JPH03229777A - 嫌気硬化性粘着剤組成物 - Google Patents
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- G02B6/00—Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
- G02B6/24—Coupling light guides
- G02B6/36—Mechanical coupling means
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は、接合時には粘着性を有し、被着体に仮接着で
き2次に、加圧することによりマイクロカプセルが潰れ
て硬化して強固な接着力を示す、いわゆる粘接着剤とし
て好適な嫌気硬化性粘着剤組成物に関する。
き2次に、加圧することによりマイクロカプセルが潰れ
て硬化して強固な接着力を示す、いわゆる粘接着剤とし
て好適な嫌気硬化性粘着剤組成物に関する。
(従来の技術)
従来から、嫌気硬化性粘着剤組成物としては、ゴム状の
粘着性ポリマーに1反応性オリゴマーまたはモノマーお
よび有機ヒドロパーオキサイドを配合したものが知られ
ている(特開昭59−199784号公報、特開昭60
−6773号公報、特開昭6011568号公報、特開
昭60−13868号公報など参照)。しかしながら、
これらの組成物では。
粘着性ポリマーに1反応性オリゴマーまたはモノマーお
よび有機ヒドロパーオキサイドを配合したものが知られ
ている(特開昭59−199784号公報、特開昭60
−6773号公報、特開昭6011568号公報、特開
昭60−13868号公報など参照)。しかしながら、
これらの組成物では。
反応性オリゴマーまたはモノマーを添加するため。
凝集力が低下し、貼着から加圧硬化までの間、とりわけ
加圧時に、ずれや剥離を生ずることが多く、硬化後に十
分な接着力が得られなかったり9硬化後の十分な接着力
を得るために機械的に仮止めを行なう必要があったりし
た。さらに、これらの組成物では。
加圧時に、ずれや剥離を生ずることが多く、硬化後に十
分な接着力が得られなかったり9硬化後の十分な接着力
を得るために機械的に仮止めを行なう必要があったりし
た。さらに、これらの組成物では。
粘着シートや粘着テープとして用いた場合、酸素から遮
断され硬化反応が進行するために長期保存が困難である
などの欠点があった。
断され硬化反応が進行するために長期保存が困難である
などの欠点があった。
また、ゴム状の粘着性ポリマーの側鎖に不飽和基を導入
することにより反応性を付与したものを用いること(特
開昭59−199785号公報など参照)も知られてい
るか、硬化性を高めるためには1反応性オリゴマーやモ
ノマーの添加が必要であり、凝集力の低下は避けられな
い。
することにより反応性を付与したものを用いること(特
開昭59−199785号公報など参照)も知られてい
るか、硬化性を高めるためには1反応性オリゴマーやモ
ノマーの添加が必要であり、凝集力の低下は避けられな
い。
一方、硬化前の粘着特性を改善するために反応性オリゴ
マーやモノマーの添加量を凍らすと、硬化性が低(なり
硬化後の接着力が低下する。このように。
マーやモノマーの添加量を凍らすと、硬化性が低(なり
硬化後の接着力が低下する。このように。
硬化前の粘着特性と硬化後の接着力との両方に十分優れ
た嫌気硬化性粘着剤組成物は開発されていなかった。そ
こで、前発明(特開平1−193314号公報)により
、硬化前の粘着特性および硬化後の接着力に優れた。ポ
リマー自体が硬化性である嫌気硬化性粘着剤組成物を開
発したが、この樹脂のみでは凝集力がやや乏しく、硬化
するまでに大きな力のかかる部位への接着では、ずれや
剥離が生じる可能性があった。
た嫌気硬化性粘着剤組成物は開発されていなかった。そ
こで、前発明(特開平1−193314号公報)により
、硬化前の粘着特性および硬化後の接着力に優れた。ポ
リマー自体が硬化性である嫌気硬化性粘着剤組成物を開
発したが、この樹脂のみでは凝集力がやや乏しく、硬化
するまでに大きな力のかかる部位への接着では、ずれや
剥離が生じる可能性があった。
(発明が解決しようとする課題)
本発明は、従来の嫌気硬化性粘着剤組成物における上記
のような問題点、即ち硬化前の粘着特性と硬化後の接着
力とのバランスが悪いなどの欠点を改良し、硬化前の粘
着特性、とりわけ凝集力、および硬化後の接着力に十分
優れ、硬化性が高く、酸素を遮断した状態においても硬
化することなく、長期にわたって保存可能である嫌気硬
化性粘着剤組成物を提供するものである。
のような問題点、即ち硬化前の粘着特性と硬化後の接着
力とのバランスが悪いなどの欠点を改良し、硬化前の粘
着特性、とりわけ凝集力、および硬化後の接着力に十分
優れ、硬化性が高く、酸素を遮断した状態においても硬
化することなく、長期にわたって保存可能である嫌気硬
化性粘着剤組成物を提供するものである。
(課題を解決するための手段)
本発明は、水酸基、一級アミノ基、二級アミノ基または
三級アミノ基とアミド基、N−置換アミド基またはニト
リル基の両方を有するゴム状ポリマー(a)、必要に応
して環状酸無水物(b)、およびエチレン性不飽和基と
エポキシ基またはアジリジニル基とを有するモノマー(
C)を反応させて得られる側鎖にエチレン性不飽和基を
有する樹脂(A)。
三級アミノ基とアミド基、N−置換アミド基またはニト
リル基の両方を有するゴム状ポリマー(a)、必要に応
して環状酸無水物(b)、およびエチレン性不飽和基と
エポキシ基またはアジリジニル基とを有するモノマー(
C)を反応させて得られる側鎖にエチレン性不飽和基を
有する樹脂(A)。
マイクロカプセル化された過酸化物(B)、カルシウム
化合物、バリウム化合物、ジルコニウム化合物。
化合物、バリウム化合物、ジルコニウム化合物。
バナジウム化合物、マンガン化合物、コバルト化合物、
銅化合物、鉛化合物、鉄化合物、リチウム化合物、モリ
ブデン化合物、ストロンチウム化合物、セJウム化合物
および亜鉛化合物から選ばれる1種または2種以上の金
属化合物(C)および(または)三級アミン(D)から
なる嫌気硬化性粘着剤組成物である。
銅化合物、鉛化合物、鉄化合物、リチウム化合物、モリ
ブデン化合物、ストロンチウム化合物、セJウム化合物
および亜鉛化合物から選ばれる1種または2種以上の金
属化合物(C)および(または)三級アミン(D)から
なる嫌気硬化性粘着剤組成物である。
本発明において、水酸基、一級アミノ基、二級アミノ基
または三級アミノ基とアミド基、N−置換アミド基また
はニトリル基の両方を有するゴム状ポリマー(a)とし
ては、これらの官能基を有するアクリル樹脂があり、水
酸基、一級アミノ基、二級アミノ基または三級アミノ基
を有する七ツマ−のうちの一種または数種とアミド基、
N−置換アミド基またはニトリル基を有するモノマーの
うちの一種または数種との共重合体、これらの七ツマ−
とアルキル(メタ)アクリレート、酢酸ビニル、プロピ
オン酸ビニル、ビニルエーテル、スチレン、アクリル酸
。
または三級アミノ基とアミド基、N−置換アミド基また
はニトリル基の両方を有するゴム状ポリマー(a)とし
ては、これらの官能基を有するアクリル樹脂があり、水
酸基、一級アミノ基、二級アミノ基または三級アミノ基
を有する七ツマ−のうちの一種または数種とアミド基、
N−置換アミド基またはニトリル基を有するモノマーの
うちの一種または数種との共重合体、これらの七ツマ−
とアルキル(メタ)アクリレート、酢酸ビニル、プロピ
オン酸ビニル、ビニルエーテル、スチレン、アクリル酸
。
メタクリル酸などの他のモノマーとの共重合体などであ
る。水i!ia1基を有するモノマーとしては、2−ヒ
ドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ
プロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ
)アクリレート N−メチロールアクリルアミド、アリ
ルアルコールなどがあり、一級アミノ基または二級アミ
ノ基を有する七ツマ−としては。
る。水i!ia1基を有するモノマーとしては、2−ヒ
ドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ
プロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ
)アクリレート N−メチロールアクリルアミド、アリ
ルアルコールなどがあり、一級アミノ基または二級アミ
ノ基を有する七ツマ−としては。
アミノエチル(メタ)アクリレート、N−メチルアミノ
エチル(メタ)アクリレート N−エチルアミノエチル
(メタ)アクリレートなど、三級アミノ基を有するモノ
マーとしては、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレ
ート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジ
メチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドなどをあ
げることができる。
エチル(メタ)アクリレート N−エチルアミノエチル
(メタ)アクリレートなど、三級アミノ基を有するモノ
マーとしては、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレ
ート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジ
メチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドなどをあ
げることができる。
アミド基、N−置換アミド基を有する七ツマ−としては
、アクリルアミド、メタクリルアミド、Nメチル(メタ
)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド
、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−エ
トキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−プロポキシ
メチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(
メタ)アクリルアミド。
、アクリルアミド、メタクリルアミド、Nメチル(メタ
)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド
、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−エ
トキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−プロポキシ
メチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(
メタ)アクリルアミド。
N−tert−ブチルアクリルアミド、N−オクチルア
クリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなどがある。
クリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなどがある。
ニトリル基を有する千ツマ−としては、アクリロニトリ
ル、メタクリ口ニトリル、クロトノニトリル、フマロニ
トリルなどがある。また、アルキル(メタ)アクリレー
トとしては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メ
タ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−
エチルヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ
)アクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレートで
ある。
ル、メタクリ口ニトリル、クロトノニトリル、フマロニ
トリルなどがある。また、アルキル(メタ)アクリレー
トとしては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メ
タ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−
エチルヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ
)アクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレートで
ある。
本発明において環状酸無水物(b)としては多価カルボ
ン酸の分子内無水物であり、飽和または不飽和の脂肪族
多価カルボン酸無水物、脂環式多価カルボン酸無水物、
芳香族多価カルボン酸無水物などあるいはこれらの一部
が飽和または不飽和の炭化水素基、芳香環基、ハロゲン
原子、複素環基などで置換されたものがあり、これらの
具体例としては、無水こはく酸、無水フタル酸、無水マ
レイン酸、無水イタコン酸、無水グルタル酸、無水ドデ
セニルこはく酸、無水クロレンデソク酸、無水ピロメリ
ット酸。
ン酸の分子内無水物であり、飽和または不飽和の脂肪族
多価カルボン酸無水物、脂環式多価カルボン酸無水物、
芳香族多価カルボン酸無水物などあるいはこれらの一部
が飽和または不飽和の炭化水素基、芳香環基、ハロゲン
原子、複素環基などで置換されたものがあり、これらの
具体例としては、無水こはく酸、無水フタル酸、無水マ
レイン酸、無水イタコン酸、無水グルタル酸、無水ドデ
セニルこはく酸、無水クロレンデソク酸、無水ピロメリ
ット酸。
無水トリメリット酸、シクロペンタンテトラカルボン酸
二無水物、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒ
ドロ無水フタル酸、テトラメチレン無水マレイン酸、テ
トラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタ
ル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチ
ルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタルa、s−(2
,5−ジオキソテトラヒドロキシフリル)−3−メチル
−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、
無水メチルナジック酸、無水ヘンシフエノンテトラカル
ボン酸、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリ
テート)グリセロールトリス(アンヒドロトリメリテー
ト)などがある。これらの中でも、架橋構造を作らない
ジカルボン酸またはトリカルボン酸の無水物を用いるこ
とが好ましい。
二無水物、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒ
ドロ無水フタル酸、テトラメチレン無水マレイン酸、テ
トラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタ
ル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチ
ルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタルa、s−(2
,5−ジオキソテトラヒドロキシフリル)−3−メチル
−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、
無水メチルナジック酸、無水ヘンシフエノンテトラカル
ボン酸、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリ
テート)グリセロールトリス(アンヒドロトリメリテー
ト)などがある。これらの中でも、架橋構造を作らない
ジカルボン酸またはトリカルボン酸の無水物を用いるこ
とが好ましい。
本発明において、エチレン性不飽和基とエポキシ基また
はアジリジニル基とを有する千ツマ−(c)としては、
グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルシンナメ
ート、アリルグリシジルエーテル。
はアジリジニル基とを有する千ツマ−(c)としては、
グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルシンナメ
ート、アリルグリシジルエーテル。
ビニルシクロヘキセンモノエポキサイド、l、3ブタジ
エンモノエポキサイドなどのエポキシ基を有するもの、
2−(1−アジリジニル)エチル(メタ)アクリレート
、2− (1−アジリジニル)ブチル(メタ)アクリレ
ート、2− (1−アジリジニル)プロピル(メタ)ア
クリレートなどのアジリジニル基を有するものがあり、
これらは飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香環基、
ハロゲン原子、複素環基などで置換されていてもよい。
エンモノエポキサイドなどのエポキシ基を有するもの、
2−(1−アジリジニル)エチル(メタ)アクリレート
、2− (1−アジリジニル)ブチル(メタ)アクリレ
ート、2− (1−アジリジニル)プロピル(メタ)ア
クリレートなどのアジリジニル基を有するものがあり、
これらは飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香環基、
ハロゲン原子、複素環基などで置換されていてもよい。
上記ゴム状ポリマー(a)、環状酸無水物(b)および
モノマー(C)を反応させ、側鎖にエチレン性不飽和基
を有する樹脂(A)が得られる。反応は適当な溶媒の存
在下あるいは不存在下、N、N−ジメチルヘンシルアミ
ン、トリエチルアミン、トリフチルアミン、N、N−ジ
エチルアニリン、N、Nジメチルアニリンなどの三級ア
ミンなどを必要に応して触媒として用い、エチレン性不
飽和基の保護のために、ハイドロキノン、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、tert−ブチルカテコール、
p−ヘンゾキノンなどのラジカル重合禁止剤を添加した
状態で行なうことができる。
モノマー(C)を反応させ、側鎖にエチレン性不飽和基
を有する樹脂(A)が得られる。反応は適当な溶媒の存
在下あるいは不存在下、N、N−ジメチルヘンシルアミ
ン、トリエチルアミン、トリフチルアミン、N、N−ジ
エチルアニリン、N、Nジメチルアニリンなどの三級ア
ミンなどを必要に応して触媒として用い、エチレン性不
飽和基の保護のために、ハイドロキノン、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、tert−ブチルカテコール、
p−ヘンゾキノンなどのラジカル重合禁止剤を添加した
状態で行なうことができる。
反応は、ゴム状ポリマー(a)中の官能基が水酸基、一
級アミノ基または二級アミノ基の場合は、これらの官能
基と、環状酸無水物(b)の酸無水物基とが先ず優先的
に反応し9次いで、この反応により生じたカルボキシル
基とモノマー(C)のエポキシ基またはアジリジニル基
とが反応し、二級の水酸基またはアミノ基を生じる。さ
らに、生した水酸基またはアミノ基と環状#I無水物(
b)の酸無水物基とが反応するというように、以下、順
次、上記と同様の反応を進行させることができる。ゴム
状ポリマー(a)中の官能基が三級アミノ基の場合には
、モノマー(C)のエポキシ基またはアジリジニル基が
先に反応し、以下、水酸基などを有するポリマーの場合
と同様の反応が進行する。
級アミノ基または二級アミノ基の場合は、これらの官能
基と、環状酸無水物(b)の酸無水物基とが先ず優先的
に反応し9次いで、この反応により生じたカルボキシル
基とモノマー(C)のエポキシ基またはアジリジニル基
とが反応し、二級の水酸基またはアミノ基を生じる。さ
らに、生した水酸基またはアミノ基と環状#I無水物(
b)の酸無水物基とが反応するというように、以下、順
次、上記と同様の反応を進行させることができる。ゴム
状ポリマー(a)中の官能基が三級アミノ基の場合には
、モノマー(C)のエポキシ基またはアジリジニル基が
先に反応し、以下、水酸基などを有するポリマーの場合
と同様の反応が進行する。
この反応において、ゴム状ポリマー(a)の量に対して
反応させられる環状酸無水物(b)およびモノマー(c
)の量を調整することにより、ゴム状ポリマー(a)に
、所望する数のエチレン性不飽和基を有する所望の長さ
のやや長い側鎖を導入することができる。
反応させられる環状酸無水物(b)およびモノマー(c
)の量を調整することにより、ゴム状ポリマー(a)に
、所望する数のエチレン性不飽和基を有する所望の長さ
のやや長い側鎖を導入することができる。
環状酸無水物(b)がジカルボン酸無水物である場合に
は、ゴム状ポリマー(a)の水酸基、一級アミノ基およ
び二級アミノ基1モルに対しては環状酸無水物(b)1
〜10モル、およびモノマー(c)1〜10モルの割合
で、また、環状酸無水物(b)2モノマー(C)とはほ
ぼ等モルの割合で反応させることが好ましい。ゴム状ポ
リマー(a)の三級アミノ基1モルに対しては環状酸無
水物(b)0〜9モル、および千ツマ−(c)1〜10
モルの割合でまた、環状酸無水物(b)に対して七ツマ
−(C)をほぼ1モル多くした割合で反応させることが
好ましい。環状酸無水物(b)がトリカルボン酸である
場合に!、t2 ゴム状ポリマー(a)の水酸基、一
級アミノ基および二級アミノ基1モルに対しては環状酸
無水物(b)1−10モルおよびモノマー(C) 1
〜20モルの割合で、また、環状酸無水物(b)1モル
に対してモノマー(C)をほぼ1〜2モルの割合で反応
させることが好ましい。ゴム状ポリマー(a)の三級ア
ミノ基1モルに対しては環状酸無水物(b)0〜9モル
およびモノマー(c)1〜19モルの割合で、また、環
状酸無水物(b)nモルに対してモノマー(c)をほぼ
n+1〜2n+1モルの割合で反応させることが好まし
い。ゴム状ポリマー (a)の上記の官能基1モルに対
して反応させられるモノマー(C)の量が1モル未満の
場合には。
は、ゴム状ポリマー(a)の水酸基、一級アミノ基およ
び二級アミノ基1モルに対しては環状酸無水物(b)1
〜10モル、およびモノマー(c)1〜10モルの割合
で、また、環状酸無水物(b)2モノマー(C)とはほ
ぼ等モルの割合で反応させることが好ましい。ゴム状ポ
リマー(a)の三級アミノ基1モルに対しては環状酸無
水物(b)0〜9モル、および千ツマ−(c)1〜10
モルの割合でまた、環状酸無水物(b)に対して七ツマ
−(C)をほぼ1モル多くした割合で反応させることが
好ましい。環状酸無水物(b)がトリカルボン酸である
場合に!、t2 ゴム状ポリマー(a)の水酸基、一
級アミノ基および二級アミノ基1モルに対しては環状酸
無水物(b)1−10モルおよびモノマー(C) 1
〜20モルの割合で、また、環状酸無水物(b)1モル
に対してモノマー(C)をほぼ1〜2モルの割合で反応
させることが好ましい。ゴム状ポリマー(a)の三級ア
ミノ基1モルに対しては環状酸無水物(b)0〜9モル
およびモノマー(c)1〜19モルの割合で、また、環
状酸無水物(b)nモルに対してモノマー(c)をほぼ
n+1〜2n+1モルの割合で反応させることが好まし
い。ゴム状ポリマー (a)の上記の官能基1モルに対
して反応させられるモノマー(C)の量が1モル未満の
場合には。
得られる樹脂(A)のエチレン性不飽和基数が少なくな
り、樹脂(A)に十分な反応性を付与できなくなること
があり、逆に、環状酸無水物(b)の量が9〜10モル
を超える場合には、未反応の環状酸無水物(b)やモノ
マー(C)の残存、およびゴム状ポリマー(a)に結合
していない、環状酸無水物(b)とモノマー(C)との
反応生成物の生成が多くなる傾向がある。
り、樹脂(A)に十分な反応性を付与できなくなること
があり、逆に、環状酸無水物(b)の量が9〜10モル
を超える場合には、未反応の環状酸無水物(b)やモノ
マー(C)の残存、およびゴム状ポリマー(a)に結合
していない、環状酸無水物(b)とモノマー(C)との
反応生成物の生成が多くなる傾向がある。
得られる樹脂(A)は、1個以上の1通常複数個のエチ
レン性不飽和基を有するやや長い側鎖を1個以上2通常
複数個有するため、樹脂(A)自体が十分な硬化性を有
し1反応性オリゴマーやモノマーを用いなくとも、硬化
後に十分な接着力を示すのである。しかも、エチレン性
不飽和基を側鎖に有するため、ゴム状ポリマー(a)が
有する粘着特性、とりわけ凝集力が維持され、得られる
樹脂(A)は硬化前の粘着特性に優れたものとなる。さ
らに、主鎖のゴム状ポリマー(a)が(N−置換)アミ
ド基またはニトリル基を有するため、凝集力や被着体へ
の接着性が良くなる。特に、被着体が金属である場合に
は、接着性が大きく向上し、@離や、特にずれが起こり
にくくなる。これらの結果、得られる樹脂(A)は硬化
前の粘着特性と硬化後の接着力とのバランスに十分優れ
たものとなる。
レン性不飽和基を有するやや長い側鎖を1個以上2通常
複数個有するため、樹脂(A)自体が十分な硬化性を有
し1反応性オリゴマーやモノマーを用いなくとも、硬化
後に十分な接着力を示すのである。しかも、エチレン性
不飽和基を側鎖に有するため、ゴム状ポリマー(a)が
有する粘着特性、とりわけ凝集力が維持され、得られる
樹脂(A)は硬化前の粘着特性に優れたものとなる。さ
らに、主鎖のゴム状ポリマー(a)が(N−置換)アミ
ド基またはニトリル基を有するため、凝集力や被着体へ
の接着性が良くなる。特に、被着体が金属である場合に
は、接着性が大きく向上し、@離や、特にずれが起こり
にくくなる。これらの結果、得られる樹脂(A)は硬化
前の粘着特性と硬化後の接着力とのバランスに十分優れ
たものとなる。
本発明において、過酸化物としては、tertブチルヒ
ドロパーオキサイド、1,1,3.3−テトラメチルブ
チルヒドロパーオキサイト′、p−メンタンヒドロパー
オキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、メチルエチ
ルケトンパーオキサイド、pサイメンヒドロパーオキサ
イド、ジイソプロピルヘンゼンヒドロパーオキサイド、
2.5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒドロパーオキ
サイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシク
ロヘキサノンパーオキサイド、3,3.51−リメチル
ヘキサノンパーオキサイドなどのヒドロパーオキサイド
類ジーtert−ブチルパーオキサイド tertブチ
ルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ヘ
ンシイルバーオキサイド、アセチルパーオキサイドなど
のパーオキサイド類などがある。上記過酸化物は、側鎖
にエチレン性不飽和基を有する樹脂(A)100重量部
に対して、0.1〜15重量部の割合で用いることが好
ましい。
ドロパーオキサイド、1,1,3.3−テトラメチルブ
チルヒドロパーオキサイト′、p−メンタンヒドロパー
オキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、メチルエチ
ルケトンパーオキサイド、pサイメンヒドロパーオキサ
イド、ジイソプロピルヘンゼンヒドロパーオキサイド、
2.5−ジメチルヘキサン−2,5−ジヒドロパーオキ
サイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシク
ロヘキサノンパーオキサイド、3,3.51−リメチル
ヘキサノンパーオキサイドなどのヒドロパーオキサイド
類ジーtert−ブチルパーオキサイド tertブチ
ルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ヘ
ンシイルバーオキサイド、アセチルパーオキサイドなど
のパーオキサイド類などがある。上記過酸化物は、側鎖
にエチレン性不飽和基を有する樹脂(A)100重量部
に対して、0.1〜15重量部の割合で用いることが好
ましい。
上記過酸化物をマイクロカプセル化する方法として特に
制限はなく、特公昭38−19574号公報。
制限はなく、特公昭38−19574号公報。
特公昭42−446号公報、特公昭42−771号公報
、特公昭42−2882号公報、特公昭422883号
公報、特開昭56−115371号公報。
、特公昭42−2882号公報、特公昭422883号
公報、特開昭56−115371号公報。
特開昭60−60173号公報などに記載された界面重
合法、特公昭36−9168号公報、USP34272
50号公報、BP1236498号公報などに記載され
たin 5itu重合法、USP3787327号公
報、USP3551346号公報。
合法、特公昭36−9168号公報、USP34272
50号公報、BP1236498号公報などに記載され
たin 5itu重合法、USP3787327号公
報、USP3551346号公報。
USP3574133号公報などに記載された液中硬化
被覆法、USP2800457号公報、USP2800
458号公報、USP3531418号公報、USP3
577515号公報、BP1117178号公報に記載
されたコアセルベーション法(相分離法)、USP35
23906号公報、USP3660304号公報などに
記載された界面析出法。
被覆法、USP2800457号公報、USP2800
458号公報、USP3531418号公報、USP3
577515号公報、BP1117178号公報に記載
されたコアセルベーション法(相分離法)、USP35
23906号公報、USP3660304号公報などに
記載された界面析出法。
USP3830750号公報に記載されたスプレードラ
イ法などによりマイクロカプセル化することができる。
イ法などによりマイクロカプセル化することができる。
これらの方法のなかでも、マイクロカプセル壁の厚さを
自由に制御でき、マイクロカプセル壁の厚さを均一とす
ることができ、マイクロカプセル壁の強度を高くするこ
とができる。ポリュリアをマイクロカプセル壁とする界
面重合法、ゼラチンおよびアラビアゴムをマイクロカプ
セル壁とする複合コアセルベーション法によりマイクロ
カプセル化することが好ましい。
自由に制御でき、マイクロカプセル壁の厚さを均一とす
ることができ、マイクロカプセル壁の強度を高くするこ
とができる。ポリュリアをマイクロカプセル壁とする界
面重合法、ゼラチンおよびアラビアゴムをマイクロカプ
セル壁とする複合コアセルベーション法によりマイクロ
カプセル化することが好ましい。
ポリュリアをマイクロカプセル壁とする界面重合法によ
り、過酸化物をマイクロカプセル化する方法としては、
ポリイソシアネート化合物および上記過酸化物を疎水性
溶媒に溶解させた溶液を1分散剤を溶解させた水溶液中
に分散させ、得られた分散液に水溶性ポリアミンを添加
し、常温で撹拌し1分散質表面にポリュリア壁を形成さ
せる方法である。ポリイソシアネート化合物としては、
特に制限はなく、2゜4−トリレンジイソシアネート、
2.6−)リレンジイソシアネート、ジフェニルメタン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート。
り、過酸化物をマイクロカプセル化する方法としては、
ポリイソシアネート化合物および上記過酸化物を疎水性
溶媒に溶解させた溶液を1分散剤を溶解させた水溶液中
に分散させ、得られた分散液に水溶性ポリアミンを添加
し、常温で撹拌し1分散質表面にポリュリア壁を形成さ
せる方法である。ポリイソシアネート化合物としては、
特に制限はなく、2゜4−トリレンジイソシアネート、
2.6−)リレンジイソシアネート、ジフェニルメタン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート。
リジンジイソシアネート、水添トリレンジイソシアネー
トなど、あるいはこれらの混合物をあげることができる
。疎水性溶媒としては特に制限はなく、実質的に水と相
客しないものであれば何でもよく、ヘンガン。トルエン
、キシレン、シクロヘキサン、ヘキサン、リグロイン、
酢酸メチル、酢酸エチル、フタル酸ジプチル、メチルイ
ソブチルケトンなどをあげることができる。上記ポリイ
ソシアネート化合物は、il!常、疎水性溶媒100重
量部に対して0.1〜50重量部の割合で加えられる。
トなど、あるいはこれらの混合物をあげることができる
。疎水性溶媒としては特に制限はなく、実質的に水と相
客しないものであれば何でもよく、ヘンガン。トルエン
、キシレン、シクロヘキサン、ヘキサン、リグロイン、
酢酸メチル、酢酸エチル、フタル酸ジプチル、メチルイ
ソブチルケトンなどをあげることができる。上記ポリイ
ソシアネート化合物は、il!常、疎水性溶媒100重
量部に対して0.1〜50重量部の割合で加えられる。
また、上記過酸化物は9通常、疎水性溶媒100重量部
に対して10〜100重量部の割合で加えられる。分散
剤としては、ゼラチンあるいはその変性体、アラビアゴ
ムアルギン酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドン、メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、無水マレイン酸系共重合体。
に対して10〜100重量部の割合で加えられる。分散
剤としては、ゼラチンあるいはその変性体、アラビアゴ
ムアルギン酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドン、メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、無水マレイン酸系共重合体。
プルロニック型界面活性剤、しょ糖脂肪酸エステルソル
ビタン脂肪酸エステル、アルキルヘンゼンスルホン酸塩
、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、塩化アルキルトリメチルアンモニウムなど
のアルキル四級アンモニウム塩など、あるいはこれらの
混合物を適宜用いることができる。これらの分散剤は、
その種類によって異なるが、水100重量部に対して通
常0.01〜50重量部の割合で用いられる。疎水性溶
媒にポリイソシアネート化合物および過酸化物を溶解さ
せた溶液は2分散剤を溶解させた水溶液100重量部に
対して、1〜80重量部の割合で添加され、撹拌させる
ことによって分散させられる。攪拌速度を調整すること
によって、疎水性溶媒溶液の粒子径を10〜5008m
の範囲で所望の大きさに調整することができる。
ビタン脂肪酸エステル、アルキルヘンゼンスルホン酸塩
、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、塩化アルキルトリメチルアンモニウムなど
のアルキル四級アンモニウム塩など、あるいはこれらの
混合物を適宜用いることができる。これらの分散剤は、
その種類によって異なるが、水100重量部に対して通
常0.01〜50重量部の割合で用いられる。疎水性溶
媒にポリイソシアネート化合物および過酸化物を溶解さ
せた溶液は2分散剤を溶解させた水溶液100重量部に
対して、1〜80重量部の割合で添加され、撹拌させる
ことによって分散させられる。攪拌速度を調整すること
によって、疎水性溶媒溶液の粒子径を10〜5008m
の範囲で所望の大きさに調整することができる。
上記水溶性ポリアミンとしては、エチレンジアミン、ヘ
キサメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、トリ
エチレンテトラミン、p−フェニレンジアミン、ピペラ
ジン、ジエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミ
ン、エポキシ樹脂のアミン付加体など、あるいはこれら
の混合物をあげることができる。これら水溶性ポリアミ
ンは、水に分散剤を溶解させた水溶液に添加され、ポリ
イソシアネート化合物と反応してマイクロカプセルのボ
リュリア壁を形成する。得られるマイクロカプセルの粒
子径は10〜500μm程度である。マイクロカプセル
壁にアミノ基が残存する場合には、さらに、残存するア
ミノ基と水溶性のポリアルデヒド化合物、水溶性のポリ
エポキシ化合物などとを反応させ、マイクロカプセル壁
を補強することができる。
キサメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、トリ
エチレンテトラミン、p−フェニレンジアミン、ピペラ
ジン、ジエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミ
ン、エポキシ樹脂のアミン付加体など、あるいはこれら
の混合物をあげることができる。これら水溶性ポリアミ
ンは、水に分散剤を溶解させた水溶液に添加され、ポリ
イソシアネート化合物と反応してマイクロカプセルのボ
リュリア壁を形成する。得られるマイクロカプセルの粒
子径は10〜500μm程度である。マイクロカプセル
壁にアミノ基が残存する場合には、さらに、残存するア
ミノ基と水溶性のポリアルデヒド化合物、水溶性のポリ
エポキシ化合物などとを反応させ、マイクロカプセル壁
を補強することができる。
水溶性のポリアルデヒド化合物としては、グリオキサー
ル、マロンジアルデヒド、スクシンジアルデヒド、マレ
インジアルデヒド、グルタルジアルデヒド、ジアルデヒ
ドベンゼンなどであり、水ン容性のポリエポキシ化合物
としては水溶性エポキシ樹脂として用いられている種々
の水溶性のポリエポキシ化合物である。このようにして
補強されたマイクロカプセル壁にアルデヒド基、あるい
はエポキシ基が残存する場合には、さらにポリアミンあ
るいはアミノアルコキシシランにより補強することがで
きる。ポリアミンとしては前記ポリアミンと同様のもの
を用いることができる。アミノアルコキシシランは、そ
のアミノ基が残存するアルデヒド基あるいはエポキシ基
と反応し、そのアルコキシ基が縮合してポリシロキサン
結合を生成する。このようなアミノアルコキシシランと
しては、T−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−
アミノプロピルトリエトキシシラン。
ル、マロンジアルデヒド、スクシンジアルデヒド、マレ
インジアルデヒド、グルタルジアルデヒド、ジアルデヒ
ドベンゼンなどであり、水ン容性のポリエポキシ化合物
としては水溶性エポキシ樹脂として用いられている種々
の水溶性のポリエポキシ化合物である。このようにして
補強されたマイクロカプセル壁にアルデヒド基、あるい
はエポキシ基が残存する場合には、さらにポリアミンあ
るいはアミノアルコキシシランにより補強することがで
きる。ポリアミンとしては前記ポリアミンと同様のもの
を用いることができる。アミノアルコキシシランは、そ
のアミノ基が残存するアルデヒド基あるいはエポキシ基
と反応し、そのアルコキシ基が縮合してポリシロキサン
結合を生成する。このようなアミノアルコキシシランと
しては、T−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−
アミノプロピルトリエトキシシラン。
N−(2−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、N−(2−アミノエチル)−γアミノプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−(ジエチレントリ
アミノ)プロピルトリメトキシシラン、T−ウレイドプ
ロピルトリエトキシシランなどがある。このようにして
補強することにより、マイクロカプセル壁の強度を自由
に制御することができる。
トキシシラン、N−(2−アミノエチル)−γアミノプ
ロピルメチルジメトキシシラン、γ−(ジエチレントリ
アミノ)プロピルトリメトキシシラン、T−ウレイドプ
ロピルトリエトキシシランなどがある。このようにして
補強することにより、マイクロカプセル壁の強度を自由
に制御することができる。
このようにして得られたマイクロカプセル化された過酸
化物(B)を含む分散液は、ろ別され、水メタノール、
あるいはエタノールで洗浄され、乾燥され、マイクロカ
プセル化された過酸化物(B)が得られる。
化物(B)を含む分散液は、ろ別され、水メタノール、
あるいはエタノールで洗浄され、乾燥され、マイクロカ
プセル化された過酸化物(B)が得られる。
一方、ゼラチンおよびアラビアゴムをマイクロカプセル
壁とする複合コアセルヘーション法により過酸化物をマ
イクロカプセル化する方法としては、過酸化物を疎水性
溶媒に溶解させた溶液を、Fデシル硫酸ナトリウムなど
のアニオン系界面活性剤を乳化剤として含むゼラチン水
溶液に分散させ、得られた分散液をさらにアラビアゴム
水溶液に分散させ、酢酸などの酸によりpHをゼラチン
の等電点以下とすることによって1分散した過酸化物の
疎水性溶媒溶液の周囲にゼラチンおよびアラビアゴムか
らなる皮膜を形成させ、ゼラチンのセット点以下の温度
でセットさせた後、ホルムアルデヒドなどのアルデヒド
の水溶液を加え、pHを8.5以上とすることによりゼ
ラチンを不溶化させ、マイクロカプセル化された過酸化
物(B)の分散液を得、得られた分散液を遠心分離した
後、スプレードライして、マイクロカプセル化された過
酸化物(B)を得る方法である。
壁とする複合コアセルヘーション法により過酸化物をマ
イクロカプセル化する方法としては、過酸化物を疎水性
溶媒に溶解させた溶液を、Fデシル硫酸ナトリウムなど
のアニオン系界面活性剤を乳化剤として含むゼラチン水
溶液に分散させ、得られた分散液をさらにアラビアゴム
水溶液に分散させ、酢酸などの酸によりpHをゼラチン
の等電点以下とすることによって1分散した過酸化物の
疎水性溶媒溶液の周囲にゼラチンおよびアラビアゴムか
らなる皮膜を形成させ、ゼラチンのセット点以下の温度
でセットさせた後、ホルムアルデヒドなどのアルデヒド
の水溶液を加え、pHを8.5以上とすることによりゼ
ラチンを不溶化させ、マイクロカプセル化された過酸化
物(B)の分散液を得、得られた分散液を遠心分離した
後、スプレードライして、マイクロカプセル化された過
酸化物(B)を得る方法である。
本発明において、カルシウム化合物、バリウム化合物、
ジルコニウム化合物、バナジウム化合物、マンガン化合
物5コバルト化合物、銅化合物、鉛化合物、鉄化合物、
リチウム化合物、モリブデン化合物。
ジルコニウム化合物、バナジウム化合物、マンガン化合
物5コバルト化合物、銅化合物、鉛化合物、鉄化合物、
リチウム化合物、モリブデン化合物。
ストロンチウム化合物、セリウム化合物および亜鉛化合
物から選ばれる1種または2種以上の金属化合物(C)
としては、カルシウム、バリウム、ジルコニウム、バナ
ジウム、マンガン、コバルト銅、鉛。
物から選ばれる1種または2種以上の金属化合物(C)
としては、カルシウム、バリウム、ジルコニウム、バナ
ジウム、マンガン、コバルト銅、鉛。
鉄、リチウム、モリブデン、ストロンチウム、セリウム
、亜鉛のラウリル酸塩、ナフテン酸塩、オクチル酸塩、
オレイン酸塩、オクテン酸塩、ロジン塩。
、亜鉛のラウリル酸塩、ナフテン酸塩、オクチル酸塩、
オレイン酸塩、オクテン酸塩、ロジン塩。
アセチルアセテート塩などの脂肪酸塩、樹脂酸塩。
キレート化合物などから選ばれる1種または2r4以上
である。金属化合物(C)は通常、マイクロカプセル化
された過酸化物(B)中の過酸化物100重量に対して
、金属化合物(C)中の金属として0.01〜10重量
部の割合で用いられる。
である。金属化合物(C)は通常、マイクロカプセル化
された過酸化物(B)中の過酸化物100重量に対して
、金属化合物(C)中の金属として0.01〜10重量
部の割合で用いられる。
本発明において、三級アミン(D)としては、特に制限
はなく、N、N−ジメチルヘンシルアミントリエチルア
ミン、トリブチルアミン、N、N−ジエチルアニリン、
N、N−ジメチルアニリン、Nフエニルジエタノールア
ミン、N−フエニルジイソプロパツールアミン、ジメチ
ル−p−トルイジン。
はなく、N、N−ジメチルヘンシルアミントリエチルア
ミン、トリブチルアミン、N、N−ジエチルアニリン、
N、N−ジメチルアニリン、Nフエニルジエタノールア
ミン、N−フエニルジイソプロパツールアミン、ジメチ
ル−p−トルイジン。
トリエタノールアミンなどを用いることができる。
三級アミン(D)は1通常マイクロカプセル化された過
酸化物(B)中の過酸化物100重量部に対して、1〜
100重量部の割合で用いられる。
酸化物(B)中の過酸化物100重量部に対して、1〜
100重量部の割合で用いられる。
硬化前の粘着特性を改善する。特に凝集力を高めるため
に1本発明の粘着組成物にさらにポリイソシアネートを
添加して、樹脂(A)を部分架橋させることができる。
に1本発明の粘着組成物にさらにポリイソシアネートを
添加して、樹脂(A)を部分架橋させることができる。
このようなポリイソシアネートとしては(水添)トリレ
ンジイソシアネート、 (水添〕4.4−ジフェニルメ
タンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
トなどを用いることができる。
ンジイソシアネート、 (水添〕4.4−ジフェニルメ
タンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
トなどを用いることができる。
硬化後の接着力をさらに強固なものとするために。
本発明の粘着剤組成物にさらに(メタ)アクリロイル基
などのエチレン性不飽和基を有するモノマーやオリゴマ
ーを添加することができる。このようなモノマーやオリ
ゴマーとしては、スチレン、アルキル(メタ)アクリレ
ート、 (メタ)アクリル酸、多価アルコールポリ (
メタ)アクリレート、エポキシポリ (メタ)アクリレ
ート、オリゴエステルポリ (メタ)アクリレート、ポ
リウレタンポリ (メタ)アクリレート、ジアリルフタ
レート ジアリルイソフタレートなどの他、水酸基、一
級アミノ基、二級アミノ基または三級アミノ基を有する
低分子化合物、環状酸無水物、およびエチレン性不飽和
基とエポキシ基またはアジリジニル基とを有する七ツマ
−を反応させて得られる不飽和オリゴエステルまたは不
飽和オリゴアミドを用いることができる。これらのモノ
マーやオリゴマーの使用量は9本発明の粘着剤組成物の
全固形分に対して6031it%以下である。60重量
%を超えると、硬化前の粘着特性、とりわけ凝集力が著
しく劣るようになる。
などのエチレン性不飽和基を有するモノマーやオリゴマ
ーを添加することができる。このようなモノマーやオリ
ゴマーとしては、スチレン、アルキル(メタ)アクリレ
ート、 (メタ)アクリル酸、多価アルコールポリ (
メタ)アクリレート、エポキシポリ (メタ)アクリレ
ート、オリゴエステルポリ (メタ)アクリレート、ポ
リウレタンポリ (メタ)アクリレート、ジアリルフタ
レート ジアリルイソフタレートなどの他、水酸基、一
級アミノ基、二級アミノ基または三級アミノ基を有する
低分子化合物、環状酸無水物、およびエチレン性不飽和
基とエポキシ基またはアジリジニル基とを有する七ツマ
−を反応させて得られる不飽和オリゴエステルまたは不
飽和オリゴアミドを用いることができる。これらのモノ
マーやオリゴマーの使用量は9本発明の粘着剤組成物の
全固形分に対して6031it%以下である。60重量
%を超えると、硬化前の粘着特性、とりわけ凝集力が著
しく劣るようになる。
本発明の粘着剤組成物には、その性能を阻害しない範囲
で、必要に応じて顔料、染料、無機充填剤。
で、必要に応じて顔料、染料、無機充填剤。
有機溶剤、銀粉、銅粉、ニッケル粉などの金属粉。
カーボンブラック、グラファイト、キシレン樹脂やロジ
ン系樹脂などの粘着付与剤、シランカソプリング剤など
を加えることができる。
ン系樹脂などの粘着付与剤、シランカソプリング剤など
を加えることができる。
本発明の粘着剤組成物は、シリコーン処理を施した紙や
布、ポリエチレンテレフタレートフィルムラミネート紙
などの低接着性の樹脂により加工を施した紙や布、金属
箔、プラスチックフィルムなどの剥離性の高いフィルム
、シートあるいはテープなどの上に塗工し、必要があれ
ば乾燥により有機溶剤を除去し1両面または片面の粘着
シートあるいはテープの形にされる。また、補強や衝撃
緩和のために、レーヨン、ナイロンなどの不織布や寒冷
紗などの布類でライニングしたり、これらの布類を芯材
として。
布、ポリエチレンテレフタレートフィルムラミネート紙
などの低接着性の樹脂により加工を施した紙や布、金属
箔、プラスチックフィルムなどの剥離性の高いフィルム
、シートあるいはテープなどの上に塗工し、必要があれ
ば乾燥により有機溶剤を除去し1両面または片面の粘着
シートあるいはテープの形にされる。また、補強や衝撃
緩和のために、レーヨン、ナイロンなどの不織布や寒冷
紗などの布類でライニングしたり、これらの布類を芯材
として。
これに本発明の粘着剤組成物を含浸させて用いることも
できる。
できる。
このようにして得られた両面粘着シートまたはテープは
、2つの同種または異種の被着体間に挟持され、その良
好な粘着性によって仮接着した後、加圧することにより
マイクロカプセルが潰れ、粘着剤組成物が硬化され、被
着体同士を強固に接着させることができる。また1片面
粘着シートまたはテープは。
、2つの同種または異種の被着体間に挟持され、その良
好な粘着性によって仮接着した後、加圧することにより
マイクロカプセルが潰れ、粘着剤組成物が硬化され、被
着体同士を強固に接着させることができる。また1片面
粘着シートまたはテープは。
その良好な粘着性によって被着体に仮接着した後。
加圧することによりマイクロカプセルが潰れ、粘着剤組
成物が硬化され、被着体に強固に接着させることができ
る。
成物が硬化され、被着体に強固に接着させることができ
る。
(実施例)
以下、実施例により本発明を説明する。例中2部とは重
量部を1%とは重量%を、それぞれ表わす。
量部を1%とは重量%を、それぞれ表わす。
実施例1
ブチルアクリレート 92.0部ア
クリルアミド 2.8部2−
ヒドロキシエチルメタクリレート 5.2部アゾビス
イソブチロニトリル 0.2部酢酸エチル
233部80℃に加熱した上
記組成の混合物167部に。
クリルアミド 2.8部2−
ヒドロキシエチルメタクリレート 5.2部アゾビス
イソブチロニトリル 0.2部酢酸エチル
233部80℃に加熱した上
記組成の混合物167部に。
上記組成の混合物167部を滴下し、′a下終了後。
12時間加熱還流させ、冷却し、ハイドロキノン0゜0
5部を添加し、アミド基と水酸基を有するゴム状ポリマ
ーの溶液(固形分30%)を得た。
5部を添加し、アミド基と水酸基を有するゴム状ポリマ
ーの溶液(固形分30%)を得た。
得られたアミド基と水酸基を有するゴム状ポリマーの溶
液153部、ヘキサヒドロ無水フタル酸28部、グリシ
ジルメタクリレート26部、N、N−ジメチルヘンシル
アミン0.5部およびハイドロキノン0.3部を混合し
、80℃で12時間反応させた後酢酸エチル126部を
加え、やや長い側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹脂
の溶ill!(固形分30%)を得た。
液153部、ヘキサヒドロ無水フタル酸28部、グリシ
ジルメタクリレート26部、N、N−ジメチルヘンシル
アミン0.5部およびハイドロキノン0.3部を混合し
、80℃で12時間反応させた後酢酸エチル126部を
加え、やや長い側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹脂
の溶ill!(固形分30%)を得た。
ポリビニルアルコール1部および水100部を30℃に
保ち、毎分225回転の速度で回転する攪拌翼で攪拌し
ながら、これに、ベンゾイルパーオキサイド5部、トリ
レンジイソシアネート5部をキシレン10部に溶解した
溶液を添加し分散させ、5分後にテトラエチレンペンタ
ミン1部を添加し2次いで2時間攪拌を続け、トリレン
ジイソシアネートとテトラエチレンペンタミン、ポリビ
ニルアルコールおよび水とが反応して生成した壁を有す
るベンゾイルパーオキサイドのマイクロカプセルの分散
液を得た。
保ち、毎分225回転の速度で回転する攪拌翼で攪拌し
ながら、これに、ベンゾイルパーオキサイド5部、トリ
レンジイソシアネート5部をキシレン10部に溶解した
溶液を添加し分散させ、5分後にテトラエチレンペンタ
ミン1部を添加し2次いで2時間攪拌を続け、トリレン
ジイソシアネートとテトラエチレンペンタミン、ポリビ
ニルアルコールおよび水とが反応して生成した壁を有す
るベンゾイルパーオキサイドのマイクロカプセルの分散
液を得た。
得られたマイクロカプセルの分散液122部に。
グルタルアルデヒド2部を添加し、2時間攪拌し、次に
、N−(2−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン2部を添加し3分散液のpHが約11と
なるようにアンモニア水を加え、さらに撹拌を6時間続
けた後、マイクロカプセルを濾別し、エタノールで洗浄
し、50℃の温風で乾燥しマイクロカプセル化されたヘ
ンシイルバーオキサイドを得た。得られたマイクロカプ
セル中にはヘンシイルバーオキサイドが20部含まれ、
マイクロカプセルの平均粒子径は40μmであった。
、N−(2−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリ
メトキシシラン2部を添加し3分散液のpHが約11と
なるようにアンモニア水を加え、さらに撹拌を6時間続
けた後、マイクロカプセルを濾別し、エタノールで洗浄
し、50℃の温風で乾燥しマイクロカプセル化されたヘ
ンシイルバーオキサイドを得た。得られたマイクロカプ
セル中にはヘンシイルバーオキサイドが20部含まれ、
マイクロカプセルの平均粒子径は40μmであった。
得られたやや長い側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹
脂の溶液100部、得られたマイクロカプセル化された
ヘンシイルバーオキサイド7.5部、ナフテン酸コバル
ト0.075部、およびN−フエニルジエタノールアミ
ン0.375部を均一に混合し、シリコーン処理を施し
たポリエチレンテレフタレートフィルム上に乾燥後の厚
さが60μmとなるように塗布し、60℃で3分間乾燥
して粘着シートを得た。
脂の溶液100部、得られたマイクロカプセル化された
ヘンシイルバーオキサイド7.5部、ナフテン酸コバル
ト0.075部、およびN−フエニルジエタノールアミ
ン0.375部を均一に混合し、シリコーン処理を施し
たポリエチレンテレフタレートフィルム上に乾燥後の厚
さが60μmとなるように塗布し、60℃で3分間乾燥
して粘着シートを得た。
得られた粘着シートについて、粘着シート調製直後の加
圧硬化前の剥離接着力、粘着シート調製2ケ月後の加圧
硬化前の剥離接着力、加圧硬化前の保持力、および加圧
硬化後の剪断接着力を測定した結果を表に示す。なお、
測定は次のようにして行なった。
圧硬化前の剥離接着力、粘着シート調製2ケ月後の加圧
硬化前の剥離接着力、加圧硬化前の保持力、および加圧
硬化後の剪断接着力を測定した結果を表に示す。なお、
測定は次のようにして行なった。
(1)加圧硬化前の剥離接着力
調製直後および調製後2ケ月間常温で放置した後の粘着
シートの粘着面に厚さ50μmのポリエチレンテレフタ
レートシートを貼着し2幅25mmに切断し1次にポリ
エチレンテレフタレートフィルムを剥離させ、生じた粘
着面を紙やすり#280で研磨したステンレススチール
板(SUS304)に貼着し、30分間放置した後、2
5℃、相対湿度65%の条件下、剥離速度300mm/
分で180度剥離接着力を測定した。測定に際してはマ
イクロカプセルを破壊しないように十分注意した。
シートの粘着面に厚さ50μmのポリエチレンテレフタ
レートシートを貼着し2幅25mmに切断し1次にポリ
エチレンテレフタレートフィルムを剥離させ、生じた粘
着面を紙やすり#280で研磨したステンレススチール
板(SUS304)に貼着し、30分間放置した後、2
5℃、相対湿度65%の条件下、剥離速度300mm/
分で180度剥離接着力を測定した。測定に際してはマ
イクロカプセルを破壊しないように十分注意した。
(2)加圧硬化前の保持力
得られた粘着シートの粘着面に厚さ50μmのポリエチ
レンテレフタレートシートを貼着し1幅25m m 、
長さ100mmの大きさに切断し1次にポリエチレンテ
レフタレートフィルムを116させ、生した粘着面のう
ち、たて25mm、横25mmの部分を#280の紙や
すりで研磨したステンレススチール板(SUS304)
に貼着し、40℃、荷重1kgで粘着シートがステンレ
ススチール板より落下するまでの時間(秒)を測定した
。剥離接着力の測定と同様、測定に際してはマイクロカ
プセルを破壊しないように十分注意した。
レンテレフタレートシートを貼着し1幅25m m 、
長さ100mmの大きさに切断し1次にポリエチレンテ
レフタレートフィルムを116させ、生した粘着面のう
ち、たて25mm、横25mmの部分を#280の紙や
すりで研磨したステンレススチール板(SUS304)
に貼着し、40℃、荷重1kgで粘着シートがステンレ
ススチール板より落下するまでの時間(秒)を測定した
。剥離接着力の測定と同様、測定に際してはマイクロカ
プセルを破壊しないように十分注意した。
(3)加圧硬化後の剪断接着力
縦50mm、横10mm、厚さ0.5mmの2枚のアル
ミニウム板それぞれの一端に、得られた粘着シートを!
10mm、横10mmに切断したものの粘着面を貼着し
、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離させ、生
じた粘着面同士が重なるように貼着し、加圧ロールにて
l0kg/cm2で加圧し。
ミニウム板それぞれの一端に、得られた粘着シートを!
10mm、横10mmに切断したものの粘着面を貼着し
、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離させ、生
じた粘着面同士が重なるように貼着し、加圧ロールにて
l0kg/cm2で加圧し。
常温で1週間放置した後、25℃、相対湿度65%の条
件下、引張り速K 5 m m /分で剪断強度を測定
した。
件下、引張り速K 5 m m /分で剪断強度を測定
した。
実施例2
ブチルアクリレート 92.6部ア
クリロニトリル 2.1部2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート 5.2部アゾビスイ
ソブチロニトリル 0.2部酢酸エチル
233部上記組成の混合物を実
施例1と同様にして反応さセ、ニトリル基と水酸基を有
するゴム状ポリマーの溶液(固形分30%)を得た。
クリロニトリル 2.1部2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート 5.2部アゾビスイ
ソブチロニトリル 0.2部酢酸エチル
233部上記組成の混合物を実
施例1と同様にして反応さセ、ニトリル基と水酸基を有
するゴム状ポリマーの溶液(固形分30%)を得た。
得られたニトリル基と水酸基を有するゴム状ポリマーの
溶液153部、ヘキサヒドロ無水フタル酸28部、グリ
シジルメタクリレート26部、N、N−ジメチルヘンシ
ルアミン0.3部、およびハイドロキノン0.3部を混
合し、実施例1と同様にして反応させた後、酢酸エチル
126部を加え、やや長い側鎖にエチレン性不飽和基を
有する樹脂の溶液(固形分30%)を得た。
溶液153部、ヘキサヒドロ無水フタル酸28部、グリ
シジルメタクリレート26部、N、N−ジメチルヘンシ
ルアミン0.3部、およびハイドロキノン0.3部を混
合し、実施例1と同様にして反応させた後、酢酸エチル
126部を加え、やや長い側鎖にエチレン性不飽和基を
有する樹脂の溶液(固形分30%)を得た。
得られたやや長い側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹
脂の溶液100部、実施例1において得られマイクロカ
プセル化されたベンゾイルパーオキサイド7.5部、モ
リブデンアセチルアセトネートの10%酸性プチルホス
ヘート溶液0.3部、およびN−フエニルジエタノール
アミン0.375部を均一に混合し、実施例1と同様に
して粘着シートを得、測定した結果を表に示す。
脂の溶液100部、実施例1において得られマイクロカ
プセル化されたベンゾイルパーオキサイド7.5部、モ
リブデンアセチルアセトネートの10%酸性プチルホス
ヘート溶液0.3部、およびN−フエニルジエタノール
アミン0.375部を均一に混合し、実施例1と同様に
して粘着シートを得、測定した結果を表に示す。
実施例3
ブチルアクリレ−) 91.6部
アクリロニトリル 2.1部ジメ
チルアミノエチルメタクリレート 6.2部アゾビス
イソブチロニトリル 0.2部酢酸エチル
233部上記組成の混合物を実
施例1と同様にして反応させ、ニトリル基と三級アミノ
基を有するゴム状ポリマーの溶液(固形分30%)を得
た。
アクリロニトリル 2.1部ジメ
チルアミノエチルメタクリレート 6.2部アゾビス
イソブチロニトリル 0.2部酢酸エチル
233部上記組成の混合物を実
施例1と同様にして反応させ、ニトリル基と三級アミノ
基を有するゴム状ポリマーの溶液(固形分30%)を得
た。
得られたニトリル基と三級アミノ基を有するゴム状ポリ
マーの溶液260部、ヘキサヒドロ無水フタル酸9部、
グリシジルメタクリレート13部、およびハイドロキノ
ン0.3部を混合し、実施例1と同様にして反応させた
後、酢酸エチル51部を加え、やや長い側鎖にエチレン
性不飽和基を有する樹脂の溶液(固形分30%)を得た
。
マーの溶液260部、ヘキサヒドロ無水フタル酸9部、
グリシジルメタクリレート13部、およびハイドロキノ
ン0.3部を混合し、実施例1と同様にして反応させた
後、酢酸エチル51部を加え、やや長い側鎖にエチレン
性不飽和基を有する樹脂の溶液(固形分30%)を得た
。
得られたやや長い側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹
脂の溶液100部、実施例工において得られマイクロカ
プセル化されたヘンヅイルパーオキサイド7.5部、ナ
フテン酸コバルト0.075部、およびN−フエニルジ
エタノールアミン0.375部を均一に混合し、実施例
1と同様にして粘着シートを得。
脂の溶液100部、実施例工において得られマイクロカ
プセル化されたヘンヅイルパーオキサイド7.5部、ナ
フテン酸コバルト0.075部、およびN−フエニルジ
エタノールアミン0.375部を均一に混合し、実施例
1と同様にして粘着シートを得。
測定した結果を表に示す。
実施例4
ブチルアクリレート 92.4部N
−tert−ブチルアクリルアミド 2.5部2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート 5.1部アゾビスイ
ソブチロニトリル 0.2部酢酸エチル
233部上記組成の混合物を実
施例1と同様にして反応させ、N−置換アミド基と水酸
基を有するゴム状ポリマーの溶液(固形分30%)を得
た。
−tert−ブチルアクリルアミド 2.5部2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート 5.1部アゾビスイ
ソブチロニトリル 0.2部酢酸エチル
233部上記組成の混合物を実
施例1と同様にして反応させ、N−置換アミド基と水酸
基を有するゴム状ポリマーの溶液(固形分30%)を得
た。
得られたN−置換アミド基と水酸基を有するゴム状ポリ
マーの溶液153部、ヘキサヒドロ無水フタル酸28部
、グリシジルメタクリレート26部、およびハイドロキ
ノン0.3部を混合し、実施例1と同様にして反応させ
た後、酢酸エチル126部を加え。
マーの溶液153部、ヘキサヒドロ無水フタル酸28部
、グリシジルメタクリレート26部、およびハイドロキ
ノン0.3部を混合し、実施例1と同様にして反応させ
た後、酢酸エチル126部を加え。
やや長い側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹脂の溶液
(固形分30%)を得た。
(固形分30%)を得た。
得られたやや長い側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹
脂の溶液100部、実施例1において得られマイクロカ
プセル化されたヘンシイルバーオキサイド7.5部、ナ
フテン酸コバルト0.075部、およびN−フエニルジ
エタノールアミン0.375部を均一に混合し、実施例
1と同様にして粘着シートを得測定した結果を表に示す
。
脂の溶液100部、実施例1において得られマイクロカ
プセル化されたヘンシイルバーオキサイド7.5部、ナ
フテン酸コバルト0.075部、およびN−フエニルジ
エタノールアミン0.375部を均一に混合し、実施例
1と同様にして粘着シートを得測定した結果を表に示す
。
比較例1
ブチルアクリレート 88.2部酢
酸ビニル 5.5部2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート6.2部アゾビスイソブ
チロニトリル 0.2部酢酸エチル
233部上記組成の混合物を実施例
1と同様にして反応させ、水酸基を有するゴム状ポリマ
ーの溶液(固形分30%)を得た。
酸ビニル 5.5部2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート6.2部アゾビスイソブ
チロニトリル 0.2部酢酸エチル
233部上記組成の混合物を実施例
1と同様にして反応させ、水酸基を有するゴム状ポリマ
ーの溶液(固形分30%)を得た。
得られた水酸基を有するゴム状ポリマーの溶液233部
、ヘキサヒドロ無水フタル酸16部、グリシジルメタク
リレ−)14部、N、N−ジメチルベンジルアミン0.
3部、およびハイドロキノン0.3部を混合し、実施例
1と同様にして反応させた後、酢酸エチル70部を加え
、やや長い側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹脂の溶
液(固形分30%)を得た。
、ヘキサヒドロ無水フタル酸16部、グリシジルメタク
リレ−)14部、N、N−ジメチルベンジルアミン0.
3部、およびハイドロキノン0.3部を混合し、実施例
1と同様にして反応させた後、酢酸エチル70部を加え
、やや長い側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹脂の溶
液(固形分30%)を得た。
得られたやや長い側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹
脂の溶液100部、実施例1において得られマイクロカ
プセル化されたベンゾイルパーオキサイド7.5部、ナ
フテン酸コバルト0.075部、およびN−フエニルジ
エタノールアミン0.375部を均一に混合し、実施例
1と同様にして粘着シートを得。
脂の溶液100部、実施例1において得られマイクロカ
プセル化されたベンゾイルパーオキサイド7.5部、ナ
フテン酸コバルト0.075部、およびN−フエニルジ
エタノールアミン0.375部を均一に混合し、実施例
1と同様にして粘着シートを得。
測定した結果を表に示す。
比較例2
ブチルアクリレート 94.0部ジ
メチルアミノエチルメタクリレート 6.0部アゾビ
スイソブチロニトリル 0.2部酢酸エチル
233部上記組成の混合物
を実施例1と同様にして反応させ、三級アミノ基を有す
るゴム状ポリマーの溶液(固形分30%)を得た。
メチルアミノエチルメタクリレート 6.0部アゾビ
スイソブチロニトリル 0.2部酢酸エチル
233部上記組成の混合物
を実施例1と同様にして反応させ、三級アミノ基を有す
るゴム状ポリマーの溶液(固形分30%)を得た。
得られた三級アミノ基を有するゴム状ポリマーの溶液2
60部、ヘキサヒドロ無水フタル#9部、グリシジルメ
タクリレート13部、およびハイドロキノン0.3部を
混合し、実施例1と同様にして反応させた後、酢酸エチ
ル51部を加え、やや長い側鎖にエチレン性不飽和基を
有する樹脂の溶液(固形分30%)を得た。
60部、ヘキサヒドロ無水フタル#9部、グリシジルメ
タクリレート13部、およびハイドロキノン0.3部を
混合し、実施例1と同様にして反応させた後、酢酸エチ
ル51部を加え、やや長い側鎖にエチレン性不飽和基を
有する樹脂の溶液(固形分30%)を得た。
得られたやや長い側鎖にエチレン性不飽和基を有する樹
脂の溶液100部、実施例1において得られマイクロカ
プセル化されたベンゾイルパーオキサイド7.5部、ナ
フテン酸コバルト0.075部、およびN−フエニルジ
エタノールアミン0.375部を均一に混合し、実施例
1と同様にして粘着シートを得。
脂の溶液100部、実施例1において得られマイクロカ
プセル化されたベンゾイルパーオキサイド7.5部、ナ
フテン酸コバルト0.075部、およびN−フエニルジ
エタノールアミン0.375部を均一に混合し、実施例
1と同様にして粘着シートを得。
測定した結果を表に示す。
[発明の効果]
本発明の粘着剤組成物は、ポリマー自体が嫌気硬化性を
持ち2表に示されたように硬化前の剥離接着力が150
0g/25mm以上、保持力が3600秒以上であり、
さらに硬化後の剪断接着力が30kg/Cm”以上とな
り、硬化前の粘着特性が(N−置換)アミド基やニトリ
ル基を含まないものよりも向上している。また、マイク
ロカプセル化された過酸化物を用いることによって、加
圧硬化前の剥離接着力は2ケ月経過してもほとんど変化
がなく、保存安定性にきわめて優れている。
持ち2表に示されたように硬化前の剥離接着力が150
0g/25mm以上、保持力が3600秒以上であり、
さらに硬化後の剪断接着力が30kg/Cm”以上とな
り、硬化前の粘着特性が(N−置換)アミド基やニトリ
ル基を含まないものよりも向上している。また、マイク
ロカプセル化された過酸化物を用いることによって、加
圧硬化前の剥離接着力は2ケ月経過してもほとんど変化
がなく、保存安定性にきわめて優れている。
このように2本発明により、接合時には、粘着性が高く
、被着体に仮接着でき9機械的な仮止めが不必要であり
、硬化後には強固な接着力を示し、硬化前の粘着特性と
硬化後の接着力とのバランスに優れ。
、被着体に仮接着でき9機械的な仮止めが不必要であり
、硬化後には強固な接着力を示し、硬化前の粘着特性と
硬化後の接着力とのバランスに優れ。
粘着シートやテープの形にしたときも保存安定性にきわ
めて優れた嫌気硬化性粘着剤組成物が得られるようにな
った。
めて優れた嫌気硬化性粘着剤組成物が得られるようにな
った。
Claims (1)
- 1、水酸基、一級アミノ基、二級アミノ基または三級ア
ミノ基とアミド基、N−置換アミド基またはニトリル基
の両方を有するゴム状ポリマー(a)、必要に応じて環
状酸無水物(b)、およびエチレン性不飽和基とエポキ
シ基またはアジリジニル基とを有するモノマー(c)を
反応させて得られる側鎖にエチレン性不飽和基を有する
樹脂(A)、マイクロカプセル化された過酸化物(B)
、カルシウム化合物、バリウム化合物、ジルコニウム化
合物、バナジウム化合物、マンガン化合物、コバルト化
合物、銅化合物、鉛化合物、鉄化合物、リチウム化合物
、モリブデン化合物、ストロンチウム化合物、セリウム
化合物および亜鉛化合物から選ばれる1種または2種以
上の金属化合物(C)および(または)三級アミン(D
)からなる嫌気硬化性粘着剤組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2399490A JPH03229777A (ja) | 1990-02-02 | 1990-02-02 | 嫌気硬化性粘着剤組成物 |
DE19914107325 DE4107325A1 (de) | 1990-02-02 | 1991-03-07 | Optische verbinderhuelse |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2399490A JPH03229777A (ja) | 1990-02-02 | 1990-02-02 | 嫌気硬化性粘着剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03229777A true JPH03229777A (ja) | 1991-10-11 |
Family
ID=12126133
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2399490A Pending JPH03229777A (ja) | 1990-02-02 | 1990-02-02 | 嫌気硬化性粘着剤組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03229777A (ja) |
DE (1) | DE4107325A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998017694A1 (en) * | 1996-10-23 | 1998-04-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Organoborane amine complex initiator systems and polymerizable compositions made therewith |
US6383655B1 (en) | 1998-06-12 | 2002-05-07 | 3M Innovative Properties Company | Low odor polymerizable compositions useful for bonding low surface energy substrates |
US6812308B2 (en) | 2000-11-21 | 2004-11-02 | 3M Innovative Properties Company | Initiator systems and adhesive compositions made therewith |
JP2005343980A (ja) * | 2004-06-02 | 2005-12-15 | Nitto Denko Corp | 光重合性アクリル系粘着剤組成物並びに粘着シートの製造方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4221040C2 (de) * | 1992-06-26 | 1995-12-21 | Ant Nachrichtentech | Verfahren zur Herstellung eines Lichtwellenleitersteckers |
-
1990
- 1990-02-02 JP JP2399490A patent/JPH03229777A/ja active Pending
-
1991
- 1991-03-07 DE DE19914107325 patent/DE4107325A1/de not_active Withdrawn
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998017694A1 (en) * | 1996-10-23 | 1998-04-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Organoborane amine complex initiator systems and polymerizable compositions made therewith |
US6383655B1 (en) | 1998-06-12 | 2002-05-07 | 3M Innovative Properties Company | Low odor polymerizable compositions useful for bonding low surface energy substrates |
US7189303B2 (en) | 1998-06-12 | 2007-03-13 | 3M Innovative Properties Company | Initiator systems and adhesive compositions made therewith |
US6812308B2 (en) | 2000-11-21 | 2004-11-02 | 3M Innovative Properties Company | Initiator systems and adhesive compositions made therewith |
JP2005343980A (ja) * | 2004-06-02 | 2005-12-15 | Nitto Denko Corp | 光重合性アクリル系粘着剤組成物並びに粘着シートの製造方法 |
JP4488798B2 (ja) * | 2004-06-02 | 2010-06-23 | 日東電工株式会社 | 光重合性アクリル系粘着剤組成物並びに粘着シートの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE4107325A1 (de) | 1991-11-21 |
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