JPH03169835A - 食用脂肪代替物としてのジオール脂質類似体 - Google Patents

食用脂肪代替物としてのジオール脂質類似体

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JPH03169835A
JPH03169835A JP2169661A JP16966190A JPH03169835A JP H03169835 A JPH03169835 A JP H03169835A JP 2169661 A JP2169661 A JP 2169661A JP 16966190 A JP16966190 A JP 16966190A JP H03169835 A JPH03169835 A JP H03169835A
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ローレンス　ピー．クレマン
John W Finley
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ジオール脂質類似体、特に二価アルコールの
脂肪酸エステルを、食品や医薬品において生理学的に適
合性のある脂肪代替物として使用することに関するもの
である。
［従来の技術］ 多くの脂質はグリセロールの誘導体であるが、動物、植
物および微生物由来のほとんどの有機体はまた、ジオー
ルの誘導体である脂質を少量含有している。例えば、エ
チレングリコール、１．　　２−および１．３−プロパ
ンジオール、ｌ，３−、１．４−および２．３−ブタン
ジオール、ならびにｌ，５−ペンタンジオールの、七ノ
ーおよびジアシルエステルならびにアルキル●アルケニ
ル混合エステル脂肪酸誘導体があり、これらは、羊肉脂
肪、魚レバー、卵黄、とうもろこし種子、酵母、ラット
レバーのような広範にわたる各種の組織から単離されて
いる（Ｍ．ｌ．　ＧｕｒｒおよびＡ．Ｔ．　Ｊａｍｅｓ
，Ｌｉｐｉｄ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ第３版、Ｃｈ
ａｐｍａｎ　ａｎｄ　Ｈａｌｌ，Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ，　
１９８０年、９１〜９２頁〕。これらの脂質は当初、高
温気・液クロマトグラフイーを用いて中性脂質成分から
分離されたものであり、「ジオール脂質」と名づけられ
た（１．Ｄ，　ｌｌｅｒｇｅｌｓｏｎら．　　１１６Ｂ
ｉｏｃｈｉｍ．　Ｂｉｏｐｈｙｓ．　Ａｃｔａ．　５１
１　（１９６６））　．ジオール脂質はその後、イオン
性脂質の中からも発見されており（例えば、ホスフ７チ
ジルコリンやホスファチジルエタノールアミンといった
ジオール脂質類似体、ジオールコリンブラスマローゲン
、ジオールガラクトシドのアシル化物、およびジオール
リボアミノ酸）、そして一般に、グリセロール誘導体の
濃度に対して０．５から１．５％の濃度を有している（
Ｅ．Ｌ．Ｓｍｉｔｈら，　　Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ　ｏ
ｆ　Ｂｉｏ−ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：　ＧｅｎｅｒａＬ　
Ａｓｐｅｃｔｓ　　第７版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，
　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ，　１９８３年、１１７頁〕。皮膚
表面の脂質はより高い濃度を有することがある〔２５〜
３０％またはそれ以上；　　Ｔ．　Ｎｉｋｋａｒｉおよ
びＥ．Ｈａａｈｔｉ，　１６４　Ｂｉｏｃｈｉｍ．　Ｂ
ｉｏｐｈｙｓ．　Ａｃｔａ．　２９４　（１９６８）な
らびにＪ．Ｌ．　Ｂｒｉｎｄら，　　８４８　Ｃｏｍｐ
．　Ｂｉｏｃｈｅｍ．ＰｈｉｓｉｏＬ．　４０３　（１
９８６）参照〕。
ジオール脂質について、食用脂肪代替物、すなわち天然
脂肪と同じ機能的および感覚的性質を有するが、カロリ
ーを有しない物質の提供に向けられている研究報告は見
当たらない〔最近の総説として、Ｄ．Ｊ．　Ｈａｍｍ，
　４９　Ｊ．　Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉ．　４１９　（１９８
４）、Ｂ．Ｐ．　Ｈａｕｍａｎｎ，　６３　Ｊ．　Ａｍ
ｅｒ．　Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　２７８（１９
８６）、およびＲ．Ｇ．　ＬａＢａｒｇｅ，　　４２　
Ｆｏｏｄ　Ｔｅｃｈ．８４　（１９８Ｂ）を参照〕。低
カロリー代替脂肪を開発するための主要な方策は、従来
のトリグリセリドについて、食品中でそれらが有する通
常の機能性を保ちながら、加水分解およびその後の消化
作用途中での吸収に対するそれらの感受性を取り除くと
いった方法で、トリグリセリドを構造的に再構築するも
のであった。このために、エステル結合を逆転させたも
の（ｌｌａｍｍの米国特許第４，　５０８，　７４６号
）、エステル結合をエーテル結合で置き換えたもの（　
ＢａｙｌｅｙとＣａｒｌｓｏｎの米国特許第３，　８１
８，　０８９号、およびＴｒｏｓｔのカナダ特許第１，
　１０６，　６８１号）、脂肪酸とグリセロール骨格の
間に基を導入したもの（ＷｈｉｔｅとＰｏｌｌａｒｄの
ヨーロッパ特許出願公開第２５４，　５４７号に記載さ
れる「プロポキシル化グリセロール』）、脂肪酸を他の
酸で置き換えたもの（Ｗｈｙｔｅの米国特許第３，　５
７９，　５４８号）、さらにはグリセロー゛ル部分を、
他のアルコール（例えば、ＩＪｉｎｉｃｈの米国特許第
２，　９６２，　４１９号に記載されるペンタエリトリ
トール、ＭａｔｔｓｏｎとＶｏｌｐｅｎｈｅｉｎの米国
特許第３，　６００，　１８６号に記載されるスクロー
ス、ＢａｂａｙａｎとＬｅｈｍａｎの米国特許第３，　
６３７，　７７４号に記載されるポリグリセロール）で
置き換えたものなどが知られている。
低カロリー脂肪代替物の開発に向けた二番目の主要な試
みは、トリグリセリドとは構造的に異なるが、食用脂肪
と類似の物理的性質を有する非吸収性の高分子物質を探
査し、あるいは合或することであった。１８９４年には
早くも鉱油が開示されており（Ｗｉｎｔｅｒの米国特許
第５１９，　９８０号）、また最近では、ポリデキスト
ロース（Ｚｅｌｌｅｒの米国特許第４，　３６１，　１
９６号）、ポリグルコースやポリマルトース（　Ｒｅｎ
ｎｈａｒｄの米国特許第３，　８７６，　７９４号）、
ボリシロキサン（　Ｆｒｙｅのヨーロッパ特許出願公開
第２０５，　２７３号）、およびホホバワックス（Ａｎ
ｉｋａの***特許第３，　５２９，　５６４号）が提案
されている。
構造的なトリグリセリド類似体や高分子物質はいずれも
、適用試験の結果、胃腸内での副作用を起こし、場合に
よってはそれがひどくて明らかな下痢も認められたこと
から、脂肪代替物としては適当でないことが証明されて
いる（上掲Ｈａｍｍおよびｌｌａｕｍａｎｎの各総説で
述べている）。非消化性の脂肪は緩下剤として作用し、
鉱油について古くから知られていたような異物反応を引
き起こして、体内から排出される［Ｗ．Ａ．　Ｓｔｒｙ
ｋｅｒ，　　３１　Ａｒｃｈ．Ｐａｔｈ．　６７０　（
１９４１）、また最近ではＧｏｏｄｍａｎ　ａｎｄＧｉ
ｌｍａｎ’　ｓ　ＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａＬ　Ｂ
ａｓｉｓ　ｏｆ　Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ第７版、Ｍ
ａｃｍｉｌｌａｎ　Ｐｕｂ．　Ｃｏ．，　Ｎ．Ｙ．　１
９８５年、１００２　〜１００３頁、およびＣｅｃｉｌ
’　ｓ　Ｔｅｘｔｂｏｏｋ　ｏｆＭｅｄｉｃｉｎｅ第１
８版、Ｗ．Ｂ．　Ｓａｕｎｄｅｒｓ　Ｃｏ．，　Ｐｈｉ
ｌａ−ｄｅｌｐｈｉａ，　１９８８年、２３７２　〜２
３７３頁に概要が記載されている〕。ポリグリセロール
エステルは、例えば前掲文献に脂肪代替物として提案さ
れているが、これも、同様に便を軟らかくする薬剤であ
るといわれている（Ｆｏｓｓｅｌの米国特許第３，　４
９５，　０１０号）。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、食用脂肪代替物の開発について新しい試みを
行うものである。トリグリセリドの分子構造に変化を与
えたり、あるいは天然脂質とは異なる高分子の脂肪物質
をつくり出すことに代えて、本発明では、天然脂肪の微
量脂質或分に関連する食用脂肪代替物を開示しようとし
ている。ここで述べる新規な脂肪代替物は、天然ジオー
ル脂質の類似体であり、また好ましい態様においては部
分的に消化性であり、したがって非消化性の脂肪代替物
よりも、通常の消化に対してうまく適合している。本発
明はまた好ましくは、複数の脂肪酸置換基を有する脂肪
代替生産物を提供するものであり、この脂肪代替生産物
は、摂取後不完全に加水分解されるので、必須のあるい
は望ましい脂肪酸を生成するように設計することができ
る。
［課題を解決するための手段］ 本発明の化合物は次の構造式で示すことができ、以下こ
れをジオール脂質類似体という。
Ｒ　−　（ＣＯ　）一〇−　（Ｄ　）−０−　（ＣＯ　
）−Ｒ　’（式中、Ｄは炭素数４から１０の有機残基で
あり、ＲおよびＲ′は炭素数１から２９の脂肪族基であ
る）。
本発明の化合物は、４から１０個の炭素原子を有するジ
オールを少なくとも２分子の脂肪酸で工すなわちエチレ
ングリコールやグリセロールではないジオールにエステ
ル化された少なくとも２分子の脂肪酸を有する化合物は
、部分的に消化性の食用脂肪代替物となる。この化合物
は天然に存在する成分によく似ており、そして消化にあ
たっては、少なくともｌ分子の脂肪酸が分離するような
かたちでゆっくりと加水分解されるので、非消化性の脂
肪代替物よりも生体に適合している。
本発明は、下記一般式 Ｒ−（ＣＯ）−０−（Ｄ）−０−（ＣＯ）−Ｒ’（式中
、Ｄは炭素数４からＩＯの有機残基であり、ＲおよびＲ
′は炭素数ｌから２９の脂肪族基である） で示される化合物を包含する。
有機残基Ｄは、エステル化された脂肪族基ＲおよびＲ′
に対する接続点として作用する。有機残基Ｄは４から１
０個の炭素原子を有し、直鎖状であっても分枝状であっ
てもよく、また飽和のものでも不飽和のものでもよい。
すなわち本発明は、４から１０個の炭素原子からなる骨
格を有し、そこに二つの脂肪族基ＲおよびＲ′がエステ
ル結合を介して接続し、食品および医薬品に対して生理
学的に適合性のある脂肪代替物を形成している化合物を
包含する。
本発明の化合物は、式 ＨＯ−Ｄ−ＯＨ で示されるジオールを、式ＲＣＯＯＨおよびＲ’　ＣＯ
ＯＩ１の脂肪酸でエステル化したものである。化合物骨
格（Ｄ）を構威するジオールの例としては、ブタンジオ
ール、ブテンジオール、ブチンジオールのそれぞれｎｏ
ｒｍａｌ体およびｉｓｏ体、ペンタンジオール、ペンテ
ンジオール、ペンチンジオールのそれぞれｎｏｒｍａｌ
体、ｉｓｏ体およびｎｅｏ体、ヘキサンジオール、ヘキ
センジオール、ヘプタンジオール、ヘプテンジオール、
オクタンジオール、オクテンジオール、オクチンジオー
ル、ノナンジオール、ノネンジオール、ノニンジオール
、デカンジオール、デセンジオール、デシンジオールの
それぞれｎｏｒｍａｌ体、ｉｓｏ体およびｎｅｏ体など
が挙げられる。かかるジオールは、直鎖状であっても分
枝状であってもよく、また隣接位あるいは遠位、すなわ
ちアルファ、ベータ、ガンマ、デルタ、エプシロン、あ
るいはお互いさらに離れた位置に、水酸基が置換したも
のであってもよい。ここで用いた化学構造の説明および
化学式は、種々の異性体を包含するものである。
ジオールに対してエステル化されるのは、脂肪酸ＲＣＯ
ＯＨ　　およびＲ’　ＣＯＯＨであり、これらが上記式
中の脂肪族基ＲおよびＲ′を与えることになる。
ここで用いる「脂肪酸」という語は、式ＲＣＯＯＩＩお
よびＲ’　ＣＯＯＨで示される有機脂肪酸を意味し、こ
れらの炭素数はｌから３０であるが、食用油脂に共通す
る物理的性質を備えるのに十分な数の炭素原子を有する
ものとする。脂肪酸は合成品であっても天然品であって
もよく、飽和であっても不飽和であってもよく、また直
鎖状であっても分枝鎖状であってもよく、そして２から
３０個の炭素原子を有する。脂肪酸の例としては、酢酸
、ブロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、ペラ
ルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン
酸、ベヘン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、
エレオステアリン酸、およびアラキジン酸が挙げられる
。脂肪酸の混合物を用いることもでき、例えば、それぞ
れ水素化されていないまたは水素化されたひまわり油、
サフラワー油、大豆油、オリーブ油、ごま油、落花生油
、パーム核油、綿実油、パーム油、ババスナッツ油、な
たね油、米ぬか油、とうもろこし油、バターオィル、あ
るいはその他の天然油または加工油も用いられる。天然
油または加工油の特定留分を用いることもできる。
通常、少なくとも一方のＲまたはＲ′は、７から２９個
の炭素原子（上記のように炭素数８から３０の脂肪酸か
ら誘導される）を有し、残りは、化合物に脂肪として認
識できる特性を与えるような形で選択されることになる
であろう。そこで、基ＲおよびＲ′の大部分は、３個以
上の炭素原子（炭素数４以上の脂肪酸から誘導される）
を有しており、そして多くのものは、炭素数３から２２
の範囲（炭素数４ないし２３の酸から誘導される）、よ
り狭くすれば炭素数９から１９の範囲（炭素数ＩＯない
し２０の酸から誘導される）、さらにもっと狭くすれば
炭素数１５から１７の範囲（炭素数１６ないし１８の酸
から誘導される）に入っている。基ＲおよびＲ′が、例
えばサフラワー油、ひまわり油、とうもろこし油または
大豆油のような天然油に由来する脂肪族基である場合、
基ＲおよびＲ′の９８％以上は炭素数１５から１７であ
り、また８０％以上は炭素数１７のもの（１８炭素の脂
肪酸から誘導される）である。
本発明において、好ましいジオール脂質類似体は部分的
に消化性であり、典型的にはおよそ０．５から８．　５
　ｋｃａｌ／　ｇ　，より狭くすれば１．　０から６．
０ｋｃａｌ／ｇを与えるものである。これらの好ましい
化合物においては、脂肪酸残基が酵素加水分解あるいは
化学的加水分解に対して特異な反応性を示し、その結果
としてこれらの化合物は、代謝作用で分解したときによ
り親水性となる。分解した残基ＲまたはＲ′はまた、あ
る種の疾患や病気に対して予防効果が認められ、あるい
は治療効果があるかもしれない脂肪酸、例えば共役リノ
ール酸異性体のようなものになることもある。
本発明の化合物は、二価および多価アルコールの標準的
なエステル化反応によって製造することができる（κ．
Ｓ．　Ｍａｒｋｌｅｙ，　Ｆａｔｔｙ　Ａｃｉｄｓ第２
版、第２部、Ｋｒｉｅｇｅｒ　Ｐｕｂ．　Ｃｏ．，　　
１９８３年、７８５　〜７９７頁゛に概説されている）
。この反応には、脂肪酸自体または脂肪酸誘導体（例え
ば脂肪酸塩化物や脂肪酸無水物）とアルコールとの反応
、あるいは脂肪酸エステル（例えば脂肪酸のメチルエス
テル）とアルコールとのエステル交換反応が含まれる。
合成の際には溶媒を使用してもよい。「溶媒」という語
は、合成反応の温度および圧力において液体であって、
所定のエステル化反応を進行させるための接触をはかど
らせるのに有効な量用いることにより、反応混合物中に
反応原料を溶解し、懸濁させ、あるいは保持するような
あらゆる物質を意味し、反応原料自体も含まれる。本発
明によるジオール脂質類似体のサンプル合成については
、実施例の項で述べることとする。
脂肪酸でエステル化されたジオールのいくつかは、従来
界面活性剤あるいは潤滑剤として用いられてきた。これ
ら個々の化合物について、上掲のＭａｒｋｌｅｙが概説
している通常のエステル化に従う具体的な合成方法が公
表されている。例えば、２ブテンー１．４−ジオール　
ジラウレートは、Ｄｅｅｂｅ　Ｉの米国特許第２，　３
６６，　６６７号、実施例５で製造され、１．４−ブタ
ンジオールのリノール酸二量体エステルは、Ｃｏｐｅｓ
の米国特許第２，　９７６，　２４５号、実施例２の後
に示唆され、また２−ブテン１，４−ジオール　ジリノ
レエートは、Ｋｒｚｉｋａｌｌａの***特許第８５０，
　６１０号、実施例２で製造されている。同様に、長鎖
のブチンジオールエステルは、Ｊ．　Ｒａｄｅｌｌおよ
び［１．Ｗ．ロｒｏｄｍａｎ，　　６９　Ｊ．　Ｐｈｙ
ｓ．Ｃｈｅｍ．　９２８　（１９６５）により、またＭ
ａｉｇｎａｎ，　Ｌａｎｇ，ＲｅｓｔｌｅおよびＣｏｌ
ｉｎのＥＰ　２０９，７７０において合成されている。
多数の脂肪族ジオールのオレイルジエステルがまた、４
種の微生物リパーセを用いて合成されている［Ｓ．　Ｏ
ｋｕｍｕｒａら，　５７５　Ｂｉｏｃｈｉｍ．Ｂｉｏｐ
ｈｙｓ．　Ａｃｔａ．　１５６　（１９７９）　）。
本発明のジオール脂質類似体は、単独で、あるいは他の
脂肪との併用（例えば、大豆油、とうもろこし油、サフ
ラワー油またはひまわり油、あるいは油の混合物と混ぜ
て）および／または他の脂肪類似物との併用で、どんな
食品組成物に配合してもよく、また、どんな食料品と組
み合わせて用いてもよい。「食料品」という語の範囲は
広いものであり、食べられるものならすべて包含する。
天然脂肪の全体または一部と置き換えて本発明のジオー
ル脂質類似体を含有することができる食料品の代表例は
次のとおりである。冷凍デザート類、例えばシャーベッ
ト、アイスクリーム、氷菓、またはミルクセーキ；　プ
ディングおよびパイ生地；マーガリンの代用品またはブ
レンド；　バンまたはビスケットのフレーバースブレッ
ド；　マヨネーズ；　サラダドレッシング；　フィルド
クリームやフィルドミルクのようなフィルド乳生産物；
牛乳由来のまたは牛乳由来でないチーズスブレッド；　
液体および粉末のコーヒーライトナー；フレーバーディ
ップ；　フライ用の脂肪または油；加工して細かくした
肉；　肉の代用品またはエクステンダー；　ホイップト
ッピング；　コンパウンドコーティング；　フロスティ
ングおよびフィリング；　ココアバターの代替物または
ブレンド；キャンディー、特にピーナツバターやチョコ
レートを含むもののような脂肪質のキャンディー；チュ
ーインガム；　パン生産物、例えばケーキ、パン、ロー
ルパン、ペストリー　クッキー　ビスケット、およびセ
イポリークラッカー；　これらいずれかの調理前混合物
またはプレミックス；さらには香味料、栄養剤、医薬あ
るいは機能性添加剤配合系。
以下に、本発明のジオール脂質類似体の代表例をリスト
で示すが、本発明はこれらに限定されるものでない。
？１）１．４−ブタ−２−エニル　ジオレエートＨｚＣ
−０−（ＣＯ）−（ＣＨｚ　）ｔｃｌｂｃＨ（ＣＨ■）
ｙｃＩ−１ｓ（２）１．４−ブタ−２−エニル ＨｆＣ−０−（ＣＯ）−（ＣＩＩ）Ｉ２ＣＩ｛３ジミリ
ステート １｛ＩＣ−０−（ＣＯ）−（Ｃ｝Ｉｆ）ｌ！ＣＨ３（３
） ｌ， ４−　ブタ−２ −エニル ジーｌ ０−ウン デセネー ト １１１Ｃ−０−（ＣＯ）−（ＣＩ１！　）ａｃＨ＝ｃＨ
ｔ（４） ！， ４−ブタ−２−イニル ジオレエー １１ｔｃ−０−（ＣＯ）−（ＣＨｔ）？ＣＨ＝ＣＨ（Ｃ
Ｈ＊）ｙｃ＋＋ｓ（５） ｌ， ４−ブタ−２−イニル ジミリステート ＨｔＣ−０−（ＣＯ）−（ＣＨｔ）ｓａｃ旧（６） ｌ， ４−ブタ−２−イニル ジステアレート （７） ｌ， ２−ベンチル　ジーｌ Ｏ−ウンデセネー ト Ｈ，Ｃ−０−（ＣＯ）−（ＣＩ．ＬＣＩ＝Ｃ｝１．１ （８〉 ！， ２−ペンター３　−，：ｒ−ニル ジオレエー Ｈ！Ｃ−０−（ＣＯ）−（ＣＨ！　）？ＣＩ＝ＣＩ｛（
ＣＩ．　ｈｃＨｓＪ ＩＣ−０−（ＣＯ）−（ＣＩ！）ｔＣＨ＝ＣＨ（ＣＩ！
）ｔＣＨｓ口 ＣＩ １１ ＣＩ 『 ＣＨｓ （９） ｌ， ２−ペンター３−エニル ジパルミテー ト Ｈ！Ｃ−０−（ＣＯ）−（ＣＨ！）Ｉ４ＣＩ！Ｃｌｌａ （！Ｏ〉 ２−メチルーｌ， ３−プロビル ジオレエー ト ｝１，Ｃ−０−（ＣＯ） １ Ｉ　Ｃ　−　Ｃ　Ｉ＋　３ （ＣＬ）ｔｃＩｌ＝ｃＨ（ＣＬ）ｔｃＨｓＩ１ｔＣ−０
−（ＣＯ）−（ＣＨ＊　）ｙＣＨ；ＣＩ（ＣＨｚ　）ｙ
ＣＨｓ（１１）　２−メチル−１．３−プロビルウンデ
セネート ジー１ Ｏ　ー １１オＣ−０−（ＣＯ）−（Ｃ日１ｔ）ｍｃＩ｛’ＣＨ
＊」 ＨＣ−ＣＨｓ １ Ｉ１＊Ｃ−０−（ＣＯ）−（Ｃｕｔ）ｇｃＨ：ｃＨｚ（
１２） ２−メチルーｌ， ３−プロビル ジミリステ 一ト 旧Ｃ−０−（ＣＯ）−（ＣＨｔ）’＋ｘｃＴｏ一 〇Ｃ−ＣＨｓ １ Ｈ！Ｃ−０−（ＣＯ）−（ＣＩ！）ｌＩＣＨ２（１３） ２ 一エチル−１， ３プロビル ジオレエート 一 〇ｔＣ−０−（ＣＯ）−（ＣＨ！　）１Ｃｌ｛＝ＣＩ（
ＣＨＩ　）ｔｃ｝Ｉａ（１４） ２−ジエチル−１， ３−プロビル ジオレエ ート レ ＨｆｆｉＣ−０−（ＣＯ）−（Ｃｌ！　）ｔｃＨ＝ｃ｝
Ｉ（ＣＨ．　ｈＣ旧（１５） ２ 一ジエチル−１．３−プロビル ウンデセネート １１ｔｃ−０−（ＣＯ）−（Ｃｌｌｔ　）ａｃＩＩ＝ｃ
Ｈ２Ｃ−（ＣＩＩ２ＣＩＩｓ　）！ １１ｔｃ−０−（ＣＯ）−（Ｃ１１，）ＩＣ＋｛・Ｃ１
｛２ジーｌ （１６）　２−メチル−２−プロビルーｌ，ル　パルミ
テートーオレエート １１１Ｃ−０−（ＣＯ）−（ＣＩ＋２）ＩＩｃ｝１３３
−プロピ １１ａｃ−Ｃ−（ＣＬ）＊ＣＩｈ ｔ １１ｔｃ−０−（ＣＯ）−（ＣＨｚ）ｒＣ｝ｌ；ｃ｝ｌ
（ＣＨｘ）ＴＣＩ３（Ｉ７） ｌ ，２−プチル　ジオレエート １１ｘＣ−０−（ＣＯ）−（ＣＨｚ　ｈｃＩ１＝ｃＨ（
ＣＨｔ　）ｙｃＨｓ１１ｃ−０−（ＣＯ）−（ＣＩ！　
）？ＣＩＩ＝ＣＩ（Ｃｌｌ，　）ｒｃＨｓＣＬＣＩＩ． （１８） ｌ ？２−ペンチル　ジオレエート ｝１！Ｃ−０−（ＣＯ）−＜ＣＩ１！　）１ｅ｝Ｉ二〇
｝Ｉ（ＣＨｔ　）ｔｃＨ＊ＨＣ−０−（ＣＯ）−（ＣＨ
■）ｔｃｌＩ；ｃＨ（ＣＨｔ　）ｖｃＨ３（ＣＬ）ｔｃ
ｌｌ， （１９） ｌ， ２−へキシル ジオレエ− ト Ｈ．Ｃ−０−（ＣＯ）−（ＣＩ！　）？ＣＨ＝ＣＩ（Ｃ
Ｈ！　）？ＣＩ！Ｉ ＨＣ−０−（ＣＯ）−（ＣＩ！　）？ＣＩ＝ＣＨ（ＣＩ
！　ｈＣＨｓ（ＣＨ＊）ｓｃＨｉ （２０） ｌ ，２−オクチル　ジオレエート Ｈ＊Ｃ−０−（ＣＯ）−（ＣＨ＊　）７ＣＨ”ＣＨ（Ｃ
Ｈ！　）７ＣＨ！ＩＣ−０−（ＣＯ）−（ＣＩ．　ＬＣ
Ｉ｛＝ＣＩ｛（Ｃ｝ｌ．　）ｔｃＨｉ（ＣＨ２）ＳＣＨ
３ （２１）　　１．　　２−デシル　ジオレエート１１ｓ
Ｃ−０−（ＣＯ）−（ＣＨｚ　）ｔｃｆｌ＝ｃｆｌ（Ｃ
Ｈｘ　）？ＣＩ３ＨＣ−０−（ＣＯ）−（ＣＨ２　）ｒ
ｃＨ＝ｃＨ（ＣＨＩ　）ｙｃＩ｛ｓｔ （ＣＨｘ）ｔｃＨａ （２２）　２−メチル−２−プロビル−１，３−ブロビ
ル　オレエート−１０−ウンデセネートＨ！Ｃ−０−（
ＣＯ）−（ＣＨ！　）ｔｃＨ　・ＣＨ（ＣＨｚ　）ｔｃ
ｔｈ｝１３Ｃ−Ｃ−（Ｃｕｔ　）ｔｃＨｓ ＨＩＣ−０−（ＣＯ）−（ＣＨ．　）．ＣＨ＝ＣＨ．（
２３） １．２−ヘキサー３−エニル　ジオレエーＨＩＣ−０−
（ＣＯ）−（ＣＬ）ｔｃＨ＝ｃＨ（ＣＩ｛！）？ＣＩ｛
３ＩＣ−０−（ＣＯ）−（ＣＩ！　）？ＣＩＩ＝ＣＨ（
ＣＨｆｆｉ　）７ＣＨ！ト ＣＨ２Ｃｔ｛ａ （２４） ■ ，２−デシル　ジミリステー ＋１ｔｃ−０−（ＣＯ）−（Ｃ｝Ｉｆ　）口ＣｔｈＨｅ
−０−（ＣＯ）−（ＣＩ＋２）ｌ！ＣＩ＋３（ＣＬ）ｙ
ｃＩＩ＋ ト （２５） 大豆 １，３−ノナー５−エニル ジエステ ル ？．Ｃ−０−（ＣＯ）−Ｒ Ｃ］１２ ＣＨ一〇−（ＣＯ）−Ｒ’ ＣＩ１■ （ただし、ＲおよびＲ′は大豆油から誘導されるもので
ある） ［実施例］ 以下の実施例は、本発明をさらに例示し、説明するため
に提示するものであり、いかなる点においても本発明を
限定するものではない。特にことわりがない限り、部お
よびパーセントはすべて重量基準であり、かつ記載して
いる処理工程の特定の段階における重量を基準としてい
る。プロトンＮＭＲスペクトルは、構造との関係が報告
されているものに相当する化学シフト、多重度、および
強度で表示した。
例　　ｌ この例では、本発明によるジオール脂質類似体の一つで
ある２−メチル−２−プロビル−１，　　３一プロビル
　ジー１０−ウンデセネート　〔２．２−ビス（１０−
ウンデセノイルオキシメチル）ペンタンとも呼ばれる〕
を製造する。
ピリジン３０ｍ／に２−メチル−２−プロビルー？．３
−プロパンジオールを１．’３２ｇ（０．０１モル）溶
かした溶液に、ＩＯ−ウンデセノイル　クロライドを５
一加える。反応混合物を室温で４時間攪拌し、シリカで
濾過し、濃縮したあと再度濾過して、油状物質を得る。
プロトンＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩ３中）二ｐｐｍで
の化学シフト（多重度、強度、帰属）：５．７９（多重
線、２　Ｉ−１　，　ＨＣ＝）、４．９５（多重線、４
　Ｈ、・Ｃ　Ｉ＋　，　）、３．８９（一重線、４　Ｈ
　，　ＣＨ２−０）、２．２９（三重線、４　Ｈ　，　
ＬＣ−Ｃ−ＣＩ■）、１．３０（多重線、２　４　Ｈ　
，　Ｃｌ｛，）、および０．９０（一重線と多重線が重
複、６Ｈ，ＣＩ１．）例　　２ この例では、本発明による別のジオール脂質類似体であ
る２−ジエチル−１．３−プロピル　ジー１０−ウンデ
セネート　　〔３，３−ビス（１０ウンデセノイルオキ
シメチル）ペンタンとも呼ばれる〕を製造する。
ピリジン３０−に２．２−ジエチル−１，３一プロパン
ジオール（　１．　３　２　ｇ、０．０１モル）を溶か
した溶液に、１０−ウンデセノイル　クロライドを５一
加える。反応混合物を室温で４時間攪拌し、シリカで濾
過し、濃縮することにより、油状物質が得られる。
プロトンＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩｓ中）＝ｐｐｍで
の化学シフト（多重度、強度、帰属）＝５．７９（多重
線、２　Ｈ　，　ＩＩＣ＝）、４．９５（多重線、４Ｈ
，・ＣＨ！）、３．９１（一重線、４　Ｈ，　ＣＨ＊−
０）、２．２９（三重線、４　Ｈ　，　ＯｘＣ−Ｃ−Ｃ
Ｌ）、２．０２（四重線、４　Ｈ，　ＣＨ．−Ｃ＝Ｃ）
、１．６０（多重線、４　Ｈ　，　０！Ｃ−Ｃ｝Ｉ！）
、１．３５（多重線、２　４　Ｈ，　ＣＨｔ）、および
０．８３（多重線、６Ｈ，ＣＬ） 例　　３ この例では、本発明による別のジオール脂質である１．
４−ブタ−２−エニル　ジオレエート〔ｌ，４−ビス（
ｃｉｓ　−９−オクタデセノイルオキシ）ブタ−２−エ
ンとも呼ばれる〕を合成する。
ビリジン２０−にｃｉｓ−２〜ブテンー１，４ジオール
を８．８ｇ（０．０１モル）溶かした溶液に、オレオイ
ル　クロライドを６．６６ｄ（０．０２モル）加える。
反応混合物を室温で一晩攪拌し、濾過し、濃縮し、再濾
過して、黄色の油状物質を得る。
例　　４ この例では、本発明による別のジオール脂質であるｌ，
４−ブタ−２−イニル　ジオレエート〔ｌ，４−ビス（
ｃｉｓ　−９−オクタデセノイルオキシ）ブタ−２−イ
ンとも呼ばれる〕を合或する。
２０ｄのピリジンに１．４−ブチンジオール（８．６ｇ
，０．０１モル）を溶かした溶液に、オレオイル　クロ
ライドを６．６６ｄ（０．０２モル）加える。反応混合
物を室温で一晩攪拌し、濾過し、濃縮し、再濾過して、
油状物質を得る。
例　　５ この例では、本発明による別のジオール脂質類似体であ
るｌ，４−ブタ−２−エニル　ジミリステート　　〔１
．４−ビス（ミリストイルオキシ）ブタ−２−エンとも
呼ばれる〕を合成する。
ビリジン２０１ｎｌにｃｉｓ−２−ブテンー１，４ージ
オールを８．８ｇ（０．０１モル）溶かした溶液に、ミ
リストイル　クロライドを４．９ｇ（０．０２モル）加
える。反応混合物を室温で一晩攪拌し、濾過し、濃縮し
、そして溶融状態で再濾過する。室ぶまで冷却すること
により、固体物質が得られる。
例　　６ この例では、本発明による別のジオール脂質類似体であ
る１．２一デシル　ジミリステートを合成する。
磁気攪拌棒を有し、かつ温度計および真空アダプターを
備えるフラスコ中に、ｌ，２−デカンジオール（３．５
ｇ，０．０２モル）およびミリストイル　クロライド（
１０ｇ，０．０４１モル）を仕込む。溶液を真空下で混
合し、１００℃まで４時間かけて加温する。その後室温
まで冷却すると、固体物質が得られる。
例　　７ この例では、本発明による別のジオール脂質類似体であ
る１，２−プチル　ジオレエート　〔ｌ，２−ビス（ｃ
ｉｓ　−９一オクタデセノイルオキシ）ブタンとも呼ば
れる〕を製造する。
ピリジン２０−に０．９０ｇ（０．０１モル）のｌ，２
−ブタンジオールを溶かした溶液に、６．　０　２　ｇ
（０．０２モル）のオレオイル　クロライドを加える。
反応混合物を室温で一晩攪拌し、濾過し、濃縮し、そし
てシリカで再濾過すると、上記化合物が得られる。
例　　８ この例では、本発明による別のジオール脂質類似体であ
る１．２−ペンチル　ジオレエート〔ｌ，２−ビス（ｃ
ｉｓ　−９−オクタデセノイルオキジ）ペンタンとも呼
ばれる〕を製造する。
ピリジン２０−に１．０４ｇ（０．０１モル）の１．２
−ペンタンジオールを溶かした溶液に、６．０２ｇ（０
．０２モル）のオレオイル　クロライドを加える。反応
混合物を室温で一晩攪拌し、濾過し、濃縮し、そしてシ
リカで再濾過すると、上記化合物が得られる。
例　　９ この例では、本発明による別のジオール脂質類似体であ
る１．２−へキシル　ジオレエート〔ｌ，２−ビス（ｃ
ｉｓ　−９−オクタデセノイルオキシ）ヘキサンとも呼
ばれる〕を製造する。
ビリジン２０−にｌ，２−ヘキサンジオールを溶かした
溶液に、６．０２ｇ（０．０２モル）のオレオイル　ク
ロライドを加える。反応脛合物を室温で一晩攪拌し、濾
過し、濃縮し、そしてシリカで再濾過すると、上記化合
物が得られる。
例１０ この例では、本発明による別のジオール脂質類似体であ
るｌ，２−オクチル　ジオレエート〔ｌ，２−ビス（ｃ
ｉｓ　−９−オクタデセノイルオキシ）オクタンとも呼
ばれる〕を製造する。
ビリジン２０−に１．４６ｇ（０．０１モル）の１，２
−オクタンジオールを溶かした溶液に、６．０２ｇ（０
．０２モル）のオレオイル　クロライドを加える。反応
混合物を室温で一晩攪拌し、濾過し、濃縮し、モしてシ
リカで再濾過すると、上記化合物が得られる。
例１ｌ この例では、本発明による別のジオールジエステルであ
るｌ，２−デシル　ジオレエート　〔ｌ，２−ビス（ｃ
ｉｓ　−９一オクタデセノイルオキシ）デカンとも呼ば
れる〕を製造する。
ピリジン２０−に１．７４ｇ（０．０１モル）の１，２
−デカンジオールを溶かした溶液に、６．　０　２　ｇ
（０．０２モル）のオレオイル　クロライドを加える。
反応混合物を室温で一晩攪拌し、濾過し、濃縮し、モし
てシリカで再濾過すると、上記化合物が得られる。
例１２ この例は、膵臓リパーゼを用い、本発明によるジオール
脂質類似体の生体外（ｉｎ　ｖｉｔｒｏ）での消化性を
評価する方法について概説する。
試薬および材料の調製： ■．緩衝液：　ミリポアフィルターで濾過した水１ｊ７
にＫＨ！ＰＯ４を６．８ｇ溶かして、ｐＨ７．１のリン
酸塩緩衝液を調製する（０．０５Ｍのリン酸塩となる）
。Ｃａ（ＮＯｓ）ｔ　５　０　ｍｇとコール酸ＣＮａ塩
、シグマ（Ｓｉｇｍａ）のウシ胆汁分離物）　５．　０
　ｇを添加して、０．　０　５　Ｍのリン酸塩中に３０
０マイクロＭのＣａ”＋と０．５％のコール酸が存在す
る液とする。
固体ＮａＯＩＩでｐＨを約７．　１に調整する。ベーカ
ー（Ｂａｋｅｒ）の「レシアナライズド（Ｒｅｓｉ−ａ
ｎａｌｙｚｅｄ）」トルエンを数滴加えて、３〜５℃で
貯蔵する際の細菌増殖を防止する。
２．リパーゼ：　　Ｕ．Ｓ．バイオケミカル・コーポレ
ーション（Ｕ．Ｓ．　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｒ
ｐｏｒａｔｉｏｎ）から販売されているブタ膵臓リパー
ゼを約１５ｍｇ／一の濃度で緩衝液に溶かす。
３．基質および標準物質＝１．０−メスフラスコに、一
定量の脂質基質（供試物質または標準物質）を仕込む。
この量は、ベーカー（Ｂａｋｅｒ）の「レシアナライズ
ド（Ｒｅｓｉ−ａｎａｌｙｚｅｄ）Ｊ　　トルエン中で
、マイクロリットルあたり２００ナノモルの濃度となる
よう計算する（対象脂質の分子量を２倍して１０で割り
、それを標線まで希釈することにより、ほぼ適切な濃度
、すなわち約２００ナノモル／マイクロリットルが得ら
れる）。こうして、加水分解反応に用いる基質が調製さ
れる。
ＴＬＣプレート（１：１のクロロホルム／メタノールで
予備洗浄したもの）上で溶離展開に用いる脂肪酸類およ
びヌチェク（Ｎｕ　Ｃｈｅｋ）またはシグマ（Ｓｉｇｍ
ａ）のグリセリド標準物質は、隔膜ガラスびん中、基質
溶液をトルエンでｌｏｆｔ（基質１部とトルエン９部）
に希釈して調製される。
試験方法： ２５１ｎ！三角フラスコに緩衝液２０−と基質４０マイ
クロリットルを入れ、超音波摩砕機を用いてミクロチッ
プを最大にセットし、およそ１０秒間で乳化させる。こ
れにより、０．４マイクロリットル／ミリリットルのエ
マルジョンとなる。３７°Ｃの水浴中に置き、激しく攪
拌する。温度平衡に達したあと、４０マイクロリットル
の酵素溶液を加え、時間測定を開始する。適当な時間間
隔で分析用に５．　０−ずつ採取する。トリオレインに
対する標準線を作成するにあたっては、１０分、２０分
、３０分、４０分の各時間で採取する。ゼロタイム対照
は、すべての供試化合物について行うべきである。
各時間に採取した液は、濃塩酸を１滴含むガラス製の１
５一沈澱管に入れる。Ｃ｝ＩｃＩｓ　：　ＣＨ３０Ｈの
２：ｌ混合液をおよそ３一加え、激しく振る。およそ５
　０　０　０　ｒｐｍで５分間遠心分離し、パスツール
ピペットにより、下層を５一隔膜ガラスびんに移す。抽
出操作をもう一度行い、得られる二つの下層を一緒にす
る。窒素ガス中で溶媒を蒸発させる。溶媒が半分程度除
去されたら、等容量の無水エタノールを加え、引き続き
乾燥状態が得られるまで窒素気流中での蒸発を行う。乾
燥を早めるために、試料をヒートガンで加熱してもよい
。
試料が乾燥したら、１０％ＤＭＳＯを含むトルエンを正
確に２００マイクロリットル加え、しっかりとふたをし
て、ＴＬＣプレートにチャンネルあたり２．　０マイク
ロリットルずつ滴下する（ゼロタイム対照の抽出効率が
１００％であれば、この時点で２０ナノモルの基質をプ
レート上に滴下したことになる）。適当な溶媒系、例え
ばヘキサン：エチルエーテル：酢酸の比が６０：４０：
１であるものを用いて、展開する。１５ｃｍ溶離後、プ
レートをヒートガンで乾燥し、そしてスペクトラフィジ
ックス４　２　７　０　　（Ｓｐｅｃｔｒａ　Ｐｈｙｓ
ｉｃｓ　４２７０）積算計を備えたＣＡＭＡＧ　ＴＬＣ
スキャナー■濃度計を用い、１９０ｎｍの波長でチャン
ネルあたり１０から２０ナノモルを走査し、同時に行う
対照試料と比較することにより、最初から残っている基
質および加水分解生成物の量をｆｆｉｌ１定する。
結　果： この試験方法および酵素系を用いれば、トリオレインは
１０分間で実質的に加水分解される。
方、例３で合成したｌ，４−ブタ−２−エニルジオレエ
ートは、同じ条件下において３時間で約２０％加水分解
されるにすぎない。
例１３ スイートチョコレート．　　低カロリーのスイートチョ
コレートが、次の配合で製造できる。
戊分、　　　　　　　　　部 ココア粉末　　　　　　　　　　　１．　０砂　　　　
糖　　　　　　　　　　　　　　　　１．　０これに、 例５のジオールジエステル　　　　１．０の一部を加え
、各成分を十分に混合し、精製設備を通して、粒子が望
ましい大きさとなるようにする。この材料を練り上げ、
そして残りのジオールジエステルを加える。混合物を型
に流して急冷する。摂取の抑制は必要ない。
チョコレートチップ．　上記で製造したチョコレートを
溶融し、通常の方法で小片として凝固させればよい。
例１４ シュガークッキー．　　シュガークッキーは、次の配合
で製造できる。
成分　　　　　　部 砂　　　　糖　　　　　　　　　　　　　　　　　２３
１例７のジオールジエステル　　　　１１４塩　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．７
重炭酸ナトリウム　　　　　　　　　　４．４水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３７．４
５．９％デキストロース溶液（ｗｔ／ｗｔ）　　５　８
．　７小麦粉　　　　　３９１ 全戊分を一緒にしてクリーム状にする。こうしてつくっ
たドゥを押し出し（ドゥは極めて粘着性である）、そし
て通常の方法で焼き上げる。
例１５ マーガリン．　マーガリンは、次の二つの相について各
成分を配合し、両者を混ぜ合わせることによって製造で
きる。
油相成分　　　　　　　　　　　　部 例３のジオールジエステル　　　　５９．０大豆ハード
ストック　（ｒＶ　６５）　　　　４　０．　０乳化剤
　　　　　　１．　０ 水相成分 水 乳固形分 塩 クエン酸 べ一タカロテン 油相：水相の比を８０： ９５．８ ２．０ ２．　　０ ０．　　１ ０．　　１ ２０にして両相を乳化さ せ、通常の方法で冷却掻き取り表面熱交換器に通す。
例１６ フレーバービット．　焼き菓子類に添加するためのフレ
ーバービットは、下記成分を配合することによって製造
できる。
成分　　　　　　部 スクロース　　　　　　　　　　　　２！５水　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１８０コーンシ
ロップ　　　　　　　　　　１６０例１５のマーガリン
　　　　　　　　２８香味料　　　　　　１２ クエン酸　　　　　　　　　　１０ グリセリン　　　　　　　　　　　　８塩　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５着色料　　
　　　　ｌ 最初の３成分を２９０°Ｆに加熱し、そして熱源を解除
する。マーガリンを入れて混合し、混合物を１６０〜１
７０°Ｆに冷却したあと、残りの成分を加える（香味料
としてはほとんどすべての材料、例エハバタースコッチ
やナッツが使用しつる）。
次いで混合物を冷たいアルミニウム容器に流し込み、ド
ライアイス中で固化させる。固まった混合物には次いで
クラックをいれ、そして小片に砕く。
例１７ バタースコッチクッキー．　バタースコッチクッキーは
、以下の配合で製造できる。
成分　　　　　　部 小　　麦　　粉　　　　　　　　　　　　　　　　　２
２．０例４のジオールジエステル　　　　２０．０塩　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．　
７重炭酸ナトリウム　　　　　　　　　０．　１リン酸
−カルシウム　　　　　　　　　０．１バニリン　　　
　　　　　　０．　１ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
８．０これらをよく混ぜ合わせる。そこに、 砂　　　　　糖　　　　　　　　　　　　　　　　　３
０．０を加え、よくかき混ぜて分散させる。次に、例１
６のバタースコッチビット　　１９．０を加えて混合し
、十分にブレンドしたら、通常の方法で固めて焼き上げ
る。
例１８ バニラウエハース．　バニラウエハースの製造にあたっ
ては、次のように配合する。
成分　　　　　　　部 例８のジオールジエステル　　　　　２５小　　麦　　
粉　　　　　　　　　　　　　　　　　１００グラニュ
ー糖　　　　　　　　　　　７２高フラクトースコーン
シロップ　　　　５．０脱脂ドライミルク　　　　　　
　　　　　１．　０塩　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１．　０重炭酸アンモニウム　　
　　　　　　　０．　１乾燥卵黄　　　　　　　　　　
ｌ．０ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５５こうして得られるドゥを通常の方法によりロールし
、１／４インチ厚にワイヤーカットし、焼き上げれば、
バニラウェハークッキーが得られる。
例１９ チョコレートチップクッキー．　　チョコレートチップ
クッキーは、例１７のバタースコッチクッキーの処方を
用いて製造されるが、ただし脂肪類似成分は、 成分　　　　　　部 例１５のマーガリン　　　　　　　Ｉ　Ｏ．　０例９の
ジオールジエステル　　　　１　０．　０で置き換え、
砂糖は、 グラニュー糖　　　　　　　　　　１５．０赤　　砂　
　糖　　　　　　　　　　　　　　　　　１５．０で置
き換え、そしてバタースコッチビットは、例１３のチョ
コレートチップ　　　１９．０で置き換える。
例２０ フィルドクリーム，　　「フィルドクリーム」の組成物
をつくるには、ほぼ次の配合のもの成分　　　　　　部 例ｌのジオールジエステル　　　　３０スキムミルク　
　　　　　　　　　　８２ポリンルベート８　０　　　
　　　　　　　０．　１を、通常の乳生産物ホモジェナ
イザー中で均質化する。
例２１ アイスクリーム．　バニラアイスクリームは、次のよう
にして製造できる。
成分　　　　　　部 砂糖（ＩＯＸ）　　　　　　　　　　　１５、０脱脂ド
ライミルク　　　　　　　　　　３。９塩　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．　４を、 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３９
．０の中で３分間かき混ぜる。次に、 成分　　　　　　部 例６のジオールジエステル　　　　２８．４（溶融した
もの） を加えて、かき混ぜながら２００’Ｆに昇温する。
１分間保持する。１６０°Ｆに冷却し、そして、或分　
　　　　　部 砂糖入り卵黄　　　　　　　　　　Ｉ２．５バニラエッ
センス　　　　　　　　　０．８を加え、１分間かき混
ぜる。型に入れ、その後冷やして凍らせる。
例２２ フィルドミルク．　　「フィルドミルク」の組成物を製
造するにあたっては、ほぼ次の組成のもの威分　　　　
　　部 例２０のフィルドクリーム　　　　１００スキムミルク
　　　　　　　　　　　９００を調合し、再均質化する
。
例２３ チーズ生産物．　チーズ生産物の製造には、成分 例２２のフィルドミルク を例１と例６の各ジエステルのｌ：ｌ混合物からつくり
、これを天然ミルクのように、普通のチーズ製造法（例
えばチェダーチーズやスイスチーズの製造で行われてい
るような）で処理する。フィルドミルクをここでの操作
にかける前の製造段階で、そのフィルドミルク生産物の
脂肪類似物成分に、成分　　　　　　部 バターオイル　　　　　　　　　　　１０を添加して、
チーズ生産物独特の風味を発生しやすくしておくのが好
ましい。
例２４ バタークリームアイシング．　　バタークリームアイシ
ングは、次の配合で製造できる。
成分　　　　　　部 砂　　　　糖　　　　　　　　　　　　　　　　　２　
　２　７．　０例１０のジオールジエステル　　　　７
０．８水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２８．４脱脂ドライミルク　　　　　　　　　　１
４．０乳化剤　　　　　　１．４ 塩　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１．　０バ　　ニ　　ラ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１．　０全成分をミキサーに入れ、中
間スピードでクリーム状にする。
例２５ クラッカー ドゥをつくる。
成分 小麦粉 部 １００ 次のものを一緒に混ぜ合わせて 砂　　　　　糖　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５．０麦　　　　芽　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１．５例ｌ１のジオールジエステル　　　　７．
５塩　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１．　０重炭酸ナトリウム　　　　　　　　　０．９
脱脂ドライミルク　　　　　　　　　　２．５高フラク
トースコーンシロップ　　　２．５リン酸−カルシウム
　　　　　　　　０．７５水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２８これをシート状にし、スタ
ンプし、そして焼き上げてクラッカー生産物をつくる。
例２６ スプレークラッカー．　　シート状にし、スタンプした
例２５のクラッカードウを焼いたあと、そこに例ｌのジ
オールジエステルをスプレーすればよい。
例２７ マヨネーズ．　マヨネーズは、次の処方で製造すること
ができる。
例７のジオールジエステル　　　　８０卵　　　　　黄
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．５酢　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０塩
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
．５砂　　　　　糖　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２．０香味料　　　　　　０．５ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７
．５容器中で、まず卵黄を他の固体成分ならびに少量の
水および酢と混ぜ合わせる。次に内容物をかき混ぜなが
ら、ジエステルをゆっくりと容器内に入れて、エマルジ
ョンとする。このエマルジョンをかき回しながら、残り
の水および酢を加える。
例２８ プディング，　プディングは、次の処方で製造すること
ができる。
成分　　　　　　部 ミ　　　ノレ　　　ク　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　６７砂　　　　　糖　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ＩＩでんぷん　　　
　　　　　　　５ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９香味料　　　　　　３ 例８のジオールジエステル　　　　　　５各成分を混ぜ
合わせてプディングとする。
例２９ フライ油．　例９のジオールジエステルにポリジメチル
シロキサンをｌ　ｐｐｍ配合したものは、スナック食品
のフライ用として用いることができる。
ポテトをフライにするときは、ポリジメチルシロキサン
を使わない。
例３０ ベットフード．　動物用の乾燥し、膨張した加工食品は
、次の戊分から製造できる。
戊分　　　　　　部 ひきわりとうもろこし餌　　　　　３７５２％粉砕乾燥
肉　　　　　　　　１７小麦くず　　　　　　　　１３ 例２のジオールジエステル　　　　１６とうもろこし胚
芽粉　　　　　　　　９．６小麦胚芽粉　　　　　　　
　　　　　３．０乾燥ミルク　　　　　　　　　　　　
０．９ビートパルプ　　　　　　　　　　　１．　７魚
　　く　　ず　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．５醸造酵母　　　　　　　　　０．５ 塩　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．５ビタミンおよびミネラル　　　　　　０．　１各
成分を混ぜ合わせ、水を加えて水分含量を２７％に高め
、その後通常の方法で押し出し、ペレット化し、乾燥す
る。
以上の説明は、本発明がどのように実施されるかを、こ
の分野における通常の知識を有する者に開示する目的で
行ったものであり、この説明を読めば当業者にとって容
易に理解されるであろう本発明の自明な各種変更態様の
すべてについて詳述することを意図したものではない。
しかし、このような自明の各種変更態様はすべて、本発
明の範囲に包含されることを意図しており、かかる本発
明の範囲は、特許請求の範囲で規定されている。
〔発明の効果〕
本発明による新規な脂肪代替物は、天然ジオール脂質の
類似体であり、また好ましい様態においては部分的に消
化性であり、したがって非消化性の脂肪代替物よりも、
通常の消化に対してうまく適合している。本発明はまた
好ましくは、複数の脂肪酸置換基を有する脂肪代替生産
物を提供するものであり、この脂肪代替生産物は、摂取
後不完全に加水分解されるので、必須のあるいは望まし
い脂肪酸を生成するように設計することができる。

Claims (52)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 Ｒ−（ＣＯ）−Ｏ−（Ｄ）−Ｏ−（ＣＯ）−Ｒ′（式中
    、Ｄは炭素数４から１０の有機残基であり、ＲおよびＲ
    ′は炭素数１から２９の脂肪族基である） で示される食用脂肪類似化合物。
  2. （２）ＲおよびＲ′が３から２２個の炭素原子を有する
    第１請求項記載の化合物。
  3. （３）ＲおよびＲ′が、酪酸、カプロン酸、カプリル酸
    、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン
    酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラ
    キジン酸、ベヘン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレ
    ン酸、エレオステアリン酸、およびアラキジン酸、なら
    びにそれらの混合物からなる群より主として選ばれる脂
    肪酸に由来する基である第１請求項記載の化合物。
  4. （４）ＲおよびＲ′が、それぞれ水素化されていないま
    たは水素化されたひまわり油、サフラワー油、大豆油、
    オリーブ油、米ぬか油、なたね油、ババス油、やし油、
    パーム核油、パーム油、落花生油、ごま油、綿実油、と
    うもろこし油、およびバターオイル、ならびにそれらの
    留分からなる群より選ばれる油に由来する第１請求項記
    載の化合物。
  5. （５）ＲおよびＲ′の少なくとも８０％が１７個の炭素
    原子を有する基である第４請求項記載の化合物。
  6. （６）炭素数が４から１０であるジオールの脂肪酸ジエ
    ステルを包含する食用脂肪化合物。
  7. （７）ジオールが、ブタンジオール、ブテンジオール、
    ブチンジオール、ペンタンジオール、ペンテンジオール
    、ペンチンジオール、ヘキサンジオール、ヘキセンジオ
    ール、およびヘキシンジオールからなる群より選ばれる
    第６請求項記載の脂肪化合物。
  8. （８）脂肪酸がＣ＿１からＣ＿３＿０の脂肪酸を含む第
    ６請求項記載の化合物。
  9. （９）脂肪酸がＣ＿４からＣ＿２＿３の脂肪酸を含む第
    ８請求項記載の化合物。
  10. （１０）脂肪酸が、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、ペ
    ラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、
    ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジ
    ン酸、ベヘン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸
    、エレオステアリン酸、およびアラキジン酸、ならびに
    それらの混合物からなる群より選ばれる第６請求項記載
    の化合物。
  11. （１１）脂肪酸が、それぞれ水素化されていないまたは
    水素化されたひまわり油、サフラワー油、大豆油、オリ
    ーブ油、米ぬか油、なたね油、ババス油、やし油、パー
    ム核油、パーム油、落花生油、ごま油、綿実油、とうも
    ろこし油、およびバターオイル、ならびにそれらの留分
    からなる群より選ばれる油に由来する第６請求項記載の
    化合物。
  12. （１２）ブタンジオール、ブテンジオール、ブチンジオ
    ール、ペンタンジオール、ペンテンジオール、ヘキサン
    ジオール、ヘキセンジオール、ヘプタンジオール、ヘプ
    テンジオール、オクタンジオール、オクテンジオール、
    ノナンジオール、ノネンジオール、デカンジオール、お
    よびデセンジオールからなる群より選ばれる二価アルコ
    ールを２分子の脂肪酸でエステル化したものを含有して
    なる食用脂肪生産物。
  13. （１３）脂肪酸がＣ＿４からＣ＿２＿３の脂肪酸を含む
    第１２請求項記載の生産物。
  14. （１４）脂肪酸が、それぞれ水素化されたまたは水素化
    されていないひまわり油、サフラワー油、大豆油、オリ
    ーブ油、米ぬか油、なたね油、ババス油、やし油、パー
    ム核油、パーム油、落花生油、ごま油、綿実油、とうも
    ろこし油、およびバターオイル、ならびにそれらの留分
    からなる群より選ばれる油に由来する第１２請求項記載
    の生産物。
  15. （１５）炭素数が４から１０であるジオールを、脂肪酸
    、脂肪酸塩化物、脂肪酸無水物、および脂肪酸のメチル
    エステルからなる群より選ばれる脂肪酸誘導体と反応さ
    せることを特徴とする食用脂肪生産物の製造方法。
  16. （１６）ジオールが、ブタンジオール、ブテンジオール
    、ブチンジオール、ペンタンジオール、ペンテンジオー
    ル、ヘキサンジオール、オクタンジオール、ノナンジオ
    ール、およびデカンジオールからなる群より選ばれる第
    １５請求項記載の方法。
  17. （１７）当該脂肪酸誘導体がＣ＿１からＣ＿３＿０の脂
    肪酸誘導体を含む第１５請求項記載の方法。
  18. （１８）当該脂肪酸誘導体がＣ＿４からＣ＿２＿３の脂
    肪酸誘導体を含む第１７請求項記載の方法。
  19. （１９）食用油成分を有する食品組成物における有効カ
    ロリーを減少する方法であって、食用油の少なくとも主
    要部を、４から１０個の炭素原子を有するジオールの脂
    肪酸２分子によるエステル化物で代替することを特徴と
    する上記方法。
  20. （２０）当該ジオールが、ブタンジオール、ブテンジオ
    ール、ブチンジオール、ペンタンジオール、ペンテンジ
    オール、ペンチンジオール、ヘキサンジオール、ヘキセ
    ンジオール、ヘキシンジオール、ヘプタンジオール、ヘ
    プテンジオール、ヘプチンジオール、オクタンジオール
    、オクテンジオール、オクチンジオール、ノナンジオー
    ル、ノネンジオール、ノニンジオール、デカンジオール
    、デセンジオール、およびデシンジオールからなる群よ
    り選ばれる第１９請求項の方法。
  21. （２１）当該脂肪酸がＣ＿１からＣ＿３＿０の脂肪酸を
    含む第１９請求項の方法。
  22. （２２）当該ジオールの脂肪酸エステル化物が部分的に
    消化性である第１９請求項の方法。
  23. （２３）式 Ｒ−（ＣＯ）−Ｏ−（Ｄ）−Ｏ−（ＣＯ）−Ｒ′（式中
    、Ｄは炭素数４から１０の有機残基であり、ＲおよびＲ
    ′は炭素数１から３０の脂肪族基である） で示される食用脂肪成分を含有してなる食品組成物。
  24. （２４）ＲおよびＲ′が４から２３個の炭素原子を有す
    る第２３請求項の組成物。
  25. （２５）当該食品組成物がクッキーである第２３請求項
    の組成物。
  26. （２６）さらに砂糖、塩、重炭酸ナトリウム、水、デキ
    ストロース溶液、および小麦粉を含有する第２５請求項
    の組成物。
  27. （２７）さらに砂糖、小麦粉、マーガリン、塩、重炭酸
    ナトリウム、リン酸−カルシウム、バニリン、およびチ
    ョコレートチップまたはバタースコッチビットを含有す
    る第２５請求項の組成物。
  28. （２８）当該食品組成物がキャンディーを包含する第２
    ３請求項の組成物。
  29. （２９）当該キャンディーがチョコレートを含有する第
    ２８請求項の組成物。
  30. （３０）さらにココア粉末および砂糖を含有する第２９
    請求項の組成物。
  31. （３１）当該食品組成物が乳生産物を包含する第２３請
    求項の組成物。
  32. （３２）当該乳生産物が、フィルドクリーム、フィルド
    ミルク、アイスクリームおよびチーズからなる群より選
    ばれる第３１請求項の組成物。
  33. （３３）当該フィルドクリームおよびフィルドミルクが
    さらにスキムミルクを含有する第３２請求項の組成物。
  34. （３４）当該アイスクリームが、さらに砂糖、脱脂ドラ
    イミルク、塩、水、砂糖入り卵黄、およびバニラエッセ
    ンスを含有する第３２請求項の組成物。
  35. （３５）当該食品組成物が、フロスティングおよびフィ
    リングからなる群より選ばれる第２３請求項の組成物。
  36. （３６）当該フロスティングがバタークリームアイシン
    グであって、さらに砂糖、水、脱脂ドライミルク、乳化
    剤、塩およびバニラを含有する第３５請求項の組成物。
  37. （３７）当該食品組成物がクラッカーである第２３請求
    項の組成物。
  38. （３８）さらに小麦粉、砂糖、麦芽、塩、重炭酸ナトリ
    ウム、脱脂ドライミルク、高フラクトースコーンシロッ
    プ、リン酸−カルシウムおよび水を含有する第３７請求
    項の組成物。
  39. （３９）当該食品組成物がマヨネーズである第２３請求
    項の組成物。
  40. （４０）さらに卵黄、酢、塩、砂糖、香味料、および水
    を含有する第３９請求項の組成物。
  41. （４１）当該食品組成物がプディングである第２３請求
    項の組成物。
  42. （４２）さらにミルク、砂糖、でんぷん、水および香味
    料を含有する第４１請求項の組成物。
  43. （４３）当該食品組成物がフライ油である第２３請求項
    の組成物。
  44. （４４）さらにポリジメチルシロキサンを含有する第４
    ３請求項の組成物。
  45. （４５）当該食品組成物がペットフードを包含する第２
    ３請求項の組成物。
  46. （４６）さらにひきわりとうもろこし餌、粉砕乾燥肉、
    小麦くず、とうもろこし胚芽粉、小麦胚芽粉、乾燥ミル
    ク、ビートパルプ、魚くず、醸造酵母、塩、ビタミンお
    よびミネラルを含有する第４５請求項の組成物。
  47. （４７）当該食品組成物がマーガリンである第２３請求
    項の組成物。
  48. （４８）さらに大豆ハードストック、水、乳固形分、塩
    、クエン酸、ベータカロチンおよび乳化剤を含有する第
    ４７請求項の組成物。
  49. （４９）食品組成物において、消化性脂肪成分の少なく
    とも一部が、４から１０個の炭素原子を有するジオール
    であってそこに２分子の脂肪酸残基がエステル結合を介
    して接続したもので、置き換えられていることを特徴と
    する改良された組織物。
  50. （５０）当該脂肪酸残基がＣ＿４からＣ＿２＿３脂肪酸
    の残基を含む第４９請求項の改良された組織物。
  51. （５１）当該エステル化されたジオールが部分的に消化
    性である第４９請求項の改良された組織物。
  52. （５２）当該部分的に消化性であるエステル化されたジ
    オールが、代謝作用によって、０．５から８．５ｋｃａ
    ｌ／ｇを発生するものである第５１請求項の改良された
    組織物。
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