JPH0196164A - N,n′−ジアシルアミナール類 - Google Patents
N,n′−ジアシルアミナール類Info
- Publication number
- JPH0196164A JPH0196164A JP63209588A JP20958888A JPH0196164A JP H0196164 A JPH0196164 A JP H0196164A JP 63209588 A JP63209588 A JP 63209588A JP 20958888 A JP20958888 A JP 20958888A JP H0196164 A JPH0196164 A JP H0196164A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optionally substituted
- case
- cycloalkyl
- optionally
- cycloalkenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 254
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 146
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 145
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 36
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 34
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims abstract description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 239
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 136
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 117
- -1 -COOR^ I Chemical group 0.000 claims description 112
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 103
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 101
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 93
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 86
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 84
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 79
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 74
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 69
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 53
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 46
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 41
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 33
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 24
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 15
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000007854 aminals Chemical class 0.000 claims description 14
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 11
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 abstract description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 340
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 110
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 108
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 61
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 61
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 61
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 59
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 59
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 42
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 33
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 33
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 30
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 28
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 27
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 18
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 16
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 16
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 16
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 16
- 241000894007 species Species 0.000 description 16
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 15
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 15
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 9
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 8
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005242 carbamoyl alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 8
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 description 8
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 7
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 6
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 5
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005282 allenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CAFXGFHPOQBGJP-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamide Chemical class NC(=O)C(=NO)C#N CAFXGFHPOQBGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 3
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 3
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000004522 1,3,4-thiadiazol-5-yl group Chemical group S1C=NN=C1* 0.000 description 2
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWZMFXQOIDFKQJ-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-2-methoxyiminoacetic acid Chemical compound CON=C(C#N)C(O)=O LWZMFXQOIDFKQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 2
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 2
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 2
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- UQFPFHWFXRTWRP-UHFFFAOYSA-N methoxycyanamide Chemical compound CONC#N UQFPFHWFXRTWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006431 methyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- TXTWXQXDMWILOF-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCOC(=O)C[NH3+] TXTWXQXDMWILOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYSA-N (bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OI(OC(=O)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 PEZNEXFPRSOYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZZQEIUJNKIBRM-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-2-methoxyiminoacetyl chloride Chemical compound CON=C(C#N)C(Cl)=O RZZQEIUJNKIBRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical class [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001342103 Caloplaca ulmorum Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000906476 Cercospora canescens Species 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical class [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020676 Co—N Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001459693 Dipterocarpus zeylanicus Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical class [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000579207 Pestalotiopsis brassicae Species 0.000 description 1
- 241000776989 Phaeosphaeria herpotrichoides Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001385948 Pythium sp. Species 0.000 description 1
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical class [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical class [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- RUQKDAVMMMGHJL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[(2-cyano-2-methoxyiminoacetyl)amino]acetate Chemical compound CCOC(=O)CNC(=O)C(C#N)=NOC RUQKDAVMMMGHJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZGFKQBLSUREHL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-2-methoxyiminoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(C#N)=NOC MZGFKQBLSUREHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYSA-N gramine Chemical compound C1=CC=C2C(CN(C)C)=CNC2=C1 OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOERTRUXQHDLHC-UHFFFAOYSA-N gramine Natural products COC1=CC=C2NC=C(CN(C)C)C2=C1 GOERTRUXQHDLHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003102 growth factor Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACKFDYCQCBEDNU-UHFFFAOYSA-J lead(2+);tetraacetate Chemical compound [Pb+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O ACKFDYCQCBEDNU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Chemical class 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWJEUDFKNYSBX-UHFFFAOYSA-N sodium;hypobromite Chemical compound [Na+].Br[O-] CRWJEUDFKNYSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012989 trithiocarbonate Substances 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
- C07C275/14—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C275/20—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C275/24—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/06—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C335/08—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なN、N’−ジアシルアミナール類、そ
れらの数種の製造方法、および有害生物防除剤中での、
特に殺菌・殺カビ剤(fungicides)としての
、それらの使用に関するものである。
れらの数種の製造方法、および有害生物防除剤中での、
特に殺菌・殺カビ剤(fungicides)としての
、それらの使用に関するものである。
ある種の置換された2−シアノ−2−オキシミノ−アセ
トアミド類が良好な殺菌・殺カビ剤活性を有することは
すでに開示されている(例えばヨーロッパ公開明細書0
.201.999およびドイツ公開明細書3,602.
243参照)。しかじながら、これらの化合物類の活性
は、特に低適用割合および低濃度においては、必ずしも
常に完全に満足のいくものではない。
トアミド類が良好な殺菌・殺カビ剤活性を有することは
すでに開示されている(例えばヨーロッパ公開明細書0
.201.999およびドイツ公開明細書3,602.
243参照)。しかじながら、これらの化合物類の活性
は、特に低適用割合および低濃度においては、必ずしも
常に完全に満足のいくものではない。
今、一般式(1)
%式%()
[式中、
R1は次のカッコ内の置換基(ハロゲン、シアノ、−〇
〇OR’、 c o N Rl l RI I +、
−OR’ゞ、アシル、置換されていてもよいアリール、
置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されて
いてもよいヘテロシクリル)により置換されていてもよ
いアルキル基を示すか、或いはR1は各場合とも置換さ
れていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを示すか
、または各場合とも置換されていてもよいシクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニルを示し、 R2は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(シア
ノ、アルコキシ、アルキルチオ、−COOR’、アシル
アミノ、置換されていテモよいアリール、置換されてい
ていてモヨいシクロアルキルもしくは置換されていても
よいヘテロシクリル)により置換されていてもよいアル
キル基を示すか、或いはR2は各場合とも置換されてい
てもよいアルケニルもしくはアルキニルを示すか、各場
合とも置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシ
クロアルケニルを示すか、置換されていてもよいアリー
ルを示すかまたは置換されていてもよいヘテロシクリル
を示し、 R3は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(ハロ
ゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アシルオキシ、アシルアミノ
、シアノ、−C00R11置換されていてもよいアリー
ル、置換されていてもよいシクロアルキルもしくは置換
されていてもよいヘテロシクリル)により置換されてい
てもよいアルキル基を示すか、或いはR3は各場合とも
置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを
示すか、或いは R3は各場合とも架橋結合および/または縮合されてい
てもよく、そして置換されていてもよいシクロアルキル
もしくはシクロアルケニルを示すか、或いはR3は縮合
されていてもよく、そして置換されていてもよいアリー
ルを示すか或いは縮合されていてもよくしかも置換され
ていてもよいヘテロシクリルを示すか、またはアルコキ
シカルボニル、 −OR’、−5R’もしくは−NR’R’を示し、R4
は次のカッコ内の置換基(ハロゲン、−0R1v、−3
R1v、−COOR’、++ c ON R1l RI
I l、 CN 、 N R1l RI I +、
アシル、各場合とも置換されていてもよいアリールもし
くはアリールオキシ、各場合とも置換されていてもよい
シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、または置換
されていてもよいヘテロシクリル)により置換されてい
てもよいアルキル基を示すか、或いはR4は各場合とも
置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを
示すか、または各場合とも置換されていてもよいシクロ
アルキルもしくはシクロアルケニルを示し、 R6は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(ハロ
ゲン、シアノ、−COOR’、CONRI I RI
I 1、−NR”R”’%−〇R1v1−5(O)nR
Iv1アシル、各場合とも置換されていてもよいアリー
ル、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはシクロア
ルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を示
すか、或いはR6は各場合とも置換されていてもよいア
ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケ
ニル、アリールもしくはヘテロシクリルを示し、そして R6は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(ハロ
ゲン、シアノ、−COOR’。
〇OR’、 c o N Rl l RI I +、
−OR’ゞ、アシル、置換されていてもよいアリール、
置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されて
いてもよいヘテロシクリル)により置換されていてもよ
いアルキル基を示すか、或いはR1は各場合とも置換さ
れていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを示すか
、または各場合とも置換されていてもよいシクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニルを示し、 R2は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(シア
ノ、アルコキシ、アルキルチオ、−COOR’、アシル
アミノ、置換されていテモよいアリール、置換されてい
ていてモヨいシクロアルキルもしくは置換されていても
よいヘテロシクリル)により置換されていてもよいアル
キル基を示すか、或いはR2は各場合とも置換されてい
てもよいアルケニルもしくはアルキニルを示すか、各場
合とも置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシ
クロアルケニルを示すか、置換されていてもよいアリー
ルを示すかまたは置換されていてもよいヘテロシクリル
を示し、 R3は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(ハロ
ゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アシルオキシ、アシルアミノ
、シアノ、−C00R11置換されていてもよいアリー
ル、置換されていてもよいシクロアルキルもしくは置換
されていてもよいヘテロシクリル)により置換されてい
てもよいアルキル基を示すか、或いはR3は各場合とも
置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを
示すか、或いは R3は各場合とも架橋結合および/または縮合されてい
てもよく、そして置換されていてもよいシクロアルキル
もしくはシクロアルケニルを示すか、或いはR3は縮合
されていてもよく、そして置換されていてもよいアリー
ルを示すか或いは縮合されていてもよくしかも置換され
ていてもよいヘテロシクリルを示すか、またはアルコキ
シカルボニル、 −OR’、−5R’もしくは−NR’R’を示し、R4
は次のカッコ内の置換基(ハロゲン、−0R1v、−3
R1v、−COOR’、++ c ON R1l RI
I l、 CN 、 N R1l RI I +、
アシル、各場合とも置換されていてもよいアリールもし
くはアリールオキシ、各場合とも置換されていてもよい
シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、または置換
されていてもよいヘテロシクリル)により置換されてい
てもよいアルキル基を示すか、或いはR4は各場合とも
置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを
示すか、または各場合とも置換されていてもよいシクロ
アルキルもしくはシクロアルケニルを示し、 R6は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(ハロ
ゲン、シアノ、−COOR’、CONRI I RI
I 1、−NR”R”’%−〇R1v1−5(O)nR
Iv1アシル、各場合とも置換されていてもよいアリー
ル、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはシクロア
ルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を示
すか、或いはR6は各場合とも置換されていてもよいア
ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケ
ニル、アリールもしくはヘテロシクリルを示し、そして R6は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(ハロ
ゲン、シアノ、−COOR’。
CON Rl l RI I I 、 N RI I
RI l 1、−0R1v、−5(0)nR”、7シ
ル、または各場合とも置換されていてもよいアリール、
ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか
、或いはR6は各場合とも置換されていてもよいアルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
、アリール、ヘテロシクリルまたは−oHIVを示すか
、或いは R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、別のへテロ原子を含有していてもよくそし
て置換されていてもよい複素環式環を示し、 R1は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(ハロ
ゲン、または各場合とも置換されていてもよいアリール
、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル)により置
換されていてもよいアルキル基を示し、 RIおよびRI I 1は同一であるかまたは異なって
おり、そして水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基
(ハロゲン、−GOORlv。
RI l 1、−0R1v、−5(0)nR”、7シ
ル、または各場合とも置換されていてもよいアリール、
ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか
、或いはR6は各場合とも置換されていてもよいアルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
、アリール、ヘテロシクリルまたは−oHIVを示すか
、或いは R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、別のへテロ原子を含有していてもよくそし
て置換されていてもよい複素環式環を示し、 R1は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(ハロ
ゲン、または各場合とも置換されていてもよいアリール
、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル)により置
換されていてもよいアルキル基を示し、 RIおよびRI I 1は同一であるかまたは異なって
おり、そして水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基
(ハロゲン、−GOORlv。
−CONR’RIv、または各場合とも置換されていて
もよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか
、或いはR11およびR11+はアルケニル、アルキニ
ル、または各場合とも置換されていてもよいシクロアル
キル、シクロアルケニル、アリールもしくはヘテロシク
リルを示すか、或いはそれらが結合している窒素原子と
一緒になって別のへテロ原子を含有していてもよくしか
も置換されていてもよい複素環式環を示し、 RIVは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、 nは数0、lまたは2を示し、そして Xは酸素または硫黄を示す] の新規なN、N’−ジアシルアミナール類を見いたし
lこ 。
もよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか
、或いはR11およびR11+はアルケニル、アルキニ
ル、または各場合とも置換されていてもよいシクロアル
キル、シクロアルケニル、アリールもしくはヘテロシク
リルを示すか、或いはそれらが結合している窒素原子と
一緒になって別のへテロ原子を含有していてもよくしか
も置換されていてもよい複素環式環を示し、 RIVは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、 nは数0、lまたは2を示し、そして Xは酸素または硫黄を示す] の新規なN、N’−ジアシルアミナール類を見いたし
lこ 。
式(1)の化合物類は、C−N基上の置換基の配置によ
り、種々の幾何学的異性体類(E−またはZ−異性体類
)で存在できる。
り、種々の幾何学的異性体類(E−またはZ−異性体類
)で存在できる。
該化合物類は1個以上の非対称性炭素原子を有すること
ができ、従ってそれらはエナンチオマーまたはジアステ
レオマーとしても存在でき、その場合それらは種々の量
比で製造できる。
ができ、従ってそれらはエナンチオマーまたはジアステ
レオマーとしても存在でき、その場合それらは種々の量
比で製造できる。
さらに、一般式(1)
%式%(1)
[式中、
R1は次のカッコ内の置換基(ハロゲン、シフ/、−C
OOR’、−CONR”R”’、QRIV、アシル、置
換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシ
クロアルキルまたは置換されていてもよいヘテロシクリ
ル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはR1は各場合とも置換されていてもよいアルケニ
ルもしくはアルキニルを示すか、または各場合とも置換
されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニルを示し、 R2は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(シア
ノ、アルコキシ、アルキルチオ、−〇〇OR’、アシル
アミノ、置換されていてもよいアリール、置換されてい
ていてもよいシクロアルキルもしくは置換されていても
よいヘテロシクリル)により置換されていてもよいアル
キル基を示すか、或いはR2は各場合とも置換されてい
てもよいアルケニルもしくはアルキニルを示すか、各場
合とも置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシ
クロアルケニルを示すか、置換されていてもよいアリー
ルを示すかまたは置換されていてもよいヘテロシクリル
を示し、 R3は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(ハロ
ゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アシルオキシ、アシルアミノ
、シアノ、−COOR’、置換されていてもよいアリー
ル、置換されていてもよいシクロアルキルもしくは置換
されていてもよいヘテロシクリル)により置換されてい
てもよいアルキル基を示すか、或いはR3は各場合とも
置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを
示すか、或いは R3は各場合とも架橋結合および/または縮合されてい
てもよく、そして置換されていてもよいシクロアルキル
もしくはシクロアルケニルを示すか、或σ舅よR3は縮
合されていてもよく、そして置換されていてもよいアリ
ールを示すか或いは縮合されていてもよくしかも置換さ
れていてもよいヘテロシクリルを示すか、またはアルコ
キシカルボニル、 −〇R4、−5R’もしくは−N R’R’を示し、R
4は次のカッコ内の置換基(ハロゲン、−〇R1v、−
5R1v、−COOR’。
OOR’、−CONR”R”’、QRIV、アシル、置
換されていてもよいアリール、置換されていてもよいシ
クロアルキルまたは置換されていてもよいヘテロシクリ
ル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはR1は各場合とも置換されていてもよいアルケニ
ルもしくはアルキニルを示すか、または各場合とも置換
されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニルを示し、 R2は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(シア
ノ、アルコキシ、アルキルチオ、−〇〇OR’、アシル
アミノ、置換されていてもよいアリール、置換されてい
ていてもよいシクロアルキルもしくは置換されていても
よいヘテロシクリル)により置換されていてもよいアル
キル基を示すか、或いはR2は各場合とも置換されてい
てもよいアルケニルもしくはアルキニルを示すか、各場
合とも置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシ
クロアルケニルを示すか、置換されていてもよいアリー
ルを示すかまたは置換されていてもよいヘテロシクリル
を示し、 R3は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(ハロ
ゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アシルオキシ、アシルアミノ
、シアノ、−COOR’、置換されていてもよいアリー
ル、置換されていてもよいシクロアルキルもしくは置換
されていてもよいヘテロシクリル)により置換されてい
てもよいアルキル基を示すか、或いはR3は各場合とも
置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを
示すか、或いは R3は各場合とも架橋結合および/または縮合されてい
てもよく、そして置換されていてもよいシクロアルキル
もしくはシクロアルケニルを示すか、或σ舅よR3は縮
合されていてもよく、そして置換されていてもよいアリ
ールを示すか或いは縮合されていてもよくしかも置換さ
れていてもよいヘテロシクリルを示すか、またはアルコ
キシカルボニル、 −〇R4、−5R’もしくは−N R’R’を示し、R
4は次のカッコ内の置換基(ハロゲン、−〇R1v、−
5R1v、−COOR’。
CON RI I RI I 110 N 、 N
RI I RI I +、アシル、各場合とも置換され
ていてもよいアリールもしくはアリールオキシ、各場合
とも置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシク
ロアルケニル、または置換されていてもよいヘテロシク
リル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか
、或いはR4は各場合とも置換されていてもよいアルケ
ニルもしくはアルキニルを示すか、または各場合とも置
換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアル
ケニルを示し、 R6は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(ハロ
ゲン、シアノ、−COOR’。
RI I RI I +、アシル、各場合とも置換され
ていてもよいアリールもしくはアリールオキシ、各場合
とも置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシク
ロアルケニル、または置換されていてもよいヘテロシク
リル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか
、或いはR4は各場合とも置換されていてもよいアルケ
ニルもしくはアルキニルを示すか、または各場合とも置
換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアル
ケニルを示し、 R6は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(ハロ
ゲン、シアノ、−COOR’。
−CONR”R目1、−NR口RI111−OR1v、
−5(0) nRIv、 アシル、各場合とも置換さ
れていてもよいアリール、ヘテロシクリル、シクロアル
キルもしくはシクロアルケニル)により置換されていて
もよいアルキル基を示すか、或いはR5は各場合とも置
換されていてもよいアルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、シクロアルケニル、アリールもしくはヘテロシ
クリルを示し、そして R6は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(ハロ
ゲン、シアノ、−COOR’、−CONRIIR”’、
−NRIIR目1、−0R1v、 −3(:O) nR
’ゞ、アシル、または各場合とも置換されていてもよい
アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはシ
クロアルケニル)により置換されていてもよいアルキル
基を示すか、或いはR6は各場合とも置換されていても
よいアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アリール、ヘテロシクリルまたは一0RI
Vを示すか、或いは R″およびR8は、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、別のへテロ原子を含有していてもよくそし
て置換されていてもよい複素環式環を示し、 R1は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(ハロ
ゲン、または各場合とも置換されていてもよいアリール
、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル)により置
換されていてもよいアルキル基を示し、 R1+およびR1l+は同一であるかまたは異なってお
り、そして水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(
ハロゲン、−COOR”。
−5(0) nRIv、 アシル、各場合とも置換さ
れていてもよいアリール、ヘテロシクリル、シクロアル
キルもしくはシクロアルケニル)により置換されていて
もよいアルキル基を示すか、或いはR5は各場合とも置
換されていてもよいアルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、シクロアルケニル、アリールもしくはヘテロシ
クリルを示し、そして R6は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(ハロ
ゲン、シアノ、−COOR’、−CONRIIR”’、
−NRIIR目1、−0R1v、 −3(:O) nR
’ゞ、アシル、または各場合とも置換されていてもよい
アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはシ
クロアルケニル)により置換されていてもよいアルキル
基を示すか、或いはR6は各場合とも置換されていても
よいアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アリール、ヘテロシクリルまたは一0RI
Vを示すか、或いは R″およびR8は、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、別のへテロ原子を含有していてもよくそし
て置換されていてもよい複素環式環を示し、 R1は水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(ハロ
ゲン、または各場合とも置換されていてもよいアリール
、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル)により置
換されていてもよいアルキル基を示し、 R1+およびR1l+は同一であるかまたは異なってお
り、そして水素を示すかまたは次のカッコ内の置換基(
ハロゲン、−COOR”。
−CONR’R1v、または各場合とも置換されていて
もよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか
、或いはR”およびRI I Iはアルケニル、アルキ
ニル、または各場合とも置換されていてもよいシクロア
ルキル、シクロアルケニル、アリールもしくはヘテロシ
クリルを示すか、或いはそれらが結合している窒素原子
と一緒になって別のヘテロ原子を含をしていてもよくし
かも置換されていてもよい複素環式環を示し、 RIvは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、 nは数0、■または2を示し、そして Xは酸素または硫黄を示す1 のN、N’−ジアシルアミナール類は、a)式(II) N / 1式中、 R1およびR2は上記の意味を有し、そしてHYは当量
の無機または有機酸を示す]のN−(2−シアノ−2−
オキシミノ−アセチル)−アミナール類を、適宜塩基の
存在下で、希釈剤の存在下で、そして適宜触媒の存在下
で、式%式%() [式中、 Zは一般的な遊離基、例えばハロゲン、−0−Co−R
3、−0−Go−OR’、−OR’、−3R’、カルボ
キシメトキシまたはカルボキシメチルチオを示し、そし
てR3、R4、R6およびXは上記の意味を有する] のアシル化試薬と反応させるか、或いは(b)式(IV
) R1−0〜〜〜N=C(IV) \ Co−NH−CH−N=C=0 [式中、 R8およびR2は上記の意味を有する]のイソシアネー
ト類を、希釈剤の存在下で、そして適宜触媒の存在下で
、式(Va)または(v b)H○−Co−R3(Va
) H−R’(Vb) [式中、 R’は−OR’、−3R’まf:、 バー N R’
R’を示し、そして R3、R6、R5およびR6は上記の意味を有する] のプロトン性求核物質と反応させる 時に、得られるということも見いだした。
もよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか
、或いはR”およびRI I Iはアルケニル、アルキ
ニル、または各場合とも置換されていてもよいシクロア
ルキル、シクロアルケニル、アリールもしくはヘテロシ
クリルを示すか、或いはそれらが結合している窒素原子
と一緒になって別のヘテロ原子を含をしていてもよくし
かも置換されていてもよい複素環式環を示し、 RIvは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、 nは数0、■または2を示し、そして Xは酸素または硫黄を示す1 のN、N’−ジアシルアミナール類は、a)式(II) N / 1式中、 R1およびR2は上記の意味を有し、そしてHYは当量
の無機または有機酸を示す]のN−(2−シアノ−2−
オキシミノ−アセチル)−アミナール類を、適宜塩基の
存在下で、希釈剤の存在下で、そして適宜触媒の存在下
で、式%式%() [式中、 Zは一般的な遊離基、例えばハロゲン、−0−Co−R
3、−0−Go−OR’、−OR’、−3R’、カルボ
キシメトキシまたはカルボキシメチルチオを示し、そし
てR3、R4、R6およびXは上記の意味を有する] のアシル化試薬と反応させるか、或いは(b)式(IV
) R1−0〜〜〜N=C(IV) \ Co−NH−CH−N=C=0 [式中、 R8およびR2は上記の意味を有する]のイソシアネー
ト類を、希釈剤の存在下で、そして適宜触媒の存在下で
、式(Va)または(v b)H○−Co−R3(Va
) H−R’(Vb) [式中、 R’は−OR’、−3R’まf:、 バー N R’
R’を示し、そして R3、R6、R5およびR6は上記の意味を有する] のプロトン性求核物質と反応させる 時に、得られるということも見いだした。
最後に、新規なN、N’−ジアシルアミナール類が特に
強力な殺菌・殺カビ剤性を有することも見いだした。こ
れに関して言えば、本発明に従う化合物類は驚くべきこ
とに構造的にまたはそれらの活性に関して同様な化合物
である先行技術から公知の置換された2−シアノ−2−
オキシミノ−アセトアミド類より強力な活性を示す。従
って、本発明に従う物質は当技術に利益を与えるもので
ある。
強力な殺菌・殺カビ剤性を有することも見いだした。こ
れに関して言えば、本発明に従う化合物類は驚くべきこ
とに構造的にまたはそれらの活性に関して同様な化合物
である先行技術から公知の置換された2−シアノ−2−
オキシミノ−アセトアミド類より強力な活性を示す。従
って、本発明に従う物質は当技術に利益を与えるもので
ある。
下記の記載中、全ての脂肪族基、例えば単独ではアルキ
ル、アルコキシ、アルケニルなどまたは組み合わせられ
たアルコキシアルキル、は直鎖であってもまたは分枝鎖
状であってもよく、そしてさらに脂肪族基は一般的に同
一もしくは異なる置換基により置換、好適にはモノ置換
ないしペンタ置換、特に好適にはモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換、または特に非常に好適にはモノ置換もし
くはジ置換、されていてもよい。同様に、全ての環系も
、断らない限り、任意に同一もしくは異なる置換基によ
り置換、好適にはモノ置換ないしペンタ置換、特に好適
にはモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換、または特に非
常に好適にはモノ置換もしくはジ置換、されていてもよ
い。
ル、アルコキシ、アルケニルなどまたは組み合わせられ
たアルコキシアルキル、は直鎖であってもまたは分枝鎖
状であってもよく、そしてさらに脂肪族基は一般的に同
一もしくは異なる置換基により置換、好適にはモノ置換
ないしペンタ置換、特に好適にはモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換、または特に非常に好適にはモノ置換もし
くはジ置換、されていてもよい。同様に、全ての環系も
、断らない限り、任意に同一もしくは異なる置換基によ
り置換、好適にはモノ置換ないしペンタ置換、特に好適
にはモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換、または特に非
常に好適にはモノ置換もしくはジ置換、されていてもよ
い。
式(I)は本発明に従うN、N’−ジアシルアミナール
類の一般的な定義を与えるものである。この式(I)に
おいて、 R1は好適には任意に下記の同一もしくは異なる置換基
(弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、−COOR’、
c o ORI I RI I I、0RIV、炭素数
が2〜9のアシル、任意にハロゲン、ソレソれ炭素数が
1〜4のアルキルおよびアルコキシ、それぞれ炭素数が
1もしくは2でありそして1〜5個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキルおよびハロゲ
ノアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフ
ェニル、任意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4のア
ルキルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよ
い炭素数が3〜6のシクロアルキル、並びに任意にハロ
ゲンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系からの
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ
置換されていてもよい1〜3個の例えば窒素、酸素およ
び硫黄原子の如き同一もしくは異なるヘテロ原子を有す
る3−〜6−員のへテロシクリル)によりモノ置換ない
しペンタ置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が1〜6のアルキル基を示すか、或いはR1は好
適には各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基(任
意にハロゲンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる
系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ない
しペンタ置換されていてもよいフェニル)によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいそれぞれ
の炭素数が2〜6の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル
またはアルキニルを示すか、或いはR1は好適には各場
合とも任意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4のアル
キルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
炭素数が3〜6のシクロアルキルまたは炭素数が5〜7
のシクロアルケニルを示し、 R2は好適には水素または任意に下記の同一もしくは異
なる置換基(シアノ、それぞれ炭素数がl〜4のアルコ
キシおよびアルキルチオ、−COOR’、炭素数が2〜
9のアシルアミノ、任意に上記のR1の場合に好適であ
ると記されている同一もしくは異なるフェニル置換基に
よりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニ
ル、任意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4のアルキ
ルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭
素数が3〜6のシクロアルキル、並びに任意にハロゲン
および炭素数が1〜4のアルキルからなる系からの同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換
されていてもよい1〜3個の例えば窒素、酸素および硫
黄原子の如き同一もしくは異なるヘテロ原子を有する3
−〜6−員のへテロシクリル)によりモノ置換ないしペ
ンタ置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素
数が1〜6のアルキル基を示すか、或いはR2は好適に
は各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基(任意に
ノーロゲンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系
からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないし
ペンタ置換されていてもよいフェニル)によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいそれぞれの
炭素数が2〜6の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルま
たはアルキニルを示すか、或いはR2は好適には各場合
とも任意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4のアルキ
ルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭
素数が3〜6のシクロアルキルまたは炭素数が5〜7の
シクロアルケニルを示すか、或いはR2は好適には任意
に上記のR1の場合に好適であると記されている同一も
しくは異なるフェニル置換基によりモノ置換ないしペン
タ置換されていてもよいフェニルを示すか、或いはR2
は好適には任意にハロゲンおよび炭素数が1〜4のアル
キルからなる系からの同一もしくは異なる置換基により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよい1〜3個の
例えば窒素、酸素および硫黄原子の如き同一もしくは異
なるヘテロ原子を有する3−〜6−員のへテロシクリル
を示し、 R3は好適には水素または任意に同一もしくは異なる下
記の置換基(弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、それ
ぞれ炭素数が1〜4のアルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、それぞれ
炭素数が2〜9のアシルオキシおよびアシルアミノ、−
〇〇OR’、任意に上記のR1の場合に好適であると記
されている同一もしくは異なるフェニル置換基によりモ
ノ置換ないしぺど夕置換されていてもよいフェニル、任
意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4のアルキルによ
りモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭素数が
3〜6のシクロアルキル、並びに任意にハロゲンおよび
炭素数が1〜4のアルキルからなる系からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されて
いてもよい1〜3個の例えば窒素、酸素および硫黄原子
の如き同一もしくは異なるヘテロ原子を有する3−〜6
−員のへテロシクリル)によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1
〜6のアルキル基を示すか、或いはR1は好適には各場
合とも任意に同一もしくは異なる置換基(任意にハロゲ
ンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよいフェニル)によりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいそれぞれの炭素数が
2〜6の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアル
キニルを示すか、或いはR1は好適には各場合とも任意
にメチレンもしくはエチレンにより架橋結合されていて
もよくおよび/またはlモジ<は2個のベンゼン、シク
ロペンタンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていて
もよく、そして同一もしくは異なる置換基(ハロゲン、
それぞれ炭素数が1〜4のアルキルおよびアルコキシ、
それぞれ炭素数が2〜5のアシルオキシおよびアシルア
ミノ、オキソ基、フェニル、ヒドロキシカルボニル、並
びにアルコキシ部分中の炭素数が1〜4のアルコキシカ
ルボニル)によりモノ置換ないしペンタ置換されていて
もよい炭素数が3〜6のシクロアルキルまたは炭素数が
5〜7のシクロアルケニルを示すか、或いはR3は好適
には任意にlもしくは2個のベンゼンまたはシクロヘキ
サン環と縮合されていてもよくそして任意に同一もしく
は異なる置換基(ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、そ
れぞれ炭素数が1〜4のアルキルおよびアルコキシ、そ
れぞれ炭素数が1もしくは2でありそして2〜5個の同
一もしくは異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素
原子、を有するハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコ
キシ、それぞれアシル部分中の炭素数が2〜5でありそ
してアルキル部分中の炭素数が1〜4のアシルアミノお
よびアシルアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、並
びにアルコキシ部分中の炭素数が1〜4のアルコキシカ
ルボニル)によりモノ置換ないしペンタ置換されていて
もよいフェニルを示すか、或いはR3は好適には任意に
1もしくは2個のベンゼン、シクロペンタンもしくはシ
クロヘキサン環と縮合されていてもよく、そして同一も
しくは異なる置換基(ハロゲン、炭素数が1〜4のアル
キル、炭素数が2〜9のアシル、フェニル、オキソ基お
よびヒドロキシル)によりモノ置換ないしペンタ置換さ
れていてもよい、1〜31(7)同−Jしくは異なるヘ
テロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を有する
5−もしくは6−員のへテロシクリルを示すか、或いは
R3は好適にはアルコキシ部分中の炭素数が1〜4のア
ルコキシカルボニル、または−〇、R′、−3R’もし
くは−NR’R’を示し、 R′は好適には任意に同一もしくは異なる下記の置換基
(ハロゲン、−〇RIv% −5R”%−C○OR’、
−CONR目R”’、−CN。
類の一般的な定義を与えるものである。この式(I)に
おいて、 R1は好適には任意に下記の同一もしくは異なる置換基
(弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、−COOR’、
c o ORI I RI I I、0RIV、炭素数
が2〜9のアシル、任意にハロゲン、ソレソれ炭素数が
1〜4のアルキルおよびアルコキシ、それぞれ炭素数が
1もしくは2でありそして1〜5個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキルおよびハロゲ
ノアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフ
ェニル、任意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4のア
ルキルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよ
い炭素数が3〜6のシクロアルキル、並びに任意にハロ
ゲンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系からの
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ
置換されていてもよい1〜3個の例えば窒素、酸素およ
び硫黄原子の如き同一もしくは異なるヘテロ原子を有す
る3−〜6−員のへテロシクリル)によりモノ置換ない
しペンタ置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が1〜6のアルキル基を示すか、或いはR1は好
適には各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基(任
意にハロゲンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる
系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ない
しペンタ置換されていてもよいフェニル)によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいそれぞれ
の炭素数が2〜6の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル
またはアルキニルを示すか、或いはR1は好適には各場
合とも任意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4のアル
キルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
炭素数が3〜6のシクロアルキルまたは炭素数が5〜7
のシクロアルケニルを示し、 R2は好適には水素または任意に下記の同一もしくは異
なる置換基(シアノ、それぞれ炭素数がl〜4のアルコ
キシおよびアルキルチオ、−COOR’、炭素数が2〜
9のアシルアミノ、任意に上記のR1の場合に好適であ
ると記されている同一もしくは異なるフェニル置換基に
よりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニ
ル、任意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4のアルキ
ルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭
素数が3〜6のシクロアルキル、並びに任意にハロゲン
および炭素数が1〜4のアルキルからなる系からの同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換
されていてもよい1〜3個の例えば窒素、酸素および硫
黄原子の如き同一もしくは異なるヘテロ原子を有する3
−〜6−員のへテロシクリル)によりモノ置換ないしペ
ンタ置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素
数が1〜6のアルキル基を示すか、或いはR2は好適に
は各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基(任意に
ノーロゲンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系
からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないし
ペンタ置換されていてもよいフェニル)によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいそれぞれの
炭素数が2〜6の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルま
たはアルキニルを示すか、或いはR2は好適には各場合
とも任意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4のアルキ
ルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭
素数が3〜6のシクロアルキルまたは炭素数が5〜7の
シクロアルケニルを示すか、或いはR2は好適には任意
に上記のR1の場合に好適であると記されている同一も
しくは異なるフェニル置換基によりモノ置換ないしペン
タ置換されていてもよいフェニルを示すか、或いはR2
は好適には任意にハロゲンおよび炭素数が1〜4のアル
キルからなる系からの同一もしくは異なる置換基により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよい1〜3個の
例えば窒素、酸素および硫黄原子の如き同一もしくは異
なるヘテロ原子を有する3−〜6−員のへテロシクリル
を示し、 R3は好適には水素または任意に同一もしくは異なる下
記の置換基(弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、それ
ぞれ炭素数が1〜4のアルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、それぞれ
炭素数が2〜9のアシルオキシおよびアシルアミノ、−
〇〇OR’、任意に上記のR1の場合に好適であると記
されている同一もしくは異なるフェニル置換基によりモ
ノ置換ないしぺど夕置換されていてもよいフェニル、任
意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4のアルキルによ
りモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭素数が
3〜6のシクロアルキル、並びに任意にハロゲンおよび
炭素数が1〜4のアルキルからなる系からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されて
いてもよい1〜3個の例えば窒素、酸素および硫黄原子
の如き同一もしくは異なるヘテロ原子を有する3−〜6
−員のへテロシクリル)によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1
〜6のアルキル基を示すか、或いはR1は好適には各場
合とも任意に同一もしくは異なる置換基(任意にハロゲ
ンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよいフェニル)によりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいそれぞれの炭素数が
2〜6の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアル
キニルを示すか、或いはR1は好適には各場合とも任意
にメチレンもしくはエチレンにより架橋結合されていて
もよくおよび/またはlモジ<は2個のベンゼン、シク
ロペンタンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていて
もよく、そして同一もしくは異なる置換基(ハロゲン、
それぞれ炭素数が1〜4のアルキルおよびアルコキシ、
それぞれ炭素数が2〜5のアシルオキシおよびアシルア
ミノ、オキソ基、フェニル、ヒドロキシカルボニル、並
びにアルコキシ部分中の炭素数が1〜4のアルコキシカ
ルボニル)によりモノ置換ないしペンタ置換されていて
もよい炭素数が3〜6のシクロアルキルまたは炭素数が
5〜7のシクロアルケニルを示すか、或いはR3は好適
には任意にlもしくは2個のベンゼンまたはシクロヘキ
サン環と縮合されていてもよくそして任意に同一もしく
は異なる置換基(ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、そ
れぞれ炭素数が1〜4のアルキルおよびアルコキシ、そ
れぞれ炭素数が1もしくは2でありそして2〜5個の同
一もしくは異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素
原子、を有するハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコ
キシ、それぞれアシル部分中の炭素数が2〜5でありそ
してアルキル部分中の炭素数が1〜4のアシルアミノお
よびアシルアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、並
びにアルコキシ部分中の炭素数が1〜4のアルコキシカ
ルボニル)によりモノ置換ないしペンタ置換されていて
もよいフェニルを示すか、或いはR3は好適には任意に
1もしくは2個のベンゼン、シクロペンタンもしくはシ
クロヘキサン環と縮合されていてもよく、そして同一も
しくは異なる置換基(ハロゲン、炭素数が1〜4のアル
キル、炭素数が2〜9のアシル、フェニル、オキソ基お
よびヒドロキシル)によりモノ置換ないしペンタ置換さ
れていてもよい、1〜31(7)同−Jしくは異なるヘ
テロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を有する
5−もしくは6−員のへテロシクリルを示すか、或いは
R3は好適にはアルコキシ部分中の炭素数が1〜4のア
ルコキシカルボニル、または−〇、R′、−3R’もし
くは−NR’R’を示し、 R′は好適には任意に同一もしくは異なる下記の置換基
(ハロゲン、−〇RIv% −5R”%−C○OR’、
−CONR目R”’、−CN。
N RI I RI I +、炭素数が2〜9のアシル
、各場合とも任意にハロゲンおよび炭素数が1〜4のア
ルキルからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル
もしくはフェニルオキシ、各場合とも任意に同一もしく
は異なる炭素数がl〜4のアルキルによりモノ置換ない
しペンタ置換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロ
アルキルもしくは炭素数が5〜7のシクロアルケニル、
または任意にハロゲンおよび炭素数が1〜4のアルキル
からなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換ないしペンタ置換されていてもよい1〜3個の同一
もしくは異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫
黄原子、を有する3−〜6−員のへテロシクリル)によ
りモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい直鎖もし
くは分枝鎖状の炭素数が1〜6のアルキル基を示すか、
或いはR4は好適にはそれぞれ炭素数が2〜6のアルケ
ニルもしくはアルキニル、または各場合とも任意に同一
もしくは異なる炭素数が1〜4のアルキルにより置換さ
れていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルもしく
は炭素数が5〜7のシクロアルケニルを示し、 R5は好適には水素または任意に同一もしくは異なる下
記の置換基(ハロゲン、シアノ、−COOR’、 c
ON RI I RI I +、N RI I RI
I I、OR”% S (0) nRIv1炭素数が
2〜9のアシル、任意にハロゲンおよび炭素数が1〜4
のアルキルからなる系からの同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェ
ニル、任意にハロゲン、それぞれ炭素数が1〜4のアル
キルおよびアルコキシからなる系からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されていて
もよい1〜3個の同一もしくは異なるヘテロ原子、例え
ば窒素、酸素および硫黄原子、を有する3−〜6−員の
複素環式環、または各場合とも任意に同一もしくは異な
る炭素数が1〜4のアルキルによりモノ置換ないしペン
タ置換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキ
ルもしくは炭素数が5〜7のシクロアルケニル)により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよい直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を示すか、或
いはR5は好適にはそれぞれ炭素数が2〜6の直鎖もし
くは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル、任意に
同一もしくは異なる炭素数が1〜4のアルキルによりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭素数が5〜
7のシクロアルケニル、任意に同一もしくは異なる置換
基(ハロゲン、炭素数が1〜4のアルキルおよびアルコ
キシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、各アルキル部分
の炭素数が1〜4のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ
、アルキルカルバモイル イル ルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキル部分の炭素
数が5もしくは6でありそして直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキル部分の炭素数が1〜4のシクロアルキルおよび
シクロアルキルアルキル、それぞれが任意に同一もしく
は異なるハロゲンおよび炭素数が1〜4のアルキルから
なる系からの置換基によりモノ置換ないしペンタ置換さ
れていてもよいフェニルもしくはピロリドン)によりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭素数が3〜
6のシクロアルキルを示すか、或いはR1′は好適には
任意にハロゲン、それぞれ炭素数が1〜4のアルキルも
しくはアルコキシ、またはそれぞれ炭素数が1もしくは
2でありそして1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコ
キシからなる系からの同一もしくは異なる置換基により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、
または任意にハロゲン、メルカプト、フェニル、各アル
キル部分の炭素数がl〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニルおよびアルキルスルホニルからなる系からの同一も
しくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換さ
れていてもよい1〜3個の同一もしくは異なるヘテロ原
子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を有する5−も
しくは6−員の複素環式環を示し、 R6は好適にはR5の意味または一ORIv基を示すか
、或いは R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、好適には1〜3個の別の同一もしくは異な
るヘテロ原子、例えば酸素、窒素または硫黄原子、を含
有していてもよい単環式、二環式もしくは三環式複素環
式環またはスピロ複素環式環を示し、それらは任意に同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよく、置換基として挙げられるものはそ
れぞれ炭素数がl〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルもしくはアルコキシ、炭素数が3〜6のシクロアルキ
ル、ヒドロキシもしくはオキソ基、炭素数が2〜4の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル、ヒドロキシカルボニ
ル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1
〜4のアルコキシカルボニル、カルバモイル、それぞれ
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4
のアルキルカルバモイルもしくはジアルキルカルバモイ
ル、または直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素
数が1〜4でありそして任意にハロゲンまたはそれぞれ
炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもし
くはアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフ
ェニルもしくはフェニルアルキルであり、 R1は好適には水素または炭素数が1〜6の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキル基を示し、R1+は好適には水素
、炭素数が1〜6の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4
でありそして任意にハロゲン、それぞれ炭素数が1〜4
のアルキルもしくはアルコキシ、またはそれぞれ炭素数
がlもしくは2でありそして2〜5個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルモジくはハ
ロゲノアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる
フェニル置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されて
いてもよいフェニルアルキルを示すか、或いはR1は好
適には各アルキル部分の炭素数が1〜4のアルコキシカ
ルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、アルキルカ
ルバモイルアルキルもしくはジアルキルカルバモイルア
ルキル、または任意に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
1〜4のアルキルにより置換されていてもよい炭素数が
3〜6のシクロアルキルを示し、R111は好適には水
素、炭素数が1〜6の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜
4でありそして任意にR1の場合に好適であるとして挙
げられている同一もしくは異なるフェニル置換基により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニルア
ルキルを示すか、或いはR111は好適には各アルキル
部分の炭素数が1〜4のアルコキシカルボニルアルキル
、カルバモイルアルキル、アルキルカルバモイルアルキ
ルもしくはジアルキルカルバモイルアルキル、または任
意に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル
により置換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロア
ルキルを示し、 RIVは好適には水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数
が1〜6のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
部分の炭素数が1〜4でありそして任意にR1+の場合
に好適であるとして挙げられている同一もしくは異なる
フェニル置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されて
いてもよいフェニルアルキルを示すか、或いはRIvは
炭素数が2〜9のアシルを示し、 nは好適には数0、lまたは2を示し、そしてXは好適
には酸素または硫黄を示す。
、各場合とも任意にハロゲンおよび炭素数が1〜4のア
ルキルからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル
もしくはフェニルオキシ、各場合とも任意に同一もしく
は異なる炭素数がl〜4のアルキルによりモノ置換ない
しペンタ置換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロ
アルキルもしくは炭素数が5〜7のシクロアルケニル、
または任意にハロゲンおよび炭素数が1〜4のアルキル
からなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換ないしペンタ置換されていてもよい1〜3個の同一
もしくは異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫
黄原子、を有する3−〜6−員のへテロシクリル)によ
りモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい直鎖もし
くは分枝鎖状の炭素数が1〜6のアルキル基を示すか、
或いはR4は好適にはそれぞれ炭素数が2〜6のアルケ
ニルもしくはアルキニル、または各場合とも任意に同一
もしくは異なる炭素数が1〜4のアルキルにより置換さ
れていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルもしく
は炭素数が5〜7のシクロアルケニルを示し、 R5は好適には水素または任意に同一もしくは異なる下
記の置換基(ハロゲン、シアノ、−COOR’、 c
ON RI I RI I +、N RI I RI
I I、OR”% S (0) nRIv1炭素数が
2〜9のアシル、任意にハロゲンおよび炭素数が1〜4
のアルキルからなる系からの同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェ
ニル、任意にハロゲン、それぞれ炭素数が1〜4のアル
キルおよびアルコキシからなる系からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されていて
もよい1〜3個の同一もしくは異なるヘテロ原子、例え
ば窒素、酸素および硫黄原子、を有する3−〜6−員の
複素環式環、または各場合とも任意に同一もしくは異な
る炭素数が1〜4のアルキルによりモノ置換ないしペン
タ置換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキ
ルもしくは炭素数が5〜7のシクロアルケニル)により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよい直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を示すか、或
いはR5は好適にはそれぞれ炭素数が2〜6の直鎖もし
くは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル、任意に
同一もしくは異なる炭素数が1〜4のアルキルによりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭素数が5〜
7のシクロアルケニル、任意に同一もしくは異なる置換
基(ハロゲン、炭素数が1〜4のアルキルおよびアルコ
キシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、各アルキル部分
の炭素数が1〜4のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ
、アルキルカルバモイル イル ルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキル部分の炭素
数が5もしくは6でありそして直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキル部分の炭素数が1〜4のシクロアルキルおよび
シクロアルキルアルキル、それぞれが任意に同一もしく
は異なるハロゲンおよび炭素数が1〜4のアルキルから
なる系からの置換基によりモノ置換ないしペンタ置換さ
れていてもよいフェニルもしくはピロリドン)によりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭素数が3〜
6のシクロアルキルを示すか、或いはR1′は好適には
任意にハロゲン、それぞれ炭素数が1〜4のアルキルも
しくはアルコキシ、またはそれぞれ炭素数が1もしくは
2でありそして1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコ
キシからなる系からの同一もしくは異なる置換基により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、
または任意にハロゲン、メルカプト、フェニル、各アル
キル部分の炭素数がl〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニルおよびアルキルスルホニルからなる系からの同一も
しくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換さ
れていてもよい1〜3個の同一もしくは異なるヘテロ原
子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を有する5−も
しくは6−員の複素環式環を示し、 R6は好適にはR5の意味または一ORIv基を示すか
、或いは R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、好適には1〜3個の別の同一もしくは異な
るヘテロ原子、例えば酸素、窒素または硫黄原子、を含
有していてもよい単環式、二環式もしくは三環式複素環
式環またはスピロ複素環式環を示し、それらは任意に同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよく、置換基として挙げられるものはそ
れぞれ炭素数がl〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルもしくはアルコキシ、炭素数が3〜6のシクロアルキ
ル、ヒドロキシもしくはオキソ基、炭素数が2〜4の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルケニル、ヒドロキシカルボニ
ル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1
〜4のアルコキシカルボニル、カルバモイル、それぞれ
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4
のアルキルカルバモイルもしくはジアルキルカルバモイ
ル、または直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素
数が1〜4でありそして任意にハロゲンまたはそれぞれ
炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもし
くはアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフ
ェニルもしくはフェニルアルキルであり、 R1は好適には水素または炭素数が1〜6の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキル基を示し、R1+は好適には水素
、炭素数が1〜6の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、
直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4
でありそして任意にハロゲン、それぞれ炭素数が1〜4
のアルキルもしくはアルコキシ、またはそれぞれ炭素数
がlもしくは2でありそして2〜5個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルモジくはハ
ロゲノアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる
フェニル置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されて
いてもよいフェニルアルキルを示すか、或いはR1は好
適には各アルキル部分の炭素数が1〜4のアルコキシカ
ルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、アルキルカ
ルバモイルアルキルもしくはジアルキルカルバモイルア
ルキル、または任意に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
1〜4のアルキルにより置換されていてもよい炭素数が
3〜6のシクロアルキルを示し、R111は好適には水
素、炭素数が1〜6の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜
4でありそして任意にR1の場合に好適であるとして挙
げられている同一もしくは異なるフェニル置換基により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニルア
ルキルを示すか、或いはR111は好適には各アルキル
部分の炭素数が1〜4のアルコキシカルボニルアルキル
、カルバモイルアルキル、アルキルカルバモイルアルキ
ルもしくはジアルキルカルバモイルアルキル、または任
意に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル
により置換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロア
ルキルを示し、 RIVは好適には水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数
が1〜6のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
部分の炭素数が1〜4でありそして任意にR1+の場合
に好適であるとして挙げられている同一もしくは異なる
フェニル置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されて
いてもよいフェニルアルキルを示すか、或いはRIvは
炭素数が2〜9のアシルを示し、 nは好適には数0、lまたは2を示し、そしてXは好適
には酸素または硫黄を示す。
特に好適なN、N’−ジアシルアミナール類は、R1が
任意に下記の同一もしくは異なる置換基(弗素、塩素、
臭素、ヨウ素、シアノ、−COOR’。
任意に下記の同一もしくは異なる置換基(弗素、塩素、
臭素、ヨウ素、シアノ、−COOR’。
c o o RI I RI I +、−〇RIv1炭
素数カ2〜9のアシル、任意に弗素、塩素、メチルおよ
びメトキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていても
よいフェニル、任意にメチルによりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよいシクロプロピルもしく
はシクロヘキシル、または任意に同一もしくは異なる炭
素数が1もしくは2のアルキル置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい式 の複素環式環)によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよい直鎖もしくは分校鎖状の炭素数が1
〜4のアルキル基を示すか、或いはR1が各場合とも任
意にメチルによりモノ置換もしくはジ置換されていても
よいアリルもしくはプロパルギル、または各場合とも任
意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよいシクロプロピル、シクロヘキシル、シク
ロペンテニルもしくはシクロへキセニルを示し、R2が
水素または任意に下記の同一もしくは異なる置換基(シ
アノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
−COOR’、炭素数が2〜9のアシルアミノ、任意に
ハロゲン、メチルおよびメトキシからなる系からの同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよいフェニル、それぞれ任意にメ
チルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよいシクロプロピルもしくはシクロヘキシル、また
は任意に同一もしくは異なる炭素数が1もしくは2のア
ルキル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換
されていてもよい式の複素環式環)によりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよい直鎖もしくは分
枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を示すか、或いは
R2がアリル、アレニル、ビニル、プロパルギルまたは
エチニルを示し、ここでそれらは各場合とも任意にフェ
ニルにより置換されていてもよく、該フェニルは任意に
ハロゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよく、或いはR2がシクロプロピル、シクロ
ヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロへキセニルを
示すか、或いはR2が任意にハロゲン、メチルおよびメ
トキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
フェニル、またはそれぞれが任意に同一もしくは異なる
炭素数が1もしくは2のアルキル置換基によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい式 の複素環式環を示し、 R3が水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基(弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアン、それぞれ炭素
数が1もしくは2のアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、それぞれ炭
素数が2〜9のアシルオキシおよびアシルアミノ、−〇
〇OR’1任意にハロゲンおよびメチルからなる系から
の同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルもしくはフェニル、または
それぞれが任意に同一もしくは異なる炭素数が1もしく
は2のアルキル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよい式 の複素環式環)によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数がl
〜4のアルキル基を示すか、或いはR3がビニルまたは
エチニルを示し、ここでそれらは各場合とも任意にフェ
ニルまたはメチルにより置換されていてもよく、該フェ
ニルは任意にハロゲンおよびメチルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしく
はトリ置換されていてもよく、或いはR3が各場合とモ
任意にメチレンもしくはエチレンにより架橋結合されて
いてもよくおよび/またはlもしくは2個のベンゼン、
シクロペンタンもしくはシクロヘキサン環と縮合されて
いてもよく、そして同一もしくは異なる置換基(ハロゲ
ン、メチル、メトキシ、それぞれ炭素数が2〜5のアシ
ルオキシおよびアシルアミノ、オキソ基、フェニル、ヒ
ドロキシカルボニル、メトキシカルボニルおよびエトキ
シカルボニル)によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロへキセ
ニルを示すか、或いはR3が任意に1もしくは2個のベ
ンゼンまたはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく
そして任意に同一もしくは異なる置換基(弗素、塩素、
ヒドロキシル、ニトロ、メチル、メトキシ、それぞれア
シル部分の炭素数が2〜5でありそしてアルキル部分の
炭素数が1もしくは2のアシルアミノおよびN−アルキ
ル−アシル−アミノ、ヒドロキシカルボニル、メトキシ
カルボニルおよびエトキシカルボニル)によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニルを
示すか、或イハR3が任意にlもしくは2個のベンゼン
もしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、そ
して同一もしくは異なる置換基(炭素数が2〜5のアシ
ル、塩素、臭素、メチル、エチル、フェニル、オキソ基
およびヒドロキシル)によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよい、1〜3個の同一もしくは異
なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を
有する5−もしくは6−員のへテロシクリルを示すか、
或いはR3がアルコキシ部分中の炭素数が1〜4のアル
コキシカルボニル、または −OR’、−3R’もしくは−NR’R’を示し、R4
が任意に同一もしくは異なる下記の置換基(弗素、塩素
、−0R1v、−5R1V、−COOR’。
素数カ2〜9のアシル、任意に弗素、塩素、メチルおよ
びメトキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていても
よいフェニル、任意にメチルによりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよいシクロプロピルもしく
はシクロヘキシル、または任意に同一もしくは異なる炭
素数が1もしくは2のアルキル置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい式 の複素環式環)によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよい直鎖もしくは分校鎖状の炭素数が1
〜4のアルキル基を示すか、或いはR1が各場合とも任
意にメチルによりモノ置換もしくはジ置換されていても
よいアリルもしくはプロパルギル、または各場合とも任
意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよいシクロプロピル、シクロヘキシル、シク
ロペンテニルもしくはシクロへキセニルを示し、R2が
水素または任意に下記の同一もしくは異なる置換基(シ
アノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
−COOR’、炭素数が2〜9のアシルアミノ、任意に
ハロゲン、メチルおよびメトキシからなる系からの同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよいフェニル、それぞれ任意にメ
チルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよいシクロプロピルもしくはシクロヘキシル、また
は任意に同一もしくは異なる炭素数が1もしくは2のア
ルキル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換
されていてもよい式の複素環式環)によりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよい直鎖もしくは分
枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を示すか、或いは
R2がアリル、アレニル、ビニル、プロパルギルまたは
エチニルを示し、ここでそれらは各場合とも任意にフェ
ニルにより置換されていてもよく、該フェニルは任意に
ハロゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよく、或いはR2がシクロプロピル、シクロ
ヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロへキセニルを
示すか、或いはR2が任意にハロゲン、メチルおよびメ
トキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
フェニル、またはそれぞれが任意に同一もしくは異なる
炭素数が1もしくは2のアルキル置換基によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい式 の複素環式環を示し、 R3が水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基(弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアン、それぞれ炭素
数が1もしくは2のアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、それぞれ炭
素数が2〜9のアシルオキシおよびアシルアミノ、−〇
〇OR’1任意にハロゲンおよびメチルからなる系から
の同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルもしくはフェニル、または
それぞれが任意に同一もしくは異なる炭素数が1もしく
は2のアルキル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよい式 の複素環式環)によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数がl
〜4のアルキル基を示すか、或いはR3がビニルまたは
エチニルを示し、ここでそれらは各場合とも任意にフェ
ニルまたはメチルにより置換されていてもよく、該フェ
ニルは任意にハロゲンおよびメチルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしく
はトリ置換されていてもよく、或いはR3が各場合とモ
任意にメチレンもしくはエチレンにより架橋結合されて
いてもよくおよび/またはlもしくは2個のベンゼン、
シクロペンタンもしくはシクロヘキサン環と縮合されて
いてもよく、そして同一もしくは異なる置換基(ハロゲ
ン、メチル、メトキシ、それぞれ炭素数が2〜5のアシ
ルオキシおよびアシルアミノ、オキソ基、フェニル、ヒ
ドロキシカルボニル、メトキシカルボニルおよびエトキ
シカルボニル)によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロへキセ
ニルを示すか、或いはR3が任意に1もしくは2個のベ
ンゼンまたはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく
そして任意に同一もしくは異なる置換基(弗素、塩素、
ヒドロキシル、ニトロ、メチル、メトキシ、それぞれア
シル部分の炭素数が2〜5でありそしてアルキル部分の
炭素数が1もしくは2のアシルアミノおよびN−アルキ
ル−アシル−アミノ、ヒドロキシカルボニル、メトキシ
カルボニルおよびエトキシカルボニル)によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニルを
示すか、或イハR3が任意にlもしくは2個のベンゼン
もしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、そ
して同一もしくは異なる置換基(炭素数が2〜5のアシ
ル、塩素、臭素、メチル、エチル、フェニル、オキソ基
およびヒドロキシル)によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよい、1〜3個の同一もしくは異
なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を
有する5−もしくは6−員のへテロシクリルを示すか、
或いはR3がアルコキシ部分中の炭素数が1〜4のアル
コキシカルボニル、または −OR’、−3R’もしくは−NR’R’を示し、R4
が任意に同一もしくは異なる下記の置換基(弗素、塩素
、−0R1v、−5R1V、−COOR’。
c ON RI I RI I +、−CN、−NR”
R口重、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数
が1〜4のアルキルカルボニル、各場合とも任意にハロ
ゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されて
いてもよいフェニルもしくはフェニルオキシ、各場合と
も任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよいシクロプロピル、シクロヘキシル、
シクロペンテニルもしくはシクロへキセニル、または任
意にハロゲン、メチルおよびエチルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしく
はトリ置換されていてもよい1〜3個の同一もしくは異
なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を
有する3−〜6−員のへテロシクリル)によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を示すか、或
いはR4がそれぞれ任意にメチルによりモノ置換もしく
はジ置換されていてもよいアリルもしくはプロパルギル
、またはそれぞれ任意にメチルによりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シ
クロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロへキセ
ニルを示し、 R8が水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基(ハロゲン、シアノ、−COOR’、CON RI
I RI I I、 N RIIRIII、 Q R
Ivl−5(0) nRlv、炭素数が2〜9のアシル
、任意にハロゲンおよび炭素数が1〜4のアルキルから
なる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、
任意にハロゲン並びにそれぞれ炭素数が1〜4のアルキ
ルおよびアルコキシからなる系からの同一もしくは異な
る置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよい1〜3個の同一もしくは異なるヘテロ原子
、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を有する5−もし
くは6−員の複素環式環、または各場合とも任意に直鎖
もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキルにより置
換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルも
しくは炭素数が5〜7のシクロアルケニル)によりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい直鎖も
しくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を示すか
、或いはR5が特に好適にはそれぞれ炭素数が2〜6の
直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル
、任意に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアル
キルにより置換されていてもよい炭素数が5〜7のシク
ロアルケニル、任意に置換基(ハロゲン、それぞれ直鎖
もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキルおよびア
ルコキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、それぞれ直
鎖もしくは分枝鎖状の各アルキル部分の炭素数が1〜4
のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルバ
モイルおよびジアルキルカルバモイル、直鎖もしくは分
枝鎖状のアルコキシ部分の炭素数が1〜4のアルコキシ
カルボニルアミノ、シクロアルキル部分の炭素数が5も
しくは6でありそして直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
部分の炭素数がl〜4のシクロアルキル、またはそれぞ
れが任意に同一もしくは異なるハロゲンおよび炭素数が
1〜4のアルキルからなる系からの置換基によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル
もしくはピロリドン)により置換されていてもよい炭素
数が3〜6のシクロアルキルを示すか、或いは R5が特に好適には任意にハロゲン、それぞれ炭素数が
1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアル
コキシ、およびそれぞれ炭素数がlもしくは2でありそ
して1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、ま
たは任意にハロゲン、メルカプト、フェニル、各アルキ
ル部分の炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチす、アルキルスルフィニ
ルおよびアルキルスルホニルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよい1〜3個の同一もしくは異なるヘ
テロ原子、例えば特に窒素、酸素および硫黄原子、を有
する5−もしくは6−員の複素環式環を示し、R6がR
8の意味または−ORI V基を示すか、或いは R5およびRIが、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、任意に同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよい単環式、二環
式もしくは三環式複素環式環またはスピロ複素環式環、
例えばオキサゾリジン、ピロリジン、イミダゾリジン、
ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン
、1.3−オキサザンまたは1.3−ジアザン、を示し
、これらの複素環式環は任意に1もしくは2個のベンゼ
ンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよくま
たは任意にメチレンもしくはエチレンにより架橋結合さ
れていてもよく、ここで全てめヘテロ系用の置換基とし
て挙げられるものは直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、
炭素数が3〜6のシクロアルキル、ヒドロキシもしくは
オキソ基、炭素数が2〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルケニル、ヒドロキシカルボニル、直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルコキシカルボ
ニル、カルバモイル、各アルキル部分の炭素数が1〜4
のアルキルカルバモイルもしくはジアルキルカルバモイ
ル、並びに直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素
数が1〜4でありそして任意にハロゲン並びにそれぞれ
炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルおよ
びアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフェ
ニルもしくはフェニルアルキルであり、R1が水素また
は炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基
を示し、 R1+が水素、炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、それぞれが任意に弗素、塩素、メチル、メ
トキシおよびトリフルオロメチルからなる系からの同一
もしくは異なるフェニル置換基によりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいベンジルもしくはフ
ェネチルを示すか、或いはR1+がアルコキシ部分の炭
素数が1〜4でありそしてアルキル部分の炭素数が1も
しくは2のアルコキシカルボニル、アルキル部分の炭素
数が1もしくは2のカルバモイルアルキル、各アルキル
部分の炭素数が1もしくは2のアルキルカルバモイルア
ルキルもしくはジアルキルカルバモイルアルキル、また
は任意にメチルおよびエチルからの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されて
いてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルを示し、 R111がR11の意味を示し、 RIVが水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4
のアルキル、任意に弗素、塩素、メチル、メトキシおよ
びトリフルオロメチルからの同一もしくは異なるフェニ
ル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよいベンジルもしくは7エネチルを示すか、或
いはRlvは炭素数が2〜9のアシルを示し、 nが数0.1または2を示し、そして Xが酸素または硫黄を示す 一般式(I)のものである。
R口重、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数
が1〜4のアルキルカルボニル、各場合とも任意にハロ
ゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されて
いてもよいフェニルもしくはフェニルオキシ、各場合と
も任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよいシクロプロピル、シクロヘキシル、
シクロペンテニルもしくはシクロへキセニル、または任
意にハロゲン、メチルおよびエチルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしく
はトリ置換されていてもよい1〜3個の同一もしくは異
なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を
有する3−〜6−員のへテロシクリル)によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を示すか、或
いはR4がそれぞれ任意にメチルによりモノ置換もしく
はジ置換されていてもよいアリルもしくはプロパルギル
、またはそれぞれ任意にメチルによりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シ
クロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロへキセ
ニルを示し、 R8が水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基(ハロゲン、シアノ、−COOR’、CON RI
I RI I I、 N RIIRIII、 Q R
Ivl−5(0) nRlv、炭素数が2〜9のアシル
、任意にハロゲンおよび炭素数が1〜4のアルキルから
なる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、
任意にハロゲン並びにそれぞれ炭素数が1〜4のアルキ
ルおよびアルコキシからなる系からの同一もしくは異な
る置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよい1〜3個の同一もしくは異なるヘテロ原子
、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を有する5−もし
くは6−員の複素環式環、または各場合とも任意に直鎖
もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキルにより置
換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルも
しくは炭素数が5〜7のシクロアルケニル)によりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい直鎖も
しくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を示すか
、或いはR5が特に好適にはそれぞれ炭素数が2〜6の
直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル
、任意に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアル
キルにより置換されていてもよい炭素数が5〜7のシク
ロアルケニル、任意に置換基(ハロゲン、それぞれ直鎖
もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキルおよびア
ルコキシ、シアノ、アミノ、カルバモイル、それぞれ直
鎖もしくは分枝鎖状の各アルキル部分の炭素数が1〜4
のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルバ
モイルおよびジアルキルカルバモイル、直鎖もしくは分
枝鎖状のアルコキシ部分の炭素数が1〜4のアルコキシ
カルボニルアミノ、シクロアルキル部分の炭素数が5も
しくは6でありそして直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
部分の炭素数がl〜4のシクロアルキル、またはそれぞ
れが任意に同一もしくは異なるハロゲンおよび炭素数が
1〜4のアルキルからなる系からの置換基によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル
もしくはピロリドン)により置換されていてもよい炭素
数が3〜6のシクロアルキルを示すか、或いは R5が特に好適には任意にハロゲン、それぞれ炭素数が
1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアル
コキシ、およびそれぞれ炭素数がlもしくは2でありそ
して1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、ま
たは任意にハロゲン、メルカプト、フェニル、各アルキ
ル部分の炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチす、アルキルスルフィニ
ルおよびアルキルスルホニルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよい1〜3個の同一もしくは異なるヘ
テロ原子、例えば特に窒素、酸素および硫黄原子、を有
する5−もしくは6−員の複素環式環を示し、R6がR
8の意味または−ORI V基を示すか、或いは R5およびRIが、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、任意に同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよい単環式、二環
式もしくは三環式複素環式環またはスピロ複素環式環、
例えばオキサゾリジン、ピロリジン、イミダゾリジン、
ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン
、1.3−オキサザンまたは1.3−ジアザン、を示し
、これらの複素環式環は任意に1もしくは2個のベンゼ
ンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよくま
たは任意にメチレンもしくはエチレンにより架橋結合さ
れていてもよく、ここで全てめヘテロ系用の置換基とし
て挙げられるものは直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、
炭素数が3〜6のシクロアルキル、ヒドロキシもしくは
オキソ基、炭素数が2〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルケニル、ヒドロキシカルボニル、直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルコキシカルボ
ニル、カルバモイル、各アルキル部分の炭素数が1〜4
のアルキルカルバモイルもしくはジアルキルカルバモイ
ル、並びに直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素
数が1〜4でありそして任意にハロゲン並びにそれぞれ
炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルおよ
びアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフェ
ニルもしくはフェニルアルキルであり、R1が水素また
は炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基
を示し、 R1+が水素、炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、それぞれが任意に弗素、塩素、メチル、メ
トキシおよびトリフルオロメチルからなる系からの同一
もしくは異なるフェニル置換基によりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいベンジルもしくはフ
ェネチルを示すか、或いはR1+がアルコキシ部分の炭
素数が1〜4でありそしてアルキル部分の炭素数が1も
しくは2のアルコキシカルボニル、アルキル部分の炭素
数が1もしくは2のカルバモイルアルキル、各アルキル
部分の炭素数が1もしくは2のアルキルカルバモイルア
ルキルもしくはジアルキルカルバモイルアルキル、また
は任意にメチルおよびエチルからの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されて
いてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルを示し、 R111がR11の意味を示し、 RIVが水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4
のアルキル、任意に弗素、塩素、メチル、メトキシおよ
びトリフルオロメチルからの同一もしくは異なるフェニ
ル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよいベンジルもしくは7エネチルを示すか、或
いはRlvは炭素数が2〜9のアシルを示し、 nが数0.1または2を示し、そして Xが酸素または硫黄を示す 一般式(I)のものである。
特に非常に好適なN、N’−ジアシルアミナール類は、
R1が任意に下記の同一もしくは異なる置換基(弗素、
塩素、シアノ、−COOR’1 c o ORI I RI I I、 Q RI V、
直鎖モ1.<l:1枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1
〜4のアルキルカルボニル、任意に弗、素、塩素および
メチルからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
フェニル、それぞれが任意にメチルによりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル
もしくはシクロヘキシル、並びに下記の複素環式環: によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい炭素数
が1もしくは2のアルキル基を示すか、或いはR1がア
リルもしくはプロパルギル、または各場合とも任意にメ
チルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよいシクロプロピル、シクロヘキシル呟 シクロペ
ンテニルもしくはシクロへキセニルを示し、 R2が水素または任意に下記の同一もしくは異なる置換
基(シアノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、−GOOR’、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
部分の炭素数が1〜4のアルキルカルボニルアミノ、任
意にハロゲン、メチルおよびメトキシからなる系からの
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換されていてもよいフェニル、それぞれ任意
にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよいシクロプロピルもしくはシクロヘキシル、
並びに下記の複素環式環: によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい炭素数
が1〜4のアルキル基を示すか、或いはR2がビニル、
アリル、アレニル、エチニルまたはプロパルギルを示し
、ここでそれらは各場合とも任意にフェニルにより置換
されていてもよく、該フェニルは任意にハロゲンおよび
メチルからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよく
、或いはR2がシクロプロピル、シクロヘキシル、シク
ロペンテニルまたはシクロへキセニルを示すか、或いは
R2が任意にハロゲン、メチルおよびメトキシからなる
系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、また
は下記の複素環式: R3が水素または任意に同一もしくは異なる下記・の置
換基(弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、それぞれ炭
素数が1もしくは2のアルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルキ
ルカルボニルアミノ、ホルムアミド、アルキル部分の炭
素数が1もしくは2でありそして任意に弗素により置換
されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、任意に塩
素により置換されていてもよいベンゾイルアミノ、直鎖
もしくは分枝鎖状のアルコキシ部分の炭素数が1〜4の
アルコキシカルボニルアミノ、−GOOR+、任意にハ
ロゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異な
る置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよいシクロプロピJし、シクロペンチル、シク
ロヘキシルもしくはフェニル、並びに下記の複素環式環
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい直鎖も
しくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を示すか
、或いはR3がビニルまたはエチニルを示し、ここでそ
れらは各場合とも任意にフェニルおよびメチルからなる
系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もし
くはジ置換されていてもよく、該フェニルは任意にハロ
ゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されて
いてもよく、或いはR3が各場合とも任意にメチレンも
しくはエチレンにより架橋結合されていてもよくおよび
/またはlもしくは2個のベンゼン、シクロペンクンも
しくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、そし
て同一もしくは異なる置換基(ハロゲン、メチル、オキ
ソ基、フェニル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカル
ボニルおよびエトキシカルボニル)によりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル
またはシクロへキセニルを示し、ここで下記の環 が個々に挙げられ、或いはR3が任意に1もしくは2個
のベンゼンまたはシクロヘキサン環と縮合されていても
よくそして任意に同一もしくは異なる置換基(弗素、塩
素、ヒドロキシル、ニトロ、メチル、メトキシ、アセト
キシ、アセトアミド、ヒドロキシカルボニル、メトキシ
カルボニルおよびエトキシカルボニル)によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニルを
示すか、或いはR3が任意に1もしくは2個のベンゼン
もしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、そ
して同一もしくは異なる置換基(炭素数が2〜5のアシ
ル、塩素、臭素、メチル、エチル、フェニル、オキソ基
およびヒドロキシル)によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよい、1〜3個の同一もしくは異
なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を
有する5−もしくは6−員のへテロシクリルを示し、こ
こで下記の複素環式環 Hゝ \ が個々に挙げられ、或いはR3が直鎖もしくは分枝鎖状
のアルコキシ部分中の炭素数が1〜4のアルコキシカル
ボニル、または−OR’、−3R4もしくは−N R’
R’を示し、 R4が任意に同一もしくは異なる下記の置換基(弗素、
塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルコキシ
カルボニル、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメ
チルカルバモイル、シアノ、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、アセチル、ピバロイル、または各場合とも任意
にハロゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換
されていてもよいフェニルもしくはフェノキシ、各場合
とも任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよいシクロプロピルもしくはシクロヘ
キシル)によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよ
い直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1もしくは2のアル
キル基を示すか、或いはR窃(任意にハロゲン、メチル
およびエチルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよい1〜3個の同一もしくは異なるヘテロ原子、例え
ば窒素、酸素および硫黄原子、を有する3−〜6−員の
へテロシクリルを示し、ここで下記の複素環式環 が個々に挙げられ、或いはR4がそれぞれ任意にメチル
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいアリル
もしくはプロパルギル、または任意にメチルによりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいシクロ
ヘキシルを示し、R6が水素、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が1〜4のアルキル、または同一もしくは異なる
下記の置換基(塩素、ヒドロキシル、直鎖もしくハ分校
鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルキルカルボ
ニルオキシ、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数が1〜4のアルキルカルボニル、それぞれ炭素数が
1もしくは2のアルコキシおよびアルキルチオ、直鎖も
しくは分枝鎖状のアルコキシ部分の炭素数が1〜4のア
ルコキシカルボニル、カルバモイル、メチルカルバモイ
ル、ジメチルカルバモイル、シアノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、または任意に塩素およびメチルからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい2−フリール
、2−ピリジル、l−モルホリノ、シクロプロピル、シ
クロヘキシルもしくはフェニル)によりモノ置換もしく
はジ置換されている炭素数が1〜3のアルキル基を示す
か、或いはR5が特に非常に好適にはアリルもしくはプ
ロパルギル、l−シクロへキセニル、または同一もしく
は異なる置換基(塩素、メチル、エチル、メトキシ、シ
アノ、アミン、各アルキル部分の炭素数が1もしくは2
のアルキルアミノおよびジアルキルアミノ、カルバモイ
ル、各アルキル部分の炭素数が1もしくは2のアルキル
カルバモイルおよびジアルキルカルバモイル、シクロヘ
キシル、アルキル部分の炭素数が1もしくは2のシクロ
へキシルアルキル、または1−ピロリジン−2−オン)
により置換されていてもよいシフヘキシルを示すか、或
いはR5が特に非常に好適には任意に塩素およびメチル
からなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニ
ル、それぞれが任意にメチルによりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよい2−ピリジルもしくは
2−ピリミジニル、任意にフェニルにより置換されてい
てもよい2−チアゾリル、任意に塩素、メチルおよびメ
トキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
2−ベンゾチアゾリル、1.2゜4−トリアゾール−3
−イル、任意にフェニルにより置換されていてもよい1
.2.4−トリアジアゾール−5−イル、任意にメルカ
プト、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキ
ル、並びにそれぞれ炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキルチオ、アルキルスルフィニルおよびアル
キルスルホニルからなる系からの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよいl 、3.4−チアジアゾール−5−イル、ま
たは 基を示し、 R6が水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が174の
アルキル、または同一もしくは異なる下記の置換基(塩
素、ヒドロキシル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部
分の炭素数が1〜4のアルキルカルボニルオキシ、直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のア
ルキルカルボニル、それぞれ炭素数が1もしくは2のア
ルコキシおよびアルキルチす、直鎖もしくは分枝鎖状の
アルコキシ部分の炭素数が1〜4のアルコキシカルボニ
ル、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメチルカル
バモイル ジエチルアミノ、または任意に塩素およびメチルからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい2−フリール
、2−ピリジル、l−モルホリノ、シクロプロピル、シ
クロヘキシルもしくはフェニル)によりモノ置換もしく
はジ置換されている炭素数が1〜3のアルキル基を示す
か、或いはR6が特に非常に好適にはアリルもしくはプ
ロパルギル、l−シクロへキセニル、または同一もしく
は異なる置換基(塩素、メチル、エチル、メトキシ、シ
アノ、アミノ、各アルキル部分の炭素数が1もしくは2
のアルキルアミノおよびジアルキルアミノ、カルバモイ
ル、各アルキル部分の炭素数が1もしくは2のアルキル
カルバモイルおよびジアルキルカルバモイル、シクロヘ
キシル、アルキル部分の炭素数が1もしくは2のシクロ
ヘキシルアルキル、またはl−ピロリジン−2−オン)
により置換されていてもよいシフヘキシルを示すか、或
いはR6が特に非常に好適には任意に塩素およびメチル
からなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフエニ
Q,それぞれが任意にメチルによりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよい2−ピリジルもしくは
2−ピリミジニル、任意にフェニルにより置換されてい
てもよい2−チアゾリル、任意に塩素、メチルおよびメ
トキンからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
2−ベンゾチアゾリル、1.2。
塩素、シアノ、−COOR’1 c o ORI I RI I I、 Q RI V、
直鎖モ1.<l:1枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1
〜4のアルキルカルボニル、任意に弗、素、塩素および
メチルからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
フェニル、それぞれが任意にメチルによりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル
もしくはシクロヘキシル、並びに下記の複素環式環: によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい炭素数
が1もしくは2のアルキル基を示すか、或いはR1がア
リルもしくはプロパルギル、または各場合とも任意にメ
チルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよいシクロプロピル、シクロヘキシル呟 シクロペ
ンテニルもしくはシクロへキセニルを示し、 R2が水素または任意に下記の同一もしくは異なる置換
基(シアノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、−GOOR’、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
部分の炭素数が1〜4のアルキルカルボニルアミノ、任
意にハロゲン、メチルおよびメトキシからなる系からの
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換されていてもよいフェニル、それぞれ任意
にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよいシクロプロピルもしくはシクロヘキシル、
並びに下記の複素環式環: によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい炭素数
が1〜4のアルキル基を示すか、或いはR2がビニル、
アリル、アレニル、エチニルまたはプロパルギルを示し
、ここでそれらは各場合とも任意にフェニルにより置換
されていてもよく、該フェニルは任意にハロゲンおよび
メチルからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよく
、或いはR2がシクロプロピル、シクロヘキシル、シク
ロペンテニルまたはシクロへキセニルを示すか、或いは
R2が任意にハロゲン、メチルおよびメトキシからなる
系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、また
は下記の複素環式: R3が水素または任意に同一もしくは異なる下記・の置
換基(弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、それぞれ炭
素数が1もしくは2のアルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルキ
ルカルボニルアミノ、ホルムアミド、アルキル部分の炭
素数が1もしくは2でありそして任意に弗素により置換
されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、任意に塩
素により置換されていてもよいベンゾイルアミノ、直鎖
もしくは分枝鎖状のアルコキシ部分の炭素数が1〜4の
アルコキシカルボニルアミノ、−GOOR+、任意にハ
ロゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異な
る置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよいシクロプロピJし、シクロペンチル、シク
ロヘキシルもしくはフェニル、並びに下記の複素環式環
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい直鎖も
しくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を示すか
、或いはR3がビニルまたはエチニルを示し、ここでそ
れらは各場合とも任意にフェニルおよびメチルからなる
系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もし
くはジ置換されていてもよく、該フェニルは任意にハロ
ゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されて
いてもよく、或いはR3が各場合とも任意にメチレンも
しくはエチレンにより架橋結合されていてもよくおよび
/またはlもしくは2個のベンゼン、シクロペンクンも
しくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、そし
て同一もしくは異なる置換基(ハロゲン、メチル、オキ
ソ基、フェニル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカル
ボニルおよびエトキシカルボニル)によりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル
またはシクロへキセニルを示し、ここで下記の環 が個々に挙げられ、或いはR3が任意に1もしくは2個
のベンゼンまたはシクロヘキサン環と縮合されていても
よくそして任意に同一もしくは異なる置換基(弗素、塩
素、ヒドロキシル、ニトロ、メチル、メトキシ、アセト
キシ、アセトアミド、ヒドロキシカルボニル、メトキシ
カルボニルおよびエトキシカルボニル)によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニルを
示すか、或いはR3が任意に1もしくは2個のベンゼン
もしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、そ
して同一もしくは異なる置換基(炭素数が2〜5のアシ
ル、塩素、臭素、メチル、エチル、フェニル、オキソ基
およびヒドロキシル)によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよい、1〜3個の同一もしくは異
なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を
有する5−もしくは6−員のへテロシクリルを示し、こ
こで下記の複素環式環 Hゝ \ が個々に挙げられ、或いはR3が直鎖もしくは分枝鎖状
のアルコキシ部分中の炭素数が1〜4のアルコキシカル
ボニル、または−OR’、−3R4もしくは−N R’
R’を示し、 R4が任意に同一もしくは異なる下記の置換基(弗素、
塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルコキシ
カルボニル、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメ
チルカルバモイル、シアノ、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、アセチル、ピバロイル、または各場合とも任意
にハロゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換
されていてもよいフェニルもしくはフェノキシ、各場合
とも任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよいシクロプロピルもしくはシクロヘ
キシル)によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよ
い直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1もしくは2のアル
キル基を示すか、或いはR窃(任意にハロゲン、メチル
およびエチルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよい1〜3個の同一もしくは異なるヘテロ原子、例え
ば窒素、酸素および硫黄原子、を有する3−〜6−員の
へテロシクリルを示し、ここで下記の複素環式環 が個々に挙げられ、或いはR4がそれぞれ任意にメチル
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいアリル
もしくはプロパルギル、または任意にメチルによりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいシクロ
ヘキシルを示し、R6が水素、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が1〜4のアルキル、または同一もしくは異なる
下記の置換基(塩素、ヒドロキシル、直鎖もしくハ分校
鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルキルカルボ
ニルオキシ、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数が1〜4のアルキルカルボニル、それぞれ炭素数が
1もしくは2のアルコキシおよびアルキルチオ、直鎖も
しくは分枝鎖状のアルコキシ部分の炭素数が1〜4のア
ルコキシカルボニル、カルバモイル、メチルカルバモイ
ル、ジメチルカルバモイル、シアノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、または任意に塩素およびメチルからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい2−フリール
、2−ピリジル、l−モルホリノ、シクロプロピル、シ
クロヘキシルもしくはフェニル)によりモノ置換もしく
はジ置換されている炭素数が1〜3のアルキル基を示す
か、或いはR5が特に非常に好適にはアリルもしくはプ
ロパルギル、l−シクロへキセニル、または同一もしく
は異なる置換基(塩素、メチル、エチル、メトキシ、シ
アノ、アミン、各アルキル部分の炭素数が1もしくは2
のアルキルアミノおよびジアルキルアミノ、カルバモイ
ル、各アルキル部分の炭素数が1もしくは2のアルキル
カルバモイルおよびジアルキルカルバモイル、シクロヘ
キシル、アルキル部分の炭素数が1もしくは2のシクロ
へキシルアルキル、または1−ピロリジン−2−オン)
により置換されていてもよいシフヘキシルを示すか、或
いはR5が特に非常に好適には任意に塩素およびメチル
からなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニ
ル、それぞれが任意にメチルによりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよい2−ピリジルもしくは
2−ピリミジニル、任意にフェニルにより置換されてい
てもよい2−チアゾリル、任意に塩素、メチルおよびメ
トキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
2−ベンゾチアゾリル、1.2゜4−トリアゾール−3
−イル、任意にフェニルにより置換されていてもよい1
.2.4−トリアジアゾール−5−イル、任意にメルカ
プト、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキ
ル、並びにそれぞれ炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキルチオ、アルキルスルフィニルおよびアル
キルスルホニルからなる系からの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよいl 、3.4−チアジアゾール−5−イル、ま
たは 基を示し、 R6が水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が174の
アルキル、または同一もしくは異なる下記の置換基(塩
素、ヒドロキシル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部
分の炭素数が1〜4のアルキルカルボニルオキシ、直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のア
ルキルカルボニル、それぞれ炭素数が1もしくは2のア
ルコキシおよびアルキルチす、直鎖もしくは分枝鎖状の
アルコキシ部分の炭素数が1〜4のアルコキシカルボニ
ル、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメチルカル
バモイル ジエチルアミノ、または任意に塩素およびメチルからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい2−フリール
、2−ピリジル、l−モルホリノ、シクロプロピル、シ
クロヘキシルもしくはフェニル)によりモノ置換もしく
はジ置換されている炭素数が1〜3のアルキル基を示す
か、或いはR6が特に非常に好適にはアリルもしくはプ
ロパルギル、l−シクロへキセニル、または同一もしく
は異なる置換基(塩素、メチル、エチル、メトキシ、シ
アノ、アミノ、各アルキル部分の炭素数が1もしくは2
のアルキルアミノおよびジアルキルアミノ、カルバモイ
ル、各アルキル部分の炭素数が1もしくは2のアルキル
カルバモイルおよびジアルキルカルバモイル、シクロヘ
キシル、アルキル部分の炭素数が1もしくは2のシクロ
ヘキシルアルキル、またはl−ピロリジン−2−オン)
により置換されていてもよいシフヘキシルを示すか、或
いはR6が特に非常に好適には任意に塩素およびメチル
からなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフエニ
Q,それぞれが任意にメチルによりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよい2−ピリジルもしくは
2−ピリミジニル、任意にフェニルにより置換されてい
てもよい2−チアゾリル、任意に塩素、メチルおよびメ
トキンからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
2−ベンゾチアゾリル、1.2。
4−トリアゾール−3−イル、任意にフェニルにより置
換されていてもよい1,2.4−1−リアジアゾール−
5−イル、任意にメルカプト、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が1〜4のアルキル、並びにそれぞれ炭素数が1
〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、アルキル
スルフィニルおよびアルキルスルホニルからなる系から
の同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよい1.3.4−チアジア
ゾール−5−イル、または 基を示すか、或いはR6が特に非常に好適にはヒドロキ
シル、炭素数が1もしくは2のアルコキシ、任意に塩素
およびメチルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよいベンジルオキシ、■ーアダマンチル、2−ノルボ
ルニル、■−もしくは2−デカリルまたはl−もしくは
2−テトラリルを示すか、或いは R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、下記の単環式、二環式もしくは三環式複素
環式環またはスピロ複素環式環1 ・
1 を示し、ここで Zlがヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはメチ
ルエチルアミノを示し、 Z2が酸素またはCH2基を示し、 mが数0.1,2.3または4を示し、pが数0、lま
たは2を示し、 qが数0、l、2または3を示し、 R1がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルおよ
びn−1i−1S−もしくはt−ブチルを示し、 R1+およびR111が同一もしくは異なっており、そ
して水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル
、任意に塩素およびメチルからなる系からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよいベンジル、各アルキル部分の炭素数
が1もしくは2のアルコキシカルボニルアルキル、それ
ぞれ各アルキル部分の炭素数が1もしくは2のカルバモ
イルアルキル、アルキルカルバモイルアルキルもしくは
ジアルキルカルバモイルアルキル、または任意にメチル
によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていても
よいシクロヘキシルを示し、RIvが水素、炭素数が1
もしくは2のアルキル、任意に弗素、塩素およびメチル
からの同一もしくは異なるフェニル置換基によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいベンジル
を示・ し、そして Xが酸素または硫黄を示す 一般式(I)のものである。
換されていてもよい1,2.4−1−リアジアゾール−
5−イル、任意にメルカプト、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が1〜4のアルキル、並びにそれぞれ炭素数が1
〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチオ、アルキル
スルフィニルおよびアルキルスルホニルからなる系から
の同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよい1.3.4−チアジア
ゾール−5−イル、または 基を示すか、或いはR6が特に非常に好適にはヒドロキ
シル、炭素数が1もしくは2のアルコキシ、任意に塩素
およびメチルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよいベンジルオキシ、■ーアダマンチル、2−ノルボ
ルニル、■−もしくは2−デカリルまたはl−もしくは
2−テトラリルを示すか、或いは R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、下記の単環式、二環式もしくは三環式複素
環式環またはスピロ複素環式環1 ・
1 を示し、ここで Zlがヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはメチ
ルエチルアミノを示し、 Z2が酸素またはCH2基を示し、 mが数0.1,2.3または4を示し、pが数0、lま
たは2を示し、 qが数0、l、2または3を示し、 R1がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルおよ
びn−1i−1S−もしくはt−ブチルを示し、 R1+およびR111が同一もしくは異なっており、そ
して水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル
、任意に塩素およびメチルからなる系からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよいベンジル、各アルキル部分の炭素数
が1もしくは2のアルコキシカルボニルアルキル、それ
ぞれ各アルキル部分の炭素数が1もしくは2のカルバモ
イルアルキル、アルキルカルバモイルアルキルもしくは
ジアルキルカルバモイルアルキル、または任意にメチル
によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていても
よいシクロヘキシルを示し、RIvが水素、炭素数が1
もしくは2のアルキル、任意に弗素、塩素およびメチル
からの同一もしくは異なるフェニル置換基によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいベンジル
を示・ し、そして Xが酸素または硫黄を示す 一般式(I)のものである。
製造実施例中に記されている化合物類の他に、下表に挙
げられている式(1)の物質類が本発明に従う化合物類
の例として挙げられる:N / R’−0〜〜〜N=C(1) \ GO−NH−CH−CX−Rx RI R” R3XCH
,HH−O CHs H−CH2−0−CHs
OcH,H−CHCItO CHs H−Z二Σ 0CH
s H−0−CH(CH3)2 0
RI R2R”
XCHx H−N(CJs)*
0CHz 、 H−5−C2Hs
OCH,H−NH−C1,S CH、CH、CH,0 −CH2−CEN HCH30 CHs H−Co−OCJs
0C1(3H−0−CHs−CC1a OC
H,H−0−CH,CH!−OCH,0RI
R” R”
XCHl CHs H−0−CHzCHx−CN
0CHx H,−0−CHz−C
o−NHz OcH,H−0−CHzCHx
−N(CH3)z ’0CHs H−0−C
Hz−乙\ OCH3H−0−CL−CH=CH2
0 CH3H−0−CHx−CHCHO CH,H−CH2−5−CH,0 RI Rt R3xCHs
H<Hz−Son−CHx 0CH
s H−CH=CH,0CHs
H−CHz−CEN 0CHs
H−CH,−0−■−CH,0CHs H
−CH2−NH−Co−CHsCH,H−CH,−Co
−OCH30 RI R2R3X 0/C\O−C,H,−1 CHs H−NHx OR’
R” R3XCH3H−
CM−CHi−Co−OCJs OClら
H−NH−CHl−CN
0CH3H−NH−CH,−CH=CH,0CH3H
−NH−CH2−CミCHO CHs H−NH−CHz−Co−N(C
Js)z 0CHj H−N(CH3)
2 SCH,H−QC2H,S 例えばN−アミノメチル−(E)−2−シアノ−2−メ
トキシミノアセトアミド塩酸塩を出発物質として使用し
、塩化アセチルをアシル化試薬として使用し、トリエチ
ルアミンを塩基として使用し、そして4−ジメチルアミ
ノピリジンを触媒として使用する場合、本発明に従う方
法(a)は下記の反応式により表わすことができる:”
(C2Hs)3N 例えば(E)−2−シアノ−2−メトキシミノアセトア
ミノメチルイソシアネートおよびメチルアミンを出発物
質として使用する場合、本発明に従う方法(b)は下記
の反応式により表わすことができる: ’Co−NH−CH2−N=C=0 式(■)は本発明に従う方法(a)を実施するための出
発物質として使用される2−シアノ−2−オキシミノ−
アセトアミド類の一般的な定義を与えるものである。こ
の式において、R1およびR2は37−85頁に記され
ている好適な、特に好適なおよび特に非常に好適な意味
を含む本発明に従う式(I)の物質の記載に関してこれ
らの置換基に対してすでに挙げられている意味を有する
。
げられている式(1)の物質類が本発明に従う化合物類
の例として挙げられる:N / R’−0〜〜〜N=C(1) \ GO−NH−CH−CX−Rx RI R” R3XCH
,HH−O CHs H−CH2−0−CHs
OcH,H−CHCItO CHs H−Z二Σ 0CH
s H−0−CH(CH3)2 0
RI R2R”
XCHx H−N(CJs)*
0CHz 、 H−5−C2Hs
OCH,H−NH−C1,S CH、CH、CH,0 −CH2−CEN HCH30 CHs H−Co−OCJs
0C1(3H−0−CHs−CC1a OC
H,H−0−CH,CH!−OCH,0RI
R” R”
XCHl CHs H−0−CHzCHx−CN
0CHx H,−0−CHz−C
o−NHz OcH,H−0−CHzCHx
−N(CH3)z ’0CHs H−0−C
Hz−乙\ OCH3H−0−CL−CH=CH2
0 CH3H−0−CHx−CHCHO CH,H−CH2−5−CH,0 RI Rt R3xCHs
H<Hz−Son−CHx 0CH
s H−CH=CH,0CHs
H−CHz−CEN 0CHs
H−CH,−0−■−CH,0CHs H
−CH2−NH−Co−CHsCH,H−CH,−Co
−OCH30 RI R2R3X 0/C\O−C,H,−1 CHs H−NHx OR’
R” R3XCH3H−
CM−CHi−Co−OCJs OClら
H−NH−CHl−CN
0CH3H−NH−CH,−CH=CH,0CH3H
−NH−CH2−CミCHO CHs H−NH−CHz−Co−N(C
Js)z 0CHj H−N(CH3)
2 SCH,H−QC2H,S 例えばN−アミノメチル−(E)−2−シアノ−2−メ
トキシミノアセトアミド塩酸塩を出発物質として使用し
、塩化アセチルをアシル化試薬として使用し、トリエチ
ルアミンを塩基として使用し、そして4−ジメチルアミ
ノピリジンを触媒として使用する場合、本発明に従う方
法(a)は下記の反応式により表わすことができる:”
(C2Hs)3N 例えば(E)−2−シアノ−2−メトキシミノアセトア
ミノメチルイソシアネートおよびメチルアミンを出発物
質として使用する場合、本発明に従う方法(b)は下記
の反応式により表わすことができる: ’Co−NH−CH2−N=C=0 式(■)は本発明に従う方法(a)を実施するための出
発物質として使用される2−シアノ−2−オキシミノ−
アセトアミド類の一般的な定義を与えるものである。こ
の式において、R1およびR2は37−85頁に記され
ている好適な、特に好適なおよび特に非常に好適な意味
を含む本発明に従う式(I)の物質の記載に関してこれ
らの置換基に対してすでに挙げられている意味を有する
。
HYは好適には当量の鉱酸、例えば塩酸、またはカルボ
ン三、例えばシュウ酸、を示す。
ン三、例えばシュウ酸、を示す。
式(U)の2−シアノ−2−オキシミノ−アセトアミド
類はこれまでに知られていない。しかしなから、それら
は公知の方法で式(IV)CN / R1−0〜〜〜N=C(IV ) \ Co−NH−CH−N=C=0 [式中、 R1およびR2は上記の意味を有する]のイソシアネー
ト類を一般的な方法で加水分解し、そして生成したアミ
ンを塩状で一般的な方法で単離することにより製造でき
る。
類はこれまでに知られていない。しかしなから、それら
は公知の方法で式(IV)CN / R1−0〜〜〜N=C(IV ) \ Co−NH−CH−N=C=0 [式中、 R1およびR2は上記の意味を有する]のイソシアネー
ト類を一般的な方法で加水分解し、そして生成したアミ
ンを塩状で一般的な方法で単離することにより製造でき
る。
式(IV)のインシアネート類の加水分解は希釈剤の存
在下で実施される。この場合、下記のものが好適である
:水、ニトリル類、例えばアセトニトリル;エーテル類
、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンもしくはジメ
チルエーテル、またはケトン類、例えばアセトン。
在下で実施される。この場合、下記のものが好適である
:水、ニトリル類、例えばアセトニトリル;エーテル類
、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンもしくはジメ
チルエーテル、またはケトン類、例えばアセトン。
式(IV)のインシアネート類の加水分解における反応
温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に
、加水分解は一20°C−150°Cの間、好適には2
0°C〜80°Cの間、において実施される。
温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に
、加水分解は一20°C−150°Cの間、好適には2
0°C〜80°Cの間、において実施される。
式(IV)のイソシアネート類の加水分解を実施する時
には、それを好適にはその場で(製造に関しては本発明
に従う方法(b)を参照のこと)過剰の水をほのうさせ
る。生成したアミンを例えば塩酸の如き酸の添加により
塩状で単離し、そして次に一般的な処理を行う。
には、それを好適にはその場で(製造に関しては本発明
に従う方法(b)を参照のこと)過剰の水をほのうさせ
る。生成したアミンを例えば塩酸の如き酸の添加により
塩状で単離し、そして次に一般的な処理を行う。
式(I[[a)および(mb)は、本発明に従う方法(
a)を実施するための出発物質としてその他に使用され
るアシル化試薬の一般的な定義を与えるものである。こ
の式(I[Ia)において、Xは好適には酸素または硫
黄を示し、そして2は好適には遊離基を示す。これらに
は好適には塩素、臭素、それぞれの炭素数が1〜4のア
ルコキシおよびアルキルチオ、カルボキシメトキシ、カ
ルボキシメチルチオ並びに−〇−Co−R”、 −0−Co−OR’およびSR’基が包含される。
a)を実施するための出発物質としてその他に使用され
るアシル化試薬の一般的な定義を与えるものである。こ
の式(I[Ia)において、Xは好適には酸素または硫
黄を示し、そして2は好適には遊離基を示す。これらに
は好適には塩素、臭素、それぞれの炭素数が1〜4のア
ルコキシおよびアルキルチオ、カルボキシメトキシ、カ
ルボキシメチルチオ並びに−〇−Co−R”、 −0−Co−OR’およびSR’基が包含される。
R3およびR6は好適には本発明に従う式(I)の物質
の記載に関してこれらの置換基に対してすでに挙げられ
ている意味を有する。式(mb)において、XおよびR
6は好適には本発明に従う式(1)の物質の記載に関し
てこれらの置換基に対してすでに挙げられている意味を
有する。
の記載に関してこれらの置換基に対してすでに挙げられ
ている意味を有する。式(mb)において、XおよびR
6は好適には本発明に従う式(1)の物質の記載に関し
てこれらの置換基に対してすでに挙げられている意味を
有する。
式(I[Ia)および(mb)のアシル化試薬、すなわ
ちカルボニルハライド類、無水カルボン酸類、ハロゲノ
蟻酸塩類およびハロゲノチオ蟻酸塩類、トリチオカーボ
ネート類、ピロカーボネート類、カルバモイルハライド
類、カルバメート類、チオカルバメート類、ジチオカル
バメート類、インシアネート類またはインチオシアネー
ト類、は一般的に公知の有機化学化合物であるかまたは
一般的な方法により得られる。
ちカルボニルハライド類、無水カルボン酸類、ハロゲノ
蟻酸塩類およびハロゲノチオ蟻酸塩類、トリチオカーボ
ネート類、ピロカーボネート類、カルバモイルハライド
類、カルバメート類、チオカルバメート類、ジチオカル
バメート類、インシアネート類またはインチオシアネー
ト類、は一般的に公知の有機化学化合物であるかまたは
一般的な方法により得られる。
式(IV)は本発明に従う方法(b)を実施するための
出発物質として使用されるイソシアネート類の一般的な
定義を与えるものでありモして本発明に従う方法(a)
用の先駆体である。この式において R1およびR2は
37−85頁に記されている好適な、特に好適なおよび
特に非常に好適な意味を含む本発明に従う式(I)の物
質の記載に関してこれらの置換基に対してすでに挙げら
れている意味を有する。
出発物質として使用されるイソシアネート類の一般的な
定義を与えるものでありモして本発明に従う方法(a)
用の先駆体である。この式において R1およびR2は
37−85頁に記されている好適な、特に好適なおよび
特に非常に好適な意味を含む本発明に従う式(I)の物
質の記載に関してこれらの置換基に対してすでに挙げら
れている意味を有する。
式(IV)のインシアネート類はこれまで知られていな
い。しかしながら、それらは公知の方法で、例えば a)一般式(VT) N / R1−0〜〜〜N=C(VT ) \ Co−NH−CI−Go−NH2 [式中、 R1およびR2は上記の意味を有する]のアミド類を、
一般的な方法で、適宜希釈剤の存在下で酸化させ(「ホ
フマン分解」)、ここで生成した式(IV)のインシア
ネート類を希望により単離せずに直接さらに反応させる
こともできる方法により、或いは β)一般式(■) N / R1−0〜〜〜N=C(■) \ C0−NH−CH−Go−Nx 1式中、 R′およびR2は上記の意味を有する]のアジド類を希
釈剤の存在下で暖め(「クルチウス分解」)、ここで生
成した式(IV)のイソシアネート類を希望により単離
せずに直接さらに反応させることもできる方法により、 製造できる。
い。しかしながら、それらは公知の方法で、例えば a)一般式(VT) N / R1−0〜〜〜N=C(VT ) \ Co−NH−CI−Go−NH2 [式中、 R1およびR2は上記の意味を有する]のアミド類を、
一般的な方法で、適宜希釈剤の存在下で酸化させ(「ホ
フマン分解」)、ここで生成した式(IV)のインシア
ネート類を希望により単離せずに直接さらに反応させる
こともできる方法により、或いは β)一般式(■) N / R1−0〜〜〜N=C(■) \ C0−NH−CH−Go−Nx 1式中、 R′およびR2は上記の意味を有する]のアジド類を希
釈剤の存在下で暖め(「クルチウス分解」)、ここで生
成した式(IV)のイソシアネート類を希望により単離
せずに直接さらに反応させることもできる方法により、 製造できる。
変法a)用の酸化剤として好適に挙げられるものは、次
亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸ナトリウム、四酢酸鉛
およびI、I−ビス(トリフルオローアセトキン)−ア
イオドベンゼン[−ザ・ジャーナル・オブ・ザ・ケミカ
ル・ソサイエテイ(J、 Chem、 Soc、)、ケ
ミカル・フンバウンド(Chem、 Con+p、)、
1982.280頁〕である。
亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸ナトリウム、四酢酸鉛
およびI、I−ビス(トリフルオローアセトキン)−ア
イオドベンゼン[−ザ・ジャーナル・オブ・ザ・ケミカ
ル・ソサイエテイ(J、 Chem、 Soc、)、ケ
ミカル・フンバウンド(Chem、 Con+p、)、
1982.280頁〕である。
変法σ)用に適している希釈剤は、不活性有機溶媒、例
えばテトラヒドロ7ラン、ジオキサンもしくはジメチル
エーテルの如きエーテル類、または例えばアセトニトリ
ルの如きニトリル類、である。式(IV)のインシアネ
ート類をさらに直接反応させる場合には、適している希
釈剤は水もしくはアルコール類、またはそれらと不活性
有機溶媒との混合物、例えば水/アセトニトリル、であ
る。
えばテトラヒドロ7ラン、ジオキサンもしくはジメチル
エーテルの如きエーテル類、または例えばアセトニトリ
ルの如きニトリル類、である。式(IV)のインシアネ
ート類をさらに直接反応させる場合には、適している希
釈剤は水もしくはアルコール類、またはそれらと不活性
有機溶媒との混合物、例えば水/アセトニトリル、であ
る。
変法σ)に従う酸化における反応温度は比較的広い範囲
内で変えることができる。一般的に、酸化は一20℃〜
120°Cの間、好適にはO′C〜40°Cの間、にお
いて実施される。
内で変えることができる。一般的に、酸化は一20℃〜
120°Cの間、好適にはO′C〜40°Cの間、にお
いて実施される。
変法σ)に従う酸化を行う時には、わずかに過剰の酸化
剤が好適に使用され、式(IV)のイソシアネート類を
一般的に単離せずにさらに直接反応させる。
剤が好適に使用され、式(IV)のイソシアネート類を
一般的に単離せずにさらに直接反応させる。
変法β)用に適している希釈剤は、不活性有機溶媒、例
えばトルエンもしくはクロロベンゼンの如き芳香族炭化
水素類、例えばジオキサンの如きエーテル類、または例
えばクロロホルムもしくは塩化メチレンの如きハロゲン
化された炭化水素類、である。式(IV)のインシアネ
ート類をさらに直接反応させる場合には、適している希
釈剤は水もしくはアルコール類、またはそれらと不活性
有機溶媒との混合物である。
えばトルエンもしくはクロロベンゼンの如き芳香族炭化
水素類、例えばジオキサンの如きエーテル類、または例
えばクロロホルムもしくは塩化メチレンの如きハロゲン
化された炭化水素類、である。式(IV)のインシアネ
ート類をさらに直接反応させる場合には、適している希
釈剤は水もしくはアルコール類、またはそれらと不活性
有機溶媒との混合物である。
変法β)を実施する時の反応温度は比較的広い範囲内で
変えることができる。一般的に、該方法はO℃〜150
°Cの間、好適には60°C〜100°Cの間、におい
て実施される。
変えることができる。一般的に、該方法はO℃〜150
°Cの間、好適には60°C〜100°Cの間、におい
て実施される。
変法β)を行う時には、生成した式(■)のイソシアネ
ート類を一般的に単離せずにさらに直接反応させる。
ート類を一般的に単離せずにさらに直接反応させる。
式(VI)のアミド類および式(■)のアジド類は公知
であるか(これに関しては、例えばヨーロッパ公開明細
書0.206,004およびドイツ公開明細書3,60
2.243を参照のこと)、またはそこに記されている
方法により得られる。
であるか(これに関しては、例えばヨーロッパ公開明細
書0.206,004およびドイツ公開明細書3,60
2.243を参照のこと)、またはそこに記されている
方法により得られる。
式(V a)および(v b)は、本発明に従う方法(
b)を実施するための出発物質としてその他に使用され
るプロトン性求核物質の一般的な定義を与えるものであ
る。この式(V a)において、R3は好適には本発明
に従う式(I)の物質の記載に関してこれらの置換基に
対してすでに挙げられている意味を有する。この式(v
b)において、R7は好適には−OR’、−5R’ま
たは−NR’R’基を示す。R4、R5およびR6は好
適には本発明に従う式(I)の物質の記載に関してこれ
らの置換基に対してすでに挙げられている意味を有する
。
b)を実施するための出発物質としてその他に使用され
るプロトン性求核物質の一般的な定義を与えるものであ
る。この式(V a)において、R3は好適には本発明
に従う式(I)の物質の記載に関してこれらの置換基に
対してすでに挙げられている意味を有する。この式(v
b)において、R7は好適には−OR’、−5R’ま
たは−NR’R’基を示す。R4、R5およびR6は好
適には本発明に従う式(I)の物質の記載に関してこれ
らの置換基に対してすでに挙げられている意味を有する
。
式(Va)および(v b)のプロトン性求核物質、す
なわちカルボン酸類、アルコール類、チオール類および
アミン類、は一般的に公知の有機化学化合物であるかま
たは一般的な方法により得られる。
なわちカルボン酸類、アルコール類、チオール類および
アミン類、は一般的に公知の有機化学化合物であるかま
たは一般的な方法により得られる。
本発明に従う方法(a)用に適している希釈剤は不活性
有機溶媒である。これらには好適には、例えばトルエン
の如き芳香族炭化水素類、例えば塩化メチレンもしくは
クロロホルムの如きハロゲン化された炭化水素類、例え
ばテトラヒドロフランもしくは1.2−ジメトキシエタ
ンの如きエーテル類、例えば酢酸エチルの如きエステル
類、例えばアセトニトリルの如きニトリル類、例えはア
セトンの如きケトン類、例えばピリジンの如き第三級ア
ミン類、例えばジメチルホルムアミドの如きアミド類、
または適宜過剰量の式(IIIa)および(mb)のア
シル化試薬が包含される。
有機溶媒である。これらには好適には、例えばトルエン
の如き芳香族炭化水素類、例えば塩化メチレンもしくは
クロロホルムの如きハロゲン化された炭化水素類、例え
ばテトラヒドロフランもしくは1.2−ジメトキシエタ
ンの如きエーテル類、例えば酢酸エチルの如きエステル
類、例えばアセトニトリルの如きニトリル類、例えはア
セトンの如きケトン類、例えばピリジンの如き第三級ア
ミン類、例えばジメチルホルムアミドの如きアミド類、
または適宜過剰量の式(IIIa)および(mb)のア
シル化試薬が包含される。
方法(a)は塩基の存在下で実施される。この場合、適
当な塩基は一般的な有機および無機塩基である。例えば
トリエチルアミンまたはピリジンの如き第三級アミン類
、例えばナトリウムメトキシドの如きアルコキシド類、
および例えば炭酸カリウムの如きアルカリ金属炭酸塩類
が好適に挙げられる。
当な塩基は一般的な有機および無機塩基である。例えば
トリエチルアミンまたはピリジンの如き第三級アミン類
、例えばナトリウムメトキシドの如きアルコキシド類、
および例えば炭酸カリウムの如きアルカリ金属炭酸塩類
が好適に挙げられる。
本発明に従う方法(a)は、必要なら、触媒の存在下で
実施される。例として挙げられるものは、第三級アミン
類、例えば4−ジメチルアミノピリジン、1.8−ジア
ザビシクロ[5,4,0] ウンデセ−7−ン(D B
U)または1.4−ジアザビシクロ[2,2,2]オ
クタン(DABCO) 、並びにイミダゾールおよびジ
メチルホルムアミドである。
実施される。例として挙げられるものは、第三級アミン
類、例えば4−ジメチルアミノピリジン、1.8−ジア
ザビシクロ[5,4,0] ウンデセ−7−ン(D B
U)または1.4−ジアザビシクロ[2,2,2]オ
クタン(DABCO) 、並びにイミダゾールおよびジ
メチルホルムアミドである。
本発明に従う方法(a)を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。−般的に、該方法
は一20°C〜120°Cの間、好適にはO℃〜40’
C!の間、においで実施される。
的広い範囲内で変えることができる。−般的に、該方法
は一20°C〜120°Cの間、好適にはO℃〜40’
C!の間、においで実施される。
本発明に従う方法(a)を実施する時には、等モル量が
好適に使用されるが、式(I[)の2−シアノ−2−オ
キシミノ−アセトアミドまたは式(■a)および(I[
Ib)のアシル化試薬を過剰に使用することもできる。
好適に使用されるが、式(I[)の2−シアノ−2−オ
キシミノ−アセトアミドまたは式(■a)および(I[
Ib)のアシル化試薬を過剰に使用することもできる。
反応を実施し、式(1)の反応生成物を一般的な方法で
処理しそして単離する。
処理しそして単離する。
本発明に従う方法(b)用に適している希釈剤は不活性
有機溶媒である。これらには好適には、例えばトルエン
の如き芳香族炭化水素類、例えば塩化メチレンの如きハ
ロゲン化された炭化水素類、例えばテトラヒドロ7ラン
もしくはジメトキシエタンの如きエーテル類、例えば酢
酸エチルの如きエステル類、例えばアセトニトリルの如
きニトリル類、または適宜過剰量の式(V a)および
(Vb)のプロトン性求核物質が包含される。
有機溶媒である。これらには好適には、例えばトルエン
の如き芳香族炭化水素類、例えば塩化メチレンの如きハ
ロゲン化された炭化水素類、例えばテトラヒドロ7ラン
もしくはジメトキシエタンの如きエーテル類、例えば酢
酸エチルの如きエステル類、例えばアセトニトリルの如
きニトリル類、または適宜過剰量の式(V a)および
(Vb)のプロトン性求核物質が包含される。
本発明に従う方法(b)は、必要なら、触媒の存在下で
実施される。例として挙げられるものは、方法(a)の
場合に挙げられている触媒である。
実施される。例として挙げられるものは、方法(a)の
場合に挙げられている触媒である。
本発明に従う方法(b)を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。−般的に、該方法
は一20°c−150°Cの間、好適には20°C〜8
0°Cの間、において実施される。
的広い範囲内で変えることができる。−般的に、該方法
は一20°c−150°Cの間、好適には20°C〜8
0°Cの間、において実施される。
本発明に従う方法(b)を実施する時には、式(IV)
のインシアネートを好適にはその場で過剰の式(V a
)または(v b)の求核物質と反応させ、ここで後者
は同時に溶媒としても使用される。
のインシアネートを好適にはその場で過剰の式(V a
)または(v b)の求核物質と反応させ、ここで後者
は同時に溶媒としても使用される。
しかしながら、単離された式(IV)のインシアネート
を等モル量の式(V a)および(v b)の求核物質
と反応させることができる。反応を実施し、式(I)の
反応生成物を一般的な方法で処理しそして単離する。
を等モル量の式(V a)および(v b)の求核物質
と反応させることができる。反応を実施し、式(I)の
反応生成物を一般的な方法で処理しそして単離する。
本発明に従う活性化合物は強力な殺微生物剤活性を有し
、そして望ましくない微生物を防除するために実際に使
用することができる。該活性化合物膜有害生物防除剤と
して使用するのに適している。
、そして望ましくない微生物を防除するために実際に使
用することができる。該活性化合物膜有害生物防除剤と
して使用するのに適している。
植物保護において、例えば該殺菌・殺カビ剤はプラスモ
ジオフオロミセテス(P lasmodiophoro
mycetes)、卵菌類(Oomycetes) 、
キトリジオミセテス(Chytridiomycete
s)、接合菌類(Z ygomycetes)、嚢子菌
類(A scomycetes) 、担子菌類(Bas
idomycetes) 、および不完全菌類(D e
uterolcetes)を防除する際に用いられる。
ジオフオロミセテス(P lasmodiophoro
mycetes)、卵菌類(Oomycetes) 、
キトリジオミセテス(Chytridiomycete
s)、接合菌類(Z ygomycetes)、嚢子菌
類(A scomycetes) 、担子菌類(Bas
idomycetes) 、および不完全菌類(D e
uterolcetes)を防除する際に用いられる。
上記の属名にはいる菌・カビ性の病気を引き起こす数種
の微生物類を例として挙げるが、それらに限定しようと
するものではない:ピチウム(p ythium)種、
例えばピチウム・ウルチマム(P ythium u
ltimum) ;フィトフトラ(P hytoph
thora)種、例えばフィトフトラ・インフェスタン
ス(P hytophthora 1nfestan
s) ;シュードベロノスポラ(P 5audoper
onospora)種、例えばシュードペロノスボラ−
7ムリ(P seudoperonosporahum
uli) マf二はシュードペロノスポラ・クベンス(
P 5eudoparonospora cuben
se) ;プラスモパラ(P lasmopara)種
、例えばブラスモバラ・ヴイチコラ(P lasmop
ara viticola) ;ペロノスボラ(P
eronospora)種、例えばペロノスポラ・ビ
シ(P eronospora posi)またはP
−ブラシカ(P 、 brassicae) ; x
リシフェ(E rysiphe)種、例えばエリシフエ
・グラミニス(E rysiphe gramini
s) ;スフエロテカ(S phaerotheca)
種、例えばスフエロテカ・フリギネア(S phaer
othecafuliginea) ;ポドスフエラ(
P odosphaera)種、例えばポドスフェラ・
ロイコトリチャ(P adosphaera 1eu
cotricha) ;ヴエンチュリア(Ventur
ia)種、例えばヴエンチュリア・インエクアリス(V
enturia 1naequa2is) ;ピレ
ノ7オラ(P yrenophora)種、例えばピレ
ノ7オラ・テレス(P yrenophora te
res)またはP、グラミ不(P 、 gramine
) ; (コニディア(Conidia)型:ドレチュ
スレラ(D rechslera) 、 syn :ヘ
ルミントスボリウム(Helminthosporiu
m) ) ;コクリオボルス(C(+chliobol
us)種、例えばコクリオボルス・サチブス(Coch
liobolus 5ativus)(コニディア(
Conidia)型:ドレチュスレラ(D rechs
lera) 、 syn :ヘルミントスポリウム(H
elminthosporium) ) ;ウロミセ
ス(U romyces)種、ウロミセス・アペンディ
クラツス(Ur。
の微生物類を例として挙げるが、それらに限定しようと
するものではない:ピチウム(p ythium)種、
例えばピチウム・ウルチマム(P ythium u
ltimum) ;フィトフトラ(P hytoph
thora)種、例えばフィトフトラ・インフェスタン
ス(P hytophthora 1nfestan
s) ;シュードベロノスポラ(P 5audoper
onospora)種、例えばシュードペロノスボラ−
7ムリ(P seudoperonosporahum
uli) マf二はシュードペロノスポラ・クベンス(
P 5eudoparonospora cuben
se) ;プラスモパラ(P lasmopara)種
、例えばブラスモバラ・ヴイチコラ(P lasmop
ara viticola) ;ペロノスボラ(P
eronospora)種、例えばペロノスポラ・ビ
シ(P eronospora posi)またはP
−ブラシカ(P 、 brassicae) ; x
リシフェ(E rysiphe)種、例えばエリシフエ
・グラミニス(E rysiphe gramini
s) ;スフエロテカ(S phaerotheca)
種、例えばスフエロテカ・フリギネア(S phaer
othecafuliginea) ;ポドスフエラ(
P odosphaera)種、例えばポドスフェラ・
ロイコトリチャ(P adosphaera 1eu
cotricha) ;ヴエンチュリア(Ventur
ia)種、例えばヴエンチュリア・インエクアリス(V
enturia 1naequa2is) ;ピレ
ノ7オラ(P yrenophora)種、例えばピレ
ノ7オラ・テレス(P yrenophora te
res)またはP、グラミ不(P 、 gramine
) ; (コニディア(Conidia)型:ドレチュ
スレラ(D rechslera) 、 syn :ヘ
ルミントスボリウム(Helminthosporiu
m) ) ;コクリオボルス(C(+chliobol
us)種、例えばコクリオボルス・サチブス(Coch
liobolus 5ativus)(コニディア(
Conidia)型:ドレチュスレラ(D rechs
lera) 、 syn :ヘルミントスポリウム(H
elminthosporium) ) ;ウロミセ
ス(U romyces)種、ウロミセス・アペンディ
クラツス(Ur。
myces appendiculatus) ;プ
クシニア(P uccinia)種、例えばブタンニア
・レコンディタ(P uccinia recond
ita) ;チレチア(T 1lletia)種、例え
ばチレチア・カリエス(Tilletiacaries
) ;ウスチラゴ(U stiiago)種、例えばウ
スチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)また
はウスチラゴφアヴエナエ(U stilago a
venae) ;ペリクラリア(P ellicula
ria)種、例えばペリクラリア・ササキイ(P el
licularia 5asakii) ;ピリクラ
リア(P yricularia)種、例えばピリクラ
リア舎オリザエ(P yricularia ory
zae) ;フサリウム(F usarium)種、例
えばフサリウム・クルモルム(Fusarium c
ulmorum) ; ハイイロカビ(B otryt
is)種、例えばポッリティス・シネレア(B otr
ytis cinerea) ;セプトリア(S
eptoria)種、例えばセプトリア・ノドルム(S
eptoria nodorum) ;レプトス
フェリア(L epLosphaeria)種、例えば
レプトスフェリア・ノドルム(L eptosphae
ria nodorum) ;セルコスポラ(Ce
rcospora)種、例えばセルコスポラ・力不ツセ
ンス(Cercospora canescens)
;アルテルナリア(A ILernaria)種、例
えばアルテルナリア・ブラシカ(A 1ternari
a brassicae) ;およびシュードセル
コスボレラ(P 5eudocercosporell
a) 種、例えばシュードセルコスボレラ・ヘルボトリ
コイデス(P 5eudocercosporella
herpotrichoides)。
クシニア(P uccinia)種、例えばブタンニア
・レコンディタ(P uccinia recond
ita) ;チレチア(T 1lletia)種、例え
ばチレチア・カリエス(Tilletiacaries
) ;ウスチラゴ(U stiiago)種、例えばウ
スチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)また
はウスチラゴφアヴエナエ(U stilago a
venae) ;ペリクラリア(P ellicula
ria)種、例えばペリクラリア・ササキイ(P el
licularia 5asakii) ;ピリクラ
リア(P yricularia)種、例えばピリクラ
リア舎オリザエ(P yricularia ory
zae) ;フサリウム(F usarium)種、例
えばフサリウム・クルモルム(Fusarium c
ulmorum) ; ハイイロカビ(B otryt
is)種、例えばポッリティス・シネレア(B otr
ytis cinerea) ;セプトリア(S
eptoria)種、例えばセプトリア・ノドルム(S
eptoria nodorum) ;レプトス
フェリア(L epLosphaeria)種、例えば
レプトスフェリア・ノドルム(L eptosphae
ria nodorum) ;セルコスポラ(Ce
rcospora)種、例えばセルコスポラ・力不ツセ
ンス(Cercospora canescens)
;アルテルナリア(A ILernaria)種、例
えばアルテルナリア・ブラシカ(A 1ternari
a brassicae) ;およびシュードセル
コスボレラ(P 5eudocercosporell
a) 種、例えばシュードセルコスボレラ・ヘルボトリ
コイデス(P 5eudocercosporella
herpotrichoides)。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、該活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。
有害生物防除剤中で、本発明に従う活性化合物はフィト
フトラ(Phytophthora)種、例えばトマト
のフィトフトラ・インフェスタンス(Phytopht
hora 1nfestans)の防除用に、並びにプ
ラスモバラ(PIasmopara)種、例えばブドウ
のプラスモパラ・ヴイチコラ(Plasmopara
viticola)の防除用に使用できて特に成功する
。
フトラ(Phytophthora)種、例えばトマト
のフィトフトラ・インフェスタンス(Phytopht
hora 1nfestans)の防除用に、並びにプ
ラスモバラ(PIasmopara)種、例えばブドウ
のプラスモパラ・ヴイチコラ(Plasmopara
viticola)の防除用に使用できて特に成功する
。
活性化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、懸
濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性化
合物を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物
質中および積用のコーティング組成物中の非常に微細な
カプセル剤、並びにULV冷ミスミストび温ミスト調合
物、に変えることができる。
濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、活性化
合物を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物
質中および積用のコーティング組成物中の非常に微細な
カプセル剤、並びにULV冷ミスミストび温ミスト調合
物、に変えることができる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび/または分散剤および/または発泡剤を使用してい
てもよい液体溶媒類および/または固体坦体類、と混合
することにより、製造できる。伸展剤として水を使用す
る場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。
伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび/または分散剤および/または発泡剤を使用してい
てもよい液体溶媒類および/または固体坦体類、と混合
することにより、製造できる。伸展剤として水を使用す
る場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。
液体の溶媒としては、主として次のものが適当である:
芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化
水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類も
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜升、アル
コール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並び
にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶
媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド、並びに水。液化した気体の伸展剤または担体
とは常温および常圧では気体である液体、例えばハロゲ
ン化された炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒素お
よび二酸化炭素の如きエーロゾル抛射剤、を意味する。
芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化
水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類も
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜升、アル
コール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並び
にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶
媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド、並びに水。液化した気体の伸展剤または担体
とは常温および常圧では気体である液体、例えばハロゲ
ン化された炭化水素類並びにブタン、プロパン、窒素お
よび二酸化炭素の如きエーロゾル抛射剤、を意味する。
固体の坦体としては、例えば粉砕した天然鉱物類、例え
ばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、および
粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミ
ナおよび珪酸塩が適している。
ばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、および
粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミ
ナおよび珪酸塩が適している。
粒剤用の固体坦体としては、例えば破砕および分別され
た天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石お
よびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の
粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、
とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化
剤および/または発泡剤としては、非イオン性および陰
イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル
類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類
、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、
アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生
成物類が適している。分散剤としては、例えばリグニン
−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。
た天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石お
よびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の
粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、
とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化
剤および/または発泡剤としては、非イオン性および陰
イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル
類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類
、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、
アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生
成物類が適している。分散剤としては、例えばリグニン
−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセファ
リン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類、を調合
物中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加物
である。
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセファ
リン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類、を調合
物中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加物
である。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
調合物は一般に0.1−95重量%、好適には0.5−
90重量%、の活性化合物を含有できる。
90重量%、の活性化合物を含有できる。
本発明に従う活性化合物は調合物中で他の公知の活性化
合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺昆虫
側、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、成長要素、植物養分
および土壌構造改良剤との混合物として存在することも
できる。
合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺昆虫
側、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、成長要素、植物養分
および土壌構造改良剤との混合物として存在することも
できる。
活性化合物類はそのまま、或いはそれらの調合物の形態
または該調合物からさらに希釈することにより調製した
施用形態、例えば調製済み液剤、乳化液、懸濁液、粉剤
、塗布剤および粒剤の形態で使用できる。それらは普通
の方法で、例えば液剤散布、浸漬、液剤噴霧、噴霧、気
化、注入、スラリー生成、ハケ塗り、粉剤散布、粒剤散
布、乾燥塗布、含水塗布、湿潤塗布、スラリー塗布また
は被覆施用、によって使用される。
または該調合物からさらに希釈することにより調製した
施用形態、例えば調製済み液剤、乳化液、懸濁液、粉剤
、塗布剤および粒剤の形態で使用できる。それらは普通
の方法で、例えば液剤散布、浸漬、液剤噴霧、噴霧、気
化、注入、スラリー生成、ハケ塗り、粉剤散布、粒剤散
布、乾燥塗布、含水塗布、湿潤塗布、スラリー塗布また
は被覆施用、によって使用される。
植物部分の処理においては、使用形態の活性化合物濃度
は広い範囲内で変えることができる。それらは一般に、
l−0,0001重量%、好適には0.5−0.001
重量%の間、である。
は広い範囲内で変えることができる。それらは一般に、
l−0,0001重量%、好適には0.5−0.001
重量%の間、である。
種子の処理においては、1kgの種子光たり0゜001
−50gの、好適には0.01−Logの、量の活性化
合物が一般に必要である。
−50gの、好適には0.01−Logの、量の活性化
合物が一般に必要である。
土壌の処理用には、作用場所で0.00001−0.1
重量%の、好適には0.0001−0.02重量%の、
活性化合物濃度が必要である。
重量%の、好適には0.0001−0.02重量%の、
活性化合物濃度が必要である。
製造実施例
実施例1
N=C
\
C−NH−CH2−NH−CH。
(方法a)
7.7 g (0,04モル)のN−アミノメチル−(
E)−2−シアノ−2−メトキシミノ−アセトアミド塩
酸塩を150mQの塩化メチレン中に懸濁させ、そして
3.2 g (0,04モル)の塩化アセチルおよび次
に8.08gのトリエチルアミンおよび0.49 g
(0,004モル)の4−ジメチルアミノ−ピリジンの
40mQの塩化メチレン中溶液を0°Cにおいて滴々添
加した。混合物を0℃において1時間そして室温におい
て18時間撹拌し、それぞれ1モルのクエン酸、10%
強度炭酸水素ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム
溶液で2回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
真空中で蒸発させた。
E)−2−シアノ−2−メトキシミノ−アセトアミド塩
酸塩を150mQの塩化メチレン中に懸濁させ、そして
3.2 g (0,04モル)の塩化アセチルおよび次
に8.08gのトリエチルアミンおよび0.49 g
(0,004モル)の4−ジメチルアミノ−ピリジンの
40mQの塩化メチレン中溶液を0°Cにおいて滴々添
加した。混合物を0℃において1時間そして室温におい
て18時間撹拌し、それぞれ1モルのクエン酸、10%
強度炭酸水素ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム
溶液で2回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
真空中で蒸発させた。
3.7gが最初の粗製留分として得られた。
−緒にした洗浄液を塩化メチレンと共に5回振ることに
より抽出し、−緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして蒸発させた。残液(2,8g)を最初の留
分と一緒にイソプロパツール/石油エーテルから再結晶
化させた。4.96g(理論値の62%)の融点が16
2−163℃のN−アセトアミドメチル−(E)−2−
シアノ−2−メトキシミノアセトアミドが得られた。
より抽出し、−緒にした抽出物を硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして蒸発させた。残液(2,8g)を最初の留
分と一緒にイソプロパツール/石油エーテルから再結晶
化させた。4.96g(理論値の62%)の融点が16
2−163℃のN−アセトアミドメチル−(E)−2−
シアノ−2−メトキシミノアセトアミドが得られた。
N=CXHCl
\
C−NH−CH2−NH2
31g(0,07モル)のI、I−ビス−(トリフルオ
ロアセトキシ)−アイオドベンゼン(98%純度)を1
2.4 g (0,067モル)のN“−[(E)−2
−シアノ−2−メトキシミノアセチルコーグリシンアミ
ドの150mQのアセトニトリル/水(1: 1)中溶
液に加え、そして窒素を通しながら混合物を室温で5時
間撹拌した。混合物を真空中で蒸発させ、油状残渣を酢
酸エチルと共に2口広発させることにより乾燥し、酢酸
エチル中に溶解させ、そして10m12の25%強度塩
化水素エーテル溶液を加えた。沈澱をるつぼ中でエーテ
ルと共に粉砕し、そしてアセトニトリル/エーテルから
再結晶化させた。
ロアセトキシ)−アイオドベンゼン(98%純度)を1
2.4 g (0,067モル)のN“−[(E)−2
−シアノ−2−メトキシミノアセチルコーグリシンアミ
ドの150mQのアセトニトリル/水(1: 1)中溶
液に加え、そして窒素を通しながら混合物を室温で5時
間撹拌した。混合物を真空中で蒸発させ、油状残渣を酢
酸エチルと共に2口広発させることにより乾燥し、酢酸
エチル中に溶解させ、そして10m12の25%強度塩
化水素エーテル溶液を加えた。沈澱をるつぼ中でエーテ
ルと共に粉砕し、そしてアセトニトリル/エーテルから
再結晶化させた。
9.8g(理論値の76%)の融点が122−124°
C(分解)のN−アミノメチル−(E)−2−シアノ−
2−メトキシミノアセトアミド塩酸塩が得られた。
C(分解)のN−アミノメチル−(E)−2−シアノ−
2−メトキシミノアセトアミド塩酸塩が得られた。
アンモニアを56.6 g (0,252モル)のN−
[(E)−2−シアノ−2−メトキシミノアセチル]−
グリシンエチルエステル(95%純度)の300m12
のインプロパツール中溶液に0〜lO°Cにおいて飽和
に達するまで通し、そして混合物を室温で4日間放置し
た。この時間中にアンモニアをさらに2回通した。0°
Cに冷却した後に、沈澱を吸引濾別し、冷たいイソプロ
パツールで洗浄し、そして室温で乾燥した。
[(E)−2−シアノ−2−メトキシミノアセチル]−
グリシンエチルエステル(95%純度)の300m12
のインプロパツール中溶液に0〜lO°Cにおいて飽和
に達するまで通し、そして混合物を室温で4日間放置し
た。この時間中にアンモニアをさらに2回通した。0°
Cに冷却した後に、沈澱を吸引濾別し、冷たいイソプロ
パツールで洗浄し、そして室温で乾燥した。
32g(理論値の69%)融点が170−172°Cの
N“−[(E)−2−シアノ−2−メトキシミノアセチ
ルコーグリシンアミドが得られた。
N“−[(E)−2−シアノ−2−メトキシミノアセチ
ルコーグリシンアミドが得られた。
N=C
\
60.5 g (0,427モル)のグリシンエチルエ
ステル塩酸塩を4501のジクロロメタン中に懸濁させ
、86.2 g (0,853モル)のトリエチルアミ
ンおよび5.2 g (0,043モル)の4−ジメチ
ルアミノピリジンを加え、反応混合物を20°Cにおい
て15分間撹拌し、そして62.5g(0,427モル
)の2−シアノ−2−メチル−オキシミノ−アセチルク
ロライド(E異性体)をOoCにおいて1時間滴々添加
した。反応混合物を次に0°Cにおいて1時間そして次
に室温で5時間撹拌し、溶液を室温で2日間放置した。
ステル塩酸塩を4501のジクロロメタン中に懸濁させ
、86.2 g (0,853モル)のトリエチルアミ
ンおよび5.2 g (0,043モル)の4−ジメチ
ルアミノピリジンを加え、反応混合物を20°Cにおい
て15分間撹拌し、そして62.5g(0,427モル
)の2−シアノ−2−メチル−オキシミノ−アセチルク
ロライド(E異性体)をOoCにおいて1時間滴々添加
した。反応混合物を次に0°Cにおいて1時間そして次
に室温で5時間撹拌し、溶液を室温で2日間放置した。
1M塩酸(各場合とも300mQで2回)、飽和炭酸水
素ナトリウム溶液(各場合とも200m(2で2回)お
よび水(各場合とも300mQで2回)洗浄した後に、
溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で蒸発
させた。
素ナトリウム溶液(各場合とも200m(2で2回)お
よび水(各場合とも300mQで2回)洗浄した後に、
溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で蒸発
させた。
81.0g(理論値の89%)のN−(2−シアノ−2
−メトキシミノ−アセチル)−グリシンエチルエステル
(E異性体)が屈折率 n二’= 1.4699の褐色の油状で得られた。
−メトキシミノ−アセチル)−グリシンエチルエステル
(E異性体)が屈折率 n二’= 1.4699の褐色の油状で得られた。
N
CH,0−N=C−C−C1
20g(0,12モル)の2−シアノ−2−メトキシミ
ノアセテート(E異性体)のカリウム塩を250mQの
乾燥エーテル中に懸濁させ、そして2.3滴のジメチル
ホルムアミドの添加後に76゜2g(0,6モル)の塩
化オキサリルを0℃において滴々添加した。反応混合物
を0℃において2時間撹拌し、濾過し、そして濾液を真
空中で室温において蒸発させた。
ノアセテート(E異性体)のカリウム塩を250mQの
乾燥エーテル中に懸濁させ、そして2.3滴のジメチル
ホルムアミドの添加後に76゜2g(0,6モル)の塩
化オキサリルを0℃において滴々添加した。反応混合物
を0℃において2時間撹拌し、濾過し、そして濾液を真
空中で室温において蒸発させた。
13.7g(理論値の77%)の2−シアノ−2−メト
キシミノ−アセチルクロライド(E異性体)が黄色の油
状で得られ、それを直ちにさらに反応させた。
キシミノ−アセチルクロライド(E異性体)が黄色の油
状で得られ、それを直ちにさらに反応させた。
N
CH30−N=C−C−0K
45.1 g (0,806モル)の水酸化カリウムの
500a(2の水中溶液を124.8g (0,672
モル)の84%純度エチル2−シアノー2−メトキシミ
ノアセテート(E異性体)の500m<2のエタノール
中溶液に20℃において滴々添加し、そして反応混合物
を40°Cにおいて1時間撹拌した。
500a(2の水中溶液を124.8g (0,672
モル)の84%純度エチル2−シアノー2−メトキシミ
ノアセテート(E異性体)の500m<2のエタノール
中溶液に20℃において滴々添加し、そして反応混合物
を40°Cにおいて1時間撹拌した。
溶液を真空中で40℃において蒸発させ、残渣をメタノ
ールと共に30分間撹拌し、吸引濾別し、エタノール、
アセトニトリルおよびジクロロメタンで洗浄し、そして
室温において乾燥した。
ールと共に30分間撹拌し、吸引濾別し、エタノール、
アセトニトリルおよびジクロロメタンで洗浄し、そして
室温において乾燥した。
58.6g(理論値の53%)の2−シアノ−2−メト
キシミノアセテート(E異性体)のカリウム塩が得られ
た。
キシミノアセテート(E異性体)のカリウム塩が得られ
た。
CHxO−N=C−C−OCzHs
181g(1,25モル)の硫酸ジメチル(98%純度
)を、164g(1モル)のエチル2−シアノ−2−ヒ
ドロキシミノ−アセテート、塩化ナトリウムCG、キナ
スト(Kinast)、リービッヒス・アナーレン・デ
ル・ヘミイ(Liebigs Ann、 Chem、)
、198L 1561)および138gの粉末状炭酸カ
リウムの1.5リツトルのアセトン中懸濁液に30分間
にわたり滴々添加し、そして反応混合物を30分間還流
させた。冷却後に、混合物を珪藻土を通して濾過し、そ
して蒸発させた。
)を、164g(1モル)のエチル2−シアノ−2−ヒ
ドロキシミノ−アセテート、塩化ナトリウムCG、キナ
スト(Kinast)、リービッヒス・アナーレン・デ
ル・ヘミイ(Liebigs Ann、 Chem、)
、198L 1561)および138gの粉末状炭酸カ
リウムの1.5リツトルのアセトン中懸濁液に30分間
にわたり滴々添加し、そして反応混合物を30分間還流
させた。冷却後に、混合物を珪藻土を通して濾過し、そ
して蒸発させた。
124.8gのエチル2−シアノ−2−メトキシミノア
セテート(E異性体)が85%純度(ガスクロマトグラ
フィー)の赤褐色の油状で得られた。従って収率は理論
値の68%であった。5倍量のシリカゲル60上でクロ
ロホルムを使用するクロマトグラフィーにかけた後に、
93%純度の薄黄色の油が得られた。
セテート(E異性体)が85%純度(ガスクロマトグラ
フィー)の赤褐色の油状で得られた。従って収率は理論
値の68%であった。5倍量のシリカゲル60上でクロ
ロホルムを使用するクロマトグラフィーにかけた後に、
93%純度の薄黄色の油が得られた。
下記の一般式(I)の置換されたアミナール誘導体が同
様な方法でそして本発明に従う方法(a)および(b)
により得られた。
様な方法でそして本発明に従う方法(a)および(b)
により得られた。
実施例
(E−異性体)
12 CH3HO−CH!OCOCH3111−1
3(E−異性体) 13 CHs HO−CHC1*
148−50(E−異性体) (E−異性体) 17 CH3HO−CFs 12
0−21(E−異性体) (E−異性体) 21 CH3HO−CHz−NH−Co−OCJs
119−20(E−異性体) 使用実施例 下記の使用実施例では、以下に示す化合物類を比較物質
として使用した: C,H,−i 2H6 C3H,−i ■ドイツ、公開明細書3,521.131から公知)実
施例A プラスモパラ(P lasmopara)試験(ブドウ
)/保護 溶媒: 4.7重量部のアセトン 乳化剤二0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
3(E−異性体) 13 CHs HO−CHC1*
148−50(E−異性体) (E−異性体) 17 CH3HO−CFs 12
0−21(E−異性体) (E−異性体) 21 CH3HO−CHz−NH−Co−OCJs
119−20(E−異性体) 使用実施例 下記の使用実施例では、以下に示す化合物類を比較物質
として使用した: C,H,−i 2H6 C3H,−i ■ドイツ、公開明細書3,521.131から公知)実
施例A プラスモパラ(P lasmopara)試験(ブドウ
)/保護 溶媒: 4.7重量部のアセトン 乳化剤二0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にプラスモバラOヴイチコラ(P
Iasmopara viticola)の水性胞子
懸濁液を接種し、そして20〜22℃および100%の
相対的大気湿度の培養室中で1日間保った。植物を22
°Cおよび約80%の相対的大気湿度の温室中に5日装
置いた。植物に水やりをし、そして湿潤室中に1日問い
れた。
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にプラスモバラOヴイチコラ(P
Iasmopara viticola)の水性胞子
懸濁液を接種し、そして20〜22℃および100%の
相対的大気湿度の培養室中で1日間保った。植物を22
°Cおよび約80%の相対的大気湿度の温室中に5日装
置いた。植物に水やりをし、そして湿潤室中に1日問い
れた。
接種後7日に、評価を行った。
この試験では、例えば製造実施例1.2.3.4.5.
6および7に従う化合物類は先行技術に比べて明らかに
優れた活性を示した。
6および7に従う化合物類は先行技術に比べて明らかに
優れた活性を示した。
表A
プラスモパラ試験(ブドウ)/保護
表 A−(続き)
ブラスモパラ試験(ブドウ)/保護
実施例B
フィトフトラ(P hytophthra)試験(トマ
ト)/保護 溶媒: 4.7重量部のアセトン 乳化剤二0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
ト)/保護 溶媒: 4.7重量部のアセトン 乳化剤二0.3重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そ
して濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にフィトフトラ・インフェスタン
ス(P hytophthra 1nfestans)
の水性胞子懸濁液を接種した。
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、植物にフィトフトラ・インフェスタン
ス(P hytophthra 1nfestans)
の水性胞子懸濁液を接種した。
植物を100%の相対的大気湿度および約2000の培
養室中で1日間保った。
養室中で1日間保った。
接種後3日に、評価を行った。
この試験では、例えば製造実施例1,2.3.4.5.
6および7に従う化合物類は先行技術に比べて明らかに
優れた活性を示した。
6および7に従う化合物類は先行技術に比べて明らかに
優れた活性を示した。
表B
フィトフトラ試験(トマト)/保護
衣B−(続き)
フィトフトラ試験(トマト)保護
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
1、一般式(I)
N
/
R1−0〜〜〜N=C(+)
\
Co−NH−CH−CX−Rs
[式中、
R1は任意に下記の置換基(ハロゲン、シアン、−GO
OR’、 c o ORI I RI l 11o
RIV、アシル、任意に置換されていてもよいアリール
、任意に置換されていてもよいシクロアルキルまたは任
意に置換されていてもよいヘテロシクリル)により置換
されていてもよいアルキル基を示すか、或いはR1は各
場合とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしく
はアルキニル、または各場合とも任意に置換されていて
もよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し
、 R1は水素または任意に下記の置換基(シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、 −COOR’、アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはR2は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、R3は水
素または任意に下記の置換基()・ロゲン、アルコキシ
、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスル
ホニル、アシルオキシ、アシルアミノ、シアノ、 −COOR’、任意に置換されていてもよいアリール、
任意に置換されていてもよいシクロアルキルもしくは任
意に置換されていてもよいヘテロシクリル)により置換
されていてもよいアルキル基を示すか、或いはR3は各
場合とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしく
はアルキニルを示すか、或いはR3は各場合とも任意に
架橋結合および/または縮合されていてもよい任意に置
換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアル
ケニルを示すか、或いはR3は任意に縮合されていても
よい任意に置換されていてもよいアリールもしくは任意
に縮合されていてもよい任意に置換されていてもよいヘ
テロシクリル、またはアルコキシカルボニル −OR’、−SR’もしくは一N R ’R @を示し
、R6は任意に下記の置換基(ハロゲン、−OR1v.
−SRlv,−COOR’、c O N RI I R
I I I、 C N, N R IIR II!、
アシル、各場合とも任意に置換されていてもよいアリー
ルもしくはアリールオキシ、各場合とも任意に置換され
ていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニル
、、または任意に置換されていてもよいヘテロシクリル
)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、或
いはR′は各場合とも任意に置換されていてもよいアル
ケニルもしくはアルキニル、または各場合とも任意に置
換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアル
ケニルを示し、 R5は水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、シア
ノ、−COOR’。
OR’、 c o ORI I RI l 11o
RIV、アシル、任意に置換されていてもよいアリール
、任意に置換されていてもよいシクロアルキルまたは任
意に置換されていてもよいヘテロシクリル)により置換
されていてもよいアルキル基を示すか、或いはR1は各
場合とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしく
はアルキニル、または各場合とも任意に置換されていて
もよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し
、 R1は水素または任意に下記の置換基(シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、 −COOR’、アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはR2は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、R3は水
素または任意に下記の置換基()・ロゲン、アルコキシ
、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスル
ホニル、アシルオキシ、アシルアミノ、シアノ、 −COOR’、任意に置換されていてもよいアリール、
任意に置換されていてもよいシクロアルキルもしくは任
意に置換されていてもよいヘテロシクリル)により置換
されていてもよいアルキル基を示すか、或いはR3は各
場合とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしく
はアルキニルを示すか、或いはR3は各場合とも任意に
架橋結合および/または縮合されていてもよい任意に置
換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアル
ケニルを示すか、或いはR3は任意に縮合されていても
よい任意に置換されていてもよいアリールもしくは任意
に縮合されていてもよい任意に置換されていてもよいヘ
テロシクリル、またはアルコキシカルボニル −OR’、−SR’もしくは一N R ’R @を示し
、R6は任意に下記の置換基(ハロゲン、−OR1v.
−SRlv,−COOR’、c O N RI I R
I I I、 C N, N R IIR II!、
アシル、各場合とも任意に置換されていてもよいアリー
ルもしくはアリールオキシ、各場合とも任意に置換され
ていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニル
、、または任意に置換されていてもよいヘテロシクリル
)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、或
いはR′は各場合とも任意に置換されていてもよいアル
ケニルもしくはアルキニル、または各場合とも任意に置
換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアル
ケニルを示し、 R5は水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、シア
ノ、−COOR’。
C O N R I I R I I I 、 N
R I I R I I +、−O R +v, −S
(0) nR Iv, 7 シル、各場合とも任意に
置換されていてもよいアリール、ヘテロシクリル、シク
ロアルキルもしくはシクロアルケニル)により置換され
ていてもよいアルキル基を示すか、或いはR5は各場合
とも任意に置換されていてもよいアルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもし
くはヘテロシクリルを示し、そして R6は水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、シア
ノ、−COOR’、 −CON RIIRIII、 N RIIRIII
。
R I I R I I +、−O R +v, −S
(0) nR Iv, 7 シル、各場合とも任意に
置換されていてもよいアリール、ヘテロシクリル、シク
ロアルキルもしくはシクロアルケニル)により置換され
ていてもよいアルキル基を示すか、或いはR5は各場合
とも任意に置換されていてもよいアルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもし
くはヘテロシクリルを示し、そして R6は水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、シア
ノ、−COOR’、 −CON RIIRIII、 N RIIRIII
。
−0RIv1−8(0)nR1v1アシル、マタは各場
合とも任意に置換されていてもよいアリール、ヘテロシ
クリル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル)に
より置換されていてもよいアルキル基を示すか、或いは
R6は各場合とも任意に置換されていてもよいアルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アリール、ヘテロシクリルまたは−o RIVを示すか
、或いは R6およびR6が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、別のへテロ原子を含有していてもよい任意
に置換されていてもよい複素環式環を示し、 R1は水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、また
は各場合とも任意に置換されていてもよいアリール、シ
クロアルキルもしくはシクロアルケニル)により置換さ
れていてもよいアルキル基を示し、 R1+およびR1l+は同一であるかまたは異なってお
り、そして水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、
−COORlv。
合とも任意に置換されていてもよいアリール、ヘテロシ
クリル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル)に
より置換されていてもよいアルキル基を示すか、或いは
R6は各場合とも任意に置換されていてもよいアルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アリール、ヘテロシクリルまたは−o RIVを示すか
、或いは R6およびR6が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、別のへテロ原子を含有していてもよい任意
に置換されていてもよい複素環式環を示し、 R1は水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、また
は各場合とも任意に置換されていてもよいアリール、シ
クロアルキルもしくはシクロアルケニル)により置換さ
れていてもよいアルキル基を示し、 R1+およびR1l+は同一であるかまたは異なってお
り、そして水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、
−COORlv。
−CONR’R1v、または各場合とも任意に置換され
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或1.%はR1およびRI l +はアルケニ
ル、アルキニル、または各場合とも任意に置換されてい
てもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール
もしくはヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが結合
している窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有
していてもよい任意に置換されていてもよい複素環式環
を示し、 RIVは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、 nは数0、lまたは2を示し、そして Xは酸素または硫黄を示す1 のN、N’−ジアシルアミナール類。
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或1.%はR1およびRI l +はアルケニ
ル、アルキニル、または各場合とも任意に置換されてい
てもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール
もしくはヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが結合
している窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有
していてもよい任意に置換されていてもよい複素環式環
を示し、 RIVは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、 nは数0、lまたは2を示し、そして Xは酸素または硫黄を示す1 のN、N’−ジアシルアミナール類。
2、式(I)において、
R1が任意に下記の同一もしくは異なる置換基(弗素、
塩素、臭素、ヨウ素、シアバーC○OR’、c o o
RI I RI I I、 ORI V 、炭素数が
2〜9ノアシル、任意に/\ロゲン、それぞれ炭素数が
1〜4のアルキルおよびアルコキシ、それぞれ炭素、
数が1もしくは2でありそして1〜5個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有する)10ゲノアルキルオヨ
びハロゲノアルコキシからなる系からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換なし1しペンタ置換されてい
てもよいフェニル、任意番こ同一もしくは異なる炭素数
がl〜4のアルキルりモノ置換ないしペンタ置換されて
し1てもよし\炭素数が3〜6のシクロアルキル、並び
番こ任意番こノ10ゲンおよび炭素数が1〜4のアルキ
ルチオ1らなる系からの同一もしくは異なる置換基番こ
よりモノ置換ないしペンタ置換されてし蔦てもよし11
〜3個の例えば窒素、酸素および硫黄原子の如き同一も
しくは異なるヘテロ原子を有する3−〜6ー員のへテロ
シクリル)によりモノ置換なし1しペンタ置換されてい
てもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数がl〜6のアル
キル基を示すか、或いはR1が各場合とも任意に同一も
しくは異なる置換基(任意にハロゲンおよび炭素数が1
〜4のアルキルからなる系からの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
フェニル)によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよいそれぞれの炭素数が2〜6の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを示すか、或
いはR1が各場合とも任意に同一もしくは異なる炭素数
が1〜4のアルキルによりモノ置換ないしペンタ置換さ
れていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルまたは
炭素数が5〜7のシクロアルケニルを示し、 R2が水素または任意に下記の同一もしくは異なる置換
基(シアノ、それぞれ炭素数が1〜4のアルコキシおよ
びアルキルチオ、−GOOR’,炭素数が2〜9のアシ
ルアミノ、任意に上記のR1の場合に好適であると記さ
れている同一もしくは異なるフェニル置換基によりモノ
置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、任意
に同一もしくは異なる炭素数が1〜4のアルキルにより
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭素数が3
〜6のシクロアルキル、並びに任意にハロゲンおよび炭
素数が1〜4のアルキルからなる系からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されてい
てもよい1〜3個の例えば窒素、酸素および硫黄原子の
如き同一もしくは異なるヘテロ原子を有する3−〜6−
員のへテロシクリル)によりモノ置換ないしペンタ置換
されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜
6のアルキル基を示すか、或いはR2が各場合とも任意
に同一もしくは異なる置換基(任意にハロゲンおよび炭
素数が1〜4のアルキルからなる系からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されてい
てもよいフェニル)によりモノ置換、ジ置換もしくはト
リ置換されていてもよいそれぞれの炭素数が2〜6の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを示
すか、或いはR2が各場合とも任意に同一もしくは異な
る炭素数が1〜4のアルキルによりモノ置換ないしペン
タ置換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキ
ルまたは炭素数が5〜7のシクロアルケニルを示すか、
或いはR2が任意に上記のR1の場合に好適であると記
されている同一もしくは異なるフェニル置換基によりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニルを示
すか、或いはR2が任意にハロゲンおよび炭素数が1〜
4のアルキルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい1
〜3個の例えば窒素、酸素および硫黄原子の如き同一も
しくは異なるヘテロ原子を有する3−〜6−員のへテロ
シクリルを示し、R3が水素または任意に同一もしくは
異なる下記の置換基(弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
ノ、それぞれ炭素数が1〜4のアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、
それぞれ炭素数が2〜9のアシルオキシおよびアシルア
ミノ、−COOR’、任意に上記のR1の場合に好適で
あると記されている同一もしくは異なるフェニル置換基
によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェ
ニル、任意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4のアル
キルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
炭素数が3〜6のシクロアルキル、並びに任意にハロゲ
ンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよい1〜3個の例えば窒素、酸素および
硫黄原子の如き同一もしくは異なるヘテロ原子を有する
3−〜6−員のへテロシクリル)によりモノ置換ないし
ペンタ置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭
素数が1〜6のアルキル基を示すか、或いはR3が各場
合とも任意に同一もしくは異なる置換基(任意にハロゲ
ンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよいフェニル)によりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいそれぞれの炭素数が
2〜6の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアル
キニルを示すか、或いはR3が各場合とも任意にメチレ
ンもしくはエチレンにより架橋結合されていてもよくお
よび/またはlもしくは2個のベンゼン、シクロペンク
ンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、
そして同一もしくは異なる置換基(ハロゲン、それぞれ
炭素数が1〜4のアルキルおよびアルコキシ、それぞれ
炭素数が2〜5のアシルオキシおよびアシルアミノ、オ
キソ基、フェニル、ヒドロキシカルボニル、並びにアル
コキシ部分中の炭素数が1〜4のアルコキシカルボニル
)によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭
素数が3〜6のシクロアルキルまたは炭素数が5〜7の
シクロアルケニルを示すか、或いはR3が任意に1もし
くは2個のベンゼンまたはシクロヘキサン環と縮合され
ていてもよくそして任意に同一もしくは異なる置換基(
ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、それぞれ炭素数が1
〜4のアルキルおよびアルコキシ、それぞれ炭素数が1
もしくは2でありそして2〜5個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子、を有するハ
ロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシ、それぞれア
シル部分中の炭素数が2〜5でありそしてアルキル部分
中の炭素数が1〜4のアシルアミノおよびアシルアルキ
ルアミノ、ヒドロキシカルボニル、並びにアルコキシ部
分中の炭素数が1〜4のアルコキシカルボニル)により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニルを
示すか、或いはR3が任意に1もしくは2個のベンゼン
、シクロペンタンもしくはシクロヘキサン環と縮合され
ていてもよく、そして同一もしくは異なる置換基(ハロ
ゲン、炭素数が1〜4のアルキル、炭素数が2〜9のア
シル、フェニル、オキソ基およびヒドロキシル)により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよい、1〜3個
の同一もしくは異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素お
よび硫黄原子、を有する5−もしくは6−員のへテロシ
クリルを示すか、或いはR3がアルコキシ部分中の炭素
数が1〜4のアルコキシカルボニル、または−OR’、
−5R’もしくは−NR’R’を示し、 R4が任意に同一もしくは異なる下記の置換基()10
ゲン、−0RIv、 −5R1v、−COOR’。
塩素、臭素、ヨウ素、シアバーC○OR’、c o o
RI I RI I I、 ORI V 、炭素数が
2〜9ノアシル、任意に/\ロゲン、それぞれ炭素数が
1〜4のアルキルおよびアルコキシ、それぞれ炭素、
数が1もしくは2でありそして1〜5個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有する)10ゲノアルキルオヨ
びハロゲノアルコキシからなる系からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換なし1しペンタ置換されてい
てもよいフェニル、任意番こ同一もしくは異なる炭素数
がl〜4のアルキルりモノ置換ないしペンタ置換されて
し1てもよし\炭素数が3〜6のシクロアルキル、並び
番こ任意番こノ10ゲンおよび炭素数が1〜4のアルキ
ルチオ1らなる系からの同一もしくは異なる置換基番こ
よりモノ置換ないしペンタ置換されてし蔦てもよし11
〜3個の例えば窒素、酸素および硫黄原子の如き同一も
しくは異なるヘテロ原子を有する3−〜6ー員のへテロ
シクリル)によりモノ置換なし1しペンタ置換されてい
てもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数がl〜6のアル
キル基を示すか、或いはR1が各場合とも任意に同一も
しくは異なる置換基(任意にハロゲンおよび炭素数が1
〜4のアルキルからなる系からの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
フェニル)によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよいそれぞれの炭素数が2〜6の直鎖もしく
は分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを示すか、或
いはR1が各場合とも任意に同一もしくは異なる炭素数
が1〜4のアルキルによりモノ置換ないしペンタ置換さ
れていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルまたは
炭素数が5〜7のシクロアルケニルを示し、 R2が水素または任意に下記の同一もしくは異なる置換
基(シアノ、それぞれ炭素数が1〜4のアルコキシおよ
びアルキルチオ、−GOOR’,炭素数が2〜9のアシ
ルアミノ、任意に上記のR1の場合に好適であると記さ
れている同一もしくは異なるフェニル置換基によりモノ
置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、任意
に同一もしくは異なる炭素数が1〜4のアルキルにより
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭素数が3
〜6のシクロアルキル、並びに任意にハロゲンおよび炭
素数が1〜4のアルキルからなる系からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されてい
てもよい1〜3個の例えば窒素、酸素および硫黄原子の
如き同一もしくは異なるヘテロ原子を有する3−〜6−
員のへテロシクリル)によりモノ置換ないしペンタ置換
されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜
6のアルキル基を示すか、或いはR2が各場合とも任意
に同一もしくは異なる置換基(任意にハロゲンおよび炭
素数が1〜4のアルキルからなる系からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換されてい
てもよいフェニル)によりモノ置換、ジ置換もしくはト
リ置換されていてもよいそれぞれの炭素数が2〜6の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを示
すか、或いはR2が各場合とも任意に同一もしくは異な
る炭素数が1〜4のアルキルによりモノ置換ないしペン
タ置換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキ
ルまたは炭素数が5〜7のシクロアルケニルを示すか、
或いはR2が任意に上記のR1の場合に好適であると記
されている同一もしくは異なるフェニル置換基によりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニルを示
すか、或いはR2が任意にハロゲンおよび炭素数が1〜
4のアルキルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい1
〜3個の例えば窒素、酸素および硫黄原子の如き同一も
しくは異なるヘテロ原子を有する3−〜6−員のへテロ
シクリルを示し、R3が水素または任意に同一もしくは
異なる下記の置換基(弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
ノ、それぞれ炭素数が1〜4のアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、
それぞれ炭素数が2〜9のアシルオキシおよびアシルア
ミノ、−COOR’、任意に上記のR1の場合に好適で
あると記されている同一もしくは異なるフェニル置換基
によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェ
ニル、任意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4のアル
キルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
炭素数が3〜6のシクロアルキル、並びに任意にハロゲ
ンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよい1〜3個の例えば窒素、酸素および
硫黄原子の如き同一もしくは異なるヘテロ原子を有する
3−〜6−員のへテロシクリル)によりモノ置換ないし
ペンタ置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭
素数が1〜6のアルキル基を示すか、或いはR3が各場
合とも任意に同一もしくは異なる置換基(任意にハロゲ
ンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよいフェニル)によりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいそれぞれの炭素数が
2〜6の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアル
キニルを示すか、或いはR3が各場合とも任意にメチレ
ンもしくはエチレンにより架橋結合されていてもよくお
よび/またはlもしくは2個のベンゼン、シクロペンク
ンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、
そして同一もしくは異なる置換基(ハロゲン、それぞれ
炭素数が1〜4のアルキルおよびアルコキシ、それぞれ
炭素数が2〜5のアシルオキシおよびアシルアミノ、オ
キソ基、フェニル、ヒドロキシカルボニル、並びにアル
コキシ部分中の炭素数が1〜4のアルコキシカルボニル
)によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭
素数が3〜6のシクロアルキルまたは炭素数が5〜7の
シクロアルケニルを示すか、或いはR3が任意に1もし
くは2個のベンゼンまたはシクロヘキサン環と縮合され
ていてもよくそして任意に同一もしくは異なる置換基(
ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、それぞれ炭素数が1
〜4のアルキルおよびアルコキシ、それぞれ炭素数が1
もしくは2でありそして2〜5個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子、例えば弗素および塩素原子、を有するハ
ロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシ、それぞれア
シル部分中の炭素数が2〜5でありそしてアルキル部分
中の炭素数が1〜4のアシルアミノおよびアシルアルキ
ルアミノ、ヒドロキシカルボニル、並びにアルコキシ部
分中の炭素数が1〜4のアルコキシカルボニル)により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニルを
示すか、或いはR3が任意に1もしくは2個のベンゼン
、シクロペンタンもしくはシクロヘキサン環と縮合され
ていてもよく、そして同一もしくは異なる置換基(ハロ
ゲン、炭素数が1〜4のアルキル、炭素数が2〜9のア
シル、フェニル、オキソ基およびヒドロキシル)により
モノ置換ないしペンタ置換されていてもよい、1〜3個
の同一もしくは異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素お
よび硫黄原子、を有する5−もしくは6−員のへテロシ
クリルを示すか、或いはR3がアルコキシ部分中の炭素
数が1〜4のアルコキシカルボニル、または−OR’、
−5R’もしくは−NR’R’を示し、 R4が任意に同一もしくは異なる下記の置換基()10
ゲン、−0RIv、 −5R1v、−COOR’。
−CONR”R目夏、 CN、 N RIIRIll
、炭素数が2〜9のアシル、各場合とも任意にノ\ロゲ
ンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよいフェニルもしくはフェニルオキシ、
各場合とも任意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4の
アルキルによりモノ置換ないしペンタ置換されていても
よい炭素数が3〜6のシクロアルキルもしくは炭素数が
5〜7のシクロアルケニル、または任意に/10ゲンお
よび炭素数が1〜4のアルキルからなる系からの同一も
しくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換さ
れていてもよい1〜3個の同一もしくは異なるヘテロ原
子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を有する3−〜
6−員のへテロシクリル)によりモノ置換ないしペンタ
置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
1〜6のアルキル基を示すか、或いはR4がそれぞれ炭
素数が2〜6のアルケニルもしくはアルキニル、または
各場合とも任意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4の
アルキルにより置換されていてもよい炭素数が3〜6の
シクロアルキルもしくは炭素数が5〜7のシクロアルケ
ニルを示し、 RSが水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基(ハロゲン、シアノ、−COOR’、Q ON RI
IRIII、 N RIIRII+1’ ORIV。
、炭素数が2〜9のアシル、各場合とも任意にノ\ロゲ
ンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置
換されていてもよいフェニルもしくはフェニルオキシ、
各場合とも任意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4の
アルキルによりモノ置換ないしペンタ置換されていても
よい炭素数が3〜6のシクロアルキルもしくは炭素数が
5〜7のシクロアルケニル、または任意に/10ゲンお
よび炭素数が1〜4のアルキルからなる系からの同一も
しくは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換さ
れていてもよい1〜3個の同一もしくは異なるヘテロ原
子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を有する3−〜
6−員のへテロシクリル)によりモノ置換ないしペンタ
置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
1〜6のアルキル基を示すか、或いはR4がそれぞれ炭
素数が2〜6のアルケニルもしくはアルキニル、または
各場合とも任意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4の
アルキルにより置換されていてもよい炭素数が3〜6の
シクロアルキルもしくは炭素数が5〜7のシクロアルケ
ニルを示し、 RSが水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基(ハロゲン、シアノ、−COOR’、Q ON RI
IRIII、 N RIIRII+1’ ORIV。
−5(0)、nR′v、炭素数が2〜9のアシル、任意
にハロゲンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系
からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないし
ペンタ置換されていてもよいフェニル、任意にハロゲン
、それぞれ炭素数が1〜4のアルキルおよびアルコキシ
からなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換ないしペンタ置換されていてもよい1〜3個の同一
もしくは異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫
黄原子、を有する3−〜6−員の複素環式環、または各
場合とも任意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4のア
ルキルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよ
い炭素数が3〜6のシクロアルキルもしくは炭素数が5
〜7のシクロアルケニル)によりモノ置換ないしペンタ
置換されていてもよい直鎖もしくは分校鎖状の炭素数が
1〜4のアルキル基を示すか、或いはR6がそれぞれ炭
素数が2〜6の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルもし
くはアルキニル、任意に同一もしくは異なる炭素数が1
〜4のアルキルによりモノ置換ないしペンタ置換されに
いてもよい炭素数が5〜7のシクロアルケニル、任意に
同一もしくは異なる置換基(ハロゲン、炭素数がl〜4
のアルキルおよびアルコキシ、シアノ、アミノ、カルバ
モイル、各アルキル部分の炭素数が1〜4のアルキルア
ミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルバモイルおよび
ジアルキルカルバモイル、アルコキシ部分の炭素数が1
〜4のアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキル部
分の炭素数が5もしくは6でありモして直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のシクロアルキ
ルおよびシクロアルキルアルキル、それぞれが任意に同
一もしくは異なるハロゲンおよび炭素数が1〜4のアル
キルからなる系からの置換基によりモノ置換ないしペン
タ置換されていてもよいフェニルもしくはピロリドン)
によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭素
数が3〜6のシクロアルキルを示すか、或いはR5が任
意にハロゲン、それぞれ炭素数が1〜4のアルキルもし
くはアルコキシ、またはそれぞれ炭素数が1もしくは2
でありそして1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキ
シからなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、ま
たは任意にハロゲン、メルカプト、フェニル、各アルキ
ル部分の炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ルおよびアルキルスルホニルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換され
ていてもよい1〜3個の同一もしくは異なるヘテロ原子
、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を有する5−もし
くは6−員の複素環式環を示し、 R6がR6の意味または−Q RI V基を示すか、或
いは R1およびR6が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、好適には1〜3個の別の同一もしくは異な
るヘテロ原子、例えば酸素、窒素または硫黄原子、を含
有していてもよい単環式、二環式もしくは三環式複素環
式環またはスピロ複素環式環を示し、それらは任意に同
一もしくは異なる置換基によりモ、ノ置換ないしペンタ
置換されていてもよく、置換基として挙げられるものは
それぞれ炭素数がl〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルもしくはアルコキシ、炭素数が3〜6のシクロアル
キル、ヒドロキシもしくはオキソ基、炭素数が2〜4の
直鎖もしくば分枝鎖状のアルケニル、ヒドロキシカルボ
ニル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が
1〜4のアルコキシカルボニル、カルバモイル、それぞ
れ直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜
4のアルキルカルバモイル または直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が
1〜4でありそして任意にハロゲンまたはそれぞれ炭素
数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくは
アルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフェニ
ルもしくはフェニルアルキルであり、 R1が水素または炭素数が1〜6の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキル基を示し、 R1+が水素、炭素数が1〜6の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数が1〜4でありそして任意にハロゲン、それぞれ炭
素数が1〜4のアルキルもしくはアルコキシ、または′
それぞれ炭素数が1もしくは2でありそして2〜5個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キルもしくはハロゲノアルコキシからなる系からの同一
もしくは異なるフェニル置換基によりモノ置換ないしペ
ンタ置換されていてもよいフェニルアルキルを示すか、
或いはR1+が各アルキル部分の炭素数が1〜4のアル
コキシカルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、ア
ルキルカルバモイルアルキルもしくはジアルキルカルバ
モイルアルキル、または任意に直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が1〜4のアルキルにより置換されていてもよい
炭素数が3〜6のシクロアルキルを示し、 R口+が水素、炭素数が1〜6の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数が1〜4でありそして任意にR”の場合に好適であ
るとして挙げられている同一もしくは異なるフェニル置
換基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
フェニルアルキルを示すか、或いはR111が各アルキ
ル部分の炭素数が1〜4のアルコキシカルボニルアルキ
ル、カルバモイルアルキル、アルキルカルバモイルアル
キルもしくはジアルキルカルバモイルアルキル、または
任意に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキ
ルにより置換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロ
アルキルを示し、 RIVが水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜6
のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数が1〜4でありそして任意にR”の場合に好適であ
るとして挙げられている同一もしくは異なるフェニル置
換基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
フェニルアルキルを示すか、或いはRlvは炭素数が2
〜9のアシルを示し、 nが数0、lまたは2を示し、そして Xが酸素または硫黄を示す 上記lに記載のN、N’−ジアシルアミナール類。
にハロゲンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系
からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないし
ペンタ置換されていてもよいフェニル、任意にハロゲン
、それぞれ炭素数が1〜4のアルキルおよびアルコキシ
からなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換ないしペンタ置換されていてもよい1〜3個の同一
もしくは異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫
黄原子、を有する3−〜6−員の複素環式環、または各
場合とも任意に同一もしくは異なる炭素数が1〜4のア
ルキルによりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよ
い炭素数が3〜6のシクロアルキルもしくは炭素数が5
〜7のシクロアルケニル)によりモノ置換ないしペンタ
置換されていてもよい直鎖もしくは分校鎖状の炭素数が
1〜4のアルキル基を示すか、或いはR6がそれぞれ炭
素数が2〜6の直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルもし
くはアルキニル、任意に同一もしくは異なる炭素数が1
〜4のアルキルによりモノ置換ないしペンタ置換されに
いてもよい炭素数が5〜7のシクロアルケニル、任意に
同一もしくは異なる置換基(ハロゲン、炭素数がl〜4
のアルキルおよびアルコキシ、シアノ、アミノ、カルバ
モイル、各アルキル部分の炭素数が1〜4のアルキルア
ミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルバモイルおよび
ジアルキルカルバモイル、アルコキシ部分の炭素数が1
〜4のアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキル部
分の炭素数が5もしくは6でありモして直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のシクロアルキ
ルおよびシクロアルキルアルキル、それぞれが任意に同
一もしくは異なるハロゲンおよび炭素数が1〜4のアル
キルからなる系からの置換基によりモノ置換ないしペン
タ置換されていてもよいフェニルもしくはピロリドン)
によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい炭素
数が3〜6のシクロアルキルを示すか、或いはR5が任
意にハロゲン、それぞれ炭素数が1〜4のアルキルもし
くはアルコキシ、またはそれぞれ炭素数が1もしくは2
でありそして1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキ
シからなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよいフェニル、ま
たは任意にハロゲン、メルカプト、フェニル、各アルキ
ル部分の炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ルおよびアルキルスルホニルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換ないしペンタ置換され
ていてもよい1〜3個の同一もしくは異なるヘテロ原子
、例えば窒素、酸素および硫黄原子、を有する5−もし
くは6−員の複素環式環を示し、 R6がR6の意味または−Q RI V基を示すか、或
いは R1およびR6が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、好適には1〜3個の別の同一もしくは異な
るヘテロ原子、例えば酸素、窒素または硫黄原子、を含
有していてもよい単環式、二環式もしくは三環式複素環
式環またはスピロ複素環式環を示し、それらは任意に同
一もしくは異なる置換基によりモ、ノ置換ないしペンタ
置換されていてもよく、置換基として挙げられるものは
それぞれ炭素数がl〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルもしくはアルコキシ、炭素数が3〜6のシクロアル
キル、ヒドロキシもしくはオキソ基、炭素数が2〜4の
直鎖もしくば分枝鎖状のアルケニル、ヒドロキシカルボ
ニル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が
1〜4のアルコキシカルボニル、カルバモイル、それぞ
れ直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜
4のアルキルカルバモイル または直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が
1〜4でありそして任意にハロゲンまたはそれぞれ炭素
数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくは
アルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフェニ
ルもしくはフェニルアルキルであり、 R1が水素または炭素数が1〜6の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキル基を示し、 R1+が水素、炭素数が1〜6の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数が1〜4でありそして任意にハロゲン、それぞれ炭
素数が1〜4のアルキルもしくはアルコキシ、または′
それぞれ炭素数が1もしくは2でありそして2〜5個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キルもしくはハロゲノアルコキシからなる系からの同一
もしくは異なるフェニル置換基によりモノ置換ないしペ
ンタ置換されていてもよいフェニルアルキルを示すか、
或いはR1+が各アルキル部分の炭素数が1〜4のアル
コキシカルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、ア
ルキルカルバモイルアルキルもしくはジアルキルカルバ
モイルアルキル、または任意に直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が1〜4のアルキルにより置換されていてもよい
炭素数が3〜6のシクロアルキルを示し、 R口+が水素、炭素数が1〜6の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数が1〜4でありそして任意にR”の場合に好適であ
るとして挙げられている同一もしくは異なるフェニル置
換基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
フェニルアルキルを示すか、或いはR111が各アルキ
ル部分の炭素数が1〜4のアルコキシカルボニルアルキ
ル、カルバモイルアルキル、アルキルカルバモイルアル
キルもしくはジアルキルカルバモイルアルキル、または
任意に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキ
ルにより置換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロ
アルキルを示し、 RIVが水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜6
のアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数が1〜4でありそして任意にR”の場合に好適であ
るとして挙げられている同一もしくは異なるフェニル置
換基によりモノ置換ないしペンタ置換されていてもよい
フェニルアルキルを示すか、或いはRlvは炭素数が2
〜9のアシルを示し、 nが数0、lまたは2を示し、そして Xが酸素または硫黄を示す 上記lに記載のN、N’−ジアシルアミナール類。
3、式(I)において、
R1が任意に下記の同一もしくは異なる置換基(弗素、
塩素、臭素、ヨウ素、シアバーCOOR’。
塩素、臭素、ヨウ素、シアバーCOOR’。
Q Q ORIIRIII、 ORIV、炭素数が2
〜9のアシル、任意に弗素、塩素、メチルおよびメトキ
シからなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェ
ニル、任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはト
リ置換されていてもよいシクロプロピルもしくはシクロ
ヘキシル、または任意に同一もしくは異なる炭素数が1
もしくは2のアルキル置換基によりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよい式 の複素環式環)によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1
〜4のアルキル基を示すか、或いはR1が各場合とも任
意にメチルによりモノ置換もしくはジ置換されていても
よいアリルもしくはプロパルギル、または各場合とも任
意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよいシクロプロピル、シクロヘキシル、シク
ロペンテニルもしくはシクロへキセニルを示し、R2が
水素または任意に下記の同一もしくは異なる置換基(シ
アノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
−GOOR’、炭素数が2〜9のアシルアミノ、任意に
ハロゲン、メチルおよびメトキシからなる系からの同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよいフェニル、それぞれ任意にメ
チルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよいシクロプロピルもしくはシクロヘキシル、また
は任意に同一もしくは異なる炭素数が1もしくは2のア
ルキル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換
されていてもよい式の複素環式環)によりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよい直鎖もしくは分
枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を示すか、或いは
RZがアリル、アレニル、ビニル、プロパルギルまたは
エチニルを示し、ここでそれらは各場合とも任意にフェ
ニルにより置換されていてもよく、該フェニルは任意に
ハロゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよく、或いはR2がシクロプロピル、シクロ
ヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロへキセニルを
示すか、或いはR2が任意にハロゲン、メチルおよびメ
トキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
フェニル、またはそれぞれが任意に同一もしくは異なる
炭素数が1もしくは2のアルキル置換基によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい式 の複素環式環を示し、 Hsが水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基(弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、それぞれ炭素
数が1もしくは2のアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、それぞれ炭
素数が2〜9のアシルオキシおよびアシルアミノ、−〇
〇〇R′1任意にハロゲンおよびメチルからなる系から
の同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シク
ロヘンチル、シクロヘキシルもしくはフェニル、または
それぞれが任意に同一もしくは異なる炭素数が1もしく
は2のアルキル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよい式 の複素環式環)によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1
〜4のアルキル基を示すか、或いはR3がビニルまたは
エチニルを示し、ここでそれらは各場合とも任意にフェ
ニルまたはメチルにより置換されていてもよく、該フェ
ニルは任意にハロゲンおよびメチルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしく
はトリ置換されていてもよく、或いはR3が各場合とも
任意にメチレンもしくはエチレンにより架橋結合されて
いてもよくおよび/またはlもしくは2個のベンゼン、
シクロペンタンもしくはシクロヘキサン環と縮合されて
いてもよく、そして同一もしくは異なる置換基(ハロゲ
ン、メチル、メトキシ、それぞれ炭素数が2〜5のアシ
ルオキシおよびアシルアミノ、オキソ基、フェニル、ヒ
ドロキシカルボニル キシカルボニル)によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル
、シクロヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロへキ
セニルを示すか、或いはR】が任意に1もしくは2個の
ベンゼンまたはシクロヘキサン環と縮合されていてもよ
くそして任意に同一もしくは異なる置換基(弗素、塩素
、ヒドロキシル、ニトロ、メチル、メトキシ、それぞれ
アシル部分の炭素数が2〜5でありそしてアルキル部分
の炭素数が1もしくは2のアシルアミノおよびN−アル
キル−アシル−アミノ、ヒドロキシカルボニル、メトキ
シカルボニルおよびエトキシカルボニル)によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル
を示すか、或いはR3が任意に1もしくは2個のベンゼ
ンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、
そして同一もしくは異なる置換基(炭素数が2〜5のア
シル、塩素、臭素、メチル、エチル、フェニル、オキソ
基およびヒドロキシル)によりモノ置換、ジ置換もしく
はトリ置換されていてもよい、1〜3個の同一もしくは
異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、
を有する5−もしくは6−員のへテロシクリルを示すか
、或いはR3がアルコキシ部分中の炭素数が1〜4のア
ルコキシカルボニル、または 一OR4、−SR’もしくは一NR’R’を示し、R4
が任意に同一もしくは異なる下記の置換基(弗素、塩素
、−ORIv, −SRIvl−COOR’、c O
N R l l R I I I、C N, −N R
IIR II+1直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部
分の炭素数が1〜4のアルキルカルボニル、各場合とも
任意にハロゲンおよびメチルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよいフェニルもしくはフェニルオキシ
、各場合とも任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロ
ヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロへキセニル
、または任意にハロゲン、メチルおよびエチルからなる
系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよい1〜3個の同一
もしくは異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫
黄原子、を有する3−〜6−員のへテロシクリル)によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を
示すか、或いはR1がそれぞれ任意にメチルによりモノ
置換もしくはジ置換されていてもよいアリルもしくはグ
ロバルギル、またはそれぞれ任意にメチルによりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいシクロプ
ロピル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシ
クロへキセニルを示し、 R5が水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基(ハロゲン、シアノ、−COOR’。
〜9のアシル、任意に弗素、塩素、メチルおよびメトキ
シからなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェ
ニル、任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはト
リ置換されていてもよいシクロプロピルもしくはシクロ
ヘキシル、または任意に同一もしくは異なる炭素数が1
もしくは2のアルキル置換基によりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよい式 の複素環式環)によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1
〜4のアルキル基を示すか、或いはR1が各場合とも任
意にメチルによりモノ置換もしくはジ置換されていても
よいアリルもしくはプロパルギル、または各場合とも任
意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよいシクロプロピル、シクロヘキシル、シク
ロペンテニルもしくはシクロへキセニルを示し、R2が
水素または任意に下記の同一もしくは異なる置換基(シ
アノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
−GOOR’、炭素数が2〜9のアシルアミノ、任意に
ハロゲン、メチルおよびメトキシからなる系からの同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよいフェニル、それぞれ任意にメ
チルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよいシクロプロピルもしくはシクロヘキシル、また
は任意に同一もしくは異なる炭素数が1もしくは2のア
ルキル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換
されていてもよい式の複素環式環)によりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよい直鎖もしくは分
枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を示すか、或いは
RZがアリル、アレニル、ビニル、プロパルギルまたは
エチニルを示し、ここでそれらは各場合とも任意にフェ
ニルにより置換されていてもよく、該フェニルは任意に
ハロゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよく、或いはR2がシクロプロピル、シクロ
ヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロへキセニルを
示すか、或いはR2が任意にハロゲン、メチルおよびメ
トキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
フェニル、またはそれぞれが任意に同一もしくは異なる
炭素数が1もしくは2のアルキル置換基によりモノ置換
、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい式 の複素環式環を示し、 Hsが水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基(弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、それぞれ炭素
数が1もしくは2のアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、それぞれ炭
素数が2〜9のアシルオキシおよびアシルアミノ、−〇
〇〇R′1任意にハロゲンおよびメチルからなる系から
の同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シク
ロヘンチル、シクロヘキシルもしくはフェニル、または
それぞれが任意に同一もしくは異なる炭素数が1もしく
は2のアルキル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくは
トリ置換されていてもよい式 の複素環式環)によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置
換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1
〜4のアルキル基を示すか、或いはR3がビニルまたは
エチニルを示し、ここでそれらは各場合とも任意にフェ
ニルまたはメチルにより置換されていてもよく、該フェ
ニルは任意にハロゲンおよびメチルからなる系からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしく
はトリ置換されていてもよく、或いはR3が各場合とも
任意にメチレンもしくはエチレンにより架橋結合されて
いてもよくおよび/またはlもしくは2個のベンゼン、
シクロペンタンもしくはシクロヘキサン環と縮合されて
いてもよく、そして同一もしくは異なる置換基(ハロゲ
ン、メチル、メトキシ、それぞれ炭素数が2〜5のアシ
ルオキシおよびアシルアミノ、オキソ基、フェニル、ヒ
ドロキシカルボニル キシカルボニル)によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル
、シクロヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロへキ
セニルを示すか、或いはR】が任意に1もしくは2個の
ベンゼンまたはシクロヘキサン環と縮合されていてもよ
くそして任意に同一もしくは異なる置換基(弗素、塩素
、ヒドロキシル、ニトロ、メチル、メトキシ、それぞれ
アシル部分の炭素数が2〜5でありそしてアルキル部分
の炭素数が1もしくは2のアシルアミノおよびN−アル
キル−アシル−アミノ、ヒドロキシカルボニル、メトキ
シカルボニルおよびエトキシカルボニル)によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル
を示すか、或いはR3が任意に1もしくは2個のベンゼ
ンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、
そして同一もしくは異なる置換基(炭素数が2〜5のア
シル、塩素、臭素、メチル、エチル、フェニル、オキソ
基およびヒドロキシル)によりモノ置換、ジ置換もしく
はトリ置換されていてもよい、1〜3個の同一もしくは
異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、
を有する5−もしくは6−員のへテロシクリルを示すか
、或いはR3がアルコキシ部分中の炭素数が1〜4のア
ルコキシカルボニル、または 一OR4、−SR’もしくは一NR’R’を示し、R4
が任意に同一もしくは異なる下記の置換基(弗素、塩素
、−ORIv, −SRIvl−COOR’、c O
N R l l R I I I、C N, −N R
IIR II+1直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部
分の炭素数が1〜4のアルキルカルボニル、各場合とも
任意にハロゲンおよびメチルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよいフェニルもしくはフェニルオキシ
、各場合とも任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロ
ヘキシル、シクロペンテニルもしくはシクロへキセニル
、または任意にハロゲン、メチルおよびエチルからなる
系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ
置換もしくはトリ置換されていてもよい1〜3個の同一
もしくは異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫
黄原子、を有する3−〜6−員のへテロシクリル)によ
りモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい
直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を
示すか、或いはR1がそれぞれ任意にメチルによりモノ
置換もしくはジ置換されていてもよいアリルもしくはグ
ロバルギル、またはそれぞれ任意にメチルによりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいシクロプ
ロピル、シクロヘキシル、シクロペンテニルもしくはシ
クロへキセニルを示し、 R5が水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基(ハロゲン、シアノ、−COOR’。
CON’RIIRIII、 NRIIRIII
、 oRIv。
、 oRIv。
−5(0) nRlv、炭素数が2〜9のアシル、任意
にハロゲンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系
からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置
換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、任意に
ハロゲン並びにそれぞれ炭素数が1〜4のアルキルおよ
びアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよい1〜3個の同一もしくは異なるヘテロ原子、例え
ば窒素、酸素および硫黄原子、を有する5−もしくは6
−員の複素環式環、または各場合とも任意に直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数がl〜4のアルキルにより置換され
ていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルもしくは
炭素数が5〜7のシクロアルケニル)によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を示すか、或い
はR5が特に好適にはそれぞれ炭素数が2〜6の直鎖も
しくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル、任意
に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキルに
より置換されていてもよい炭素数が5〜7のシクロアル
ケニル、任意に置換基(ハロゲン、それぞれ直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキルおよびアルコキ
シ、シアノ、アミノ、カルバモイル、それぞれ直鎖もし
くは分枝鎖状の各アルキル部分の炭素数が1〜4のアル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルバモイル
およびジアルキルカルバモイル、直鎖もしくは分枝鎖状
のアルコキシ部分の炭素数が1〜4のアルコキシカルボ
ニルアミノ キル部分の炭素数が5もしくは6でありそして直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のシクロ
アルキル、またはそれぞれが任意に同一もしくは異なる
ハロゲンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系か
らの置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよいフェニルもしくはピロリドン)により置
換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルを
示すか、或いは RSが特に好適には任意にハロゲン、それぞれ炭素数が
1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアル
コキシ、およびそれぞれ炭素数が1もしくは2でありそ
して1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、ま
たは任意にハロゲン、メルカプト、フェニル、各アルキ
ル部分の炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチす、アルキルスルフィニ
ルおよびアルキルスルホニルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよい1〜3個の同一もしくは異なるヘ
テロ原子、例えば特に窒素、酸素および硫黄原子、を有
する5−もしくは6−員の複素環式環を示し、R6がR
6の意味または一O R I V基を示すか、或いは R6およびR6が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、任意に同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよい単環式、二環
式もしくは三環式複素環式環またはスピロ複素環式環、
例えばオキサゾリジン、ピロリジン、イミダゾリジン、
ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン
、l、3−オキサザンまたは1.3−ジアザン、を示し
、これらの複素環式環は任意に1もしくは2個のベンゼ
ンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよくま
たは任意にメチレンもしくはエチレンにより架橋結合さ
れていてもよく、ここで全てのへテロ系用の置換基とし
て挙げられるものは直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、
炭素数が3〜6のシクロアルキル、ヒドロキシもしくC
キオキソ基、炭素数が2〜4の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルケニル、ヒドロキシカルボニル、直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルコキシカル
ボニル、カルバモイル、各アルキル部分の炭素数が1〜
4のアルキルカルバモイルもしくはジアルキルカルバモ
イル、並びに直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数がl〜4でありそして任意にハロゲン並びにそれぞ
れ炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルお
よびアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフ
ェニルもしくはフェニルアルキルであり、R1が水素ま
たは炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
基を示し、 R11が水素、炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、それぞれが任意に弗素、塩素、メチル、メ
トキシおよびトリフルオロメチルからなる系からの同一
もしくは異なるフェニル置換基によりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいベンジルもしくはフ
ェネチルを示すか、或いはR”がアルコキシ部分の炭素
数が1〜4でありそしてアルキル部分の炭素数が1もし
くは2のアルコキシカルボニル、アルキル部分の炭素数
が1もしくは2のカルバモイルアルキル、各アルキル部
分の炭素数が1もしくは2のアルキルカルバモイルアル
キルもしくはジアルキルカルバモイルアルキル、または
任意にメチルおよびエチルからの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルを示し、 RI I IがR”の意味を示し、 R111が水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜
4のアルキル、任意に弗素、塩素、メチル、メトキシお
よびトリフルオロメチルからの同一もしくは異なるフェ
ニル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよいベンジルもしくは7エネチルを示すか、
或いはRlvは炭素数が2〜9のアシルを示し、 nが数0、lまたは2を示し、そして Xが酸素または硫黄を示す 一般式(I)のものである。
にハロゲンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系
からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置
換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、任意に
ハロゲン並びにそれぞれ炭素数が1〜4のアルキルおよ
びアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよい1〜3個の同一もしくは異なるヘテロ原子、例え
ば窒素、酸素および硫黄原子、を有する5−もしくは6
−員の複素環式環、または各場合とも任意に直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数がl〜4のアルキルにより置換され
ていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルもしくは
炭素数が5〜7のシクロアルケニル)によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を示すか、或い
はR5が特に好適にはそれぞれ炭素数が2〜6の直鎖も
しくは分枝鎖状のアルケニルもしくはアルキニル、任意
に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキルに
より置換されていてもよい炭素数が5〜7のシクロアル
ケニル、任意に置換基(ハロゲン、それぞれ直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキルおよびアルコキ
シ、シアノ、アミノ、カルバモイル、それぞれ直鎖もし
くは分枝鎖状の各アルキル部分の炭素数が1〜4のアル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルバモイル
およびジアルキルカルバモイル、直鎖もしくは分枝鎖状
のアルコキシ部分の炭素数が1〜4のアルコキシカルボ
ニルアミノ キル部分の炭素数が5もしくは6でありそして直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のシクロ
アルキル、またはそれぞれが任意に同一もしくは異なる
ハロゲンおよび炭素数が1〜4のアルキルからなる系か
らの置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよいフェニルもしくはピロリドン)により置
換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルを
示すか、或いは RSが特に好適には任意にハロゲン、それぞれ炭素数が
1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアル
コキシ、およびそれぞれ炭素数が1もしくは2でありそ
して1〜5個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、ま
たは任意にハロゲン、メルカプト、フェニル、各アルキ
ル部分の炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルキルチす、アルキルスルフィニ
ルおよびアルキルスルホニルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよい1〜3個の同一もしくは異なるヘ
テロ原子、例えば特に窒素、酸素および硫黄原子、を有
する5−もしくは6−員の複素環式環を示し、R6がR
6の意味または一O R I V基を示すか、或いは R6およびR6が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、任意に同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしペンタ置換されていてもよい単環式、二環
式もしくは三環式複素環式環またはスピロ複素環式環、
例えばオキサゾリジン、ピロリジン、イミダゾリジン、
ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン
、l、3−オキサザンまたは1.3−ジアザン、を示し
、これらの複素環式環は任意に1もしくは2個のベンゼ
ンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよくま
たは任意にメチレンもしくはエチレンにより架橋結合さ
れていてもよく、ここで全てのへテロ系用の置換基とし
て挙げられるものは直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、
炭素数が3〜6のシクロアルキル、ヒドロキシもしくC
キオキソ基、炭素数が2〜4の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルケニル、ヒドロキシカルボニル、直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルコキシカル
ボニル、カルバモイル、各アルキル部分の炭素数が1〜
4のアルキルカルバモイルもしくはジアルキルカルバモ
イル、並びに直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数がl〜4でありそして任意にハロゲン並びにそれぞ
れ炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルお
よびアルコキシからなる系からの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフ
ェニルもしくはフェニルアルキルであり、R1が水素ま
たは炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
基を示し、 R11が水素、炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、それぞれが任意に弗素、塩素、メチル、メ
トキシおよびトリフルオロメチルからなる系からの同一
もしくは異なるフェニル置換基によりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいベンジルもしくはフ
ェネチルを示すか、或いはR”がアルコキシ部分の炭素
数が1〜4でありそしてアルキル部分の炭素数が1もし
くは2のアルコキシカルボニル、アルキル部分の炭素数
が1もしくは2のカルバモイルアルキル、各アルキル部
分の炭素数が1もしくは2のアルキルカルバモイルアル
キルもしくはジアルキルカルバモイルアルキル、または
任意にメチルおよびエチルからの同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルを示し、 RI I IがR”の意味を示し、 R111が水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜
4のアルキル、任意に弗素、塩素、メチル、メトキシお
よびトリフルオロメチルからの同一もしくは異なるフェ
ニル置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよいベンジルもしくは7エネチルを示すか、
或いはRlvは炭素数が2〜9のアシルを示し、 nが数0、lまたは2を示し、そして Xが酸素または硫黄を示す 一般式(I)のものである。
特に非常に好適なN、N’−ジアシルアミナール類は、
R1が任意に下記の同一もしくは異なる置換基(弗素、
塩素、シアノ、−COORI、 c o ORI I RI I I、 ORI V、直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4の
アルキルカルボニル、任意に弗素、塩素およびメチルか
らなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル
、それぞれが任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換されていてもよいシクロプロピルもしくは
シクロヘキシル、並びに下記の複素環式環: によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい炭素数
が1もしくは2のアルキル基を示すか、或いはR1がア
リルもしくはプロパルギル、または各場合とも任意にメ
チルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよいシクロプロピル、シクロヘキシル、シクロペン
テニルもしくはシクロへキセニルを示し、 R2が水素または任意に下記の同一もしくは異なる置換
基(シアノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、−COOR’、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
部分の炭素数が1〜4のアルキルカルボニルアミノ、任
意にハロゲン、メチルおよびメトキシからなる系からの
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換されていてもよいフェニル、それぞれ任意
にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよいシクロプロピルもしくはシクロヘキシル、
並びに下記の複素環式環: によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい炭素数
が1〜4のアルキル基を示すか、或いはR2がビニル、
アリル、アレニル、エチニルまたはプロパルギルを示し
、ここでそれらは各場合とも任意にフェニルにより置換
されていてもよく、該フェニルは任意にハロゲンおよび
メチルからなる系からの同一゛もしくは異なる置換基に
よりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよ
く、或いはR2が7クロプロピル、シクロヘキシル、シ
クロペンテニルまたはシクロへキセニルを示すか、或い
はR2が任意にハロゲン、メチルおよびメトキシからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、ま
たは下記の複素環式: R3が水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基(弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、それぞれ炭素
数が1もしくは2のアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルキル
カルボニルアミノ、ホルムアミド、アルキル部分の炭素
数が1もしくは2でありそして任意に弗素により置換さ
れていてもよいアルキルカルボニルアミノ、任意に塩素
により置換されていてもよいベンゾイルアミノ、直鎖も
しくは分枝鎖状のアルコキシ部分の炭素数が1〜4のア
ルコキシカルボニルアミノ、−COOR’、任意にハロ
ゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されて
いてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシルもしくはフェニル、並びに下記の複素環式環によ
りモノ置換もしくはジ置換されていてもよい直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を示すか、或
いはR3がビニルまたはエチニルを示し、ここでそれら
は各場合とも任意にフェニルおよびメチルからなる系か
らの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくは
ジ置換されていてもよく、該フェニルは任意にハロゲン
およびメチルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよく、或いはR3が各場合とも任意にメチレンもしく
はエチレンにより架橋結合されていてもよくおよび/ま
たはlもしくは2個のベンゼン、シクロペンタンもしく
はシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、そして同
一もしくは異なる置換基(ハロゲン、メチル、オキソ基
、フェニル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニ
ルおよびエトキシカルボニル)によりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルまた
はシクロへキセニルを示し、ここで下記の環 が個々に挙げられ、或いはR3が任意に1もしくは2個
のベンゼンまたはシクロヘキサン環と縮合されていても
よくそして任意に同一もしくは異なる置換基(弗素、塩
素、ヒドロキシル、ニトロ、メチル、メトキシ、アセト
キシ、アセトアミド、ヒドロキシカルボニル、メトキシ
カルボニルおよびエトキシ力ルポニ?し)によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル
を示すか、或いはR3が任意に1もしくは2個のベンゼ
ンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、
そして同一もしくは異なる置換基(炭素数が2〜5のア
シル、塩素、臭素、メチル、エチル、フェニル、オキソ
基およびヒドロキシル)によりモノ置換、ジ置換もしく
はトリ置換されていてもよい、1〜3個の同一もしくは
異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、
を有する5−もしくは6−員のへテロシクリルを示し、
ここで下記の複素環式環 Hゝ 〜 が個々に挙げられ、或いはR3が直鎖もしくは分枝鎖状
のアルコキシ部分中の炭素数が1〜4のアルコキシカル
ボニル、または−OR’、−5R’もしくは−N R’
R’を示し、 R1が任意に同一もしくは異なる下記の置換基(弗素、
塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルコキシ
カルボニル、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメ
チルカルバモイル、シアノ、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、アセチル、ピバロイル、または各場合とも任意
にハロゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換
されていてもよいフェニルもしくはフェノキシ、各場合
とも任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよいシクロプロピルもしくはシクロヘ
キシル)によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよ
い直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1もしくは2のアル
キル基を示すか、或いはR4が任意にハロゲン、メチル
およびエチルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよい1〜3個の同一もしくは異なるヘテロ原子、例え
ば窒素、酸素および硫黄原子、を有する3−〜6−員の
へテロシクリルを示し、ここで下記の複素環式環 が個々に挙げられ、或いはR4がそれぞれ任意にメチル
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいアリル
もしくはプロパルギル、または任意にメチルによりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいシクロ
ヘキシルを示し、R5が水素、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が1〜4のアルキル、または同一もしくは異なる
下記の置換基(塩素、ヒドロキシル、直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルキルカルボ
ニルオキシ、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数が1〜4のアルキルカルボニル、それぞれ炭素数が
1もしくは2のアルコキシおよびアルキルチオ、直鎖も
しくは分枝鎖状のアルコキシ部分の炭素数が1〜4のア
ルコキシカルボニル、カルバモイル、メチル力ルバモイ
ノペジメチル力ルバモイル、シアノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、または任意に塩素およびメチルからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい2−7リール
、2−ピリジル、■−モルホリノ、シクロプロピル、シ
クロヘキシルもしくはフェニル)によりモノ置換もしく
はジ置換されている炭素数が1〜3のアルキル基を示す
が、或いはR5が特に非常に好適にはアリルもしくはプ
ロパルギル、l−シクロへキセニル、または同一もしく
は異なる置換基(塩素、メチル、エチル、メトキシ、シ
アノ、アミン、各アルキル部分の炭素数が1もしくは2
のアルキルアミノおよびジアルキルアミノ、カルバモイ
ル、各アルキル部分の炭素数が1もしくは2のアルキル
カルバモイルおよびジアルキルカルバモイル、シクロヘ
キシル、アルキル部分の炭素数が1もしくは2のシクロ
へキシルアルキル、またはl−ピロリジン−2−オン)
により置換されていてもよいシフヘキシルを示すか、或
いはR5が特に非常に好適には任意に塩素およびメチル
からなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニ
ル、それぞれが任意にメチルによりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよい2−ピリジルもしくは
2−ピリミジニル、任意にフェニルにより置換されてい
てもよい2−チアゾリル、任意に塩素、メチルおよびメ
トキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくは1・り置換されていてもよ
い2−ベンゾチアゾリル、1.2゜4−トリアゾール−
3−イル、任意にフェニルにより置換されていてもよい
1.2.4−)リアジアゾール−5−イル、任意にメル
カプト、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアル
キル、並びにそれぞれ炭素数が1〜4の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルチオ、アルキルスルフィニルおよびア
ルキルスルホニルからなる系からの同一もしくは異なる
置換基!こよりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよいl 、3.4−チアジアゾール−5−イル
、または 基を示し、 R6が水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4の
アルキル、または同一もしくは異なる下記の置換基(塩
素、ヒドロキシル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部
分の炭素数が1〜4のアルキルカルボニルオキシ、直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のア
ルキルカルボニル、それぞれ炭素数が1もしくは2のア
ルコキシおよびアルキルチオ、直鎖もしくは分枝鎖状の
アルコキシ部分の炭素数が1〜4のアルコキシカルボニ
ル、カルバモイル、メチルカルバモイルメチル力ルバモ
イノ呟 シアノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ま
たは任意に塩素およびメチルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよい2−フリール、2−ピリジル、■
−モルホリノ、シクロプロピル、シクロヘキシルもしく
はフェニル)によりモノ置換もしくはジ置換されている
炭素数がl〜3のアルキル基を示すか、或いはR6が特
に非常に好適にはアリルもしくはプロパルギル、l−シ
クロへキセニル、または同一もしくは異なる置換基(塩
素、メチル、エチル、メトキシ、シアノ、アミノ、各ア
ルキル部分の炭素数が1もしくは2のアルキルアミノお
よびジアルキルアミノ、カルバモイル、各アルキル部分
の炭素数が1もしくは2のアルキルカルバモイルおよび
ジアルキルカルバモイル、シクロヘキシル、アルキル部
分の炭素数が1もしくは2のシクロへキシルアルキル、
または1−ピロリジン−2−オン)により置換されてい
てもよいシフヘキシルを示すか、或いはR6が持重こ非
常に好適には任意に塩素およびメチルからなる系からの
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換されていてもよいフエニノ呟それぞれが任
意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよい2−ピリジルもしくは2−ピリミジニル
、任意にフェニルにより置換されていてもよい2−チア
ゾリル、任意に塩素、メチルおよびメトキシからなる系
からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置
換もしくはトリ置換されていてもよい2−ベンゾチアゾ
リル、1.2゜4−トリアゾール−3−イル、任意にフ
ェニルにより置換されていてもよい1,2.4−トリア
ジアゾール−5−イル、任意にメルカプト、直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル、並びにそれぞ
れ炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチ
オ、アルキルスルフィニルおよびアルキルスルホニルか
らなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい1,3.
4−チアジアゾール−5−イル、または 基を示すか、或いはR6が特に非常に好適にはヒドロキ
シル、炭素数が1もしくは2のアルコキシ、任意に塩素
およびメチルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくハトリ置換されていて
もよいベンジルオキシ、1−アダマンチル、2−ノルボ
ルニル、■−もしくは2−デカリルまたはl−もしくは
2−テトラリルを示すか、或いは R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、下記の単環式、二環式もしくは三環式複素
環式環またはスピロ複素環式環ll を示し、ここで zlがヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはメチ
ルエチルアミノを示し、 Z!が酸素またはCH,基を示し、 mが数0.1.2.3または4を示し、pが数0,1ま
たは2を示し、 qが数0.1.2または3を示し、 R1がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルおよ
びn−1i−1S−もしくはt−ブチルを示し、 R1+およびR11+が同一もしくは異なっており、そ
して水素、メチル、エチル、n−もしくはi −プロピ
ル、任意に塩素およびメチルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよいベンジル、各アルキル部分の炭素
数が1もしくは2のアルコキシカルボニルアルキル、そ
れぞれ各アルキル部分の炭素数が1もしくは2のカルバ
モイルアルキル、アルキルカルバモイルアルキルジアル
キルカルバモイルアルキル、または任意にメチルにより
モノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいシ
クロヘキシルを示し、R IVが水素、炭素数が1もし
くは2のアルキル、任意に弗素、塩素およびメチルから
の同一もしくは異なるフェニル置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいベンジルを示
し、そして Xが酸素または硫黄を示す 5、一般式(I) N / R’−0〜〜〜N=C (
1 )\ Co−NH−CH−CX−R s R2。
塩素、シアノ、−COORI、 c o ORI I RI I I、 ORI V、直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4の
アルキルカルボニル、任意に弗素、塩素およびメチルか
らなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル
、それぞれが任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換されていてもよいシクロプロピルもしくは
シクロヘキシル、並びに下記の複素環式環: によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい炭素数
が1もしくは2のアルキル基を示すか、或いはR1がア
リルもしくはプロパルギル、または各場合とも任意にメ
チルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されてい
てもよいシクロプロピル、シクロヘキシル、シクロペン
テニルもしくはシクロへキセニルを示し、 R2が水素または任意に下記の同一もしくは異なる置換
基(シアノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、−COOR’、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
部分の炭素数が1〜4のアルキルカルボニルアミノ、任
意にハロゲン、メチルおよびメトキシからなる系からの
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換されていてもよいフェニル、それぞれ任意
にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよいシクロプロピルもしくはシクロヘキシル、
並びに下記の複素環式環: によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい炭素数
が1〜4のアルキル基を示すか、或いはR2がビニル、
アリル、アレニル、エチニルまたはプロパルギルを示し
、ここでそれらは各場合とも任意にフェニルにより置換
されていてもよく、該フェニルは任意にハロゲンおよび
メチルからなる系からの同一゛もしくは異なる置換基に
よりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよ
く、或いはR2が7クロプロピル、シクロヘキシル、シ
クロペンテニルまたはシクロへキセニルを示すか、或い
はR2が任意にハロゲン、メチルおよびメトキシからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル、ま
たは下記の複素環式: R3が水素または任意に同一もしくは異なる下記の置換
基(弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、それぞれ炭素
数が1もしくは2のアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルおよびアルキルスルホニル、直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルキル
カルボニルアミノ、ホルムアミド、アルキル部分の炭素
数が1もしくは2でありそして任意に弗素により置換さ
れていてもよいアルキルカルボニルアミノ、任意に塩素
により置換されていてもよいベンゾイルアミノ、直鎖も
しくは分枝鎖状のアルコキシ部分の炭素数が1〜4のア
ルコキシカルボニルアミノ、−COOR’、任意にハロ
ゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されて
いてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシルもしくはフェニル、並びに下記の複素環式環によ
りモノ置換もしくはジ置換されていてもよい直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル基を示すか、或
いはR3がビニルまたはエチニルを示し、ここでそれら
は各場合とも任意にフェニルおよびメチルからなる系か
らの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくは
ジ置換されていてもよく、該フェニルは任意にハロゲン
およびメチルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよく、或いはR3が各場合とも任意にメチレンもしく
はエチレンにより架橋結合されていてもよくおよび/ま
たはlもしくは2個のベンゼン、シクロペンタンもしく
はシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、そして同
一もしくは異なる置換基(ハロゲン、メチル、オキソ基
、フェニル、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニ
ルおよびエトキシカルボニル)によりモノ置換、ジ置換
もしくはトリ置換されていてもよいシクロプロピル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニルまた
はシクロへキセニルを示し、ここで下記の環 が個々に挙げられ、或いはR3が任意に1もしくは2個
のベンゼンまたはシクロヘキサン環と縮合されていても
よくそして任意に同一もしくは異なる置換基(弗素、塩
素、ヒドロキシル、ニトロ、メチル、メトキシ、アセト
キシ、アセトアミド、ヒドロキシカルボニル、メトキシ
カルボニルおよびエトキシ力ルポニ?し)によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニル
を示すか、或いはR3が任意に1もしくは2個のベンゼ
ンもしくはシクロヘキサン環と縮合されていてもよく、
そして同一もしくは異なる置換基(炭素数が2〜5のア
シル、塩素、臭素、メチル、エチル、フェニル、オキソ
基およびヒドロキシル)によりモノ置換、ジ置換もしく
はトリ置換されていてもよい、1〜3個の同一もしくは
異なるヘテロ原子、例えば窒素、酸素および硫黄原子、
を有する5−もしくは6−員のへテロシクリルを示し、
ここで下記の複素環式環 Hゝ 〜 が個々に挙げられ、或いはR3が直鎖もしくは分枝鎖状
のアルコキシ部分中の炭素数が1〜4のアルコキシカル
ボニル、または−OR’、−5R’もしくは−N R’
R’を示し、 R1が任意に同一もしくは異なる下記の置換基(弗素、
塩素、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、直鎖もしくは
分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルコキシ
カルボニル、カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメ
チルカルバモイル、シアノ、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、アセチル、ピバロイル、または各場合とも任意
にハロゲンおよびメチルからなる系からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換
されていてもよいフェニルもしくはフェノキシ、各場合
とも任意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよいシクロプロピルもしくはシクロヘ
キシル)によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよ
い直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1もしくは2のアル
キル基を示すか、或いはR4が任意にハロゲン、メチル
およびエチルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていて
もよい1〜3個の同一もしくは異なるヘテロ原子、例え
ば窒素、酸素および硫黄原子、を有する3−〜6−員の
へテロシクリルを示し、ここで下記の複素環式環 が個々に挙げられ、或いはR4がそれぞれ任意にメチル
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいアリル
もしくはプロパルギル、または任意にメチルによりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいシクロ
ヘキシルを示し、R5が水素、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が1〜4のアルキル、または同一もしくは異なる
下記の置換基(塩素、ヒドロキシル、直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のアルキルカルボ
ニルオキシ、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭
素数が1〜4のアルキルカルボニル、それぞれ炭素数が
1もしくは2のアルコキシおよびアルキルチオ、直鎖も
しくは分枝鎖状のアルコキシ部分の炭素数が1〜4のア
ルコキシカルボニル、カルバモイル、メチル力ルバモイ
ノペジメチル力ルバモイル、シアノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、または任意に塩素およびメチルからな
る系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい2−7リール
、2−ピリジル、■−モルホリノ、シクロプロピル、シ
クロヘキシルもしくはフェニル)によりモノ置換もしく
はジ置換されている炭素数が1〜3のアルキル基を示す
が、或いはR5が特に非常に好適にはアリルもしくはプ
ロパルギル、l−シクロへキセニル、または同一もしく
は異なる置換基(塩素、メチル、エチル、メトキシ、シ
アノ、アミン、各アルキル部分の炭素数が1もしくは2
のアルキルアミノおよびジアルキルアミノ、カルバモイ
ル、各アルキル部分の炭素数が1もしくは2のアルキル
カルバモイルおよびジアルキルカルバモイル、シクロヘ
キシル、アルキル部分の炭素数が1もしくは2のシクロ
へキシルアルキル、またはl−ピロリジン−2−オン)
により置換されていてもよいシフヘキシルを示すか、或
いはR5が特に非常に好適には任意に塩素およびメチル
からなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフェニ
ル、それぞれが任意にメチルによりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよい2−ピリジルもしくは
2−ピリミジニル、任意にフェニルにより置換されてい
てもよい2−チアゾリル、任意に塩素、メチルおよびメ
トキシからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換、ジ置換もしくは1・り置換されていてもよ
い2−ベンゾチアゾリル、1.2゜4−トリアゾール−
3−イル、任意にフェニルにより置換されていてもよい
1.2.4−)リアジアゾール−5−イル、任意にメル
カプト、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4のアル
キル、並びにそれぞれ炭素数が1〜4の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルチオ、アルキルスルフィニルおよびア
ルキルスルホニルからなる系からの同一もしくは異なる
置換基!こよりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよいl 、3.4−チアジアゾール−5−イル
、または 基を示し、 R6が水素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が1〜4の
アルキル、または同一もしくは異なる下記の置換基(塩
素、ヒドロキシル、直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部
分の炭素数が1〜4のアルキルカルボニルオキシ、直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキル部分の炭素数が1〜4のア
ルキルカルボニル、それぞれ炭素数が1もしくは2のア
ルコキシおよびアルキルチオ、直鎖もしくは分枝鎖状の
アルコキシ部分の炭素数が1〜4のアルコキシカルボニ
ル、カルバモイル、メチルカルバモイルメチル力ルバモ
イノ呟 シアノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ま
たは任意に塩素およびメチルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよい2−フリール、2−ピリジル、■
−モルホリノ、シクロプロピル、シクロヘキシルもしく
はフェニル)によりモノ置換もしくはジ置換されている
炭素数がl〜3のアルキル基を示すか、或いはR6が特
に非常に好適にはアリルもしくはプロパルギル、l−シ
クロへキセニル、または同一もしくは異なる置換基(塩
素、メチル、エチル、メトキシ、シアノ、アミノ、各ア
ルキル部分の炭素数が1もしくは2のアルキルアミノお
よびジアルキルアミノ、カルバモイル、各アルキル部分
の炭素数が1もしくは2のアルキルカルバモイルおよび
ジアルキルカルバモイル、シクロヘキシル、アルキル部
分の炭素数が1もしくは2のシクロへキシルアルキル、
または1−ピロリジン−2−オン)により置換されてい
てもよいシフヘキシルを示すか、或いはR6が持重こ非
常に好適には任意に塩素およびメチルからなる系からの
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もし
くはトリ置換されていてもよいフエニノ呟それぞれが任
意にメチルによりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換さ
れていてもよい2−ピリジルもしくは2−ピリミジニル
、任意にフェニルにより置換されていてもよい2−チア
ゾリル、任意に塩素、メチルおよびメトキシからなる系
からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置
換もしくはトリ置換されていてもよい2−ベンゾチアゾ
リル、1.2゜4−トリアゾール−3−イル、任意にフ
ェニルにより置換されていてもよい1,2.4−トリア
ジアゾール−5−イル、任意にメルカプト、直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が1〜4のアルキル、並びにそれぞ
れ炭素数が1〜4の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルチ
オ、アルキルスルフィニルおよびアルキルスルホニルか
らなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよい1,3.
4−チアジアゾール−5−イル、または 基を示すか、或いはR6が特に非常に好適にはヒドロキ
シル、炭素数が1もしくは2のアルコキシ、任意に塩素
およびメチルからなる系からの同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換、ジ置換もしくハトリ置換されていて
もよいベンジルオキシ、1−アダマンチル、2−ノルボ
ルニル、■−もしくは2−デカリルまたはl−もしくは
2−テトラリルを示すか、或いは R5およびR6が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、下記の単環式、二環式もしくは三環式複素
環式環またはスピロ複素環式環ll を示し、ここで zlがヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メ
チルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはメチ
ルエチルアミノを示し、 Z!が酸素またはCH,基を示し、 mが数0.1.2.3または4を示し、pが数0,1ま
たは2を示し、 qが数0.1.2または3を示し、 R1がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルおよ
びn−1i−1S−もしくはt−ブチルを示し、 R1+およびR11+が同一もしくは異なっており、そ
して水素、メチル、エチル、n−もしくはi −プロピ
ル、任意に塩素およびメチルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ
置換されていてもよいベンジル、各アルキル部分の炭素
数が1もしくは2のアルコキシカルボニルアルキル、そ
れぞれ各アルキル部分の炭素数が1もしくは2のカルバ
モイルアルキル、アルキルカルバモイルアルキルジアル
キルカルバモイルアルキル、または任意にメチルにより
モノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいシ
クロヘキシルを示し、R IVが水素、炭素数が1もし
くは2のアルキル、任意に弗素、塩素およびメチルから
の同一もしくは異なるフェニル置換基によりモノ置換、
ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいベンジルを示
し、そして Xが酸素または硫黄を示す 5、一般式(I) N / R’−0〜〜〜N=C (
1 )\ Co−NH−CH−CX−R s R2。
[式中、
R1は任意に下記の置換基(ハロゲン、シアノ、−GO
OR’、 c o o RI I R I I +、
o RI V、アシル、任意に置換されていてもよいア
リール、任意に置換されていてもよいシクロアルキルま
たは任意に置換されていてもよいヘテロシクリル)によ
り置換されていてもよいアルキル基を示すか、或いはR
1は各場合とも任意に置換されていてもよいアルケニル
もしくはアルキニル、または各場合とも任意に置換され
ていてもよいシクロアルキルもしくはンクロアルケニル
を示し、 R2は水素または任意に下記の置換基(シアン、アルコ
キシ、アルキルチオ、 一COOR’,アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはR2は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、R3は水
素または任意に下記の置換基(ハロゲン、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アシルオキシ、アシルアミノ、シアノ、 −COOR’、任意に置換されていてもよいアリール、
任意に置換されていてもよいシクロアルキルもしくは任
意に置換されていてもよいヘテロシクリル)により置換
されていてもよいアルキル基を示すか、或いはR1は各
場合とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしく
はアルキニルを示すか、或いはR3は各場合とも任意に
架橋結合および/または縮合されていてもよい任意に置
換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアル
ケニルを示すか、或いはR3は任意に縮合されていても
よい任意に置換されていてもよいアリールもしくは任意
に縮合されていてもよい任意に置換されていてもよいヘ
テロシクリル、またはアルコキシカルボニル、 −〇R4、−3R’もしくは−NR″R@を示し、R4
は任意に下記の置換基(ハロゲン、−0RIv、−3R
Iv、−COOR’、−CONR”R目 1、 −CN
、 −NR”R重 目、アシル、各場合とも任意に
置換されていてもよいアリールもしくはアリールオキシ
、各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニル、または任意に置換されて
いてもよいヘテロシクリル)により置換されていてもよ
いアルキル基を示すか、或いはR4は各場合とも任意に
置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキニル、
または各場合とも任意に置換されていてもよいシクロア
ルキルもしくはシクロアルケニルを示し、 R5は水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、シア
ノ、−GOOR+、 c ON RI I RI I l、 pJ RI I
RI I +、ORIvs S (0) n R”
s 7 シル、各場合とも任意に置換されていてもよい
アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはシ
クロアルケニル)により置換されていてもよいアルキル
基を示すか、或いはR5は各場合とも任意に置換されて
いてもよいアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、アリールもしくはヘテロシクリルを
示し、そして R6は水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、シア
ノ、−COOR’1 c ON RI I RI l +、−N RI I
R1l +、−OR1vs −S (0) nRlv、
7 シ/l/、または各場合とも任意に置換されてい
てもよいアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル)により置換されていてもよい
アルキル基を示すか、或いはR6は各場合とも任意に置
換されていてもよいアルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル
または一0RIVを示すか、或いは R6およびR6が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、別のへテロ原子を含有していてもよい任意
に置換されていてもよい複素環式環を示し、 R1は水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、また
は各場合とも任意に置換されていてもよいアリール、シ
クロアルキルもしくはシクロアルケニル)により置換さ
れていてもよいアルキル基を示し、 R1+およびR11+は同一であるかまたは異なってお
り、そして水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、
−COORlv。
OR’、 c o o RI I R I I +、
o RI V、アシル、任意に置換されていてもよいア
リール、任意に置換されていてもよいシクロアルキルま
たは任意に置換されていてもよいヘテロシクリル)によ
り置換されていてもよいアルキル基を示すか、或いはR
1は各場合とも任意に置換されていてもよいアルケニル
もしくはアルキニル、または各場合とも任意に置換され
ていてもよいシクロアルキルもしくはンクロアルケニル
を示し、 R2は水素または任意に下記の置換基(シアン、アルコ
キシ、アルキルチオ、 一COOR’,アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはR2は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、R3は水
素または任意に下記の置換基(ハロゲン、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アシルオキシ、アシルアミノ、シアノ、 −COOR’、任意に置換されていてもよいアリール、
任意に置換されていてもよいシクロアルキルもしくは任
意に置換されていてもよいヘテロシクリル)により置換
されていてもよいアルキル基を示すか、或いはR1は各
場合とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしく
はアルキニルを示すか、或いはR3は各場合とも任意に
架橋結合および/または縮合されていてもよい任意に置
換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアル
ケニルを示すか、或いはR3は任意に縮合されていても
よい任意に置換されていてもよいアリールもしくは任意
に縮合されていてもよい任意に置換されていてもよいヘ
テロシクリル、またはアルコキシカルボニル、 −〇R4、−3R’もしくは−NR″R@を示し、R4
は任意に下記の置換基(ハロゲン、−0RIv、−3R
Iv、−COOR’、−CONR”R目 1、 −CN
、 −NR”R重 目、アシル、各場合とも任意に
置換されていてもよいアリールもしくはアリールオキシ
、各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニル、または任意に置換されて
いてもよいヘテロシクリル)により置換されていてもよ
いアルキル基を示すか、或いはR4は各場合とも任意に
置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキニル、
または各場合とも任意に置換されていてもよいシクロア
ルキルもしくはシクロアルケニルを示し、 R5は水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、シア
ノ、−GOOR+、 c ON RI I RI I l、 pJ RI I
RI I +、ORIvs S (0) n R”
s 7 シル、各場合とも任意に置換されていてもよい
アリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはシ
クロアルケニル)により置換されていてもよいアルキル
基を示すか、或いはR5は各場合とも任意に置換されて
いてもよいアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、アリールもしくはヘテロシクリルを
示し、そして R6は水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、シア
ノ、−COOR’1 c ON RI I RI l +、−N RI I
R1l +、−OR1vs −S (0) nRlv、
7 シ/l/、または各場合とも任意に置換されてい
てもよいアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル)により置換されていてもよい
アルキル基を示すか、或いはR6は各場合とも任意に置
換されていてもよいアルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル
または一0RIVを示すか、或いは R6およびR6が、それらが結合している窒素原子と一
緒になって、別のへテロ原子を含有していてもよい任意
に置換されていてもよい複素環式環を示し、 R1は水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、また
は各場合とも任意に置換されていてもよいアリール、シ
クロアルキルもしくはシクロアルケニル)により置換さ
れていてもよいアルキル基を示し、 R1+およびR11+は同一であるかまたは異なってお
り、そして水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、
−COORlv。
−CONR’R1v、または各場合とも任意に置換され
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはR1+およびR11+はアルケニル、ア
ルキニル、または各場合とも任意に置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしく
はヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有してい
てもよい任意に置換されていてもよい複素環式環を示し
、 RIVは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、 nは数0、lまたは2を示し、モして Xは酸素または硫黄を示す] のN、N’−ジアシルアミナール類並びにそれらの幾何
学的および光学的異性体類並びに異性体混合物類の製造
方法において、 a)式(II) N / [式中、 R1およびR2は上記の意味を有し、モしてHYは当量
の無機または有機酸を示す]のN−(2−シアノ−2−
オキシミノ−アセチル)−アミナール類を、適宜塩基の
存在下で、希釈剤の存在下で、そして適宜触媒の存在下
で、式%式%[) [) [[) [式中、 Zは一般的な遊離基、例えばハロゲン、−〇−Co−R
3、−0−Co−R’、−OR’、−SR’、カルボキ
シメトキシまたはカルボキシメチルチオを示し、そして
R3,R4、RIおよびXは上記の意味を有する] のアシル化試薬と反応させるか、或いは(b)式(IV
) N / RI−〇〜〜〜N=C(IV ) \ Co−NH−CI−N=C=0 [式中、 R1およびR2は上記の意味を有する]のイソシアネー
ト類を、希釈剤の存在下で、そして適宜触媒の存在下で
、式(V a)または(V b)HO−Co−R”
(V a)H−R7(Wb) [式中、 R7は−OR’、−3R’または−N、R”R’を示し
、そして Rs%R4、R5およびR6は上記の意味を有する] のプロトン性求核物質と反応させる ことを特徴とする方法。
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはR1+およびR11+はアルケニル、ア
ルキニル、または各場合とも任意に置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしく
はヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有してい
てもよい任意に置換されていてもよい複素環式環を示し
、 RIVは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、 nは数0、lまたは2を示し、モして Xは酸素または硫黄を示す] のN、N’−ジアシルアミナール類並びにそれらの幾何
学的および光学的異性体類並びに異性体混合物類の製造
方法において、 a)式(II) N / [式中、 R1およびR2は上記の意味を有し、モしてHYは当量
の無機または有機酸を示す]のN−(2−シアノ−2−
オキシミノ−アセチル)−アミナール類を、適宜塩基の
存在下で、希釈剤の存在下で、そして適宜触媒の存在下
で、式%式%[) [) [[) [式中、 Zは一般的な遊離基、例えばハロゲン、−〇−Co−R
3、−0−Co−R’、−OR’、−SR’、カルボキ
シメトキシまたはカルボキシメチルチオを示し、そして
R3,R4、RIおよびXは上記の意味を有する] のアシル化試薬と反応させるか、或いは(b)式(IV
) N / RI−〇〜〜〜N=C(IV ) \ Co−NH−CI−N=C=0 [式中、 R1およびR2は上記の意味を有する]のイソシアネー
ト類を、希釈剤の存在下で、そして適宜触媒の存在下で
、式(V a)または(V b)HO−Co−R”
(V a)H−R7(Wb) [式中、 R7は−OR’、−3R’または−N、R”R’を示し
、そして Rs%R4、R5およびR6は上記の意味を有する] のプロトン性求核物質と反応させる ことを特徴とする方法。
6、少なくとも1種の上記lおよび5に記載の式(I)
のN、N’−ジアシルアミナールを含有していることを
特徴とする、有害生物防除剤。
のN、N’−ジアシルアミナールを含有していることを
特徴とする、有害生物防除剤。
7、有害生物類を防除するための、上記lおよび5に記
載の式(I)のN、N’−ジアシルアミナール類の使用
。
載の式(I)のN、N’−ジアシルアミナール類の使用
。
8、上記lおよび5に記載の式(I)のN、N’−ジア
シルアミナール類を有害生物類および/またはそれらの
環境に作用させることを特徴とする、有害生物類の防除
方法。
シルアミナール類を有害生物類および/またはそれらの
環境に作用させることを特徴とする、有害生物類の防除
方法。
9、上記lおよび5に記載の式(I)のN、N’−ジア
シルアミナール類を伸展剤および/または界面活性剤と
混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法
。
シルアミナール類を伸展剤および/または界面活性剤と
混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法
。
10、一般式(II)
N
/
[式中、
R1は任意に下記の置換基(ハロゲン、シアノ、−CO
ORI、 c o ORI I RI I +1OR
I V、アシル、任意に置換されていてもよいアリール
、任意に置換されていてもよいシクロアルキルまたは任
意に置換されていてもよいヘテロシクリル)により置換
されていてもよいアルキル基を示すか、或いはR1は各
場合とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしく
はアルキニル、または各場合とも任意に置換されていて
もよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し
、 R2は水素または任意に下記の置換基(シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、 −COOR’、アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはR2は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロ・アルキルもしくはシクロアルケ
ニル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意
に置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、R1は
水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、または各場
合とも任意に置換されていてもよいアリール、シクロア
ルキルもしくはシクロアルケニル)により置換されてい
てもよいアルキル基を示し、 R1+およびRI I +は同一であるかまたは異なっ
ており、そして水素または任意に下記の置換x<ハロゲ
ン、−GOORIv。
ORI、 c o ORI I RI I +1OR
I V、アシル、任意に置換されていてもよいアリール
、任意に置換されていてもよいシクロアルキルまたは任
意に置換されていてもよいヘテロシクリル)により置換
されていてもよいアルキル基を示すか、或いはR1は各
場合とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしく
はアルキニル、または各場合とも任意に置換されていて
もよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し
、 R2は水素または任意に下記の置換基(シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、 −COOR’、アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはR2は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロ・アルキルもしくはシクロアルケ
ニル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意
に置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、R1は
水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、または各場
合とも任意に置換されていてもよいアリール、シクロア
ルキルもしくはシクロアルケニル)により置換されてい
てもよいアルキル基を示し、 R1+およびRI I +は同一であるかまたは異なっ
ており、そして水素または任意に下記の置換x<ハロゲ
ン、−GOORIv。
−CONR’R’ゞ、または各場合とも任意に置換され
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはR1+およびR11+はアルケニル、ア
ルキニル、または各場合とも任意に置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしく
はヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有してい
てもよい任意に置換されていてもよい複素環式環を示し
、 RIVは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、そして HYは当量の無機または有機酸を示す]のN−(2−シ
アノ−2−オキシミノ−アセチル)−アミナール類。
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはR1+およびR11+はアルケニル、ア
ルキニル、または各場合とも任意に置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしく
はヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有してい
てもよい任意に置換されていてもよい複素環式環を示し
、 RIVは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、そして HYは当量の無機または有機酸を示す]のN−(2−シ
アノ−2−オキシミノ−アセチル)−アミナール類。
11、一般式(TI)
N
/
[式中、
R1は任意に下記の置換基(ハロゲン、シアノ、−CO
OR’、 c o o RI I R目1、−〇RI
v1アシル、任意に置換されていてもよいアリール、任
意に置換されていてもよいシクロアルキルまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリル)により置換され
ていでもよいアルキル基を示すか、或いはR1は各場合
とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしくはア
ルキニル、または各場合とも任意に置換されていてもよ
いシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し、 R2は水素または任意に下記の直換基(シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、 −GOOR’、アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはR2は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、R1は水
素または任意に下記の置換基(ハロゲン、または各場合
とも任意に置換されていてもよいアリール、シクロアル
キルもしくはシクロアルケニル)により置換されていて
もよいアルキル基を示し、 R1+およびR1′は同一であるかまたは異なっており
、そして水素または任意に下記の置換基(ハa))’ン
、−COORlv。
OR’、 c o o RI I R目1、−〇RI
v1アシル、任意に置換されていてもよいアリール、任
意に置換されていてもよいシクロアルキルまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリル)により置換され
ていでもよいアルキル基を示すか、或いはR1は各場合
とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしくはア
ルキニル、または各場合とも任意に置換されていてもよ
いシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し、 R2は水素または任意に下記の直換基(シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、 −GOOR’、アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはR2は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、R1は水
素または任意に下記の置換基(ハロゲン、または各場合
とも任意に置換されていてもよいアリール、シクロアル
キルもしくはシクロアルケニル)により置換されていて
もよいアルキル基を示し、 R1+およびR1′は同一であるかまたは異なっており
、そして水素または任意に下記の置換基(ハa))’ン
、−COORlv。
−CONR’RIv、または各場合とも任意に置換され
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはR”およびR1l+はアルケニル、アル
キニル、または各場合とも任意に置換されていてもよい
シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしくは
ヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが結合している
窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有していて
もよい任意に置換されていてもよい複素環式環を示し、 RIvは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、そして HYは当量の無機または有機酸を示す]のN−(2−シ
アノ−2−オキシミノ−アセチル)−アミナール類の製
造方法において、式(IV)R1−0〜〜〜N=C(I
V ) \ Co−NH−CH−N=C=0 1式中、 R1およびR2は上記の意味を有する]のイソシアネー
ト類を一般的な方法で加水分解し、そして生成したアミ
ンを一般的な方法で塩状で単離することを特徴とする方
法。
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはR”およびR1l+はアルケニル、アル
キニル、または各場合とも任意に置換されていてもよい
シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしくは
ヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが結合している
窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有していて
もよい任意に置換されていてもよい複素環式環を示し、 RIvは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
し、そして HYは当量の無機または有機酸を示す]のN−(2−シ
アノ−2−オキシミノ−アセチル)−アミナール類の製
造方法において、式(IV)R1−0〜〜〜N=C(I
V ) \ Co−NH−CH−N=C=0 1式中、 R1およびR2は上記の意味を有する]のイソシアネー
ト類を一般的な方法で加水分解し、そして生成したアミ
ンを一般的な方法で塩状で単離することを特徴とする方
法。
12、式(IV)
N
/
R1−0〜〜〜N=C(IV )
\
Go−NH−CH−N=C=0
著
[式中、
R1は任意に下記の置換基(ハロゲン、シアノ、−CO
OR’、 (: Q ORI I RI I 1、Q
RIV、アシル、任意に置換されていてもよいアリール
、任意に置換されていてもよいシクロアルキルまたは任
意に置換されてぃてもよいヘテロシクリル)により置換
されていてもよいアルキル基を示すか、或いはR1は各
場合とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしく
はアルキニル、または各場合とも任意に置換されていて
もよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し
、 R2は水素または任意に下記の置換基(シアン、アルコ
キシ、アルキルチオ、 −COOR’、アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはR1は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、R1は水
素または下記の置換基(ハロゲン、または各場合とも任
意に置換されていてもよいアリール、シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル)により置換されていてもよい
アルキル基を示し、 R1+およびR11+は同一であるかまたは異なってお
り、そして水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、
−COORlv。
OR’、 (: Q ORI I RI I 1、Q
RIV、アシル、任意に置換されていてもよいアリール
、任意に置換されていてもよいシクロアルキルまたは任
意に置換されてぃてもよいヘテロシクリル)により置換
されていてもよいアルキル基を示すか、或いはR1は各
場合とも任意に置換されていてもよいアルケニルもしく
はアルキニル、または各場合とも任意に置換されていて
もよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し
、 R2は水素または任意に下記の置換基(シアン、アルコ
キシ、アルキルチオ、 −COOR’、アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはR1は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、R1は水
素または下記の置換基(ハロゲン、または各場合とも任
意に置換されていてもよいアリール、シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル)により置換されていてもよい
アルキル基を示し、 R1+およびR11+は同一であるかまたは異なってお
り、そして水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、
−COORlv。
一〇〇NR’R”、または各場合とも任意に置換されて
いてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロア
ルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を示
すか、或いはR1+およびR11+はアルケニル、アル
キニル、または各場合とも任意に置換されていてもよい
シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしくは
ヘテロシクリルを示すが、或いはそれらが結合している
窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有していて
もよい任意に置換されていてもよい複素環式環を示し、
そして RIVは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
す] のイソシアネート類。
いてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロア
ルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を示
すか、或いはR1+およびR11+はアルケニル、アル
キニル、または各場合とも任意に置換されていてもよい
シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしくは
ヘテロシクリルを示すが、或いはそれらが結合している
窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有していて
もよい任意に置換されていてもよい複素環式環を示し、
そして RIVは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
す] のイソシアネート類。
13、式(IV)
N
/
R′−〇〜〜〜N=C(N )
\
Co−NH−CI−N=C=O
E式中、
R1は任意に下記の置換基(ハロゲン、シアノ、−CO
OR’、−COOR”R”’、QRIV、アシル、任意
に置換されていてもよいアリール、任意に置換されてい
てもよいシクロアルキルまたは任意に置換されていても
よいヘテロシクリル)により置換されていてもよいアル
キル基を示すか、或いはR1は各場合とも任意に置換さ
れていてもよいアルケニルもしくはアルキニル、または
各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアルキル
もしくはシクロアルケニルを示し、 R″は水素または任意に下記の置換基(シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、 −COOR’、アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはR2は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、R1は水
素または下記の置換基(ハロゲン、または各場合とも任
意に置換されていてもよいアリール、シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル)により置換されていてもよい
アルキル基を示し、 R1+およびR11+は同一であるかまたは異なってお
り、そして水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、
−COORIV。
OR’、−COOR”R”’、QRIV、アシル、任意
に置換されていてもよいアリール、任意に置換されてい
てもよいシクロアルキルまたは任意に置換されていても
よいヘテロシクリル)により置換されていてもよいアル
キル基を示すか、或いはR1は各場合とも任意に置換さ
れていてもよいアルケニルもしくはアルキニル、または
各場合とも任意に置換されていてもよいシクロアルキル
もしくはシクロアルケニルを示し、 R″は水素または任意に下記の置換基(シアノ、アルコ
キシ、アルキルチオ、 −COOR’、アシルアミノ、任意に置換されていても
よいアリール、任意に置換されていてもよいシクロアル
キルもしくは任意に置換されていてもよいヘテロシクリ
ル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはR2は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルケニルもしくはアルキニル、各場合とも任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル、任意に置換されていてもよいアリールまたは任意に
置換されていてもよいヘテロシクリルを示し、R1は水
素または下記の置換基(ハロゲン、または各場合とも任
意に置換されていてもよいアリール、シクロアルキルも
しくはシクロアルケニル)により置換されていてもよい
アルキル基を示し、 R1+およびR11+は同一であるかまたは異なってお
り、そして水素または任意に下記の置換基(ハロゲン、
−COORIV。
−CONR’RIv、または各場合とも任意に置換され
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはR1およびR11+はアルケニル、アル
キニル、または各場合とも任意に置換されていてもよい
シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしくは
ヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが結合している
窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有していて
もよい任意に置換されていてもよい複素環式環を示し、
そして RIVは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
す] のイソシアネート類の製造方法において、a)一般式(
VI) R’−0〜〜〜N=C(VI ) \ Co−NH−CB−Go−NH。
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはR1およびR11+はアルケニル、アル
キニル、または各場合とも任意に置換されていてもよい
シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしくは
ヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが結合している
窒素原子と一緒になって別のへテロ原子を含有していて
もよい任意に置換されていてもよい複素環式環を示し、
そして RIVは水素、アルキル、アラルキルまたはアシルを示
す] のイソシアネート類の製造方法において、a)一般式(
VI) R’−0〜〜〜N=C(VI ) \ Co−NH−CB−Go−NH。
[式中、
R1およびR2は上記の意味を有する]のアミド類を、
一般的な方法で、適宜希釈剤の存在下で酸化させるか(
「ホフマン分解」)、或いは β)一般式(■) N / R’−0〜〜〜N=C(■) \ Co−NH−CH−Co−Ns [式中、 R1およびR2は上記の意味を有するコのアジド類を希
釈剤の存在下で暖める(「クルチウス分解」) ことを特徴とする特許
一般的な方法で、適宜希釈剤の存在下で酸化させるか(
「ホフマン分解」)、或いは β)一般式(■) N / R’−0〜〜〜N=C(■) \ Co−NH−CH−Co−Ns [式中、 R1およびR2は上記の意味を有するコのアジド類を希
釈剤の存在下で暖める(「クルチウス分解」) ことを特徴とする特許
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、 R^ I は次のカツコ内の置換基(ハロゲン、シアノ、
−COOR^ I 、−CONR^IIR^III、−OR^I
V、アシル、置換されていてもよいアリール、置換され
ていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよ
いヘテロシクリル)により置換されていてもよいアルキ
ル基を示すか、或いはR^1は各場合とも置換されてい
てもよいアルケニルもしくはアルキニルを示すか、また
は各場合とも置換されていてもよいシクロアルキルもし
くはシクロアルケニルを示し、 R^2は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基(シ
アノ、アルコキシ、アルキルチオ、−COOR^ I 、
アシルアミノ、置換されていてもよいアリール、置換さ
れていていてもよいシクロアルキルもしくは置換されて
いてもよいヘテロシクリル)により置換されていてもよ
いアルキル基を示すか、或いはR^2は各場合とも置換
されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを示す
か、各場合とも置換されていてもよいシクロアルキルも
しくはシクロアルケニルを示すか、置換されていてもよ
いアリールを示すかまたは置換されていてもよいヘテロ
シクリルを示し、 R^3は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基(ハ
ロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニル、アシルオキシ、アシルアミ
ノ、シアノ、 −COOR^ I 、置換されていてもよいアリール、置
換されていてもよいシクロアルキルもしくは置換されて
いてもよいヘテロシクリル)により置換されていてもよ
いアルキル基を示すか、或いはR^3は各場合とも置換
されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを示す
か、或いは R^3は各場合とも架橋結合および/または縮合されて
いてもよく、そして置換されていてもよいシクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニルを示すか、或いはR^3は
縮合されていてもよく、そして置換されていてもよいア
リールを示すか或いは縮合されていてもよくしかも置換
されていてもよいヘテロシクリルを示すか、またはアル
コキシカルボニル、 −OR^4、−SR^4もしくは−NR^5R^6を示
し、R^4は次のカツコ内の置換基(ハロゲン、−OR
^ I ^V、−SR^ I ^V、−COOR^ I 、−C
ONR^ I ^ I R^ I ^ I ^ I 、−CN、−NR
^ I ^ I R^ I ^ I ^ I 、アシル、各場合とも置
換されていてもよいアリールもしくはアリールオキシ、
各場合とも置換されていてもよいシクロアルキルもしく
はシクロアルケニル、または置換されていてもよいヘテ
ロシクリル)により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはR^4は各場合とも置換されていてもよ
いアルケニルもしくはアルキニルを示すか、または各場
合とも置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシ
クロアルケニルを示し、 R^5は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基(ハ
ロゲン、シアノ、−COOR^ I 、−CONR^ I ^
I R^ I ^ I ^ I 、−NR^ I ^ I R^ I ^ I
^ I 、−OR^ I ^V、−S(O)nR^ I ^V、
アシル、各場合とも置換されていてもよいアリール、ヘ
テロシクリル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはR^5は各場合とも置換されていてもよいアルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
、アリールもしくはヘテロシクリルを示し、そして R^6は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基(ハ
ロゲン、シアノ、−COOR^ I 、−CONR^ I ^
I R^ I ^ I ^ I 、−NR^ I ^ I R^ I ^ I
^ I 、−OR^ I ^V、−S(O)nR^ I ^V、
アシル、または各場合とも置換されていてもよいアリー
ル、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはシクロア
ルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を示
すか、或いはR^6は各場合とも置換されていてもよい
アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアル
ケニル、アリール、ヘテロシクリルまたは−OR^ I
^Vを示すか、或いは R^5およびR^6は、それらが結合している窒素原子
と一緒になって、別のヘテロ原子を含有していてもよく
そして置換されていてもよい複素環式環を示し、 R^1は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基(ハ
ロゲン、または各場合とも置換されていてもよいアリー
ル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル)により
置換されていてもよいアルキル基を示し、 R^ I ^ I およびR^ I ^ I ^ I は同一であるか
または異なっており、そして水素を示すかまたは次のカ
ツコ内の置換基(ハロゲン、−COOR^ I ^V、−
CONR^ I R^ I ^V、または各場合とも置換され
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはR^ I ^ I およびR^ I ^ I ^ I
はアルケニル、アルキニル、または各場合とも置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリ
ールもしくはヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが
結合している窒素原子と一緒になって別のヘテロ原子を
含有していてもよくしかも置換されていてもよい複素環
式環を示し、 R^ I ^Vは水素、アルキル、アラルキルまたはアシ
ルを示し、 nは数0、1または2を示し、そして Xは酸素または硫黄を示す] のN,N′−ジアシルアミナール類。 2、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、 R^1は次のカツコ内の置換基(ハロゲン、シアノ、−
COOR^ I 、−CONR^ I ^ I R^ I ^ I ^
I 、−OR^ I ^V、アシル、置換されていてもよい
アリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたは
置換されていてもよいヘテロシクリル)により置換され
ていてもよいアルキル基を示すか、或いはR^1は各場
合とも置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキ
ニルを示すか、または各場合とも置換されていてもよい
シクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し、 R^2は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基(シ
アノ、アルコキシ、アルキルチオ、−COOR^ I 、
アシルアミノ、置換されていてもよいアリール、置換さ
れていていてもよいシクロアルキルもしくは置換されて
いてもよいヘテロシクリル)により置換されていてもよ
いアルキル基を示すか、或いはR^2は各場合とも置換
されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを示す
か、各場合とも置換されていてもよいシクロアルキルも
しくはシクロアルケニルを示すか、置換されていてもよ
いアリールを示すかまたは置換されていてもよいヘテロ
シクリルを示し、 R^3は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基(ハ
ロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニル、アシルオキシ、アシルアミ
ノ、シアノ、 −COOR^ I 、置換されていてもよいアリール、置
換されていてもよいシクロアルキルもしくは置換されて
いてもよいヘテロシクリル)により置換されていてもよ
いアルキル基を示すか、或いはR^3は各場合とも置換
されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを示す
か、或いは R^3は各場合とも架橋結合および/または縮合されて
いてもよく、そして置換されていてもよいシクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニルを示すか、或いはR^3は
縮合されていてもよく、そして置換されていてもよいア
リールを示すか或いは縮合されていてもよくしかも置換
されていてもよいヘテロシクリルを示すか、またはアル
コキシカルボニル、 −OR^4、−SR^4もしくは−NR^5R^6を示
し、R^4は次のカツコ内の置換基(ハロゲン、−OR
^ I ^V、−SR^ I ^V、−COOR^ I 、−C
ONR^ I ^ I R^ I ^ I ^ I 、−CN、−NR
^ I ^ I R^ I ^ I ^ I 、アシル、各場合とも置
換されていてもよいアリールもしくはアリールオキシ、
各場合とも置換されていてもよいシクロアルキルもしく
はシクロアルケニル、または置換されていてもよいヘテ
ロシクリル)により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはR^4は各場合とも置換されていてもよ
いアルケニルもしくはアルキニルを示すか、または各場
合とも置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシ
クロアルケニルを示し、 R^5は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基(ハ
ロゲン、シアノ、−COOR^ I 、−CONR^ I ^
I R^ I ^ I ^ I 、−NR^ I ^ I R^ I ^ I
^ I 、−OR^ I ^V、−S(O)nR^ I ^V、
アシル、各場合とも置換されていてもよいアリール、ヘ
テロシクリル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニ
ル)により置換されていてもよいアルキル基を示すか、
或いはR^5は各場合とも置換されていてもよいアルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
、アリールもしくはヘテロシクリルを示し、そして R^5は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基(ハ
ロゲン、シアノ、−COOR^ I 、−CONR^ I ^
I R^ I ^ I ^ I 、−NR^ I ^ I R^ I ^ I
^ I 、−OR^ I ^V、−S(O)nR^ I ^V、
アシル、または各場合とも置換されていてもよいアリー
ル、ヘテロシクリル、シクロアルキルもしくはシクロア
ルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を示
すか、或いはR^6は各場合とも置換されていてもよい
アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアル
ケニル、アリール、ヘテロシクリルまたは−OR^ I
^Vを示すか、或いは R^1およびR^6は、それらが結合している窒素原子
と一緒になって、別のヘテロ原子を含有していてもよく
そして置換されていてもよい複素環式環を示し、 R^1は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基(ハ
ロゲン、または各場合とも置換されていてもよいアリー
ル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル)により
置換されていてもよいアルキル基を示し、 R^ I ^ I およびR^ I ^ I ^ I は同一であるか
または異なっており、そして水素を示すかまたは次のカ
ツコ内の置換基(ハロゲン、−COOR^ I ^V、−
CONR^ I R^ I ^V、または各場合とも置換され
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはR^ I ^ I およびR^ I ^ I ^ I
はアルケニル、アルキニル、または各場合とも置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリ
ールもしくはヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが
結合している窒素原子と一緒になって別のヘテロ原子を
含有していてもよくしかも置換されていてもよい複素環
式環を示し、 R^ I ^Vは水素、アルキル、アラルキルまたはアシ
ルを示し、 nは数0、1または2を示し、そして Xは酸素または硫黄を示す] のN,N′−ジアシルアミナール類並びにそれらの幾何
学的および光学的異性体類並びに異性体混合物類の製造
方法であつて、 a)式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [式中、 R^1およびR^2は上記の意味を有し、そしてHYは
当量の無機または有機酸を示す]のN−(2−シアノ−
2−オキシミノ−アセチル)−アミナール類を、適宜塩
基の存在下で、希釈剤の存在下で、そして適宜触媒の存
在下で、式(IIIa)または(IIIb) Z−CX−R^3(IIIa) X=C=N−R^4(IIIb) [式中、 Zは慣用の遊離基、例えばハロゲン、−O−CO−R^
3、−O−CO−OR^4、−OR^4、−SR^4、
カルボキシメトキシまたはカルボキシメチルチオを示し
、そして R^3、R^4、R^5およびXは上記の意味を有する
] のアシル化試薬と反応させるか、或いは (b)式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 〔式中、 R^1およびR^2は上記の意味を有する]のイソシア
ネート類を、希釈剤の存在下で、そして適宜触媒の存在
下で、式(Va)または(Vb)HO−CO−R^3(
Va) H−R^7(Vb) [式中、 R^7は−OR^4、−SR^4または−NR^5R^
6を示し、そして R^3、R^4、R^5およびR^6は上記の意味を有
する] のプロトン性求核物質と反応させる ことを特徴とする方法。 3、少なくとも1種の特許請求の範囲第1項に記載の式
( I )のN,N′−ジアシルアミナールを含有してい
ることを特徴とする有害生物防除剤。 4、有害生物類を防除するための特許請求の範囲第1項
に記載の式( I )のN,N′−ジアシルアミナール類
の使用。 5、特許請求の範囲第1項に記載の式( I )のN,N
′−ジアシルアミナール類を有害生物類および/または
それらの環境に作用させることを特徴とする有害生物類
の防除方法。 6、一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [式中、 R^1は次のカツコ内の置換基(ハロゲン、シアノ、−
COOR^ I 、−CONR^ I ^ I R^ I ^ I ^
I 、−OR^ I ^V、アシル、置換されていてもよい
アリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたは
置換されていてもよいヘテロシクリル)により置換され
ていてもよいアルキル基を示すか、或いはR^1は各場
合とも置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキ
ニルを示すか、または各場合とも置換されていてもよい
シクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し、 R^2は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基(シ
アノ、アルコキシ、アルキルチオ、−COOR^ I 、
アシルアミノ、置換されていてもよいアリール、置換さ
れていていてもよいシクロアルキルもしくは置換されて
いてもよいヘテロシクリル)により置換されていてもよ
いアルキル基を示すか、或いはR^2は各場合とも置換
されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを示す
か、各場合とも置換されていてもよいシクロアルキルも
しくはシクロアルケニルを示すか、置換されていてもよ
いアリールを示すかまたは置換されていてもよいヘテロ
シクリルを示し、 R^1は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基(ハ
ロゲン、または各場合とも置換されていてもよいアリー
ル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル)により
置換されていてもよいアルキル基を示し、 R^ I ^ I およびR^ I ^ I ^ I は同一であるか
または異なっており、そして水素を示すかまたは次のカ
ツコ内の置換基(ハロゲン、−COOR^ I ^V、−
CONR^ I R^ I ^V、または各場合とも置換され
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはR^ I ^ I およびR^ I ^ I ^ I
はアルケニル、アルキニル、または各場合とも置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリ
ールもしくはヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが
結合している窒素原子と一緒になって別のヘテロ原子を
含有していてもよくしかも置換されていてもよい複素環
式環を示し、 R^ I ^Vは水素、アルキル、アラルキルまたはアシ
ルを示し、そして HYは当量の無機または有機酸を示す] のN−(2−シアノ−2−オキシミノ−アセチル)−ア
ミナール類。 7、式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) [式中、 R^1は次のカツコ内の置換基(ハロゲン、シアノ、−
COOR^ I 、−CONR^ I ^ I R^ I ^ I ^
I 、−OR^ I ^V、アシル、置換されていてもよい
アリール、置換されていてもよいシクロアルキルまたは
置換されていてもよいヘテロシクリル)により置換され
ていてもよいアルキル基を示すか、或いはR^1は各場
合とも置換されていてもよいアルケニルもしくはアルキ
ニルを示すか、または各場合とも置換されていてもよい
シクロアルキルもしくはシクロアルケニルを示し、 R^2は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基(シ
アノ、アルコキシ、アルキルチオ、−COOR^ I 、
アシルアミノ、置換されていてもよいアリール、置換さ
れていていてもよいシクロアルキルもしくは置換されて
いてもよいヘテロシクリル)により置換されていてもよ
いアルキル基を示すか、或いはR^2は各場合とも置換
されていてもよいアルケニルもしくはアルキニルを示す
か、各場合とも置換されていてもよいシクロアルキルも
しくはシクロアルケニルを示すか、置換されていてもよ
いアリールを示すかまたは置換されていてもよいヘテロ
シクリルを示し、 R^1は水素を示すかまたは次のカツコ内の置換基(ハ
ロゲン、または各場合とも置換されていてもよいアリー
ル、シクロアルキルもしくはシクロアルケニル)により
置換されていてもよいアルキル基を示し、 R^ I ^ I およびR^ I ^ I ^ I は同一であるか
または異なっており、そして水素を示すかまたは次のカ
ツコ内の置換基(ハロゲン、−COOR^ I ^V、−
CONR^ I R^ I ^V、または各場合とも置換され
ていてもよいアリール、シクロアルキルもしくはシクロ
アルケニル)により置換されていてもよいアルキル基を
示すか、或いはR^ I ^ I およびR^ I ^ I ^ I
はアルケニル、アルキニル、または各場合とも置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニル、アリ
ールもしくはヘテロシクリルを示すか、或いはそれらが
結合している窒素原子と一緒になって別のヘテロ原子を
含有していてもよくしかも置換されていてもよい複素環
式環を示し、そしてR^ I ^Vは水素、アルキル、ア
ラルキルまたはアシルを示す] のイソシアネート類。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3728277.8 | 1987-08-25 | ||
DE19873728277 DE3728277A1 (de) | 1987-08-25 | 1987-08-25 | N,n'-diacylaminale |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0196164A true JPH0196164A (ja) | 1989-04-14 |
Family
ID=6334413
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63209588A Pending JPH0196164A (ja) | 1987-08-25 | 1988-08-25 | N,n′−ジアシルアミナール類 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4945111A (ja) |
EP (1) | EP0304758B1 (ja) |
JP (1) | JPH0196164A (ja) |
DE (2) | DE3728277A1 (ja) |
ES (1) | ES2031559T3 (ja) |
HU (2) | HU200749B (ja) |
PT (1) | PT88277B (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3938287A1 (de) * | 1989-11-17 | 1991-05-23 | Bayer Ag | Substituierte aminale |
DE4426753A1 (de) * | 1994-07-28 | 1996-02-01 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
DE19829113A1 (de) | 1998-06-10 | 1999-12-16 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
NZ508884A (en) | 1998-06-17 | 2002-10-25 | Bayer Ag | synergistic mixture of fungicidal compounds |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3984568A (en) * | 1975-09-11 | 1976-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal cyclopropyl substituted 2-cyanoacetamide derivatives |
US4178383A (en) * | 1976-05-28 | 1979-12-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidally active oxime-ethers of isonitrosocyanoacetamides |
DE2626828A1 (de) * | 1976-06-15 | 1977-12-22 | Bayer Ag | Neue carbamidsaeureoximester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
US4188401A (en) * | 1977-06-04 | 1980-02-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Combating fungi with 1-(ω-substituted pentyl)-3-(2-cyano-acetyl)-ureas |
DE3133359A1 (de) * | 1981-08-22 | 1983-03-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte anilinmonomethylen-oxime, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
EP0201999A1 (en) * | 1985-04-16 | 1986-11-20 | Imperial Chemical Industries Plc | Substituted 2-cyano-2-oximino-acetamides, processes for their production and their use as fungicides |
DE3602243A1 (de) * | 1985-06-13 | 1986-12-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | E-isomere von n(pfeil hoch)(alpha)(pfeil hoch)-(2-cyan-2-alkoximino-acetyl)-aminosaeurederivaten und -peptiden |
DE3625497A1 (de) * | 1986-07-28 | 1988-02-11 | Bayer Ag | E/z-isomerengemische und reine z-isomere von n(pfeil hoch)(alpha)(pfeil hoch)-(2-cyan-2-alkoximinoacetyl)-aminosaeurederivaten und -peptiden |
DE3625460A1 (de) * | 1986-07-28 | 1988-02-04 | Bayer Ag | N-(2-cyan-2-oximinoacetyl)-aminonitrile |
DE3702283A1 (de) * | 1987-01-27 | 1988-08-04 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2-cyano-2-oximino-acetamid-derivaten |
-
1987
- 1987-08-25 DE DE19873728277 patent/DE3728277A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-08-11 US US07/231,121 patent/US4945111A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-08-16 EP EP88113231A patent/EP0304758B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-16 ES ES198888113231T patent/ES2031559T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-16 PT PT88277A patent/PT88277B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-08-16 DE DE8888113231T patent/DE3864631D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-08-25 HU HU884452A patent/HU200749B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-08-25 HU HU902500A patent/HU204776B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-08-25 JP JP63209588A patent/JPH0196164A/ja active Pending
-
1990
- 1990-04-18 US US07/511,486 patent/US5077306A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU902500D0 (en) | 1990-08-28 |
EP0304758A1 (de) | 1989-03-01 |
DE3728277A1 (de) | 1989-03-09 |
HUT48868A (en) | 1989-07-28 |
DE3864631D1 (de) | 1991-10-10 |
PT88277A (pt) | 1989-06-30 |
EP0304758B1 (de) | 1991-09-04 |
PT88277B (pt) | 1995-03-01 |
ES2031559T3 (es) | 1992-12-16 |
HU204776B (en) | 1992-02-28 |
HU200749B (en) | 1990-08-28 |
US5077306A (en) | 1991-12-31 |
US4945111A (en) | 1990-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR0167336B1 (ko) | 살진균제, 및 치환된 아미노산 아미드 유도체 및 이의 제조방법 | |
JP3126183B2 (ja) | 抗微生物剤、並びに置換2−シクロヘキサン−2−イル−アミン誘導体およびその製造法 | |
US4927824A (en) | Fungicidal trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones | |
EP0389901B1 (de) | Thiadiazol-substituierte Acrylsäureester und neue Zwischenprodukte | |
EP0628540B1 (de) | 2-Oximino-2-phenyl-acetamide | |
EP0384211B1 (de) | Substituierte Acrylsäureester | |
JPH03153657A (ja) | 置換アミノ酸アミド誘導体類、それらの製造および使用 | |
JPS63196559A (ja) | 1−アミノメチル−3−アリール−4−シアノ−ピロール類 | |
EP0331966A1 (de) | Substituierte Acrylsäureester | |
JPH0196164A (ja) | N,n′−ジアシルアミナール類 | |
US4752607A (en) | Alkoxycarbonyl-substituted hydroxythiophene-carboxamides, fungicidal compositions and use | |
JP2825605B2 (ja) | 3―シアノ―4―フエニル―ピロール誘導体類 | |
US5026710A (en) | (2-cyano-2-oximinoacetyl)-amino acid derivatives | |
JPS6335555A (ja) | N↑a−(2−シアノ−2−アルコキシイミノアセチル)−アミノ酸誘導体及び−ペプチド類 | |
JPS6335554A (ja) | N−(2−シアノ−2−オキシミノアセチル)−アミノニトリル | |
JP2972250B2 (ja) | 置換された2‐シクロヘキセン‐1‐イル‐アミン誘導体 | |
US5420293A (en) | N-substituted α-fluoroalkyl-lactams | |
JPH013160A (ja) | (2−シアノ−2−オキシイミノアセチル)−アミノ酸誘導体 | |
US4743615A (en) | Substituted pyrazolin-5-ones, composition containing, and method of using them to combat fungi | |
US5177214A (en) | Aminal and isocyanate intermediates for fundicidal N,N'-diacylaminals | |
DE3805059A1 (de) | Heterocyclisch substituierte acrylsaeureester | |
US5189061A (en) | (2-cyano-2-oximinoacetyl)-amino acid derivatives | |
JPS61176561A (ja) | チオシアナトメチルチオ基を含有している化合物類 | |
US5310736A (en) | Fungicidal N-(2-cyano-2-alkoxyimino acetamido)cyclohexamethyleneimine derivatives | |
JPS60233048A (ja) | アロフアネート誘導体 |