JPH03152181A - 防曇性組成物 - Google Patents
防曇性組成物Info
- Publication number
- JPH03152181A JPH03152181A JP29146589A JP29146589A JPH03152181A JP H03152181 A JPH03152181 A JP H03152181A JP 29146589 A JP29146589 A JP 29146589A JP 29146589 A JP29146589 A JP 29146589A JP H03152181 A JPH03152181 A JP H03152181A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylate
- integer
- formula
- carbon atoms
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 28
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 23
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- -1 alkylene diol Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 27
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 10
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 10
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- 239000011369 resultant mixture Substances 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 6
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CO QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- RROZRFLLVCBVQB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxy-2,4-dimethyl-1,5-bis(4-propan-2-ylphenyl)pentan-3-one Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1CC(C)(O)C(=O)C(C)(O)CC1=CC=C(C(C)C)C=C1 RROZRFLLVCBVQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDJCDNQKIINPMP-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxy-2,4-dimethyl-1,5-diphenylpentan-3-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(C)(O)C(=O)C(O)(C)CC1=CC=CC=C1 NDJCDNQKIINPMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(O)C(O)CO JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMDHDEPPVWETOI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-2,2,2-trichloroethanone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 IMDHDEPPVWETOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUDYANRNMZDQGA-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethanone Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 HUDYANRNMZDQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAUHLEIGHAUFAK-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-1-[(1-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1(N=C=O)CC1(N=C=O)CCCCC1 PAUHLEIGHAUFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxy-1,5-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1CC(C)(O)C(=O)C(O)(C)CC1=CC=C(OCCO)C=C1 LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-pentanone Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)C HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006353 Acrylite® Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 241000269821 Scombridae Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- KGTJDZJORPUMLR-UHFFFAOYSA-N [1-hydroxy-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(CO)COCC1CO1 KGTJDZJORPUMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- REQPQFUJGGOFQL-UHFFFAOYSA-N dimethylcarbamothioyl n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound CN(C)C(=S)SC(=S)N(C)C REQPQFUJGGOFQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 235000020640 mackerel Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 229960003505 mequinol Drugs 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Substances CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042596 viscoat Drugs 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、主としてプラスチック成形品表面に優れた防
曇性被膜を形成する紫外線硬化型の組成物に関する。
曇性被膜を形成する紫外線硬化型の組成物に関する。
〈従来の技術〉
一般にポリカーボネート樹脂、ポリメチルメタクリレー
ト樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、セルローズエステル系樹
脂等はその優れた透明性、軽量性、易加工性、耐衝撃性
等を生かしてヘルメットシールド、スキーゴーグル、水
中メガネ、産業用保護メガネ、ミラー、各種窓等に広く
利用されている。しかしながら、これらのプラスチック
製品は表面温度が露点潤度以下になると、大気中の水分
が細かい水滴となって表面に結露し、視野を損なうとい
う重大な問題があった。
ト樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、セルローズエステル系樹
脂等はその優れた透明性、軽量性、易加工性、耐衝撃性
等を生かしてヘルメットシールド、スキーゴーグル、水
中メガネ、産業用保護メガネ、ミラー、各種窓等に広く
利用されている。しかしながら、これらのプラスチック
製品は表面温度が露点潤度以下になると、大気中の水分
が細かい水滴となって表面に結露し、視野を損なうとい
う重大な問題があった。
この問題を解決するために種々の防曇加工法が提案され
ている。具体的には、特開昭58−25331号公報に
は水溶性モノマー共重合アクリルエマルジョンと界面活
性剤よりなる組成物を塗装後乾燥する方法が記載され、
特開昭58−103532号公報にはポリビニルピロリ
ドンのアルコール溶液を塗装後加熱乾燥する方法が記載
されている。かかる親水性ポリマーの溶液又はこれに界
面活性剤を加えたものでは、得られる被膜は初期の防曇
性は達成されるが、硬度が劣るために傷つき易く、また
その耐水性も乏しいために耐久性に劣る。
ている。具体的には、特開昭58−25331号公報に
は水溶性モノマー共重合アクリルエマルジョンと界面活
性剤よりなる組成物を塗装後乾燥する方法が記載され、
特開昭58−103532号公報にはポリビニルピロリ
ドンのアルコール溶液を塗装後加熱乾燥する方法が記載
されている。かかる親水性ポリマーの溶液又はこれに界
面活性剤を加えたものでは、得られる被膜は初期の防曇
性は達成されるが、硬度が劣るために傷つき易く、また
その耐水性も乏しいために耐久性に劣る。
特開昭56−8258号公報にはオルガノアルコキシシ
ランの加水分解物、エチレンオキサイド鎖を有する多価
アルコール及び硬化触媒を含有する熱硬化型の組成物が
記載され、特開昭60−223885@公報にはポリビ
ニルアルコール、メチル化メラミン、水溶性アクリル樹
脂及び界面活性剤よりなる熱硬化型の組成物が記載され
ている。かかる熱硬化型の防曇性組成物では、得られる
被膜は架橋結合によりその硬度は向上し、耐水性の向上
も認められる。しかしながら、硬化反応によって親水性
の官能基が失なわれるため、硬化反応を進めるはど防曇
性が低下し、防曇性と耐水性の両者を同時に満足させる
ものは見出されていない。防曇性を補なう目的でしばし
ば界面活性剤が併用されるが、界面活性剤は流水中で容
易に流出し、耐水性に劣る。
ランの加水分解物、エチレンオキサイド鎖を有する多価
アルコール及び硬化触媒を含有する熱硬化型の組成物が
記載され、特開昭60−223885@公報にはポリビ
ニルアルコール、メチル化メラミン、水溶性アクリル樹
脂及び界面活性剤よりなる熱硬化型の組成物が記載され
ている。かかる熱硬化型の防曇性組成物では、得られる
被膜は架橋結合によりその硬度は向上し、耐水性の向上
も認められる。しかしながら、硬化反応によって親水性
の官能基が失なわれるため、硬化反応を進めるはど防曇
性が低下し、防曇性と耐水性の両者を同時に満足させる
ものは見出されていない。防曇性を補なう目的でしばし
ば界面活性剤が併用されるが、界面活性剤は流水中で容
易に流出し、耐水性に劣る。
特開昭62−15230号公報にはセルローズエステル
類のシート又はフィルムをアルカリでケン化し、これを
接着剤でラミネートする防曇板の製法が記載されている
。この方法によれば、かなり優れた防曇性と耐久性を有
し、これまでのところでは最も安定した防暑シートを提
供している。しかしながら、この防曇シートはかなり高
価であり、更に他のプラスチックにラミネートした場合
熱曲げ加工することができない。
類のシート又はフィルムをアルカリでケン化し、これを
接着剤でラミネートする防曇板の製法が記載されている
。この方法によれば、かなり優れた防曇性と耐久性を有
し、これまでのところでは最も安定した防暑シートを提
供している。しかしながら、この防曇シートはかなり高
価であり、更に他のプラスチックにラミネートした場合
熱曲げ加工することができない。
特開昭61−76563号公報には特定の多官能性(メ
タ)アクリレート単層体、リン酸エステル系アクリレー
ト単量体、コロイド状シリカ及びグリセリングリシジル
エーテルアクリレートよりなる紫外線硬化型の組成物が
記載され、特開昭61−118413号公報にはアルキ
ルヒダントインビスエポキシド(メタ)アクリル酸付加
物、エチレンオキサイド鎖を有する(メタ)アクリレー
ト、(メタ)アクリル酸第4級アンモニウム塩及び光重
合開始剤よりなる紫外線硬化型の組成物が記載されてい
る。かかる紫外線硬化型の防暑加工組成物は架橋反応に
よっても親水性が失なわれないためか、熱硬化型と比較
して防曇性と硬度が向上している。しかしながら、それ
でもなお実用性のある防曇性と硬度は得られ難い。また
、親水性の一〇H基又はエーテル結合を有するアクリレ
ートモノマーは、照射時に酸素の彰1を受けて不完全硬
化になり易いため、特別に空気を遮所した不活性雰囲気
中で紫外線照射するか、長時間照射する必要があり、実
用化し難いものであった。
タ)アクリレート単層体、リン酸エステル系アクリレー
ト単量体、コロイド状シリカ及びグリセリングリシジル
エーテルアクリレートよりなる紫外線硬化型の組成物が
記載され、特開昭61−118413号公報にはアルキ
ルヒダントインビスエポキシド(メタ)アクリル酸付加
物、エチレンオキサイド鎖を有する(メタ)アクリレー
ト、(メタ)アクリル酸第4級アンモニウム塩及び光重
合開始剤よりなる紫外線硬化型の組成物が記載されてい
る。かかる紫外線硬化型の防暑加工組成物は架橋反応に
よっても親水性が失なわれないためか、熱硬化型と比較
して防曇性と硬度が向上している。しかしながら、それ
でもなお実用性のある防曇性と硬度は得られ難い。また
、親水性の一〇H基又はエーテル結合を有するアクリレ
ートモノマーは、照射時に酸素の彰1を受けて不完全硬
化になり易いため、特別に空気を遮所した不活性雰囲気
中で紫外線照射するか、長時間照射する必要があり、実
用化し難いものであった。
〈発明が解決しようとする問題点〉
一般に防曇加工においては、対象とするプラスチック成
形品の表面に親水性の^い物質、即ち水に対する接触角
の小さい物質の被膜を形成し、凝縮した水滴をなるべく
水膜状にし、且つこの水分を被膜に吸収させる必要があ
る。しかしながら、親水性の高い物質は、水に濡れた状
態では強度が弱く、強くこすると容易に破れたり、水に
膨潤したり、更には溶出してしまう。
形品の表面に親水性の^い物質、即ち水に対する接触角
の小さい物質の被膜を形成し、凝縮した水滴をなるべく
水膜状にし、且つこの水分を被膜に吸収させる必要があ
る。しかしながら、親水性の高い物質は、水に濡れた状
態では強度が弱く、強くこすると容易に破れたり、水に
膨潤したり、更には溶出してしまう。
この被膜用組成物に架橋構造を与える成分を加えて三次
元化することにより耐水性を向上させることはできるが
、逆に防曇性は低下する。このように、従来は防曇性、
硬度、耐水性の全てを満足させる被膜は得られなかった
。
元化することにより耐水性を向上させることはできるが
、逆に防曇性は低下する。このように、従来は防曇性、
硬度、耐水性の全てを満足させる被膜は得られなかった
。
〈発明の目的〉
本発明の目的は、主としてプラスチック成形品の表面に
防暑性、硬度、耐水性の全てに優れた被膜を形成する組
成物を提供することである。
防暑性、硬度、耐水性の全てに優れた被膜を形成する組
成物を提供することである。
〈発明の構成〉
本発明は
(a)下記一般式(I)
%式%
(I)
[式中、Xは R1−CR2又は
R3−CO+CH2CH2−0+−H
、n弘
(ここでR+ 、R2及びR3は水素原子、メチル基又
はエチル基であって、同一でも異なっていてもよい)、
n、、n2及びnりは0〜4の整数、n3はO〜2の整
数である。]で表わされる多価アルコールのモノ(メタ
)アクリレート、 (b)下記一般式(I) %式%) ) [式中、R4は炭素数2〜4のアルキレン基、Rsは炭
素数2〜15の脂肪族又は芳香族ジイソシアネート残基
、R6は炭素数2〜6のアルキレンジオール残基、ポリ
アルキレンジオール残基又は炭素数4〜8の脂肪族ジカ
ルボン酸と炭素数2〜6のフルキレンジオールとの縮合
反応で得られるポリエステルジオール残基、R7は水素
原子又はメチル基、n、は1〜10の整数である。]で
表わされるウレタンアクリレートオリゴマー (C)光重合開始剤 よりなり、(a)及び(b)の使用量が(a)/(b)
の重量比で60/ 40〜90/ 10、(C)の使用
量が(a)及び(b)の和100重量部に対して0.5
〜10重量部である防曇性組成物に係るものである。
はエチル基であって、同一でも異なっていてもよい)、
n、、n2及びnりは0〜4の整数、n3はO〜2の整
数である。]で表わされる多価アルコールのモノ(メタ
)アクリレート、 (b)下記一般式(I) %式%) ) [式中、R4は炭素数2〜4のアルキレン基、Rsは炭
素数2〜15の脂肪族又は芳香族ジイソシアネート残基
、R6は炭素数2〜6のアルキレンジオール残基、ポリ
アルキレンジオール残基又は炭素数4〜8の脂肪族ジカ
ルボン酸と炭素数2〜6のフルキレンジオールとの縮合
反応で得られるポリエステルジオール残基、R7は水素
原子又はメチル基、n、は1〜10の整数である。]で
表わされるウレタンアクリレートオリゴマー (C)光重合開始剤 よりなり、(a)及び(b)の使用量が(a)/(b)
の重量比で60/ 40〜90/ 10、(C)の使用
量が(a)及び(b)の和100重量部に対して0.5
〜10重量部である防曇性組成物に係るものである。
本発明で使用する (a)成分は前記一般式(I)で表
わされる多価アルコールのモノ(メタ)アクリレートで
ある。具体的にはエチレンオキサイド鎖を付加していな
い多価アルコール又は1〜4個のエチレンオキサイド鎖
を付加した多価アルコールのモノ(メタ)アクリレート
であり、優れた親水性を付与するための成分である。ま
た、(a)成分は比較的低粘度の液体であり、希釈剤の
役割もはたしている。エチレンオキサイドの付加数は耐
水性の点で4以下にすべきである。
わされる多価アルコールのモノ(メタ)アクリレートで
ある。具体的にはエチレンオキサイド鎖を付加していな
い多価アルコール又は1〜4個のエチレンオキサイド鎖
を付加した多価アルコールのモノ(メタ)アクリレート
であり、優れた親水性を付与するための成分である。ま
た、(a)成分は比較的低粘度の液体であり、希釈剤の
役割もはたしている。エチレンオキサイドの付加数は耐
水性の点で4以下にすべきである。
(a)成分の具体例としては、エチレングリコールモノ
(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(メ
タ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ
)アクリレート、ポリエチレングリコール(200)モ
ノ(メタ)アクリレート、1,3−プロパンジオールモ
ノ(メタ)アクリレート、1.4−ブタンジオールモノ
(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アク
リレート等があげられる。
(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(メ
タ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ
)アクリレート、ポリエチレングリコール(200)モ
ノ(メタ)アクリレート、1,3−プロパンジオールモ
ノ(メタ)アクリレート、1.4−ブタンジオールモノ
(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アク
リレート等があげられる。
本発明で使用する (b)成分は前記−形式(量)で表
わされる化合物であり、当業界でウレタンアクリレート
オリゴマーと称されているものである。
わされる化合物であり、当業界でウレタンアクリレート
オリゴマーと称されているものである。
このものは、通常アルキレンジオール、ポリアルキレン
ジオール又はポリエステルジオール等のジオールにジイ
ソシアネートを添加して第1段のウレタン化反応を行い
、更にヒドロキシル基含有アクリレートを添加して第2
段のウレタン化反応を行うことによって得られる。また
、ジイソシアネートとヒドロキシル基含有アクリレート
を反応させてから、ジオールを反応させる方法によって
も得られる。
ジオール又はポリエステルジオール等のジオールにジイ
ソシアネートを添加して第1段のウレタン化反応を行い
、更にヒドロキシル基含有アクリレートを添加して第2
段のウレタン化反応を行うことによって得られる。また
、ジイソシアネートとヒドロキシル基含有アクリレート
を反応させてから、ジオールを反応させる方法によって
も得られる。
ジオールとしてはエチレングリコール、1,3−プロパ
ンジオール、1,4−ブタンジオール、1.6−ヘキサ
ンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール、ポリエチレン−プロピレングリコール、ポリテ
トラメチレングリコール等、又はエチレングリコール、
1.3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、
1.6−ヘキサンジオール等の炭素数2〜6のアルキレ
ンジオールとこはく酸、アジピン酸等の炭素数4〜8の
脂肪族ジカルボン酸とから生成されるポリエステルジオ
ールが使用される。
ンジオール、1,4−ブタンジオール、1.6−ヘキサ
ンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール、ポリエチレン−プロピレングリコール、ポリテ
トラメチレングリコール等、又はエチレングリコール、
1.3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、
1.6−ヘキサンジオール等の炭素数2〜6のアルキレ
ンジオールとこはく酸、アジピン酸等の炭素数4〜8の
脂肪族ジカルボン酸とから生成されるポリエステルジオ
ールが使用される。
ジイソシアネートとしてはトリレンジイソシアネート、
4.4−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネートの如き芳香族ジイソシアネート、又
はヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、メチレンビスシクロヘキシルイソシアネー
ト、2.4.41−リメチルへキサメチレンジイソシア
ネートの如き脂肪族ジイソシアネートが使用される。
4.4−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネートの如き芳香族ジイソシアネート、又
はヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、メチレンビスシクロヘキシルイソシアネー
ト、2.4.41−リメチルへキサメチレンジイソシア
ネートの如き脂肪族ジイソシアネートが使用される。
ヒドロキシル基含有アクリレートとしては2−ヒドロキ
シエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリ
レート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート等が使用される。
シエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリ
レート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート等が使用される。
上記成分より得られるウレタンアクリレートオリゴマー
は、ジオール、ジイソシアネート、ヒドロキシル基含有
アクリレートの使用モル比により種々の分子量、粘度の
ものが得られるが、分子量が500〜2000程度で、
粘度が300〜3000ボイズ(25℃)程度のものが
好ましい。粘度が300ボイス(25℃)より低い低粘
度のオリゴマーでは、塗料全体の粘度も低くなり、流し
塗りで塗布すると、上部の膜厚が薄くなり、この薄い部
分に酸素障害がでやすくなる。逆に、粘度が3000ボ
イズ(25℃)より^い高粘度のオリゴマーでは、取扱
が困難になり、また得られる被膜の硬度が低下するよう
になる。
は、ジオール、ジイソシアネート、ヒドロキシル基含有
アクリレートの使用モル比により種々の分子量、粘度の
ものが得られるが、分子量が500〜2000程度で、
粘度が300〜3000ボイズ(25℃)程度のものが
好ましい。粘度が300ボイス(25℃)より低い低粘
度のオリゴマーでは、塗料全体の粘度も低くなり、流し
塗りで塗布すると、上部の膜厚が薄くなり、この薄い部
分に酸素障害がでやすくなる。逆に、粘度が3000ボ
イズ(25℃)より^い高粘度のオリゴマーでは、取扱
が困難になり、また得られる被膜の硬度が低下するよう
になる。
紫外線硬化型塗料用の反応性オリゴマーとしては、エポ
キシアクリレートオリゴマーやエステルアクリレートオ
リゴマーがしばしば使用されているが、本発明の(b)
成分の代りにこれらのオリゴマーを使用したのでは、重
合速度が遅く、防曇性も低下し、実用性のあるものは得
られない。しかるに、本発明で特定する(b)成分のオ
リゴマーを使用することによってこれらの欠点を解消す
ることができる。この理由は明らかでないが、本発明で
(b)成分として使用するウレタンアクリレートオリゴ
マーは4個以上のウレタン結合を有し、このウレタン結
合が酸素障害を低減する効果と親水性を付与する効果を
奏するものと考えられる。また、アミノ基を有するアク
リレートや開始剤を使用すると、塗料の経時変化による
防曇性の低下が認められる。
キシアクリレートオリゴマーやエステルアクリレートオ
リゴマーがしばしば使用されているが、本発明の(b)
成分の代りにこれらのオリゴマーを使用したのでは、重
合速度が遅く、防曇性も低下し、実用性のあるものは得
られない。しかるに、本発明で特定する(b)成分のオ
リゴマーを使用することによってこれらの欠点を解消す
ることができる。この理由は明らかでないが、本発明で
(b)成分として使用するウレタンアクリレートオリゴ
マーは4個以上のウレタン結合を有し、このウレタン結
合が酸素障害を低減する効果と親水性を付与する効果を
奏するものと考えられる。また、アミノ基を有するアク
リレートや開始剤を使用すると、塗料の経時変化による
防曇性の低下が認められる。
しかるに、本発明で使用するウレタンアクリレートオリ
ゴマーも窒素原子を有しているにも拘らず、得られる塗
料の経時変化も、防曇性の低下も認められない。
ゴマーも窒素原子を有しているにも拘らず、得られる塗
料の経時変化も、防曇性の低下も認められない。
(a)成分の(b)成分に対する使用割合が、あまりに
少ないと充分な防曇性が得られず、またあまりに多くな
ると得られる被膜の硬度と耐水性が低下するようになる
ため、(a)成分と (b)成分の使用量は(a)/
(b)の重量比で60/ 40〜90/Noにすべきで
ある。
少ないと充分な防曇性が得られず、またあまりに多くな
ると得られる被膜の硬度と耐水性が低下するようになる
ため、(a)成分と (b)成分の使用量は(a)/
(b)の重量比で60/ 40〜90/Noにすべきで
ある。
本発明で使用する (C)成分は一般に使用される光重
合開始剤である。具体例としてはベンゾイン、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾ
インイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエー
テル、アセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェ
ノン、2.2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノ
ン、2.2−ジェトキシアセトフェノン、p−tert
−ブチルトリクロロアセトフェノン、ベンゾフェノン、
4.4ビスジメチルアミノベンゾフエノン、4.4′−
ビスジエチルアミノベンゾフェノン、メチル−〇−ベン
ゾイルベンゾエート、2−クロロチオキサントン、2.
4−ジエチルチオキサントン、アントラキノン、1.2
−ジヒドロアントラキノン、1−クロルアントラキノン
、ビアセチル、ベンジル、テトラメチルチウラムスルフ
ィド、フェニル−2−ヒドロキシ−2−プロピルケトン
、p−イソプロピルフェニル−2−ヒドロキシ−2−プ
ロピルケトン、p−ヒドロキシエトキシフェニル−2−
ヒドロキシ−2−プロピルケトン、1−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケトン、p−メチルチオフェニル−
2−モルフォリノ−2−プロピルケトン苫があげられる
。特にα−ヒドロキシ−アルキルフェニルケトン型の光
重合開始剤は、重合速度が速く、また得られる被膜の性
能もよく好ましいものである。
合開始剤である。具体例としてはベンゾイン、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾ
インイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエー
テル、アセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェ
ノン、2.2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノ
ン、2.2−ジェトキシアセトフェノン、p−tert
−ブチルトリクロロアセトフェノン、ベンゾフェノン、
4.4ビスジメチルアミノベンゾフエノン、4.4′−
ビスジエチルアミノベンゾフェノン、メチル−〇−ベン
ゾイルベンゾエート、2−クロロチオキサントン、2.
4−ジエチルチオキサントン、アントラキノン、1.2
−ジヒドロアントラキノン、1−クロルアントラキノン
、ビアセチル、ベンジル、テトラメチルチウラムスルフ
ィド、フェニル−2−ヒドロキシ−2−プロピルケトン
、p−イソプロピルフェニル−2−ヒドロキシ−2−プ
ロピルケトン、p−ヒドロキシエトキシフェニル−2−
ヒドロキシ−2−プロピルケトン、1−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケトン、p−メチルチオフェニル−
2−モルフォリノ−2−プロピルケトン苫があげられる
。特にα−ヒドロキシ−アルキルフェニルケトン型の光
重合開始剤は、重合速度が速く、また得られる被膜の性
能もよく好ましいものである。
(C)成分の使用量は、(a)成分と (b)成分の合
計量100重凶部に対して05〜10f!ffi部であ
り、2〜6重饋部がより好ましい、(C)成分の鯖が、
0.5重量部未満では、硬化が不充分でタラキー性が残
り、実用性が乏しくなる。また、103111部より多
くなると、着色するようになり、コスト高にもなるので
適当でない。
計量100重凶部に対して05〜10f!ffi部であ
り、2〜6重饋部がより好ましい、(C)成分の鯖が、
0.5重量部未満では、硬化が不充分でタラキー性が残
り、実用性が乏しくなる。また、103111部より多
くなると、着色するようになり、コスト高にもなるので
適当でない。
本発明の組成物には、前記(a)〜(C)成分以外に、
更に小割合の他の紫外線硬化型のモノマーやオリゴマー
を配合しても差し支えなく、またレベリング剤、着色剤
、増感剤、界面活性剤、貯蔵安定剤、熱安定剤、光安定
剤等の助剤を必要に応じて併用しても差支えない。
更に小割合の他の紫外線硬化型のモノマーやオリゴマー
を配合しても差し支えなく、またレベリング剤、着色剤
、増感剤、界面活性剤、貯蔵安定剤、熱安定剤、光安定
剤等の助剤を必要に応じて併用しても差支えない。
本発明の組成物は比較的低粘度の液体であり、特に溶媒
を添加しないでも塗装可能である。このことは加工ライ
ンにおいて特に溶媒の乾燥工程が必要でなく極めて有利
である。しかしながら、更により以上の膜厚調整、鏡面
性向上等の目的で溶媒を添加しても差し支えない。この
際使用される溶媒としてはエタノール、イソプロパツー
ル、ノルマルブタノール、イソブタノール等のアルコー
ル類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセ
ロソルブ等のセロソルブ類が好ましい。
を添加しないでも塗装可能である。このことは加工ライ
ンにおいて特に溶媒の乾燥工程が必要でなく極めて有利
である。しかしながら、更により以上の膜厚調整、鏡面
性向上等の目的で溶媒を添加しても差し支えない。この
際使用される溶媒としてはエタノール、イソプロパツー
ル、ノルマルブタノール、イソブタノール等のアルコー
ル類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセ
ロソルブ等のセロソルブ類が好ましい。
本発明組成物の被膜を形成する対象としてははポリカー
ボネート樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリ塩
化ビニル樹脂、セルローズエステル樹脂、ポリアリルジ
グリコールカーボネート樹脂等の透明樹脂のシート、射
出成形品、キャスト成形品等があげられる。特に、ポリ
カーボネート樹脂は透明性のみならず、耐衝撃性にも優
れているが故に各種面体や窓に使用されることが多(、
本発明の組成物の対象として最も適している。また、樹
脂以外のガラスや金属に対しても防暑性を付与すること
ができる。
ボネート樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリ塩
化ビニル樹脂、セルローズエステル樹脂、ポリアリルジ
グリコールカーボネート樹脂等の透明樹脂のシート、射
出成形品、キャスト成形品等があげられる。特に、ポリ
カーボネート樹脂は透明性のみならず、耐衝撃性にも優
れているが故に各種面体や窓に使用されることが多(、
本発明の組成物の対象として最も適している。また、樹
脂以外のガラスや金属に対しても防暑性を付与すること
ができる。
上記成形品に本発明の組成物の被膜を形成するには、任
意の塗装方法が採用される。例えばスプレー法、デイツ
プ法、70−コート法、ロールコート法、カーテンフロ
ー法、スピンコード法、スクリーン印刷法等いずれの方
法でも差し支えない。被膜の厚さは、あまりに薄くする
と防曇性が不足するようになり、逆にあまりに厚くする
と耐水性や密着性が低下するようになるので、3〜20
μが好ましく、10〜20μが特に好ましい。
意の塗装方法が採用される。例えばスプレー法、デイツ
プ法、70−コート法、ロールコート法、カーテンフロ
ー法、スピンコード法、スクリーン印刷法等いずれの方
法でも差し支えない。被膜の厚さは、あまりに薄くする
と防曇性が不足するようになり、逆にあまりに厚くする
と耐水性や密着性が低下するようになるので、3〜20
μが好ましく、10〜20μが特に好ましい。
塗装に際しては、必要に応じて成形品と被膜との密着性
を向上させるために、予め前処理を施すことができる。
を向上させるために、予め前処理を施すことができる。
本発明組成物を塗装置後又は数分セッティングした後に
紫外線を照射することにより防曇性を有する硬化被膜を
形成させることができる。
紫外線を照射することにより防曇性を有する硬化被膜を
形成させることができる。
使用される紫外線照射装置は250〜400n−の波長
の紫外線を照射する高圧水銀燈等が適している。標準照
射条件はランプ出力80〜120w / 01、ランプ
距離5〜30α、コンベア速度1〜10Trt/分程度
が好ましい。また、紫外線照射以外の活性エネルギー線
例えば電子線等によっても硬化させることができる。
の紫外線を照射する高圧水銀燈等が適している。標準照
射条件はランプ出力80〜120w / 01、ランプ
距離5〜30α、コンベア速度1〜10Trt/分程度
が好ましい。また、紫外線照射以外の活性エネルギー線
例えば電子線等によっても硬化させることができる。
〈発明の効果〉
本発明の組成物は、透明プラスチックシート、射出成形
品等に塗装後特に溶媒乾燥工程を必要とせず、且つ大気
中で紫外線硬化可能である。
品等に塗装後特に溶媒乾燥工程を必要とせず、且つ大気
中で紫外線硬化可能である。
また、得られた加工成形品は、以下の実施例に示すよう
に呼気テストや蒸気テストで、従来量も優れた防曇量と
考えられていたセルローズエステル系樹脂ケン化物と1
Ti1等以上の防曇性を示し、且つそれ以上の硬度を有
する。特に、本発明の組成物による被膜をポリカーボネ
ート成形品に付与した場合、その表面硬度は向上する。
に呼気テストや蒸気テストで、従来量も優れた防曇量と
考えられていたセルローズエステル系樹脂ケン化物と1
Ti1等以上の防曇性を示し、且つそれ以上の硬度を有
する。特に、本発明の組成物による被膜をポリカーボネ
ート成形品に付与した場合、その表面硬度は向上する。
更に耐水性に優れており、14時間流水に浸漬するテス
トにおいてもその防曇性は低下しない。
トにおいてもその防曇性は低下しない。
このように本発明の組成物は、プラスチック成形品に極
めて優れた防曇性を付与することができるので、防曇性
の要求されるオートバイ用ヘルメットシールド、スキー
ゴーグル、水中メガネ、産業用メガネ、各種車両用窓、
ミラー等に有用である。しかも、本発明の組成物による
被膜を付与した防曇性プラスチックシートは、加熱曲げ
加工しても、その性能や外観の何れも損うことがない。
めて優れた防曇性を付与することができるので、防曇性
の要求されるオートバイ用ヘルメットシールド、スキー
ゴーグル、水中メガネ、産業用メガネ、各種車両用窓、
ミラー等に有用である。しかも、本発明の組成物による
被膜を付与した防曇性プラスチックシートは、加熱曲げ
加工しても、その性能や外観の何れも損うことがない。
〈実施例〉
以下実施例により本発明の詳細な説明する。
なお、紫外線照射条件はランプ出力80w / t:m
、ランプ距1II115α、コンベア速度1m/分とし
、照射の標準は1回であるが、1回照射でタラキー性の
残っているものについては更に2回、3回と繰返し照射
した。実施例中の評価は次の方法で行なった。
、ランプ距1II115α、コンベア速度1m/分とし
、照射の標準は1回であるが、1回照射でタラキー性の
残っているものについては更に2回、3回と繰返し照射
した。実施例中の評価は次の方法で行なった。
(I)防曇性(呼気テスト)
25±2℃、40±10%RHの空調室内で試料表面に
繰返し息を吹かけて曇るまでの回数を測定する。
繰返し息を吹かけて曇るまでの回数を測定する。
判定 x:1回で曇る。
Δ:2〜4回で曇る。
025回以上で曇らない。
(2)防曇性(蒸気テスト)
25±2℃、40±10%R11の空調室内で、40±
1℃に保持した温水300mを入れた300dのトール
ビーカー上にaox 80JImの試料を置き、曇り始
めるまでの秒数を測定する。
1℃に保持した温水300mを入れた300dのトール
ビーカー上にaox 80JImの試料を置き、曇り始
めるまでの秒数を測定する。
(3)硬度(耐擦傷テスト)
試料表面を#00GGのスチールウールで20回擦り、
傷のつき易さを未加工のポリカーボネートと比較する。
傷のつき易さを未加工のポリカーボネートと比較する。
判定 ×:べとつきが残っており、非常に傷つき易い。
Δ:べとつきは無いが、未加工のポリ
カーボネートより傷つき易い。
O:未加工のポリカーボネートと同等
又はそれ以上に傷つき難い。
(4)耐水性(流水テスト)
室温の水道水を流しながら、この中に14時f!18I
漬し、取出した後25±2℃、40±10%RHの空a
空内で8Rfli以上調湿後外観の変化を調べ、蒸気テ
ストを行なう。
漬し、取出した後25±2℃、40±10%RHの空a
空内で8Rfli以上調湿後外観の変化を調べ、蒸気テ
ストを行なう。
[ウレタンアクリレートオリゴマーの合成](I)分子
量400のポリエチレングリコール2009.2.4−
トリレンジイソシアネート 1309を1000mのフ
ラスコに仕込み、窒素気流下40℃で2時間撹拌した。
量400のポリエチレングリコール2009.2.4−
トリレンジイソシアネート 1309を1000mのフ
ラスコに仕込み、窒素気流下40℃で2時間撹拌した。
更に温度を65℃にあげて2時間撹拌した。次いでこの
反応液中にとドロキシエチルアクリレート70g、ジブ
チルスズラウレート0.29、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル0.39を加え、反応液中に空気を吹込みな
がら65℃で4時間反応させてウレタンアクリレートオ
リゴマーを得た。以下これを8−1と略称する。
反応液中にとドロキシエチルアクリレート70g、ジブ
チルスズラウレート0.29、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル0.39を加え、反応液中に空気を吹込みな
がら65℃で4時間反応させてウレタンアクリレートオ
リゴマーを得た。以下これを8−1と略称する。
(2) 1.6−ヘキサンジオール186g、ジエチレ
ングリコール849、アジピンIt 2309、ジブチ
ルスズオキサイド3gをフラスコに仕込み、窒素気流下
で撹拌しながら内温度を220℃まであげた。次いで1
00℃に冷却した後減圧にして水分を除き、ポリエステ
ルジオールを得た。
ングリコール849、アジピンIt 2309、ジブチ
ルスズオキサイド3gをフラスコに仕込み、窒素気流下
で撹拌しながら内温度を220℃まであげた。次いで1
00℃に冷却した後減圧にして水分を除き、ポリエステ
ルジオールを得た。
このポリエステルジオール250g、ヘキサメチレンジ
イソシアネート 1509を1000+dのフラスコに
仕込み、窒素気流下40℃で2時間撹拌し、更に温度を
65℃にあげて2時間撹拌した。次いでこの反応液中に
ヒドロキシエチルアクリレート 100g、ジブチルス
ズラウレート0□2g、ハイドロキノン七ツメチルエー
テル0.39を加え、反応液中に空気を吹込みながら6
5℃で4時間反応させてウレタンアクリレートオリゴマ
ーを得た。以下これを8−2と略称する。
イソシアネート 1509を1000+dのフラスコに
仕込み、窒素気流下40℃で2時間撹拌し、更に温度を
65℃にあげて2時間撹拌した。次いでこの反応液中に
ヒドロキシエチルアクリレート 100g、ジブチルス
ズラウレート0□2g、ハイドロキノン七ツメチルエー
テル0.39を加え、反応液中に空気を吹込みながら6
5℃で4時間反応させてウレタンアクリレートオリゴマ
ーを得た。以下これを8−2と略称する。
実施例1
[被膜用組成物の調整]
(a)成分:ヒドロキシエチルアクリレート359、グ
リセロールモノメタクリレート359(b)成分:前記
B−1309、 (C)成分:p−ヒドロキシエトキシフェニル−2−ヒ
ドロキシ−2−プロピルケトン(以下C−1と略称する
) 5.09 及びイソブタノール30gを混合して被膜用組成物を調
整した。
リセロールモノメタクリレート359(b)成分:前記
B−1309、 (C)成分:p−ヒドロキシエトキシフェニル−2−ヒ
ドロキシ−2−プロピルケトン(以下C−1と略称する
) 5.09 及びイソブタノール30gを混合して被膜用組成物を調
整した。
[被膜の形成1
厚さ2履のポリカーボネートシートに、上記被膜用組成
物をバーコーターで片面塗装し、室温で10分間セツテ
ィングした後大気中で1回紫外線照射して硬化被膜を形
成させた。
物をバーコーターで片面塗装し、室温で10分間セツテ
ィングした後大気中で1回紫外線照射して硬化被膜を形
成させた。
得られたポリカーボネートコートシートの被膜は、厚さ
15±5μ、外観、防暑性、耐水性、硬度は第1表に示
す通り極めて良好であった。
15±5μ、外観、防暑性、耐水性、硬度は第1表に示
す通り極めて良好であった。
この被膜はごばん目テープテストで100/ 10Gの
密着性を示した。また、このコートシートを160℃で
10分間加熱した模曲げ加工したところ外観、防曇性の
低下は認められなかった。
密着性を示した。また、このコートシートを160℃で
10分間加熱した模曲げ加工したところ外観、防曇性の
低下は認められなかった。
比較例1及び2
未加工のポリカーボネートシート及びセルローズトリア
セテートシートにケン化処理を施した防曇シート品(東
洋加工社製ボートンAC)の外観、防曇性、耐水性、硬
度を第1表に示した。
セテートシートにケン化処理を施した防曇シート品(東
洋加工社製ボートンAC)の外観、防曇性、耐水性、硬
度を第1表に示した。
実施例2〜4
ポリメチルメタクリレートシート(三菱レーヨン社製ア
クリライト)、ポリ塩化ビニールシート(n中プラスチ
ック社製サンロイド)及びガラス板に実施例1で使用し
た被膜用組成物を用いて実施例1に準じて被膜を形成し
、評価し、結果を第1表に示した。
クリライト)、ポリ塩化ビニールシート(n中プラスチ
ック社製サンロイド)及びガラス板に実施例1で使用し
た被膜用組成物を用いて実施例1に準じて被膜を形成し
、評価し、結果を第1表に示した。
(以下余白)
第1表
実施例5〜10
実施例1において使用した (a)、 (b)成分に代
えて第2表に示す (a)、 (b)成分を表記載の最
使用する以外は実施例1と同様にして種々の被膜用組成
物を作成し、実施例1に準じて被膜を形成し、評価し、
結果を第2表に示した。いずれも1回の紫外線照射で外
観、防曇性、耐水性、硬度ともに満足するものが得られ
た。表中PEG−HA :ポリエチレングリコールモ
ノメタクリレート GLHA :グリセロールモノメタクリレートHE
A :ヒドOキシエチルアクリレートTEG−H
^ ニトリエチレングリコールモノメタクリレート AU−2300:ウレタンアクリレートオリゴマー(三
菱油化ファインケミカル社製 ユヒv −Atl−2300) である。
えて第2表に示す (a)、 (b)成分を表記載の最
使用する以外は実施例1と同様にして種々の被膜用組成
物を作成し、実施例1に準じて被膜を形成し、評価し、
結果を第2表に示した。いずれも1回の紫外線照射で外
観、防曇性、耐水性、硬度ともに満足するものが得られ
た。表中PEG−HA :ポリエチレングリコールモ
ノメタクリレート GLHA :グリセロールモノメタクリレートHE
A :ヒドOキシエチルアクリレートTEG−H
^ ニトリエチレングリコールモノメタクリレート AU−2300:ウレタンアクリレートオリゴマー(三
菱油化ファインケミカル社製 ユヒv −Atl−2300) である。
比較例3〜9
実施例1において使用した (a)、 (b)成分に代
えて第3表に示す(a)、 (b)成分を表記載の膳使
用する以外は実施例1と同様にして種々の被膜用組成物
を作成し、実施例1に準じて被膜を形成し、評価し、結
果を第3表に示した。表中HE^ :とドロキシエチ
ルアクリレートGLHA :グリセロールモノメタク
リレート2EtlA :2−エチルへキシルアクリレ
ートP−5007:エステルアクリレートオリゴマー(
サンノプコ社製フォトマー5007)tl−2006:
エステルアクリレートオリゴマー(三菱油化ファインケ
ミカル社製ユ ピマーS^−2006) P−3016:エポキシアクリレートオリゴマー(サン
ノプコ社製フォトマー3016)V−540:エポキシ
アクリレートオリゴマー(大阪有機化学工業社製ビスコ
ート 540) である。
えて第3表に示す(a)、 (b)成分を表記載の膳使
用する以外は実施例1と同様にして種々の被膜用組成物
を作成し、実施例1に準じて被膜を形成し、評価し、結
果を第3表に示した。表中HE^ :とドロキシエチ
ルアクリレートGLHA :グリセロールモノメタク
リレート2EtlA :2−エチルへキシルアクリレ
ートP−5007:エステルアクリレートオリゴマー(
サンノプコ社製フォトマー5007)tl−2006:
エステルアクリレートオリゴマー(三菱油化ファインケ
ミカル社製ユ ピマーS^−2006) P−3016:エポキシアクリレートオリゴマー(サン
ノプコ社製フォトマー3016)V−540:エポキシ
アクリレートオリゴマー(大阪有機化学工業社製ビスコ
ート 540) である。
実施例11〜15
実施例1において (C)成分として使用したC−1に
代えて第4表記載の (C)成分を使用する以外は実施
例1と同様にして種々の被膜用組成物を作成し、実施例
1に準じて被膜を形成し、評価し、結束を第4表に示し
た。表中 C−2:フェニル−2−ヒドロキシ−2−プロピルケト
ン C−3:p−イソプロピルフェニル−2−ヒドロキシ−
2−プロピルケトン C−4:1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン C−5=ベンジル C−6:2,2−ジェトキシアセトフェノンである。
代えて第4表記載の (C)成分を使用する以外は実施
例1と同様にして種々の被膜用組成物を作成し、実施例
1に準じて被膜を形成し、評価し、結束を第4表に示し
た。表中 C−2:フェニル−2−ヒドロキシ−2−プロピルケト
ン C−3:p−イソプロピルフェニル−2−ヒドロキシ−
2−プロピルケトン C−4:1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン C−5=ベンジル C−6:2,2−ジェトキシアセトフェノンである。
(以下余白)
実施例16.17及び比較例10〜13第5表に示す
(a)、 (b)、 (c)成分を表記数のαを使用し
、実施例1に準じて種々の被覆用組成物を作成し、被膜
を形成し、評価し、結果を第5表に示した。
(a)、 (b)、 (c)成分を表記数のαを使用し
、実施例1に準じて種々の被覆用組成物を作成し、被膜
を形成し、評価し、結果を第5表に示した。
(以下余白)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (a)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
( I ) [式中、Xは▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここでR_1、R_2及びR_3は水素原子、メチル
基又はエチル基であって、同一でも異なつていてもよい
)、n_1、n_2及びn_4は0〜4の整数、n_3
は0〜2の整数である。]で表わされる多価アルコール
のモノ(メタ)アクリレート、 (b)下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
(II) [式中、R_4は炭素数2〜4のアルキレン基、R_5
は炭素数2〜15の脂肪族又は芳香族ジイソシアネート
残基、R_6は炭素数2〜6のアルキレンジオール残基
、ポリアルキレンジオール残基又は炭素数4〜8の脂肪
族ジカルボン酸と炭素数2〜6のアルキレンジオールと
の縮合反応で得られるポリエステルジオール残基、R_
7は水素原子又はメチル基、n_5は1〜10の整数で
ある。]で表わされるウレタンアクリレートオリゴマー
(c)光重合開始剤 よりなり、(a)及び(b)の使用量が(a)/(b)
の重量比で60/40〜90/10、(c)の使用量が
(a)及び(b)の和100重量部に対して0.5〜1
0重量部である防曇性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29146589A JPH03152181A (ja) | 1989-11-09 | 1989-11-09 | 防曇性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29146589A JPH03152181A (ja) | 1989-11-09 | 1989-11-09 | 防曇性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03152181A true JPH03152181A (ja) | 1991-06-28 |
Family
ID=17769226
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29146589A Pending JPH03152181A (ja) | 1989-11-09 | 1989-11-09 | 防曇性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03152181A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004182914A (ja) * | 2002-12-05 | 2004-07-02 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 光硬化型防曇剤組成物および防曇性被覆物品の製造方法 |
US7375144B2 (en) | 2005-06-16 | 2008-05-20 | Eastman Chemical Company | Abrasion resistant coatings |
JP2009287038A (ja) * | 2009-09-09 | 2009-12-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 紫外線硬化型防曇組成物 |
US10053533B1 (en) | 2017-04-13 | 2018-08-21 | Presidium Usa, Inc. | Oligomeric polyol compositions |
US11390675B2 (en) | 2016-09-21 | 2022-07-19 | Nextcure, Inc. | Antibodies for Siglec-15 and methods of use thereof |
-
1989
- 1989-11-09 JP JP29146589A patent/JPH03152181A/ja active Pending
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004182914A (ja) * | 2002-12-05 | 2004-07-02 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 光硬化型防曇剤組成物および防曇性被覆物品の製造方法 |
US7375144B2 (en) | 2005-06-16 | 2008-05-20 | Eastman Chemical Company | Abrasion resistant coatings |
JP2009287038A (ja) * | 2009-09-09 | 2009-12-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 紫外線硬化型防曇組成物 |
US11390675B2 (en) | 2016-09-21 | 2022-07-19 | Nextcure, Inc. | Antibodies for Siglec-15 and methods of use thereof |
US10053533B1 (en) | 2017-04-13 | 2018-08-21 | Presidium Usa, Inc. | Oligomeric polyol compositions |
US11066511B2 (en) | 2017-04-13 | 2021-07-20 | Presidium Usa, Inc. | Oligomeric polyol compositions |
US11066512B2 (en) | 2017-04-13 | 2021-07-20 | Presidium Usa, Inc. | Method of preparing oligomeric polyol compositions |
US11072680B2 (en) | 2017-04-13 | 2021-07-27 | Presidium Usa, Inc. | Composition comprising oligomeric polyol compositions and polyisocyanates |
US11072679B2 (en) | 2017-04-13 | 2021-07-27 | Presidium Usa, Inc | Polyurethanes prepared from oligomeric polyol compositions and polyisocyanates |
US11078325B2 (en) | 2017-04-13 | 2021-08-03 | Presidium Usa, Inc | Method of preparing polyurethanes from oligomeric polyol compositions and polyisocyanates |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6228499B1 (en) | Molded resin articles having marproof organic hard coat layer and non fogging organic hard coat layer, process for the production of the same, and coating materials therefor | |
EP2599799B1 (en) | Single-layer film and hydrophilic material comprising same | |
EP2738188B1 (en) | Monolayer film and hydrophilic material comprising same | |
JP4961964B2 (ja) | 化粧シートおよびその製造方法 | |
EP0327906B1 (en) | Hard coating agents | |
CN106243983A (zh) | 紫外光固化防雾涂料组合物及其制备方法 | |
JPH1081839A (ja) | 紫外線硬化性の被覆用組成物 | |
JPH1177878A (ja) | 透明被覆成形品 | |
JPH03152181A (ja) | 防曇性組成物 | |
JP2001098188A (ja) | 活性エネルギー線硬化性被覆組成物 | |
JP2001207086A (ja) | 紫外線硬化性塗料用組成物及びそれを用いた積層体の製造方法 | |
JP2014080471A (ja) | 単層膜及びこれからなる親水性材料 | |
JP2001098190A (ja) | 活性エネルギー線硬化性被覆組成物 | |
WO2019221268A1 (ja) | 防曇性積層体およびその製造方法 | |
CN112778534B (zh) | 紫外光-热双固化树脂、其制备方法与防雾涂料、其制备方法 | |
JP2008120011A (ja) | ハードコートフィルム | |
JPH1110767A (ja) | 透明被覆成形品およびその製造方法 | |
JP3568497B2 (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物、塗膜形成方法及びその用途 | |
JPH10287824A (ja) | 被覆用組成物およびその用途 | |
JP2013023648A (ja) | 単層膜の製造方法 | |
JPS63273668A (ja) | 親水性膜形成組成物及びその親水性膜並びにその製造方法 | |
JP2816036B2 (ja) | 防曇性組成物用オリゴマー | |
JPH05186620A (ja) | 被覆成形物およびその製造方法 | |
JP2013177503A (ja) | 被覆用組成物、透明被覆成形品及びその製造方法 | |
JPH1177877A (ja) | 透明被覆成形品およびその製造方法 |