JPH03120205A - ポリアルキレンオキシド誘導体を含有するポリエーテル印象材料 - Google Patents
ポリアルキレンオキシド誘導体を含有するポリエーテル印象材料Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
精密な印象および一時的な義歯の製造にシリコーン、ア
ルギン酸塩およびハイドロコロイドが使用される0例え
ば、米国特許第4778832号には、組成物を親水性
にするために親水性シリコーン油または非イオン界面活
性剤を含むシリコーン組成物が記載されている。非イオ
ン界面活性剤としては、なかでもポリエーテルや多価ア
ルコールと脂肪酸の部分エステルが考えられている。
る。そのような印象材料は、一般に末端基が重合性の化
合物で誘導されたポリアルキレンオキシドから成る0例
えば、米国特許明細書第3453242号及び第409
3555号、ドイツ特許明細書第1544837号及び
ドイツ特許出願公開第3246654号公報には、この
使用目的のためのアジリジン含有ポリアルキレンオキシ
ドが記載されている。アジリジン含有化合物は、一般に
充填剤、着色側および他の添加剤、たとえば可塑剤と併
用される。
618号に記載のスルホニウム塩が知られており、これ
は中央の硫黄原子に対してβの位置に電子求引性基と非
求核性基を含む。
通、アジリジン含有化合物および触媒含有成分にいわゆ
る可塑剤および可溶化側が加えられる0例えば、酸化エ
チレンと酸化プロピレンの共重合物のようなヒドロキシ
官能のポリアルキレンオキシド、例えばフタール酸ジオ
クチルのようなフタール酸エステル、例えばクエン酸ア
セチルトリアルキルのようなりエン酸エステル、ならび
にトルエンおよびジベンジルトルエンがこの使用目的の
ために記載されている。
である。すなわち、英国特許明細書第621104号は
染料分散物などの界面活性剤としてポリアルキレンオキ
シドおよびポリアルキレンオキシドグリコールの使用を
記載している。ドイツ特許出願公開第3712646号
公報は、スキンケア製品の必須成分としてアルキルポリ
オキシアルキレンカルボキシル化合物の使用を述べ、ド
イツ特許出願公開第3702178号公報は、化粧およ
び医薬製品に皮膚適合性の添加剤としてポリグリセリン
エーテルの使用を述べている。
に空間的に離れた二成分系の状態で貯蔵される。激しく
混合すると、反応性の印象材料が生成し、これは2.3
分で硬化する。この場合、一方の成分はポリエーテル、
例えばアジリジン含有化合物を含み、他方の成分は触媒
、例えばスルホニウム塩を含む、第一の成分には比較的
高分子量の化合物が使用され、第二の成分には比較的低
分子量の化合物が使用されるので、充填剤や可塑剤やま
た可溶化剤まで加えられた場合でも、混合比は1:lか
らかなり離れる。
よる混合のほかに、歯科技工士には機械的な混合が使え
る。この場合、一方では遠心混合機が知られ、一方では
成分を静的混合によって互いに均一に混合することが知
られている。この場合、両成分は二基のカートリッジに
貯蔵されており、使用の直前に静的混合素子の入った混
合ノズルを通って圧入される。この場合、二成分は特殊
な形の混合らせんを通って互いに混合される。
ばならず、その上短時間の接触で瞬間的に混合ができる
ように化学的性質も偵ていなければならない、静的ミキ
サーで混合するのに適したポリエーテル印象材料の混合
比を調節するには、触媒を含む成分に、比較的多量の充
填剤および可塑剤および/または可溶化剤を加えること
が必要である。公知の可塑剤および/または可溶化剤で
は、まず貯蔵の不安定性、特に混合物の分離が起こり第
二に静的ミキサーで均一に混合出来ないほど二成分のレ
オロジー的な挙動がかなり異なるか、または化学的に異
なるために、これは不充分にしかできない。
最適の混合が達成されるように二成分のレオロジー的な
らびに化学的性質が適合され、硬化材料の最終物性にも
混合成分の流動性にも悪影響を与えずに、成分中に多量
の可塑剤および/または可溶化剤を配合できるポリエー
テル印象材料を調製することである。
成分(5)および(b)は互いに空間的に離れたところ
にあり、混合用添加剤(c)は300を超える分子量を
有するポリアルキレンオキシド誘導体であり、存在する
他の成分に対して化学的に不活性であり、特にヒドロキ
シル基、酸基、第一アミノ基、イオン性基、ハロゲン基
または重合性の基を含まないことを特徴とするポリエー
テル印象材料である。
以上の異なるアルキレンオキシドのホモポリマー又は共
重合物をいう。共重合物の場合、モノマーを規則的また
は不規則に交互に配列してもよく、また先ず一種のアル
キレンオキシドからホモポリマーを製造し、つぎに一種
またはそれ以上の他のモノマー(アルキレンオキシド)
を「グラフト」することもできる。下記一般式のポリア
ルキレンオキシド誘導体を使用するのが好ましい: (但し、 n−1ないし6、好ましくは1ないし4、特に1、nは
鎖のなかで変わってもよい、 m−1ないし6、好ましくは1ないし4、特に3、mは
鎖のなかで変わってもよい、 k、l・2ないし500 、好ましくは4ないし250
特に10ないし200 R’ 、 R’・H1メチル、エチル、好ましくはli
’=I?”2H2X−S、 02NH,好ましくは0、 lhC+−+*−1好ましくはCt−+t−1特にCl
−6−アルキル、またはカルボニル−Cl−+t−1好
ましくはカルボニル−C1〜目−1特にカルボニル−C
1〜%−アルキル、または一般式■の基: 1 −C−X−R” (I
I)但し、RI ItはCl−11〜1好ましくはC1
〜1富−1特に好ましくはCl−6−アルキルおよび/
または一アリール基であり、Xは前記と同じ意味であり
、kおよびlで示される括弧の表現は規則的または不規
則に交互に入れ代わってもよいし、ブロック状に配列さ
れてもよい、) 式rは、ポリアルキレンオキシド骨格を含む化合物を示
す、なお、ポリアルキレンオキシド骨格とは、式■の二
組のXの間の構造部分を意味する。
ド、テトラヒドロフラン、トリオキセタンなどのような
アルキレンオキシド類のホモポリマーまたは共重合物で
あってもよく、エチレンオキシドとテトラヒドロフラン
の共重合物が好ましい、この場合、共重合物は規則的ま
たは不規則な交互構造を持つことができる。使用される
ホモポリマーまたは共重合物は、好ましくは300ない
し20000、特に好ましくは500ないし10000
のの平均分子量を有する。その製造は、例えばBFsま
たはBFs−エーテラート型の触媒を使って酸化アルキ
レンのカチオン重合によってそれ自体公知の方法で行う
、この場合、普通ヒドロキシル末端基を持つホモポリマ
ーまたは共重合物が生成し、これらはそれ自体公知の方
法でSH−またはNH*−末端基に変換できる。基Xは
、水素原子と一緒になってポリアルキレンオキシドの末
端基を表す、これは、OH基、SH基またはSH2基で
あり、つぎにエーテル化またはエステル化反応で、また
はイソアシネートとの反応で、またはホスゲンおよびア
ミンとの反応のような多段反応によって化合物RHと反
応する0式■の化合物は、好ましくはポリアルキレンオ
キシド(ヒドロキシ末端基を持つ)と脂肪族モノカルボ
ン酸の反応生成物、好ましくはヒドロキシ官能ポリアル
キレンオキシドと蟻酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸
との反応生成物である。
ましくは触媒、好ましくはスルホニウム塩を含む成分中
にある。
ようなポリフルキレンオキシド骨格を含むが、触媒(b
lの添加で重合しうる反応性の末端基、例えばアジリジ
ン基も持っている。
3453242号および第4093555号に記載され
たアジリジン含有ポリアルキレンオキシド化合物が好ま
しく試用される。触媒伽)としては、米国特許明細書第
4167618号で知られるスルホニウム塩が好ましい
。
二成分の合計から計算して好ましくは20ないし80重
量%、特に好ましくは32ないし60重量%、特に45
ないし55重量%である。
に基づいて好ましくは0,2゛ないし24重量%、欲に
好ましくは1ないし18重量%、特に5ないし15重量
%の量で使用される。
はζ好ましくは2ないし60重量%、特に好ましくは8
ないし50重量%、特に10ないし40重量%の量で使
用され−る。
えるために充填剤およびチクソトロピー助剤を含んでも
よい0例えば適切な充填剤は石英、CaCO3、珪藻土
および焼成シリカである。充填剤の表面を処理するのが
有利である。適切な表面処理剤は、シラン、例えばヘキ
サメチルシランである。
他にさらに公知のように可塑剤および/または溶媒を使
用することもできる。
対して合計0ないし70重量%、好ましくは10ないし
50重量%、特に好ましくは20ないし40重量%の量
で使用する。
する。
1:1、分子量約3000)100gを80gのシクロ
ヘキサンおよび130■のジブチル錫ジラウレートと撹
拌して、均一な透明溶液にする。23℃で5,8gのブ
チルイソシアネートを加え、反応混合物を1時間撹拌す
ると、温度は約30℃に上がる。反応混合物が再び室温
に戻ったあと、室温でさらに24時間撹拌しそのあと過
剰のイソシアネートとシクロヘキサンを留去する。
タンが得られる。
わりに)6gのシクロヘキシルイソシアネートを使用し
て反応させる0発熱で1時間後に31℃に達する。さら
に、室温で24時間撹拌しやはり過剰のインシアネート
と溶媒を留去する。
、定量的な収量で得られる。
量6000) 600 gを、1.3!のシクロヘキサ
ンに溶かす0次に、35.2 gの酪酸および3.5g
のトルエンスルホン酸を加え、20時間還流下に同時に
水を分離しながら加熱する。更に、2nNaOH各20
0m1で3回、2nHtSO4で1回、そして200m
1のHx Oで2回抽出する。
去する。収量として、500gのポリアルキレンオキシ
ドビスブチレートを得る。
4 gの無水酢酸を使用し、4時間還流加熱する。つぎ
に、製造例3のように10時間水を分離しながら加熱を
続ける。製造例3と同じ処理で苛性ソーダ水溶液(2n
)で2回抽出、硫酸水溶液(2n)で1回抽出および蒸
留水で2回抽出する。
する。500gのポリアルキレンオキシドビスアセテー
トを得る。
(平均分子量約6500)(製造法は米国特許明細書第
3453742号(実施例13)に記載されている)を
、5重量部のクエン酸アセチルトリブチルおよび40重
量部の微粒の珪藻土と練り合わせて均一なペーストにす
る。このペーストは以下に基剤ペーストと呼ぶことにす
る。
のジベンジルトルエンおよび40重量部のβ(S−ラウ
リル−8−エチルスルホニウム)−ブチロニトリル−フ
ルオロボレートを静かに加熱しながら混合して、均一な
透明溶液にする。この溶液各50重量部を、40重量部
の微細珪藻土および下記の表に記載した量の混合用添加
剤と練り合わせて均一なペーストにする。このペースト
は以下に触媒ペーストと呼ぶことにする。
6(10)111、直径5Iの円筒および13個の混合
素子をもつ静的混合子から成る静的ミキサー(ケラ−・
プロツェステヒニーク社製)で加圧し、その混合結果を
評価する。結果を下記の表に示す。
安定性をもち、高圧下で分離しない、静的ミキサーで混
合することによって良い混合結果が得られる。比較実験
と対照的に、相互に分離する層は認められない、実験番
号3ないし7の混合生成物は、ADA19(弾性印象材
料試験法)により歯科印象材料に設定されるすべての要
件を満たす。
Claims (11)
- (1)(a)ポリエーテル (b)触媒 (c)混合用添加剤および (d)任意的な通常の添加剤 を含み、成分(a)および(b)は互いに離れて存在し
、混合用添加剤(c)は300を超える分子量を有する
ポリアルキレンオキシド誘導体であり、存在する他の成
分に対して化学的に不活性であり、特にヒドロキシル基
、酸基、第一アミノ基、イオン性基、ハロゲン基または
重合性の基を含まないことを特徴とするポリエーテル印
象材料。 - (2)成分(b)、(c)および場合により(d)が均
一な混合物として存在することを特徴とする請求項1記
載のポリエーテル印象材料。 - (3)ポリアルキレンオキシド誘導体が下記の一般式を
有することを特徴とする請求項1または2記載のポリエ
ーテル印象材料。 R−X−〔(CH_2)_n−(CHR’)−O〕_k
−〔(CH_2)_m−(CHR”)−O〕_l−(C
H_2)_m−(CHR”)−X−R( I )(但し、 n=1ないし6で、鎖のなかで変わってもよい、m=1
ないし6で、鎖のなかで変わってもよい、k、l=2な
いし500、 R’、R”=H、メチル又はエチル、 X=S、O又はNH、 R=C_1_−_1_8−アルキル、又はカルボニル−
C_1_−_1_7−アルキル、又は一般式IIの基: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 但し、R’”はC_1_−_1_8−アルキル及び/又
は−アリール基であり、Xは前記と同じ意味であり、k
およびlで示される括弧の表現は規則的または不規則に
交互に入れ代わってもよいし、ブロック状に配列されて
もよい。) - (4)ポリアルキレンオキシド誘導体が300ないし2
0000、好ましくは500ないし10000の平均分
子量を有することを特徴とする請求項1〜3いずれか1
項記載のポリエーテル印象材料。 - (5)ポリエーテル(a)が、アジリジン含有ポリアル
キレンオキシドであることを特徴とする請求項1〜4い
ずれか1項記載のポリエーテル印象材料。 - (6)触媒(b)としてスルホニウム塩を使用すること
を特徴とする請求項1〜5いずれか1項記載のポリエー
テル印象材料。 - (7)ポリエーテル(a)が、全重量に対し20ないし
80重量%、好ましくは32ないし60重量%、特に4
5ないし55重量%の量で存在することを特徴とする請
求項1〜6いずれか1項記載のポリエーテル印象材料。 - (8)触媒(b)が、全重量に対し0.2ないし24重
量%、好ましくは1ないし18重量%、特に5ないし1
5重量%の量で存在することを特徴とする請求項1〜7
いずれか1項記載のポリエーテル印象材料。 - (9)ポリアルキレンオキシド誘導体(c)が、全重量
に対し2ないし20重量%、好ましくは8ないし50重
量%、特に10ないし40重量%の量で存在することを
特徴とする請求項1ないし8いずれか1項記載のポリエ
ーテル印象材料。 - (10)300を超える分子量を有し、存在する他の成
分に対して化学的に不活性であり、特にヒドロキシル基
、酸基、第一アミノ基、イオン性基、ハロゲン基または
重合性の基を含まないポリアルキレンオキシド誘導体の
ポリエーテル印象材料中の混合用添加剤としての用途。 - (11)混合装置として静的ミキサーを使用する請求項
1〜10いずれか1項記載のポリエーテル印象材料の成
分の混合法。
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