JPH03109502A - プラスチックレンズの製造法 - Google Patents
プラスチックレンズの製造法Info
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- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
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- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/11—Anti-reflection coatings
- G02B1/111—Anti-reflection coatings using layers comprising organic materials
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/0073—Optical laminates
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2075/00—Use of PU, i.e. polyureas or polyurethanes or derivatives thereof, as moulding material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2083/00—Use of polymers having silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only, in the main chain, as moulding material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2995/00—Properties of moulding materials, reinforcements, fillers, preformed parts or moulds
- B29K2995/0018—Properties of moulding materials, reinforcements, fillers, preformed parts or moulds having particular optical properties, e.g. fluorescent or phosphorescent
- B29K2995/003—Reflective
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、耐摩耗性、耐衝撃性、反射防止性、耐候性、
耐薬品性、被覆膜の付着性の優れたプラスチックレンズ
の製造法に関する。
耐薬品性、被覆膜の付着性の優れたプラスチックレンズ
の製造法に関する。
[従来の技術]
近年、眼鏡用の素材としてガラスに比べて軽いプラスチ
ックが注目を浴びており、それを受けて高屈折率、低色
収差のプラスチックレンズが数多く提供されている。一
般にプラスチックレンズは非常に傷つき易いという欠点
を有しているため、通常はレンズの表面にシリコン系の
ハードコート膜が設けられ、さらにハードコート膜の上
に、像のチラッキの原因である表面反射を抑えるために
無機物質を蒸着した反射防止膜が設けられた状態で提供
されている。
ックが注目を浴びており、それを受けて高屈折率、低色
収差のプラスチックレンズが数多く提供されている。一
般にプラスチックレンズは非常に傷つき易いという欠点
を有しているため、通常はレンズの表面にシリコン系の
ハードコート膜が設けられ、さらにハードコート膜の上
に、像のチラッキの原因である表面反射を抑えるために
無機物質を蒸着した反射防止膜が設けられた状態で提供
されている。
しかしながら、ハードコート膜と反射防止膜の双方を設
けたプラスチックレンズは、膜を一切設けないプラスチ
ックレンズやハードコート膜のみを設けたプラスチック
レンズに比べて耐衝撃性が著しく劣るという欠点があり
、この問題の解決が多方面で検討されている。例えば、
特開昭63−87223号公報、特開昭63−1410
01号公報にはプラスチックレンズとハードコート膜の
間にポリウレタン樹脂のプライマー層を設ける方法が開
示されている。
けたプラスチックレンズは、膜を一切設けないプラスチ
ックレンズやハードコート膜のみを設けたプラスチック
レンズに比べて耐衝撃性が著しく劣るという欠点があり
、この問題の解決が多方面で検討されている。例えば、
特開昭63−87223号公報、特開昭63−1410
01号公報にはプラスチックレンズとハードコート膜の
間にポリウレタン樹脂のプライマー層を設ける方法が開
示されている。
[発明が解決しようとする課題]
特開昭63−87223号公報、特開昭63−1400
1号公報に開示された方法はポリウレタンの樹脂溶液を
プラスチックレンズに塗布した後、溶媒を揮発させてポ
リウレタン樹脂層を得るという方法で、得られるポリウ
レタンは架橋構造を有しないいわゆる熱可塑性の樹脂で
ある。このような場合、ポリウレタンの層を有するレン
ズにさらにハードコート層を設けるためにレンズをハー
ドコート液に浸すと、ハードコート液の中にポリウレタ
ンが溶出する可能性がある。すなわち、ポリウレタンが
溶剤に溶けるタイプであるためにハードコート液中に溶
出してハードコート液を汚染する可能性がある。
1号公報に開示された方法はポリウレタンの樹脂溶液を
プラスチックレンズに塗布した後、溶媒を揮発させてポ
リウレタン樹脂層を得るという方法で、得られるポリウ
レタンは架橋構造を有しないいわゆる熱可塑性の樹脂で
ある。このような場合、ポリウレタンの層を有するレン
ズにさらにハードコート層を設けるためにレンズをハー
ドコート液に浸すと、ハードコート液の中にポリウレタ
ンが溶出する可能性がある。すなわち、ポリウレタンが
溶剤に溶けるタイプであるためにハードコート液中に溶
出してハードコート液を汚染する可能性がある。
さらに、熱可塑性のポリウレタン層では、耐衝撃性は米
国のFDA規格は満足するものの、それ以上の衝撃につ
いては必ずしも強いとは言えない。
国のFDA規格は満足するものの、それ以上の衝撃につ
いては必ずしも強いとは言えない。
[課題を解決するための手段]
本発明者らは前記の問題点を解決するために鋭意検討を
重ねた結果、プラスチックレンズ基材表面上に熱硬化性
ポリウレタンから成るプライマー層を設け、続いてシリ
コン系樹脂より成るハードコート層を設け、さらにその
表面に無機物質の蒸着による単層または多層の反射防止
膜を形成するプラスチックレンズが熱可塑性のポリウレ
タン層を有するレンズよりも耐衝撃性に優れ、しかも、
製造時にハードコート液にポリウレタン層を有するレン
ズを浸した時でもポリウレタンの溶出によるハードコー
ト液の汚染の心配がないことを見い出した。
重ねた結果、プラスチックレンズ基材表面上に熱硬化性
ポリウレタンから成るプライマー層を設け、続いてシリ
コン系樹脂より成るハードコート層を設け、さらにその
表面に無機物質の蒸着による単層または多層の反射防止
膜を形成するプラスチックレンズが熱可塑性のポリウレ
タン層を有するレンズよりも耐衝撃性に優れ、しかも、
製造時にハードコート液にポリウレタン層を有するレン
ズを浸した時でもポリウレタンの溶出によるハードコー
ト液の汚染の心配がないことを見い出した。
すなわち、本発明は、プラスチックレンズ基材表面上に
ポリウレタンから成るプライマー層を設け、続いてシリ
コン系樹脂より成るハードコート層を設け、さらにその
表面に無機物質の蒸着による単層または多層の反射防止
膜を形成するプラスチックレンズ製造法において、プラ
イマー層形成用のポリウレタンとして熱硬化性ポリウレ
タンを用いるプラスチックレンズの製造法にある。
ポリウレタンから成るプライマー層を設け、続いてシリ
コン系樹脂より成るハードコート層を設け、さらにその
表面に無機物質の蒸着による単層または多層の反射防止
膜を形成するプラスチックレンズ製造法において、プラ
イマー層形成用のポリウレタンとして熱硬化性ポリウレ
タンを用いるプラスチックレンズの製造法にある。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明では、プラスチックレンズ基材の種類は特に限定
はされないが、N−置換フェニルマレイミド誘導体を含
有するモノマー混合物をラジカル重合させて得られる重
合体より成るプラスチックレンズが特に好ましく用いら
れる。このレンズの重合方法は通常のプラスチックレン
ズの重合方法とほとんど同じであり、単量体混合物をガ
ラスモールドとエチレン−酢と共重合体製ガスケットに
より組み立てられた鋳型中に流し込み、所定温度で所定
時間加熱し、さらにガラスモールドから取り出した後所
定温度で所定時間ポストキュアすることによりレンズが
得られる。
はされないが、N−置換フェニルマレイミド誘導体を含
有するモノマー混合物をラジカル重合させて得られる重
合体より成るプラスチックレンズが特に好ましく用いら
れる。このレンズの重合方法は通常のプラスチックレン
ズの重合方法とほとんど同じであり、単量体混合物をガ
ラスモールドとエチレン−酢と共重合体製ガスケットに
より組み立てられた鋳型中に流し込み、所定温度で所定
時間加熱し、さらにガラスモールドから取り出した後所
定温度で所定時間ポストキュアすることによりレンズが
得られる。
本発明では、プライマー層を形成するために、ブロック
型ポリイソシアネートとポリオールを主成分とするプラ
イマー用塗料をレンズに塗布し、加熱により硬化せしめ
る。ポリイソシアネートにはブロック型と非ブロツク型
があるが、本発明ではブロック型に限定される。ブロッ
ク型ポリイソシアネートとはイソシアネート基がブロッ
キング剤と呼ばれるものにより保護されたもので、この
ブロック型に限定される理由は、非ブロツク型ポリイソ
シアネートを用いるとポリオールの活性水素とイソシア
ネート基の反応が常温で進行するため、塗料のポットラ
イフが非常に短くなっていまうためである。これに対し
てブロック型ポリイソシアネートは、加熱してブロッキ
ング剤が遊離することにより初めて活性水素と反応し得
るため、常温でのポットライフは非常に長い。
型ポリイソシアネートとポリオールを主成分とするプラ
イマー用塗料をレンズに塗布し、加熱により硬化せしめ
る。ポリイソシアネートにはブロック型と非ブロツク型
があるが、本発明ではブロック型に限定される。ブロッ
ク型ポリイソシアネートとはイソシアネート基がブロッ
キング剤と呼ばれるものにより保護されたもので、この
ブロック型に限定される理由は、非ブロツク型ポリイソ
シアネートを用いるとポリオールの活性水素とイソシア
ネート基の反応が常温で進行するため、塗料のポットラ
イフが非常に短くなっていまうためである。これに対し
てブロック型ポリイソシアネートは、加熱してブロッキ
ング剤が遊離することにより初めて活性水素と反応し得
るため、常温でのポットライフは非常に長い。
ブロック型ポリイソシアネートの例としては、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート
、4,4゛−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート
、水添キシリレンジイソシアネートのそれぞれの数分子
を種々の方法で結合させた付加物、インシアヌレート、
アロファネート、ビュウレット、カルボジイミドをアセ
ト酢酸、マロン酸、メチルエチルケトオキシム等でブロ
ックしたものが挙げられる。
チレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート
、4,4゛−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート
、水添キシリレンジイソシアネートのそれぞれの数分子
を種々の方法で結合させた付加物、インシアヌレート、
アロファネート、ビュウレット、カルボジイミドをアセ
ト酢酸、マロン酸、メチルエチルケトオキシム等でブロ
ックしたものが挙げられる。
また、ポリオールの例としては、水酸基を一分子内に複
数個有するポリエステル、ポリエーテル、ポリカプロラ
クトン、ポリカーボネート、ポリアクリレートが挙げら
れる。ブロック型ポリイソシアネートとポリオールの比
率は、インシアネート基と水酸基のモル比で0.8〜1
.25であり、特に0.85〜1.2が好ましい。0.
8未満または1.25より大きいと硬化膜の架橋密度が
小さすぎて耐衝撃性が向上しない。
数個有するポリエステル、ポリエーテル、ポリカプロラ
クトン、ポリカーボネート、ポリアクリレートが挙げら
れる。ブロック型ポリイソシアネートとポリオールの比
率は、インシアネート基と水酸基のモル比で0.8〜1
.25であり、特に0.85〜1.2が好ましい。0.
8未満または1.25より大きいと硬化膜の架橋密度が
小さすぎて耐衝撃性が向上しない。
また、これらのブロック型ポリイソシアネートとポリオ
ールを反応させる際には硬化触媒が不可欠である。硬化
触媒としては、第三級アミン化合物、有機錫化合物、有
機亜鉛化合物が好ましいが、例えば第三級アミン化合物
としては、トリエチルアミン、N、N、N’ 、N’
−テトラメチルプロピレンジアミン、N、N、N’ 、
N’−テトラメチルへキサメチレンジアミン等を挙げる
ことができ、有機錫化合物としてはオクチル酸錫、ジブ
チル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート等を挙げ
ることができ、有機亜鉛化合物としては、オクチル酸亜
鉛、ナフテン酸亜鉛等を挙げることができる。硬化触媒
の濃度は、樹脂成分に対して0゜1〜5%であり、好ま
しくは0.5〜2%である。
ールを反応させる際には硬化触媒が不可欠である。硬化
触媒としては、第三級アミン化合物、有機錫化合物、有
機亜鉛化合物が好ましいが、例えば第三級アミン化合物
としては、トリエチルアミン、N、N、N’ 、N’
−テトラメチルプロピレンジアミン、N、N、N’ 、
N’−テトラメチルへキサメチレンジアミン等を挙げる
ことができ、有機錫化合物としてはオクチル酸錫、ジブ
チル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート等を挙げ
ることができ、有機亜鉛化合物としては、オクチル酸亜
鉛、ナフテン酸亜鉛等を挙げることができる。硬化触媒
の濃度は、樹脂成分に対して0゜1〜5%であり、好ま
しくは0.5〜2%である。
0.1%未満では硬化させるのに長時間必要であり、作
業性が悪い。
業性が悪い。
本発明においては、プライマー用塗料は溶媒により希釈
される。希釈に用いられる溶媒としてはアルコール類、
ケトン類、エステル類、エーテル類が挙げられ、その他
の公知の溶媒も使用が可能である。特に好ましくは、ジ
アセトンアルコール、酢酸エチル、メチルエチルケトン
であるが、これらは単独で用いても良いし、2種以上の
混合溶媒としても良い。また、プライマー用塗料の中に
は、塗布性を改善するためのレベリング剤や耐候性向上
のための紫外線吸収剤や酸化防止剤を添加することも可
能である。
される。希釈に用いられる溶媒としてはアルコール類、
ケトン類、エステル類、エーテル類が挙げられ、その他
の公知の溶媒も使用が可能である。特に好ましくは、ジ
アセトンアルコール、酢酸エチル、メチルエチルケトン
であるが、これらは単独で用いても良いし、2種以上の
混合溶媒としても良い。また、プライマー用塗料の中に
は、塗布性を改善するためのレベリング剤や耐候性向上
のための紫外線吸収剤や酸化防止剤を添加することも可
能である。
プライマー用塗料の塗布方法はスピンコード法、ディッ
ピング法等公知の方法であれば特に制限はない。また、
レンズは、必要に応じてアルカリ処理、プラズマ処理、
紫外線処理等の前処理を行っておくことが好ましい。
ピング法等公知の方法であれば特に制限はない。また、
レンズは、必要に応じてアルカリ処理、プラズマ処理、
紫外線処理等の前処理を行っておくことが好ましい。
プライマー層を形成するには、プライマー用塗料をレン
ズに塗布した後、100〜140℃、好ましくけは11
0〜130℃で加熱することが必要である。100℃よ
り低い温度ではブロック型ポリイソシアネートのブロッ
キング剤が遊離しないため硬化反応が進行しない。また
、140℃よりも高い温度ではレンズが変形する。硬化
に必要な時間は、加熱する温度によって異なるが、15
〜90分である。
ズに塗布した後、100〜140℃、好ましくけは11
0〜130℃で加熱することが必要である。100℃よ
り低い温度ではブロック型ポリイソシアネートのブロッ
キング剤が遊離しないため硬化反応が進行しない。また
、140℃よりも高い温度ではレンズが変形する。硬化
に必要な時間は、加熱する温度によって異なるが、15
〜90分である。
プライマー層としての必要な膜厚は、0.05〜5μm
、好ましくは0.1〜2μmである。、0゜05μmよ
り薄いと耐衝撃性が著しく劣り、5μmよりも厚いと面
精度が低下する。
、好ましくは0.1〜2μmである。、0゜05μmよ
り薄いと耐衝撃性が著しく劣り、5μmよりも厚いと面
精度が低下する。
本発明では、前記のポリウレタンプライマー層上にシリ
コン系樹脂より成るハードコート層を設ける。ハードコ
ート層の形成に用いるハードコート剤はシリコン系であ
ればなんでもよい。シリコン系樹脂を用いる理由は、メ
ラミン系、アクリル系の樹脂よりも硬いハードコート層
が得られるからであり、硬さを重視しないのであればメ
ラミン系、アクリル系でも差し支えない。また、ハード
コート剤の塗布法はディッピング法、スプレー法、スピ
ンコード法等一般に実施されている方法であればどのよ
うな方法でもよいが、作業性を考慮すればディッピング
法が最も適している。ハードコート剤を塗布した後、加
熱硬化、紫外線硬化、エレクトロンビーム硬化というよ
うなそのハードコート剤の硬化手段に応じた方法で硬化
処理がなされ、プラスチックレンズ表面のポリウレタン
プライマー層上にハードコート層が形成される。
コン系樹脂より成るハードコート層を設ける。ハードコ
ート層の形成に用いるハードコート剤はシリコン系であ
ればなんでもよい。シリコン系樹脂を用いる理由は、メ
ラミン系、アクリル系の樹脂よりも硬いハードコート層
が得られるからであり、硬さを重視しないのであればメ
ラミン系、アクリル系でも差し支えない。また、ハード
コート剤の塗布法はディッピング法、スプレー法、スピ
ンコード法等一般に実施されている方法であればどのよ
うな方法でもよいが、作業性を考慮すればディッピング
法が最も適している。ハードコート剤を塗布した後、加
熱硬化、紫外線硬化、エレクトロンビーム硬化というよ
うなそのハードコート剤の硬化手段に応じた方法で硬化
処理がなされ、プラスチックレンズ表面のポリウレタン
プライマー層上にハードコート層が形成される。
本発明では、シリコン系ハードコート層上にさらに単層
または多層の反射防止膜を設ける。反射防止膜形成に用
いる物質としては、金属、金属または半金属の酸化物、
フッ化物等が挙げられ、SiO2、Z r 02等の金
属酸化物、MgF2等のフッ化物が代表的な例である。
または多層の反射防止膜を設ける。反射防止膜形成に用
いる物質としては、金属、金属または半金属の酸化物、
フッ化物等が挙げられ、SiO2、Z r 02等の金
属酸化物、MgF2等のフッ化物が代表的な例である。
単層または多層の反射防止膜な形成させる方法としては
、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンブレーティン
グ法、イオンビームアシスト法等が挙げられる。
、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンブレーティン
グ法、イオンビームアシスト法等が挙げられる。
[作用コ
本発明によれば、プラスチックレンズとハードコート層
の間に熱硬化性ポリウレタンから成るプライマー層が設
けられているので、ハードコート層の上に反射防止膜層
を設けたレンズであっても耐衝撃性に優れ、米国のFD
A規格を合格することはもとより、熱可塑性ポリウレタ
ンから成るプライマー層を設けたレンズよりも耐衝撃性
に優れている。また、ハードコート液にプライマー層を
設けたレンズを浸しても、プライマー成分であるポリウ
レタンが熱硬化性であるためにハードコート液中に溶出
せず、ハードコート液を汚染する心配がない。
の間に熱硬化性ポリウレタンから成るプライマー層が設
けられているので、ハードコート層の上に反射防止膜層
を設けたレンズであっても耐衝撃性に優れ、米国のFD
A規格を合格することはもとより、熱可塑性ポリウレタ
ンから成るプライマー層を設けたレンズよりも耐衝撃性
に優れている。また、ハードコート液にプライマー層を
設けたレンズを浸しても、プライマー成分であるポリウ
レタンが熱硬化性であるためにハードコート液中に溶出
せず、ハードコート液を汚染する心配がない。
[実施例コ
以下、本発明の詳細な説明するが、本発明がこれらによ
って限定されることはない。
って限定されることはない。
なお、複数の膜を有するプラスチックレンズの性能評価
は次の方法で行った。
は次の方法で行った。
1)膜の付着性
膜の付着性を評価するためにクロスカットテープテスト
を次の方法で実施した。すなわち、膜を有するレンズの
表面をカッターで1M角のゴバン目(100個)に切傷
をっけ、その上にセロハンテープを貼り付けた後、その
セロハンテープを勢いよく引き剥し、レンズから剥ぎ取
られずに残っている膜のゴバン目の数を数えた。そして
、結果を「m/100」のように表した。r100/1
00Jはクロスカットテープテストの結果、膜が全く剥
がれなかったことを示している。
を次の方法で実施した。すなわち、膜を有するレンズの
表面をカッターで1M角のゴバン目(100個)に切傷
をっけ、その上にセロハンテープを貼り付けた後、その
セロハンテープを勢いよく引き剥し、レンズから剥ぎ取
られずに残っている膜のゴバン目の数を数えた。そして
、結果を「m/100」のように表した。r100/1
00Jはクロスカットテープテストの結果、膜が全く剥
がれなかったことを示している。
2)耐摩耗性
プライマー層、ハードコート層を有するプラスチック基
材を#0OOOのスチールウールで摩擦して傷のつきに
くさを調べ、次のように判定した。
材を#0OOOのスチールウールで摩擦して傷のつきに
くさを調べ、次のように判定した。
A:強く摩擦しても傷がつかない
B:強<*擦すると少し傷がつく
C:弱い摩擦でも傷がつく
3)染色性
一般的な分散染料であるブラックスブラウンD((株)
眼部時計店製)2部、ブラックス染料助剤3部を水10
00部に添加した染浴中で90℃、10分間の条件で浸
せき処理にて染色し、可視光線透過率をTOPCON
SunglassTester(東京光学機械製)で
測定し、この値が80%以下のものを染色性良好と判定
した。
眼部時計店製)2部、ブラックス染料助剤3部を水10
00部に添加した染浴中で90℃、10分間の条件で浸
せき処理にて染色し、可視光線透過率をTOPCON
SunglassTester(東京光学機械製)で
測定し、この値が80%以下のものを染色性良好と判定
した。
4)反射防止コートの付着性
プライマー層、ハードコート層を有するプラスチック基
材上に5i02/ZrO2系の5層反射防止膜を真空蒸
着法により形成させた後、反射防止膜の上から#0O0
0のスチールウールで摩擦し、反射色の変化を調べて次
のように判定した。
材上に5i02/ZrO2系の5層反射防止膜を真空蒸
着法により形成させた後、反射防止膜の上から#0O0
0のスチールウールで摩擦し、反射色の変化を調べて次
のように判定した。
A:強く摩擦しても反射色が変化しないB:強く摩擦す
ると傷がつき、傷の部分が白くなるが、傷以外の部分の
反射色は変化しない C:弱い賓擦でも膜が削り取られ、摩擦した部分が完全
に白くなる 5)耐衝撃性 鋼球落下試験により評価した。表−1に示した鋼球を軽
いものから順に127cmの高さからレンズの中心部に
向かって自然落下させ、割れる1つ前の鋼球の重さをレ
ンズの耐衝撃性とした。なお、本試験に用いたレンズの
中心厚はすべて1.2mmとした。
ると傷がつき、傷の部分が白くなるが、傷以外の部分の
反射色は変化しない C:弱い賓擦でも膜が削り取られ、摩擦した部分が完全
に白くなる 5)耐衝撃性 鋼球落下試験により評価した。表−1に示した鋼球を軽
いものから順に127cmの高さからレンズの中心部に
向かって自然落下させ、割れる1つ前の鋼球の重さをレ
ンズの耐衝撃性とした。なお、本試験に用いたレンズの
中心厚はすべて1.2mmとした。
なお、耐掌耗性、反射防止コート付着性、耐衝撃性テス
トはプライマー層、ハードコート層、反射防止コート層
をすべて施したもので行い、膜の付着性、染色性テスト
は反射防止コート層を施す前、すなわちプライマー層と
ハードコート層のみを施した場合の性能テストである。
トはプライマー層、ハードコート層、反射防止コート層
をすべて施したもので行い、膜の付着性、染色性テスト
は反射防止コート層を施す前、すなわちプライマー層と
ハードコート層のみを施した場合の性能テストである。
実施例1
(1)プラスチックレンズ基材の製造
2−クロロフェニルマレイミド20重量部、2゜2−ビ
ス(3,5−ジブロモ、4−メタクリロイルオキシエト
キシフェニル)プロパン20重量部、トリブロモフェニ
ルメタクリレート30重量部、ジアリルイソフタレート
25重量部、n=4のポリエチレングリコールジメタク
リレート5重量部、紫外線吸収剤として2− (2’−
ヒドロキシ−3” 、5’ −ジターシャリ−ブチルフ
ェニル)2−クロロベンゾトリアゾール1重量部と、ラ
ジカル重合開始剤として、t−ブチルパーオキシ(2−
エチルヘキサノエート)2重量部から成る混合液を、ガ
ラスモールドとエチレン−酢と共重合体製ガスケットに
より組み立てられた鋳型中に流し込み20時間かけて4
0℃から120℃まで加熱した。レンズをガラスモール
ドから取り出し120℃で1時間ポストキュアーした。
ス(3,5−ジブロモ、4−メタクリロイルオキシエト
キシフェニル)プロパン20重量部、トリブロモフェニ
ルメタクリレート30重量部、ジアリルイソフタレート
25重量部、n=4のポリエチレングリコールジメタク
リレート5重量部、紫外線吸収剤として2− (2’−
ヒドロキシ−3” 、5’ −ジターシャリ−ブチルフ
ェニル)2−クロロベンゾトリアゾール1重量部と、ラ
ジカル重合開始剤として、t−ブチルパーオキシ(2−
エチルヘキサノエート)2重量部から成る混合液を、ガ
ラスモールドとエチレン−酢と共重合体製ガスケットに
より組み立てられた鋳型中に流し込み20時間かけて4
0℃から120℃まで加熱した。レンズをガラスモール
ドから取り出し120℃で1時間ポストキュアーした。
得られたレンズは内部歪みのない光学用のプラスチック
レンズとして良好なものであった。以下において、これ
らをプラスチックレンズ基材として用いた。
レンズとして良好なものであった。以下において、これ
らをプラスチックレンズ基材として用いた。
(2)プライマー用組成物の調製および塗布硬化市販の
ポリエステルタイプのポリオール「デスモフェン670
J (住友バイエルウレタン(株)製)5.86重量
部、市販のブロック型ポリイソシアネートrBL−31
75J (住友バイエルウレタン(株)製)5.51
重量部、硬化触媒としてジブチル錫ジラウレート0,1
0重量部、レベリング剤として市販のフッ素系レベリン
グ剤[フロラードFC−430J(住友スリーエム(株
)製)0.10重量部、溶媒としてジアセトンアルコー
ル88.43重量部から成る混合物を均一な状態になる
まで十分に撹拌し。これをプライマー組成物とした。
ポリエステルタイプのポリオール「デスモフェン670
J (住友バイエルウレタン(株)製)5.86重量
部、市販のブロック型ポリイソシアネートrBL−31
75J (住友バイエルウレタン(株)製)5.51
重量部、硬化触媒としてジブチル錫ジラウレート0,1
0重量部、レベリング剤として市販のフッ素系レベリン
グ剤[フロラードFC−430J(住友スリーエム(株
)製)0.10重量部、溶媒としてジアセトンアルコー
ル88.43重量部から成る混合物を均一な状態になる
まで十分に撹拌し。これをプライマー組成物とした。
このプライマー組成物を、前処理としてアルカリ処理を
行った(1)で得られたプラスチックレンズ基材上に浸
せき法(引き上げ速度200cm/mi n)にて塗布
したレンズは室温にて15分間風乾させた後、120℃
で30分間加熱処理してプライマーを硬化させ、レンズ
上に0.4μmプライマー層を形成させた。
行った(1)で得られたプラスチックレンズ基材上に浸
せき法(引き上げ速度200cm/mi n)にて塗布
したレンズは室温にて15分間風乾させた後、120℃
で30分間加熱処理してプライマーを硬化させ、レンズ
上に0.4μmプライマー層を形成させた。
(3)シリコン系ハードコート剤の塗布硬化市販の可染
タイプのシリコン系ハードコート剤rTS−56−TJ
(徳山曹達(株)製)を、(2)で得られたプライ
マー層を有するプラスチックレンズ基材のプライマー層
上に浸せき法(引き上げ速度60cm/mtn)にて塗
布しな。塗布したレンズは室温にて15分間風乾させた
後、130°Cで60分間加熱処理してハードコート層
を硬化させた。
タイプのシリコン系ハードコート剤rTS−56−TJ
(徳山曹達(株)製)を、(2)で得られたプライ
マー層を有するプラスチックレンズ基材のプライマー層
上に浸せき法(引き上げ速度60cm/mtn)にて塗
布しな。塗布したレンズは室温にて15分間風乾させた
後、130°Cで60分間加熱処理してハードコート層
を硬化させた。
(4)反射防止膜の形成
〈3)で得られたプライマー層、シリコン系ハードコー
ト層を有するするプラスチックレンズ基材上に5i02
/ZrO2系の5層反射防止膜を真空蒸着法により形成
させた。
ト層を有するするプラスチックレンズ基材上に5i02
/ZrO2系の5層反射防止膜を真空蒸着法により形成
させた。
このようにして得られた複合膜を有するプラスチックレ
ンスは、表−2に示す試験結果から明らかなように、膜
の付着性、耐摩耗性、染色性、反射防止コートの付着性
および耐衝撃性に優れたものであった。
ンスは、表−2に示す試験結果から明らかなように、膜
の付着性、耐摩耗性、染色性、反射防止コートの付着性
および耐衝撃性に優れたものであった。
実施例2
市販のポリエステルタイプのポリオール「デスモフェン
67044.27重量部、市販のブロック型ポリイソシ
アネート「バーノックD−500J(大日本インキ化学
工業(株)製)6.28重量部、硬化触媒としてジブチ
ル錫ジラウレート0゜10重量部、レベリング剤として
市販のフッ素系レベリング剤「フロラードFC−430
,10,10重量部、溶媒として酢酸エチル89.25
重量部から成る混合物を均一な状態になるまで十分に撹
拌し、これをプライマー組成物とした。このプライマー
組成物を用いた以外はすべて実施例1と同様にして複合
膜を有するプラスチックレンズを作製し、実施例1と同
様にして試験を行った。試験結果は表−2に示す。
67044.27重量部、市販のブロック型ポリイソシ
アネート「バーノックD−500J(大日本インキ化学
工業(株)製)6.28重量部、硬化触媒としてジブチ
ル錫ジラウレート0゜10重量部、レベリング剤として
市販のフッ素系レベリング剤「フロラードFC−430
,10,10重量部、溶媒として酢酸エチル89.25
重量部から成る混合物を均一な状態になるまで十分に撹
拌し、これをプライマー組成物とした。このプライマー
組成物を用いた以外はすべて実施例1と同様にして複合
膜を有するプラスチックレンズを作製し、実施例1と同
様にして試験を行った。試験結果は表−2に示す。
実施例3
市販のポリエステルタイプのポリオール「デスモフェン
670」5.22重量部、市販のブロック型ポリイソシ
アネート「コロネート2507J(日本ポリウレタン工
業(株)製)4.78重量部、硬化触媒としてジブチル
錫ジラウレート0゜10重量部、レベリング剤として市
販のフッ素系レベリング剤「フロラードFC−430J
O,10重量部、溶媒としてメチルエチルケトン89
゜80重量部から成る混合物を均一な状態になるまで十
分に撹拌し、これをプライマー組成物とした。
670」5.22重量部、市販のブロック型ポリイソシ
アネート「コロネート2507J(日本ポリウレタン工
業(株)製)4.78重量部、硬化触媒としてジブチル
錫ジラウレート0゜10重量部、レベリング剤として市
販のフッ素系レベリング剤「フロラードFC−430J
O,10重量部、溶媒としてメチルエチルケトン89
゜80重量部から成る混合物を均一な状態になるまで十
分に撹拌し、これをプライマー組成物とした。
このプライマー組成物を用いた以外はすべて実施例1と
同様にして複合膜を有するプラスチックレンズを作製し
、実施例1と同様にして試験を行った。試験結果は表−
2に示す。
同様にして複合膜を有するプラスチックレンズを作製し
、実施例1と同様にして試験を行った。試験結果は表−
2に示す。
実施例4
シリコン系ハードコート剤に市販の非染タイプのrTS
−56−H,、+ (徳山曹達(株)製)を用いた以外
はすべて実施例1と同様にして複合膜を有するプラスチ
ックレンズを作製し、実施例1と同様にして試験を行っ
た。試験結果は表−2に示す。
−56−H,、+ (徳山曹達(株)製)を用いた以外
はすべて実施例1と同様にして複合膜を有するプラスチ
ックレンズを作製し、実施例1と同様にして試験を行っ
た。試験結果は表−2に示す。
実施例5
シリコン系ハードコート剤に市販の非染タイプのrTs
−56−HJ (徳山曹達(株)製)を用いた以外はす
べて実施例2と同様にして複合膜を有するプラスチック
レンズを作製し、実施例1と同様にして試験を行った。
−56−HJ (徳山曹達(株)製)を用いた以外はす
べて実施例2と同様にして複合膜を有するプラスチック
レンズを作製し、実施例1と同様にして試験を行った。
試験結果は表−2に示す。
実施例6
市販のポリアクリレートタイプのポリオール「デスモフ
ェンA365J (住人バイエルウレタン(株)製)
13.63重量部、市販のブロック型ポリイソシアネー
トrBL−3175J 8.19重量部、硬化触媒とし
てジブチル錫ジラウレート0.15重量部、レベリング
剤として市販のフッ素系レベリング剤「フロラードFC
−430J0゜10重量部、溶媒としてメチルエチルケ
トン77゜03重量部から成る混合物を均一な状態にな
るまで十分に撹拌し、これをプライマー組成物とした。
ェンA365J (住人バイエルウレタン(株)製)
13.63重量部、市販のブロック型ポリイソシアネー
トrBL−3175J 8.19重量部、硬化触媒とし
てジブチル錫ジラウレート0.15重量部、レベリング
剤として市販のフッ素系レベリング剤「フロラードFC
−430J0゜10重量部、溶媒としてメチルエチルケ
トン77゜03重量部から成る混合物を均一な状態にな
るまで十分に撹拌し、これをプライマー組成物とした。
このプライマーを用い、さらにシリコン系ハードコート
剤にrTS−56−HJ (徳山曹達(株)製)を用
いた以外はすべて実施例1と同様にして複合膜を有する
プラスチックレンズを作製し、実施例1と同様にして試
験を行った。試験結果は表−2に示す。
剤にrTS−56−HJ (徳山曹達(株)製)を用
いた以外はすべて実施例1と同様にして複合膜を有する
プラスチックレンズを作製し、実施例1と同様にして試
験を行った。試験結果は表−2に示す。
実施例7
(1)プラスチックレンズ基材の製造
N−(2,6−ジニチルフエニルマレイミド)10重量
部、ジフェン酸ジアリル40重量部、2゜2−ビス(4
−アクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン
のエトキシ部が合計で4個の化合物(BA−611三洋
化成製)10重量部、2.2−ビス(3,5−ジブロモ
、4−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパ
ン20型皿部、ジアリルイソフタレート20重量部、紫
外線吸収剤として2.4−ジヒドロキシベンゾフェノン
0.1重量部と、ラジカル重合開始剤として、t−ブチ
ルパーオキシ(2−エチルヘキサノエート)2重量部か
らなる混合液を、ガラスモールドと低密度ポリエチレン
製のガスケットにより組み立てられた鋳型中に注ぎ、2
0時間かけて50℃から100℃まで加熱した。レンズ
をガラスモールドから取り出し、120℃で1時間ポス
トキュアーを行った。得られたレンズは内部歪のない光
学用プラスチックレンズとして良好な物であった。
部、ジフェン酸ジアリル40重量部、2゜2−ビス(4
−アクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン
のエトキシ部が合計で4個の化合物(BA−611三洋
化成製)10重量部、2.2−ビス(3,5−ジブロモ
、4−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパ
ン20型皿部、ジアリルイソフタレート20重量部、紫
外線吸収剤として2.4−ジヒドロキシベンゾフェノン
0.1重量部と、ラジカル重合開始剤として、t−ブチ
ルパーオキシ(2−エチルヘキサノエート)2重量部か
らなる混合液を、ガラスモールドと低密度ポリエチレン
製のガスケットにより組み立てられた鋳型中に注ぎ、2
0時間かけて50℃から100℃まで加熱した。レンズ
をガラスモールドから取り出し、120℃で1時間ポス
トキュアーを行った。得られたレンズは内部歪のない光
学用プラスチックレンズとして良好な物であった。
以下において、これらをプラスチックレンズ基材として
用いた。
用いた。
(2)プライマー用組成物の調整および塗布硬化実施例
7で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(2
)の通り6 (3)シリコン系ハードコート剤の塗布硬化実施例7で
得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(3)の
通り。
7で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(2
)の通り6 (3)シリコン系ハードコート剤の塗布硬化実施例7で
得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(3)の
通り。
(4)反射防止膜の形成
実施例7で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1
の(4)の通り。
の(4)の通り。
上記実施例の試験結果は表−2に示す。
実施例8〜12
実施例7で得られたレンズを用いたこと以外はそれぞれ
実施例2〜6と同じ。
実施例2〜6と同じ。
上記各実施例の試験結果は表−2に示す。
実施例13
(1)プラスチックレンズ基材の製造
N−(2−クロロフェニルマレイミド)15重量部、2
.2−ビス(3,5−ジブロモ、4−メタクリロイルオ
キシエトキシフェニル)プロパン30重量部、トリブロ
モフェニルメタクリレート15重量部、ジアリルイソフ
タレート20重量部、2.2−ビス(4−アクリロイル
オキシポリエトキシフェニル)プロパンのエトキシ部が
合計で4個の化合物(BA−611三洋化成製)10重
量部、ベンジルメタクリレート10重量部、紫外線吸収
剤として2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン1.0重
量部と、ラジカル重合開始剤として、t−ブチルパーオ
キシ(2−エチルヘキサノエート)2重量部からなる混
合液を、ガラスモールドと低密度ポリエチレン製のガス
ケットにより組み立てられた鋳型中に注ぎ、20時間か
けて50℃から100℃まで加熱した。レンズをガラス
モールドから取り出し、120℃で1時間ポストキュア
ーを行った。得られたレンズは内部歪のない光学用プラ
スチックレンズとして良好な物であった。
.2−ビス(3,5−ジブロモ、4−メタクリロイルオ
キシエトキシフェニル)プロパン30重量部、トリブロ
モフェニルメタクリレート15重量部、ジアリルイソフ
タレート20重量部、2.2−ビス(4−アクリロイル
オキシポリエトキシフェニル)プロパンのエトキシ部が
合計で4個の化合物(BA−611三洋化成製)10重
量部、ベンジルメタクリレート10重量部、紫外線吸収
剤として2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン1.0重
量部と、ラジカル重合開始剤として、t−ブチルパーオ
キシ(2−エチルヘキサノエート)2重量部からなる混
合液を、ガラスモールドと低密度ポリエチレン製のガス
ケットにより組み立てられた鋳型中に注ぎ、20時間か
けて50℃から100℃まで加熱した。レンズをガラス
モールドから取り出し、120℃で1時間ポストキュア
ーを行った。得られたレンズは内部歪のない光学用プラ
スチックレンズとして良好な物であった。
以下において、これらをプラスチックレンズ基材として
用いた。
用いた。
(2)プライマー用組成物の調整および塗布硬化実施例
13で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1のく
2)の通り。
13で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1のく
2)の通り。
(3)シリコン系ハードコート剤の塗布硬化実施例13
で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(3)
の通り。
で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(3)
の通り。
(4)反射防止膜の形成
実施例13で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
1の(4)の通り。
1の(4)の通り。
上記実施例の試験結果は表−2に示す。
実施例14.15
実施例13で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
5.6と同じ。
5.6と同じ。
上記各実施例の試験結果は表−2に示す。
実施例16
(1)プラスチックレンズ基材の製造
N−(2,6−ジニチルフエニルマレイミド)15重量
部、2.2−ビス(3,5−ジブロモ、4−メタクリロ
イルオキシエトキシフェニル)プロパン20重量部、ト
リブロモフェニルメタクリレート35重量部、ジアリル
イソフタレート25重量部、n=4のポリエチレングリ
コールジメタクリレート5重量部、紫外線吸収剤として
2−(ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)ベンゾ
トリアゾール0.1重量部と、ラジカル重合開始剤とし
て、t−ブチルパーオキシビバレート2重量部からなる
混合液を、ガラスモールドと低密度ポリエチレン製のガ
スケットにより組み立てられた鋳型中に注ぎ、20時間
かけて40℃から100℃まで加熱した。レンズをガラ
スモールドから取り出し、120’Cで1時間ポストキ
ュアーを行った。得られたレンズは内部歪のない光学用
プラスチックレンズとして良好な物であった。以下にお
いて、これらをプラスチックレンズ基材として用いた。
部、2.2−ビス(3,5−ジブロモ、4−メタクリロ
イルオキシエトキシフェニル)プロパン20重量部、ト
リブロモフェニルメタクリレート35重量部、ジアリル
イソフタレート25重量部、n=4のポリエチレングリ
コールジメタクリレート5重量部、紫外線吸収剤として
2−(ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)ベンゾ
トリアゾール0.1重量部と、ラジカル重合開始剤とし
て、t−ブチルパーオキシビバレート2重量部からなる
混合液を、ガラスモールドと低密度ポリエチレン製のガ
スケットにより組み立てられた鋳型中に注ぎ、20時間
かけて40℃から100℃まで加熱した。レンズをガラ
スモールドから取り出し、120’Cで1時間ポストキ
ュアーを行った。得られたレンズは内部歪のない光学用
プラスチックレンズとして良好な物であった。以下にお
いて、これらをプラスチックレンズ基材として用いた。
(2)プライマー用組成物の調整および塗布硬化実施例
16で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(
2)の通り。
16で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(
2)の通り。
(3)シリコン系ハードコート剤の塗布硬化実施例16
で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(3)
の通り。
で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(3)
の通り。
(4〉反射防止膜の形成
実施例16で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
1の(4)の通り。
1の(4)の通り。
上記実施例の試験結果は表−2に示す。
実施例17.18
実施例16で得られたレンズを用いたこと以外はそれぞ
れ実施例5,6と同じ。
れ実施例5,6と同じ。
上記各実施例の試験結果は表−2に示す。
実施例19
(1)プラスチックレンズ基材の製造
N−(2−クロロフェニルマレイミド)20重量部、ジ
フェン酸ジアリル25重量部、2,2−ビス(4−アク
リロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパンのエト
キシ部が合計で4個の化合物(BA−611三洋化成製
)5重量部、2゜2−ビス(3,5−ジブロモ、4−メ
タクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン25重
量部、ジアリルイソフタレート25重量部、紫外線吸収
剤として2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン0゜1重
量部と、ラジカル重合開始剤として、t−ブチルパーオ
キシ(2−エチルヘキサノエート)2重量部からなる混
合液を、ガラスモールドと低密度ポリエチレン製のガス
ケットにより組み立てられた鋳型中に注ぎ、20時間か
けて50℃から100℃まで加熱した。レンズをガラス
モールドから収り出し、120℃で1時間ポストキュア
ーを行った。得られたレンズは内部歪のない光学用プラ
スチックレンズとして良好な物であった。以下において
、これらをプラスチックレンズ基材として用いた。
フェン酸ジアリル25重量部、2,2−ビス(4−アク
リロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパンのエト
キシ部が合計で4個の化合物(BA−611三洋化成製
)5重量部、2゜2−ビス(3,5−ジブロモ、4−メ
タクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン25重
量部、ジアリルイソフタレート25重量部、紫外線吸収
剤として2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン0゜1重
量部と、ラジカル重合開始剤として、t−ブチルパーオ
キシ(2−エチルヘキサノエート)2重量部からなる混
合液を、ガラスモールドと低密度ポリエチレン製のガス
ケットにより組み立てられた鋳型中に注ぎ、20時間か
けて50℃から100℃まで加熱した。レンズをガラス
モールドから収り出し、120℃で1時間ポストキュア
ーを行った。得られたレンズは内部歪のない光学用プラ
スチックレンズとして良好な物であった。以下において
、これらをプラスチックレンズ基材として用いた。
(2)プライマー用組成物の調整および塗布硬化実施例
19で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(
2)の通り。
19で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(
2)の通り。
(3)シリコン系ハードコート剤の塗布硬化実施例19
で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(3)
の通り。
で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(3)
の通り。
(4)反射防止膜の形成
実施例19で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
1の(4)の通り。
1の(4)の通り。
上記実施例の試験結果は表−2に示す。
実施例20.21
実施例1つで得られたレンズを用いたこと以外はそれぞ
れ実施例5,6と同じ。
れ実施例5,6と同じ。
上記各実施例の試験結果は表−2に示す。
実施例22
(1)プラスチックレンズ基材の製造
N−(2,6−ジニチルフエニルマレイミド)10重量
部、ジフェン酸ジアリル20重量部、2゜2−ビス(4
−アクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン
のエトキシ部が合計で4個の化合物(BA−611三洋
化成製)5重量部、2.2−ビス(3,5−ジブロモ、
4−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン
25重量部、ジアリルイソフタレート25重量部、トリ
ブロモフェニルメタクリレート15重量部、紫外線吸収
剤として2−(ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル
)ベンゾトリアゾール0.2重量部と、ラジカル重合開
始剤として、t−ブチルパーオキシ(2−エチルヘキサ
ノエート)2重量部からなる混合液を、ガラスモールド
と低密度ポリエチレン製のガスケットにより組み立てら
れた鋳型中に注ぎ、20時間かけて50℃から100℃
まで加熱しな。レンズをガラスモールドから取り出し、
120℃で1時間ポストキュアーを行った。
部、ジフェン酸ジアリル20重量部、2゜2−ビス(4
−アクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン
のエトキシ部が合計で4個の化合物(BA−611三洋
化成製)5重量部、2.2−ビス(3,5−ジブロモ、
4−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン
25重量部、ジアリルイソフタレート25重量部、トリ
ブロモフェニルメタクリレート15重量部、紫外線吸収
剤として2−(ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル
)ベンゾトリアゾール0.2重量部と、ラジカル重合開
始剤として、t−ブチルパーオキシ(2−エチルヘキサ
ノエート)2重量部からなる混合液を、ガラスモールド
と低密度ポリエチレン製のガスケットにより組み立てら
れた鋳型中に注ぎ、20時間かけて50℃から100℃
まで加熱しな。レンズをガラスモールドから取り出し、
120℃で1時間ポストキュアーを行った。
得られたレンズは内部歪のない光学用プラスチックレン
ズとして良好な物であった。以下において、これらをプ
ラスチックレンズ基材として用いた。
ズとして良好な物であった。以下において、これらをプ
ラスチックレンズ基材として用いた。
(2)プライマー用組成物の調整および塗布硬化実施例
22で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(
2)の通り。
22で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(
2)の通り。
(3)シリコン系ハードコート剤の塗布硬化実施例22
で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(3)
の通り。
で得られたレンズを用いたこと以外は実施例1の(3)
の通り。
(4)反射防止膜の形成
実施例22で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
1の(4)の通り。
1の(4)の通り。
上記実施例の試験結果は表−2に示す。
実施例23.24
実施例22で得られたレンズを用いたこと以外はそれぞ
れ実施例5.6と同じ。
れ実施例5.6と同じ。
上記各実施例の試験結果は表−2に示す。
比較例1
市販の熱可塑性ポリウレタンrLQ3510゜(三洋化
成(株)製)32.26重量部、レベリング剤として市
販のフッ素系レベリング剤「フロラードFC−430.
0.06重量部、溶媒としてトルエン45.12重量部
、イソプロピルアルコール22.56重量部から成る混
合物を均一な状態になるまで十分に撹拌し、これをプラ
イマー組成物とした。このプライマー組成物を用い、コ
ーティング時の引き上げ速度を10a++/minとし
た以外はすべて実施例1と同様にして複合膜を有するプ
ラスチックレンズを作製し、実施例1と同様にして試験
を行った。試験結果は表−2に示す。
成(株)製)32.26重量部、レベリング剤として市
販のフッ素系レベリング剤「フロラードFC−430.
0.06重量部、溶媒としてトルエン45.12重量部
、イソプロピルアルコール22.56重量部から成る混
合物を均一な状態になるまで十分に撹拌し、これをプラ
イマー組成物とした。このプライマー組成物を用い、コ
ーティング時の引き上げ速度を10a++/minとし
た以外はすべて実施例1と同様にして複合膜を有するプ
ラスチックレンズを作製し、実施例1と同様にして試験
を行った。試験結果は表−2に示す。
比較例2
市販の熱可塑性ポリウレタンrLQ3510.、+(三
洋化成(株)製)16.67重量部、レベリング剤とし
て市販のフッ素系レベリング剤「フロラードFC−43
0」0.06重量部、溶媒としてトルエン55.52重
量部、イソプロピルアルコール27.76重量部から成
る混合物を均一な状態になるまで十分に撹拌し、これを
プライマー組成物とした。このプライマー組成物を用い
、コーティング時の引き上げ速度を10cm/minと
した以外はすべて実施例1と同様にして複合膜を有する
プラスチックレンズを作製し、実施例1と同様にして試
験を行った。試験結果は表−2に示す。
洋化成(株)製)16.67重量部、レベリング剤とし
て市販のフッ素系レベリング剤「フロラードFC−43
0」0.06重量部、溶媒としてトルエン55.52重
量部、イソプロピルアルコール27.76重量部から成
る混合物を均一な状態になるまで十分に撹拌し、これを
プライマー組成物とした。このプライマー組成物を用い
、コーティング時の引き上げ速度を10cm/minと
した以外はすべて実施例1と同様にして複合膜を有する
プラスチックレンズを作製し、実施例1と同様にして試
験を行った。試験結果は表−2に示す。
比較例3
プライマー層を一切設けないこと以外はすべて実施例6
と同様にして複合膜を有するプラスチックを作製し、実
施例1と同様にして試験を行った。
と同様にして複合膜を有するプラスチックを作製し、実
施例1と同様にして試験を行った。
試験結果は表−2に示す。(以下余白)表−2
[発明の効果]
本発明によれば、プラスチックレンズ基材表面の耐衝撃
性改良剤として用いられるポリウレタン樹脂膜として、
熱硬化性ポリウレタン樹脂を用いることで、次のプラス
チックレンズ製造工程であるシリコン系樹脂より成るハ
ードコート液中に浸せきしても、ポリウレタン樹脂が溶
出しないので均質なプラスチックレンズが得られる。ま
た、ポリウレタン樹脂がシリコン系樹脂等のハードコー
ト液を汚すことがなくなる。また、このときブロック型
ポリイソシアネートとポリオールを主成分とするプライ
マー塗料を用いることにより作業性が改善される。
性改良剤として用いられるポリウレタン樹脂膜として、
熱硬化性ポリウレタン樹脂を用いることで、次のプラス
チックレンズ製造工程であるシリコン系樹脂より成るハ
ードコート液中に浸せきしても、ポリウレタン樹脂が溶
出しないので均質なプラスチックレンズが得られる。ま
た、ポリウレタン樹脂がシリコン系樹脂等のハードコー
ト液を汚すことがなくなる。また、このときブロック型
ポリイソシアネートとポリオールを主成分とするプライ
マー塗料を用いることにより作業性が改善される。
Claims (3)
- (1)プラスチックレンズ基材表面上にポリウレタンか
ら成るプライマー層を設け、続いてシリコン系樹脂より
成るハードコート層を設け、さらにその表面に無機物質
の蒸着による単層または多層の反射防止膜を形成するプ
ラスチックレンズ製造法において、プライマー層形成用
のポリウレタンとして熱硬化性ポリウレタンを用いるこ
とを特徴とするプラスチックレンズの製造法。 - (2)熱硬化性ポリウレタンから成るプライマー層は、
ブロック型ポリイソシアネートとポリオールを主成分と
するプライマー用塗料を該プラスチックレンズに塗布、
加熱硬化処理することによって形成されることを特徴と
する特許請求の範囲第1項記載のプラスチックレンズの
製造法。 - (3)プラスチックレンズはN−置換フェニルマレイミ
ド誘導体を含有するモノマー混合物をラジカル重合させ
て得られる重合体より成ることを特徴とする特許請求の
範囲第1項記載のプラスチックレンズの製造法。
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