JPH03109306A - 害虫防除 - Google Patents

害虫防除

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JPH03109306A
JPH03109306A JP2084778A JP8477890A JPH03109306A JP H03109306 A JPH03109306 A JP H03109306A JP 2084778 A JP2084778 A JP 2084778A JP 8477890 A JP8477890 A JP 8477890A JP H03109306 A JPH03109306 A JP H03109306A
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phenoxy
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JP2084778A
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Friedrich Karrer
フリードリッヒ カラー
Alfred Rindlisbacher
アルフレッド リンドリスバッヒェル
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Ciba Geigy AG
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、イネ作物に被害を与えるセミの防除のための
2− [4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノ
キシ]エチルカルバミン酸エチルの使用法に関する。
〔従来の技術〕
欧州特許出願Nα0.0(14),334号はフェノキ
シ基上が単置換されている2−(4−フェノキシフェノ
キシ)エチルカルバミン酸アルキルの合成とその植物害
虫の防除のための使用方法を開示している。
更に、英国特許明細書Nα2,084,574号は、N
−原子上とエチレン基の2−位がアルキル置換されてい
る2−[4−フェノキシフェノキシ]エチルカルバミン
酸エステルを記述しており、このエステルはなかんず(
植物病害性の鱗翅目(Lepidoptera)および
同翅目(Homoptera)を防除するための殺虫剤
として有効であると言われている。
米国特許明細書Nα4,608,389号は、本発明に
従って使用される2−[4−(3,5−ジフルオロフェ
ノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルを包含
する2−[4−(3゜5−ジフルオロフェノキシ)フェ
ノキシ]エチルカルバミン酸アルキルを教示している。
〔課題を解決するための手段〕
これとは対照的に、それ自体米国特許明細書NCL4,
608,389号から知られて2−[4−(3,5−ジ
フルオロフェノキシ)フェノキシ〕エチルカルバミン酸
エチルが、イネ作物に被害を与えるセミ、例えばウンカ
(Delphacidae)科〔トビイロウンカ類(g
enera Ni1aparvata)およびヒメトビ
ウンカ類(genera Laodelphax)を含
む。〕およびヒメヨコバイ(Cicadel 1ida
e)科〔ツマグロヨコバイ(Nephotettix)
属を含む。〕のセミ;例えばトビイロウンカ(Nila
parvatalugens)、ヒメトビウンカ(La
odelphaxstriatellus)およびツマ
グロヨコバイ(Nephotettix cincti
ceps)の種の防除において特に有効であることが見
出された。
本発明に従って使用される2−[4−(3゜5−ジフル
オロフェノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチ
ルは、上述の害虫に実質的に不妊剤、殺卵剤および繁殖
もしくは変態阻害剤として作用する。
本発明に従って使用されるカルバミン酸エステルは、米
国特許明細書Nα4,608,389号に記述されてい
る工程と同様にして合成され得る(参照:下記の実施例
1): 2− [4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノ
キシ]エチルカルバミン酸エチルの殺虫作用は、他の殺
虫剤および/または殺ダニ剤を添加することにより著し
く拡大できるので、与えられた環境に適応できるように
なる。適当な添加の例は有機リン系化合物;ニトロフェ
ノール類とその誘導体;ホルムアミド類;尿素類;ピレ
スリン型の化合物;そしてカルバミン酸および塩素化炭
化水素もである。
2− [4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノ
キシ]エチルカルバミン酸エチルの良い殺虫率とは、防
除される上述の害虫の少なくとも50−60%の殺虫率
(致死率)を達成するのに該当する。
本発明に従って使用される2−[4−(1゜5−ジフル
オロフェノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチ
ルは、そのままの形態で、或いは好ましくは製剤技術で
慣用の補助剤と共に組成物と使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希
釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポ
リマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。作用成
分の性質と同様、散布、ミスト散布、噴霧、ばらまきま
たは注水のような適用法は、目的とする対象および使用
環境に合わせて選ばれる。
本発明に従って使用される製剤は、例えば作用成分、殺
虫活性物質および、所望ならば、固体または液体の添加
剤を含む調合剤もしくは組成物は、公知の方法により、
例えば活性物質を溶媒、固体担体および所望ならば表面
活性化合物(界面活性剤)のような増量剤と均一に混合
および/または摩砕することにより製造される。
下記のものは、溶媒として適当であろう:芳香族炭化水
素、好ましくは炭素原子数8ないし12の部分、例えば
キシレン混合物または置換ナフタレン;ジブチルフタレ
ートまたはジオクチルフタレートのようなフタレート;
シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水
素;エタノール、エチレングリコール、エチレングリコ
ールモノメチルまたはモノエチルエーテル、酢酸エチル
、ミリスチン酸プロピルおよびバルミチン酸プロピルの
ようなアルコールおよびグリコール並びにそれらのエー
テルおよびエステル;シクロヘキサノンのようなケトン
;N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド
またはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒;並び
にエポキシ化ココナツツ油または大豆油のようなエポキ
シ化または非エポキシ化植物油;シリコン油または水。
通常使用される固体担体、例えば粉剤および分散性粉末
は、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような粉砕された天然鉱物である
。物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸
収性ポリマーを加えることも可能である。適当なそれぞ
れの粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石
、破砕レンガ、セビオライトまたはベントナイトであり
;そして適当な非吸収性担体は方解石または砂のような
物質である。更に非常に多くの予備粒状化した無機質お
よび有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残
骸が使用し得る。
目的とする製剤の型によっている可能な界面活性剤は、
良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオン性
、カチオン性および/またはアニオン性界面活性剤であ
る。
“界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸並
びに水溶性合成界面活性化合物であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸(C,。〜C!りのアルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または一置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
が更に頻繁に使用される。
脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、モしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数8ないし22のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステルま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族アル
コール/エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と8ないし22個の炭素原子
を含む一つの脂肪族基とを含む。アルキルアリールスル
ホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチ
ルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸
/ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウ
ムまたはトリエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば4ないし14モルのエチ
レンオキシドを含むp−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩、および燐脂質もまた適当である。
適当な非イオン性界面活性剤は、主に脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、そして該誘導体は3ないし30個のグリコールエー
テル基、(脂肪族)炭化水素部分に8ないし20個の炭
素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に6
ないし18個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に1ないし
10個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は20ないし
250個のエチレングリコールエーテル基およびIOな
いし100個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当た
り工ないし5個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノール−
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ヒマシ油チオキシレート、ポリプロピレン/ポリ
エチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエ
トキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオク
チルフェノキシポリエトキシエタノールである。
ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エスチル、例え
ばポリオキシエチレンソルビタントリオレエートもまた
適当である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはN−置換基として
少な(とも一つの炭素原子数8ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドまたはベンジルジー(2−クロロエチル)エチルアン
モニウムプロミドである。
製剤業界で慣用的に使用される界面活性剤は、特に下記
の刊行物に記載されている: “マクカッチャンズ デタージェンツ アンド エマル
ジファイアーズ アニュアル(Me Cutcheon
’s Emulsifiers and Deterg
ents) ”マッシ パブリッシング コーホ、 (
MCPublishjng Corp、)+リッジウッ
ド(Ridgewood)。
ニューシャーシー、  1979゜ ドクター へルムート スターシエ(叶。
Helmut 5tache)、“テンジッドータッシ
ェンブッフ(Tensid−Tashenbuch)”
+ [5urfactantGuide]、カール ハ
ンザ−(Carl HansetVerlag)、ミュ
ンヘンおよびウィーン、 1981年。
本発明に従う殺虫剤調製物は通常0.1ないし99%、
特に0.1ないし95%の2− [4−(3゜5−ジフ
ルオロフェノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エ
チル;1ないし99.9%の固体又は液体添加剤、並び
にOないし25%、特に0゜1ないし25%(%は重量
%を意味する。)の界面活性剤を含有する。
濃縮活性成分は、市販品であるのが好ましい傾向にある
が、最終需要者は希釈された活性成分または活性物質の
著しく低い濃度、例えば0゜1ないし1,000ppm
をもつ調製物を通常使用する。
本発明に従って使用される活性物質の施用割合は、特に
農業車載では、一般に0.025ないし1.0 kg 
/ ha、好ましくは0.1ないし0.5kg/ha、
例えば0.1ないし0.25 kg/haである。
上述の成分は、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、
粘着剤並びに肥料もしくは特別な効果を得るための他の
活性物質のような他の添加物も含有することができる。
〔実施例〕
実施例1 : 2− [4−(3,5−ジフルオロフェ
ノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルの合成 微粉状にした炭酸カリウム27.6 g、クロロエチル
カルバミン酸エチル18.2 gおよび粉状のヨウ化カ
リウムIgを、ジメチルホルムアミド8〇−中の4−(
3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノール2Z2gの
溶液に添加する。
反応混合物を攪拌しながら、95℃で16時間加熱する
この後、反応混合物をろ過し、ろ液を水4゜0rltI
中に注ぎ、そしてこの混合物をジエチルエーテルで繰り
返し抽出する。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上乾燥し、溶媒を留去する。残留分をシリカゲル
上クロマトグラフィーにより精i!!(溶離剤:n−ヘ
キサン:ジエチルエーテル=3 : 1)すると、直ぐ
結晶化し、54−58℃の融点をもつ無色の結晶として
純粋な2− [4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)
フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルを与える。その
’H−NMRスペクトラムは提示された構造と合致する
実施例2:トビイロウンカ(Nilaparvatal
ugens)に対する繁殖阻害効果 試験は成長中の植物体上行われる。1バッチ20本のイ
ネ植物(茎の厚み:1a+、高さ:約20cm)をポッ
ト(直径:8an)に植える。
回転板上、植物体に活性物質を12ppmの濃度で含有
する乳化調製水を散布する。散布皮膜が乾燥した後、各
々の植物にトビイロウンカ(Nilaparvata 
lugens)の4匹の町化しだての雌成虫と2匹の詳
化しだての雄成虫を寄生させる。
動物が逃げるのを防ぐために、寄生せしめた植物の上に
ガラス筒を被せ、該筒をガーゼの蓋で被せる。卵を生ま
せるために、成虫を処理した植物の上に5日間置き、そ
の後成虫を除(。
次いで、卵を産みつけたイネ植物を28℃、相対湿度7
0%および14−時間先周期(10,000hフクス)
で14日間成育する。この間に詳化した若幼虫(F’世
代)数を数える。処理植物上で酢化した幼虫の数と未処
理対照植物上で苛化した幼虫の数を比較することにより
繁殖の減少率(%:繁殖阻害率)を決定する。
上記の試験では、2− C4−(3,5−ジフルオロフ
ェノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルは1
00%の作用を示す。
実施例3:ツマグロヨコバイ(Nephotettix
cincticeps)に対する繁殖阻害効果試験は成
長中のイネ植物体上行われる。1バッチ20本のイネ植
物(茎の厚み:1mm、高さ:約20an)を陶器製ポ
ット(直径:8cm)に植える。 回転板上、植物体に
活性物質を400 ppmの濃度で含有する乳化調製水
を散布する。
散布皮膜が乾燥した後、各々の植物に4匹の詳化したて
の雌成虫と2匹の詳化したての雄成虫を寄生させる。 
動物が逃げるのを防ぐために、寄生せしめた各々の植物
の上にプレキシガラス(plexiglass)筒を被
せ、該筒をガーゼの蓋で被せる。卯を生ませるために、
成虫を処理した植物の上に5日間置き、その後成虫を除
く。
次いで、卵を産みつけたイネ植物を28℃、相対湿度7
0%および14−時間先周期(10,000ルツクス)
で14日間成育する。この間に4化した若幼虫(F’世
代)数を数える。処理植物上でM化した幼虫の数と未処
理対照植物上で詳化した幼虫の数を比較することにより
繁殖の減少率(%:繁殖阻害率)を決定する。
上記の試験では、2− [4−(3,5−ジフルオロフ
ェノキシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルは8
0ないし一100%の作用を示す。
実施例4:比較試験〔トビイロウンカ (Nilaparvata lugens)に対する作
用)上述の実施例2を、作用活性の限界を決めるための
一連の試験とし、使用される化合物の濃度を増す(0,
2から400 ppmへ)ことによる変形試験にして繰
り返す。
評価のために、トビイロウンカ(Nilaparvat
a)の繁殖を80−100%抑制するのに要する活性物
質の特定濃度が決定される。
実施例5: 活性物質: 2− [4−(3,5−ジフルオロフェノ
キシ)フェノキシ]エチルカルバミン酸エチルの殺虫製
剤 (%=重量パーセント) 1、水和剤 活性物質 a)    b)    c) 20%  50%  75% 高分散ケイ酸 カオリン 5% 67% 10% 27% 10% 活性物質を添加剤と混合し、混合物を適当なミル中で完
全に摩砕する。これにより、水で希釈することにより所
望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる
2乳剤原液 a)     b) 活性物質      10%  10%0% ラムらの原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
乳剤が得られる。
3、粉剤 a)     b) 活性物質     5%  8% タルク      95% カオリン      −  92% 活性物質をを担体と混合し、適当なミル中で該混合物を
摩砕することにより、そのまま使用しつる粉剤を得る。
4、押し出し粒剤 活性物質      10% シクロヘキサノン ブタノール キシレン混合物 酢酸エチル 30% 50% 15% 50% セルロース カオリン      87% 活性物質を添加剤と混合し、該混合物を摩砕し、そして
該混合物を水で湿らす。この混合物を押し出し、次いで
空気流中で乾燥する。
5、被覆粒剤 活性物質      3% カオリン      94% ミキサー中で、微細に摩砕した有効物質を、ポリエチレ
ングリコールで湿らせたカオリンに塗布する。この方法
により非粉末の塗布された顆粒が得られる。
6、懸濁剤原液 活性物質          40% エチレングリコール     10% 微細に摩砕した活性物質を添加剤と均一に混合する。こ
れにより、水で希釈することによりあらゆる所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる懸濁剤原液を得る。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)イネ作物に被害を与えるセミの防除のための2−
    [4−(3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノキシ]
    エチルカルバミン酸エチルの使用法。
  2. (2)ウンカ(Delphacidae)科とヒメヨコ
    バイ(Cicadellidae)科のセミを防除すた
    めの請求項(1)記載の使用方法。
  3. (3)トビイロウンカ(Nilaparvata)属[
    ウンカ(Delphacidae)科]のセミを防除す
    るための請求項(2)記載の使用方法。
  4. (4)ヒメトビウンカ(Laodelphax)属[ウ
    ンカ(Delphacidae)科]のセミを防除する
    ための請求項(2)記載の使用方法。
  5. (5)ツマグロヨコバイ(Nephotettix)属
    [ウンカ(Delphacidae)科]のセミを防除
    するための請求項(2)記載の使用方法。
  6. (6)トビイロウンカ(Nilaparvata lu
    gens)を防除するための請求項(3)記載の使用方
    法。
  7. (7)ヒメトビウンカ(Laodelphax str
    iatellus)を防除するための請求項(4)記載
    の使用方法。
  8. (8)ツマグロヨコバイ(Neophotettixc
    incticeps)を防除するための請求項(5)記
    載の使用方法。
  9. (9)イネ作物に被害を与えるセミ、そのいろいろの発
    達段階のものまたはそれらの生息箇所に、2−[4−(
    3,5−ジフルオロフェノキシ)フェノキシ]エチルカ
    ルバミン酸エチルの殺虫的に有効な量または添加剤と担
    体に加えて該化合物の殺虫的に有効な量を含有する組成
    物を接触または処理することを包含する該セミの防除方
    法。
  10. (10)ウンカ(Delphacidae)科およびヒ
    メヨコバイ(Cicadellidae)科のセミを防
    除するための請求項(9)記載の方法。
  11. (11)トビイロウンカ(Nilaparvata)属
    [ウンカ(Delphacidae)科]のセミを防除
    するための請求項(10)記載の方法。
  12. (12)ヒメトビウンカ(Laodelphax)属[
    ウンカ(Delphacidae)科]のセミを防除す
    るための請求項(10)載の方法。
  13. (13)ツマグロヨコバイ(Nephotettix)
    属[ヒメヨコバイ(Cicadellidae)科]の
    セミを防除するための請求項(10)記載の方法。
  14. (14)トビイロウンカ(Nilaparvata l
    ugens)を防除するための請求項(11)記載の方
    法。
  15. (15)ヒメトビウンカ(Laodelphax st
    riatellus)を防除するための請求項(12)
    記載の方法。
  16. (16)ツマグロヨコバイ(Neophotettix
    cincticeps)を防除するための請求項(13
    )記載の方法。
JP2084778A 1989-03-30 1990-03-30 害虫防除 Pending JPH03109306A (ja)

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EP (1) EP0390741A1 (ja)
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