DE2643476A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE2643476A1
DE2643476A1 DE19762643476 DE2643476A DE2643476A1 DE 2643476 A1 DE2643476 A1 DE 2643476A1 DE 19762643476 DE19762643476 DE 19762643476 DE 2643476 A DE2643476 A DE 2643476A DE 2643476 A1 DE2643476 A1 DE 2643476A1
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DE
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methyl
insects
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DE19762643476
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Ernst Dr Beriger
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/56—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 without hydrogen atoms in position 3

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Description

Schädlingsbekämpfungsmittel
D.ie vorliegende Erfindung betrifft -3-N-Phenyl- -carbamoyl-^hydroxy-l^- (benzo)pyrone-Derivate, die eine Wirkung gegen Insekten besitzen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie Insektizide. , welche diese Derivate als Wirkstoffe enthalten und Verfahren zur Bekämpfung von Insekten unter Verwendung der neuen Wirkstoffe.
Die 3-N-Phenyl-carbamoyl-4-hydroxy-1,2- (benzo)pyrone- -Derivate haben die Formel I . I
C-NH-R3
(D
7098U./1100
R, eine Methylgrqppe bedeutet und R„ für ein Wasserstoffatom steht oder R, und R„ zusammen einen ankondensierten .Benzolkern
bilden und
R« eine . gegebenenfalls ein-, zwei- oder dreifach durch Halogen, Methyl, Aethyl, i-Propyl, Trifluormethyl, Nitro und/oder Cyan substituierte. Pheny!gruppe darstellt,
wobei, wenn R, und R2 zusammen einen ankondehsierten Benzolkern bilden ^" nicht eine Phenyl", 4-Nitrophenyl-, 3-Trifluormethylphenyl- oder ausschliesslieh durch Halogen substituierte Phenylgruppe sein darf. ·
Unter dem Begriff "Halogen" sind Chlor, Fluor, Brom und Jod zu verstehen.
Von besonderer Bedeutung wegen ihrer Insektiziden Wirkung sind die Verbindungen der Formel
7098U/.1 1QO
Ia und vor allem der Formel Ib
R9 V5X^- CO-NH 1 R5
(Ib)
'- Il I X-J/. "5
R1 und R„ die unter Formel I schon angegebenen Bedeutungen
haben und
R, und Rc unabhängig voneinander fur ein Wass.erstoff- oder Halogenatom, .bzw. eine: Methyl- oder Trifluormethylgruppe stehen.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden dadurch erhalten, dass man z.B.
a) einen Ester der Formel II
OH
^-C00R.
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mit einem Anilin der Formel III
mit einem Isocyanat der Formel V
umsetzt;
b) eine Verbindung der Formel IV . OH '
. (IV)
R,-N=C=O (V)
reagieren lässt; oder dass man
c) eine Verbindung der obigen Formel IV mit einem Azid der Formel VI
• · R3-CO-N3 (VI)
709814/1100
behandelt; wobei in den Formeln II bis VI R. bis R3 , die unter Formel I schon angegebenen Bedeutungen besitzen und R6 flir einen C, -C.-Alkylrest steht.
Vorzugsweise werden die Verfahren (a) und (c) bei einer Reaktionstemperatur zwischen 100° und 200° C und das Verfahren (b) bei einer Reaktionstemperatur zwischen 0°' und 200 C vorgenommen. Die Reaktionen können bei normalem oder erhöhtem Druck, gegebenenfalls in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base durchgeführt werden.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel für diese Reaktionen eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen, wie Dipropylather, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran: Amide wie N,N-di-alkylierte Carbonsäureamide; aliphatische aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Toluol, Xylole und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitrile; DMSO und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon. Als Basen kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, Picoline und Lutidine, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Kalium-t, butylat und Natrium-methylat in Betracht.
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Verbindungen der Formel
OH
7.
einen Alkyl- bzw. Arylrest und ein Wasserstoffatom bedeuten oder
Ry-j. und Rq zusammen einen gegebenenfalls 'durch*Halogen, Hydroxyl und/oder Alkyl substituierten, ankondensierten Phenylrest bilden und, worin
R ein Cj,-C·^-Alkyl- , C^-C-. 2~Alkenyl-, Aralkyl- oder gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxyl oder Acyloxy substituierten Arylrest und R-iq ein Wasserstoffatom bedeuten oder
Rq und R.<n zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidinyl-, Pyrrolidinyl- bzw. Morpholinylring bilden,
wurden schon in der britischen Patentschrift Nr. 919,807 beschrieben und sind als Fungizide und Bakterizide bekannt.
Gem'äss vorliegender Erfindung wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die Verbindungen der Formel I, die zum Teil von dieser britischen Patentschrift umfasst werden, eine hervorragend gute. .Wirkung gegen Insekten.besitzen. Insbesondere weisen die Verbindungen der Formel I eine sehr günstige Wirkung gegen pflanzen- und tierschädigende Insekten
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auf und können z.B. erfindungsgemäss zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduvüdae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestididae, Tenebrionidae, Curculionidae,'Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetridae und Pucilidae eingesetzt werden. Vor allem aber eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflänzensch'ddigenden Insekten insbesondere der Ordnung Coleoptera, wie z.B. Leptinotarsa decemlineata und Anthonomus grandis, in z.B. Gemüse- und Baumwollkulturen. Dazu weisen einzelne Verbindungen der Formel I eine hervorragende Wirkung gegen ektoparasitäre Insekten wie z.B. Lucilia sericata sowie gegen Insekten, die in den Gebieten Hygiene und Vorratschutz schädlich sind wie z.B. Musca domestica, Aedes aegypti und Sitophilus granarius, auf.
Die insέktizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B.:
org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine;
■ HaEnstoffe?o98 nn 100
-UB-
pyrethrinartige Verbindungen;
Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können" in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden;
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate,(Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate);
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkotizentrate:
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Spritzpulver (wettable powder)
Pasten, Emulsionen; b) Lösungen:
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden können.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel·: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Träger stoff en vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgende Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung
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wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulver werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil DibutylnaphthalinsulfonsMure-Natriumsalz, Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, Teile Kaolin.
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Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) lOXigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffen verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-CaIcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol.
Aus einem solchen Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergesLellt werden. Sprühmiltei: Zur Hers teilung eines a) 5%igen und b) 95%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin ,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 190°C) ;
b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin .
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nt
Die nachfolgenden Beispiele dienen zu näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Herstellung von: 3-N-(4-Trifluormethylphenyl)-carbamoyl-4- -hydroxy-coumarin.
Zu einer Lösung von 16,2 g 4-Hydroxycoumarin in 150 ml Dimethylsulfoxyd werden bei Raumtemperatur und unter Rühren 10,1 g Triäthylamin, und anschliessend 18,6 g 4-Trifluormethylphenylisocyanat zugetropft. Man rührt das erhaltene Reaktionsgemisch während weiteren 4 Stunden bei Raumtemperatur und giesst die Reaktionsmischung anschliessend in eine Lösung von 15 ml konzentrierter Salzsäure in 300 ml Wasser. Der entstandene Niederschlag wird abgenutscht, Nach Umkristalisierung aus Dioxan erhält man das Produkt der Formel
3 » (Verbindung Nr. 1)
mit einem Smp. von 258 - 260 ° C
Auf analoge Weise wurden auch die folgenden Verbindungen der Formel lc bzw. Id hergestellt:
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1) Verbindungen der Formel Ic
OH
(Ic)
Verb.
Nr.		 R3 - R4 R5 Physikalische
Daten		 249 - 254 0 1 C - C
2 3-Cl 4-CF3 H Smp·. 185 - 187 ° C
3 3-CF3 H 5-CF3 Smp. 175 - 177 ° C
4 3~CH3 H H Smp. 194 - 197 ° C
5 3-Cl 4-CH3 H Smp. 203 - 205 « C
6 ■ 2-CH3 4-Cl' E Stnp. 247 - 251 ° C
7 3~CN H H Smp. 288 - 29O°C
8 2-CH3 4-NO2 H Smp. 285 - 287 "
9 2-Cl 4-NO2 H Smp. 256 - 259°C
10 2-NO2 ■■ 4-Cl H Smp. 214 - 216°C
11 3-CF3 4-Cl H Smp. 222 -.225°C
12 2-Cl , H 5-CF3 Smp. 260 - 262°C
13 H 4-CN H Smp. 280 - 283°C
14 2-CN 4-Cl - H Smp.
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/J
TI) Verbindungen der Formel Id
(Id)
Verb.
Nr.		 R3 R4 •R5 Physikalische
Daten		 185 - 188 O C
15 3-Cl 4-Cl H Smp. 105 - 110 O C
16 ' 3-CF3 H 5-CF3 Smp. 213 ° C
17 " 3-Cl 4-CF3 H Smp. 177 - 179 (1 C
18 · 3-Cl 4-CH3 H Smp. 215 - 216 O C
■19, : 2-CH3 4-Cl H Smp. 198 - 200 O C
.2O1...,- 2-Cl H 6-Cl Smp. 250 - 252 O C
21 . 2-Cl 4-Cl H Smp. 226 - 228 O C
,22 2-Cl 4-Cl 5-Cl Smp. 246 - 248 O C
23 2-CH3 4-NO2 H Smp. 246 - 248 °c
24! 2-Cl 4-NO9 H Smp» 217 - 221 °c
; 25' 2-NO2 4-Cl H Smp.
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to
Verb.
Nr.		 R3 RA R5 Physikalische ·
Daten		 174 - 177°C
26 ο 3-CF3 A-Cl H Smp. 178 - 179°C
27 i 2-Cl H 5-CF3 Smp. 250 - 253°C
28 2-CN 4-Cl H Smp. 210 - 212°C
29" H' 4-J H Smp. 201 - 2O4°C
30 . 2-Cl H 5-Cl Smp . 155 - 157°C
31 ',; ' H H H Smp. 219 - 22OQC
32 H 4-Br H Smp. 146 - 147°C
33 ; , H 3-Cl H Smp.
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Beispiel 2
Wirkung gegen Leptinotarsa decemlineata I
Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%-igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%-igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht. Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Kartoffelstauden mit Leptinotarsa decemlineata-Larven (L3) besetzt.
Eine Auswertung der erzielten Abtö'tung erfolgte nach 2, 4, 8, 24 und 48 Stunden. Der Versuch wurde bei 240C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine gute Frässgift-Wirkung gegen Leptinotarsa decemlineata-Larven. Besonders wirksam waren die Verbindungen 1, 2, 6, 15, 16, 17, 21, 26, 29, 32 und 33.
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Beispiel 3
Wirkung gegen Leptinotarsa decemlineata II
Zwei 15cm hohe Kartoffelstauden wurden mit 25 ml eines 0,05% Test-Substanz enthältenden Aceton/Wasser-Gemisches (1:1) gespritzt.
•Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Kartoffelstauden mit je 10 Larven der Spezies Leptinotarsa decem-,lineata (L3-Stadium) besiedelt. Anschliessend wurde ein 'Plastikzylinder über die Pflanze=-gestülpt um eine eventuelle Abwanderung der Larven zu verhindern. Als Abschluss diente ein Kupfergazedeckel. Nach 2 Tagen wurde der Frass-Schaden bestimmt.
'Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine positive frasshemmende Wirkung. Wegen ihrer besonders guten Wirkung (nur geringer Frass-Schaden festzustellen) sind die Verbindungen 1, 4, 6 , 7, 10 bis 12, 14, 19, 21, 23, 26, 28, 29, 32 und 33 hervorzuheben.
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Beispiel 4
Wirkung gegen Spodoptera littoralis
Zwei 15 cm hohe Baumwollpflanzen wurden mit 25 ml einer 0,1% Test-Substanz enthaltenden Lösung (Aceton/Wasser 1:1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 5 Larven der Spezies Spodoptera littoralis (L3-Stadium) aufgesetzt. Ein Plastikzylinder wurde über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde der Frass-Schaden bestimmt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine gute frasshemmende Wirkung. Wegen ihrer besonders guten Wirkung (nur geringer Frass-Schaden festzustellen) sind die Verbindungen 1, 4, 6 und 29 hervorzuheben.
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Beispiel 5
Wirkung gegen Lucilia. sericata
Zu 2 ml eines Zuchtmediums werden 2 ml einer O5IX Testsubstanz enthaltenden Wässerigen Lösung gegeben. Nun werden ca. 30 frisch geschlüpfte Lucilia sericata-Larven zum Zuchtmedium gegeben und nach 96 Stunden die insektizide Wirkung durch Ermittelung der Abtötungsrate festgestellt. Verbindungen gemäss Beispiel 1, insbesondere die Verbindungen 1, 3, 11, 12, 14, 21, 22, 26, 27 und 32, zeigten im obigen Test eine gute Wirkung gegen Lucilia sericata-Larven.
Beispiel 6 . .
Wirkung gegen Musca domestica
Je 50 gr. CSMA-Madensübstrat wurden in Becher abgewogen. Von einer 17oigen acetonischen Lösung wurden pro Aktivsubstanz zweimal je 2,5 ml auf 50 gr. Madensubstrat pippetiert. Nach dem Durchmischen des behandelten Substrates lässt man das Lösungsmittel abdampfen. Pro Wirkstoff wurden dann je 25 1-, 2-, 3-tägige Maden und ca. 50 Fliegeneier angesetzt. Nach Abschluss der Verpuppung wurden die Puppen ausgeschwemmt und gezählt. Nach 10 Tagen wurde die Anzahl geschlüpfter Fliegen bestimmt und damit ein allfälliger Einfluss auf die Metamorphose festgestellt.
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Verbindungen gema'ss Beispiel 1 zeigten eine gute Wirkung gegen Musca dornestica im obigen Versuch. Wegen ihrer Wirkung ist die Verbindung 1 besonders geeignet.
Beispiel 7
Wirkung gegen Aedes aegypti-Larven
In einem Becher enthaltend eine Lösung der Aktivesubstanz (Konzentration 5 ppm) V7urden ungefähr 20 2-tägige Larven der GelbfiebermUcke (Aödes aegypti) angesetzt. Der Becher wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt. Nachdem die Kontrolltiere ihre Adulthäutung vollzogen hatten, x-mrden die Versuchstiere untersucht und die prozentuale Zahl der normalen Adulten im Vergleich zur Kontrolle bestimmt. Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in diesem Test eine gute Wirkung gegen Aödes aegypti-Larven. Wegen ihrer besonders guten Wirkung ist die Verbindung 1 hervorzuheben.
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Beispiel 8
Wirkung gegen Vorrats sehe? cflinge
Weizen wurde mit dem Wirkstoff (10 ppm) gebeizt und mit je 25 adulten Käfern beschickt. Nach 3 Monaten Expositionszeit wurde die Anzahl der Testtiere gegenüber der unbehandelten Kontrolle bestimmt.
Verbindungen gemäss den vorhergehenden Beispielen zeigten eine sehr gute Wirkung gegenüber Trogoderma granarium, Sitophilius granarius, Rhyzoperta dominica, Tribolium castaneum und Oryzaephilus surinamensis."
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Claims (12)

CSEiA-CEiGYAG .- 3«? .. Patentansprüche
1. / Verbindungen der Formel I
wor in
R, eine: Methylgruppe bedeutet und
R9 für ein Wasserstoffatom steht oder R, und R2 zusammen einen ankondensierten Benzolkern
bilden und
R.„ eine gegebenenfalls ein-, zwei- oder dreifach durch Halogen, Methyl, Aethyl, i-Propyl, Trifluormathyl, Nitro und/oder Cyan substituierte Phenylgruppe darstellt,
wobei, wenn R, und Ro zusammen einen ankondensierten Benzolkern bilden R"- nicht eine "Phenyl- , 4-Nitrophenyl- , 3-Trifluormethylphenyl- oder ausschliesslich durch Halogen substituierte Phenylgruppe sein':darf. ·' - .
70*814/1100
ORIGINAL fNSPECTED
2. Verbindungen getnäss Anspruch 1 der Formel Ia
R2Y"VCO-NH-V i) da)
R, -Nr-S
5
worin . .
R1 und R die im Anspruch 1 schon angegebenen Bedeutungen haben und
R, und Rc unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, . bzw. eine Methyl- oder Trifluormethy!gruppe stehen.
3. Verbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel Ib
R2
worin
R1 und R2 die im Anspruch 1 schon angegebenen Bedeutungen haben und
R, und R_ unabhängig voreinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom bzv7. eine Methyl- oder Trifluormethylgruppe stehen.
7Ü98UM100
4. 3-N- (4-Trifluormethylphenyl)-carba.Kioyl-4-hydroxy- -coumarin gemäss Anspruch
5. 3-N-(3-Methylphenyl)-carbamoyl-4-hydroxy-coumarin gemäss Anspruch 3.
6. 3-N-(4-Chlor-2-methy!phenyl)-carbamoyl-4-hydroxy- -coumarin gemäss Anspruch
7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) einen Ester der Formel II
OH
mit einem Anilin der Formel III
I I 6 . dl)
H R3"N\H - (HD
umsetzt;
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b) eine Verbindung der Formel IV
OH
. (IV)
mit einem Isocyanat der Formel V
R3-N-C-O ' (V)
reagieren lässt; oder dass man
c) eine Verbindung der obigen Formel IV mit einem Azid der Formel VI
• R3-CO-N3 (VI)
behandelt ; wobei in den Formeln II bis VI R, bis R„ die im Anspruch 1 schon angegebenen Bedeutungen besitzen und R6 fUr einen C^-C,-Alkylrest steht.
7093ΗΠ 1 OQ
8. Insektizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung gemäss Anspruch 1 enthält .,
9.. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.
10. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten.
11. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten in Gemtise- oder Baumwollkulturen.
12. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von ektoparisitären Insekten.
7098U/11
DE19762643476 1975-09-29 1976-09-27 Schaedlingsbekaempfungsmittel Ceased DE2643476A1 (de)

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CH577476 1976-05-06
CH801476 1976-06-23

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GB (1) GB1539811A (de)
IL (1) IL50559A (de)
IT (1) IT1068127B (de)

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