JPS6176462A - エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 - Google Patents
エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤Info
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- JPS6176462A JPS6176462A JP59199131A JP19913184A JPS6176462A JP S6176462 A JPS6176462 A JP S6176462A JP 59199131 A JP59199131 A JP 59199131A JP 19913184 A JP19913184 A JP 19913184A JP S6176462 A JPS6176462 A JP S6176462A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（Ｉｌで示される新規な工、−チル
化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤
に関するものである。
化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤
に関するものである。
記一般式［Ｉ）で示される本発明化合物が １．殺虫効
力が高い。 ２．有機リン剤またはカーバメート剤抵抗
性の害虫に対しても卓効を発揮する。等の特性を有する
事を見出し、本発明に至った。
力が高い。 ２．有機リン剤またはカーバメート剤抵抗
性の害虫に対しても卓効を発揮する。等の特性を有する
事を見出し、本発明に至った。
本発明化合物が特に有効な具体的な害虫としては、ウン
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類などの半
翅目、ヨトウ類などの鱗翅目、アカイエカ、イエバエな
どの双翅目、チャバネゴキブリなどの網翅目、その他鞘
翅目、直翅目などが挙げられる。
カ類、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類などの半
翅目、ヨトウ類などの鱗翅目、アカイエカ、イエバエな
どの双翅目、チャバネゴキブリなどの網翅目、その他鞘
翅目、直翅目などが挙げられる。
本発明化合物は例えば以下の方法により製造することが
できる。
できる。
く製造法人〉
一般式叫
〔式中、Ｘは前述と同じ意味を表わす。〕で示される化
合物と、一般式Ｅｌ 〔式中、Ｚはハロゲン原子、トシルオキシ基またはメシ
ルオキシ基を表わす。〕で示される化合物とを塩基の存
在下に反応させることにより、一般式 〔式中、Ｘは前述と同じ意味を表わす。〕で示されるエ
ーテル化合物を得る方法。
合物と、一般式Ｅｌ 〔式中、Ｚはハロゲン原子、トシルオキシ基またはメシ
ルオキシ基を表わす。〕で示される化合物とを塩基の存
在下に反応させることにより、一般式 〔式中、Ｘは前述と同じ意味を表わす。〕で示されるエ
ーテル化合物を得る方法。
さらに詳しくは、前記一般式用で示されるアルコールに
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
の非プロトン性極性溶媒、またはテトラヒドロフラン、
１．４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル類等の有機溶媒中で、塩基（たとえば
水素化アルカリ金属、アルカリアルコラード、アルキル
リチウム等）を作用させアルカリ金属塩とし、これに一
般式側で示される化合物を室温〜加熱下に１〜４８時間
反応させることにより製造することができる。
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
の非プロトン性極性溶媒、またはテトラヒドロフラン、
１．４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル類等の有機溶媒中で、塩基（たとえば
水素化アルカリ金属、アルカリアルコラード、アルキル
リチウム等）を作用させアルカリ金属塩とし、これに一
般式側で示される化合物を室温〜加熱下に１〜４８時間
反応させることにより製造することができる。
〈製造法Ｂ〉
一般式（ｆｆ）
〔式中、Ｘは前述と同じ意味を表わし、Ａはハロゲン原
子を表わす。〕 で示される化合物と一般式（ＶＩ 〔式中、Ｒ１はメチル基 または塩素原子をｌＯ− 〔式中、ＸおよびＲ１は前述と同じ意味を有する。〕 で示されるエーテル化合物を得る方法。
子を表わす。〕 で示される化合物と一般式（ＶＩ 〔式中、Ｒ１はメチル基 または塩素原子をｌＯ− 〔式中、ＸおよびＲ１は前述と同じ意味を有する。〕 で示されるエーテル化合物を得る方法。
さらに詳しくは、前記一般式（Ｖ）で示される化合物に
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
の非プロトン系極性溶媒、テトラヒドロフラン、１．４
−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類またはベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類な
どの有機溶媒中で塩基（例えば水素化アルカリ金属、ア
ルカリアルコラード、アルキルリチウム、アルカリ炭酸
塩、水酸化アルカリ等を作用させアルカリ金属塩とし、
これに一般式［Ｖｌで示される化合物を０℃〜加熱下に
１時間〜７２時間反応させることにより製造することが
できる。
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
の非プロトン系極性溶媒、テトラヒドロフラン、１．４
−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類またはベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類な
どの有機溶媒中で塩基（例えば水素化アルカリ金属、ア
ルカリアルコラード、アルキルリチウム、アルカリ炭酸
塩、水酸化アルカリ等を作用させアルカリ金属塩とし、
これに一般式［Ｖｌで示される化合物を０℃〜加熱下に
１時間〜７２時間反応させることにより製造することが
できる。
く製造法Ｃ〉
一般式（■）
Ｃ式中、Ｘは前述と同じ意味を表わす。〕で示される化
合物と、一般式（■） ＨＲ２（■） 〔式中、Ｒ２は塩素原子、臭素原子またはメトキシ基を
表わす。〕 で示される化合物を反応させること番（より、一般式 Ｃ式中、Ｒ２は前述と同じ意味を表わす。〕で示される
エーテル化合物を得る方法。
合物と、一般式（■） ＨＲ２（■） 〔式中、Ｒ２は塩素原子、臭素原子またはメトキシ基を
表わす。〕 で示される化合物を反応させること番（より、一般式 Ｃ式中、Ｒ２は前述と同じ意味を表わす。〕で示される
エーテル化合物を得る方法。
さらに詳しくは、上記一般式（ＶＩ）で示される化合物
と一般式（■） ＨＲ３（■） 〔式中、Ｒ３は塩素原子または臭素原子エタノール等の
アルコール類、四塩化炭素、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸類または
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類などの有機溶
媒中で一り０℃〜室温下で１時間〜１２時間反応させる
ことにより、置換一テル化合物を製造することができる
。
と一般式（■） ＨＲ３（■） 〔式中、Ｒ３は塩素原子または臭素原子エタノール等の
アルコール類、四塩化炭素、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸類または
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類などの有機溶
媒中で一り０℃〜室温下で１時間〜１２時間反応させる
ことにより、置換一テル化合物を製造することができる
。
また、一般式（Ｖｌ）で示される化合物を、メタノール
中で酢酸第二水銀の存在下に一り０℃〜室温下で１時間
〜１２時間処理し、さらに、これに室温下に水酸化アル
カリを１時間〜２４時間作用させ、得られる牢成物にＯ
℃〜室温下で水素化ホウ素アルカリ金ことができる。
中で酢酸第二水銀の存在下に一り０℃〜室温下で１時間
〜１２時間処理し、さらに、これに室温下に水酸化アル
カリを１時間〜２４時間作用させ、得られる牢成物にＯ
℃〜室温下で水素化ホウ素アルカリ金ことができる。
尚、上記製造法（Ｃ）において、一般式（ＶＩ）で示さ
れる化合物はたとえは以下に示す様な経路により製造す
ることができる。
れる化合物はたとえは以下に示す様な経路により製造す
ることができる。
以下にと配装造法に基づいて製造した本発明化合物の例
を第１表に示すが、本発明化合物はこれらの例示のみに
限定されるものではない。
を第１表に示すが、本発明化合物はこれらの例示のみに
限定されるものではない。
第 １ 表
※ 上記一般式（Ｉ）で示される化合物の置換基Ｘ、Ｒ
およびＹの内容。
およびＹの内容。
本発明化合物について以下実施例をあげてさらに詳細に
説明する。
説明する。
実施例１ 製造法（Ａ＋による化合物（４）の合成窒素
気流下に、水素化す） ＩＪウム（６８％オイルディス
バージ３ン）１９０ｍｇを乾燥ジメチルホルムアミド（
以下、乾燥ＤＭＦと略す。）８０＋／に加える。これに
６−７エノキシー２−ピリジンメタノール１．Ｏｆの乾
燥ＤＭＦ（５１１１）溶液を加えた後、該混液を４０〜
５０℃に８０分間加熱する。
気流下に、水素化す） ＩＪウム（６８％オイルディス
バージ３ン）１９０ｍｇを乾燥ジメチルホルムアミド（
以下、乾燥ＤＭＦと略す。）８０＋／に加える。これに
６−７エノキシー２−ピリジンメタノール１．Ｏｆの乾
燥ＤＭＦ（５１１１）溶液を加えた後、該混液を４０〜
５０℃に８０分間加熱する。
その後、これに室温下でネオペンチルトシレート１，２
０＠の乾燥ＤＭＦ（５ｇ／）溶液を加え、５０℃にて１
時間加熱反応の後、室温まで冷却する。反応液を氷水に
注加した後、ジエチルエーテルで２回抽出し、エーテル
層をあわせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去する。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに附しく展開溶媒；ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝ａｏ：１）、目的化合物０．８１
９を得た。
０＠の乾燥ＤＭＦ（５ｇ／）溶液を加え、５０℃にて１
時間加熱反応の後、室温まで冷却する。反応液を氷水に
注加した後、ジエチルエーテルで２回抽出し、エーテル
層をあわせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去する。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに附しく展開溶媒；ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝ａｏ：１）、目的化合物０．８１
９を得た。
２２．５
ｎＤ １．５２８６
ＮＭＲデータ δ値（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内
部標準） ０．９８ （ｓ、９Ｈ） ８．２０ （ｓ、２Ｈ） ４．５１ （Ｓ、２Ｈ） ６．５２〜７．７２ （ｍ、８Ｈ） 実施例２ 製造法（Ｂ）による化合物（１１の合成乾燥
アセトン８０ ｔｔｒｌに２−クロロメチル−６−フエ
ツキシピリジン１．０２および２゜２．２−）リクロロ
エタノール１．６９ｆを加え、さらにこれに炭酸カリウ
ム１．５７１を加え、窒素気流下に８６時間加熱還流を
続ける。反応液を室温に冷却した後、氷水に注加し、ジ
エチルエーテルで２回抽出し、エーテル層をあわせて水
および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下に溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフ（−に附しく展開溶媒；ｎ−ヘキサン
：酢酸エチル−５０：１）、目的化合物２６０ｍｇを得
た。
部標準） ０．９８ （ｓ、９Ｈ） ８．２０ （ｓ、２Ｈ） ４．５１ （Ｓ、２Ｈ） ６．５２〜７．７２ （ｍ、８Ｈ） 実施例２ 製造法（Ｂ）による化合物（１１の合成乾燥
アセトン８０ ｔｔｒｌに２−クロロメチル−６−フエ
ツキシピリジン１．０２および２゜２．２−）リクロロ
エタノール１．６９ｆを加え、さらにこれに炭酸カリウ
ム１．５７１を加え、窒素気流下に８６時間加熱還流を
続ける。反応液を室温に冷却した後、氷水に注加し、ジ
エチルエーテルで２回抽出し、エーテル層をあわせて水
および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下に溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフ（−に附しく展開溶媒；ｎ−ヘキサン
：酢酸エチル−５０：１）、目的化合物２６０ｍｇを得
た。
２４．０
ｎＤ １．５６７Ｏ
ＮＭＲデータ δ値 （重クロロホルム溶媒、ＴＩＶ
ＩＳ内部標準） ４．２０ （Ｓ、２Ｈ） ４．８１ （Ｓ、２Ｈ） ６．８０〜７．８２ （ｍ、８Ｈ） 実施例８ 製造法（ｑによる化合物（２）の合成２−メ
タリルオキシメチル−６−フエツキシピリジン０．７８
１を酢酸２０ ｍｌに溶かし、これに水冷下に塩化水素
がスを８０分間吹き込む。
ＩＳ内部標準） ４．２０ （Ｓ、２Ｈ） ４．８１ （Ｓ、２Ｈ） ６．８０〜７．８２ （ｍ、８Ｈ） 実施例８ 製造法（ｑによる化合物（２）の合成２−メ
タリルオキシメチル−６−フエツキシピリジン０．７８
１を酢酸２０ ｍｌに溶かし、これに水冷下に塩化水素
がスを８０分間吹き込む。
次いで該反応液にトルエン５０ ｍｌを加え、水冷下に
５％水酸化ナトリウム水溶液にて中和し、トルエン層を
分取する。トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後
減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに附しく展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝８０：１）、目的化合物８１０■を得た。
５％水酸化ナトリウム水溶液にて中和し、トルエン層を
分取する。トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後
減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに附しく展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝８０：１）、目的化合物８１０■を得た。
２０．０
ｎＤ １．５４６１
ＮＩＶＩＲデータ δ値 （重クロロホルム溶媒。
ＴＭＳ内部標準）
１．６０ （Ｓ、６Ｈ）
８．５９ （Ｓ、２Ｈ）
４．６０ （Ｓ、２Ｈ）
６．６０−７．８０ （ｍ、ｓＨ）
実施例４ 製造法（Ｂｌによる化合物（４）の合成窒素
気流下に、水素化す） ＩＪウム（６８％オイルシイス
パージョン）８８１■を乾燥ＤＭＦ５０ｍｌに加える。
気流下に、水素化す） ＩＪウム（６８％オイルシイス
パージョン）８８１■を乾燥ＤＭＦ５０ｍｌに加える。
これに２．２−ジメチルプロパツール０．８８ ｔの乾
燥ＤＭＦ（５ｗｌ ）溶液を加え、反応液を５０〜６０
℃に８０分間加熱する゛。その後これに室温下で２−ク
ロロメチル−６−フエツキシピリジン２．０４ｆの乾燥
ＤＭＦ （５ｍｌ ）溶液を加え、５０℃〜６０℃にて
１時間加熱反応の後、さらに室温下に一昼夜攪拌を続け
る。反応液を氷水に圧加した後ジエチルエーテルで２回
抽出し、エーテル層をあわせて飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去する
。
燥ＤＭＦ（５ｗｌ ）溶液を加え、反応液を５０〜６０
℃に８０分間加熱する゛。その後これに室温下で２−ク
ロロメチル−６−フエツキシピリジン２．０４ｆの乾燥
ＤＭＦ （５ｍｌ ）溶液を加え、５０℃〜６０℃にて
１時間加熱反応の後、さらに室温下に一昼夜攪拌を続け
る。反応液を氷水に圧加した後ジエチルエーテルで２回
抽出し、エーテル層をあわせて飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去する
。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに附しく展
開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル−８０：１）、目的
化合物２．１８ ｆを得た。
開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル−８０：１）、目的
化合物２．１８ ｆを得た。
ｎ”、” １．５２８４
ＮＭＲデータ δ値（重クロロホルム溶媒、ＴＭＳ内
部標準） ０．９８ （Ｓ、９Ｈ） ８．２０ （ｓ、２Ｈ） ４．５１ （８，２Ｈ） ６．５〜７．７（ｍ、８Ｈ） 本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのままで用いてもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、がス状担体、界面活性剤
、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線香
やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒
剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等の
加熱燻蒸剤、フォッギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、
毒餌等に製剤して使用する。
部標準） ０．９８ （Ｓ、９Ｈ） ８．２０ （ｓ、２Ｈ） ４．５１ （８，２Ｈ） ６．５〜７．７（ｍ、８Ｈ） 本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのままで用いてもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、がス状担体、界面活性剤
、その他の製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線香
やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒
剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等の
加熱燻蒸剤、フォッギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、
毒餌等に製剤して使用する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０１％〜９５％含有する。
比で０．０１％〜９５％含有する。
使用される固体担体としては、カオリンクレー、アッタ
パルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体
としては、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族
炭化水素、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノー
ル、インプロパツール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン、イソホロン等のケトン、ジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル、
酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル、インブチロ
ニトリル等のニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、
大豆油、綿実油等の植物油等が挙げられる。がス状担体
としては、フロンガス、ＬＰＧ（液化石油がス）、ジメ
チルエーテル等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のた
めに用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エス
テル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキ
ルスルホこはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。固着剤や分散
剤等の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、
アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアがム、
糖蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシメチル
セルロース）、松根油、寒天等が挙げられ、安定剤とし
ては、ＰＡＰ （酸性りん酸イソプロピル）、ＴＣＰ（
りん酸トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エ
ポキシ化油、前記の界面活性剤、ＢＩＴ、ＢＨＡ等の酸
化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシ
ウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メ
チル等の脂肪酸エステル等が挙げられる。
パルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、ピロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体
としては、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族
炭化水素、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノー
ル、インプロパツール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン、イソホロン等のケトン、ジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル、
酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル、インブチロ
ニトリル等のニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、
大豆油、綿実油等の植物油等が挙げられる。がス状担体
としては、フロンガス、ＬＰＧ（液化石油がス）、ジメ
チルエーテル等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のた
めに用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エス
テル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキ
ルスルホこはく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。固着剤や分散
剤等の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、
アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアがム、
糖蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシメチル
セルロース）、松根油、寒天等が挙げられ、安定剤とし
ては、ＰＡＰ （酸性りん酸イソプロピル）、ＴＣＰ（
りん酸トリクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エ
ポキシ化油、前記の界面活性剤、ＢＩＴ、ＢＨＡ等の酸
化防止剤、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシ
ウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メ
チル等の脂肪酸エステル等が挙げられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表に記載
の化合物番号で示す。部は重量部である。
の化合物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１
本発明化合物（１） ０．２部、キシレン２部、白灯油
９７．８部を混合し、油剤を得る。
９７．８部を混合し、油剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（７１１０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン７０部をよく混合
して乳剤を得る。
ンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン７０部をよく混合
して乳剤を得る。
製剤例８
本発明化合物（２）２０部、フェニトロチオン１０部、
リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素６６部をよく粉砕混
合して水和剤を得る。
リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素６６部をよく粉砕混
合して水和剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（８）１部、カルバリール２部、カオリン
クレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉
剤を得る。
クレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉
剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（５）６部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例６
本発明化合物（４）０．０５部、テトラメスリン０．２
部、レスメスリン０．０５部、キシレン７部、脱臭灯油
８２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バ
ルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤
（液化石油ガス）６０部を加圧充填すればエアゾールを
得る。
部、レスメスリン０．０５部、キシレン７部、脱臭灯油
８２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バ
ルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤
（液化石油ガス）６０部を加圧充填すればエアゾールを
得る。
製剤例７
本発明化合物（４） ０．８ Ｆにアレスリンのｄ−ト
ランス第一菊酸エステル０．８ ｔを加え、メタノール
２０ｍ１に溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木
粉を８：５：１の割合で混合）９９．４Ｆと均一に攪拌
混合し、メタノールを蒸散させた後、水１５０ ｍｌを
加え、充分練り合せたものを成型乾燥すれば各々の蚊取
線香を得る。
ランス第一菊酸エステル０．８ ｔを加え、メタノール
２０ｍ１に溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木
粉を８：５：１の割合で混合）９９．４Ｆと均一に攪拌
混合し、メタノールを蒸散させた後、水１５０ ｍｌを
加え、充分練り合せたものを成型乾燥すれば各々の蚊取
線香を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で稀釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。
本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その
施用量は、通常１０アールあたり５ｔ〜５００ｔであり
、乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その
施用濃度は１０１）ｐｍ −１０００ｐｐｍであり、粉
剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することな
く、製剤のま＼で施用する。
施用量は、通常１０アールあたり５ｔ〜５００ｔであり
、乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その
施用濃度は１０１）ｐｍ −１０００ｐｐｍであり、粉
剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することな
く、製剤のま＼で施用する。
次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１表に記載
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２
表１と記載の化合物記号で示す。
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２
表１と記載の化合物記号で示す。
第 ２ 表
化合物記号 構 造 式 名 称
試験例１ 製剤例２によって得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度の稀釈液にイネ茎（長
さ約１２ ｃｍ ）を１分間浸漬した。風乾後、試験管
にイネ茎を入れ抵抗性系統のツマグロヨコバイ成虫を１
０頭放ち、１日後に生死を調査し、ＬＣ５ｏ値（５０％
致死濃度）を４求めた（２反復）。
試験例１ 製剤例２によって得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度の稀釈液にイネ茎（長
さ約１２ ｃｍ ）を１分間浸漬した。風乾後、試験管
にイネ茎を入れ抵抗性系統のツマグロヨコバイ成虫を１
０頭放ち、１日後に生死を調査し、ＬＣ５ｏ値（５０％
致死濃度）を４求めた（２反復）。
結果を第８表に示す。
第 ８ 表
試験例２
製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度の稀釈液にイネ茎（長
さ約１２譚）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ
茎を入れヒメトビウンカ成虫を１０頭放ち、１日後に生
死を調査し、ＬＣＩＩｏ値（５０％致死濃度）を求めた
（２反復）。
化合物の乳剤の水による所定濃度の稀釈液にイネ茎（長
さ約１２譚）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ
茎を入れヒメトビウンカ成虫を１０頭放ち、１日後に生
死を調査し、ＬＣＩＩｏ値（５０％致死濃度）を求めた
（２反復）。
結果を第４表に示す。
第 表
試験例３
直径５．５ ｃｗ＋のポリエチレンカップの底に同大の
沖紙をしく。製剤例２に準じて調製した下記化合物およ
び対照化合物の乳剤の水による所定濃度の希釈液０．７
ｍｌを沖紙上に滴下し、餌としてショ糖８０ｗｑを均
一に入れた。その中にイエバエ雌成虫１０頭を放ち、フ
タをして４８時間後にその生死を調べＬＣ５ｏ値（５０
％致死濃度）を求めた（２反復）。
沖紙をしく。製剤例２に準じて調製した下記化合物およ
び対照化合物の乳剤の水による所定濃度の希釈液０．７
ｍｌを沖紙上に滴下し、餌としてショ糖８０ｗｑを均
一に入れた。その中にイエバエ雌成虫１０頭を放ち、フ
タをして４８時間後にその生死を調べＬＣ５ｏ値（５０
％致死濃度）を求めた（２反復）。
結果を第５表に示す。
第 ５ 表
試験例４
下記本発明化合物および対照化合物をアセトンにて希釈
し、その希釈液を内径１０傭高さ８ｃＩｎのアルミニウ
ム皿の底部（底面積７８．５ｄ）に薬量が７８■／η？
となるように均一に処理した後、風乾した。次いでチャ
バネゴキブリ成虫１０頭（雌雄５頭ずつ）を、該アルミ
ニウム皿の処理面に放飼し強制接触させた。２４時間接
触後、供試虫を新しい容器に回収して、水と餌を与え、
７２時間後に、その生死を調べ死出率を求めた（２反復
）。
し、その希釈液を内径１０傭高さ８ｃＩｎのアルミニウ
ム皿の底部（底面積７８．５ｄ）に薬量が７８■／η？
となるように均一に処理した後、風乾した。次いでチャ
バネゴキブリ成虫１０頭（雌雄５頭ずつ）を、該アルミ
ニウム皿の処理面に放飼し強制接触させた。２４時間接
触後、供試虫を新しい容器に回収して、水と餌を与え、
７２時間後に、その生死を調べ死出率を求めた（２反復
）。
結果を第６表に示す。
第 ６ 表
手続補正書（自発）
昭和６０年 ８月２７日
１、事件の表示
昭和５９年 特許願第 １９９１３１号２、発明の
名称 エーテル化合物、その製造法および それを有効成分とする殺虫剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜・５丁目１５番地名称 （２
０９）住友化学工業株式会社代表者 土 方
武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地５、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１） 明細書第１７頁第１１行目に［５０°Ｃにて
１時間」とあるを「１３０°Ｃにて２時間」と訂正する
。
名称 エーテル化合物、その製造法および それを有効成分とする殺虫剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜・５丁目１５番地名称 （２
０９）住友化学工業株式会社代表者 土 方
武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地５、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１） 明細書第１７頁第１１行目に［５０°Ｃにて
１時間」とあるを「１３０°Ｃにて２時間」と訂正する
。
以上
（２完）
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはメチル基または塩素原子を表 わし、Ｘは水素原子またはフッ素原子を表 わし、Ｙはメチル基、塩素原子、臭素原子 またはメトキシ基を表わす。〕 で示されるエーテル化合物。
- （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を 表わす。〕 で示される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｚはハロゲン原子、トシルオキシ 基またはメシルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物を塩基の存在下に反応させることを特
徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるエーテル化合物の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を 表わし、Ａはハロゲン原子を表わす。〕 で示される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はメチル基または塩素原子を表わす。〕 で示される化合物を塩基の存在下に反応させることを特
徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＸは前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるエーテル化合物の製造法。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を 表わす。〕 で示される化合物と一般式 ＨＲ＿２ 〔式中、Ｒ＿２は塩素原子、臭素原子またはメトキシ基
を表わす。〕 で示される化合物を反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＸおよびＲ＿２は前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるエーテル化合物の製造法。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはメチル基または塩素原子を表 わし、Ｘは水素原子またはフッ素原子を表 わし、Ｙはメチル基、塩素原子、臭素原子 またはメトキシ基を表わす。〕 で示されるエーテル化合物を有効成分として含有する事
を特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59199131A JPS6176462A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
| US06/773,615 US4664698A (en) | 1984-09-21 | 1985-09-09 | Ether compound, and an insecticidal and acaricidal composition containing it as an active ingredient |
| CA000490546A CA1268181A (en) | 1984-09-21 | 1985-09-12 | Insecticidal and acaricidally active ether compounds |
| PH32799A PH21003A (en) | 1984-09-21 | 1985-09-18 | An ether compound, an insecticidal and acaricidal composition containing it as an active ingredient |
| DE8585111908T DE3580731D1 (de) | 1984-09-21 | 1985-09-20 | Etherverbindung, ihre herstellung und eine insektizide und akarizide zusammensetzung die diese als aktiven bestandteil enthaelt. |
| EP85111908A EP0175377B1 (en) | 1984-09-21 | 1985-09-20 | An ether compound, its production and an insecticidal and acaricidal composition containing it as an active ingredient |
| KR1019850006889A KR930002275B1 (ko) | 1984-09-21 | 1985-09-20 | 에테르 화합물의 제조방법 |
| MYPI87002623A MY101380A (en) | 1984-09-21 | 1987-09-30 | An ether compound, its production and an insecticidal and acaricidal composition containing it as an active ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59199131A JPS6176462A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6176462A true JPS6176462A (ja) | 1986-04-18 |
| JPH0481585B2 JPH0481585B2 (ja) | 1992-12-24 |
Family
ID=16402653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59199131A Granted JPS6176462A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | エーテル化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6176462A (ja) |
-
1984
- 1984-09-21 JP JP59199131A patent/JPS6176462A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0481585B2 (ja) | 1992-12-24 |
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