JPH0269567A - 組成物 - Google Patents

組成物

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JPH0269567A
JPH0269567A JP1183852A JP18385289A JPH0269567A JP H0269567 A JPH0269567 A JP H0269567A JP 1183852 A JP1183852 A JP 1183852A JP 18385289 A JP18385289 A JP 18385289A JP H0269567 A JPH0269567 A JP H0269567A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、硬化することができ難燃性でかつ耐熱性の高
い重合体樹脂を形成する樹脂およびこのような重合体樹
脂の製造方法に関するものである。
詳しく述べると、本発明は、１−オキサ−３−アザテト
ラリン基含有化合物と難燃剤との混合物および該混合物
の硬化により得られる重合体樹脂に関するものである。
（従来の技術および発明が解決しようとする課題）１−
オキサ−３−アザテトラリン基含有化合物およびそのプ
レポリマー（以下、「オキサゼン樹脂」という）は、例
えばスイス特許第５７４．９７８号、同５７９．１１３
号および同６０６．１６９号より公知である。これらは
、例えば式（Ａ）によりホルムアルデヒドとアミンとの
反応により１−オキサ−３−アザテトラリン基 （ただし、式中、Ｒは例えば水素、ハロゲン、アルキル
またはアルコキシであり、またＲ′は脂肪族または芳香
族基である。） しかしながら、これらは他の方法によっても製造するこ
とができ、同様な生成物を生成する。
フェノール類、アミン類およびホルムアルデヒドの他の
公知の縮合反応とは逆に、上記反応においてはフェノー
ル性ＯＨ基が消耗される。上記式（Ａ）によれば、反応
混合物中の該０１（基の分析結果から合成された１−オ
キサ−３−アザテトラリン基の量を測定することが可能
である。
１−オキサ−３−アザテトラリン基含有化合物のプレポ
リマーは、前記オキサゼン樹脂の製造にも有用である。
若干の１−オキサ−３−アザテトラリン基は、重合中に
反応するので、これらのプレポリマーは、このようなプ
レポリマーを生成するのに使用されるモノマーにより与
えられるものよりも少い数の１−オキサ−３−アザテト
ラリン基を含んでいるであろう。しかしながら、直ちに
生成した生成物があるいは仮想モノマー反応生成物は、
実際に１−オキサ−３−アザテトラリン基を含有してい
ることが必須である。これは、官能基から当業者が容易
に計算できる。本発明により有用なオキサゼン樹脂また
はそのプレポリマーは、例えばモル比がスイス特許第６
０６．１６９号に規定された限界内である場合に生成す
る。
フェノールおよびフェノール誘導体それぞれとアミン類
およびホルムアルデヒドとは、オキサゼン樹脂製造用の
出発ないし基本物質として使用される。
好ましくは、本発明用に、１−オキサ−３−アザテトラ
リン基含有化合物が使用され、これはフェノールおよび
アミン類から誘導され、そのうちの一成分は、１官能以
上である。
フェノール類の例としては、つぎのちのが挙げられる。
一価のフェノール類、例えばフェノール、ｍ　−および
ｐ−クレゾール、ｍ−およびｐ−エチルフェノール、ｍ
−およびｐ−イソプロピルフェノール、ｍ−およびｐ−
イソプロビロキシフェノール、ｍ−およびｐ−クロロフ
ェノールおよびβ−ナフトール。ブロック化反応性位置
を含まないという面からは、メタ置換フェノール類が好
ましい。
二価フェノール類、例えば４．４′−ジヒドロキシジフ
ェニルメタン、３．３’　−ジヒドロキシジフェニルメ
タン、２．２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロパン、４．４’　−ジヒドロキシスチルベン、ハイド
ロキノン、ピロカテコールおよびレゾルシン。
最終的には、フェノールと混合されている低縮合度フェ
ノール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂。
特に好ましいアミン類の例としては、つぎのちのが挙げ
られる。
アニリン、ｏ　＋、　ｍ−およびｐ−フェニレンジアミ
ン、ベンジジン、４−４’　−ジアミノジフェニルメタ
ン、シクロヘキシルアミン、エチリデンアミンおよびプ
ロピリデンアミン。
１−オキサ−３−アザテトラリン基含有化合物を基礎と
する重合体樹脂は、２００℃を越えかつ３００℃以下の
高温に対して耐熱性である。例えばエポキシ樹脂のよう
に高温に耐える他の重合体樹脂と有利に比較するにもか
かわらず、難燃剤は未だ多くの用途には不充分である。
ハロゲンを配合することによる該難削の改良の試みは、
火事の場合に多曾の毒性燃焼ガスを発生するという欠点
を生じる結果となっている。
エポキシ樹脂および不飽和ポリエステル樹脂のようなあ
る種の不燃性重合体樹脂の耐炎性を重合体樹脂とは混合
し得ない難燃剤の添加により改良することは公知である
。しかしながら、自己消化性を与えるためには、このよ
うな高含量、例えばこれらの良好な機械的性質が失われ
る２００ｐｈｒ以上の添加物が必要である。
通常、本願明細書におけるｒｐｈｒＪは、１００重量部
の樹脂当りの添加物の重量を意味する。
したがって、このような系は、高度に強化された重合体
樹脂の製造には、実用上不適当である。
難燃性フェノール樹脂は、それ自体が機械的強度が極め
て低いので問題外である。重大な毒性の疑いがあるにも
かかわらず、ハロゲン化物系に代る満足すべきものは見
出されていない。
（課題を解決すべき手段） オキサゼン樹脂は、例えば３０ｐｈｒのポリリン酸アン
モニウムまたは水酸化アルミニウム程度の低含量の難燃
剤を添加することにより自己消化性が達成できることが
見出され、また化学的に安定でかつ不燃性の生成物は、
これを基礎として製造できる。
広くいえば、本発明は、硬化できて難燃性でありかつ２
８０℃までの高温に耐え得る重合体樹脂を形成する樹脂
を提供するものであり、該樹脂は、（ａ）少なくとも１
種の熱硬化し得る１−オキサ−３−アザテトラリン基含
有化合物よりなる樹脂成分と、 （ｂ）少なくとも１種の該樹脂成分（ａ）とは混合しな
い難燃剤よりなる第２の成分と、よりなる混合物である
。
（作用） 本発明の好ましい実施態様において、該樹脂の第２の成
分（ｂ）は、 水酸化アルミウニラム、 水和炭酸カルシウムマグネシウム、 水酸化マグネシウム、 元素状赤リン、 リンの酸素酸類、 リンの酸素酸類の無機塩、 リンの酸素酸類の有機塩、 ポリリン酸塩、 ホウ酸類、および ホウ酸の塩類 よりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物よりな
るものである。
樹脂成分（ａ）は硬化し得るエポキシ化合物を含んでい
てもよい。
高温での気泡の発生は、１８０℃以上、好ましくは１８
０〜２００℃の温度で該樹脂を硬化するかあるいは焼戻
しすることにより避けることができる。
これらの発見は、種々の理由のために、当業者にとって
は非常に驚くべきことである。
通常知られているように、エポキシ樹脂は、フェノール
−ホルムアルデヒドの縮合物を基礎とする樹脂よりも難
燃抵抗が低いことが知られている。
したがって、優れた難燃性がエポキシ化合物の添加によ
り破壊されるかも知れないという恐れがあった。事実、
この推測は誤りであることが証明された。
一方、気泡の発生は、１８０℃以上の温度ですでに起る
ことが予想されていた。この推測も誤りであることが証
明された。水和炭酸カルシウムマグネシウムは、例えば
２３０℃で分解するので、気泡の発生は上記温度以上の
温度であると予想されていた。しかしながら、１−オキ
サ−３−アザテトラリン基含有化合物および水和炭酸カ
ルシウムマグネシウムを基礎とする重合体・樹脂はエポ
キシ化合物の存在下または不存在下に２８０℃で完全に
安定性が残るが、燃焼時以上では、気泡の発生をほとん
ど示さない。
したがって、水和炭酸カルシウムマグネシウムは、エポ
キシ化合物を添加しない重合体樹脂用に特に有用である
。
オキセジン樹脂により所望の結果が、エポキシ樹脂単独
またはオキセブン／エポキシ樹脂とエポキシ樹脂とによ
る場合よりも難燃性が低いものが得られるのである。例
えば、顕著な結果は、下記量の水酸化アルミニウム［Ａ
Ｎ　２　　（ＯＨ）　３　］により得られている。
オキセジン樹１　　　　　　　　　　　　　　　　　４
０ｐｈｒ　　　ＡＮ　　２　　（ＯＨ）３オキセジン／
エポキシ樹脂　　　　　　　　　　　　９０ｐｈｒ　　
　ＡＮ　　２　　（ＯＨ）：＋エポキシ１ｍ　　　　　
　　　　　　　　　約　２００ｐｈｒ　　　ＡＮ　　２
　　（ＯＨ）３処理技術以外は、添加剤の量の上限はな
い。３００ｐｈ　ｒまでの量の水酸化アルミニウムが成
形組成物に使用できる。
本願明細書を通じて、「水酸化アルミニウム」とはＡｌ
　　（ＯＨ）３の化学式で表わされる化合物である。こ
の化合物は、充填剤として知られかつ組成Ａ、Ｑ　０−
ＯＨ（酸化アルミニウムモノハイドレート、ボーキサイ
ト等）を有する化合物とは異なる。
本願明細書を通じて、「水和炭酸カルシウムマグネシウ
ム」とは、［水和された炭酸カルシウムマグネシウム」
である。例えば、好適な化合物は、その主成分として以
下の分析値を示す。
３０％　　Ｍｇ０ ８％　　ＣａＯ ５３％　　強熱減量（−４４％ＣＯ２＋　９％＋１２０
）元素状赤リンは、好ましくはマイクロカプセル状で使
用される。例えば好適なカプセル化化合物は、エポキシ
化合物である。
有利には、樹脂成分（ａ）は、さらに少なくとも１種の
硬化し得るエポキシ化合物、好ましくは１−オキサ−３
−アザテトラリン基含有化合物に対して少なくとも１重
量部特に５〜６０重世部のｎ含有する。
この目的には、熱的に触媒作用によりあるいは硬化剤の
使用により硬化され得る通常エポキシ樹脂と称される１
または多官能エポキシ化合物が使用される。
このような好適なエポキシ化合物は、下記に記載されて
いる。
シトニー、エイチ、グツドマン著、ハンドブック、オブ
、サーモセット、プラスチックス（ノイス、パブリケー
ションズ、パークリッジ、ニューシャーシー州発行）　
（Ｓｉｄｎｅｙ　Ｉｌ、　Ｇｏｏｄｍａｎ、　ｌ１ａｎ
ｄｂ。
ｏｋ、　ｏｆ　Ｔｈｅｒｍｏｓｅｔ　ＰＩａｓｔｌｃｓ
、　Ｎｏｙｅｓ　Ｐｕｂｌｌｃａｔｌｏｎｓ、　Ｐａｒ
ｋ　Ｒｌｄｇｅ、　ＮＪ）。
ダフリュ、ジー、ボッター著、エポキシイド、レジン（
イリフエ、ブックス、ロンドン発行）　（Ｗ、Ｇ、　Ｐ
ｏｔｔｅｒ、　Ｅｐｏｘｉｄｅ　Ｒｅ５ｉｎｓ、　ｌ１
ｉｆｅ　Ｂｏｏｋｓ、　Ｌｏｎｄ。
ｎ）、 ヘンリー　ジーおよびクリス、ネビル著、ハンドブック
、オブ、エポキシ、レジンス（マクグローヒル、ブック
、カンパニー、ニューヨーク／サンフランシスコ／トロ
ント／ロンドン発行）　（ＩｌｅｎｒｙＬｅｅ　ａｎｄ
　Ｋｒ１ｓ　Ｎｅｖｉｌｌｅ、　ｌ１ａｎｄｂｏｏｋ　
ｏｆ　Ｅｐｏｘｙ　Ｉ？ｅｓ１ｎｓ、　ＭｅＧｒａｎ−
１１ｙｌｌ　Ｂｏｏｋ　Ｃｏｍｐａｎｙ、　Ｎｅｗ　Ｙ
ｏｒｋ／５ａｎＰｒａｎｃｉｓｃｏ／Ｔｏｒｏｎｔｏ）
。
好ましくは、水酸化アルミニウムは少なくとも４Ｑｐｈ
　ｒの量、水和炭酸カルシウムマグネシウムは少なくと
も５０ｐｈ　ｒの量、ポリリン酸アンモニウムおよびリ
ン酸メラミンは少なくとも２０ｐｈｒの曾使用される。
これらの添加剤は、例えばステアレートまたはシランコ
ーティングとともにコーティング形態でも使用できる。
前記硬化性樹脂を１００℃以上、好ましくは１４０〜２
２０℃の温度で熱硬化させることにより高温および熱に
対して抵抗性がある難燃性重合体樹脂が得られる。
何利には、硬化した重合体樹脂、特に水酸化アルミニウ
ムを含むがエポキシ化合物を含まない重合体樹脂は、熱
的な後処理、好ましくは１８０〜２２０°Ｃの温度での
後処理に供される。
つぎの指針値は、糸口として約立つが、その期間は重合
体樹脂に損傷を与えることなく任意に延長できる。
１８０°Ｃで２４時間または ２００°Ｃで４時間または ２２０°Ｃで３０分間。
これらの期間は、任意に比例的に組合わせることができ
る。例えば、次の焼戻しサイクルが有効であることが見
出されている。
２００℃で３０分間＋２２０℃で３０分間＋２３０℃で
３０分間＋２５０℃で３０分間。
リン酸メラミン含有系を使用することにより自己消化性
発泡プラスチックスが、特殊な発泡剤を添加することな
く製造できる。この発見はまた、樹脂の不存在下にはリ
ン酸メラミンは３００°Ｃ以下の温度で安定であるから
当業者にとっては驚くべきことである。
上記のようにして得られる重合体樹脂の物性は、通常の
添加剤を添加することなくある種の利用に応じることが
できる。
以下の添加剤が特に重要である。
強化用繊維、例えば通常の短繊維、ステープルファイバ
ー、糸、布帛またはマット状のガラス、水晶、炭素、鉱
物および合成繊維。
可塑剤、特にリン化合物。
カーボンブラックまたはグラファイト。
充填剤。
染料。
マイクロ中空球状物。
金属粉。
ブリプレラグまたはＳＭＣ（シートモールデイングコン
パウンド）のホットプレス、フィラメントワインディン
グまたは真空含浸等のフェノール−ホルムアルデヒド樹
脂またはエポキシ樹脂用に知られている方法が、本発明
による樹脂の処理に好適である。真空含浸の点からは０
．００１ｍｍ未満の粒径を有する超微粒子が特に好適で
ある。
（実施例） 下記実施例において、後述する出発化合物および物質が
使用された。
１−オキサ−３−アザテトラリン化合物１４．４′−ジ
アミノジフェニルメタンをフェノールおよびホルムアル
デヒドと１：２：４のモル比で反応させて調製した。そ
の構造式は、つぎのとおりである。
１−オサキー３−アザテトラリン化合物２２モルのフェ
ノールと１モルのホルムアルデヒドとの反応生成物を２
モルのアニリンと４モルのホルムアルデヒドとの二次反
応により調製される。
平均組成は、つぎのとおりである。
１−オサキー３−アザテトラリン化合物３フエノールを
アニリンおよびホルムアルデヒドと１：１：２のモル比
で反応させて調製する。その構造式は、つぎりとおりで
ある。
エポキシ化合物１ 液状ビスフエノルＡ−グリシジルテーテル。
エポキシ当ｍ＝　２００商品名「エピコート８２８」）
。
エポキシ化合物２ ３．４−エポキシシクロヘキシルメチル−３゜４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート（商品名「アラル
ダイトＣＹ１７９Ｊ）。
ブタンジオールジグリシジルエーテル （商品名［アラルダイトＤＹＯ２６Ｊ　）。
水酸化アルミニウムｌ Ａｌ２　　（ＯＨ）３　、平均粒径０．　０００８ｍｍ
０水酸化アルミニウム２ Ａｎ　２　　（ＯＨ）　３　、平均粒径０．０２０〜０
゜０２５讃■。
炭酸カルシウムマグネシウム 水和炭酸カルシウムマグネシウム、Ｃａ３８％、Ｍ　ｇ
　８％、加熱減量（７００℃）５３％（００２４４％、
Ｈ２Ｏ９％）、平均粒径０．０００１６ｍｍ。
水酸マグネシウム。
Ｍｇ　（ＯＨ）２　、平均粒径０．００１２ｍｍ、加熱
減量（１０００℃）３２％。
ポリリン酸アンモニウム。
（ＮＨ４）　　　２Ｐ　　Ｏリン含量３２％、ｎ＋２　
　　ｎ　　３ｎ＋１ 平均粒径０．０３ｍ讃。
リン酸メラミン。
Ｃ３Ｈ６Ｎ、　・Ｈ３ＰＯ４、粒径０．０７５ａｓ＋以
下。
リン酸ジメラミン。
（Ｃ３Ｈａ　Ｎｏ　）　２　・Ｈ３ＰＯ４、粒径０．０
７５＋ａｍ以下。
赤リン 非晶質、粒径０．００１〜０．０５０＋ａｍ０亜リン酸 Ｈ３ＰＯ４、結晶質、粉砕。
オルソリン酸 Ｈ３ＰＯ４、液状。
ホウ酸 Ｈ３ＢＯ３、結晶質、粉砕。
ガラス布帛１ ２００　ｇ　／　ｃＩ＃、ｅｌｎ当りの端部の数＝７×
７、アミノシラン仕上げ。
ガラス布帛２ １１０　ｇ／ｃｄ、（至）当りの端部の数＝２４Ｘ２４
、アミノシラン仕上げ。
試験板は、樹脂／添加剤混合物をテフロン加ニガラス板
の間で２００℃で２時間硬化させて調整した。ガラス布
帛入り試験片用には、ガラス布帛は樹脂／添加剤混合物
により１２０℃で最初真空含浸させ、ついで鎖板をガラ
ス板の間で硬化させた。
難燃性は、ＵＬ９４垂直試験の規則により試験した。結
果から判断すると、試験片の厚みは、より厚みの大きい
試験片が薄いものよりもＵＬ９４Ｖの分類に合致するの
で考慮される。
耐熱性は、試験片を２８０℃で１５時間加熱し、ついで
体積の変化を測定することにより試験した。
体積の変化のない全ての試験片が気泡の生成やその他の
損傷を示さない。
実施例１〜２７ 試験結果は、第１表および第２表に集計されている。
実施例２８ 含浸用溶液を、３３０ｇの１−オキサ−３−アザテトラ
リン化合物１．１７０ｇのエポキシ化合物２，２００ｇ
のトルエン、３９０ｇの水酸化アルミニウム２および２
１０ｇの水酸化アルミニウム１より調製した。ガラス布
帛２にこの溶液を塗布し、熱風チャンネル中で乾燥した
。このプリンプレグ１０層を１６０℃で熱プレスし、２
２０℃で１時間硬化させたときにｌｌｌ１１の厚さを有
する積層板を形成させた。
積層板は、つぎの物性を示した。
クラス　　　　　　　　　　　　　　　ＵＬ９４−ＶＯ
可撓性試験： 縦方向　　　　　　　　　　　　４４０　　Ｎ／１ｔｒ
ｔａ２横方向　　　　　　　　　　　　３８５　　Ｎ／
ｎｕｓ２弾性率　　　　　　　　　　　２０．０００　
　Ｎ／ｌａ■２比体積抵抗 室温で　　　　　　　　　　　　１１０１６ｏｈ　−ａ
ｍ２００℃で　　　　　　　　　　　　　　　　　　４
ＸｌＯ”ｏｌｖ　　・ａｍ２５０℃で　　　　　　　　
５Ｘ　１１０９ｏｈ　・ｃｓ湿潤貯蔵後（９５％相対湿
度）　　　８ＸＬＯ１３ｏｈｍ　−ｃｍ表面抵抗： 室温テ＞１０１５１０１ ５ｏｈ℃で　　　　　　　　　　５　Ｘ　１０”ｏｈｍ
１５０℃で　　　　　　　　　　４Ｘ　１１０１０ｏｈ
湿潤貯蔵後（９５％相対湿度）　　　　　　＞１１０１
５ｏｈ誘電率（ＩＭＨｚ）　　　　　　　　　　　５．
５損失率（Ｉ　ＭＨｚ　）　　　　　　　　　　　０．
０２実施例２９ 上記実施例２８と同様な方法において厚さ１ｍｍの積層
板を、５００ｇの１−オサキー３−アザテトラリン化合
物２および３００ｇの水酸化アルミニウムから調製した
。硬化は１８０℃で１時間かけて行なわれた。
積層板は、つぎの物性を示した。
クラスＵＬ９４−ＶＯ

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（ａ）少なくとも１種の熱硬化し得る１−オキサ
    −３−アザテトラリン基含有化合物 よりなる樹脂成分と、 （ｂ）少なくとも１種の該樹脂成分（ａ） とは混合しない難燃剤よりなる第２の成分 と よりなる混合物である硬化して難燃性および高温抵抗を
    有する重合体樹脂を形成し得る樹脂。
  2. （２）第２の成分（ｂ）は、 水酸化アルミニウム、 水和炭酸カルシウムマグネシウム、 水酸化マグネシウム、 元素状赤リン、 リンの酸素酸類、 リンの酸素酸類の無機塩、 リンの酸素酸類の有機塩、 ポリリン酸塩類、 ホウ酸類、および ホウ酸の塩類 よりなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物よりな
    るものである請求項１に記載の樹脂。
  3. （３）第２の成分（ｂ）が１００重量部の樹脂成分（ａ
    ）当り少なくとも５０重量部の水酸化マグネシウムを含
    有してなる請求項２に記載の樹脂。
  4. （４）第２の成分（ｂ）がポリリン酸アンモニウムを含
    有してなる請求項２に記載の樹脂。
  5. （５）第２の成分（ｂ）が（ＮＨ＿４ＰＯ＿３）＿ｎの
    式のポリリン酸アンモニウムを含有してなる請求項４に
    記載の樹脂。
  6. （６）第２の成分（ｂ）が（ＮＨ＿４）＿ｎ＿＋＿２Ｐ
    ＿ｎＯ＿３＿ｎ＿＋＿１の式のポリリン酸アンモニウム
    を含有してなる請求項４に記載の樹脂。
  7. （７）第２の成分（ｂ）が１００重量部の樹脂成分（ａ
    ）当り少なくとも２０重量部のポリリン酸アンモニウム
    を含有してなる請求項４に記載の樹脂。
  8. （８）第２の成分（ｂ）がリン酸メラミンを含有してな
    る請求項２に記載の樹脂。
  9. （９）第２の成分（ｂ）がＣ＿３Ｈ＿６Ｎ＿６Ｈ＿３Ｐ
    Ｏ＿４の式のリン酸モノメラミンを含有してなる請求項
    ８に記載の樹脂。
  10. （１０）第２の成分（ｂ）が（Ｃ＿３Ｈ＿６Ｎ＿６）＿
    ２Ｈ＿３ＰＯ＿４の式のリン酸ジメラミンを含有してな
    る請求項８に記載の樹脂。
  11. （１１）第２の成分（ｂ）が１００重量部の樹脂成分（
    ａ）当り少なくとも２０重量部のリン酸メラミンを含有
    してなる請求項８に記載の樹脂。
  12. （１２）第２の成分（ｂ）がホウ酸亜鉛を含有してなる
    請求項２に記載の樹脂。
  13. （１３）樹脂成分（ａ）がさらに硬化し得るエポキシ化
    合物を含有してなる請求項１〜１２に記載の少なくとも
    １種の樹脂。
  14. （１４）樹脂成分（ａ）が１００重量の１−オキサ−３
    −アザテトラリン基含有化合物当り少なくとも５重量部
    のエポキシ化合物を含有してなる請求項１３に記載の樹
    脂。
  15. （１５）樹脂成分（ａ）が１００重量部の１−オキサ−
    ３−アザテトラリン基含有化合物当り５〜６０重量部の
    エポキシ化合物を含有してなる請求項１４に記載の樹脂
    。
  16. （１６）樹脂が１００重量部の樹脂成分（ａ）当り少な
    くとも４０重量部の水酸化アルミニウムを含有してなる
    請求項１、２および１３〜１５の少なくとも一つに記載
    の樹脂。
  17. （１７）樹脂が１００重量部の樹脂成分（ａ）当り少な
    くとも５００重量部の水和炭酸カルシウムマグネシウム
    を含有してなる請求項１、２および１３〜１５の少なく
    とも一つに記載の樹脂。
  18. （１８）１−オキサ−３−アザテトラリン基含有化合物
    がフェノールおよびアミンより形式上誘導され、その一
    成分は１官能以上である請求項１〜１７の少なくとも一
    つに記載の樹脂。
  19. （１９）請求項１〜１８に記載の少なくとも１種の樹脂
    である難燃性および高温抵抗を有する重合性樹脂を硬化
    または焼戻してなる重合性樹脂の製造方法。
  20. （２０）水酸化アルミニウムを含有する樹脂が１８０〜
    ２００℃の温度で硬化または焼戻されてなる請求項１９
    に記載の方法。
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