JPH025723B2 - - Google Patents

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JPH025723B2
JPH025723B2 JP52136361A JP13636177A JPH025723B2 JP H025723 B2 JPH025723 B2 JP H025723B2 JP 52136361 A JP52136361 A JP 52136361A JP 13636177 A JP13636177 A JP 13636177A JP H025723 B2 JPH025723 B2 JP H025723B2
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JP
Japan
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aluminum silicate
composition
composition according
weight
mehq
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JP52136361A
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Matsudohaban Narayanan
Furiiman Furanku
Kumaa Suingaru Rajenda
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Sybron Corp
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Publication date
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Publication of JPH025723B2 publication Critical patent/JPH025723B2/ja
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/80Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は一般に光重合性組成物(または材
料)、さらに詳しくは歯科用の光重合性組成物に
関するものである。
歯科用として周知の光重合性組成物は、一般に
熱硬化性であるビスフエノール化合物のアクリ
ル・エステル、アクリル単量体希釈剤、および光
重合性の開始剤および促進剤の混合体を含む。一
般にこの種の組成物は2成分系である。米国特許
第3709866号にはそのような2成分系が開示され
ており、開始剤を含有する一方の成分を組成物の
残部と分けておき歯科医が使用直前に一定の割合
で2つの成分を混合する。この方法は、これら歯
科材料のある貯蔵寿命の維持に必要である。該混
合体の均一性は、一滴の開始剤とほゞ固体状の組
成物と混合する場合には殆んど不可能である。均
一な混合体が作れないことは歯牙修復部に不規則
部を作ることになる。オスボーン(Osborn)と
トレツカー(Trecker)による米国特許第3,
759,807号では、有機カルボニル化合物とアミン
との併用、さらに詳しくはベンゾフエノンおよび
第三アミンをそれぞれ開始剤および促進剤として
併用している。これら組成物は重合性であるけれ
ども、硬化速度が遅いので歯牙窩洞用の充てん材
料としては使用することができない。リーおよび
スワルツ(Lee and Swartz)らによる米国特許
第3539533号には、ビスフエノールAのジグリシ
ジル・エステル誘導体、アクリル結合剤および充
てん材を含む歯科用組成物系を過酸化ベンゾイル
または他の適当な触媒で架橋することが記載され
ている。しかし該組成物の圧縮強度は僅か1830
Kg/cm2(26000psi)に過ぎない。さらに、現在市
販されている歯科用複合材料は2相系、即ちペー
スト−ペースト、ペースト−液体、液体−液体ま
たは粉体−液体を特徴としている。これらの最終
製品の性質は混合を如何に良くかつ迅速に行なう
かによつて決まる。2相の混合中に、空気が化合
物中に入つて重合抑制剤として作用し修復材料に
機械的な欠陥をもたらし、かつ硬化速度を遅ら
す。さらに、不均一な混合が充てん材の性質を低
下する。これらの欠点は本発明によつて完全に排
除される。
従つて、本発明の目的は、混合したり或いは使
用前に歯科医によつて活性化する必要がなくて貯
蔵寿命の長い均一なワン・ペーストの歯科用充て
ん材料を提供することである。
また、本発明の目的は高圧縮強度を有する歯科
用修復材料を提供することである。
さらに、本発明の目的は、アクリル・エステル
を光重合させるために新規の開始剤および促進剤
を提供することである。
さらに、本発明の目的は、硬化速度の速い歯科
材料を提供することである。
また、本発明の目的は、特に高充てんおよび高
顔料の歯科材料の場合に硬化の深さが大の材料系
を提供することである。
また、本発明の目的は、活性線の照射によつて
硬化したX−線不透過の歯科材料を提供すること
である。
さらに、本発明の目的は、小窩および亀裂密封
材、結合剤、窩洞ライナーおよび修復ウワグスリ
として使用する単一成分の歯科用組成物を提供す
ることである。
前述の目的および他の目的は、本発明によりビ
スフエノールAのグリシジル・エーテル誘導体、
アクリル系希釈剤、充てん材または混合充てん
材、およびα−ジケトンなる開始剤と第三アミン
なる促進剤との混合体を含有する組成物を提供す
ることによつて達成される。
この方法の利点は以下の記載を考慮することに
より明白となるであろう。光重合性組成物は歯牙
窩洞を充てんするための修復材料として最近ます
ます使用されるようになつてきた。該組成物は一
般に、重合することができる不飽和のサイトを含
む単量体樹脂、充てん材または混合充てん材、活
性線の照射によりフリーラジカルを生成し単量体
の二重ボンドと反応して重合を開始させる開始
剤、および組成物の光反応速度を増す促進剤から
成る。この単一ペーストの調製に用いる樹脂は、
ビスフエノールAのジグリシジル・エーテルとメ
タクリル酸またはアクリル酸との反応から誘導さ
れる: このビスフエノールAのグリシジル・メタクリ
レート誘導体は、ビスフエノールA−ビス(3メ
タクリレート−2−ヒドロキシプロピル)エーテ
ルとして知られている。この樹脂は光重合性歯科
用組成物の結合剤の働をする(以後この樹脂をビ
ス−GMAと記載する)。この樹脂の変性体も使
用することができる。
希釈用単量体はアルキル・メタクリレート、ア
ルキレン・ジメタクリレート、トリメタクリレー
ト、アルキル・アクリレート、アルキレン・ジア
クリレート、およびトリアクリレート類から選
ぶ。適当な単量体の例を下記に示す: メチルメタクリレート エチルメタクリレート ブチルメタクリレート n−プロピルメタクリレート イソプロピルメタクリレート 1,3−ブチレンジメタクリレート エチレングリコールモノメタクリレート エチレングリコールジメタクリレート トリエチレングリコールジメタクリレート 1,6−ヘキサングリコールジアクリレート テトラエチレングリコールジアクリレート テトラメチレングリコールジメタクリレート、
等。
これら単量体の1つまたはそれ以上を使用する
ことができる。該希釈用単量体は光開始剤と促進
剤の存在下で活性線の照射によつてビス−GMA
と共重合する。促進剤はこの反応速度を高める。
本発明の組成物に存在するもう1つの成分は、
ビス−GMA樹脂および希釈剤単量体の早期重合
を防止する重合抑制剤であり、これは極少量存在
する。適当な重合抑制剤としてはヒドロキノン
(HQと記す)、ヒドロキノンのメチル・エーテル
(MEHQと記す)、ブチル化ヒドロキシトルエン
(BHTと記す)、およびトリフエニルスチレンが
ある。
光開始剤は一般に感光性のカルボニル組成物で
ある。本発明に使用される開始剤は次の一般式を
有するα−ジケトンおよびその誘導体である: R−COCO−R′ ここでRおよびR′は同一または異なるもので
脂肪族または芳香族グループおよびその誘導体で
ある。それらの2,3の例を下記に示す: CH3COCOCH3 バイアセチ
ル CH3COCOCH2CH3 2,3−ペ
ンタンジオン C6H5COCOC6H5 ベンジル CH3OC6H4COCOC6CH3 4,4′−ジ
メトキシベンジ
ル (C6H6COCOC6H52O 4,4′−オ
キシジベンジル これら光開始剤は少し黄色を帯びている。これ
らは少量しか存在しないので最終の重合製品は殆
んど無色である。
光促進剤は開始剤の存在下で光反応を促進する
化合物である。該促進剤はアミン類(第一、第二
および第三アミン)およびジアミン類であり、例
えばジメチルパラトルイジイン、N,N′−ジメ
チルベンジルアミン、N−メチルジブチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリヘキシルアミン、等
である。ジアミンの例としては、N,N,N′,
N′−テトラエチル・エチレンジアミン、N,N,
N′,N′−テトラメチル・1,6−ヘキサンジア
ミン等がある。
前述の光開始剤が存在しないと、これらのアミ
ン類は光重合を誘導する作用をしない。前述の光
開始剤と共に前記アミン類は全てある程度反応を
促進するが、第三アミン類(例えば、トリエチル
アミン、トリヘキシルアミン、等)が組成物の深
部まで重合させる点において最適であることがわ
かつた。芳香族グループを有するアミン類は長時
間光を当てた時に少し着色するので好ましくな
い。
先行技術において周知であるベンゾフエノンと
アミンとの併用をビス−GMA系に行なつた場合
には、重合をもたらさないか、または硬化速度が
遅い。我々は、光開始剤としてのα−ジケトンと
重合促進剤としてのアミンとを独特に併用し賦活
体として活性線を用いることによつて高圧縮強度
を有する充てん材が得られることを見つけた。
光重合性の歯牙修復品は85%までの耐火物充て
ん材を有しうる。該充てん材の少なくとも25%は
バリウム・アルミニウム・シリケート(100%の
使用も可能)である。この充てん材は、組成物中
に最少6.5%のバリウム酸化物が存在するならば
修復した材料に十分な活性線不透過性を与える。
他の充てん材としてはリチウム・アルミニウム・
シリケートがある。これら充てん材の粒度分布は
5μ以下から約40μに及ぶ。これら充てん材は無機
充てん材と有機マトリツクス材料との間の結合度
を増すためにシラン化する。このシラン結合剤は
RSiX3、R2SiX2、およびR3SiXなる一般式をも
つ。ここでXはハロゲン、アルコキシまたはヒド
ロキシ基そしてRはビニル、メタクリレート、ア
リル、メタクリル・イタコネート、マレエイト、
アクリレート、イタコネート、マレエイト・アク
リレート・アコニトレート、フマレート、アルキ
ル、アリール、アルケニル・アクトネート、シナ
メートおよびシトラコネート、ソルベート、また
はグリシジル基である。シラン化が完了すると、
充てん材の表面に結合剤の単分子被膜が生じ、こ
れが充てん材と樹脂マトリツクス間の接着を改善
する。石英やアルミナのような他の多くの充てん
材も使用することができる。
本発明の歯牙修復材料は光反応を活性化するエ
ネルギー源にさらすことによつて重合される。本
発明におけるこの活性照射源は、米国のスペクト
ロニツクス社製の紫外線診察ランプ(商品名はス
ペクトロラインB−100)である。このスペクト
ロラインB−100は100ワツトの高圧水銀蒸気ラン
プであつて3200Å〜4200Åの照射(または放射)
波長能を有する。このランプに使用されるスポツ
ト・バルブ(spot bulb)はフアンで冷却される。
材料をランプから約10cm離して前記ランプで20〜
30秒照射し完全に重合した充てん用材料の平均重
量は約0.2〜0.3gである。これらの条件下で材料
は約2mmの深さまで重合される。
下記に示す範囲の各種配合成分で実施例におけ
る実験を行なつた: 重量部 樹脂(抑制剤を含む) 10〜25 希釈用単量体(抑制剤を含む) 2〜5 α−ジケトンまたはその誘導体 0.001〜1 アミン 0.01〜1 充てん材 70〜85 本組成物は次のようにして作つた: 樹脂を希釈用単量体、光開始剤および促進剤と
混合し、それをガラス容器内でテフロン棒で充分
に混合する。混合体がかなり均一になつた時にバ
リウム・アルミニウム・シリケートを添加して良
く混合する。最後に、残部の充てん材を3乃至4
回に分けて添加し良く混合して試験まで1週間貯
蔵しておく。その良く混合した粘りペーストを円
筒形ポリテトラフルオロエチレン割り型モールド
(12.5mm高さ×6mm直径で両端部開口のもの)に
詰める。その上下端部をマイラー(Mylar)のス
トリツプで覆つて平滑表面になるようにプレスす
る。マイラー被覆の両端部を約10cm離れた前記ス
ペクトロラインB−100ランプにそれぞれ15秒間
さらす。次に鋳型を開けて試料の各端部に活性線
を15秒間照射する。従つて照射時間は全体で1分
である。10分間時効させた後、重合した組成物を
試験した、その圧縮強度は約1890〜2310Kg/cm2
(27000〜33000psi)を有することがわかつた。そ
の試料の圧縮強度は2週間時効させると約2800
Kg/cm2(40000psi)に増加する。そして長時間の
時効でその強度は約3150Kg/cm2(45000psi)にな
る。
例 1 重量% ビス−GMA樹脂(MEHQ200ppmを含む) 18 メチル・メタクリレート(MEHQ100ppmを含
む) 3 4,4′−オキシジベンジル 0.2 トリヘキシルアミン 0.2 ケイ酸バリウム・アルミニウム 23 ケイ酸リチウム・アルミニウム 55.6 この複合組成物を前述の方法で調製し、スペク
トロラインB−100ランプに当てて重合品の強度
を測定した。その強度は1/2分の照射で1750Kg/
cm2(25,000psi)、1分の照射で2100Kg/cm2
(30000psi)そして5分の照射で2570Kg/cm3(36,
700psi)となつた。
例 2 重量% ビス−GMA樹脂(MEHQ200ppmを含む) 18 1,3−ブチレン・ジメタクリレート
(MEHQ50ppmを含む) 3 4,4′−ジメトキシベンジル 0.08 N−メチルジブチルアミン 0.2 ケイ酸バリウム・アルミニウム 23 ケイ酸リチウム・アルミニウム 55.72 この複合組成物の強度を前述の方法で測定し
た。スペクトロラインB−100ランプによる1分
の照射で約2100Kg/cm2(30000psi)となつた。
例 3 重量% ビス−GMA樹脂(MEHQ200ppmを除く) 18 トリエチレングリコールジメタクリレート
(MEHQ100ppmを含む) 3 ベンジル 0.08 N−メチルジブチルアミン 0.2 ケイ酸バリウム・アルミニウム 23 ケイ酸リチウム・アルミニウム 55.72 スペクトロラインB−100ランプで1分間の照
射により重合した材料の強度は約2070Kg/cm2
(29500psi)であつた。
例 4 例3の希釈剤単量体を同量の2−エチルヘキシ
ルアクリレートで置換した。スペクトロラインB
−100ランプに1分間照射した場合の強度は約
2120Kg/cm2(32000psi)であつた。一般に、アク
リル酸塩単量体はメタクリル酸塩やジメタクリル
酸塩の単量体よりも反応性に富む。
例 5 重量% ビス−GMA樹脂(MEHQ200ppmを含む) 18 メチルメタクリレート(MEHQ100ppmを含む)
3 ベンゾフエノン 0.4 トリエチルアミン 0.4 ケイ酸バリウム・アルミニウム 23 ケイ酸リチウム・アルミニウム 55.2 この混合体をスペクトロラインB−100ランプ
で4分間照射したが硬化が見られなかつた。
例 6 例5のベンゾフエノンの代りにベンジルを用い
て同様の試験をした。同様に、混合体を約1.3cm
(1/2インチ)の鋳型に充てんしスペクトロライン
B−100ランプで1分間照射したところ重合材の
強度は約2320Kg/cm2(33000psi)であつた。
例 7 ベンゾフエノンの代りにジフエニル・トリケト
ン(C6H5COOC6H5)を用いて例5の方法を反復
した。スペクトロラインB−100ランプで1分間
照射した重合材の強度は僅か520Kg/cm2
(7400psi)であつた。
例 8 重量% ビス−GMA樹脂(MEHQ200ppmを含む) 18 メチルメタクリレート(MEHQ100ppmを含む)
3 4,4′−オキシジベンジル 0.05 テトラエチルエチレンジアミン 0.09 ケイ酸バリウム・アルミニウム 23 ケイ酸リチウム・アルミニウム 55.86 本例ではジアミンを使用した。前記スペクトロ
ラインに1分間当てた重合材の強度は約2100Kg/
cm2(30,000psi)であつた。
例 9 重量% ビス−GMA樹脂(MEHQ200ppmを含む) 18 メチルメタクリレート(MEHQ100ppmを含む)
3 4,4′−オキシジベンジル 0.2 ジイソプロピルアミン 0.2 ケイ酸バリウム・アルミニウム 23 ケイ酸リチウム・アルミニウム 55.6 この場合には第二アミンを使用する。混合後、
混合体を前述の如く12.5mm×6mmのテフロン鋳型
に充てんし、マイラーで覆つた端部をスペクトロ
ラインB−100ランプで15秒照射した。その鋳型
を開けた時に試料は真中で割れた、これは反応の
遅いことを示す。従つて、マイラーで覆つた各端
部を30秒照射し、試料に損傷を与えることなく鋳
型を開けた後、各端部をさらに30秒照射した。従
つて、照射時間は全部で2分となる。この条件で
の圧縮強度は約1830Kg/cm2(26000psi)であつ
た。
例 10 第一アミンのn−ブチルアミンで例9の方法を
反復した。2分間照射の強度は1130Kg/cm2
(16000psi)であつた。かくして、第三アミンが
最適のアミンであることがわかる。
例 11 本例では、異種の樹脂を使用する。即ち、ビス
フエノールAのグリシジル・エーテルと氷アクリ
ル酸とを反応させて、反応生成物のビスフエノー
ルA−ビス(3−アクリラト−2−ヒドロキシプ
ロピル)エーテルを用いて混合組成物を調製し
た。
重量% ビスフエノールA−ビス(3−アクリラト−2−
ヒドロキシプロピル)エーテル(MEHQ100ppm
を含む) 18 1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
(HQ200ppmを含む) 3 ベンジル 0.08 トリヘキシルアミン 0.2 ケイ酸バリウム・アルミニウム 23 ケイ酸リチウム・アルミニウム 55.72 この混合体を前述の方法で処理して、スペクト
ロラインB−100ランプで1分間照射した材料の
強度は約2220Kg/cm2(31500psi)であつた。
例 12 重量% ビス−GMA樹脂(MEHQ200ppmを含む) 23.9 1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
(200ppmを含む) 3.9 ベンジル 0.1 トリヘキシルアミン 0.26 シリカ 0.26 スペクトロラインB−100ランプで1分間照射
したこの混合体の圧縮強度は約1900Kg/cm2
(27000psi)であつた。
歯科用充てん材料に最適の組成を下記に示す: 重量% ビス−GMA樹脂(MEHQ200ppmを含む) 18 1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
(MEHQ100ppmを含む) 2.8 ベンジル 0.08 トリヘキシルアミン 0.2 ケイ酸バリウム・アルミニウム 23 ケイ酸リチウム・アルミニウム 55.82 機械的撹拌機を使用して重量5ポンド(約2.27
Kg)の前記混合体を作製し前述の方法で試験を行
なつた。混合体をスペクトロラインB−100ラン
プで1分間照射したところ重合材の強度は約2250
Kg/cm2(32,000psi)であつた。
最適の方式に従つて製造した混合組成物を暗所
しかも室温で3年以上時効させたところ、新しい
材料(作りたて)の硬化および強度特性のままで
あつた。これは製品の貯蔵寿命が長いことの確証
である。
歯科医は添加または混合をすることなく混合組
成物を使用できるから、吸蔵気泡が本質的に無い
修復ができる。これは多量の機械的欠陥を排除し
修復部の仕上げを改善して平滑な固体表面を提供
することになる。該平滑表面は汚染並びにバクテ
リアの蓄積を防ぎ舌触りを良くする。
波長2970〜3200Åの照射により皮膚焼けやカリ
ノゲネシス(Carinogenesis)をもたらす。この
狭い帯域の光は光有害反応の原因となる。3200Å
までの波長の光を完全にろ過した後で重合反応を
くり返したところ、重合体の強度変化は観測され
なかつた。ランプと材料との間に種々の光学フイ
ルターを入れて測定したところ、波長4000〜4500
Å、即ち可視領域の光で最も効果的な重合が生じ
ることがわかつた。
G.E.社製の可視光源であるタングステン−ハロ
ゲン・ランプを使用して硬化試験をくり返した。
その場合、長さ約15cm(1/2ft)の繊維束を介し
て光を材料に集中した。その結果、水銀ランプよ
りもタングステン−ハロゲン・ランプの方が材料
を効果的に硬化することがわかつた。
複合修復材料の外に、本発明は1相(従来のも
のは2相系である)の小窩および亀裂密封材、結
合剤、窩洞ライナーおよび修復用ウワグスリ(こ
れらは被覆材料と呼ばれている)を提供する。こ
れら組成物は全てビス−GMAのような光重合性
芳香族樹脂、メタクリレート、ジメタクリレー
ト、アクリレート或いはジアクリレートのような
単量体希釈剤、光開始剤および光促進剤を含む。
これらの歯科材料は充てん材を含有しない点で前
述の修復材料と異なる。これら材料は口腔内にお
いて活性線の照射によつて重合する。
小窩および亀裂密封材、窩洞ライナー、ウワグ
スリ材料或いは結合剤は一般にMEHQで反応を
抑制した70〜80(重量)%のビス−GMA樹脂、
30〜20(重量)%のメチルメタクリレート、0.01
〜1(重量)%の光開始剤および0.01〜1(重量)
%の促進剤を含む。
その最適組成を下記に示す: ビス−GMA樹脂(200ppmのMEHQで抑制)
75部 メチルメタクリレート(100ppmのMEHQで抑
制) 25部 ベンジル 0.5部 トリヘキシルアミン 0.5部 この非充てん混合物は小窩および亀裂密封材、
結合剤、窩洞ライナーおよび修復ウワグスリ材料
として使用される。他のメタクリレート、アクリ
レート、ジメタクリレート、ジアクリレート或い
はトリアクリレートも希釈用単量体として使用で
きうるが、メチルメタクリレートを使用したもの
が薄膜として最高の性質を有する。メチルメタク
リレートの量を変えることによつて混合物の粘度
を調節することができる。この単成分密封材系は
気密の耐光性びん内で1年の貯蔵寿命をもつ。
以上、最高のモードを記載したが、その組成は
種々変えることができる。充てん材の量を増すと
強度は増すがペーストが濃くなる。また、ベンジ
ルの量が増すと強度が増す。過剰のベンジルは、
黄色になりかつ材料が光に曝らされると重合する
ので避けるべきである。前述の開始剤と促進剤と
の併用は種々の単量体樹脂を光重合するためであ
る。
かくして、本発明による歯科材料は、紫外光を
使用した場合に考えられる潜在的な危険を避ける
べく該材料を重合するために十分に強い可視光を
使用することの選択の自由を歯科医に与える(J.
of American Dental Association,Vol.92,
1976年4月号を参照されたい)。
以上、特定の成分の割合および特定の方法で本
発明の歯科用充てん材料を記載説明したが、本発
明の範囲内で種々の変化および改良がありうるこ
とは明らかである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 下記の(a)、(b)、(c)、(d)および(e)から成り、
    3200Å〜4500Åの範囲内の波長をもつ可視領域の
    光線によつて重合することを特徴とするワン・ペ
    ースト光重合性、歯科用修復組成物: (a) ビスフエノールAのグリシジル・メタクリレ
    ート誘導体、 (b) 該成分(a)と共重合性の希釈用単量体、 (c) α−ジケトンおよびそれらの誘導体からなる
    群から選択した前記成分(a)と希釈用単量体との
    共重合を光で開始させるための光開始剤、 (d) 第三アミン、およびジアミンからなる群から
    選択した前記成分(a)と希釈用単量体との共重合
    の光開始を促進する促進剤、および (e) バリウム・アルミニウム・シリケートおよ
    び/またはリチウム・アルミニウム・シリケー
    ト から成る無機充てん材。 2 前記無機充てん材が、組成物の少なくとも
    6.5重量%の酸化バリウムから成る特許請求の範
    囲第1項記載の組成物。 3 前記無機充てん材が、組成物の85重量%まで
    から成る特許請求の範囲第1項記載の組成物。 4 希釈用単量体が一官能性、二官能性または三
    官能性のアクリレートまたはメタクリレートであ
    る特許請求の範囲第1項乃至第3項のいずれか1
    項に記載の組成物。 5 希釈用単量体が1,6−ヘキサングリコール
    ジアクリレートである特許請求の範囲第4項記載
    の組成物。 6 α−ジケトンがベンジルである特許請求の範
    囲第1項乃至第5項のいずれか1項に記載の組成
    物。 7 促進剤が第三アミンである特許請求の範囲第
    1項乃至第6項のいずれか1項に記載の組成物。 8 第三アミンがトリヘキシルアミンである特許
    請求の範囲第7項記載の組成物。 9 配合成分が下記の割合(重量)から成る特許
    請求の範囲第1項または第3項乃至第8項のいず
    れか1項に記載の組成物。 ビスフエノールAのグリシジル・メタクリレ
    ート誘導体 10〜25 希釈用単量体 2〜5 光開始剤 0.001〜1 促進剤 0.01〜2 バリウム・アルミニウム・シリケート <85 リチウム・アルミニウム・シリケート <85 10 配合成分が下記の割合(重量)から成る特
    許請求の範囲第9項記載の組成物。 ビス−GMA樹脂(200ppmのMEHQを含有)
    18 1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
    (100ppmのMEHQを含有) 28 ベンジル 0.08 トリヘキシルアミン 0.2 バリウム・アルミニウム・シリケート 23 リチウム・アルミニウム・シリケート 55.82
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