SE433037B - Fotopolymeriserbar en-faskomposition for anvendning vid behandling av skadade tender - Google Patents

Fotopolymeriserbar en-faskomposition for anvendning vid behandling av skadade tender

Info

Publication number
SE433037B
SE433037B SE7711708A SE7711708A SE433037B SE 433037 B SE433037 B SE 433037B SE 7711708 A SE7711708 A SE 7711708A SE 7711708 A SE7711708 A SE 7711708A SE 433037 B SE433037 B SE 433037B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
inhibited
aluminum silicate
methacrylate
ppm mehq
bis
Prior art date
Application number
SE7711708A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7711708L (sv
Inventor
N Madhavan
F Freeman
R K Singal
Original Assignee
Sybron Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sybron Corp filed Critical Sybron Corp
Publication of SE7711708L publication Critical patent/SE7711708L/sv
Publication of SE433037B publication Critical patent/SE433037B/sv

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/80Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

7711708-3 «\) en nästan fast massa. Lyckas man inte åstadkomma godtagbar homogvni- tet kommer felaktigheter att kunna uppstå i lagningarna.
Enligt US-patent 3,759,807 föreslås en kombination av en organisk karbonylförening och en amin, speciellt kombinationer av benzofenon och en tertiär amin, som initiator respektive acoelerator. Även om sistnämnda kompositioner ärpolymeriserbara, så är de icke lämpade som Fyllningnr vid tandlngning pd grund av läng härdnínfistíd. komplexa system för dentala ändamål, innehållande ett diglycidyl- eterderivat av bisfenol-A, ett akryl~bindemedel samt fillermateria] korsbundet med benzoyl-peroxid eller annan lämplig katalysator har föreslagits i US-patent 3,539,533. Dessa har befunníts ha en tryck- hållfasthet av endast 18,3 kp/mmz (kolumn 5, rad GÄ).
IIiLLi I Is nnviindn kompositionm- För denl-uln íínolalrniil han' síiluruln val-il två-fn» system, dvs. pasta/pasta, pasta/vätska, vätska/vätska eller pulver/vätska. De två fasezma tillsätts i bestämda proportioner ouh blandas. Egenskaperna hos slutprodukten beror på hur väl, och hur snabbt denna blandning utförs. Under blandningen kan luft inarbvLn> I massan, och kommer att verka som polymerisationsinhihitor. Luften kan sålunda astadkomma en försämring av materíalms mekaniska egen- skaper och göra att det härdar långsammare. Ojämnheter i bland- ningen sänker vidare kvalitén på lagningarna. Sådana olägenheter elimineras med föreliggande uppfinning.
Ett ändamål med föreliggande uppfinning är att föreslå en likformíg, vn-Vns kmuposil-íonl Išínnuul För' m-.ntnlšindzuuzil, som nmdgçor' läng För- vnringstid, och som icke behöver någon handbearbetning i samband med att den skall användas.
Ettytterligare ändamål med uppfinningen är att föreslå en komposition som är lämpad för tandlagningsändamål, och som har hög tryckhåll- FnsLhnL.
Uppfinningen omfattar även en ny-initiator/acceleratorkombination, som är lämplig att användas i samband med fotopolymeriseríng av akrylestrar. 7711708-3 Ü Ett ytterligare ändamål med uppfinningen är att f"realá en snabbt härdande komposiïion lämpad för dentalt bruk. Ännu ett ändamål med uppfinningen är att föresla en dentalkumpn~i- tion som medger härdning vid slurt djup, och som är speciellï lämpad att användas vid hög tillsaln av filler eller pigment.
Ett ändamål med uppfinningen är att föresla ett dentalmaterial som är ogenomträngligt för röntgenstrálar. och som kan fås att hårda genom inverkan av aktinisk strålning.
Uppfinningen föreslår sålunda en en-faskomposition bom är lämpad för lagning av hål och aprlcknr í tänder. och som kan användas bum tätningsmedel eller bindemedel, samt för att kläda in håligheter och reparera emalj vid dentalarbeten.
Dessa och andra ändamål kan uppnås genom att enligt uppfinningvn använda en komposition, där de olika kumpunenterna ingår med följande viktsandelar, Bisfenol A-bis (3 metakrylaL-2-hydroxipropyl)eter 10 - 25, monomert spädmedel innehållande ett akrylat 2 - 5, initia- tor innehållande en alfa-diketnn 0,001 - I, acceleratur innehallande en tertiär amln 0,1 - 2, barium- och/eller litium-aluminiumslliknn o _ ss.
Fördelarna med uppfinningen kommer att framgå av den fölJunde redu- görelsen. Fotopolymeriserbara kompositioner har på senare tid vunnit ökad användning i samband med lagning av tänder. Använda kompnfiitin- ner innehåller vanligen ett monomert, polymeríserbarl hurts inne- hållande omättade grenar, ett monomert spädningsmedel För knnlrnll nv hurtsens vifiknsitøt, en Fíller, eller en kombination av Fillcr- mnlerial, en initiator som avger fria radikaler när den ulsüllf rör aktinisk strålning och som reagerar med dubbelbjndningarna l munn- mvren så att pnlymerísntluner initieras, samt en accelerator sum ökar Fotorvnktionshustigheten. Det hurts sum används vid framställningen av en en-fas pasta enligt uppfinningen kan erhållas genom alt man låter en diglycidylester av bisfenol~A reagera med en metakryl~ elle: en akylsyra. 7711708-3 4 ri-I I!! en? n rli cin? npc_v_cr_o_® _c_ Q -o-c-c-cnz + 'mig - c _ coon 5 0/ IL (lm i \ 3 C113? III Ill III (FUB III lr ll (I) ((113 C112 = c-c-oc-c-c-o-Q -c-Q -o-c-c- _o_c_c = 011,, 1 i ¿ 1 n n \ ~ H OH CHB H OH H Detta glycidyl menakrylatderivat av bisfenol-A är känt som bisfenol~A~ bís(3 metakrylaL-2-hydroxypropyl) eter. Denna hart> används som bindemedel vid fotopolymerisationer av kompoaitionez -och benämns i det följande, helt kort, ßis-GMA. Vissa modifikationer av detta harts kan även komma i fråga.
Det monomera spädmedel som kommer till användning kan utväljas bland nlkylmetakrylat, alkylendimetakrylat, trimetakrylat, alkylakrylat, samt nlkylendiakrylat och tríakrylat. Några av de lämpliga mono- mvrvrnn representeras av metylmotakrylat, etylmetaßrylat, butylmetakrylat, n-propylmetakrylat, isopropyLmetakryLaL_ 1,3-butylendimetakrylat, etylenglykolmonometakrylat, etylenglykoldimetakrylat, trietylenglykoldimetakrylat, 1,6-hexanglykoldiaktrylat, tetraetylenglykoldiakrylat, tetrametylenglykoldímetakrylat, etc.
En eller flera av dessa monomerer kan användas. De monomera späd- medlen;xflymerifieras tillsammans med His-GMA-hartsot när dv, i närvaro av en fotoinitíntor och en accelerntor, utsätts för nktinisk strai- ning. Accelerntorn påskyndar reaktionen.
En annan komponent som ingår i kompositionen är en polymerisatíons- inhibitor för Bis~MGA-hartset och det monomera spädmedlet, och som endast ingår i ringa mängd. En lämplig polymerisationsínhibitor är hydrokinon (HQ), metyleterhydrokinon (MEHQ), butylerad hydroxytoluen (BUT) samt trifenylstyren. V 7711708-3 ' '\J! Som fotoinitiatorer används Vanligen Fotokänsliga karhonylfñreningur.
He initiutorer som används i samband med Föreliggande uppfinning du ulfn-diketonvr, och deras derivat med den allmänna formeln R-COC0-R' där R och R' kan vara samma, eller olika nlifutískn eller aromatiska (frmyxpvr, ellr-r' rloruns llz-rivnl . Niígflfz; L-xmnpol ung/ges hšir- nmlnn: tïll,i(.'()(ï(l(šll,š hínuvl.) I CI{,¿C()C()Cl12(3}l,$ 2 , 'š-pen tzmdi on sön scfocrocöf-IS' benz 1.1 en, oc u 00000 .n non 14,1: udifneroxii hel-mil 5 6 h 6 h 3 (<'¿¿I15<:<1<:<>«'6r1ñ)2o l;,l|'_n> Dessa fotoinitiatorer hur svagt gul färg. Eftersom de endast ingar i små kvantiteter kommer den slutliga produkten att vara praktiskt taget färglös.
Fotoacceleratorer är kemiska föreningar, som i närvaro av initin~ turer påskyndar Fotoreaktionon. Accelerntorn gör det möjligt för polymerisntjonen nrf tränga ned i djupa halfyilnnder. Ancelvrnlorvrnn utgörs av uminvr (primära. sekundära eller lertiärn) finmi dinminvr.
Som exempel kan nämnas dimetylparatoluidjn, N,N'~dímeIylbenzyJumin.
N~metyldibutylamin, tríetylamín, trihexylamin, etc. Exempel pá lämp- ligu diaminer är N,N,N',N'~tetraety]etylendíamin, och N,N,N',N'~ tetrametyl 1.6-hexandiamín.
Om någon fotoínitiator icke ingår i kompositionen kan dessa eminux icke åstadkomma fotopolymerisation. Även om alla amíner, 1 komhinu- tion med de nämnda fotoinitíatorerna, åstadkommer en ökning av reaktíonshastigheten har man funnit, att de tertiärn nminerna (t.ex. trielylamin. trihexylamin osv.) är de som ger den bästa inträngningun nv polymerisntionsförmåga på djupet. Aminur med urumnhiskn gruppv| är emellertid icke lämpliga, eftersom de åstadkommer vise färgning. om de under läng tid utsätts För inverkan av Ljus.
När kända kombinationer av benzofenon och amin används tillsammans med Bis~MGA-hart» kan man icke åstadkomma fotopoJymvrieaLion, eller endast myvkoi. låfwgsmrl hširdningu [Jen enligt uppfinningen l'íjr«--ln;-;r|:| unika kombinationen av en alfa-diketon, som fotojnitiuíor och en nmin g 7711798-3 som polymerisationsaccelerator resulterar, vid användande av aktínisk strålning, en tandfyllning med hög tryckhållfaslhet.
Denna fotopolymeriserbara dentalkomposition kan för lagningsändamdl innehålla upp till 85% fiilermaterial. Åtminstone 25% härav utgörs av barium-aluminiumsílikat, som emellertid kan användas genomgående.
Närvaron av detta Fillermaterial gör att lagningsmaterialet blir tillräckligt genomträngligt för röntgenstrålar. För att skapa kontrast mot det naturliga tandmaterialet bör ett minimum av 6,5% bariumoxid ingå i kompositionen. Det andra fillermaterialet kan utgöras av litium-aluminiumsilikat. Partikelstorleken hos dessa fillermaterial kan variera från mindre än 5 pm till ungefär ÄO pm. Fillermaterialet måste silanbehandlas, så att man får en tillfredsställande bindning mellan det organiska fillermaterialet och det organiska material som ingår i kompositionen. Lämpliga silanbindemedel har en allmän formel RSiX3 R2SiX2 och R3SiX, där X kan vara en halogen, en a1koxy~ eller hydroxygrupp, och R kan vara en vinyl-, metakrylat~, allyl-, mefialylitaconat-, maleat-, akrylat-, itaconat-, maleatakrylat- nnonitrut-, Fnmurut-, alkyl-. nryl-, ulkenyl-, krotonnt-, ninnumnt- ooh nllrakonut-, surbat~ eller glycldyl~grupp. När sílnnbehandlinfl~ en är färdig finns ett mono-molekylärt skikt av bindvmedlet på I Villerpartiklarnas ytor, vilket ökar vidhäftningen mellan filler- materialet och hartsmassan. Många andra lämpliga fillermaterial, såsom kvarts och aluminiumoxid kan också ingå.
Ett tandlagningsmaterial enligt uppfinningen kan polymeriseras genom att dess aktívator utsätts för en energikälla som åstadkommer en fotoreaktion. Enligt föreliggande uppfinning används aktinisk strål- ning, vilken exempelvis kan åstadkommas genom ultraviolett strålning från en diagnoslampa av det slag som saluförs av "Black Light Enstvrn", som iir vn division av "Spevl.r'or1ir:s Cot'p.", lllesthury, Long lslznllll, N.Y. ovh betecknas "ñpectrolinv H-IUO". En sådan apparat ínnehàllvr en 100 W högtrycks kvicksilverlampa, som har en strålnlngsváglängds- kapacitet mellan 3200 och #200 Ä. Den spetsiga bulb som används vid denna lampa kyls medelst en fläkt. En sådan mängd material, som går åt vid en normal tandfyllnad, dvs. 0,2-0,3 g, polymeriseras full- ständigt vid bestrâlning med en lampa av ovannämna typ, under en tid av 20-30 sek, om lampan hålls ca 10 cm från fyllningen. Materialet kan under dessa förhållanden polymeriseras till ett djup av 2 mm; 7711708~3 De använda ingredienserna ingår i följande proportioner Vikt sde l al: hurts (inklusive ínhibitor) 10 ~ 25 monomert spädmaterial (inkl lnhihifor) 2 - S alfa-díkeLon, eller derivat därav 0,001 - I nmi n O , U 1 - I: fillêr 70 - 85 Materialet framsïälls på följande sätt.
Hartset blandas med det monomera spädmedlet, fotoinitiatorn och ucceleratorn. Blandrxingen sker i ett g] uskärl under onlrórixng' med en stav av TEFLON (registrerat varumärke). När blandningen blivit likformig tillsätts barium-alumíniumsilikat och inblandas väl.
Slutligen tillsätts övrigt fillermaterial i tre eller fyra små portioner. Det hela blandas väl och lagras under en vecka innan det provas.
Den välblandade, tunga pastan packæksi en delad, cylindrisk form av polyetrafluoretylen med enlängdav 12,5 mm och med en diameter av 6 mm, och som är öppen i båda ändar. Topp och botten Läckte: med band av MYLAR (registrerat varumärke) samt pressudes, hd att man fick släta ytor. De med MYLAR täckta ändpartiernu utsaLtos under I5 sek vardera för strålning från en Spektroline B-100 högtryvks kvicksilverlampa placerad på ett avstånd av 10 cm. Den delade formen öppnades därefter, och båda sidorna av provstaven utsattes för nktínisk síríïlrlllxgl; under I", sek. Den totala exponorirngçnl,iden blir sålunda I min. Efter IU minuters åldring provudes den polymeríwwrndu produkten och befunns ha en hållfasthet som varierade mellan 19,0 kp/mm2 och 23,2 kp/mmz. Hållfastheten ökar till 28,1 kp/mmz om produkten får åldras under två veckor. Vid förlängd åldring kan nällfastheten ökas upp till 31,6 kp/mmz.
E . l l Kempe viktsgroceut Bis-GMA-barns (inkl MEHQ zoo ppm) la metylmetakrylar (inkl MEHQ 100 ppm) 3 h,h'-oxidibenzil 0,2 trihexylamin 0,2 bnríum~n1uminíumsilíkat 23 lilium-nluminiumsíliknt 55,6 Hlandningen tillverkades enligt ovan beskrivna metod, varefter hä]l~ Fustheten hos den polymeriserade produkten provades, sedan materialet 7711708-3 00 bestrålats med en Spektroline B-100 lampa. Efter en halv mínuts . ' 0 exponering uppmättes 17,6 kp/mmz, efter en minut 21,2 kp/mm" och efter 5 minuter 26,6 kp/mmg.
Exempel II Viktsprocent B15-GMA-harts (inkl MEHQ 200 ppm) -18 1,3-butylen-dimetakrylat (MEHQ 50 ppm) 3 Ä,ü'-dimetoxibenzil 0,08 N-metyldibutylamin 0,2 barium-aluminiumsilikat 23 lítium-aluminiumsilikat 55,72 Hällfnstheten provades på samma sätt som beskrivits här ovan, nrh efter besträlning under en minut med en Spektroline B-100 lampa kunde man konstatera en hållfasthet av 21,1 kp/mm¿f Exempel III Viktsprocent Bis-GMA-harts (inkl MEHQ 200 ppm) - 18 trietylenglykoldímetyakrylat (inkl MEHQ 100 ppm) 3 benzil 0.08 N-metyldibulylnmin . U,2 harium-aluminiumsilikat 23 litium-aluminiumsilikat 55,72 Hållfastheten hos det polymeriserade materialet, efter bestrålníng med en Spektroline B-100_lampa under 1 min, befanns vara 21 kp/mm2.
Exempel IV I blandningen enligt Exempel III ersattes det monomera spädmedlet med samma kvantitet 2-etylhexylakrylat. Hållfastheten efter 1 minuts be- sfråluing med en Spektroline B-100 lampa befanns vara 22,5 kp/mmß. 1 allmänhet är akrylatmonomerer mer reaktionsvilliga än metakrylat- och dimetakrylatmonomerer.
Exempel V Bis_GMA-harts (inkl MEHQ 200 ppm) 13 metylmetakrylat (inkl MEHQ 100 ppm) 3 benzofenon 0,ü trietylamin O,H barium-aluminiumsilikat 23 litíum-aluminiumsilikat 55,2 7711708-3 9 Ingen härdníng kunde konstateras trots att blandningen utsa11«s för bvstrålníng fran en ápvkßrnfing H-IUU lampa under h mínuler.
Exempel VI l blandningen enligt Exempel V användes benzil i stället för benzU~ Fenun. Blandningun packades i en 12,5 mm Form pä samma sätt som Lidifinre och utsattes för hestruluing från en Spektrulinv H-IUU lampa under totalt 1 min. Hàllfastheten hos det polymorisernde f) materialet befanns vara 23,2 kp/mm”.
Exempel VII I blandningen enligt Exempel V använd%(kH5COC0COC6H5 i stället för benzofenon. Efter bestrålning under 1 min från en Spektroline B-IUU f) lampa kunde en hällfastheb av enbart 5,2 kp/mm" konstateras.
Exempel VIII Viktsprovong n1s_GMA-narts (inkl MEHQ 200 ppm) 1H metylmetakrylnt (inkl MEHQ 100 ppm) 3 Ü,H'-oxidíbenzíl 0,05 Leuraetyletylendiamin 0,00 barium-alumlníumsilikat 33 Iitium-uluminiumsilikat 55,86 I detta exempel användes diamin. Hållfastheten hos det pulymeriserqde materialet, efter bestrålning med en Spektroline B-100 lampa unde: 2 I min. befanns vara 21,1 kp/mm .
Eïempel IX Víktsproceut ßis-GMA-narfs (inkl MEHQ zoo ppm) ns metylmetakrylat (inkl MEHQ 100 ppm) 3 ü,H'-oxidibenzil 0,2 di~ísopropylamín 0,2 barlum~aJuminíumsílikat 21 lltium-alumlniumsilíkaf 33,6 I detta fall användes en sekundär amín. Efter blandning packade» massan l en form av ovan angivet slag, nch de med MYLAR-band täwkla ündalnm beslrälades båda under 15 sek med en Speklroline H-IUO lampa.
När formen öppnades bröts stycket itu, vilket tyder pa att ruaktinnen 7711708-3 TO varit långsam. I ett andra fall bestrålades de täckta ändarna under ¶7sek vardera, varefter formen öppnades. Provstycket kunde uttas helt, och bestrålades ytterligare under 30 sek pa vardera sidan.
Den totala exponeringstiden blev sålunda 2 min. Tryckhál1fnsthvtnn 0 hos detta provstycke befanns vara 18,3 kp/mmß.
Exempel X Exempel ll upprepades med en primär amin, n-butylamiu. Hållfasthetvn efter 2 minuters bestrålning från en Spektroline B-100 lampa befanns vara endast 11,2 kp/mm¿, vilket anger att en tertiär amin är den mest lämpliga tillsatsen.
Exempel XI I detta fall användes ett något avvikande harts. Gylcidyleter av bisfenol-A får reagera med glacialakrylsyra, och den erhållna produk- ten bisfenol-A-bis(Béakrylat-2-hydroxipronyl) eter används vid till- redning av kompositionen Viktsprocent bisfenol-A-bis(3-akrylat-2~hydroxipropyl) eter (inkl MEHQ 100 ppm) 1,6_nexandiø1a1akry1at (inkl HQ 200 ppm) benzil trihexylamín barium~aluminiumsilikat litium-aluminiumsilikat ...x Ulïå LWLJOOXAJOC '\1 NC N UD Blandningen behandlades på samma sätt som ovan beskrivits. Efter be~ strålning under en sammanlagd tid av 1 min från en Spektroline B-100 lampa kunde man konstatera en tryckhållfasthet av 22,2 kp/mmg.
Exempel XII VíkLsprncunL ßls-GMA-harts (inkl MEHQ 200 ppm) 23,9 1,6_hexandi01diakry1at (inkl zoo ppm) 3,9 benzil _ 0,1 trihexylamin 0,26 kisel 72,3h Tryckhållfastheten hos denna produkt, efter bestrålning under 1 min från en Spektrolíne B-100 lampa, befanns vara 19,0 kp/mmg. 7711708-3 Den mest lämpliga kompositionen för lagning av tänder är Vikteproconi Bis~GMA-hurts (inkl MEHQ 300 ppm) IH 1,6 hexandíoldiakrylat (inkl MEHQ 100 ppm) 2,6 benzil 0,03 trihexylamin 0,2 bnrium-aluminiumsilikat 21 litium-aluminiumsilikat 5K,82 Två kilo av ovan angivna blandning tillverkades med användande av en mekanisk blandningsapparat, och prov gjordes på samma häll som ovnn beskrivits. Het bolymeviserade materialet befanns. efter en total bestrålningstid av 1 min från en Spektrokhneß-IUO lampa, , 2 vara 2¿,5 kp/mm .
Delar av blandningen lagrades 1 mörker under mer än tre år vid rnme- temperatur och prov gjordes därefter. Härdníngs- och hàllfu>th«l>~ egenskaper befanns oförändrade, vilket bestyrker materialet» Jdngn Jagringslivslängd. lsïlïorsom tzmdlšrikzarml kan :lnviínzla den tillhundalüíllrnzn pastan som den är, utan tillsatser eller bearbetning, kan han utföra londlugniugnr som är väsentligen helt fria från inneslutna luftblåeor. Detta eJimi~ nurur en mängd mekaniska defekter och förbättrar ytstrukfuren su att man fär en mycket slät och hård yta. Med en slät yln lüper man mindre risk för missfärgning och bakterieangrepp, och får en yta som är behaglig för tungan.
Strålning med våglängder mellan 2970 Ä och 3200 Ä kan reeulteru i solbränna i huden och carinogenesis. Detta emula hand kan medförn skadliga fotoreaktioner. Polymerisationsreaktionen upprepadefi sedan strålningen fillrerats fullständigt upp til] 3200 Ä, men ingen ändring av hållfastheten kunde konstaLeras.
Genom att insätta olika optiska filter mellan lampan och materialet kunde man konstatera att den mest effektiva polymerisulionvu in- lrñffudv vid slralning mollnn HUOO Ä och HSOU Å, dvs. i det >ynlifiu området.
Härdningsproven upprepades med en volfram-halogenlampa, som är en källa för synligt ljus, och av en typ som tillverka: av General 7711708-3 Electric Co. Ljuset fokuserades på materialet med hjälp av ett 15 cm långt knippe av fibrer. Man kunde då konstatera att materialet härda- des bättre efter bestrålning med en volfram-halogenlampa än med en kvicksilverlampa.
Förutom för rena lagningsändamål kan den föreslagna grundkomposi- tionen (som en en~faspasta, till skillnad från konventionella ivä- fassystem) användas för igenfyllnad av gropar och sprickor, som bindemedel, för att täcka in håligheter eller för att återställa emaljbeläggning. Sådana arbeten benämns vanligen beläggningsarbeten.
Alla kompositioner för sådana ändamål innehåller ett Fotopolymeri« serbart, aromatiskt harts, l.ex. Bie-GMA, ett monomert spädmvdel, t.ex. metakrylat, dimetakrylat, akrylat eller diakrylat, en foto- inítiator och en aocelerator. Dessa kompositioner avviker från de först angivna därigenom, att de icke innehåller fillermuterjal. eller endast ringa mängd sådant. Dessa kompositioner polymeriseras i munnen genom aktinisk bestrålning. kompositioner för beläggningsarbeten innehåller i allmänhet 70 - 80 viktsprocent Bis-GMA-harts, 30 till 20 viktsprocent metylmetakrylat med 100 ppm MEHQ inhibitor, 0,01 till 1 viktsprocent initiator och 0.01 - l viktsprocent accelerator.
Det bästa receptet innehåller Bis-GMA-harts (med 200 ppm MEHQ inhibitor) 75 delar metylmetakrylat (med 100 ppm MEHQ inhibitor) 23 delar benzil 0,5 delar trihexylamin 0,5 delar hn|'sihlur| blznnlnírnï, x|tan| Li llszxts zxv 1'í|l Vylln igen p;|~op.~u' uvh spriekoxg som himlemvdel För att klii in l|¿1lir,f- heter och för att laga emalj. Även om andra metylakrylat, akrylul, dimetylakrylat, diakrylat eller triakrylat kan användas som monomert spädmedel i ovan angivna komposition har man funnit, att metylmuta- krylat ger de bästa egenskaperna hos en tunn film. Mängden metyl- metakrylat kan varieras i ändamål att ändra viskositeten i bland- ningen. En komposition enligt ovan för beläggningsarbeten har on lagringstid av ett år om den Förvaras lufttätt i ett mörkt kärl. 7711708-3 Här ovan har de kompositioner angivits som befunnits bäst, men vissa modifikationer i formlerna är möjliga. En ökning av mängden spädmedel minskar viskositeten. En ökning av fillermängden ökar hállfastheten, men gör pastan tjockare. Hällfastheten ökas även om man ökar mängden benzil. För mycket benzil måste emellertid undvikas, eftersom det medför en gulfärgning av pastan och kan resultera i polymerisation om materialet tillfälligt utsätts för ljus. Den Före- slagna kombinationen av initiator och accelerator kan användas för att fotopolymerisera ett flertal monomera hartser.
Det här föreslagna dentalmaterialet gör det sålunda möjligt för tand- läkaren att använda synligt ljus för att polymerisera materialet.
Härigenom undgàr man de risker som är förknippade med användande av ultraviolett ljus (Journal of American Dental Association, Vol. 02.
April 1976). Även om beskrivningen här ovan innehåller vissa utvalda proportioner och tillvägagångssätt i samband med föredragna tillämpningar, kun andra lämpliga'material och tillvägagångssätt komma i fråga För nt! aktivera, förhöja eller modifiera den nya komposltíonen och resulta- len av dess användning. Sådana modifikationer och avgreningar från uppfinningens grundtanke är uppenbara för den fackman, som läst ovan- stående beskrivning, och innehålla i de efterföljande kraven.

Claims (11)

7711708-3 19 gATENTKRAV
1. l. För behandling av tandskada lämpad en-faskomposi- tion, k ä n n e t e c k n a d därav, att de olika kompo- nenterna däri ingär med följande viktsandelar, Bisfenol A-bis (3 metakrylat-2-hydroxi- propyl)eter 10 - 25 monomert spädmedel innehållande ett akrylat 2 - 5 initíator innehållande en alfa-diketon 0,001 ~ 1 accelerator innehållande en tertiär amin 0,1 - 2 barium- och/eller litium-aluminiumsilikat 0 - 85.
2. Komposition enligt patentkravet 1, k ä n n e ~ t e c k n a d därav, att den innehåller, a Bisfenol A-bis (3 metakrylat-2-hydroxipropyl) Vikts 6 eter (inhiberat med 200 ppm MEHQ) 18 metylmetakrylat (inhíberat med 100 ppm MEHQ) 3 4,4'-oxidibenzil 0,2 trihexylamin 0,2 barium-aluminiumsilikat 23 litium-aluminiumsilíkat 55,6.
3. Komposition enligt patentkravet l, k ä n n e - t e c k n a d därav, att den innehåller, Bísfenol A-bis (3 metakrylat-2-hydroxipropyl) Vikts % eLer (inhiberat med 200 ppm MEHQ) 18 1,3-butylen-dimetakrylat (inhiberat med 50 ppm MEHQ) 3 4,4'-dimetoxibenzil 0,08 N-metyldibutylamin 0,2 barium-aluminiumsilíkat 23 litium-aluminiumsilikat 55,72. 7711708-3 45
4. Komposítion enligt patentkravet l, k ä n n e - t Q c k n a d därav, att den innehåller, Bisfenol A-bis (3 metakrylat-2~hydroxipropyl) Vikts % eter (inhíberat med 200 ppm MEHQ) l8 trietylenglykoldimetakrylat (inhiberat med 100 ppm MEHQ) 3 benzil 0,08 N-metyldíbutylamin 0,2 barium-aluminiumsilíkat 23 lítíum-aluminiumsilikat 7 55,72.
5. Komposition enligt patentkravet 1, k ä n n e - t e c k n a d därav, att den innehåller, Bisfenol A-bis (3 metakrylat-2-hydroxipropyl) Vikts % eter (inhiberat med 200 ppm MEHQ) 18 metylmetakrylat (inhiberat med 100 ppm MEHQ) 3 benzofenon 0,4 trietylamin 0,4 barium-aluminiumsilíkat 23 litíum-aluminiumsilíkat 55,2.
6. Komposition enligt patentkravet 5, k ä n n e - t e c k n a d därav, att benzofenonen ersatts med difenyltriketon (C6H5COCOC0C6H5).
7. Komposition enligt patentkravet l, k ä n n e - t e c k n a d därav, att den innehåller, Bisfenol A~bis (3 metakrylat-2-hydroxipropyl) Vikts % eter (inhiberat med 200 ppm MEHQ) 18 metylmetakrylat (inhiberat med 100 ppm MEHQ) 3 4,4'-cxidibenzil 0,05 tetraetyletylendiamin 0,09 baríum-aluminíumsilikat 23 litium-aluminiumsilikat 55,86. ?7117ns-sl 16
8. Komposition enligt patentkravet 1, k ä n n e - t e c k n a d därav, att den innehåller, Bisfenol A-bis (3 metakrylat-2-hydroxipropyl) Vikts % eter (inhiberat med 200 ppm MEHQ) 18 etylmetakrylat (inhiberat med 100 ppm MEHQ) 3 .4,4'-oxidibenzil 0,2 di-isopropylamin 0,2 barium-aluminíumsilikat 23 litium-aluminiumsilikat U 55,6
9. Komposition enligt patentkravet 1, k ä n n e - t e c k n a d därav, att den innehåller, Bisfenol A-bis (3 metakrylat-2-hydroxipropyl) Vikts % eter (inhiberat med 100 ppm MEHQ) " 18 1,6-hexandioldiakrylat (inhiberat med 200 ppm MEHQ) ~ 3 benzil 0o,os trihexylamín 0,2 baríumfaluminiumsilikat 23 litium-aluminiumsilikat 55,72.
10. Komposition enligt patentkravet 1, k ä n n e ~ t e c k n a d därav, att den innehåller, Bisfenol A-bis (3 metakrylat-2-hydroxipropyl) Vikts % eter (ínhíberat med 200 ppm MEHQ) 23,9 1,6-hexandioldiakrylat (inhiberat med 200 ppm MEHQ) 3,9 benzil 0,1 trihexylamín 0,26 barium- och/eller litium-aluminiumsilikat 72,34.
11. ll. Komposítion enligt patentkravet l, k ä n n e - t e c k n a d därav, att den innehåller, Bisfenol A-bis (3 metakrylat-2-hydroxipropyl) Vikts % eter (inhiberat med 200 ppm MEHQ) l8 1,6 hexandioldiakrylat (inhíberat med 100 ppm MEHQ) 2,8 benzil 0,08 trihexylamin _- 0,2 barium~aluminiumsi1ikat - 23 litium-aluminiumsilikat 55,82.
SE7711708A 1976-11-15 1977-10-18 Fotopolymeriserbar en-faskomposition for anvendning vid behandling av skadade tender SE433037B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US74202376A 1976-11-15 1976-11-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7711708L SE7711708L (sv) 1978-05-16
SE433037B true SE433037B (sv) 1984-05-07

Family

ID=24983191

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7711708A SE433037B (sv) 1976-11-15 1977-10-18 Fotopolymeriserbar en-faskomposition for anvendning vid behandling av skadade tender

Country Status (10)

Country Link
JP (1) JPS5362394A (sv)
AU (1) AU3043977A (sv)
BR (1) BR7707395A (sv)
CA (1) CA1117685A (sv)
CH (1) CH634746A5 (sv)
DE (1) DE2751057C2 (sv)
FR (1) FR2370467A1 (sv)
GB (1) GB1591741A (sv)
IT (1) IT1091769B (sv)
SE (1) SE433037B (sv)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2850918A1 (de) * 1978-11-24 1980-06-04 Bayer Ag Roentgenopake dentalwerkstoffe auf basis von organischen kunststoffen in pastoeser form
JPS56120610A (en) * 1980-02-27 1981-09-22 Kuraray Co Ltd Photopolymerizable dental material
ATE19732T1 (de) * 1980-08-29 1986-05-15 Dentsply Int Inc Mit sichtbarem licht aushaertbare zahnaerztliche praeparate.
IL65159A0 (en) * 1981-03-04 1982-05-31 Ici Plc Polymerisable dental compositions
USRE35264E (en) * 1981-05-04 1996-06-04 Dentsply Research & Development Corp. Dental adhesive system
US4388069A (en) * 1982-04-15 1983-06-14 Blendax-Werke R. Schneider Gmbh & Co. Dental restorative material
DE3403040A1 (de) * 1984-01-30 1985-08-08 Blendax-Werke R. Schneider Gmbh & Co, 6500 Mainz Dentales fuellungsmaterial
CA1292338C (en) * 1985-01-29 1991-11-19 Dentsply International Inc. Non-toxic organic compositions and calcium hydroxide compositions thereof
DE3536076A1 (de) * 1985-10-09 1987-04-09 Muehlbauer Ernst Kg Polymerisierbare zementmischungen
JPS6286003A (ja) * 1985-10-11 1987-04-20 Tokuyama Soda Co Ltd 光重合用の複合組成物
JPH02191207A (ja) * 1989-01-18 1990-07-27 Sogo Shika Iryo Kenkyusho:Kk 歯科矯正用接着剤
CA2195948A1 (en) * 1994-07-25 1996-02-08 Tai C. Cheng Composite polyester material having a lubricous surface
CA2454617A1 (en) 2001-08-15 2003-02-27 3M Innovative Properties Company Hardenable self-supporting structures and methods
US20050040551A1 (en) 2003-08-19 2005-02-24 Biegler Robert M. Hardenable dental article and method of manufacturing the same

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL64199C (sv) * 1940-10-05
US2335133A (en) * 1942-05-30 1943-11-23 Du Pont Tooth reconstruction
GB1113723A (en) * 1964-05-21 1968-05-15 Minnesota Mining & Mfg Dental filling material
US3759807A (en) * 1969-01-28 1973-09-18 Union Carbide Corp Photopolymerization process using combination of organic carbonyls and amines
US3911581A (en) * 1970-02-17 1975-10-14 Owens Illinois Inc Tooth filling and facing composition comprising a radiopaque glass and method of using the same
US3709866A (en) * 1970-06-01 1973-01-09 Dentsply Int Inc Photopolymerizable dental products
GB1408265A (en) * 1971-10-18 1975-10-01 Ici Ltd Photopolymerisable composition
GB1428672A (en) * 1972-04-25 1976-03-17 Amalgamated Dental Co Ltd Polymerizable compositions suitable for dental use
JPS4974235A (sv) * 1972-11-16 1974-07-17
GB1465897A (en) * 1973-04-24 1977-03-02 Ici Ltd Dental compositions
AR205444A1 (es) * 1973-04-24 1976-05-07 Ici Ltd Composicion para relleno dental
JPS50116539A (sv) * 1974-02-13 1975-09-11
GB1498421A (en) * 1974-05-21 1978-01-18 Ici Ltd Dental compositions
DE2506650A1 (de) * 1975-02-17 1976-08-26 Nath Guenther Photopolymerisierbare substanz

Also Published As

Publication number Publication date
GB1591741A (en) 1981-06-24
FR2370467B1 (sv) 1983-02-04
JPS5362394A (en) 1978-06-03
DE2751057C2 (de) 1993-07-29
AU3043977A (en) 1979-05-17
SE7711708L (sv) 1978-05-16
CA1117685A (en) 1982-02-02
JPH025723B2 (sv) 1990-02-05
IT1091769B (it) 1985-07-06
FR2370467A1 (fr) 1978-06-09
DE2751057A1 (de) 1978-05-24
CH634746A5 (en) 1983-02-28
BR7707395A (pt) 1978-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Bowen et al. Hardening shrinkage and hygroscopic expansion of composite resins
US5100929A (en) (polyene-polythiol) dental compositions curable with visible light
FI80054B (fi) Under ljusets inverkan polymeriserbara komposition, som innehaoller diketon samt 4-(n,n-dimetylamino)benzoe- syra eller dess estrar innehaollande katalysatorer.
CA1076296A (en) Photo-polymerizable dental restorative and tooth coating composition comprising an oligomeric resin, an acrylate monomer, an organic peroxide and a photosensitizer
US4820744A (en) Compositions for dental restoration
SE433037B (sv) Fotopolymeriserbar en-faskomposition for anvendning vid behandling av skadade tender
JP3303904B2 (ja) 環式カーボネート基を含むウレタン(メタ)アクリレート
JPS59137404A (ja) 歯科用接着剤
JP2002514211A (ja) 改良された取扱性能を有する歯科用組成物
US5968998A (en) Dental compositions comprising bifunctional or polyfunctional acrylic-acid esters or methacrylic-acid esters
US4534839A (en) Process for the photopolymerization of vinyl compounds and photopolymerizable materials
EP0095587B1 (en) Dental composite and porcelain repair
US4192795A (en) Barium aluminum silicate filler for U.V. curable composites
US4581389A (en) Method for photopolymerization of vinyl compounds and photopolymerizable materials used in said process using 1-aryl-2,5 dialkypyrrole as reducing agent
JPH02212455A (ja) イタコン酸モノエステル化合物及びそれらを含有してなる接着剤
US5583164A (en) Dental compositions comprising bifunctional or polyfunctional acrylic-acid esters or methacrylic-acid esters
US4252526A (en) Barium aluminum silicate filler for U.V. curable composites
JP3452613B2 (ja) フッ素イオン徐放性歯科用レジン組成物
JPS61258803A (ja) 光重合性組成物
AU642780B2 (en) A bonding cement
JPS61258802A (ja) 光重合性組成物
JPH0211608A (ja) 光硬化組成物に対するホスホネート開始剤
JP3409291B2 (ja) アミン系不飽和化合物及びそれを含む光硬化性組成物
JPH021164B2 (sv)
JPH02245003A (ja) 光重合変色性組成物

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 7711708-3

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7711708-3

Format of ref document f/p: F