JPH0253703A - 工業用殺菌剤 - Google Patents
工業用殺菌剤Info
- Publication number
- JPH0253703A JPH0253703A JP20335588A JP20335588A JPH0253703A JP H0253703 A JPH0253703 A JP H0253703A JP 20335588 A JP20335588 A JP 20335588A JP 20335588 A JP20335588 A JP 20335588A JP H0253703 A JPH0253703 A JP H0253703A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dibromo
- nitroethanol
- bis
- formula
- industrial
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title abstract description 18
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title abstract description 4
- FMNZAHDAULEOSO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromo-2-nitroethanol Chemical compound OCC(Br)(Br)[N+]([O-])=O FMNZAHDAULEOSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 9
- CNCAHWAKBQIUMY-UHFFFAOYSA-N tribromo(tribromomethylsulfonyl)methane Chemical compound BrC(Br)(Br)S(=O)(=O)C(Br)(Br)Br CNCAHWAKBQIUMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 21
- -1 3-isothiazolone compound Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims description 11
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000000750 industrial fungicide Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 abstract description 5
- 239000010802 sludge Substances 0.000 abstract description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 abstract description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 3
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 abstract description 2
- MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N isothiazolinone Chemical compound O=C1C=CSN1 MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 abstract 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L magnesium chloride Substances [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N methylene bis(thiocyanate) Chemical compound N#CSCSC#N JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- WGHAPLWNJPAJDE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-bromoacetyl)oxyethyl 2-bromoacetate Chemical compound BrCC(=O)OCCOC(=O)CBr WGHAPLWNJPAJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SIHKVAXULDBIIY-OWOJBTEDSA-N [(e)-4-(2-bromoacetyl)oxybut-2-enyl] 2-bromoacetate Chemical compound BrCC(=O)OC\C=C\COC(=O)CBr SIHKVAXULDBIIY-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589565 Flavobacterium Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000589774 Pseudomonas sp. Species 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N (2s,3r)-butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- QEVOQZYJNPFNRM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromo-2-nitroethanol Chemical compound OC(Br)(Br)C[N+]([O-])=O QEVOQZYJNPFNRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical class O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSROBHYIMWVTR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoacetyl)oxyethyl 2-bromoacetate Chemical compound BrCC(=O)OC(C)OC(=O)CBr AFSROBHYIMWVTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBCCFFGCRDUANG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-iodoacetyl)oxyethyl 2-iodoacetate Chemical compound ICC(=O)OCCOC(=O)CI KBCCFFGCRDUANG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LILPOSVDSDEBCD-UHFFFAOYSA-N 2-thiocyanatoethyl thiocyanate Chemical compound N#CSCCSC#N LILPOSVDSDEBCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGSRKGWCQSATCL-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-3h-1,3-dithiol-2-one Chemical compound ClC=1SSC(=O)C=1Cl QGSRKGWCQSATCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOWASDPNEZOQNB-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloroacetyl)oxybut-2-enyl 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OCC=CCOC(=O)CCl UOWASDPNEZOQNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULTREZNHPZHMRU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-methyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CC=1C(O)=NSC=1Cl ULTREZNHPZHMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000194110 Bacillus sp. (in: Bacteria) Species 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical class [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191936 Micrococcus sp. Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NDMXSCGMYOVVJE-UHFFFAOYSA-N ethoxymethyl acetate Chemical compound CCOCOC(C)=O NDMXSCGMYOVVJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(イ)産業上の利用分野
この発明は、工業用殺菌剤に関する。さらに詳しくは紙
・パルプ工業における抄紙工程水、各種工業用の冷却水
や洗浄水、重油スラッジ、金属加工油剤、繊維油剤、ペ
イント、防汚塗料、紙用塗工液、ラテックス、糊剤等の
防腐や殺菌・静菌用として有用である工業用殺菌剤に関
する。
・パルプ工業における抄紙工程水、各種工業用の冷却水
や洗浄水、重油スラッジ、金属加工油剤、繊維油剤、ペ
イント、防汚塗料、紙用塗工液、ラテックス、糊剤等の
防腐や殺菌・静菌用として有用である工業用殺菌剤に関
する。
(ロ)従来の技術
従来から紙・パルプ工業における抄紙工程や各種工業に
おける冷却水系統には、細菌や真菌によるスライムが発
生し、生産品の品質低下や生産効率の低下などの障害が
あることが知られている。
おける冷却水系統には、細菌や真菌によるスライムが発
生し、生産品の品質低下や生産効率の低下などの障害が
あることが知られている。
また、多くの工業製品、例えば重油スラツジ、金属加工
油剤、繊M1油剤、ペイント類、各種ラテックス、糊剤
等では細菌や真菌による腐敗や汚染が発生し、製品を汚
損し価値を低下させる。
油剤、繊M1油剤、ペイント類、各種ラテックス、糊剤
等では細菌や真菌による腐敗や汚染が発生し、製品を汚
損し価値を低下させる。
これらの微生物による障害を防止するため、多くの殺菌
剤が使用されてきた。古くは有機水銀化合物や塩素化フ
ェノール化合物などが使用されていたか、これらの薬剤
は人体や魚介類に対する毒性が強く、環境汚染をひき起
こすため使用が規制されるようになり、最近では比較的
低毒性のメチレンビスチオシアネート、l、2−ベンゾ
イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−
4−イソチアゾリン−3−オンで代表される有機窒素硫
黄系、2.2ジブロモ−2−ニトロエタノール、2.2
−ジブロモ−3−ニトリロプロピオンアミド、1,2−
ビス(ブロモアセトキシ)エタン、l、4−ビス(ブロ
モアセトキシ)−2−ブテン、ビストリブロモメチルス
ルホンで代表される有機ブロム系及び4,5−ジクロロ
−12−ジチオール−3−オンで代表される有機硫黄系
等の化合物が工業用殺菌剤として汎用されている。
剤が使用されてきた。古くは有機水銀化合物や塩素化フ
ェノール化合物などが使用されていたか、これらの薬剤
は人体や魚介類に対する毒性が強く、環境汚染をひき起
こすため使用が規制されるようになり、最近では比較的
低毒性のメチレンビスチオシアネート、l、2−ベンゾ
イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−
4−イソチアゾリン−3−オンで代表される有機窒素硫
黄系、2.2ジブロモ−2−ニトロエタノール、2.2
−ジブロモ−3−ニトリロプロピオンアミド、1,2−
ビス(ブロモアセトキシ)エタン、l、4−ビス(ブロ
モアセトキシ)−2−ブテン、ビストリブロモメチルス
ルホンで代表される有機ブロム系及び4,5−ジクロロ
−12−ジチオール−3−オンで代表される有機硫黄系
等の化合物が工業用殺菌剤として汎用されている。
(ハ)発明が解決しようとする課題
これら汎用の殺菌剤は、その抗菌スペクトルや殺菌効果
が異なり、それぞれの目的に応じて使用されている。例
えば、4.5−ジクロロ−1,2−ジチオール−3−オ
ン、2.2−ジブロモ−2−ニトロエタノール、2.2
−ジブロモ−3−二トリロプ口ビ才ンアミドやビストリ
ブロモメチルスルホン等は少量の添加で生菌数を激減さ
せる作用(以下「殺菌作用」という)を有するが、生菌
数の増殖を長期間にわたり抑制する作用〔以下[抗菌作
用(静菌作用)という〕は小さい。また、メチレンビス
チオシアネート、1.2−ビス(ブロモアセトキシ)エ
タンや1.4=ビス(ブロモアセトキシ)−2−ブテン
等は、静菌作用はあるが、殺菌作用を発揮させるために
は、高1度で長期間にわたり接触させる必要がある。
が異なり、それぞれの目的に応じて使用されている。例
えば、4.5−ジクロロ−1,2−ジチオール−3−オ
ン、2.2−ジブロモ−2−ニトロエタノール、2.2
−ジブロモ−3−二トリロプ口ビ才ンアミドやビストリ
ブロモメチルスルホン等は少量の添加で生菌数を激減さ
せる作用(以下「殺菌作用」という)を有するが、生菌
数の増殖を長期間にわたり抑制する作用〔以下[抗菌作
用(静菌作用)という〕は小さい。また、メチレンビス
チオシアネート、1.2−ビス(ブロモアセトキシ)エ
タンや1.4=ビス(ブロモアセトキシ)−2−ブテン
等は、静菌作用はあるが、殺菌作用を発揮させるために
は、高1度で長期間にわたり接触させる必要がある。
これら単一成分薬剤を長期間使用し続けると、耐性菌が
出現し、その効果が減退することが知られている。
出現し、その効果が減退することが知られている。
この発明は、上記のより現場的ともいえる事情に鑑み、
殺菌及び抗菌スペクトルを加味した有効な組合せにより
、少量の添加により殺菌作用、抗菌作用を有する工業用
殺菌剤を提供しようとするものである。
殺菌及び抗菌スペクトルを加味した有効な組合せにより
、少量の添加により殺菌作用、抗菌作用を有する工業用
殺菌剤を提供しようとするものである。
(ニ)課題を解決するための手段及び作用力くシてこの
発明によれば2.2−ジブロモ−2−ニトロエタノール
と、アルキレンビスチオシアネートとを有効成分として
含有することを特徴とする工業用殺菌剤、 2.2−ジブロモ−2−ニトロエタノールと、下式[I
]: (式中、Xはハロゲン原子を、Yは低級アルキレン又は
アルケニレン基を示す。)で表されるハロゲン化酢酸エ
ステル誘導体とを有効成分として含有することを特徴と
する工業用殺菌剤、2.2−ジブロモ−2−ニトロエタ
ノールと、ビス〔トリブロモメチル〕スルホンとを有効
成分と乙て含有することを特徴とする工業用殺菌剤、2
.2−ジブロモ−2−ニトロエタノールと、一般式[■
]: (式中、Rは水素原子又は塩素原子、Mは金属原子、Y
は錯化合物を形成するのに十分な溶解度を有する陽イオ
ンMとの化合物を形成する陰イオン原子又は基、mは1
又は2の整数、nは陽イオンMの原子価を満たす数を示
す。)で表される3−イソチアゾロン化合物の金属塩コ
ンプレックスとを有効成分として含有することを特徴と
する特許殺菌剤及び 2.2−ジブロモ−2−ニトロエタノールと、グルタル
アルデヒドとを有効成分として含有することを特徴とす
る工業用殺菌剤が提供される。
発明によれば2.2−ジブロモ−2−ニトロエタノール
と、アルキレンビスチオシアネートとを有効成分として
含有することを特徴とする工業用殺菌剤、 2.2−ジブロモ−2−ニトロエタノールと、下式[I
]: (式中、Xはハロゲン原子を、Yは低級アルキレン又は
アルケニレン基を示す。)で表されるハロゲン化酢酸エ
ステル誘導体とを有効成分として含有することを特徴と
する工業用殺菌剤、2.2−ジブロモ−2−ニトロエタ
ノールと、ビス〔トリブロモメチル〕スルホンとを有効
成分と乙て含有することを特徴とする工業用殺菌剤、2
.2−ジブロモ−2−ニトロエタノールと、一般式[■
]: (式中、Rは水素原子又は塩素原子、Mは金属原子、Y
は錯化合物を形成するのに十分な溶解度を有する陽イオ
ンMとの化合物を形成する陰イオン原子又は基、mは1
又は2の整数、nは陽イオンMの原子価を満たす数を示
す。)で表される3−イソチアゾロン化合物の金属塩コ
ンプレックスとを有効成分として含有することを特徴と
する特許殺菌剤及び 2.2−ジブロモ−2−ニトロエタノールと、グルタル
アルデヒドとを有効成分として含有することを特徴とす
る工業用殺菌剤が提供される。
この発明において必須成分(以下、(A)という)であ
る2、2−ジブロモ−2−ニトロエタノール(以下、D
BNEという)は、特公昭4G−8917号公報により
、単独で殺微生物活性を有することは知られている。
る2、2−ジブロモ−2−ニトロエタノール(以下、D
BNEという)は、特公昭4G−8917号公報により
、単独で殺微生物活性を有することは知られている。
この発明において、アルキレンビスチオシアネート(以
下(b)という)としては、メチレンビスチオシアネー
ト及びエチレンビスチオシアネートが挙げられるが、メ
チレンビスチオシアネート(以下、MBTCと略す)が
効果の点でより好ましい。
下(b)という)としては、メチレンビスチオシアネー
ト及びエチレンビスチオシアネートが挙げられるが、メ
チレンビスチオシアネート(以下、MBTCと略す)が
効果の点でより好ましい。
また一般式[I]:
(式中、Xはハロゲン原子をYは低級アルキレン又はア
ルケニレン基を示す。) で表されるハロゲン化酢酸エステル誘導体(以下(c)
という)としては、 1.2−ビス(ブロモアセトキシ)エタン、■、4−ビ
ス(ブロモアセトキシ)−2−ブテン、l、2−ビス(
クロロアセトキシ)エタン、1.2−ビス(ヨードアセ
トキシ)エタン及び1.4−ビス(クロロアセトキシ)
−2−ブテンが代表的な化合物として挙げられる。
ルケニレン基を示す。) で表されるハロゲン化酢酸エステル誘導体(以下(c)
という)としては、 1.2−ビス(ブロモアセトキシ)エタン、■、4−ビ
ス(ブロモアセトキシ)−2−ブテン、l、2−ビス(
クロロアセトキシ)エタン、1.2−ビス(ヨードアセ
トキシ)エタン及び1.4−ビス(クロロアセトキシ)
−2−ブテンが代表的な化合物として挙げられる。
これらの中で1.2−ビス(ブロモアセトキシ)エタン
(以下、BBAEと略す)または1.4−ビス(ブロモ
アセトキシ)−2−ブテン(以下、BBABと略す)が
効果の点でより好ましい。
(以下、BBAEと略す)または1.4−ビス(ブロモ
アセトキシ)−2−ブテン(以下、BBABと略す)が
効果の点でより好ましい。
また、一般式[■]:
(式中、Rは水素原子又は塩素原子、Mは金属原子、Y
は錯化合物を作成するのに十分な溶解度を有する陽イオ
ンMとの化合物を形成する陰イオン原子又は基、mはl
又は2の整数、nは陽イオンMの原子価を満たす数を示
す。) で表される3−イソチアゾロン化合物(以下(d)とい
う)の金属塩コンプレックスとしては、2−メチル−3
−イソチアゾロンもしくは2−メチル−5−クロル−3
−イソチアゾロンの塩化マグネシウム又は塩化カルシウ
ムのコンプレックスが挙げられる。2−メチル−3−イ
ソチアゾロンの塩化マグネシウムコンプレックスと2−
メチル−5−クロル−3−イソチアゾロンの塩化マグネ
シウムコンプレックスとの約1=3(重量比)の混合物
(以下、MITと略す)もこの発明に好適に使用される
。なお、ビス〔トリブロモメチル〕スルホンはBTEM
Sと略す。
は錯化合物を作成するのに十分な溶解度を有する陽イオ
ンMとの化合物を形成する陰イオン原子又は基、mはl
又は2の整数、nは陽イオンMの原子価を満たす数を示
す。) で表される3−イソチアゾロン化合物(以下(d)とい
う)の金属塩コンプレックスとしては、2−メチル−3
−イソチアゾロンもしくは2−メチル−5−クロル−3
−イソチアゾロンの塩化マグネシウム又は塩化カルシウ
ムのコンプレックスが挙げられる。2−メチル−3−イ
ソチアゾロンの塩化マグネシウムコンプレックスと2−
メチル−5−クロル−3−イソチアゾロンの塩化マグネ
シウムコンプレックスとの約1=3(重量比)の混合物
(以下、MITと略す)もこの発明に好適に使用される
。なお、ビス〔トリブロモメチル〕スルホンはBTEM
Sと略す。
この発明において、DBNEと併用することにより相乗
効果が発揮される好ましい比率及びより好ましい比率は
下表に記載したとおりである。
効果が発揮される好ましい比率及びより好ましい比率は
下表に記載したとおりである。
(以下余白)
(註)有効成分(B)の項の記号(b)、 (c)、
(d)はそれぞれ前記の化合物群を示す。
(d)はそれぞれ前記の化合物群を示す。
この発明の有効成分は、通常液剤の形態で製剤化して用
いるのが好ましい。しかし、これに限定されることなく
、使用対象によっては粉剤等の形態で用いてもよい。
いるのが好ましい。しかし、これに限定されることなく
、使用対象によっては粉剤等の形態で用いてもよい。
液剤とされる場合には、通常の有機溶媒や界面活性剤が
用いられる。殺菌対象系が製紙工程のプ脇セス水や工業
用冷却水等の各種水系の場合には、有効成分の溶解、分
散性を考慮して、親水性有機溶媒及び分散剤を用いた液
剤とされているのが好ましい。この親水性有機溶媒とし
ては、ジメチルホルムアミド等のアミド類、エチレング
リコール、プロピレングリコール、゛ジエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール等のグリコール類、メチ
ルセロソルブ、フェニルセロソルブ、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチル
エーテル等のグリコールエーテル類、炭素数8までのア
ルコール類もしくはメチルアセテート、エチルアセテー
ト、3−メトキシブチルアセテート、2−エトキシメチ
ルアセテート、2−エトキシエチルアセテート、プロピ
レンカーボネート等のエステル類及び水が挙げられる。
用いられる。殺菌対象系が製紙工程のプ脇セス水や工業
用冷却水等の各種水系の場合には、有効成分の溶解、分
散性を考慮して、親水性有機溶媒及び分散剤を用いた液
剤とされているのが好ましい。この親水性有機溶媒とし
ては、ジメチルホルムアミド等のアミド類、エチレング
リコール、プロピレングリコール、゛ジエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール等のグリコール類、メチ
ルセロソルブ、フェニルセロソルブ、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチル
エーテル等のグリコールエーテル類、炭素数8までのア
ルコール類もしくはメチルアセテート、エチルアセテー
ト、3−メトキシブチルアセテート、2−エトキシメチ
ルアセテート、2−エトキシエチルアセテート、プロピ
レンカーボネート等のエステル類及び水が挙げられる。
分散剤としては、カチオン性界面活性剤、アニオン性界
面活性剤、ノニオン性界面活性剤又は両性界面活性剤が
適当であり、製剤としての安定性の点でノニオン性界面
活性剤が好ましい。
面活性剤、ノニオン性界面活性剤又は両性界面活性剤が
適当であり、製剤としての安定性の点でノニオン性界面
活性剤が好ましい。
このノニオン性界面活性剤としては、高級アルコールエ
チレンオキサイド(E、O)付加物、アルキルフェノー
ル(E、O)付加物、脂肪酸(E。
チレンオキサイド(E、O)付加物、アルキルフェノー
ル(E、O)付加物、脂肪酸(E。
○)付加物、多価アルコール脂肪酸エステル(E。
0)付加物、高級アルキルアミン(E、O)付加物、脂
肪酸アミド(E、O)付加物、油脂の(E。
肪酸アミド(E、O)付加物、油脂の(E。
0)付加物、プロピレンオキサイド(P、O)・(E、
O)共重合体、アルキルアミン(P、O)・(E、0)
共重合体付加物、グリセリンの脂肪酸エステル、ペンタ
エリスリトールの脂肪酸エステル、ソルビトール及びソ
ルビタンの脂肪酸エステル、ショ糖の脂肪酸エステル、
多価アルコールのアルキルエーテル、アルキロールアミ
ド等が挙げられる。
O)共重合体、アルキルアミン(P、O)・(E、0)
共重合体付加物、グリセリンの脂肪酸エステル、ペンタ
エリスリトールの脂肪酸エステル、ソルビトール及びソ
ルビタンの脂肪酸エステル、ショ糖の脂肪酸エステル、
多価アルコールのアルキルエーテル、アルキロールアミ
ド等が挙げられる。
これら製剤の配合割合は、殺菌剤有効成分の合計量1〜
50重量部、分散剤が該有効成分の合計量1重量部に対
して少なくとも0.01重量部であり、残部を親水性有
機溶媒とするのが好ましい。
50重量部、分散剤が該有効成分の合計量1重量部に対
して少なくとも0.01重量部であり、残部を親水性有
機溶媒とするのが好ましい。
また、殺菌対象系が重油スラッジ、切削曲、油性塗料な
どの通糸の場合には、灯油、重油、スピンドル油等の炭
化水素溶媒を用いた液剤とされているのが好ましく、各
種界面活性剤等が用いられてもよい。
どの通糸の場合には、灯油、重油、スピンドル油等の炭
化水素溶媒を用いた液剤とされているのが好ましく、各
種界面活性剤等が用いられてもよい。
さらに、この発明の有効成分がそれぞれに直接溶解又は
分散しうる殺菌対象系に対しては、直接又は固体希釈剤
(例えばカオリン、クレー、ベントナイト、CMC等)
で希釈された粉剤として用いられて乙よく、各種界面活
性剤が用いられてもよい。
分散しうる殺菌対象系に対しては、直接又は固体希釈剤
(例えばカオリン、クレー、ベントナイト、CMC等)
で希釈された粉剤として用いられて乙よく、各種界面活
性剤が用いられてもよい。
又、組合せによっては、溶媒や界面活性剤なしに有効成
分のみで製剤を行ってもよい。
分のみで製剤を行ってもよい。
この発明の組成物の添加量は、組合わされた有効成分に
より、又、殺菌対象物により異なるか、ことに製紙工程
のプロセス水系や工業用の冷却水系に添加される場合、
微生物の発育を抑制する濃度(静菌濃度)としては、通
常有効成分の濃度として0.05〜20x9/(l程度
の添加で十分である。また、殺菌的に使用する場合は、
有効成分の濃度として0.05〜50xg/I2で目的
を達成することができる。
より、又、殺菌対象物により異なるか、ことに製紙工程
のプロセス水系や工業用の冷却水系に添加される場合、
微生物の発育を抑制する濃度(静菌濃度)としては、通
常有効成分の濃度として0.05〜20x9/(l程度
の添加で十分である。また、殺菌的に使用する場合は、
有効成分の濃度として0.05〜50xg/I2で目的
を達成することができる。
この発明の方法において、二つの有効成分を同時に添加
する場合には、前述したように同一製剤としてもちいる
のが簡便であるが、製剤の長期貯蔵安定性等の点でそれ
ぞれ分離しておくのが好ましい場合や別々に添加される
場合には、それぞれ別の製剤として用いられる。この場
合においても通常、それぞれ液剤とするのが簡便である
。例えば、このような製剤は、前述の有機溶媒や界面、
舌性剤等の分散剤を添加して造ることができる。
する場合には、前述したように同一製剤としてもちいる
のが簡便であるが、製剤の長期貯蔵安定性等の点でそれ
ぞれ分離しておくのが好ましい場合や別々に添加される
場合には、それぞれ別の製剤として用いられる。この場
合においても通常、それぞれ液剤とするのが簡便である
。例えば、このような製剤は、前述の有機溶媒や界面、
舌性剤等の分散剤を添加して造ることができる。
また、この発明の有効成分がそれぞれ直接溶解らしくは
分散しつる殺菌、静菌対象系に対しては直接又は、粉剤
としても用いることができる。
分散しつる殺菌、静菌対象系に対しては直接又は、粉剤
としても用いることができる。
以下、実施例によりこの発明の詳細な説明するが、これ
によりこの発明は限定されるものではない。
によりこの発明は限定されるものではない。
(ホ)実施例
試験例1[殺菌効果確認試験]
予めブイヨン培地により旧培養したシュードモナス・エ
ルギノーザ(Pseudomonas aerugin
osa)I AM1514の菌液を生理食塩水に加え、
これに、下記の如き組合せにより各種薬剤イ〜へをそれ
ぞれの混合割合を変えて調整された製剤(No、1〜3
0)を個々に添加し、37℃にて1時間振盪し、その後
生存した菌数を測定した。測定結果を[第1表イ]〜[
第1表へ]に示す。
ルギノーザ(Pseudomonas aerugin
osa)I AM1514の菌液を生理食塩水に加え、
これに、下記の如き組合せにより各種薬剤イ〜へをそれ
ぞれの混合割合を変えて調整された製剤(No、1〜3
0)を個々に添加し、37℃にて1時間振盪し、その後
生存した菌数を測定した。測定結果を[第1表イ]〜[
第1表へ]に示す。
また各表を第1〜
[第1表イ]
〔第1表口]
6図に各別に例示する。
上記略字はすべて前掲のものを表す。
(以下余白)
[第1表ホ]
[第1表ヘコ
シュードモナス属(Pseudomonas sp、
)アルカリ土類金属(Alcaliger+es sp
、)ミクロコツカス属(Micrococcus sp
、 )それぞれの試験結果を[第2表][第3表]に示
す。
)アルカリ土類金属(Alcaliger+es sp
、)ミクロコツカス属(Micrococcus sp
、 )それぞれの試験結果を[第2表][第3表]に示
す。
(以下余白)
試験例2[抄紙工程の白水に対する殺菌力試験]某2工
場のセーブオール下より採取した白水に、下記各薬剤(
A、B、C,C′、D、E、F)を各種蟲度になるよう
に添加し、37℃にて1時間振盪し、その後生存した菌
数を測定した。
場のセーブオール下より採取した白水に、下記各薬剤(
A、B、C,C′、D、E、F)を各種蟲度になるよう
に添加し、37℃にて1時間振盪し、その後生存した菌
数を測定した。
供試白水とその性状を下記する。
(イ)pH5,6、菌数3.6X 10@個/置Q分離
菌 シュードモナス属(Pseudomonas sp、
)フラボバクテリウム属(Flavobacteriu
m sp、)バチルス属(Bacillus sp、)
(ロ) pH7,2、菌数2.6X 10’個/jlc
分離菌 [第2表]供試白水(イ)を用いた試験結果[第3表コ
供試白水(ロ)を用いた試験結果性)No、1〜6は実
施例、No、 7〜13は比較例をそれぞれ示す。
菌 シュードモナス属(Pseudomonas sp、
)フラボバクテリウム属(Flavobacteriu
m sp、)バチルス属(Bacillus sp、)
(ロ) pH7,2、菌数2.6X 10’個/jlc
分離菌 [第2表]供試白水(イ)を用いた試験結果[第3表コ
供試白水(ロ)を用いた試験結果性)No、1〜6は実
施例、No、 7〜13は比較例をそれぞれ示す。
薬剤名A−Fは下記の化合物を示す。
A・・・・・・DBNE D・・・・・BTBMS
B・・・・・MBTCE・・・・・・M r TC・・
・・・・BBAE F・・・・・・グルタルアルデ
ヒドC′・・・・・・BBAB 註)No、1〜6は実施例、No、7〜13は比較例を
それぞれ示す。
B・・・・・MBTCE・・・・・・M r TC・・
・・・・BBAE F・・・・・・グルタルアルデ
ヒドC′・・・・・・BBAB 註)No、1〜6は実施例、No、7〜13は比較例を
それぞれ示す。
薬剤名A−Fは下記の化合物を示す。
A・・・・・・DBNE D・・・・・・BTBM
SB・・・・・MBTCE・・・・・・MITC・・・
・・・BBAE F・・・・・・グルタルアルデヒ
ドC′・・・・・EEAB (ホ)発明の効果 この発明の工業用殺菌は、優れた殺菌及び/又は静菌効
果を有しており、低濃度で意図する殺菌、静閑効果を発
揮できろ。また多種類の殺菌、静菌剤が提供されるため
、対象分野や対象徴生物の変化及び耐性菌の出現に対し
てら対応できる極めて有用なしのである。
SB・・・・・MBTCE・・・・・・MITC・・・
・・・BBAE F・・・・・・グルタルアルデヒ
ドC′・・・・・EEAB (ホ)発明の効果 この発明の工業用殺菌は、優れた殺菌及び/又は静菌効
果を有しており、低濃度で意図する殺菌、静閑効果を発
揮できろ。また多種類の殺菌、静菌剤が提供されるため
、対象分野や対象徴生物の変化及び耐性菌の出現に対し
てら対応できる極めて有用なしのである。
第1〜6図は、それぞれ本発明試験例における相乗効果
を表わすグラフである。 ヂ 5 図 薬斉IJオ( 笛 6 図 湾 図 第 図 BBABIQQ 笛 閃 笛 閾
を表わすグラフである。 ヂ 5 図 薬斉IJオ( 笛 6 図 湾 図 第 図 BBABIQQ 笛 閃 笛 閾
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、2,2−ジブロモ−2−ニトロエタノールと、アル
キレンビスチオシアネートとを有効成分として含有する
ことを特徴とする工業用殺菌剤。 2、2,2−ジブロモ−2−ニトロエタノールと、下式
[ I ]: ▲数式、化学式、表等があります▼……[ I ] (式中、Xはハロゲン原子を、Yは低級アルキレン又は
アルケニレン基を示す。)で表されるハロゲン化酢酸エ
ステル誘導体とを有効成分として含有することを特徴と
する工業用殺菌剤。 3、2,2−ジブロモ−2−ニトロエタノールと、ビス
〔トリブロモメチル〕スルホンとを有効成分として含有
することを特徴とする工業用殺菌剤。 4、2,2−ジブロモ−2−ニトロエタノールと、一般
式[II]: ▲数式、化学式、表等があります▼……[II] (式中、Rは水素原子又は塩素原子、Mは金属原子、Y
は錯化合物を形成するのに十分な溶解度を有する陽イオ
ンMとの化合物を形成する陰イオン原子又は基、mは1
又は2の整数、nは陽イオンMの原子価を満たす数を示
す。)で表される3−イソチアゾロン化合物の金属塩コ
ンプレックスとを有効成分として含有することを特徴と
する工業用殺菌剤。 5、2,2−ジブロモ−2−ニトロエタノールと、グル
タルアルデヒドとを有効成分として含有することを特徴
とする工業用殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63203355A JP2584835B2 (ja) | 1988-08-16 | 1988-08-16 | 工業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63203355A JP2584835B2 (ja) | 1988-08-16 | 1988-08-16 | 工業用殺菌剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0253703A true JPH0253703A (ja) | 1990-02-22 |
JP2584835B2 JP2584835B2 (ja) | 1997-02-26 |
Family
ID=16472656
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63203355A Expired - Lifetime JP2584835B2 (ja) | 1988-08-16 | 1988-08-16 | 工業用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2584835B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02134302A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-05-23 | Union Carbide Chem & Plast Co Inc | 抗菌組成物及びその使用方法 |
JPH0436202A (ja) * | 1990-06-01 | 1992-02-06 | Somar Corp | 防菌剤 |
JPH04202101A (ja) * | 1990-11-29 | 1992-07-22 | K I Kasei Kk | 非医療用防菌防藻剤 |
JP2001261509A (ja) * | 2000-03-17 | 2001-09-26 | Kurita Water Ind Ltd | 工業用抗菌剤組成物及び工業用抗菌方法 |
JP2006089397A (ja) * | 2004-09-22 | 2006-04-06 | Permachem Asia Ltd | 工業用抗菌組成物 |
JP2007202836A (ja) * | 2006-02-02 | 2007-08-16 | Olympus Medical Systems Corp | 内視鏡 |
JP2011001272A (ja) * | 2009-06-16 | 2011-01-06 | Permachem Asia Ltd | 工業用防腐、殺菌剤組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6124502A (ja) * | 1984-07-14 | 1986-02-03 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用殺菌・殺藻剤 |
-
1988
- 1988-08-16 JP JP63203355A patent/JP2584835B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6124502A (ja) * | 1984-07-14 | 1986-02-03 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用殺菌・殺藻剤 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02134302A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-05-23 | Union Carbide Chem & Plast Co Inc | 抗菌組成物及びその使用方法 |
JPH0436202A (ja) * | 1990-06-01 | 1992-02-06 | Somar Corp | 防菌剤 |
JPH04202101A (ja) * | 1990-11-29 | 1992-07-22 | K I Kasei Kk | 非医療用防菌防藻剤 |
JPH0694403B2 (ja) * | 1990-11-29 | 1994-11-24 | ケイ・アイ化成株式会社 | 非医療用防菌防藻剤 |
JP2001261509A (ja) * | 2000-03-17 | 2001-09-26 | Kurita Water Ind Ltd | 工業用抗菌剤組成物及び工業用抗菌方法 |
JP4552165B2 (ja) * | 2000-03-17 | 2010-09-29 | 栗田工業株式会社 | 工業用抗菌剤組成物及び工業用抗菌方法 |
JP2006089397A (ja) * | 2004-09-22 | 2006-04-06 | Permachem Asia Ltd | 工業用抗菌組成物 |
JP2007202836A (ja) * | 2006-02-02 | 2007-08-16 | Olympus Medical Systems Corp | 内視鏡 |
JP2011001272A (ja) * | 2009-06-16 | 2011-01-06 | Permachem Asia Ltd | 工業用防腐、殺菌剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2584835B2 (ja) | 1997-02-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS5950642B2 (ja) | 工業用殺菌剤 | |
JPH1171213A (ja) | 工業用殺菌・静菌剤及び工業的殺菌・静菌方法 | |
JPH0253703A (ja) | 工業用殺菌剤 | |
JP2716044B2 (ja) | 工業用殺菌、静菌剤 | |
JP3081061B2 (ja) | 工業用殺菌剤 | |
JP3728454B2 (ja) | 工業用殺菌剤及び工業用殺菌方法 | |
JP2785969B2 (ja) | 工業用殺菌剤及び殺菌方法 | |
JPH03167101A (ja) | 工業用殺菌剤 | |
JP2664480B2 (ja) | 工業用殺菌/静菌剤及び殺菌/静菌方法 | |
JP3754987B2 (ja) | 工業用殺菌・静菌剤及び工業用殺菌・静菌方法 | |
JP2851611B2 (ja) | 工業的殺菌方法 | |
JPH0640811A (ja) | 工業用殺菌剤及び工業用殺菌方法 | |
JP2788081B2 (ja) | 工業用殺菌剤及び殺菌方法 | |
JP3009279B2 (ja) | 工業用殺菌剤及び工業用殺菌方法 | |
JPH02250805A (ja) | 工業用殺菌剤 | |
JP2679937B2 (ja) | 工業用殺菌・静菌剤 | |
JP3769592B2 (ja) | 工業用殺菌・静菌剤及び工業用殺菌・静菌方法 | |
JP2902476B2 (ja) | 工業用殺菌・静菌組成物およびその方法 | |
JP2001261509A (ja) | 工業用抗菌剤組成物及び工業用抗菌方法 | |
JPH072606A (ja) | 工業用殺菌、防腐、殺藻剤 | |
JP3728452B2 (ja) | 工業用殺菌・静菌剤および工業的殺菌・静菌方法 | |
JP3009273B2 (ja) | 工業用殺菌剤 | |
JPH05105604A (ja) | 工業用殺菌、殺藻、防腐剤 | |
JP3716463B2 (ja) | 工業用殺菌剤組成物 | |
JP2891629B2 (ja) | 工業用殺菌・静菌剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19961008 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081121 Year of fee payment: 12 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081121 Year of fee payment: 12 |