JPH02305854A - Solvent-resistant polyphenylene ether resin composition - Google Patents
Solvent-resistant polyphenylene ether resin compositionInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、特１こ耐溶剤性に優れ、機械的強度、成形加
工性等の諸性質にも優れた新規なポリフェニレンエーテ
ル系樹脂組成物に関する。Detailed Description of the Invention (Industrial Field of Application) The present invention provides a novel polyphenylene ether resin composition that has particularly excellent solvent resistance, mechanical strength, moldability, and other properties. Regarding.
（従来の技術）
ポリフェニレンエーテルは、耐熱性、剛性、電気的特性
等＋Ｃ優れた樹脂であり、エンジニアリングプラスチッ
クスとして有用な高分子材料である。しかしながら、ポ
リフェニレンエーテルは、耐溶剤性に劣り、更には、成
形加工性が悪いという大きな欠点をもつことはよく知ら
れている。(Prior Art) Polyphenylene ether is a resin with excellent +C properties such as heat resistance, rigidity, and electrical properties, and is a polymeric material useful as engineering plastics. However, it is well known that polyphenylene ether has major drawbacks such as poor solvent resistance and poor moldability.
ポリフェニレンエーテルの成形加工性、すなわち流れ特
性を改良するための技術としては、例えば、ポリフェニ
レンエーテルにポリスチレン樹脂をブレンドする方法が
米国特許第３．３８３．４３５号明細書に、又、ポリフ
ェニレンエーテルｌこゴム補強されたスチレン系化合物
と、α、β−不飽和ジカルボン酸無水物との共重合体を
ブレンドする技術が特開昭５２−１２８９４７号公報に
開示されている。しかしながら、こレラの技術によって
は、ポリフェニレンエーテルの耐溶剤性は改良されない
。As a technique for improving the moldability, that is, the flow characteristics, of polyphenylene ether, for example, a method of blending polystyrene resin with polyphenylene ether is described in U.S. Pat. No. 3,383,435; A technique for blending a copolymer of a rubber-reinforced styrene compound and an α,β-unsaturated dicarboxylic acid anhydride is disclosed in JP-A-52-128947. However, Corella's technology does not improve the solvent resistance of polyphenylene ether.
そこでポリフェニレンエーテルの耐溶剤性と成形加工性
を改良するために、ポリフェニレンエーテルにポリオレ
フィンを配合することが行われ、本発明者らは変性した
ポリフェニレンエーテルに変性したポリオレフィンを配
合することにより両者の相溶性が著しく改良され優れた
耐溶剤性と成形加工性を持つことを見いだした（特開昭
６３−１２８０５６）。この樹脂組成物は優れた耐溶剤
性と成形加工性を持つがＩＢＭ的強度、耐熱性等がやや
劣っていた。Therefore, in order to improve the solvent resistance and molding processability of polyphenylene ether, polyolefin was blended with polyphenylene ether, and the present inventors blended modified polyolefin with modified polyphenylene ether to achieve a mutually compatible effect between the two. It was found that the solubility was significantly improved, and it had excellent solvent resistance and moldability (Japanese Patent Application Laid-Open No. 128056/1983). This resin composition had excellent solvent resistance and moldability, but was slightly inferior in IBM strength, heat resistance, etc.
ポリフェニレンエーテルの耐溶剤性と成形加工性を改良
するための他の方法として、ポリフェニレンエーテルに
ポリアミドを配合することが行なわれている。ポリフェ
ニレンエーテルにポリアミドを配合すること番こよりポ
リフェニレンエーテルの耐溶剤性と成形加工性は改良さ
れる。またその樹脂組成物は機械的強度も優れているが
、その反面吸水性が高いという欠点を持っている。吸水
性と耐衝撃性を改善するためにポリオレフィンおよびポ
リオレフィン系エラストマーを配合する試みはなされて
きたが、引張強度、曲げ強度などの機械的強度を損うこ
となく吸水性と衝撃強度を改善することはできなかった
（特開昭６３−１４６９４８）。Another method for improving the solvent resistance and moldability of polyphenylene ether is to blend polyamide with polyphenylene ether. By blending polyamide with polyphenylene ether, the solvent resistance and moldability of polyphenylene ether are improved. Furthermore, although the resin composition has excellent mechanical strength, it has the drawback of high water absorption. Attempts have been made to blend polyolefins and polyolefin-based elastomers to improve water absorption and impact resistance, but it is difficult to improve water absorption and impact strength without compromising mechanical strength such as tensile strength and bending strength. It was not possible to do so (Japanese Patent Application Laid-open No. 146948/1983).
ポリフェニレンエーテル１こポリアミドを配合した場合
の吸水性改良の方法として、ポリアミドとともにポリオ
レフィンを配合することがなされてきた（Ｂｒｉｔａｉ
ｎ ＧＢ １４０３７９７）。As a method for improving water absorption when polyphenylene ether is blended with polyamide, blending polyolefin with polyamide has been attempted (Britai
n GB 1403797).
しかしこの方法で得られた樹脂組成物は機械的強度、耐
熱性に劣るものしか得られていなかった。However, the resin compositions obtained by this method were inferior in mechanical strength and heat resistance.
そこで本発明者らは機械的強度、耐熱性、耐溶剤性、成
形加工性に優れた樹脂組成物を得ろために鋭意険肘した
結果、変性したポリフェニレンエーテル、変性したポリ
プロピレン、ポリアミドとエラストマーを用いて、ポリ
プロピレンとポリアミドがマトリックス相を形成しポリ
フェニレンエーテルが実質的にポリアミドマトリックス
中に一次分散相を形成しエラストマーがポリフェニレン
エーテルの中で二次分散相を形成する組織を持つような
樹脂組成物にすることにより優れた性質を持つ熱可塑性
樹脂組成物を得るに至った。Therefore, the inventors of the present invention worked hard to obtain a resin composition with excellent mechanical strength, heat resistance, solvent resistance, and moldability, and as a result, they used modified polyphenylene ether, modified polypropylene, polyamide, and elastomer. The resin composition has a structure in which polypropylene and polyamide form a matrix phase, polyphenylene ether substantially forms a primary dispersed phase in the polyamide matrix, and elastomer forms a secondary dispersed phase in the polyphenylene ether. As a result, a thermoplastic resin composition with excellent properties was obtained.
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、ポリフェニレンエーテル、ポリオレフ
ィン、ポリアミドとエラストマーをブレンドすることに
より耐溶剤性、成形性、機械的強度、吸水性の改良を同
時に満足する新規な樹脂組成物を得ることにあり、具体
的にはポリフェニレンエーテルとポリアミド、ポリアミ
ドとポリオレフィンの各々の樹脂間に物理的あるいは化
学的結合を導入し、さらに組成物の組織をポリアミドと
ポリオレフィンがマトリックスを形成しポリフェニレン
エーテルが一次分散相、エラストマーがポリフェニレン
エーテルの一次分散相の中に分散している二次分散相を
なす多層構造体にすることによって従来技術では到達し
得なかった良好な耐溶剤性と機械的強度、さらには良好
な成形加工性を有するポリフェニレンエーテル系樹脂組
成物を提供することにある。(Problems to be Solved by the Invention) The object of the present invention is to create a new method that simultaneously improves solvent resistance, moldability, mechanical strength, and water absorption by blending polyphenylene ether, polyolefin, polyamide, and elastomer. The purpose is to obtain a resin composition, specifically by introducing physical or chemical bonds between polyphenylene ether and polyamide, polyamide and polyolefin resins, and further changing the structure of the composition so that polyamide and polyolefin form a matrix. By creating a multilayer structure with polyphenylene ether as the primary dispersed phase and elastomer as the secondary dispersed phase dispersed in the polyphenylene ether primary dispersed phase, we have achieved good solvent resistance that could not be achieved with conventional technology. The object of the present invention is to provide a polyphenylene ether resin composition having mechanical strength and good moldability.
（問題点を解決するための手段）
すなわち、本発明は、
囚 ポリフェニレンエーテルを分子中に（ａ）エチレン
性２重結合と、（ｂ）カルボキシル基、酸無水物基から
なる群からえらばれる官能基とを有する有機化合物から
選ばれた変性剤でラジカル開始剤の存在下または不存在
下に変性して得られる変性ポリフェニレンエーテル２０
〜６０重量％
■ ポリオレフィンを前記変性剤のみ、もしくは前記変
性剤とビニルまたはビニリデン化合物とでラジカル開始
剤の存在下または不存在下に変性して得られる変性ポリ
オレフィン５〜６０重量％
０ 分子量が１２０００〜５００ｏｏで末端アミノ基濃
度が２５〜９５ミリモルＩｔ／に９のポリアミド ２０
〜８０重量％
■ エラストマー ２〜２０重量％
を配合した樹脂組成物であって、組成物の構造が、ポリ
アミドとポリオレフィンがマトリックス相ヲ形成し、ポ
リフェニレンエーテルカ実質的１こポリアミドマトリッ
クス中に一次分散相を形成し、エラストマーがポリフェ
ニレンエーテル一次分散相の中でさらに分散している二
次分散相をなす多層構造体とした樹脂組成物である。(Means for Solving the Problems) That is, the present invention provides polyphenylene ether with a functional group selected from the group consisting of (a) an ethylenic double bond and (b) a carboxyl group and an acid anhydride group in the molecule. Modified polyphenylene ether 20 obtained by modifying with a modifier selected from organic compounds having groups in the presence or absence of a radical initiator
-60% by weight ■ 5-60% by weight of a modified polyolefin obtained by modifying a polyolefin with the above-mentioned modifier alone or with the above-mentioned modifier and vinyl or vinylidene compound in the presence or absence of a radical initiator 0 Molecular weight is 12,000 ~500oo polyamide with a terminal amino group concentration of 25-95 mmol It/9 20
~80% by weight ■ A resin composition containing 2~20% by weight of an elastomer, the structure of the composition is such that polyamide and polyolefin form a matrix phase, and substantially 1 polyphenylene ether is primarily dispersed in the polyamide matrix. This resin composition has a multilayer structure in which the elastomer forms a secondary dispersed phase in which the elastomer is further dispersed in the primary dispersed phase of polyphenylene ether.
この場合一次分散相の平均径が０．１〜１０μの大きさ
であることがより望ましい。このような組織にすること
１こよって、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポ
リオレフィンとエラストマーの相溶性が著しく改善され
、かつ得られた樹脂組成物が、優れた耐溶剤性を示すば
かりでなく、成形加工性にも機械的にも優れていること
を見いだしたものである。In this case, it is more desirable that the average diameter of the primary dispersed phase is 0.1 to 10 μm. By creating such a structure 1, the compatibility of polyphenylene ether, polyamide, polyolefin and elastomer is significantly improved, and the resulting resin composition not only exhibits excellent solvent resistance but also has good moldability. It was discovered that it is superior both mechanically and mechanically.
更に、上記樹脂組成物１こ、
■ 分子中にエステル基、アミド基、水酸基、アミノ基
、カルボキシル基、カルボキシル無水物基、イソシアネ
ート基、オキサゾリン基およびエポキシ基から成る群か
ら選ばれる官能基を少なくとも２個以上有する有機化合
物から選ばれた結合剤
を配合することｆこよって、さらに耐溶剤性と機械的性
質の向上が見られるのである。Furthermore, the resin composition 1 has at least a functional group selected from the group consisting of an ester group, an amide group, a hydroxyl group, an amino group, a carboxyl group, a carboxyl anhydride group, an isocyanate group, an oxazoline group, and an epoxy group in the molecule. By incorporating a binder selected from organic compounds having two or more, further improvements in solvent resistance and mechanical properties can be seen.
本発明の樹脂組成物に用いる変性ポリフェニレンエーテ
ルぢよび変性ポリオレフィンとは、ポリフェニレンエー
テルおよびポリオレフィンを後述の特定の変性剤で後述
の方法により変性した物をいう。ここにいうポリフェニ
レンエーテルとは、一般式（Ｄ）で示される単環式フェ
ノールの一種以上を重縮合して得られるポリフェニレン
エーテルテアル。The modified polyphenylene ether and modified polyolefin used in the resin composition of the present invention refer to polyphenylene ether and polyolefin modified with a specific modifier described below by the method described below. The polyphenylene ether referred to herein is a polyphenylene ether obtained by polycondensing one or more monocyclic phenols represented by the general formula (D).
（ここに、 Ｒ１は炭素数１〜３の低級アルキル基、
Ｒ２およびＲ３は水素原子または炭素数１〜３の低級ア
ルキル基である。）
このポリフェニレンエーテルは、単独重合体でありでも
よい。(Here, R1 is a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
R2 and R3 are a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. ) This polyphenylene ether may be a homopolymer.
前記一般式（Ｄ）で示される単環式フェノールとしては
、例えば、２，６−ジエチルフェノール、２．６−ジエ
チルフェノール、２，６−ジプロピルフェノール、２−
メチル−６−エチルフェノール、２−メチル−６−プロ
ピルフェノール、２−エチル−６−プロピルフェノール
、０−クレゾール、２．３−ジメチルフェノール、２゜
３−ジエチルフェノール、２．３−ジプロピルフェノー
ル、２−メチル−３−エチルフェノール、２−メチル′
−３−プロピルフェノール、２−エチル−３−メチルフ
ェノール、２−エチル−３−プロピルフェノール、２−
プロピル−３−メチルフェノール、２−プロピル−３−
エチルフェノール、２．３．６−ドリメチルフエノール
、２，３．６−）ジエチルフェノール、２゜３．６−）
リプロビルフェノール、２．６−シメチルー３−エチル
フェノール、２，６−シメチルー３−プロピルフェノー
ル等が挙ケラレル。Examples of the monocyclic phenol represented by the general formula (D) include 2,6-diethylphenol, 2,6-diethylphenol, 2,6-dipropylphenol, 2-
Methyl-6-ethylphenol, 2-methyl-6-propylphenol, 2-ethyl-6-propylphenol, 0-cresol, 2.3-dimethylphenol, 2゜3-diethylphenol, 2.3-dipropylphenol , 2-methyl-3-ethylphenol, 2-methyl'
-3-propylphenol, 2-ethyl-3-methylphenol, 2-ethyl-3-propylphenol, 2-
Propyl-3-methylphenol, 2-propyl-3-
Ethylphenol, 2.3.6-drimethylphenol, 2,3.6-)diethylphenol, 2゜3.6-)
Liprovirphenol, 2,6-dimethyl-3-ethylphenol, 2,6-dimethyl-3-propylphenol and the like are listed.
そして、これらのフェノールの一種以上の重縮合によっ
て得られるポリフェニレンエーテルとしては、例えば、
ポリ（２，６−シメチルー１゜４−フェニレン）エーテ
ル、ポリ（２，６−ジニチルー１．４−）ユニレン）エ
ーテル、ポリ（２，６−ジプロビルー１．４−フェニレ
ン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−ニチルー１゜４
−フェニレン）エーテル、ポリ（２−メチル−６−ブロ
ビルー１．４−）ユニレン）エーテル、ポリ （２−エ
チル−６−ブロビルー１，４−フェニレン）エーテル、
２．６−１メチルフェノール／２．３．６−）リメチル
フェノール共重合体、２ 、８−ジメチルフェノール／
２゜３．６−ドリエチルフエノール共ｆｆｉ合体、２−
６−ジメチルフェノール／２ 、３ 、６−ドリメチル
フエノール、２．６−ジプロビルフエ／−ル／２，３．
６−ドリメチルフエノール共重合体等があげられる。特
に、ポリ（２，６−シメチルー１．４−フェニレン）エ
ーテル、２．６−シメチルフエノール／２，３．６−）
リメチルフェノール共重合体が本発明ｆこ用いるポリフ
ェニレンエーテルとして好ましいものである。Examples of polyphenylene ethers obtained by polycondensation of one or more of these phenols include:
Poly(2,6-dimethyl-1°4-phenylene) ether, poly(2,6-dinityl-1,4-)unilene) ether, poly(2,6-diprobyl-1,4-phenylene) ether, poly(2- Methyl-6-nityl 1゜4
-phenylene) ether, poly(2-methyl-6-broby-1,4-)unilene) ether, poly(2-ethyl-6-broby-1,4-phenylene) ether,
2.6-1 methylphenol/2.3.6-)limethylphenol copolymer, 2,8-dimethylphenol/
2゜3.6-Doriethylphenol co-ffi combination, 2-
6-dimethylphenol/2,3,6-dimethylphenol, 2,6-dipropylphenol/2,3.
Examples include 6-dolimethylphenol copolymer. In particular, poly(2,6-dimethyl-1,4-phenylene)ether, 2,6-dimethylphenol/2,3.6-)
Limethylphenol copolymer is preferred as the polyphenylene ether used in the present invention.
また、ここにいうポリオレフィンとは、結晶性または非
結晶性のオレフィン重合体であり、具体的には、たとえ
ば、ポリプロピレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリ
エチレン、直頌状（１１Ｆ度ボｌＪエチレン、プロピレ
ン−エチレン共重合体、ポリ−４−メチルペンテン−１
等のオレフィン自身の重合体；有意量のオレフィンと、
これと共重合可能なビニル単量体（たとえば、アクリル
酸エステル類、メタクリル酸エステル類、グリシジル（
メタ）アクリレート等）との共重合体を挙げることがで
きる。これらは単独でも、２種以上の混合物としても用
いることができる。これらのポリオレフィンのうち、ポ
リエチレン、ポリプロピレン及びエチレンとプロピレン
の共重合体が好ましく、特１こ好ましいのはポリプロピ
レン及びエチレン−プロピレン共重合体である。これら
のポリオレフィンは、当業者１こ公知の方法、例えば、
「エンサイクロペヂア・オブ・ポリマー・サイエンス・
アンド・チクノロシイＪ （ＥＮＣＹＣＬＯＰＥＤＩ
Ａ ＯＦ ＰＯＬＹＭＥＲ３ＣＩＥＮＣＥ ＡＮＤ Ｔ
ＥＣＨＮＯＬＯＧＹ ） ６巻、２７５］’（１９６
７年刊）および１１巻、５９７頁（１９６９年刊）ｒジ
曹ン・ワイリ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｌ
ｅｙ ＆ ５ｏｎｓ、 Ｉｎｃ ）Ｊに記載の方法で製
造される。In addition, the polyolefin referred to herein refers to a crystalline or non-crystalline olefin polymer, and specifically includes, for example, polypropylene, high-density polyethylene, low-density polyethylene, orthogonal (11F degree vol-J ethylene, propylene -Ethylene copolymer, poly-4-methylpentene-1
a polymer of the olefin itself; with a significant amount of the olefin;
Vinyl monomers copolymerizable with this (e.g. acrylic esters, methacrylic esters, glycidyl (
meth)acrylate, etc.). These can be used alone or as a mixture of two or more. Among these polyolefins, polyethylene, polypropylene, and copolymers of ethylene and propylene are preferred, and particularly preferred are polypropylene and ethylene-propylene copolymers. These polyolefins can be prepared by methods known to those skilled in the art, e.g.
“Encyclopedia of Polymer Science
And Chikunoroshii J (ENCYCLOPEDI
A OF POLYMER3CIENCE AND T
ECHNOLOGY) Volume 6, 275]' (196
(published in 1969) and Volume 11, page 597 (published in 1969) by John Willi & Sons.
ey & 5ons, Inc.) J.
ポリフェニレンエーテルおよびポリオレフィンの「変性
剤」は、分子中に（ａ）エチレン性２重結合と（ｂ）カ
ルボキシル基、酸無水物基からなる群から選ばれた官能
基とを有する有機化合物でアリ、具体的には、マレイン
酸、クロロマレイン酸、シトラコン酸、イタコン酸等で
例示されるα、β−不飽和ジカルボン酸；アクリル酸、
プラン酸、クロトン酸、ビニル酢酸、メタクリル酸、ペ
ンテン酸、アンゲリカ酸等で例示される不侑和モノカル
ボン酸が挙げられる。これらの中で、好ましいものは、
マレイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン
酸であり、さらに好ましい物は、無水マレイン酸である
。The "modifier" for polyphenylene ether and polyolefin is an organic compound having in its molecule (a) an ethylenic double bond and (b) a functional group selected from the group consisting of a carboxyl group and an acid anhydride group. Specifically, α,β-unsaturated dicarboxylic acids such as maleic acid, chloromaleic acid, citraconic acid, itaconic acid, etc.; acrylic acid;
Examples of unsaturated monocarboxylic acids include puranic acid, crotonic acid, vinylacetic acid, methacrylic acid, pentenoic acid, and angelic acid. Among these, the preferred ones are
These include maleic acid, acrylic acid, methacrylic acid, and maleic anhydride, with maleic anhydride being more preferred.
ポリオレフィンの変性に際して、上記変性剤と併用され
るビニルまたはビニリデン化合物とは、重合性のビニル
基またはビニリデン法を有し、上記変性剤に包含されな
いα、β−不飽和化合物をいう。かかる化合物としては
、具体的には、α−メチルスチレン、メチルスチレン、
クロロスチレン、ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、
ヒドロキシスチレン、アミノスチレン等で例示される芳
香族ビニルまたはビニリデン化合物；（メタ）アクリル
酸メチル、（メタ）＼アクリル酸エチル、（メタ）アク
リル酸プロピル、（メタ）′アクリル酸オクチル等で例
示される（メタ）アクリル酸エステル化合物；アクリロ
ニトリル、メタクリロニトリル等で例示されるシアノビ
ニル化合物；酢酸ビニルで代表されるビニルエステル化
合物；メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、
プチルビニルエ−チル等で例示されるビニルエーテル化
合物をあげることができる。これらの中で好ましいのは
、芳香族ビニルまたはビニリデン化合物と（メタ）アク
リ／ｌ／酸エステル化合物であり、更に好ましいものは
、スチレン、ジビニルベンゼン、アクリル酸メチルまた
はメタクリル酸メチルであり、最も好ましいものはスチ
レンである。The vinyl or vinylidene compound used in combination with the above-mentioned modifier in modifying polyolefins refers to an α,β-unsaturated compound having a polymerizable vinyl group or vinylidene method and which is not included in the above-mentioned modifier. Specifically, such compounds include α-methylstyrene, methylstyrene,
Chlorostyrene, bromostyrene, divinylbenzene,
Aromatic vinyl or vinylidene compounds exemplified by hydroxystyrene, aminostyrene, etc.; exemplified by methyl (meth)acrylate, (meth)\ethyl acrylate, propyl (meth)acrylate, (meth)'octyl acrylate, etc. (meth)acrylic acid ester compounds; cyanovinyl compounds exemplified by acrylonitrile, methacrylonitrile, etc.; vinyl ester compounds typified by vinyl acetate; methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether,
Examples include vinyl ether compounds such as butyl vinyl ethyl. Among these, preferred are aromatic vinyl or vinylidene compounds and (meth)acrylic/l/acid ester compounds, more preferred are styrene, divinylbenzene, methyl acrylate or methyl methacrylate, and most preferred are The material is styrene.
本発明で用いる変性ポリフェニレンエーテルの調整は、
次の様な方法憂ζ上って行うが、特にこれに限定される
ものでない。例えば、変性ポリフェニレンエーテルは、
前記ポリフェニレンエーテルと変［１とをロールミル、
バンバリーミキサ−１押出機を用いて２００〜３５０℃
の温度で溶融混練し、反応させることによって調整して
モ、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカリン、テトラ
リン等で例示される溶媒中でポリフェニレンエーテルと
変性剤とを加熱、反応させることによって調整してもよ
い。本発明のエラストマーをポリフェニレンエーテルの
中で二次分散させるためには、ポリフェニレンエーテル
をエラストマーと変性剤の存在下で押出機を用いて溶融
混練することによりて行なわれる。Preparation of the modified polyphenylene ether used in the present invention is as follows:
The following methods may be used, but the method is not particularly limited thereto. For example, modified polyphenylene ether is
Roll mill the polyphenylene ether and modified [1],
200-350℃ using Banbury mixer 1 extruder
It can also be prepared by heating and reacting polyphenylene ether and a modifier in a solvent such as benzene, toluene, xylene, decalin, tetralin, etc. good. Secondary dispersion of the elastomer of the present invention in polyphenylene ether is carried out by melt-kneading the polyphenylene ether in the presence of the elastomer and a modifier using an extruder.
変性ポリオレフィンとは、前記ポリオレフィンを前記変
性剤で官能化したもので、一種またはそれ以上の変性剤
がポリマー鎖中に導入されている類型（共重合体）及び
一種またはそれ以上の変性剤がポリオレフィン鏡上にグ
ラフトせしめられている類型（グラフトポリマー）の２
つの類型が識別される。これら両方の類型が本発明にお
いて使用され得る。これらの変性ポリオレフィンの調製
は次の様な方法によって行なうが、特にこれに限定され
るものでない。例えばポリオレフィンと変性剤を、それ
らと併用されるビニルまたはビニリデン花台物の存在下
または不存在下にロールミル、バンバリーミキサ−１押
出機を用いて１５０〜３００℃の温度で溶融混練し、反
応させることによって調整してモ、ベンゼン、トルエン
、キシレン、テトラリン等で例示される溶媒中で加熱、
反応させることによりて調整してもよい。変性反応を進
めるため１こ、反応系にベンゾイルパーオキサイド、ジ
−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド
、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等で例示される有
機過酸化物やアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスイ
ソバレロニトリル等で例示されるアゾ化合物で代表され
るラジカル開始剤を存在させることは有効である。Modified polyolefin is a polyolefin functionalized with the above-mentioned modifier, and it is a type in which one or more modifiers are introduced into the polymer chain (copolymer), and a polyolefin in which one or more modifiers are introduced into the polymer chain. Type 2 grafted onto the mirror (grafted polymer)
Two typologies are identified. Both of these types can be used in the present invention. These modified polyolefins are prepared by the following method, but the method is not particularly limited thereto. For example, a polyolefin and a modifier are melt-kneaded at a temperature of 150 to 300°C using a roll mill or a Banbury mixer-1 extruder in the presence or absence of a vinyl or vinylidene base used together with the polyolefin and reacted. heating in a solvent such as benzene, toluene, xylene, tetralin, etc.
It may be adjusted by reacting. In order to proceed with the modification reaction, organic peroxides such as benzoyl peroxide, di-t-butyl peroxide, dicumyl peroxide, t-butyl peroxybenzoate, etc. or azobisisobutyronitrile are added to the reaction system. It is effective to have a radical initiator typified by an azo compound exemplified by , azobisisovaleronitrile, and the like.
次に本発明で用いられるポリアミドは、繰り返し単位構
造中に一〇〇ＮＨ−基を有するポリマーを意味し、通常
下記式
％式％
（式中、ｎは４〜１２の間の整数。）
で示されるジアミンと下記式の
ＨＯＯＣ−（ＣＨ２） ｍ −ＣＯＯＨ（式中、ｍは２
〜１２の間の整数。）
で示されるジカルボン酸、または下記式％式％
（式中、ｍは２〜１２の間の整数であり、Ｒはメチル、
エチル、プロピル、フェニル基等を表す。）
で示されるジカルボン酸エステルとの縮合（こよって、
あるいは前述のジカルボン酸と下記式〇〇Ｎ−（ＣＨ２
）ｋ−ＮＧＯ
（式中、ｋは４〜１２の間の整数。）
で示されるジイソシアネートとの綜合によって得られる
ものや、あるいはラクタムの開ｆｆ１重合によって得ら
れるものなどが使用される。これらのポリアミドの好ま
しい例は、ナイロン６゜６、ナイロン６．９、ナイロン
６．１０、ナイロン６．１２．ナイロン６、ナイロン１
２、ナイロン１１、ナイロン４．６等である。Next, the polyamide used in the present invention means a polymer having 100 NH- groups in the repeating unit structure, and usually has the following formula % (where n is an integer between 4 and 12). The indicated diamine and the following formula HOOC-(CH2) m -COOH (where m is 2
An integer between ~12. ) or the following formula % formula % (wherein m is an integer between 2 and 12, R is methyl,
Represents ethyl, propyl, phenyl, etc. ) with a dicarboxylic acid ester (thus,
Alternatively, the above-mentioned dicarboxylic acid and the following formula 〇〇N-(CH2
) k-NGO (where k is an integer between 4 and 12) Those obtained by synthesis with a diisocyanate represented by the following formula or those obtained by open ff1 polymerization of lactam are used. Preferred examples of these polyamides are nylon 6.6, nylon 6.9, nylon 6.10, nylon 6.12. nylon 6, nylon 1
2, nylon 11, nylon 4.6, etc.
また、ナイロン６／６．６、ナイロン６／６゜１０、ナ
イロン６／１２、ナイロン６／６ 、１２、ナイロン６
／６ 、６／６ 、１０、ナイロン６／６，６／１′２
等の共重合ポリアミド類、さらにはナイロン６／６．Ｔ
（Ｔ；テレフタル酸成分）、テレフタル酸、イソフタル
酸等の芳香族ジカルボン酸とへキサメチレンジアミン等
の脂肪族ジアミンあるいはメタキシリレンジアミンから
得られる半芳香族ポリアミド類、メタキシリレンジアミ
ンと脂肪族のジカルボン酸から得うれるポリアミド類、
ポリエステルアミド、ポリエーテルアミドを挙げること
ができる。なおポリアミドは単独で用いてもよく、また
２種以上のポリアミドを併用することもできる。Also, nylon 6/6.6, nylon 6/6゜10, nylon 6/12, nylon 6/6, 12, nylon 6
/6, 6/6, 10, nylon 6/6, 6/1'2
Copolymerized polyamides such as nylon 6/6. T
(T; terephthalic acid component), semi-aromatic polyamides obtained from aromatic dicarboxylic acids such as terephthalic acid and isophthalic acid and aliphatic diamines such as hexamethylene diamine or metaxylylene diamine, metaxylylene diamine and aliphatic polyamides obtained from dicarboxylic acids,
Examples include polyesteramide and polyetheramide. Note that polyamide may be used alone, or two or more types of polyamide may be used in combination.
本発明に使用されるエラストマーとは、一般的な意味で
のエラストマーであ抄、例えば、Ａ。The elastomer used in the present invention is an elastomer in the general sense, for example, A.
Ｖ、 Ｔｏｂｏｌｓｋｙ著“Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａ
ｎｄ ５ｔｒｕｅｔ−ｕｒｅｓ ｏｆ Ｐｏ１ｙｒｎ
ｅｒｓ″ （Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｌｅｙ ａｎｄＳｏｎｓ
＊ Ｉｎｃ、、 １９６０年）７１〜７８ページに採用
された定義を引用でき、エラストマーとは常温における
ヤング率が１０〜１０ ｄｙｎｅ／６Ｊ（０、１〜１
０２０に４Ｆ／ｊ）である重合体を意味する。エラスト
マーの具体例としては、Ａ−Ｂ −Ａ’ 型エラスト
マー状ブロック共重合体、ポリブタジェン部分の二重結
合が水素添加されたＡ−Ｂ−に型エラストマー状ブロッ
ク共重合体、ポリブタジェン、ポリイソプレン、ジエン
化合物とビニル芳香族化合物との共重合体、ニトリルゴ
ム、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体（ＥＰＤＭ
） 、チオコールゴム、ポリスルフィドゴム、アクリル
酸ゴム、ポリウレタンゴム、ブチルゴムとポリエチレン
とのグラフト物、ポリエステルエラストマー、ポリアミ
ドエラストマー等があげられる。またさらにはこれらの
エラストマーに官能基を持った化合物を重合させたもの
もあげられる。V. Tobolsky, “Properties a
nd 5 true-ures of Poylrn
John Willey and Sons
* Inc., 1960) pages 71 to 78, elastomers are defined as having a Young's modulus of 10 to 10 dyne/6J (0, 1 to 1
020 to 4F/j). Specific examples of elastomers include AB-A' type elastomeric block copolymers, AB- type elastomeric block copolymers in which the double bond in the polybutadiene portion is hydrogenated, polybutadiene, polyisoprene, Copolymers of diene compounds and vinyl aromatic compounds, nitrile rubber, ethylene-propylene-diene copolymers (EPDM
), thiocol rubber, polysulfide rubber, acrylic acid rubber, polyurethane rubber, graft products of butyl rubber and polyethylene, polyester elastomer, polyamide elastomer, etc. Furthermore, these elastomers may be polymerized with a compound having a functional group.
Ａ −Ｂ −Ａ’型エラストマー状ブロック共重合体の
末端ブロックＡおよびには重合されたビニル系芳香族炭
化水素ブロックであり、Ｂは重合された共役ジエンブロ
ックあるいは二重結合の大部分が水素添加された共役ジ
エンブロックであり、Ｂブロックの分子量はＡおよびＡ
′ ブロックの組み合わされた分子量よりも大であるこ
とが望ましい。末端ブロックＡおよびに は同一でも異
なってもよく、かつ該ブロックは芳香族部分が単環でも
多環でもよいビニル芳香族化合物から誘導された熱可塑
性単独重合体または共重合体である。かかるビニル芳香
族化合物の例ハ、スチレン、α−メチルスチレン、ビニ
ルトルエン、ビニルキシレン、エチルビニルキシレン、
ビニルナフタレン及びそれらの混合物があげられる。中
央ブロックＢは、共役ジエン系炭化水素、例えば１．３
−ブタジェン、２．３−ジメチルブタジェン、イソプレ
ン及び１．３−ペンタジェン及びそれらの混合物から誘
導されたエラストマー状重合体である。各末端ブロック
ＡおよびＡ１の分子量は好ましくはｒＪ２，０００〜約
１００，００（Ｃ）の範囲であり、一方中央ブロックＢ
の分子量は好ましくは約２５．０００〜約１，０００，
００（Ｃ）の範囲である。The terminal blocks A and A of the A-B-A' type elastomeric block copolymer are polymerized vinyl aromatic hydrocarbon blocks, and B is a polymerized conjugated diene block or a block in which most of the double bonds are hydrogen. The added conjugated diene block, the molecular weight of the B block is A and A
′ is preferably larger than the combined molecular weight of the blocks. The terminal blocks A and A may be the same or different, and the blocks are thermoplastic homopolymers or copolymers derived from vinyl aromatic compounds whose aromatic moieties may be monocyclic or polycyclic. Examples of such vinyl aromatic compounds include styrene, α-methylstyrene, vinyltoluene, vinylxylene, ethylvinylxylene,
Mention may be made of vinylnaphthalene and mixtures thereof. The central block B is a conjugated diene hydrocarbon, for example 1.3
- Elastomeric polymers derived from butadiene, 2,3-dimethylbutadiene, isoprene and 1,3-pentadiene and mixtures thereof. The molecular weight of each terminal block A and A1 preferably ranges from rJ2,000 to about 100,00 (C), while the central block B
preferably has a molecular weight of about 25,000 to about 1,000,
The range is 00(C).
オレフィン系エラストマーとは、エチレン−α−オレフ
ィン共重合体、及びエチレン−α−オレフィン−ジエン
化合物共重合体であゆ、α−オレフィンとは、プロピレ
ン、１−ブテン、１−ヘキセン、４−メチル−１−ペン
テン、１−デセン等であり、ジエン化合物とはエチリデ
ンノルボルネン、１．４−へキサジエン、ジシクロペン
タジェン等である。Olefin elastomers are ethylene-α-olefin copolymers and ethylene-α-olefin-diene compound copolymers, and α-olefins include propylene, 1-butene, 1-hexene, 4-methyl- These include 1-pentene, 1-decene, etc., and the diene compounds include ethylidene norbornene, 1,4-hexadiene, dicyclopentadiene, etc.
ポリエステル系エラストマーとはテレフタル酸−・脂肪
族ジオール共重合体であり、ここにいう脂肪族ジオール
は、ヘキサン−１，６−ジオール、オクタン−１，８−
ジオール、ウンデカン−１，１２−ジオール、ブタン−
１，４−ジオール等がある。The polyester elastomer is a terephthalic acid/aliphatic diol copolymer, and the aliphatic diol referred to here includes hexane-1,6-diol, octane-1,8-diol,
Diol, undecane-1,12-diol, butane-
There are 1,4-diols and the like.
ウレタン系エラストマーとは、カプロラクトン塁、アジ
ピンｌ’ｔ［、ポリテトラメチレングリコール型等があ
る。Examples of urethane-based elastomers include caprolactone-based, adipine-based, polytetramethylene glycol-based, and the like.
ポリアミド系エラストマーとはナイロンとポリグリコー
ルとの共重合体でありナイロンとしては６−ナイロン、
１２−ナイロン、１１−ナイロン等があり、ポリグリコ
ールはポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレン
グリコール等がある。Polyamide elastomer is a copolymer of nylon and polyglycol, and examples of nylon include 6-nylon,
There are 12-nylon, 11-nylon, etc., and polyglycols include polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, etc.
さらに変性を行ったエラストマーとしては、水素添加型
スチレン−ブタジェン共重合体と無水マレイン酸、アル
いはエチレン−α−オレフィン共重合体と無水マレイン
酸をラジカル開始剤の存在下あるいは不存在下で変性し
た物などがある。Further modified elastomers include hydrogenated styrene-butadiene copolymer and maleic anhydride, Al or ethylene-α-olefin copolymer and maleic anhydride in the presence or absence of a radical initiator. There are things that have been degenerated.
本発明の樹脂組成物において、耐溶剤性を含む諸物性を
更に向上させるために、■結合剤を配合することは、有
効である。このに結合剤■とは、分子中基こ、カルボキ
シル基、カルボキシ無水物基、エステル基、アミド基、
水酸基、アミノ基、イソシアネート基、オキサゾリン基
、およびエポキシ基からなる群から選ばれる官能基を少
なくとも２個以上有する有機化合物を意味し、これら化
合物群から適宜選んで用いられる。これらの化合物を具
体的に示せばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、トリメチレングリコール、ブタン−１，３−ジオー
ル、ブタン−１，４−ジオール、２，２−ジメチルプロ
パン−１，３−ジオール、ｃｉｓ−２−ブテン−１，４
−ジオール、ｔｒａｍｓ −２−ブテン−１，４−ジオ
ール、テトラメチレングリコール、ペンタエチレングリ
コール、ヘキサメチレングリコール、ヘプタメチレング
リコール、オクタメチレングリコール、デカメチレング
リコール、グリセロール、トリメチロールプロフィン、
ペンタエリスリトール等で例示される脂肪族ポリオール
化合物；ヒドロキノン、レゾルシン、カテコール、ｍ−
キシリレンジオール、ｐ−キシリレンジオール、 ４
、４’−ジヒドロキシジフェニル、４ 、４’−ジヒド
ロキシジフェニルエーテル、ビスフェノールＡ１ビスフ
エノールＳ、ビスフェノールＦ、ピロガロール、フロロ
グルシン等で例示される芳香族ポリヒドロキシ化合物；
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン等で代表される脂肪族ポリアミン化合物；ｍ
−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、トリ
レンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレ
ンジアミン等で代表される芳香族ポリアミン化合物；ビ
スフェノールＡジグリシジルエーテル、エポキシ樹脂、
テレフタル酸ジグリシジルエステル等で代表されるポリ
エポキシ化合物、またオキサゾリン基を持つ化合物はオ
キサゾリン環が少なくとも２個以上脂肪族あるいは芳香
族基に結合した化合物をいう。In the resin composition of the present invention, in order to further improve various physical properties including solvent resistance, it is effective to blend (1) a binder. The binder ■ refers to groups in the molecule such as carboxyl groups, carboxy anhydride groups, ester groups, amide groups,
It means an organic compound having at least two or more functional groups selected from the group consisting of hydroxyl group, amino group, isocyanate group, oxazoline group, and epoxy group, and is used by appropriately selecting from these compound groups. Specific examples of these compounds include ethylene glycol, propylene glycol, trimethylene glycol, butane-1,3-diol, butane-1,4-diol, 2,2-dimethylpropane-1,3-diol, and cis- 2-butene-1,4
-diol, trams -2-butene-1,4-diol, tetramethylene glycol, pentaethylene glycol, hexamethylene glycol, heptamethylene glycol, octamethylene glycol, decamethylene glycol, glycerol, trimethylolprofin,
Aliphatic polyol compounds exemplified by pentaerythritol; hydroquinone, resorcinol, catechol, m-
xylylene diol, p-xylylene diol, 4
, 4'-dihydroxydiphenyl, 4,4'-dihydroxydiphenyl ether, bisphenol A1 bisphenol S, bisphenol F, pyrogallol, phloroglucin, etc.;
Aliphatic polyamine compounds represented by ethylene diamine, propylene diamine, hexamethylene diamine, etc.
- Aromatic polyamine compounds represented by phenylene diamine, p-phenylene diamine, tolylene diamine, m-xylylene diamine, p-xylylene diamine, etc.; bisphenol A diglycidyl ether, epoxy resin,
A polyepoxy compound typified by terephthalic acid diglycidyl ester and a compound having an oxazoline group refers to a compound in which at least two oxazoline rings are bonded to an aliphatic or aromatic group.
本発明に用いる結合剤■は、これらに限定されるもので
はなく、さらには−分子中に前記官能基を２種以上もつ
化合物、例えばアミノカルボン酸類、ヒドロキシカルボ
ン酸類、メルカプトカルボン酸類、アミノ安息香酸類、
ヒドロキシ安息香酸類、アミノアルコール類、ヒト呻キ
シアニリン等をあげることができる。さらにはポリカル
ボン酸化合物とポリオール化合物とを反応させて得られ
るヒドロキシカルボン酸化合、 物で例示される上記結
合剤間中の反応生成物も、結合剤として同様の目的で使
用することができる。The binder (2) used in the present invention is not limited to these, and further includes compounds having two or more of the above-mentioned functional groups in the molecule, such as aminocarboxylic acids, hydroxycarboxylic acids, mercaptocarboxylic acids, and aminobenzoic acids. ,
Examples include hydroxybenzoic acids, amino alcohols, and human xyaniline. Furthermore, a reaction product between the above binders, exemplified by a hydroxycarboxylic acid compound obtained by reacting a polycarboxylic acid compound and a polyol compound, can also be used as a binder for the same purpose.
これらの化合物のうちで、テレフタル酸、イソフタル酸
、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリッ
ト酸、フェニレンジアミン類、キシレンジアミン類、ヘ
キサメチレンジアミン、ビスフェノール類、アミノ安息
香酸類、ヒドロキシ安息香酸類、ジェポキシ化合物、ジ
イソシアネート化合物、ビスオキサゾリン化合物は入手
も容易であり、望ましい性能をもたらすところから、最
も好ましい結合剤である。Among these compounds, terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, phenylene diamines, xylene diamines, hexamethylene diamine, bisphenols, aminobenzoic acids, hydroxybenzoic acids, Jepoxy compounds, diisocyanate compounds, and bisoxazoline compounds are the most preferred binders because they are easily available and provide desirable performance.
本発明の樹脂組成物において、回置性ポリフェニレンエ
ーテルと■変性ポリオレフィンとりポリアミド０エラス
トマーは任意の割合で容易に混合し得るが、本発明に述
べる多層構造体を得るためにはポリフェニレンエーテル
変性時にエラストマーを配合しておき、変性ポリフェニ
レンエーテル中にエラストマーが分散した組成物を得て
、この組成物に変性ポリオレフィンとポリアミドを配合
して溶融混練する必要がありこれらの組成は、変性ポリ
フェニレンエーテルは（２）、■、０．（Ｃ）の合計量
に対して２０〜６０重量％を占める量で配合されるが、
好ましくは２０〜５０重量％の範囲であり、変性ポリオ
レフィンは５〜６０重量％を占める量で配合されるが、
好ましくは１０〜５０重量％である。ポリアミドは２０
〜８０重量％の範囲であり、好ましくは２０〜６０重量
にである。またエラストマーは２〜２０重量％であり、
好ましくは２〜１５重量％である。この樹脂混合物１こ
結合剤■を配合する場合は、囚、■、０および０成分の
合計量１５０重量部にたいして［Ｆ］酸成分０゜０１〜
１０重量部を占める量で配合されるが、好ましくは０．
０１〜５Ｉｉｆｉ部の範囲で配合される。In the resin composition of the present invention, the rotational polyphenylene ether and the modified polyolefin-containing polyamide 0 elastomer can be easily mixed in any ratio, but in order to obtain the multilayer structure described in the present invention, the elastomer is It is necessary to obtain a composition in which the elastomer is dispersed in the modified polyphenylene ether, and then blend the modified polyolefin and polyamide into this composition and melt-knead them. ), ■, 0. It is blended in an amount accounting for 20 to 60% by weight based on the total amount of (C),
It is preferably in the range of 20 to 50% by weight, and the modified polyolefin is blended in an amount accounting for 5 to 60% by weight.
Preferably it is 10 to 50% by weight. Polyamide is 20
-80% by weight, preferably 20-60% by weight. In addition, the elastomer is 2 to 20% by weight,
Preferably it is 2 to 15% by weight. When blending one binder (1) with this resin mixture, the [F] acid component 0°01 to 150 parts by weight of the total amount of the binder (1),
It is blended in an amount accounting for 10 parts by weight, preferably 0.
It is blended in a range of 01 to 5Iifi parts.
ポリフェニレンエーテルを変性するに際して使用される
変性剤の量は、ポリフェニレンエーテルに対して０．０
１〜２０重量％を占める範囲で選ばれ、好ましくは０．
０１〜１０重量％、更に好ましくは、０．０１〜３重量
％の範囲で選ばれる。ポリオレフィンを変性するに際し
て使用される変性剤とビニルまたはビニリデン化合物の
うち変性剤の量はポリオレフィンに対して０．０１〜２
０重量％を占める範囲で選ばれ、好ましくは０．１〜５
重量％である。またビニルもしくはビニリデン化合物の
量は、ポリオレフィンに対して０．０１〜５０重量％を
占める範囲で選ばれ、好ましくは０．０１〜３０重量％
、更に好ましくは０．１〜２０重量％の範囲で選ばれる
。ここで、変性剤とビニルまたはビニリデン化合物とを
用いる場合両者の比率は、両者の合計量に対して、変性
剤か１〜９０重り、％、好ましくは５〜５０重量％を占
める範囲で選ばれる。更（こ、ポリフェニレンエーテル
およびポリオレフィンを変性する際にラジカル開始剤を
使用する場合には、ラジカル開始剤は、ポリフェニレン
エーテルまたはポリオレフィン１００重量部に対して０
．０１〜５重量部、好ましくは０．０１〜３重量部の範
囲の量で用いられる。本発明の樹脂組成物には、所望に
応じて、他の樹脂；５！ｉ燃剤、難燃助剤、安定剤、紫
外線吸収剤、可塑剤、滑剤等の各種添加剤；顔料、充填
剤、その他の成分が適宜配合され得る。The amount of modifier used when modifying polyphenylene ether is 0.0% relative to polyphenylene ether.
It is selected within the range of 1 to 20% by weight, preferably 0.
0.01 to 10% by weight, more preferably 0.01 to 3% by weight. Among the modifier and vinyl or vinylidene compound used when modifying the polyolefin, the amount of the modifier is 0.01 to 2% relative to the polyolefin.
It is selected within the range of 0% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight.
Weight%. The amount of vinyl or vinylidene compound is selected within the range of 0.01 to 50% by weight, preferably 0.01 to 30% by weight based on the polyolefin.
, more preferably in the range of 0.1 to 20% by weight. Here, when a modifier and a vinyl or vinylidene compound are used, the ratio of the two is selected such that the modifier accounts for 1 to 90% by weight, preferably 5 to 50% by weight, based on the total amount of both. . Furthermore, when using a radical initiator when modifying polyphenylene ether and polyolefin, the radical initiator should be added in an amount of 0 to 100 parts by weight of polyphenylene ether or polyolefin.
．． 0.01 to 5 parts by weight, preferably 0.01 to 3 parts by weight. The resin composition of the present invention may contain other resins as desired; 5! Various additives such as flame agents, flame retardant aids, stabilizers, ultraviolet absorbers, plasticizers, and lubricants; pigments, fillers, and other components may be blended as appropriate.
難燃剤として用いられるリン系難燃剤は赤りんあるいは
、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、
トリフェニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフ
ェート、トリス（２゜３ジブロモプロピル）ホスフェー
ト等で示されるリン酸エステルがある。Phosphorous flame retardants used as flame retardants include red phosphorus, trimethyl phosphate, triethyl phosphate,
There are phosphoric acid esters such as triphenyl phosphate, octyldiphenyl phosphate, and tris(2°3 dibromopropyl) phosphate.
ハロゲン系難燃剤は臭素化ポリスチレン、臭素化ポリカ
ーボネート、臭素化エポキシ樹脂、トリブロモフェノー
ル、ヘキサブロモジフェニルエーテル、塩素化パラフィ
ン、塩素化ポリエチレン等がある。難燃助剤としては随
化アンチモン等があげられる。また難燃剤の使用量はこ
の樹脂組成物に対して２〜１５重量％が望ましい。Examples of halogen flame retardants include brominated polystyrene, brominated polycarbonate, brominated epoxy resin, tribromophenol, hexabromodiphenyl ether, chlorinated paraffin, and chlorinated polyethylene. Examples of flame retardant aids include antimony chloride and the like. The amount of flame retardant used is preferably 2 to 15% by weight based on the resin composition.
充填剤としてはガラス繊維、タルク等があげられる。ガ
ラス繊維はその形状に特Ｓこ制限を受けないが、長さが
０．５〜２０笥、直径が１〜１００μ程度の物が望まし
い。またガラス繊維の表面を珪素化合物等によって処理
することの有無には特に制限を受けない。タルクは滑石
を粉砕した粉末であり、その平均粒子径は１〜２０μが
望ましい。ガラス繊維もしくはタルクの配合量はこの樹
脂組成物に対して５〜３０重量％が望ましい。Examples of the filler include glass fiber and talc. Although the shape of the glass fiber is not particularly limited, it is preferably about 0.5 to 20 mm in length and 1 to 100 microns in diameter. Furthermore, there is no particular restriction on whether or not the surface of the glass fiber is treated with a silicon compound or the like. Talc is a powder obtained by crushing talc, and its average particle size is preferably 1 to 20 μm. The amount of glass fiber or talc blended is preferably 5 to 30% by weight based on the resin composition.
（実施例）
以下、参考例、実施例及び比較例によし本発明のポリフ
ェニレンエーテル系樹脂組成物を説明する。(Example) Hereinafter, the polyphenylene ether resin composition of the present invention will be explained with reference to Reference Examples, Examples, and Comparative Examples.
参考例 １
２５℃でクロロホルム中で測定された極限粘度が０．４
７（ｄＡ’／、１の２，６−シメチルフエノール／２，
３．６−）リメチル７フェノール共ｉｎ体（２、３、６
−トリメチルフエノールの占める割合は５モル％）３Ｋ
ｐに水素添加スチレン−ブタジェンブロックポリマー〔
クレイトンＧ１６５１ （シェル化学製）：］ ６６
００ｇ無水マレインＭ ３０．！；ｌを添加し、ヘン
シェルミキサー（こより混合した後、二軸押出し機で３
００〜３２０℃の温度で溶融混錬しベレット化した。得
られたベレット ２ｇをクロロホルム５０ｄｌζ溶解し
たのち、この溶液にメタノール５００−を加えてポリマ
ーを沈殿せしめた。得られたポリマニをろ別、乾燥した
（減圧下、８０℃、１０時間）。得られた粉末の赤外吸
光分析を行い、ポリフェニレンエーテルと無水マレイン
酸とから前もって作製しておいた検量線をもちいて、ポ
リフェニレンエーテル（こ結合している無水マレイン酸
の重量％を口出し、無水マレイン酸の結合量とした。結
合量は０．８重量％であった。Reference example 1 Intrinsic viscosity measured in chloroform at 25°C is 0.4
7 (dA'/, 1 of 2,6-dimethylphenol/2,
3.6-) Limethyl 7phenol conjugate (2,3,6
- The proportion of trimethylphenol is 5 mol%) 3K
Hydrogenated styrene-butadiene block polymer [
Clayton G1651 (Shell Chemical Co., Ltd.): ] 66
00g Anhydrous Malein M 30. ! After mixing with Henschel mixer, mix with twin screw extruder for 3
The mixture was melted and kneaded at a temperature of 00 to 320°C to form pellets. After dissolving 2 g of the obtained pellets in 50 dl of chloroform, 500 g of methanol was added to this solution to precipitate the polymer. The obtained polymeric membrane was filtered and dried (under reduced pressure, 80° C., 10 hours). The obtained powder was subjected to infrared absorption analysis, and using a calibration curve prepared in advance from polyphenylene ether and maleic anhydride, the weight percent of maleic anhydride bound to polyphenylene ether (polyphenylene ether) was determined. The amount of maleic acid bound was 0.8% by weight.
参考例 ２
参考例１をジクミルパーオキサイド １５ｇを添加して
繰抄返した。無水マレイン酸の結合量は０．９重−な％
であった。Reference Example 2 Reference Example 1 was repeated by adding 15 g of dicumyl peroxide. The binding amount of maleic anhydride is 0.9%
Met.
参考例 ３
参考例１をクレイトンＧを配合しないで繰り返した。無
水マレイン酸の結合量は０．７重量％であった。Reference Example 3 Reference Example 1 was repeated without incorporating Kraton G. The amount of maleic anhydride bound was 0.7% by weight.
参考例 ４
ポリプロピレン（三井石油化学Ｏ製、商品名「ハイボー
ル Ｊ−３００Ｊ ；メルトインデックス １．４９７
１０分、密度 ０．９１．！９／ｆｆ１） ３Ｋｑに
無水マレイン酸 ３０ｇ、スチレン １５０ｇおよびジ
クミルパーオキサイド１５９を加え、よく混合した後、
二袖押し出し壜で１８０〜２２０℃の温度で溶融混錬し
ペレット化した。得られたベレット ４９をメチルエチ
ルケトンを用いて２４時間ソックスレー抽出を行い、抽
出残物を乾燥（減圧下８０°Ｃ１０時間）した後、を量
を測定した。得られた抽出残物の赤外分光分析を行い、
ポリプロピレンとポリスチレン及び無水マレインヤより
前もって作製しておいた倹ｔ！！を用いて、ポリプロピ
レン（こ結合しているスチレンと無水マレインでの重１
％をそれぞれ算出し、無水マレイン懺とスチレンの結合
量とした。結合量は無水マレイン酸 ０．８重量％、ス
チレン ３．５ｔｔ％であった。Reference example 4 Polypropylene (manufactured by Mitsui Petrochemical O, trade name "Highball J-300J"; melt index 1.497
10 minutes, density 0.91. ! 9/ff1) Add 30 g of maleic anhydride, 150 g of styrene, and 159 dicumyl peroxide to 3Kq, and mix well.
The mixture was melted and kneaded in a two-sleeved extrusion bottle at a temperature of 180 to 220°C to form pellets. The obtained pellet 49 was subjected to Soxhlet extraction using methyl ethyl ketone for 24 hours, and the extraction residue was dried (at 80° C. for 10 hours under reduced pressure), and then the amount was measured. Perform infrared spectroscopic analysis of the obtained extraction residue,
It was prepared in advance from polypropylene, polystyrene, and anhydrous male resin. ! Polypropylene (with styrene and maleic anhydride bound together)
% was calculated and used as the amount of bond between anhydrous maleic acid and styrene. The amount of bonding was 0.8% by weight of maleic anhydride and 3.5tt% of styrene.
参考例 ５
参考例４をスチレンを除いた組成で繰り返した。無水マ
レイン酸の結合量は０．８重１％であった。Reference Example 5 Reference Example 4 was repeated with the composition excluding styrene. The amount of maleic anhydride bound was 0.8% by weight.
実施例 ｌ
参考例１で得られたクレイトンＧを含有する無水７レイ
ン酸変性ポリフエニレンエーテルのベレフ）１．２Ｋｇ
と参考例４で得られた無水マレイン酸変性ポリプロピレ
ン ＩＫＩｉと６−ナイロン（東しｔ巾薯） １〜の
混合物を２７０℃で押出機を用いて溶Ｉａ混練した。得
られた樹脂！４放物を射出成形機により成形してＡ Ｓ
ＴＭｆｉ格の引張試験片、曲げ試験片を得て、引張強
度と伸び、そして曲げ弾性率を測定した。また更に引っ
張り試験片を用いて吸水率を測定し、高化式フローテス
ターで２３０℃６０ＫＩｉ荷重で溶融流れ値を測定した
。結果は表１に示す。Example 1 1.2 Kg of Belev (7-leic anhydride-modified polyphenylene ether containing Kraton G obtained in Reference Example 1)
A mixture of the maleic anhydride-modified polypropylene IKIi obtained in Reference Example 4 and 6-nylon (Toshiba) 1 was kneaded at 270° C. using an extruder. The resulting resin! A 4-paraboloid is molded using an injection molding machine.
A TMfi grade tensile test piece and a bending test piece were obtained, and the tensile strength, elongation, and bending modulus were measured. Further, the water absorption rate was measured using a tensile test piece, and the melt flow value was measured at 230° C. and a load of 60 KIi using a Koka type flow tester. The results are shown in Table 1.
また引っ張９試験片より作製した切片を亀子顕微鏡で観
察した結果、ナイロンとポリプロピレンがマトリックス
相を形成し、ポリフェニレンエーテルが一次分散相をな
し実質的にポリアミド相の中に分散していた。またポリ
フェニレンエーテルの分散相の平均径はｏ、ｓｇであっ
た。さらにクレイトンＧがポリフェニレンエーテルの中
に二次分散している電子が観察された。Further, as a result of observing a section prepared from the tensile test piece 9 using a Kameko microscope, it was found that nylon and polypropylene formed a matrix phase, and polyphenylene ether formed a primary dispersed phase and was substantially dispersed in the polyamide phase. Moreover, the average diameter of the dispersed phase of polyphenylene ether was o, sg. Furthermore, electrons of Kraton G were observed to be secondarily dispersed in polyphenylene ether.
実施例 ２
参考例１で得られたクレイトンＧ含有無水マｖイン酸変
性ポリフェニレンエーテル １．２勤と参考例４で得ら
れた無水マレイン酸変性ポリプロピレン Ｉ Ｋｑと６
−ナイロン ｘｈにビスオキサゾリン（ＢＯＸ−２１０
竹本油櫂株製）を３０９添加した。そして実施例１と同
時に溶融混練し、試験片を作製し物性を測定した。Example 2 Clayton G-containing maleic anhydride-modified polyphenylene ether obtained in Reference Example 1 1.2 and maleic anhydride-modified polypropylene I Kq obtained in Reference Example 4 and 6
- Nylon xh with bisoxazoline (BOX-210
(manufactured by Takemoto Yukai Co., Ltd.) was added. Then, it was melt-kneaded at the same time as in Example 1, a test piece was prepared, and the physical properties were measured.
結果は表１に示す。この組成物の組織も電子顕微債観察
の結果実施例１と同様であった。The results are shown in Table 1. The structure of this composition was also the same as that of Example 1 as a result of electron microscope observation.
実施例 ３
参考例２で得られたクレイトンＧ含有無水マレ４７酸変
性ｆｌＪフェニレンエーテル １．２Ｋｆと参考例４で
得られた無水マレイン酸変性ポリプロピレン Ｉ Ｋｑ
と６−ナイロン ＩＫ９を実施例１と同様に溶融混錬し
、試験片を得て物性を測定した。結果は表１に示す。こ
の＠成功の組織も実施例１と同様なものであった。Example 3 Clayton G-containing male anhydride 47 acid-modified flJ phenylene ether 1.2Kf obtained in Reference Example 2 and maleic anhydride-modified polypropylene I Kq obtained in Reference Example 4
and 6-nylon IK9 were melt-kneaded in the same manner as in Example 1 to obtain test pieces and their physical properties were measured. The results are shown in Table 1. The structure of this @success was also similar to that of Example 1.
実施＠ ４
参考例１で得られたクレイトンＧ含有無水マレイン酸変
性ポリフェニレンエーテル １．２ＫＬｉとアトマーＱ
Ｆ５００（三井石油化学株製無水マレイン酸変性ポリオ
レフィン）をＩ Ｋｆと６−ナイロン ＩＫｇを実施例
１と同様に溶融混練し、試験片を得て物性を測定した。Implementation @ 4 Clayton G-containing maleic anhydride-modified polyphenylene ether 1.2KLi and Atomer Q obtained in Reference Example 1
F500 (maleic anhydride-modified polyolefin manufactured by Mitsui Petrochemicals Co., Ltd.) was melt-kneaded with IKf and 6-nylon IKg in the same manner as in Example 1, and test pieces were obtained and their physical properties were measured.
結果は表１に示す。この組成物の組織も電子顕微箋観察
の結果実施例１と同様なものでありた。The results are shown in Table 1. The structure of this composition was also found to be similar to that of Example 1 as a result of electron microscope observation.
比較例 １
参考例１で得られたクレイトンＧ含有無水マレイン酸変
性ポリフェニレンエーテル ２．４に９と６−ナイロン
２ｔを実施例１と同様に溶融混練し試験片を得て物性
を測定した。結果は表１に示した。Comparative Example 1 Clayton G-containing maleic anhydride-modified polyphenylene ether 2.4 obtained in Reference Example 1 was melt-kneaded with 2t of 9 and 6-nylon in the same manner as in Example 1 to obtain a test piece and its physical properties were measured. The results are shown in Table 1.
比較例 ２
参考例１で得られたクレイトンＧ含有無水マレイン酸変
性ポリフェニレンエーテル ２．４Ｋｆと参考例４で得
られた無水マレイン酸変性ポリプロピレン ２に４を実
施例１と同様に溶融混練して、試験片を得て物性を測定
した。結果は表１に示す。Comparative Example 2 Clayton G-containing maleic anhydride-modified polyphenylene ether 2.4Kf obtained in Reference Example 1 and maleic anhydride-modified polypropylene 2 and 4 obtained in Reference Example 4 were melt-kneaded in the same manner as in Example 1, A test piece was obtained and its physical properties were measured. The results are shown in Table 1.
比較例 ３
参考例３で得られた無水マレイン酸変性ポリフェニレン
エーテル Ｉ Ｋｐと参考例４でぜられた無水マレイン
酸変性ポリプロピレン Ｉ Ｋｆと６−ナイロン ＩＫ
ｆを実施例１と同様に溶融混練して、試験片を得て物性
を測定した。結果は表１に示す。Comparative Example 3 Maleic anhydride-modified polyphenylene ether I Kp obtained in Reference Example 3, maleic anhydride-modified polypropylene I Kf obtained in Reference Example 4, and 6-nylon IK
f was melt-kneaded in the same manner as in Example 1 to obtain a test piece and its physical properties were measured. The results are shown in Table 1.
比較例 ４
参考例３で得られた無水マレイン酸変性ポリフェニレン
エーテル ｉＫｆと参考例４で得うした無水マレイン酸
変性ポリプロピレン １ＫＩＩと６−ナイロン ｌＫｆ
とクレイトンＧ１６５１０．２Ｋｆを実施例１と同様１
こ溶融混練して、試験片を得て物性を測定した。結果は
表１に示す。Comparative Example 4 Maleic anhydride-modified polyphenylene ether iKf obtained in Reference Example 3, maleic anhydride-modified polypropylene 1KII obtained in Reference Example 4, and 6-nylon lKf
and Kraton G16510.2Kf 1 as in Example 1.
This was melt-kneaded to obtain a test piece and its physical properties were measured. The results are shown in Table 1.
引張試験片より切抄出した切片を電子顕微傭でｍ察する
とナイロンとポリプロピレンがマトリックス相をなしポ
リフェニレンエーテルは一次分散相をなしていた。しか
しクレイトンＧはナイロンとポリプロピレンマトリック
ス中に分１１＆していた。When a section cut from a tensile test piece was examined using an electron microscope, it was found that nylon and polypropylene formed a matrix phase and polyphenylene ether formed a primary dispersed phase. However, Kraton G was contained in a nylon and polypropylene matrix.
比較例 ５
参考例１で得られたクレイトンＧ含有無水マＬ／４ン酸
変性ポリフェニレンエーテル２．５２ Ｋｇと参考例４
で得られた無水マレイン酸変性ポリプロピレン ０．４
５Ｋｖと６−ｆイａ７０．４５Ｋｆを実施例１と同様に
溶融混線して試験片を得て物性を測定した。結果は表２
に示す。Comparative Example 5 2.52 kg of Kraton G-containing anhydrous polymeric acid-modified polyphenylene ether obtained in Reference Example 1 and Reference Example 4
Maleic anhydride modified polypropylene obtained in 0.4
5Kv and 6-f a70.45Kf were melted and mixed in the same manner as in Example 1 to obtain a test piece, and the physical properties were measured. The results are in Table 2
Shown below.
比較例 ６
参考例１で得られたクレイトンＧ含有無水７１／イン酸
変性ポリフェニレンエーテル ００５４に９と参考例４
で得られた無水マレイン酸変性ボリプロピレン ｏ 、
４ ｓ Ｋｑと６−ナイロン２．１）麺を実施例１と
同様に溶融混練して、試験片を得て物性を測定した。結
果は表２ｆこ示す。Comparative Example 6 Kraton G-containing anhydrous 71/inic acid modified polyphenylene ether obtained in Reference Example 1 0054 to 9 and Reference Example 4
Maleic anhydride-modified polypropylene obtained in
4s Kq and 6-nylon 2.1) Noodles were melt-kneaded in the same manner as in Example 1 to obtain test pieces and their physical properties were measured. The results are shown in Table 2f.
実施例 ５
実施例１で用いた変性ポリフェニレンエーテルと変性ポ
リプロピレンと６−ナイロンヲ表２に示す組成にした以
外は実施例１と同様の操作を繰や返した。結果は表２に
示した。この組成物の組織も電子顕微＠ｉ！観察の結果
実施例１と同様にナイロンとポリプロピレンがマトリッ
クス相をなしポリフェニレンエーテルは一次分散相を形
成しその平均径は０．８μであつた。クレイトンＧはポ
リフェニレンエーテルの中で二次分散相を形成していた
。Example 5 The same operations as in Example 1 were repeated except that the modified polyphenylene ether, modified polypropylene, and 6-nylon used in Example 1 were changed to the compositions shown in Table 2. The results are shown in Table 2. The structure of this composition can also be seen under an electron microscope @i! As a result of observation, as in Example 1, nylon and polypropylene formed a matrix phase, and polyphenylene ether formed a primary dispersed phase, the average diameter of which was 0.8 μm. Kraton G formed a secondary dispersed phase in the polyphenylene ether.
実施例 ６
実施例１で用いた変性ポリフェニレンエーテルと変性ポ
リプロピレンに６．６−＋イロン（東しｎ製）を配合し
て表２１こ示した組成で実施例１と同様の操作を繰り返
した。結果は表２に示した。この組成物の組織は実施例
１と同様であった。Example 6 The same operation as in Example 1 was repeated with the composition shown in Table 21 by blending 6.6-+Iron (manufactured by Toshina Co., Ltd.) with the modified polyphenylene ether and modified polypropylene used in Example 1. The results are shown in Table 2. The structure of this composition was similar to that of Example 1.
実施例 ７
実施例１で用いた変性ポリフェニレンエーテルと変性ポ
リプロピレンに半芳香族ナイロン（レニー 三菱瓦斯化
学（へ）製）を表２で示す組成で配合して実施例１と同
様の操作を繰り返した。Example 7 The same operation as in Example 1 was repeated by blending semi-aromatic nylon (Rennie, manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) with the composition shown in Table 2 to the modified polyphenylene ether and modified polypropylene used in Example 1. .
結果は表２に示す。この組成物の組織は実施例１と同様
ナイロンとポリプロピレンがマトリックスをなしポリフ
ェニレンエーテルが一次分散相をなしクレイトンＧがポ
リフェニレンエーテルノ中で二次分散相を形成していた
。ポリフェニレンエーテル分散相の平均径は２μであつ
た。The results are shown in Table 2. The structure of this composition was the same as in Example 1, in which nylon and polypropylene formed a matrix, polyphenylene ether formed a primary dispersed phase, and Kraton G formed a secondary dispersed phase in the polyphenylene ether. The average diameter of the polyphenylene ether dispersed phase was 2μ.
実施例 ８
実施例１で用いた変性ポリフェニレンエーテルと変性ポ
リプロピレンと６−ナイロンにグラスファイバーを配合
して実施例１と同様の操作をＦｘ ’）返した。結果は
表２に示す。Example 8 The same operation as in Example 1 was repeated (Fx') except that glass fiber was blended with the modified polyphenylene ether, modified polypropylene, and 6-nylon used in Example 1. The results are shown in Table 2.
（発明の効果）
実施例及び比較例の結果から明らかなごとく、ポリフェ
ニレンエーテル／ポリオレフィン系Ｉ＠脂組成物に比べ
て、本発明の樹脂組成物は、優れた機械的強度が付与さ
れ、またポリフェニレンエーテル／ポリアミド系樹脂組
成物に比べて小さな吸水率をもっている。したがって本
発明の樹脂組成物は自動車、電気、電子機器の用途にさ
れめて有用である。(Effects of the Invention) As is clear from the results of Examples and Comparative Examples, the resin composition of the present invention has superior mechanical strength compared to the polyphenylene ether/polyolefin I@fat composition, and It has a lower water absorption rate than ether/polyamide resin compositions. Therefore, the resin composition of the present invention is useful for applications in automobiles, electrical equipment, and electronic equipment.
Claims (2)
）エチレン性二重結合と、（ｂ）カルボキシル基、酸無
水物基からなる群から選ばれる官能基とを有する有機化
合物からえらばれた変性剤でラジカル開始剤の存在下、
又は不存在下に変性して得られる変性ポリフェニレンエ
ーテル２０〜６０重量％ （Ｂ）ポリオレフィンを該変性剤のみ、もしくは該変性
剤とビニルまたはビニリデン化合物とでラジカル開始剤
の存在下または不存在下に変性して得られる変性ポリオ
レフィン５〜６０重量％ （Ｂ）分子量が１２０００〜５００００で末端アミノ基
濃度が２５〜９５ミリモル等量／ｋｇのポリアミド２０
〜８０重量％ （Ｄ）エラストマー２〜２０重量％ とからなる樹脂組成物で該樹脂組成物は（Ｃ）のポリア
ミドと（Ｂ）の変性ポリオレフィンがマトリックス相、
（Ａ）の変性ポリフェニレンエーテルが一次分散相、（
Ｄ）のエラストマーが変性ポリフェニレンエーテル一次
分散相の中でさらに分散している二次分散相をなす多層
構造体であることを特徴とする耐溶剤性ポリフェニレン
エーテル系樹脂組成物。(1) (A) polyphenylene ether in the molecule (a
) in the presence of a radical initiator with a modifier selected from an organic compound having an ethylenic double bond and (b) a functional group selected from the group consisting of a carboxyl group and an acid anhydride group;
or 20 to 60% by weight of a modified polyphenylene ether obtained by modifying the polyolefin in its absence (B) with the modifier alone, or with the modifier and a vinyl or vinylidene compound in the presence or absence of a radical initiator. 5 to 60% by weight of a modified polyolefin obtained by modification (B) Polyamide 20 with a molecular weight of 12,000 to 50,000 and a terminal amino group concentration of 25 to 95 mmol equivalent/kg
~80% by weight (D) elastomer 2~20% by weight, and the resin composition comprises (C) polyamide and (B) modified polyolefin as a matrix phase;
The modified polyphenylene ether of (A) is the primary dispersed phase, (
A solvent-resistant polyphenylene ether resin composition characterized in that the elastomer of D) is a multilayer structure comprising a secondary dispersed phase further dispersed in a modified polyphenylene ether primary dispersed phase.
性ポリオレフィン、ポリアミドとエラストマーからなる
樹脂組成物に （Ｅ）分子中に、エステル基、アミド基、水酸基、アミ
ノ基、イソシアネート基、オキサゾリン基、カルボキシ
ル基、カルボキシル無水物基及びエポキシ基から成る群
から選ばれた官能基を少なくとも２ヶ以上有する有機化
合物から選ばれた結合剤を配合してなる請求項１に記載
の耐溶剤性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物。(2) The resin composition of claim (1) comprising modified polyphenylene ether, modified polyolefin, polyamide and elastomer (E) contains an ester group, an amide group, a hydroxyl group, an amino group, an isocyanate group, an oxazoline group, or a carboxyl group in the molecule. 2. The solvent-resistant polyphenylene ether resin according to claim 1, which is blended with a binder selected from organic compounds having at least two or more functional groups selected from the group consisting of epoxy groups, carboxyl anhydride groups, and epoxy groups. Composition.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12443889A JP2805829B2 (en) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | Solvent-resistant polyphenylene ether-based resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02305854A true JPH02305854A (en) | 1990-12-19 |
| JP2805829B2 JP2805829B2 (en) | 1998-09-30 |
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ID=14885501
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| JP12443889A Expired - Lifetime JP2805829B2 (en) | 1989-05-19 | 1989-05-19 | Solvent-resistant polyphenylene ether-based resin composition |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2805829B2 (en) |
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-
1989
- 1989-05-19 JP JP12443889A patent/JP2805829B2/en not_active Expired - Lifetime
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| JP2805829B2 (en) | 1998-09-30 |
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