JPH02275901A - 高屈折率プラスチックレンズ - Google Patents
高屈折率プラスチックレンズInfo
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
用レンズなどに用いられる耐熱性に優れた高屈折率プラ
スチックレンスに関する。
チック製レンズの需要が高まっている。
チレングリコールビスアリルカーボネ−1・(以下DA
Cと略称する)を注型重合したDAC樹脂からなるもの
が一般に使用されている。DAC樹脂の特徴として、ガ
ラスに比べ軽く、割れにくく、染色性が優れているとい
ったメリットがあり、現在の大型フレームにカラーレン
ズを組み合せるというファツション性の豊かなニーズに
対応できるものである。しかしながら、DAC樹脂は屈
折率(以下N、と略称する)が1.500であり、ガラ
ス製眼鏡レンズのNDl、523に比べ低い為、特にレ
ンズ度数が強い場合、レンズを厚くせざる得ずユーザー
からあまり好まれていない。
4と比較的屈折率が高いプラスチックレンズとしてポリ
ウレタンレンズが知られている。
6213号公報においては、キシリレンジイソシアネ−
1・化合物とメルカプトプロピオネート基を有するポリ
チオールとの重合物からなるポリウレタンレンズが提案
されており、このポリウレタンレンズは、眼鏡用レンズ
などの光学用レンズに広く普及している。
提案されているポリウレタンレンズは、一般にオレフィ
ン基のラジカル重合型の樹脂、例えばDAC樹脂に比べ
て耐熱性が劣るため、通常60〜90℃程度の熱加工を
必要とするレンズの染色や表面コートなどの後加工の際
に、レンズの変形が起りやすく、熱加工温度を低く保た
なければならない欠点がある。
合物とメルカプトプロピオネート基を有するポリチオー
ルとの重合物からなる、耐熱性の劣るポリウレタンレン
ズの染色や表面コートなどの後加工における熱的条件選
択の自由度を高めるため、耐熱性を向上させた高屈折率
プラスチックレンズを提供することにある。
あり、 (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、Xは、塩
素、臭素原子、メチル基およびエチル基から選ばれる少
なくとも1種であり、aは0〜4の整数を示し、bは2
〜4の整数を示す)で表されるポリイソシアネートの少
なくとも1種以上と、 (ロ)一般式(II) (R)m−C−(CH20CCH2CH2SH)n(I
I) (式中、Rはメチル、エチル、クロロメチルまたはブロ
モメチル基を示し、mは0〜2の整数を示し、nは(4
−m)の整数を示す)で表されるポリチオールの少なく
とも1種以上と、 (ハ)p個(p−0又は1以」二の整数)の水酸基とq
個(q=1以上の整数)のメルカプト基とを有し、水酸
基とメルカプト基の合計数(p十q)が3個以上であり
、最も離れた水酸基またはメルカプト基と水酸基または
メルカプト基との間に介在する炭素数が6個以内である
脂肪族チオール化合物(III)の少なくとも1種と、
を含む単量体混合物を重合して得られる高屈折率プラス
チックレンズ である。
的には0−キシリレンジイソシアネート、m−キシリレ
ンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート
、テトラメチル−p−キシリレンジイソシアネート、テ
トラメチル−m−キシリレンジイソシアネート、および
これらの核塩素化物、臭素化物、メチル化物またはエチ
ル化物等、例えば、4−クロル−m−キシリレンジイソ
シアート、4,5−ジクロル−m−キシリレンジイソシ
アネート、2. 3. 5.6−チトラブロムーpキシ
リレンジイソシアネート、4−メチル−mキシリレンジ
イソシアネート、4−エチル−m−キシリレンジイソシ
アネート等が挙げられる。
ペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトプロピオ
ネート)、トリメチロールプロパントリス(メルカプト
プロピオネ−))、l−リメチロールエタントリス(メ
ルカプトプロピオネート)、ジクロロネオペンチルグリ
コールビス(メルカプトプロピオネート)、ジブロモネ
オペンチルグリコールビス(メルカプトプロピオネート
)等の化合物である。
q=1以」二の整数)のメルカプト基とを有し、水酸基
とメルカプト基の合計数(p+q)が3個以上であり、
最も離れた水酸基またはメルカプト基と水酸基またはメ
ルカプト基との間に介在する炭素数が6個以内である脂
肪族チオール化合物(I[[)として、例えば、モノチ
オグリセロール、ジメルカプトプロパノール、1−メル
カプトメチル1,1−ジヒドロキジメチルプロパン、1
゜4−ジメルカプト−2,3−ヒドロキシブタン、ペン
タエリスリトールのメルカプト置換体、ソルビトールの
メルカプト置換体が挙げられる。これらの化合物は、単
独であるいは混合して用いてもよい。またこの化合物(
m)は、一般式(11)で表されるポリチオールに対し
て10〜90当量パーセントの範囲で用いる。その理由
は、この化合物(III)が一般式(II)で表される
ポリチオールに対して10当量パーセント未満では充分
な耐熱性の向上が得られず、また90当量パーセントを
超えると重合反応が暴走し、得られたレンズに光学歪や
脈裡が生じるからである。
ルカプトプロパン、メルカプトヒドロキシエタン、ジメ
ルカプトエタン、ジメルカプトプロパンなどの2価のチ
オール、メルカプトプロパン、メルカプトエタンなどの
1価チオール、トリヒドロキシブタン、トリヒドロキシ
ペンクン、テトラヒドロキシヘキサンなどのメルカプト
基を含まない3価以上のアルコールを用いることは好ま
しくない。その理由は、一般式(I)の化合物と一般式
(II)の化合物との単量体混合物に化合物(m)以外
の化合物を用いてレンズを作製しても、耐熱性が向上せ
ず、また屈折率が低下したり、重合時において反応が暴
走し、得られたレンズに光学歪や脈裡が生じるからであ
る。
とも1種以上と、一般式(II)で表されるポリチオー
ルの少なくとも1種以上と、脂肪族チオール化合物(m
)の少なくとも1種以」二との使用割合は、−NGO/
(−3H+−0H)の比率が0.5〜3.0の範囲、
好ましくは0.5〜1.5の範囲である。
また耐候性改良のため紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色
防止剤、螢光染料、光安定剤、油溶染料などの添加剤を
必要に応じて適宜加えてもよい。さらに、本発明の樹脂
は、通常の分散染料を用い、水または溶媒中で容易に染
色が可能である。染色の際、さらに染色を容易にするた
め、染色浴に染色助剤であるキャリヤーを加えてもよい
。
イソシアネートの少なくとも1種以上と、一般式(II
)で表されるポリチオールの少なくとも1種以上と、脂
肪族チオール化合物(I[)の少なくとも1種以上とを
含む単量体混合物に必要に応じて添加剤を加えて、公知
の注型重合法、すなわちガラス製または金属製のモール
ドと樹脂製ガスケットを組み合せたモールド型の中に混
合液を注入し、加熱して硬化させることにより行なわれ
る。この時、成型後の樹脂の取り出しを容易にするため
に、モールドを離型剤で処理したり、モノマー中に離型
剤を加えてもよい。
0°Cの範囲が好ましく10〜70時間をかけ100〜
130°Cに昇温すると良い。初期温度が5°Cより低
いと不必要に重合時間が長くなり、又初期温度が40℃
より高いと得られたレンズは光学的に不均一になりやす
い。さらに最終温度が100°C未満であると未反応物
か残りやすく重合度も低くなり、屈折率、表面硬度など
の諸物性が低下し、最終温度が130°Cを超えると得
られたレンズが黄変する。
膜および/または多層反射防止膜をレンズ基板上に設け
ることができる。
イ素重合体からなるものが好ましく、この有機ケイ素重
合体系ハードコート膜は、下記の一般式を有する化合物
群および/またはこれらの加水分解物からなる群より選
ばれた化合物からなる層を、デイツプ法、塗布法等によ
りレンズ基板」二に形成したのち硬化させることにより
得ることできる。
、アリール基、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリー
ル、アルケニル、またはエポキシ基、(メタ)アクリル
オキシ基、メルカプト基、もしくはシアノ基を有する有
機基で5i−C結合によりケイ素と結合されるものであ
り、R3は、炭素数1〜6のアルキル基、アルコキシア
ルキル基またはアシル基であり、aおよびbは0.1ま
たは2であり、a+bが1または2である。)これらの
化合物の例としては、メチル)・リメトキシシラン、メ
チルトリエ)・キシシラン、メチルトリメトキシエトキ
シシラン、メチルトリアセトキシシラン ルトリブトキシシラン、エチルI・リメトキシシラン、
エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン
、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシ
ラン、ビニルトリメトキシエトキシシラン、フェニルト
リメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェ
ニルトリアセトキジシラン、γークロロプロピルトリメ
トキシシラン、γークロロプロピルトリエトキシシラン
、γりロロプロピルトリプロポキシシラン、3,3。
ドキシプロピルトリメトキシシラン、γグリシドキシプ
ロピルトリエトキシシラン、γ(β−グリシドキシエト
キシ)プロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エ
ポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β
−(3。
ン、γーメタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン
、γーアミノプロピルトリメトキシシラン、γーアミノ
プロピルトリエトキシシランγ−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン、γーメルカプトプロピルトリエトキ
シシラン、Nβ(アミノエチル)−γーアミノプロピル
トリメトキシシラン、β−シアノエチルトリエトキシシ
ラン等のトリアルコキシまたはトリアジルオキシシラン
類、およびジメチルジメトキシシラン、フェニルメチル
ジメトキシシラン、ジメチルシェドキシシラン、フェニ
ルメチルジェトキシシラン、γーグリシドキシプロビル
メチルジメトキシシラン、γーグリシドキシプロピルメ
チルジェトキシシラン、γーグリシドキシプロピルフエ
ニルジメトキシシラン、γーグリシドキシプロピルフエ
ニルジエトキシシラン、γークロロプロピルメチルジメ
I・キシシラン、γークロロプロピルメチルジェトキシ
シラン、ジメチルジアセトキシシラン、γーメタクリル
オキシプロピルメチルジメトキシシラン、γーメタクリ
ルオキシプロピルメチルジエ)・キシシラン、γーメル
カプトプロピルメチルジメトキシシラン、γーメルカプ
トプロピルメチルジェトキシシラン、γーアミノプロピ
ルメチルジメトキシシラン、γーアミノプロピルメチル
ジェトキシシラン、メチルビニルジメトキシシランメチ
ルビニルジエI・キシシラン等のジアルコキシシランま
たはジアシルオキシシラン類が挙げられる。
わせることも可能である。
合物と併用できるものとして、各種のテトラアルコキシ
シラン類もしくはその加水分解物がある。
チルシリケート、エチルシリケート、n−プロピルシリ
ケート、イソプロピルシリケートn−ブチルシリケート
、5ec−ブチルシリケートおよびt−ブチルシリケー
ト等が挙げられる。
も硬化が可能であるが、さらに硬化を促進するために、
各種の触媒を用いることが可能である。
各種別もしくは塩基、あるいは有機カルボン酸、クロム
酸、次亜塩素酸、ホウ酸、臭素酸亜セレン酸、チオ硫酸
、オルトケイ酸、チオシアン酸、亜硝酸、アルミン酸、
炭酸等の金属塩とくにアルカリ金属塩またはアンモニウ
ム塩、さらにはアルミニウム、ジルコニウムあるいはチ
タニウムのアルコキシドまたはこれらの錯化合物等を使
用することができる。
用も可能であり、併用する他の有機物としては、エポキ
シ樹脂、アクリル系共重合体、あるいはポリビニルアル
コール等の水酸基含有重合体等が挙げられる。
962年7月発行、251頁)に開示されているような
、Si、AI、Ti、Sb等の無機酸化物のコロイドゾ
ルを使用することができるさらに、コーティング作業を
容易にするために保存状態を良好に保つ溶剤類、および
各種添加剤を使用することも可能である。
膜と高屈折率膜とを交互に積層してなり、このときの高
屈折率膜として、タンタル、ジルコニウムおよびイツト
リウムを含む金属酸化物の混合蒸着膜を用いたものが好
ましい。なお、低屈折率膜としては、耐熱性の面から特
に二酸化硅素(S i O2)膜を用いることが好まし
い。
酸化物の混合蒸着膜は、酸化ジルコニウム(ZrO2)
粉末、酸化タンタル(Ta205粉末および酸化イツト
リウム(Y2O3)粉末を混合し、加圧プレス、焼結に
よりペレット状にしたものを電子ビーム加熱法にて蒸着
させたものが好適である。各粉末を混合してなる混合原
料の組成比は、モル比において、ZrO2が1.0に対
し、Ta2O,が0.8〜1.8、Y2O3が005〜
0.3であることが好ましい。
様に、ZrO2に比べ化学的に極めて安定であり、かつ
ZrO2に匹敵する透明性を有している。さらに屈折率
において、例えば2.05の高い数値を示し、膜設計」
二からも有効である。
8モル未満の場合や1.8モルを超える場合には、得ら
れる混合蒸着膜に吸収が生じ易く、Y2O3が0.3モ
ルを超えると、蒸着速度が早くなり、得られる混合蒸着
膜に吸収が生じ易くなるとともに、蒸着原料の飛散が生
じ易くその制御が困難となる。
λ/4−λ/4−λ/4あるいはλ/4−λ/2−λ/
4の3層膜とすることが実用的には良いが、反射特性の
用途から4層膜以上の多層膜でも可能である。ここで、
3層膜の基板側から数えて第1層のλ/4膜は、上記の
混合蒸着膜と5i02膜を使用した3層対称等価膜、あ
るいは2層のコンポジットの等価膜であってもよい。
真空蒸着法に代えて、同様の焼結体をターゲット材料と
するスパッタリング法や、イオンブレーティング法等の
方法を用いることもできる。
/または多層反射防止膜を設けることにより耐熱性を有
し、薄型軽量の反射防止性高屈折率プラスチックレンズ
であって、レンズの耐衝撃性の低下をまねくことなく耐
擦傷性および光学的特性の向上が図られた反射防止性高
屈折率プラスチックレンズを得ることができる。
、表面研磨処理、帯電防止処理、調光処理等を施すこと
もできる。
と略す) 484重量部ペンタエリ
スリトールテトラキス(メルカプトプロピオネート)(
以下PETMPと略す)305重量部 ジメルカプトプロパノール(以下DMPと略す)103
重量部 重合触媒としてのジブチルチンジラウレート(以下DB
TLと略す) 領 5重量部上記4成分から
なる混合物を室温で30分撹拌しlmmHg下で60分
間脱気したものをポリエチレン系ガスケットとガラス型
よりなる成形型中に注入し、25°Cにて5時間、40
°Cにて5時間、60℃にて7時間、80°Cにて3時
間、120°Cにて2時間重合した後、成形型からレン
ズを取り出した。得られたレンズの屈折率ND、アツベ
数ν0、比重、光学歪、耐衝撃性、加工性および耐熱性
を測定した結果、表1に示すように屈折率N が1.6
1、アツベ数νDが36、比重が1.35であり、光学
歪がなく透明であった。また得られたレンズは中心厚1
. 6mmで、米国FDA規格に合格する耐衝撃性を有
し、加工性も良好で、耐熱性を示す熱変形開始温度は1
07°Cであった。
62重量部DBTL
0.5重量部を用いて実施例1と
同様の方法でレンズを作製した。その結果、表1に示す
ようにN、が1.60、νDが36、比重が1.35で
ある、光学歪がない透明なレンズを得た。また得られた
レンズは中心厚1. 6mmで、米国FDA規格に合格
する耐衝撃性を有し、加工性も良好で、耐熱性を示す熱
変形開始温度は97℃であった。
DIと略す) 1257重量部PETMP
610重量部モノチオグリセロー
ル(以下TGと略す)180重量部 フォーメートTK−1(武田薬品工業■製重合触媒)0
.5重量部 を用いて実施例1と同様の方法でレンズを作製した。そ
の結果、表1に示すようにNDが1,57、νDが39
、比重が1.35である、光学歪がない透明なレンズを
得た。また得られたレンズは中心厚1. 6mmで、米
国FDA規格に合格する耐衝撃性を有し、加工性も良好
で、耐熱性を示す熱変形開始温度は107°Cであった
。
P 732重量部TG
144重量部フォーメートTK−10,
5重量部 を用い実施例1と同様の方法でレンズを作製した。
9、比重が1.35である、光学歪がない透明なレンズ
を得た。また得られたレンズは中心厚1. 6mmで、
米国FDA規格に合格する耐衝撃性を有し、加工性も良
好で、耐熱性を示す熱変形開始温度は104°Cであっ
た。
P 854重量部TG
108重量部フォーメートTK−10,
5重量部 を用いて実施例1と同様の方法でレンズを作製した。そ
の結果、表1に示すようにN、が1.57、しDが39
、比重が1.35である、光学歪がない透明なレンズを
得た。また得られたレンズは中心厚さ1.6mmで、米
国FDA規格に合格する耐衝撃性を有し、加工性にも良
好で、耐熱性を示す熱変形開始温度は98°Cであった
。
P 305重量部TG
90重量部DBTL
0.3重量部を用いて実施例1と同様の方法でレ
ンズを作製した。その結果、表1に示すようにN、が1
.59、ν、が36、比重が1.35である、光学歪が
ない透明なレンズを得た。また得られたレンズは中心厚
1,6闘で、米国FDA規格に合格する耐衝撃性を有し
、加工性も良好で、耐熱性を示す熱変形開始温度は10
2°Cであった。
72重量部DBTL
0.3重量部を用いて実施例1と同様の
方法でレンズを作製した。その結果、表1に示すように
NDが1.59、νDが36、比重が1.35である、
光学歪がない透明なレンズを得た。また得られたレンズ
は中心厚1. 6mmで、米国FDA規格に合格する耐
衝撃性を有し、加工性も良好で、耐熱性を示す熱変形開
始温度は100°Cであった。
54重景部DBTL
0.3重量部を用いて実施例1と同様の
方法でレンズを作製した。その結果、表1に示すように
NDが1,5つ、νDが36、比重が1.35である、
光学歪がない透明なレンズを得た。また得られたレンズ
は中心厚1. 6mmで、米国FDA規格に合格する耐
衝撃性を有し、加工性も良好で、耐熱性を示す熱変形開
始温度は97°Cであった。
Pのみを用いてレンズを作製した。すなわち、 m−MDI 484重量部PETM
P 610重量部DBTL
0.5重量部を用いて実施例1と同様の
方法でレンズを作製した。その結果、表1に示すように
NDが1.59、νDが36、比重が1.35である、
光学歪がない透明なレンズを得た。また得られたレンズ
は中心厚1. 6mmで、米国FDA規格に合格する耐
衝撃性を有し、加工性も良好であったが、耐熱性を示す
熱変形開始温度は89°Cと実施例1で得たレンズより
も耐熱性が劣るものであった。
みを用いてレンズを作製した。すなわち、TMXDI
1257重量部PETMP
1220重量部フォーメートTK−10,5重
量部 を用いて実施例3と同様の方法でレンズを作製した。そ
の結果、表1に示すようにNDが1.56、νD・が4
0、比重が1.35である、光学歪がない透明なレンズ
を得た。また得られたレンズは中心厚1. 6mmで、
米国FDA規格に合格する耐衝撃性を有し、加工性も良
好であったが、耐熱性を示す熱変形開始温度は86°C
と実施例3で得たレンズよりも耐熱性が劣るものであっ
た。
ルであるジメルカプトプロパン(以下MPと略す)を用
いてレンズを作製した。すなわち、m−XDI
484重量部PETMP
305重量部MP 13
5重量部DBTL 0.5重量部
を用いて実施例1と同様の方法でレンズを作製した。そ
の結果、表1に示すようにNDが1.59、νDが36
、比重が1.35である、光学歪がない透明なレンズを
得た。また得られたレンズは中心厚さ1.6mmで、米
国FDA規格に合格する耐衝撃性を有し、加工性も良好
であったが、耐熱性を示す熱変形開始温度は79°Cと
実施例1で得たレンズよりも耐熱性が劣るものであった
。
ルであるメルカプトエタノール(以下MEと略す)を用
いてレンズを作製した。すなわち、m−XDI
484重量部PETMP
305重量部ME 9
8重量部DBTL 0.5重量部
を用いて実施例1と同様の方法でレンズを作製した。そ
の結果、表1に示すようにNDが1.59、νDが36
、比重が1.35である、光学歪のない透明なレンズを
得た。また得られたレンズは中心厚1. 6mmで、米
国FDA規格に合格する耐衝撃性を有し、加工性も良好
であったが、耐熱性を示す熱変形開始温度は76℃と実
施例1で得たレンズよりも耐熱性が劣るものであった。
性、耐衝撃性、加工性の評価は次の方法によって行なっ
た。
株製アツベ屈折計により測定した。
のを○、光学歪の有るものを×とした。
3. 0mmに切削加工した試験片を押し込み法(ピン
径0. 5mm、荷重10g)にて、毎分10℃で昇温
し、熱変形開始温度を測定した。
この平板の中心に127cmの高さから16gの鋼球を
落下させる、FDA規格に基づく鋼球落下試験を行ない
、割れないものを○、割れたものを×とした。
研削面が良好なものを○、やや良好なものを△、不良の
ものを×とした。
のようにしてハードコート膜および多層反射防止膜を形
成した。
重量部に、0.06規定塩酸水溶液54重量部を撹拌し
ながら滴下した。滴下終了後、24時間撹拌を行ない加
水分解物を得た。
、平均粒子径101m、固形分30%)424重量部と
、エポキシ化合物としてブナコールEX−521(ナガ
セ化成株式会社製、ポリグリセロールポリグリシジルエ
ーテル)34重量部とを添加し、5時間撹拌した後、硬
化触媒としてジブチルスズラウレートを6.8重量部添
加して、更に100時間熟成することによりコーテイン
グ液を得た。
50°Cの10%NaOH水溶液に5分間浸漬し、十分
に洗浄を行なった後、上記の方法で2つ 調製されたコーテイング液を用いて、デイツプ法(引き
上げ速度12cm/分)でコーティングを行ない、12
0°Cで1時間加熱して硬化させたのち徐冷してハード
コート膜を得た。
焼結体を、また高屈折率膜である混合蒸着膜の蒸着原料
として、Zr09粉末、Ta205粉末およびY2O3
粉末をモル比で1=1゜3:0.2の割合で混合し、プ
レス成形したのち1200°Cで焼結してペレット状に
したものを用い、前述の方法でハードコート膜を設けた
ポリウレタンレンズを蒸着槽に入れ、排気しなから85
°Cに加熱し、2 X 10 ’Torrまて排気した
後、電子ビーム加熱法にて上記蒸着原料を蒸着させて、
表−2に示すように、硅素酸化物膜からなる下地層、混
合蒸着膜と硅素酸化物膜とのコンポジ・ソト等価膜から
なる第1層の低屈折率膜、混合蒸着膜からなる第2層の
高屈折率膜および硅素酸化物からなる第3層の低屈折率
膜を順次成膜してなる膜構成の多層反射防止膜を得た。
好ましい。
。
膜付き高屈折率プラスチックレンズの可視光線の波長域
における吸収率の測定結果を表−3に示す。なお表−3
における吸収率(%)は、上記ハードコート膜および多
層反射防止膜付き高屈折率プラスチックレンズの380
〜780nm波長域における反射率(R)および透過率
(T)を、日立製作新製340型自記分光光度計を用い
て測定し、100−(R+T)で換算して求めた。
トコ−1・膜および多層反射防止膜付き高屈折率プラス
チックレンズは、可視光線の全波長域に亘って低い吸収
率を示し、優れた光学的特性を有していることが確認さ
れた。
反射防止膜付き高屈折率プラスチックレンズの外観、視
感反射率、耐擦傷性、耐衝撃性、密着性、耐熱性、耐ア
ルカリ性および耐酸性を測定した結果を表4に示す。
防止膜付き高屈折率プラスチックレンズにおいては、い
ずれの項目についても良好な結果が得られ、機械的特性
および化学的特性についても優れていることが確認され
た。
止膜付き高屈折率プラスチックレンズを1箇月屋外暴露
した後、同一項目、すなわち外観、視感反射率、耐擦傷
性、耐衝撃性、密着性、耐熱性、耐アルカリ性および耐
酸性について評価した結果を表5に示す。
防止膜付き高屈折率プラスチックレンズは、1箇月屋外
暴露後も、表4に示した暴露前の結果と同様の結果が得
られ、耐候性に優れていることが確認された。
レンズ基板として用い、これらのレンズ基板上に実施例
9で述べた方法により、ノ1−ドコート膜および多層反
射防止膜を順次形成して実施例10〜16のハードコー
ト膜および多層反射防止膜付き高屈折率プラスチックレ
ンズを得た。
反射防止膜付き高屈折率プラスチックレンズの外観、視
感反射率、耐擦傷性、耐衝撃性、密着性、耐熱性、耐ア
ルカリ性および耐酸性の評価結果を表4に、また1箇月
屋外暴露後の同一項目についての評価結果を表5に示す
。
多層反射防止膜付き高屈折率プラスチックレンズにおい
ては、いずれの項目についても良好な結果が得られ、機
械的特性および化学的特性についても優れていることが
確認された。
よび多層反射防止膜付き高屈折率プラスチックレンズは
、1箇月屋外暴露後も、表4に示した暴露前の結果と同
様の結果が得られ、耐候性に優れていることが確認され
た。
として用いた混合蒸着膜の原料組成比を表す。
耐衝撃性、密着性、耐熱性、耐アルカリ性および耐酸性
の評価は次の方法によって行なった。
〜4)を満足するか否か観察し、これらの全てを満足す
るものを良、いずれかを満足しないものを不良とした。
780nm波長域の反射率を測定し、この反射率と視感
度曲線とから視感反射率を換算した。
て、傷のつきにくさを目視で判断した。判断基準は以下
のようにした。
127cmの高さから16gの鋼球を落下させる、FD
A規格に基づく鋼球落下試験を行ない、レンズの破損の
有無を調べ、破損しないものものを○、破損したものを
×とした。
スチックレンズ表面を1mm間隔で100目クロスカツ
トし、セロファンテープを強く貼り付けた後、急速に剥
がして、多層反射防止膜、下地層およびハードコート膜
の剥離の有無を調べ、剥離しないものを○、剥離したも
のを×とした。
ラスチックレンズをオーブンに1時間入れて加熱し、ク
ラックの発生の有無を調べた。
クが発生する温度により優劣を判定した。
、表4および表5における耐熱性の評価方法は、表1に
おける耐熱性の評価方法と異なる点に留意されたい。
層反射防止膜付き高屈折率プラスチックレンズを24時
間浸漬し、多層反射防止膜表面の侵食状態を観察し、侵
食変化なしのものを○、侵食変化ありのものを×とした
。
溶液に、ハードコート膜および多層反射防止膜付き高屈
折率プラスチックレンズを24時間浸漬し、多層反射防
止膜表面の侵食状態を観察し、侵食変化なしのものを○
、侵食変化ありのものを×とした。
(II)で表されているポリチオールに、特定の脂肪族
チオール化合物(In)を加えた単量体混合物を重合し
て得られた本発明の高屈折率プラスチックレンズは、一
般式(I)のポリイソシアネートと一般式(II)のポ
リチオールとを重合して得られた従来の高屈折率プラス
チックレンズの諸物性を損なわずに、その欠点である耐
熱性を著しく改善することができた。従って染色や表面
コートなどの後加工における熱的条件選択の自由度を高
めることが可能になった。
防止膜を設けることにより、耐擦傷性、耐アルカリ性、
耐酸性、耐候性などを高めることが可能になった。
Claims (2)
- (1)(イ)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、Xは、塩
素、臭素原子、メチル基およびエチル基から選ばれる少
なくとも1種であり、aは0〜4の整数を示し、bは2
〜4の整数を示す)で表されるポリイソシアネートの少
なくとも1種以上と、 (ロ)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、Rはメチル、エチル、クロロメチルまたはブロ
モメチル基を示し、mは0〜2の整数を示し、nは(4
−m)の整数を示す) で表されるポリチオールの少なくとも1種以上と、 (ハ)p個(p=0又は1以上の整数)の水酸基とq個
(q=1以上の整数)のメルカプト基とを有し、水酸基
とメルカプト基の合計数(p+q)が3個以上であり、
最も離れた水酸基またはメルカプト基と水酸基またはメ
ルカプト基との間に介在する炭素数が6個以内である脂
肪族チオール化合物(III)の少なくとも1種以上と、 を含む単量体混合物を重合して得られる高屈折率プラス
チックレンズ。 - (2)レンズ基板上に更にハードコート膜および/また
は多層反射防止膜を有する、請求項(1)に記載の高屈
折率プラスチックレンズ。
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
JP2328389 | 1989-01-31 | ||
JP1-23283 | 1989-01-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02275901A true JPH02275901A (ja) | 1990-11-09 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP2983237B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05302203A (ja) * | 1990-05-08 | 1993-11-16 | Kanebo Ltd | ストッキング |
EP0586091A2 (en) * | 1992-08-26 | 1994-03-09 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | High refractive index plastic lens and composition therefor |
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-
1990
- 1990-01-30 JP JP2020014A patent/JP2983237B2/ja not_active Expired - Lifetime
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EP0586091A3 (en) * | 1992-08-26 | 1995-02-22 | Mitsui Toatsu Chemicals | Plastic lens having a high refractive index and compositions for this lens. |
CN1056859C (zh) * | 1994-04-06 | 2000-09-27 | 三井化学株式会社 | 低比重聚氨酯基塑料透镜及其制备方法 |
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JP2983237B2 (ja) | 1999-11-29 |
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