JPH02267A - スルフォンアミド誘導体および化粧品組成物 - Google Patents

スルフォンアミド誘導体および化粧品組成物

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JPH02267A
JPH02267A JP63320807A JP32080788A JPH02267A JP H02267 A JPH02267 A JP H02267A JP 63320807 A JP63320807 A JP 63320807A JP 32080788 A JP32080788 A JP 32080788A JP H02267 A JPH02267 A JP H02267A
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alkyl
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JP63320807A
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ヘルベ　リシャール
Madeleine Leduc
マドレーヌ　ルドゥック
Serge Forestier
セルジュ　フォレスティエール
Gerard Lang
ジェラール　ラング
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LOreal SA
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は６−ベンジリデンカンファーから誘導された新
規なスルフォンアミドおよびこれの、特に日光濾光剤と
しての、化粧品分野における使用に関する。
２８０〜４００　ｎｍの範囲の日光の輻射線が人体の表
皮の褐色化を惹起しうろことまたＢ−紫外線の名称で知
られる２８０〜５２０　ｎｍの範囲の波長をもつ光線が
皮膚の紅斑および熱傷を惹起し、そのために美しい肌焼
きを行うのを妨げることが知られている。
フランス特許第２，２８２．４２６および２，２５６．
５１５号明細書中に記載の、カンファーの１０位置にま
たはベンゼン核の６′もしくは４′位置にスルホン酸ま
たは金属もしくはアンモニウムのスルホネート基をもつ
６−ベンジリデンカンファー誘導体からなる、２８０〜
５２０　ｎｍの波長の範囲で活性がある化合物がすでに
知られている。しかしながら、２８０〜５２０　ｎｍの
波長範囲のＢ−紫外線が日光による紅斑の形成に大きな
役割を演じるので、濾光されねばならないとはいえ、皮
膚の褐色化を惹起する６２０〜４００　ｎｍの波長範囲
のＡ−紫外線が、特に、敏感な皮膚の場合または日光輻
射線に連続的に曝露される皮膚の場合、皮膚の悪化の原
因となるということが正しいことには変シない。Ａ−紫
外線は特に皮膚の弾力性の低下およびしわの発生を惹き
起し、早期老化をもたらす。Ａ−紫外線は紅斑反応の開
始を容易にするかあるいは患者によっては紅斑反応を増
大しかつ光毒性または光アレルギー性反応の原因にさえ
なシうる。
従って、２８０〜４００　ｎｍの波長範囲の輻射線をま
とめて濾光するのが有利であろう。
さらに、化粧品調合物中に含まれる成分は光に対する十
分な安定性を常にもつとは限らず、また日光輻射線の作
用下で劣化するということも知られている。
従って、良好な濾光性のほかに良好な安定性と化粧品中
に通常用いる媒体中への十分な溶解度とをもつ、紫外線
を濾光できる化合物を化粧品調合物中に含入するのが望
ましい。
本発明者はその研究に際して、２８０〜６８０ｎｍの波
長範囲における良好な濾光力のほかに、良好な化学的お
よび光化学的安定性を示すアミノ酸およびベンジリデン
カンファーから訪導される新規なスルフォンアミドを見
出した。これらの化合物にはまた、毒性がなくかつ皮膚
に対する完全な無挿性をもつという有利な点がある。さ
らに、本発明の化合物は化粧品組成物、特に、この化合
’Ｉ’Ｓ　ｅその中で用いる日焼は防止剤に皮膚に対す
る良好な付着性を付与するので、日光への曝露の際に繰
返し適用する必要がなくなる。
水溶性または油解性の本発明の化合物は、通常の化粧品
溶媒中で良好な溶解度を示す。
従って、本発明は一般式： Ｘ３は水素もしくはハロゲン原子、０１〜ｃ４のアルキ
ルもしくはアルコキシ基または基Ｙもしくは２を表わし
； あるいはＸ２およびＸ３が一緒になって、アルキレン基
が炭素原子１または２個をもつアルキレンジオキシ基を
形づくシ： （式中、Ｘｌは水素原子または基Ｙを表わし：ｘ２は水
素もしくはハロゲン原子、Ｃ□〜Ｃ１のアルキルもしく
はアルコキシ基または基Ｙもしくは２を表わし； れたアミノ酸の残基全表わし、Ｒ１およびＲ２は水素原
子、ヒドロキシまたはヒドロキシアルキル基を表わし、
これら二つの基の少くとも−っは、式＝ａ）　　−ＣＨ
−Ｒ３ ０ＯＲ４ （式中Ｒ３は水素原子、アルキル、ヒドロキシアルキル
、アミドアルキル、アミノアルキル、アルアルキル、ア
リールもしくは複素環によって置換されているアルキル
基、またはｎ　＝　７〜６たソし望ましくは１または２
であシ、Ｒ５が水素原子、アルキルもしくはアルアルキ
ル基である−　（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＲａ基を表わし：
Ｒ３はまたＲｏまたはＲ２およびこれらが結合する窒素
原子とともに、例えばプロリンのまたはヒドロキシゾロ
リンの残基のような複素環を形づくってよく； Ｒ４は水素原子、アルキルアルアルキルまたはアリール
基を我わす）：または ＧＯＯＲ。
（式中ｎおよびＲ４は上記と同じ意味を表わし、かつＲ
８は水素原子、アルキル、アルアルキルまたはアリール
基を我わす）；または ＣＯＯＲ４Ｃ０ＯＲ。
（この基に対して、３−ベンジリデンカンファー１０−
スルフォンアミドまたは３−ベンジＩ）　−ｆ　７カｙ
ファー５″−スルフォンアミドまｆｔ（ｒｉ５−ベンジ
リデンカンファー４″−スルフォンアミドのそれぞれ二
つの残基が結合しておシ、式中のＲ１は上記と同じ意味
を表わす）の基を表わし：「アルキル」とは直鎖または
分枝鎖のＣ１〜Ｃ２０の基を表わし、「アリール」およ
び「アルアルキルｊとはヒドロキシ、アルコキシまたは
ジアルキルアミノ基によって置換されていてよくまた炭
素原子１〜２０個を有してよいフェニル型、ベンジル型
およびよシ高級な同族体の型の非複素環式芳香族基を表
わし；「複素環によシ置換されているアルキル基」とは
望ましくはヒスチジンまたはトリシトファンの残基全表
わし： Ｒ４はまたアルカリ金属またはＮ（Ｒ？）４基を表わし
てよ＜、Ｒ７は水素原子またはＣ２〜ｃ４アルキル基ま
たはＣ２〜Ｃ，ヒドロキシアルキル基を表わす〕を表わ
し； ２は 〔式中Ｙは上記と同じ意味をもつ〕またはのいづれかの
基を表わし； たｙし記号Ｘ１％Ｘ２およびＸ３の一つは他の二つとは
異なるものとし、また α）　　ＸＩが水素原子を表わす場合、ｘ２およびＸ３
は互いに異なるものとし、しかもｚ２であってはならず
、これら二つの一方はＹまたはｚｌでなければならない
ものとし： β）　　ＸＩがＹである場合、Ｘ２およびＸ３は同時に
はＹまたはｚｏまたはｚ２であってはならないものとし
： γ）基Ｙにおいて、Ｒ１またはＲ９が式Ｃ）の２価の基
を表わす場合、基Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうち唯一つが
ＹであってよくかっＸ３およびＸ３はｚｏを表わしては
ならないものとする）の６−ベンジリデンカンファーか
ら誘導する新規なスルフォンアミドを目的とする。
ｘｌが水素原子を表わし、かつＸ３がＹである場合、ｘ
２は水素原子以外であるのが好ましい。
本発明に係る式（１）の化合物の製造方法は、目的トス
るスルフォンアミドに対応するスルホンｍｔたけそのア
ルカリ塩を出発物質として用いる２段階方法である。
第１段階は、出発物質のスルホン酸またはそのアルカリ
塩を五塩化燐または塩化チオニルと、場合によっては塩
素化溶媒のような不活性溶媒の存在で、フランス特許筒
２，５２９，８８７号明細書中に記載する条件下で反応
させることにより、塩化スルフォニルを製造することか
らなる。出発のスルフォン酸はフランス特許筒２．２８
２，４２６．２．２５７，８８２および２，４３０，９
５８号明細書に示すごとく製造することができる。
第２段階においては、場合によっては塩素化溶媒のよう
な不活性溶媒の存在で、生成する塩化水素酸をと９込む
ために金属塩基または有機塩の存在でアミノ酸またはア
ミノ酸エステルを塩化スルフォニルと反応させる。
上記の第２段階においてアミノ酸エステルを用いる場合
、塩化スルフォニルとの縮合反応の後、このエステル官
能基の加水分解を行う。この加水分解は水またはアルコ
ールのような溶媒中でアルカリまたはアルカリ土類塩基
を用いて溶媒の沸点近くの温度で実施することができる
。
アミノ酸として、グリシン、アラニン、バリン、ロイシ
ン、イソロイシン、フェニルアラニン、チロシン、トリ
ットファン、ヒスチジン、オルニチン、リシン、セリン
、スレオニン、システィン、メチオニン、アスパラギン
およびグルタミン酸、アスパラギン、グルタミン、プロ
リン、ヒドロキシプロリンおよびシスチンをあげること
ができる。
好ましいアミノ酸はフェニルアラニン、チロシン、グリ
シン、グルタミン酸、アラニン、シスチンおよびこれら
のメチル、エチル、ブチルおよびテトラデシルエステル
をあげることができる。
アルカリ水酸化物もしくは水酸化アンモニウムまたはト
リエタノールアミン、ジーイソゾロパノールアミン、２
−アミノ−２−メチル−プロパノ−ルー１のようなアミ
ンによる酸官能基の塩化の後、アミノ酸エステルによっ
て得られる化合物は油溶性であるが、アミノ酸によって
得られる化合物は水溶性である。
本発明はまた式（））をもつアミノ酸とベンジリデンカ
ンファーとからｄ導するスルフォンアミドを、特に、２
８０〜６８０　ｎｍの範囲の波長をもつ紫外線の濾光剤
として、化粧品中で使用することも目的とする。
本発明はまた、化粧品として許容できる媒体中に式ｍの
化合物を少くとも一つ有効世含有する化粧品組成物であ
って、人体の表皮または毛髪を保護する組成物としてま
たは日焼は防止剤として使用できるものも目的とする。
本発明の他の目的は式（１）をもつ、ベンジリデンカン
ファーからの誘導体の少くとも一つを有効量含有する、
光線に対して安定化された着色したまたは着色してない
化粧品組成物からなる。
紫外線から人体の表皮を保護するための組成物として本
発明の組成物を用いる場合、本組成物はこのタイプの組
成物について通常用いる種々の形、特に油性もしくはア
ルコール油性のローション、クリームもしくは乳液のよ
うな乳濁液、アルコール油性、アルコール性もしくはア
ルコール水性のゲルの形をとってよく、あるいはエアロ
ゾルもしくは固形棒状物として包装される。
本組成物は増粘剤、緩和剤、湿潤剤、界面活性剤、保存
剤、発泡防止剤、香料、油、ろう、ラノリン、推進剤、
組成物そのものもしくは皮膚を着色する機能をもつ染料
および（もしくは）顔料、または化粧品中に通常用いる
他のちららる成分のような、この種の組成物中に通常用
いる化粧品補助剤を含有してよい。
式（１）の化合物は特に、組成物の全重量に対して０．
２５〜６％の範囲内の重量割合で存在する。
溶解化の溶媒として、油、ろうおよび一般にあらゆる脂
肪物質、低級の１価アルコールもしくは多価アルコール
またはこれらの混合物を用いることができる。特に好ま
しい１価もしくは多価アルコールはエタノール、インゾ
ロパノール、プロピレングリコール、グリセリンまたは
ノルビトールである。
本発明の実施態様は式（１）の化合物に加えて、脂肪族
アルコール、脂肪酸トリグリセリドのような脂肪酸エス
テル、脂肪酸、ラノリン、天然のおよび合成的な油もし
くはろうならびに乳化剤を水の存在で含有する保護用の
クリームまたは乳液の形の乳濁物である。
他の実施態様は天然のもしくは合成的な油およびろう、
ラノリンならびに脂肪酸トリグリセリドのような脂肪酸
エステルを基体とする油性ローションまたはエタノール
のような低級アルコール、またはプロピレングリコール
のようなグリコールおよび（もしくは）グリセリンのよ
うな多価アルコールならびに油、ろうおよび脂肪酸トリ
グリセリドのような脂肪酸エステルを基体とするアルコ
ール油性ローションからなる。
本発明の化粧品組成物はまた、エタノール、プロピレン
グリコールまたはグリセリンのような低級の１価または
多価アルコールを一つまたはそれよシ多くと濃稠剤とを
含有するアルコール性またはアルコール水性ゲルであっ
てもよい。
固形棒状物は天然のまたは合成的なろうおよびろう、脂
肪族アルコール、脂肪酸ニス、チル、ラノリンおよび他
の脂肪物質からできている。
エアロゾルとして組成物を包装する場合、アルカン、フ
ルオロアルカンおよびクロロフルオロアルカンのような
標準的な推進剤を用いる。
本発明の組成物を日焼防止用の化粧品組成物として用い
る場合組成物は、Ｂ−紫外線のまたはＡ−紫外線のため
の他の特定な日光濾光剤であって式（［）の化合物との
親和性のあるものと場合によっては組合わされてよい式
（［）の化合物を少くとも一つ含有する。日焼防止用組
成物中に本発明の二つの濾光剤つまシＢ−紫外線用の濾
光剤およびＡ−紫外線用の濾光剤を用いるのが有利であ
る。このようにしてＢ−紫外線とＡ−紫外線とをともに
濾光する処方物を得る。
日焼は防止組成物においては、濾光剤つま）式（１）の
化合物の一つ以上および場合によっては他の濾光剤の全
量は組成物の全重量の０．５〜１５重址チの範囲内にあ
るっこれらの日焼防止用組成物は、人体の表皮を保護す
る組成物について前記に述べた形をとる。
Ｂ−紫外線を濾光する日焼防止用濾光剤として、本出願
人のフランス特許筒２．１９９，９７１．２．２５６，
５１５．２，２８２．４２６および２．５８５．９０４
号明細書中に記載するベンジリデンカンファー誘導体の
ような水溶性濾光剤、特に４−（２−オキソ−３−ボル
ニリデンメチル）フェニルトリメチルアンモニウムのメ
チルサルフェート、４−（２−オキソ−３−ボルニリデ
ンメチル）ベンゼンスルホン酸の、２−メチル−５−（
２−オキソ−６−ボルニリデン）ベンゼンスルホン酸の
および２−７エニルペンズイミダゾールー５−スルホン
酸の塩をあげることができる。
本発明の化合物はまた、油溶性化合物からなるまたは、
特にコーヒー油のような濾光特性をもつ油からなるＢ−
紫外線濾光剤と組合わすこともできる。油溶性のＢ−紫
外線日光濾光剤として、２−エチルへキシルサリシレー
ト、ホモメンチルサリシレートのようなサリシル酸エス
テル、２−エチルヘキシルｐ−メトキシシナメート、２
−二ト牛ジエチルｐ−メトキシシナメートのような桂皮
酸エステル、アミルｐ−アミノベンゾエート、２−エチ
ルヘキシルｐ−ジメチルアミノベンゾエートのようなｐ
−アミノ安息香酸エステル、２−ヒドロキシ−４−メト
キシベンゾフェノン、２．２’−ジヒドロキシ４−メト
キシベンゾフェノンのようなベンゾフェノン誘導体、５
−Ｃ４″−メチルベンジリデン）カンファーまたは６−
ベンジリデンカンファーのようなカンファー誘導体、ジ
−２−ニチルヘキシル４゛−メトキシペンデルマロネー
トのようなジアルキルペンデルマロネートをあげること
ができる。
本発明の化合物はまた、Ａ紫外線濾光剤と組合わされて
もよく、この濾光剤に属するものとして、フランス特許
出願第２，４４０．９９５号明細書およびドイツ特許出
願筒２，５４４，１８０号明細書中に記載のもののごと
きジベンゾイルメタンの誘導体をあげることができる。
前記に列挙して示した本発明の化合物（１）と組合わせ
て用いる日焼防止用濾光剤は限定的なものでないことは
勿論である。
本発明はまた、紫外線に対する保護剤として式（１）の
化合物の少くとも一つを有効量、化粧品組成物に含入す
ることからなる、着色したまたは着色してない化粧品組
成物を保護する方法もまた意図する。
この組成物は、毛髪用ラッカー　場合によっては手入用
または流電用でもあるセットローション、シャンプー　
染色用シャンプーのような毛髪用組成物から、マニキュ
ア、表皮手入用クリーム、ファンデーション、棒状口紅
のようなメーキャップ用製品から、また、その成分の故
に、貯蔵時の光線安定性の問題をもたらす可能性のある
他のあらゆる化粧品組成物からなってよい。このような
組成物は式（１）の化合物を０．１〜６重ｆｉｔ％含有
する。
本発明はまた、化粧品として許容できる媒体中に含まれ
る式（［）の化合物の少くとも一つを有効量、皮膚に適
用することからなる、紫外線から皮膚を保護する方法も
また目的とする。
本発明を以下の非限定的な例によって例解する。
本発明の化合物（Ｉ）の例として、例１から例１０の化
合物をあげることができる。これらを得る方法およびこ
れらの種々な特性〔外見、最大吸収に相当する波長（λ
エエ）、モル吸光係数（ａ）および元素分析〕を下記の
表に示す。
例３の化合物は以下のようにして製造する：ＨｔＮＣＨ
２ＣＯＯＨ＋　ＣＨ＊（ＣＨ２，）２ＣＨｓＯＨＨ３Ｏ
３ＣＨ３グリシン０．２モル（１５，０１ｇ）とｎ−ブ
タノール０．５モル（５７，０６ｇ）との混合物を１０
０℃に加熱する。
メタンスルホン酸０．２８モル（１８，２ｍｌ　）を混
合物中に少量づ＼導入する。
１０４℃で６時間攪拌の後、反応混合物をイソプロピル
エーテル１ノ中に注入する。油を攪拌し、放置して沈降
させ次いでエーテル中に頭部する。
この操作をもう一度繰り返す。次いで油分を真空下で乾
燥する。無色の油４４．５　ｇを回収する。収率は９７
チである。
塩化したブチルグリシネ−）　０．０５モルＣ６，８２
ｇ）、無水のジクロロメタン１２０１ｆＪおよびトリエ
チルアミン０．０７５モル（１０，５＋１４）の溶液に
４−（２−オキソ−６−ボルニリデンメチル）ヘンゼン
スルホン酸の塩化物ｏ、ｏ　５５モル（１１，１７ｇ）
を還流下で少量づつ添加する。
反応混合物を２時間還流下に保持する。
トリエチルアミンの塩を濾過する。濾液を水洗し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、次いで真空下で濃縮する。
ジクロロメタンを溶離剤として用い加圧下でクロマトグ
ラフィーを行った後、淡黄色の油１０．９ｇを回収する
。収率は８４ｍである。
前記の表に示す元素分析の結果は、目的とする製品が十
分得られることを示す。
他の例の化合物は似たや処方で対応するアミノ酸から製
造する。
本発明の化合物（１）は下記の化粧品組成物中に導入す
ることができる。
処方例 例　　１ 均質な組成物を得るために下記の成分を４０〜４５°Ｃ
近くに加熱する： ・例１の化合物　　　　　　　　　　　　２．５ｇ・ヒ
マワリ油 ０　ｇ Ｈ ２Ｈ５ の合成油 ・香料 ０ｇ １．２ｇ ＜ＵＮＩＯＮ　ＣＡＲＢＩＤＥ社） 全体を１００ｇとする泄 例　　２ ・例４の化合物 ・例９の化合物 ｇ 　ｇ ・エチレンオキサイド１５モルをもつセチルステアリル
アルコール＝　ｒＭＥＲＧＩＴＡＬｃｓ１５Ｊ（ＨＥＮ
ＫＥＬ−ＦＲＡＮＣＥ社）　　　　　　　　　　　　　
２．６　ｇ・グリセロールモノおよびジステアレート混
合物：　１−ＧＥＬＥＯＬ　Ｃ０ＰＥＡＵＸＪ　（ＧＡ
ＴＴＥＦＯ８ＳＥ社） φステアリルアルコール ・グリセリン ・保存剤 ・香料 ・脱ミネラル水 ｇ ｇ ｇ ０．２ｇ ０．６ｇ 全体を１００ｇとする債 ７５〜８０°Ｃ近くに加熱した油脂相中に濾光剤を溶解
する。グリセリンと乳化剤とを含有する水性相を激しく
攪拌しつ＼７５〜８０℃近くまで加熱する。油脂相を水
性相に添加しかつ穏和に攪拌しつ＼放冷する。４０℃近
くで香料と保存剤とを添加する。
例　　３ 〜８０℃近くに加熱しかつ激しい攪拌下で水性相を油脂
相に添加する。穏和な攪拌下で４０°Ｃ近くに放冷し、
香料と保存剤とを添加する。
・例６の化合物 ｇ ・グリセリンと脂肪酸のンルビタンとのエステルである
ｒ　ＡＲＬＡＣＥＬ　４８１　Ｊ　（ＡＴＬＡＳ社）６
．５ｇ ・Ｃ８〜Ｃ１２脂肪酸のトリグリセリドである１−ＭＭ
Ｃ）ＬＹＯＬ　８１２Ｊ　（ＤＹＮＡＭＩＴ　ＮｏＢＥ
Ｌ社）　０ｇ ・Ｃ１２〜Ｃ１５アルコールのベンゾエートであるｒＦ
ＩＮｓＯＬＶ　ＴＮＪ　（ＦＩＮＥＴＥＸ社）　　　　
　　　　　　５ｇ・プロピレングリコール　　　　　　
　　　２ｇ・水７分子をもつ硫酸マグネシウム　　　　
　１ｇ・保存剤　　　　　　　　　　　　　　　０．２
ｇ・香料　　　　　　　　　　　　　　　　０．６ｇ・
脱ミネラル水　　　　　　　　全体を１００ｇとする澄
７５〜８０°Ｃ近くに加熱した、乳化剤を含有する油脂
相に濾光剤を溶解する。

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中、Ｘ＿１は水素原子または基Ｙを表わし、Ｘ＿２
    は水素もしくはハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
    もしくはアルコキシ基または基ＹもしくはＺを表わし、 Ｘ＿３は水素もしくはハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
    ルキルもしくはアルコキシ基または基ＹもしくはＺを表
    わし、 あるいはＸ＿２およびＸ＿３が一緒になつて、アルキレ
    ン基が炭素原子１または２個をもつアルキレンジオキシ
    基を形成し、 Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、▲数式、化学式、表等があります▼はエステル
    化されてもよいアミノ酸残基を表わし、Ｒ＿１およびＲ
    ＿２は水素原子、アルキルまたはヒドロキシアルキル基
    を表わし、これら二つの基の少くとも一つは、式： ａ）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３は水素原子、アルキル、ヒドロキシアル
    キル、アミドアルキル、アミノアルキル、アルアルキル
    、アリールもしくは複素環によつて置換されているアル
    キル基、または−（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＣＯＯＲ＿５基（
    ｎ＝１〜６、望ましくは１または２であり、Ｒ＿５が水
    素原子、アルキルもしくはアルアルキル基である）を表
    わし； Ｒ＿３はＲ＿１またはＲ＿２と一緒におよび隣接する窒
    素原子とともに複素環を形成してもよく、 Ｒ＿４は水素原子、アルキル、アルアルキルまたはアリ
    ール基を表わす）、または ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎおよびＲ＿４は上記と同じ意味を表わし、か
    つＲ＿６は水素原子、アルキル、アルアルキルまたはア
    リール基を表わす）、または ｃ）▲数式、化学式、表等があります▼ （この基に対して、３−ベンジリデンカンフアー１０−
    スルフォンアミドまたは３−ベンジリデンカンフアー３
    ’−スルフォンアミドまたは３−ベンジリデンカンフア
    ー４’−スルフォンアミドのそれぞれ二つの残基が結合
    しており、式中のＲ＿４は上記と同じ意味を表わす）の
    基を表わし、 「アルキル」とは直鎖または分枝鎖のＣ＿１〜Ｃ＿２＿
    ０基を表わし、「アリール」および「アルアルキル」と
    はヒドロキシ、アルコキシまたはジアルキルアミノ基に
    よつて置換されていてよくまた炭素原子１〜２０個を有
    してよいフエニル型、ベンジル型およびより高級な同族
    体の型の非複素環式芳香族基を表わし、「複素環により
    置換されているアルキル基」とは望ましくはヒスチジン
    またはトリプトファン残基を表わし、 Ｒ＿４はまたアルカリ金属または▲数式、化学式、表等
    があります▼基を表わしてよく、Ｒ＿７は水素原子また
    はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基またはＣ＿２〜Ｃ＿４ヒド
    ロキシアルキル基を表わす〕を表わし、 Ｚは次の基： Ｚ＿１＝▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Ｙは上記と同じ意味をもつ〕または Ｚ＿２＝▲数式、化学式、表等があります▼ のいづれかの基を表わし、 たゞし、Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿３の一つは他の二つ
    とは異なるものとし、また α）Ｘ＿１が水素原子を表わす場合、Ｘ＿２およびＸ＿
    ３は互いに異なるものとし、しかもＺ＿２であつてはな
    らず、これら二つの一方はＹまたはＺ＿１でなければな
    らないものとし、 β）Ｘ＿１がＹである場合、Ｘ＿２およびＸ＿３は同時
    にはＹまたはＺ＿１またはＺ＿２であつてはならないも
    のとし、 γ）基Ｙにおいて、Ｒ＿１またはＲ＿２が式ｃ）の２価
    の基を表わす場合、基Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿３のう
    ち唯一つがＹであつてよくかつＸ＿２およびＸ＿３はＺ
    ＿１を表わしてはならないものとする｝の３−ベンジリ
    デンカンフアーから誘導するスルフォンアミド。
  2. （２）Ｘ＿１は水素原子を表わし、Ｘ＿３はＹでありか
    つＸ＿２は水素原子とは異なる、請求項１記載の化合物
    。
  3. （３）Ｘ＿１は水素原子を表わし、Ｘ＿２はメチル基を
    表わしかつＸ＿３はＹである、請求項２記載の化合物。
  4. （４）Ｘ＿３は基： ▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ のいづれか１つを表わす、請求項３に記載の化合物。
  5. （５）Ｘ＿１はＹを表わしかつＸ＿２およびＸ＿３はメ
    チレンジオキシ基を表わす、請求項１記載の化合物。
  6. （６）Ｘ＿１は基： ▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、また後者の２価の基は、３′および４′位置
    にメチレンジオキシ基をもつ２つの３−ベンジリデンカ
    ンフアー残基に結合している、請求項５記載の化合物。
  7. （７）Ｘ＿１はＹを表わし、Ｘ＿２はメトキシ基を表わ
    しかつＸ＿３は水素原子を表わす、請求項１記載の化合
    物。
  8. （８）Ｘ＿１は基： ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす、請求項７記載の化合物。
  9. （９）Ｘ＿１はＹを表わしかつＸ＿２およびＸ＿３は同
    時に水素原子を表わす、請求項１記載の化合物。
  10. （１０）基Ｘ＿１を、 −ＳＯ＿２−ＮＨ−ＣＨ＿２−ＣＯ＿２−Ｃ＿２Ｈ＿５
    および−ＳＯ＿２−ＮＨ−ＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｈから選択
    する、請求項９記載の化合物。
  11. （１１）Ｘ＿１およびＸ＿３は水素原子を表わしかつＸ
    ＿２はＹである、請求項１記載の化合物。
  12. （１２）Ｘ＿２は基： −ＳＯ＿２ＮＨＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｃ＿４Ｈ＿９を表わす
    、請求項１１記載の化合物。
  13. （１３）請求項１から１２のいづれかに記載する式（
    I ）の化合物を化粧品中に使用すること。
  14. （１４）請求項１から１２のいづれかに記載する式（
    I ）の化合物を、波長２８０〜６３８０ｎｍの紫外線に
    対する濾光剤として化粧品中に使用すること。
  15. （１５）請求項１に記載する式（ I ）の３−ベンジリ
    デンカンフアーから誘導するスルフォンアミドを少くと
    も一つを紫外線に対する保護剤として、化粧品として許
    容できる媒体中に含有することを特徴とする、化粧品組
    成物。
  16. （１６）式（ I ）の化合物として請求項２から１２に
    記載する化合物の少くとも一つを含有する、請求項１５
    記載の化粧品組成物。
  17. （１７）油性もしくはアルコール油性ローシヨン、乳濁
    液、アルコール油性、アルコール性もしくはアルコール
    水性のゲル、固形棒状物またはエアロゾルの形をとる、
    請求項１５から１７のいづれか１項に記載の化粧品組成
    物。
  18. （１８）式（ I ）の化合物の少くとも一つを０．５〜
    １５重量％含有する、日焼防止用組成物の形をとる請求
    項１５から１７のいづれか１項に記載の化粧品組成物。
  19. （１９）式（ I ）の化合物のほかに、カンファー誘導
    体、コーヒー油、サリチル酸エステル、桂皮酸エステル
    、ｐ−アミノ安息香酸エステル、ベンゾフェノン誘導体
    、ジアルキルベンザルマロネートのようなＢ−紫外線に
    対する濾過作用をもつ水溶性もしくは油溶性の他の日光
    濾光剤またはジベンゾイルメタンの誘導体のようなＡ−
    紫外線を濾光する他の日光濾光剤を含有する、請求項１
    ８記載の化粧品組成物。
  20. （２０）式（ I ）の化合物の少くとも一つを０．２５
    〜３重量％含有する、人体の表皮を保護する組成物の形
    をとる、請求項１５から１７のいづれか１項に記載の化
    粧品組成物。
  21. （２１）増粘剤、緩和剤、湿潤剤、界面活性剤、保存剤
    、発泡防止剤、香料、油、ろう、ラノリン、低級の１価
    および多価アルコール、推進剤、染料および顔料のうち
    から選択する化粧品補助剤を少くとも一つ含有する、請
    求項１５から２０のいづれか１項に記載の化粧品組成物
    。
  22. （２２）式（ I ）の化合物の少くとも一つを０．１〜
    ３重量％含有する毛髪用組成物、メーキヤツプ用製品ま
    たは皮膚の手入れもしくは手当てのための組成物からな
    る、着色したあるいは着色してない化粧品組成物の形を
    とる、請求項１５または１６に記載の化粧品組成物。
  23. （２３）請求項１〜１２のいずれか１項に記載の式（
    I ）の化合物の有効量を組成物に含ませることを特徴と
    する、ＵＶから化粧品組成物を保護する方法。
JP63320807A 1987-12-22 1988-12-21 スルフォンアミド誘導体および化粧品組成物 Pending JPH02267A (ja)

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