JPH02219812A - 熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いたコイル、パネル - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いたコイル、パネルInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いたコイル
、パネルに係わり、特に硬化前低粘度で、作業性が良好
で、しかも硬化後高耐熱性を有する熱硬化性樹脂組成物
とそれを用いたコイル、パネルに関する。
、パネルに係わり、特に硬化前低粘度で、作業性が良好
で、しかも硬化後高耐熱性を有する熱硬化性樹脂組成物
とそれを用いたコイル、パネルに関する。
近年、絶縁処理技術の進歩は著しく、なかでも無溶剤型
エポキシ系熱硬化性樹脂組成物を含浸、注型し、対土す
る方式鉱、(1)電気的信禎性が高い、伐)熱放散性が
良好である。(3)耐湿性が優れている、等の観点から
、過酷な条件下で使用する回転機、静止機器分野で急速
に発展してきた。
エポキシ系熱硬化性樹脂組成物を含浸、注型し、対土す
る方式鉱、(1)電気的信禎性が高い、伐)熱放散性が
良好である。(3)耐湿性が優れている、等の観点から
、過酷な条件下で使用する回転機、静止機器分野で急速
に発展してきた。
このような回転機、静止機器のコイルへの含浸又は、注
at/Cおける無溶剤型エポキシ系熱硬化性樹脂組成物
に必要な条件は、(1)コイル含浸又は、注型が容易に
できるように低粘度である、(2)加熱硬化過程でボイ
ド(空隙ンが生じないように薄発分を発生しない、(3
)電気、、機械的特性が良好である、(4)高耐熱性で
ある、即ち短期及び長期熱劣化特性が良好である、こと
である。
at/Cおける無溶剤型エポキシ系熱硬化性樹脂組成物
に必要な条件は、(1)コイル含浸又は、注型が容易に
できるように低粘度である、(2)加熱硬化過程でボイ
ド(空隙ンが生じないように薄発分を発生しない、(3
)電気、、機械的特性が良好である、(4)高耐熱性で
ある、即ち短期及び長期熱劣化特性が良好である、こと
である。
一般に、熱硬化性樹脂組成物の耐熱性を上げる方法とし
ては、マレイミドなどのよりに分子構造中にヘテロ環を
導入する方法が主流となっている。
ては、マレイミドなどのよりに分子構造中にヘテロ環を
導入する方法が主流となっている。
しかし、ヘテロ環を分子構造中に導入すると、粘度が高
くなp1重粘度化と高耐熱性を同時に満足するものが無
い、そこで、マレイミドをエポキシ樹脂と組合せるとと
くより、低粘度化を図ろうとする検討がなされているが
、耐熱性が低下したり、貯蔵中に沈殿が生じたり、問題
が有った。
くなp1重粘度化と高耐熱性を同時に満足するものが無
い、そこで、マレイミドをエポキシ樹脂と組合せるとと
くより、低粘度化を図ろうとする検討がなされているが
、耐熱性が低下したり、貯蔵中に沈殿が生じたり、問題
が有った。
最近、特公昭57−13571号公報、特公昭57−1
4763号公報、特公昭62−1648号公報、特公昭
62−44767号公報等に記載されているような三官
II!以上の多官能エポキシ樹脂は比較的低コストでか
つ耐熱性が優れていることから注目されている。
4763号公報、特公昭62−1648号公報、特公昭
62−44767号公報等に記載されているような三官
II!以上の多官能エポキシ樹脂は比較的低コストでか
つ耐熱性が優れていることから注目されている。
本発明は上記状況を鑑みて、なされたものであり、その
目的は硬化前低粘度で作業性が良好で、しかも硬化後高
耐熱性を有する熱硬化性樹脂組成物を用いたコイル、パ
ネルを提供することにある。
目的は硬化前低粘度で作業性が良好で、しかも硬化後高
耐熱性を有する熱硬化性樹脂組成物を用いたコイル、パ
ネルを提供することにある。
前記三官能以上の多官能エポキシ樹脂は比較的低コスト
でかつ耐熱性に優れているが、固体乃至高粘度であるこ
とから耐熱性をほとんど低下させずに低粘度化すること
が望まれてい友。その方法として多官能エポキシ樹脂と
、低粘度の液状三官能エポキシ樹脂と混合することが考
えられる。そこで、まず、両者の混合系を検討したとこ
ろ、三官能エポキシ樹脂、三官能エポキシ樹脂と硬化剤
との競争反応系であるために三官能エポキシ樹脂、三官
能エポキシ樹脂と硬化剤とを均一に反応させることが姻
しく、硬化物特性を均一にすることが困難であつ九。ま
次、低粘度化を目的とし、多量の液状三官能エポキシ樹
脂と混合すると、耐熱性が不足するという問題が生じた
。
でかつ耐熱性に優れているが、固体乃至高粘度であるこ
とから耐熱性をほとんど低下させずに低粘度化すること
が望まれてい友。その方法として多官能エポキシ樹脂と
、低粘度の液状三官能エポキシ樹脂と混合することが考
えられる。そこで、まず、両者の混合系を検討したとこ
ろ、三官能エポキシ樹脂、三官能エポキシ樹脂と硬化剤
との競争反応系であるために三官能エポキシ樹脂、三官
能エポキシ樹脂と硬化剤とを均一に反応させることが姻
しく、硬化物特性を均一にすることが困難であつ九。ま
次、低粘度化を目的とし、多量の液状三官能エポキシ樹
脂と混合すると、耐熱性が不足するという問題が生じた
。
もし、二種以上の多価フェノールとエピクロルヒドリン
とを反応させ、それぞれの多価フェノールとエピクロル
ヒドリンとの反応生成物と二種以上の多価フェノールと
エピクロルヒドリンとの直接の反応生成物の混合物を得
ることができれば、二種以上の多価フェノールとエピク
ロルヒドリンとの直接の反応生成物が、それぞれの多価
フェノールとエピクロルヒドリンとの反応生成物、即ち
三官能エポキシ樹脂、三官能エポキシ樹脂との混合物と
硬化剤との反応の仲介役を果たし、両者を均一に反応さ
せ、しかも、多官能エポキシ樹脂の対称性を崩すことが
できるため、少量の液状三官能エポキシ樹脂との混合に
より低粘度化させることができると考えた。
とを反応させ、それぞれの多価フェノールとエピクロル
ヒドリンとの反応生成物と二種以上の多価フェノールと
エピクロルヒドリンとの直接の反応生成物の混合物を得
ることができれば、二種以上の多価フェノールとエピク
ロルヒドリンとの直接の反応生成物が、それぞれの多価
フェノールとエピクロルヒドリンとの反応生成物、即ち
三官能エポキシ樹脂、三官能エポキシ樹脂との混合物と
硬化剤との反応の仲介役を果たし、両者を均一に反応さ
せ、しかも、多官能エポキシ樹脂の対称性を崩すことが
できるため、少量の液状三官能エポキシ樹脂との混合に
より低粘度化させることができると考えた。
一方、特公昭57−29487号公報、特公昭(52−
1648号公報、特公昭62−19450号公報に二種
以上の多価フェノールとエピクロルヒドリンとの反応を
示唆する記載がある。しかし、前記の考え方はなかつ死
。
1648号公報、特公昭62−19450号公報に二種
以上の多価フェノールとエピクロルヒドリンとの反応を
示唆する記載がある。しかし、前記の考え方はなかつ死
。
そこで、多官能エポキシ樹脂の対称性を崩すとともに、
両者を均一に反応させる方法として、二種以上の多価フ
ェノールとエピクロルヒドリンとの反応を種々検討した
結果、本発明に至り九。
両者を均一に反応させる方法として、二種以上の多価フ
ェノールとエピクロルヒドリンとの反応を種々検討した
結果、本発明に至り九。
本発明の目的は、低粘度化と高耐熱性化という矛盾する
二つの特性を両立させうる熱硬化性樹脂組成物、及びそ
れを利用したコイル、パ°ネルを提供することにある。
二つの特性を両立させうる熱硬化性樹脂組成物、及びそ
れを利用したコイル、パ°ネルを提供することにある。
上記目的は、特定の二種類以上の多価フェノールの混合
物とエピクロルヒドリンとを反応させて得られる多官能
エポキシ樹脂を用いて、熱硬化性樹脂組成物とすること
により、達成される。
物とエピクロルヒドリンとを反応させて得られる多官能
エポキシ樹脂を用いて、熱硬化性樹脂組成物とすること
により、達成される。
すなわち、本発明は、
[A] (a)ビス(4−ヒドロキシ7エ二ル)メタン
、(b) ビス(4−ヒドロキシフエニル)エタン、(
ψビス(4−ヒドロキシフエニル)フ日パン、(中トリ
ス(4−ヒドロキシフエニル)アルカン、(e)テトラ
(4−ヒドロキシフエニル)アルカンから選ばれた少な
くとも二種類以上の多価フェノールの混合物とエピクロ
ルヒドリンとを反応させて得られる多官能エポキシ樹脂
、 (B〕酸無水物硬化剤、 とを含有する、硬化前低粘度で硬化後高耐熱性を有する
熱硬化性樹脂組成物であり、また、前記熱硬化性樹脂組
成物において、多官能エポキシ樹脂として、前記CA)
の多官能エポキシ樹脂と[A)以外のエポキシ樹脂とを
併用し良熱硬化性樹脂組成物でもあり、更に、もう一つ
の発明は前記熱硬化性樹脂組成物を、絶縁基材を巻回し
ていてもよいコイル導体上に、含浸又は注型し、硬化し
次コイルであり、また、該コイルをコンクリートに埋め
込んだパネルでもある。
、(b) ビス(4−ヒドロキシフエニル)エタン、(
ψビス(4−ヒドロキシフエニル)フ日パン、(中トリ
ス(4−ヒドロキシフエニル)アルカン、(e)テトラ
(4−ヒドロキシフエニル)アルカンから選ばれた少な
くとも二種類以上の多価フェノールの混合物とエピクロ
ルヒドリンとを反応させて得られる多官能エポキシ樹脂
、 (B〕酸無水物硬化剤、 とを含有する、硬化前低粘度で硬化後高耐熱性を有する
熱硬化性樹脂組成物であり、また、前記熱硬化性樹脂組
成物において、多官能エポキシ樹脂として、前記CA)
の多官能エポキシ樹脂と[A)以外のエポキシ樹脂とを
併用し良熱硬化性樹脂組成物でもあり、更に、もう一つ
の発明は前記熱硬化性樹脂組成物を、絶縁基材を巻回し
ていてもよいコイル導体上に、含浸又は注型し、硬化し
次コイルであり、また、該コイルをコンクリートに埋め
込んだパネルでもある。
次に、本発明の詳細な説明する。
まず、本発明に用いられるトリス(4−ヒドロキシフエ
ニル)アルカンとしては、トリス(4−ヒドロキシフエ
ニル)メタン、トリス(4−ヒドロキシフエニル)エタ
ン、トリス(4−ヒドロキシフエニル)プロパン、トリ
ス(4−ヒドロキシフエニル)ブタン、トリス(4−ヒ
ドロキシ7エ二ル)ヘキサン、トリス(4−ヒドロキシ
フエニル)へブタン、トリス(4−ヒドロキシフエニル
)オクタン、トリス(4−ヒドロキシフエニル)ノナン
等がある。まな、トリス(4−ヒドロキシジメチルフェ
ニル)メタンなどのトリス(4−ヒドロキシフエニル)
アルカン誘導体を用いても良い。
ニル)アルカンとしては、トリス(4−ヒドロキシフエ
ニル)メタン、トリス(4−ヒドロキシフエニル)エタ
ン、トリス(4−ヒドロキシフエニル)プロパン、トリ
ス(4−ヒドロキシフエニル)ブタン、トリス(4−ヒ
ドロキシ7エ二ル)ヘキサン、トリス(4−ヒドロキシ
フエニル)へブタン、トリス(4−ヒドロキシフエニル
)オクタン、トリス(4−ヒドロキシフエニル)ノナン
等がある。まな、トリス(4−ヒドロキシジメチルフェ
ニル)メタンなどのトリス(4−ヒドロキシフエニル)
アルカン誘導体を用いても良い。
テトラ(4−ヒドロキシフエニル)アルカンとしては、
テトラ(4−ヒドロキシフエニル)メタン、fト’)(
4−ヒドロキシフエニル)エタン。
テトラ(4−ヒドロキシフエニル)メタン、fト’)(
4−ヒドロキシフエニル)エタン。
テトラ(4−ヒドロキシフエニル)プロパン、テ)う(
4−ヒドロキシフエニル)ブタン、テトラ(4−ヒドロ
キシフエニル)ヘキサン、テトラ(4−ヒドロキシフエ
ニル)へブタン、テトラ(4−ヒドロキシフエニル)オ
クタン、テトラ(4−ヒドロキシフエニル)ノナン等が
ある。また、テトラ(4−ヒドロキシジメチルフェニル
)メタンなどのテトラ(4−ヒト筒キシフェニル)アル
カン誘導体を用いても良い。
4−ヒドロキシフエニル)ブタン、テトラ(4−ヒドロ
キシフエニル)ヘキサン、テトラ(4−ヒドロキシフエ
ニル)へブタン、テトラ(4−ヒドロキシフエニル)オ
クタン、テトラ(4−ヒドロキシフエニル)ノナン等が
ある。また、テトラ(4−ヒドロキシジメチルフェニル
)メタンなどのテトラ(4−ヒト筒キシフェニル)アル
カン誘導体を用いても良い。
本発明に用いられる2種以上の多価フェノールは、耐熱
性の観点から、少なくともトリス(4−ヒドロキシフエ
ニル)アルカン又はテトラ(4−ヒトpキシフェニル〕
アルカ720〜70部、ビス(4−ヒドロキシフエニル
)アルカンを80S−30部含むことが望ましい。
性の観点から、少なくともトリス(4−ヒドロキシフエ
ニル)アルカン又はテトラ(4−ヒトpキシフェニル〕
アルカ720〜70部、ビス(4−ヒドロキシフエニル
)アルカンを80S−30部含むことが望ましい。
また、本発明に用いられる2橿以上の多価フェノールは
、低粘度化の観点からは2種以上のビス(4−ヒドロキ
シフエニル)アルカン・を使用することが望ましい。
、低粘度化の観点からは2種以上のビス(4−ヒドロキ
シフエニル)アルカン・を使用することが望ましい。
本発明に用いられる酸無水物としては、通常硬化剤とし
て用いられる酸無水物で有れば特に制限は無い。そのよ
うな化合物としては、メチルへキサヒドロ無水フタル酸
、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水
フタルM1テトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水
物、メチルナジック#無水物、ドデシル無水コハク酸、
無水コハク酸、オクタデシル無水コハク酸、無水マレイ
ン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物などが有
り、単独若しくはその混合物が挙げられる。
て用いられる酸無水物で有れば特に制限は無い。そのよ
うな化合物としては、メチルへキサヒドロ無水フタル酸
、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水
フタルM1テトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水
物、メチルナジック#無水物、ドデシル無水コハク酸、
無水コハク酸、オクタデシル無水コハク酸、無水マレイ
ン酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物などが有
り、単独若しくはその混合物が挙げられる。
硬化剤とエポキシ樹脂との配合割合は硬化剤の酸無水物
1当量に対して硬化触媒存在下では、エポキシα8〜t
5歯量、硬化触媒を使用しない場合は、L5〜2.5当
量とするのが望ましい。
1当量に対して硬化触媒存在下では、エポキシα8〜t
5歯量、硬化触媒を使用しない場合は、L5〜2.5当
量とするのが望ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物を硬化させるとき、必要に
応じて、硬化触媒を熱硬化性樹脂組成物あるいは絶縁基
材に添加しても良い。硬化触媒は、多官能エポキシ樹脂
と硬化剤との反応を加速させる働きが有れば、特に制限
は無い。
応じて、硬化触媒を熱硬化性樹脂組成物あるいは絶縁基
材に添加しても良い。硬化触媒は、多官能エポキシ樹脂
と硬化剤との反応を加速させる働きが有れば、特に制限
は無い。
そのような化合物としては、例えば、トリメチルアミン
、トリエチルアミン、テトラメチルブタンジアミン、ト
リエチレンジアミン等の3級ア電ン#i%ジメチルアミ
ノエタノール、ジメチルアミノペンタノール、トリス(
ジメチルアミノメチル)フェノール、N−メチルモルホ
リン等のアミン類、又、セチルトリメチルアンモニウム
ブロマイド、セチルトリメチルアンモニウム゛り電ライ
ド、セチルトリメチルアンモニクムアイ矛ダイト、ドデ
シルトリメチルアンモニウムクロライド、ドデシルトリ
メチルアンモニウムクロライド、ドデシルトリメチルア
ンモニウムアイオダイド、ベンジルジメチルテトラデシ
ルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチルテトラデ
シルアンモニウムブロマイド、アリルドデシルトリメチ
ルアンモニウムブロマイド、ベンジルジメチルステアリ
ルアンモニウムブロマイド、ステアリルトリメチルアン
モニウムクロライド、ベンジルジメチルテトラデシルア
ンモニウムアセチレート等の第4級アンモニウム塩、2
−メチルイミダゾール%2−エチルイミダゾール、2−
ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾー
ル、2−メチル−4−エチルイミダゾール、1−ブチル
イミダゾール、1−プロピル−2−メチルイミダゾール
、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアン
エチル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル
−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウ
ンデシルイミダゾール、1−アジン−2−エチルイミダ
ゾール、1−アジン−2−ウンデシル等のイミダゾール
類、アミンとオクタン酸亜鉛やコバルト等との金属塩、
1,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)−ウンデセン
−7、N−メチル−ピペラジン、テトラメチルブチルグ
アニジン、トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレ
ート、2−エチル−4−メチルテトラ2エニルボレート
、1.8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)−ウンデセ
ン−7−チトラフエニルボレート等のアミンテトラフェ
ニルボレート、トリフェニルホスフィン、トリフェニル
ホスホニウムテトラフェニルボレート、アルミニウムト
リアルキルアセトアセテート、アルミニウムトリスアセ
チルアセトアセテート、アルミニウムアルコラード、ア
ルミニウムアシレート、ソジウムアルコラートなどが挙
げられる。
、トリエチルアミン、テトラメチルブタンジアミン、ト
リエチレンジアミン等の3級ア電ン#i%ジメチルアミ
ノエタノール、ジメチルアミノペンタノール、トリス(
ジメチルアミノメチル)フェノール、N−メチルモルホ
リン等のアミン類、又、セチルトリメチルアンモニウム
ブロマイド、セチルトリメチルアンモニウム゛り電ライ
ド、セチルトリメチルアンモニクムアイ矛ダイト、ドデ
シルトリメチルアンモニウムクロライド、ドデシルトリ
メチルアンモニウムクロライド、ドデシルトリメチルア
ンモニウムアイオダイド、ベンジルジメチルテトラデシ
ルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチルテトラデ
シルアンモニウムブロマイド、アリルドデシルトリメチ
ルアンモニウムブロマイド、ベンジルジメチルステアリ
ルアンモニウムブロマイド、ステアリルトリメチルアン
モニウムクロライド、ベンジルジメチルテトラデシルア
ンモニウムアセチレート等の第4級アンモニウム塩、2
−メチルイミダゾール%2−エチルイミダゾール、2−
ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾー
ル、2−メチル−4−エチルイミダゾール、1−ブチル
イミダゾール、1−プロピル−2−メチルイミダゾール
、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアン
エチル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル
−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−ウ
ンデシルイミダゾール、1−アジン−2−エチルイミダ
ゾール、1−アジン−2−ウンデシル等のイミダゾール
類、アミンとオクタン酸亜鉛やコバルト等との金属塩、
1,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)−ウンデセン
−7、N−メチル−ピペラジン、テトラメチルブチルグ
アニジン、トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレ
ート、2−エチル−4−メチルテトラ2エニルボレート
、1.8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)−ウンデセ
ン−7−チトラフエニルボレート等のアミンテトラフェ
ニルボレート、トリフェニルホスフィン、トリフェニル
ホスホニウムテトラフェニルボレート、アルミニウムト
リアルキルアセトアセテート、アルミニウムトリスアセ
チルアセトアセテート、アルミニウムアルコラード、ア
ルミニウムアシレート、ソジウムアルコラートなどが挙
げられる。
このような硬化触媒は、熱硬化性樹脂組成物に対して、
通常α01〜5重量幅添加するのが一般的である。
通常α01〜5重量幅添加するのが一般的である。
本発明に用かられる絶縁基材としては、ガラス繊維、ア
ラツミド、アラツミド混抄紙、ボリアオドイミド、ポリ
エステルあるいは、ポリイミド、又はガラス繊維、アジ
ンミド、アラツミド混抄醜ポリアミドイミド、ポリエス
テルあるいは、ポリイミド裏打ちマイカテープ等がある
。これら#′i、シート状でテープ状でも任意の形状で
使用できる。
ラツミド、アラツミド混抄紙、ボリアオドイミド、ポリ
エステルあるいは、ポリイミド、又はガラス繊維、アジ
ンミド、アラツミド混抄醜ポリアミドイミド、ポリエス
テルあるいは、ポリイミド裏打ちマイカテープ等がある
。これら#′i、シート状でテープ状でも任意の形状で
使用できる。
その他、必要に応じて希釈剤としてビスフェノールAの
ジグリシジルエーテル、ビスフェノールFのジグリシジ
ルエーテル、3#4−エポキシシクロヘキシルメチル−
(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート
等の二官能性エポキシ樹脂、シクロヘキセンビニルモノ
オキシド、オクチレンオキシド、ブチルグリシジルエー
テル、スチレンオキシド、フェニルグリシジルエーテル
、グリシジルメタクリレート、アリルグリシジルエーテ
ル等のモノエポキシ樹脂等を添加しても良い。
ジグリシジルエーテル、ビスフェノールFのジグリシジ
ルエーテル、3#4−エポキシシクロヘキシルメチル−
(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート
等の二官能性エポキシ樹脂、シクロヘキセンビニルモノ
オキシド、オクチレンオキシド、ブチルグリシジルエー
テル、スチレンオキシド、フェニルグリシジルエーテル
、グリシジルメタクリレート、アリルグリシジルエーテ
ル等のモノエポキシ樹脂等を添加しても良い。
しかし、一般に希釈剤は粘度を下げる効果は有るものの
、耐熱性も低下するので、少量に抑えるべきである。
、耐熱性も低下するので、少量に抑えるべきである。
また、充填剤としては、シリカ粉、石英ガラス粉、アル
ミナ粉等の外、水利アルミナ、水利マグネシウム、炭酸
カルシクム、ケイ酸ジルコニウム、ケイ酸カルシウム、
メルク、クレー マイカ、ガラス繊維粉等を添加するこ
ともできる。
ミナ粉等の外、水利アルミナ、水利マグネシウム、炭酸
カルシクム、ケイ酸ジルコニウム、ケイ酸カルシウム、
メルク、クレー マイカ、ガラス繊維粉等を添加するこ
ともできる。
本発明によるビス(4−ヒドロキシフエニル)メタン、
ビス(4−ヒドロキシフエニル)エタン、ビス(4−ヒ
ドロキシフエニル)プロパン、トリス(4−ヒドロキシ
フエニル)アルカン、テトラ(4−ヒドロキシフエニル
)アルカンから選ばれた少なくとも二種類以上の多価フ
ェノールの混合物とエピクロルヒドリンとを反応させる
と、一種類の多価フェノールの混合物とエピクロルヒド
リンとを反応させた場合と異なり、非対称構造の多官能
エポキシ樹脂も生成するため、一種類の多価フェノール
の混合物とエピクロルヒドリンとを反応させた通常の多
官能エポキシ樹脂及びそのブレンド品より、反応が均一
になると共に粘度が低くなる。
ビス(4−ヒドロキシフエニル)エタン、ビス(4−ヒ
ドロキシフエニル)プロパン、トリス(4−ヒドロキシ
フエニル)アルカン、テトラ(4−ヒドロキシフエニル
)アルカンから選ばれた少なくとも二種類以上の多価フ
ェノールの混合物とエピクロルヒドリンとを反応させる
と、一種類の多価フェノールの混合物とエピクロルヒド
リンとを反応させた場合と異なり、非対称構造の多官能
エポキシ樹脂も生成するため、一種類の多価フェノール
の混合物とエピクロルヒドリンとを反応させた通常の多
官能エポキシ樹脂及びそのブレンド品より、反応が均一
になると共に粘度が低くなる。
ま九、本発明で得られる多官能エポキシ樹脂の耐熱性は
、一種類の多価フェノールの混合物とエピクロルヒドリ
ンとを反応させた通常の多官能エポキシ樹脂と異なり、
二種類以上の多価フェノールが結合した多官能エポキシ
樹脂ができるため、一種類の多価フェノールの混合物と
エピクロルヒドリンとを反応させた通常の多官能エポキ
シ樹脂よシ良好である。
、一種類の多価フェノールの混合物とエピクロルヒドリ
ンとを反応させた通常の多官能エポキシ樹脂と異なり、
二種類以上の多価フェノールが結合した多官能エポキシ
樹脂ができるため、一種類の多価フェノールの混合物と
エピクロルヒドリンとを反応させた通常の多官能エポキ
シ樹脂よシ良好である。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが1
本発明はこれら実施例に限定されない。
本発明はこれら実施例に限定されない。
なお1例中で用いたエポキシ樹脂、硬化剤、硬化触媒の
略号は下記のとお5である。
略号は下記のとお5である。
YL −951: 1.1.2.2−テトラ(p−グリ
シジルフェニル)エタン。 エポキシ当量192Y
L−932: 1,1.5− トリス(p−グリシジル
フェニル)プロパン。 エポキシ当量161YL−9
S 3 : 1.1.3−トリス(p−グリシジルフェ
ニル)ブタン。 エポキシ当量196D’FAR−7
542: トリス(p−グリシジルフェニル)メタン。
シジルフェニル)エタン。 エポキシ当量192Y
L−932: 1,1.5− トリス(p−グリシジル
フェニル)プロパン。 エポキシ当量161YL−9
S 3 : 1.1.3−トリス(p−グリシジルフェ
ニル)ブタン。 エポキシ当量196D’FAR−7
542: トリス(p−グリシジルフェニル)メタン。
エポキシ当量162BPAN:ビスフェノールAの
ノボラック型エポ中シ。 エポキシ当量198 DgR−552ニピスフエノールAのジグリシジルエー
テル。 エポキシ当量175CRL−2021:5.
4−エポキシシクロへ中シルメチル−(5,4−エポキ
シ)シクロヘキサンカルボキンレート。 エポキシ当
量138g−807:ビスフェノールFのジグリシジル
エーテル。 エポキシ当量170 MHAC−P:メチルナジツク酸無水物。
ノボラック型エポ中シ。 エポキシ当量198 DgR−552ニピスフエノールAのジグリシジルエー
テル。 エポキシ当量175CRL−2021:5.
4−エポキシシクロへ中シルメチル−(5,4−エポキ
シ)シクロヘキサンカルボキンレート。 エポキシ当
量138g−807:ビスフェノールFのジグリシジル
エーテル。 エポキシ当量170 MHAC−P:メチルナジツク酸無水物。
酸無水物当量178
!(N−5500:メチルへキサヒドロ無水フタル酸。
酸無水物当量168
HN−2200:メチルテトラヒドロ無水7タル酸。
酸無水物当j1166 BTPP−に:)リフェニルブチルホスフィンテトラフ
ェニルボレート。
酸無水物当j1166 BTPP−に:)リフェニルブチルホスフィンテトラフ
ェニルボレート。
PX−48T:
2E4MZ : 2−エチル−4−メチルイミダノール
。
。
2R4MZ−に:2−エチル−4−メチA/(ミタソー
ルテトラフェニルボレート。
ルテトラフェニルボレート。
TPP:17フエエルホスフイン。
’PPP−に:)リフェニルホスフインテトラフェニル
ボレート。
ボレート。
IOZ:2−エチル−4−メチルイミダゾールとオクタ
ン酸亜鉛塩との塩。
ン酸亜鉛塩との塩。
CIIZ−AZINE:1−アジン−2−クンデシルイ
ミダゾール。
ミダゾール。
TIIA−に:)リエチルアミンテトラフェニルボレー
ト。
ト。
2B4MZ’−CN : 1−シフ/xfルー2−エチ
ル−4−メチルイミダゾール。
ル−4−メチルイミダゾール。
実施例1〜18
温度計、攪拌器、滴下ロート及び反応水回収装置を付け
た反応器に、多価フェノールとエピクロルヒドリンを第
1我に示し九割合で仕込み、加熱攪拌しながら48 w
t%水酸化ナトリウム水溶液175tを2時間かけて滴
下した。反応中、水とエピクロルヒドリンとが反応物か
ら蒸留され、エピクロルヒドリンだけを反広器に戻すよ
うにし、反応混合物中の水の濃度t−5wt%以下にす
るようにした。
た反応器に、多価フェノールとエピクロルヒドリンを第
1我に示し九割合で仕込み、加熱攪拌しながら48 w
t%水酸化ナトリウム水溶液175tを2時間かけて滴
下した。反応中、水とエピクロルヒドリンとが反応物か
ら蒸留され、エピクロルヒドリンだけを反広器に戻すよ
うにし、反応混合物中の水の濃度t−5wt%以下にす
るようにした。
水酸化ナトリウム水浴液滴下終了後、更に15分間加熱
を続けて水を完全に除去してから、未反応エピクロルヒ
ドリンを留去し九、粗生成物から食塩の分離を容易にす
る丸めに、トルエン約55tを加えて粗生成物を溶解し
、濾過して食塩を除い九。その後、170℃、27fま
で加熱してトルエンを完全に留去してそれぞれ淡黄色の
エポキシ樹脂を得た。これら各エポキシ樹脂の物性を第
2表に示す。
を続けて水を完全に除去してから、未反応エピクロルヒ
ドリンを留去し九、粗生成物から食塩の分離を容易にす
る丸めに、トルエン約55tを加えて粗生成物を溶解し
、濾過して食塩を除い九。その後、170℃、27fま
で加熱してトルエンを完全に留去してそれぞれ淡黄色の
エポキシ樹脂を得た。これら各エポキシ樹脂の物性を第
2表に示す。
又、実施例1で得られたエポキシ樹脂の液体クロマトグ
ラムを第1図の破線で示す。比較のために、それぞれ別
個にビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパンとエピク
ロルヒドリンとを反応させて得られ九エポキシ樹脂とト
リス(4−ヒドロキシフエニル)メタンとエビクロルヒ
トリントt−反応させて得られたエポキシ樹脂の混合物
の液体クロマトグラムを第1図の実線で示した。ビス(
4−とドqキシフェニルンプロパントトリス(4−ヒド
ロキシフエニル)メタンの混合物とエピクロルヒドリン
とを反応させて得られた実施?111のエポキシ樹脂は
それぞれ別個にビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパ
ンとエピクロルヒドリンとを反応させて得られ九エポキ
シ樹脂とトリス(4−ヒドロキシフエニル)メタンとエ
ピクロルヒドリンとを反応させて得られたエポキシ樹脂
混合物と異なる位置にピークが鉋められ、非対称構造の
エポキシ有脂が生成している。
ラムを第1図の破線で示す。比較のために、それぞれ別
個にビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパンとエピク
ロルヒドリンとを反応させて得られ九エポキシ樹脂とト
リス(4−ヒドロキシフエニル)メタンとエビクロルヒ
トリントt−反応させて得られたエポキシ樹脂の混合物
の液体クロマトグラムを第1図の実線で示した。ビス(
4−とドqキシフェニルンプロパントトリス(4−ヒド
ロキシフエニル)メタンの混合物とエピクロルヒドリン
とを反応させて得られた実施?111のエポキシ樹脂は
それぞれ別個にビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパ
ンとエピクロルヒドリンとを反応させて得られ九エポキ
シ樹脂とトリス(4−ヒドロキシフエニル)メタンとエ
ピクロルヒドリンとを反応させて得られたエポキシ樹脂
混合物と異なる位置にピークが鉋められ、非対称構造の
エポキシ有脂が生成している。
第 1 表
第1表(続′Iり
第 1 表 (続き〕
第2表
第2 表(続き)
実施例1?S3G、比較例1〜5
第5表記載の配合割合となるようにエポキシ樹脂及び酸
無水物硬化剤MHAC−Pを混合し、良く攪拌した。こ
の混合物に硬化触媒2E4MZ α5重量優を添加し
、良く混合した。このものの40℃における粘度は、第
5表に示すようであった。
無水物硬化剤MHAC−Pを混合し、良く攪拌した。こ
の混合物に硬化触媒2E4MZ α5重量優を添加し
、良く混合した。このものの40℃における粘度は、第
5表に示すようであった。
この混合物を100℃/1G時間+150 C/1G時
間+230℃/10時間加熱して、褐色透明の厚さ2m
の硬化物を得た。この硬化物t−2x s 。
間+230℃/10時間加熱して、褐色透明の厚さ2m
の硬化物を得た。この硬化物t−2x s 。
×50箇に切削し、耐熱温度指数を求め、第5我に示し
た。なお、耐熱温度指aは、IRC−Pub。
た。なお、耐熱温度指aは、IRC−Pub。
216に準じて求め九。即ち、2X50X50■の硬化
物を、各々270℃、250℃、250℃に保つ九空気
循環式恒温場中に静置し、所定時間ごとにサンプルを取
りだし、重量を測定して加熱減少率を測定した。前記減
量が10重重量圧達する時間を求め、これを寿命とした
。次に、この寿命と絶対温度の逆数をグロットすると、
いずれの場合も直線関係が認められた。この直線を外挿
し、寿命が2万時間に達する温度を求め、耐熱温度指数
とした。尚、樹脂の耐熱性はこの耐熱温度指数で判断し
ている。
物を、各々270℃、250℃、250℃に保つ九空気
循環式恒温場中に静置し、所定時間ごとにサンプルを取
りだし、重量を測定して加熱減少率を測定した。前記減
量が10重重量圧達する時間を求め、これを寿命とした
。次に、この寿命と絶対温度の逆数をグロットすると、
いずれの場合も直線関係が認められた。この直線を外挿
し、寿命が2万時間に達する温度を求め、耐熱温度指数
とした。尚、樹脂の耐熱性はこの耐熱温度指数で判断し
ている。
本発明の二種類以上の多価フェノールの混合物とエピク
ロルヒドリンとを反応させて得られる多官能エポキシ樹
脂からなる熱硬化性樹脂組成物は一種類の多価フェノー
ルとエピクロルヒドリンとを反応させて得られる多官能
エポキシ樹脂の混合物からなる熱硬化性樹脂組成物より
硬化前低粘度で、硬化後高耐熱性を示す。
ロルヒドリンとを反応させて得られる多官能エポキシ樹
脂からなる熱硬化性樹脂組成物は一種類の多価フェノー
ルとエピクロルヒドリンとを反応させて得られる多官能
エポキシ樹脂の混合物からなる熱硬化性樹脂組成物より
硬化前低粘度で、硬化後高耐熱性を示す。
第 5ff
第 5表 (続き)
硬化剤MHAC−P/エポキシ樹脂当量比はα95とし
、硬化触媒2g4MZは15重t%とした。
、硬化触媒2g4MZは15重t%とした。
実施例51〜53
第49及び第5表記載の配合割合となるようにエポキシ
樹脂及び酸無水物硬化剤を混合し、良ぐ攪拌した。この
混合物に硬化触媒15′ILt係を添加し、良く混合し
た。このものの50℃における粘度は、第4表、第5表
に示すようであった。この混合物を100℃/10時間
+150℃/10時間+230C/10時間加熱して、
褐色透明の厚さ2閣の硬化物を得意。
樹脂及び酸無水物硬化剤を混合し、良ぐ攪拌した。この
混合物に硬化触媒15′ILt係を添加し、良く混合し
た。このものの50℃における粘度は、第4表、第5表
に示すようであった。この混合物を100℃/10時間
+150℃/10時間+230C/10時間加熱して、
褐色透明の厚さ2閣の硬化物を得意。
この硬化物を2x50x50■に切削し、耐熱温度指数
を求め、第4表、第5表に示し友。
を求め、第4表、第5表に示し友。
第 4 我
第4表(続き)
能無水物硬化剤/エポキシ樹脂当量比は(L95とし、
硬化触媒21e4MZはa5z量倦とした。
硬化触媒21e4MZはa5z量倦とした。
第 5 表
能無水物硬化剤MHAC−P /エポキシ樹脂当量比燻
α95とし、硬化触媒は1.0重量囁とし友。
α95とし、硬化触媒は1.0重量囁とし友。
実施例54〜57
萬2図に本発明のコイルの1f1を断面図として、示す
。第2図において、符号3はガラス裏打ちプリプレグマ
イカテープ、符号2社導体を意味する。
。第2図において、符号3はガラス裏打ちプリプレグマ
イカテープ、符号2社導体を意味する。
第1図に示すようにガラス裏打ちプリプレグマイカテー
プ1を導体2に半重ね巻で4回巻回したのち、実施fi
19〜21の熱硬化性樹脂組成物を真空加圧含浸し九。
プ1を導体2に半重ね巻で4回巻回したのち、実施fi
19〜21の熱硬化性樹脂組成物を真空加圧含浸し九。
その後、100℃/10時間+150℃710時間+2
50C/10時間加熱硬化して、コイルを得た。
50C/10時間加熱硬化して、コイルを得た。
第5図に誘電正接tanδの温度特性を、温度(℃%横
軸)とtanδ (%、縦軸)との関係のグラフとして
示す。第3図において、Aは上記実施例54の絶縁の切
期の特性曲線、BFi上記実施例54の絶縁の250℃
で1000時間加熱後の特性曲線である。又、Cの実施
例55、Dの56も同様の初期特性を示す。
軸)とtanδ (%、縦軸)との関係のグラフとして
示す。第3図において、Aは上記実施例54の絶縁の切
期の特性曲線、BFi上記実施例54の絶縁の250℃
で1000時間加熱後の特性曲線である。又、Cの実施
例55、Dの56も同様の初期特性を示す。
又、第4図に本発明のコイルの耐熱寿命を、温度(c%
横軸)と耐熱寿命(h%縦軸)との関係をグラフとして
示す。第4図において、R,F。
横軸)と耐熱寿命(h%縦軸)との関係をグラフとして
示す。第4図において、R,F。
Oはそれぞれ実施例54,55.56の特性曲線である
。
。
第4図に示すように、米国規格IEgR,No275に
準拠したモータレット試験による耐熱寿命においても、
高耐熱性を示し、180℃以上でも使用可能であること
が分かつ九。
準拠したモータレット試験による耐熱寿命においても、
高耐熱性を示し、180℃以上でも使用可能であること
が分かつ九。
実施例58〜65
第5−a図にリニアモーターカー地上コイルの斜視図を
示し、第s−b図にそのl−IM拡大断面図を示す。第
5−b図に示すように導体2にエポキシプリプレグマイ
カテープ3を巻回し、加熱加圧硬化したAj導体を第6
9記載の熱硬化性樹脂組成物4で真空注型、加熱硬化し
てリニアモーターカー地上推進案内コイル1を作製した
。
示し、第s−b図にそのl−IM拡大断面図を示す。第
5−b図に示すように導体2にエポキシプリプレグマイ
カテープ3を巻回し、加熱加圧硬化したAj導体を第6
9記載の熱硬化性樹脂組成物4で真空注型、加熱硬化し
てリニアモーターカー地上推進案内コイル1を作製した
。
得られた推進案内コイルの口出し熾子とコロナシールド
層間に10kVの交流電圧を印加し、最大放電電荷量を
測定すると、いずれも0−50ピコクーロンと低く、ボ
イドが少なかった。また、初期及び80℃と室温50分
保持を交互に10回繰り返したのち5チの塩水に7日間
浸水したのちの絶縁抵抗はいずれも2000MΩ以上で
あり、耐クラツク性、電気特性に優れていた。
層間に10kVの交流電圧を印加し、最大放電電荷量を
測定すると、いずれも0−50ピコクーロンと低く、ボ
イドが少なかった。また、初期及び80℃と室温50分
保持を交互に10回繰り返したのち5チの塩水に7日間
浸水したのちの絶縁抵抗はいずれも2000MΩ以上で
あり、耐クラツク性、電気特性に優れていた。
以上のように、本発明の熱硬化性樹脂組成物は硬化前、
低粘度であるため作業性に優れ、しかも高耐熱性で耐ク
ラツク性に優れているため、作製したリニアモーターカ
ー地上推進案内コイルはボドが無く、 電気的、 機械的特性が優れていた。
低粘度であるため作業性に優れ、しかも高耐熱性で耐ク
ラツク性に優れているため、作製したリニアモーターカ
ー地上推進案内コイルはボドが無く、 電気的、 機械的特性が優れていた。
実施例66〜73
第6図に示すように実施例58〜65で炸裂し九リニア
モーターカー地上推進案内コイル1を膏剤含有ポルトラ
ンドセメント5に埋込、コンクリートパネルを作失し次
。コンクリートパネルにリニアモーターカー地上推進案
内コイルを埋め込んでもリニアモーターカー地上推進案
内コイルの電気的、機械的特性は、埋め込む前といずれ
も変わらなかった。
モーターカー地上推進案内コイル1を膏剤含有ポルトラ
ンドセメント5に埋込、コンクリートパネルを作失し次
。コンクリートパネルにリニアモーターカー地上推進案
内コイルを埋め込んでもリニアモーターカー地上推進案
内コイルの電気的、機械的特性は、埋め込む前といずれ
も変わらなかった。
以上説明し友ように、本発明の二種類以上の多価フェノ
ールの混合物とエピクロルヒドリンとを反応させて得ら
れる多官能エポキシ樹脂からなる熱硬化性樹脂組成物は
一種類の多価フェノールとエピクロルヒドリンとを反応
させて得られる多官能エポキシ樹脂の混合物からなる熱
硬化性樹脂組成物より硬化前低粘度で作業性が良く、硬
化後高耐熱性を示し、低粘度化と高耐熱性という矛盾す
る特性を両立させることができる。又、本発明の熱硬化
性樹脂組成物を用いたコイルはボイドが無く、電気的、
機械的特性が優れている。
ールの混合物とエピクロルヒドリンとを反応させて得ら
れる多官能エポキシ樹脂からなる熱硬化性樹脂組成物は
一種類の多価フェノールとエピクロルヒドリンとを反応
させて得られる多官能エポキシ樹脂の混合物からなる熱
硬化性樹脂組成物より硬化前低粘度で作業性が良く、硬
化後高耐熱性を示し、低粘度化と高耐熱性という矛盾す
る特性を両立させることができる。又、本発明の熱硬化
性樹脂組成物を用いたコイルはボイドが無く、電気的、
機械的特性が優れている。
M1図はエポキシ樹脂の液体クロマトグラフ図、第2図
は本発明のコイルの1例の断面図、第3図は本発明の1
例のコイルのtanδ温度特性を示すグラフ%第4図は
本発明の耐熱寿命特性を示すグラフ、第5−a図はりエ
アーモーターカー地上コイルを示す斜視図、第s−b図
は第5−a図の■〜I線の拡大断面図、第6図はリニア
ーモーターカー地上コイルパネルを示す斜視図である。 1・・・コイル、2・・・導体、3・・・ガラス裏打ち
プリプレグマイカテープ、4・・・熱硬化性樹脂組成物
、5・・・コンクリート 特許出願人 株式会社 日立製作所
は本発明のコイルの1例の断面図、第3図は本発明の1
例のコイルのtanδ温度特性を示すグラフ%第4図は
本発明の耐熱寿命特性を示すグラフ、第5−a図はりエ
アーモーターカー地上コイルを示す斜視図、第s−b図
は第5−a図の■〜I線の拡大断面図、第6図はリニア
ーモーターカー地上コイルパネルを示す斜視図である。 1・・・コイル、2・・・導体、3・・・ガラス裏打ち
プリプレグマイカテープ、4・・・熱硬化性樹脂組成物
、5・・・コンクリート 特許出願人 株式会社 日立製作所
Claims (7)
- 1.〔A〕(a)ビス(4−ヒドロキシフエニル)メタ
ン、(b)ビス(4−ヒドロキシフエニル)エタン、(
c)ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパン、(d)
トリス(4−ヒドロキシフエニル)アルカン、(e)テ
トラ(4−ヒドロキシフエニル)アルカンから選ばれた
少なくとも二種類以上の多価フェノールの混合物とエピ
クロルヒドリンとを反応させて得られる多官能エポキシ
樹脂、 〔B〕酸無水物硬化剤、 とを含有する熱硬化性樹脂組成物。 - 2.前記多官能エポキシ樹脂が、ビス(4−ヒドロキシ
フエニル)プロパンとトリス(4−ヒドロキシフエニル
)メタンの混合物とエピクロルヒドリンとを反応させて
得られる多官能エポキシ樹脂である請求項1記載の熱硬
化性樹脂組成物。 - 3.前記多官能エポキシ樹脂が、ビス(4−ヒドロキシ
フエニル)プロパンとビス(4−ヒドロキシフエニル)
メタンの混合物とエピクロルヒドリンとを反応させて得
られる多官能エポキシ樹脂である請求項1記載の熱硬化
性樹脂組成物。 - 4.〔A〕(a)ビス(4−ヒドロキシフエニル)メタ
ン、(b)ビス(4−ヒドロキシフエニル)エタン、(
c)ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパン、(d)
トリス(4−ヒドロキシフエニル)アルカン、(e)テ
トラ(4−ヒドロキシフエニル)アルカンから選ばれた
少なくとも二種類以上の多価フェノールの混合物とエピ
クロルヒドリンとを反応させて得られる多官能エポキシ
樹脂、 〔B〕〔A〕以外のエポキシ樹脂、 〔C〕酸無水物硬化剤、 とを含有する熱硬化性樹脂組成物。 - 5.請求項1又は4記載の熱硬化性樹脂組成物を、コイ
ル導体に含浸又は注型し、硬化することを特徴とするコ
イル。 - 6.請求項1又は4記載の熱硬化性樹脂組成物を、コイ
ル導体上に絶縁基材を巻回して含浸又は注型し、硬化す
ることを特徴とするコイル。 - 7.請求項4又は5記載のコイルをコンクリートに埋め
込んだパネル。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1039355A JPH0651777B2 (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | 熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いたコイル、パネル |
US08/381,284 US5656350A (en) | 1989-02-21 | 1995-01-31 | Coil impregnant of epoxy resin from polyhydric phenol mixture |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1039355A JPH0651777B2 (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | 熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いたコイル、パネル |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02219812A true JPH02219812A (ja) | 1990-09-03 |
JPH0651777B2 JPH0651777B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=12550767
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1039355A Expired - Lifetime JPH0651777B2 (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | 熱硬化性樹脂組成物及びそれを用いたコイル、パネル |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5656350A (ja) |
JP (1) | JPH0651777B2 (ja) |
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US20070172596A1 (en) * | 2005-09-13 | 2007-07-26 | Hartman Stuart J | Epoxy sealer/healer for sealing and strengthening cracked concrete |
DK2465340T3 (en) * | 2006-01-12 | 2015-03-02 | Cibus Europe Bv | EPSPS mutants |
KR101555191B1 (ko) * | 2009-02-11 | 2015-09-24 | 삼성전자 주식회사 | 카본/에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한 카본-에폭시 유전막의 제조방법 |
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1989
- 1989-02-21 JP JP1039355A patent/JPH0651777B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-01-31 US US08/381,284 patent/US5656350A/en not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5656350A (en) | 1997-08-12 |
JPH0651777B2 (ja) | 1994-07-06 |
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