JPWO2006001395A1 - エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
エポキシ樹脂としては常温で液状のものや軟化点50〜100℃程度のものが一般的に用いられている。近年前記分野のエポキシ樹脂やその硬化物においては、高純度化を始め耐熱性、耐湿性、密着性、低誘電性、速硬化性、難燃性、高靭性等、諸特性の一層の向上が求められている。中でも電気・電子産業、自動車、宇宙航空分野等の利用分野の高度化により、より一層の耐熱性、耐湿性、高靭性が強く要請されている。
また近年その硬化条件の簡便さ、作業性から感光性樹脂組成物が多く使用されるようになっている。しかしながら単純に光で硬化させるだけではその耐湿性、耐熱性の低さから電気・電子材料に求められる高度な信頼性を達成できず、近年特に光・熱硬化性樹脂が注目されている。例えばソルダーレジストや穴埋めインキ、オーバーコート、各種接着剤等の分野においてはその成分にエポキシ樹脂を添加し、光で一次硬化させた後、さらに加熱して二次硬化させることを特徴とするエポキシ樹脂組成物が使用されてきている。このような分野においては二次硬化までのエポキシ樹脂の保存安定性が重要となる。このようなことからも結晶性エポキシ樹脂が注目されている。
即ち、本発明は、
(1)(a)フェノール類とグリオキサールの縮合物であって、式(1)
(2)成分(b)がフェノールアラルキル樹脂である上記(1)に記載のエポキシ樹脂、
(3)形状が結晶粉末であることを特徴とする上記(1)又は(2)のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂、
(4)融点が80〜170℃である上記(3)に記載のエポキシ樹脂、
(5)成分(a)と成分(b)の混合物全体に対して、成分(b)が占める割合が25重量%以下である上記(1)〜(4)いずれか一項に記載のエポキシ樹脂、
(6)成分(b)がビフェニル型フェノールアラルキル樹脂である上記(1)〜(5)のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂、
(7)上記(1)に記載の成分(a)と成分(b)の混合物をエピハロヒドリンでグリシジル化することを特徴とするエポキシ樹脂の製造法、
(8)成分(a)と成分(b)の合計量に対して、成分(a)が65〜95重量%であり、成分(b)が35〜5重量%である混合物をエピハロヒドリンでグリシジル化し、得られた反応液から、エポキシ樹脂結晶を析出させることを特徴とする上記(7)に記載のエポキシ樹脂の製造法、
(9)エポキシ樹脂結晶の析出のために、水を添加することを特徴とする上記(8)に記載のエポキシ樹脂の製造法、
(10)エポキシ樹脂結晶を析出させて得られる結晶分散溶液から、該分散液中に含まれる溶剤類を留去し、エポキシ樹脂結晶を得ることを特徴とする上記(7)〜(9)のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂の製造法、
(11)上記(1)〜(6)のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂及び硬化剤を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物、
(12)上記(11)に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化した硬化物、
(13)上記(1)〜(6)のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂及びエチレン性不飽和基を有する化合物を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物、
(14)成分(a)と成分(b)の混合物全体に対して、成分(b)が占める割合が35重量%以下である上記(1)〜(4)いずれか一項に記載のエポキシ樹脂、
に関する。
本発明において成分(a)と成分(b)の混合比は特に限定されない。好ましい態様の一つとして、該混合物のグリシジル化物を結晶として得る場合が挙げられる。この場合、成分(a)と成分(b)の混合物中(両者の合計量に対する割合)で成分(a)が占める割合が、場合により60重量%以上あればよいが、通常65重量%以上が好ましく、70重量%以上はより好ましい。75重量%以上は非常に好ましく、特に80重量%(以下特に断らない限り、重量%を示す)以上が最も好ましい。従って、成分(b)は、成分(a)と成分(b)の合計量に対して、35%以下、好ましくは25%以下、より好ましくは20%以下である。
成分(a)の上限は、本発明の効果が達成される限り、限定されないが、通常98%以下、より好ましくは95%以下、更に好ましくは92%以下であり、成分(b)の下限は成分(a)の残部となるが、好ましくは2%以上、より好ましくは5%以上であり、更に好ましくは8%以上である。
また、該混合物のグリシジル化物を結晶として得る必要がない場合には、成分(a)と成分(b)の両者の合計量に対する各成分の割合はより幅広く変更することができ、例えば成分(a)は場合により、5%以上であればよく、好ましくは10%以上であればよく、より好ましくは15%以上であり、上限は前記した同じである。成分(b)は下限は上記と同じであるが、上限は例えば95%以下、より好ましくは90%以下であり、更に好ましくは85%以下である。
式(2)の化合物は、式(2)に対応するフェノール類と下記式
X-CH2-Ar-CH2-X
(式中、Xはハロゲン、アルコキシ、ヒドロキシ、Arは前記式(2)と同じ基を示す)
で表されるビス置換メチルアリル、例えばフェニル、ビフェニル、フルオレニル又はナフチルのビスハロゲノメチル体、ビスアルコキシメチル体、ビスヒドロキシメチル体等(以下単にビス体ともいう)とそれぞれ縮合することで得ることができる。2つの置換メチル基のアリル基上の置換位置は特に限定されないが、アリル基上の4,4’位に置換したもの、即ち4,4’−ビス体が好ましい。ハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。アルコキシ基としては、上記反応に支障がない限り特に制限はないが、通常C1〜C4程度のアルコキシ基が挙げられる。
一般式(2)においてRはそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜15の炭化水素基またはトリフルオロメチル基を示す。炭素数1〜15の炭化水素基としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソブチル基、シクロブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、シクロヘプチル基、n−オクチル基、シクロオクチル基等の鎖状または環状のアルキル基、アリル基またはアリール基等が挙げられる。またアリール基としてはフェニル基、ナフチル基、トルイル基等が挙げられる。このうち水素原子、メチル基、アリル基またはtert−ブチル基が好ましく、特に水素原子が好ましい。Rの置換位置は特に限定されないが、水酸基に対してオルト位またはメタ位が好ましい。nは平均値で0〜10を示し、通常0.5〜4.5、好ましくは1〜3、場合により0〜3.0が好ましい。
フェノールアラルキル樹脂は市販品も入手可能で、具体的には三井化学製XLCシリーズ、明和化成製MEH−7851、大日本インク化学工業製CZ−236K、CZ−256A、CZ−256C等を挙げることができる。また、常法や特開昭63−238129記載の方法等により合成することも出来る。しかしこれらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
反応終了後、反応液から生成した塩を取り除くのが好ましい。反応液からの塩の除去は、通常反応液を水洗することにより行うことができる。また、場合により、反応液を室温まで冷却し、塩を析出させた後、ろ過により塩を取り除いてもよい。なお、水洗等の工程では使用した溶剤の一部も除去される。このようにして得られる塩を除去した反応液を便宜上反応液(A)とする。
反応生成物は、成分(a)の配合量が少ない場合、例えば成分(a)と成分(b)の合計量に対して、75%以下、さらには70%以下、より確実には60%以下程度になると反応生成物は樹脂状で取り出される。成分(a)の配合量が多い場合、例えば、75%以上、さらには80%以上等の場合は、目的に応じて、樹脂状で取り出すこともできれば、また、晶析工程を行い、結晶粉末として取り出すこともできる。
この方法は、上記反応液(A)から、直接エピハロヒドリンや溶媒等を留去することにより、残査として反応生成物を取り出すもので、成分(a)の配合量が少なく、反応生成物の結晶化が困難な場合、又は反応生成物の結晶化が可能であっても、結晶として取り出す必要のない場合などに用いることができる。
上記反応液(A)を水洗後、または水洗無しに加熱減圧下でエピハロヒドリンや溶媒等を除去する。また更に加水分解性ハロゲンの少ないエポキシ樹脂とするために、回収したエポキシ樹脂をトルエン、メチルイソブチルケトンなどの溶剤に溶解し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液を加えて反応を行い、閉環を確実なものにすることも出来る。この場合アルカリ金属水酸化物の使用量はエポキシ化に使用したフェノール樹脂の水酸基1モルに対して通常0.01〜0.3モル、好ましくは0.05〜0.2モルである。反応温度は通常50〜120℃、反応時間は通常0.5〜2時間である。
前記反応液(A)から目的とするエポキシ樹脂を晶析させるもので、成分(a)の配合量が多い場合、例えば成分(a)と成分(b)の合計量に対して、成分(a)を70%以上、さらには75%以上、より確実には80%以上用いた時、反応生成物を結晶状で取り出すことができる。
晶析方法としては、特に限定はなく、例えば反応混合物をいったん濃縮した後、溶剤を用いて再結晶を行う、あるいは貧溶剤を加え、再沈殿を行うなど種々のそれ自体公知の手法が採用可能であるが、下記する方法を採用するのが好ましい。
本発明で得られる結晶状エポキシ樹脂の融点は成分(b)の種類や配合量等により一概に言えないが、おおよそ80〜170℃、好ましくは110〜170℃、更に好ましくは120〜165℃の結晶である。高融点結晶を必要とするときには140〜170℃の融点を有するものが好ましい。
なお、本発明において貧溶媒といった場合、本発明のエポキシ樹脂が25℃において、該溶媒に対する溶解度が5%以下、好ましくは1%以下の溶媒を意味する。
(水溶性極性溶剤と水で結晶を析出後濾過分離する方法)
必要に応じて該反応液(A)から過剰なエピハロヒドリン等を留去した後、若しくは留去すること無しに、反応液(A)に、水溶性極性溶剤を加え、必要に応じて過剰なエピハロヒドリン等の除去、濃縮、冷却を行い、次いで水で、エポキシ樹脂結晶を析出させるものである。
工程1:水溶性極性溶剤の添加及び過剰エピハロヒドリンの除去
まず、必要に応じて反応液(A)から過剰なエピハロヒドリン等の一部の留去を行い若しくは行うこと無しに、反応液(A)に、水溶性極性溶剤を加えて溶液又は懸濁液とする。必要に応じて、該溶剤の添加後若しくは添加前、好ましくは加熱減圧下、過剰なエピハロヒドリン等の留去を行い、結晶がでやすい濃度に濃縮する。
なお、水溶性極性溶剤の添加の前に、あらかじめ過剰なエピハロヒドリン等の一部の留去を行う場合は、好ましくは減圧下に、40〜140℃、好ましくは50〜110℃で、反応液における樹脂濃度が40〜90重量%程度、より好ましくは50〜80重量%になるように行うのが好ましい。
上記用いられる水溶性極性溶剤としてはジメチルスルホキシド、N,N’−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、アセトン、ジグライム、トリグライム等の非プロトン性極性溶剤、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、t−ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、等のアルコール類、が挙げられる。本工程では前記に示した水溶性極性溶剤と共に、必要に応じて他の溶剤についても併用が可能である。併用可能な溶剤としては酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル等のエステル系の有機溶剤、好ましくはC1〜C4有機酸、より好ましくはC2〜C3有機酸のC1〜C4アルコールエステル、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系有機溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系有機溶剤が挙げられる。通常は特に併用する必要がないときはこれらの溶剤を併用せずに行うのが好ましい。
水溶性極性溶剤としては、高沸点溶剤(HBS)が好ましい。本発明において高沸点溶剤とは原料として過剰に使用したエピハロヒドリンより高沸点の溶剤を意味し、原料として使用するエピハロヒドリンの沸点より30℃以上高いものが好ましい。具体例としては、エピハロヒドリンとしてエピクロロヒドリン(沸点116℃)を使用した場合、これよりも30℃以上沸点の高い溶剤が好適に用いられ、N−メチルピロリドン(202.5℃)、ジメチルホルムアミド(沸点153℃)、ジメチルアセトアミド(沸点165.5℃)等のアミド化合物、ジグライム(162℃)、トリグライム(216℃)、テトラグライム(275℃)等のエーテル類、アノン等のケトン類、ジメチルスルホキシド(沸点189℃)等が挙げられる。HBSを使用した場合、HBSを添加後、加熱減圧下、過剰に存在する若しくは残存するエピクロロヒドリンを留去することで、製品化した際の結晶に含まれるエピクロロヒドリン量を確実に減量できる。 加熱減圧の条件は使用する溶剤により異なるので一概には範囲を特定できないが、通常は減圧度は−0.01MPa〜−0.1MPa程度で、50〜140℃程度、好ましくは50〜110℃程度に加熱し、エピハロヒドリンを留去するのが好ましい。より具体的には、例えばエピハロヒドリンとしてエピクロロヒドリン、HBSとしてジメチルスルホキシドを使用した場合、50〜100℃に加熱し、減圧度は−0.01MPa〜−0.1MPa程度とするのがよい。特にエピハロヒドリンが生成物に残ることは環境への影響から好ましくなく、この時点でできる限りエピハロヒドリンを除去することが好ましい。
上記で得られた溶液からの反応生成物の結晶の析出は、上記得られた溶液に水を添加することにより行うことができる。
水の添加時期は、通常上記で得られた溶液を、適宜放冷等により、冷却しながら、又は冷却した後、添加するのが好ましい。
また、水の添加量は、多くても支障はないが、廃液処理等の観点から、水溶性極性溶剤の使用量に対して、50〜150%程度が好ましい。
また使用する水の温度は0〜70℃、好ましくは15〜50℃である。あまりに高温の水は分散した結晶の融着を招きかねないので注意が必要である。またこの水の温度等によって粒形を調節することができる。通常平均粒子径は5〜300ミクロン程度であるが、水の温度と使用する水溶性極性溶剤の組合せ等を変えることで500ミクロン以上の粒形に調節することも可能である。ろ過性、乾燥性のことを考慮すると20〜250ミクロン程度に調節することが好ましい。
上記工程2で得られた結晶分散水溶液より、ろ過によって目的とするエポキシ樹脂の結晶を取り出す。このとき、より純度を上げるために、メタノール、エタノール等の有機溶剤、さらには水で洗浄することは好ましい。得られた結晶を乾燥することで目的とするエポキシ樹脂結晶粉末を得ることができる。
(貧溶媒で結晶を析出させ、溶媒の留去、乾燥により分離する方法)
反応液(A)から貧溶媒での晶析を行うことにより得られる結晶分散液から溶剤類を全て留去、乾燥し、エポキシ樹脂結晶を得るものである。
前記反応液(A)に、貧溶剤、好ましくは使用したエピハロヒドリンと共沸する溶媒(以下単に共沸溶媒ともいう)を添加して結晶を析出させればよい。貧溶剤の添加に先だって、反応液から過剰なエピハロヒドリン等を一部留去し、エポキシ樹脂濃度を高め、結晶が析出し易くしておいてもよい。この場合、エポキシ樹脂の一部が結晶として反応液中に析出し、てもかまわない。過剰なエピハロヒドリン等の留去は減圧下で、必要に応じて加熱下で行うことが好ましい。このときの条件としては特に限定されないが、減圧度は−0.01MPa〜−0.1MPaが好ましく、そのときの温度は40℃以上で、140℃以下、特に100℃以下が好ましい。該留去後のエポキシ樹脂濃度としては樹脂濃度40〜90%が好ましく、好ましくは50〜80%である。
非プロトン性極性溶剤;ジメチルスルホキシド、N,N’−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、N−メチルピロリドン、ジグライム、トリグライム等、
エステル系の有機溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル等
ケトン系有機溶剤;メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等
芳香族系有機溶剤;トルエン、キシレン等
が挙げられる。
添加する貧溶媒の使用量としては理論収量に対し、20〜500重量%、好ましくは50〜300重量%である。
貧溶媒以外の溶媒を併用する場合、その使用量は貧溶媒での結晶の析出収量等に悪影響を与えない範囲が好ましい。
上記工程1で得られた結晶分散溶液から溶剤類を留去する工程である。
溶剤の留去は加熱減圧下で行うことが好ましく、その温度は析出したエポキシ樹脂結晶の溶融しない温度であれば特に制限はない。例えば該エポキシ樹脂の融点より10℃以上低い温度が好ましい。また、その減圧度は−0.01MPa〜−0.1MPaが好ましい。
以下、本発明のエポキシ樹脂組成物について説明する。
本発明のエポキシ樹脂組成物において、本発明のエポキシ樹脂は単独で、または他のエポキシ樹脂と併用して使用することができる。併用する場合、各エポキシ樹脂の混合比は任意に変える事が可能である。例えば本発明のエポキシ樹脂100部に対して、その他のエポキシ樹脂0〜500部程度、通常は0〜300部程度の範囲で変えることが出来る。併用する場合の1例としては本発明のエポキシ樹脂100部に対して、その他のエポキシ樹脂10〜200部程度、好ましくは20〜150部程度、より好ましくは30〜120部程度の範囲で使用することが出来る。
本発明のエポキシ樹脂組成物中における本発明のエポキシ樹脂の割合は幅広く使用することが可能であり、例えば1〜98%、好ましくは3〜95%程度、5〜90%程度の範囲で変更でき、残部が硬化剤及びその他必要に応じて添加される添加物、例えばその他のエポキシ樹脂、溶媒及びその他の添加剤等である。
特に本発明の結晶状エポキシ樹脂に併用する場合、併用するエポキシ樹脂としては、結晶性のエポキシ樹脂で90℃以上の軟化点あるいは融点を有するものが好ましく、2種類以上を併用してもかまわない。具体的にはジャパンエポキシレジン(株)製のYX−4000、日本化薬(株)製のCER−3000(何れも商品名)等のビキシレノール型もしくはビフェノール型結晶エポキシ樹脂またはそれらの混合物;ビスフェノールS型結晶エポキシ樹脂;ビスフェノールフルオレン型結晶エポキシ樹脂;ハイドロキノン型結晶エポキシ樹脂;日産化学工業(株)製のTEPIC(商品名)等の複素環式結晶エポキシ樹脂等が挙げられる。しかしながらこれらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
(a)アミン系化合物としては例えばジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジアミン等、
(b)酸無水物系化合物としては例えば無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸等、
(c)アミド系化合物としては例えばジシアンジアミド、若しくはリノレン酸の2量体とエチレンジアミンより合成されるポリアミド樹脂等、
(d)フェノール系化合物としては例えば、
(i)多価フェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フルオレンビスフェノール、テルペンジフェノール、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、2,2’−ジヒドロキシビフェニル、3,3’,5,5’−テトラメチル−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジオール、トリス−(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン等)、
(ii)フェノール類(例えば、フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)とアルデヒド類(ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、フルフラール等)、若しくはケトン類(p−ヒドロキシアセトフェノン、o−ヒドロキシアセトフェノン等)、若しくはジシクロペンタジエン、トリシクロペンタジエン等のジエン類等との縮合により得られるフェノール樹脂、
(iii)上記フェノール類と置換ビフェニル類(4,4’−ビス(クロルメチル)−1,1’−ビフェニル、4,4’−ビス(メトキシメチル)−1,1’−ビフェニル等)、若しくは置換フェニル類{1,4−ビス(クロロメチル)ベンゼン、1,4−ビス(メトキシメチル)ベンゼン、1,4−ビス(ヒドロキシメチル)ベンゼン等)等との重縮合により得られるフェノール樹脂、
(iv)上記フェノール類及び/又は上記フェノール樹脂の変性物、
(v)テトラブロモビスフェノールA、臭素化フェノール樹脂等のハロゲン化フェノール類、
(e)その他イミダゾール類、BF3-アミン錯体、グアニジン誘導体、
これらは単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明のエポキシ樹脂は、感光性樹脂組成物、好ましくは光・熱硬化性樹脂組成物における信頼性を向上させるための硬化剤として使用することができる。
この場合、本発明のエポキシ樹脂は結晶状のエポキシ樹脂が好ましい。
好ましい該感光性樹脂組成物は本発明のエポキシ樹脂、光重合開始剤及びエチレン性不飽和基を有する化合物を含むものである。この場合の各成分の含有量は、該3者の合計に対して、本発明のエポキシ樹脂を20〜80%、光重合開始剤を10〜70%、エチレン性不飽和基を有する化合物10〜70%である。
より好ましい該感光性樹脂組成物は本発明のエポキシ樹脂、アルカリ水溶液可溶性樹脂(A)、架橋剤(B)、光重合開始剤(C)を含有する感光性樹脂組成物である。この場合、これらの4者のそれぞれの含有割合は、これらの4者の合計に対して、本発明のエポキシ樹脂を5〜60%、好ましくは5〜40%、より好ましくは10〜30%、アルカリ水溶液可溶性樹脂(A)35〜80%、好ましくは40〜75%、架橋剤(B)3〜30%、好ましくは5〜20%、光重合開始剤を2〜30%、好ましくは4〜15%の範囲内で、4者の合計が100%になるようにそれぞれを含有する。該組成物は更に無機充填剤、溶剤等をを含んでいてもよい。
更に好ましい感光性樹脂組成物は上記4者に加えて、熱硬化触媒を含有する。
この場合、熱硬化触媒は上記4者合計に対して、そと割で0.3〜5%、好ましくは0.5〜3%である。
本発明のエポキシ樹脂組成物において、本発明のエポキシ樹脂の含有量は内割りで通常1〜50重量%、好ましくは2〜30重量%である。
該感光性樹脂組成物に使用される本発明のエポキシ樹脂は前記したように結晶状のものが好ましく、特に融点が140℃〜170℃のものが好ましい。
光重合開始剤については、後記の光重合開始剤(C)の項で説明する。
エチレン性不飽和基を有する化合物としては、特に限定されないが、(メタ)アクリル基(アクリル基又はメタアクリル基を意味する)を有する化合物が好ましい。これらの化合物は特開2004−155916等に、アルカリ水溶液可溶性樹脂、架橋剤として開示され、公知のものである。なお、本明細書において「(メタ)アクリル」の語はアクリル又はメタアクリルを意味するものとする)
以下に、感光性樹脂組成物の好ましい態様に含まれる前記成分(A)〜(C)のそれぞれの成分につき具体的に説明する。
アルカリ水溶液で溶解除去可能な樹脂であれば特に限定なく使用することが出来、従来公知のアルカリ水溶液可溶性樹脂は何れも使用できる。例えば分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物(a)と分子中にエチレン性不飽和基を有するモノカルボン酸化合物(b)とを反応させて得られるエポキシカルボキシレート化合物に、多塩基酸無水物(c)を反応させて得られる反応生成物(カルボキシル基を有するアルカリ水溶液可溶性樹脂)等であり、例えば、特開2003−21898等に詳しく記載されている。具体的にはKAYARAD CCR−1159H、KAYARAD PCR−1169H、KAYARAD TCR−1310H、KAYARAD ZFR−1401H、KAYARAD ZAR−1395H(いずれも日本化薬株式会社製)等が挙げられる。
従来公知の架橋剤は何れも使用できる。通常エチレン性不飽和基を有する多官能性化合物が好ましく、前記(メタ)アクリル基と他の官能基を有する(メタ)アクリレートが好ましい。具体的にはKAYARAD HX−220、KAYARAD HX−620、KAYARAD DPHA、KAYARAD DPCA−60(いずれも日本化薬株式会社製)等が挙げられる。
従来公知の公知の光重合開始剤は何れも使用できる。例えばベンゾイン類、アセトフェノン類、アントラキノン類、チオキサントン類、ケタール類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキサイド類等が挙げられ、具体的にはKAYACURE DETX-S(日本化薬株式会社製)、イルガキュア 907(チバスペシャリティーケミカル)等が挙げられる。
充填剤の使用量は、前記4者(本発明のエポキシ樹脂、アルカリ水溶液可溶性樹脂(A)、架橋剤(B)、光重合開始剤(C))を含むより好ましい感光性樹脂組成物において、これらの4者の合計に対して、0〜100%、好ましくは0〜60%程度である。
溶剤の使用量は、前記4者(本発明のエポキシ樹脂、アルカリ水溶液可溶性樹脂(A)、架橋剤(B)、光重合開始剤(C))を含むより好ましい感光性樹脂組成物において、これらの4者の合計に対して、0〜50%、好ましくは0〜20%程度である。
・軟化点
JIS K−7234に記載された方法で測定した。
・エポキシ当量
JIS K−7236に記載された方法で測定し、単位はg/eqである。
・融点:DSC法(外挿点を融点とする)
Seiko Instruments Inc.製 EXSTAR6000
測定試料 2mg〜5mg 昇温速度 10℃/min.
温度計、冷却官、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながらグリオキザールとフェノールの縮合物(TEP−DF; 旭有機材工業製)100部、エピクロルヒドリン462部、メタノール80部を仕込み溶解させた。更に70℃に加熱しフレーク状水酸化ナトリウム40部を90分かけて分割添加し、その後、更に70℃で60分間反応させた。反応終了後、水150部で二回洗浄した後、得られた有機層から200℃で加熱減圧下過剰のエピクロロヒドリン等を留去することでエポキシ樹脂(EP8)149部(エポキシ当量 168g/eq.軟化点 84℃)が無色の樹脂として得られた。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながらグリオキザールとフェノールとの縮合物99.5部、エピクロルヒドリン460部、メタノール100部を仕込み、撹拌下で約70℃まで昇温し、溶解させた。次いでフレーク状水酸化ナトリウム40部を90分かけて分割添加し、その後、更に還流温度で1時間反応させた。反応終了後、水250部を加えて水洗を行い生成した塩などを除去した後、ジメチルスルホキシド250部を加え、加熱減圧下(約70℃、−0.08MPa〜−0.09MPa)、撹拌しながら、3時間かけて、過剰のエピクロルヒドリン等を留去した。残留溶液を50℃に保ちながらメタノール100部を加え15分撹拌した後、さらに70℃まで昇温し、水500部を徐々に加えた。室温まで冷却後減圧濾過することで、比較用のエポキシ樹脂が得られた。さらにこの結晶をメタノール100部、水300部の混合溶液で十分洗浄し、乾燥することでエポキシ樹脂(EP9)(エポキシ当量 166g/eq.融点174℃)が粉末状結晶として142部得られた。
エポキシ樹脂として実施例1で得られたエポキシ樹脂(EP1)(実施例8)又は比較例1で得られたエポキシ樹脂(EP8)(比較例3)を使用し、硬化剤としてフェノールノボラック(軟化点83℃、水酸基当量106g/eq)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP)を用いて表1の「配合物の組成」の欄に示す重量比で配合し、トランスファー成型により樹脂成形体を調製し、160℃で2時間、更に180℃で8時間で硬化させた。
尚、物性値の測定は以下の方法で行った。
・ガラス転移温度(TMA):真空理工(株)製 TM−7000
昇温速度 2℃/min.
・吸水率:直径5cm×厚み4mmの円盤状の試験片を100℃の水中で72時間煮沸した後の重量増加率(%)
・IZOD衝撃試験:JIS K−6911に記載の方法。
・K1C:JIS K−6911に記載の方法。
エポキシ樹脂として実施例2で得られたエポキシ樹脂(EP2)(実施例9)又はエピコート1031S(ジャパンエポキシレジン製、テトラキスフェノールエタンタイプのエポキシ樹脂 エポキシ当量 195g/eq.軟化点92℃)とNC−3000(日本化薬(株)製、ビフェニル型フェノールアラルキルタイプのエポキシ樹脂、一般式(2)において、R=H、Ar=ビフェニル、n=1.75、エポキシ当量 271g/eq.軟化点53℃)の重量比9:1混合物(EP10)(比較例4)、硬化剤としてフェノールノボラック(軟化点83℃、水酸基当量106g/eq;表1中PN)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP)をカルビトールアセテート(表2中;CA)に均一に分散、あるいは溶解させ、ワニスを調製した。なお、ワニスの組成比は表2の「ワニスの組成」の欄に部単位で示した。このワニスの粘度を混合後1時間後、および70度℃で10時間放置した後、25℃における粘度を測定した。結果を表2の「ワニスの物性」の欄に示す。
エポキシ樹脂として実施例2で得られたエポキシ樹脂(EP2)(実施例10)又は比較例1で得られたエポキシ樹脂(EP8)(比較例5)、硬化剤としてフェノールノボラック(軟化点83℃、水酸基当量106g/eq)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP)を下記表3の「配合物の組成の欄」に示される組成で配合し、トランスファー成型により樹脂成形体を調製し、160℃で2時間、更に180℃で4時間、200℃で1時間かけて硬化させた。この試験片のガラス転移点、および耐衝撃性を試験した結果を表3の「硬化物の物性」の欄に示した。
・ピール強度:JIS K−6911に記載の方法。
前記実施例2得られたエポキシ樹脂(EP2)(実施例11)又は比較例2で得られたエポキシ樹脂(EP9)(比較例6)を用い、表4に示す配合割合で混合、3本ロールミルで混練し、本発明のエポキシ樹脂組成物及び比較用エポキシ樹脂組成物を得た。これをスクリーン印刷法により、乾燥膜厚が15〜25μmの厚さになるように約10cm角のプリント基板に塗布し塗膜を80℃の熱風乾燥器で30分乾燥させた。次いで、紫外線露光装置((株)オーク製作所、型式HMW−680GW)を用い回路パターンの描画されたマスクを通して紫外線を照射した。その後、1%炭酸ナトリウム水溶液でスプレー現像を行い、紫外線未照射部の樹脂を除去した。水洗乾燥した後、プリント基板を150℃の熱風乾燥器で60分加熱硬化反応させ硬化膜を得た。それらの結果を表5に示す。なお、試験方法及び評価基準は次のとおりである。
○・・・・脱脂綿は張り付かない。
×・・・・脱脂綿の糸くずが、膜に張り付く。
○・・・・60秒以内
×・・・・60秒以上。
○・・・・パターンエッジが直線で、解像されている。
×・・・・剥離もしくはパターンエッジがぎざぎざである。
密着性:試験片に1mmの碁盤目を100ケ作りセロハンテープ(R)によるピーリング試験(JIS K 5600-5-6)を行い、試験片へ密着しているレジストのマス数で評価した。結果の記載は下記の基準を使用した。
○・・・・100/100 異常なし
△・・・・100/100 ただし、角、エッジの部分に剥がれが見られる。
×・・・・≦99/100
〇・・・・塗膜外観に異常がなく、フクレや剥離のないもの
△・・・・若干フクレや剥離のあるもの
×・・・・塗膜にフクレや剥離のあるもの
*1 日本化薬製 :クレゾールノボラック型のアルカリ水溶液可溶性樹脂
*2 日本化薬製 :ジペンタエリスリトールポリアクリレート
*3 Vantico製 :2−メチル−(4−(メチルチオ)フェニル)−2−モルホリノ−1−プロパン
*4 日本化薬製 :2,4−ジエチルチオキサントン
*5 ビックケミー製:レベリング剤
*6 信越化学製 :消泡剤
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(エポキシ当量164g/eq.、25℃における粘度3590mPa・s 日本化薬製 製品名 RE−404S)とテトラキスフェノールエタン型エポキシ樹脂(エポキシ当量167g/eq.融点 173℃ 日本化薬製 GTR−1800)を8:2の比で混合し、溶融させたところ、液状のエポキシ樹脂となった。25℃における粘度は198Pa・s(E型粘度計)であった。
実施例14で得られた液状エポキシ樹脂82部に対し、カヤハードA−A(ビス3−エチル4−アミノフェニル)メタン 日本化薬株式会社製 アミン系硬化剤)32部を均一に混合し本発明のエポキシ樹脂組成物を得した。これを金型に注型し120℃で2時間、150℃で3時間、180℃で2時間硬化させることにより硬化物の試験片を得た。また同様にしてビスフェノールF型エポキシ樹脂(RE−304S 日本化薬製エポキシ樹脂 エポキシ当量 172g/eq.)86部を使用し、いずれもカヤハードA−A32部で組成物を得、同様にして硬化した。得られた硬化物の試験片のDMA(動的粘弾性測定装置)を用いてガラス転移温度を、TMA(熱機械測定装置 真空理工(株)製 TM−7000)を用いてガラス転移温度と線膨張率を測定し、曲げ強度をJIS K−6911に準じて測定した。結果を下記表Cに示す。
Claims (14)
- 成分(b)がフェノールアラルキル樹脂である請求項1に記載のエポキシ樹脂。
- 形状が結晶粉末であることを特徴とする請求項1又は2のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂。
- 融点が80〜170℃である請求項3に記載のエポキシ樹脂。
- 成分(a)と成分(b)の混合物全体に対して、成分(b)が占める割合が25重量%以下である請求項1〜4いずれか一項に記載のエポキシ樹脂。
- 成分(b)がビフェニル型フェノールアラルキル樹脂である請求項1〜5のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂。
- 請求項1に記載の成分(a)と成分(b)の混合物をエピハロヒドリンでグリシジル化することを特徴とするエポキシ樹脂の製造法。
- 成分(a)と成分(b)の合計量に対して、成分(a)が65〜95重量%であり、成分(b)が35〜5重量%である混合物をエピハロヒドリンでグリシジル化し、得られた反応液から、エポキシ樹脂結晶を析出させることを特徴とする請求項7に記載のエポキシ樹脂の製造法。
- エポキシ樹脂結晶の析出のために、水を添加することを特徴とする請求項8に記載のエポキシ樹脂の製造法。
- エポキシ樹脂結晶を析出させて得られる結晶分散溶液から、該分散液中に含まれる溶剤類を留去し、エポキシ樹脂結晶を得ることを特徴とする請求項項7〜9のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂の製造法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂及び硬化剤を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 請求項11に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化した硬化物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂及びエチレン性不飽和基を有する化合物を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 成分(a)と成分(b)の混合物全体に対して、成分(b)が占める割合が35重量%以下である請求項1〜4いずれか一項に記載のエポキシ樹脂。
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