JPH02202508A - アリールスルホン酸とホルムアルデヒドとからの縮合物の製法及びこれからなる分散剤 - Google Patents
アリールスルホン酸とホルムアルデヒドとからの縮合物の製法及びこれからなる分散剤Info
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- JPH02202508A JPH02202508A JP1322797A JP32279789A JPH02202508A JP H02202508 A JPH02202508 A JP H02202508A JP 1322797 A JP1322797 A JP 1322797A JP 32279789 A JP32279789 A JP 32279789A JP H02202508 A JPH02202508 A JP H02202508A
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-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
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- C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
- C07G99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
- C07G99/002—Compounds of unknown constitution containing sulfur
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はアリールスルホン酸とホルムアルデヒドとから
の縮合物の製法及びこれからなる分散剤に関する。
の縮合物の製法及びこれからなる分散剤に関する。
従来技術
アリールスルホン酸、特にα−及びβ−ナフタリンスル
ホン酸からの縮合物はすでに長いこと公知である6西げ
イツ国特許第1137005号明細書にはα−及びβ−
ナフタリンスルホン酸並びにメチルナフタリンスルホン
酸及び相応するナフタリンジスルホン酸とアルデヒドと
からの縮合生成物の製法が記載されている。この縮合は
100〜200℃の温度で、かつ高めたための分散剤と
して、並びに紙製造においてピッチ障害の回避のために
使用される。
ホン酸からの縮合物はすでに長いこと公知である6西げ
イツ国特許第1137005号明細書にはα−及びβ−
ナフタリンスルホン酸並びにメチルナフタリンスルホン
酸及び相応するナフタリンジスルホン酸とアルデヒドと
からの縮合生成物の製法が記載されている。この縮合は
100〜200℃の温度で、かつ高めたための分散剤と
して、並びに紙製造においてピッチ障害の回避のために
使用される。
米国特許1!:3277162号明細書からナフタリン
スルホン酸及びホルムアルデヒドからの水溶性縮合生成
物の製造が公知である。この特許明細書の教示によれば
、まずナフタリンを濃硫酸、例えば96幅硫酸を用いて
、70〜175℃でスルホン化する。この際、それぞれ
反応における温度により1−及び2−ナフタリンスルホ
ン酸が生じる。両方のナフタリンスルホン酸の混合物中
の%性体の比はホルムアルデヒドとの縮合生成物を製造
するためには重大ではない。
スルホン酸及びホルムアルデヒドからの水溶性縮合生成
物の製造が公知である。この特許明細書の教示によれば
、まずナフタリンを濃硫酸、例えば96幅硫酸を用いて
、70〜175℃でスルホン化する。この際、それぞれ
反応における温度により1−及び2−ナフタリンスルホ
ン酸が生じる。両方のナフタリンスルホン酸の混合物中
の%性体の比はホルムアルデヒドとの縮合生成物を製造
するためには重大ではない。
このように得られた縮合生成物は界面活性剤として、又
はポリアクリロニトリル繊維の染色における緩染剤とし
て使用される。
はポリアクリロニトリル繊維の染色における緩染剤とし
て使用される。
特開昭58−179218号公報から、ナフタリンを発
煙硫酸でスルホン化し、引き続き、このスルホン化生成
物をホルムアルデヒrと不活性が入圧下に縮合させるこ
とによりナフタリンスルホン酸トホルムアルデヒFとか
ら縮合生成物を製造するための方法だ公知である。この
方法において、純粋なナフタリン金使用するのが有利で
あるが、アル中ルナフタリンを使用することもできる。
煙硫酸でスルホン化し、引き続き、このスルホン化生成
物をホルムアルデヒrと不活性が入圧下に縮合させるこ
とによりナフタリンスルホン酸トホルムアルデヒFとか
ら縮合生成物を製造するための方法だ公知である。この
方法において、純粋なナフタリン金使用するのが有利で
あるが、アル中ルナフタリンを使用することもできる。
このようにして製造した生成物はセメントのための分散
剤として使用される。
剤として使用される。
西ドイツ国特許第2745449号明細書からは分散染
色剤及び水中に難溶性〜不溶性の光学澄明化剤の安定な
微細分散水性組成物が公知であり、これは分散剤として
スルホン化した、特別なフェノールへのアル中しンオキ
クドの付加生成物を含有する。その中に記載されている
分散染料の微細に分散した組成物は染色工程の間染料の
濾別なしに申し分のない均質な巻き物染色(Wicke
Lk6rper firbung ) f可能にする。
色剤及び水中に難溶性〜不溶性の光学澄明化剤の安定な
微細分散水性組成物が公知であり、これは分散剤として
スルホン化した、特別なフェノールへのアル中しンオキ
クドの付加生成物を含有する。その中に記載されている
分散染料の微細に分散した組成物は染色工程の間染料の
濾別なしに申し分のない均質な巻き物染色(Wicke
Lk6rper firbung ) f可能にする。
この文献中には、この中に記載された分散剤の他にリグ
ニンスルホネートだけが巻き物染色に好適であることが
記載されている。
ニンスルホネートだけが巻き物染色に好適であることが
記載されている。
しかしながら、リグニンスルホネートはすべての染料に
効果があるわけではなく、かつ染色工程において敏感な
アゾ染料は減じられ、こうして染色において強く減じら
れた包収率が得られる。ナフタリンスルホン酸トホルム
アルデヒrとからの縮合生成物を分散剤として含有する
染料組成物は巻き物染色に関して特に不所望であると認
められている。
効果があるわけではなく、かつ染色工程において敏感な
アゾ染料は減じられ、こうして染色において強く減じら
れた包収率が得られる。ナフタリンスルホン酸トホルム
アルデヒrとからの縮合生成物を分散剤として含有する
染料組成物は巻き物染色に関して特に不所望であると認
められている。
発明が解決しようとする課題
本発明の課題はアリールスルホン酸とホルムアルデヒド
とからの縮合物の製法であって、この際従来記載された
この種の縮合生成物とは鴨なり、染色工程の際に染料の
濾別なしに申し分のない均質な巻き物染色か達せられる
安定な染料組成物の製造を可能とする縮合生成物か得ら
れる製法を提供することである。
とからの縮合物の製法であって、この際従来記載された
この種の縮合生成物とは鴨なり、染色工程の際に染料の
濾別なしに申し分のない均質な巻き物染色か達せられる
安定な染料組成物の製造を可能とする縮合生成物か得ら
れる製法を提供することである。
課題を解決するための手段
この課題はアリール化合物をスルホン化し、このアリー
ルスルホン酸をホルムアルデヒrと水性媒体中で縮合す
ることによりアリールスルホン酸とホルムアルデヒドと
から縮合物を製造するために、 (al スルホン化の際に、ナフテン系残留油の熱分
解及び分解生成物の分留により得られる、100〜12
0℃で1016き11バールで生じるフラクションであ
るアリール化合物を使用し、fb1120〜160°C
の組度で、発煙硫酸でスルホン化を実施し、かつ (c) ta)によるアリール化合物1tt部あたり
、5o3−含量24重i憾の発煙硫酸0.7〜1.2重
量幅を使用することにより本発明において解決する。
ルスルホン酸をホルムアルデヒrと水性媒体中で縮合す
ることによりアリールスルホン酸とホルムアルデヒドと
から縮合物を製造するために、 (al スルホン化の際に、ナフテン系残留油の熱分
解及び分解生成物の分留により得られる、100〜12
0℃で1016き11バールで生じるフラクションであ
るアリール化合物を使用し、fb1120〜160°C
の組度で、発煙硫酸でスルホン化を実施し、かつ (c) ta)によるアリール化合物1tt部あたり
、5o3−含量24重i憾の発煙硫酸0.7〜1.2重
量幅を使用することにより本発明において解決する。
このように製造可能な縮合生成物は有効な分散剤であり
、長期間にわたって貯蔵安定であり、染色工程において
染料の濾別なしに均質な巻き物染色の製造のためにも使
用することのできる、水性染料組成物の製造を可能にす
る。
、長期間にわたって貯蔵安定であり、染色工程において
染料の濾別なしに均質な巻き物染色の製造のためにも使
用することのできる、水性染料組成物の製造を可能にす
る。
スルホン化においては、ナフテン系残留油の熱分解及び
分解生成物の分留によって得られるアリール化合物を使
用する。ナフテン系残留油は例えば軽ベンジンのクラッ
キングにおいて生じる。例えば、これは西ドイツ国特許
公開第2947005号公報においては高鐸点芳香族炭
化水素油としてあられされている。
分解生成物の分留によって得られるアリール化合物を使
用する。ナフテン系残留油は例えば軽ベンジンのクラッ
キングにおいて生じる。例えば、これは西ドイツ国特許
公開第2947005号公報においては高鐸点芳香族炭
化水素油としてあられされている。
ナフテン系残留油を有利に1400〜1700℃の温度
で熱分解する。この分解生成物を分留に導び〈。常圧(
1013ミリバール)で100〜120°Cで沸騰する
フラクションを集めてスルホン化する。このフラクショ
ンは会知アセチレンー油−急冷法(Acetylen−
011−Quench−Process)においで通常
副生成物として得られる(σl1ma−nn B E
ncyclopedia of Industri
al ChemistrysVC)(出版GmbH、
ヴアインハイム、1985忽、第71巻、第107〜1
12頁参照〕 この芳香族フラクションは多くの芳香族物質の混合物か
らなり、その構造及び量は実質的には詳細に知ることは
できない。次のアリール化合物はこの芳香族フラクショ
ンの最も代表的なものである: ナフタリン 2−メチルナフタ 1−メチルナフタ インデン ジフェニル メチルインデン 30〜55 リ ン 5〜15
リ ン 4〜103〜10 1〜5 1〜5 芳香族フラクションは同定された成分に関して史に、久
のアリール化合物を0.1〜約2重量幅の量で含有する
:アセナステン、フルオレン、インダン、メチルスチロ
ール、フェナントレン、メチルインダン、ジメチルナフ
タリン、エチルナフタリン、キジロール、テトラリン、
スチロール、メチルエチルベンプール、アントラセン、
フルオルアントレン、ピレン、アセトナ7チレレン及び
ドルオール。
で熱分解する。この分解生成物を分留に導び〈。常圧(
1013ミリバール)で100〜120°Cで沸騰する
フラクションを集めてスルホン化する。このフラクショ
ンは会知アセチレンー油−急冷法(Acetylen−
011−Quench−Process)においで通常
副生成物として得られる(σl1ma−nn B E
ncyclopedia of Industri
al ChemistrysVC)(出版GmbH、
ヴアインハイム、1985忽、第71巻、第107〜1
12頁参照〕 この芳香族フラクションは多くの芳香族物質の混合物か
らなり、その構造及び量は実質的には詳細に知ることは
できない。次のアリール化合物はこの芳香族フラクショ
ンの最も代表的なものである: ナフタリン 2−メチルナフタ 1−メチルナフタ インデン ジフェニル メチルインデン 30〜55 リ ン 5〜15
リ ン 4〜103〜10 1〜5 1〜5 芳香族フラクションは同定された成分に関して史に、久
のアリール化合物を0.1〜約2重量幅の量で含有する
:アセナステン、フルオレン、インダン、メチルスチロ
ール、フェナントレン、メチルインダン、ジメチルナフ
タリン、エチルナフタリン、キジロール、テトラリン、
スチロール、メチルエチルベンプール、アントラセン、
フルオルアントレン、ピレン、アセトナ7チレレン及び
ドルオール。
スルホン化に2いては有利にナフタリン40〜451[
f%を含有する芳香族フラクションを使用する。多くの
芳香族物質の混合物f:意味する、前記アリール化合物
のフラクションを発煙噸酸で、温度120〜160’C
,有利に165〜145℃でスルホン化する。高り温度
では低い温度でよりより短かい反応時間が必要である。
f%を含有する芳香族フラクションを使用する。多くの
芳香族物質の混合物f:意味する、前記アリール化合物
のフラクションを発煙噸酸で、温度120〜160’C
,有利に165〜145℃でスルホン化する。高り温度
では低い温度でよりより短かい反応時間が必要である。
例えば、145℃の温度におけるスルホン化は1.6〜
2.6時間の時間範囲内で終了し、温度140°Cの場
合には2.25〜4時間で、135℃の場合に43.2
5〜6時間が必要である。芳香族フラクション中に含有
されているナフタリンに対して発煙硫酸をモルにおいて
過剰に使用しても、同様に反応時間は短縮される。こう
して発煙硫酸の10壬モル過剰においチ一定)反応密度
140’Oで2.45〜4時間の反応時間、発煙硫酸の
2重幅の過剰において同じ温度で1.4〜3時間の反応
時間が必要である。
2.6時間の時間範囲内で終了し、温度140°Cの場
合には2.25〜4時間で、135℃の場合に43.2
5〜6時間が必要である。芳香族フラクション中に含有
されているナフタリンに対して発煙硫酸をモルにおいて
過剰に使用しても、同様に反応時間は短縮される。こう
して発煙硫酸の10壬モル過剰においチ一定)反応密度
140’Oで2.45〜4時間の反応時間、発煙硫酸の
2重幅の過剰において同じ温度で1.4〜3時間の反応
時間が必要である。
(a)により得られた芳香族フラクションのスルホン化
における条件は、その中に含有されるす7 fi II
7がα−及びβ−ナフタリンスルホン酸に変換し、そ
の際α一対β−ナフタリンスルホン酸の比?E10:i
〜1:2であるような条件である。(a)によるアリー
ル化合物1重を部あたり、スルホン化において503−
含量が24N#壬である発煙Vl酸に関して発煙硫酸0
.7〜1.2重世部を使用する。もちろん、他の803
−含量の硫酸、例えばs03含t1Q〜65重#傷の発
4A硫酸を使用することもできる。発煙硫酸中の803
−含量が少iい場合、スルホン化のために803−含量
に相応して24係発煙硫酸の使用におけるより多着の発
煙硫酸全必要とし、一方高清度発煙硫酸においては相応
して少量使用しなければならない。発煙硫酸の昔は発煙
硫酸中の803含寸により矢筒る。[a)によるアリー
ル化合物に関連して、スルホン化における温度及び発煙
硫酸の蓋の保持がα−及びβ−ナフタリンスルホン酸を
20:1〜1:6、有利に10=1〜1:2の比で含有
するスルホン化生成物に導び〈。
における条件は、その中に含有されるす7 fi II
7がα−及びβ−ナフタリンスルホン酸に変換し、そ
の際α一対β−ナフタリンスルホン酸の比?E10:i
〜1:2であるような条件である。(a)によるアリー
ル化合物1重を部あたり、スルホン化において503−
含量が24N#壬である発煙Vl酸に関して発煙硫酸0
.7〜1.2重世部を使用する。もちろん、他の803
−含量の硫酸、例えばs03含t1Q〜65重#傷の発
4A硫酸を使用することもできる。発煙硫酸中の803
−含量が少iい場合、スルホン化のために803−含量
に相応して24係発煙硫酸の使用におけるより多着の発
煙硫酸全必要とし、一方高清度発煙硫酸においては相応
して少量使用しなければならない。発煙硫酸の昔は発煙
硫酸中の803含寸により矢筒る。[a)によるアリー
ル化合物に関連して、スルホン化における温度及び発煙
硫酸の蓋の保持がα−及びβ−ナフタリンスルホン酸を
20:1〜1:6、有利に10=1〜1:2の比で含有
するスルホン化生成物に導び〈。
引き続き、スルホン化アリール化合物を常法でホルムア
ルデヒrと縮合する。このためには直接スルホン化混合
物から出発し、これを水で希釈し、90〜105℃の温
度範囲でホルムアルデヒげを添加することにより縮合す
る。縮合は105〜150°Cにおいて高めた圧力下に
も実施することができる。縮合反応のために約4〜12
時間、有利に7〜9時間が必要である。
ルデヒrと縮合する。このためには直接スルホン化混合
物から出発し、これを水で希釈し、90〜105℃の温
度範囲でホルムアルデヒげを添加することにより縮合す
る。縮合は105〜150°Cにおいて高めた圧力下に
も実施することができる。縮合反応のために約4〜12
時間、有利に7〜9時間が必要である。
(alによるアリール化合物の重量部あたり、縮合にお
いてホルムアルデヒ)’0.07〜0.17重量部(1
00%のものとして計算〕を使用する。
いてホルムアルデヒ)’0.07〜0.17重量部(1
00%のものとして計算〕を使用する。
縮合において、ホルムアルデヒドヲ有利に10〜50彊
水溶液として使用する。縮合反応の終了後反応混合物を
中和する。このためには水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム又は炭酸水素
ナトリウムを使用することができる。縮合物を含有する
溶液の一値を6〜11の値に調節する。この溶液’t−
[液分散剤として使用することかできる。しかしながら
、これから縮合生成物を純粋な形で、又は溶液の噴1乾
燥により取得することも可能である。この縮合生成物は
水中に5容性であり、特に染料組成物中の分散剤として
好適である。
水溶液として使用する。縮合反応の終了後反応混合物を
中和する。このためには水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム又は炭酸水素
ナトリウムを使用することができる。縮合物を含有する
溶液の一値を6〜11の値に調節する。この溶液’t−
[液分散剤として使用することかできる。しかしながら
、これから縮合生成物を純粋な形で、又は溶液の噴1乾
燥により取得することも可能である。この縮合生成物は
水中に5容性であり、特に染料組成物中の分散剤として
好適である。
このためには、染料10011量部に関し、縮合生成物
8〜500、有利に25〜400重量部を必要とする。
8〜500、有利に25〜400重量部を必要とする。
実権例
例中にあげた部は重量部を表わす。憾での記載も重量に
関連する。
関連する。
すべての例において、ナフテン系残留油の分解生成物の
分留により生じたアリール化合物を使用した。この際、
常圧(1013ミ13バール)下に100〜120℃で
蒸留するフラクションを使用した。ナフテン系残留油の
熱分解を1400〜1700℃の範囲の温度で実権した
。分解生成物の分留において得られるアリール化合物混
合物中には詳細には次の化合物か同定された:ナフタリ
ン 2−メチルナフタリン 1−メチルナフタリン インデン ジフェニル メチルインデン アセナフテン フルレン インダン フェナントレン メチルインダン ソメチルナフタリン エチルナフタリン p−m−キジロール テトラリン スチロール 44.60 10.00 6.20 7.40 2.20 1.95 1.70 1.30 1.22 1.10 1.10 1.13 0.82 0.80 0.80 0.60 例 1 前記アリール化合物の混合物128部を攪拌機を備える
加熱可能な反応容器中に装入し、攪伴下に温度70°C
に加熱し九。80324%を含有する発煙硫酸108部
を1.5時間かけて加え、温度か75°Ct越えて上昇
しないように注意を払う。発煙硫酸の添加後、反応混合
物を90℃で2時間、引き続tk135℃で5゛、5時
間攪拌した。次いで、70℃に冷却し、水150部を加
え、その後30%ホルムアルデヒド水R液50部を加え
、この混合物を温度too’cに8時間加熱することに
より縮合し念。その後、水167部を加え、引き続き5
0%水酸化ナトリウム水溶液51部を加えた。その後、
26係水酸化力ルシウム水溶液83部を加え、…値を4
.5とした。反応混合物を濾過し、引き続き濾液のP)
(値t−184炭酸す) 1ラム水溶液45部及び50
壬水酸化ナト17ウム水溶液10部f:s加することに
より10.5に調節した。次いで、この混合物を90℃
で1時間攪拌し、20%硫酸水溶液25部を加え、pH
8,5にした。この溶液をもう1回濾過し;これは固体
含量28.5 ’Aであった。
分留により生じたアリール化合物を使用した。この際、
常圧(1013ミ13バール)下に100〜120℃で
蒸留するフラクションを使用した。ナフテン系残留油の
熱分解を1400〜1700℃の範囲の温度で実権した
。分解生成物の分留において得られるアリール化合物混
合物中には詳細には次の化合物か同定された:ナフタリ
ン 2−メチルナフタリン 1−メチルナフタリン インデン ジフェニル メチルインデン アセナフテン フルレン インダン フェナントレン メチルインダン ソメチルナフタリン エチルナフタリン p−m−キジロール テトラリン スチロール 44.60 10.00 6.20 7.40 2.20 1.95 1.70 1.30 1.22 1.10 1.10 1.13 0.82 0.80 0.80 0.60 例 1 前記アリール化合物の混合物128部を攪拌機を備える
加熱可能な反応容器中に装入し、攪伴下に温度70°C
に加熱し九。80324%を含有する発煙硫酸108部
を1.5時間かけて加え、温度か75°Ct越えて上昇
しないように注意を払う。発煙硫酸の添加後、反応混合
物を90℃で2時間、引き続tk135℃で5゛、5時
間攪拌した。次いで、70℃に冷却し、水150部を加
え、その後30%ホルムアルデヒド水R液50部を加え
、この混合物を温度too’cに8時間加熱することに
より縮合し念。その後、水167部を加え、引き続き5
0%水酸化ナトリウム水溶液51部を加えた。その後、
26係水酸化力ルシウム水溶液83部を加え、…値を4
.5とした。反応混合物を濾過し、引き続き濾液のP)
(値t−184炭酸す) 1ラム水溶液45部及び50
壬水酸化ナト17ウム水溶液10部f:s加することに
より10.5に調節した。次いで、この混合物を90℃
で1時間攪拌し、20%硫酸水溶液25部を加え、pH
8,5にした。この溶液をもう1回濾過し;これは固体
含量28.5 ’Aであった。
スルホン化生成物においてはα一対β−ナフタリンスル
ホン酸の比は1 : 1.4t−有した。
ホン酸の比は1 : 1.4t−有した。
例 2
例1をMkジ返すが、803−含量24憾の発煙硫酸1
18部を使用し、かつ5.5時間のかわりに135℃で
4.5時間のみスルホン化した。スルホン化生成物中の
α一対β−ナフタリンスルホン酸の比は1 : 1.2
であった。分散剤の水溶液は固体含量26憾を有した。
18部を使用し、かつ5.5時間のかわりに135℃で
4.5時間のみスルホン化した。スルホン化生成物中の
α一対β−ナフタリンスルホン酸の比は1 : 1.2
であった。分散剤の水溶液は固体含量26憾を有した。
例 6
例1を繰り返したが、この反応混合物をスルホン化のた
めに温度140℃に2時間加熱した。
めに温度140℃に2時間加熱した。
スルホン化混合物においてはα一対β−ナフタリンスル
ホン酸の比は1:1であった。その他にも、例1に記載
した方法を久のようにわずかに変えた818合の後、反
応混合物に50係水酸化す) 17ウム水溶液104部
を加え、反応混合物fニー値11とし、次いで90°C
で1時間攪拌した後、濃塩酸21部の添加により一1値
を8.5に下げた。このように得られた分散液は固体含
量254t−有し念。α一対β−ナフタリンスルホン酸
の比は1:1であった。
ホン酸の比は1:1であった。その他にも、例1に記載
した方法を久のようにわずかに変えた818合の後、反
応混合物に50係水酸化す) 17ウム水溶液104部
を加え、反応混合物fニー値11とし、次いで90°C
で1時間攪拌した後、濃塩酸21部の添加により一1値
を8.5に下げた。このように得られた分散液は固体含
量254t−有し念。α一対β−ナフタリンスルホン酸
の比は1:1であった。
比較例1
例1f:繰り返したが、スルホン化を98′%硫酸15
7部を用いて実施した。この場合、α−対β−ナフタリ
ンスルホン酸の比は1:5.3’(I−有した。
7部を用いて実施した。この場合、α−対β−ナフタリ
ンスルホン酸の比は1:5.3’(I−有した。
適用例
例 4
色番号A611345の青色分散染料20部(乾燥[t
K関して)を水分を有する圧縮ケーキの形で、例1によ
り製造し九分散剤15部(固体含量に関して)、704
水溶液としてソルビット10部、プロピレングリコール
5部、市販の殺菌剤(プロぎレンゲリコール中の9.5
係溶液として1.2−ベンズインチア・戸リンー3−オ
ン)1部及び水と共に、全重量100部で迅速攪拌機中
で混練し、サンげミル中で良好な微細分散が達成される
1で十分に混和する。
K関して)を水分を有する圧縮ケーキの形で、例1によ
り製造し九分散剤15部(固体含量に関して)、704
水溶液としてソルビット10部、プロピレングリコール
5部、市販の殺菌剤(プロぎレンゲリコール中の9.5
係溶液として1.2−ベンズインチア・戸リンー3−オ
ン)1部及び水と共に、全重量100部で迅速攪拌機中
で混練し、サンげミル中で良好な微細分散が達成される
1で十分に混和する。
染料分散液のpHf[は8であった。染料の十分な分散
は遠心分離テスト(8chlauder test ;
Rlchter及びVescia著、Melliand
’rextilberi−chte 1965年、第
6巻、第622頁〕を用いて、かつフィルターテスト(
8chlottmann著、Textilpraxis
、 1957年、第1巻、第63頁〕を用いて調べられ
た。遠心分@値は2 / 5 /25/70を有した。
は遠心分離テスト(8chlauder test ;
Rlchter及びVescia著、Melliand
’rextilberi−chte 1965年、第
6巻、第622頁〕を用いて、かつフィルターテスト(
8chlottmann著、Textilpraxis
、 1957年、第1巻、第63頁〕を用いて調べられ
た。遠心分@値は2 / 5 /25/70を有した。
得られた染料組成物は希液性で、かつ貯蔵安定性であり
、このために好適なすべての染色法によりポリエステル
繊維及び織物の染色のために著しく好適である。特にポ
リエステル/綿からなる混繊物の熱ゾル(Thermo
sol )法による染色の際に、この染料調剤は高い綿
リデーデにより優れている。テクスチャード加工したポ
リエステル繊維からの巻き物の染色において(綾巻染色
; KreuzspulfKrbung)全く濾別物が
゛観察されなかった。
、このために好適なすべての染色法によりポリエステル
繊維及び織物の染色のために著しく好適である。特にポ
リエステル/綿からなる混繊物の熱ゾル(Thermo
sol )法による染色の際に、この染料調剤は高い綿
リデーデにより優れている。テクスチャード加工したポ
リエステル繊維からの巻き物の染色において(綾巻染色
; KreuzspulfKrbung)全く濾別物が
゛観察されなかった。
比較例2
例4fcMkり返したが、そこに使用した分散剤のかわ
りに比較例1にょシ製造した分散剤を使用した。この際
、貯蔵安定な染料組成物が得られるが、これは巻き物染
色の条件下に不安定であり糸巻の内側及び前面に強い沈
Nが生じた。
りに比較例1にょシ製造した分散剤を使用した。この際
、貯蔵安定な染料組成物が得られるが、これは巻き物染
色の条件下に不安定であり糸巻の内側及び前面に強い沈
Nが生じた。
例 5
カラー・インデックスl647023の黄色分散染料1
7部(染料の乾燥重量に関して)を湿った圧縮ケーキの
形で、例3により製造した分散剤12部(固体含量に関
して)、グリセリン15部、例1にあげた殺菌剤1部及
び水と、全体で100部まで加えて迅速攪拌機中で混練
した。染料組成物の一値は8であった。引き続き、この
混合物をビーチミル中で艮好な遠心分離が達せられるま
で混和した。遠心分離値は6/9/22/63であった
。
7部(染料の乾燥重量に関して)を湿った圧縮ケーキの
形で、例3により製造した分散剤12部(固体含量に関
して)、グリセリン15部、例1にあげた殺菌剤1部及
び水と、全体で100部まで加えて迅速攪拌機中で混練
した。染料組成物の一値は8であった。引き続き、この
混合物をビーチミル中で艮好な遠心分離が達せられるま
で混和した。遠心分離値は6/9/22/63であった
。
このように得られた調剤は希液性で、かつ貯蔵安定性で
あり、すべての公知染色法によりポリエステルからの織
物及び線維の染色に著しく好適である。ポリエステル/
綿からの混合繊物の染色において、この染料組成物は木
綿部の著しくわずかな着色並びに木綿線維上に付着した
分散染料分の良好な洗出性を示した。更に、テクスチャ
ーr加工したポリエステル繊維からの巻き物の染色のた
めにも著しく良好であった。
あり、すべての公知染色法によりポリエステルからの織
物及び線維の染色に著しく好適である。ポリエステル/
綿からの混合繊物の染色において、この染料組成物は木
綿部の著しくわずかな着色並びに木綿線維上に付着した
分散染料分の良好な洗出性を示した。更に、テクスチャ
ーr加工したポリエステル繊維からの巻き物の染色のた
めにも著しく良好であった。
例 6
例1に記載された青色分散染料60部(乾燥Ntで計I
E)を湿った圧縮ケーキの形で例2により製造し九分散
剤40g(固体含量に関して)及び水50部と混線し、
十分な微細分散が達せられるまでサンドミル中で混和し
た。この微細分散を遠心分離値を用いて謂べた。これは
4/13/2.5158を示した。引き続き、例2によ
り得られた分散剤の26係水溶液50部を加え、このよ
うにして固体含量25憾の分散液が得られた。この分散
液を噴霧乾燥機中でがス導入温度120°Cで乾燥させ
九。
E)を湿った圧縮ケーキの形で例2により製造し九分散
剤40g(固体含量に関して)及び水50部と混線し、
十分な微細分散が達せられるまでサンドミル中で混和し
た。この微細分散を遠心分離値を用いて謂べた。これは
4/13/2.5158を示した。引き続き、例2によ
り得られた分散剤の26係水溶液50部を加え、このよ
うにして固体含量25憾の分散液が得られた。この分散
液を噴霧乾燥機中でがス導入温度120°Cで乾燥させ
九。
この際得られた染料粉末は湿潤混和工程で達せられた微
細分散を示した。水中で攪拌した後、安定な染液が得ら
れ、こねはHT−染色条件下に全くフロキュレーション
を示さず、かつテクスチャーr加工したポリエステル繊
維からなる巻き物の染色のためにも、ポリエステル/綿
−混繊物の熱ゾル染色にも著しく好適であった。
細分散を示した。水中で攪拌した後、安定な染液が得ら
れ、こねはHT−染色条件下に全くフロキュレーション
を示さず、かつテクスチャーr加工したポリエステル繊
維からなる巻き物の染色のためにも、ポリエステル/綿
−混繊物の熱ゾル染色にも著しく好適であった。
この際、木綿は非常に僅かに染色された、分散染料は木
綿繊維から著しく容易に洗出可能であった。
綿繊維から著しく容易に洗出可能であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、アリール化合物をスルホン化し、このアリールスル
ホン酸をホルムアルデヒドと水性媒体中で縮合すること
によりアリールスルホン酸とホルムアルデヒドとから縮
合物を製造するために、 (a)ナフテン系残留油の熱分解及びこの分解生成物の
分留により得られ、100〜120℃でかつ10^1^
3ミリバールで生じるフラクシヨンであるアリール化合
物をスルホン化の際に使用し、 (b)スルホン化を120〜160℃の温度で発煙硫酸
を用いて実施し、かつ (c)(a)によるアリール化合物1重量部あたり、S
O_3含量24重量%の発煙硫酸に関して、発煙硫酸0
.7〜1.2重量部を使用することを特徴とするアリー
ルスルホン酸とホルムアルデヒドとからの縮合物の製法
。 2、(a)によるアリール化合物1重量部あたり、SO
_3含量24重量%の発煙硫酸に関して、発煙硫酸0.
8〜0.9重量部を使用する請求項1記載の製法。 3、縮合の際に、(a)によるアリール化合物1重量部
あたりホルムアルデヒド0.07〜0.17重量部(1
00%のものと計算して)を使用する請求項1又は2記
載の方法。4、請求項1から3までのいずれか1項によ
り得られた縮合物からなる分散剤。 5、請求項1から3までのいずれか1項により得られた
縮合物を分散剤として含有する染料組成物。
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