JPH0218455A - 青色分散染料および青色分散染料混合物 - Google Patents
青色分散染料および青色分散染料混合物Info
- Publication number
- JPH0218455A JPH0218455A JP1129018A JP12901889A JPH0218455A JP H0218455 A JPH0218455 A JP H0218455A JP 1129018 A JP1129018 A JP 1129018A JP 12901889 A JP12901889 A JP 12901889A JP H0218455 A JPH0218455 A JP H0218455A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- formula
- dyes
- weight
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 title description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 121
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- RIYCICFDXLNQPV-UHFFFAOYSA-N 1,8-di-hydroxy-4-nitro-anthraquinone Chemical compound O=C1C2=C([N+]([O-])=O)C=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O RIYCICFDXLNQPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 1-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 abstract description 7
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 abstract description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 abstract description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 16
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic acid anhydride Natural products CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- GJCHQJDEYFYWER-UHFFFAOYSA-N 1,8-dihydroxy-4,5-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C([N+]([O-])=O)C=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C([N+]([O-])=O)=CC=C2O GJCHQJDEYFYWER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 3
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 3
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 1-(naphthalen-1-ylmethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZMESHQOXZMOOQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXHDYMUPPXAMPQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(CCO)C=C1 QXHDYMUPPXAMPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGBFKALRQPQBJJ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methoxyethyl)aniline Chemical compound COCCC1=CC=C(N)C=C1 LGBFKALRQPQBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- XISUNQFYAWKYSI-UHFFFAOYSA-N 1-(18-phenyloctadecyl)benzimidazole-2,4-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=NC2=C(S(O)(=O)=O)C=CC=C2N1CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 XISUNQFYAWKYSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRIGHGYEGNDPEU-UHFFFAOYSA-N 1-anilinoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1NC1=CC=CC=C1 XRIGHGYEGNDPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical group C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYGGXXUCYAGIHX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)propane-1,3-diol Chemical compound NC1=CC=C(C(CO)CO)C=C1 UYGGXXUCYAGIHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPBDZXFJDMJLIB-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)C1=CC=CC=C1 BPBDZXFJDMJLIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 240000008886 Ceratonia siliqua Species 0.000 description 1
- 235000013912 Ceratonia siliqua Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920001612 Hydroxyethyl starch Polymers 0.000 description 1
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical compound S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 241000981595 Zoysia japonica Species 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940071826 hydroxyethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 229940050526 hydroxyethylstarch Drugs 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0038—Mixtures of anthraquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/514—N-aryl derivatives
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/52—Polyesters
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
- Y10S516/04—Protein or carboxylic compound containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
- Y10S516/05—Organic amine, amide, or n-base containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は青色分散染料、青色分散染料混合物、その製造
方法ならびに該染料混合物を含有する染料製剤および繊
維材料の染色のためのその使用に関する。
方法ならびに該染料混合物を含有する染料製剤および繊
維材料の染色のためのその使用に関する。
本発明による染料混合物は、下記式(1)と(2)との
染料の少なくとも各1種を含有する染料混合物である。
染料の少なくとも各1種を含有する染料混合物である。
式中、
RとR2とは互いに独立的にそれぞれ水素またはC1−
C4−アルキル。
C4−アルキル。
11、13、R4は互いに独立的にそれぞれ水素または
C+ Ca−アルキル、 x 、 x”、 x*は互いに独立的にそれぞれ。また
はSを意味する)。
C+ Ca−アルキル、 x 、 x”、 x*は互いに独立的にそれぞれ。また
はSを意味する)。
RとR2とが意味するアルキル基としてはメチル、エチ
ル、n−プロピル、1so−プロピル、n−5ec−t
ert−または1so−ブチルなどが考慮される。
ル、n−プロピル、1so−プロピル、n−5ec−t
ert−または1so−ブチルなどが考慮される。
RとR2とは好ましくは互に独立的にメチルまたは水素
を意味し、水素が特に好ましい。
を意味し、水素が特に好ましい。
81、93、R4が意味するアルキル基は、1乃至8個
の炭素原子を有する直鎖状または分枝状または環式アル
キル基である。例示すれば、メチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチ
ル、アミル、tert−アミル(l、1−ジメチルプロ
ピル)、1.1,3.3−テトラメチルブチル、ヘキシ
ル、l−メチルペンチル、ネオペンチル、1−12−ま
たは3−メチルヘキシル、ヘプチル、n−オクチル。
の炭素原子を有する直鎖状または分枝状または環式アル
キル基である。例示すれば、メチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチ
ル、アミル、tert−アミル(l、1−ジメチルプロ
ピル)、1.1,3.3−テトラメチルブチル、ヘキシ
ル、l−メチルペンチル、ネオペンチル、1−12−ま
たは3−メチルヘキシル、ヘプチル、n−オクチル。
tert−オクチル、2−エチルヘキシル。
シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシ
ルおよびこれらの異性体である。
ルおよびこれらの異性体である。
これらのアルキル基は場合によっては、たとえばヒドロ
キシル、l乃至4個の炭素原子を有するアルコキシ特に
メトキシ、ハロゲンたとえば臭素または塩素、シアノま
たはフェニルによフて置換されることができる。
キシル、l乃至4個の炭素原子を有するアルコキシ特に
メトキシ、ハロゲンたとえば臭素または塩素、シアノま
たはフェニルによフて置換されることができる。
好ましくは、R1、R3、R4は互いに独立的にそれぞ
れメチル、エチルまたは水素を意味する。特に好ましく
は水素である。
れメチル、エチルまたは水素を意味する。特に好ましく
は水素である。
x 、 x”、 x*は好ましくはそれぞれ酸素を意味
する。
する。
本発明による染料混合物て好ましいものはa)式(1)
の染料の少なくとも1種を50乃至90重量%。
の染料の少なくとも1種を50乃至90重量%。
b)式(2)の染料の少なくとも1種を5乃至50fi
量%、 C)さらにl、8−ジヒドロキシ−4−ニトロアントラ
キノン系染料の1種またはそれ以上を0乃至30重量%
、 含有する染料混合物である。
量%、 C)さらにl、8−ジヒドロキシ−4−ニトロアントラ
キノン系染料の1種またはそれ以上を0乃至30重量%
、 含有する染料混合物である。
この中でも特に、
a)式(1)の染料の少なくとも1種を55乃至80重
量%。
量%。
b)式(2)の染料の少なくとも1sを10乃至30f
i量%、 C)さらに1.8−ジヒドロキシ−4−ニトロアントラ
キノン系染料の1種またはそれ以上なO乃至25iII
量%、 含有する染料混合物が好ましい。
i量%、 C)さらに1.8−ジヒドロキシ−4−ニトロアントラ
キノン系染料の1種またはそれ以上なO乃至25iII
量%、 含有する染料混合物が好ましい。
染料特性が優れていることおよび製造が容易であること
などの理由から、下記Mlr&の本発明による染料混合
物が格別に好ましい。
などの理由から、下記Mlr&の本発明による染料混合
物が格別に好ましい。
a)式
の染料を55乃至5Ojf量%、
b)式
(式中、R″は水素またはメチルを意味する)の染料の
1.!!またーはそれ以上を10乃至30重量%、およ
び c)1.8−ジヒドロキシ−4−ニトロアントラキノン
系染料の1種またはそれ以上をO乃至25重量%。
1.!!またーはそれ以上を10乃至30重量%、およ
び c)1.8−ジヒドロキシ−4−ニトロアントラキノン
系染料の1種またはそれ以上をO乃至25重量%。
この成分(c)は、たとえばl、8−ジヒドロキシ−4
−二トロー5−アミノアントラキノンあるいはl、8−
ジヒドロキシ−4−二1−口−5−(p−メチル)フェ
ニルアミノ−アントラキノンである。
−二トロー5−アミノアントラキノンあるいはl、8−
ジヒドロキシ−4−二1−口−5−(p−メチル)フェ
ニルアミノ−アントラキノンである。
本発明による染料混合物は、たとえば式(1)の染料の
少なくとも1種と、式(2)の染料の少なくとも1種と
を互いに混合することによって得られる。好ましくは、
この混合物にさらに分散剤たとえば陰イオン性または非
イオン性分散剤および水を添加し、そしてこの混合物を
摩砕助材(たとえばガラス玉またはケイ砂)を使用して
摩砕して最終的分散物に仕上げる。
少なくとも1種と、式(2)の染料の少なくとも1種と
を互いに混合することによって得られる。好ましくは、
この混合物にさらに分散剤たとえば陰イオン性または非
イオン性分散剤および水を添加し、そしてこの混合物を
摩砕助材(たとえばガラス玉またはケイ砂)を使用して
摩砕して最終的分散物に仕上げる。
好ましい本発明による染料混合物の製造方法は、式
%式%
アントラキノンを、式
のアミンの少なくとも1種と1式
のアミンの少なくとも1種との混合物と反応させる方法
である。なお、ここでR、R”。
である。なお、ここでR、R”。
R2、R3、R4、X 、 XS、 X”ハ式(2)に
おいて記載した意味を有する。
おいて記載した意味を有する。
式(6)および式(7)のアミンとしては、それぞれ側
鎖がアミノ基に対してバラ位置に存在する化合物を使用
するのか好ましい。
鎖がアミノ基に対してバラ位置に存在する化合物を使用
するのか好ましい。
式(5)、(6)、(7)の化合物は公知である。
式(6)3よび(7)の化合物は、たとえば式
(式中、Rは水素ま−たはCIC4−アルキルを意味す
る)のニトロアルキルベンゼンをホルムアルデヒドまた
はチオホルムアルデヒド(あるいはかかるアルデヒドを
放出する化合物)と反応させ、得られた反応混合物中の
ニトロ基なアミノ基に還元し、そして場合によっては末
端011−基または511−基をアルキル化することに
よって製造される。
る)のニトロアルキルベンゼンをホルムアルデヒドまた
はチオホルムアルデヒド(あるいはかかるアルデヒドを
放出する化合物)と反応させ、得られた反応混合物中の
ニトロ基なアミノ基に還元し、そして場合によっては末
端011−基または511−基をアルキル化することに
よって製造される。
式(8)の化合物とアルデヒドとの反応のための反応条
件は、たとえばスイス国特許第500938号明細書に
記載されている条件に対応する。ニトロ基のアミノ基へ
の還元も公知常用の反応条件で実施することができる。
件は、たとえばスイス国特許第500938号明細書に
記載されている条件に対応する。ニトロ基のアミノ基へ
の還元も公知常用の反応条件で実施することができる。
上記方法で式(6)と(7)とのアミンの混合物が得ら
れ、そしてこの混合物は好ましくは分離することなく1
,8−ジヒドロキシ−4,5−ジニトロアントラキノン
と反応させられる。
れ、そしてこの混合物は好ましくは分離することなく1
,8−ジヒドロキシ−4,5−ジニトロアントラキノン
と反応させられる。
反応はそれ自体公知の条件で、たとえば有機溶剤中にお
いて100乃至150°Cの温度で5乃至10時間実施
される0反応終了後、得られた染料混合物を常法により
単離する。
いて100乃至150°Cの温度で5乃至10時間実施
される0反応終了後、得られた染料混合物を常法により
単離する。
たとえば、約0乃至10℃でこの反応混合物を希釈酸の
中に入れ、そして沈殿した染料混合物を濾別する方法に
よって単離する。
中に入れ、そして沈殿した染料混合物を濾別する方法に
よって単離する。
本発明による染料混合物は、分散染料で染色可能な繊維
材料の染色および捺染に使用することができる。使用前
に本染料混合物を染料製剤に加工しておけば有利である
。このためには、染料混合物を粒子サイズが平均0.0
1乃至10ILmになるまで摩砕する。
材料の染色および捺染に使用することができる。使用前
に本染料混合物を染料製剤に加工しておけば有利である
。このためには、染料混合物を粒子サイズが平均0.0
1乃至10ILmになるまで摩砕する。
この摩砕は分散剤の存在下で実施することができる。
このために適当なアニオン分散剤は、たとえばナフタレ
ンスルホン酸とホルムアルデヒドとからの縮合生成物、
特にジナフタレンメタンジスルホナートまたは変性リグ
ニンスルホナートである。適当な非イオン分散剤の例は
、アルキルフェノール、脂肪アルコールまたは脂肪アミ
ンに約3乃至40モルの酸化エチレンを付加した付加生
成物である。
ンスルホン酸とホルムアルデヒドとからの縮合生成物、
特にジナフタレンメタンジスルホナートまたは変性リグ
ニンスルホナートである。適当な非イオン分散剤の例は
、アルキルフェノール、脂肪アルコールまたは脂肪アミ
ンに約3乃至40モルの酸化エチレンを付加した付加生
成物である。
たとえば、染料製剤は次ぎのようにして製造される。す
なわち、乾燥した染料混合物を分散剤と共に摩砕するか
、あるいはペースト状態で分散剤と共に混練りし、その
あと真空乾燥するかまたは噴霧乾燥する。このようにし
て得られた染料製剤を使用すれば、水を加えたあと、高
浴比(浴比l:5以上)または低浴比(浴比l:l乃至
l:5)で染色、バジングまたは捺染することができる
。
なわち、乾燥した染料混合物を分散剤と共に摩砕するか
、あるいはペースト状態で分散剤と共に混練りし、その
あと真空乾燥するかまたは噴霧乾燥する。このようにし
て得られた染料製剤を使用すれば、水を加えたあと、高
浴比(浴比l:5以上)または低浴比(浴比l:l乃至
l:5)で染色、バジングまたは捺染することができる
。
染料製剤は下記の組成を有するのが好ましい
a)本発明による染料混合物40乃至80重量%、
b)分散剤30乃至70重量%、およびC)その他の常
用添加物0乃至30重量%。
用添加物0乃至30重量%。
その他の常用添加物としては標準濃度調整剤、塩類、緩
衝剤物質、乾燥製剤の場合の粉塵防止剤および/または
水性分散液の泡防止剤などが考慮される。
衝剤物質、乾燥製剤の場合の粉塵防止剤および/または
水性分散液の泡防止剤などが考慮される。
本発明による新規染料混合物は、全合成または半合成高
分子物質からのlam材料に水性分散物からきわめて良
好に染着される0本発明による染料混合物は線状芳香族
ポリエステルからのファイバー、糸または不織布、織物
または編物、特に鎖状芳香族ポリエステル製のyt維の
染色、バジングまたは捺染に特に好適である。とりわけ
、テレフタル酸とグリコール特にエチレングリコールと
からの重縮合生成物またはテレフタル酸と1.4−ビス
−(ヒドロキシメチル)−へキサヒドロベンゼンとから
の重縮合生成物から製造されたポリエステル繊維の染色
に好適である。
分子物質からのlam材料に水性分散物からきわめて良
好に染着される0本発明による染料混合物は線状芳香族
ポリエステルからのファイバー、糸または不織布、織物
または編物、特に鎖状芳香族ポリエステル製のyt維の
染色、バジングまたは捺染に特に好適である。とりわけ
、テレフタル酸とグリコール特にエチレングリコールと
からの重縮合生成物またはテレフタル酸と1.4−ビス
−(ヒドロキシメチル)−へキサヒドロベンゼンとから
の重縮合生成物から製造されたポリエステル繊維の染色
に好適である。
ポリエステル繊維の染色は公知方法で、たとえばキャリ
ヤーの存在下において約80乃至125℃の温度で、あ
るいは加圧下キャリヤーの不存在下で吸尽法により約1
00乃至140℃の温度で実施することができる。さら
にまた、これら繊維材料を本発明による染料混合物の水
性分散物でバジングまたは捺染し、そしてその染料含浸
物を約140乃至230°Cの温度で、たとえば水蒸気
、接触加熱または熱風を使用して固着することもできる
。
ヤーの存在下において約80乃至125℃の温度で、あ
るいは加圧下キャリヤーの不存在下で吸尽法により約1
00乃至140℃の温度で実施することができる。さら
にまた、これら繊維材料を本発明による染料混合物の水
性分散物でバジングまたは捺染し、そしてその染料含浸
物を約140乃至230°Cの温度で、たとえば水蒸気
、接触加熱または熱風を使用して固着することもできる
。
好ましくはアニオン分散剤または非イオン分散剤である
上記に例示したような常用分散を単独または混合物とし
て添加することができる。
上記に例示したような常用分散を単独または混合物とし
て添加することができる。
捺染およびバジングの場合は、常用のシックナー(のり
剤)を使用することができる。
剤)を使用することができる。
たとえば、変性したまたは変性されていない天然産のア
ルギン酸塩、プリティシュゴム、アラビアゴム、クリス
タルゴム、いなごまめ粉末、トラガントゴム、カルボキ
シメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、デ
ンプン、あるいは合成製品であるポリアクリルアミドま
たはポリビニルアルコールなどが使用できる。
ルギン酸塩、プリティシュゴム、アラビアゴム、クリス
タルゴム、いなごまめ粉末、トラガントゴム、カルボキ
シメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、デ
ンプン、あるいは合成製品であるポリアクリルアミドま
たはポリビニルアルコールなどが使用できる。
本発明による染料混合物中に含有される染料は一部は公
知である。たとえば、R、R’、Rz、 Hz、R4か
H,(−しテx、x”、x2が0を意味する式(1)お
よび(2)の染料は英国特許第716937号明細書な
らびに米国特許第2641602号明細書から公知であ
る。これらの染料は1,8−ジヒドロキシー4.5−ジ
ニトロアントラキノンを4−(2−ヒドロキシエチル)
−アニリンまたは4−(l、3−ジヒドロキシ−イソプ
ロピル)−アニリンと縮合することによって製造される
。しかし、これらの染料の製造は高価につく、なぜなら
ば、上記2つのアニリンは共にそれを得るのに非常にコ
ストがかかるからである。すなわち、これらの合成は対
応するヒドロキシアルキルベンゼンを酢酸または無水酢
酸中でニトロ化しそして還元することによって行なわれ
るが、そのニトロ化は爆発の危険があるため高度の安全
手段を講じて実施しなければならないからである。
知である。たとえば、R、R’、Rz、 Hz、R4か
H,(−しテx、x”、x2が0を意味する式(1)お
よび(2)の染料は英国特許第716937号明細書な
らびに米国特許第2641602号明細書から公知であ
る。これらの染料は1,8−ジヒドロキシー4.5−ジ
ニトロアントラキノンを4−(2−ヒドロキシエチル)
−アニリンまたは4−(l、3−ジヒドロキシ−イソプ
ロピル)−アニリンと縮合することによって製造される
。しかし、これらの染料の製造は高価につく、なぜなら
ば、上記2つのアニリンは共にそれを得るのに非常にコ
ストがかかるからである。すなわち、これらの合成は対
応するヒドロキシアルキルベンゼンを酢酸または無水酢
酸中でニトロ化しそして還元することによって行なわれ
るが、そのニトロ化は爆発の危険があるため高度の安全
手段を講じて実施しなければならないからである。
これに対して、本発明による染料混合物の製造のために
は対応するアミンの混合物か使用できる。それらアミン
はニトロアルキルベンゼンをアルデヒドと反応させそし
て次ぎに還元することによってなんらの問題もなく得ら
れる。アルキルベンゼンのニトロ化は全く危険のない態
様で実施できる。
は対応するアミンの混合物か使用できる。それらアミン
はニトロアルキルベンゼンをアルデヒドと反応させそし
て次ぎに還元することによってなんらの問題もなく得ら
れる。アルキルベンゼンのニトロ化は全く危険のない態
様で実施できる。
誠に驚くべきことながら、式(6)と
(7)とのアミンからの混合物は、それらを分離するこ
となく1.8−ジヒドロキシ−4,5−ジニトロアント
ラキノンと反応させて本発明による染料混合物に導くこ
とかでき、この染料混合物を使用して、たとえばポリエ
ステルからの繊維材料を染色すると、特に純度のすぐれ
た青色染色物が得られ、その染色物は高いビルドアツプ
性を示し、そして染色堅牢性が良好であり、特に優秀な
耐昇華性および耐光堅牢性を示す。
となく1.8−ジヒドロキシ−4,5−ジニトロアント
ラキノンと反応させて本発明による染料混合物に導くこ
とかでき、この染料混合物を使用して、たとえばポリエ
ステルからの繊維材料を染色すると、特に純度のすぐれ
た青色染色物が得られ、その染色物は高いビルドアツプ
性を示し、そして染色堅牢性が良好であり、特に優秀な
耐昇華性および耐光堅牢性を示す。
下記式(9)および(lO)の染料は新規化合物であり
、そして本発明のいま1つの対象である。
、そして本発明のいま1つの対象である。
δ)18 ♂II
H
式中、
RとR2とは互いに独立的に水素またはCl−04−ア
ルキル、 R1、R3、R4は互いに独立的に水素またはCI−C
a−アルキルを意味する。
ルキル、 R1、R3、R4は互いに独立的に水素またはCI−C
a−アルキルを意味する。
同じく下記式(11)および(12)の染料も新規化合
物であり、本発明のいま1つの対象である。
物であり、本発明のいま1つの対象である。
δ
H
式中、
RとR2とは互いに独立的に水素またζよC1−04−
アルキル、 R′、R′、11’は互いに独立的にC,−c、−アル
キル。
アルキル、 R′、R′、11’は互いに独立的にC,−c、−アル
キル。
X 、 XI、 X’は互いに独立的に0またζまSを
意味する。
意味する。
式(9)乃至(12)の染料は、式(1)および(2)
の染料を含有する本発明による染料混合物の場合と同様
に、l、8−ジヒドロキシ−4,5−ジニトロアントラ
キノンを1式 のアミン、または式 のアミンと反応させることによって製造することができ
る。なあ、式中のR、R’、 R”、Rコ、R4,X
、 X’、 X”は式(2)におイテ定義した意味を有
する。
の染料を含有する本発明による染料混合物の場合と同様
に、l、8−ジヒドロキシ−4,5−ジニトロアントラ
キノンを1式 のアミン、または式 のアミンと反応させることによって製造することができ
る。なあ、式中のR、R’、 R”、Rコ、R4,X
、 X’、 X”は式(2)におイテ定義した意味を有
する。
式(9)乃至(12)の新規染料の使用法は、他の本発
明による染料混合物の場合と同じである。
明による染料混合物の場合と同じである。
以下、本発明を実施例によりさらに説明する。実施例中
のパーセントは、特に別途記載のない限つ、重量パーセ
ントである。温度は摂氏である。
のパーセントは、特に別途記載のない限つ、重量パーセ
ントである。温度は摂氏である。
実」1例」工
l、8−ジヒドロキシ−4,5−ジニトロアントラキノ
ンの19.4gと、約72%の2−(4−アミノフェニ
ル)−エタノール、約22%の2−(4−アミノフェニ
ル)−プロパン−1,3−ジオール、約3%の4−トル
イジンおよび副生成物の混合物25.Ogとジエチレン
グリコール−モノメチルエーテルの140gとの混合物
を2時間半で130℃まで加熱する。130乃至135
℃の温度でさらに6時間攪拌を続ける。この際、反応水
を蒸留分離する−この反応混合物を100℃まで冷却し
た後、水250g、氷250g、および32%塩酸11
0gの混合物中に投入する。この粗染料懸濁物を約20
°Cの温度で濾過し、そして約3!Lの水で洗う、乾燥
後、下記成分を含有する染料混合物27gが得られる: 下記式の染料 65% 下記式の染料 13% 下記式の染料 3% 1.8−ジヒドロキシ−4−ニトロ−5−アミノアント
ラキノン 7% 3よび 2−フェニルプロパン−1,3−ジオールとフェニルエ
タノール。
ンの19.4gと、約72%の2−(4−アミノフェニ
ル)−エタノール、約22%の2−(4−アミノフェニ
ル)−プロパン−1,3−ジオール、約3%の4−トル
イジンおよび副生成物の混合物25.Ogとジエチレン
グリコール−モノメチルエーテルの140gとの混合物
を2時間半で130℃まで加熱する。130乃至135
℃の温度でさらに6時間攪拌を続ける。この際、反応水
を蒸留分離する−この反応混合物を100℃まで冷却し
た後、水250g、氷250g、および32%塩酸11
0gの混合物中に投入する。この粗染料懸濁物を約20
°Cの温度で濾過し、そして約3!Lの水で洗う、乾燥
後、下記成分を含有する染料混合物27gが得られる: 下記式の染料 65% 下記式の染料 13% 下記式の染料 3% 1.8−ジヒドロキシ−4−ニトロ−5−アミノアント
ラキノン 7% 3よび 2−フェニルプロパン−1,3−ジオールとフェニルエ
タノール。
支庭■ユ
1.8−ジヒドロキシ−4,5−ジニトロアントラキノ
ンの90.2gと、約65%の4−(4−アミノフェニ
ル)−2,6−ジオキサへブタン、約10%の4−(4
−アミノフェニル)−2−オキサブタン、約7%の2−
(4−アミノフェニル)−エタノール、約2%の2−(
4−アミノフェニル)−プロパン−1,3−ジオール、
約2%の4−アミノトルエンおよび約14%の副生成物
(特に、2−(4−アミノフェニル)−1−ブタン−ト
リオールのメトキシ誘導体)からなる粗製アミンの14
5.3gと、ジエチレングリコール−モノメチルエーテ
ルの840gとの混合物を1時間15分かけて133℃
に加熱する。
ンの90.2gと、約65%の4−(4−アミノフェニ
ル)−2,6−ジオキサへブタン、約10%の4−(4
−アミノフェニル)−2−オキサブタン、約7%の2−
(4−アミノフェニル)−エタノール、約2%の2−(
4−アミノフェニル)−プロパン−1,3−ジオール、
約2%の4−アミノトルエンおよび約14%の副生成物
(特に、2−(4−アミノフェニル)−1−ブタン−ト
リオールのメトキシ誘導体)からなる粗製アミンの14
5.3gと、ジエチレングリコール−モノメチルエーテ
ルの840gとの混合物を1時間15分かけて133℃
に加熱する。
130乃至135℃の温度てさらに6時間攪拌を続ける
。この際1反応水を蒸留分離する。この反応混合物を1
00°Cまで冷却した後、水t250g、氷1250g
および32%塩酸550gの混合物中に投入する。この
粗染料懸濁物を約20°Cの温度で濾過し、そして約3
文の水で後洗する。この湿潤濾過ケーキ(約300g、
これは乾燥粗製染料的140gに相当)をリグニンスル
ホナート分散剤を用いて、得られる染料粉末が約25%
の粗製染料と約70%の分散剤とを含有するように1分
散させモして噴霧乾燥する。
。この際1反応水を蒸留分離する。この反応混合物を1
00°Cまで冷却した後、水t250g、氷1250g
および32%塩酸550gの混合物中に投入する。この
粗染料懸濁物を約20°Cの温度で濾過し、そして約3
文の水で後洗する。この湿潤濾過ケーキ(約300g、
これは乾燥粗製染料的140gに相当)をリグニンスル
ホナート分散剤を用いて、得られる染料粉末が約25%
の粗製染料と約70%の分散剤とを含有するように1分
散させモして噴霧乾燥する。
得られた染料粉末製剤でポリエステル繊維材料を染色す
ると射光堅牢な青色に染色される。
ると射光堅牢な青色に染色される。
災1011
1.8−ジヒドロキシ−4,5−ジニトロアントラキノ
ン19.4gと、約78%の2−(4−アミノフェニル
)−チオエタノール、約17%の2−(4−アミノフェ
ニル)−プロパン=1.3−ジチオール、約3%の4−
トルイジンおよび副生成物からなる粗製アミンの25.
0gと、ジエチレングリコール−モノメチルエーテルの
140gとの混合物を窒素気流下で2時間半かけて13
0°Cに加熱する。
ン19.4gと、約78%の2−(4−アミノフェニル
)−チオエタノール、約17%の2−(4−アミノフェ
ニル)−プロパン=1.3−ジチオール、約3%の4−
トルイジンおよび副生成物からなる粗製アミンの25.
0gと、ジエチレングリコール−モノメチルエーテルの
140gとの混合物を窒素気流下で2時間半かけて13
0°Cに加熱する。
130乃至135℃の温度でさらに6時間攪拌を続ける
。この際、反応水を蒸留分離する。この反応混合物を1
00℃まで冷却した後、水250g、氷250gおよび
32%塩酸110gの混合物中に投入する。この粗染料
懸濁物を約20°Cの温度で濾過し、そして約3ILの
水で後洗する。湿潤濾過ケーキ約86g(乾燥粗製染料
的27gを含有)を得る。
。この際、反応水を蒸留分離する。この反応混合物を1
00℃まで冷却した後、水250g、氷250gおよび
32%塩酸110gの混合物中に投入する。この粗染料
懸濁物を約20°Cの温度で濾過し、そして約3ILの
水で後洗する。湿潤濾過ケーキ約86g(乾燥粗製染料
的27gを含有)を得る。
乾燥粗製染料は下記式の3種の染料をおよそ81:15
:4の割合で含有している。
:4の割合で含有している。
この染料混合物をリグニンスルホナート分散剤を用いて
、得られる染料粉末が粗製染料的25%そして分散剤的
70%を含有するように分散させ、モして噴霧乾燥する
。
、得られる染料粉末が粗製染料的25%そして分散剤的
70%を含有するように分散させ、モして噴霧乾燥する
。
得られた粉末染料製剤でポリエステルmAl&材料を染
色すると耐光堅牢な青色に染色される。
色すると耐光堅牢な青色に染色される。
夷】目14
実施例1に記載したように操作を実施した。ただし今回
は実施例1て使用されたアミン混合物の代りに等モル量
の下記式の2つのアミン(比率は65:13)の混合物
を使用した。
は実施例1て使用されたアミン混合物の代りに等モル量
の下記式の2つのアミン(比率は65:13)の混合物
を使用した。
これにより下記式の染料の混合物が得られた。
この染料混合物はポリエステル繊維材料を射光堅牢な青
色に染色する。
色に染色する。
見立■1
実施例1に記載したように操作を実施した。ただし今回
は実施例1で使用されたアミン混合物の代りに等モル量
の4−(4−アミノフェニル)−2−オキサブタンを使
用した。下記式の染料が得られた。
は実施例1で使用されたアミン混合物の代りに等モル量
の4−(4−アミノフェニル)−2−オキサブタンを使
用した。下記式の染料が得られた。
この染料はポリエステル繊維材料な射光堅牢な青色に染
色する。
色する。
支五五玉
実施例1に記載したように操作を実施した。ただし今回
は実施例1で使用されたアミン混合物の代りに等モル量
の2−(4−アミノフェニル)−チオエタノールを使用
した。
は実施例1で使用されたアミン混合物の代りに等モル量
の2−(4−アミノフェニル)−チオエタノールを使用
した。
下記式の染料が得られた。
この染料はポリエステルtR雄材料な耐光堅牢な青色に
染色する。
染色する。
支嵐■ユ
実施例1で得られた染料混合物1部とリグニンスルホナ
ート分散剤の3部とを常用方法により水中で摩砕し、モ
して噴霧乾燥した。
ート分散剤の3部とを常用方法により水中で摩砕し、モ
して噴霧乾燥した。
粉末形状の染料製剤が得られた。
支五狙1
0−フェニルフェノールのナトリウム塩12部、硫酸ア
ンモニウム2部、ジナフチルメタンジスルホン酸の一ナ
トリウム塩2部を含有している水4000部に、実施例
7て得られた染料製剤2部を分散させて染浴を仕立てた
。この染浴の中でポリエチレングリコールテレフタレー
ト製のヤーンの100部を95乃至98°Cの温度で9
0分間染色した。
ンモニウム2部、ジナフチルメタンジスルホン酸の一ナ
トリウム塩2部を含有している水4000部に、実施例
7て得られた染料製剤2部を分散させて染浴を仕立てた
。この染浴の中でポリエチレングリコールテレフタレー
ト製のヤーンの100部を95乃至98°Cの温度で9
0分間染色した。
この染色物をすすぎ洗いし、そして水酸化ナトリウムの
水溶液と分散剤とで後処理した。耐光堅牢かつ昇華堅牢
な青色に染色された染色物が得られた。
水溶液と分散剤とで後処理した。耐光堅牢かつ昇華堅牢
な青色に染色された染色物が得られた。
見立■ユ
実施例1で得られた染料混合物1部をジナフチルメタン
ジスルホン酸のナトリウム塩の50%水溶液2部と共に
湿式摩砕して乾燥した。
ジスルホン酸のナトリウム塩の50%水溶液2部と共に
湿式摩砕して乾燥した。
得られた染料製剤を、N−ベンジルヘプタデシル−ベン
ゾイミダゾールジスルホン酸のナトリウム塩の10%水
溶液の40部中に入れて攪拌し、そしてこれに40%の
酢酸溶液の4部を添加した。これを水で稀釈して400
0部の染浴を仕立てた。
ゾイミダゾールジスルホン酸のナトリウム塩の10%水
溶液の40部中に入れて攪拌し、そしてこれに40%の
酢酸溶液の4部を添加した。これを水で稀釈して400
0部の染浴を仕立てた。
この染浴に50°Cの温度でポリエステル繊維材料10
0部を投入し、30分間で浴温度120乃至130℃に
上げ、そしてこの温度で密閉容器の中で1時間染色した
。このあと染色物をよくすすぎ洗いした。これによって
堅牢性のすぐれた、特に優秀な耐昇華性と耐光堅牢とを
有する青色染色物が得られた。
0部を投入し、30分間で浴温度120乃至130℃に
上げ、そしてこの温度で密閉容器の中で1時間染色した
。このあと染色物をよくすすぎ洗いした。これによって
堅牢性のすぐれた、特に優秀な耐昇華性と耐光堅牢とを
有する青色染色物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記式(1)と(2)との染料の少なくとも各1種
を含有する染料混合物 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、 RとR^2とは互いに独立的にそれぞれ水素またはC_
1−C_4−アルキル、 R^1、R^3、R^4は互いに独立的にそれぞれ水素
またはC_1−C_8−アルキル、 X、X^1、X^2は互いに独立的にそれぞれOまたは
Sを意味する)。 2、 a)式(1)の染料の少なくとも1種を50乃至90重
量%、 b)式(2)の染料の少なくとも1種を5乃至50重量
%、 c)さらに1、8−ジヒドロキシ−4−ニトロアントラ
キノン系染料の1種またはそれ以上を0乃至30重量%
含有する請求項1記載の染料混合物。 3、 a)式(1)の染料の少なくとも1種を55乃至80重
量%、 b)式(2)の染料の少なくとも1種を10乃至30重
量%、 c)さらに1、8−ジヒドロキシ−4−ニトロアントラ
キノン系染料の1種またはそれ以上を0乃至25重量%
含有する請求項2記載の染料混合物。 4、式(1)の染料をただ1種かつ式(2)の染料をた
だ1種含有している請求項1乃至3のいずれかに記載の
染料混合物。 5、X、X^1、X^2がそれぞれ酸素を意味する請求
項1乃至4のいずれかに記載の染料混合物。 6、RとR^2とがそれぞれメチルまたは特に水を意味
する請求項1乃至5のいずれかに記載の染料混合物。 7、R^1、R^3、R^4がそれぞれメチル、エチル
または特に水素を意味する請求項1乃至6のいずれかに
記載の染料混合物。 8、 a)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(3) の染料を55乃至80重量%、 b)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(4) (式中、R^5は水素またはメチルを意味する)の染料
の1種またはそれ以上を10乃至30重量%、および c)1、8−ジヒドロキシ−4−ニトロアントラキノン
系の染料の1種またはそれ以上を0乃至25重量%含有
している請求項1乃至7のいずれかに記載の染料混合物
。 9、下記成分、 a)請求項1乃至8のいずれかに記載の染料混合物を4
0乃至80重量%、 b)分散剤を30乃至70重量%、 c)その他の常用添加物を乃至30重量%、 を含有する分散染料製剤。 10、請求項1乃至8のいずれかに記載の染料混合物を
繊維材料、特に芳香族ポリエステルからの繊維材料の染
色に使用する方法。 11、請求項1乃至8のいずれかに記載の染料混合物を
使用して染色された材料。 12、下記式(9)および(10)の染料 ▲数式、化学式、表等があります▼(9) (式中、 RとR^2とは互いに独立的にそれぞれ水素またはC_
1−C_4−アルキルを意味し、R^1、R^3、R^
4は互いに独立的にそれぞれ水素またはC_1−C_8
−アルキルを意味する)。 13、下記式(11)および(12)の染料▲数式、化
学式、表等があります▼(11)(式中、 RとR^2とは互いに独立的にそれぞれ水素またはC_
1−C_4−アルキル、 R^5、R^6、R^7は互いに独立的にそれぞれC_
1−C_8−アルキル、 X、X^1、X^2は互いに独立的にそれぞれOまたは
Sを意味する)。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH01963/88-5 | 1988-05-24 | ||
CH196388 | 1988-05-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0218455A true JPH0218455A (ja) | 1990-01-22 |
Family
ID=4222702
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1129018A Pending JPH0218455A (ja) | 1988-05-24 | 1989-05-24 | 青色分散染料および青色分散染料混合物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4957904A (ja) |
EP (1) | EP0344106A3 (ja) |
JP (1) | JPH0218455A (ja) |
KR (1) | KR900018297A (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2650281A1 (fr) * | 1989-07-31 | 1991-02-01 | Beghin Say Sa | Nouveau procede de preparation d'alkyl-1-thioglycosides et d'alkyl-glycosides, nouveaux melanges d'anomeres obtenus par ce procede et leur application comme detergents non ioniques |
US5846516A (en) * | 1992-06-03 | 1998-12-08 | Alliance Pharmaceutial Corp. | Perfluoroalkylated amphiphilic phosphorus compounds: preparation and biomedical applications |
US5277176A (en) * | 1992-06-29 | 1994-01-11 | Habashi Nader M | Extracorporeal lung assistance apparatus and process |
FR2750134B1 (fr) * | 1996-06-20 | 1998-08-14 | Ceca Sa | 1-c-perfluoroalkyl glycosides, procede de preparation et utilisations |
ES2226282T3 (es) * | 1998-03-03 | 2005-03-16 | Pfizer Products Inc. | Antibioticos macrilidos de 3,6-cetal. |
DE19948651B4 (de) * | 1999-09-29 | 2006-10-05 | Schering Ag | Para- und diamagnetische perfluorhaltige Verbindungen enthaltende galenische Formulierungen, deren Herstellung und Verwendung |
US8298436B2 (en) * | 2007-10-16 | 2012-10-30 | Ansul, Incorporated | Fluoroalkenyl poly[1,6]glycosides |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2641602A (en) * | 1950-11-29 | 1953-06-09 | Eastman Kodak Co | 1, 8-dihydroxy-5-nitro-4-hydroxyethylphenyl aminoanthraquinone compounds |
GB716937A (en) * | 1951-08-17 | 1954-10-20 | Eastman Kodak Co | Improvement in 1:8-dihydroxy-5-nitro-4-anilinoanthraquinone compounds |
US3440000A (en) * | 1966-06-22 | 1969-04-22 | Inter Chem Corp | 1 - hydroxy - 4 - (p - (1',1',1',3',3',3' - hexafluoro - 2' - hydroxy - isopropyl)-anilino)-anthraquinones |
US3598865A (en) * | 1968-02-07 | 1971-08-10 | Atlas Chem Ind | Polyglycosides and process of preparing mono and polyglycosides |
GB1444716A (en) * | 1972-08-24 | 1976-08-04 | Clayton Aniline Co Ltd | Dyestuff preparations |
IT1006733B (it) * | 1973-01-08 | 1976-10-20 | Bayer Ag | Nitro antrachinoni |
JPS54130627A (en) * | 1978-03-21 | 1979-10-11 | Bayer Ag | Anthraquinone base dye mixture and preparing same |
US4435387A (en) * | 1982-10-25 | 1984-03-06 | American Cyanamid Company | Poly-cation salts of bis (or tris) 4-O-polyhexose-thio-arylene sulfate derivatives |
US4468385A (en) * | 1983-08-29 | 1984-08-28 | American Cyanamid Company | Poly-cation salts of 4-O-poly-hexaose-thio-alkylene sulfate derivatives and method of use |
JPS60239577A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-28 | 住友化学工業株式会社 | 繊維材料の染色法 |
JPS617288A (ja) * | 1984-06-20 | 1986-01-13 | Doujin Kagaku Kenkyusho:Kk | アルキルチオグルコシド誘導体 |
-
1989
- 1989-05-16 EP EP89810356A patent/EP0344106A3/de not_active Withdrawn
- 1989-05-18 US US07/353,586 patent/US4957904A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-18 US US07/353,587 patent/US4964876A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-23 KR KR1019890006862A patent/KR900018297A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-05-24 JP JP1129018A patent/JPH0218455A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0344106A3 (de) | 1990-01-31 |
US4964876A (en) | 1990-10-23 |
KR900018297A (ko) | 1990-12-21 |
EP0344106A2 (de) | 1989-11-29 |
US4957904A (en) | 1990-09-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5097106B2 (ja) | 染料混合物 | |
KR100847236B1 (ko) | 아조 염료, 염료 혼합물, 이들의 제조방법 및 이들을 사용한 소수성 섬유 재료의 염색 또는 날염 방법 | |
JPS6160870B2 (ja) | ||
EP0378167A1 (en) | Disperse dye composition useful for dyeing or printing hydrophobic fiber materials | |
JPH0218455A (ja) | 青色分散染料および青色分散染料混合物 | |
KR0172953B1 (ko) | 커플링 성분으로서 2-알킬아미노-3-시아노-4,6-디아미노피리딘을 사용하여 제조한 아조 염료 | |
US7169909B2 (en) | Phthalimidylazo dyes, processess for the preparation thereof and the use thereof | |
USRE27575E (en) | Water-insoluble benzimidazolone containing monoazo dyestuffs | |
US3123433A (en) | Process for the colouration of fibres | |
GB1572080A (en) | Disperse dyestuffs their preparation and their application to the colouration of semi-synthetic or synthetic materials | |
US5174792A (en) | Mixtures of monoazo dyes: dicyano-nitrobenzene azo compounds | |
US3522263A (en) | Disperse dyes of the (1,9)-isothiazolanthrone series | |
US4801406A (en) | Dicyanobenzanthrone compounds | |
US4826505A (en) | Monoazo pyridone compounds and application thereof for dyeing of hydrophobic fiber materials | |
JPS5922749B2 (ja) | 新規分散染料 | |
JPS6256187B2 (ja) | ||
TWI592445B (zh) | 蔥醌偶氮染料 | |
US3657217A (en) | Monoazo dyes containing an indole | |
US3449425A (en) | N,n'-bis(beta-benzophenone)-arylenediamines | |
PL81613B1 (ja) | ||
JPS58138756A (ja) | 染料混合物,その製造方法ならびに疎水性繊維材料の染色および捺染のためのその用法 | |
US4235598A (en) | Azo dyestuffs containing a naphthalic imide coupler and polyether groups | |
JPH042625B2 (ja) | ||
US3979413A (en) | Polycyclic dyestuffs | |
JPH069895A (ja) | モノアゾ染料の混合物 |