JPH0579265B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0579265B2 JPH0579265B2 JP2024573A JP2457390A JPH0579265B2 JP H0579265 B2 JPH0579265 B2 JP H0579265B2 JP 2024573 A JP2024573 A JP 2024573A JP 2457390 A JP2457390 A JP 2457390A JP H0579265 B2 JPH0579265 B2 JP H0579265B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- formula
- dyeing
- mixture
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 70
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 22
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical class O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 9
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 aromatic sulfonic acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical class [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N [6-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O1C(COC(=O)C)COCC1COCC1=CC=CC=C1 VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/921—Cellulose ester or ether
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/924—Polyamide fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は式（）
【化】
なる染料、式（）
【化】
なる染料及び式（）
【化】
なる染料を含有することを特徴とするモノアゾ染
料の混合物に関する。 本発明は本発明による染料混合物の製造方法並
びにこれを疏水性繊維材料の染色又は捺染に使用
する方法にも関する。 式（）なる染料及び式（）なる染料から成
る混合物が単一染料に比してより良好な染色特性
を有することはヨーロツパ特許第93935号明細書
からすでに公知である。 今や驚くべきことに本発明者は、本発明による
混合物が単一染料に比して及びヨーロツパ特許第
93935号明細書の混合物に比して著しくより良好
な染色特性を有することを見い出した。 本発明による染料混合物中で式（），（）及
び（）なる染料の割合は、比較的広い範囲で変
化することができる。 一般に成分の最小重量割合は10％、最大重量割
合は90％である。 単一染料（），（）及び（）は公知であ
り、たとえばドイツ特許第1794402号明細書及び
ヨーロツパ特許第36512号明細書に記載されてい
る。 本発明による染料混合物は種々の方法に従つて
製造することができる： １ 別々に製造されかつ別々に仕上処理された
個々の染料の混合による。この混合工程は適す
るミキサー、たとえばジヤイレトリーミキサー
中で行われる。 ２ 式（）
料の混合物に関する。 本発明は本発明による染料混合物の製造方法並
びにこれを疏水性繊維材料の染色又は捺染に使用
する方法にも関する。 式（）なる染料及び式（）なる染料から成
る混合物が単一染料に比してより良好な染色特性
を有することはヨーロツパ特許第93935号明細書
からすでに公知である。 今や驚くべきことに本発明者は、本発明による
混合物が単一染料に比して及びヨーロツパ特許第
93935号明細書の混合物に比して著しくより良好
な染色特性を有することを見い出した。 本発明による染料混合物中で式（），（）及
び（）なる染料の割合は、比較的広い範囲で変
化することができる。 一般に成分の最小重量割合は10％、最大重量割
合は90％である。 単一染料（），（）及び（）は公知であ
り、たとえばドイツ特許第1794402号明細書及び
ヨーロツパ特許第36512号明細書に記載されてい
る。 本発明による染料混合物は種々の方法に従つて
製造することができる： １ 別々に製造されかつ別々に仕上処理された
個々の染料の混合による。この混合工程は適す
るミキサー、たとえばジヤイレトリーミキサー
中で行われる。 ２ 式（）
【式】
なるアミンをジアゾ化し、式（），（）及び
【式】
【式】
なるカツプリング成分の混合物でカツプリングす
ることを特徴とする、ジアゾ化及び一緒るカツプ
リングによる。その際カツプリング成分の混合物
の組成を、本発明による染料混合物が生じる様に
選択する。この場合ジアゾ化及びカツプリングを
公知方法で実施する。たとえばこの方法は個々の
染料の製造に通常であり、たとえばチエコスロバ
キア特許第164657号明細書中に記載されている。
次いで製造された染料混合物を一緒に仕上処理す
る。 好ましい３：式（）
ることを特徴とする、ジアゾ化及び一緒るカツプ
リングによる。その際カツプリング成分の混合物
の組成を、本発明による染料混合物が生じる様に
選択する。この場合ジアゾ化及びカツプリングを
公知方法で実施する。たとえばこの方法は個々の
染料の製造に通常であり、たとえばチエコスロバ
キア特許第164657号明細書中に記載されている。
次いで製造された染料混合物を一緒に仕上処理す
る。 好ましい３：式（）
【化】
なる染料、式（）
【化】
【化】
なる染料−この際式（）ないし（）中Ｚは
シアン基又はハロゲン原子、好ましくはブロム原
子、Halはハロゲン原子、好ましくはブロム原子
である−から成る染料混合物中でそれ自体公知の
方法で、たとえば個々の染料に関して英国特許第
1125685号明細書に記載された方法でハロゲン原
子をシアン基に置き換えることを特徴とする一緒
のシアン置換による。その際式（），（）及び
（）なる染料の混合物の組成を、本発明によ
る染料混合物が生じる様に選択する。 その際式（）及び（）なる染料の混合物
を式（），（）及び（）なる単一染料の混
合によつて製造することができる。しかしこれ
は、一般式（）
シアン基又はハロゲン原子、好ましくはブロム原
子、Halはハロゲン原子、好ましくはブロム原子
である−から成る染料混合物中でそれ自体公知の
方法で、たとえば個々の染料に関して英国特許第
1125685号明細書に記載された方法でハロゲン原
子をシアン基に置き換えることを特徴とする一緒
のシアン置換による。その際式（），（）及び
（）なる染料の混合物の組成を、本発明によ
る染料混合物が生じる様に選択する。 その際式（）及び（）なる染料の混合物
を式（），（）及び（）なる単一染料の混
合によつて製造することができる。しかしこれ
は、一般式（）
【式】
（式中Ｚ及びHalは上述の意味を有する。）
なるジアゾ成分をジアゾ化し、次いで一般式
（），（）及び（）なるカツプリング成分の
混合物でカツプリングすることで得ることができ
る。 好ましい４：別々に製造された単一成分を一緒に
仕上処理することによる。この一緒の仕上処
理を一般式（），（）及び（）なる染料
を含有する染料混合物を分散剤の存在下に適
する粉砕機、たとえばボールミル又はサンド
ミル中で粉砕し、次いで粉末状染料成形物を
製造しなければならない場合、引き続き噴霧
乾燥する。 適する溶剤としてたとえばアニオン性又は非イ
オン性分散剤であり、これを一緒に使用すること
もできる。アニオン性分散剤はたとえば芳香族ス
ルホン酸及びホルムアニデヒドから成る縮合生成
物、特にアルキルナフタリンスルホン酸及びホル
ムアルデヒドから成る縮合生成物、場合により置
換されたフエノールとホルムアルデヒド及び重亜
硫酸ナトリウムから成る縮合生成物、場合により
置換されたフエノール、ナフタリン−又はナフト
ールスルホン酸、ホルムアルデヒド及び重亜硫酸
ナトリウムから成る縮合生成物のアルカリ金属
塩、場合により置換されたフエノールスルホン
酸、ホルムアルデヒド及び尿素から成る縮合生成
物のアルカリ金属塩並びにリグニンスルホン酸の
アルカリ金属塩、アルキル−又はアルキルアリー
ル−スルホネート並びにアルキル−アリール−ポ
リグリコールエーテルスルフエートである。非イ
オン性分散剤又は乳化剤はたとえばアルキレンオ
キシド、たとえばエチレン−又はプロピレンオキ
シドとアルキル化可能な化合物、たとえば脂肪ア
ルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フエノール、ア
ルキルフエノール、アリールアルキルフエノー
ル、アリールアルキルアリールフエノール及びカ
ルボン酸−アミドとの反応生成物、たとえばC8
−C10−アルキルフエノールの５〜10エチレンオ
キシド−単位を有する付加生成物である。 粉砕は10〜90℃、好ましくは30〜60℃の温度で
行われる。別々に製造された個々の成分の一緒の
成形は、30℃以上の温度での一緒の成形が有利で
ある。その場合染料粒子を、最適な比表面を達成
し、染料の沈降ができる限り僅かである様に微粉
砕する。染料の粒子の大きいさは一般に0.5〜
5μm、好ましくは約1μmである。 染料混合物の別々に製造された個々の成分を一
緒に粉砕する前に一緒に熱処理するのが好まし
い。この熱処理は、染料の個々の成分を場合によ
り加圧下水中で、１1/2〜数時間70〜150℃、好ま
しくは90〜130℃の温度に加熱し、再び冷却する
ことを特徴とする。この加熱は分散剤１又は数種
又は有機溶剤１種の存在下に行われるのが有利で
ある。この様な溶剤はたとえばメタノール、エタ
ノール、ジメチルホルムアミド又はジメチルスル
ホキシド、好ましくはしかも水に僅かに可溶な溶
剤、たとえばトルオール、クロルベンゾール、
１，２−ジクロルベンゾール又はブチルアセター
トである。この溶剤を熱処理後再び留去する。 一緒の粉砕の前に、染料混合物の個々の成分の
好ましい前処理は、有機溶剤又は溶剤混合物中で
個々の成分の一緒の溶解であり、引き続いて晶出
又は沈殿、単離、たとえば濾過及び溶剤残部の分
離によつて、たとえば洗浄によつて行われる。 得られた染料分散液を捺染ペースト及び染色液
の仕込物に有利に使用することができる。これは
たとえば連続法で特別な利点を提供する。この場
合連続装置で連続的な染料供給によつて染色液の
染料濃度を一定に維持しなければならない。 一定の使用範囲に関して粉末調製物が好まし
い。この粉末は染料、分散剤及びその他の助剤、
たとえば湿潤−、酸化−、保存−及び飛散防止剤
（Entstaubungsmittel）を含有する。粉末状染料
調製物に対する好ましい製造法は上記液状染料分
散液から液体を、たとえば減圧乾燥、凍結乾燥し
て、ローラー乾燥機で乾燥して、好ましくは噴霧
乾燥して除くことにある。 液状染料調製物の染料含有率は20〜40％であ
る。分散剤含有率は約10〜40％である。粉末調製
物の場合、染料含有率は20〜60％、分散剤含有率
は40〜80％である。経済的理由から染料含有率20
％で大抵済む。 本発明による染料混合物はそのまま又は他の分
散染料との混合物の形で、疏水性合成繊維材料の
染色及び捺染に好適である。驚くべきことに個々
の染料は染色挙動及び染色堅牢性、たとえば熱マ
イグレーシヨン性、熱固着性、耐水性、耐洗濯性
及び耐摩擦性に関して、特にビルドアツプ性及び
消尽能の点で及び均染性の点で優れている。更に
本発明による染料混合物の場合、染色温度の減少
及び染色時間の短縮に於ても優れた浴消尽で色の
濃い染色が得られる。 疏水性合成材料としてたとえば次のものが挙げら
れる：セルロース２1/2−アセテート、セル
ローストリアセテート、ポリアミド及び特に
高分子ポリエステル、例えばポリエチレング
リコールテレフタラート、及びこれと天然繊
維、たとえば木綿、再生セルロース繊維又は
羊毛との混合物。 染色液の製造のために、上述に従つて製造され
た染料調製物の必要量を染色媒体で、好ましくは
水での染色に関して１：５〜１：50の染色液割合
を生じる程度に希釈する。 付加的に染色を一般にその他の染色助剤、たと
えば分散−、湿潤−及び固着助剤を添加する。 染料を繊維材料捺染に使用しなければならない
場合、染料調製物の必要な量を糊剤、たとえばア
ルカリ−アルギナート等々及び場合によりその他
の添加物、たとえば固着促進剤、湿潤剤及び酸化
剤と共に捏和し、捺染ペーストとなす。 本発明を次の例によつて詳述する。 例 １ 式（）なる染料9.5ｇ
（），（）及び（）なるカツプリング成分の
混合物でカツプリングすることで得ることができ
る。 好ましい４：別々に製造された単一成分を一緒に
仕上処理することによる。この一緒の仕上処
理を一般式（），（）及び（）なる染料
を含有する染料混合物を分散剤の存在下に適
する粉砕機、たとえばボールミル又はサンド
ミル中で粉砕し、次いで粉末状染料成形物を
製造しなければならない場合、引き続き噴霧
乾燥する。 適する溶剤としてたとえばアニオン性又は非イ
オン性分散剤であり、これを一緒に使用すること
もできる。アニオン性分散剤はたとえば芳香族ス
ルホン酸及びホルムアニデヒドから成る縮合生成
物、特にアルキルナフタリンスルホン酸及びホル
ムアルデヒドから成る縮合生成物、場合により置
換されたフエノールとホルムアルデヒド及び重亜
硫酸ナトリウムから成る縮合生成物、場合により
置換されたフエノール、ナフタリン−又はナフト
ールスルホン酸、ホルムアルデヒド及び重亜硫酸
ナトリウムから成る縮合生成物のアルカリ金属
塩、場合により置換されたフエノールスルホン
酸、ホルムアルデヒド及び尿素から成る縮合生成
物のアルカリ金属塩並びにリグニンスルホン酸の
アルカリ金属塩、アルキル−又はアルキルアリー
ル−スルホネート並びにアルキル−アリール−ポ
リグリコールエーテルスルフエートである。非イ
オン性分散剤又は乳化剤はたとえばアルキレンオ
キシド、たとえばエチレン−又はプロピレンオキ
シドとアルキル化可能な化合物、たとえば脂肪ア
ルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フエノール、ア
ルキルフエノール、アリールアルキルフエノー
ル、アリールアルキルアリールフエノール及びカ
ルボン酸−アミドとの反応生成物、たとえばC8
−C10−アルキルフエノールの５〜10エチレンオ
キシド−単位を有する付加生成物である。 粉砕は10〜90℃、好ましくは30〜60℃の温度で
行われる。別々に製造された個々の成分の一緒の
成形は、30℃以上の温度での一緒の成形が有利で
ある。その場合染料粒子を、最適な比表面を達成
し、染料の沈降ができる限り僅かである様に微粉
砕する。染料の粒子の大きいさは一般に0.5〜
5μm、好ましくは約1μmである。 染料混合物の別々に製造された個々の成分を一
緒に粉砕する前に一緒に熱処理するのが好まし
い。この熱処理は、染料の個々の成分を場合によ
り加圧下水中で、１1/2〜数時間70〜150℃、好ま
しくは90〜130℃の温度に加熱し、再び冷却する
ことを特徴とする。この加熱は分散剤１又は数種
又は有機溶剤１種の存在下に行われるのが有利で
ある。この様な溶剤はたとえばメタノール、エタ
ノール、ジメチルホルムアミド又はジメチルスル
ホキシド、好ましくはしかも水に僅かに可溶な溶
剤、たとえばトルオール、クロルベンゾール、
１，２−ジクロルベンゾール又はブチルアセター
トである。この溶剤を熱処理後再び留去する。 一緒の粉砕の前に、染料混合物の個々の成分の
好ましい前処理は、有機溶剤又は溶剤混合物中で
個々の成分の一緒の溶解であり、引き続いて晶出
又は沈殿、単離、たとえば濾過及び溶剤残部の分
離によつて、たとえば洗浄によつて行われる。 得られた染料分散液を捺染ペースト及び染色液
の仕込物に有利に使用することができる。これは
たとえば連続法で特別な利点を提供する。この場
合連続装置で連続的な染料供給によつて染色液の
染料濃度を一定に維持しなければならない。 一定の使用範囲に関して粉末調製物が好まし
い。この粉末は染料、分散剤及びその他の助剤、
たとえば湿潤−、酸化−、保存−及び飛散防止剤
（Entstaubungsmittel）を含有する。粉末状染料
調製物に対する好ましい製造法は上記液状染料分
散液から液体を、たとえば減圧乾燥、凍結乾燥し
て、ローラー乾燥機で乾燥して、好ましくは噴霧
乾燥して除くことにある。 液状染料調製物の染料含有率は20〜40％であ
る。分散剤含有率は約10〜40％である。粉末調製
物の場合、染料含有率は20〜60％、分散剤含有率
は40〜80％である。経済的理由から染料含有率20
％で大抵済む。 本発明による染料混合物はそのまま又は他の分
散染料との混合物の形で、疏水性合成繊維材料の
染色及び捺染に好適である。驚くべきことに個々
の染料は染色挙動及び染色堅牢性、たとえば熱マ
イグレーシヨン性、熱固着性、耐水性、耐洗濯性
及び耐摩擦性に関して、特にビルドアツプ性及び
消尽能の点で及び均染性の点で優れている。更に
本発明による染料混合物の場合、染色温度の減少
及び染色時間の短縮に於ても優れた浴消尽で色の
濃い染色が得られる。 疏水性合成材料としてたとえば次のものが挙げら
れる：セルロース２1/2−アセテート、セル
ローストリアセテート、ポリアミド及び特に
高分子ポリエステル、例えばポリエチレング
リコールテレフタラート、及びこれと天然繊
維、たとえば木綿、再生セルロース繊維又は
羊毛との混合物。 染色液の製造のために、上述に従つて製造され
た染料調製物の必要量を染色媒体で、好ましくは
水での染色に関して１：５〜１：50の染色液割合
を生じる程度に希釈する。 付加的に染色を一般にその他の染色助剤、たと
えば分散−、湿潤−及び固着助剤を添加する。 染料を繊維材料捺染に使用しなければならない
場合、染料調製物の必要な量を糊剤、たとえばア
ルカリ−アルギナート等々及び場合によりその他
の添加物、たとえば固着促進剤、湿潤剤及び酸化
剤と共に捏和し、捺染ペーストとなす。 本発明を次の例によつて詳述する。 例 １ 式（）なる染料9.5ｇ
【化】
及び式（）なる染料5.1ｇ
【化】
及び式（）なる染料14.7ｇ
【化】
を水227.6ｇ、高分子リグニンスルホナート86.8
ｇ及びアリールポリグリコールエーテル6.3ｇと
共に溶解デイスクを用いて均一化し、PH−値を50
％酢酸2.6mlで8.0に調整する。次いでこの粉砕物
を水冷却されたパールミル中で＜5μmの微分散物
になるまで粉砕し、得られた粉砕ペーストを粉砕
剤から分離するために篩分し、その後噴霧乾燥器
で乾燥する。 得られた染料1.25ｇを水2000ｇ中に分散する。
分散液に硫酸アンモニウム４ｇ、ナフタリンスル
ホン酸ナトリウム塩及びホルムアルデヒドから成
る縮合生成物を基体とする市販の分散剤２ｇ、ｍ
−クレゾール、ホルムアルデヒド及び亜硫酸ナト
リウムから成る縮合生成物２ｇに加え、酢酸で
5.5のPH−値に調整するか得られた染色液中にポ
リエチレングリコールテレフタラートを基体とす
るテキスチヤード加工されたポリエステル織物
100ｇを加え、1/2時間120℃で染色する。引き続
き洗浄、15分間70〜80℃で0.2％亜二チオン酸ナ
トリウム溶液で還元後処理し、洗浄し、乾燥した
後、優れた染色特性を有する色の濃い青色染色が
得られる。 染浴中にエキゾースト物を製造するために再度
ポリエチレングリコールテレフタラートを基体と
するテキスチヤード加工されたポリエステル織物
100ｇを加え、１時間135℃で染色し、エキゾース
ト物を本来の染色で前述した様に後処理した場
合、ほぼ無色の染色が得られる。 例 ２ 式（）なる染料5.9ｇ、式（）なる染料5.9
ｇ及び式（）なる染料17.6ｇを含有する混合物
を例１に記載した様に仕上処理し、例１に記載し
たのど同様に染色液を製造し、これを用いてポリ
エステル織物を染色する。同様に優れた染色特性
を有する濃色の青色染色が得られる。 例 ３ 式（）なる染料8.8ｇ、式（）なる染料2.9
ｇ及び式（）なる染料17.6ｇを含有する混合物
を例１に記載した様に仕上処理し、例１に記載し
たのと同様に染色液を製造し、これを用いてポリ
エステル織物を染色する。同様に優れた染色特性
を有する濃色の青色染色が得られる。
ｇ及びアリールポリグリコールエーテル6.3ｇと
共に溶解デイスクを用いて均一化し、PH−値を50
％酢酸2.6mlで8.0に調整する。次いでこの粉砕物
を水冷却されたパールミル中で＜5μmの微分散物
になるまで粉砕し、得られた粉砕ペーストを粉砕
剤から分離するために篩分し、その後噴霧乾燥器
で乾燥する。 得られた染料1.25ｇを水2000ｇ中に分散する。
分散液に硫酸アンモニウム４ｇ、ナフタリンスル
ホン酸ナトリウム塩及びホルムアルデヒドから成
る縮合生成物を基体とする市販の分散剤２ｇ、ｍ
−クレゾール、ホルムアルデヒド及び亜硫酸ナト
リウムから成る縮合生成物２ｇに加え、酢酸で
5.5のPH−値に調整するか得られた染色液中にポ
リエチレングリコールテレフタラートを基体とす
るテキスチヤード加工されたポリエステル織物
100ｇを加え、1/2時間120℃で染色する。引き続
き洗浄、15分間70〜80℃で0.2％亜二チオン酸ナ
トリウム溶液で還元後処理し、洗浄し、乾燥した
後、優れた染色特性を有する色の濃い青色染色が
得られる。 染浴中にエキゾースト物を製造するために再度
ポリエチレングリコールテレフタラートを基体と
するテキスチヤード加工されたポリエステル織物
100ｇを加え、１時間135℃で染色し、エキゾース
ト物を本来の染色で前述した様に後処理した場
合、ほぼ無色の染色が得られる。 例 ２ 式（）なる染料5.9ｇ、式（）なる染料5.9
ｇ及び式（）なる染料17.6ｇを含有する混合物
を例１に記載した様に仕上処理し、例１に記載し
たのど同様に染色液を製造し、これを用いてポリ
エステル織物を染色する。同様に優れた染色特性
を有する濃色の青色染色が得られる。 例 ３ 式（）なる染料8.8ｇ、式（）なる染料2.9
ｇ及び式（）なる染料17.6ｇを含有する混合物
を例１に記載した様に仕上処理し、例１に記載し
たのと同様に染色液を製造し、これを用いてポリ
エステル織物を染色する。同様に優れた染色特性
を有する濃色の青色染色が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） 【化】 なる染料、式（） 【化】 なる染料及び式（） 【化】 なる染料を含有することを特徴とするモノアゾ染
料の混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873702967 DE3702967A1 (de) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | Mischungen von monoazofarbstoffen |
| DE3702967.3 | 1987-02-02 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63019714A Division JPS63193962A (ja) | 1987-02-02 | 1988-02-01 | モノアゾ染料の混合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02242862A JPH02242862A (ja) | 1990-09-27 |
| JPH0579265B2 true JPH0579265B2 (ja) | 1993-11-01 |
Family
ID=6319998
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63019714A Granted JPS63193962A (ja) | 1987-02-02 | 1988-02-01 | モノアゾ染料の混合物 |
| JP2024573A Granted JPH02242862A (ja) | 1987-02-02 | 1990-02-05 | モノアゾ染料の混合物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63019714A Granted JPS63193962A (ja) | 1987-02-02 | 1988-02-01 | モノアゾ染料の混合物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4872883A (ja) |
| EP (1) | EP0277529B1 (ja) |
| JP (2) | JPS63193962A (ja) |
| KR (1) | KR960005170B1 (ja) |
| BR (1) | BR8800391A (ja) |
| DE (2) | DE3702967A1 (ja) |
| IN (1) | IN170554B (ja) |
| MX (1) | MX167747B (ja) |
| ZA (1) | ZA88681B (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4026747A1 (de) * | 1990-08-24 | 1992-02-27 | Cassella Ag | Mischungen von monoazofarbstoffen |
| DE4204424A1 (de) * | 1992-02-14 | 1993-08-19 | Cassella Ag | Mischungen von monoazofarbstoffen |
| DE4437551A1 (de) * | 1994-10-20 | 1996-04-25 | Bayer Ag | Mischungen blauer Dispersionsazofarbstoffe |
| CN101812248B (zh) * | 2010-04-21 | 2013-07-24 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种蓝色分散染料组合物 |
| FR3018043B1 (fr) * | 2014-03-03 | 2016-02-26 | Sigvaris | Manchon de compression sans coutures |
| CN106046855B (zh) * | 2016-06-16 | 2017-08-18 | 浙江山峪科技股份有限公司 | 一种分散蓝染料组合物 |
| CN107312358B (zh) * | 2017-07-17 | 2019-07-26 | 浙江名毅新能源股份有限公司 | 一种分散染料组合物、其制备方法和应用 |
| US10863988B2 (en) | 2017-11-29 | 2020-12-15 | Intuitive Surgical Operations, Inc. | Surgical instrument with lockout mechanism |
| US11517312B2 (en) | 2018-02-12 | 2022-12-06 | Intuitive Surgical Operations, Inc. | Surgical instrument with lockout mechanism |
| US12029473B2 (en) | 2018-05-31 | 2024-07-09 | Intuitive Surgical Operations, Inc. | Surgical instruments having a jaw locking mechanism |
| US12029426B2 (en) | 2018-10-19 | 2024-07-09 | Intuitive Surgical Operations, Inc. | Endoscopic purse string suture surgical device |
| WO2020131685A1 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Intuitive Surgical Operations, Inc. | Surgical instruments with switches for deactivating and/or identifying stapler cartridges |
| WO2020131290A1 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Intuitive Surgical Operations, Inc. | Articulation assemblies for surgical instruments |
| EP3897404A4 (en) | 2018-12-21 | 2023-01-04 | Intuitive Surgical Operations, Inc. | SURGICAL INSTRUMENTS WITH A REINFORCED STAPLER CARTRIDGE |
| EP3955831A4 (en) | 2019-04-15 | 2022-12-28 | Intuitive Surgical Operations, Inc. | STAPLE MAGAZINE FOR A SURGICAL INSTRUMENT |
| WO2020214397A1 (en) | 2019-04-17 | 2020-10-22 | Intuitive Surgical Operations, Inc. | Surgical stapling instrument |
| CN113905675A (zh) | 2019-05-31 | 2022-01-07 | 直观外科手术操作公司 | 用于外科器械的订合钉仓 |
| US11786325B2 (en) | 2019-07-02 | 2023-10-17 | Intuitive Surgical Operations, Inc. | Remotely controlling a system using video |
| US11642129B2 (en) | 2020-01-15 | 2023-05-09 | Intuitive Surgical Operations, Inc. | Staple cartridge and drive member for surgical instrument |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57168953A (en) * | 1981-04-10 | 1982-10-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of mixed dye composition |
| JPS58196265A (ja) * | 1982-05-05 | 1983-11-15 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 染料混合物 |
| JPS5966461A (ja) * | 1982-09-15 | 1984-04-14 | カセラ・アクチエンゲゼルシヤフト | モノアゾ染料の混合物 |
| JPS60158265A (ja) * | 1983-12-30 | 1985-08-19 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 合成繊維の染色用青色分散染料混合物 |
| JPS6245792A (ja) * | 1985-08-24 | 1987-02-27 | ヘキスト アクチェンゲゼルシャフト | 微細繊度のポリエステル繊維の染色法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4237048A (en) * | 1962-03-09 | 1980-12-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Monoazo dyestuff containing di-cyano substituents ortho to the azo group |
| US4105655A (en) * | 1966-02-17 | 1978-08-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Phenyl-azo-anilino dyestuff |
| CA994333A (en) * | 1972-04-07 | 1976-08-03 | Kunihiko Imada | Azo disperse dye mixtures |
| JPS5625555B2 (ja) * | 1972-07-13 | 1981-06-12 | ||
| DE3009635A1 (de) * | 1980-03-13 | 1981-09-24 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunloesliche azofarbstoffe, ihre herstllung un verwendung |
| DE3133926A1 (de) * | 1981-08-27 | 1983-03-17 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben von organischen loesungsmitteln, mineraloelprodukten, wachsen, kunststoffen und oberflaechenbelaegen |
| GB2108141B (en) * | 1981-09-04 | 1984-12-05 | Yorkshire Chemicals Ltd | Mixtures of disperse azo dyes |
-
1987
- 1987-02-01 ZA ZA880681A patent/ZA88681B/xx unknown
- 1987-02-02 DE DE19873702967 patent/DE3702967A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-01-16 EP EP88100576A patent/EP0277529B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-16 DE DE8888100576T patent/DE3879979D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-25 IN IN51/MAS/88A patent/IN170554B/en unknown
- 1988-01-27 US US07/149,010 patent/US4872883A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-01 JP JP63019714A patent/JPS63193962A/ja active Granted
- 1988-02-01 KR KR1019880000875A patent/KR960005170B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-02-01 BR BR8800391A patent/BR8800391A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-02-02 MX MX010288A patent/MX167747B/es unknown
-
1990
- 1990-02-05 JP JP2024573A patent/JPH02242862A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57168953A (en) * | 1981-04-10 | 1982-10-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of mixed dye composition |
| JPS58196265A (ja) * | 1982-05-05 | 1983-11-15 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 染料混合物 |
| JPS5966461A (ja) * | 1982-09-15 | 1984-04-14 | カセラ・アクチエンゲゼルシヤフト | モノアゾ染料の混合物 |
| JPS60158265A (ja) * | 1983-12-30 | 1985-08-19 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 合成繊維の染色用青色分散染料混合物 |
| JPS6245792A (ja) * | 1985-08-24 | 1987-02-27 | ヘキスト アクチェンゲゼルシャフト | 微細繊度のポリエステル繊維の染色法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IN170554B (ja) | 1992-04-11 |
| DE3702967A1 (de) | 1988-08-11 |
| JPS63193962A (ja) | 1988-08-11 |
| MX167747B (es) | 1993-04-12 |
| JPH02242862A (ja) | 1990-09-27 |
| EP0277529A3 (en) | 1989-05-10 |
| DE3879979D1 (de) | 1993-05-13 |
| KR960005170B1 (ko) | 1996-04-22 |
| US4872883A (en) | 1989-10-10 |
| BR8800391A (pt) | 1988-09-20 |
| ZA88681B (en) | 1988-08-01 |
| KR880010074A (ko) | 1988-10-06 |
| EP0277529B1 (de) | 1993-04-07 |
| JPH0579264B2 (ja) | 1993-11-01 |
| EP0277529A2 (de) | 1988-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0579265B2 (ja) | ||
| US4678476A (en) | Mixtures of blue mono-azo disperse dyestuffs and their use for dyeing polyester | |
| US5071443A (en) | Blue azo dyestuff mixture for strong blue color on hydrophobic fibers | |
| US4985043A (en) | Mixtures of monoazo dyes containing halogen and cyano substituents | |
| US4582509A (en) | Mixtures of monoazo dyestuffs | |
| US5174792A (en) | Mixtures of monoazo dyes: dicyano-nitrobenzene azo compounds | |
| JPS61231053A (ja) | 水不溶性赤色モノアゾ染料 | |
| JPH0841364A (ja) | 水不溶性赤色モノアゾ染料、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法 | |
| EP1362139B1 (en) | Use of pigment dyes for dispersion dyeing from aqueous media | |
| US4851012A (en) | Mixtures of blue disperse monoazo dyestuffs | |
| JPH07258563A (ja) | モノアゾカルバゾール染料 | |
| EP1366230B1 (en) | Use of pigment dyes for dispersion dyeing from aqueous media | |
| JPH0625552A (ja) | 紡織疎水性繊維材料を染色するための染料混合物 | |
| JPH0569141B2 (ja) | ||
| JPH02286750A (ja) | モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 | |
| US4620853A (en) | Dyestuff mixtures, process for their preparation and process for dyeing and printing hydrophobic fiber materials | |
| KR100251605B1 (ko) | 모노아조염료혼합물이의제조방법및이를사용하는염색및날염방법 | |
| JPH02115274A (ja) | 水不溶性モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法並びにこのモノアゾ染料から成る混合物 | |
| JPH01217079A (ja) | モノアゾ染料よりなる混合物 | |
| JPH01215860A (ja) | 水溶性モノアゾ染料、その製法及び使用法 | |
| JPH08209020A (ja) | 青色の分散アゾ染料混合物 | |
| JPH0770454A (ja) | モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 | |
| JPH02232266A (ja) | モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 | |
| JPH0753886A (ja) | モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 | |
| JPH0770455A (ja) | モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |