JPH02196771A - 新規のイミド芳香族ペルオキシ酸 - Google Patents
新規のイミド芳香族ペルオキシ酸Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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- C07D209/66—Naphtho [c] pyrroles; Hydrogenated naphtho [c] pyrroles with oxygen atoms in positions 1 and 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、イミド芳香族(ポリ)ペルオキシカルボン酸
と称することができるそれ自体新規の有機(ポリ)ペル
オキシ酸、およびその製法に関する。
と称することができるそれ自体新規の有機(ポリ)ペル
オキシ酸、およびその製法に関する。
詳細には、本発明は、式(I):
【式中、Aはベンゼンまたはナフタレン環の残基(場合
によって置換)を表わし、1以上の記号Rは互いに等し
くても異なっていてもよく、水素原子または低級アルキ
ル基(場合によって置換)、C0OH基またはCOOO
H基を表わし、nは1〜5の整数である〕 を有するイミド芳香族(ポリ)ペルオキシカルボン酸に
関する。
によって置換)を表わし、1以上の記号Rは互いに等し
くても異なっていてもよく、水素原子または低級アルキ
ル基(場合によって置換)、C0OH基またはCOOO
H基を表わし、nは1〜5の整数である〕 を有するイミド芳香族(ポリ)ペルオキシカルボン酸に
関する。
特に、Rは、直鎖または分枝c1〜c5アルキル基を表
わし、好ましくは水素原子によって構成される。
わし、好ましくは水素原子によって構成される。
前記式(I)を有するイミド芳香族ペルオキシカルボキ
シル化合物は、それ自体新規であり、且つ工業的見地か
ら高度に興味がある新しい種類の生成物を構成する。
シル化合物は、それ自体新規であり、且つ工業的見地か
ら高度に興味がある新しい種類の生成物を構成する。
それらは、事実、ペルオキシ酸の場合に既知の場合と同
様に、単量体重合開始剤としてプラスチック材料の分野
において、特にオレフィンエポキシ化およびヒドロキシ
ル化用酸化剤として、そしてファインケミストリーの分
野における多くの他の酸化法における一般的用途を見出
すことができる。
様に、単量体重合開始剤としてプラスチック材料の分野
において、特にオレフィンエポキシ化およびヒドロキシ
ル化用酸化剤として、そしてファインケミストリーの分
野における多くの他の酸化法における一般的用途を見出
すことができる。
すべての特定の方法においては、例えば、前記式(1)
を有するイミド芳香族(ポリ)ペルオキシカルボン酸は
、洗剤工業における漂白の分野において特に有効な応用
を見出す。
を有するイミド芳香族(ポリ)ペルオキシカルボン酸は
、洗剤工業における漂白の分野において特に有効な応用
を見出す。
この後者の見地で、一般に、従来、有機ペルオキシ酸は
、とりわけ、省エネルギー上の考慮のため一層普及して
いる中−低温洗浄用組成物中で漂白剤として使用する優
秀な可能性のため工業分野で増大する興味を喚起した。
、とりわけ、省エネルギー上の考慮のため一層普及して
いる中−低温洗浄用組成物中で漂白剤として使用する優
秀な可能性のため工業分野で増大する興味を喚起した。
それゆえ、漂白活性の必要条件、特に熱安定性(これら
の後者の必要条件はこのような化合物の工業的広汎な応
用の目的で必須)が付与された有機ペルオキシ酸化合物
を見出そうとするかなりの研究活動に関する多数の文献
が、存在する。
の後者の必要条件はこのような化合物の工業的広汎な応
用の目的で必須)が付与された有機ペルオキシ酸化合物
を見出そうとするかなりの研究活動に関する多数の文献
が、存在する。
それゆえ、多くのモノ−またはジ−ペルオキシカルボキ
シル直鎖または環式有機ペルオキシ酸は、既知であり、
且つとりわけ洗剤分野で使用されている。
シル直鎖または環式有機ペルオキシ酸は、既知であり、
且つとりわけ洗剤分野で使用されている。
既述のペルオキシカルボン酸は、例えば、ジペルオキシ
ドデカンジオン酸、モノペルオキシフタル酸、ジベルア
ゼライン酸、置換ジペルオキシグルタル酸およびアジピ
ン酸などである。
ドデカンジオン酸、モノペルオキシフタル酸、ジベルア
ゼライン酸、置換ジペルオキシグルタル酸およびアジピ
ン酸などである。
それゆえ、本発明の一目的は、それ自体新規の化合物と
して、前記式(T)を有するイミド芳香族(ポリ)ペル
オキシカルボン酸を提供することにある。
して、前記式(T)を有するイミド芳香族(ポリ)ペル
オキシカルボン酸を提供することにある。
別の目的は、前記式(1)を有する前記ペルオキシカル
ボン酸の単純で安価な製法を提供することにある。
ボン酸の単純で安価な製法を提供することにある。
更に他の目的は、洗剤処方物、特に低−中温用途が運命
づけられたものの中で漂白剤としての前記式(1)を有
するイミド芳香族ペルオキシカルボン酸の用途である。
づけられたものの中で漂白剤としての前記式(1)を有
するイミド芳香族ペルオキシカルボン酸の用途である。
下記の詳細な開示から当業者には一層明らかになるであ
ろうこれらの目的、およびなお他の目的は1本発明に従
って、前記式(1)を有するイミド芳香族(ポリ)ペル
オキシカルボン酸により、そして濃HSo およびC
H3S 03 Hから選ばれる反応媒体中またはアルカ
リ媒体中で操作することによって、式(1)を有する所
望のペルオキシカルボン酸に対応する構造を有するイミ
ド芳香族(ポリ)カルボン酸およびその無水物から選ば
れる基質を濃H2O2と反応させ、次いで、ペルオキシ
カルボン酸(1)を通常の既知の技術によって反応混合
物から分離することを特徴とする関連の製法により達成
される。
ろうこれらの目的、およびなお他の目的は1本発明に従
って、前記式(1)を有するイミド芳香族(ポリ)ペル
オキシカルボン酸により、そして濃HSo およびC
H3S 03 Hから選ばれる反応媒体中またはアルカ
リ媒体中で操作することによって、式(1)を有する所
望のペルオキシカルボン酸に対応する構造を有するイミ
ド芳香族(ポリ)カルボン酸およびその無水物から選ば
れる基質を濃H2O2と反応させ、次いで、ペルオキシ
カルボン酸(1)を通常の既知の技術によって反応混合
物から分離することを特徴とする関連の製法により達成
される。
この方法で、式(1)を有するペルオキシカルボン酸は
、一般に安定な固体として得られる。
、一般に安定な固体として得られる。
RC1〜C5アルキル基は、01〜C5アルコシ基、ヒ
ドロキシル基、ニトロ基などで置換してもよく、残基A
はC0OH基などで置換してもよい。
ドロキシル基、ニトロ基などで置換してもよく、残基A
はC0OH基などで置換してもよい。
特に、本発明は、式(1)を有する下記イミド芳香族(
ポリ)ペルオキシ酸に関する:フタルイミド過酢酸、3
−フタルイミド過プロピオン酸、4−フタルイミド過酪
酸、2−フタルイミドジベルグルタル酸、2−フタルイ
ミドジベルコハク酸、3−フタルイミド過醋酸、2−フ
タルイミド過プロピオン酸、3−フタルイミドジベルア
ジピン酸、ナフタルイミド過酢酸、2−フタルイミドモ
ノペルコハク酸、4−(4−ベルカルボキシ)−フタル
イミド−ペルオキシ醋酸。
ポリ)ペルオキシ酸に関する:フタルイミド過酢酸、3
−フタルイミド過プロピオン酸、4−フタルイミド過酪
酸、2−フタルイミドジベルグルタル酸、2−フタルイ
ミドジベルコハク酸、3−フタルイミド過醋酸、2−フ
タルイミド過プロピオン酸、3−フタルイミドジベルア
ジピン酸、ナフタルイミド過酢酸、2−フタルイミドモ
ノペルコハク酸、4−(4−ベルカルボキシ)−フタル
イミド−ペルオキシ醋酸。
前記のように、それらは、実質上常法に従って得られ、
既知の技術に従ってイミド芳香族(ポリ)カルボン酸(
式IをHする所望の過酸に対応する構造を有する)から
なる基質を硫酸またはメタンスルホン酸中でH2O2と
反応させた後分離などすることにより、または対応無水
物から出発して常時既知の方法に従ってアルカリ媒体中
で操作することにより得られる。
既知の技術に従ってイミド芳香族(ポリ)カルボン酸(
式IをHする所望の過酸に対応する構造を有する)から
なる基質を硫酸またはメタンスルホン酸中でH2O2と
反応させた後分離などすることにより、または対応無水
物から出発して常時既知の方法に従ってアルカリ媒体中
で操作することにより得られる。
事実、出発基質の式に存在する少なくとも1個の−(C
HR)−残基がカルボキシル基を含有する時には、関連
無水物を使用することによって前記式(1)を有する対
応過酸を生成することが可能である。
HR)−残基がカルボキシル基を含有する時には、関連
無水物を使用することによって前記式(1)を有する対
応過酸を生成することが可能である。
この場合には、操作条件(酸またはアルカリ媒体など)
に応じて、ジーまたはモノ−ペルオキシ酸、即ち、2個
のペルオキシカルボキシル基または1個のペルオキシカ
ルボキシル基と1個のカルボキシル基とを含有するペル
オキシ酸が、選択的に得ることができる。
に応じて、ジーまたはモノ−ペルオキシ酸、即ち、2個
のペルオキシカルボキシル基または1個のペルオキシカ
ルボキシル基と1個のカルボキシル基とを含有するペル
オキシ酸が、選択的に得ることができる。
好ましい操作法に従って、出発基質として使用する酸ま
たはポリ酸のペルオキシカルボキシル化反応は、基質の
反応性に応じて反応温度を反応コース全体にわたって約
15〜約50℃の範囲内に維持することにより、約70
〜約90重量%の範囲内の濃度を有するH2O2を/1
lH2SO4中、またはCH3S03H中の基質の溶液
に徐々に加えることによって実施する。
たはポリ酸のペルオキシカルボキシル化反応は、基質の
反応性に応じて反応温度を反応コース全体にわたって約
15〜約50℃の範囲内に維持することにより、約70
〜約90重量%の範囲内の濃度を有するH2O2を/1
lH2SO4中、またはCH3S03H中の基質の溶液
に徐々に加えることによって実施する。
10096の濃度で測定するH 2 S O4またはC
H3S03Hの量は、基質1モル当たり3〜20モルで
あり、好ましくは基質1モル当たり約4〜14モルであ
る。
H3S03Hの量は、基質1モル当たり3〜20モルで
あり、好ましくは基質1モル当たり約4〜14モルであ
る。
過酸化水素は、基質に関して過剰であり、ベルカルボキ
シル化すべきC0OH基に応じて基質1モル当たり約2
〜6モル、好ましくは基質1モル当たり約2.2〜5モ
ルである量で使用される。
シル化すべきC0OH基に応じて基質1モル当たり約2
〜6モル、好ましくは基質1モル当たり約2.2〜5モ
ルである量で使用される。
反応時間は、基質の性状、操作温度、および反応の終わ
りに存在する最終合計H2SO4/HOまたはCHSo
H/H20モル比に依存する。前記比率は、約1〜
6であり;好ましくは各種の関係のあるパラメーターで
操作することによって約1.6〜4である。
りに存在する最終合計H2SO4/HOまたはCHSo
H/H20モル比に依存する。前記比率は、約1〜
6であり;好ましくは各種の関係のあるパラメーターで
操作することによって約1.6〜4である。
反応時間約30分〜2時間は、操作可能であることが示
された。
された。
式(1)を有するイミド芳香族(ポリ)ペルオキシ酸の
分離は、通常の技術に従って実施し、例えば、硫酸アン
モニウム溶液での反応混合物の処理後に得られる固体沈
殿の濾過により、または溶媒での抽出などにより実施す
る。
分離は、通常の技術に従って実施し、例えば、硫酸アン
モニウム溶液での反応混合物の処理後に得られる固体沈
殿の濾過により、または溶媒での抽出などにより実施す
る。
前記式(I)を有するイミド芳香族(ポリ)ペルオキシ
酸は、結晶性固体の形態でこのようにして得られる。
酸は、結晶性固体の形態でこのようにして得られる。
出発物質として使用する基質は、それ自体既知の化合物
であり、または通常の技術に従って製造できる。式Iの
前記の好ましい過酸の原料である好適な基質は、例示の
目的で下記のものが示される:フタルイミド酢酸、3−
フタルイミドプロピオン酸、4−フタルイミド酪酸、2
−フタルイミドグルタル酸および対応無水物、2−フタ
ルイミドコハク酸および対応無水物、3−フタルイミド
酪酸、2−フタルイミドプロピオン酸、3−フタルイミ
ドアジピン酸、ナフタルイミド酢酸、4−(4−カルボ
キシ)−フタルイミド−酪酸など。
であり、または通常の技術に従って製造できる。式Iの
前記の好ましい過酸の原料である好適な基質は、例示の
目的で下記のものが示される:フタルイミド酢酸、3−
フタルイミドプロピオン酸、4−フタルイミド酪酸、2
−フタルイミドグルタル酸および対応無水物、2−フタ
ルイミドコハク酸および対応無水物、3−フタルイミド
酪酸、2−フタルイミドプロピオン酸、3−フタルイミ
ドアジピン酸、ナフタルイミド酢酸、4−(4−カルボ
キシ)−フタルイミド−酪酸など。
式(I)を有するペルオキシカルボン酸生成物は、通常
、室温で固体である。
、室温で固体である。
本発明に係るペルオキシカルボン酸生成物は、広い温度
範囲、例えば、約20℃〜90℃にわたっての溶液中で
漂白剤として、洗剤処方物の処方物、例えば、粒状処方
物中で特に有用であることができる。
範囲、例えば、約20℃〜90℃にわたっての溶液中で
漂白剤として、洗剤処方物の処方物、例えば、粒状処方
物中で特に有用であることができる。
それゆえ、イミド芳香族ペルオキシ酸、本発明の要旨は
、漂白剤として直接単独で使用してもよく、例えば、洗
剤組成物とは別個に使用してもよく、または好ましくは
前記温度範囲内で操作し且つ他の成分および/または添
加剤、例えば、ビルグー、界面活性剤、石鹸、ゼオライ
ト、ヒドロトロープ剤、腐食抑制剤、酵素、光学増白剤
、安定剤、他の増白剤化合物などを含有する通常の洗剤
組成物に関連させ且つ配合してもよい。
、漂白剤として直接単独で使用してもよく、例えば、洗
剤組成物とは別個に使用してもよく、または好ましくは
前記温度範囲内で操作し且つ他の成分および/または添
加剤、例えば、ビルグー、界面活性剤、石鹸、ゼオライ
ト、ヒドロトロープ剤、腐食抑制剤、酵素、光学増白剤
、安定剤、他の増白剤化合物などを含有する通常の洗剤
組成物に関連させ且つ配合してもよい。
好ましくは、操作温度は、室温から約65℃である。
組成物並びにその処方物の調製法および使用法は、記載
のものおよび/または通常のものの分野である。
のものおよび/または通常のものの分野である。
本発明のイミド芳香族ペルオキシ酸は、固体および液体
洗剤組成物と併用してもよく、且つ/または他の漂白化
合物の存在下で使用してもよい。
洗剤組成物と併用してもよく、且つ/または他の漂白化
合物の存在下で使用してもよい。
更に、イミド芳香族ペルオキシ酸、本発明の要旨は、既
知の技術に従って減感プロセスに付してもよい。
知の技術に従って減感プロセスに付してもよい。
本発明を下記例で詳述する。これらの例は、単に例示す
るために与えたものであって、限定する目的のものでは
ない。
るために与えたものであって、限定する目的のものでは
ない。
例で生成された生成物は、活性酸素の含量を測定するこ
とにより(ヨウ素滴定により)、且つフーリエ変換赤外
分光法(FT−IR)を使用することにより、元素分析
により特徴づけた。
とにより(ヨウ素滴定により)、且つフーリエ変換赤外
分光法(FT−IR)を使用することにより、元素分析
により特徴づけた。
例1
メタンスルホン酸330g (3,434モル)を攪拌
機、温度計および昇塔を備えたビーカーに装入した。
機、温度計および昇塔を備えたビーカーに装入した。
内温を25℃に上げ、フタルイミド酢酸55g(0,2
68モル)を攪拌下に15分間加えた。
68モル)を攪拌下に15分間加えた。
次いで、温度を10℃に下げ、温度を15℃未満に維持
するように、70%のH20244g(0,906モル
)を攪拌下に徐々に加えた。
するように、70%のH20244g(0,906モル
)を攪拌下に徐々に加えた。
攪拌を15℃で1.5時間続けた。終わりに、反応混合
物を攪拌下に5℃に維持された20%の(NH4)28
04600mlに注いだ。
物を攪拌下に5℃に維持された20%の(NH4)28
04600mlに注いだ。
攪拌を5〜10℃の温度で15分間続けた。
固体生成物を真空下で多孔性セプタム
(septuIl)上で濾過した。得られた生成物を8
%のN a 2 S 04400 ml中に懸濁し、1
5%のNa2Co3によってpH6で中和した。
%のN a 2 S 04400 ml中に懸濁し、1
5%のNa2Co3によってpH6で中和した。
次いで、得られた固体を再度濾過し、氷水(looml
)で洗浄し、拭き、Ca Cl 2乾燥剤内の多孔板上
で真空(2+amHg)下で室温において乾燥した。
)で洗浄し、拭き、Ca Cl 2乾燥剤内の多孔板上
で真空(2+amHg)下で室温において乾燥した。
実質上純粋なフタルイミド過酢酸58gが、得られた。
収率97%。
生成物は、酢酸エチルに溶解し、石油エーテルを溶液濁
り度まで加えることによって再結晶できる。
り度まで加えることによって再結晶できる。
元素分析:
CtoHy O5Nとして計算値:C:54.30%;
H:3.19%;N:6.33%:O(活性)ニア、2
3%。
H:3.19%;N:6.33%:O(活性)ニア、2
3%。
実測値:C:54.32%、H:3.3−3%;N:6
.57%;0(活性)ニア、2%。
.57%;0(活性)ニア、2%。
融点=118℃(分解)。
例2
96%のH2So428g (0,274モル)を攪拌
機、温度計および昇塔を備えたビーカーに装入した。
機、温度計および昇塔を備えたビーカーに装入した。
内温を25℃にさせ、3−フタルイミドプロピオン酸1
1.7g (0,0534モル)を攪拌下に15分間加
えた。
1.7g (0,0534モル)を攪拌下に15分間加
えた。
温度を10℃に下げ、温度を15℃未満に維持するよう
に、70%のH2025、2g(0,107モル)を攪
拌下に徐々に加えた。
に、70%のH2025、2g(0,107モル)を攪
拌下に徐々に加えた。
攪拌を15℃で1.5時間続けた。終わりに、反応混合
物を攪拌下に5℃に維持された20%の(NH4)2S
O480mlに注いだ。
物を攪拌下に5℃に維持された20%の(NH4)2S
O480mlに注いだ。
攪拌を5〜10℃の温度で15分間続けた。固体生成物
を真空下で多孔性セプタム上で濾過した。
を真空下で多孔性セプタム上で濾過した。
得られた生成物を8%のNaNa2S045O中に懸濁
し、15%のN a 2 C03によってpH6で中和
した。得られた固体を再度濾過し、氷水20m1で洗浄
し、拭き、Ca C12乾燥剤中の多孔板上で真空(2
關Hg)下で室温において乾燥した。
し、15%のN a 2 C03によってpH6で中和
した。得られた固体を再度濾過し、氷水20m1で洗浄
し、拭き、Ca C12乾燥剤中の多孔板上で真空(2
關Hg)下で室温において乾燥した。
実質上純粋な3−フタルイミド過プロピオン酸11.3
gが、得られた。収率90%。
gが、得られた。収率90%。
生成物は、例1と同様に再結晶できる。
元素分析:
C11H905Nとして計算値:C:56.17%;H
:3.85%;N:5.95%;O(活性):6.80
%。
:3.85%;N:5.95%;O(活性):6.80
%。
実測値:C756,83%HH:4.01%;N:6.
10%−〇(活性):6.79%。
10%−〇(活性):6.79%。
融点:91℃(分解)。
3−フタルイミドプロピオン酸の代わりに4−フタルイ
ミド酪酸(15g;0.0643モル)を使用し、96
%のH2SH2SO4 3O,294モル)、70%のH2027g(0,14
4モル)を使用し、反応時間を2時間に延長することに
よって、例2の方法を繰り返した。
ミド酪酸(15g;0.0643モル)を使用し、96
%のH2SH2SO4 3O,294モル)、70%のH2027g(0,14
4モル)を使用し、反応時間を2時間に延長することに
よって、例2の方法を繰り返した。
実質上純粋な4−7タルイミド過酷酸14.5gが、得
られた。収率90%。
られた。収率90%。
生成物は、例1と同様に再結晶できる。
元素分析:
Cl2H1105Nとして計算値:C:57.83%:
H:4.45%;N:5.62%;O(活性):6゜4
2%。
H:4.45%;N:5.62%;O(活性):6゜4
2%。
実測値:C:57.98%;H:4.52%−N:5.
69%;0(活性):6.41%。
69%;0(活性):6.41%。
融点:103℃(分解)。
例4
フタルイミド酢酸の代わりに2−フタルイミドグルタル
酸(6g;0.0216モル)を使用し、メタンスルホ
ン酸28g (0,291モル)および85%のH2O
23,5g (0,0875モル)を使用することによ
って、例1の方法を繰り返した。
酸(6g;0.0216モル)を使用し、メタンスルホ
ン酸28g (0,291モル)および85%のH2O
23,5g (0,0875モル)を使用することによ
って、例1の方法を繰り返した。
終わりに、温度を0〜5℃に維持するように、40%の
(NH4)2SO415mlを0℃に冷却された反応混
合物に徐々に加えた。
(NH4)2SO415mlを0℃に冷却された反応混
合物に徐々に加えた。
得られた混合物をEt 20 (6X 30 ml )
で抽出した。
で抽出した。
エーテル抽出物を40%の(NH4)280430ml
で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥し、濾過し、蒸発
した。
で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥し、濾過し、蒸発
した。
油を得、この油をE t 20 (20ml )に溶解
し、混合物を完全な凝固まで攪拌下に維持することによ
って石油エーテル(40ml)により固体状態で沈殿し
た。
し、混合物を完全な凝固まで攪拌下に維持することによ
って石油エーテル(40ml)により固体状態で沈殿し
た。
濾過後、95%の2−フタルイミドジベルグルタル酸5
.8gが、得られた。収率82%。
.8gが、得られた。収率82%。
生成物は、例1と同様に再結晶した。
元素分析:
C13H1□08Nとして計算値:C:50.49%;
H:3.58%;N:4.53%−〇(活性):10.
34%。
H:3.58%;N:4.53%−〇(活性):10.
34%。
実測値:C:49.96%;H:3.75%:N:4.
70%:0(活性):10.33%。
70%:0(活性):10.33%。
融点=112℃(分解)。
例5
2−フタルイミドグルタル酸の代わりに2−フタルイミ
ドコハク酸(5g;0.019モル)を使用し、メタン
スルホン酸20g (0,208モル)、85%のH2
O23,8g (0,095モル)を使用し、反応時間
を2時間に延長することによって、例4の方法を繰り返
した。
ドコハク酸(5g;0.019モル)を使用し、メタン
スルホン酸20g (0,208モル)、85%のH2
O23,8g (0,095モル)を使用し、反応時間
を2時間に延長することによって、例4の方法を繰り返
した。
終わりに、温度を0〜5℃に維持するように、40%の
(NH4)2S0480mlを0℃に冷却された反応混
合物に徐々に加えた。
(NH4)2S0480mlを0℃に冷却された反応混
合物に徐々に加えた。
攪拌を常時0〜5℃で15分間続けた。
次いで、例2の操作法に従った。
実質上純粋な2−フタルイミドジベルコハク酸4gが、
得られた。収率71%。
得られた。収率71%。
生成物は、例1と同様に再結晶できる。
元素分析:
Cl2H908Nとして計算値:C:48.82%;H
:3.07%;N:4.74%;0(活性):10.8
4%。
:3.07%;N:4.74%;0(活性):10.8
4%。
実測値:C:48.44%;H:3.22%:N:4.
88%;O(活性):10.82%。
88%;O(活性):10.82%。
融点=131℃(分解)。
例6
2−フタルイミドコハク酸の代わりに無水2−フタルイ
ミドコハク酸(2g:0.0082モル)を使用し、メ
タンスルホン酸10g (0,104モル)および85
%のHっOっ1.3g(0,0325モル)を使用し、
反応時間を1.5時間に短縮することによって、例5の
方法を繰り返した。
ミドコハク酸(2g:0.0082モル)を使用し、メ
タンスルホン酸10g (0,104モル)および85
%のHっOっ1.3g(0,0325モル)を使用し、
反応時間を1.5時間に短縮することによって、例5の
方法を繰り返した。
終イつりに、温度を0〜5℃に維持するように、20%
の(NH4) 2S 0460 mlを0℃に冷却され
た反応混合物に徐々に加えた。
の(NH4) 2S 0460 mlを0℃に冷却され
た反応混合物に徐々に加えた。
得られた混合物をE t OA c / E t 20
1 : 2(2X30ml)で抽出した。有機抽出物を
20%の(NH4)2S0420mlで洗浄し、無水N
a2SO4上で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発した。
1 : 2(2X30ml)で抽出した。有機抽出物を
20%の(NH4)2S0420mlで洗浄し、無水N
a2SO4上で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発した。
2−フタルイミドジベルコハク酸1.8gが、得られた
(95%)。
(95%)。
〔実iDI値二〇(活性):10.3%:Cl2H90
8Nとして計算値二〇(活性):10.84%〕 例7 17.4%のN a 2 CO3溶液5gを50m1の
ビーカーに装入した。内温を5℃にさせ、85%のHO
o、8gおよびMg50 ・7H200,04gを装
入した。
8Nとして計算値二〇(活性):10.84%〕 例7 17.4%のN a 2 CO3溶液5gを50m1の
ビーカーに装入した。内温を5℃にさせ、85%のHO
o、8gおよびMg50 ・7H200,04gを装
入した。
温度を5℃に維持することによって、無水2−フタルイ
ミドコハク酸2g (0,0082モル)を連続的に迅
速に装入した。
ミドコハク酸2g (0,0082モル)を連続的に迅
速に装入した。
攪拌を30分間続けることによって、内温を20℃に徐
々に上げさせた。
々に上げさせた。
次いで、エチルエーテル30m1および20%のH2S
044.2gを加えた。エーテル層を連続的に分離し、
4026の(NH4)2S04(2×20m1)で洗浄
し、無水N a 2 S OJ上で乾燥し、次いで、硫
酸塩の濾過後、混合物を室温で30分間攪拌することに
よって、過酸を石油エーテル30m1で沈殿させた。過
酸を濾過し、再度真空下で室温において乾燥した。
044.2gを加えた。エーテル層を連続的に分離し、
4026の(NH4)2S04(2×20m1)で洗浄
し、無水N a 2 S OJ上で乾燥し、次いで、硫
酸塩の濾過後、混合物を室温で30分間攪拌することに
よって、過酸を石油エーテル30m1で沈殿させた。過
酸を濾過し、再度真空下で室温において乾燥した。
2−フタルイミドモノベルコハク酸として63%の生成
物1.5gが、得られた。
物1.5gが、得られた。
〔実測値二〇(活性):3,6%;
Cl2H9NO7として計算値:0(活性):5、73
%〕 例8 85%のH2021,5g (0,0375モル)を攪
拌下に15〜20℃においてメタンスルホン酸12g
(0,125モル)中の4−(4−カルボキシ)−フタ
ルイミド醋酸2g (0,0072モル)の懸濁液に加
えた。
%〕 例8 85%のH2021,5g (0,0375モル)を攪
拌下に15〜20℃においてメタンスルホン酸12g
(0,125モル)中の4−(4−カルボキシ)−フタ
ルイミド醋酸2g (0,0072モル)の懸濁液に加
えた。
攪拌を15℃で2時間続けた。
次いで、反応生成物を5℃に維持された40%の(NH
4)2S0440mlに注ぎ、攪拌15分後、分離され
た固体生成物を濾過した。次いで、これを8%Na2S
O4溶液中に懸濁し、15%のNa2CO3を加えるこ
とによってpH6で中和した。
4)2S0440mlに注ぎ、攪拌15分後、分離され
た固体生成物を濾過した。次いで、これを8%Na2S
O4溶液中に懸濁し、15%のNa2CO3を加えるこ
とによってpH6で中和した。
得られた固体を再度濾過し、氷水(30ml)で洗浄し
、Ca C12乾燥剤中の多孔板上で乾燥した。
、Ca C12乾燥剤中の多孔板上で乾燥した。
生成物は、室温の酢酸エチルに溶解することによって再
結晶でき、石油エーテルを加えることによって再度沈殿
できる。
結晶でき、石油エーテルを加えることによって再度沈殿
できる。
このようにして実質上純粋な4−(4−ベルカルボキシ
)−フタルイミドペルオキシ酪酸2gが、得られた。収
率90%。
)−フタルイミドペルオキシ酪酸2gが、得られた。収
率90%。
元素分析:
C13H1108
C:
O(活性)
実測値二C
O(活性)
融点=1O
Nとして計算値:
50.49%;
:3.58%;
:4.53%;
:10.35%。
:50.04%;
:3.75%ニ
ア4.48%;
:10.34%。
9℃(分解)。
例9〜12(応用例)
漂白試験は、洗浄力に関して英国ロンドンのインテロッ
クス・ケミカル・リミテッド製のH48過酸製品(モノ
ベルフタル酸のMg塩)と比較して下記表1に示す本発
明におけるようなイミド芳香族ペルオキシ酸を使用する
ことによって漂白液中の同じ濃度の活性酸素中で実施し
た。
クス・ケミカル・リミテッド製のH48過酸製品(モノ
ベルフタル酸のMg塩)と比較して下記表1に示す本発
明におけるようなイミド芳香族ペルオキシ酸を使用する
ことによって漂白液中の同じ濃度の活性酸素中で実施し
た。
方法は、次の通りであった:すべでの試験を60℃の恒
温で実施し、漂白液中の合計活性酸素の初濃度はすべて
の製品で等しく、200mg/lに等しかった。
温で実施し、漂白液中の合計活性酸素の初濃度はすべて
の製品で等しく、200mg/lに等しかった。
方法
各試験の場合に、冷却器を備えた1、000m1のフラ
スコに含まれた脱イオン水500 mlを60℃の温度
に加熱し、pH値9.5に調節した(NaOH溶液の数
滴で)。次いで、漂白製品を攪拌下に加え(このような
添加量を下記表1に示した)、その直後に、セント・ギ
ヤラン(スイスンのエンパ・インスティテユート製の赤
ワインによって標準法で汚され且つ「エンバ114」マ
ークでマークされている1010X10の2個の線試験
片を加えた。
スコに含まれた脱イオン水500 mlを60℃の温度
に加熱し、pH値9.5に調節した(NaOH溶液の数
滴で)。次いで、漂白製品を攪拌下に加え(このような
添加量を下記表1に示した)、その直後に、セント・ギ
ヤラン(スイスンのエンパ・インスティテユート製の赤
ワインによって標準法で汚され且つ「エンバ114」マ
ークでマークされている1010X10の2個の線試験
片を加えた。
その後、システムを60分間攪拌下に保ち、この時点の
終わりに、流水でリンスされた試験片を乾燥し、アイロ
ンをかけ、次いで、反射測定による白色度の測定によっ
て漂白効果の評価に付した。
終わりに、流水でリンスされた試験片を乾燥し、アイロ
ンをかけ、次いで、反射測定による白色度の測定によっ
て漂白効果の評価に付した。
結果を下記の表1に報告する。表中、データを前記例8
と同様に漂白率として表現する。
と同様に漂白率として表現する。
試験結果を下記表Iに報告する。表中、データを漂白率
として表現する。
として表現する。
白色度は、Mg0−白色度100%と仮定しフィルター
N(L6(λ−464m+s)を使用しMgO−白色度
100%と仮定しフィルターN[L61(λ−464n
s)を使用することによってエルレフォ・ゼイス(El
rcpho Zeiss)反射計によって測定した。
N(L6(λ−464m+s)を使用しMgO−白色度
100%と仮定しフィルターN[L61(λ−464n
s)を使用することによってエルレフォ・ゼイス(El
rcpho Zeiss)反射計によって測定した。
得られたデータは、本発明の過酸がH148の漂白刃に
匹敵できる程度の漂白刃、また若干の場合にはH948
よりも高い漂白刃を有することを示す。
匹敵できる程度の漂白刃、また若干の場合にはH948
よりも高い漂白刃を有することを示す。
表1
例1
IJ2
例3
例4
例5
(タイター:活性酸素7.2%)
(タイター;活性酸素6,79%)
(タイター:活性酸素8.41%)
(タイター:活性酸素9.81%)
(タイター:活性酸素10.82%)
(タイター:活性酸素5.5%)
1.46
1.47
1.56
1.02
0.924
1.86
83.6
83.0
79.4
74.0
75.0
75、l
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Aはベンゼンまたはナフタレン環の残基(場合
によって置換)を表わし、1以上の記号Rは互いに等し
くても異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基
(場合によって置換)、COOH基またはCOOOH基
を表わし、nは1〜5の整数である〕 を有することを特徴とするアミド芳香族(ポリ)ペルオ
キシカルボン酸。 2、残基Rは互いに等しくても異なっていてもよく、炭
素数1〜5の直鎖または分枝アルキル基から構成され、
好ましくは水素原子から構成される式(1)を有する、
請求項1に記載のアミド芳香族(ポリ)ペルオキシカル
ボン酸。 3、前記の1以上のRアルキル基が、互いに等しくても
異なっていてもよいOH、NO_2、低級アルコキシル
基からなる種類から選ばれる少なくとも1種の置換基で
置換されていてもよく、AはCOOH基で置換されてい
てもよい、式( I )を有する、請求項1または2に記
載のイミド芳香族(ポリ)ペルオキシカルボン酸。 4、それ自体新規化合物としてフタルイミド過酢酸。 5、それ自体新規化合物として3−フタルイミド過プロ
ピオン酸。 6、それ自体新規化合物として4−フタルイミド過酪酸
。 7、それ自体新規化合物として2−フタルイミドジペル
グルタル酸。 8、それ自体新規化合物として2−フタルイミドジペル
コハク酸。 9、それ自体新規化合物として2−フタルイミドモノペ
ルコハク酸。 10、それ自体新規化合物として3−フタルイミド過酪
酸。 11、それ自体新規化合物として2−フタルイミド過プ
ロピオン酸。 12、それ自体新規化合物として3−フタルイミドジペ
ルアジピン酸。 13、それ自体新規化合物としてナフタルイミド過酢酸
。 14、それ自体新規化合物として4−(4−ペルカルボ
キシ)−フタルイミド−ペルオキシ酪酸。 15、濃H_2SO_4およびCH_3SO_3Hから
選ばれる媒体中またはアルカリ媒体中で操作することに
よって、式( I )を有する所望のペルオキシカルボン
酸に対応するイミド芳香族(ポリ)カルボン酸またはそ
の無水物から選ばれる基質を濃H_2O_2と反応させ
、次いで、ペルオキシカルボン酸( I )を既知の技術
によって反応混合物から分離することを特徴とする請求
項1に記載の式( I )を有する(ポリ)ペルオキシカ
ルボン酸の製法。 16、漂白剤単独としての、または他の成分および/ま
たは添加剤、ビルダー、界面活性剤、石鹸、ゼオライト
、ヒドロトロープ剤、腐食抑制剤、酵素、光学漂白剤、
安定剤および他のペルオキシ化合物を含有する液体また
は固体洗剤処方物中での式( I )を有するイミド芳香
族(ポリ)ペルオキシカルボン酸の用途。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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KR (1) | KR940007301B1 (ja) |
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ES (1) | ES2058347T3 (ja) |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH021473A (ja) * | 1988-01-20 | 1990-01-05 | Ausimont Spa | 漂白剤としてのイミド芳香族ペルオキシ酸 |
JP2008531499A (ja) * | 2005-02-18 | 2008-08-14 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ペル酸アニオン由来のイオン液体 |
Families Citing this family (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3823172C2 (de) * | 1988-07-08 | 1998-01-22 | Hoechst Ag | omega-Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung |
IT1230595B (it) * | 1988-10-24 | 1991-10-28 | Ausimont Srl | Perossiacidi immido derivati |
GB8830234D0 (en) * | 1988-12-24 | 1989-02-22 | Interox Chemicals Ltd | Peroxycarboxylic acids |
WO1991009843A1 (en) * | 1989-12-23 | 1991-07-11 | Interox Chemicals Limited | Peroxycarboxylic acids |
US5279757A (en) * | 1990-04-06 | 1994-01-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | Stable peroxycarboxylic acid granule comprising an imidoperoxycarboxylic acid or salt thereof |
ES2084783T3 (es) * | 1990-11-02 | 1996-05-16 | Clorox Co | Detergente liquido no acuoso con peracido solubilizado estable. |
IT1245308B (it) * | 1990-12-13 | 1994-09-19 | Ausimont Spa | Processo per la produzione di un acido aril-immido-per-alcanoico |
GB9027975D0 (en) * | 1990-12-22 | 1991-02-13 | Interox Chemicals Ltd | Peroxycarboxylic acid |
TW291496B (ja) * | 1991-02-01 | 1996-11-21 | Hoechst Ag | |
GB9105959D0 (en) * | 1991-03-21 | 1991-05-08 | Unilever Plc | Cationic peroxyacids and bleach compositions comprising said peroxyacids |
EP0512432B1 (de) * | 1991-05-04 | 1998-07-29 | Clariant GmbH | Imidocarbonsäureaktivatoren und Sulfimidocarbonsäureaktivatoren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
MX9207050A (es) * | 1991-12-19 | 1993-06-01 | Ciba Geigy Ag | Dispersion de blanqueador estable durante el almacenamiento |
IT1254619B (it) * | 1992-02-21 | 1995-09-28 | Ausimont Spa | Procedimento per la purificazione di acido ftalimmido-perossicaproico (pap) da impurezze di solventi clorurati |
IT1254240B (it) * | 1992-03-10 | 1995-09-14 | Ausimont Spa | Procedimento per la separazione dell'acido ftalimmido perossicaproico da soluzioni di solventi organici |
US5487818A (en) * | 1992-03-10 | 1996-01-30 | Ausimont S.P.A. | Process for separating phthalimido-peroxycaproic acid from solutions in organic solvents |
GB9305863D0 (en) * | 1993-03-22 | 1993-05-12 | Unilever Plc | Peroxyacids |
US5397501A (en) * | 1993-07-26 | 1995-03-14 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Amido peroxycarboxylic acids for bleaching |
US5672295A (en) * | 1993-07-26 | 1997-09-30 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Amido peroxycarboxylic acids for bleaching |
EP0730632B1 (en) * | 1993-11-25 | 1998-03-18 | Warwick International Group Limited | Bleach activators |
IT1277685B1 (it) * | 1995-12-21 | 1997-11-11 | Ausimont Spa | Procedimento per la riduzione di acqua e di impurezze polari in acidi immido-alcanpercarbossilici |
GB9620093D0 (en) * | 1996-09-26 | 1996-11-13 | Unilever Plc | Photofading inhibitor derivatives and their use in fabric treatment compositions |
BR9913943A (pt) * | 1998-09-25 | 2001-06-12 | Unilever Nv | Composição oral com um efeito melhorado de branqueamento dos dentes, e, uso dos compostos de peróxi juntos com os sais quaternários de imina |
IT1311889B1 (it) | 1999-03-12 | 2002-03-20 | Farmaceutici Dott Ciccarelli S | Paste dentifricie. |
US6468953B1 (en) | 2000-08-03 | 2002-10-22 | Lynntech, Inc. | Methods of preparing antimicrobial compositions comprising ozone |
US20020107288A1 (en) * | 2000-12-08 | 2002-08-08 | Singh Waheguru Pal | Methods of sterilizing with dipercarboxylic acids |
GB0031823D0 (en) | 2000-12-29 | 2001-02-14 | Unilever Plc | Detergent compositions |
GB0031827D0 (en) | 2000-12-29 | 2001-02-14 | Unilever Plc | Detergent compositions |
WO2002055043A1 (en) | 2001-01-16 | 2002-07-18 | Unilever N.V. | Oral composition |
GB0127036D0 (en) | 2001-11-09 | 2002-01-02 | Unilever Plc | Polymers for laundry applications |
JP3520990B2 (ja) * | 2002-02-22 | 2004-04-19 | 丸三産業株式会社 | 天然繊維の未脱脂漂白方法 |
ITMI20021537A1 (it) | 2002-07-12 | 2004-01-12 | Ausimont Spa | Acidi immidoalcanpercarbossilici |
DE10257389A1 (de) | 2002-12-06 | 2004-06-24 | Henkel Kgaa | Flüssiges saures Waschmittel |
US7659354B2 (en) | 2002-12-23 | 2010-02-09 | Ciba Specialty Chemiclas Corporation | Hydrophobically modified polymers as laundry additives |
ITMI20030617A1 (it) | 2003-03-28 | 2004-09-29 | Dinamite Dipharma S P A In Forma A Bbreviata Diph | Procedimento per la preparazione di un composto organico contenente un gruppo sulfinile o sulfonile |
FR2855824A1 (fr) * | 2003-06-03 | 2004-12-10 | Solvay | Procede pour la fabrication d'un compose organique comprenant au moins un groupement fonctionnel oxygene |
KR100593529B1 (ko) * | 2004-03-31 | 2006-06-28 | 주식회사 엘지생활건강 | 에스테르계 표백활성화제 화합물의 제조방법 |
ATE543896T1 (de) | 2004-04-09 | 2012-02-15 | Unilever Nv | Granulat als zusatz zu reinigungsmittel und verfahren zu seiner herstellung |
DE102004043360A1 (de) * | 2004-09-08 | 2006-03-09 | Clariant Gmbh | Bleichaktivator-Mischungen |
JP2008512528A (ja) * | 2004-09-08 | 2008-04-24 | クラリアント・プロドゥクテ・(ドイチュラント)・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 漂白剤混合物 |
GB0524659D0 (en) | 2005-12-02 | 2006-01-11 | Unilever Plc | Improvements relating to fabric treatment compositions |
GB0904700D0 (en) | 2009-03-19 | 2009-04-29 | Unilever Plc | Improvements relating to benefit agent delivery |
GB201011905D0 (en) | 2010-07-15 | 2010-09-01 | Unilever Plc | Benefit delivery particle,process for preparing said particle,compositions comprising said particles and a method for treating substrates |
WO2013087549A1 (en) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Unilever Plc | Improvements relating to fabric treatment compositions |
WO2013178290A1 (en) | 2012-06-01 | 2013-12-05 | Ecolab Usa Inc. | Stabilization of phthalimido percarboxylic acids with disaccharides |
ES2595180T3 (es) | 2012-06-01 | 2016-12-28 | Ecolab Usa Inc. | Estabilización de ácidos ftalimido percarboxílicos con sales de litio |
BR112015010475B1 (pt) | 2012-11-19 | 2021-03-02 | Unilever Ip Holdings B.V. | partícula, composição líquida e composição de cuidado doméstico ou de cuidado pessoal |
WO2014161582A1 (en) * | 2013-04-04 | 2014-10-09 | Ecolab Inc. | Enhanced low odor sporicidal desinfection composition |
WO2014183795A1 (en) | 2013-05-17 | 2014-11-20 | Ecolab Usa Inc. | Stabilization of phthalimido percarboxylic acids with aminoalkanesulfonic acids |
DE102020215677A1 (de) | 2020-12-10 | 2022-06-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Photoaktivierte Bleiche für Waschmittel |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH021473A (ja) * | 1988-01-20 | 1990-01-05 | Ausimont Spa | 漂白剤としてのイミド芳香族ペルオキシ酸 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8415909D0 (en) * | 1984-06-21 | 1984-07-25 | Procter & Gamble Ltd | Peracid compounds |
US5455263A (en) * | 1987-07-29 | 1995-10-03 | American Cyanamid Company | Methods for the control and the protection of warm-blooded animals against infestation and infection by helminths, acarids and arthropod endo- and ectoparasites |
DE3823172C2 (de) * | 1988-07-08 | 1998-01-22 | Hoechst Ag | omega-Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung |
GB8830234D0 (en) * | 1988-12-24 | 1989-02-22 | Interox Chemicals Ltd | Peroxycarboxylic acids |
GB9027975D0 (en) * | 1990-12-22 | 1991-02-13 | Interox Chemicals Ltd | Peroxycarboxylic acid |
-
1988
- 1988-01-20 IT IT8819132A patent/IT1233846B/it active
-
1989
- 1989-01-19 US US07/299,017 patent/US5575947A/en not_active Expired - Lifetime
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH021473A (ja) * | 1988-01-20 | 1990-01-05 | Ausimont Spa | 漂白剤としてのイミド芳香族ペルオキシ酸 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH021473A (ja) * | 1988-01-20 | 1990-01-05 | Ausimont Spa | 漂白剤としてのイミド芳香族ペルオキシ酸 |
JP2008531499A (ja) * | 2005-02-18 | 2008-08-14 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ペル酸アニオン由来のイオン液体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR940007301B1 (ko) | 1994-08-12 |
JP2786223B2 (ja) | 1998-08-13 |
DE68908724T2 (de) | 1993-12-23 |
EP0325288A1 (en) | 1989-07-26 |
IT1233846B (it) | 1992-04-21 |
IT8819132A0 (it) | 1988-01-20 |
AU2867989A (en) | 1989-07-20 |
BR8900264A (pt) | 1989-09-19 |
AU620067B2 (en) | 1992-02-13 |
EP0325288B1 (en) | 1993-09-01 |
CA1340679C (en) | 1999-07-27 |
ES2058347T3 (es) | 1994-11-01 |
ATE93849T1 (de) | 1993-09-15 |
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