JP2915020B2 - 新規なイミド誘導ペルオキシ酸 - Google Patents
新規なイミド誘導ペルオキシ酸Info
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- C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、イミド誘導ペルオキシカルボン酸と称され
る、それ自体新規な有機のペルオキシ酸、およびその製
造方法に関する。
る、それ自体新規な有機のペルオキシ酸、およびその製
造方法に関する。
更に詳細には、本発明は、式（Ｉ） を有するイミド誘導ペルオキシカルボン酸に関する。こ
ゝにＲとR1とは、互に同一であることもあるいは異なる
ものであってもよくて、水素原子またはアルキル基を表
し、それらが結合している炭素原子と一緒になって環式
脂肪族環を生成し、またそれらはすべて製造条件下で不
活性な基によって任意に置換されており、 の記号は、単結合あるいはオレフィン結合を意味し、R2
は、水素原子、アルキル基、OH基を表わし、さらにｎ
は、０ではない整数、であるものとする。
ゝにＲとR1とは、互に同一であることもあるいは異なる
ものであってもよくて、水素原子またはアルキル基を表
し、それらが結合している炭素原子と一緒になって環式
脂肪族環を生成し、またそれらはすべて製造条件下で不
活性な基によって任意に置換されており、 の記号は、単結合あるいはオレフィン結合を意味し、R2
は、水素原子、アルキル基、OH基を表わし、さらにｎ
は、０ではない整数、であるものとする。
上記の式（Ｉ）を有するイミド誘導ペルオキシカルボ
ン酸は、それ自体新規であって、工業的見地から非常に
興味のある新しい種類の製品である。
ン酸は、それ自体新規であって、工業的見地から非常に
興味のある新しい種類の製品である。
事実、これらの化合物には、重合開始剤あるいはオレ
フィンエポキシ化に対する酸化剤のようなプラスチック
の分野において、またファインケミカルの分野における
多くの他の酸化過程において、他のペルオキシ酸につい
て既に公知の用途と同様な一般的用途が見出されてい
る。
フィンエポキシ化に対する酸化剤のようなプラスチック
の分野において、またファインケミカルの分野における
多くの他の酸化過程において、他のペルオキシ酸につい
て既に公知の用途と同様な一般的用途が見出されてい
る。
さらに特定して云えば、例えば、上記の式（Ｉ）を有
するイミド誘導ペルオキシカルボン酸には、洗剤工業に
おける漂白の分野で特に効果的な応用が見出されてい
る。
するイミド誘導ペルオキシカルボン酸には、洗剤工業に
おける漂白の分野で特に効果的な応用が見出されてい
る。
一般的に言えば、この見地から過去数年の間に、有機
ペルオキシ酸は工業的分野において、特に中・低温洗濯
用配合剤における漂白剤に使用される可能性が非常に大
きいために、さらにはもっと広くエネルギー節約の観点
から、ますます大きな関心を引き起してきた。
ペルオキシ酸は工業的分野において、特に中・低温洗濯
用配合剤における漂白剤に使用される可能性が非常に大
きいために、さらにはもっと広くエネルギー節約の観点
から、ますます大きな関心を引き起してきた。
漂白活性、および特に熱安定性と貯蔵安定性即ち保存
性の必要条件が与えられた多数の有機ペルオキシ酸化合
物がこれまでに報告されており、これらの後者の必要条
件は、工業的規模の操業に対して、またそのような化合
物の広範な応用に対して勿論欠くことのできないもので
ある。
性の必要条件が与えられた多数の有機ペルオキシ酸化合
物がこれまでに報告されており、これらの後者の必要条
件は、工業的規模の操業に対して、またそのような化合
物の広範な応用に対して勿論欠くことのできないもので
ある。
それ故に、直鎖あるいは環状の脂肪族のモノあるいは
ジ−ペルオキシカルボン酸、あるいは芳香族の有機ペル
オキシ酸が既に公知であり、また特に洗剤の分野で使用
されている。
ジ−ペルオキシカルボン酸、あるいは芳香族の有機ペル
オキシ酸が既に公知であり、また特に洗剤の分野で使用
されている。
既に記載されたペルオキシカルボン酸には、たとえば
ジペルオキシドデカン二酸、モノペルオキシフタル酸、
ジ過アゼライン酸、および置換されたジペルオキシグル
タル酸およびアジピン酸などがある。
ジペルオキシドデカン二酸、モノペルオキシフタル酸、
ジ過アゼライン酸、および置換されたジペルオキシグル
タル酸およびアジピン酸などがある。
本出願人の知る限り、上記に規定した式（Ｉ）を有す
るイミド誘導ペルオキシカルボン酸は未だ報告されてい
ない。
るイミド誘導ペルオキシカルボン酸は未だ報告されてい
ない。
それ故に、本発明の１つの目的は、上記に報告した式
（Ｉ）を有する、それ自体新規な化合物であるイミド誘
導ペルオキシカルボン酸を提供することである。
（Ｉ）を有する、それ自体新規な化合物であるイミド誘
導ペルオキシカルボン酸を提供することである。
本発明の別の１つの目的は、式（Ｉ）を有する上記の
ペルオキシカルボン酸の製造のための、簡単で安価な方
法を提供することである。
ペルオキシカルボン酸の製造のための、簡単で安価な方
法を提供することである。
本発明のさらに１つの目的は、上記の式（Ｉ）を有す
るイミド誘導ペルオキシカルボン酸を、洗剤配合物に、
特に低・中温用を意図した配合物において漂白剤として
使用することである。
るイミド誘導ペルオキシカルボン酸を、洗剤配合物に、
特に低・中温用を意図した配合物において漂白剤として
使用することである。
これらの目的、および以下の詳細なる開示から当業者
にとってはさらに明らかになるであろう他の目的は、本
発明により、上記に報告した式（Ｉ）を有するイミド誘
導ペルオキシカルボン酸によって、およびそれに関連あ
る製造方法によって達成されるが、その方法は、式
（Ｉ）を有する所望のペルオキシカルボン酸に相当する
構造を有するイミド誘導カルボン酸から選ばれた基質
を、濃H2SO4およびCH3SO3Hから選ばれた酸反応媒体中で
操作することによって濃H2O2と反応させること、および
次に公知の方法により反応混合物からペルオキシカルボ
ン酸（Ｉ）を分離し、次に洗浄し、乾燥することを特徴
とする。
にとってはさらに明らかになるであろう他の目的は、本
発明により、上記に報告した式（Ｉ）を有するイミド誘
導ペルオキシカルボン酸によって、およびそれに関連あ
る製造方法によって達成されるが、その方法は、式
（Ｉ）を有する所望のペルオキシカルボン酸に相当する
構造を有するイミド誘導カルボン酸から選ばれた基質
を、濃H2SO4およびCH3SO3Hから選ばれた酸反応媒体中で
操作することによって濃H2O2と反応させること、および
次に公知の方法により反応混合物からペルオキシカルボ
ン酸（Ｉ）を分離し、次に洗浄し、乾燥することを特徴
とする。
その方法は実質的に従来製造過程より成る。
上記に規定した式（Ｉ）についていえば、ＲとR1と
は、互に同じであるかあるいは異なるものであって、水
素原子または炭素原子１〜12個を含む直鎖あるいは分岐
状のアルキル基を表わし、さらにＲとR1とは、それらが
結合する炭素原子と一緒になって、炭素原子４〜12個、
好適には５〜６個を含む脂環式環を生ずることができ
る。
は、互に同じであるかあるいは異なるものであって、水
素原子または炭素原子１〜12個を含む直鎖あるいは分岐
状のアルキル基を表わし、さらにＲとR1とは、それらが
結合する炭素原子と一緒になって、炭素原子４〜12個、
好適には５〜６個を含む脂環式環を生ずることができ
る。
R2は、水素原子あるいはOH基、あるいは炭素原子１〜
５個を好ましく含む直鎖あるいは分枝状のアルキル基を
表わす。
５個を好ましく含む直鎖あるいは分枝状のアルキル基を
表わす。
好適には、R2は水素原子より成る。
最後に、ｎは０ではない整数、好適には１〜10の整数
を表わす。
を表わす。
さらに、Ｒ、R1および（CHR2）ｎ基は、１つまたはそ
れ以上の、互に等しいかあるいは異なる、製造時の反応
条件下で不活性な、好適にはC1〜C5のアルコキシ基、ヒ
ドロキシ基、ニトロ基、Ｆ、Cl原子などから選ばれた基
によって置換されることもできる。
れ以上の、互に等しいかあるいは異なる、製造時の反応
条件下で不活性な、好適にはC1〜C5のアルコキシ基、ヒ
ドロキシ基、ニトロ基、Ｆ、Cl原子などから選ばれた基
によって置換されることもできる。
本発明によって得られる、上記の式（Ｉ）を有するペ
ルオキシ酸は、特に４−スクシンイミド過酪酸、３−ス
クシンイミドプロピオン酸、スクシンイミド過酢酸、４
−シス−ヘキサヒドロフタルイミド過酢酸、３−シス−
ヘキサヒドロフタルイミド過プロピオン酸、２−シス−
ヘキサヒドロフタルイミド−３−メチル過酪酸、２−シ
ス−ヘキサヒドロフタルイミド過プロピオン酸、４−
（3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド）過酪酸などで
ある。
ルオキシ酸は、特に４−スクシンイミド過酪酸、３−ス
クシンイミドプロピオン酸、スクシンイミド過酢酸、４
−シス−ヘキサヒドロフタルイミド過酢酸、３−シス−
ヘキサヒドロフタルイミド過プロピオン酸、２−シス−
ヘキサヒドロフタルイミド−３−メチル過酪酸、２−シ
ス−ヘキサヒドロフタルイミド過プロピオン酸、４−
（3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド）過酪酸などで
ある。
出発材料として使用される基質は、それ自体公知の化
合物でありおよび／または従来の技術で製造することが
できる。
合物でありおよび／または従来の技術で製造することが
できる。
式（Ｉ）を有する対応するイミド誘導ペルオキシカル
ボン酸を得るための適当な出発基質は、例えば、４−ス
クシンイミド酪酸、３−シス−スクシンイミドプロピオ
ン酸、スクシンイミド酪酸、４−シス−ヘキサヒドロフ
タルイミド酪酸、３−シス−ヘキサヒドロフタルイミド
プロピオン酸、２−シス−ヘキサヒドロフタルイミド−
３−メチル酪酸、２−シス−ヘキサヒドロフタルイミド
プロピオン酸、４−（3,4,5,6−テトラヒドロフタルイ
ミド）酪酸などである。
ボン酸を得るための適当な出発基質は、例えば、４−ス
クシンイミド酪酸、３−シス−スクシンイミドプロピオ
ン酸、スクシンイミド酪酸、４−シス−ヘキサヒドロフ
タルイミド酪酸、３−シス−ヘキサヒドロフタルイミド
プロピオン酸、２−シス−ヘキサヒドロフタルイミド−
３−メチル酪酸、２−シス−ヘキサヒドロフタルイミド
プロピオン酸、４−（3,4,5,6−テトラヒドロフタルイ
ミド）酪酸などである。
好適な操作態様によれば、出発基質として使用される
イミド誘導カルボン酸のペルオキシカルボキシル化は、
約70〜約90重量％の範囲内の濃度を有するH2O2を、撹拌
しながら、濃H2SO4あるいはCH3SO3H中の基質溶液に徐々
に加え、さらに反応の間中反応温度を０゜〜15゜の範囲
内に保つことによって行なわれる。
イミド誘導カルボン酸のペルオキシカルボキシル化は、
約70〜約90重量％の範囲内の濃度を有するH2O2を、撹拌
しながら、濃H2SO4あるいはCH3SO3H中の基質溶液に徐々
に加え、さらに反応の間中反応温度を０゜〜15゜の範囲
内に保つことによって行なわれる。
H2SO4あるいはCH3SO3Hの量は、100％濃度換算で、基
質１モル当り少なくとも３モル、好適には約３〜20モル
である。
質１モル当り少なくとも３モル、好適には約３〜20モル
である。
ペルオキシ酸化水素は、基質に対して過剰な量で使用
され、基質１モル当り少なくとも1.2モル、好適には基
質１モル当り1.5〜６モルの量で使用される。
され、基質１モル当り少なくとも1.2モル、好適には基
質１モル当り1.5〜６モルの量で使用される。
反応時間は、基質の性質、操作温度、および反応の終
りに存在する全H2SO4/H2OあるいはCH3SO3H/H2Oモル比に
よって決まる。該比は、種々の条件を調節することによ
って、少なくとも１に等しく、好適には約1.2〜５の範
囲内とする。
りに存在する全H2SO4/H2OあるいはCH3SO3H/H2Oモル比に
よって決まる。該比は、種々の条件を調節することによ
って、少なくとも１に等しく、好適には約1.2〜５の範
囲内とする。
反応時間は、約２時間である。
式（Ｉ）のイミド誘導ペルオキシ酸の分離は、固体沈
殿物の過あるいは溶媒抽出等の、従来の方法に従って
行なわれる。
殿物の過あるいは溶媒抽出等の、従来の方法に従って
行なわれる。
式（Ｉ）を有するイミド誘導ペルオキシカルボン酸製
品は、室温で通常は固定である。
品は、室温で通常は固定である。
本発明による製品は、洗剤組成物の配合、例えば粒状
配合において、あるいは広い温度範囲、例えば20℃〜90
℃の温度範囲で使用される溶液中の漂白剤として特に有
用である。
配合において、あるいは広い温度範囲、例えば20℃〜90
℃の温度範囲で使用される溶液中の漂白剤として特に有
用である。
それ故に、本発明のイミド誘導ペルオキシ酸は、洗剤
組成物中に含ませないで、単独で直接に漂白剤として使
用することもでき、あるいは好適には例えばビルダー、
界面活性剤、せっけん、ゼオライト、ヒドロトロピー
剤、腐食抑制剤、酵素、光学的漂白剤、安定剤、他の漂
白化合物などのような他の化合物および／または添加剤
を含有する従来の洗剤組成物と一緒に混合して使用する
こともできる。
組成物中に含ませないで、単独で直接に漂白剤として使
用することもでき、あるいは好適には例えばビルダー、
界面活性剤、せっけん、ゼオライト、ヒドロトロピー
剤、腐食抑制剤、酵素、光学的漂白剤、安定剤、他の漂
白化合物などのような他の化合物および／または添加剤
を含有する従来の洗剤組成物と一緒に混合して使用する
こともできる。
好適には、操作温度は室温〜約65℃である。
洗剤組成物の製造方法および使用方法ならびにその配
合は、公知のものおよび／または通常のものである。
合は、公知のものおよび／または通常のものである。
本発明のイミド芳香族ペルオキシ酸は、固体および液
体の洗剤組成物と組み合わせて、および／または他の漂
白用ペルオキシ酸化化合物の存在下で使用することもで
きる。
体の洗剤組成物と組み合わせて、および／または他の漂
白用ペルオキシ酸化化合物の存在下で使用することもで
きる。
さらに、式（Ｉ）のペルオキシカルボン酸は、それ自
体公知の減感工程に供することもできる。
体公知の減感工程に供することもできる。
本発明は、例示のためであって限定を目的としたもの
ではない以下の実施例により、さらに詳細に開示され
る。
ではない以下の実施例により、さらに詳細に開示され
る。
実施例で製造された製品は、その特性を元素分析、活
性酸素含有量（単位重量当りの活性酸素含有量）の定量
（ヨウ素滴定による）、およびフーリエ変換赤外分光法
（FT−IR）により決定した。
性酸素含有量（単位重量当りの活性酸素含有量）の定量
（ヨウ素滴定による）、およびフーリエ変換赤外分光法
（FT−IR）により決定した。
実施例１ 96％H2SO420g（0.196モル）を、攪拌機、温度計およ
び外部浴を備えたビーカー中に装入した。
び外部浴を備えたビーカー中に装入した。
70％H2O24.9g（0.1009モル）と４−スクシンイミド酪
酸8.5g（0.0459モル）とを、攪拌しながら、内部温度を
０゜〜＋５℃に保って徐々に添加した。
酸8.5g（0.0459モル）とを、攪拌しながら、内部温度を
０゜〜＋５℃に保って徐々に添加した。
反応を＋15℃で２時間続けた。
終りに反応混合物を、攪拌しながら＋５℃に保った40
％（NH4）2SO4100ml中に注いだ。
％（NH4）2SO4100ml中に注いだ。
生成した混合物をCH2Cl2（６×50ml）で抽出した。次
にこの抽出物を40％（NH4）2SO430mlで洗浄し、最後に
無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発した。
にこの抽出物を40％（NH4）2SO430mlで洗浄し、最後に
無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発した。
実際上純粋な結晶性４−スクシンイミド過酪酸7.3gを
得た。収率80％。
得た。収率80％。
元素分析 C8H11O5Nに対する計算値 C:47.76％、H:5.51％、N:6.96％、Ｏ（活性）:
7.95％ 実験値 C:48.2 ％、H:5.58％、N:6.89％、Ｏ（活性）:
7.93％ 融 点 92℃（分解）。
7.95％ 実験値 C:48.2 ％、H:5.58％、N:6.89％、Ｏ（活性）:
7.93％ 融 点 92℃（分解）。
実施例２ 96％硫酸7.3g（0.0715モル）、85％H2O21.5g（0.0375
モル）および３−スクシンイミドプロピオン酸3.3g（0.
0193モル）を使用して、実施例１の操作手順をたどっ
た。
モル）および３−スクシンイミドプロピオン酸3.3g（0.
0193モル）を使用して、実施例１の操作手順をたどっ
た。
＋15℃で２時間攪拌の後、攪拌下＋５℃に保った40％
（NH4）2SO470ml中に反応生成物を注入した。次に生成
混合物を酢酸エチルで抽出し（８×40ml）、実施例１の
手順をたどった。
（NH4）2SO470ml中に反応生成物を注入した。次に生成
混合物を酢酸エチルで抽出し（８×40ml）、実施例１の
手順をたどった。
溶媒を蒸発すると油状生成物が得られ、それを酢酸エ
チルに溶解し、石油エーテルを使って、完全に凝固する
まで混合物を攪拌し続けることによって固体として沈殿
させた。
チルに溶解し、石油エーテルを使って、完全に凝固する
まで混合物を攪拌し続けることによって固体として沈殿
させた。
実質的に純粋な３−スクシンイミド過プロピオン酸3g
を、濾過によって分離した。収率83％。
を、濾過によって分離した。収率83％。
元素分析 C7H9NO5に対する計算値 C:44.92％、H:5.84％、N:7.48％、Ｏ（活性）:
8.55％ 実験値 C:45.1 ％、H:4.98％、N:7.45％、Ｏ（活性）:
8.50％ 融 点 78℃（分解）。
8.55％ 実験値 C:45.1 ％、H:4.98％、N:7.45％、Ｏ（活性）:
8.50％ 融 点 78℃（分解）。
実施例３ 96％H2SO45.2g（0.0509モル）85％H2O21.5g（0.0375
モル）およびスクシンイミド酢酸2g（0.0127モル）を使
用して、実施例１の操作手順をたどった。＋15℃での攪
拌2h、40％（NH4）2SO430ml中への希釈、酢酸エチルに
よる抽出（４×30ml）および溶媒の蒸発の後に、固体生
成物が分離し、それを酢酸エチルに溶解して再結晶、石
油エーテルで再沈殿した。
モル）およびスクシンイミド酢酸2g（0.0127モル）を使
用して、実施例１の操作手順をたどった。＋15℃での攪
拌2h、40％（NH4）2SO430ml中への希釈、酢酸エチルに
よる抽出（４×30ml）および溶媒の蒸発の後に、固体生
成物が分離し、それを酢酸エチルに溶解して再結晶、石
油エーテルで再沈殿した。
結晶性で実質的に純粋なスクシンイミド過酢酸1.3gを
得た。収率60％。
得た。収率60％。
元素分析 C6H7NO5に対する計算値 C:41.62％、H:4.07％、N:8.09％、Ｏ（活性）:
9.24％ 実験値 C:41.95％、H:4.10％、N:8.06％、Ｏ（活性）:
9.23％ 生成物は83℃で分解を開始し、107℃で完全に融解し
た。
9.24％ 実験値 C:41.95％、H:4.10％、N:8.06％、Ｏ（活性）:
9.23％ 生成物は83℃で分解を開始し、107℃で完全に融解し
た。
実施例４ 96％H2SO43.6g（0.0352モル）85％H2O20.8g（0.02モ
ル）および４−シス−ヘキサヒドロフタルイミド酪酸1.
7gを使用して、実施例１の操作手順をたどった。
ル）および４−シス−ヘキサヒドロフタルイミド酪酸1.
7gを使用して、実施例１の操作手順をたどった。
＋15℃での攪拌2h、＋５℃における40％（NH4）2SO43
0ml中への希釈、酢酸エチルによる抽出（４×30ml）お
よび溶媒の蒸発の後に、油状生成物1.6gが分離したが、
それは結晶化ができなくて、活性酸素含有量6.2％であ
った（４−シス−ヘキサヒドロフタルイミド過酪酸の理
論含有量は6.26％である）収率88％。
0ml中への希釈、酢酸エチルによる抽出（４×30ml）お
よび溶媒の蒸発の後に、油状生成物1.6gが分離したが、
それは結晶化ができなくて、活性酸素含有量6.2％であ
った（４−シス−ヘキサヒドロフタルイミド過酪酸の理
論含有量は6.26％である）収率88％。
元素分析 C12H17NO5に対する計算値 C:56.46％、H:6.71％、N:5.48％、Ｏ（活性）:
6.26％ 実験値 C:56.76％、H:6.92％、N:5.41％、Ｏ（活性）:
6.20％ 生成物は32℃で分解した。
6.26％ 実験値 C:56.76％、H:6.92％、N:5.41％、Ｏ（活性）:
6.20％ 生成物は32℃で分解した。
実施例５ 実施例１の工程条件に従って操作して、96％H2SO418g
（0.176モル）、85％H2O24g（0.1モル）および３−シス
−ヘキサヒドロフタルイミドプロピオン酸8gを、同じ工
程条件で使用した。
（0.176モル）、85％H2O24g（0.1モル）および３−シス
−ヘキサヒドロフタルイミドプロピオン酸8gを、同じ工
程条件で使用した。
＋15℃における攪拌2h、それに続く＋５℃における40
％（NH4）2SO4100ml中への希釈、引続いて行なったエチ
ルエーテルによる抽出（３×50ml）と溶媒の蒸発の後
に、固体生成物が分離され、それをエチルエーテルに溶
解し、石油エーテルで再沈殿することによって精製し
た。
％（NH4）2SO4100ml中への希釈、引続いて行なったエチ
ルエーテルによる抽出（３×50ml）と溶媒の蒸発の後
に、固体生成物が分離され、それをエチルエーテルに溶
解し、石油エーテルで再沈殿することによって精製し
た。
結晶性で実質上純粋なシス−ヘキサヒドロフタルイミ
ド過プロピオン酸を得た。
ド過プロピオン酸を得た。
収率82％。
元素分析 C11H15NO5に対する計算値 C:54.76％、H:6.26％、N:5.80％、Ｏ（活性）:
6.63％ 実験値 C:55.2 ％、H:6.37％、N:5.73％、Ｏ（活性）:
6.60％ 融 点 55℃（分解） 実施例６ 実施例１の工程条件に従って操作することによって、
96％H2SO423.6g（0.231モル）、70％H2O26.8g（0.14モ
ル）および２−シス−ヘキサヒドロフタルイミド−３−
メチル酪酸11.8g（0.0466モル）を同じ工程条件で使用
した。
6.63％ 実験値 C:55.2 ％、H:6.37％、N:5.73％、Ｏ（活性）:
6.60％ 融 点 55℃（分解） 実施例６ 実施例１の工程条件に従って操作することによって、
96％H2SO423.6g（0.231モル）、70％H2O26.8g（0.14モ
ル）および２−シス−ヘキサヒドロフタルイミド−３−
メチル酪酸11.8g（0.0466モル）を同じ工程条件で使用
した。
＋15℃での攪拌2h、＋５℃の温度における40％（N
H4）2SO4100ml中への希釈、エチルエーテルによる抽出
（３×60ml）および溶媒の蒸発の後に、油状の生成物が
分離され、それをエチルエーテル中に溶解し、石油エー
テルで固体として沈殿させた。
H4）2SO4100ml中への希釈、エチルエーテルによる抽出
（３×60ml）および溶媒の蒸発の後に、油状の生成物が
分離され、それをエチルエーテル中に溶解し、石油エー
テルで固体として沈殿させた。
純度98.7％の２−シス−ヘキサヒドロフタルイミド−
３−メチル過酪酸7.8gを得た。
３−メチル過酪酸7.8gを得た。
収率61％。
元素分析 C13H19NO5に対する計算値 C:57.98％、H:7.11％、N:5.20％、Ｏ（活性）:
5.94％ 実験値 C:57.74％、H:7.14％、N:5.17％、Ｏ（活性）:
5.86％ 融 点 92℃（分解）。
5.94％ 実験値 C:57.74％、H:7.14％、N:5.17％、Ｏ（活性）:
5.86％ 融 点 92℃（分解）。
実施例７ 85％H2O21.6g（0.04モル）および２−シス−ヘキサヒ
ドロフタルイミドプロピオン酸3g（0.0133モル）を使用
して、実施例１の工程条件をたどった。
ドロフタルイミドプロピオン酸3g（0.0133モル）を使用
して、実施例１の工程条件をたどった。
＋15℃での攪拌2h、それに続く＋５℃に保って攪拌し
ている40％（NH4）2SO440ml中への希釈、およびそれに
続いて行なったエチルエーテルによる抽出（３×40ml）
と溶媒の蒸発の後に、油状生成物が分離され、それをCH
2Cl2に溶解し、石油エーテルによって固体として沈殿さ
せた。
ている40％（NH4）2SO440ml中への希釈、およびそれに
続いて行なったエチルエーテルによる抽出（３×40ml）
と溶媒の蒸発の後に、油状生成物が分離され、それをCH
2Cl2に溶解し、石油エーテルによって固体として沈殿さ
せた。
生成物を酢酸エチル／石油エーテルによって結晶化さ
せて、結晶性で純度98％の２−シス−ヘキサヒドロフタ
ルイミド過プロピオン酸1.8gを得た。収率55％。
せて、結晶性で純度98％の２−シス−ヘキサヒドロフタ
ルイミド過プロピオン酸1.8gを得た。収率55％。
元素分析 C11H15NO5に対する計算値 C:54.76％、H:6.26％、N:5.80％、Ｏ（活性）:
6.63％ 実験値 C:54.51％、H:6.53％、N:5.79％、Ｏ（活性）:
6.49％ 融 点 77℃（分解）。
6.63％ 実験値 C:54.51％、H:6.53％、N:5.79％、Ｏ（活性）:
6.49％ 融 点 77℃（分解）。
実施例８ ４−（3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド）酪酸2g
（0.0084モル）を室温でメタンスルホン酸5.2g中に溶解
した。
（0.0084モル）を室温でメタンスルホン酸5.2g中に溶解
した。
85％H2O20.7g（0.0175モル）を、攪拌しながら＋10℃
に保った溶液中に、温度が＋15℃を越えないように添加
した。
に保った溶液中に、温度が＋15℃を越えないように添加
した。
反応を＋15℃で2h続けた。
反応生成物を、攪拌しながら＋５℃に保った40％（NH
4）2SO420ml中に注入し、生成した混合物をエチルエー
テルで抽出した（２×30ml）。
4）2SO420ml中に注入し、生成した混合物をエチルエー
テルで抽出した（２×30ml）。
エーテル抽出物を、40％（NH4）2SO420mlで洗浄し、
次に無水Na2SO4で乾燥し、濾過して蒸発した。
次に無水Na2SO4で乾燥し、濾過して蒸発した。
濃厚な油状残留物が得られ、それをエチルエーテルに
再溶解し、石油エーテルで固体として沈殿させた。
再溶解し、石油エーテルで固体として沈殿させた。
実質的に純粋な４−（3,4,5,6−テトラヒドロフタル
イミド）過酪酸1.5gを濾過して分離した。
イミド）過酪酸1.5gを濾過して分離した。
収率70％。
元素分析 C12H15NO5に対する計算値 C:56.91％、H:5.97％、N:5.53％、Ｏ（活性）:
6.32％ 実験値 C:56.65％、H:5.90％、N:5.74％、Ｏ（活性）:
6.31％ 生成物の融点は、42゜〜54℃の間で、分解を伴なっ
た。
6.32％ 実験値 C:56.65％、H:5.90％、N:5.74％、Ｏ（活性）:
6.31％ 生成物の融点は、42゜〜54℃の間で、分解を伴なっ
た。
実施例９ ４−スクシンイミド過酪酸による漂白 漂白試験を、以下の第１表に報告した量の４−スクシ
ンイミド過酪酸を含む洗剤配合物組成物Ａを使用し、漂
白剤としてH48ペルオキシ酸（モノ過フタル酸のMg塩、I
NTEROX Chemical Ltd.London,U.K.で製造され、洗剤分
野で使用されている、公知の市販のペルオキシ酸）を含
む同様な配合物（組成物Ｂ）と比較して実施した。
ンイミド過酪酸を含む洗剤配合物組成物Ａを使用し、漂
白剤としてH48ペルオキシ酸（モノ過フタル酸のMg塩、I
NTEROX Chemical Ltd.London,U.K.で製造され、洗剤分
野で使用されている、公知の市販のペルオキシ酸）を含
む同様な配合物（組成物Ｂ）と比較して実施した。
組成物ＡとＢとは、すべての組成物に対して共通であ
って、後述する基本洗剤を、上記に示した漂白剤と乾式
混合して得た。洗剤ベースとしては、化学漂白剤を除い
て、洗濯機用洗剤の通常の成分（界面活性剤、ビルダー
など）をすべて含んでいて、成分混合物の微粒化によっ
て得られた粒状組成物を使用した。
って、後述する基本洗剤を、上記に示した漂白剤と乾式
混合して得た。洗剤ベースとしては、化学漂白剤を除い
て、洗濯機用洗剤の通常の成分（界面活性剤、ビルダー
など）をすべて含んでいて、成分混合物の微粒化によっ
て得られた粒状組成物を使用した。
使用した洗剤ベースは、次の組成を有していた。
重量％ 界面活性剤合計 アルキル（C12）ベンゼンスルホン 酸ナトリウム、せっけん、エトキシ 化（EO）アルコール（C16−C18） 15.4 リン酸ナトリウム合計 8.8 ゼオライトＡ 19.8 ケイ酸塩（SiO2/Na2O＝２） 4.4 硫酸ナトリウム 36.6 炭酸ナトリウム 6.6 カルボキシメチルセルロース 1.1 固化防止用共重合体 4.8 水 2.2 化学的漂白剤 0.3 組成物ＡとＢの使用量は、洗濯機の中に、120gに相当
する一定量の洗剤ベースと、毎回の洗濯作業に対して酸
素約2gに等しい量の活性酸素が洗濯機に入るような量の
漂白剤とを入れて行ない、すべての操作において同一で
あるようにした。
する一定量の洗剤ベースと、毎回の洗濯作業に対して酸
素約2gに等しい量の活性酸素が洗濯機に入るような量の
漂白剤とを入れて行ない、すべての操作において同一で
あるようにした。
それ故に、以下の第１表に報告した組成物ＡとＢとの
割合を、漂白試験で使用した。
割合を、漂白試験で使用した。
第 １ 表 組成物Ａ 洗剤ベース 120g 活性酸素7.7％を有する４−スクシンイミド過酪酸26g 組成物Ｂ 洗剤ベース 120g 活性酸素5.5％を有するH48 39g 試験は市販のIGNIS 644型洗濯機を使って、St.Gallo
（スイス）のEMPA INSTITUTEで赤ぶどう酒の標準着色剤
で染色して、“EMPA114"のマークを付けた15×15木綿試
料２枚を、各洗濯操作用のバラストとしてのきれいな木
綿の手拭3kgと一緒に洗濯機に入れて行なった。
（スイス）のEMPA INSTITUTEで赤ぶどう酒の標準着色剤
で染色して、“EMPA114"のマークを付けた15×15木綿試
料２枚を、各洗濯操作用のバラストとしてのきれいな木
綿の手拭3kgと一緒に洗濯機に入れて行なった。
洗濯は、低温（約40℃）で普通の手順で行なった。硬
度14゜Fの普通の水道水を使用した。
度14゜Fの普通の水道水を使用した。
試験結果は以下の第２表に報告してあるが、そのデー
タは として定義した漂白％で表わしてある。ここに、 Ａ＝試験後の漂白された試料の白色度（％） Ｂ＝試験前の試料の白色度（％） Ｃ＝完全に漂白した試料の白色度（％）で、白色度は
Elrepho Zeiss反射計によって、MgO＝白色度100％と仮
定し、またフィルターN.6（＝464nm）を使用して測定し
た。
タは として定義した漂白％で表わしてある。ここに、 Ａ＝試験後の漂白された試料の白色度（％） Ｂ＝試験前の試料の白色度（％） Ｃ＝完全に漂白した試料の白色度（％）で、白色度は
Elrepho Zeiss反射計によって、MgO＝白色度100％と仮
定し、またフィルターN.6（＝464nm）を使用して測定し
た。
第 ２ 表 漂白％ 組成物Ａ 58 組成物Ｂ 52 このデータは、本発明のペルオキシ酸の漂白力が、H4
8の漂白力に比べて高いことを示している。
8の漂白力に比べて高いことを示している。
実施例10（応用実施例） 漂白試験を、下記の第３および第４表に挙げた新規な
イミド誘導体ペルオキシ酸を使用して、アルカリ性pH
（第３表）と酸性pH（第４表）とにおいて、洗剤分野で
公知の市販のペルオキシ酸であって、INTER−OX Chemic
al Ltd.,London,U.K.により製造されたH48（モノ過フタ
ル酸のMg塩）と比較して行なった。（第３および第４
表）。
イミド誘導体ペルオキシ酸を使用して、アルカリ性pH
（第３表）と酸性pH（第４表）とにおいて、洗剤分野で
公知の市販のペルオキシ酸であって、INTER−OX Chemic
al Ltd.,London,U.K.により製造されたH48（モノ過フタ
ル酸のMg塩）と比較して行なった。（第３および第４
表）。
試験はすべて40℃および60℃の一定温度において、漂
白液中の全活性酸素の初期濃度を同一の200mg/にして
行なった。
白液中の全活性酸素の初期濃度を同一の200mg/にして
行なった。
方 法 各試験に対して、冷却器を備えた1,000mlのフラスコ
中に入れた脱イオン水500mlを加熱して40℃および60℃
の温度にし、pH9.5（NaOHを使用して）（第３表）およ
びpH3〜４（主題のペルオキシ酸を直接溶解することに
よって得られるpH値に相当）（第４表）に調節した。次
に以下の表に示した様な量の漂白用製品を、攪拌しなが
ら加え、その直後に、St.Gallen（スイス）のEMPA INST
ITUTEで赤ぶどう酒の標準着色剤で染色して、“EMPA11
4"のマークをつけた10cm×10cmの木綿試料２枚を加え
た。
中に入れた脱イオン水500mlを加熱して40℃および60℃
の温度にし、pH9.5（NaOHを使用して）（第３表）およ
びpH3〜４（主題のペルオキシ酸を直接溶解することに
よって得られるpH値に相当）（第４表）に調節した。次
に以下の表に示した様な量の漂白用製品を、攪拌しなが
ら加え、その直後に、St.Gallen（スイス）のEMPA INST
ITUTEで赤ぶどう酒の標準着色剤で染色して、“EMPA11
4"のマークをつけた10cm×10cmの木綿試料２枚を加え
た。
系を引続いて60分間攪拌し、その時間の終りに流水で
洗った試料を乾燥してアイロン掛けし、次いで反射率測
定に基づく白色度の測定によって、漂白効果の評価を行
なった。結果は以下の第３および第４表に報告してある
が、データは実施例９で記載したような漂白％として表
わしてある。
洗った試料を乾燥してアイロン掛けし、次いで反射率測
定に基づく白色度の測定によって、漂白効果の評価を行
なった。結果は以下の第３および第４表に報告してある
が、データは実施例９で記載したような漂白％として表
わしてある。
アルカリ性pH、60℃で行なった試験である第３表に表
示したデータは、本発明のペルオキシ酸の漂白力がH48
のそれと等しいかあるいはそれより高いこと、また洗濯
を低温（40℃）で行なった場合は、H48よりも遥かに高
いことを示している。
示したデータは、本発明のペルオキシ酸の漂白力がH48
のそれと等しいかあるいはそれより高いこと、また洗濯
を低温（40℃）で行なった場合は、H48よりも遥かに高
いことを示している。
同様に、第４表（60℃で行なった試験による）に上げ
たデータは、本発明のペルオキシ酸が酸性溶液中におい
て特に高い漂白力を有し（ペルオキシ酸化化合物は一般
にこの条件では非常にささやかな漂白活性を示すという
事実を考慮すると、このことは特に驚くべきことであ
る）、またH48の漂白力よりも遥かに高いことを示して
いる。
たデータは、本発明のペルオキシ酸が酸性溶液中におい
て特に高い漂白力を有し（ペルオキシ酸化化合物は一般
にこの条件では非常にささやかな漂白活性を示すという
事実を考慮すると、このことは特に驚くべきことであ
る）、またH48の漂白力よりも遥かに高いことを示して
いる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ //(Ｃ１１Ｄ 3/395 3:28） (72)発明者 マリア、アントニエッタ、サッソ イタリー国テルニ、ビア、トウラチ、24 (56)参考文献 特開 平２−76850（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 207/40 C07D 207/444 C07D 209/48 C11D 3/395 D06L 3/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (12)
- 【請求項１】式 （こゝに、ＲとR1とは、互に等しいものであっても異な
るものであってもよくて、炭素原子１〜12個を含む直鎖
または分岐状のアルキル基を表わし、あるいはそれらが
結合している炭素原子と一緒になって炭素原子４または
５個を含む環式脂肪族環を生成し、 の記号は単結合あるいはオレフィン結合を意味し、R
2は、水素原子、あるいは炭素原子１〜５個を含む直鎖
または分岐状のアルキル基を表わし、またｎは１〜10の
整数である） を有するイミド誘導ペルオキシカルボン酸。 - 【請求項２】それ自体新規な化合物である、４−（3,4,
5,6−テトラヒドロフタルイミド）過酪酸。 - 【請求項３】式（Ｉ）を有する所望のペルオキシカルボ
ン酸に対応するイミド誘導カルボン酸から選ばれた基質
を、濃H2SO4およびCH3SO3Hから選ばれた媒体中で操作す
ることによって濃H2O2と反応させ、次に過あるいは溶
媒抽出によってペルオキシカルボン酸（Ｉ）を反応混合
物から分離することを特徴とする、請求項１で規定され
た式（Ｉ）を有するイミド誘導ペルオキシカルボン酸の
製造法。 - 【請求項４】基質が４−（3,4,5,6−テトラヒドロフタ
ルイミド）酪酸である、請求項３に記載の方法。 - 【請求項５】イミド誘導カルボン酸基質を、70〜90重量
％の範囲の濃度を有するH2O2と、濃H2SO4あるいはCH3SO
3H中、０〜15℃の範囲の温度で徐々に反応させることを
特徴とする、請求項３または４に記載の方法。 - 【請求項６】H2SO4あるいはCH3SO3Hの量が、基質１モル
当り少なくとも３モルであることを特徴とする、請求項
３〜５のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項７】H2SO4あるいはCH3SO3Hの量が、基質１モル
当り３〜20モルの範囲であることを特徴とする、請求項
３〜５のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項８】過酸化水素を、基質１モル当り少なくとも
1.2モル使用することを特徴とする、請求項３〜７のい
ずれか一項に記載の方法。 - 【請求項９】過酸化水素を、基質１モル当り1.5〜６モ
ルの範囲の量で使用することを特徴とする、請求項３〜
７のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項１０】H2SO4あるいはCH3SO3Hの、反応の終りに
存在する全H2Oに対する最終モル比が少なくとも1.0であ
ることを特徴とする、請求項３〜９のいずれか一項に記
載の方法。 - 【請求項１１】H2SO4あるいはCH3SO3Hの、反応の終りに
存在する全H2Oに対する最終モル比が1.2〜５であること
を特徴とする、請求項３〜９のいずれか一項に記載の方
法。 - 【請求項１２】式（Ｉ）を有するイミド誘導ペルオキシ
カルボン酸からなる漂白剤。
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|---|---|---|---|
| IT8822402A IT1230595B (it) | 1988-10-24 | 1988-10-24 | Perossiacidi immido derivati |
| IT22402A/88 | 1988-10-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02243671A JPH02243671A (ja) | 1990-09-27 |
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5536434A (ja) |
| EP (1) | EP0366041B2 (ja) |
| JP (1) | JP2915020B2 (ja) |
| KR (1) | KR0140220B1 (ja) |
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| AU (1) | AU619607B2 (ja) |
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| CA (1) | CA2001184A1 (ja) |
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| ES2084783T3 (es) * | 1990-11-02 | 1996-05-16 | Clorox Co | Detergente liquido no acuoso con peracido solubilizado estable. |
| GB9105959D0 (en) * | 1991-03-21 | 1991-05-08 | Unilever Plc | Cationic peroxyacids and bleach compositions comprising said peroxyacids |
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| ITMI20021537A1 (it) * | 2002-07-12 | 2004-01-12 | Ausimont Spa | Acidi immidoalcanpercarbossilici |
| ITMI20040497A1 (it) * | 2004-03-16 | 2004-06-16 | Solvay Solexis Spa | Procedimento di diluizione |
| CA2691442C (en) * | 2007-06-29 | 2014-01-21 | Gilead Sciences, Inc. | Antiviral compounds |
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|---|---|---|---|---|
| DE1793378C3 (de) * | 1968-09-09 | 1978-12-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-Acyl-a-aminopercarbonsäuretert-butylester |
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