JP2786223B2 - 新規のイミド芳香族ペルオキシ酸 - Google Patents
新規のイミド芳香族ペルオキシ酸Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
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- C07D209/66—Naphtho [c] pyrroles; Hydrogenated naphtho [c] pyrroles with oxygen atoms in positions 1 and 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は、イミド芳香族(ポリ)ペルオキシカルボン
酸と称することができるそれ自体新規の有機(ポリ)ペ
ルオキシ酸、およびその製法に関する。
酸と称することができるそれ自体新規の有機(ポリ)ペ
ルオキシ酸、およびその製法に関する。
詳細には、本発明は、式(I): 〔式中、Aはベンゼンまたはナフタレン環の残基(場合
によって置換)を表わし、1以上の記号Rは互いに等し
くても異なっていてもよく、水素原子または低級アルキ
ル基(場合によって置換)、COOH基またはCOOOH基を表
わし、nは1〜5の整数である〕 を有するイミド芳香族(ポリ)ペルオキシカルボン酸に
関する。
によって置換)を表わし、1以上の記号Rは互いに等し
くても異なっていてもよく、水素原子または低級アルキ
ル基(場合によって置換)、COOH基またはCOOOH基を表
わし、nは1〜5の整数である〕 を有するイミド芳香族(ポリ)ペルオキシカルボン酸に
関する。
特に、Rは、直鎖または分枝C1〜C5アルキル基を表わ
し、好ましくは水素原子によって構成される。
し、好ましくは水素原子によって構成される。
前記式(I)を有するイミド芳香族ペルオキシカルボ
キシル化合物は、それ自体新規であり、且つ工業的見地
から高度に興味がある新しい種類の生成物を構成する。
キシル化合物は、それ自体新規であり、且つ工業的見地
から高度に興味がある新しい種類の生成物を構成する。
それらは、事実、ペルオキシ酸の場合に既知の場合と
同様に、単量体重合開始剤としてプラスチック材料の分
野において、特にオレフィンエポキシ化およびヒドロキ
シル化用酸化剤として、そしてファインケミストリーの
分野における多くの他の酸化法における一般的用途を見
出すことができる。
同様に、単量体重合開始剤としてプラスチック材料の分
野において、特にオレフィンエポキシ化およびヒドロキ
シル化用酸化剤として、そしてファインケミストリーの
分野における多くの他の酸化法における一般的用途を見
出すことができる。
すべての特定の方法においては、例えば、前記式
(I)を有するイミド芳香族(ポリ)ペルオキシカルボ
ン酸は、洗剤工業における漂白の分野において特に有効
な応用を見出す。
(I)を有するイミド芳香族(ポリ)ペルオキシカルボ
ン酸は、洗剤工業における漂白の分野において特に有効
な応用を見出す。
この後者の見地で、一般に、従来、有機ペルオキシ酸
は、とりわけ、省エネルギー上の考慮のため一層普及し
ている中−低温洗浄用組成物中で漂白剤として使用する
優秀な可能性のため工業分野で増大する興味を喚起し
た。
は、とりわけ、省エネルギー上の考慮のため一層普及し
ている中−低温洗浄用組成物中で漂白剤として使用する
優秀な可能性のため工業分野で増大する興味を喚起し
た。
それゆえ、漂白活性の必要条件、特に熱安定性(これ
らの後者の必要条件はこのような化合物の工業的広汎な
応用の目的で必須)が付与された有機ペルオキシ酸化合
物を見出そうとするかなりの研究活動に関する多数の文
献が、存在する。
らの後者の必要条件はこのような化合物の工業的広汎な
応用の目的で必須)が付与された有機ペルオキシ酸化合
物を見出そうとするかなりの研究活動に関する多数の文
献が、存在する。
それゆえ、多くのモノ−またはジ−ペルオキシカルボ
キシル直鎖または環式有機ペルオキシ酸は、既知であ
り、且つとりわけ洗剤分野で使用されている。
キシル直鎖または環式有機ペルオキシ酸は、既知であ
り、且つとりわけ洗剤分野で使用されている。
既述のペルオキシカルボン酸は、例えば、ジペルオキ
シドデカンジオン酸、モノペルオキシフタル酸、ジペル
アゼライン酸、置換ジペルオキシグルタル酸およびアジ
ピン酸などである。
シドデカンジオン酸、モノペルオキシフタル酸、ジペル
アゼライン酸、置換ジペルオキシグルタル酸およびアジ
ピン酸などである。
それゆえ、本発明の一目的は、それ自体新規の化合物
として、前記式(I)を有するイミド芳香族(ポリ)ペ
ルオキシカルボン酸を提供することにある。
として、前記式(I)を有するイミド芳香族(ポリ)ペ
ルオキシカルボン酸を提供することにある。
別の目的は、前記式(I)を有する前記ペルオキシカ
ルボン酸の単純で安価な製法を提供することにある。
ルボン酸の単純で安価な製法を提供することにある。
更に他の目的は、洗剤処方物、特に低−中温用途が運
命づけられたものの中で漂白剤としての前記式(I)を
有するイミド芳香族ペルオキシカルボン酸の用途であ
る。
命づけられたものの中で漂白剤としての前記式(I)を
有するイミド芳香族ペルオキシカルボン酸の用途であ
る。
下記の詳細な開示から当業者には一層明らかになるで
あろうこれらの目的、およびなお他の目的は,本発明に
従って、前記式(I)を有するイミド芳香族(ポリ)ペ
ルオキシカルボン酸により、そして濃H2SO4およびCH3SO
3Hから選ばれる反応媒体中またはアルカリ媒体中で操作
することによって、式(I)を有する所望のペルオキシ
カルボン酸に対応する構造を有するイミド芳香族(ポ
リ)カルボン酸およびその無水物から選ばれる基質を濃
H2O2と反応させ、次いで、ペルオキシカルボン酸(I)
を通常の既知の技術によって反応混合物から分離するこ
とを特徴とする関連の製法により達成される。
あろうこれらの目的、およびなお他の目的は,本発明に
従って、前記式(I)を有するイミド芳香族(ポリ)ペ
ルオキシカルボン酸により、そして濃H2SO4およびCH3SO
3Hから選ばれる反応媒体中またはアルカリ媒体中で操作
することによって、式(I)を有する所望のペルオキシ
カルボン酸に対応する構造を有するイミド芳香族(ポ
リ)カルボン酸およびその無水物から選ばれる基質を濃
H2O2と反応させ、次いで、ペルオキシカルボン酸(I)
を通常の既知の技術によって反応混合物から分離するこ
とを特徴とする関連の製法により達成される。
この方法で、式(I)を有するペルオキシカルボン酸
は、一般に安定な固体として得られる。
は、一般に安定な固体として得られる。
RC1〜C5アルキル基は、C1〜C5アルコキシ基、ヒドロ
キシル基、ニトロ基などで置換してもよく、残基AはCO
OH基などで置換してもよい。
キシル基、ニトロ基などで置換してもよく、残基AはCO
OH基などで置換してもよい。
特に、本発明は、式(I)を有する下記イミド芳香族
(ポリ)ペルオキシ酸に関する:フタルイミド過酢酸、
3−フタルイミド過プロピオン酸、4−フタルイミド過
酪酸、2−フタルイミドジペルグルタル酸、2−フタル
イミドジペルコハク酸、3−フタルイミド過酪酸、2−
フタルイミド過プロピオン酸、3−フタルイミドジペル
アジピン酸、ナフタルイミド過酢酸、2−フタルイミド
モノペルコハク酸、4−(4−ペルカルボキシ)−フタ
ルイミド−ペルオキシ酪酸。
(ポリ)ペルオキシ酸に関する:フタルイミド過酢酸、
3−フタルイミド過プロピオン酸、4−フタルイミド過
酪酸、2−フタルイミドジペルグルタル酸、2−フタル
イミドジペルコハク酸、3−フタルイミド過酪酸、2−
フタルイミド過プロピオン酸、3−フタルイミドジペル
アジピン酸、ナフタルイミド過酢酸、2−フタルイミド
モノペルコハク酸、4−(4−ペルカルボキシ)−フタ
ルイミド−ペルオキシ酪酸。
前記のように、それらは、実質上常法に従って得ら
れ、既知の技術に従ってイミド芳香族(ポリ)カルボン
酸(式Iを有する所望の過酸に対応する構造を有する)
からなる基質を硫酸またはメタンスルホン酸中でH2O2と
反応させた後分離などすることにより、または対応無水
物から出発して常時既知の方法に従ってアルカリ媒体中
で操作することにより得られる。
れ、既知の技術に従ってイミド芳香族(ポリ)カルボン
酸(式Iを有する所望の過酸に対応する構造を有する)
からなる基質を硫酸またはメタンスルホン酸中でH2O2と
反応させた後分離などすることにより、または対応無水
物から出発して常時既知の方法に従ってアルカリ媒体中
で操作することにより得られる。
事実、出発基質の式に存在する少なくとも1個の−
(CHR)−残基がカルボキシル基を含有する時には、関
連無水物を使用することによって前記式(I)を有する
対応過酸を生成することが可能である。
(CHR)−残基がカルボキシル基を含有する時には、関
連無水物を使用することによって前記式(I)を有する
対応過酸を生成することが可能である。
この場合には、操作条件(酸またはアルカリ媒体な
ど)に応じて、ジ−またはモノ−ペルオキシ酸、即ち、
2個のペルオキシカルボキシル基または1個のペルオキ
シカルボキシル基と1個のカルボキシル基とを含有する
ペルオキシ酸が、選択的に得ることができる。
ど)に応じて、ジ−またはモノ−ペルオキシ酸、即ち、
2個のペルオキシカルボキシル基または1個のペルオキ
シカルボキシル基と1個のカルボキシル基とを含有する
ペルオキシ酸が、選択的に得ることができる。
好ましい操作法に従って、出発基質として使用する酸
またはポリ酸のペルオキシカルボキシル化反応は、基質
の反応性に応じて反応温度を反応コース全体にわたって
約15〜約50℃の範囲内に維持することにより、約70〜約
90重量%の範囲内の濃度を有するH2O2を濃H2SO4中、ま
たはCH3SO3H中の基質の溶液に徐々に加えることによっ
て実施する。
またはポリ酸のペルオキシカルボキシル化反応は、基質
の反応性に応じて反応温度を反応コース全体にわたって
約15〜約50℃の範囲内に維持することにより、約70〜約
90重量%の範囲内の濃度を有するH2O2を濃H2SO4中、ま
たはCH3SO3H中の基質の溶液に徐々に加えることによっ
て実施する。
100%の濃度で測定するH2SO4またはCH3SO3Hの量は、
基質1モル当たり3〜20モルであり、好ましくは基質1
モル当たり約4〜14モルである。
基質1モル当たり3〜20モルであり、好ましくは基質1
モル当たり約4〜14モルである。
過酸化水素は、基質に関して過剰であり、ペルカルボ
キシル化すべきCOOH基に応じて基質1モル当たり約2〜
6モル、好ましくは基質1モル当たり約2.2〜5モルで
ある量で使用される。
キシル化すべきCOOH基に応じて基質1モル当たり約2〜
6モル、好ましくは基質1モル当たり約2.2〜5モルで
ある量で使用される。
反応時間は、基質の性状、操作温度、および反応の終
わりに存在する最終合計H2SO4/H2OまたはCH3SO3H/H2Oモ
ル比に依存する。前記比率は、約1〜6であり;好まし
くは各種の関係のあるパラメーターで操作することによ
って約1.6〜4である。
わりに存在する最終合計H2SO4/H2OまたはCH3SO3H/H2Oモ
ル比に依存する。前記比率は、約1〜6であり;好まし
くは各種の関係のあるパラメーターで操作することによ
って約1.6〜4である。
反応時間約30分〜2時間は、操作可能であることが示
された。
された。
式(I)を有するイミド芳香族(ポリ)ペルオキシ酸
の分離は、通常の技術に従って実施し、例えば、硫酸ア
ンモニウム溶液での反応混合物の処理後に得られる固体
沈殿の濾過により、または溶媒での抽出などにより実施
する。
の分離は、通常の技術に従って実施し、例えば、硫酸ア
ンモニウム溶液での反応混合物の処理後に得られる固体
沈殿の濾過により、または溶媒での抽出などにより実施
する。
前記式(I)を有するイミド芳香族(ポリ)ペルオキ
シ酸は、結晶性固体の形態でこのようにして得られる。
シ酸は、結晶性固体の形態でこのようにして得られる。
出発物質として使用する基質は、それ自体既知の化合
物であり、または通常の技術に従って製造できる。式I
の前記の好ましい過酸の原料である好適な基質は、例示
の目的で下記のものが示される:フタルイミド酢酸、3
−フタルイミドプロピオン酸、4−フタルイミド酪酸、
2−フタルイミドグルタル酸および対応無水物、2−フ
タルイミドコハク酸および対応無水物、3−フタルイミ
ド酪酸、2−フタルイミドプロピオン酸、3−フタルイ
ミドアジピン酸、ナフタルイミド酢酸、4−(4−カル
ボキシ)−フタルイミド−酪酸など。
物であり、または通常の技術に従って製造できる。式I
の前記の好ましい過酸の原料である好適な基質は、例示
の目的で下記のものが示される:フタルイミド酢酸、3
−フタルイミドプロピオン酸、4−フタルイミド酪酸、
2−フタルイミドグルタル酸および対応無水物、2−フ
タルイミドコハク酸および対応無水物、3−フタルイミ
ド酪酸、2−フタルイミドプロピオン酸、3−フタルイ
ミドアジピン酸、ナフタルイミド酢酸、4−(4−カル
ボキシ)−フタルイミド−酪酸など。
式(I)を有するペルオキシカルボン酸生成物は、通
常、室温で固体である。
常、室温で固体である。
本発明に係るペルオキシカルボン酸生成物は、広い温
度範囲、例えば、約20℃〜90℃にわたっての溶液中で漂
白剤として、洗剤処方物の処方物、例えば、粒状処方物
中で特に有用であることができる。
度範囲、例えば、約20℃〜90℃にわたっての溶液中で漂
白剤として、洗剤処方物の処方物、例えば、粒状処方物
中で特に有用であることができる。
それゆえ、イミド芳香族ペルオキシ酸、本発明の要旨
は、漂白剤として直接単独で使用してもよく、例えば、
洗剤組成物とは別個に使用してもよく、または好ましく
は前記温度範囲内で操作し且つ他の成分および/または
添加剤、例えば、ビルダー、界面活性剤、石鹸、ゼオラ
イト、ヒドロトロープ剤、腐食抑制剤、酵素、光学増白
剤、安定剤、他の増白剤化合物などを含有する通常の洗
剤組成物に関連させ且つ配合してもよい。
は、漂白剤として直接単独で使用してもよく、例えば、
洗剤組成物とは別個に使用してもよく、または好ましく
は前記温度範囲内で操作し且つ他の成分および/または
添加剤、例えば、ビルダー、界面活性剤、石鹸、ゼオラ
イト、ヒドロトロープ剤、腐食抑制剤、酵素、光学増白
剤、安定剤、他の増白剤化合物などを含有する通常の洗
剤組成物に関連させ且つ配合してもよい。
好ましくは、操作温度は、室温から約65℃である。
組成物並びにその処方物の調製法および使用法は、記
載のものおよび/または通常のものの分野である。
載のものおよび/または通常のものの分野である。
本発明のイミド芳香族ペルオキシ酸は、固体および液
体洗剤組成物と併用してもよく、且つ/または他の漂白
化合物の存在下で使用してもよい。
体洗剤組成物と併用してもよく、且つ/または他の漂白
化合物の存在下で使用してもよい。
更に、イミド芳香族ペルオキシ酸、本発明の要旨は、
既知の技術に従って減感プロセスに付してもよい。
既知の技術に従って減感プロセスに付してもよい。
本発明を下記例で詳述する。これらの例は、単に例示
するために与えたものであって、限定する目的のもので
はない。
するために与えたものであって、限定する目的のもので
はない。
例で生成された生成物は、活性酸素の含量を測定する
ことにより(ヨウ素滴定により)、且つフーリエ変換赤
外分光法(FT−IR)を使用することにより、元素分析に
より特徴づけた。
ことにより(ヨウ素滴定により)、且つフーリエ変換赤
外分光法(FT−IR)を使用することにより、元素分析に
より特徴づけた。
例1 メタンスルホン酸330g(3.434モル)を撹拌機、温度
計および外浴を備えたビーカーに装入した。
計および外浴を備えたビーカーに装入した。
内温を25℃に上げ、フタルイミド酢酸55g(0.268モ
ル)を撹拌下に15分間加えた。
ル)を撹拌下に15分間加えた。
次いで、温度を10℃に下げ、温度を15℃未満に維持す
るように、70%のH2O244g(0.906モル)を撹拌下に徐々
に加えた。
るように、70%のH2O244g(0.906モル)を撹拌下に徐々
に加えた。
撹拌を15℃で1.5時間続けた。終わりに、反応混合物
を撹拌下に5℃維持された20%の(NH4)2SO4600mlに注
いだ。
を撹拌下に5℃維持された20%の(NH4)2SO4600mlに注
いだ。
撹拌を5〜10℃の温度で15分間続けた。
固体生成物を真空下で多孔性セプタム(septum)上で
濾過した。得られた生成物を8%のNa2SO4400ml中に懸
濁し、15%のNa2CO3によってpH6で中和した。
濾過した。得られた生成物を8%のNa2SO4400ml中に懸
濁し、15%のNa2CO3によってpH6で中和した。
次いで、得られた固体を再度濾過し、氷水(100ml)
で洗浄し、拭き、CaCl2乾燥剤内の多孔板上で真空(2mm
Hg)下で室温において乾燥した。
で洗浄し、拭き、CaCl2乾燥剤内の多孔板上で真空(2mm
Hg)下で室温において乾燥した。
実質上純粋なフタルイミド過酢酸58gが、得られた。
収率97%。
収率97%。
生成物は、酢酸エチルに溶解し、石油エーテルを溶液
濁り度まで加えることによって再結晶できる。
濁り度まで加えることによって再結晶できる。
元素分析: C10H7O5Nとして計算値:C:54.30%;H:3.19%;N:6.33
%;0(活性):7.23%。
%;0(活性):7.23%。
実測値:C:54.32%;H:3.33%;N:6.57%;O(活性):7.2
%。
%。
融点:118℃(分解)。
例2 96%のH2SO428g(0.274モル)を撹拌機、温度計およ
び外浴を備えたビーカーに装入した 内温を25℃にさせ、3−フタルイミドプロピオン酸1
1.7g(0.0534モル)を撹拌下に15分間加えた。
び外浴を備えたビーカーに装入した 内温を25℃にさせ、3−フタルイミドプロピオン酸1
1.7g(0.0534モル)を撹拌下に15分間加えた。
温度を10℃に下げ、温度を15℃未満に維持するよう
に、70%のH2O25.2g(0.107モル)を撹拌下に徐々に加
えた。
に、70%のH2O25.2g(0.107モル)を撹拌下に徐々に加
えた。
撹拌を15℃で1.5時間続けた。終わりに、反応混合物
を撹拌下に5℃に維持された20%の(NH4)2SO480mlに
注いだ。
を撹拌下に5℃に維持された20%の(NH4)2SO480mlに
注いだ。
撹拌を5〜10℃の温度で15分間続けた。固体生成物を
真空下で多孔性セプタム上で濾過した。
真空下で多孔性セプタム上で濾過した。
得られた生成物を8%のNa2SO450ml中に懸濁し、15%
のNa2CO3によってpH6で中和した。得られた固体を再度
濾過し、氷水20mlで洗浄し、拭き、CaCl2乾燥剤中の多
孔板上で真空(2mmHg)下で室温において乾燥した。
のNa2CO3によってpH6で中和した。得られた固体を再度
濾過し、氷水20mlで洗浄し、拭き、CaCl2乾燥剤中の多
孔板上で真空(2mmHg)下で室温において乾燥した。
実施上純粋な3−フタルイミド過プロピオン酸11.3g
が、得られた。収率90%。
が、得られた。収率90%。
生成物は、例1と同様に再結晶できる。
元素分析: C11H9O5Nとして計算値:C:56.17%;H:3.85%;N:5.95
%;O(活性):6.80%。
%;O(活性):6.80%。
実測値:C:56.83%;H:4.01%;N:6.10%;O(活性):6.7
9%。
9%。
融点:91℃(分解)。
例3 3−フタルイミドプロピオン酸の代わりに4−フタル
イミド酪酸(15g;0.0643モル)を使用し、96%のH2SO43
0g(0.294モル)、70%のH2O27g(0.144モル)を使用
し、反応時間を2時間に延長することによって、例2の
方法を繰り返した。
イミド酪酸(15g;0.0643モル)を使用し、96%のH2SO43
0g(0.294モル)、70%のH2O27g(0.144モル)を使用
し、反応時間を2時間に延長することによって、例2の
方法を繰り返した。
実施上純粋な4−フタルイミド過酪酸14.5gが、得ら
れた。収率90%。
れた。収率90%。
生成物は、例1と同様に再結晶できる。
元素分析: C12H11O5Nとして計算値:C:57.83%;H:4.45%;N:5.62
%;O(活性):6.42%。
%;O(活性):6.42%。
実測値:C:57.98%;H:4.52%;N:5.69%;O(活性):6.4
1%。
1%。
融点:103℃(分解)。
例4 フタルイミド酢酸の代わりに2−フタルイミドグルタ
ル酸(6g;0.0216モル)を使用し、メタンスルホン酸28g
(0.291モル)および85%のH2O23.5g(0.0875モル)を
使用することによって、例1の方法を繰り返した。
ル酸(6g;0.0216モル)を使用し、メタンスルホン酸28g
(0.291モル)および85%のH2O23.5g(0.0875モル)を
使用することによって、例1の方法を繰り返した。
終わりに、温度0〜5℃に維持するように、40%の
(NH4)2SO415mlを0℃に冷却された反応混合物に徐々
に加えた。
(NH4)2SO415mlを0℃に冷却された反応混合物に徐々
に加えた。
得られた混合物をEt2O(6×30ml)で抽出した。
エーテル抽出物を40%の(NH4)2SO430mlで洗浄し、
無水Na2SO4上で乾燥し、濾過し、蒸発した。
無水Na2SO4上で乾燥し、濾過し、蒸発した。
油を得、この油のEt2O(20ml)に溶解し、混合物を完
全な凝固まで撹拌下に維持すことによって石油エーテル
(40ml)により固体状態で沈殿した。
全な凝固まで撹拌下に維持すことによって石油エーテル
(40ml)により固体状態で沈殿した。
濾過後、95%の2−フタルイミドジペルグルタル酸5.
8gが、得られた。収率82%。
8gが、得られた。収率82%。
生成物は、例1と同様に再結晶した。
元素分析: C13H11O8Nとして計算値:C:50.49%;H:3.58%;N:4.53
%;O(活性):10.34%。
%;O(活性):10.34%。
実測値:C:49.96%;H:3.75%;N:4.70%;O(活性):10.
33%。
33%。
融点:112℃(分解)。
例5 2−フタルイミドグルタル酸の代わりに2−フタルイ
ミドコハク酸(5g;0.019モル)を使用し、メタンスルホ
ン酸20g(0.208モル)、85%のH2O23.8g(0.095モル)
を使用し、反応時間を2時間に延長することによって、
例4の方法を繰り返した。
ミドコハク酸(5g;0.019モル)を使用し、メタンスルホ
ン酸20g(0.208モル)、85%のH2O23.8g(0.095モル)
を使用し、反応時間を2時間に延長することによって、
例4の方法を繰り返した。
終わりに、温度を0〜5℃に維持するように、40%の
(NH4)2SO480mlを0℃に冷却された反応混合物に徐々
に加えた。
(NH4)2SO480mlを0℃に冷却された反応混合物に徐々
に加えた。
撹拌を常時0〜5℃で15分間続けた。
次いで、例2の操作法に従った。
実質上純粋な2−フタルイミドジペルコハク酸4gが、
得られた。収率71%。
得られた。収率71%。
生成物は、例1と同様に再結晶できる。
元素分析: C12H9O8Nとして計算値:C:48.82%;H:3.07%;N:4.74
%;O(活性):10.84%。
%;O(活性):10.84%。
実測値:C:48.44%;H:3.22%;N:4.88%;O(活性):10.
82%。
82%。
融点:131℃(分解)。
例6 2−フタルイミドコハク酸の代わりに無水2−フタル
イミドコハク酸(2g;0.0082モル)を使用し、メタンス
ルホン酸10g(0.104モル)および85%のH2O21.3g(0.03
25モル)を使用し、反応時間を1.5時間に短縮すること
によって、例5の方法を繰り返した。
イミドコハク酸(2g;0.0082モル)を使用し、メタンス
ルホン酸10g(0.104モル)および85%のH2O21.3g(0.03
25モル)を使用し、反応時間を1.5時間に短縮すること
によって、例5の方法を繰り返した。
終わりに、温度を0〜5℃に維持するように、20%の
(NH4)2SO460mlを0℃に冷却された反応混合物に徐々
に加えた。
(NH4)2SO460mlを0℃に冷却された反応混合物に徐々
に加えた。
得られた混合物をEtOAc/Et201:2(2×30ml)で抽出
した。有機抽出物を20%の(NH4)2SO420mlで洗浄し、
無水Na2SO4上で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発した。
した。有機抽出物を20%の(NH4)2SO420mlで洗浄し、
無水Na2SO4上で乾燥し、濾過し、真空下で蒸発した。
2−フタルイミドジペルコハク酸1.8gが、得られた
(95%)。
(95%)。
〔実測値:0(活性):10.3%;C12H9O8Nとして計算値:O
(活性):10.84%〕 例7 17.4%のNa2CO3溶液5gの50mlのビーカーに装入した。
内温を5℃にさせ、85%のH2O20.8gおよびMgSO4・7H2O
0.04gを装入した。
(活性):10.84%〕 例7 17.4%のNa2CO3溶液5gの50mlのビーカーに装入した。
内温を5℃にさせ、85%のH2O20.8gおよびMgSO4・7H2O
0.04gを装入した。
温度を5℃に維持することによって、無水2−フタル
イミドコハク酸2g(0.0082モル)を連続的に迅速に装入
した。
イミドコハク酸2g(0.0082モル)を連続的に迅速に装入
した。
撹拌を30分間続けることによって、内温を20℃に徐々
に上げさせた。
に上げさせた。
次いで、エチルエーテル30mlおよび20%のH2SO44.2g
を加えた。エーテル層を連続的に分離し、40%の(N
H4)2SO4(2×20ml)で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥
し、次いで、硫酸塩の濾過後、混合物を室温で30分間撹
拌することによって、過酸を石油エーテル30mlで沈殿さ
せた。過酸を濾過し、再度真空下で室温において乾燥し
た。
を加えた。エーテル層を連続的に分離し、40%の(N
H4)2SO4(2×20ml)で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥
し、次いで、硫酸塩の濾過後、混合物を室温で30分間撹
拌することによって、過酸を石油エーテル30mlで沈殿さ
せた。過酸を濾過し、再度真空下で室温において乾燥し
た。
2−フタルイミドモノペルコハク酸として63%の生成
物1.5gが、得られた。
物1.5gが、得られた。
〔実測値:O(活性):3.6%;C12H9NO7として計算値:O
(活性):5.73%〕 例8 85%のH2O21.5g(0.0375モル)を撹拌下に15〜20℃に
おいてメタンスルホン酸12g(0.125モル)中の4−(4
−カルボキシ)−フタルイミド酪酸2g(0.0072モル)の
懸濁液に加えた。
(活性):5.73%〕 例8 85%のH2O21.5g(0.0375モル)を撹拌下に15〜20℃に
おいてメタンスルホン酸12g(0.125モル)中の4−(4
−カルボキシ)−フタルイミド酪酸2g(0.0072モル)の
懸濁液に加えた。
撹拌を15℃で2時間続けた。
次いで、反応生成物を5℃に維持された40%の(N
H4)2SO440mlに注ぎ、撹拌15分後、分離された固体生成
物を濾過した。次いで、これを8%Na2SO4溶液中に懸濁
し、15%のNa2CO3を加えることによってpH6で中和し
た。
H4)2SO440mlに注ぎ、撹拌15分後、分離された固体生成
物を濾過した。次いで、これを8%Na2SO4溶液中に懸濁
し、15%のNa2CO3を加えることによってpH6で中和し
た。
得られた固体を再度濾過し、氷水(30ml)で洗浄し、
CaCl2乾燥剤中の多孔板上で乾燥した。
CaCl2乾燥剤中の多孔板上で乾燥した。
生成物は、室温の酢酸エチルに溶解することによって
再結晶でき、石油エーテルを加えることによって再度沈
殿できる。
再結晶でき、石油エーテルを加えることによって再度沈
殿できる。
このようにして実質上純粋な4−(4−ペルカルボキ
シ)−フタルイミドペルオキシ酪酸2gが、得られた。収
率90%。
シ)−フタルイミドペルオキシ酪酸2gが、得られた。収
率90%。
元素分析: C13H11O8Nとして計算値: C:50.49%; H:3.58%; N:4.53%; O(活性):10.35%。
実測値:C:50.04%; H:3.75%; N:4.48%; O(活性):10.34%。
融点:109℃(分解)。
例9〜12(応用例) 漂白試験は、洗浄力に関して英国ロンドンのインテロ
ックス・ケミカル・リミテッド製のH48過酸製品(モノ
ペルフタル酸のMg塩)と比較して下記表Iに示す本発明
におけるようなイミド芳香族ペルオキシ酸を使用するこ
とによって漂白液中の同じ濃度の活性酸素中で実施し
た。
ックス・ケミカル・リミテッド製のH48過酸製品(モノ
ペルフタル酸のMg塩)と比較して下記表Iに示す本発明
におけるようなイミド芳香族ペルオキシ酸を使用するこ
とによって漂白液中の同じ濃度の活性酸素中で実施し
た。
方法は、次の通りであった:すべての試験を60℃の恒
温で実施し、漂白液中の合計活性酸素の初濃度はすべて
の製品で等しく、200mg/に等しかった。
温で実施し、漂白液中の合計活性酸素の初濃度はすべて
の製品で等しく、200mg/に等しかった。
方法 各試験の場合に、冷却器を備えた1,000mlのフラスコ
に含まれた脱イオン水500mlを60℃の温度に加熱し、pH
値9.5に調節した(NaOH溶液の数滴で)。次いで、漂白
製品を撹拌下に加え(このような添加量を下記表Iに示
した),その直後に、セント・ギャラン(スイス)のエ
ンパ・インスティテュート製の赤ワインによって標準法
で汚され且つ「エンパ114」マークでマークされている1
0×10cmの2個の綿試験片を加えた。
に含まれた脱イオン水500mlを60℃の温度に加熱し、pH
値9.5に調節した(NaOH溶液の数滴で)。次いで、漂白
製品を撹拌下に加え(このような添加量を下記表Iに示
した),その直後に、セント・ギャラン(スイス)のエ
ンパ・インスティテュート製の赤ワインによって標準法
で汚され且つ「エンパ114」マークでマークされている1
0×10cmの2個の綿試験片を加えた。
その後、システムを60分間撹拌下に保ち、この時点の
終わりに、流水でリンスされた試験片を乾燥し、アイロ
ンをかけ、次いで、反射測定による白色度の測定によっ
て漂白効果の評価に付した。結果を下記の表Iに報告す
る。表中、データを前記例8と同様に漂白率として表現
する。
終わりに、流水でリンスされた試験片を乾燥し、アイロ
ンをかけ、次いで、反射測定による白色度の測定によっ
て漂白効果の評価に付した。結果を下記の表Iに報告す
る。表中、データを前記例8と同様に漂白率として表現
する。
試験結果を下記表Iに報告する。表中、データを漂白
率として表現する。
率として表現する。
〔式中、Aは試験時に漂白された試験片の白色度(%)
であり、Bは試験前の試験片の白色度(%)であり、C
は完全に漂白された試験片の白色度(%)である〕 白色度は、MgO=白色度100%と仮定しフィルターNo.6
(λ=464mm)を使用しMgO=白色度100%と仮定しフィ
ルターNo.61(λ=464nm)を使用することによってエル
レフォ・ゼイス(Elrepho Zeiss)反射計によって測定
した。
であり、Bは試験前の試験片の白色度(%)であり、C
は完全に漂白された試験片の白色度(%)である〕 白色度は、MgO=白色度100%と仮定しフィルターNo.6
(λ=464mm)を使用しMgO=白色度100%と仮定しフィ
ルターNo.61(λ=464nm)を使用することによってエル
レフォ・ゼイス(Elrepho Zeiss)反射計によって測定
した。
得られたデータは、本発明の過酸がH.48の漂白力に匹
敵できる程度の漂白力、また若干の場合にはH.48よりも
高い漂白力を有することを示す。
敵できる程度の漂白力、また若干の場合にはH.48よりも
高い漂白力を有することを示す。
ここで、タイターとは、即ち活性酸素のタイターと
は、重量単位当たりの活性酸素の含有を意味するもので
ある。
は、重量単位当たりの活性酸素の含有を意味するもので
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平2−1473(JP,A) Journal of the Ch emical Society,Par t▲III▼,(1962),P.3821−2 (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07D 209/48 C07D 209/66 CA REGISTRY
Claims (13)
- 【請求項1】式: 〔式中、Aはベンゼンまたはナフタレン環の残基または
置換基を有するベンゼンまたはナフタレン環の残基を表
わし、1以上の記号Rは互いに等しくても異なっていて
もよく、水素原子、低級置換アルキル基、 COOH基またはCOOOH基を表わし、nは1〜5の整数であ
る〕 を有することを特徴とするアミド芳香族(ポリ)ペルオ
キシカルボン酸。 - 【請求項2】残基Rは互いに等しくても異なっていても
よく、炭素数1〜5の直鎖または分枝アルキル基から構
成され、好ましくは水素原子から構成される式(I)を
有する、請求項1に記載のアミド芳香族(ポリ)ペルオ
キシカルボン酸。 - 【請求項3】前記の1以上のRアルキル基が、互いに等
しくても異なっていてもよいOH、NO2、低級アルコキシ
ル基からなる種類から選ばれる少なくとも1種の置換基
で置換されていてもよく、AはCOOH基で置換されていて
もよい、式(I)を有する、請求項1または2に記載の
イミド芳香族(ポリ)ペルオキシカルボン酸。 - 【請求項4】それ自体新規化合物としてフタルイミド過
酢酸。 - 【請求項5】それ自体新規化合物として3−フタルイミ
ド過プロピオン酸。 - 【請求項6】それ自体新規化合物として4−フタルイミ
ド過酪酸。 - 【請求項7】それ自体新規化合物として2−フタルイミ
ドジペルグルタル酸。 - 【請求項8】それ自体新規化合物として2−フタルイミ
ドジペルコハク酸。 - 【請求項9】それ自体新規化合物として2−フタルイミ
ドモノペルコハク酸。 - 【請求項10】それ自体新規化合物として3−フタルイ
ミドジペルアジピン酸。 - 【請求項11】それ自体新規化合物としてナフタルイミ
ド過酢酸。 - 【請求項12】それ自体新規化合物として4−(4−ペ
ルカルボキシ)−フタルイミド−ペルオキシ酪酸。 - 【請求項13】濃H2SO4およびCH3SO3Hから選ばれる溶媒
中またはアルカリ媒体中で操作することによって、式
(I)を有する所望のペルオキシカルボン酸に対応する
イミド芳香族(ポリ)カルボン酸またはその無水物から
選ばれる基質を濃H2O2と反応させ、次いで、ペルオキシ
カルボン酸(I)を既知の技術によって反応混合物から
分離することを特徴とする請求項1に記載の式(I)を
有する(ポリ)ペルオキシカルボン酸の製法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT19132A/88 | 1988-01-20 | ||
IT8819132A IT1233846B (it) | 1988-01-20 | 1988-01-20 | Perossiacidi immido aromatici |
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---|---|
JPH02196771A JPH02196771A (ja) | 1990-08-03 |
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Family
ID=11155091
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1011743A Expired - Lifetime JP2786223B2 (ja) | 1988-01-20 | 1989-01-20 | 新規のイミド芳香族ペルオキシ酸 |
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Country | Link |
---|---|
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EP (1) | EP0325288B1 (ja) |
JP (1) | JP2786223B2 (ja) |
KR (1) | KR940007301B1 (ja) |
AT (1) | ATE93849T1 (ja) |
AU (1) | AU620067B2 (ja) |
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CA (1) | CA1340679C (ja) |
DE (1) | DE68908724T2 (ja) |
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IT1230595B (it) * | 1988-10-24 | 1991-10-28 | Ausimont Srl | Perossiacidi immido derivati |
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GB9105959D0 (en) * | 1991-03-21 | 1991-05-08 | Unilever Plc | Cationic peroxyacids and bleach compositions comprising said peroxyacids |
EP0512432B1 (de) * | 1991-05-04 | 1998-07-29 | Clariant GmbH | Imidocarbonsäureaktivatoren und Sulfimidocarbonsäureaktivatoren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
MX9207050A (es) * | 1991-12-19 | 1993-06-01 | Ciba Geigy Ag | Dispersion de blanqueador estable durante el almacenamiento |
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