JPH02160781A - ベンゾアゾール類及び除草剤としての利用 - Google Patents

ベンゾアゾール類及び除草剤としての利用

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JPH02160781A
JPH02160781A JP63313956A JP31395688A JPH02160781A JP H02160781 A JPH02160781 A JP H02160781A JP 63313956 A JP63313956 A JP 63313956A JP 31395688 A JP31395688 A JP 31395688A JP H02160781 A JPH02160781 A JP H02160781A
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JP63313956A
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Toyohiko Kume
久米　豊彦
Toshio Goshima
敏男 五島
Tatsuo Tamura
田村　達雄
Shuzo Kaji
集三 加持
Katsuhiko Shibuya
克彦 渋谷
Hiroshi Miyauchi
浩 宮内
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Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規ベンゾアゾール類、その製法及び除草剤と
しての利用に関する。
本願出願日前公知の特公昭ｂ３−ｉｔｔ、、’ｙｉｉ号
にはある種のベンゾアゾール類が除草活性を有する旨。
記載されている。
この度、本発明者等は、下記式（１）で表わされるベン
ゾアゾール類を見い出した。
式： 又は−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ２−ｔ−示し、Ｗ＃ｉ
ＣＨ又はＮを示し、ＹはＯ又はＳを示す） Ｙｌ及びＹ２はＯ又はｓｔ−示し、そしてＲは、ハロゲ
ン置換されていてもよいＣ１−１゜アルキル基”　１−
３アルキル置換されていてもよいＣ５−６シクロアルキ
ルを有するシクロアルキルメチル基、Ｃ３−１゜アルコ
キシアルキル基、−ＣＨ２ＣＯＯＲ（ここでＲ１はＣ１
−６アルキル基又ＦｉＣ５−６シクロアルキル基を示す
）、−ＣＨ２ＣＯＮＲ２Ｒ３（ここで８２及びＲ３はＣ
１−６アルキル基、又はＲ２及びＢＳが一緒になって、
酸素原子又はＮ−ＣＩ（、ｔ−含んでいてもよいｊ〜乙
員の環を形成してもよい）、又は５〜６員のへテロ環式
基を示し、ｔＸへテロ環式基は、ノ・口ｒン。
Ｃフルキル及び／又はＣ１−、アルコキシに：！　り置
換されていてもよい。
本発明式（１）の化合物は、例えば下記の方法によで８
４は、メチル又はテトラメチレンを示す） 式： 式中、Ｙ、Ｙ　及びＲは前記と同じ。
で表わされる化合物と。
式中、Ｒ４は前記と同じ。
で表わされる化合物とを、反応させることによる、式： 式中、Ｙ’、Ｙ”、Ｒ及びＲ４は前記と同じ、で表わさ
れるベンゾアゾール類の製造方法。
ｓ （以下余白） 式： 式中、Ｙ、Ｙ、Ｒ，Ｔ、Ｗ及びＹ　は前記と同じ。
で表わされる化合物を給金環化させることによる。
式： 式中、ｙｌ　、　ｙ２、Ｒ，Ｔ、Ｗ及ヒＹ’＃−ｊ：前
記トｌｉ’ｔｌシ、で表わされるベンゾアゾール類の製
造方法。
本発明式（Ｉ）のベンゾアゾール類は、強力な除草作用
を示す。
本発明によれば１式（１）のベンゾアゾール類は、驚く
べきことには、公知の除草活性を有する他のベンゾアゾ
ール類（例えば前掲の特公昭６３−／μ７１１号）に比
較し、実質的に極めて、卓越した除草作用、特には、畑
作栽培に於いて、優れた作用を現わし、同時に作物に対
し、良好の和合性を現わす。
本発明式（１）の化合物に於いて、好ましくは。
（ここでＴは−（ＣＨ２）４−　ｆ：示し、ＷはＣＨ又
はＮを示し、ＹｌがＯ又はＳを示す） ＹｌはＳを示し。
Ｙ２はＯｔ−示し、そして、 ８はハロダン置換されていてもよいＣ１−６アルキル基
、メチル置換されていてもよＩ−７％　Ｃ５−ｂシクロ
アルキルを有するシクロアルキルメチル基−Ｃｌ−５フ
ルコキシーＣ２−５アルキル基、−ＣＨ２ＣＯＯＲ（こ
こでＲ１はＣ１−４アルキル基又はシクロペンチル基を
示す）、−口２ＣＯＮＲ２Ｒ’　（ここでＲ２及びＲ３
はＣ１−、アルキル基、又はＲ２及びＲ３は一緒になっ
て、酸素原子又はＮ−ＣＨ，ｔ−含んでいてもよいよ一
乙員の環を形成してもよい）、！負のクロル、メチル又
はメトキシ置換されていてもよいヘテロ環式基（ここで
、核へテロ環式基は／−２ケの窒素原子を有し、更に酸
素原子、イオウ原子又は窒素原子のいずれかｌケを有し
てもよい）、又は６員の／〜コケの窒素原子を有し、ク
ロル置換されていてもよい。
更知は、式（１）に於いて、！ＩＣ好ましくは。
（ここでＴは−（ＣＨ２）４−を示し、ＷはＣＨ又はＮ
を示し、Ｙが０又はＳを示す） ＹｌはＳを示し、 Ｙ２は０を示し、そして ＲはＣ５−６アルキル基を示す・ 上記好ましい定義に於いて、特ＫＲの定義に於けるｊ−
−，４負のへテロ環の具体例としては１例えばチアゾー
ル、イソオキサゾール、／、２．４１−　）リアゾール
、／、２．ＩＩＬ−オキナシアゾール、／、２Ｊ−オキ
サジアゾール、１．２．！；−チアゾアゾール、♂リジ
ン、ピラジン等を例示できる。
そして１本発明式（りの化合物の具体例としては。
特には、下記の化合物を例示することができる。
製法ａ）に於いて、原料として１例えば、！−アミノー
λ−ブトキシー乙−フルオロベンゾチアゾールと、無水
３．’ＡＪ、ｊｐ−テトラヒドロフタル酸とを用いると
、製法１）は下記の反応式で表わされる。
製法ｂ〕に於いて、原料として例えばＪ”−（，２−エ
トキシカルダニルーへキサヒドロピリダゾン−７−イル
カルゲニルアミノ）−Ａ−フルオローコープロボキシペ
ンゾチアゾールとナトリウムメトキシドとを用いると、
製法ｂ）は下記の反応式で表わされる。
（以下余白） 製法ａ）に於いて、原料である弐Ｑｌ）の化合物は、前
記Ｙ、Ｙ　　及び凡の定義に基づいたものを意味する。
弐〇〇に於いて、Ｙ　％Ｙ及びＲは好ましくは前記の好
ましい定義と同義を示す。
式（ＩＯの化合物は、特願昭６３−／３３弘６６号記載
の公知化合物並びに文献未記載の新規化合物を包含する
。
式■の化合物は、上記特願昭４ｊ　−／　３３１１−Ａ
ｌｅｌ記号の方法に準じて、合成できる。
弐〇）の化合物の具体例としては。
ｊ−アばノー乙−フルオローλ−グｏ　ｙｆＺ　Ａ＆　
シペンゾナアゾール。
！−アミノー２−ブトキシ−６−フルオロベンゾチアゾ
ール。
！−アミノー６−フルオローコーペン夷ｆルオキシベン
ゾチアゾール 等を例示できる。
製法ａ）Ｋ於ける弐〇の化合物は公知化合物であシ、具
体的には、無水！、３−ジメチルマレイン酸。
無水３．弘、ｊ、６−チトラヒドｏ７タル酸を示す。
製法ｂ）に於いて、原料である弐ωの化合物は前記Ｙ’
、Ｙ２、Ｒ，Ｔ、Ｗ及ヒｙ’ｏ定義に基ライタ４のを意
味する。
式（Ｖ）　Ｋ　於１／％　テ、　ｙｌ、　ｙ２、ａ、Ｔ
、Ｗ及びＹ３１ｄ好ましくは、前記の好ましい定義と同
＠を示す。
式（転）の化合物は、新規化合物であり、例えば。
製法ｏ）： 式： 式中、Ｙｌ、Ｙ２．Ｒ及ヒＹ’　ｈ前記ト同シ。
で表わされる化合物と。
式： 式中、Ｔ及びＷは前記と同じ。
で表わされる化合物とを反応させることにより得られる
。
上記式（■の化合物は新規化合物であシ９例えば。
製法ｄ）： 前記式（１）の化合物と、ホスダン、ドラクロロメチル
クロロホルメート又はチオホスダンとを反応させること
により、得られる。
上記製法ｄ）を実施するに際しては、Ｏｒｇ、　５ｙｎ
ｔｈ・−５ｉ−（オーガニック　シンセシス）　、　Ｃ
ａ１１．　　（コレクテイ２）、２巻、弘！３頁、又は
、Ｊ、Ａｍ。
Ｃｈ＠ｗ、　Ｓｏｎ、　（ジャーナルオプアメリカンヶ
ミヵルソサエティ）、７２巻、／ど了？頁に記載の方法
に従って１式閑のインシアナト体を合成でき、またＪ、
　Ｏｒｇ、　Ｃｈ＠ｗ、　（ジャーナル　オプ　オーガ
ニック　ケミストリイ〕、ｌり５３年、ｌｏり２頁、又
はＪ、　Ｃｈ＠ｍ、　Ｓｏｃ、　（ジャーナル　オツ　
ケミカル　ソサエティ）、／り２７年、／／了６頁に記
載の方法にを 従って、式（ト）のインチオ７アナト６成できる。。
製法ｏ）Ｋ於いて１式（ロ）の化合物の具体例としては
、エチルビイ９リネート、／−エトキシヵル〆二ルヘキ
サヒド口ビリグジン、ｌ−エトキシヵルメニルーへλ、
３，６−チトラヒドロビリダンを例示でき、これら化合
物は、ｑ！！願昭６２−２！ＩＩＡ６λ号記載の化合物
である。
製法＠）ｆ：実施するに当ってはｓ　Ａｇｒ、　Ｂｌｏ
ｌ、Ｃｈ＊ｍ。
（アグリカルチュアル　パイオロゾカル　ヶｉストリイ
〕、弘Ｏ巻、ψ号、７≠ｊ頁記載の方法に従って行なう
ことができる。
製法亀）の実施に際しては、適当な希釈剤としてすべて
の不活性な溶媒をあげることができる。
斯る溶媒の例としては、好ましくは有機酸類、例えば酢
酸、！ロビオン酸等をあげることができる。
製法ａ）を実施するに当っては、前掲のＡｇｒ。
Ｂｌｏｔ、　Ｃｈ＠ｍ、　、　ｌＡＯ巻、７１Ａｊ頁記
載の方法に従って、夫々の原料を例えば酢酸中で加熱還
流することにより、行なうことができる。
製法ｂ）の実施に際しては、適当な希釈剤として。
アルコール類例えば、エタノール、イソグロノ９ノール
、ｔ＠ｒ！−！メノール、メチルセａソルプ等。
ジオキサン、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ゾメチ
ルスルホシド、スルホラノ等をあげることができる。
製法ｂ）Ｆｉ例えば約りＯ℃〜約／３０℃、好ましくは
、約り０℃〜約り０℃の間で実施できる。
製法ｂ）を実施するに当っては、前掲のＡｇｒ、Ｃｈ＠
ｍ。
Ｂ１ｍ１．　、≠θ巻、μ３．７弘！頁記載の方法に従
って１行なうことができ、一般には式（転）の化合物／
当量に対し、ナトリウムエトキシドの０．０／〜ＯＪ当
量１−、前記例示の溶媒中で、前記反応温度条件下で、
０．！〜７６時間反応させることによシ１行なりことが
できる。
製法ｂ〕に於いて、ナトリウムエトキシドの代わリに、
塩基として、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、ナトリウムメトキシド等を用いることも
できる。
また目的の式（Ｉｂ）の化合物を製造するに際しては、
前段階の製法である製法Ｃ）で得られる式（ＩＶ）の化
合物を分離せず忙連続して、製法Ｃ）と製法ｂ）を反応
させることができる。
本発明の活性化合物は、除草剤として使用することがで
きる。
雑草とは広義には、望ましくない場所九生育するすべて
の植物を意味する。
本発明化合物は、使用濃度くよって非選択性または選択
性除草剤として作用する。
本発明の活性化合物は５例えば下記の植物との間で使用
できる。
双子葉雑草の嬌：カラ７（５ｌｎａｐｉｓ　）　、マメ
グンパイナズナ（Ｌ＠ｐｉｄｉｕｍ　）　ｓヤエムグラ
ーキヌタソウ（Ｇａｌ　ｉｕｍ　）　、　／％　：７ぺ
（Ｓｔ＊１ｌａｒｌａ　）　、アカデーアリタソウ（Ｃ
ｈ＠ｎｏｐｏｄｔｕａｓ　）、イラクサ（Ｕｒｔｌｅａ
）、ハンゴンソウ・ノＭロギク・キオン（Ｓ＠ｎ＠ｅｌ
ｏ）。
ヒエ・ハグイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　）　、スベ
リヒエ中マツパゲタン（Ｐｏｒｔｕｌａｃｍ　）　、オ
ナモミ（Ｘａｎｔｈｌｕｍｌアサガオ（Ｉｐｏｍｏａａ
　）　＊ミチャナＡ’　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ブタ
フサ（Ａｍｂｒｏｇｌｍ　）、ノアザミ・フジアブミ（
Ｃｌｒｓｌｕｍ　）　、ノｒシ（５ｏｎａｈｕｓ　）、
イヌガスシ（Ｒｏｒｉｐｐｍ　）、オドリコソウ（Ｌａ
ｍｌｕｍ　）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖ＠ｒｏ
ｎｌａａ　）　、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｔｌｒａ
　）　％スミレ＋１　／ｌｌレゾ−Ｖｉｏｌｍ）。
チシマオドｏ　（Ｇａｌ＠ｏｐｓｔｍ　）　、ケシ（Ｐ
ａｐａｖｅｒ　）、ヤグルマギク（Ｃ＠ｎｔａｕｒ＠ａ
　）　、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｇｏｇａ　）、キカ
シグサ（Ｒｏｔａｌｍ　）　、アゼナ（Ｌｉｎｄ＠ｒｎ
ｉｍ　）等々。
双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｙｐｌｕｍ　）　、
ダイス（Ｇｌｙａｌｎ・）、フダンソウ・サトウグイコ
ン（Ｂ＠ｔａ　）、＝　ｙ　ｂＰ　ｙ　（Ｄａｕｅｕｓ
　）　、イン／ｆ　７−ｒメ−アオイｉダ（Ｐｈａｓ＠
ｏｌｕｓ　）　、　ｘ　ｙドウ（Ｐｉｓｕｍ）、ナス自
ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ　）　、アマ（Ｌｌｎｕｍ
　）、サツマイモ・アサガオ（Ｚｐｏｍｏ＠ａ　）　、
ソラマメ・ナンテンハギ（Ｖｉａｉｍ　）　、タバコ（
Ｎ１ｅｏｔｉａｎａ　）、トマト（Ｌｙｅｏｐｒｒａｉ
ｅｏｎ　）　、テンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｍ　）、ア
ブラナ・ハクサイ・カッ２・キャベツ（Ｂｒ口ｇ１ｃｍ
）。
アキツノダシ（Ｌａｅｔｕｃａ　）　、キュウリ・メロ
ン（Ｃｕｅｕｍｌｓ　）　ｓカメチャ（Ｃｕａｕｒｂｉ
ｔａ　）等々。
単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅａｈｌｎｏｃｈｌｏａ　）、
エンコロ・アワ（Ｓ＠ｔａｒｉｍ　）　、キビ（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ　）　ｓメヒシバ（Ｄｌｇｌｔａｒｌｍ　）　
、アヮガエリ鳴チモシ−（Ｐｈｌｅｕｍ　）　ｓイチゴ
ッナギΦスズメノカタビラ（Ｐｏｔ　）、ウシノケグサ
・ト〆シガラ（Ｆ＊５ｔｕｅａ）。
オヒシバ・シコクピエ（Ｅｌｅｕｍｉｎ・）、ドウムギ
（Ｌｏｌｉｕｍ　）　、キッネガヤ・イヌムギ（Ｂｒｏ
ｍｕｓ　）、カラスムギ・オートムギ（エンバク）（Ａ
マ・ｎａ）。
カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ拳ハマスｒ（Ｃｙ
ｐ＊ｒｕｓ　）　、モｏコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　）　、
カモゾグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　）　％：ｓナギ（Ｍ
ｏｎｏｅｈｏｒｌａ　）　、テンツキ（Ｆｌｍｂｒｌｓ
ｔｙｌｌｇ　）、オモダカ・クワイ（Ｓａｇｌｔｔａｒ
ｉｍ　）　、　ハリイ拳クログワイ（Ｅｌｅｏａｈａｒ
ｌｓλホタルイ・ウキャグラ・フトイ（８ｃｌｒｐｕｓ
　）　、スズメツヒエＣＰａｓｐａｌｕｍ　）、カモノ
ハシ（Ｉａａｈａ＠ｍｕｍ）、ヌカＭ（Ａｇｒｏ＠ｔｉ
ｇ＋　）、スズメノテツポウ（Ａｌｏｐｅ−ｃｕｒｕｓ
　）、ギョウギシパ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　）等々。
単子葉栽培植物の属：イネ（０ｒｙｓａ　）、トウモロ
コシーゼツデコーン（Ｚｅａ　）、コムギ（Ｔｒｉｔｉ
ａｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄ＠ｕｍ　）　、カラスム
ギ・オートムギ（エンバク）　（Ａｖｖｎａ　）、ライ
ムギＣＢｅｅ＆ｌｅ　）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　
）　、キビ（Ｐｍｎｌｅｕｍ　）　、サトウキビ・ワセ
オパナ（８ａｅｏｈ龜ｒｕｍ　）　、パイナツプル（Ａ
ｎａｎａ＊　）　ｓアスノｆラゴス（Ａｓｐａｒａｇｕ
ｓ　）　、ネギ・ニラ（ＡＡｌｌｌｕ　）等々。
本発明化合物の使用は、上記の植物に限定されることは
なく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また、
使用濃度によって、活性化合物は。
雑草を非選択的に防除でき１例えば、工場等の産業用地
、鉄道軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於い
て使用できる。
更に、活性化合物は、多年性植物栽培において、雑草防
除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、果樹園、ブ
ドウ園、カンキツ果ｗ園、ナツツ果樹園、バナナ栽培場
、コーヒー栽培場、茶栽培環、プム栽培場、ギネアア１
ラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及びホップ栽培
地に適用でき、また−年性植物栽培に於いて、選択的雑
草防除のために適用できる。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルション、懸
濁剤、粉剤、水和剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾ
ール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプ
セル、種子用被覆剤。
燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん
蒸及び煙霧カートリッジ、かん並びにコイル）。
そして［ＪＬＶ　（コールドミスト（ｃｏｌｄ　ｒｎｌ
ｍｔ　）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｍ１ｓｔ　）　
）を挙げることができる。
これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。
斯る方法は１例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤及
び／又Ｆｉ泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。
展開剤として水を用いる場合（は、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類。
塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類
〔例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱
油留分等）〕、アルコール類（例えば、ツタノール、グ
リコール及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン
類（例えば、アセトン。
メチルエチルケトン、メチルイソッチルヶトン又はシク
ロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でがスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、７°ロパン、窒素がス
、二駿化炭素、そしてハロｒン化炭化水素類のようなエ
アゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば。
カオリン、クレー、メルク、チョーク、石英、ツタ・キ
ルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成
鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ。
ケイ酸塩等）を挙げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、フルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含スる。
固着剤も、製剤（粉剤１粒剤、乳剤）Ｋ使用することか
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマーＣＭ、ｔｔｆ、アラビア
がム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテー
ト等）Ｉｋ挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてゾルシアンブ
ルー）、そしてアリゾリン染料。
アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料
そして更Ｋ、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モ
リブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げる
ことができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．　／〜り５重
量％、好ましくは０．ｊ〜り０重量％含有することがで
きる。
本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそれらの製剤形
態で、雑草防除のために、使用でき、また公知除草剤と
の混合剤としても、使用でき、斯る混合剤は、最終的製
剤形態又はタンクミックスの双方を可能にしてｈる・ 本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和
剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態で使用するか
、又は更に希釈して調製され九使用形態で使用すること
ができる。
活性化合物は、液剤散布（ｗａｔ＠ｒｉｎｇ　）　、噴
霧（ｓｐｒａｙｌｎｇ　ａｔｏｍｉｓｌｎｇ　）　、散
粒等で使用することができる。
本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれ
にも、使用することができる。また、それらは播種前に
、土壌中に取り込まれることもできる。
活性化合物の濃度は、実質範囲内でかえることができる
。それは、望むべき効果の性質によって、基本的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては１例
えば、／ヘクタール当り、活性化合物として、約０．０
００／〜約３時、好ましくは約ｏ、ｏｏｉ〜約２ｋＥを
例示できる。
次に本発明化合物の製造及び用途を下記の実施例によシ
、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定されるべき
ものではない。
合成実施例 実施例ｔ ｊ−アミノーコープトΦシー６−フルオロベンゾチアゾ
ール（ユｊ、９）と酢酸Ｃ３０ｍ１＞の混合物に無水３
．ＩＡ、！、６−チトラヒドロフタル駿（／、６１）を
加え、２０〜３０℃で３０分間攪拌し、更に２時間加熱
還流する。減圧下に酢酸を留去して得られる残渣をシリ
カダルクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）で
精製し、目的の２−ブトキシ−６−フルオロ−Ｊ’−（
≠、ｊ、４．７−チトラヒドロー２Ｈ−イソインドール
−ｌ＃３−ゾオンーλ−イル）−ベンゾチアゾール＜３
．０１）が得られる。ｎシ０／、！Ｉ≠Ｑ 実施例ユ 乙−フルオロ−よ一インシアナトー２−プロポキシベン
ゾチアゾールＣ２，０１＞、／−エトキクカル？ニルヘ
キサヒドロピリグゾ７　（／、　２１　）　。
ノオキサンＣ２０ｒｌｌ）、トルエン（，２０ｄ）及び
触媒量のトリエチルアミンの混合物を１０−２０℃で、
５時間攪拌する。溶媒を減圧下に留去し。
白色の結晶１．７Ｊ’　）を得る。このものは脇。
！凡の分光分析法により、下記式： で表わされる化合物（ｆｆ１ｐ、　／４ｔ６〜ｌｊＯ℃
）であることが確認され、この化合物（，２，４Ｉｉ）
ｔ−触媒量のナトリウムメトキシドを含むメタノールＣ
３０ｄ）と３時間加熱還流し、減圧下、溶媒を留去し、
残渣をシリカダルカラムクロマトグラフィ−（溶出液：
クロロホルム）でｎＩ梨し、目的の６−フルオロ−λ−
プロプキシーｔ　−（／、２−テトラメチレン−／、２
，４Ａ　−）リア！リジンーＪ、Ｊ″−ゾオンー≠−イ
ル）−ベンゾチアゾール（／６♂Ｉ）を得る。
（多孔性結晶） 実施例３゜ 油状の６−フルオロ−２−１トキシーよ一二トロペンゾ
チアゾール（ｆ、　ｊ　ＩＩ）をテトラヒドロフランＣ
２０ｍ１）Ｋ、溶かした溶液に鉄粉（乙ｆＪ）、水（♂
０ｒｄ）及び酢酸＜’ＡＯＩ　）とから成る混合物に７
０−４０℃で滴下し１滴下終了後？Ｑ〜？！℃で１時間
攪拌を続ける。テトラヒドロフランを留去し、酢酸エチ
ル＜２００ｒｄ）ｔ−加え、攪拌後Ｐ遇する。酢酸エチ
ル層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。減圧
下、酢酸エチルを留去して得られる固体残渣を最少量の
ｎ−へキサン還流下に溶かし、徐々に７５〜２６℃で冷
却して生ずる結晶をＦ取し、目的のよ一アミノー乙−フ
ルオローコープトキシベンゾチアゾール（４４ｊ＃ｌ得
る。　ｎｉｐ、　１０１−１０３℃参考例１ ｎ−ブタノールＣｌ０ｄ）に粉状のｒｊ慢氷水酸化カリ
ウムＣ６３１１）ｔ−溶解し、０〜ｊ℃で２−クロロ−
６−フルオロベンゾチアゾール（／、２．（７Ｉ）を少
しづつ添加する。コθ〜３３℃で／、５時間攪拌した後
、減圧下にｎ−ブタノールを留去して得られる残渣にト
ルエン（弘０ＬＩ）及び水＜２０ｄｏｔ加え、攪拌した
後、有機層を分取する０分取した有機層を水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、６−
フルオロ−λ−プトキクペンゾチアゾール（／２．２．
＃）ｉ得る。
この物はこれ以上精製することなく、次の反応に供する
。
参考例ユ ６−フルオロ−２−ブトキシベンゾチアゾール（Ｌりｌ
）を０〜１０℃でりｊチ硫酸（／　００９）に加え、３
０分間攪拌する。７♂チ硝酸Ｃ３，／１１）をｏ−ｔ’
ｃで滴下し、更にその温度を保って、１時間攪拌を続け
る。
反応液を水＜３００１　）に注ぎ、生じた油状物をトル
エンで抽出し、トルエン抽出液を水、飽和炭酸水素ナト
リウム、水の項で洗った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
する。減圧下にトルエンを留去し、油状物Ｃ１１ｉ）を
得る。　ＧＬＣ分析法によシ、主成分である６−フルオ
ロ−２−プトキ７−！−ニトロベンゾチアゾールの含有
率は７２〜７７％であることが判明し九。
参考例３゜ ｊ−アミノ−乙−フルオローコーグロポキシベンゾチア
ゾール（３，０１１＞と、ジオキサンＣＪｒＯｄ）とか
ら成る混合物にｉｏ−，２ｏｃでトリクロロメチルクロ
ロホルメー）　Ｃ，２，２１１）ｆｔ滴下り、、塩化水
素ブスの発生が止むまで、加熱還流する。
減圧下に濃縮乾固し、目的の６−フルオロ−よ−インシ
アナトーコーグロポキシベンゾチア！−ルＣ３，０１）
を得る。この物は精製することなく次の反応に供する。
参考例久 チオホスゲン（３，弘ｌ）と水（乙０４）とから成る混
合物に７０〜２０℃でよ一アミノ−６−フルオローコー
ゲロポキシペンゾチアゾール＜ｔ、。
Ｉ）のクロロホルム（ＡｏｌＥｊ）ＩＩ液を少しづつ添
加し、その温度を保って、２時間攪拌する。Ｊ′〜１０
℃で炭酸水素ナトリウムを少しづつ加え１反応混合物を
微アルカリ性とする。更に２０分間攪拌を続け、混合物
が微アルカリ性を呈することを確認した後、クロロホル
ム層を分取し、水層は更にクロロホルム＜３０ｔｄｘλ
）で抽出する。クロロホルム層を合わせて、水洗し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥し、クロロホルムを留去し、
目的の６−フルオロ＝よ一インチオシアナトー２−プロ
ポキシベンゾチアゾール（乙、２Ｉ）を得る。ｍｐ。
、４．５：Ｊ−−ｌ、＆、ｊＣ 参考例よ ｎ−ゾロツヤノール（！ＡＯＩＬｔ〕に０〜ｊ℃でカリ
ウＡ　ｔＩｒｔ−ブトキシド（３，弘、９）ｔ−加え、
１時間攪拌する。
次ｌＩＣ０〜ｊＣで２−メチルチオ−６−フルオロベン
ゾチアゾール（ｔ、　Ｏｇ）　ｔ−少しづつ添加し、２
０〜３Ｊ″℃で２時間攪拌する。参考例１と同様に処３
！し、目的の６−フルオロ−２−プロポキシベンゾチア
ゾール（３，了Ｉ）を得る。
この物はこれ以上精製することなく、次の反応に供する
。
上記実施例１及びλと同様の方法により、得られる本発
明化合物を下記表に示す。
（実施例１及び２で得られる本発明化合物も表中に示す
、） １表に示し、 ２表に示し、 ３表に示し。
弘表に示し、 ３表に示す。
（以下余白） 前記実施例３と同様の方法によシ、得られる式（１０の
化合物を第６表に示す。（実施例３の化合物も共に示す
） （以下余白］ 生物試験ニー 比較化合物 Ｅ−／　： （特公昭６３−／≠７１／号記載） 実施例弘 水田雑草に対する湛水下水面施用処覗試験活性化合物の
調製 担体ニア七トン！重量部 乳化剤：ペンゾルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性化合物の調合剤は、７重量部の活性化合物と上述し
た分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製する。
試験方法 ／力ρＯＱアールのパット（２！；Ｘ２０Ｘり国）に水
田土壌を充填し、ユＪ″葉期（草丈／ｊＯ１）の水稲苗
（品種二日本晴）をｌポット当シ／株３本植えとしコケ
所移植した。更に、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ
、１年生広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、
ヒメミゾハギ、アブツメ等）の種子を接種し、湿潤状態
に保った。λ８後約２〜３α湛水し、水稲移植３日後、
本発明の化合物を上記調製による乳剤形態にて、所定量
をピペットで処理した。その後は約３備の湛水状態を保
ち。
薬剤処理μ週間後に除草効果及び水稲に対する薬害を次
の基準により０−Ｊ”の段階に類別評価した。
効果の評価は無処理区に比較した場合。
ｊ：無処理区に対する殺草率？！Ｔｏ以上（枯死）ｌＡ
：無処理区に対する殺草重子ＯＳ以上りｊｔ％未満３：
　　　　　　　Ｉ　　　　　　　３０チ以上１０チ未満
、２：　　　　　　Ｉ　　　　　　３０％以上３０％未
満／　：　　　　　　　ｐ　　　　　　　１０４以１３
０４未満ｏ　：　　　　　　ｚ　　　　　　ｉｏｓ未満
（効果なし）作物に対する薬害の評価は無処理区に比較
した場合、 ｊ：無処理区に対する薬害率ｙｏｑＩ！１以上（致命的
損傷）＆：　　　　　　　Ｉ　　　　　　Ｊ−０％以上
ｙｏｓ未満３：無処理区に対する薬害率３０％以上ｓｏ
’ｓ未満、２：　　　　　　　Ｉ　　　　　　　１０饅
以上３０チ未満／：　　　　　　Ｉ　　　　　　Ｏ越１
ｏｔｓ未満０　：　　　　　　Ｉ　　　　　　　ＯＳ＜
薬害なし）とした、その試験結果を第７表に示す。
（以下余白） 実施例よ 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験 温室内に於いて、畑土壌をつめた５００画２ポツトに大
豆の種子を播き、その上く、メヒシバ、イ゛　ヌビュ、
アカデの各種子を混入した土壌を７１の深さに覆土した
。
播種１日後、前記実施例弘と同様に調製した所定薬量の
薬液を各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。
散布μ週間後に除草効果及び作物に対する薬害の程度を
、前記実施例弘と同様の基準によシ調査した。その結果
を第を表に示す。
（以下余白） 実施例６ 畑地雑草に対する工業処理試験 温室内に於いて、畑土壌をつめた５ｏｏｃＪポツトに、
小麦を播種し、その上に、メヒシバ、イヌビエ及びアカ
ザの各種子を混入した土壌を１ｃｍの深さに覆土した。
播種後ｌ弘日間育成し、前記実施例≠と同様に調製した
所定薬量の薬液を各試験ポットの被験植物に均一に散布
した。
散布弘週間後に、除草効果及び作物に対する薬害の程度
を前記実施例≠と同様の基準によシ調査した。その結果
を第り表に示す。
（以下余白）

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、（ここでＴ
    は−（ＣＨ＿２）＿４−又は−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−
    ＣＨ＿２−を示し、ＷはＣＨ又はＮを示し、Ｙ＾３はＯ
    又はＳを示す） Ｙ＾１及びＹ＾２はＯ又はＳを示し、そしてＲは、ハロ
    ゲン置換されていてもよいＣ＿１−＿１＿０アルキル基
    、Ｃ＿１＿−＿３アルキル置換されていてもよいＣ＿３
    ＿−＿６シクロアルキルを有するシクロアルキルメチル
    基、Ｃ＿３＿−＿１＿０アルコキシアルキル基、−ＣＨ
    ＿２ＣＯＯＲ＾１（ここでＲ＾１はＣ＿１＿−＿６アル
    キル基又はＣ＿５＿−＿６シクロアルキル基を示す）、
    −ＣＨ＿２ＣＯＮＲ＾２Ｒ＾３（ここでＲ＾２及びＲ＾
    ３はＣ＿１＿−＿６アルキル基、又はＲ＾２及びＲ＾３
    が一緒になつて、酸素原子又はＮ−ＣＨ＿３を含んでい
    てもよい５〜６員の環を形成してもよい）、又は５〜６
    員のヘテロ環式基を示し、該ヘテロ環式基は、ハロゲン
    、Ｃ＿１＿−＿３アルキル及び／又はＣ＿１＿−＿３ア
    ルコキシにより置換されていてもよい。 で表わされるベンゾアゾール類。
  2. （２）Ｑが▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数
    式、化学式、表等があります▼を示し、 （ここでＴが−（ＣＨ＿２）＿４−を示し、ＷがＣＨ又
    はＮを示し、Ｙ＾３がＯ又はＳを示す） Ｙ＾１がＳを示し、 Ｙ＾２がＯを示し、そして Ｒがハロゲン置換されていてもよいＣ＿１＿−＿６アル
    キル基、メチル置換されていてもよいＣ＿３＿−＿６シ
    クロアルキルを有するシクロアルキルメチル基、Ｃ＿１
    ＿−＿３アルコキシ−Ｃ＿２＿−＿３アルキル基、−Ｃ
    Ｈ＿２ＣＯＯＲ＾１（ここでＲ＾１がＣ＿１＿−＿４ア
    ルキル基又はシクロペンチル基を示す）、−ＣＨ＿２Ｃ
    ＯＮＲ＾２Ｒ＾３（ここでＲ＾２及びＲ＾３がＣ＿１＿
    −＿４アルキル基、又はＲ＾２及びＲ＾３が一緒になつ
    て、酸素原子又はＮ−ＣＨ＿３を含んでいてもよい５〜
    ６員の環を形成してもよい）、５員のクロル、メチル又
    はメトキシ置換されていてもよいヘテロ環式基（ここで
    該ヘテロ環式基が１〜２ヶの窒素原子を有し、更に酸素
    原子、イオウ原子又は窒素原子のいずれか１ヶを有して
    もよい）、又は６員の１〜２ヶの窒素原子を有し、クロ
    ル置換されていてもよいヘテロ環式基を示す請求項（１
    ）記載のベンゾアゾール類。
  3. （３）Ｑが▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数
    式、化学式、表等があります▼を示し、 （ここでＴが−（ＣＨ＿２）＿４−を示し、ＷがＣＨ又
    はＮを示し、Ｙ＾３がＯ又はＳを示す） Ｙ＾１がＳを示し、 Ｙ＾２がＯを示し、そして ＲがＣ＿３＿−＿６アルキル基を示す請求項（１）記載
    のベンゾアゾール類。
  4. （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、（ここでＴ
    は−（ＣＨ＿２）＿４−又は−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−
    ＣＨ＿２−を示し、ＷはＣＨ又はＮを示し、Ｙ＾３はＯ
    又はＳを示す） Ｙ＾１及びＹ＾２はＯ又はＳを示し、そしてＲは、ハロ
    ゲン置換されていてもよいＣ＿１＿−＿１＿０アルキル
    基、Ｃ＿１＿−＿３アルキル置換されていてもよいＣ＿
    ３＿−＿６シクロアルキルを有するシクロアルキルメチ
    ル基、Ｃ＿３＿−＿１＿０アルコキシアルキル基、−Ｃ
    Ｈ＿２ＣＯＯＲ＾１（ここでＲ＾１はＣ＿１＿−＿６ア
    ルキル基又はＣ＿５＿−＿６シクロアルキル基を示す）
    、−ＣＨ＿２ＣＯＮＲ＾２Ｒ＾３（ここでＲ＾２及びＲ
    ＾３はＣ＿１＿−＿６アルキル基、又はＲ＾２及びＲ＾
    ３が一緒になつて、酸素原子又はＮ−ＣＨ＿３を含んで
    いてもよい５〜６員の環を形成してもよい）、又は５〜
    ６員のヘテロ環式基を示し、該ヘテロ環式基は、ハロゲ
    ン、Ｃ＿１＿−＿３アルキル及び／又はＣ＿１＿−＿３
    アルコキシにより置換されていてもよい、 で表わされるベンゾアゾール類を有効成分として含有す
    る除草剤。
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