JPS60123475A - イミダゾリノン、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤および植物生長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式ｌ １ １１ （上式中、 ＡはＮまだはｃ　ｕＡを意味し、 Ｂ　ハＯ，−またはＣ２−ハロゲンアルキル（ここにハ
ロゲンとはフン素、塩素および臭素、好ましくは７ツ素
および塩素を意味するものとする）、０ｌ−Ｃ４−アル
コキシメチル、シアノメチル甘たはチオシアナトメチル
を意味し、 Ｘはｃ、−Ｃ４−アルキルを意味し、 Ｙは０１−０６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキ
ル、Ｃ２−０４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル
、フェニルまタハベンベルｔ　意Ｋ　するか、 ＸおよびＹは、それらが結合している炭素原子と一緒で
場合によっては一〇Ｈ３で置換されている０３−０６−
スピロシクロアルキル基を意味し、 Ｚは水素、ｃｌ−Ｃ４−アルキル（これはｃ、−Ｃ４ア
ルコキシカルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ３−
Ｃ４−アルケニル、プロパルギル、−１ｍ！０−Ｒ５ま
たは−８０２−Ｒを意味し、Ｒ＋、Ｒ２，ＲＳおよびＲ
４は、互いに無関係に水素、ハロゲン、ａ、−Ｃ４−ア
ルキル、ｃ、−Ｃ６−アルコキシ、ｃｌ−Ｃ６−アルコ
キシカルボニル、０１−　（１！２−　ハロゲンアルキ
ル、ニトロ、シアノ、フェノキシおよびフェニル（この
ものは場合によってはＣ１−０４−アルキル、Ｃ，−０
４−アルコキシまたはハロゲンによって置換されていて
もよい）を意味し、その際それぞれ互いに関して〇−位
に位置する２個の基Ｒ１、Ｒ２、ＨＳまたはＲ４は一緒
で基−０１（＝＝　ＯＲ−ＣＨ：　ＯＨ−を形成するこ
とができ、Ｒ５はＣ４−０１２−アルキル（これは場合
によっては２個までのＣ，−Ｃ４−アルコキシ基により
または６個までのハロゲン原子により置換されている）
、フェニル（これは２個までノハロゲン原子、１個の、
メチル、ニトロまたはメトキシ基により置換されていて
もよい）、Ｃ５−Ｃ，−シクロアルキル、０ｌ−０４−
アルコキシ、ａ、−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベン
ジルオキシ、フエノキシマタハ−ＮＲ７Ｒ８、特にＣＩ
’−ＣＩ２−アルキルを意味し、Ｒ６は０１−０４−７
／ｌｚキ＃、ＣＦ３、ａｒ４３．７　ｘ　＝　ル、クロ
ルフェニルまタハメチルフェニルヲ意味し、 Ｒ７は水素まだはＣ１−Ｃ４−アルキルを意味し、そし
て Ｒ８ハＣ，−Ｃ！４−アルキル、フェニル、クロルフェ
ニル、メチルフェニル、アミノ、モノ〜またはジー（０
，７Ｃ４−アルキル）アミンを意味する） で表わされる新規な、除草活性を有するイミダゾリノン
ならびにそれらの光学異性体（Ｘ’ＦＹの場合）、酸伺
加塩およびＮ−オキシド（ＡがＮを意味する場合）に関
する。

本発明による化合物は、式■ １ Ｉｌ ＯＹ で表わされるアミドを水の脱離によって環化しそして所
望の場合には２＝水素である得られた化合物をアルキル
化、アシル化、スルホン化、酸化まだは塩形成によって
式■で表わされる他の化合物に変換することによって得
られる。

アミド■の環化は、例えば五塩化リンを用いて、有利に
は反応条件下で不活性の溶剤の存在下に行なうことがで
きる。後者の例としては、トルエン、キシレン、クロロ
ホルムまたはオキシ塩化リンが挙げられる。反応温度は
、非臨界的であシ、−１０℃ないし＋１５０℃の間で変
動しうる。０ないし１００℃の反応温度が特に有利であ
る。その際、主としてイミダシリンＩの塩酸塩が得られ
る。通常の方法に従って、例えば炭酸ナトリウムまたは
炭酸水素ナトリウムとの反応によって、それから遊離の
塩基が製造される。

環化は、同様に硫酸またはｐ−）ルエンスルホン酸のよ
うな強い有機または無機の酸の存在下に０℃ないし１５
０℃の温度において生成された水の同時的分離の下に行
なわれる。この反応は、特に有利には、形成された水が
トルエン、キシレンまたはクロロホルムのような溶媒を
用いる共沸蒸留によって分離されるように進行する・中
和した後、この生成物は、通常の方法で単離される。

式ｌ　（Ｚ−水素）で表わされるイミダゾリノンは、そ
の際一般に良好な収量で得られる。このことは、ハロゲ
ンアルキル置換された代表例（Ｂ−ハロゲンアルキル）
にとって驚くべきことである。何となれば、むしろイミ
ダゾリノンＩがハロゲンアルキル基の立体的に極めて有
利な配置のゆえに、ハロゲン化水素の脱離下に塩基性の
イミダゾリノン窒素址で分解されるであろうということ
が予想されたにちがいないからである。２＝水素である
式！の環化生成物は、塩基の存在下にアルキル化剤（ヲ
ウ化メチルまタハ硫酸ジメチル）またはアシル化剤（酸
塩化物のような）と、あるいはインシアネートとの反応
によシそれ自体公知の方法に従って簡単に反応されうる
。

本発明による化合物は、２が水素を表わす場合には互変
異性体であり、従ってそれらは両方の形態Ｉａ／Ｉｂの
うちの一方としであるいはｌａおよびｌｂ　の混合物と
して存在しうる。これらの異性体は、Ｚ　’Ｆ　Ｈであ
る誘導体においても現われる。

式ｌの定義は、常に式１ａおよびＩｂで表わされる両方
の異性体を包含する。

式■で表わされる化合物の酸付加塩ならびにＮ−オキシ
ドは、一般に知られた方法で容易に得られ、後者は例え
ば過酸化物またはＨ２Ｏ２との反応によって得られる。

式■で表わされるアミドは、アミノアミドｈおよび対応
する置換カルボン酸誘導体４から容易に得られる。誘導
体としては、例えば、酸塩化物まだは炭酸アルキルエス
テル（Ｒ９：Ｃ！ｌ。

−Ｑ−Ｃｏｏ−アルキル）が適当である。

本発明による化合物は、経済的に重要な広範囲に亘る単
子葉および双子葉の有害植物に対して卓越した除草作用
を示す。駆除することが困難な多年生の根の蔓る雑草も
また本発明による有効物質によって効果的に駆除される
。その場合、それらの有効物質が播種前、発芽前まだは
発芽後噴霧法のいずれで施用されるかということは重要
なことではない。本発明による化合物が発芽の前に土の
表面に適用された場合には、実生の発芽は、完全に妨げ
られるわけではない雑草は、胚葉期まで生長するが、そ
の生長はその時に調整されそして最後に３週間後に完全
に枯死する。

発芽後法において緑色の植物部分に有効物質を適用した
場合には、同様に処理後に急激な生長の停止が起り、そ
して雑草植物は、適用の時点において存在した生長段階
のまま留まるかあるいは一定の期間の後に完全に枯死す
るので、このようにして栽培植物にとって有害な雑草の
競生が本発明による新規な薬剤の使用によって極めて初
期からそして持続的に取除かれる。本発明による化合物
は、単子葉および双子葉の雑草に対して卓越した除草作
用を示すけれども、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ
、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタおよびダイスの
ような経済的に重要な栽培植物は、僅かしかあるいは全
く害を受けない。従って、本発明による物質は、栽培植
物に対して卓越した選択性を示し、そしてこの理由から
農業上有用な植物における望ましくない植物の生長の防
除に極めて適している。

更に、本発明による物質は、栽培植物に対する生長調整
作用を示す。それらは、植物の固有物質代謝に調節的作
用を及ぼし、そしてそれによって例えば乾燥、器官脱離
および生長の抑制を惹起せしめる等のような収穫を容易
にするだめに使用されうる。更に、それらは、図１しく
ない植物生長を、その植物を枯死せしめることなく一般
的に調節および抑制するためにも適している。植物生長
の抑制は、多くの単子葉および双子葉の作物において重
要な役割を演する。

何故ならば、それによって側臥（Ｌａｇｅｒｎ　）が減
少されるかまたは完全に防止されうるからである。

従って、本発明の対象は、寸だ式！で表わされる有効物
質を通常の調合助剤と共に含有する除草剤および植物生
長調整剤である。

本発明による剤は、水利剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、
浸漬剤、分散剤、粒剤または微細粒剤として通常の製剤
形態で使用されうる。

水利剤は、水中に均一に分散されうる製剤形態であり、
有効物質と共に場合によっては希釈剤または不活性物質
のほかになお湿潤剤、例ぐ。

ばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシ
エチル化脂肪アルコール、アルキル−ｔたはアルキルフ
ェニルスルホネートおよび分散剤、例えばリグニンスル
ホン酸ナトリウム、２．２′−ジナフチルメタン−６，
６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリンス
ルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウ−リン酸
ナトリウムを含有する。その製造は、通常の方法で、例
えば各成分の粉砕および混合によって行なわれる。

乳剤は、例えば不活性有機溶剤、例えばブタノール、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまた
は高沸点芳香族化合物または炭化水素中に１種またはそ
れ以上の乳化剤の添加の下に有効物質を溶解することに
よって製造されうる。液状の有効物質の場合には、溶剤
の添加は、全部咬たは一部省略してもよい。乳化剤とし
ては、例えば以下のものを使用するこトカできる：アル
キルーアリールスルホン酸カルシウム塩例工ばドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン乳化剤、
例えば脂肪酸ポリクリコールエステル、アルキル−アリ
ールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリクリ
コールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシ
ド−縮合生成物、脂肪アルコーループロピレンオキシド
ーエチレンオギシドー縮合生成物、アルキルポリグリコ
ールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステルオたはポリオキシエ
チレンフルビットエステル。

粉剤は、微細に分割された固体物質、例えばタルク、天
然産粘土、例えばカオリン、ベントプニイト、葉ロウ石
またはケイソウ土と一緒に有効物質を粉砕することによ
って得られる。

粒剤は、吸着性の粒状不活性物質上に有効物質を噴霧す
るか、あるいは付着剤、例えばポリビニルアルコール、
ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を用いて砂、カオ
リナイトのような担体物質または粒状の不活性物質の表
面上に有効物質濃縮物を塗布することによって製造され
うる。適当な有効物質を粒状肥料の製造にとって通例の
方法で、所望の場合には肥料と混合して粒状化すること
もできる。

水利剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０な
いし９０重量％であシ、１００重量％までの残りは通例
の調合用成分からなる。乳剤ｐ場合には、有効物質の濃
度は、約１０ないし８０重ｆｊｋ％でありうる。粉剤は
、少くとも５ないし２０重量％の有効物質を含有し、噴
脩用溶液は、約２ないし２０重量％の有効物質を含有す
る。粒剤の場合には、有効物質の含量は、成る程度まで
、有効物質が液状であるかまたは固体状であるか否か、
またいかなる粒状化助剤、充填剤その他が使用されるか
否かということに依存する。

更に、上記の有効物質調合物は、場合によってはそれぞ
れ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶
剤、充填剤または担体を含有する。

市販される形態で存在する濃縮物は、使用に当って場合
に↓つでは通常の方法で、例えば水利剤、乳剤、分散剤
においては、そして成る場合にはマイクロ粒剤において
も水で希釈される。

粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、通常使用前にも
はや更に不活性物質で希釈されることはない。

式Ｉで表わされる有効物質の使用量は、処方に従って１
ヘクタール当シ有効物質０．０１ないし１１０Ｉｃであ
る。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料、生長調整剤
または殺菌剤のような他の有効物質との混合物または混
合調合剤もまた場合によっては可能である・ 若干の処方例を以下に示す： 有効物質１０重量部およびタルクまたは不活性物質９０
重量部を混合しそしてノ・ンマーミルで粉砕することに
よって粉剤が得られる。

有効物質２５重量部、不活性物質としてのカオリンへ、
含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０
重量部および湿潤剤および分散剤としてのオレオイルメ
チルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてピン
ディスクミルで粉砕することによって、水中で容易に分
散されうる水和剤が得られる。

有効物質２０重量部をアルキルフェノールポリグリコー
ルエーテル〔トリトン（ＴｒｉｔＯｎ　）　Ｘ２０７）
？Ｓ重量部、インドリデカノールポリグリコールエーテ
ル（エチレンオキシド８モル）３重量部およびパラフィ
ン系鉱油（沸騰範囲例えば約２５５℃から３７７℃以上
まで）７１重量部と混合し、そしてボールミルで５ミク
ロン以下の微細度まで粉砕することによって、水中に容
易に分散されうる分散液濃縮物が得られる・有効物質１
５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部お
よび乳化剤とし７てのオキシエチル化ノニルフェノール
（エチレンオキシド１０モル）１０重量部から乳剤が得
られる。

以下の例は、本発明を更に詳細に説明するものである。

Ａ、製造例 例１（出発物質） ２−トリフルオルメチル安息香酸−Ｎ−２−（２−カル
バモイル−３−メチル）ブチルアミド 無水塩化メチレン５０ｍ１中の２−メチルバリンアミド
１０．３９（（１，０７９モル）およびトリエチルアミ
ン８．７ｇ（０，０８６モル）の溶液に０〜５℃におい
て２−トリフルオルメチルベンゾイルクロライド１５　
ｆ／　（０，０７２モル）を滴加する。室温において１
時間の反応時間の後に、この混合物を炭酸水素ナトリウ
ムの０．５規定溶液５００ｍ１に注いで撹拌を続けそし
て吸引沖過する。乾燥後、２−トリフルオルメチル安息
香酸−Ｎ−２−（２−カルバモイル−３−メチｆｉｖ）
−ブチルアミド１８ｊ　、９　（理論上の８５％）が融
点１２４〜１２６℃の無色の固体として得られる。

例２ ２−トリフルオルメチル安息香酸−Ｎ−２−（２−カル
バモイル−５−メチル）−ブｆルアミド１８．５９　（
０，０６０モル）をオキシ塩化リン１００ｍ１中に溶解
し、室温において五塩化リン１４．Ｏｆｌ　（０，０６
７モル）を少量宛添加する。室温において５時間後に、
混合物を減圧下に蒸発濃縮し、氷を用いて加水分解し、
炭酸水素ナトリウムで中和しそして溶液を１００ｍ１宛
の酢酸エステルで２回抽出した。

硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥しそして蒸発濃縮した後、
５−インプロピル−５−メチル−４−オキシー２−（２
−）リフルオルメチルフエニ／Ｉ／）　−２−イミダシ
リン１．５．５　ｊｊ　（理論量の９１％）を融点１０
９〜１１０℃の無色の固体として得た。

例６ 無水ピリジン３０ｍ１中の２−（２−ジクロルメチルフ
ェニル）−Ｓ−５−ジエチル−４−オキシー２−イミダ
シリン４．５９　（０，０１５モル）　Ｋ　０〜５℃ニ
オいて４−トルエンスルホン酸クロライド３．２９　（
０，０１７モル）全添加し、混合物を室温において１日
放置し、水５００Ｔｒｆｌ上に注ぎ、トルエン１００Ｔ
ｎ９Ｊ宛で２回抽出し、有機相を２規定の苛性ソーダ溶
液で１回そして水で１回洗滌する。乾燥しく硫酸ナトリ
ウム）そして蒸発した後に、残渣をクロマトグラフィー
により（シリカゲル、溶離液：石油エーテル／酢酸エチ
ル７：３）精製する。２−（２−ジクロルメチルフェニ
ル）−５−ジエチル−４−オキシー１−（４−トルエン
スルホニル）−２−イミダシリン４．４９　（理論量の
６６％）が融点１３９〜１４０℃の無色の固体として得
られる。

Ｂ、生物試験例 除草効果についての試験 雑草に対する損傷度および栽培植物に対する薬害の程度
を０ないし５の評点を用い−て評価した。

上記の評点は下記の意味を有する二 〇＝効果（損傷度）なし １−０〜２０％の効果 ２＝２０〜４０％の効果 ６＝４０〜６０％の効果 ４−６０〜８０％の効果 ５＝８０〜１００％の効果 １、雑草に対する効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチック製の鉢（直径９ｃｍ　）　Ｋ入れたローム質
の土の中に播種し、土で覆った。水利剤または乳剤とし
て処方された本発明による化合物を水性懸濁液または乳
濁液の形態で土の表面に施用した。

それによ！ｌ１１鉢当９使用された水の量は、換算する
と１ヘクタール当Ｆ）６００１に相当した。処理後、試
験用鉢を温室内に置き、そして試験植物を良好な生育条
件下において（温度＝２３±１℃；関係大気湿度６０〜
８０％）栽培した。３週間後に、植物に対する損傷度を
視覚的に評価した。この場合、未処理の対照を比較物と
して使用した。

第２表の数値から明らかなように、本発明による化合物
は、発芽前処理法により施用した場合に、経済的に重要
な単子葉および双子葉の有害植物に対して除草作用を示
し、それはある場合には顕著なものがある。

同様にして、各種の雑草を温室内の鉢の中で３ないし６
葉の段階まで栽培し、次いで発芽後処理法に従って本発
明による化合物（水利剤として処方されたもの）を用い
て処理した。４週間後に、試験植物を損傷度を測定する
ことによって未処理の対照植物と比較して視覚的に評価
した。

試験の結果（第３表）は、本発明による化合物のすぐれ
た除草性を示している。

第２表 発芽前処理法における除草効果（損傷度２％）第２表（
続き） ＡＬＭ＝スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍ
ｙｏｓｕｒｏｉｄｅｏ）ＰＯＡ　＝　、１．ズメノカタ
ビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ）ＡＭＲ，、＝アオビユ（Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）ＴＡＷ
　＝　コムギ（秋蒔）（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｏｔｉ
ｖｕｍ（Ｗｉｎｔｅｒ）ＧＳ　＝ダイス（Ｇｌｙｃｉｎ
ｅ　５ｏｊａ　）ＳＴＭ＝ハコベ（Ｓｔｅ’１ｌａｒｉ
ａ　ｍｅｄｉａ　）ＯＲＢ　＝キクの類（Ｃ！ｈｒｙｓ
ａｎｔｈｅｍｕｍ　ｓｅｇθｔｕｍ）Ｓ工Ａ＝カラシナ
の類（５ｉｎａｐｉｓ　ａｌｂａ　）ＬＯＭ＝０Ｍニラ
イブラス　Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ　）
Ｒｏｅ　＝＝イヌビｚ（Ｆｉｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃ
ｒｕｓ−ｑａｌ’ｌｉ）第３表 発芽後処理法における除草効果（損傷度０％）第３表（
続き） 温室内の平皿試験において、３葉期の禾穀類の苗（コム
ギ、オオムギおよびライムギ）に、試験すべき化合物を
用いて第４表に記載された有効物質濃度においてＣｋｙ
／ｈａ）液滴が滴シ落ちるまで噴霧した。未処理の対照
植物が約５５儂の高さに達したときに、全部の苗のその
後の生長度を測定して対照の苗の付加的生長度の百分率
として算出した。上記の化合物の植物に対する毒性作用
もまた観察した。結果を第４表に要約して示す。生長抑
制のデータにおいて、１００％は生長の停止を意味しそ
して０％は未処理の対照のそれに相当する生長を意味す
る。

第４表 ２、インゲンマメの生長抑制 御０ないし１５ｃｘの高さのインゲンマメの苗に有効物
質の調合物を用いて液滴が滴り落ちるまで噴霧する。２
週間後に、その後の生長を測足し、対照植物のその後の
生長の百分率として表わした生長の抑制度を算出した。

結果を８５表に要約して示す。

第５表 第１頁の続き ｏＩｎｔ、ＣＩ、’　識別記号 ＠発明者　ヒルマール会ミルデン ベルゲル ＠発明者　クラウス・バラエル ｏ発　明　者　ヘルマン・ビーリンゲ ル ■発明者　へルムート・ビュルス テル 庁内整理番号 ７４３１−４Ｃ ドイツ連邦共和国、ケルクハイム／タウヌス、ファーザ
ネンストラーセ、２４ ドイツ連邦共和国、ロートガラ、コルピングストラーセ
、ドイツ連邦共和国、ニップシュタイン／タウスス、ア
イヒエンウエーク、２６ ドイツ連邦共和国、フランクアルト・アムφマイン　５
０、アム・ホールアラケル、６５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式Ｉ Ｉ （上式中、 ＡはＮまたはａ　−Ｒ’を意味し、 ＢｔｉＣｌ−４：たハＣ２−ハロゲンアルキル（ここに
   ハロゲンとはフッ素、塩素および臭素、好ましくはフッ
   素および塩素を意味するものとする）、Ｃ４−Ｃ４−ア
   ルコキシメチル、シアノメチ／Ｉ／またはチオシアナト
   メチルを意味し、 Ｘはｃ、−Ｃ４−アルキルを意味し、 Ｙはｃ、−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキ
   ル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル
   、フェニルまタハベンジルを意味するか、 ＸおよびＹは、それらが結合している炭素原子と一緒で
   、場合によっては一〇Ｈ３で置換されているＣ５−０６
   −スピロシクロアルキル基を意味し、 ２は水素、Ｏ４−０４−アルキル（これはｃｌ−０４−
   アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）、ヘー
   ０４−アルケニル、プロハルキル、−’：’ＯＩＮ　’
   ！Ｅ　タハーＬ）Ｃ２”−Ｒ’を意味し、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、互いに無関係に水素、
   ハＥｆｆグン、Ｃ！、　−０４−７＃　キ、ｎ、−１ｃ
   、−Ｃ６−アルコキシ、Ｏ，−０６−アルコキシカルボ
   ニル、Ｃ４−９−ハロゲンアルキル、ニトロ、シアノ、
   フェノキシおよびフェニル（このものは場合によっては
   Ｏ，−０４−アルキル　Ｑ、Ｑ、−アルコキシマタハハ
   ロゲンによって置換されてい王もよい）を意味し、その
   際それぞれ互いに関して〇−位に位置する２個の基Ｒ１
   、Ｂ−２、Ｒ５まだはＲ４は一緒で基−ＣＨ：　０Ｈ−
   Ｃ！Ｈ＝：　Ｃ！Ｈ−を形成することができ、 Ｒ５はＣ４−０１２−アルキル（これは場合によっては
   ２個までのＯ，−０４−アルコキシ基によりまたは６個
   までのハロゲン原子によシ置換されている）、フェニル
   （これは２個までのハロゲン原子、１個の、メチル、ニ
   トロまたはメトキシ基によシ置換されていてもよい）、
   Ｃ３−Ｃ，−シクロアルキル、ｃ−ｃ−アルコキシ、ｃ
   、−Ｃ４−４ アルコキシカルボニル、ベンジルオキシ、フェノキシま
   たは−ＮＲ７Ｒ８、特にＣ＋　’１２−アルキルを意味
   し、 Ｒ６はＣ，−０４−アルキル、ＯＦ５、ＣＣｌ３、フェ
   ニル、クロルフェニルマタハメチルフェニルを意味し、 Ｒ７は水素またはＣ４−Ｃ４−アルキルを意味し、そし
   て Ｒ８１ｄ　Ｃ１−０４−アルキル、フェニル、クロルフ
   ェニル、メチルフェニル、アミノ、モノ−またはジー（
   ｃｌ−Ｃ４−アルキル）アミノを意味する） で表わされるイミダゾリノンならびにそれらの光学異性
   体（ＸキＹの場合）、酸付加塩およびＮ−オキシド（Ａ
   がＮを表わす場合）。 ２、式■ １ （上式中、 ＡはＮ才だはＯ−Ｆ、’を意味し、 ＢはＣ１−またはＣ２−）・ロゲンアルキル（とこにハ
   ロゲンとはフッ素、塩素および臭素、好ましくはフッ素
   および塩素を意味するものとする）、Ｃ４−Ｃ４−アル
   コキシメチル、シアノメチルまたはチオシアナトメチル
   を意味し、 Ｘはｃｌ−Ｃ４−アルキルを意味し、 ＹはＣ１−０６−アルキル、ｃ、−Ｃ６−シクロアルキ
   ル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル
   、フェニルまタハベンジルを意味するか、 ＸおよびＹは、それらが結合している炭素原子と一緒で
   場合によっては−ＯＨ，で置換されているａ、、−Ｃ６
   −スピロシクロアルキル基を意味し、 ２は水素、ｃｌ−Ｃ４−７ｖキ／ｌ／　（コれはｃｌ−
   Ｃ−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）、
   Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、プロパルギル、−ＣＯ−Ｒ５
   または一２ｏ２−Ｒ’を意味し、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、互いに無関係に水素、
   ハロゲン、Ｃ，−０４−アルキル、ｃｌ−Ｃ６−アルコ
   キシ、Ｃ，−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ２
   −ノＸロゲンアルキル、ニトロ、シアノ、フェノキシお
   よびフェニル（このものは場合によってＩｒＬ　Ｏ４−
   ０４−フルキル、Ｃ１−０４−アルコキシｔ＊Ｕ）・ロ
   ゲンによって置換されていてもよい）を意味し、その際
   それぞれ互いに関して〇−位に位置する２個の基Ｒ”　
   、Ｒ２，Ｒ’またはＲ４は一緒で基−ＯＨ、＝　ＣＨ−
   ＣＨ＝＝　Ｃ！Ｈ−を形成することができ、 Ｒ５ハ０３−０．□−アルキル（これは場合にヨッては
   ２個までのＣ５−０４−アルコキシ基ニよりまだは３個
   までの／・ロゲン原子によシ置換されている）、フェニ
   ル（これは２個までのハロゲン原子、１個の、メチル、
   ニトロまたはメトキシ基により置換されていてもよい）
   、Ｃ５−０７−シクロアルキル、０．−０４−アルコキ
   シ、ｃ、−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルオキ
   シ、フェノキシまたは−ＮＲ’Ｒ８、特にＣ１−Ｃ１２
   −アルキルを意味し、 Ｒ’ｌｄ　（！、Ｃ４＋　７ｙキ＃、ＣＦ５、ＣＣｅ３
   、フエニル、クロルフェニルまたはメチルフェニルを意
   味し、 Ｒ７は水素またはＣ１−０４−アルキルを意味し、そし
   て Ｒ８１ｄ、、　Ｏ，−０４−アルキル、フェニル、クロ
   ルフェニル、メチルフェニル、アミノ、モノ−またはジ
   ー（ｃｌ−Ｃ４−アルキ／Ｉ／）アミンを意味する） で表わされるイミダゾリノンならびにそれらの光学異性
   体（Ｘ４Ｙの場合）、酸付加塩およびＮ−オキシド（Ａ
   がＮを表わす場合）を製造すべく、式■ １ ０　Ｙ （上式中、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｒ’、Ｒ２およびＲ３は前記の
   意味を有する） で表わされるアミドを水を脱離することによシ環化し、
   そして所望の場合には得られた２＝水素である化合物を
   アルキル化、アシル化、スルホン化、酸化または塩形成
   によって式■で表わされる他の化合物に変換することを
   特徴とする前記式Ｉで表わされる化合物の製造方法。 ６　式　Ｉ １ （上式中、 ＡはＮまたはＣ−Ｒ’を意味し、 Ｂはｃｌ−またはＣ２−ハロゲンアルキル（ここにハロ
   ゲンとはフッ素、塩素および臭素、好ましくはフッ素お
   よび塩素を意味するものとする）、Ｃ，−Ｃ４−アルコ
   キシメチル、シアノメチＡ／またはチオシアナトメチル
   を意味し、 ｘｉｉｃｌ−Ｃ４−フルキルヲ意味シ、Ｙはｃ、−Ｃ６
   −アルキル、ｃ、−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４
   −アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、フェニルまた
   ハヘンジルを意味ｆるか、 ＸおよびＹは、それらが結合している炭素原子と一緒で
   場合によっては一〇Ｈ，で置換されテールＣ５−０６−
   スビロシクロアルキル基を意味し、 ２は水素、０ｌ−０４−７ｐｖキル（コれはｃ、−Ｃ４
   −アルコキシカルボニルで置換されていてモヨい）、Ｃ
   ３−Ｃ４−アルケニル、プロパルギル、−ＣＯ−Ｒ５Ｊ
   　タは−ＢＯ２−Ｒ６ヲ意味シ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およ
   びＲ４は、互いに無関係に水素、ハロゲン、Ｃ４−０４
   −アルキル、Ｃ４−０６−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ６−ア
   ルコキシカルボニル、Ｃｊ　’２−ハロゲンアルキル、
   ニトロ、シアン、フェノキシおよびフェニル（このもの
   は場合によってはＣ，−Ｃ４−アルキル、Ｏ，−０４−
   アルコキシまたはハロゲンによって置換されていてもよ
   い）を意味し、その際それぞれ互いに関して〇−位に位
   置する２個の基Ｒ１，Ｈ２、ＢＳまたはＲ４は一緒で基
   −ＣＨ：１−　ＯＨ：　ＯＨ−を形成することができ、
   Ｒ５はＣ４−Ｃ４２−アルキル（これは場合によっては
   ２個までの０１−０４−アルコキシ基によりまたは３個
   までのハロゲン原子により置換されている）、フェニル
   （これは２個までノハロゲン原子、１個の、メチル、ニ
   トロまだはメトキシ基により置換されていてもよい）、
   Ｃ５−ａ、−シクロアルギル、Ｃ，−０４−アルコキシ
   、Ｃ，、−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジルオキ
   シ、フエノキシマタハ−ＮＲ７Ｒ８、特にＣ４−０１２
   −アルキルを意味し、Ｒ６はｃｌ−Ｃ４−７Ｑキ／ｌ／
   、ＯＩＴ’５、ＣＣｅ、、フェニル、クロルフェニルｔ
   ？ｃＵメチルフェニルを意味し、 Ｒ７は、水素またはＣ１−０４−アルキルを意味し、そ
   して Ｒ”ハＣ，−０４−アルキル、フェニル、クロルフエニ
   ル、メチルフェニル、アミノ、モノ−またはジー（Ｃ４
   −０４−アルキル）アミンを意味する） で表わされるイミダゾリノンまたはそれらの光学異性体
   （Ｘ４Ｙの場合）、酸付加塩またはＮ−オキシド（Ａが
   Ｎを意味する場合）を含有することを特徴とする除草剤
   または植物生長調整剤。 ４、　式Ｉで表わされる化合物の有効量を、処理すべき
   栽培地面または処理すべき纂婆七４４鉄植物に施用する
   特許請求の範囲第３項記載の除草剤または植物生長調整
   剤。