JPH0717625B2 - チアジアジノン誘導体及び除草剤 - Google Patents
チアジアジノン誘導体及び除草剤Info
- Publication number
- JPH0717625B2 JPH0717625B2 JP11687883A JP11687883A JPH0717625B2 JP H0717625 B2 JPH0717625 B2 JP H0717625B2 JP 11687883 A JP11687883 A JP 11687883A JP 11687883 A JP11687883 A JP 11687883A JP H0717625 B2 JPH0717625 B2 JP H0717625B2
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- JP
- Japan
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- compound
- weeds
- herbicide
- derivative
- parts
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式にて示されるテトラヒドロ−1,3,
5−チアジアジン−４−オン誘導体及び該化合物を有効
成分として含有する除草剤に関する。
5−チアジアジン−４−オン誘導体及び該化合物を有効
成分として含有する除草剤に関する。
（但し、R1：アルキル，置換フェニル、又はベンゾイ
ル；R2：アルキル又はアリール；R3：ニトリル，アルコ
キシカルボニル又はアルキリルを夫々示す。） 本発明の上記一般式にて表わされるテトラヒドロ−1,3,
5−チアジアジン−４−オン誘導体は文献，特許等に未
載の新規化合物であり、これを合成して種々研究した結
果除草剤として優れた作用を有することが認められた。
ル；R2：アルキル又はアリール；R3：ニトリル，アルコ
キシカルボニル又はアルキリルを夫々示す。） 本発明の上記一般式にて表わされるテトラヒドロ−1,3,
5−チアジアジン−４−オン誘導体は文献，特許等に未
載の新規化合物であり、これを合成して種々研究した結
果除草剤として優れた作用を有することが認められた。
即ち本発明の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除
草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が
初期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り２乃至20
kg施用すると、後述のような広範囲の雑草を枯殺するこ
とができる。
草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が
初期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り２乃至20
kg施用すると、後述のような広範囲の雑草を枯殺するこ
とができる。
また本化合物の施用薬量を限定したり、また適当な施用
方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、スルガ
ム、水稲、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で
雑草を選択的に防除することができる。
方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、スルガ
ム、水稲、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で
雑草を選択的に防除することができる。
本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、第
１表に示すごときものが挙げられる。
１表に示すごときものが挙げられる。
尚、化合物の表示は前記一般式に於ける記号で示す。ま
た、物性欄のNMRは核磁気共鳴スペクトル、（ ）内は
溶媒、mpは融点、ηDは屈折率を示し、表示法は慣用の
方法に従った。
た、物性欄のNMRは核磁気共鳴スペクトル、（ ）内は
溶媒、mpは融点、ηDは屈折率を示し、表示法は慣用の
方法に従った。
本化合物は例えば、活性メチレンを含む化合物とイソチ
オシアネートを適当な塩基のもとで反応させて得られる
化合物（Ａ）と公知の方法で合成されたＮ−クロロメチ
ル−Ｎ−置換カルバモイルクロライドとを適当な塩基、
例えば炭酸カリウム，水酸化カリウム等の存在下に適当
な不活性溶媒例えばアセトン，ジオキサン等のもとで10
℃〜60℃の温度で１〜20時間反応させることにより得ら
れる。
オシアネートを適当な塩基のもとで反応させて得られる
化合物（Ａ）と公知の方法で合成されたＮ−クロロメチ
ル−Ｎ−置換カルバモイルクロライドとを適当な塩基、
例えば炭酸カリウム，水酸化カリウム等の存在下に適当
な不活性溶媒例えばアセトン，ジオキサン等のもとで10
℃〜60℃の温度で１〜20時間反応させることにより得ら
れる。
以下本発明化合物について代表的な合成例を示し、更に
具体的に説明する。
具体的に説明する。
合成例 ２−ジシアノメチレン−５−メチル−３−フェニル−テ
トラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−４−オン フェニルイソチオシアネート6.8g（0.05モル）とアロン
ニトリル3.3g（0.05モル）をエタノール少量にとかして
おき攪拌下ナトリウムエチラート（Naを1.2g含む）を滴
下し、30分攪拌する。さらにＮ−クロロメチル−Ｎ−メ
チルカルバモイルクロライド7.1g（0.05モル）を滴下
し、室温にて30分間攪拌後40℃にて２時間攪拌反応後炭
酸水素ナトリウム水溶液を加えベンゼン抽出、水洗脱水
後濃縮するとオイルが得られる。シリカゲルカラムにて
精製し1.8gの白色結晶が得られる。
トラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−４−オン フェニルイソチオシアネート6.8g（0.05モル）とアロン
ニトリル3.3g（0.05モル）をエタノール少量にとかして
おき攪拌下ナトリウムエチラート（Naを1.2g含む）を滴
下し、30分攪拌する。さらにＮ−クロロメチル−Ｎ−メ
チルカルバモイルクロライド7.1g（0.05モル）を滴下
し、室温にて30分間攪拌後40℃にて２時間攪拌反応後炭
酸水素ナトリウム水溶液を加えベンゼン抽出、水洗脱水
後濃縮するとオイルが得られる。シリカゲルカラムにて
精製し1.8gの白色結晶が得られる。
本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用し
て、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤粉
剤、粒剤等の剤形にすることができる。
て、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤粉
剤、粒剤等の剤形にすることができる。
さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の「部」
は重量部を示す。
は重量部を示す。
実施例1.水和剤 有効成分として表１中に表示される化合物50部、ケイソ
ウ土10部、クレー35部、ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキルナフタ
レンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効成分化合
物を50％含有する水和剤を得る。
ウ土10部、クレー35部、ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキルナフタ
レンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効成分化合
物を50％含有する水和剤を得る。
使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。
実施例2.粒剤 表１の化合物５部、ベントナイト20部、クレー73部及び
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し、水約
20部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を通して造
粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含有する粒剤
を得る。
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し、水約
20部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を通して造
粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含有する粒剤
を得る。
実施例3.乳剤 有効成分として表１中に表示される化合物15部、キシレ
ン80部及びポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
５部を混合して均一な溶液とし、有効成分15％を含有す
る乳剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度にまで稀
釈して散布する。
ン80部及びポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
５部を混合して均一な溶液とし、有効成分15％を含有す
る乳剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度にまで稀
釈して散布する。
一般式Ｉの新規テトラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−
４−オン誘導体は優れた除草作用を持つので、畑地、水
田、果樹園、非農耗地等に生えてくる雑草を防除するの
に好適である。この活性化合物を土壤表面に散布するか
又は土壤中に混和すると、雑草の生育を著しく阻害し枯
死させることができる。また生育中の雑草の茎葉部に本
剤を散布して雑草を防除することもできる。
４−オン誘導体は優れた除草作用を持つので、畑地、水
田、果樹園、非農耗地等に生えてくる雑草を防除するの
に好適である。この活性化合物を土壤表面に散布するか
又は土壤中に混和すると、雑草の生育を著しく阻害し枯
死させることができる。また生育中の雑草の茎葉部に本
剤を散布して雑草を防除することもできる。
本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクタール当り２
〜20kgに選択すると、水稲、トウモロコシ、コムギ、オ
オムギ、サトウキビ、ダイズ、ピーナツ、ヒマワリ、ジ
ャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草剤と
して使用することができる。また施用量を増加すると非
選択的除草剤として応用することができる。
〜20kgに選択すると、水稲、トウモロコシ、コムギ、オ
オムギ、サトウキビ、ダイズ、ピーナツ、ヒマワリ、ジ
ャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草剤と
して使用することができる。また施用量を増加すると非
選択的除草剤として応用することができる。
本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ（Stellaria media）、シロザ（Chenopodium）、ツ
メクサ（Sagima japonica）、コアカザ（Chonopodium f
icifolium）、オオイヌタデ（Polygonum nodosum）、ス
ベリヒユ（Portulace oleracea）、ナズナ（capsella b
ursapastoris）、グンバイナズナ（Lepidium virginicu
m）、イヌガラシ（Porippa indica）、タネツケバナ（C
ardamine Hexuosa）、イチビ（Abutilon avicennae）、
アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）、マルバアサガオ
（Ipomoea purpurea）、イボロギク（Senecio vulgari
s）、オニノゲシ（Sonchus asper）、アメリカセンダン
グサ（Bidens frondosa）、ブタクサ（Ambrosia artemi
siaefolia）、ホウキギク（Aster subulatus）、ホトケ
ノザ（Lamium am plexicavle）、カタバミ（Oxalis cor
nicolate）、アオビユ（Amaranthus retroflexus）、カ
ラスノエンドウ（Vicia sativa）、ヤエムグラ（Galium
spurium）、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、チヨウ
センアサガオ（Datura stramonium）、コナギ（Monocho
ria vaginalis）等、イネ科植物、例えばスズメノカタ
ビラ（poa annua）、スズメノテツポウ（Alopeculus ae
qualis）、メヒシバ（Digitaria adsendens）、オヒシ
バ（Eleusine indica）、エノコログサ（Setaria virid
is）、イヌビエ（Echinochlor crus-galli）、カモジグ
サ（Agropyron tsukushiensis）、ホソムギ（Lolium pe
renne）、イヌムギ（Bromus catharticos）、カラスム
ギ（Avena tatua）、ヒエガエリ（Polypogon Higegawer
i）、オオクサキビ（Panicum dichotom-iflorom）、カ
ヤツリグサ科雑草、例えばカヤツリグサ（Cyperus micr
oiria）、コゴメガヤツリ（Cyperus lria）、マツバイ
（Eleocharis acicularia）等。
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ（Stellaria media）、シロザ（Chenopodium）、ツ
メクサ（Sagima japonica）、コアカザ（Chonopodium f
icifolium）、オオイヌタデ（Polygonum nodosum）、ス
ベリヒユ（Portulace oleracea）、ナズナ（capsella b
ursapastoris）、グンバイナズナ（Lepidium virginicu
m）、イヌガラシ（Porippa indica）、タネツケバナ（C
ardamine Hexuosa）、イチビ（Abutilon avicennae）、
アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）、マルバアサガオ
（Ipomoea purpurea）、イボロギク（Senecio vulgari
s）、オニノゲシ（Sonchus asper）、アメリカセンダン
グサ（Bidens frondosa）、ブタクサ（Ambrosia artemi
siaefolia）、ホウキギク（Aster subulatus）、ホトケ
ノザ（Lamium am plexicavle）、カタバミ（Oxalis cor
nicolate）、アオビユ（Amaranthus retroflexus）、カ
ラスノエンドウ（Vicia sativa）、ヤエムグラ（Galium
spurium）、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、チヨウ
センアサガオ（Datura stramonium）、コナギ（Monocho
ria vaginalis）等、イネ科植物、例えばスズメノカタ
ビラ（poa annua）、スズメノテツポウ（Alopeculus ae
qualis）、メヒシバ（Digitaria adsendens）、オヒシ
バ（Eleusine indica）、エノコログサ（Setaria virid
is）、イヌビエ（Echinochlor crus-galli）、カモジグ
サ（Agropyron tsukushiensis）、ホソムギ（Lolium pe
renne）、イヌムギ（Bromus catharticos）、カラスム
ギ（Avena tatua）、ヒエガエリ（Polypogon Higegawer
i）、オオクサキビ（Panicum dichotom-iflorom）、カ
ヤツリグサ科雑草、例えばカヤツリグサ（Cyperus micr
oiria）、コゴメガヤツリ（Cyperus lria）、マツバイ
（Eleocharis acicularia）等。
本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面にあるい
は湛水中に散布するとき、極めて高い防除効果が得られ
る。
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面にあるい
は湛水中に散布するとき、極めて高い防除効果が得られ
る。
また本発明の化合物を土壤中に混和した場合にも極めて
優れた除草防除効果が得られる。
優れた除草防除効果が得られる。
本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例１ 発芽前土壤処理（per-emergence soil treatment）した
場合の植物に対する除草効果 面積100cm2のポットに火山灰土壤をつめ、メヒシバ（Di
gitaria sanguinalis）、イヌビエ（Echinochloa crus-
galli）、オオイヌタデ（Polygonum nodosum）、アオビ
ユ（Amaranthus retroflexus）、トウモロコシ（Zea ma
ys）、コムギ（Triticum aestivum）、ヤエナリ（Phase
olus radiatus）の種子をまき、約5mmの覆土をし、その
直後に表１にあげたような化合物を実施例１に順じて水
和剤に調製し、これを水で稀釈して、有効成分が１ヘク
タール当り10kgに相当する薬量を各ポットの土壤表面に
投与した。処理後２週間目に植物に対する除草効果を調
査した。除草効果は肉眼観察し0:効果なし〜5:完全枯死
の６段階の指数にて表−２に表示した。
場合の植物に対する除草効果 面積100cm2のポットに火山灰土壤をつめ、メヒシバ（Di
gitaria sanguinalis）、イヌビエ（Echinochloa crus-
galli）、オオイヌタデ（Polygonum nodosum）、アオビ
ユ（Amaranthus retroflexus）、トウモロコシ（Zea ma
ys）、コムギ（Triticum aestivum）、ヤエナリ（Phase
olus radiatus）の種子をまき、約5mmの覆土をし、その
直後に表１にあげたような化合物を実施例１に順じて水
和剤に調製し、これを水で稀釈して、有効成分が１ヘク
タール当り10kgに相当する薬量を各ポットの土壤表面に
投与した。処理後２週間目に植物に対する除草効果を調
査した。除草効果は肉眼観察し0:効果なし〜5:完全枯死
の６段階の指数にて表−２に表示した。
試験例２ 茎葉接触処理（Foliar spray treatment）した場合の植
物に対する除草効果 表面積100cm2のポットに火山灰土壤をつめ、メヒシバ
（Digitaria sanguinalis）、イヌビエ（Echinochloa c
rus-galli）、オオイヌタデ（Polygonum nodosum）、ア
オビユ（Amaranthus retroflexus）、トウモロコシ（Ze
a mays）、コムギ（Triticum aestivum）、ヤエナリ（P
haseolus radiatus）の種子をまき、約1cmの覆土をして
温室内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発明化
合物の水和剤を１ヘクタール当り10kgに相当する薬量を
1000l/ha相当の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布し
た。薬剤散布した10日後に試験例１と同様な基準で調査
し、６段階の指数で表示した。試験結果は表３のとおり
である。
物に対する除草効果 表面積100cm2のポットに火山灰土壤をつめ、メヒシバ
（Digitaria sanguinalis）、イヌビエ（Echinochloa c
rus-galli）、オオイヌタデ（Polygonum nodosum）、ア
オビユ（Amaranthus retroflexus）、トウモロコシ（Ze
a mays）、コムギ（Triticum aestivum）、ヤエナリ（P
haseolus radiatus）の種子をまき、約1cmの覆土をして
温室内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発明化
合物の水和剤を１ヘクタール当り10kgに相当する薬量を
1000l/ha相当の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布し
た。薬剤散布した10日後に試験例１と同様な基準で調査
し、６段階の指数で表示した。試験結果は表３のとおり
である。
試験例３ 水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積120cm2のポットに水田土壤を充填し、ノビエ（Echino
choa crus-galli）、コナギ（Mono-choria vaginalis）
の種子を表層約2cmの土壤に混入し、マツバイ（Eleocha
ris acicularis）及び２葉期の水稲雑草をそれぞれ２ケ
所に移植し、水深を約3cmに保つ。３日後に本発明化合
物を実施例１に準じて調整された水和剤を、１ヘクター
ル当り10kgに相当する薬量で水中に投与した。薬剤処理
後３週間目に除草効果及び水稲に対する薬害を調査し
た。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１と同様
な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験結果は
表４のとおりである。
積120cm2のポットに水田土壤を充填し、ノビエ（Echino
choa crus-galli）、コナギ（Mono-choria vaginalis）
の種子を表層約2cmの土壤に混入し、マツバイ（Eleocha
ris acicularis）及び２葉期の水稲雑草をそれぞれ２ケ
所に移植し、水深を約3cmに保つ。３日後に本発明化合
物を実施例１に準じて調整された水和剤を、１ヘクター
ル当り10kgに相当する薬量で水中に投与した。薬剤処理
後３週間目に除草効果及び水稲に対する薬害を調査し
た。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１と同様
な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験結果は
表４のとおりである。
表４より本発明化合物群は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （但し、R1：アルキル，置換フェニル、又はベンゾイ
ル；R2：アルキル又はアリール；R3：ニトリル，アルコ
キシカルボニル又はアルキリルを夫々示す。）にて示さ
れるテトラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−４−オン誘
導体。 - 【請求項２】一般式 （但し、R1：アルキル，置換フェニル、又はベンゾイ
ル；R2：アルキル又はアリール；R3：ニトリル，アルコ
キシカルボニル又はアルキリルを夫々示す。）にて示さ
れるテトラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−４−オン誘
導体を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11687883A JPH0717625B2 (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | チアジアジノン誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11687883A JPH0717625B2 (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | チアジアジノン誘導体及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6011482A JPS6011482A (ja) | 1985-01-21 |
| JPH0717625B2 true JPH0717625B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=14697869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11687883A Expired - Lifetime JPH0717625B2 (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | チアジアジノン誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717625B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998006709A1 (en) * | 1996-08-14 | 1998-02-19 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Cyclic urea compounds, their production and use as herbicides |
| JP4940746B2 (ja) * | 2006-04-27 | 2012-05-30 | 三菱電機株式会社 | 操作盤 |
-
1983
- 1983-06-30 JP JP11687883A patent/JPH0717625B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6011482A (ja) | 1985-01-21 |
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