KR980009251A - 제초성 티오카바모일테트라졸리논 - Google Patents

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나추코 미네기시
신이치 나라부
유키요시 와타나베
아키히코 야나기
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요세 해슬러
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Abstract

본 발명은 신규한 하기 일반식(Ⅰ)의 티오카바모일테트라졸리논 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
상기 식에서 R1은 할로겐, 알콕시 또는 알킬티오에 의해 임의로 치환될 수 있는 알킬; 할로겐 또는 사이클로알킬에 의해 임의로 치환될 수 있는 알케닐; 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있는 알키닐; 치환된 아릴; 임의로 치환된 아르알킬; 임의로 치환될 수 있는 5-내지 6-원 헤테로사이클릭 환; 또는 임의로 치환될 수 있는 5-내지 6-원 헤테로사이클릭 환에 의해 치환된 메틸을 나타내며, 여기에서 각각의 치환제는 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 및 알킬티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 적어도 하나이며, R2및 R3은 각각 독립적으로 상기 R1에 대해 정의된 그룹을 나타내며, 그룹 R1과 동일하거나 상이할 수 있거나, 이들의 결합된 N-원자와 함께 환을 형성할 수 있고, 여기에서 환은 추가로 탄화수소 환과 축합될 수 있으며 임의의 위치에 치환체로서 알킬을 임의로 가질 수 있다.

Description

[발명의 명칭]
제초성 티오카바모일테트라졸리논
[발명의 목적]
본 발명은 신규한 티오카바모일테트라졸라논, 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
[발명이 속하는 기술분야 및 그 분야의 종래기술]
특정한 종류의 테트라졸라논 유도체가 제초 활성을 가지고 있음은 이미 공지되어 있다 (참조: 일본국 특허 공개공보 소하 제 62-12767호 및 소하 제 60-14689호; 미합중국 특허 제 4956469호; 제 5019152호 및 5003075호).
[발명이 이루고자 하는 기술적 과제]
[발명의 구성 및 작용]
본 발명에 이르러 하기 일반식 (1)의 신규한 티오카바모일테트라졸라논이 밝혀졌다.
상기 식에서, R1은 할로겐, 알콕시 또는 알킬티오에 의해 임의로 치환될 수 있는 알킬; 할로겐 또는 사이클로알킬에 의해 임의의 치환될 수 있는 알케닐; 할로겐에 의해 임의로 치환될 수 있는 알키닐; 임의로 치환된 아릴; 임의로 치환된 아르알킬; 임의로 치환될 수 있는 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭; 또는 임의로 치환될 수 있는 5- 내지 6-원 헤테로사이클 환에 의해 치환된 메틸을 나타내며, 여기에서 각각의 치환제는 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 알로알콕시 및 알킬티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 적어도 하나이며, R2및 R3은 각각 독립적으로 상기 R1에 대해 정의된 그룹을 나타내며, 그룹 R1과 동일하거나 상이할 수 있거나, 이들의 결합된 N-원자와 함께 환을 형성할 수 있고, 여기에서 환은 추가로 탄화수소 환과 축합될 수 있으며 임의의 위치에 치환체로서 알킬을 임의로 가질 수 있다.
본 발명에 따른 일반식 (1)의 화합물은 (a) 하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물을 불활성 용매의 존재하 및, 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 하기 일반식 (Ⅲ)의 화합물과 반응시킴으로써 수득할 수 있다.
상기 식에서, R1, R2및 R3은 상기에서 정의한 바와 같고, hal은 염소 또는 브롬 등과 같은 이탈 그룹을 나타낸다.
상기 언급한 일반식 (Ⅰ)의 화합물은 강력한 제초 활성을 나타내며, 제초제로서 유용하다.
본 명세서에서, 용어 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함하고, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 바람직하게는 불소 또는 염소이다.
"알킬"은 직쇄 또는 측쇄일 수 있고, 예를 들어 메틸, 에틸, n-(또는 이소-)프로필, n-, 이소-, sec- 또는 t-부틸, n-메틸, n-헵실 등을 포함하며, 바람직하게는 C1-5알킬, 특히 바람직하게는 C1-4알킬이다.
"알콕시 및 알킬티오"는 각각 알킬 부위가 상기 "알킬"의 것과 동일한 의미를 가지는 알킬-O-그룹 및 -S-그룹이며, 바람직하게는 메톡시, 에톡시, 메틸티오 또는 에틸티오이다.
"알케닐"은 직쇄 또는 측쇄일 수 있으며, 예를 들어 비닐, 알릴, 1-프로페닐, 1-, 2- 또는 3-부테닐 등을 포함하며, 바람직하게는 C2-4알키닐, 특히는 알릴이다.
"알키닐"은 직쇄 또는 측쇄일 수 있으며, 예를 들어 에티닐, 1-프로피닐, 프로파길, 1-(2- 또는 3-)부티닐, 바람직하게는 C2-4알키닐, 특히는 프로파길이다.
"사이클로알킬"은 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이크로펜틸, 사이클로헵실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등을 포함하며, 바람직하게는 C3-8사이클로알킬, 특히 바람직하게는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, ,사이클로헵실, 사이클로헵틸 또는 사이클로옥틸이다.
"할로알킬"은 적어도 하나의 할로겐(들)에 의해 치환된 알킬이며, 예를 들어 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 클로로에틸 등이 포함된다.
"할로알콕시"는 할로알콕시 부위가 상기 정의한 바와 같은 할로알킬-O- 그룹이며, 바람직하게는 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 등이다.
"아릴"은 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭이며, 예를 들어 페닐, 나프틸 등을 포함하며, 바람직하게는 페닐이다.
"아르알킬"은 아릴 부위가 상기 정의한 바와 같은 아릴-치환된 알킬이며, 예를 들어 벤질, 펜어틸 등을 포함하고, 바람직하게는 벤질이다.
"5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 환"은 환 원으로서 O, S 및 N중에서 선택된 적어도 하나, 바람직하게는 1 또는 2개의 헤테로 원자(들)을 갖는 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 환임, 바람직하게는 푸릴, 티에닐, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피리닐, 퀴놀릴 또는 피리미디닐이다.
상기 언급한 "아릴", "아르알킬" 및 "5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 환"은 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 하로알콕시 및 알킬티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 적어도 하나, 바람직하게는 1 내지 3개의 치환체(들) 임의로 가질 수 있다.
또한, 상기 언급한 일반식(Ⅰ)에서 R2및 R3이 이들이 결합된 N-원자와 함께 환을 형성하는 경우에, 이환은 5- 내지 8-원 환, 바람직하게는 5- 내지 6-원 환일 수 있다. 상기 N-원자 이외에 환을 구성하는 원자는 바람직하게는 탄소 원자이며, 이 환은 추가로 포화 또는 불포화된 탄화수소 환으로 축합될 수 있다. 이러한 환의 특정 예로 피페리딘 환, 피롤리딘 환, 인돌 환, 퍼하이드로인돌 환, 디하이드로인돌 환, 테트라하이드로인돌 환, 퍼하디드로인돌 환 등이 언급될 수 있다. 또한, 상기 언급한 환은 임의 위치에 치환체로서 메틸과 같은 1 내지 3, 바람직하게는 1개의 알킬(들)을 가질 수 있다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 R1이 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시, 메틸티오 또는 에틸티오에 의해 임의로 치환될 수 있는 C1-5알킬; 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-4알케닐; 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-4키닐; C3-8사이클로알킬; 임의로 치환된 아릴; 임의로 치환된 아르알킬; 임의로 치환될 수 있는 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 환; 또는 임의로 치환될 수 있는 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 환에 의해 치환된 메틸이고, 여기에서 각각의 치환체는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 메틸티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 적어도 하나이며, R2및 R3은 각각 독립적으로 상기 R1에 대해 정의된 그룹을 나타내며, 그룹 R1과 동일하거나 상이할 수 있거나, 이들이 결합된 N-원자와 함께 메틸에 의해 치환될 수 있는 피페리딘, 피롤리딘, 인돌, 퍼하이드로인돌, 2,3-디하이드로인돌 또는 퍼하이드로퀴놀린을 형성할 수 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물이 예시된다.
또한, 본 발명에 따른 더욱 바람직한 화합물은 R1이 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환될 수 있는 C1-4알킬; 염소에 의해 임의로 치환될 수 있는 알릴; 염소에 의해 임의로 치환될 수 있는 프로파길; 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸; 임의로 치환된 페닐; 임의로 치환된 벤질; 임의로 치환될 수 있는 푸릴, 티에닐, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴 및 피리미디닐로 구성된 그룹 중에서 선택된 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 환; 또는 임의로 치환될 수 있는 푸릴, 티에닐, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴 및 피리미디닐로 구성된 그룹 중에서 선택된 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 환에 의해 치환된 메틸이고, 여기에서 각각의 치환제는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 메틸티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 적어도 하나이며, R2및 R3은 각각 독립적으로 상기 R1에 대해 정의된 그룹을 나타내며, 그룹 R1과 동일하거나 상이할 수 있거나, 이들이 결합된 N-원자와 함께 피페리딘, 메틸-치환된 피롤리딘, 인돌, 퍼하이드로인돌, 2,3-디하이드로인돌 또는 퍼하이드로퀴놀린을 형성할 수 있는 일반식 (Ⅰ)의 화합물이다.
상기에서 언급한 제조방법 (a)는 본 발명에 따른 화합물의 상기 제조방법에서 예를 들어 1-페닐-5(4H)-테트라졸리논 및 N-사이클로헥실-N-에틸티오카바 모일 클로라이드를 출발물질로 사용하는 경우아 하기 반응도식으로 표시된다.
상기에서 언급한 제조방법에서, 출발물질로서 일반식 (Ⅱ)화합물은 문허 [Journal of Chemistry, Vol. 45, No 21 (1980), pp 5130-5136 또는 Journal of American Chemistry Society, Vol. 81 (1959), pp 3076-3079]에 기술된 방법과 유사하게 합성할 수 있다. 일반식(Ⅱ)의 화합물의 대표적인 예는 1-(2-클로로페닐)-5(4H)-테트라졸리논, 1-(2-클로로6-메틸페닐)-5(4H)-테트라졸리논, 1-(2,6-디클로로페닐)-5(4H)-테트라졸리논 등이다.
상기 제조방법에서, 출발물질로서 사용한 일반식(Ⅲ)의 화합물은 유기 화학의 분야에서 공지되어 있는 화합물이며, 예를 들어 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 티오포스겐과 반응시킴으로써 용이하게 수득할 수 있다.
상기 식에서 R2 및 R3는 상기 언급한 바와 같다.
일반식(Ⅲ)의 화합물의 대표적인 예를 N-사이클로헥실-N-에틸티오카바모일 클로라이드, N-에틸-N-이소프로필티오카바모일 클로라이드, N-이소프로필-N-페닐티오카바모일 클로라이드, 디-n-프로필티카바모일 클로라이드, 디에틸티오카바모일 클로라이드, 퍼하이드로인돌-1-일-티오카바모일 클로라이드 등이다.
상기 제조방법 a)는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반적으로 반응에 불활성인 용매의 존재하에서 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴으로써 수행할 수 있다. 반응에 유용한 불활성 유기 용매의 혜는 펜탄, 헥산, 사이클로헥산, 석유 에테르, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 사염화탄소 및 1,2-디클로로에탄과 같은 임의로 염소화 될 수 있는 지방족, 치환족 및 방향족 탄화수소; 디에틸 에테르, 디부틸 에테르, 디옥산, 디메톡시에탄(DEM), 테트라하이드로푸란(THF) 및 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(DGM)와 같은 에테르; 아세토트릴과 같은 니트릴; 디메틸 포름아미드(DMF), 디메틸 아세토아미드(DMA), N-메틸 피롤리돈 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논과 같은 산 아미드; 설폰 및 디메틸 설폭사이드(DMSO)와 같은 설폭사이드; 및 피리딘과 같은 염기이다.
상기 반응은 산 결합제의 존재하에 수행할 수 있고, 유용한 산 결합제의 예로 무기염기, 즉 알칼리 금속의 탄산염 및 중탄사염, 예를 들어 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등; 3급 아민, 디알킬아미노아닐린 및 피리딘과 같은 유기염기, 예를 들어 트리에틸아민, 1,1,4,4-테트라메틸렌디아민(TMEDA), N,N-디케닐아닐린, N,N-디에틸아닐린, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘(DMAP), 1,4-디아자-비사이클로-[2,2,2]옥탄(DABCO) 및 1,8-디아자비사이클로[5,4,0]-운테크-7-엔(DBU) 등이 언급될 수 있다.
상기 반응은 넓은 범위의 온도에서 수행할 수 있지만, 일반적으로 약 -50 내지 약 150℃, 특히는 약 0 내지 약 80℃의 온도에서 수행하는 것이 바람직하다. 반응은 바람직하게는 상압하에서 수행하여야 하지만, 반응을 임의로 승압 또는 감압하에서 수행할 수 있다.
1몰의 일반식(Ⅱ)의 화합물을 1 내지 1.5몰의 산 결합제 민 4-디메틸아미노피리딘의 존재하에서 0.8몰 내지 1.5몰의 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득할 수 있다.
수득한 일반식(Ⅰ)의 화합물은 결정화, 크로마토그래피 등과 같은 방법에 의해 분리 및 정제할 수 있다.
본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 활성 화합물들은 이후 시험 실시예에 나타난 바와 같이 탁월한 제초 활성을 가져 잡초를 구제하기 위한 제초제로서 사용할 수 있다. "잡초"란 용어는 원치 않는 장소에 자라는 모든 식물들을 의미한다.
본 발명에 따른 화합물이 비선택적인 제초제로서 작용하는지 또는 선택적인 제초제로서 작용하는지의 여부는 사용되는 농도에 따라 좌우된다.
본 발명에 따른 활성 화합물을 예를 들어 하기의 잡초 및 작물 간의 선택적인 제초제로서 사용될 수 있다.
하기 속의 쌍자엽 잡초들: 시나피스(Sinapis), 레피듐(Lepidium), 갈륨(Galium), 스텔라리아(Stellaria), 케노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portlaca), 크산튬(Xanthium), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고눔(Polygonum), 암브로시아(Ambrosia), 시르슘(Cirsium), 손쿠스(Sonchus), 솔라눔(Solanum), 로리파(Rorippa), 라미움(Lamium), 베로니카(Veronica), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레옵시스(Galeopsis), 파파베르(Papaver), 센타우레아(Centaurea), 갈린소가(Galinsoga), 로탈라(Rotala), 린데르니아(Lindernia) 등.
하기 속의 쌍자엽 잡초들: 고시피움(Gossypium), 글리시네(Glycine), 베타( Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum), 리눔(Linuim), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나(Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis), 쿠쿠르비타(Cucurbita)
하기 속의 단자엽 잡초들: 에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Panicum), 디기타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카(Festuca), 엘레우신(Eleusin), 콜리움(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 시페루스(Cyperus), 소르굼(Sorghum), 아그로피론(Agropyron), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 사기타리아(Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 쉬르푸스(Scirpus), 파스팔룸(Paspalum), 이스카에뭄(Ischaemum), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus), 시노돈(Cynodon) 등.
하기 속의 단자엽 작물들: 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰(Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 알스파라구스(Asparagus), 아리움(Allium) 등.
그러나, 본 발명에 따른 화합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않지만, 동일한 방식으로 다른 식물들에까지도 확장된다. 추가로, 본 발명의 화합물은, 농도, 농도에 따라, 예를 들어 산업 지역 및 철로 위에, 그리고 나무가 심어져 있거나 심어져 있지 않은 보도 및 광장위에 있는 잡초들의 전체적인 구제에 적당하다.
마찬가지로, 본 발명의 화합물을 예를 들면 조림지, 관상수, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 연한 과일 식림지 및 흡밭에 자라는 다년생 작물중의 잡초를 구제하기 위해, 그리고 일년생 작물중의 잡초를 선택적으로 구제하기 위해 사용할 수 있다.
본 발명에 따르는 활성 화합물을 용액, 유제, 습윤성 분제, 현탁제, 분제, 용해성 분제, 산제, 정제, 현탁제-유제 농축물, 중합제 물질 중의 극미세 캡슐제, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질 등과 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 자체 공지된 방법으로, 예를 들어 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체용매 및/또는 고체 담체와 혼합하여 제조한다.
물을 증량제로서 사용하는 경우에는, 유기 용매을 보조 용매로 사용할 수 있다. 액체 용매로는 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬 나프탈렌과 같은 방향족 탄화수소; 클로로벤제; 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화된 방향족 탄화수소 또는 염소화된 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀 예를들어 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄을 또는 글리콜가 같은 알코올 및 이들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸, 에틸, 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸 설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 및 물이 적합하다.
고체 담체로는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 암모늄염 및 분쇄된 천연 광물 및 고분산 규산, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적합하다. 과립제에 대한 고체 담체로는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 파쇄된 천연 광석, 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 및 담배 줄기와 같은 유기 물질의 과립이 적합하다.
유화제 및/또는 포움-형성체로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌-지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌-지방 알코올 에테르, 알킬 설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트 및 알부민 가수분해 산물이 적합하다.
분산제는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적합하다.
접착제는 또한 분제, 과립제, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성 물질 또는 유제와 같은 제제 중에 임의로 사용할 수 있고, 하기의 물질, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아 고무, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 천연 및 합성 중합체 뿐만 아니라 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질을 이러한 접착제의 예로서 언급할 수 있다. 추가 첨가제로서 광유 및 식물유가 사용된다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기 안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 또는 금속 프탈로시아니 염료와 같은 유기 염료와 같은 착색제, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그대로 또는 이러한 제제의 형태의 잡초를 구제하기 위해 사용할 수 있고, 임의의 공지된 제초제와의 혼합물로서 사용될 수 있다. 혼합물은 발전된 완제품 제제의 형태로 제조할 수 있거나 직전에 탱크 혼합(tank-mixing)시켜 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물독성 경감제와 혼합할 수 있고, 선택적 제초제로서의 사용은 이 혼합에 의해 더욱 광범위해질 수 있다.
식물독성 경감제는 1-(a,a-디메틸 벤질)-3-p-톨릴 우레아를 예를 들 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 관수, 분무, 연무, 분말 분사 또는 과립 산포와 같은 통상적인 방법에 의해, 그 자체로 또는 상기 언급한 제제의 형태로 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 발아전이나 발아후의 임의의 단계에 적용할 수 있다. 이들은 또한 파종전에 토양내로 혼입시킬 수도 있다.
활성 화합물의 사용량을 엄격하게 제한하지 않고, 목적하는 효과의 성질, 목적물로서 대상 식물(들)의 종류, 적용장소, 적용시기 등에 따라 좌우되어 광범위 내에서 변할 수 있지만, 시험 척도로서 사용량은 활성 화합물 약 0.001㎏/ha 내지 약 10㎏/ha, 바람직하게는 약 0.01㎏/ha 내지 약 5㎏/ha을 예로 들 수 있다.
하기 실시예는 본 발명에 따른 화합물의 제조 및 용도를 기술하지만, 어떤 방법으로든 본 발명을 제한하는 것으로 간주해서는 안 된다. 본 명세서에서 용어 "부(들)"는 달리 지시하지 않는 한 "중량부(들)"를 의미한다.
[실시예]
[합성 실시예 1]
1-(페닐)-5(4H)-테트라졸리논(1.95g) 및 4-디메틸아미노피리딘(1.59g)을 아세토니트릴(40㎖)에 현탁시키고, 혼합물을 실온에서 10분 동안 교반한다. 여기에 N-사이클로헥실-N-에틸티오카바모일 클로라이드(2.0g)를 가하고, 혼합물을 50 내지 55℃에서 6시간 동안 추가로 교반한다. 여과에 의해 염을 제거하고, 감압하에서 용매를 증류한 후, 잔류물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피 (헥산: 에틸 아세테이트 =5:2)하여 목적하는 1-(페닐)-4-(N-사이클로헥실-N-에틸티오카바모일)-5(4H)-테트라졸리논(2.49g)을 수득한다.
굴절율n 20 D= 1.5917
[합성 실시예 2]
(출발 물질의 합성)
티오포스켄(27.6g)의 에틸 아세테이트(400㎖) 용액에 N-에틸사이클로헥실아민(25.45g), 트리에틸아민(26.3g) 및 에틸 아세테이트(100㎖)의 혼합물을 -60℃에서 적가한다. 적가후, 냉각욕을 제거하고, 혼합물을 실온에서 교반한다. 여과에 의해 염을 제거하고, 감압하에서 용매을 증류한 수, 수득한 오일상 물질을 감압하에서 증류하여 비점 132 내지 134℃/4mbr인 N-사이클로헥실-N-에틸티오카바모일 클로라이드(34.99g)을 수득한다.
상기 언급한 합성 실시예 1과 동일한 방법에 의해 수득한 본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)을 상기 합성 실시예 1에서 수득된 화합물과 함께 하기 표1에 나타내었다.
[표 1]
[시험 실시예 1]
경작지 잡초에 대한 발아전 토양 처리 시험
제조 방법:
담체: 아세톤 5 중량부
유화제: 벤질옥시 폴리글리콜 에테르 1 중량부
화성 화합물 1 중량부를 상기 지정양의 담체 및 유화제와 혼합하여 유제를 수득한다. 지정양의 이 유제를 물로 희석시켜 하기 시험에 적용시킨다.
시험 방법:
온실에서, 에키노클로아 및 아마란투스 리비더스(Amaranthus lividus)의 종자를 각각 토양으로 덮은 120㎠의 포트에 경작지 토양의 표면층에 파종하고, 상기 지정양의 시험 약품을 시험 포토의 토양 표면층에 균일하게 분무시켰다. 파종후 4주후에, 제초 효과를 조사하였다. 제초 효과를 완전 고사의 경우에 100%로서, 처리하지 않은 경우와 동등한 경우에 0%로서 등급을 판정한다.
결과:
화합물 번호 16, 50, 58 및 80이 유효 성분으로서 1㎏/ha의 적용에 의해 에키노클로아 및 아마란투스리비더스에 대해 100%의 제초 효과를 나타내었다.
시험 실시예 2
논 잡초에 대한 제초 효과 시험
시험 방법:
온실에서, 논 토양을 충전시킨 1/2000 아르의 큰 포트에 2.5엽 단계(키 15㎝)의 논 벼(품정: Nipponbare)를 포트당 3본씩 2장소에 이식한다. 그후, 피, 알방동산이, 물달개비, 광엽잡초(발뚝외풀, 마디꽃, 물별, Ammannia, multiflora Roxb., 등에풀 등) 및 큰고랭이의 종자를 파종하고, 토양에 2 내지 3㎝ 깊이로 관수한다. 처리하고부터 3주후에 물의 깊이를 3㎝로 유지하면서 제초 효과 및 작물에 대한 식물독성 정도를 조사한다.
제초 효과를 완전 고사의 경우에 100%로서, 제초 효과가 관찰되지 않은 경우에 0%로서 등급을 판정한다.
결과:
화합물 번호 16, 50, 57, 66, 74, 80, 113, 115, 346 및 365를 유효 성분으로 1㎏/ha의 적용시킴으로써 90% 이상의 제초 효과를 나타내었다.
[제형 실시예 1]
(과립제)
25중량부의 물을 10중량부의 화합물 번호 16, 30중량부의 벤토나이트(몬모릴로나이트), 58중량부의 활석 및 2중량부이 리그닌 설포네이트염의 혼합물에 잘 혼련시키면서 가한 후, 압출-그레뉼레이터(granulator)를 사용하여 10내지 40메쉬로 과립화시킨 후 40내지 50℃에서 건조시켜 과립제를 수득한다.
[제형 실시예 2]
(과립제)
회전 혼합기를 0.2내지 2㎜의 입자 크기 분포를 갖는 점토 광물 입자 95중량부로 충전시키고, 5중량부의 화합물 번호 50을 균일하게 습윤시키기 위해 회전하에 액체 희석제로 분무시킨 후 40내지 50℃에서 건조시켜 과립제를 수득한다.
[제형 실시예 3]
(유제)
유제는 30중량부의 혼합물 번호 66,55중량부의 크실렌, 8중량부의 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르 및 7중량부의 칼슘 알킬벤젠 설포네이트를 교반사면서 혼합함으로써 수득한다.
[제형 실시예 4]
(습윤성 분제)
습윤성 분제는 15중량부의 혼합물 번호 113,80중량부의 "화이트 카본"(수화된 무정형 산화규소의 미세분말) 및 분말 점토의 혼합물(1:5), 2중량부의 나트륨 알킬벤젠 설포네이트 및 3중량부의 나트륨 알킬나프탈렌 설포네이트와 포름알데하이드의 농축물을 분쇄하고 혼합함으로써 수득한다.
[제형 실시예 5]
(습윤성 과립제)
20중량부의 화합물 번호 57, 30중량부의 나트륨 리그닌 설포네이트, 15중량부의 벤토나이트 및 35중량부의 하소 규조토 분말을 완전히 혼합하고, 여기에 물을 가한 후, 생성된 혼합물을 0.3㎜ 스크린을 통해 압출시킨 후 건조시켜 습윤성 과립제를 수득한다.

Claims (8)

  1. 일반식(Ⅰ)의 신규한 티오카바모일테트라졸리논.
    상기 식에서, R1은 할로겐, 알콕시 또는 알킬티오에 의해 임의로 치환될 수 있는 알킬; 할로겐 또는 사이클로알킬에 의해 임의로 치환될 수 있는 알케닐; 할로겐의 의해 임의로 치환될 수 있는 알키닐; 임의로 치환된 아릴; 임의로 치환된 아르알킬; 임의로 치환될 수 있는 5-내지 6-원 헤테로사이클릭 환; 또는 임의로 치환될 수 있는 5-내지 6-원 헤테로사이클릭 환에 의해 치환된 메틸을 나타내며, 여기에서 각각의 치환체는 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 및 알킬티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 적어도 하나이며, R2및 R3은 각각 독립적으로 상기 R1에 대해 정의된 그룹을 나타내며, 그룹 R1과 동일하거나 상이할 수 있거나, 이들의 결합된 N-원자와 함께 환을 형성할 수 있고, 여기에서 환은 추가로 탄화수소 환과 축합될 수 있으며 임의의 위치에 치환체로서 알킬을 임의로 가질 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시, 메틸티오 또는 에틸티오에 의해 임의로 치환될 수 있는 C1-5알킬; 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-4알케닐; 불소 또는 염소에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-4키닐; C3-8사이클로알킬; 임의로 치환된 아릴; 임의로 치환된 아르알킬; 임의로 치환될 수 있는 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 환; 또는 임의로 치환될 수 있는 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 환에 의해 치환된 메틸이고, 여기에서 각각의 치환체는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 메틸티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 적어도 하나이며, R2및 R3은 각각 독립적으로 상기 R1에 대해 정의된 그룹을 나타내며, 그룹 R1과 동일하거나 상이할 수 있거나, 이들이 결합된 N-원자와 함께 메틸에 의해 치환될 수 있는 피페리딘, 피롤리딘, 인돌, 퍼하이드로인돌, 2,3-디하이드로인돌 또는 퍼하이드로퀴놀린을 형성할 수 있는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 한, R1이 불소, 염소 또는 브롬에 의해 임의로 치환될 수 있는 C1-4알킬; 염소에 의해 임의로 치환될 수 있는 알릴; 염소에 의해 임의로 치환될 수 있는 프로파길; 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸; 임의로 치환된 페닐; 임의로 치환된 벤질; 임의로 치환될 수 있는 푸릴, 티에닐, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴 및 피리미디닐로 구성된 그룹 중에서 선택된 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 환; 또는 임의로 치환될 수 있는 푸릴, 티에닐, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 퀴놀릴 및 피리미디닐로 구성된 그룹 중에서 선택된 5- 내지 6-원 헤테로사이클릭 환에 의해 치환된 메틸이고, 여기에서 각각의 치환제는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 메틸티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 적어도 하나이며, R2및 R3은 각각 독립적으로 상기 R1에 대해 정의된 그룹을 나타내며, 그룹 R1과 동일하거나 상이할 수 있거나, 이들이 결합된 N-원자와 함께 피페리딘, 메틸-치환된 피롤리딘, 인돌, 퍼하이드로인돌, 2,3-디하이드로인돌 또는 퍼하이드로퀴놀린을 형성할 수 있는 화합물.
  4. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 불활성 용매의 존재하, 및 경우에 따라 산 결합제의 존재하에서 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1은 할로겐, 알콕시 또는 알킬티오에 의해 임의로 치환될 수 있는 알킬; 할로겐 또는 사이클로알킬에 의해 임의로 치환될 수 있는 알케닐; 할로겐의 의해 임의로 치환될 수 있는 알키닐; 임의로 치환된 아릴; 임의로 치환된 아르알킬; 임의로 치환될 수 있는 5-내지 6-원 헤테로사이클릭 환; 또는 임의로 치환될 수 있는 5-내지 6-원 헤테로사이클릭 환에 의해 치환된 메틸을 나타내며, 여기에서 각각의 치환체는 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 및 알킬티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 적어도 하나이며, R2및 R3은 각각 독립적으로 상기 R1에 대해 정의된 그룹을 나타내며, 그룹 R1과 동일하거나 상이할 수 있거나, 이들의 결합된 N-원자와 함께 환을 형성할 수 있고, 여기에서 환은 추가로 탄화수소 환과 축합될 수 있으며 임의의 위치에 치환체로서 알킬을 임의로 가질 수 있으면, hal은 염소 또는 브롬과 같은 이탈 그룹을 나타낸다.
  5. 일반식(Ⅰ)의 티오카바모일테트라졸리논을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  6. 일반식(Ⅰ)의 티오카바모일테트라졸리논을 잡초 및/또는 그의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여, 잡초를 구제하는 방법.
  7. 잡초를 구제하기 위한 일반식(Ⅰ)의 티오카바모일테트라졸리논의 용도.
  8. 일반식(Ⅰ)의 티오카바모일테트라졸리논을 중량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여 제초제 조성물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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