JPH0215272A - 電子写真記録素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

（技術分野） 本発明は（５）導電性担体及びの）少くとも１層の光導
電性層から成り、上記層（Ｂ）が本質的に（ｂ１）少く
とも１種類の結合剤、（ｂ２）層（Ｂ）の露光により電
荷担体をもたらす少くとも１種類の増感剤、（ｂ３）も
たらされた電荷担体を輸送する少くとも１種類の光導電
体及び場合によりさらに（ｂ４）添加剤から構成されて
いる電子写真記録素子に関するものである。 （従来技術） 従来技術によるこの種の記録素子は、担体（５）及び１
層或は多層の光導電性層（Ｂ）のほかに、記録素子の機
能に寄与するさらに他の層を有する。さらに従来の記録
素子においても新規な記録素子においても、結合剤（ｂ
１）、電荷担体輸送化合物（ｂ３）及び場合によりさら
に添加剤（ｂ４）から構成される層のほかに、電荷担体
構成化合物乃至増感剤（ｂ２）が別個の層として、或は
別個の層中に存在することができ、この重層はその機能
上合わせて層（］３）としてみなされる。このような層
０は、すべての組成分（ｂ１）、（ｂ２）　、（ｂ３）
及び場合により（ｂ４）を合体含有するものと同じよう
に、以下において同様に［光導電性層（１３）Ｊと略称
する。 導電性担体丙及び光導電性層（ハ）を有する電子写真記
録素子は、例えばヨーロッパ特許出願公開０１３１２１
５号、同公告（１０３１４８１号、同公開０１５０４１
９号、０１６２２１６号、０１５６３０８号、０１３１
２９２号、０１５２８８９号或は０１９８４８８号の各
公報から公知である。これら記録素子はオフセット印刷
版体或はプリント回路板の製造に使用され、或はまた複
写技術のために使用される。 記録素子の光導電性層０は、例えばコロナ放電により電
気的に正或は負に帯電せしめられる。しかる後この帯電
光導電性層の）は化学線により画像形成露光されるが、
使用される増感剤（ｂ２）に応じて、紫外線、可視光線
或は赤外線が選択される。 この露光により光導電性層の）は露光領域において導電
性となり、まず静電荷帯電領域が導電性担体（５）と電
気的に接続される。これにより潜在的静電画像が記録素
子上に形成され、これは適当な液状或は固状トーナによ
り可視的画像に現像され得る。 このような画像情報記録技術は、一般にゼログラフィー
と称され、この記録方法の基礎をなす物理的処理はまた
「カールソン法」として知うれている。 静電画像のトーナ処理後、記録素子は種々の方法で後処
理する。例えば記録素子のこのトーナ画像を他の担体、
例えば紙に転写し、これに固定してオリジナル画像のポ
ジチブフォトコビーを得る。 この処理は記録素子の耐用寿命に応じて長く或は短かく
行なわれる。オフセット印刷版体製造のためには、上記
トーナ画像は光導電性層（Ｂ）それ自体の上に加熱固定
される。しかる後この光導電性層（Ｂ）の非露光領域、
従ってトーナ不存在領域は適当な液状媒体（現像剤とも
称され得る）で洗除される。このようにして作製された
オフセット印刷版体は、慣用方法におけるようにして、
一般にその疏水性トーナ画像領域は油性印刷インキにな
じみ、洗除親水性領域は水になじむので、これはオフセ
ット印刷を行なうのに適する。フォトレジスト作製のた
めには、上述のオフセット印刷版体作製に相当する処理
を行なう。 このような記録素子及びその光導電性層（Ｂ）の画像再
生特性を本質的に決定するパラメータは、良好な静電特
性と結合された、できる限り低い暗導電性、高い静電帯
電性、化学線に対する高い感度であって、これにより一
般に露光により電位が帯電前の当初電位まで或はほぼそ
の電位まで極めて迅速に低下する。この電位低下は、ま
た光誘導電位低下（ｐｈｏｔｏｒｅｄｕｚｉｅｒｅｎｄ
ｅ　Ｓｐａｎｎｕｎｇｓａｂｆａｌｌ　）或は略して光
低下（Ｐｈｏｔｏａｂｆａｌｌ　）とも称される。 これはパラメータのすべては、記録素子が良好なコント
ラストの、しかも最微小の画素において原画に忠実なト
ーン形成を可能な限り短時間にもたらすか否かを当初か
ら決定するものである。 本質的パラメータの相互に相反する、また光導電性層の
）の画像形成露光に相反する決定に際しては、化学線光
源が電荷担体構成化合物乃至増感剤（ｂ２）に対して決
定的役割をもたらす。このように増感剤（ｂ２）の当初
からの決定的重大性は従来の露光光源の後続現像とレー
ザ光源による新規現像のためにさらに高められた。この
領域における進歩は、露光装置がコンピュータ制御レー
ザにより迅速かつ正確な画像形成露光を可能ならしめた
ことに基因するものである。これは赤外線を放射するＧ
ａＡｌＡｓ半導体レーザ或は可視光線をもたらすＡ７Ｇ
ａＩｎＰ半導体レーザのような半導体レーザの経済性及
び簡単な製造可能性からもたらされる。 このような将来有望な露光方法の利点は、従来の電子写
真記録素子が必要な再生正確性において全く或はほとん
どもたらさなかった、ことに電子写真記録素子において
期待されるべき特性パターンにより完全に利用され得る
。ことに赤色光及び赤外線領域におけるレーザの短いパ
ルスとこれに相応する低い光子エネルギーのために、光
導電性層の）による光エネルギーの吸収及びこれにより
訪起される電位低下（いわゆる光低下）は迅速に、すな
わちナノ秒範囲で行なわれねばならず、このためその時
間的間隔は以下の条件、 ■・ｔ＝常数（Ｉ＝光強度、ｔ＝時間）を充足しなけれ
ばならない。 この厳しい条件は、増感剤としてトリアリールメタン、
キサンチン、シアニン、アゾ染料、フタロシアニン、イ
ソインドリン、ペリレンテトラカルボン酸誘導体の１種
類或は複数種類の染料を含有する公知の電子写真記録素
子によっては、これ寸で全く或は満足すべき程度まで充
足され得なかった。従って、従来の記録素子は良好な再
生品位を達成するために従来慣用の態様で露光されねば
ならず、レーザ、ことに半導体レーザによる露光法の特
別な利点をもたらし得なかった。従って公知の記録素子
は、経済的、長寿命の、迅速に対応しレーザ露光により
処理し得る複写装置を製造し、原画に忠実で使用安定性
のあるオフセット印刷版体及び原画に忠実でエツチング
剤耐性のあるフォトレジストをレーザ露光法で作製する
ために適当でなく、或は極めて限定された範囲で使用さ
れ得るに過ぎなかった。このような欠点は当然のことな
がら電子写真記録素子からレーザｎ光によりもたらされ
るべき最終製品にも完全にあてはまる。 すなわち、相当するフォトコピー或は印刷物は比較的僅
少の部数で得られるに過ぎず、公知の電子写真レジスト
を使用して得られるプリント回路はしばしば実際上の使
用に耐えない多くの再生エラーをもたらした。 そこで本発明の目的乃至この分野における技術的課題は
、公知染料及び記録素子の上述の諸欠点をもたらさない
新規の染料及び新規の電子写真記録素子を提供すること
である。ことに新規の記録素子は、紫外線もしくは可視
光線で画像形成露光する際に秀、ｈた原画再生特性を示
すのみならす、また赤色光線もしくは赤外線、ことに赤
色もしくは赤外レーザ光線による画像形成露光を行なう
こともでき、これにより秀れたフォトコピー、オフセッ
ト印刷版体及びフォトレジストをもたらし得るものでな
ければならない。 （発明の要約） しかるに、上記の目的乃至技術的課題は、（５）導電性
担体及び（Ｂ）（ｂ１）少くとも１種類の結合剤、（ｂ
２）層◎の露光により電荷担体をもたらす少くとも１種
類の増感剤、（ｂ３）もたらされた電荷担体を輸送する
少くとも１種類の光導電体及び場合により（ｂ４）添加
剤から本質的に形成される少（とも１層とを有する電子
写真記録素子であって、この少くとも１種類の増感剤（
ｂ２）が以下の一般式（１） （式中Ｒ１はＣ５からＣ２２のアルキル、Ｃ５からＣ７
のシクロアルキル、ω−アリールＣ５からω−アリール
Ｃ６のアルキル、アリール及びＣ３からＣ４５のアルキ
レン； Ｒ′はハロゲン原子により、ヒドロキシ−、アミノ−、
チオロ−、シアン−及び／或はオキソ基により、アルキ
ル−、シクロアルキル−１了り−ルー及び／或はアリー
ルアルコキシ基により、アルキル−、シクロアルキル−
、アリール−及び／或はアリールアルキルアミノ基によ
り、アルカン、シクロアルカン−、アリールアルカン−
及び／或は芳香族カルボニルオキシ基により、アルカン
−、シクロアルカン−、アリールアルカン−及び／或は
芳香族カルボニルアミノ基により、アルキリデン−、シ
クロアルキリデン−及び／或はアリールアルキリデンイ
ミノ基により、及び／或はカルボン−、ホスホン−１及
び／或はスルボン酸基により置換されたＣ８からＣ２２
のアルキル、Ｃ５から０７のシクロアルキル、ω−アリ
ール−Ｃ４からω−アリール−Ｃ６のアルキル、アリー
ル及びＣ３から０１５のアルキレン； Ｒ１は以下の一般式（ＩＩ）の基 Ｒ５÷Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−）ｐ（ＩＩ）（式中Ｒ５は水
素、Ｃ７からＣ６のアルキル及びＣ６からＣ４ｏのアリ
ールを意味し、ｍは同様に２乃至４の整数、これと無関
係にｐは１乃至１（Ｂ）の整数である）； Ｒ２は以下の一般式（Ｉｌ１）の基 （式中Ｒ６及びＲ２は互に異なり或は同じであって、水
素原子、基Ｒ１或はアルカン−１−イル−ω−カルボン
酸アルキルエステルを、Ｑは１，４−フェニレン、２−
アルキル−１，４−フェニレン或ハ１．４−ナフチレン
の何れかの基を意味する）；Ｒ２は以下の一般式（Ａ）
りの基 Ｑ　　Ｒ８■） （式中Ｒ８は窒素環原子を介してＱと結合された、置換
或は非置換、単環式或は６員環オルト位で縮合環を形成
する、アゾール、アゾリン、アゾリジン、部分的或は全
体的水素添加アゾール及び部分的或は全体的水素添加ア
ゼピンから成る群より選ばれる異部環式基を意味し、Ｑ
は上記一般式（Ｉｎ）について述べた意味を有する）； Ｉ（，２は炭素環原子を介してナフトラクタム骨接構造
と結合された、置換或は非置換、単環式基或はアゾール
、アゾリン、部分的或は全体的水素添加アジン及びアジ
ンから成る群から選ばれる異部環式基； Ｒ２は以下の一般式（■の基 （式中ｑはＯ或は１、ｒはこれと無関係に０．１或は２
、Ｒ９及びＲ”はそれぞれ水素原子、ｑが１を意味する
場合には合体して非置換或はＣ４からＣ４のアルキルで
置換されたＣ２からＣ５のアルカンジイル鎖或は１乃至
２個のカルボニル基、Ｒ１０Ｒ１２及びＲ”は水素原子
、ハロゲン原子、シアン、ニトロ、ヒドロキシ、基Ｒ’
　、Ｃ，からＣ６のアルコキシ、Ｃ５からＣ７のシクロ
アルコキシ、Ｃ６からＣ４゜のアリールオキシ、ω−フ
ェニル−Ｃ１からω−フェニル−Ｃ６のアルキルオキシ
、Ｃ７からＣ６のアルコキシ、Ｃ５から０７のシクロア
ルコキシ、Ｃ６からＣ４゜のアリールオキシ及びω−フ
ェニル−Ｃ，カラω−フェニル−Ｃ６のアルコキシカル
ボニル、Ｃ１からＣ２のアルキルアミノ−１Ｃ５からＣ
７のシクロアルキルアミノ−１Ｃ６かうＣ，。のアリー
ルアミノ−及びω−２エニルーＣ，カラω−フェニル−
０６のアルキルアミノカルボニル及び置換或は非置換、
単環式基或は６員環オルト位で縮合環を形成する、アゾ
ール、チオール、アゾリン、アジン及び部分的或は全体
的水素置換アジンから選ばれる異部環式基であって、Ｒ
”、ＦＬ”及びＲ１３は互に異なり或は同じであって、
Ｒ＋”は一般式［有］）の基Ｒ２、Ｒ”は一般式（至）
の基Ｒ２、Ｒ”は炭素環原子を介して一般式（至）の基
に結合された、置換或は非置換、単環式基或は６員環オ
ルト位で縮合環を形成する、アゾール、チオール、アゾ
リン、アゾリジン、アジン、部分的或は全体的水素置換
アジン及びアジンから選ばれる異部環基、Ｒ１４は以下
の一般式（至）の基、 （式中Ｒ′は前記した意味を、Ｒ３、Ｒ４、Ｓ及びｔは
後記する意味を有する）； Ｒ２は以下の一般式（至）の基 （式中Ｒ１は前記した意味を、Ｒ’、Ｒ’、ｓ及びｔは
後記する意味Ｖ　、　Ｒ１５はＣＨ−酸性化合物基を意
味し、Ｓは１．２或は３、ｔはこれと無関係に１．２或
は３、Ｒ３及びＲ４は基Ｒ”、Ｒ１２或はＲ”基Ｒ１、
カルボン酸、スルホン酸及びホスホン酸基、Ｃ４からＣ
６のアルキル−１Ｃ５からＣ５゜のシクロアルキルー、
Ｃ６からＣ１ｏのアリール−及びω−フェニル−Ｃ，か
らω−フェニル−Ｃ６のアルキルチオ、−オキシスルホ
ニル、−スルホニル及ヒーオキシカルポニルアミニル、
Ｎ、Ｎ−ジアルキル、Ｎ、Ｎ−ジアリール−１Ｎ−アル
キル−Ｎ−アリール−１Ｎ、Ｎ−ジー（ω−アリールア
ルキル）−１Ｎ−アルキル−Ｎ−（ω−アリールアルキ
ル）−１Ｎ−アリール−Ｎ−（ω−アリールアルキル）
−１Ｎ−アルキル−Ｎ−（ω−アリールアルキル）−１
Ｎ−アリール−Ｎ−（ω−アリールアルキル）−１Ｎ、
Ｎ−）シクロアルキル−Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アル
キル−１Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アリール−及びＮ−
シクロアルキル−Ｎ−（ω−アリールアルキル）アミノ
、アミノスルホニル及び−アミノスルホニルナラヒにｓ
−２もしくは３、ｔ　＝　２もしくは３、或はＳ及びｔ
＝１．２もしくは３の場合、炭素原子、窒素原子、酸累
原子及び硫黄原子であって、ナフト−１，８−イレン基
が１個もしくは複数個の、６員環オルト位で縮合環を形
成する環骨格の構成要素であって、Ｒ３及びＲ４は互に
異なっても同じでもよい）； Ｘは陰イオン、 ｎは０或は％、％、％、１．２或は３を意味する）から
選ばれる新規な電子写真記録素子により達成され或は解
決され得る。 さらに、上記式（１）の几’　、Ｒ’　、Ｒ’・Ｘ、ｔ
・Ｓ及びｎが上述した意味を有し、Ｒ２が炭素環原子を
介してナフトラクタム骨、格と結合されている、置換単
環式１，３−チアゾリル基である、新規のナフトラクタ
ム染料が見出された。 本発明による電子写真記録素子の本質的構成要素は新規
の光導電性層（ハ）である。 この新規の光導電性層０は、１種類或は複数種類の結合
剤（ｂ１）と、１種類或は複数種類の電荷担体をもたら
す化合物、すなわち増感剤（ｂ２）と、１種類或は複数
種類の、もたらされた電荷担体を輸送する化合物、すな
わち光導電体（ｂ３）を合体含有する。 この新規光導電性層◎は、また上記単数或は複数増感剤
を別個の１層中に、或は別個の１層として含有して、こ
の新規の光導電性層（Ｂ）が重層を構成する。 本発明による電子写真記録素子を構成するために上記の
何れの光導電性層を選択するかは、まずこの記録素子の
使用目的に応じて決定される。 この新規な光導電性層（Ｂ）の本発明による本質的構成
要素は、増感剤（ｂ２）である。これは一般式（１）の
ナフトラクタム染料であって、その符号、変数は特許請
求の範囲において規制されている。 （発明の構成） 一般式（１）の適当な基Ｒ１は、例えばメチル、エチル
、プロピル、ブチル、ペンチル、イソプロピル、イソブ
チル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノナデシル、エイフサニル、ヘン
エイフサニル、トフサニル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、２−３−及び４−メチルシクロヘキシル、シク
ロペンチル、２１３−１２，４−１２，５−及び３．４
−ジメチルシクロペンチル、フェニルメチル、２−フェ
ニル−エト−１−イル、２−（１’−ナフチル）−エト
−１−イル、３−フェニル−プロプ−１−イル、３−（
４′−メチルフェン−１′−イル）−プロプ１−イル、
４−７エニルーブトー１−イル、５−フェニル−ペン）
−１−１ル、６−フェニル−へキス−１−イル、フェニ
ル、４−メチルフェン−１−イル、ナフタリン−１−イ
ル、アントラセン−１−イル、フェナントレン−１−イ
ル、プロプ−２−エン−１−イル、ブドー３−エン−１
−イル、ベント−４−エン−１−イル、ヘキス−５エン
−イル、ヘプト−６−エン−１−イル、オクト−７−エ
ン−１−イル、ノン−８−エン−１−イル、デス−９−
エン−１−イル、ウンデス−１０−エン−１−イル、ド
デスー１１−エンー１−イル、ペンタデス−１４−エン
−１−イル、トリフルオルメチル、２，２．２−）！Ｊ
フルオルエトー１−イル、ベルフルオル−プロプ−１−
イル、２−クロル−エト−１−イル、３−クロシン）−
１−イル、４−クロルシクロへキス−１−イル、２−及
び４−クロルフェン−１−イル、４−トリノルオルメチ
ルフェンー１−イル、２．４−ジクロルフェン−１−イ
ル、４′−クロルフェニルメチル、２−　（４’−クロ
ルフェン−１′−イル）−エト−１イル、４−クロル−
へキス−５−エン−１−イル、２−ヒドロキシエト−１
−イル、２−ヒドロキシプロプ−１−イル、８−ヒドロ
キシオクト−１−イル、９−ヒドロキシ−デス−１−イ
ル、２−ヒトロキシシクロベント−１−イル、４−ヒド
ロキシシクロへキス−１−イル、４′−ヒドロキシフェ
ニルメチル、２−（４’−ヒドロキシフェン−１′−イ
ル）−エト−１−イル、３−（４’−ヒドロキシフェン
−１′−イル）−エト−１−イル、４−ヒドロキシフェ
ン−１−イル、２，４−ジヒドロキシフェン−１−イル
、４−ヒドロキシ−ナフト１−イル、３−ヒドロキシペ
ント−エン−１イル、２−アミノエト−１−イル、３−
アミノフロブー１−イル、４−アミノブドー１−イル、
５−アミノペント−１−イル、６−アミノキキスー１−
イル、２−アミノシクロベント−１−イル、４−アミノ
シクロへキス−１−イル、４−アミンフェニルメチル、
２−（４’−アミノフェン−１′−イル）−エト−１−
イル、３−（４’−アミノフェン−１′−イル）−プロ
プ−１−イル、２−アミノフェニル、４−アミノフェニ
ル、３−アミノへキス−５−エン−１−イル、４−チオ
ロブドー１−イル、４−チオロシクロへキス−１−イル
、２−（４′−チオロフェン−１′−イル）−エト−１
−イル１．４−チオロフェン−１−イル、５−チ、１−
ロデスー９−エンー１−イル、シアンメチル、２−シア
ネト−１−イル、３−シアンプロプ−１−イル、４−シ
アンブドー１−イル、５−シアンベント−１−イル、６
−シアンへキス−１−イル、１１−シアンデス−１−イ
ル、１２−シアノドデス−１−イル、１３−シアントリ
デス−１−イル、１７−シアンへブタデス−１−イル、
１８−シアンオクタデス−１−イル、１３−シアントリ
デス−１−イル、１７−シアンへブタデス−１−イル、
１８−シアンオクタデス−１−イル、４−シアンシクロ
ヘキス−１−イル、４−シアンフェニルメチル、２−（
４’−シアンフェン−１′−イル）−エト−１−イル、
３−（４’−シアンフェン−１′−イル）−プロプ−１
−イル、４−クロル−２−イアンフエンー１−イル、２
，４−ジシアンフェン−１−イル、３３−）シアンプロ
プ−２−エン−１−イル、２−シアンフェン−１−イル
、２，４−ジシアンフェン−１−イル、３．３−ジシア
ングロブ２−エン−１−イル、１−オキシエト−１−イ
ル、１−オキシプロプ−１−イル、２−オキソプロプ−
１−イル、２−オキソエト−１−イル、３−オキソブト
−１−イル、７−オキソデス−１−イル、４，６−シメ
チルー３，５−ジオキソヘキシ−１−イル、２−オキソ
−３−（４’−ヒドロキシフェン−１′−イル）−プロ
プ−１−イル、２−オキソ−３−（４’−）リフルオル
フエンー１′−イル）−フロブー１−イル、２−メトキ
シエト−１−イル、エトキシメチル、２−メトキシプロ
プ−１−イル、４−メトキシブドー１−イル、６−メト
キシへキス−１−イル、７−エトキシへブドーｌ−イル
、２，４．７−ドリメトキシデスー１−イル、６−エチ
ル−４−オキサデス−１−イル、２０−エトキシエイコ
サ−１−イル、２−ブトキシエト−１−イル、２−ベン
ジルオキシ−エト−１−イル、３−メトキシシクロペン
チル、３，４−ジメトキシシクロペンチル、４−メトキ
シシクロヘキシル、シクロヘキシルオキシメチル、２−
フェニルオキシ−エト−１−イル、３−フェニルオキシ
−プロプ−１−イル、１０−フェニルオキシ−デス−１
−イル、（４′−メトキシ−フェン−１′−イル）−メ
チル、２−（４’−メトキシ−フェン−１′−イル）−
エト−１−イル、３−　（３’　、　　４’。 ４′−オキシフェン−１′−イル）−エト−１−イル、
３−（３’、　４’、　４’−）ジメトキシフェン−１
′−イル）−プロプ−１−イル、２−［４’−（フェニ
ルオキシ）−フェン−１′−イルジ−エト−１−イル、
２−及び４−メトキシフェン−１−イル、４−エトキシ
フェン−１−イル、２，４−ジメトキシフェン−１−イ
ル、４−ノニルオキシフェン−１−イル、４−ウンデシ
ルオキシフェン−１−イル、４−ドデシルオキシフェン
−１−イル、４−ヘキサデシルオキシ−７エンー１−イ
ル、４−オクタデシルオキシ−フェン−１−イル、３−
オクタデシルオキシ−フェン−１−イル、４−エイフサ
ニルオキシフェン−１−イル、２，３，６．７−テトラ
メトキシナフト−ｌ−イル、４−（４′−メチルフェニ
ルオキシ）−フェン−１−イル、４−〔４′−（４”−
７エニルオキシ）−フェン−１１−イル〕−フェンー１
−イル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミンメチル、３−アザペン
ト−１−イル、５−アミノ−３−アザペント−１−イル
、７−アザペンタコサン−１−イル、３，６−シアザオ
クトー１−イル、４−Ｎ、Ｎ−ジオクチルアミノ−ブド
ー１−イル、６−Ｎ、Ｎ−ジオクタデシルアミノ−へキ
ス−１−イル、１８−Ｎ、、　Ｎ−ジメチルアミノ−オ
クタデス−１−イル、２−Ｎ−フェニルアミノエト１−
イル、３−（４’−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニルア
ミン）−プロプ−１−イル、４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノシクロへキス−１−イル、６Ｎ−ベンジルアミノヘキ
シ−１−イル、４−ＮＮ−ジメチルアミノフェン−１−
イル、４−Ｎメチル−Ｎ−オクタデシルアミノ−７エン
ー１−イル、４−Ｎ−フェニルアミノフェン−１−イル
、４−　Ｎ−ベンジルアミノフェン−１−イル、３−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノヘキス−５−エン−１−イル、メ
タンカルボニルオキシメチル、２−（メタンカルボニル
オキシ）−工）−１−イル、２−（エタンカルボニルオ
キシ）−工）−１−イル、２−（プロパンカルボニルオ
キシ）−工）−１−イル、３−（ブタンカルボニルオキ
シ）−ブロス−１−イル、６−（シクロヘキサンカルボ
ニルオキシ）−へキス−１−イル、４−（メタンカルボ
ニルオキシ）−シクロヘキス−１−イル、１２−（ベン
ゼンカルボニルオキシ）−デス−１−イル、４−（ベン
ゼンカルボニルオキシ）−シクロへキス−１−イル、１
２−（ベンゼンカルボニルオキシ）−デス−１−イル、
４−（ベンゼンカルポールオキシ）−ヘンシル、２−Ｃ
４’−Ｃメタンカルボニルオキシ）−フェン−１′−イ
ル〕−エトー１−イル、３−［：　４′−（プロパンカ
ルボニルオキシ）フェン−１′−イルコープログ−１−
イル、４（メタンカルボニルオキシ）−フェン−１−イ
ル、４−（シクロヘキサンカルボニルオキシ）−フェン
−１−イル、５−（メタンカルボニルオキシ）オクト−
７−エン−１−イル、メタンカルボニルアミノメチル、
２−（メタンカルボニルアミノ）−ｒ−）−１−イル、
３−（ブタンカルボニルアミノ）−プロプ−１−イル、
８−（シクロヘキサンカルボニルアミノ）−オクト−１
−イル、２−（ベンゼンカルボニルアミノ）−エト−１
−イル、４−（フェニルメタンカルボニルアミノ）−シ
クロヘキス−１−イル、２−（：４’−（メタンカルボ
ニルアミノ）−フェン−１′−イル〕−工）−１−イル
、４−（メタンカルボニルアミノ）−フェン−１−イル
、 ４−（ベンゼンカルボニルアミノ）−フェン−１−イル
、４−（ヘプタデカンカルボニルアミノ）−フェンー１
−イル、４−アザヘキス−４−エン−１−イル、２−（
シクロヘキシリデンイミノ）−フェン−１′−イル〕−
エトー１−イル、２−カルボキシ−エト−１−イル、３
−カルボキシ−プロプ−１−イル、４−カルボキシ−へ
キス−１−イル、１７−カルボキシ−ヘプタデスー１−
イル、５．６−ジカルボキシ−へキス−１−イル、２カ
ルボキシ−シクロベント−１−イル、４−カルボキシ−
シクロへキス−１−イル、２−（４’−カルボキシ−フ
ェン−１′−イル）−エト−１−イル、３−（３’−ヒ
ドロキシ−４′−カルボキシ−フェン−１′−イル）−
プロプ−１−イル、４−カルボキシ−フェン−１−イル
、３，４−ジカルボキシ４′−力ルボキシ−フェンー１
′−イル）−プロプ−１−イル、４−カルボキシ−フェ
ン−１−イル、３．４−ジカルボキシ−フェン−１−イ
ル、６Ｉ７−ジカルボキシ−ナフトー１−イル、４−カ
ルボキシ−ヘキス−５−エン−１−イル、エト−１−イ
ル−２−スルホン酸、フロブー１−イル−３スルホン酸
、ブト−１−イル−４−スルポン酸、ドデスー１−イル
ー１２−スルホン酸、テトラデス−１−イル−１４−ス
ルホン酸、ヘキサデス−１−イル−１６−スルホン酸、
シクロへキス−１−イル−４−スルホン酸、８−（フェ
ン−１′−イルー４′−スルホン酸）−オクト−１−イ
ル、フェン−１−イル−４−スルホン酸、フェン−１−
４ルー３．４−ジスルホン酸、ナフト−１−イル２−ス
ルホン酸、ナフト−１−イル−２，６−ジスルホン酸、
ナフト−１−イル−６フージスルホン酸、ブト−３−エ
ン−１−イル−２−スルホン酸、エト−１−イル−２−
ホスホン酸、シクロヘキス−１−イ）Ｌ／−４−ホスホ
ン酸、フェン−１−イル−４−ホスホン酸、３−オキサ
−５−ヒドロキシベント−１−イル、３６−シオキサー
へブドーｌ−イル、３，６−ジオキサ−オクトー１−イ
ル、３．６−ジオキサ−デスー１−イル、３゜６−シオ
キサドデスー１−イル、３，６−ジオキサ−６−フェニ
ル−ヘキス−１−イル、３，６−シオキサー７−フエニ
ルーヘプ）−１−イル、３゜６．９−）ジオキサ−デス
−１−イル、３，６９−トリオキサ−ウンデス−１−イ
ル、３，６゜９−トリオキサ−トリデス−１−イル、３
，６Ｉ９−トリオキサ−１０−フェニル−デス−１−イ
ル、８−ヒドロキシ−３，６−ジオキサ−オクトー１−
イル、８−（フェニルオキシ）−３，６−ジオキサ−オ
クトー１−イル、３，６Ｉ９，１２゜１５−ペンタオキ
サ−へキサデス−ニーイル、４゜８−ジオキサ−ウンデ
ス−１−イル、４−オキサ−８−ヒドロキシ−オクト−
１−イル、４，８゜１２−トリオキサ−トリデス−１−
イル、４，８゜１２−トリオキサ−オクタデス−１−イ
ル或は４゜８、．１２．１６−テトラオキサーへブタデ
ス−１−イルである。 一般式（Ｉ）のナフトラクタム染料における特圧好まし
い基Ｒ１はメチル、エチル、ヘキシル、ドデシル、ドフ
サニル、フェニルメチル、２−ブトキシ−エト−１−イ
ル（すなわち３−オキサヘプト−１−イル）、３，６−
ジオキサ−ヘプトー１−イル、３，６−ジオキサ−オク
トー１−イル、３゜６−ジオキサ−デスー１−イル、３
，６−シオキサードデスー１−イル、３，６．９−）ジ
オキサ−デス−１−イル、３６．９−）リオキサートリ
テスー１−イル或ハウンデス−１０−エン−１−イルで
ある。 一般式（１）の基Ｒ２における適当な基Ｒ６及びＲ′は
、上述した基Ｒ１であって、そのうち特にメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソ−フ
ロビル、イソ−ブチル、５ｅＣ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、２−クロルエト−１−イル、２−ヒドロキシエト
−１−イル、２−ヒドロキシプロブ−１−イル、２−ヒ
ドロキシブドー１−イル、４−クロロフェン−１−イル
、２−クロロフェン−１−イル、２−メチルフェン−１
−イル、４−メチルフェン−１−イル、２−シアンエト
−１−イル、２−メトキシフェン−１−イル、４−メ′
トキシフェンー１−イル、２−（メタンカルボニルオキ
シ）工）−１−イル１．２−（エタンカルボニルオキシ
）−工）−１−１ル、２−（プロパンカルボニルオキシ
）−工）−１−イル、２−（ブタンカルボニルオキシ）
−エト−１−イル、プロプ−２−エン−１−イル、ブド
ー３−エン−１−イル、ベント−１−エン−１−イル、
ヘキス−５−エン−１−イル、ヘプト−６−エン−１−
イル、オクト−７−ニンーエーイル、ノン−８−エン−
１−イル、デス−９−エン−１−イル或ハウンデス−１
０−エン−１−イルであって、特に好ましいのは水素、
エト−１−イル−２−カルボン酸メチル−−エチル−−
フロピルー或は−ブチルエステルである。これらすべて
のうち、とりわけ好ましいのは、水素、メチル、エチル
、ブチル、フェニル或は４−エトキシフェン−１−イル
である。 一般式（Ａ）及び債の基Ｑ及びＲ２は、例えば１４−フ
ェニレン、２−メチルフェン−１，４−イソ／、２−エ
チルフェン−１，４−イレン或は１゜４−ナフチレンで
□あるのが好ましく、ことに１゜４−フェニレンがとり
わけ好ましい。 一般式（至）のＲ２における適当な基Ｒ８は、例えばピ
ロル−１−イル、イミダゾール−１−イル、ピラゾル−
１−イル、インドルー１−イル、ＩＨ−インダシルー１
−イル、プリン−７−イル、カルバゾル−９−イル、β
−カルボリン−９−イル、△２−及び△３−ピロリンー
１−イル、△２−１Δ３及び△４−ピラゾリンー１−イ
ル、Δ２、Δ３及び△４−イミダシリンー１−イル、イ
ンドリン−１−イル、イソインドリン−１−イル、△２
−３−メチルピラゾリンーエーイル、△２−３’、５’
、５−トリメチルピラゾリンー１−イル、Δ２−３−メ
チルー５−フェニルピラソリンー１−イル、△２−３．
５−ジフェニルピラゾリン−１−イル、ピロリジン−１
−イル、イミダゾリジン−１−イル、ピラゾリジン−１
−イル、１，２−オキサゾリジン−１−イル、１，２−
チアゾリジン−１−イル、ｌ−ピペリジノ、モルホリン
−４−イル、ピペラジン−１−イル、４−メチルビペラ
ジン−１−イル、フェノキサジン−１０−イル、フェノ
チアジン−１０−イル、ヘリミジン−１−イル、ベルヒ
ドロフェナジン−５−イル、△３　△５−１３−ジアゼ
ピンー１−イル或はペルヒドロ−１，３ジアゼピン−１
−イルである。これらのうち、ピロリジン−１−イル、
１−ピペリジノ、モルホリアー１−イル、４−メチルビ
ペラジン−１−イル、ピラゾリジン−１−イル、Δ２−
３−メチルピラゾリンー１−イル、△２−３．５．５−
）ジメチルビラゾリン−１−イル、Δ２−３−メチルー
５−フェニルピラゾリン−１−イル及ヒ△２−３゜５−
ジフェニルピラゾリン−ｌ−イルがとりわけ好ましい。 一般式（ＩＩＩ）及び（Ａ）における基几２のことに有
利な例としては、４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−１４−
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−１４−Ｎ、Ｎ−ジブチルアミ
ノ−１４−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ−１４−Ｎ−
フェニルアミノ−１４−Ｎ、Ｎジフェニルアミノ−及び
４−［Ｎ−（４’−エトキシフェン−１′−イル）−Ｎ
−メチルアミノコ−フェン−１−イル、或は４−（ピロ
リジン−１′−イル）−１４−（１’−ピペリジノ）−
１４−（モルホリン−１′−イル）−４−（４′−メチ
ルビペラジン−１′−イル）−１４−（ピラゾリジン−
１′−イル）−１４−（Δ２１−３′−メチルピラゾリ
ンー１′−イル）−１４−（△２′−３’　、　　５’
　、　　５’−）リメテルピラゾリンー１−イル）−１
４−（△２′−３′−メチルー５′−フェニルービラソ
リンー１−イル）−及び４−（△”−３’　、　５’−
ジフェニルピラゾリン−１′−イル）−フェン−１−イ
ルが挙げられる。 一般式（１）において、炭素環原子を介してナフトラク
タム基本骨格と結合されている、置換或は非置換の単環
式基或はアゾール、アゾリン、部分的或は全体的水素添
加アジン及びアジンから成る群から選択される異部環式
基であるＲ２として適当な例は、Ｎ−メチル−ピロル−
２−イル、Ｎ−エチル−３−フェニル−ピロル−２−イ
ル、Ｎ−７１チル−４−フェニルーイミタソルー２−イ
ル、Ｎ−７エニルー３．５．５−トリメチル−ピラゾル
−１−イル、５−メチル−２−フェニル−１，３−オキ
サゾルー４−イル、４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミン−１３
−オキサゾルー２−イル、５−Ｎ。 Ｎ−ジエチルアミノ−１，３，４−オキサジアゾル−２
−イル、５−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−１，３，４−
オキサジアゾル−２−イル、４−フェニル−１，３−チ
アゾルー５−イル、４−フェニル−２−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミン−１，３−チアゾルー５−イル、４−フェニル
−２−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミン−１，３−チアゾルー５
−イル、４−フェニル−２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
１゜３−チアゾルー５−イル、４−フェニル−１３−チ
アゾルー２−イル、２−フェニル−ＩＩ３−チアゾルー
４−イル、２，４−ジフェニル−１３−チアゾルー５−
イル、４−（ナフト−１′−イル）−１，３−チアゾル
ー５−イル；４−（４’−メチルフェン−１′−イル）
−２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−−２−Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアミツー−２−Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ−
及ヒー２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−１，３−チアゾ
ルー５−イル；４−（ナフト−１′−イル）−２−Ｎ、
Ｎ−ジシクロへキシルアミノ−−２−ＮＮ−ジ（フェニ
ルメチル）アミノ−−２−Ｎ−フェニル−Ｎ−（フェニ
ルメチル）アミノー２−　Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−（
フェニルメチル）アミノ−及び−２−ピペリジノ−１，
３−チアゾルー５−イル；４−（４’−二トロフエン−
１′−イル）−２−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミン−及び−２
−ピペリジノ−１，３−チアゾルー５−イル；４（４′
−ニトロフェン−１′−イル）−２−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノ−及び−２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−１，３−
チアゾルー５−イル；４−（４’−クロルフェン−１１
−イル）−２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−−２−Ｎ、Ｎ
−ジシクロペンチルアミノ−−２−Ｎ−Ｃ２′−（４“
−メチルフェン１“−イル）−エト−１′−イル〕−Ｎ
−メチルアミノ−及び−２−Ｎ、Ｎ−ジーｎ−へキシル
−アミノ−１，３−チアゾルー５−イル；４−［４’−
（ブドー１″−オキシ）−フェン−１′−イル）　　２
　　ＮＮ−ジーｎ−へキシルアミノ−１，３−チアシル
５−イル、４−（２’、４’−ジメチルフェン−１′−
イル）−２−（△”　−３’　、　５′、　５’　−）
ジメチルピラゾリン−１′−イル）−１，３−チアゾル
ー５イル、４−フェニル−２−（４’−，チルヒヘラジ
ンー１′−イル）−１，３−チアゾルー５−イル、４−
（２′、　ｘ、　６′−）ジクロルフェン−１′−イル
）−２−（ピロリジン−１′−イル）−１，３−チアゾ
ルー５−イル、４−（４’−ブロムフェン−１′−イル
）−２−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ−１，３−チアゾル
ー５−イル、４−（ナフト−２′−イル）−２−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノ−１，３−チアゾルー５−イル、４−
フェニル−２−Ｎ−メチル−Ｎ−（４′−エトキシフェ
ン−１′−イル）−アミノ−１，３−チアゾルー５−イ
ル、２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−１，３−チアゾルー
５−イル、Ｎ−エチル力ルハソル−２−イル、Ｎ−プロ
ピルイソインドリン−５−イル、Ｎ−メチルインドルー
３−イル、Ｎ−メチル−２−フェニル−インドルー３−
イル、Ｎ−ヘキシルインドルー３−イル、Ｎ−メチル−
５−クロル−インドルー３−イル、Ｎ−メチル−ＩＨ−
インダシルー５−イル、ピリジン−２−イル、ピリミジ
ン−２−イル、ピリジン−４−イル、ピリジン−３−イ
ル、ピラジン−２−イル、ピペリジン−２−イル、アク
リジン３−イル、１，７−フェナントロリン−３−イル
、ピリダジン−３−イル、フェナジン−１−イル、Ｎ−
メチルフェノキサジン−２−イル、Ｎ−フェニルフェノ
チアジン−３−イル、Ｎ−エチルヘリミジン−４−イル
、１−エチル−１−（２’−ヒドロキシエチル）−１，
２，２，４−テトラメチル−１２２，４−トリメチル−
１−エチル−２，２，４−）ジメチル−１−（２’−メ
トキシエチル）−成は２，２．４−トリメチル−（２′
−メタンカルボニルオキシ）−ベンゾピペリジン−６イ
ル；４−（２’−ヒドロキシエチル）−或ハ４−Ｃ２’
−（プロプ−２“−エン−１“−イル−オキシ）−工）
−１’−イル〕−ベンゾモルホリン−６−イル；４Ｈ−
キノリジン−２−イル、イソキノリン−３−イル、キノ
リン−２−、−３−、−６−或は−８−イル；フタラジ
ン−１−イル、１，８−ナフチリジン−２−或は−５−
イル、キノキサリン−２−イル、キナゾリン−２−イル
、キノリン−３−イル、フエナントリジン−６一或は−
３−イル、８−Ｎ−ブチルアミノ−１８−Ｎ−（２’−
ヒドロキシエチル）アミノ−或は８−Ｎ−（２’−メト
キシエチル）アミノ−キノリン−６−イル；２．６−ジ
ヒドロキシ−ピリジンー３−イル、４−メチル−ピリジ
ン−２−イル、２−ヒドロキシ−３−シアン−ピリジン
−５−イル、４−クロルピリジン−２−イル、２，６−
シヒドロキシー３−シアン−４−メチル−ピリジン−５
−イル、４（４′−クロロフェン−１′−イル）−ピリ
ジン２−イル、４−メチル−３−シアン−２−Ｎ−フェ
ニルアミノ−６−Ｎ’　−（２’−メトキシエト−１′
−イル）−アミノピリジン−５−イル、４−メチル−３
−シアン−２−Ｎ−ブチルアミノ−６−Ｎ′−（３′−
メトキシプロプ−１′−イル）アミノ−ピリジン−６−
イルである。これらのうち、４−フェニル−２−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミン−１，３−チアゾルー５−イル、４−
フェニル−２−Ｎ、、Ｎ−ジエチルアミノ−１，３−チ
アゾルー５−イル、Ｎ−エチルカルバゾル−２−イル、
Ｎ−）チル−２−フェニルインドルー３−イル及び２，
６−シヒドロキシー３−シアン−４−メチルービリジン
−５−イルがことに好ましい。 さらに本発明により使用されるべき一般式（１）のナフ
トラクタム染料の基Ｒ２としては、一般式（Ｖ）で示さ
れる基がある。 この一般式（ＸつにおいてｑはＯ或は１を示し、ｒはこ
れと無関係に０．１或は２を示す。 この一般式（Ｖ）における適当な基Ｒ９及びＲ＋”は水
素、ｑが１を示す場合には場合によりＣ１からＣ４のア
ルキルで置換されたＣ２乃至Ｃ３のアルキル鎖、例工ば
エチレン、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，
３−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−２，３
−ジイル、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジイル
もしくはヘキサン−Ｉ＋４−ジイル、或は両者合体して
カルボニル基である。 これより特許請求される条件のために以下の結果がもた
らされる。 ｑが１であり、Ｒ９及びＲ”が合体して場合により置換
されたＣ２からＣ５のアルキル鎖を意味する場合、 Ｒ，１０ ただし式中の前述した符号については更に詳細に後述す
る。 さらに特許請求される条件のために以下の結果がもたら
される。 ｑが１であり、Ｒ１’及びＲ”が合体して１個のカルボ
ニル基を意味する場合、 式中の前述した符号については更に詳細に後述する。 さらに特許請求される条件のために以下の結果がもたら
される。 ｑが１であり、Ｒ９及びＲ”がそれぞれカルボニル基を
意味する場合、 式中の前述した符号については更に詳細に後述する。 上記一般式（Ｖ−ａ）乃至（Ｖ−ｄ）における適当なＲ
１０、ｌ−Ｌ１２及びＲ”は、例えば水素原子、ノ・ロ
ゲン原子、酸累原子、ことに電気的に負に単一荷電され
たシアン、ニトロ、ヒドロキシ、前述した基Ｒ１、メト
キシ、エトキシ、プロビロキシ、ブチロキシ、ペンチロ
キシ、ヘキシロキシ、シクロペンチロキシ、シクロへキ
シロキシ、４−メチルへキシロキシ、フェニロキシ、２
−メチルフェン−１−イル−オキシ、４−メチルフェン
−１−イル−オキシ、ナフト−１−イル−オキシ、ベン
ジルオキシ（スなわちフェニルメチルオキシ）、２−フ
ェニル−エト−１−イル−オキシ、３−フェニル−プロ
プ−１−イル−オキシ、４−フェニル−ブドー１イル−
オキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フ
ロブー１−イル−オキシカルボニル、プロプ−２−イル
−オキシカルボニル、ブドー１−イル−オキシカルボニ
ル、ブドー２−イル−オキシカルボニル、ベント−１−
イル−オキシカルボニル、ヘキス−１−イル−オキシカ
ルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロへ
キシルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、
２−フェニルーエ）−１−イル−オキシカルポール、３
−フェニル−プロプ−１−イル−オキシカルボニル、４
−（ナフト−２′−イル）−ブドー１−イル−オキシカ
ルボニル、フェニルオキシカルボニル、ナフト−１−イ
ル−オキシカルボニル、ナフト−２−イル−オキシカル
ボニル或は相当する同族体アミノカルボニル、オキシス
ルホニル、スルホニル或はオキシカルボニルアミニル或
は前述した基几２であって、炭素環原子を介して一般式
（Ｖ−ａ）乃至（′ｖ−ｄ）のオレフィン系不飽和骨格
に結合された、置換或は非置換、単環式基或は６員環オ
ルト位で縮合環を形成する、アゾール、アゾリン、アジ
ン及び部分的或は全体的水素添加アジンから構成される
群から選ばれる異部環式基であるものを意味する。 一般式（Ａ）乃至（Ｖ−ｄ）における適当な基Ｒ”は、
一般式（ＩＩＩ）の前述した基Ｒ２一般式（財）の前述
した基Ｒ２、炭素環原子を介して一般式（Ｖ）乃至（Ｖ
−ｄ）のオレフィン系不飽和骨格に結合された、置換或
は非置換、単環式基或は６員環オルト位で縮合環を形成
する、アゾール、アゾリン、アジン及び部分的水素添加
アジンから成る群から選択される異部環式基である上述
の基Ｒ２、さらにチオール、例えばチオフェン−２−イ
ル（すなわちチェノ２−イル）、４−メチル−チエノー
２−イル、４メチル−５−フェニル−チエノー２−イル
、５−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−及び５−Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアミソーチェン−２−イル、ベンゾ［：ｂ：］　］
チェー−２−イル４−メチル−ベンゾＣｂ’ｌ−チェン
ー７−イル、或はチアントレン−２−イル、２Ｉ３．７
．８−テトラメチルチアントレン−１−イル或は３−ク
ロル−チアントレン−７−イルである。 さらに一般式（Ｖ）乃至（Ｖ−ａ）における適当な基Ｒ
１４は一般式（ＶＤの基である。 この一般式（６）におけるＲ′は、一般式（１）Ｋおけ
るＲＩ　Ｋついて示した意味を有する。 一般式（■におけるＳは０．１．２もしくは３を意味し
、これと無関係にｔは０．１．２或は３を意味する。一
般式（１）Ｋおける符号Ｓ及び

【は一般式（１：おける
と同じ意味を有する。 一般式（■における適当な基Ｒ３及びＲ′は一般式（７
）乃至（Ａ−）の前述した基Ｒ”　、Ｒ１２及びＲ”　
　一般式（１）の前述した基Ｒ１、カルボン酸、スルホ
ン酸もしくはホスホン酸基、メタンチオ、エタンチオプ
ロパン−１−チオ、プロパン−２−チオ、ブタン−１−
チオ、ブタン−２−チオ、ｔｅｒｔ−ブタンチオ、ヘン
タン−１−チオ、イソペンタン−１−チオ、ヘキサン−
１−チオ、ヘキサン−２−チオ、シクロペンタンチオ、
シクロヘキサンチオ、ベンゼンチオ、４−メチルベンゼ
ン−１−４，ｔ、２−メチルベンゼン−１−チオ、３−
クロルベンセフ−１−チオ、４−１０ルベンゼン−１−
チオ、２−エチルベンゼン−１−チオ、ナフタレン−１
−チオ、ナフタレン−２−チオ、フェニルメタンチオ、
２−フェニルエタン−１−チオ、２−（４’−シアンフ
ェン−１′−イル）−エタン−１−チオ、３−フェニル
フロパン−１−チオ、６−フェニルヘキサン−１−チオ
或は相当するオキシスルホニル、スルホニル或はオキシ
カルボニルアミニル或はＮ、Ｎ−ジメチル−１Ｎ、Ｎ−
ジエチル−１Ｎ。 Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−１Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル−１
Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチル−１Ｎ　−ｎ−ブチ／Ｌ／　−
Ｎ　−ｔ　ｅｒ　ｔ−ブチル、Ｎ、Ｎ−ジヘ７　ｆ　／
ｌ／　−Ｎ、Ｎ−ジヘキシルー、Ｎ、Ｎ−ジフェニル−
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−１Ｎ−エチル−Ｎ−フェニ
ル−１Ｎ、Ｎ−ジベンジル−１Ｎ、Ｎ−ジー（２−７エ
ニルエトー１−イル）−１Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジル−
１Ｎ−フェニル−Ｎ−ベンジル−１Ｎ　−（４’−メチ
ルフェニル）−Ｎ−Ｃ２−（４′−シアンフェン−１′
−イル）−エト−１−イル〕−１Ｎ、Ｎ−ジシクロペン
チル−１Ｎ、Ｎ−ジシクロへキシル−１Ｎ−シクロペン
チル−Ｎ　−シクロヘキシル−１Ｎ−エチル−Ｎ−シク
ロヘキシル−１Ｎ−フェニル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−ベンジル−Ｎ−シクロヘキシル−或はＮ−（２−フェ
ニルーエ）−１−イル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノ、
−アミノスルホニル或は−アミノカルボニルである。こ
の基Ｒ５及びＲ４は互に異なるものであっても同じもの
であってもよい。 さらに、一般式（Ｘ４〕における１個或は複数個のナフ
ト−１，８−イレン基の骨接構成員乞す丁炭素、窒素、
酸素及び／或（・工硫黄原子も適当な基Ｒ３及びＲ４の
例であって、ことに以下に示されろ置換パターン（’ｔ
ｌｌ　−１）乃至（’Ａ　−１５）が例示されろ。 Ｖｌ−１，ｔ、　　＝　　２　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｖｌ−２ｔ　　＝　　２Ｖｌ−１１，ｓ
　ｕｎｄ　ｔ　：　　１これらのうち、置換パターン（
Ｍ−１１）が特に好ましい。 一般式（Ｉ）における符号Ｒ３及びＲ′ならびに８及び
ｔ＆Ｘ、一般式（■）におけると同様の意味欠有する。 本発明において使用されるべき一般式ＣＩ）のナフトラ
クタム染料における基Ｒ″としては、数式（■）の基で
あって、そのＲ１、Ｒ３及びＲ′ならびに８及びｔが式
ＣＭ）につぎ示されたと同様の意味欠有し、ｐ、１Ｍが
０１（−酸性化合物を意味する場合の基も適当である。 ここでＯＨ−酸性化合物と称するのは、α−位において
１個或に２個のアルデヒド、ケト、エステル、ニトリル
或に窒素基に結合されたメチレンプロトン或にメチンプ
ロトン７有する化合物である。 これらの化合物は公知のように一般的に慣用のアルドー
ル縮合、アルドール付加、パーキン反応、タネペナゲル
縮合或にマニヒ反応に附されることができろ。 適当な基ＢＩｌ′としては、例えば一般式（■）で表わ
され、そのＲ１６及びＨ１’７が互に異なり或は同じで
、０１から０１１のアルキル、０．から０りのシクロア
ルキル、０６から０１゜のアリール、ω−アリール−Ｏ
Ｉからω−アリール−０６のアルキル、オキサアルカニ
ル、アザアルカニル或はチアアルカニルン意味するもの
が挙げられる。 適当な基Ｒ１６及びＲ１？の具体的な例としては、前述
した一般式（Ｉ）のアルキル、シクロアルキル、アリー
ル或はω−アリール−アルキル基Ｒ１一般式（Ｉ）のア
ルコキシで置換されたアルキル基Ｒ１一般式（Ｉ）のア
ルキルアミノで置換されたアルキル基Ｒ１或は一般式（
Ｉ）のアルキルアミノモノ置換アルキルＲ１が挙げられ
、そのうちでもメチル、エチル、ブチル或は６−エチル
−４−オキサデス−１−イルがことに好ましい。 一般式（Ｉ）のナフトクタム染料において、一般式（Ｍ
）及び（■）のＲＩ　　Ｂ　Ｂ及びＲ′ならびに８及び
ｔが上記一般式（１）におけると同じ意味７有する場合
、Ｒ２が一般式（Ｖ）乃至（■ｄ）において、Ｒ１４が
一般式（Ｍ）の基であり或はＲ２が一般式（■）の基で
あるものが極めて好ましい。 一般式（，１）のナフトラクタム染料における陰イオン
Ｘは、例えば塩素、臭素、沃素、ニドラード、スルフア
ート、ベルクロラート、ブロマート、テトラフルオルボ
ラート、ヘキサフルオルシリカ−ト、ヘキサフルオルシ
リカート、メタンスルホナート、ベンゼンスルホナート
、エチルスルフアート、ホスフＩ−ト、サリチラート、
オキサラート、アセタート、トリフルオルメタンスルホ
ナート、テトラクロル亜鉛酸、テトラクロルアルミン酸
、ヘキサクロル鉄酸、ヘキサフルオル砒酸、ヘキサフル
オルアンチモン酸或はヨーロッパ特許出願公開２２４２
６１号公報から公知のニッケルジチオラートの各アニオ
ンである。 本発明において使用されるべき一般式（１）のナフトラ
クタム染料（以下において一般式ＣＩ）のナフトラクタ
ム染料と称する）は、ナフトラクタム窒素正電荷がナフ
トラクタム染料（Ｉ）の負電荷に中和されるとぎ、すな
わち完全に「ベタイン」構造であるとぎ、一般式条件で
ｎ＝ｏであるとぎには陰イオンを含有しない。 ナフトラクタム染料（１）がさらに多くの負電荷、例え
ば複数個のスルホン酸基７有する場合には、当然に陽イ
オンと結合され、この場合も上記条件ｎ＝０となる。 それ以外の場合には、このｎ＆′＠一方ではナフトラク
タム染料（１）の正電荷と、他方では陰イオンＸにおけ
る負電荷の数に応じて１／３．１／２　、ｐ、１．２或
は３ン示す。 本発明において特に有利に使用されるべきナフトラクタ
ム染料の具体例は以下の（Ｉ−１）乃至（Ｉ　−１２０
）として示される。 ン３ ｅ ＋−１０９ 本発明において有利に使用され、しかも丁ぐれた工業的
意義を有するナフトラクタム染料は、上記のうち、Ｉ−
２、Ｉ−３、■−１０、■−１３、■−１６、■−３４
、■−３５、■−４８、■−５７、■−６０、■−７１
、■−７７、■−８５、■−９６、■−９７Ｊ−９８ｌ
−９９１−１０２ｌ−１０３、Ｉ　−１０７及びＩ　−
１１５である。 本発明において使用されるべきナフトラクタム染料（１
）に、新規な光導電性層ＣＢ）中において、組成分（ｂ
１）、（ｂ３）及び（ｂ４）に加えて、結合剤（ｂｌ　
）　１（１０重量部に対し、０．０５から２０重葉部、
好ましくは０．１から１８重量部、ことに０．５から１
５Ｎ量部、特に好ましくは１．０から１ｏｌ量部の量に
おいて含有される。 増感剤（ｂ２）として使用されるべきこの染料の光導電
性層（Ｂ）中における対（ｂｌ　）　１（１０重量部量
が０．０５重量部より少ない場合には、その感光性に所
望の程度に至らない。これに反して、対（ｂ　１　）　
１（１０重量部量が２０重量ＳＳ超超るとぎは、暗導電
性が場合により著しく上昇し、新規の光導電性！（Ｅ）
の機械的強度が著しく低下し、その結果層（Ｂ）の好ま
しい特性に拘らず商品たり得ない。（’ｂ　１　）　１
（１０重量部に対する（ｂ２）０．０５乃至２０重量部
の範囲に最適条件乞構成するものであって、（ｂ２）の
使用量はこの範囲内でそれぞれの技術的課題、それぞれ
の使用目的及び／或はそれぞれの材料組成に応じてより
良好な結果をもたらてように選択され得る。ナフトラク
タム染料（すなわち増感剤（ｂ１））、の使用量の選択
は、ことに電荷担体輸送化合物″′ｒなわち光導電体（
ｂ３）の量及びさらに光導電性（Ｂ）中に他の公知慣用
の増感剤が添加剤（ｂ４）として含有されるか否かによ
りなされる。 本発明において使用されるべきナフトラクタム染料（１
）に、別個独立に存在する増感剤層としても使用され得
る。この場合には１種類或【工複数種類のナフトラクタ
ム染料（Ｉ）及び場合により１種類Ｍ、は複数種類の添
加剤【ｂ４】から成る層ケ導電性担体（Ａ）上に直接載
置し、結合剤（ｂ１）、光導電体（ｂ３）及び場合によ
りさらに添加剤（ｂ４）を含有する層で被覆する。増感
剤層、ｊなわちナフトラクタム層の厚さは、０．（１０
５から５μｍ１好ましく　＆Ｘ　Ｏ，０５から３μｍ１
ことに０．０８から２μｍ、特に好ましくは０．１から
０．９μｍである。この増感剤層の厚さがｏ、ｏｏｓμ
ｍより薄い場合には、場合により該層は担体（Ａ）の表
面において完全、均斉な層！形成することができず、そ
の増感剤作用、ｊなわち電荷担体７形成する作用は上述
した技術的課題を解決し得ない。これに対して増感剤層
が５μｍより厚くなると、化学線による画像形成露光に
際して電荷の放出が困難となる。増感作用、丁なわち電
荷担体の十分な数量の形成について、担体（Ａ）上の厚
さの均斉性及び接着性について、また特定の阻止作用の
低減について、ｏ、ｏｏｓ乃至５μｍが厚さ範囲の最適
条件を構成する。増感剤層のこの厚さ範囲において任意
に選択され、それぞれの技術的課題、それぞれの使用目
的及び／或はそれぞれの記録素子組成に応じてより良好
に適応させる。 本発明において使用されるべきナフトラクタム染料とし
てＩ−１からｌ−１５までに例示した特徴的構造のもの
は、その製法と共に***特許出願公開２０１０５７９号
、１１６り７９０号、１５６９６６０号及び２３２８１
６３号公報から公知である。 また本発明において使用されるべきナフトラクタム染料
としてｌ−１６からｌ−４０までに例示した特徴的構造
のもの及びその製法は、日本国特許出願公告７２−２４
２４４号公報及び***特許出願公開２３２８１６３号公
報から公知である。 さらに本発明において使用されるべきナフトラクタム染
料としてｌ−４１から１−４４まで例示した特徴的構造
のもの及びその製法も同様に従来から公知である。 しかしながら、本発明において使用されるべきナフトラ
クタム染料としてｌ−４５からｌ−６０までに例示した
特徴的構造のものに新規であり、従ってこれらは以下に
おいて本発明によるナフトラクタム染料と略称される。 その製造に以下の一般式（■）のナフトラクタム （式中、各符号は前述したところと同じ意味７有する）
ｔ％ｐｏｏ１．及びＺｎＯ１１の存在下において、適当
な１，３−チアゾール誘導体で縮合させることにより行
なわれる。この１，３−チアゾール誘導体としては、前
述した１、３チアゾリル基をもたらすものであればよい
が、ことに４−アリール−２−Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミ
ノ−−２−Ｈ，Ｎ−ジアリールアミノ−−２−Ｎ−アル
キル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−−２−Ｎ、Ｎ−ジア
リールアミ／−２−Ｎ−アルキル−Ｎ−アリール−アミ
ノ−２−Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アリール−アミノ−
−２−Ｎ、Ｎ−ジ（ω−アリール−アルキル）−アミノ
−−２−Ｎ−アルキル−Ｎ−（ω−アリールアルキル）
−アミノ−−２−Ｎ−（ω−アリールアルキル）−アミ
ノ−１−２−Ｎ−アルキルーＮ−（ω−アリールアルキ
ル）−アミノ−１−２−Ｎ−（ω−アリールアルキル）
−Ｎ−アリール−アミノ−−２−Ｎ−（ω−了り−ルア
ルキル〕−Ｎ−シクロアルキル−アミツー−２−（アゾ
リジン−１−イル）−−２−、（アゾール−１′−イル
）−及び４−アリール−２−（ベルヒドロアジン−１′
−イル）　−１，３−チアゾールが好ましく、ことに４
−フェニル−２−Ｎ、Ｎ　−ジエチルアミノ−１，３−
チアゾールが特に有利である。 縮合は溶液中において行なわれる。このために無水の不
活性有機溶媒、例えば１，２−ジクロルエタンが使用さ
れる。この場合、プずＰＯＯＩ、、無水塩化亜鉛及びナ
フトラクタム（ＸＩ）の液状混合物ン調製し、この混合
物に５０乃至１（１０℃、ことに６０乃至９０℃で適当
な１，３−チアゾールの１，２−ジクロルエタン溶液ケ
計量添加するのが好ましい。 しかる後得られる反応混合物ン攪拌しつつ一定時間、好
ましくは１乃至１０時間還流温度に加熱する。 最後に高温或は低温反応混合物ケ温水或は冷水に注下し
、これから１．２−ジクロルエタン欠蒸留除去し、得ら
れる水性相に塩高濃度溶液を添加して、本発明によるナ
フトラクタム染料（１）Ｙ結晶固体として分離する。こ
のナフトラクタム染料を場合により精製し、次いで乾燥
するが、この場合有機化学において周知慣用の分離、精
製及び乾燥法が使用される。この縮合は溶媒ヶ使用せず
に行なうことも可能である。 本発明による新規のナフトラクタム染料（１）は、本発
明による電子写真記録材料における増感剤（ｂ２）とし
て特に有利に使用される。これらはさらにレーザ光学デ
ィスク記録層ケ製造するためにも適当であろう 本発明において使用されるべきナフトラクタム染料（Ｉ
）として（１）−６２に例示した特徴的構造のものは、
その製法と共にカナダ国特許１０２３１８８号から公知
である。ここには銀ハロゲン化物エマルジョン形態にお
ける用途も記載されており、このエマルジョンはボジチ
ブ電子写真フィルム製造のために使用される。 本発明において使用されるべきナフトラクタム染料とし
て■−６３からｌ−６８までに例示した特徴的構造のも
の及びその製法は、ヨーロッパ特許出願公開０２２４２
６１号公報から公知である。これにはレーザ光学ティス
フ記録層乞製造するための用途も記載されている。 本発明において使用されるべきナフトラクタム染料とし
てｌ−６９からニー９７までに例示した特徴的構造のも
の、その製法、レーザ光学ディスク記録層製造のための
用途は***特許出願Ｐ　３６０８２１４．７号明細書に
記載、されている。 また本発明において使用されるべきナフトラクタム染料
としてニー９８からｌ−１１７までに例示した特徴的構
造のもの、その製法、レーザ光学ディスク記録層製造の
ための用途に***特許用！１ｆＰ３６３１８４３．４号
明細書に記載されている。 本発明記録素子の新規な光導電性ｒｔａ＜Ｂ＞の第２の
本質的構成要素は結合剤（ｂ１）である。 この層（Ｂ）のための適当な結合剤（ｂ１）の種類は記
録素子の使用目的により相違する。複写技術分野におい
ては、例えばセルロースニーｆル、ポリエステル樹脂、
ポリビニルクロリド、ポリカルボナート、例えばスチレ
ン／マレイン酸無水物共重合体或はビニルクロリド／マ
レイン酸無水物共重合体のような共重合体或はこれら結
合剤（ｂ１）の混合が適当である。その選択により被膜
形性特性、電気特性、担体に対する接着性及び溶解特性
が特別の役割を果たす、ことに印刷版体の製造、特にオ
フセット印刷版体製造のための記録素子においては、ア
ルカリ性、水性酸（エアルコール性溶媒に可溶性のもの
が好ましい。そのうちでもアルコール形成基、例えばア
ンヒドリド、カルボキシル、スルホン酸、フェノール或
はスルホンイミドのような基７有する結合剤（ｂ１）が
好ましい。特に有利な結合剤（ｂ１）は塩基性、水性、
アルコール性現像剤に易溶性であり、平均分子量（重量
平均）８（１０乃至１５（１０（１０、ことに１２（１
０乃至５ｏｏｏｏを有する高酸価のものである。具体的
にはメタクリル酸及びメタクリル酸エステルの共重合体
、ことにスチレン及びマレイン酸無水物から成る共重合
体及びスチレン、メタクリル酸及びメタクリル酸エステ
ルから成る共重合体であって、しかも上記’５Ｊ溶性ン
示すものである。周知のように遊離カルボキシル基欠有
する結合剤（ｂ１）は電子写真記録層の暗導電性ン不都
合に高め、そのためアクセントが弱くなる結果ｔもたら
丁が、上述した結合剤は使用される電荷担体輸送化合物
、丁なわち光導電体（ｂ３）に適合せしめられる。しか
るにスチレン　マレイン酸無水物及びアクリル酸もしく
はメタクリル酸から成る共重合体であって、重合せしめ
られたマレイン酸無水物分が５乃至５０重量％、重合せ
しめられたアクリル酸もしくはメタクリル酸部分が５乃
至３５重量％、ことに１０乃至３０重量％のものは、暗
導電性の低い光導電性層（Ｂ）Ｙもたらす。またこれは
水７５重量％、イソブタノール２３重量％、ソーダ２１
童％から成る現像剤溶媒に対して秀れた溶解性ン示す。 本発明による電子写真記録素子の新規な光導電性層（Ｂ
）のための第３の本質的組成分は電荷担体輸送化合物、
−ｆｉｘわち光導電体（ｂ３）である。 これは工業的に周知慣用の低分子オキサゾール誘導体（
***特許出願公告１１２０８７５号）、オキシジアゾー
ル誘導体（同公告１０５８８３６号）、トリアゾル誘導
体（同公告１０６０２６０号）、アゾメチン（米国特許
３０４１１６５号）、ピラゾリン誘導体（***特許出願
公告１０６０７１４号）、イミダゾール誘導体（同公告
１１０６５９９号）、アリールアミン（同公告２７１２
５５７号）、１．３−ジチオ誘導体（同公告３３３８２
０４号）、ベンゾトリアゾール誘導体（ヨーロッパ特許
出願公開０１５６３０８号）、トリフェニルトリアゾー
ル誘導体（同０１６２２１６号）或はヒドラゾン誘導体
（同（１００１５９９号、***特許出願公開２９１９７
９１号、米国特許４３６７２７３号及び同４２７８７４
７号、英国特許出願公開２０８８０７４号及び同国３１
４０５７１号）或は同様に公知慣用のオリゴマー或はポ
リマーの光導電体ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）モジ
くはアリールアミノポリマー（ヨーロッパ特許出願公開
（１０５２９６１号）である。 新規の光導電性層（Ｂ）に１種類或は複数種類のこれら
光導電体（ｂ３）乞、結合剤（ｂ　１　）　１（１０重
量部に対して、４０乃至１５０重量部、好ましくは４０
乃至１３０軍量部、ことに５０乃至１２ＯＮ量部、特に
好ましくは５０乃至１２０重量部含有する。 新規の光導電性層（Ｅ）ｔＸ、さらに全量に対して３０
重量％までの、好ましくは２５５軍量、ことに２０重量
％までの、特に好ましくは１５重量％までの添加剤を含
有することができる。 添加剤としては、本質的に光導電性層（Ｂ）の光学的透
明性に悪影響を及ぼさないものが挙げられる。添加剤は
種々の作用を有するものであることができる。例えばシ
リコーンオイルのような流動化剤、架橋剤、ことに非イ
オン性の剤、塩素化炭化水素ン主体とする、或はフタル
酸エステルを主体とする可塑化剤、カップリング剤、分
子非分散性、混和可能の有機及び無機充填剤、補強剤、
ヨーロッパ特許出願公開０１３１２１５号公報により公
知の金属アセチルアセ１ナート及び／或はトリアリール
メタン染料、キサンチン染料或はシアニン染料から選ば
れる周知慣用の増感剤が層（Ｂ）に追加的に添加され得
る。さらにこの新規光導電性層ＣＢ）は、光導電性層が
重層として構成される場合、別個の層中に電荷担体を形
成する、アゾ、フタルシアニン、イソインドリン及び／
或ハベリレン染料から選ばれるビグメントラ含有する。 これらピグメントＧＷさらに追加的な別の増感剤層中に
含有されることもできる。またこれらピグメン１１Ｘ重
層として形成される新規層（Ｅ）の別個独立の増感剤層
として存在することもでき、この場合（ｂ１）、（ｂ３
〕及び場合により（ｂ４）から成る別個の層は必須的に
本発明により使用されるべきナフトラクタム染料を含有
しなければならない。 上記したところケ総括して、新規の光導電性層（Ｂ）は
、その総量に対して 組成分（ｂ１）、（’ｂ２ン及び（ｂ３）から成る増感
光導電性混合物ン７０乃至１（１０重量％、好ましくは
７５乃至１（１０重量％、ことに８０乃至１（１０重量
％、特に好ましくは８５乃至１（１０重量％と、添加剤
（ｂ４）を０乃至３０重量％、好ましくは０乃至２５重
量％、ことにＯ乃至２０重量％、特に好ましくは０乃至
１５］ｉ量％とを含有する。 上記の増感光導電性混合物は、 １種類の結合剤（ｂ１）或は複数種類の結合剤（ｂｌ　
）を１（１０軍量部と、 本発明により使用されるべきナフトラクタム染料（１）
（丁なわち増感剤（ｔ＋１））１種類或を１複数種類０
．０５乃至２０重量部、好ましく＆！０．１乃至１８重
量部、ことに０．５乃至１５重量部、特に好ましくは１
．０乃至１０重量部と、光導電体（ｂ３）１種類或は複
数種類４０乃至１５０重量部、好ましくは５０乃至１２
０重量部、ことに６０乃至１（１０重量部とから構成さ
れる。 新規の光導電性層（Ｂ）が重層として構成されない場合
には、その厚さは０．５乃至４０μｍ、好ましくは０．
８乃至２５μｍ、ことに１乃至２０μｍ、特に好ましく
は１．５乃至１５μｍである。 新規の光導電性層（Ｂ）が重層として構成される場合に
は、ナフトラクタム染料（Ｉ）Ｙ含有する増感剤Ｎは前
述したようにｏ、ｏｏｓ乃至５μｍ。 好ましくは０．０５乃至３μｍ、ことに０．０８乃至２
μｍ、特に好ましくは０．１乃至０．９μｍであって、
重層合計厚さに２乃至３０μｍ、好ましくは３乃至２５
μｍことに３．５乃至２０μｍ１特に好ましくは５乃至
１５μｍである。 上述した新規の光導電性１１！（Ｂ）のほかに導電性担
体（Ａ）が本発明による電子写真記録素子の本質的構成
要素ｔなし、これは良好な寸法安定性を有する薄いシー
ト乃至フィルムを形成し得る限り原則的にあらゆる導電
性担体材料が使用され得る。本発明記録素子の使用目的
に応じて、アルミニウム、亜鉛、マグネシウム、銅、ス
チールその他の金属板体例えばアルミニウム蒸着ポリエ
チレンテレフタラートシートのように金属被覆を有する
重合体シート或は導電性特殊紙が使用され得る。 ことにオフセット印刷版体用に使用されるような非処理
の或は前処理したアルミニウム板体乃至シートが好まし
い。このアルミニウム板体乃至シートの前処理は、化学
的、機械的或は電気化学的表面粗面化及び／或はアルミ
ニウム酸化物の粗い層を形成する陽極酸化処理及び場合
によりその後の表面被覆処理である。担体（Ａ）の厚さ
は、記録材料の用途に応じて、一般に５０μｍ乃至１．
５ｍｍ、ことに８０　ｐｍ乃至Ｑ、６　ｍｍ’ｔ″ある
。本発明による電子写真記録素子は、さらに記録素子の
機能に有用な少くともさらに１層を有することができる
。 この追加層は前述したように公知の追加的増感剤層であ
って、担体（、Ａ　）と新規の光導電性層（Ｂ）の間に
挿置することができる。これは例えば粉末状チタン酸化
物、亜鉛酸化物、α−酸化鉄（ｌ［）、チタン酸バリウ
ム、アルミニウム酸化物酸ハセレン酸化物から成る、西
独特許出願公開２５０４５４５号より公知の層であるこ
とができろ。また記録材料の追加的組成分として、セレ
ン或は硫化カドミウムのような無機光導電体から成る層
も使用され得る。さらにヨーロッパ特許出願公開（１０
４６９６０号より公知の、−酸化珪素、弗化マグネシウ
ム或は弗化カルシウムのような被覆層を使用することも
できる。 本発明による電子写真記録素子の製造には方法的特殊性
を必要としないが、新規の光導電性層（Ｂ）の製造に公
知慣用の有機薄層製造技術により行なわれ、導電性担体
（Ａ）の製造は金属薄板乃至シート及び金属蒸着重合体
シート製造技術により行なわれる。 光導電性層（Ｂ）の製造に際しては、有利な処理法で新
規光導電性層（Ｂ）の組成分を適当な溶媒に溶解させ、
この溶液乞担体（Ａ）上に施こして、層（Ｂ）の乾燥後
所望の厚さとなるようにてる。新規光導電性層（Ｂ）が
重層として構成される場合には、ナフトラクタム染料含
有増感剤層を溶液注下及び乾燥後に所望の厚さとなるよ
うにまず担体（Ａ）上に形成する。次いでこの増感剤層
に組成分（ｂ１）、（ｂ３）及び場合によりさらに（ｂ
４）から成る層ンその溶液注下及び乾燥により被覆形成
するが、この場合上述の増感剤層に悪い影響を及ぼさな
い溶媒乞使用するように配慮する。それぞれの溶液の調
製は公知慣用の溶媒、混合溶媒技術によって行なわれる
。 本発明による電子写真記録素子が、新規光導電性層ＣＢ
）のほかにさらに他の層を有する場合にば、それぞれの
層の製造のために公知慣用の特徴的方法が利用されろ。 当然のことであるが、各方法段階の処理の順序に記録材
料の組成に従って行なわれ、或はこれにより強制される
。 本発明による電子写真記録素子は、公知の記録素子によ
ってこれまで実現し得すかった多くの秀れた特性乞もた
らし、これら秀れた特性の組合せは予期されなかった特
殊の技術的効果ン達成する。 そしてこの効果は単に本発明による記録材料自体のみで
なく、これから製造される製品、例えば接写機のドラム
、オフセット印刷版体及びフォトレジスト及びこれらか
ら得られる複写物、印刷物及びプリント回路にまで明ら
かに認め得る。 ｊなわち本発明による記録素子は、極めて低い暗導電性
と共に、高い静電的帯電性、化学線に対する特に高い感
光性及び秀れた電気動態特性７有する。このような特性
は従来可能であったよりも短い時間で原画像の細部にま
で忠実な、高コントラストの複写ヶもたらし、これは特
に複写作業に特に有意義な利点をもたら丁。 さらに画像形成露光された本発明による記録素子は、非
画像領域においてトーンをもたらさず、これは原画像の
極めて微少な画素の高コントラスト再生ケ、明るいトー
ン領域における微細な中位点の再生と同じように著しく
改善し、或は始めて可能ならしめる。本発明記録素子は
、その高い感光性にかかわらず、取扱いは簡単であって
、特にこのための処置ン構する必要はない。この化学線
に対する高い感光性のために、またこれにより誘起され
る迅速な電位降下のために、そして式１・七一定数（工
＝光強度、七−時間）が＋１秒範囲で充足されるので、
本発明による記録素子は最近の露光技術の利点乞完全に
享受することかできる。 従ってこれは紫外線及び／或は可視線波長範囲σ）クル
ーランプ乃至螢光灯により行なう慣用の画像形成露光の
みならず、インパルス変調乃至アナログ変調レーザ光線
による画像形成露光に附することもできる。そこでこの
画像形成露光のために最近のフンピユータ制御レーザ光
線装置ン使用して、記録素子の有利な特性な利用して極
めて秀れた再生画像をもたらすことが可能となる。この
場合、可視波長範囲のレーザ光線で処理される露光装置
のみならず、赤外線波長範囲ン使用する装置も使用され
得る。このような特殊な記録素子の特性のために、例え
ばＧａＡＩＡ　或ｔＸ　ＧａＡｌ工ｎＰから成る公知の
、小型で余り高価でなく容易に設（Ｎされ得る半導体レ
ーザの赤乃至赤外波長光線ン使用し得るというさらに他
の利点がもたらされる。これにより露光処理が著しく合
理的、可変的かつ効率的に行ない得る。 本発明による記録素子に複写技術において使用する場合
にも秀れた利点を示す。これは複写機に現に使用されて
いるドラムに簡単に装着され、この態様で黄変原画も極
めて短時間に大量部数の秀れたフォトコピー作製に使用
される。さらにこのドラムは長い間使用した後に簡単な
方法で環境保全に問題をもたらさず処理される。これに
より作製されるフォトコピーはフントラストが良好で、
問題となる画素の細部に至るまで忠実に、非露光領域に
トーナを施こ丁ことかない。 本発明による記録素子は、またフォトレジストとして使
用することにより極めて大きな利点ケもたら丁。この目
的のため、プリント回路板製造のために慣用されている
担体基板（Ａ）上に装着される。次いで化学線による画
像形成露光に附されるが、この場合も上述した露光法の
利点を享受し得ろ。次いでこの露光記録材料に公知慣用
の方法でトーナ画像ケ形成し、加熱によりとれた固定し
、次いでトーナの施こされていない非露光画像領域を慣
用の現像剤溶液で洗除する。この処理で極めて秀れた細
部に至るまで忠実なフォトレジストマスターが得られ、
これはいわゆる素点をもたらさず、レリースフランク及
び稜縁の鮮紗な洗除がなされており、担体基板（Ａ）に
よく接着されて、過剰量で使用されるエツチング薬品及
び電鍍浴に対して秀れた耐性Ｚ示す。このようにして欠
陥品乞もたらすことなく、欠陥のないプリント回路板が
得られ、しかもその耐用寿命は極めて長い。 本発明による記録素子はオフセット印刷版体のために使
用する場合に秀れた利点ン示す。これに公知慣用の方法
で （１）本発明記録素子ン高圧コロナ放電で帯電させ、（
２）次いでこの記録素子ケ化学線による画像形成露光に
附して潜在的静電荷電画像を形成し、（３）この潜在的
静電荷電画像！乾式或は湿式トナで現像し、 （４）トーナ画像を加熱により固定し、（５）この新規
の導電性層（Ｂ）のトーナが附着されていない非画像領
域Ｚ適当な現像液で洗除して、担体（Ａ）の親水性表面
Ｚ露出させて形成される。 この場合本発明による記録素子は、短い露光時間で画像
形成露光されることができ、赤もしくは赤外レーザ光線
による最新の露光法の利点を十分に享受することが可能
である。これによりトーナ画像ンもたらてべぎ潜在的荷
電画像が、迅速かつ確実に細部に至るまで忠実に良好な
コントラストで形成され、非画像領域にはトーナは全く
附着されない。このような画像再生正確性は、さらに従
来余り考慮されていなかったようなトーナの使用を可能
ならしめ、全作製工程が広汎に変化せしめられ、特殊な
技術的問題にも対応可能ならしめられる。トーナ画像の
固定後、非画像領域が問題なくトーナ画像乞損ねること
なく洗除され得る。この場合多くの異なる現像剤溶液が
使用できる。現像剤溶液の選択は、まず本来の光導電性
層（Ｂ）の材料組成に応じてなされ、その際これに含有
される結合剤（ｂ１）の溶解性乃至膨潤性が目安となる
、トーナ材料及び当初の＃（Ｂ）の材料に対し新たに可
能ならしめられた良好な適応性により、現像剤溶液夕高
い溶液圧乃至摩擦圧で処理する強力な洗除処理法で使用
することができるようになった。これにより画像領域を
損傷することなく短時間で現像することが可能となる。 このようにして得られるオフセット印刷版体は、それぞ
れの従来余り信頼しにくかった画素の再生乞高品質で反
覆させる。オフセット印刷版体の秀れた特性ンさらに高
めるため、公知法により、例えば親水性化及びゴム性化
により前処理することができる。 ０／Ｗタイプのオフセット印刷インキで印刷する場合、
オフセット印刷版体の印刷領域は油性インキをよく受領
し、これに対して層除去領域は良好な透水性ン示す。こ
れにより明瞭なフントラストの極めて正確な印刷がもた
らされ、全体的に秀れた印刷結果乞もたら丁。このオフ
セット印刷版体に印刷条件下に十分に長い使用寿命を有
するので、さらに大量の印刷部数ン達成できる。 以下の実施例及び対比例により、ゼログラフ法（カール
ソン法）による使用技術特性が評価されろ。このため本
発明により（実施例１乃至２９）及び公知法により（対
比例■１乃至■１０）電子写真記録素子が製造され、公
知慣用の方法で、ｌ　Ｃｍの間隔において２０秒間＋８
．５ｋＶ乃至−８，５ｋＶの静電圧コロナ放電で、表面
電位＋１（１００　Ｖ乃至−１０ＯＯＶに荷電され、次
いで全面露光乃至画像形成露光に附される。当然のこと
ながら各処理工程はそれぞれ正確な対比可能条件下に行
なわれ、それぞれ１秒間の全面露光により誘起される電
位降下測定値（ＰＨＡ％、当初値１（１０％）＆工、本
発明による記録素子の利点ケ明確に示す。 一数的試騨処法 ５２重景％のスチレン、２８重量％のメタクリル酸及び
２０重量％のマレイン酸無水物から得られる共重合体０
．５４４９　（結合剤（’ｂ１））ン９ｆのテトラヒド
ロフランに３０分間にわたり溶解させる。 得られた共重合体溶液にそれぞれ２，５−ビス−（４′
−ジエチルアミノフェン−１′−イル）　−１，３，４
−オキシジアゾル（光導電体（１）２））を加え、１５
分間後処理撹拌する。 これと併行して、本発明に使用されるべきナフトラクタ
ム染料（Ｉ）（増感剤（ｂ２）、実施例１及び２）を０
．０６　ｆと、ローダミンＢ（対比例Ｖ１）’＆０．０
６１Ｆと、それぞれエチレングリフールモノエチルエー
テル１２とから増感剤溶液乞調製した。 しかる後、各増感剤溶液と、結合剤／光導電体溶液とを
それぞれ合併した。次いでこの合併溶液ン、Ｑ、３Ｑｍ
ｍ厚さの、電気化学的に粗面化処理し、陽極酸化させた
アルミニウム板体（担体）（Ａ）上に施こし、乾燥して
５μｍ厚さの新規の光導電性層（Ｂ）（実施例１及び２
）と公知の光導電性層（対比例Ｖ１）と７作製した。 この層を負に荷電させ１次いでキセノン高圧灯で露光し
たが、この場合シュビンドラ−ラント、ホイアー社のい
わゆる「バイパスフィルター」ヲ使用して短波長可視的
スペクトル範囲を濾過し、λ−５９０ｎｍ以上のスペク
トル範囲のみン使用した。これにより誘起される光電位
降下ン誘導的に測定した。 下表１は使用された増感剤（ｂ２）に関するデータと確
認された測定結果とを併せて示す。 表　　　　１ 本発明により使用されたナフトラクタム染料Ｉの増感作
用とローダミンＢの作用の比較実施例　Ｉ　　　　　ｌ
−１６９４ 笑施例　２　　　　ｌ−３４９４ 対比料　ｖｌ　　ローダミンＢ　　　　８４試験結果の
対比により、本発明で使用されるナフトラクタム染料（
Ｉ）の増感作用（λ５９０　ｎｍ以上）が公知法におけ
る可視的及び近紫外線領域で著しく感光的であるローダ
ミンＢより秀れており、これは赤及び赤外スペクトル領
域におけるす７トラクタム染料の有利性を突証する。 実施例　３ 増感剤（ｂ２　）　０．（１０６１代りに、−０，０１
９のナフトラクタム染料ｌ−１６及び−０，（１０６９
のローダミンＢかも成る各混合物ン使用したほかは実施
例１及び２と同様にして処理した。本発明の記録素子ハ
９６％の電位降下を示した。 本発明による記録素子も公知のそれも、ヘリウム／ネオ
ンレーザ（主照射線波長λ−６３ｎｍ　）　Ｙ使用する
ホープ社のレーザレコーダにより荷電させろほかに、実
施例１及び対比例ｖ１の処理を反覆した。この場合の書
込み速度に１９３ｍ・８−１で３．８ＭＨｚの画像周波
数で、露光面［おける板体駆１ｌＩｌはｎμｍステップ
で４２ｍ、ｓ　　に相当する。 画像形成露光後、本発明による記録素子及び公知の記録
素子共に、熱可塑性樹脂中に分散せしめられたカーボン
ブラックをトーナとして使用してトーナ塗布処理された
。次いで両トーナ画像ン１（１０℃に加熱して固定した
。 公知記録素子はこの段階においてすでに非画像領域が僅
かで【工あるが認め得る程度にトーナ塗布されるという
欠点を露呈したが、本発明記録素子は非画像領域におけ
るトーナ塗布をもたらさなかった。 次いで画記録素子を０．５　ｍ−１ｉｔ％のナトリウム
カルボナート、０．３重量％の水ガラス、２５重電量の
ｎ−グロパノール及び７４．２重量％の水から成る現像
剤溶液で洗除処理し、担体（Ａ）表面の非画像領域を露
出させた。これにより本発明による記録素子も公知記録
素子も共にオフセット印刷版体のだめの親水性及び親油
性領域における典型的相違を示した。 次いで画記録素子ン水で後洗浄処理し、館山せしめられ
た担体表面親水性を希釈燐酸で払拭してさらに向上させ
た。０／Ｗタイプのオフセット印刷インキで両オフセッ
ト印刷版体を塗布してオフセット印刷処理に附した。 本発明による記録素子から作製されたオフセット印刷版
体（実施例４）は大量の印刷部数で秀れた、原画に忠実
な印刷物をもたらしたが、これに対し公知オフセット印
刷版体はほどほどの画質の印刷物ケもたらし得たに止ま
る。 このことを１本発明による電子写真記録素子が最新の露
光法を完全に利用し得たこと７実証するものである。 実施例５及び対比例ｖ３ それぞれ１ｆのポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）ンそれ
ぞれ８２のテトラヒドロフランに溶解させた２溶液を調
製した。 この−ｆ８液に、１２のエチレングリコールモノエチル
エーテルに０．０２９のナフトラクタム染料ｌ−１６ン
溶解させた溶液（実施例５）乞添加し、さらに他の上記
溶液に相当てるローダミンＢｆｇ液ケ添加した（対比例
Ｖ３）。 このようにして調製された両溶液を実施例１及び２に示
した一数的試験処法に従って処理して、本発明による記
録素子及び公知記録素子をアルミニウム板体上に作製し
た。 画記録素子を正と負に荷電させ、波長λ５９０ｎｍ以上
のキ七ノン高圧灯光線で露光させ１こ後、これにより誘
起される電位降下を測定した。 正荷電の場合、本発明記録素子の電位降下は７９．３％
、負荷電の場合のそれ＆！７３．６％であった（実施例
５）。 公知記録素子の相当する価＆Ｘ６０．１％及び５１，５
％（対比例Ｖ３）であって、本発明記録素子の優位性乞
あらためて示した。 実施例６及び対比例４ ■ それぞれ０．６２のポリカルボナート（Ｍａｌｃｒｏｌ
ｏｎ２８（１０、バイエルＡ、Ｇ、　）、０．４２の２
，５−ビス−（４′−ジエチルアミノ−フェン−１′−
イル）−１゜３．４−オキシジアゾール及び８ｆのテト
ラヒドロフランから成る２溶液ケ調製した。 この両ｆｆｊｆｆＹ実施例５及び対比例■３におけるよ
うにして、本発明による記録材料（実施例）６及び公知
記録材料（対比例Ｖ４）ｙＩｌ−調製した。このように
して作製される記録素子は、ことに複写技術分野におい
て適する。 この画記録素子を、実施例５及び対比例ｖ４におけるよ
うにして試験に附したところ実施例６において電位低下
＆！５９．７％（正荷電の場合）及び５６．４％（負荷
電の場合）であったのに対し、対比例ｖ４の場合に＆Ｘ
３３．４％（正荷電の場合〕及び３９．４％（負荷電の
場合）を示し、本発明による記録素子の優位性をさらに
実証した。 実施例６及び対比例ｖ４で述べた方法に従って本発明に
よる４種類の記録素子（実施例７乃至１０）及び公知の
４種類の記録素子（対比例ｖ５乃至Ｖ８）Ｙ製造し試験
に附したが、この場合それぞれ異なる光導電体（ｂ３）
を使用した。 実施例７及び対比例■５においては （２−（４’−Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ−フェ
ン−１′−イル）−５−メトキシ−ベンゾトリアゾール
） 実施例８及び対比例■６においては、 （１−フェニル−３−（４’−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−β−スチリル）−５−（４’−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノ−フェン−１′−イルー△２−ピラゾリン）実施例９
及び対比例■７においては、 （４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−ジフ
ェニルヒドラゾン） 実施例１０及び対比例ｖ８においては、（２−ビニル−
４−（４’−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−フェン−１′−
イル）　−１，３−オキサゾール）が使用された。 下表２において集約される試験結果はあらためてナフト
ラクタム染料（１）の優位性を実証するものである。 表　　２ 本発明により使用されたす ｌ−１６と各光導電体（ｂ３ びローダミンＢの対比 フ トラフタム染料 ）との増感作用及 実施例　７ 対比例■５ 実施例　８ 対比例ｖ６ 実施例　９ 対比例■７ 実施例　１０ 対比例■８ １０．８ ６９．０ ２２．７ ５６．９ ２８．２ ４８．５ １９．３ ４１．６ １５．２ ８５．２ ５０．３ ７０．０ ６０．２ ５１．８ ２１．１ 実施例１１乃至２４ 本発明で使用されるナフトラクタム染料Ｊ−１６及び１
−３４の代りに、ナフトラクタム染料ｌ−４８（実施例
１１）、Ｉ　−５７（実施例１２）、Ｉ　−６０（実施
例１３）、ｌ　−７１（実施例１４）、Ｉ　−７７（実
施例１５）、Ｉ　−８５（実施例１６）、Ｉ　−９６（
実施例１７）、Ｉ　−９７（実施例１８）、Ｉ　−９８
（実施例１９）、Ｉ　−９９（実施例２０）、ｌ　−１
０２（実施例２１）、ｌ　−１０３（実施例２２）、■
−１０７（実施例２３）、及びＩ　−１１５（実施例２
４）ン使用したほかは、実施例１及び２と同様に処理し
た。 本発明に使用されるナフトラクタム染料（１）（実施例
１４乃至２４）と本発明による新規のナフトラクタム染
料（実施例１１乃至１３）とを赤及び赤外光線について
試験した。 下表３はそれぞれのナフトラクタム染料（Ｉ）の吸収極
大（λ　　）と本発明記録素子を負に荷電させた場合の
光誘起電位降下に関する概要ン示すものである。 表　　３ 本発明において使用されるす７トラクタム染料（Ｉ）及
び本発明による新規ナフトラクタム染料ＣＩ）の赤及び
赤外線照射による増感作用 ７４０．８４０ ６９０．７６５ ７５０．８６０ ７０３．７７０ ７９２．８７８ ７７０．８５０ ８（１０．８９０ ７８０．８７５ ７９０．８９０ ７８０．８７５ ８（１０．８４０ ９３．３ ８９＋３ ８５．０ ８５．１ ７３．２ ７９．６ ７８．６ ３１．５ ２５．６ ３０．５ ２３．３ ２１．５ １４．１ 得られた測定結果に、 ナフトラクタム染料（■ が赤外波長領域において、一部分は秀れた増感作用ン示
す。ここで増感作用と吸収極大（λ　　）との間におい
てそれぞれのナフトラクタム染料（Ｉ）が確実に関連を
有すること、さらにこれは必ずしも秀れた増感作用に決
定的に影響を与えるものではないことが見出される。こ
れには未だ明らかにされていない作用が重大な役割りを
果しており、従ってこの使用目的のためのナフトラクタ
ム染料（Ｉ）の選択は、そのまま公知の物理的特性につ
いて合致せしめられ得ない。 実施例２５乃至２７ 実施例１１乃至１３に記載されたところケ、キセノン高
圧ランプによる露光の際にこの光源と本発明記録素子の
間にバイパスフィルタ７設ける代りに、光学学密度０Ｄ
＝１のいわゆる中性フィルタを使用するほかは踏襲した
。下表４にこの場合にもたらされた電位降下（ＰＨＡ　
）　Ｙ示す。 表　　４ 本発明に記録素子における本発明によるナフトラクタム
染料（Ｉ）の増感作用 実施例 ナフトラクタム染料 電位降下 （ＰＨＡ　）　（％） ４８　　　　　　　　　　　　７１．８２６　　　　　
　　　Ｉ　　−５７６０，２２７Ｉ　　−６０５０，８ 実施例４に述べられたところを、一方ではナフトラクタ
ム染料１−７１Ｙ使用しく実施例２８）、他方でにナフ
トラクタム染料ｌ−９７（％施例２９）を使用して反覆
した。両者において実施例４におけるヘリウム／ネオン
レーザの代りにＧａＡｌＡｓ　半導体レーザン使用して
記録素子の画像形成露光を行なった。 このようにして作製されたオフセット印刷版体は実施例
４に示されたと同様に有利な特性を示した。 実施例２８及び２９におけるオフセット印刷版体の製造
法欠公知のローダミンＢ含有記録素子（対比例Ｖ９）に
依存することに不可能であった。 実施例　３０ 本発明によるナフトラクタム染料１−４８０製造 ０．０８５モルのＮ−エチルナフトラクタム（一般式■
でＲ１がエチルの場合）欠６０　ｆのＰｏｏｌ、に４０
乃至５０℃で溶解させた。得られた溶液ン、不活性ガス
中室温において０．１モルの４−フェニル−２−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノ−１，３−チアゾール及び１５１Ｆの
無水ＺｎＯ１１と徐々に合併した。反応混合物’Ｊｉ６
０乃至７０℃において２時間攪拌し、次いで室温で５（
１０−の水に注下した。 得られる水性相を攪拌しつつ３０分間沸騰加熱する。次
いで水性相から生成する沈澱ケフィルタで濾別し、濾液
に５（１０艷の飽和食塩水溶液ケ添加し、ナフトラクタ
ム染料ｌ−４８Ｙ結晶固体として分離した。 水性相濾別後、ナフトラクタム染料を希釈食塩水溶液で
数回洗浄し、乾燥した。 染料収率は式（■）のナフトラクタムに対し２５％であ
った。元素分析により確認された元素組成ほ理論的組成
に合致した。その吸収極大はλｍａｘ＋＝　５９８　ｎ
ｍであった。 本発明によるナフトラクタム染料■−５７及びｌ−６（
Ｂ）の製造 ０．０２５モルのＮ−エチル−５−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノスルホニル−ナフトラクタム（式■でＲ１がエチル
、Ｒ’　カＮ、Ｎ−ジメチルアミノスルホニル、ｔが１
の場合）（実施例３１）乃至０．０２５モルのＮ−エチ
ル−５−ブロム−ナフトラクタム（式■でＲ１がエチル
、Ｒ′が臭素、ｔが１の場合（実施例３２）ン室温で、
それぞれ２８の無水Ｚ０１　、と共にそれぞれ１０．５
　ｆのＰ（１０１ｓｖｃｆ８解させた。 この両塔液を攪拌下に３０分間１１０℃に加熱した。 次いで８０乃至９０°Ｃに冷却し、これに６．３８９の
４−フェニル−２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−１，３−
チアゾールＹ１５Ｆの１，２−ジクロルエタンに溶解さ
せた溶液を８０乃至９０℃において１時間にわたり滴下
した。 得られた両反応浮、合物Ｚ攪拌下に４時間還流加熱し、
次いで両反応混合物をそれぞれ１（１０−の７０℃熱水
に注下した。 これらの両水性相を還流温度に加熱し、１，２−ジクロ
ルエタンケ蒸留除失した。次いで画然水相にそれぞれ５
０−の５０％ナトリウムアセタート水溶ｆｆ’に添加し
、冷却してナフトラクタム染料ｌ−６０（実施例３１）
及びＩ　−５７（実施例３２）を結晶固体として分離し
、簡単に濾過し、水で洗浄し、乾燥した。 染料Ｉ　−６０（実施例３１）の収率は式（■）のナフ
トラクタムに対して８５％、染料１−５７　（実施例３
２）のそれハ４２％であった。化学元素分析により確認
された両染料の元素組成は、それぞれの理論的構成に合
致した。染料１−６（Ｂ）の吸収極大はλ　　−６２６
ｎｍ、　　Ｉ　−５７のそれはλ　　−６２２ｍ１ＬＸ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｉｎ＆Ｘｎｍであった。 代理人弁理士　　１）　　代　　　蒸　　　治手 続 袖 正 曹 平成元年２月２８日

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. （１）（Ａ）導電性担体及び（Ｂ）光導電性の少くとも
   １層から成る電子写真記録素子であって、上記光導電性
   層（Ｂ）が本質的に （ｂ１）少くとも１種類の結合剤と、 （ｂ２）層（Ｂ）の露光により電荷担体を構成し、以下
   の一般式（ I ）で表わされる１層のナフトラクタム染
   料 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中の符号及び変数は以下の意味、すなわちＲ＾１は
   Ｃ＿１からＣ＿２＿２のアルキル、Ｃ＿５からＣ＿７の
   シクロアルキル、ω−アリール−Ｃ＿１からω−アリー
   ル−Ｃ＿６のアルキル、アリール及びＣ＿３からＣ＿１
   ＿５のアルキレン； Ｒ＾１はハロゲン原子により、ヒドロキシ−、アミノ−
   、チオロ−、シアン−及び／或はオキソ基により、アル
   キル−、シクロアルキル−、アリール−及び／或はアリ
   ールアルキルオキシ基により、アルキル−、シクロアル
   キル−、アリール−及び／或はアリールアルキルアミノ
   基により、アルカン−、シクロアルカン−、アリールア
   ルカン−及び／或は芳香族カルボニルオキシ基により、
   アルカン−、シクロアルカン−、アリール−及び／或は
   芳香族カルボニルアミノ基により、アルキリデン−、シ
   クロアルキリデン−及び／或はアリールアルキリデンイ
   ミノ基により、及び／或はカルボン−、ホスホン−及び
   ／或はスルホン酸基により置換されたＣ＿１からＣ＿２
   ＿２のアルキル、Ｃ＿５からＣ＿７のシクロアルキル、
   ω−アリール−Ｃ＿１からω−アリール−Ｃ＿６のアル
   キル、アリール及びＣ＿３からＣ＿１＿５のアルキレン
   ； Ｒ＾１は以下の一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾５は水素、Ｃ＿１からＣ＿６のアルキル及び
   Ｃ＿６からＣ＿１＿２のアリールを意味し、ｍは同様に
   ２か４の整数、ｐはこれと無関係に同様に１乃至１０の
   整数である）の基； Ｒ＾２は以下の一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＾６及びＲ＾７は互に異なり或は同じで、水素
   、基Ｒ＾１或はアルカン−１−イル−ω−カルボン酸ア
   ルキルエステルを意味し、Ｑは１，４−フェニレン、２
   −アルキル−１，４−フェニレン−或は１，４−ナフチ
   ルフェニレン基を意味する）の基；Ｒ＾２は以下の一般
   式（IV） −Ｑ−Ｒ＾８（IV） （式中Ｒ＾８は窒素環原子を介してＱと結合された、置
   換或は非置換、単環式或は６員環オルト位で縮合環を形
   成する、アゾール、アゾリン、アゾリジン、部分的或は
   全体的水素添加アゾール及び部分的或は全体的水素添加
   アゼピンから成る群より選ばれる異節環式基を意味し、
   Ｑは上記一般式（III）について述べた意味を有する）
   の基； Ｒ＾２は炭素環原子を介してナフトラクタム骨格構造と
   結合された、置換或は非置換、単環式基或は６員環オル
   ト位で縮合環を形成する、アゾール、アゾリン、部分的
   水素添加アジン及びアジンから成る群から選ばれる異節
   環式基； Ｒ＾２は以下の一般式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中ｑは０或は１、ｒは無関係に０、１或は２、Ｒ＾
   ９及びＲ＾１＾１はそれぞれ水素原子或はｑが１を意味
   する場合には合体して非置換の、或はＣ＿１からＣ＿４
   のアルキルで置換されたＣ＿２からＣ＿３のアルカンジ
   イル鎖或は１もしくは２個のカルボニル基、Ｒ＾１＾０
   、Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３は、ヒドロキシ、基Ｒ＾１
   、Ｃ＿１からＣ＿６のアルコキシ、Ｃ＿５からＣ＿７の
   シクロアルコキシ、Ｃ＿６からＣ＿１＿０のアリールオ
   キシ、ω−フェニル−Ｃ＿１からω−フェニル−Ｃ＿６
   のアルキルオキシ、Ｃ＿１からＣ＿６のアルコキシ、Ｃ
   ＿５からＣ＿７のシクロアルコキシ、Ｃ＿６からＣ＿１
   ＿０のアリールオキシ及びω−フェニル−Ｃ＿１からω
   −フェニル−Ｃ＿６のアルキルオキシカルボニル、Ｃ＿
   １からＣ＿６のアルキルアミノ−、Ｃ＿５からＣ＿７の
   シクロアルキルアミノ−、Ｃ＿６からＣ＿１＿０のアリ
   ールアミノ−及びω−フェニル−Ｃ＿１からω−フェニ
   ル−Ｃ＿６のアルキルアミノカルボニル及び置換或は非
   置換、単環式基或は６員環オルト位で縮合環を形成する
   、アゾール、アゾリン、アジン及び部分的水素添加アジ
   ンから成る群から選ばれる異節環式基であって、Ｒ＾１
   ＾０、Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３は互に異なるものでも
   同じものでもよく、Ｒ＾１＾４は一般式（III）の基Ｒ
   ＾２、Ｒ＾１＾４は一般式（IV）の基Ｒ＾２、Ｒ＾１＾
   ４は炭素環原子を介して一般式（Ｖ）の基と結合された
   、置換或は非置換、単環式基或は６員環オルト位で縮合
   環を形成する、アゾール、チオール、アゾリン、アゾリ
   ド、アジン、部分的或は全体的水素添加アジン及びチリ
   ンから成る群から選ばれる異節環式基、Ｒ＾１＾４は以
   下の一般式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中Ｒ＾１は前述した意味を有し、Ｒ＾３、Ｒ＾４、
   ｓ及びｔは後述する意味を有する）の基を意味する）の
   基； Ｒ＾２は以下の一般式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中Ｒ＾１は前述した意味を有し、Ｒ＾３、Ｒ＾４、
   ｓ及びをは後述する意味を有し、Ｒ＾１＾５はＣＨ−酸
   性化合物基を意味し、ｓは１、２或は３、ｔはｓと無関
   係に１、２或は３、Ｒ＾３及びＲ＾４は基Ｒ＾１＾０、
   Ｒ＾１＾２或はＲ＾１＾３、基Ｒ＾１、カルボン酸、ス
   ルホン酸及びホスホン酸基、Ｃ＿１からＣ＿６のアルキ
   ル−、Ｃ＿５からＣ＿７のシクロアルキル−、Ｃ＿６か
   らＣ＿１＿０のアリール−及びω−フェニル−Ｃ＿１か
   らω−フェニル−Ｃ＿６のアルキルチオ、−オキシスル
   ホニル、−スルホニル及び−オキシカルボニルアミニル
   、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−、Ｎ，Ｎ−ジアリール−、Ｎ−
   アルキル−Ｎ−アリール−、Ｎ，Ｎ−ジ（ω−アリール
   アルキル）−、Ｎ−アルキル−Ｎ−（ω−アリールアル
   キル）−、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキル−、Ｎ−シクロ
   アルキル−Ｎ−アリール−及びＮ−シクロアルキル−Ｎ
   −（ω−アリールアルキル）アミノ、−アミノスルホニ
   ル及び−アミノカルボニルならびにｓ＝２もしくは３、
   ｔ＝２もしくは３、或はｓ及びｔ＝１、２もしくは３の
   場合、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子であ
   って、ナフト−１，８−イレン基が１個或は複数個の、
   ６員環オルト位で縮合環を形成する環骨格の構成要素で
   あって、Ｒ＾３及びＲ＾４は互に異っても同じでもよい
   ）の基； Ｘは陰イオン、 ｎはｏ或は１／３、１／２、２／３、１、２或は３を意
   味する｝から選ばれる少くとも１種類の増感剤と、（ｂ
   ３）構成された電荷担体を輸送する少くとも１種類の光
   導電体とから成る電子写真記録素子。
2. （２）請求項（１）による電子写真記録素子であって、
   光導電性層（Ｂ）がナフトラクタム染料（ I ）を含有
   する増感剤層（ｂ２）と、結合剤（ｂ１）及び光導電体
   （ｂ３）から成る層とを有する重層である電子写真記録
   素子。
3. （３）請求項（２）による電子写真記録素子であって、
   光導電性層（Ｂ）がナフトラクタム染料（ I ）から成
   る増感剤層（ｂ２）を有する重層である電子写真記録素
   子。
4. （４）請求項（１）による電子写真記録素子であって、
   導電性担体（Ａ）と光導電性層（Ｂ）との間に、それ自
   体公知のピグメントから成るさらに１層の増感剤層が存
   在する電子写真記録素子。
5. （５）請求項（１）による電子写真記録素子であって、
   導電性担体（Ａ）上にそれ自体公知の光導電体から成る
   さらに１層の光導電性層が存在する電子写真記録素子。
6. （６）印刷版体を製造するための請求項（１）による電
   子写真記録素子であって、印刷版体用に適当な厚さ８０
   μｍから０．６ｍｍの担体（Ａ）と、少くとも層（Ｂ）
   とを有する電子写真記録素子。
7. （７）請求項（６）による電子写真記録素子であって、
   層（Ｂ）の結合剤（ｂ１）がアルカリ性或はアルコール
   性水溶液現像剤に可溶性であるか或は膨潤性である電子
   写真記録素子。
8. （８）請求項（７）による電子写真記録素子であって、
   結合剤（ｂ１）がスチレン、マレイン酸無水物及びアク
   リル酸及び／或はメタクリル酸から構成される共重合体
   であり、これが全量に対し５乃至５０重量％のマレイン
   酸無水物及び５乃至３５重量％のアクリル酸及び／或は
   メタクリル酸を重合金有する電子写真記録素子。
9. （９）第１に（Ａ）導電性担体と、（Ｂ）（ｂ１）少く
   とも１種類の結合剤、（ｂ２）層（Ｂ）の露光により電
   荷担体を構成し、１群のナフトラクタム染料から選ばれ
   る少くとも１種類の増感剤、（ｂ３）構成された電荷担
   体を輸送する少くとも１種類の光導電体及び場合により
   （ｂ４）添加剤から本質的に構成される少くとも１層の
   光導電性層とを有する電子写真記録素子を高電圧コロナ
   放電により電気的に正或は負に帯電させる工程、 第２に電気的に正或は負に帯電された電子写真記録素子
   を赤色光線或は赤外線により画像形成露光して潜在的静
   電電荷画像をもたらす工程、第３に潜在的静電電荷画像
   を固状もしくは液状トーナで現像してトーナ画像をもた
   らす工程、第４にトーナ画像を加熱により固定する工程
   及び 第５に電子写真記録素子の光導電性層（Ｂ）の非トーナ
   非画像領域を溶液現像剤で洗除して担体（Ａ）の親水性
   表面を露出させる工程をその順序において有する、電子
   写真記録素子からオフセット印刷版体を製造する方法。
10. （１０）請求項（９）によるオフセット印刷版体を製造
    する方法であって、画像形成露光（第２工程）のために
    光源として半導体レーザを使用する方法。
11. （１１）第１に（Ａ）導電性担体と、（Ｂ）（ｂ１）少
    なくとも１種類の結合剤、（ｂ２）層（Ｂ）の露光によ
    り電荷担体を構成し、１群のナフトラクタム染料から選
    ばれる少くとも１種類の増感剤、（ｂ３）構成された電
    荷担体を輸送する少くとも１種類の光導電体及び場合に
    より（ｂ４）添加剤から本質的に構成される少くとも１
    層の光導電性層とを有する電子写真記録素子を高電圧コ
    ロナ放電により電気的に正或は負に帯電させる工程、 第２に電気的に正に或は負に帯電された電子写真記録素
    子を赤色光線或は赤外線により画像形成露光して潜在的
    静電電荷画像をもたらす工程、第３に潜在的静電電荷画
    像を固状もしくは液状トーナで現像してトーナ画像をも
    たらす工程、第４にトーナ画像を加熱により固定する工
    程及び 第５に電子写真記録素子の光導電性層（Ｂ）の非トーナ
    非画像領域を溶液現像剤で洗除して担体（Ａ）の親水性
    表面を露出させる工程をその順序において有する、電子
    写真記録素子から、エッチング及び／或は電気鍍金され
    るべき表面にフォトレジストを形成する方法。
12. （１２）請求項（１１）によるフォトレジストを形成す
    る方法であって、画像形成露光（第２工程）のために光
    源として半導体レーザを使用する方法。
13. （１３）第１に（Ａ）導電性担体と、（Ｂ）（ｂ１）少
    くとも１種類の結合剤、（ｂ２）層（Ｂ）の露光により
    電荷担体を構成し、１群ナフトラクタム染料から選ばれ
    る少くとも１種類の増感剤、（ｂ３）構成された電荷担
    体を輸送する少くとも１種類の光導電体及び場合により
    （ｂ４）添加剤から本質的に構成される少くとも１層の
    光導電性層とを有する電子写真記録素子を高電圧コロナ
    放電により電気的に正或は負に帯電される工程、 第２に電気的に正或は負に帯電された電子写真記録素子
    を赤色光線或は赤外線により画像形成露光して潜在的静
    電電荷画像をもたらす工程、第３に潜在的静電電荷画像
    を固状或は液状トーナで現像してトーナ画像をもたらす
    工程、 第４にこのトーナ画像を他の面に転写する工程及び 第５にこの転写トーナ画像を他の面に固定する工程をそ
    の順序において有する、電子写真記録素子によりフォト
    コピーを形成する複写方法。
14. （１４）請求項（１３）による複写方法であって、画像
    形成露光（第２工程）のために光源として半導体レーザ
    を使用する方法。
15. （１５）請求項（１）における一般式（ I ）のナフト
    ラクタム染料におけるＲ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＸな
    らびにｔ、ｓ及びｎがこれにおいて与えられた意味を有
    し、基Ｒ＾２が炭素環原子を介してナフトラクタム骨接
    と結合されている置換単環式１，３−チアゾリル基であ
    るナフトラクタム染料。
16. （１６）請求項（１５）によるナフトラクタム染料であ
    って、置換１，３−チアゾリル基が４−アリール−２−
    Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ、４−アリール−２−Ｎ，Ｎ
    −ジシクロアルキルアミノ、４−アリール−２−Ｎ−ア
    ルキル−Ｎ−シクロアルキルアミノ、４−アリール−２
    −Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ、４−アリール−２−Ｎ−
    アルキル−Ｎ−アリール−アミノ、４−アリール−２−
    Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アリール−アミノ、４−アリ
    ール−２−Ｎ，Ｎ−ジ（ω−アリールアルキル）−アミ
    ノ、４−アリール−２−Ｎ−アルキル−Ｎ−（ω−アリ
    ールアルキル）−アミノ、４−アリール−２−Ｎ−（ω
    −アリールアルキル）−Ｎ−アリール−アミノ、４−ア
    リール−２−Ｎ−（ω−アリールアルキル）−Ｎ−シク
    ロアルキル−アミノ、４−アリール−２−（アゾリジン
    −１′−イル）、４−アリール−２−（アゾリン−１′
    −イル）、４−アリール−２−（アゾ−１′−イル）或
    は４−アリール−２−（ペルヒドラジン−１′−イル）
    −１，３−チアゾール−５−イルのいずれかの基である
    ナフトラクタム染料。
17. （１７）アリール基がフェニル基である請求項（１６）
    によるナフトラクタム染料。
18. （１８）Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基がＮ，Ｎ−ジエチ
    ルアミノ基である請求項（１６）によるナフトラクタム
    染料。
19. （１９）Ｘがテトラクロル亜鉛酸塩であり、ｎが１／２
    である請求項（１５）によるナフトラクタム染料。