DE2010579C3 - Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe

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DE2010579C3 DE2010579A DE2010579A DE2010579C3 DE 2010579 C3 DE2010579 C3 DE 2010579C3 DE 2010579 A DE2010579 A DE 2010579A DE 2010579 A DE2010579 A DE 2010579A DE 2010579 C3 DE2010579 C3 DE 2010579C3
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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe der allgemeinen Formel
worin R für einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder einen Arylrest, R, für einen Alkyl*, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, R2 für einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest und X für ein Anion stehen, worin R mit dem Naphthalinring, R, mit R2 oder mit einem benachbarten Sechsring verbunden sein kann und worin die Ringe und die acyclischen Reste nichtionogene Substituenten enthalten können, durch Kondensation einer Verbindung der allgemeinen Formel
R-N-C=O
worin R Für einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder einen Arylrest, R, für einen AlLyI-, Cycloalkyl-,
Aralkyl- oder Arylrest, R2 für einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest und X für ein Anion stehen, worin R mit dem Naphthalinring, R1 mit R2 oder mit einem benachbarten Sechsring verbunden sein kann und worin die Ringe und die acyclischen Reste
nichtiouogene Substituenten enthalten können, durch Kondensation einer Verbindung der allgemeinen Formel
R-N-C=O
worin R die angegebene Bedeutung hat und mit dem Naphthalinring verbunden sein kann und worin R und der Naphthalinring nichtionogene Substituenten enthalten können, mit einem aromatischen Amin der Formel
(III)
worin R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben und worin R1 mit R2 oder mit einem benachbarten Sechsring verbunden sein kann und worin R1 und R2 und der Benzolring der Aminkomponente nichtionogene Substituenten enthalten können mit der Maßgabe, daß die p-Stellung zum Stickstoff unsubstituiert sein muß, unter Verwendung eines anorganischen Säurehalogenids als Kondensationsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation unter Zusatz von Phosphorpentoxid ausführt.
2010573
Geeignete nichtionogene Substituenten sind beispielsweise Alkyl-, Alkoxy-, Acyloxy-, Aryloxy-, Alkylniercapto-, Arylmercapto-, Amino-, Acylamino-, Alkyljjgjjno-, Aralkylamine-, Acyl-, Alkoxycarbonyl-, Amidocarbonyl- und Nitrilgruppen sowie Halogenatome.
Als Reste R kommen insbesondere in Frage: Alkylteste, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, iso-Amyl, n-Pentyl imd n-Hexyl sowie deren Alkoxy-Derivate, wie Methoxymethyl, Äthoxymethy!, to Methoxyäthyl und Athoxyäthyl, deren Aikoxycarbonyl-Derivate, wie Methoxycarbonylmethyl, Äthoxycarbonyhnethyl, Methoxycarbonyläthyl und Alkoxycarbonyläthyi, deren Amidocarbonyl-Derivate, wie Dimethylamidocarbonylmethyl, Diäthylamidocarbonylmethyl, Dimethylamidocarbonyläthyl und Diäthylamidocarbonyläthyl, /J-Piprridinyläthy» und /j-Morpholinyläthyl, deren Halogenderivate, wie 0-Chloräthyl, deren Nitrilderivate, wie /i-Cyanäthyl, deren Aminderivate, wie ß-Oimethylam'moäthyl und /f-Diäthylaminoäthyl, Cycloalkylreste, wie Cyclohexyl, Aralkylreste, wie Benzyl und /i-Phenyläthyl, Arylreste, wie unsubstituiertes Phenyl und substituiertes Phenyl, vorzugsweise Alkylphenyl, wie 4-Methylphenyl oder Alkoxyphenyl, wie 4-Methoxyphenyl.
Bevorzugte Alkylreste R1 sind beispielsweise: Methyl, Äthyl, n-PropyU iso-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl und iso-Amyl sowie deren Halogenderivate, wie /J-Chloräthyl, deren Nitrilderivate, wie /i-Cyanäthyl, deren Alkoxycarbonylderivate, wie Methoxycarbonylmethyl, Äthoxycarbonyhnethyl, Methoxycarbonyläthyl und Äthoxycarbonyläthyl; Cycloalkylreste R1 sind beispielsweise: Cyclohexyl; Aralkylreste R1 sind beispielsweise: Benzyl; Arylreste R1 sind beispielsweise: unsubstituiertes Phenyl und substituiertes Phe- nyl, vorzugsweise Alkylphenyl, wie 4-Methylphenyl, Alkoxyphenyl, wie 4-Methoxyphenyl und 4-Äthoxyphenyl und HalogenphenyL, wie 4-Chlorphenyl.
Besonders geeignete Alkylreste R2 sind beispielsweise: Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl und iso-Amyl sowie deren Halogenderivate, wie Chloräthyl, deren Nitrilderivate, wie /J-Cyanäthyl, deren Alkoxycarbonylderivate, wie Methoxycarbonylmethyl, Äthoxycarbonyhnethyl, Methoxycarbonyläthyl und Äthoxycarbonyläthyl; Cycloalkylreste R2 sind beispielsweise: Cyclohexyl; Aralkylreste R2 sind beispielsweise: Benzyl.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignete Naphtholactame der Formel II sind beispielsweise:
N-Methyl-naptholactam-{ 1,8), N-Äthyl-naphtholactam-0,8), N-iso-Propy !-naphtholactame 1,8), N-n-Propyl-naphtholactam-(l,8), N-iso-Butyl-naphtholactanM 1,8), N-n-Butyl-naphtholactam-(l ,8), N-iso-Amyl-naphtholactam-( 1,8), N-n-Hexyl-naphtholactam-( 1,8), N-Cyclohexyt-naphtholactam-(i,8), N-Benzyl-naphtholactam-(l ,8), N-^-Phenyläthyl-naphtholactam-{ 1,8),
N-Phenyl-naphtholactam-(l,8) und N-2-Trimethylen-naphtholactam-(l,8) sowie substituierte Verbindungen II, wie
N-Methoxycarbonyhnethyl-naphtholactam-i 1,8), N-^-Chlöräthyl-naphtholactam-{l,8), N-^-Cyanäthyl-naphtholactam-il.S),
N-/i-Dimethylaminoäthyl-naphtholactam-<l ,8), N-/i-Diäthylaminoäthyl-naphtholactam-(l,8), N-0-ftperidmylätoyl-naphtholactam-(l,8), N-/i-Moφholinyläthyl-naphtholact3Jn-(l,8), N-/i-Methoxyäthyl-naphtholactam-{l,8), N-^-Äthoxyäthyl-naphtholactam-( 1,8), N-if-Methoxycarbonyl-naphtholactam-i 1,8} und N-^Dimethylamido-carbonyläthyl-
naphtholactam-(l,8), N-Methyl-4-chlor-naphtholactam-<l,8), N-Äthyl-4-brom-naphtholactam-{l,8), N-Äthyl-4-methoxy-naphtholactam-(l,8), N-n-Butyl-4-äthoxy-naphtholactam-(l,8), N-iso-Amyl-4-methyl-naphtholactam-(I,8)4 N-Äthyl-4-dimethylamino-naphtholactam-(l,8), N-Äthyl-S-chlor-naphtholactam-i 1,8), N-Methyl-7-methoxy-naphtholactam-(l,8), N-Äthyl-4-acetoxy-naphtholactam-( 1,8), N-Äthyl-4-methylsuUOnylamino-
napbtholactam-(l,8),
N-2-Trimethylen-4-chlor-naphtholactam-( 1,8), N-/S-Cyanäthyl-4-brom-naphtholactam-( 1,8), N-rf-Methoxyäthyl-4-methoxy-
naphtholactam-(l,8) und N-4'-Methoxyphenyl-naphtholactam-(l,8).
Geeignete Amine der Formel III sind beispielsweise: N.N-Dimethyl-anilin,
Ν,Ν-Diäthyl-anilin,
Ν,Ν-Di-n-propyl-anilin,
Ν,Ν-Di-iso-propyl-anilin,
N,N- Di-n-butyl-anilin,
Ν,Ν-Di-iso-amyl-anilin,
Ν,Ν-Di-benzyl-anilin,
N^-Di-zJ-chloräthyl-anilin,
Ν,Ν-Di-^-cyanäthyl-anilin und
N.N-Di-zi-äthoxycarbonyläthyl-anilin, N-Methyl-N-äthyl-aniün, N-Äthyl-N-^-chloräthyl-anilin, N-n-Butyl-N'/i-cyanäthyl-anilin, N^'-Methylphenyl-N-methyl-anilin, N^'-Methoxyphenyl-N-äthyl-anilin, N^'-Chlorphenyl-N-äthyl-anilin, N.N-Dimethyl-Z-methoxy-anilin, N.N-Dimethyl-l-chlor-anilin und N,N-Dime&yl-2-äthyl-anilin, N-Cyclohexyl-N-methyl-anllin, N.N-Di-cyclohexyl-amün,
1-Dimethylamino-naphthalin und
1 -Diäthylamino-naphthalin,
N-Äthyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erwärmt man ein Amin der Formel III mit dem als Kondensationsmittel dienenden Säurehalcgenid, z. B. Phosphoroxychlorid, Phosphoroxybromid, Phosphortribromid, Phosphortrichlorid und Thionylchlorid — vorzugsweise mit Phosphoroxychlorid — oder mit einer Mischung derartiger Säurehalogenide, setzt Phosphorpentoxid zu und fügt bei einer Temperatur zwischen 20 und 1200C, vorzugsweise 60 bis 900C, ein Naphtholactamderivat der Formel II zu. Das Ende der Reaktion kann nach üblichen Verfahren, z. B. durch Messen der Extinktion des gebildeten Farbstoffes oder durch das Verschwinden der charakteristischen Fluoreszenz der Lactamkomponente, festgestellt werden. Man kann auch umgekehrt verfahren, indem man ein Gemisch aus z. B. Phosphoroxychlond
mit Phosphorpentoxid und der Lactamkomponente II vorlegt und das Amin III allmählich zufügt Diese umgekehrte Reihenfolge der Reaktionsführung ist von Vorteil, wenn ein höherschmelzendes Naphtholactamderivat verwendet wird. Weiterhin kann man auch das Phosphorpentoxid zur Mischung aus Lactamkomponente II, Amin III und Phosphoroxychlorid geben.
Die Verwendung eines inerten Verdünnungsmittels zur Ausführung der Kondensation ist möglich, jedoch im allgemeinen nicht erforderlich; zweckmäßiger wendel man einen solchen Überschuß des Säurechlorids an, daß dieses zugleich als Lösungsmittel dient Das Phosphorpentoxid wird in einer Menge von 0,2 bis 2 MoL bezogen auf 1 Mol Naphtholactamderivat, zugesetzt Auch größere Mengen können zugesetzt werden, ohne daß die Qualität des gebildeten Farbstoffes leidet; jedoch wird die Verwendung annähernd äquimolarer Mengen bevorzugt.
Das Anion X ist für die coloristiscnen Eigenschaften der Farbstoffel unbedeutend; seine Natur ist durch das als Kondensationsmittel verwendete Säurehalogenid gegeben, aus dem es gebildet wird. Im allgemeinen werden — da als Kondensationsmittel bevorzugt Phosphoroxychlorid verwendet wird — die Farbstoffe I als Chloride isoliert und verwendet.
Im Vergleich zu dem in der deutschen Auslegeschrift 1 190 126 beschriebenen Verfahren zeichnet sich das erfindungsgemäße Verfahren dadurch aus, daß es mit wesentlich verbesserten Ausbeuten zu sehr reinen Farbstoffen Führt
Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
112 Teile Phosphoroxychlorid, 42,8 Teile 4-Brom-N-äthyl-l,8-naphtholactam und 26Teile Phosphorpentosid werden unter Rühren auf 80" C erwärmt. Zum Ansatz läßt man nun in etwa 4 Stunden 32 Teile Ν,Ν-Diäthyl-anilin laufen, wobei die Temperatur bei 80 bis 9O0C gehalten wird. Man rührt einige Stunden bei dieser Temperatur nach und läßt die Mischung
ίο dann in 1300 Teile Wasser von 400C laufen. Nach beendeter Hydrolyse des überschüssigen Kondensationsmittels wird die erhaltene Farbstofflösung durch Zugabe von etwa 160 Teilen 50%iger Natronlauge auf pH 1,5 bis 2 eingestellt, wobei sich der Farbstoff der
Formel
Cl
kristallin in praktisch quantitativer Ausbeute abscheidet. Der Farbstoff ist sehr rein und ergibt auf Gewebe
aus Polyacrylnitril brillante, sehr echte, blaue Färbungen und Drucke.
Verwendet man die in der folgenden Tabelle
genannten Ausgangsprodukte, so erhält man bei gleicher Arbeitsweise ebenfalls sehr echte Farbstoffe:
Verbindung Il
Verbindung III Farbion
Ν,Ν-Diäthyl-anilin Blau
Ν,Ν-Diäthyl-anilin Blau
Ν,Ν-Diäthyl-anilin Blau
Ν,Ν-Diäthyl-anilin Blau
N,N-Diäthy!-anilin Blau
N,N-Dimethyl-anilin Rotstichigblau
N,N-Di-n-propyl-anilin Blau
N-Äthyl-N-/S-Cyanäthyl-anilin Rotstichigblau
N,N-Dimethyl-anilin Violett
N,N-Di-/?-chloräthyl-aniIin Violett
N,N-Dimethyl-3-methoxy-anilin Violett
N-Methyl-4-brom-naphtholactam-i 1,8)
N-n-Propyl-4-brom-naphtholactam-(l,8)
N-n-Butyl-4-brom-naphtholactam-il,8)
N-Äthyl-2,4-dibrom-naphtholactam-( 1,8)
N-Äthyl-4-chlor-naphtholactarn-(l,8)
N-ÄthyI-4-brom-naphtholactam-{l,8)
N-Äthyl-4-T>rom-naphtholactam-( 1,8)
N-Äthyl-4-brom-napfathoIactam-( 1,8)
N-Äthyl-naphtholactajn-(l,8)
N-Athyl-naphthoIactam-<l,8)
N-Äthyl-naphthoIactam-i 1,8)
Beispiel 2
68,2 Teile N-Methyl-4-äthoxydiphenylamin, 120 Teile Phosphoroxychlorid und 40 Teile Phosphorpentoxid werden vermischt und unter Rühren auf 6O0C erwärmt. Dann trägt man in 2 bis 3 Stunden 59,1 Teile N-Äthyl-1,8-naphtholactam zum Ansatz ein, wobei die Temperatur bei 60 bis 700C gehalten wird. Man rührt einige Stunden bei 60 bis 70° C nach und läßt dann die Mischung in 2500 Teile Wasser von 500C einlaufen. Das überschüssige Kondensationsmittel wird zersetzt, und der Farbstoff der Formel
Cl'
scheidet sich nach dem Abkühlen in praktisch quantitativer Ausbeute kristallin ab. Der Farbstoff ist sehr rein und'ergibt auf Geweben aus Polyacrylnitril stark rotstichigblaue, hervorragend lichtechte Färbungen und; Drucke. -
ήτα, le ei :n ig :h ih if
Verwendet man die in der folgenden Tabelle genannten Ausgangsprodukte, so erhält man bei gleich Arbeitsweise ebenfalls sehr echte Farbstoffe.
Verbindung H
N-Methyl-naphtholactam-(l ,8)
N-Äthyl-4-brom-naphtholactam-(l,8) N-n-Butyl-4-brom-naphtholactam-( 1,8) N-n-Butyl-4-chlor-naphtholactam-(l,8) N-Äthyl-4-dimethylamino-
naphtholactam-(l,8) N.l-Trirnethylen-naphtholactam-O,8)
Verbindung III
4-Methoxy-N-äthyl-diphenylamin
4-Methoxy-N-äthyl-diphenylamin N-Äthyl-diphenylamin
N-Methyl-diphenylamin
4-Äthoxy-N-methyl-diphenylamin
4-Äthoxy-N-methyl-diphenylamin
Farbton
stark
Rotstichigblai
Blau
Blau
Blau
Blaugrün
Blauviolett

Claims (6)

20J0579 Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe der allgemeinen Formel
worin R die angegebene Bedeutung hat und mit dem Naphthalinring verbunden sein kann und worin R und der Naphthalinring nichtionogene Substituenten enthalten können, mit einem aromatischen Amin der Formel
R,
worin R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben und worin R1 mit R2 oder mit einem benachbarten Sechsring verbunden sein kann und worin R1 und R2 und der Benzolring der Aminkomponente nichtionogene Substituenten enthalten können mit der Maßgabe, daß die p-Stellung zum Stickstoff unsubstituiert sein muß, unter Verwendung eines anorganischen Säurehalogenids als Kondensationsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation unter Zusatz von Phosphorpentoxid ausführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säurehalogenid Phosphoroxychlorid verwendet.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 Und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von überschüssigem Phosphoroxychlorid als Verdünnungsmittel durchführt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, da-
durch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei Tenweraturen zwischen 20 und 1200C durchführt
5 Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 60 und 9O0C durchführt.
6 Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphorpentoxid in annähernd äquimolaren Mengen verwendet.
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