JPH0214741A - 抗菌性超吸着剤組成物及び方法 - Google Patents

抗菌性超吸着剤組成物及び方法

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JPH0214741A JP1113864A JP11386489A JPH0214741A JP H0214741 A JPH0214741 A JP H0214741A JP 1113864 A JP1113864 A JP 1113864A JP 11386489 A JP11386489 A JP 11386489A JP H0214741 A JPH0214741 A JP H0214741A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、臭気の減少、微生物の抑制及び微生物による
発疹及びアレルギーの低下の利益を付与するための組成
物、処理方法及び製品に関し、ここでシランに共有結合
されている架橋された親水性ナトリウム塩形の部分中和
されたアクリル酸基材のポリマーゲルから形成される抗
菌性超吸着剤が使用される。
抗菌剤は、微生物汚染及び製品、材料及びシステムの劣
化を防止するために使用される化学組成物である。抗菌
剤及び抗菌組成物の適用の特別な分野は、たとえば化粧
品、殺菌剤、消毒剤、木材保存剤、食品、動物食物、冷
却水、金属工作用液体、病院及び医療使用、プラスチッ
ク及び樹脂、石油、パルプ及び紙、布、ラテックス、接
着剤、皮及び皮革、及び塗料用スラリである。抗菌剤及
び抗菌組成物の種々の種類のうち、第四アンモニウム化
合物は、使用される抗菌剤の最っとも大きなりラスの１
つを示す。低濃度で、第四アンモニウムタイプの抗菌剤
は、静カビ性、静菌類性、静藻性、静胞子性及び静結核
性を示す。中ぐらいの濃度で、それらは殺菌性、殺カビ
性、殺藻性及び親油性ウィルスに対する殺ウイルス性を
示す。
ポリマー１ｇ当り約３０〜６０ｇの水を吸収することが
できる吸収剤ポリマーは、たとえば使い捨ておしめ、清
潔なナプキン、手術用パッド及びバスマントに使用され
るものとして知られている。特に水吸収性の高い性質の
ポリマーが求められる。
この性質を有するポリマーは、しばしばヒドロゲル又は
超吸着剤として言及されている。超吸着剤の性質及び実
用性は、アメリカ特許第４，４４９．９７７号に例示さ
れる。本発明によれば、超吸着剤の所望する特徴は、塩
、アミド、エステル又は遊離酸であるアクリレート又は
メタクリレート基の存在である。それらの超吸着特性の
他に、抗菌活性の性質を有するような吸着ポリマーは知
られていない。従って、本発明によれば、抗菌性質を有
する超吸着剤組成物が形成され、そしてこれはシリコー
ン第四アンモニウム塩及びアクリル酸基材の水膨潤性超
吸着剤ポリマー組成物の両カテゴリーの特性及び利点を
有することが見出された。従って、多量の流体を吸収す
る他に、本発明の組成物は、微生物汚染及び製品、材料
及びシステムの劣化を防ぐことに作用する。たとえば、
３−（トリメトキシシリル）プロピルジメチルオクタデ
シルアンモニウムクロリド（この後ＴＭＳとして言及す
る）は、活性成分が水中で加水分解し、そして支持体と
反応する（これにより、活性成分が接触せしめられる）
有効な抗菌剤である。これらの支持体は、非浸出性の広
範囲の抗菌活性を示す。水膨潤性吸着剤組成物中に抗菌
性成分を含むことによって、両組酸物の利点が、区別で
きないほど独立して機能するものとして認識される。従
って、本発明に示される組成物は、存在する抗菌処理剤
及び親水性ゲルよりも独特の特性及び利点を有し、そし
て改良された結果を与える。従って、従来技術の欠点は
、改良された抗菌剤が付与される本発明により克服され
る。
本発明は、下記−船人： ％式％ 〔式中、Ｙは加水分解可能な基を示し、Ｒは１〜６個の
炭素原子を有する二価の炭化水素基を示し、Ｒ’、Ｒ”
及びＲ″′は独立して、１〜１８個の炭素原子を含む飽
和又は不飽和炭化水素基、炭素、水素及び酸素から成る
飽和又は不飽和有機基；炭素、水素及び硫黄；又は炭素
、水素及び窒素を示し、そしてＸはアニオンを示す］の
シランに結合されている架橋された親水性ナトリウム塩
形の部分中和されたアクリル酸基材のポリマーゲルの抗
菌性超吸着剤組成物に関する。
シランはまた、次の一船式： ％式％ 〔式中、Ｙは加水分解可能な基を示し、Ｘは酸アニオン
を示し、そしてｍ＋ｎは１６〜２３であり、ｍは１〜１
１であり、そしてｎは９〜１７である］により示され得
る。それに包含される特定の化合物の例は、たとえば式
： ％式％ されるシラン及び式： （Ｃ［ｈＯ）　ｚｓｉ　（ＣＨｚ）　ｚＮ”（Ｃ＋ｏＨ
ｚ＋）ｚ（ＣＨｚ）ＣＱ−により示されるシランである
。
本発明はまた、 下記−船人： ％式％ （式中、Ｙは加水分解可能な係を示し、Ｒ：よ１〜６個
の炭素原子を有する二価の炭化水素基を示し、Ｒ＋　、
　　Ｒｒｒ及びＲ″′は独立して、１〜１８個の炭素原
子を含む飽和又は不飽和炭化水素基、炭素、水素及び酸
素から成る飽和又は不飽和有機基；炭素、水素及び硫黄
；又は炭素、水素及び窒素を示し、そしてＸはアニオン
を示す］のシランに共有結合されている架橋された親水
性ナトリウム塩形の部分中和されたアクリル酸基材のボ
リマーゲルから形成される抗菌性感吸着剤組成物の有効
量により支持体を処理することにより前記支持体上の可
能性ある破壊的な微生物の増殖を阻止する方法にも関す
る。その組成物は、フレーク、ストリップ、粉末、フィ
ラメント、繊維又はフィルムの形で存在する。
本発明はさらに、アンモニアの発生により尿の尿酸を攻
撃する細菌の抑制により臭気を減じ、そして同時におむ
つによる発疹を抑制するための方法に関し、該方法は、
下記−船人： ％式％ 〔式中、Ｙは加水分解可能な基を示し、Ｒは１〜６個の
炭素原子を有する二価の炭化水素基を示し、Ｒ１、ＲＩ
Ｉ及びＲ″′は独立して、１〜１８個の炭素原子を含む
飽和又は不飽和炭化水素基、炭素、水素及び酸素から成
る飽和又は不飽和有機基；炭素、水素及び硫黄；又は炭
素、水素及び窒素を示し、そしてＸはアニオンを示す〕
のシランに共有結合されている架橋された親水性ナトリ
ウム塩形の部分中和されたアクリル酸基材のポリマーゲ
ルから形成される抗菌性感吸着剤組成物の有効量を、感
染の広がりを抑制するためにおむつ生地に含浸すること
を含んで成る。
従って、シランに共有結合されている架橋された親水性
ナトリウム塩形の部分中和されたアクリル酸基材のポリ
マーゲルから形成される抗菌性超吸着剤が使用される、
組成物、処理方法及び製品を付与することが本発明の目
的である。
また、臭気の減少、微生物の抑制及び微生物による発疹
及びアレルギーの低下の利点を付与するために、シラン
に共有結合されている架橋された親水性ナトリウム塩形
の部分中和されたアクリル酸基材のポリマーゲルから形
成される抗菌性超吸着剤が使用される、組成物、処理方
法及び製品を付与することが本発明の目的である。
本発明のこれらの及び他の特徴、目的及び利点は、次の
本発明の詳細な記載から明らかになるであろう。
本発明の組成物は、下記に示される例に従って調製され
、そして例及びその結果を列挙する表において、ＴＭＳ
として同定される組成物は、抗菌剤としてＤｏｓ　Ｃｏ
ｒｎｉｎｇ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎにより製造されて
いる製品を言及し、そしてメタノールにより４２重量％
活性成分に希釈される３−（トリ、メトキシシリル）プ
ロピルオクタデシルジメチルアンモニウムクロリドであ
り、そして次の式：％式％ り製造されている製品であり、そしてカルボン酸高分子
電解質の水膨潤性吸着剤である。この架橋された親水性
ナトリウム塩形の部分中和されたアクリル酸基材のポリ
マーゲルは、たとえば１９７６年６月２９日に発行され
、そしてＤｏｗ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙに
譲渡されたアメリカ特許第３．９６６．６７９号（Ｊａ
ｍｅｓＲ，Ｇｒｏｓｓ）に記載される技法により調製さ
れ得る。
材料ＤＲＹＴＥＣＨＯ及びＴＭＳは混合され、そしてそ
れらの間に共有結合を形成するために一緒に反応される
。
ポリマー材料ＤＩ？ＹＴＥＣＨＯは、ゲル様マトリック
スに多量の水を吸収し、そして保持する。しかしながら
、このゲルは、あるタイプの栄養が供給される場合、微
生物のために適切な場所になる。たとえば、おむつ及び
パッドにおいては、微生物の増殖のための理想的環境を
もたらす可能性ある栄養である有機材料を含む流体が吸
収される。これは、吸着剤ポリマー中に抗菌剤、たとえ
ばＴＭＳを共有結合関係で導入する（これによって抗菌
超吸着剤を製造する）ことによって変えられる。抗菌剤
は、その製造中、吸着剤ポリマーにその抗菌剤を添加す
ることによって又は処理された充填剤としてその製造に
続いて吸着剤ポリマーにその抗菌剤を添加することによ
って又はトルエン中その抗菌剤により吸着剤ポリマーを
非水性処理することによって導入され得る。抗菌剤が疎
水性薬物として分類されたとしても、それはポリマーの
吸着能力を減じる様に機能しないことが見出された。事
実、吸着剤ポリマーのゲル強度及びその塩耐性が改良さ
れている。本発明の組成物を含むおむつ及びパッドにお
いては、そのような製品は、減じられた臭気、微生物の
改良された抑制及び微生物による発疹及びアレルギーの
低下の利点を有することが見出された。
ブロモフェノールブルーの水性ナトリウム塩のアニオン
は、それが支持体上に存在する場合、本発明のポリマー
シランのカチオンと複合体化され得る。水でのすすぎに
対して敏怒なそのブルー色複合体は、支持体上のカチオ
ンの存在を質的に表示、従って与えられた支持体上での
抗菌剤の程度を表示する。標準色に対する保持されたブ
ルー色の強度の比較は、処理が正しく適用されたかどう
かを決定するための検査として使用される。
その方法は、蒸留水中、ブロモフェノールブルーの０．
０２〜０．０４重壇％溶液を調製することから成る。こ
の溶液は、溶液１ｏｏ１ｄ当りＮａｚＣＯｚ飽和溶液数
滴を用いてアルカリ性にされる。２〜３滴のこの溶液を
処理された支持体上に滴下し、そして２分間放置する。
次に、その支持体を多量の水道水によりすすぎ、そして
その支持体をブルー染色について観察し、そしてそれを
標準色と比較する。
分光光度定量のために、次の試験を用いる。
ブロモフェノールブルーのナトリウム塩が、処理された
支持体ｊでカチオンと複合体化することによって標準溶
液から消耗される。ブロモフェノールブルー濃度の変化
が分光光度的に又は標準色との比較により定量され、そ
れによってカチオン性シランによる支持体処理のレベル
が定量できる。
その方法は、蒸留水中、ブロモフェノールブルーの０．
０２重１％標準溶液を調製することから成る。
それは、ブロモフェノールブルー溶；夜１００−当りＮ
ａｚＣＯｚ飽和溶液数滴によりアルカリ性にされる。
この溶液の色は、紫色である。
５８９ｎｍに調節された分光光度計を用いてＩＣＴｌの
セル中で測定する場合に１０〜１２％の分光透過度の読
みを得るために、次の方法によりブランク溶液を姦周整
する。
容器の３／４まで蒸留水を満たし、そして全蒸留水５０
ｄに対して０．０２％のブロモフェノールブルー標準溶
液２　ｄを添加する。その全蒸留水５０−に対して１％
Ｔｒｉｔｏｎ＠　Ｘ　　ｉ００界面活性剤（Ｒｏｈｍａ
ｎｄ　Ｈａａｓ、　Ｐｂ１ｌａｄｅｌｐｈｉａ、　ＰＡ
、　ＵＳＡにより製造されている）水溶液０．５−を添
加する。混合し、そして分光光度計を用いて最大吸光度
を測定する。
上限を０〜１００％の分光透過度に蒸留水により調節す
る。最大吸光度設定で操作用ブロモフェノールブルーの
％分光透過度を調べる。必要な場合、ブランク溶液を水
又はブロモフェノールブルー標準溶液のいづれかにより
１０〜１２％の分光透過度に調整する。
処理された支持体のサンプルが、サンプル及び試験溶液
の実質的な撹拌のために十分に大きなフラスコ中に標（
！４基質のサンプル０．５ｇを入れることによって試験
される。操作用溶液５０ｄを添加する。ピストン運動シ
ェーカー上で２０分間撹拌する。試験クルベットを試験
溶液により満たす。
粒状物質が存在する場合、遠心分離にかける。上で示さ
れた波長での％分光通過度を測定する。その分光透過度
が、既知濃度のカチオン性シランのいくつかの基質サン
プルを調製することによって得られた標準曲線に対して
比較される。たとえば、０％、０．２５％、０．５０％
、０．７５％及び１％での既知量のカチオン性シランを
含むサンプルが、分光光度計により読まれ、そして曲線
がプロットされる。
本発明においてを用なシランはまた、下記−船人： ％式％ を有する。−船釣に、これらの材料はシランの第四アン
モニウム塩であることが注目されるべきである。本発明
の範囲内にあるシランのほとんどは、既知のシランであ
り１．そしてそのようなシランを開示する引例は数多い
。そのような引例の１つ、すなわち１９８１年３月３１
日にＪａｍｅｓ　Ｒ，Ｍａｌｅｋ及びＪｏｈｎ　Ｌ、５
ｐｅｉｅｒにより出版されたアメリカ特許第４．２５９
．１０３号は、ある支持体の表面を抗菌性にするような
シランの使用を論じている。Ｃｈａｒｌｅｓ　Ａ。
Ｒｏ　ｔｈにより出版されたカナダ特許第１．ＯＩｏ、
７８２号は、抗菌効果を付与するためにベイ：／ト及び
同様のものに使用される特定のシランにより処理された
充填剤の使用を示す。
多くの他の出版物、すなわちＡ、Ｊ、　ｌ５ｑｕｉｔｈ
、　Ｅ、Ａ。
Ａｂｂｏｔｔ　ａｎｄ　Ｐ、Ａ、Ｗａｌｔｅｒｓ、　Ａ
ｐｐｌｉｅｄ　ＭｉｃｒｏｂｉｏｌｏＨｙ。
１２月、１９７２．８５９〜８６３ページは、そのよう
なシランを開示している。
本発明のためには、シランはそのまま使用され、又は溶
媒又は水性溶媒溶液中において使用される。
シランがそのまま使用される場合、本発明の方法は好ま
しくは、少量の水が存在するシステムにおいて行なわれ
る。存在する少量の水を有するシステムが使用不可能で
ある場合、水溶性又は水分散性低分子量シ、ランの加水
分解生成物が使用され得る。重要な事は、生成物の一部
としてシランにより生成される効果の耐久性が、シラン
分子が一定の程度まで表面と反応することを必要とする
事実である。シランが関与するかぎり、最っとも反応性
の種類は、シラン上に存在するアルコキシ基の加水分解
により形成される＝ｓｉｏｕである。そのＥＳｉＯＨ基
は、表面と反応する傾向があり、そして表面にシランを
結合する。たとえ表面システムへの結合の主な態様が上
記ルートによるものであるとわかったとしても、珪素原
子上のアルコキシ基はまた、表面への結合に当然関係す
ることができると思われる。
少量の水を含む反応性表面が本発明のために好ましい。
“反応性°”とは、表面が、本発明のシランの加水分解
により生成されるシラノールのいくらかと反応するであ
ろうい（つかの基を含むにちがいないことを意味する。
本発明のシラン中のＲは、１〜４個の炭素原子のアルキ
ル基である。従って、本発明においてＲとして有用な基
は、メチル、エチル、プロピル及びブチル基である。Ｒ
はまた、水素原子であり、従ってシラノール形、すなわ
ち加水分解生成物を示す。ａの値は０．１又は２であり
、そしてＲ′はメチル又はエチル基である。
本発明のためのＲＩＩは、１〜４個の炭素原子のアルキ
レン基である。従って、Ｒ１１はアルキレン基、たとえ
ばメチレン、エチレン、プロピレン及びブチレンであり
得る　Ｒｒｒｒ　、　　Ｒｒｒｒｒ及びＲｖはそれぞれ
独立して、１〜１８個の炭素原子のアルキル基、　Ｃ）
＋２Ｃ６Ｈ５、ＣＨｚＣＨｚＯＨｌ−ＣＨＺＯＨ及び−
（ＣＨ２）ＸＮＨＣ（０）ＲｖＩカラ成ル基カラ選択サ
レす。
Ｘは２〜１−０の値を有し、そしてＲｖｉは、１〜１２
個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基である。
Ｘはクロリド、プロミド、フルオリド、ヨーシト、アセ
テート又はトシレートである。
Ｐｈはフェニル基である。
下記−船人： ％式％ （式中、Ｒはメチル又はエチルであり；ａは０の値を有
し；Ｒ′はプロピレンであり、　ＲＩＩＩはメチル又は
エチルであり、　Ｒｒｒｒｒ及びＲｖは１〜１８個の炭
素原子ををするアルキル基（ここで少なくとも１つのそ
のような基は、８個以上の炭素原子を有する）から選択
され、そしてＸはクロリド、アセテート又はトシレート
のいづれかである］で表わされるシランが本発明のため
に好ましい。
下記式： ％式％ るシランが本発明のために最っとも好ましい。
上記に示されるように、これらのシランのほとんどは文
献から既知であり、そしてそれらの製造方法もまた既知
である。たとえば１９８１年８月４日に出版されたアメ
リカ特許第４．２８２．３６６号；　１９８３年７月１
９日に出版されたアメリカ特許第４，３９４，３７８号
及び１９７２年５月９日に出版されたアメリカ特許第３
，６６１．９６３号、等を参照のこと。
本発明の範囲内の特定のシランは、下記式により示され
る： （ＣＨ＊０）　３Ｓｉ　（Ｃ）ｌｘ）　Ｊ”　（ＣＨ３
）　ｚＣ＋　ａＨｓ７ｃ　Ｉ！、−（ＣＨ２０）　３Ｓ
’　（ＣＨ２）　３Ｎ”　（Ｃ）ｌｚ）　ｚｃ＋　ｓＨ
＊Ｊｒ−（ＣＨＪ）＋Ｓ’　（ＣＨｚ）Ｊ”（Ｃ＋ｏＨ
ｚ＋）ｚｃｆｌｚｃｊ２（ＣＨ２０）３５’（Ｃ１１２
）：ｔＮ”（ＣＩ６Ｈ２υ２ＣＩ１．Ｂｒ−（ＣＨ３０
）　３Ｓ’　（Ｃ１（ｚ）　３Ｎ”　（Ｃ■＊）　３Ｃ
１（ＣＨ２０）　３Ｓ’Ｃ１１２Ｃ１１，ＣＨ２Ｆ”（
Ｃ６）１ｓ）　３Ｃｆ　−（ＣＨ３０）　３Ｓ’Ｃ１１
２Ｃ１１２ＣＨ２Ｐ”　（Ｃ６Ｈ５）　Ｊｒ−（ＣＨ３
０）　ｚｓｉｃｔ＋□ＣｔｈＣＨｚＰ”（ＣＪ）　ｉｃ
　ｚ（ＣＨ：１０）　３ｓｔｃＨｚｃＨ□Ｃｌ□Ｐ　”
　（Ｃａｌｌ　＋　３）　３ＣＩ（ＣＨ：＋０）３ｓｉ
（ＣＨ□）３Ｎ”（ＣＨユ）ｚｃａＨｑｃＰ。
（ＣｚＨｓＯ）　ｚｓｉ　（ＣＨｚ）　：ｌＮ”　（Ｃ
Ｈ３）　２ＣＩ　、１ｉｌｚｔｃ　Ｉ！（ＣＨ３０）　
３ｓｉ　（ＣＨｚ）　Ｊ’″（ＣＨ３）　ＺＣＨ２Ｃ，
Ｈ，Ｃｆｆ　−（ＣＨ：ｌＯ）　３Ｓ　ｉ　（ＣＩ□）
３Ｎ’　（ＣＩＬ＋）　ｚｃｌＩ□ＣＩ＋２０ＨＣｎ（
ｆｌＯ）　３ｓｉ　（ＣＨｚ）　ｚＮ″ＰｈＣＥ（ＣＨ
ａＯ）　：＋Ｓｉ　（ＣＨ２）　Ｊ”ＰｈＣＥ（ＣＨ：
１０）　：ｌＳ１　（ＣＩ＋□）：ｌＮ”　（Ｃ１ｈ）
　ｚ　（ＣＨｚ）　ＪＲＣ（０）　（ＣＦ、）　６ＣＬ
ＩＣＥ（ＣＨ３０）３Ｓｉ（ＣＩＬ＋）Ｊ”（ＣｚＨ５
１）＋Ｃｆｆ−。
本発明の組成物は、たとえば包帯、手術用タンポン、吸
着性歯科用ロール、生理用タンポン、ナプキン、おむつ
、身体用尿器、わきの下の発汗用パッド、乳バンド、使
い捨てのハツトバンド、使い捨てのぬくい取り布、ティ
ッシュ−ワイパー前もって湿潤されたタオル、マツトレ
スパッド、アンダーシート、化粧用包帯、顔面用ティッ
シュ−及び織布又は不織布及び微動、たとえば、綿、布
、レーヨン、ナイロン、羊毛、手術用ガーゼ、バーラッ
プ及び紙等に広範囲に適用され得るが、但しこれだけに
は限定されない。
劃」− 処理されたＣＡＢ−０−ＳＩＩＪ　５重Ｍ９Ａ及ヒＤＲ
ＹＴＥｃｌｔ。
９５重量％の混合物を、ＤＲＹＴＥＣＩＩＯ１９，１７
ｇ及びＴＭＳ　１重里％により前処理されたＣＡＢ−０
−３ＩＬＯ１、Ｏｈｘを容器中で混合することによって
調製した。
材料ＣＡｆｌ−０−ＳＩＩＪは、Ｃａｂｏｔ　Ｃｏｒｐ
ｏｒａｔｉｏｎ、にｏｋｏｍｏ。
Ｉｎｄｉａｎａにより製造されたコロイド状シリカ粒子
である。成分を容器中で十分に混合し、そして低加熱で
調整されたホットプレーＩ・上で磁気撹拌機により、３
０分間撹拌を維持しながらブレンドした。容器からの生
成物を冷却し、ぞして重力濾過し、そして室温で一晩乾
燥せしめた。得られた０、５ｇの量の粉末を、ブロモフ
ェノールブルー標準溶液５０ｍ１ｌ中に入れ、そして約
２０分間撹拌した。観察を色に基づいて行ない、そして
その色は紫青色であることが見出された。ゲルを乾燥ゼ
しめ、湿気を除去し、そして処理が永続性があるかいず
れかを決定するために粉末をトルエンによりすすいだ。
紫青色がトルエンにより除去されず、そしてこのことは
処理が耐久性のあることを示唆した。
尉Ｉ 処理サレタＣＡＢ−０−５ＩＬＯ１０重Ｉｔ％及びＤＲ
ＹＴＥＣ）ｌＯ９０重量％の混合物を、［１ＲＹＴＥＣ
１ＩＯ２２，５ｇ及びＴＭＳ　１重量％により前処理さ
れたＣＡＢＯ５ＩＬＯ２，５ｇを容器中で混合すること
によって調製した。成分を容器中で十分に混合し、そし
て低加熱で”Ｊｌ整されたホラ１−プレート上で磁気撹
拌機により、３０分間撹拌を維持しながらブレンドした
。容器からの生成物を冷却し、そして重力濾過し、ぞし
て室温で一晩乾燥せしめた。得られり０．５　ｇの寸の
粉末を、ブロモフェノールブルー標準溶液５０滅中に入
れ、そして約２０分間撹拌した。観察を色に基づいて行
ない、そしてその色は青色であることが見出された。ゲ
ルを乾燥せしめ、湿気を除去し、そして処理が永続性が
あるかいずれかを決定するために粉末をトルエンにより
すすいだ。青色がトルエンにより除去されず、そしてこ
のことは処理が耐久性のあることを示唆した。
別ユ 処理された塩化アルミニウム水和物５重量％及びＤＲＹ
ＴＨＣ）１０９５重量％の混合物を、ＤＲＹＴＥＣＩ（
０１９，０６ｇ及び７Ｍ３１重量％により前処理された
塩化アルミニウム水和物２．１２ｇを容器中で混合する
ことによって調製した。成分を容器中で十分に混合し、
そして低加熱で調整されたホットプレート上で磁気撹拌
機により、３０分間撹拌を維持しながらブレンドした。
容器からの生成物を冷却し、そして重力濾過し、そして
室温で一晩乾燥せしめた。得られた０、５ｇの量の粉末
を、ブロモフェ２ノールブルー標（＄溶液５０ｍ１中に
入れ、そして杓２０分間撹拌した。観察を色に基づいて
行ない、そしてその色は紫色であることが見出された。
炎↓ トルエン１３４．４４　ｇ　、　　ＤＲＹＴＥＣＨＯ１
９，３４ｇ及びＴＭＳ　２．４２ｇを容器中で混合する
ことによって、混合物を調製した。成分を容器中で十分
に混合し、そして低加熱で調整されたホットブレー１・
上で磁気撹拌機により、３０分間撹拌を維持しながらブ
レンドした。容器からの生成物を冷却し、そして重力濾
過し、そして室温で一晩乾燥せしめた。得られた０、５
ｇの量の粉末を、ブロモフェノールブルー標準溶液５〇
−中に入れ、そして約２０分間撹拌した。観察を色に基
づいて行ない、そしてその色は青色であるこことが見出
された。粉末を乾燥せしめ、トルエンによりすすぎ、そ
して例２におけるように耐久性があることが見出された
。
血エ トルエン１３４．４４　ｇ　、　　ＤＲＹＴＥＣＩＩＯ
２０，０ｇ及びＴＭＳｏ、　１２５　ｇを容器中で混合
することによって、混合物を調製した。成分を容器中で
十分に混合し、そして低加熱で調整されたホットプレー
ト上で磁気撹拌機により、３０分間撹拌を維持しながら
ブレンドした。容器からの生成物を冷却し、そして重力
濾過し、そして室温で一晩乾燥せしめた。得られた０、
５ｇの量の粉末を、ブロモフェノールブルー標準溶液５
０ｄ中に入れ、そして約２０分間撹拌した。観察を色に
基づいて行ない、そしてその色は紫青色であることが見
出された。ゲルを乾燥せしめ、湿気を除去し、そして処
理が耐久性があるかいずれかを決定するために粉末をト
ルエンによりすすいだ。紫青色がトルエンにより除去さ
れず、そしてこのことは処理が耐久性のあることを示唆
した。
■立 トルエン１３４．４４　ｇ　、　　ＤＲＹＴＨＣＨ＠　
２０．Ｏｇ及び７Ｍ５２．５ｇを容器中で混合すること
によって、混合物を調製した。成分を容器中で十分に混
合し、そして低加熱で調整されたホットプレート上で磁
気撹拌機により、３０分間撹拌を維持しながらブレンド
した。容器からの生成物を冷却し、そして重力濾過し、
そして室温で一晩乾燥せしめた。得られ７’；：　０．
５　ｇの量の粉末を、ブロモフェノールブルー標準溶液
５０ｍ中に入れ、そして約２０分間撹拌した。観察を色
に基づいて行ない、そしてその色は青色であることが見
出された。ゲルを乾燥せしめ、温気を除去し、そして処
理が吸着剤ポリマーに関して耐久性があるかいずれかを
決定するために粉末をトルエンによりすすいだ、青色が
トルエンにより除去されず、そしてこのことは処理が耐
久性のあることを示唆した。
■工 １−ルｘン１３４．４４ｇ、　　ＤＲＹＴＥｃＨ＠２Ｑ
、Ｏｇ及び７ＭＳ５、Ｏｇを容器中で混合することによ
って、混合物を調製した。成分を容器中で十分に混合し
、そして低加熱で調整されたホットプレート上で磁気撹
拌機により、３０分間撹拌を維持しながらブレンドした
。容器からの生成物を冷却し、そして重力濾過し、そし
て室温で一晩乾燥せしめた。得られた０、５ｇの量の粉
末を、ブロモフェノールブルー標準溶液５０　ｍｌ中に
入れ、そして約２０分間撹拌した。観察を色に基づいて
行ない、そしてその色は青色であることが見出された。
ゲルを乾燥せしめ、湿気を除去し、そして処理が吸着剤
ポリマーに関して耐久性があるかいずれかを決定するた
めに粉末をトルエンによりすすいだ。青色がトルエンに
より除去されず、そしてこのことは処理が耐久性のある
ことを示唆した。
前記方法に従って単独で処理される場合、ＤＲＹＴＩＩ
ＣＨＯの対照サンプルは、紫色を示した。
１　　　　　　　　　　　　　　”Ｄ ２　　　　　　　　　　　　　”［） ３　　　　　　　　　　　　　Ａ、Ｄ ４　　　　”Ｂ、Ｄ　　　　　Ｃ ５°Ｂ、Ｄ　　　　　Ｃ ６”Ｂ、Ｄ　　　　　Ｃ ７“Ｂ、Ｄ　　　　　Ｃ 対照　　ＣＣ 紫青 青 紫 青 紫青 青 青 Ｃ紫 Ａ＝ＣＡＢ−０−５ＩＬｏを塩化？ルミ＝”ｙム水和物
と交換した。
Ｂ＝）ルエン処理された。
Ｃ＝この成分は含まれなかった。
Ｄ＝Ｔｌ’ｌＳが永続的に結合された。
１＝この成分は含まれた。
表にされ、そして第１表に示されるブロモフェノールブ
ル一定量分析による処理材料の前記結果の考慮は、例２
，４．６及び７における抗菌剤による処理は青色により
明らかなようにひじように効果的であり；例１及び５に
おける抗菌剤による処理は紫青色により明らかなように
適度に効果的であり；そして紫色により示される処理は
ほとんど又はまったく効果的でない（対照サンプルを含
む）ことを示唆する。
処理表面の抗菌活性は、７５０．０００〜１，５００．
０００の総数のクレブシェラ　ブネウモニアエ（Ｋ　１
ｅｂｓ　ｉｅ　１１ａｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）　！Ｑ濁
液中で０．７５ｇの重量のサンプルを１時間の接触時間
振盪することによって評価される。その懸濁液は、接触
の前及び後で連続的に希釈され、そして培養される。懸
濁液中の生存生物の数を決定する。元の総数に基づく％
減少率を測定する。この方法は、特定の接触時間７５〜
１００％の減少能力を有する表面に向けられる。結果は
％減少率として報告される。
この試験に使用される媒体は、栄養ブイヨン（カタログ
番号０００３−０１−６　）及びトリプトングルコース
抽出物寒天（カタログ番号０００２−０１７）であり、
そしてこれらはＤｉｆｃｏ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ
。
Ｄｅｔｒｏｉｔ、　Ｍｉｃｈｉｇａｎ、　ｔｌ、ｓ、Ａ
、から入手できる。使用される微生物は、クレブシェラ
　ブネウモニアであり、そしてこれはＡｍｅｒｉｃａｎ
　Ｔｙｐｅ　Ｃａ１ｔｕｒｅＣｏｌｌｅｃｔｉｏｎ：　
Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ、　Ｍｄ、　Ｕ、Ｓ、Ａ、（カタロ
グ番号４３５２　）から入手できる。
ゼロ接触時間での計数を測定するために使用される方法
は、それぞれのサンプルのために殺菌された２５０ｄの
スクリューキャブ三角フラスコを用いることによって行
なわれる。それぞれのフラスコに、殺菌緩衝溶液１０ｍ
ｆｔを添加する。それぞれのフラスコに、無菌状態で生
物接種物５　ｒｒｔｌを添加する。そのフラスコに蓋を
し、そしてピストン作用振盪機上に置く。それらを、最
大速度で１分間振盪する。それぞれのフラスコは、ゼロ
接触時間で存在すると考えられ、そし、てすぐに、殺菌
緩衝液９　ｍｌを含む別々の試験管にそれぞれの溶液１
　ｍＩ！。
を移すことによってサブサンプルされる。試験管を渦動
性ミキサーにより撹拌し、そして次にそれぞれの溶液１
成を、殺菌緩衝液９−を含む第二試験管に移す。次に、
それらの試験管を撹拌した後、それぞれの管の溶液１−
を、殺菌された別々のぺ１・り皿に移す。復製物をまた
、調製する。溶融（４２°Ｃ）されたトリプトングルコ
ース抽出物寒天１６ｍ１を、それぞれの皿に添加した。
それらの皿をそれぞれ時計の方向に１０度回転せしめ、
そして時計の逆方向に１０度回転せしめる。次に、それ
らの皿を３７°Ｃで２４〜３６時間インキュベートする
。３０〜３００個の有意なコロニーを計数する。
重複のサンプルの平均を取る。１時間後の細菌の計数を
決定するために使用される方法は、ゼロ接触時間で計数
を決定するために使用される方法と実質的に同じである
。単に相違点は、注入プレートが１０°及び１０−１希
釈度並びに１０−”希釈度で行なわれることである。“
％減少率°°は、下記式：〔式中、Ａは処理された基質
を含むフラスコのための−当りの計数であり；Ｂは処理
された基質の添加の前“Ａ　”を決定するために使用さ
れるフラスコのためのｄ当りのゼロ接触時間での計数で
あり、そしてＣは未処理対照基質のためのｍ１当りのゼ
ロ接触時間での計数である〕により計算される。
本発明の組成物の微生物学的効力を、上記に示されるよ
うにして決定した。しかしながら、処理された表面上で
のその組成物の抗菌活性を、７５０．０００〜１，５０
０．０００総数の大腸菌及びクレブシェラ　ブネウモニ
ア懸濁液中でサンプルを１時間の接触時間、振のするこ
とによって評価した。懸濁液中の生存生物の数を測定し
た。行なわれた抗薗活性動的表面試験の結果及びデータ
は、下記の第２及び３表に示され、そして組成物が超吸
着剤材料として作用する他に、それらの性質及び機能に
おいて抗菌活性を有し、そして微生物が実質的に数上減
じられることを示唆する。従って、本発明の抗菌活性は
、卓越した評価を示された。
表において、増殖は、ゼロ増殖のために（−）、１〜１
００個のコロニーのために（＋）、１００〜３００個の
コロニーのために（＋＋）及び数えるのに多過ぎるコロ
ニーのために（＋＋＋）として評価された。使用される
試験システムは、成当り約１５，０００ＣＦＵにより予
備接種された７５ｄの希釈液から成った。試験されるべ
きサンプルは、７５ｄ当り０．５ｇの割合で添加された
。標準化されたサブサンプルを、殺菌された綿棒により
用意し、そしてＴＧＥ寒天上にプレートした。
対照 ＭＳ ＋＋＋ 十十＋ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋ト ＋＋＋ ＋＋＋ ＋＋＋ 十十土 ＋＋＋ 土土士 十＋ ＋ ＋＋＋ ＋ 第一二り一隻 ４　　　＋十十十＋＋　　＋＋＋　　　＋＋＋　　−１
−十＋　　＋＋＋５　　　＋＋＋　　＋＋＋　　＋　　
　　　＋＋＋　　＋＋＋　　＋＋＋６　　　＋＋＋　　
十＋＋　　＋　　　　　＋＋＋　　＋＋＋　　十７　　
　＋＋十＋＋＋　　＋　　　　　＋＋＋　　十十＋　　
＋対照　　＋＋＋　　＋＋＋　　＋＋＋　　　十＋十＋
十十＋十＋ＴＭＳ　　　十士＋　＋　　　　＋　　　　
　十＋＋＋十＋＋本発明の特徴及び概念から実質的に離
れないで、本発明に記載される構造物、化合物、組成物
、製品及び方法をいくらか修飾及び変更することができ
ることは前述から明らかであろう。従って、本明細書に
記載される発明の形は、単に例示的であって、この発明
の範囲を限定するものではないことが明確に理解される
べきである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、抗菌性超吸着剤組成物であって、 下記一般式： Ｙ＿３ＳｉＲＮ＾＋Ｒ′Ｒ″Ｒ″′Ｘ＾− 〔式中、Ｙは加水分解可能な基を示し、Ｒは１〜６個の
    炭素原子を有する二価の炭化水素基を示し、Ｒ′、Ｒ″
    及びＲ″′は独立して、１〜１８個の炭素原子を含む飽
    和又は不飽和炭化水素基、炭素、水素及び酸素から成る
    飽和又は不飽和有機基；炭素、水素及び硫黄；又は炭素
    、水素及び窒素を示し、そしてＸはアニオンを示す〕の
    シランに共有結合している親水性ゲルを含んで成る組成
    物。 ２、抗菌性超吸着剤組成物であって、 下記一般式： Ｙ＿３ＳｉＲＮ＾＋Ｒ′Ｒ″Ｒ″′Ｘ＾− 〔式中、Ｙは加水分解可能な基を示し、Ｒは１〜６個の
    炭素原子を有する二価の炭化水素基を示し、Ｒ′、Ｒ″
    及びＲ″′は独立して、１〜１８個の炭素原子を含む飽
    和又は不飽和炭化水素基、炭素、水素及び酸素から成る
    飽和又は不飽和有機基；炭素、水素及び硫黄；又は炭素
    、水素及び窒素を示し、そしてＸはアニオンを示す〕の
    シランに共有結合している架橋された親水性ポリマーゲ
    ルを含んで成る組成物。 ３、抗菌性超吸着剤組成物であって、 下記一般式： Ｙ＿３ＳｉＲＮ＾＋Ｒ′Ｒ″Ｒ″′Ｘ＾− 〔式中、Ｙは加水分解可能な基を示し、Ｒは１〜６個の
    炭素原子を有する二価の炭化水素基を示し、Ｒ′、Ｒ″
    及びＲ″′は独立して、１〜１８個の炭素原子を含む飽
    和又は不飽和炭化水素基、炭素、水素及び酸素から成る
    飽和又は不飽和有機基；炭素、水素及び硫黄；又は炭素
    、水素及び窒素を示し、そしてＸはアニオンを示す〕の
    シランに共有結合している架橋された親水性アクリル酸
    基材のポリマーゲルを含んで成る組成物。 ４、抗菌性超吸着剤組成物であって、 下記一般式： Ｙ＿３ＳｉＲＮ＾＋Ｒ′Ｒ″Ｒ″′Ｘ＾− 〔式中、Ｙは加水分解可能な基を示し、Ｒは１〜６個の
    炭素原子を有する二価の炭化水素基を示し、Ｒ′、Ｒ″
    及びＲ′″は独立して、１〜１８個の炭素原子を含む飽
    和又は不飽和炭化水素基、炭素、水素及び酸素から成る
    飽和又は不飽和有機基；炭素、水素及び硫黄；又は炭素
    、水素及び窒素を示し、そしてＸはアニオンを示す〕の
    シランに共有結合されている架橋された親水性ナトリウ
    ム塩形の部分中和されたアクリル酸基材のポリマーゲル
    を含んで成る組成物。 ５、支持体上の可能性ある破壊的な微生物の増殖を阻止
    するための方法であって、 下記一般式： Ｙ＿３ＳｉＲＮ＾＋Ｒ′Ｒ″Ｒ″′Ｘ＾− 〔式中、Ｙは加水分解可能な基を示し、Ｒは１〜６個の
    炭素原子を有する二価の炭化水素基を示し、Ｒ′、Ｒ″
    及びＲ″′は独立して、１〜１８個の炭素原子を含む飽
    和又は不飽和炭化水素基、炭素、水素及び酸素から成る
    飽和又は不飽和有機基；炭素、水素及び硫黄；又は炭素
    、水素及び窒素を示し、そしてＸはアニオンを示す〕の
    シランに共有結合されている架橋された親水性ナトリウ
    ム塩形の部分中和されたアクリル酸基材のポリマーゲル
    から形成される抗菌性超吸着剤組成物の有効量により前
    記支持体を処理することを含んで成る方法。 ６、アンモニアの発生により尿の尿酸を攻撃する細菌の
    抑制により臭気を減じ、そして同時におむつによる発疹
    を抑制するための方法であって、下記一般式： Ｙ＿３ＳｉＲＮ＾＋Ｒ′Ｒ″Ｒ″′Ｘ＾− 〔式中、Ｙは加水分解可能な基を示し、Ｒは１〜６個の
    炭素原子を有する二価の炭化水素基を示し、Ｒ′、Ｒ″
    及びＲ″′は独立して、１〜１８個の炭素原子を含む飽
    和又は不飽和炭化水素基、炭素、水素及び酸素から成る
    飽和又は不飽和有機基；炭素、水素及び硫黄；又は炭素
    、水素及び窒素を示し、そしてＸはアニオンを示す〕の
    シランに共有結合されている架橋された親水性ナトリウ
    ム塩形の部分中和されたアクリル酸基材のポリマーゲル
    から形成される抗菌性超吸着剤組成物の有効量を、感染
    の広がりを抑制するためにおむつ生地に含浸することを
    含んで成る方法。 ７、抗菌性超吸着剤組成物を含有する製品であって、 下記一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔それぞれの式において、Ｒは１〜４個の炭素原子のア
    ルキル基又は水素であり；ａは０、１又は２の値であり
    ；Ｒ′はメチル又はエチル基であり；Ｒ″は１〜４個の
    炭素原子のアルキレン基であり；Ｒ″′、Ｒ″″及びＲ
    ＾ｖはそれぞれ独立して、１〜１８個の炭素原子のアル
    キル基、−ＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
    ＯＨ、−ＣＨ＿２ＯＨ及び−（ＣＨ＿２）＿ｘＮＨＣ（
    Ｏ）Ｒ＾ｖ＾ｉ（ここでｘは２〜１０の値であり、そし
    てＲ＾ｖ＾ｉは１〜１２個の炭素原子を有するペルフル
    オロアルキル基である）から成る基から選択され；Ｘは
    クロリド、プロミド、フルオリド、ヨージド、アセテー
    ト又はトシレートであり；そしてＲｈはフェニルである
    〕から選択された一般式を有するオルガノシランに共有
    結合されている架橋された親水性ナトリウム塩形の部分
    中和されたアクリル酸基材のポリマーゲルから成る製品
    。
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