JPH0140034B2 - - Google Patents
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- JPH0140034B2 JPH0140034B2 JP59271506A JP27150684A JPH0140034B2 JP H0140034 B2 JPH0140034 B2 JP H0140034B2 JP 59271506 A JP59271506 A JP 59271506A JP 27150684 A JP27150684 A JP 27150684A JP H0140034 B2 JPH0140034 B2 JP H0140034B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
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- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は片末端カルボキシル基含有シロキサン
化合物に関するものである。 〔従来の技術〕 一般に、片末端カルボキシル基含有シロキサン
化合物は水およびアルコールに可溶のオルガノシ
ロキサン化合物が要望されるような数多くの用途
に対して有用である。たとえば、これらの化合物
は普通のオルガノシロキサンポリマーの水性乳液
形成用の乳化剤として、またアルコールをベース
にした化粧品の如きものに対する応用において有
用である。更に、片末端カルボキシル基含有シロ
キサン化合物は無機素材への強い密着性も期待さ
れ、その素材の表面改質を行ない、その表面に撥
水性、防汚性、非接着性、耐熱性、耐磨耗性など
の機能を付与することができる。たとえば、特開
昭53−10882や特開昭57−10145に記載されている
ように平版印刷のインク反撥性素材として用いら
れている。更に片末端カルボキシル基含有シロキ
サン化合物はマクロモノマーとして、グラフト化
による樹脂の改質及び樹脂表面の改質に使用でき
る。このように、片末端カルボキシル基含有シロ
キサン化合物は乳化剤、無機表面改質剤あるいは
樹脂改質用マクロモノマーとして有用な物質であ
る。 〔発明が解決しようとする問題点〕 従来のカルボキシル基含有シロキサン化合物に
おけるカルボキシル基の結合形態は特公昭40−
20279や特公昭41−236、特公昭42−6519、特公昭
49−4840に記載されているように、 一般式
化合物に関するものである。 〔従来の技術〕 一般に、片末端カルボキシル基含有シロキサン
化合物は水およびアルコールに可溶のオルガノシ
ロキサン化合物が要望されるような数多くの用途
に対して有用である。たとえば、これらの化合物
は普通のオルガノシロキサンポリマーの水性乳液
形成用の乳化剤として、またアルコールをベース
にした化粧品の如きものに対する応用において有
用である。更に、片末端カルボキシル基含有シロ
キサン化合物は無機素材への強い密着性も期待さ
れ、その素材の表面改質を行ない、その表面に撥
水性、防汚性、非接着性、耐熱性、耐磨耗性など
の機能を付与することができる。たとえば、特開
昭53−10882や特開昭57−10145に記載されている
ように平版印刷のインク反撥性素材として用いら
れている。更に片末端カルボキシル基含有シロキ
サン化合物はマクロモノマーとして、グラフト化
による樹脂の改質及び樹脂表面の改質に使用でき
る。このように、片末端カルボキシル基含有シロ
キサン化合物は乳化剤、無機表面改質剤あるいは
樹脂改質用マクロモノマーとして有用な物質であ
る。 〔発明が解決しようとする問題点〕 従来のカルボキシル基含有シロキサン化合物に
おけるカルボキシル基の結合形態は特公昭40−
20279や特公昭41−236、特公昭42−6519、特公昭
49−4840に記載されているように、 一般式
本発明は、下記一般式()
(ここにRは炭素数1〜4のアルキル基を表わ
し、lは1〜140の整数である。)で表わされる片
末端カルボキシル基含有シロキサン化合物であ
る。 たとえば、下記に示した化合物()(Meはメ
チル基を表わす。以下同じ。)は約150℃で閉環反
応を起すことにより分解し構造未知の物質を与え
るのに対して、オキシエチレン鎖をひとつ増した
化合物()は150℃/1mmHgで蒸溜可能なほど
安定である。 本発明の片末端カルボキシル基含有シロキサン
化合物は下記に示したエステル化合物()と片
末端Si−H含有シロキサン化合物とのヒドロシリ
ル化反応を行ない、続いてエステルの加水分解反
応を行なうことによつて合成することが可能であ
る。 CH2=CHCH2−OCH2CH2−COOR1 () R1は、例えばMe(3a)、Et(エチル基を表わす。
以下同じ。)(3b)、SiMe3(3c)の場合がありう
る。このエステル化合物(3a,3b)は、塩基性
触媒下アリルアルコールをアクリロニトリルに付
加させ(Ind.Eng.Chem.44,2867(1952))、更に
ニトリル基を酸触媒下アルコリシスすることによ
り容易に得ることができ、アルコリシスを行なう
時の溶媒にメタノールを用いればメチルエステル
(3a)を、エタノールを用いればエチルエステル
(3b)を得ることができる(Org.Synth.1,270
(1941))。また上記反応で得たエステル化合物を
さらに塩基性触媒下加水分解を行ないカルボン酸
とし、ヘキサメチルジシラザンと反応させること
によりトリメチルシリルエステル化合物(3c)を
得ることができる(J.Org.Chem.40,1610
(1975))。 次に本発明の片末端カルボキシル基含有シロキ
サン化合物の具体例を挙げる。 (ここにrは0〜139の整数を表わす。) 上記の化合物()は、r=0の場合は市販さ
れていて容易に入手でき、r≧1の場合はリチウ
ムトリメチルシラノレートとヘキサメチルシクロ
トリシロキサンとの反応により得られる
(Polym.Preprints10(2),1361(1969)参照)とこ
ろの片末端含有シロキサン化合物とトリメチルシ
リルエステル化合物(3c)を付加反応用触媒の存
在下、好ましくはN2ガス雰囲気中で付加反応さ
せ、次にアルコールにより脱トリメチルシリル化
することにより容易に好収率で得ることができ
る。 片末端H含有シロキサン化合物は分子量及び分
子量分布の制御されたシロキサン化合物で、平均
分子量が10000程度(l=約140)以下であれば自
由に合成できる。そして、この片末端H含有シロ
キサン化合物とトリメチルシリルエステル化合物
(3c)との反応モル比については、シロキサン化
合物に対しエステル化合物(3c)を少なくとも等
モル以上好ましくは1.2倍モル以上用いることが
よく、反応温度は40〜200℃好ましくは80〜130℃
の範囲とすることが良い。なお上記付加反応用触
媒としては、例えば周期率表の第8族に属する金
属元素の錯化合物を挙げることができ、これには
従来公知の塩化白金酸のアルコール化合物、アル
デヒド化合物、塩化白金酸と各種オレフイン類と
のコンプレツクスなどの白金系化合物あるいはロ
ジウム化合物、パラジウム化合物などが例示され
る。 脱トリメチルシリル化に使用するアルコールは
メタノール又はエタノールが好ましい。 本発明の化合物は普通のオルガノシロキサンポ
リマーの水性乳液形成用の乳化剤として、アルコ
ールをベースにした化粧品の配合剤として、無機
素材の表面に撥水性、防汚性、非接着性、耐熱
性、耐磨耗性などの機能を付与するための表面改
質剤として、又グラフト化による樹脂又はその表
面の改質剤としてのマクロモノマーとしての用途
を有する。 〔実施例〕 次に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。 参考例 (1) N2気流下、アリルアルコール150g(2.58モ
ル)とイオン交換樹脂(IRA−400;強塩基性
イオン交換樹脂でロース&ハース社の商標)25
gをフラスコ内に仕込み、温度を45℃に保つ。
これを約1〜2時間を要してアクリロニトリル
125g(2.35モル)を滴下した。滴下後、約8
〜9時間45℃で攪拌し、樹脂を過後、減圧蒸
溜を行ないシアノエチルアリルエーテル(93〜
96℃/20mmHg)196gを得た。(収率75%) (2) エタノール350ml、水34.4ml及び濃硫酸200ml
をフラスコ内に仕込み、室温でシアノエチルア
リルエーテル222g(2モル)を30分を要して
滴下した。滴下後、反応温度を100〜110℃と
し、約7時間攪拌した。反応液を水に投入して
イソプロピルエーテルにより抽出を行ない、抽
出液を5%NaHCO3水溶液で中性になるまで
洗い、MgSO4で乾燥した。この抽出液を減圧
蒸溜し2−アリロキシプロピオン酸エチルエス
テル(94℃/18mmHg)147.2gを得た。(収率
46%) (3) 2−アリロキシプロピオン酸エチルエステル
147.2g(0.93モル)と水300ml、NaOH44.7g
をフラスコ内に仕込み、反応温度を約60℃に保
ち約5〜6時間攪拌した。次に、氷冷下濃塩酸
90mlを滴下し、析出してきた油状物質をイソプ
ロピルエーテルにより抽出した。MgSO4で乾
燥して減圧蒸溜を行ない2−アリロキシプロピ
オン酸(108℃/5mmHg)95.7gを得た。(収
率79%) ここで得た2−アリロキシプロピオン酸
170.2g(1.31モル)をフラスコ内に仕込み、
N2気流下、室温でヘキサメチルジシロキサン
128.8g(0.8モル)を1時間要して滴下した。
滴下後、反応温度を80℃に上げて、約3時間攪
拌し、減圧蒸溜を行ない、2−アリロキシプロ
ピオン酸トリメチルシリルエステル(3c)
231.4gを得た。(収率87.5%) 実施例 1 N2気流下、フラスコ内に参考例で得た2−ア
リロキシプロピオン酸トリメチルシリルエステル
65.5g(0.32モル)と塩化白金酸のイソプロパノ
ール溶液(塩化白金酸1g/20ml)0.042mlを仕
込み、100℃に昇温した後攪拌下ペンタメチルジ
シロキサン40g(0.27モル)を30分を要して滴下
し、滴下終了後更に100℃で2時間反応させた。 得られた反応混合液を減圧蒸溜したところ、沸
点120℃/1mmHgを有する無色透明液体77.9gを
得た(収率82.4%)。このものは下記の分析結果
から次の構造式を有するシリコン化合物であるこ
とが確認された。 H−NMR(C2H4): δ0.06(Si−CH3,s,15H) 0.3(−CO2SiMe3,s,9H) 0.56(−CH2−Si,m,2H) 1.56(−CH2−,m,2H) 2.5(−CH2−,t,2H,J=6Hz) 3.3(−CH2−,t,2H,J=6Hz) 3.6(−CH2−,t,2H,J=6Hz) IR(KBr): νmax2960cm-1(C−H) 1740cm-1(C=O) 1120〜1050cm-1(Si−O) MSm/e:350(M+) 次にここで得た化合物77.9g(0.23モル)とメ
タノール100mlをフラスコ内に仕込み、室温で約
2〜3時間攪拌した。この反応液を減圧蒸溜した
ところ、沸点150℃/1mmHgを有する無色透明液
体61gを得た(収率:定量的)。このものは下記
の分析結果から次の構造式を有するオキシエチレ
ンカルボン酸変性シリコン化合物であることが確
認された。 H−NMR(C2Cl4): δ0.06(Si−CH3,s,15H) 0.56(−CH2−Si,m,2H) 1.6(−CH2−,m,2H) 2.5(−CH2−,t,2H,J=6Hz) 3.3(−CH2−,t,2H,J=6Hz) 3.6(−CH2−,t,2H,J=6Hz) 11.6(−CO2H,s,1H) IR(KBr): νmax3050(CO2H) 2960cm-1(C−H) 1740cm-1(C=O) 1120〜1050cm-1(Si−O) MSm/e:278(M+) この化合物は、150℃付近では閉環反応を起さ
ず安定であつた。 実施例 2 N2気流下、フラスコ内に片末端H含有ポリシ
ロキサン(Mn=5000、H当量=5000)120gと
トルエン50gを仕込み、120℃に昇温した後攪拌
下2−アリロキシプロピオン酸トリメチルシリル
エステル5.8g(0.029モル)と塩化白金酸のイソ
プロパノール溶液(塩化白金酸1g/20ml)0.07
mlの混合液を10分を要して滴下し、滴下終了後さ
らに120℃で5時間反応させた。 得られた反応混合液を150℃/1mmHgで減圧蒸
留を行い、溶剤及び未反応の2−アリロキシプロ
ピオン酸トリメチルシリルエステルを留去した。 さらにMeOH100mlを加え室温にて3時間攪拌
し、減圧蒸留(60℃/1mmHg)により低沸分を
留去したところ無色透明液体121gを得た。この
ものは下記の分析結果から次の構造を有するオキ
シエチレンカルボン酸変性シリコン化合物である
ことが確認された。 IR(KBr) νmax 3050cm-1(COOH)、 2960cm-1(C−H)、 1740cm-1(C=O)、 1120〜1050cm-1(Si−O) GPC(スチレン換算)Mw=5800,Mn=5100 Mw/Mn=1.2 酸価 11KOHmg/g(理論値10.9)。
し、lは1〜140の整数である。)で表わされる片
末端カルボキシル基含有シロキサン化合物であ
る。 たとえば、下記に示した化合物()(Meはメ
チル基を表わす。以下同じ。)は約150℃で閉環反
応を起すことにより分解し構造未知の物質を与え
るのに対して、オキシエチレン鎖をひとつ増した
化合物()は150℃/1mmHgで蒸溜可能なほど
安定である。 本発明の片末端カルボキシル基含有シロキサン
化合物は下記に示したエステル化合物()と片
末端Si−H含有シロキサン化合物とのヒドロシリ
ル化反応を行ない、続いてエステルの加水分解反
応を行なうことによつて合成することが可能であ
る。 CH2=CHCH2−OCH2CH2−COOR1 () R1は、例えばMe(3a)、Et(エチル基を表わす。
以下同じ。)(3b)、SiMe3(3c)の場合がありう
る。このエステル化合物(3a,3b)は、塩基性
触媒下アリルアルコールをアクリロニトリルに付
加させ(Ind.Eng.Chem.44,2867(1952))、更に
ニトリル基を酸触媒下アルコリシスすることによ
り容易に得ることができ、アルコリシスを行なう
時の溶媒にメタノールを用いればメチルエステル
(3a)を、エタノールを用いればエチルエステル
(3b)を得ることができる(Org.Synth.1,270
(1941))。また上記反応で得たエステル化合物を
さらに塩基性触媒下加水分解を行ないカルボン酸
とし、ヘキサメチルジシラザンと反応させること
によりトリメチルシリルエステル化合物(3c)を
得ることができる(J.Org.Chem.40,1610
(1975))。 次に本発明の片末端カルボキシル基含有シロキ
サン化合物の具体例を挙げる。 (ここにrは0〜139の整数を表わす。) 上記の化合物()は、r=0の場合は市販さ
れていて容易に入手でき、r≧1の場合はリチウ
ムトリメチルシラノレートとヘキサメチルシクロ
トリシロキサンとの反応により得られる
(Polym.Preprints10(2),1361(1969)参照)とこ
ろの片末端含有シロキサン化合物とトリメチルシ
リルエステル化合物(3c)を付加反応用触媒の存
在下、好ましくはN2ガス雰囲気中で付加反応さ
せ、次にアルコールにより脱トリメチルシリル化
することにより容易に好収率で得ることができ
る。 片末端H含有シロキサン化合物は分子量及び分
子量分布の制御されたシロキサン化合物で、平均
分子量が10000程度(l=約140)以下であれば自
由に合成できる。そして、この片末端H含有シロ
キサン化合物とトリメチルシリルエステル化合物
(3c)との反応モル比については、シロキサン化
合物に対しエステル化合物(3c)を少なくとも等
モル以上好ましくは1.2倍モル以上用いることが
よく、反応温度は40〜200℃好ましくは80〜130℃
の範囲とすることが良い。なお上記付加反応用触
媒としては、例えば周期率表の第8族に属する金
属元素の錯化合物を挙げることができ、これには
従来公知の塩化白金酸のアルコール化合物、アル
デヒド化合物、塩化白金酸と各種オレフイン類と
のコンプレツクスなどの白金系化合物あるいはロ
ジウム化合物、パラジウム化合物などが例示され
る。 脱トリメチルシリル化に使用するアルコールは
メタノール又はエタノールが好ましい。 本発明の化合物は普通のオルガノシロキサンポ
リマーの水性乳液形成用の乳化剤として、アルコ
ールをベースにした化粧品の配合剤として、無機
素材の表面に撥水性、防汚性、非接着性、耐熱
性、耐磨耗性などの機能を付与するための表面改
質剤として、又グラフト化による樹脂又はその表
面の改質剤としてのマクロモノマーとしての用途
を有する。 〔実施例〕 次に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。 参考例 (1) N2気流下、アリルアルコール150g(2.58モ
ル)とイオン交換樹脂(IRA−400;強塩基性
イオン交換樹脂でロース&ハース社の商標)25
gをフラスコ内に仕込み、温度を45℃に保つ。
これを約1〜2時間を要してアクリロニトリル
125g(2.35モル)を滴下した。滴下後、約8
〜9時間45℃で攪拌し、樹脂を過後、減圧蒸
溜を行ないシアノエチルアリルエーテル(93〜
96℃/20mmHg)196gを得た。(収率75%) (2) エタノール350ml、水34.4ml及び濃硫酸200ml
をフラスコ内に仕込み、室温でシアノエチルア
リルエーテル222g(2モル)を30分を要して
滴下した。滴下後、反応温度を100〜110℃と
し、約7時間攪拌した。反応液を水に投入して
イソプロピルエーテルにより抽出を行ない、抽
出液を5%NaHCO3水溶液で中性になるまで
洗い、MgSO4で乾燥した。この抽出液を減圧
蒸溜し2−アリロキシプロピオン酸エチルエス
テル(94℃/18mmHg)147.2gを得た。(収率
46%) (3) 2−アリロキシプロピオン酸エチルエステル
147.2g(0.93モル)と水300ml、NaOH44.7g
をフラスコ内に仕込み、反応温度を約60℃に保
ち約5〜6時間攪拌した。次に、氷冷下濃塩酸
90mlを滴下し、析出してきた油状物質をイソプ
ロピルエーテルにより抽出した。MgSO4で乾
燥して減圧蒸溜を行ない2−アリロキシプロピ
オン酸(108℃/5mmHg)95.7gを得た。(収
率79%) ここで得た2−アリロキシプロピオン酸
170.2g(1.31モル)をフラスコ内に仕込み、
N2気流下、室温でヘキサメチルジシロキサン
128.8g(0.8モル)を1時間要して滴下した。
滴下後、反応温度を80℃に上げて、約3時間攪
拌し、減圧蒸溜を行ない、2−アリロキシプロ
ピオン酸トリメチルシリルエステル(3c)
231.4gを得た。(収率87.5%) 実施例 1 N2気流下、フラスコ内に参考例で得た2−ア
リロキシプロピオン酸トリメチルシリルエステル
65.5g(0.32モル)と塩化白金酸のイソプロパノ
ール溶液(塩化白金酸1g/20ml)0.042mlを仕
込み、100℃に昇温した後攪拌下ペンタメチルジ
シロキサン40g(0.27モル)を30分を要して滴下
し、滴下終了後更に100℃で2時間反応させた。 得られた反応混合液を減圧蒸溜したところ、沸
点120℃/1mmHgを有する無色透明液体77.9gを
得た(収率82.4%)。このものは下記の分析結果
から次の構造式を有するシリコン化合物であるこ
とが確認された。 H−NMR(C2H4): δ0.06(Si−CH3,s,15H) 0.3(−CO2SiMe3,s,9H) 0.56(−CH2−Si,m,2H) 1.56(−CH2−,m,2H) 2.5(−CH2−,t,2H,J=6Hz) 3.3(−CH2−,t,2H,J=6Hz) 3.6(−CH2−,t,2H,J=6Hz) IR(KBr): νmax2960cm-1(C−H) 1740cm-1(C=O) 1120〜1050cm-1(Si−O) MSm/e:350(M+) 次にここで得た化合物77.9g(0.23モル)とメ
タノール100mlをフラスコ内に仕込み、室温で約
2〜3時間攪拌した。この反応液を減圧蒸溜した
ところ、沸点150℃/1mmHgを有する無色透明液
体61gを得た(収率:定量的)。このものは下記
の分析結果から次の構造式を有するオキシエチレ
ンカルボン酸変性シリコン化合物であることが確
認された。 H−NMR(C2Cl4): δ0.06(Si−CH3,s,15H) 0.56(−CH2−Si,m,2H) 1.6(−CH2−,m,2H) 2.5(−CH2−,t,2H,J=6Hz) 3.3(−CH2−,t,2H,J=6Hz) 3.6(−CH2−,t,2H,J=6Hz) 11.6(−CO2H,s,1H) IR(KBr): νmax3050(CO2H) 2960cm-1(C−H) 1740cm-1(C=O) 1120〜1050cm-1(Si−O) MSm/e:278(M+) この化合物は、150℃付近では閉環反応を起さ
ず安定であつた。 実施例 2 N2気流下、フラスコ内に片末端H含有ポリシ
ロキサン(Mn=5000、H当量=5000)120gと
トルエン50gを仕込み、120℃に昇温した後攪拌
下2−アリロキシプロピオン酸トリメチルシリル
エステル5.8g(0.029モル)と塩化白金酸のイソ
プロパノール溶液(塩化白金酸1g/20ml)0.07
mlの混合液を10分を要して滴下し、滴下終了後さ
らに120℃で5時間反応させた。 得られた反応混合液を150℃/1mmHgで減圧蒸
留を行い、溶剤及び未反応の2−アリロキシプロ
ピオン酸トリメチルシリルエステルを留去した。 さらにMeOH100mlを加え室温にて3時間攪拌
し、減圧蒸留(60℃/1mmHg)により低沸分を
留去したところ無色透明液体121gを得た。この
ものは下記の分析結果から次の構造を有するオキ
シエチレンカルボン酸変性シリコン化合物である
ことが確認された。 IR(KBr) νmax 3050cm-1(COOH)、 2960cm-1(C−H)、 1740cm-1(C=O)、 1120〜1050cm-1(Si−O) GPC(スチレン換算)Mw=5800,Mn=5100 Mw/Mn=1.2 酸価 11KOHmg/g(理論値10.9)。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記一般式() (ここにRは炭素数1〜4のアルキル基を表わ
し、lは1〜140の整数である。) で表わされる片末端カルボキシル基含有シロキサ
ン化合物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59271506A JPS61148184A (ja) | 1984-12-22 | 1984-12-22 | 片末端カルボキシル基含有シロキサン化合物 |
US06/808,052 US4658049A (en) | 1984-12-22 | 1985-12-12 | Carboxyl group-containing siloxane compound |
DE8585309450T DE3576692D1 (de) | 1984-12-22 | 1985-12-23 | Eine carboxylgruppe enthaltende siloxanverbindungen. |
EP85309450A EP0186507B1 (en) | 1984-12-22 | 1985-12-23 | Carboxyl group-containing siloxane compounds |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59271506A JPS61148184A (ja) | 1984-12-22 | 1984-12-22 | 片末端カルボキシル基含有シロキサン化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61148184A JPS61148184A (ja) | 1986-07-05 |
JPH0140034B2 true JPH0140034B2 (ja) | 1989-08-24 |
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ID=17501008
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59271506A Granted JPS61148184A (ja) | 1984-12-22 | 1984-12-22 | 片末端カルボキシル基含有シロキサン化合物 |
Country Status (4)
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---|---|
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EP (1) | EP0186507B1 (ja) |
JP (1) | JPS61148184A (ja) |
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