JP2687075B2 - 含フッ素有機ケイ素化合物 - Google Patents
含フッ素有機ケイ素化合物Info
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- Polyamides (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、文献未載の新規な含フ
ッ素有機ケイ素化合物に関する。
ッ素有機ケイ素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】含フッ素有機ケイ素化合物は、耐溶剤
性、耐薬品性、離型性等の改善効果が良好であり、この
ため各種の含フッ素有機ケイ素化合物が、ゴム材料、離
型剤等の用途に使用されている。
性、耐薬品性、離型性等の改善効果が良好であり、この
ため各種の含フッ素有機ケイ素化合物が、ゴム材料、離
型剤等の用途に使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】然しながら、従来公知
の含フッ素有機ケイ素化合物においては、その耐溶剤
性、耐薬品性、離型性等の改善効果は未だ満足し得るも
のではなく、さらにその改善効果が増大した含フッ素有
機ケイ素化合物が要望されている。従って本発明の課題
は、耐溶剤性、耐薬品性、離型性等の特性が極めて優
れ、各種ゴム材料、離型剤等の用途に有用な新規含フッ
素有機ケイ素化合物を提供することにある。
の含フッ素有機ケイ素化合物においては、その耐溶剤
性、耐薬品性、離型性等の改善効果は未だ満足し得るも
のではなく、さらにその改善効果が増大した含フッ素有
機ケイ素化合物が要望されている。従って本発明の課題
は、耐溶剤性、耐薬品性、離型性等の特性が極めて優
れ、各種ゴム材料、離型剤等の用途に有用な新規含フッ
素有機ケイ素化合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）：
般式（１）：
【化４】 〔式中、ａは１〜 ４ の整数、ｂは２または３、Ｒ１は
炭素原子数が６以下のアルキル基、シクロヘキシル基、
ビニル 基、アリル基、フェニル基、トリル基、ベンジル
基、フェニルエチル 基及びこれらの基の水素原子の一部
もしくは全部をハロゲン原子で置 換した基から選ばれる
基、Ｘはアルコキシ基、Ｒｆは、下記一般式（１ａ）：
炭素原子数が６以下のアルキル基、シクロヘキシル基、
ビニル 基、アリル基、フェニル基、トリル基、ベンジル
基、フェニルエチル 基及びこれらの基の水素原子の一部
もしくは全部をハロゲン原子で置 換した基から選ばれる
基、Ｘはアルコキシ基、Ｒｆは、下記一般式（１ａ）：
【化５】 （ただし、１は０〜８の整数、ｋ及びｍは１〜２０の整
数、ｊ及びｎは０または１の整数）で示される二価パー
フルオロアルキレン基もしくは二価パーフルオロポリエ
ーテル基、Ｑは、下記一般式（１ｂ）：
数、ｊ及びｎは０または１の整数）で示される二価パー
フルオロアルキレン基もしくは二価パーフルオロポリエ
ーテル基、Ｑは、下記一般式（１ｂ）：
【化６】 （ただし、Ｒ２及びＲ３は同一でも異なっていてもよ
く、炭素原子数が６以下 のアルキル基、シクロヘキシル
基、ビニル基、アリル基、フェニル基、トリル基、ベン
ジル基、フェニルエチル基及びこれらの基の水素原子の
一部もしくは全部をハロゲン原子で置換した基から選ば
れる基）で示される二価のシロキサン基である、〕で示
される含フッ素有機ケイ素化合物が提供される。
く、炭素原子数が６以下 のアルキル基、シクロヘキシル
基、ビニル基、アリル基、フェニル基、トリル基、ベン
ジル基、フェニルエチル基及びこれらの基の水素原子の
一部もしくは全部をハロゲン原子で置換した基から選ば
れる基）で示される二価のシロキサン基である、〕で示
される含フッ素有機ケイ素化合物が提供される。
【０００５】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物を示す
前記一般式（１）において、Ｒ １ は、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数が６以下のア
ルキル基、シクロヘキシル基、ビニル基、アリル基、フ
ェニル基、トリル基、ベンジル基、フェニルエチル基、
及びこれらの基の水素原子の一部もしくは全部をハロゲ
ンで置換した基、例えぱクロロメチル基、３，３，３−
トリフルオロプロピル基等から選ばれる。中でも好まし
い基は、炭素原子数が６以下のアルキル基、及びフェニ
ル基等である。また、アルコキシ基Ｘとしてはメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが例示
される。
前記一般式（１）において、Ｒ １ は、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数が６以下のア
ルキル基、シクロヘキシル基、ビニル基、アリル基、フ
ェニル基、トリル基、ベンジル基、フェニルエチル基、
及びこれらの基の水素原子の一部もしくは全部をハロゲ
ンで置換した基、例えぱクロロメチル基、３，３，３−
トリフルオロプロピル基等から選ばれる。中でも好まし
い基は、炭素原子数が６以下のアルキル基、及びフェニ
ル基等である。また、アルコキシ基Ｘとしてはメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが例示
される。
【０００６】またＲｆは、前記一般式（１ａ）で表され
る二価パーフルオロアルキレン基もしくは二価パーフル
オロポリエーテル基であり、その代表例としては、これ
に限定されるものではないが、次のものを例示すること
ができる。
る二価パーフルオロアルキレン基もしくは二価パーフル
オロポリエーテル基であり、その代表例としては、これ
に限定されるものではないが、次のものを例示すること
ができる。
【化７】 さらにＱは、前記一般式（１ｂ）で表される二価のシロ
キサン基である。この一般式（１ｂ）において、Ｒ ２ 及
びＲ ３ は、前記Ｒ１について例示したものと同様の基で
あり、最も好適な基は、炭素原子数が６以下の非置換も
しくはハロゲン置換アルキル基、ビニル基及びフェニル
基である。その代表例としては、これに限定されるもの
ではないが、次のものを例示することができる。以下の
式中、Ｐｈはフェニル基、Ｖｉはビニル基を示す。
キサン基である。この一般式（１ｂ）において、Ｒ ２ 及
びＲ ３ は、前記Ｒ１について例示したものと同様の基で
あり、最も好適な基は、炭素原子数が６以下の非置換も
しくはハロゲン置換アルキル基、ビニル基及びフェニル
基である。その代表例としては、これに限定されるもの
ではないが、次のものを例示することができる。以下の
式中、Ｐｈはフェニル基、Ｖｉはビニル基を示す。
【化８】
【０００７】製造方法 上述した本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、例えば
下記一般式（２）： Ｈ3 ＣＯＯＣ−Ｒｆ−ＣＯＯＣＨ3 （２） 〔Ｒｆは前記の通り〕で示される両末端メチルエステル
と、下記一般式（３）：
下記一般式（２）： Ｈ3 ＣＯＯＣ−Ｒｆ−ＣＯＯＣＨ3 （２） 〔Ｒｆは前記の通り〕で示される両末端メチルエステル
と、下記一般式（３）：
【化９】 〔Ｒ2 及びＲ3 は、前記の通り〕で表されるジシロキサ
ンとを反応させてポリアミド化合物を形成し、次いで下
記一般式（４）：
ンとを反応させてポリアミド化合物を形成し、次いで下
記一般式（４）：
【化１０】 〔ｂ及びＲ1 は、前記の通り〕で表されるケイ素化合物
を用いて、前記ポリアミド化合物の分子鎖両端を修飾す
ることによって合成することができる。
を用いて、前記ポリアミド化合物の分子鎖両端を修飾す
ることによって合成することができる。
【０００８】前記両末端メチルエステルとジシロキサン
との反応においては、モル換算で、両末端メチルエステ
ル（２）の仕込量をジシロキサン（３）より多くするこ
とが必要であるが、一般的には、最大でも２倍モル以下
とされる。本発明においては、特にこれらの仕込み量
が、下記条件： 1.０＜（２）のモル量／（３）のモル量≦2.０ を満足していることが望ましい。この場合、（２）／
（３）を大きくすれば比較的分子量の小さなポリマー
（ポリアミド）が合成されるが、（２）／（３）の値を
1.０に近づければ分子量の大きなポリマー（ポリアミ
ド）が合成される。またこの反応は、一般に２０〜８０
℃の温度で行われる。
との反応においては、モル換算で、両末端メチルエステ
ル（２）の仕込量をジシロキサン（３）より多くするこ
とが必要であるが、一般的には、最大でも２倍モル以下
とされる。本発明においては、特にこれらの仕込み量
が、下記条件： 1.０＜（２）のモル量／（３）のモル量≦2.０ を満足していることが望ましい。この場合、（２）／
（３）を大きくすれば比較的分子量の小さなポリマー
（ポリアミド）が合成されるが、（２）／（３）の値を
1.０に近づければ分子量の大きなポリマー（ポリアミ
ド）が合成される。またこの反応は、一般に２０〜８０
℃の温度で行われる。
【０００９】前記一般式（４）のケイ素化合物を用いて
の前記ポリアミド末端の修飾は、一般に２０〜８０℃、
好ましくは２０〜５０℃で行われる。この場合、該ケイ
素化合物の仕込み量は、（２）−（３）のモル量の２倍
以上とすることが好ましい。尚、上記の両末端メチルエ
ステルとジシロキサンとの反応、及びポリアミド末端の
修飾は、一般に反応に不活性な有機溶媒を用いて行うこ
とができる。
の前記ポリアミド末端の修飾は、一般に２０〜８０℃、
好ましくは２０〜５０℃で行われる。この場合、該ケイ
素化合物の仕込み量は、（２）−（３）のモル量の２倍
以上とすることが好ましい。尚、上記の両末端メチルエ
ステルとジシロキサンとの反応、及びポリアミド末端の
修飾は、一般に反応に不活性な有機溶媒を用いて行うこ
とができる。
【００１０】用途 かくして得られる本発明の含フッ素有機ケイ素化合物
は、種々の用途に利用することができる。例えば、この
化合物は、分子鎖の両端に加水分解可能シリル基を有し
ていることから、錫系、チタン系等の公知の縮合硬化触
媒を使用し、水分の存在下で硬化し、弾性体硬化物を形
成する。この硬化物はフッ素含有率が高いため耐溶剤
性、耐薬品性に優れ、また、低表面エネルギーを有する
ため離型性、撥水性に優れており、コーティング材、特
に建築用コーティング材、煙突内壁コーティング材等の
用途に極めて有用である。
は、種々の用途に利用することができる。例えば、この
化合物は、分子鎖の両端に加水分解可能シリル基を有し
ていることから、錫系、チタン系等の公知の縮合硬化触
媒を使用し、水分の存在下で硬化し、弾性体硬化物を形
成する。この硬化物はフッ素含有率が高いため耐溶剤
性、耐薬品性に優れ、また、低表面エネルギーを有する
ため離型性、撥水性に優れており、コーティング材、特
に建築用コーティング材、煙突内壁コーティング材等の
用途に極めて有用である。
【００１１】
【実施例】 実施例１ 撹拌棒、温度計、ジムロート、滴下ロートを付した２０
０ｍｌ四つ口セパラフラスコに、下記式：
０ｍｌ四つ口セパラフラスコに、下記式：
【化１１】 で示される両末端メチルエステル ５1.２ｇ（粘度：６
２０ｃＰ）、メタキシレンヘキサフロライド ５0.０
ｇ、下記式：
２０ｃＰ）、メタキシレンヘキサフロライド ５0.０
ｇ、下記式：
【化１２】 で示されるジシロキサン 3.２ｇ、を仕込み撹拌しなが
ら５０℃に加熱した。４時間後に増粘し、粘度が一定と
なった。この段階で、下記式：
ら５０℃に加熱した。４時間後に増粘し、粘度が一定と
なった。この段階で、下記式：
【化１３】 で示されるケイ素化合物 0.９ｇ、を添加し、５０℃に
て２時間撹拌した。次いで、低沸分を留去することによ
り、粘度 19,000 cPのポリマー５0.９ｇを得た。
て２時間撹拌した。次いで、低沸分を留去することによ
り、粘度 19,000 cPのポリマー５0.９ｇを得た。
【００１２】得られたポリマーについて、ＮＭＲ測定、
ＩＲ測定したところ、以下の結果が得られた。 また、このポリマーを加水分解し、脱離したメタノール
を定量したところ、０．０１５／１００ｇポリマーであ
った。以上の結果から、得られたポリマーは、下記式：
ＩＲ測定したところ、以下の結果が得られた。 また、このポリマーを加水分解し、脱離したメタノール
を定量したところ、０．０１５／１００ｇポリマーであ
った。以上の結果から、得られたポリマーは、下記式：
【化１４】 で表される含フッ素有機ケイ素化合物であることが確認
された。
された。
【００１３】実施例２ 撹拌棒、温度計、ジムロート、滴下ロートを付した２０
０ｍｌ四つ口セパラフラスコに、下記式：
０ｍｌ四つ口セパラフラスコに、下記式：
【化１５】 で示される両末端メチルエステル ５2.６ｇ（粘度：６
８０ｃＰ）、メタキシレンヘキサフロライド ５0.０
ｇ、下記式：
８０ｃＰ）、メタキシレンヘキサフロライド ５0.０
ｇ、下記式：
【化１６】 で示されるジシロキサン 3.２ｇ、を仕込み撹拌しなが
ら５０℃に加熱した。４時間後に増粘し、粘度が一定と
なった。この段階で、 式： Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 −Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 ）3 で示されるケイ素化合物 1.０ｇ、を添加し、５０℃に
て２時間撹拌した。次いで、低沸分を留去することによ
り、粘度 21,000 cPのポリマー５1.２ｇを得た。
ら５０℃に加熱した。４時間後に増粘し、粘度が一定と
なった。この段階で、 式： Ｈ2 Ｎ（ＣＨ2 ）3 −Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 ）3 で示されるケイ素化合物 1.０ｇ、を添加し、５０℃に
て２時間撹拌した。次いで、低沸分を留去することによ
り、粘度 21,000 cPのポリマー５1.２ｇを得た。
【００１４】得られたポリマーについて、実施例１と同
様の分析を行ったところ、以下に示す結果が得られた。 以上の結果から、得られたポリマーは、下記式：
様の分析を行ったところ、以下に示す結果が得られた。 以上の結果から、得られたポリマーは、下記式：
【化１７】 で表される含フッ素有機ケイ素化合物であることが確認
された。
された。
【００１５】
【発明の効果】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、
分子鎖の両端に加水分解可能シリル基を有していること
から、錫系、チタン系等の公知の縮合硬化触媒を使用
し、水分の存在下で硬化し、弾性体硬化物を形成する。
この硬化物はフッ素含有率が高いため耐溶剤性、耐薬品
性に優れ、また、低表面エネルギーを有するため離型
性、撥水性に優れており、コーティング材、特に建築用
コーティング材、煙突内壁コーティング材等の用途に極
めて有用である。
分子鎖の両端に加水分解可能シリル基を有していること
から、錫系、チタン系等の公知の縮合硬化触媒を使用
し、水分の存在下で硬化し、弾性体硬化物を形成する。
この硬化物はフッ素含有率が高いため耐溶剤性、耐薬品
性に優れ、また、低表面エネルギーを有するため離型
性、撥水性に優れており、コーティング材、特に建築用
コーティング材、煙突内壁コーティング材等の用途に極
めて有用である。
【図１】実施例１で合成された本発明の含フッ素有機ケ
イ素化合物のＩＲチャートを示す図。
イ素化合物のＩＲチャートを示す図。
【図２】実施例２で合成された本発明の含フッ素有機ケ
イ素化合物のＩＲチャートを示す図。
イ素化合物のＩＲチャートを示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松田 高至 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭50−33295（ＪＰ，Ａ) 英国特許出願公開1267224（ＧＢ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）： 【化１】 〔式中、ａは１〜 ４ の整数、 ｂは２または３、 Ｒ１は炭素原子数が６以下のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、ビニル 基、アリル基、フェニル基、トリル基、ベ
ンジル基、フェニルエチル 基及びこれらの基の水素原子
の一部もしくは全部をハロゲン原子で置 換した基から選
ばれる基、 Ｘはアルコキシ基、 Ｒｆは、下記一般式（１ａ）： 【化２】 （ただし、１は０〜８の整数、ｋ及びｍは１〜２０の整
数、ｊ及びｎは０または１の整数）で示される二価パー
フルオロアルキレン基もしくは二価パーフルオロポリエ
ーテル基、 Ｑは、下記一般式（１ｂ）： 【化３】 （ただし、Ｒ２及びＲ３は同一でも異なっていてもよ
く、炭素原子数が６以下のアルキル基、シクロヘキシル
基、ビニル基、アリル基、フェニル基、トリル基、ベン
ジル基、フェニルエチル基及びこれらの基の水素原子の
一部もしくは全部 をハロゲン原子で置換した基から選ば
れる基）で示される二価のシロキサン基である、〕で示
される含フッ素有機ケイ素化合物。
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| JP4345439A JP2687075B2 (ja) | 1992-11-30 | 1992-11-30 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP4345439A JP2687075B2 (ja) | 1992-11-30 | 1992-11-30 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
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| JP2687075B2 true JP2687075B2 (ja) | 1997-12-08 |
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ID=18376606
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| JP4345439A Expired - Fee Related JP2687075B2 (ja) | 1992-11-30 | 1992-11-30 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
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| Country | Link |
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Families Citing this family (4)
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| JPH06166690A (ja) | 1994-06-14 |
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