JPH01279855A - アルキレングリコールジアルキルエーテルの製造方法 - Google Patents

アルキレングリコールジアルキルエーテルの製造方法

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JPH01279855A
JPH01279855A JP1016495A JP1649589A JPH01279855A JP H01279855 A JPH01279855 A JP H01279855A JP 1016495 A JP1016495 A JP 1016495A JP 1649589 A JP1649589 A JP 1649589A JP H01279855 A JPH01279855 A JP H01279855A
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JP
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alkylene glycol
nickel
ether
hydrogen
glycol monoalkyl
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JP1016495A
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Achim Stankowiak
アヒム・シュタンコーヴィアク
Hildegard Schulz
ヒルデガルト・シュルツ
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Hoechst AG
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    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
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    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
    • C08G65/322—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing hydrogen

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は第二ヒドロキシル基を有するアルキレングリコ
ールモノアルキルエーテルからアルキレングリコールジ
アルキルエーテルを製造する方法に関する。
（従来の技術および発明が解決しようとする課題）アル
キレングリコールジアルキルエーテルを対応するモノア
ルキルエーテルから製造することは一般に既に長期にわ
たって知られているＷｉｌｌｉａｓｓｏｎ法またはその
変法に従って行われている。これらの方法は全てアルキ
レングリコールモノアルキルエーテルから出発し、一般
に第一、第二または第三級であることができる１つの末
端ヒドロキシル基がアルキル化剤でエーテル化される。
詳細には、この方法において使用したアルキレングリコ
ールモノアルキルエーテルを先ずアルカリと反応させて
グリコラート化合物となす。次いでこのグリコラートを
アルキルノｈロゲン化物、ジアルキルスルフアートまた
は別の適当なアルキル化剤を用いて所望のジエーテルに
変換する。第一、第二または第三ヒドロキシル基を有す
るアルキレングリコールモノアルキルエーテルからアル
キルグリコールジアルキルエーテルを大量に製造するこ
の既に長期にわたって知られている方法は、工程数に加
えてさらに別の欠点をも有する。即ち、利用するのが非
常に困難な多量のアルカリ金属ハロゲン化物が生ずる。
また、第一、第二または第三ヒドロキシル基を１つまた
はそれ以上有する化合物をヒドロキシル基のない対応す
る化合物または出発化合物より少ないヒドロキシル基を
含有する化合物に接触水素化により変換することも既に
知られている。これらの水素化は、−ａに水素を用いて
多少高い圧力下にそしてラネーニッケル、コバルト、銅
、クロム、モリブデン、パラジウム、プラチナ、ルテニ
ウム等を触媒として用いて行われる。
従って、例えば、米国特許明細書第４，６４９，２２５
号においてアルキレングリコール、例えばジエチレング
リコールまたはトリエチレングリコールを水素化して対
応するエチレングリコールモノメチルおよび／またはエ
チレングリコールモノエチルエーテルとなすことが触媒
としてイリジウムを用いて記載されている。使用した第
一ヒドロキシル基を含有するアルキレングリコールは末
端炭素−炭素結合でまたは末端炭素−酸素結合で開裂さ
れ、その際第−の場合はモノメチルエーテルそして第二
の場合はモノエチルエーテルが副生成物としてのモノエ
チレングリコールおよびエタノールに加えて形成され゛
る。
（課題を解決するための手段） 驚くべきことに、特定の第二ヒドロキシル基は水素で大
気圧下でニッケル支持触媒を用いて水素化されることが
でき、その際実質的に所望の化合物のみ形成されるとい
うことが見出された。即ち、第二ヒドロキシル基を有す
るアルキレングリコールモノアルキルエーテルからアル
キレングリコールジアルキルエーテルを製造する方法に
おいて、式■ ｎ＊　　　　Ｒ３ 〔式中、ＲＩは炭素原子数１〜２５のアルキル基であり
、Ｒ２はＨ，ＣＨ３またはＣ，Ｈ，でありそしてポリオ
キシアルキレン基の鎖中ランダムまたはブロック状に配
列され、３つの意味全てを有することもでき、Ｒ３はＣ
Ｉ、またはＣ，Ｈ，でありそしてｉは１〜１００を意味
する。〕 で表されるアルキレングリコールモノアルキルエーテル
と水素とを圧力をかけずに触媒としての担体上のニッケ
ルの存在下に反応させ、そして反応生成物から形成され
たアルキレングリコールジアルキルエーテルを回収する
ことを特徴とする、アルキレングリコールジアルキルエ
ーテルの製造方法が見出された。
それ故、本発明による方法において、特定のアルキレン
グリコールモノアルキルエーテル、即ち１つの末端ヒド
ロキシル基がイソプロピル基土または第二ブチル基土の
第二ヒドロキシル基であるモノエーテルが水素化され対
応するジエーテルになる。アルキレングリコール鎖の末
端に位置するこれらのヒドロキシアルキル基が水素化さ
れてｎ−プロピル基（ｃｉｌおよびｎ−ブチル基（Ｃ４
）ＩＪになる。
従って本発明による方法を用いて得られるジエーテルは
以下の式に対応する。
が （式中Ｒ１，Ｒｇおよび口は上述の意味を有する。）第
一、第二または第三ヒドロキシル基の既知の水素化は一
般に加圧下にそしてラネーニッケルと共にニッケルを触
媒として使用する場合に行われるので、当富亥アルキレ
ングリコールモノアルキルエーテル ル支持触媒を用いて行われることは予期しない結果であ
る。
本発明による方法において使用されるべきアルキレング
リコールモノアルキルエーテルは既知であり市販されて
いる．好ましいモノエーテルはＲ１が炭素原子数４〜１
８のアルキル基であり、Ｒ２がＨまたはＣＨｓでありそ
して一既に上述したように一ポリオキシアルキレン基の
鎖中ランダムまたはブロック状に配列され、両方の意味
を有することもでき、Ｒ３がＣｌ，そしてｎが５〜５０
である式Ｉで表されるモノエーテルである。指数ｎは整
数であっても整数でなくてもよい。使用されるべきアル
キレングリコールモノエーテルは、周知のように、基Ｒ
’０に対応するアルコールのオキシアルキル化によって
得られる。アルコールをエチレンオキシド単独と即ち後
者のオキシアルキル化剤としてのエチレンオキシドと反
応させる場合、そのとき、弐Ｉから明らかなように、当
該第二ヒドロキシル基を有するアルキレングリコールモ
ノアルキルエーテルを形成するために少なくとも１つの
別のプロピレンオキシド単位またはブチレンオキシド単
位が同様に付加される必要がある．このことがまさに本
発明による出発モノエーテルの決定的な特徴である。オ
キシアルキル化に使用されるアルコールは、Ｒ１の意味
に従って、好ましくは炭素原子数４〜１８の各アルコー
ルまたはアルコール混合物であることができる。炭素原
子の数が比較的大きいアルコールを使用する場合には、
市販の生成物、例えばココナツト脂肪アルコール、獣脂
アルコール等が好ましい（これらの脂肪アルコールには
、周知のように、実質的に炭素原子を８〜１８個有する
アルキル基が存在する。これらの脂肪アルコールにおけ
るアルケ．ニル基の存在は本発明による水素化に全く影
響を及ぼさない。）。
本発明により使用されるべきアルキレンモノアルキルエ
ーテルの水素化はニッケル支持触媒を用いて行われる。
このようなニッケル触媒は既知でありかつ市販されてい
る。該ニッケル触媒は一般に担体材料上にニッケル５〜
８０重量％、好都合には３０〜６５重量％、但し重量％
は触媒全体に対してである、を含む．担体材料は臨界的
でない。適当な不活性支持材料はアルミナ、木炭、キー
ゼルグール、シリカ、炭化ケイ素、ゼオライト、金属酸
化物等である．該支持材料は特定の表面積、細孔容積お
よび平均細孔直径によって特徴づけられる。
支持材料は一般に粉末状、顆粒状、球状または環状で使
用される。使用されるべき触媒量は広範囲で変化し得る
。アルキレングリコールモノアルキルエーテルに対して
０．５重量％未満のニッケルを用いると、水素化は非常
に緩慢にしか進行せず、１５重重量より多量のニッケル
は一般にもはや経済的でない。一般的に、使用するニッ
ケル支持触媒量はそれ飲水素化されるべきアルキレング
リコールモノアルキルエーテル量に対して０．５〜１５
重量％、好ましくは１〜１０重量％のニッケルが存在す
るような量である。
本発明による上述のアルキレングリコールモノアルキル
エーテルと水素との反応は大気圧で、すなわち水素過圧
せずに行われる。該反応は連続的にまたはバッチ式に行
われ得る。好ましい方法によれば水素化されるべきグリ
コールモノエーテルおよび、好ましくは粉末状の、ニッ
ケル支持触媒を先ず還流冷却器を有する反応容器に導入
する。
この混合物を反応温度に加熱しこの温度で、好都合には
攪拌しながら、過剰の水素（水素の化学量論的量はグリ
コールモノエーテル１モルあたり１モルである）と圧力
をかけずに接触させる。このことは好ましくは水素を反
応温度で保持した混合物に通しそして過剰の水素を還流
冷却器を通して（還流冷却器の水分離器に反応水が集ま
る）除去することによって行われる。グリコールモノエ
ーテルと水素との量比は広範囲で変化し得るが、−般的
にはグリコールモノエーテル１ｋｇあたり１時間あたり
３０〜５００１の水素、好ましくはグリコールモノエー
テル１ｋｇあたり１時間あたり５０〜２５０２の水素が
使用される。水素を上述の３０ｆより少ない量で用いる
と、非常に長い反応時間が、より高い反応温度でかつ比
較的多量の触媒を用いた場合ですら必要とされ、また、
上述の５００１より多量の水素はもはや経済的でない。
反応温度は１５０〜３００℃、好ましくは１８０〜２５
０″Ｃである。アルキレングリコールモノアルキルエー
テルをジエーテルへと実際に完全に水素化を達成するま
での反応時間は５〜２０時間である。水素化は反応生成
物のヒドロキシル数の連続的測定によって監視するのが
好都合である。水素化は、使用したグリコールモノエー
テルの高ヒドロキシル数に比べて所望の低ヒドロキシル
数が達成された後に完全となる。
所望のグリコールジエーテルは液体の、多少粘性の反応
生成物中に存在する。純粋なグリコールジエーテルを得
るために、反応生成物から触媒、未変換グリコールモノ
エーテルおよび生じた副生成物を除去する。こうして、
ニッケル支持触媒は液体反応生成物から濾過によって簡
単に分離され得る。本発明による方法を用いて得られる
アルキレングリコールジアルキルエーテルは、周知のよ
うに、無色であり、多少粘性の液体である。このアルキ
レングリコールジアルキルエーテルは高い収率で得られ
る。副生成物は存在するにしても非常に少量である。
（実施例） 以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
比較例から、上述のグリコールモノエーテルの対応する
ジエーテルへの水素化は、ニッケル支持触媒を用いて行
わず例えばラネーニッケル、コバルト支持触媒、パラジ
ウム支持触媒またはプラチナ支持触媒を用いて行うと、
そして圧力をかけず行わず多少高い水素圧下で行うと、
首尾よく進行しないことがわかる。
例１ 本例および他の金側は攪拌器、温度計、ガス注入管およ
び水分離器を有する還流冷却器を備えつけた反応容器中
で行う。
式 ％式％ で表されるプロピレングリコールモノブチルエーテル５
００ｇおよび支持材料としてのアルミナ／シリカ上にニ
ッケル６４重量％を含む粉末ニッケル支持触媒３９ｇ１
即ちモツプチルエーテル５００ｇに対してニッケル２５
ｇまたは５重量％を先ず導入する（−数式Ｉのｎを表す
上記式中の数１４は周知の通り平均値である。）。反応
容器を窒素でフラッシュ洗浄した後、初期導入混合物を
攪拌しながら反応温度２２０℃に加熱する。水素化用水
素を、反応混合物に浸漬した上述の注入管を介して添加
し、過剰の水素を水分離器を有する還流冷却器を介して
除去する。グリコールモノエーテル１ｋｇあたり１時間
あたり水素１３０１を混合物に通す。反応生成物がヒド
ロキシル数２（使用したグリコールモノエールのヒドロ
キシル数は８０である）を示したら直ちに水素添加を終
え、反応生成物を冷却し、その際フラッシュ洗浄用窒素
を水素の代わりに添加する。濾過によって触媒から分離
されかつ所望のプロピレングリコールブチルプロピルエ
ーテルを主として含む反応生成物は透明な無色の粘性液
体である。グリコールジエーテルの収量９７重量％は、
上記ヒドロキシル数から換算された。
例２ バッチ−式 ％式％ で表されるプロピレングリコールモノブチルエーテル５
００ｇおよび例１からのニッケル触媒２３ｇ、即ちモツ
プチルエーテル５００ｇに対してニッケル１５ｇまたは
３重量％。
方法：反応温度２４０℃０反応生成物のヒドロキシル数
が２（使用したモノエーテルのヒドロキシル数は３２で
ある）になるまでのグリコールモノエーテル１　ｋｇあ
たり１時間あたりの水素量１３０２゜所望のプロピレン
グリコールブチルプロピルエーテルは収量９４重量％で
得られた。
例３ バッチ二式 ％式％ で表されるプロピレングリコールモノイソトリデシルエ
ーテル５００ｇおよび支持材料としてのキーゼルグール
上にニッケル６５重量％を含有する粉末ニッケル支持触
媒７７ｇ、即ちモノイソトリデシルエーテル５００ｇに
対してニッケル５０ｇまたは１０重量％。
方法：反応温度１９０℃６反応生成物のヒドロキシル数
が１　（使用したモノエーテルのヒドロキシル数は８９
である）になるまでのグリコールモノエーテルＩｋｇあ
たり１時間あたりの水素量５０２゜プロピレングリコー
ルイソトリデシルプロピルエーテルは収量９９重量％で
得られた。
例４ バッチ二式 ％式％ で表されるプロピレングリコールモノイソトリデシルエ
ーテル５００ｇおよび例３からのニッケル支持触媒６２
ｇ、即ちモノイソトリデシルエーテル５００ｇに対して
ニッケル４０ｇまたは８重量％。
方法：反応温度２３０℃０反応生成物のヒドロキシル数
が３（使用したモノエーテルのヒドロキシル数は４３で
ある）になるまでのグリコールモノエーテル１ｋｇあた
り１時間あたりの水素量１３０ｆ、プロピレングリコー
ルイソトリデシルプロピルエーテルは収量９３重量％で
得られた。
例５ バッチ二式 ％式％ で表されるエチレングリコールモノイソトリデシルエー
テル５００ｇおよび例４と同様のニッケル支持触媒。
方法二個４と同様。エチレングリコールイソトリデシル
プロビルエーテルは収１９５重量％で得られた。
例６ 式 ％式％ で表されるエチレン／プロピレングリコールモノメチル
エーテル５００ｇおよび支持材料としてのキーゼルグー
ル上にニッケル４５重量％を含む粉末ニッケル支持触媒
５６ｇ、即ちモノメチルエーテル５００ｇに対してニッ
ケル２５ｇまたは５重量％。
方法：反応温度２３０℃０反応生成物のヒドロキシル数
が１１（使用したモノエーテルのヒドロキシル数は１０
０である）になるまでのグリコールモノエーテル１ｋｇ
あたり１時間あたりの水素量１３０２゜グリコールメチ
ルプロピルエーテルは収量９０重量％で得られた。
例７ バッチ：式 Ｃｔｌ：＋０（ＣＨｚＣＨｚＯ）　ａ−ＣＨｚＣＨＯＨ
ｔＨｓ で表されるテトラエチレン／イソブチレングリコールモ
ノメチルエーテル５００ｇおよび例６からのニッケル支
持触媒１１０ｇ、即ちモノメチルエーテル５００ｇに対
してニッケル５０ｇまたは１０重量％。
方法：反応温度１７５℃０反応生成物のヒドロキシル数
が２５（使用したモノエーテルのヒドロキシル数は２０
４である）になるまでのグリコールモノエーテル１ｋｇ
あたり１時間あたり水素量２５０ｆ、テトラエチレング
リコールメチルブチルエーテルは収量８８重量％で得ら
れた。
例８ バッチ−式 で表されるエチレングリコールモノココナツトアルキル
エーテル５００ｇおよび例１からのニッケル支持触媒。
方法：反応温度２２０℃０反応生成物のヒドロキシル数
が１５（使用したモノエーテルのヒドロキシル数は８２
である）になるまでのグリコールモノエーテル１ｋｇあ
たり１時間あたりの水素量１８０４１！、エチレングリ
コールココナツトアルキルプロピルエーテルは収量８２
重量％で得られた。
例９ バッチ：式 ％式％ で表されるエチレン／イソブチレングリコールモノココ
ナツトアルキルエーテル５００ｇおよび例２と同様のニ
ッケル支持触媒。
方法：反応温度２２０℃ゆ反応生成物のヒドロキシル数
が１５（使用したモノエーテルのヒドロキシル数は８０
である）になるまでのグリコールモノエーテル１ｋｇあ
たり１時間あたりの水素量２０Ｏｆ、エチレングリコー
ルココナツトアルキルブチルエーテルは収量８１重量％
で得られた。
比較例１〜４ 例１を４回繰り返し、その際触媒としてニッケル支持触
媒でなく、ラネーニッケルおよび対応するコバルト、パ
ラジウムおよびプラチナ支持触媒を使用する。４回とも
モノエーテルのジエーテルへの述べるに値する水素化は
達成されなかった。
比較例５および６ 例１からのプロピレングリコールモノ、ブチルエーテル
５００ｇおよびラネーニッケル２５ｇ、即ちモノブチル
エーテル５００ｇに対してニッル５重量％を先ず振とう
オートクレーブに導入する。窒素でフラッシュ洗浄後、
初期導入混合物を振とうしなから２２０℃に加熱し、初
期圧力が９ＭＰａ（比較例５）および１８　Ｍｐａ　（
比較例６）になるように充分な水素を投入する。反応時
間１０時間後でさえも、いずれの場合も水素化反応を検
出することができなかった。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）第二ヒドロキシル基を有するアルキレングリコー
    ルモノアルキルエーテルからアルキレングリコールジア
    ルキルエーテルを製造する方法において、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数１〜２５のアルキル基であ
    り、Ｒ＾２はＨ、ＣＨ＿３、またはＣ＿２Ｈ＿５であり
    そしてポリオキシアルキレン基の鎖中ランダムまたはブ
    ロック状に配列され、３つの意味全てを有することもで
    き、Ｒ＾３はＣＨ＿３またはＣ＿２Ｈ＿５でありそして
    ｎは１〜１００を意味する。〕 で表されるアルキレングリコールモノアルキルエーテル
    と水素とを圧力をかけずに触媒としての担体上のニッケ
    ルの存在下に反応させ、そして反応生成物から形成され
    たアルキレングリコールジアルキルエーテルを回収する
    ことを特徴とする、アルキレングリコールジアルキルエ
    ーテルの製造方法。
  2. （２）Ｒ＾１が炭素原子数４〜１８のアルキル基であり
    、Ｒ＾２がＨまたはＣＨ＿３でありそしてポリオキシア
    ルキレン基の鎖中ランダムまたはブロック状に配列され
    、両方の意味を有することもでき、Ｒ＾３がＣＨ＿３で
    ありそしてｎが５〜５０である式 I で表されるアルキ
    レングリコールモノアルキルエーテルが使用される請求
    項１記載の方法。
  3. （３）担体材料上にニッケル５〜８０重量％、但し重量
    ％は触媒全体に対してである、を含有するニッケル支持
    触媒が使用され、そして反応すべきアルキレングリコー
    ルモノアルキルエーテル量に対して０．５〜１５重量％
    のニッケルが存在するのに充分なニッケル支持触媒が使
    用される請求項１または２に記載の方法。
  4. （４）水素化用水素がアルキレングリコールモノアルキ
    ルエーテル１ｋｇあたり１時間あたり３０〜５００ｌの
    量で使用され、そして反応が１５０〜３００℃の温度で
    行われる請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
  5. （５）アルキレングリコールモノアルキルエーテルおよ
    びアルキレングリコールモノアルキルエーテルに対して
    １〜１０重量％のニッケルが存在するような量の、担体
    材料上にニッケル３０〜６５重量％、但し重量％は触媒
    全体に対してである、を含むニッケル支持触媒を、先ず
    、水分離器を有した還流冷却器を備えつけた反応容器に
    導入し、該初期導入混合物を１８０〜２５０℃の温度に
    加熱し、アルキレングリコールモノアルキルエーテル１
    ｋｇあたり１時間あたり５０〜２５０ｌの水素を、反応
    生成物が所望の低ヒドロキシル数を有するまで該加熱混
    合物に通し、その際過剰の水素は還流冷却器を通して除
    去され、そして形成されたアルキレングリコールジアル
    キルエーテルから使用した触媒を分離する、請求項１記
    載の方法。
JP1016495A 1988-01-30 1989-01-27 アルキレングリコールジアルキルエーテルの製造方法 Pending JPH01279855A (ja)

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US (1) US4898992A (ja)
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