JPH01275573A - 置換されたベンズオキサジノン、その製造方法、その中間体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な置換されたベンズオキサジノン、その製
造方法及び除草剤としてのその用途に関する。 ある置換されたオキサシアゾロン、例えば５−

【二ｒｔ
、−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポ
キシ−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾル−２−
オン［オキサシアシン／ロンスター（Ｒｏｎｓｔａｒ）
］は除草剤特性を示すことが開示されている（米国特許
第３，８３５．８６２号参照）。しかしながら、活性化
合物の低施用割合または低濃度で、これらの化合物の作
用は不十分である。 一般式（１） 式中、Ａはメチレン（−ＣＨ２−）、エチリＣＨ。 デン（−ＣＨ−）またはインプロピリデンＣＨ。 （−Ｃ−）を表わし、 ＣＨ。 Ｒは水素または一連のアルキル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アラル
キル及びヘテロアリールアルキルからなる随時置換され
ていてもよい基を表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、モしてＹは次の複素
環式基 を表わし、ここで、 Ｒ’は水素、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されて
いてもよいアルキルを表わし、Ｒ２は水素、シアノ、ニ
トロ、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されていても
よいアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはハロゲンで随時置換されていてもよい
アルキルを表わすか、或いはＲ２と一緒になって、アル
カンジイルを表わし、 Ｒ４は水素或いは各々ハロゲンで随時置換されていても
よいアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアル
キニルを表わし、そして Ｚは酸素または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、ここで、 Ｒ６は水素または各々ハロゲンで随時置換されていても
よいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わすか
、或いはＲ４と一緒になってアルカンジイルを表わす、
の新規な置換されたベンズオキサジノンが見い出された
。 更に、−形成ＣＩ）の新規な置換されたベンズオキサジ
ノンは （ａ）　　−形成（Ｉ［） 式中、Ａ、Ｒ及びＸは上記の意味を有する、のヒドラジ
ノ−ベンズオキサジノンを、適当ならば希釈剤の存在下
において、−形成（Ｉ［［）％式％（１１） 式中、Ｒ１、Ｒ１及びＲｓは上記の意味を有する、 の１，３−ジカルボニル化合物或いは式（Ｉ［Ｉ）の化
合物のジメチルアセタール、ジエチルアセタール、ジメ
チルケタールまたはジメチルケタールと反応させるか、 （ｂ）　　方法（ａ）に述べた一般式（ｎ）式中、Ａ、
Ｒ及びＸは上記の意味を有する、のヒドラジノ−ベンズ
オキサジノンを、適当ならば希釈剤の存在下において、
−形成（ＩＶ）Ｒ１、 式中、Ｒ′は上記の意味を有し、モしてＲ６は低級アル
キルを表わす、 のＮ−アルコキシカルボニルカルボキシイミデートと反
応させるか、 （ｃ）　　−形成（Ｖ） 式中、Ａ、Ｒ，Ｒ’及びＸは上記の意味を有する、 のアシルヒドロシノーベンズオキサジノンを、適当なら
ば酸受容体の存在下において且つ適当ならば希釈剤の存
在下においてホスゲンと反応させるか、 （ｃｌ）　　−形成（Ｖｌ） 式中、ＡｌＸ及びＹは上記の意味を有し、そして Ｑはシアノ、カルボキシルまたはＣ１〜Ｃ３−アルコキ
シカルボニルを表わす、 の化合物を、適当ならば触媒の存在下において且つ適当
ならば希釈剤の存在下において還元剤と反応させるか、 （ｅ）　　−形成（Ｉ　ａ） 式中、Ａ、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、のベンズオ
キサジノンを適当ならば酸受容体の存在下において且つ
適当ならば希釈剤の存在下において、−形成（■） Ｒ−Ｘ’　　　　　　　　　　　　（■）式中、Ｒは上
記の意味を有し、そして Ｒ１はハロゲンを表わす、 のアルキル化剤と反応させるか、 （ｆ）　　−形成（Ｉ　ｂ） 式中、ＡｌＲ，Ｒ’及びＸは上記の意味を有する、 のベンズオキサジノンを適当ならば酸受容体の存在下に
おいて且つ適当ならば希釈剤の存在下において、−形成
（■） Ｒ″−Ｘ２　　　　　　　　　　　（■）式中、Ｒ８は
各々ハロゲンで随時置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニルまたはアルキニルを表わし、そして ｘ２はハロゲンを表わす、 のアルキル化剤と反応させるか、 （ｇ）　　−形成（ＩＩ） 式中、Ａ、Ｒ，Ｒ”、Ｒ３及びＸは上記の意味を有する
、 のベンズオキサジノンを、適当ならば触媒の存在下にお
いて且つ適当ならば希釈剤の存在下においてハロゲン化
剤と反応させるか、或いは（ｈ）　　−形成（Ｉｃ） 式中、Ａ、Ｒ％Ｒ１、Ｒ３及びＸは上記の意味を有する
、 のベンズオキサジノンを、適当ならば触媒の存在下にお
いて且つ適当ならば希釈剤の存在下においてハロゲン化
剤またはニトロ化剤と反応させる場合に得られることが
見い出された。 最後に、式（Ｉ）の新規な置換されたベンズオキサジノ
ンはすぐれた除草剤特性を示すことが見い出された。 驚くべきことに、本発明における式（Ｉ）の置換された
ベンズオキサジノンは、構造的に同様な、類似の作用タ
イプの従来公知の活性化合物である５−ｔｅｒｔ、−ブ
チル−３−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシ−
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾル−２−オンよ
りも、雑草に対して顕著に有効である。 個々の基、例えばアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルコキシカルボニルまたはアルキルアミノカルボニ
ルにおける炭素鎖は各々の場合に直鎖状または分枝鎖状
である。 本発明は好ましくは式（Ｉ）、但し、 Ａがメチレン（−ＣＨ，−）、エチリデン表わし、　　
　　　　　　　　　　　　　ＣＨ。 Ｒが水素、随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、
カルボキシル −アルコキシ、０１〜Ｃ４−アルコキシ−０１〜Ｃ２−
アルコキシ、０１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ４
〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、０１〜Ｃ４−アル
コキシカルボニルオキシ、０１〜Ｃ４−アルコキシカル
ボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノカルボ
ニルアミノ及び／またはＣ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−
カルボニルアミノで置換されていてもよい０１〜Ｃ８−
アルキル、随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、
カルボキシル、カルバモイル及び／またはＣ，−Ｃ，−
アルコキシカルボニルで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ
１アルケニル、随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
ノ及び／またはＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルで置
換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−アルキニル、随時フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素及び／またはＣ３〜Ｃ４−アル
キルで置換されていてもよいＣ８〜Ｃ。 −シクロアルキル、随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及
び／またはＣｌ−Ｃ４−アルキルで置換されていてもよ
いＣ５〜Ｃ３−シクロアルキル−Ｃ，−Ｃ。 −アルキル、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、０１〜
Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃじアルコキシ及ヒ／またはＣ
１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルで置換されていてもよ
いベンジル或いは一連のフリル−〇１〜Ｃ４−アルキル
、チエニル−０１〜Ｃ４−アルキル、オキサシリル−Ｃ
，−Ｃ，−アルキル、オキサジアゾリル−０１〜Ｃ１−
アルキル、チアゾリル−Ｃ１〜Ｃ，−アルキル、チアジ
アゾリル−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、ピリジニル−０１〜
Ｃ１−アルキル及びピリミジニル−Ｃ，−Ｃ４−アルキ
ルからなり且つ随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
ノ、Ｃ０〜Ｃ４−アルキル及び／またはＣ１〜Ｃ３−ア
ルコキシで置換されていてもよいヘテロアリールアルキ
ルを表わし、Ｘが水素、フッ素または塩素を表わし、そ
してＹが次の複素環式基 を表わし、ここで、 Ｒ１は水素、フッ素、塩素、臭素或いは随時フッ素及び
／または塩素で置換されていてもよいＣｔ〜Ｃ４−アル
キルを表わし、 Ｒ２は水素、シアン、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素或いは随時フッ素及び／または塩素で置換されてい
てもよいＣ，−Ｃ，−アルキルを表わし、 Ｒ３は水素または随時フッ素及び／または塩素で置換さ
れていてもよいＣ８〜Ｃ４−アルキルを表わすか、或い
はＲ２と一緒になってＣ１−またはＣ，−アルリカンジ
イルを表わし、 Ｒ４は水素或いは各々フッ素、塩素及び／または臭素で
随時置換されていてもよい０１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１
〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ，−アルケニルまた
はＣ２〜Ｃ１−アルキニルを表わし、そして Ｚは酸素または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、ここで、Ｒ５は
水素または各々随時フッ素及び／または塩素で置換され
ていてもよいＣ８〜Ｃ１−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１−アル
ケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキニルを表わすか、或い
はＲ４と一緒になってＣ１−またはＣ１−アルカンジイ
ルを表わす、 の化合物に関する。 殊に、本発明は式（Ｉ）、但し、　　　　ＣＨ。 Ａがメチレン（ＣＨＩ　　）、エチリデン（−ＣＨ−）
を表わし、 Ｒが水素、随時フッ素、塩素、シアノまたはＣ１〜Ｃ６
−アルコキシで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−アル
キルを表わすか、０１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル− キルアミノカルボニル−０１〜Ｃ，−アルキル、０３〜
Ｃ　、−フルケニル、Ｃ，〜Ｃ４ーアルキニル、ベンジ
ルまたはピリジニルメチルを表わし、Ｘが水素またはフ
ッ素を表わし、そしてＹが次の複素環式基 を表わし、ここで、 Ｒ１は水素、塩素、臭素、Ｃ．−Ｃ．−アルキル或いは
フッ素及び／または塩素で置換されるメチルを表わし、 Ｒ２は水素、シアノ、ニトロ、塩素、臭素、ＣＩ〜Ｃ１
−アルキル、或いはフッ素及び／または塩素で置換され
るメチルを表わし、 Ｒ３は水素、Ｃ□〜Ｃ１−アルキルまたはフッ素及び／
または塩素で置換されるメチルを表わすか、或いはＲ２
と一緒になって、ＣＳ−またはＣ６−アルカンジイルを
表わし、 Ｒ４は水素、各々フッ素及び／または塩素で随時置換さ
れていてもよいＣ８〜Ｃ１−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−シ
クロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ２〜Ｃ
４−アルキニルを表わし、そして２は酸素または基−Ｎ
−Ｒ’を表わし、ここで、Ｒ６は水素、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキル、或いは各々フッ素及び／または塩素で置換され
るメチル、Ｃ１〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ３〜Ｃ４−
アルキニルを表わす、 の化合物に関する。 本発明における式（１）の化合物の例を次の第１表に示
す；また製造実施例参照。 第上麦：式（Ｉ）の化合物の例 遡り」搭−続き 第１表−続き 第１表−続き 笈土嚢−続き 箸土嚢−続き 第１表−続き 第１表−続き 箸土関−続き 筈土嚢−続き ！土嚢−続き 箸上麦−続き 筬上人−続き 箸上麦−続き 第１表−続き 揶」」翠−続き 箸土嚢−続き 便」二ムー統さ 笈土嚢−続き 箸上関−続き 箸土嚢−続き 箸土嚢−続き 箸土嚢−続き 箸上青−続き 第１表−続き 第１表−続き 笈土宍−続き 第１表−続き 例えば本発明による方法（ａ）において、出発物質とし
て７−フルオロ−６−ヒドラジノ−３，４−ジヒドロ−
３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン及びアセ
チルアセトンを用いる場合、反応過程を次の反応式によ
って表わすことができる：例えば本発明による方法山）
において、出発物質として６−ヒドラジノ−３，４−ジ
ヒドロ−３−オキ／−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン
及ヒ〇−エチルＮ−メトキシカルボニルアセトイミデー
トを用いる場合、反応過程を次の反応式によって表わす
ことができる： 例えば本発明による方法（Ｃ）において、出発物質とし
て６−アセチルヒドラジノ−７−クロロ−３゜４−ジヒ
ドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン及
びホスゲンを用いる場合、反応過程を次の反応式によっ
て表わすことができる：例えば本発明による方法（ｄ）
において、出発物質として１−（２−フルオロ−４−メ
トキシカルボニルメトキシ−５−二トロフェニル）−ピ
ラゾール及び水素を用いる場合、反応過程を次の反応式
によって表わすことができる： 例えば本発明による方法（ｅ）において、出発物質とし
て７−フルオロ−６−ドリメチルビラゾリＪレー３．４
−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサ
ジン及びアリルブロマイドを用いる場合、反応過程を次
の反応式によって表わすことができる： 例えば本発明による方法（ｆ）において、出発物質とし
て７−フルオロ−６−（４，５−ジヒドロ−３−メチル
−５−オキソ−ＩＨ−）リアゾル−１−イル）−３，４
−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−４−プロパルギル−１
，４−ベンズオキサジン及びアリルブロマイドを用いる
場合、反応過程を次の反応式によって表わすことができ
る：例えば本発明による方法値）において、出発物質と
して７−フルオロ−６−（５−ヒドロキシ−３−トリフ
ルオロメチル−ピラゾル−１−イル）−３，４−ジヒド
ロ−４−メチル−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオ
キサジン及びチオニルクロライドを用いる場合、反応過
程を次の反応式によって表わすことができる： 例えば本発明による方法山）において、出発物質として
７−フルオロ−６−（３，５−ジメチルピラゾル−１−
イル）−３，４−ジヒドロ−４−メトキシメチル−３−
オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン及び臭素を用
いる場合、反応過程を次の反応式によって表わすことが
できる二式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造に対す
る本発明による方法φ）において、出発物質として用い
るヒドラジノ−ベンズオキサジノンの一般的な定義を与
えるものである。 式（ＩＩ）において、Ａ、Ｒ及びＸは好ましくはまたは
殊に、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して
、すでに上に好ましいまたは殊に好ましいものとして述
べた意味を有する。 挙げ得る式（Ｕ）の出発物質の例は次のものである二〇
−ヒドラジノー３．４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−
１，４−ベンズオキサジン、７−クロロ−及び７−フル
オロ−６−ヒドロジツー３゜４−ジヒドロ−３−オキソ
−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン、４−メチル−１４
−エチル−１４−プロピル−，４−イソプロピル−１４
−ブチル−１４−ｓｅｃ、−ブチル−１４−イソブチル
−１４−シアノ−メチル−１４−（１−シアノ−エチル
）−１４−（２−シアノ−エチル）−１４−メトキシメ
チル−１４−エトキシメチル−１４−ジフルオロメチル
−１４−アリル−１４−（３−メチル−２−ブテン−１
−イル）−１４−（２−ブテン−１−イル）−１４−プ
ロパルギル−１４−（２−ブチン−１−イル）−１４−
メトキシカルボニルメチル−１４−エトキシカルボニル
メチル−１４−（１−メトキシカルボニルエチル）−，
４−（ｌ−エトキシカルボニルエチル）−１４−メチル
アミノカルボニルメチル−１４−エチルアミノカルボニ
ルメチル−１４−（１−メチルアミノカルボニルエチル ルボニルエチル）−、４−（１−エチルアミノカルボニ
ルエチル）−、４−（２−メトキシ−１−メチルエチル
）−、４−（２−エトキシ−１−メチルエチル）−、４
−（２−メトキシ−エチル）−、４−（２−エトキシ−
エチル）−及び４−（２−グロポキシーエチル）−６−
ヒドラジノ−３。 ６−シヒドロー３−オキソ−２Ｈ−１．４−ベンズオキ
サジン、並びにまた４−メチル−、４−エチル−、４−
’ロビルー、４−イソプロピル−、４−ブチル−、４−
ｓｅｅ．−ブチル−、４−インブチル−、４−シアノメ
チル−、４−（ｌ−シアノ−エチル）−、４−（２−シ
アノ−エチル）−、４−メトキシメチル−、４−エトキ
シメチル−、４−ジフルオロメチル−、４−アリル−、
４−（３−メチル−２−ブテン−ｌ−イル）−、４−（
２−ブテン−１−イル）、４−プロパルギル−、４−（
２−ブチン−１−イル）−、４−メトキシカルボニルメ
チル−、４−エトキシカルボニルメチル−、４−　（１
−メトキシカルボニルエチル）−、４−（１−エトキシ
カルボニルエチル）−、４−メチルアミノカルボニルメ
チル−、４−エチルアミノカルボニルメチル−、４−　
（１−メチルアミノカルボニルエチル ノカルボニルエチル”）−、４−　（２−メトキシ−ｌ
−メチルエチル）、４−（２−エトキシ−■−メチルエ
チル）−１４−（２−メトキシ−エチル）−１４−（２
−エトキシ−エチル）−及び４−（２−プロポキシ−エ
チル）−７−フルオロ−６−ヒドラジノ−３，４−ジヒ
ドロ−３−オキソ−２Ｈ＝１，４−ベンズオキサジン。 Ｘがハロゲンを表わす式（ＩＩ）の出発物質はこれまで
文献から未公知である。式（ｎ　ａ）式中、ｘ３はハロ
ゲンを表わし、そして八およびＲは上記の意味を有する
、 の新規化合物は、−形成（Ｘ） に Ａ、ＲおよＲ３は上記の意味を有する、の対応するアミ
ノ−ベンズオキサジノンを、酸及び／または希釈剤、例
えば塩酸、硫酸及び／または酢酸の存在下において、０
°Ｃ乃至３０℃間の温度で亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナト
リウムまたは亜硝酸カリウムと反応させ、次に生成物を
酸、例えば塩酸の存在下において０℃乃至３０℃間の温
度で還元剤、例えば亜鉛、塩化スズ（■）、塩化チタン
（Ｉ［［）または亜硫酸（水素）ナトリウムと反応させ
、そして適当ならば、次に生成物を０°Ｃ乃至３０℃間
の温度で塩基、例えばアンモニア水または水酸化ナトリ
ウム溶液と反応させ、そして処理を普通の方法で行った
際に得られる。 これと対比して、Ｘが水素を表わす式（ｎ）の化合物は
すでに開示されている［Ｄ　Ｅ　−ＯＳ　（ドイツ国特
許出願公開）第２．７４０．８３６号参照］。 式（ＩＩ　ａ）において、Ｘ３は好ましくはフッ素及び
塩素、殊に塩素を表わし、モしてＡ及びＲは好ましくは
または殊に、本発明による式（１）の化合物の記述にお
いて、Ａ及びＲに対して好ましいまたは殊に好ましいも
のとして述べた意味を有する。 式（Ｘ）は中間体として用いるアミノベンズオキサジン
の一般的な定義を与えるものである。 式（Ｘ）において、Ａ、Ｒ及びｘＳは好ましくはまたは
殊に、本発明における式（ＩＩ　ａ）の化合物の記述に
関連して、Ａ、Ｒ及びＸ３に対して好ましいまたは殊に
好ましいものとして上にすでに述べた意味を有する。 挙げ得る式（Ｘ）の中間体の例は次のものである： ６−アミノー３．４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１
，４−ベンズオキサジン、７−クロロ−及び７−フルオ
ロ−６−アミノ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ
−１，４−ベンズオキサジン、４−メチル−１４−エチ
ル、４−プロピル−１４−イソプロとルー、４−ブチル
−１４−ｓｅａ、−ブチル−１４−インブチル−１４−
シアノメチル−１４−（１−シアノ−エチル）−１４−
（２−シアノ−エチル）−１４−メトキシメチル−１４
−エトキシメチル−１４−ジフルオロメチル−１４−ア
リル−１４−（３−メチル−２−ブテン−１−イル）−
１４−（２−ブテン−１−イル）−１４−プロパルギル
−１４−（２−ブチン−１−イル）−１４−メトキシカ
ルボニルメチル−１４−エトキシカルボニルメチル−１
４−（１−メトキシカルボニルエチル）−１４−（１−
エトキシカルボニルエチル）〜、４−メチルアミノカル
ボニルメチル−１４−エチルアミノカルボニルメチル−
１４−（１−メチルアミノカルボニルエチル）−１４−
（１−エチルアミノカルボニルメチル）−１４−メトキ
シ−１−メチル−エチル）−１４−（２〜エトキシ−１
−メチル−エチル）−１４−（２−メトキシ−エチル）
−１４−（２−エトキシ−エチル）−及び４−（２−プ
ロポキシ−エチル）−６−アミノ−３，４−ジヒドロ−
３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン、並びに
また４−メチル−１４−エチル−１４−プロピル−１４
−イソプロピル−１４−ブチル−１４−ｓｅｃ、−ブチ
ル−１４−インブチル−１４−シアノメチル−１４−（
ｌ−シアノ−エチル）−１４−（２−シアノーエチル）
−，４−メトキシメチル−１４−エトキシメチル−１４
−ジフルオロメチル−１４−アリル−１４−（３−メチ
ル−２−ブテン−１−イル）−１４−（ブテン−１−イ
ル）−１４−プロパルギル−１４−（２−ブチン−１−
イル）−１４−メトキシカルボニルメチル−１４−エト
キシカルボニルメチル−，４−（１−メトキシカルボニ
ルエチル）−１４−（１−エトキシカルボニルエチル）
−１４−メチルアミノカルボニルメチル−１４−エチル
アミノカルボニルメチル−１４−（ｌ−メチルアミノカ
ルボニル−エチル）−１４−（１−エチルアミノカルボ
ニル−エチル）−１４−（２−メトキシ−１−メチル−
エチル）−１４−（２−エトキシ−１−メチル−エチル
）−１４−（２−メトキシ−エチル）−１４−（２−エ
トキシ−エチル）−及び４−（２−プロポキシ−エチル
）−７−フルオロ−６−アミノ−３，４−ジヒドロ−３
−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン。 式（Ｘ）のアミノ−ベンズオキサジノンは公知であり、
モして／またはそれ自体公知の方法によって製造するこ
とができる（ヨーロッパ特許出願公開第１７’ｏ、１９
１号、同第２３７．８９９号参照）。 式（Ｉ［［）は式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明
による方法（ａ）において、また出発物質として用いる
１、３−ジカルボニル化合物の一般的な定義を与えるも
のである。 式（Ｉ［Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は好ましく
はまたは殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述
に関連して、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３に対して好ましいまた
は殊に好ましいものとして上にすでに述べた意味を有す
る。 挙げ得る式（■）の出発物質の例は次のものである： マロンアルデヒドテトラエチルアセタール、３−オキソ
−ブチルアルデヒドジメチルアセクール、ペンタン−２
，４−ジオン、３−ニトロ−１３−フルオロ−１３−ク
ロロ−１３−ブロモ−１３−メチル−１３−エチル−１
３−プロピル−１３−ブチル−及び３−トリフルオロメ
チル−ベンクン−２，４−ジオン、１．１．ｌｉす７ル
オロペンタンー２，４−ジオン、１．１，５，５．５−
ヘキサフルオロペンタン−２，４−ジオン、２−ホルミ
ル−及び２−アセチル−シクロペンタノン、並びにまた
２−ホルミル−及び２−アセチル−シクロヘキサノン。 式（ｎＩ）の出発物質は有機合成に対する公知の化合物
である。 式（Ｉ）の新規な置換されたベンズオキサジノンの製造
に対する本発明による方法（ａ）は好ましくは希釈剤を
用いる行われる。この方法において、適当な希釈剤は実
際に全ての不活性有機溶媒である。これらの溶媒には好
ましくは脂肪族及び芳香族の随時ハロゲン化されていて
もよい炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン
、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩
化エチレン、りｒｙｏホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、アルコール、例エバメ
タノール、エタノール、プロパツール、インプロパツー
ル、ブタノール、インブタノール、Ｓ６Ｃ，−ブタノー
ル及びｔｅｒｔ、−ブタノール、エーテル、例えばジエ
チルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチル
エーテル及びジグリコールエーテル、テトラヒドロフラ
ン及びジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソプロビルトケン ブチルケトン、エステル、例えば酢酸メチル及び酢酸エ
チル、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニ
トリル、アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド及びＮ−メチル−ピロリドン、並びにま
たジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及び
ヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。 また適当ならば、上記の有機溶媒との混合物として、方
法（ａ）における希釈剤として水を用いることもできる
。 本発明による方法（ａ）において、反応温度を比較的広
い範囲で変えることができる。一般に、この方法は０°
０乃至１５０°Ｃ間、好ましくは２０℃乃至１００℃間
の温度で行われる。方法（ａ）は一般に大気圧下で行わ
れる。 本発明による方法（ａ）を行う際に、各々の場合に必要
な出発物質を一般にほぼ等モル量で用いる。 しかしながら、特定的に用いる２種の反応体の一方を比
較的大過剰量で用いることもできる。一般に反応を適当
な希釈剤中で行い、反応混合物を特徴とする特定の温度
で数撹拌する。処理は本発明による方法（ａ）において
各々の場合に普通の方法で行われる。 本発明による方法υ）において出発物質として用いる式
（■）のヒドラジノ−ベンズオキサジノンは方法（、）
に対する出発物質の記述に関連してすでに述べた。 式（ＩＶ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明に
よる方法（ｂ）においてまた出発物質として使用するＮ
−アルコキシカルボニルイミデートの一般的な定義を与
えるものである。 式（ＩＶ）において　Ｒ４は好ましくはまたは殊に、本
発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、Ｒ４
に対して好ましいまたは殊に好ましいものとして上にす
でに述べた意味を有し、モしてＲ６は好ましくはＣ３〜
ｃ４−アルキル、殊にメチルまたはエチルを表わす。 挙げ得る式（ＩＶ）の出発物質の例は次のものである： Ｏ−メチルＮ−メトキシカルボニルアセトイミデート、
０−メチルＮ−エトキシカルボニルアセトイミデート、
０−エチルＮ−メトキシカルボニルアセトイミデート、
０−エチルＮ−エトキシカルボニルアセトイミデート、
０−メチルＮ−メトキシカルボニルホルムイミデート、
０−メチルＮ−エトキシカルボニルホルムイミデート、
ｏ−エチルＮ−メトキシカルボニルホルムイミデート、
〇−エチルＮ−エトキシカルボニルホルムイミデート、
０−メチルＮ−メトキシ力ルポニルグロピオンイミデー
ト、０−メチルＮ−エトキシ力ルポニルグロピオンイミ
デート、０−エチルＮ−メトキシカルボニルプロピオン
イミデート、０−エチルＮ−エトキシ力ルポニルグロビ
オンイミデート、０−メチルＮ−メトキシカルボニルブ
チルイミデート、０−メチルＮ−エトキシカルボニルグ
チルイミデート、０−エチルＮ−メトキシカルボニルブ
チルイミデート ボニルブチルイミデート、０−メチルＮ−メトキシカル
ボニルトリフルオロアセトイミデート、〇ーメチルＮー
テトキシ力ルポニルトリフルオロアセトイミデート、０
−エチルＮ−メトキシカルボニルトリフルオロアセトイ
ミデート及び０−エチルＮ−エトキシカルボニルトリフ
ルオロアセトイミデート。 式（ＩＶ）のＮ−アルコキシカルボニル−カルボキシイ
ミデート である。 式（Ｉ）の新規な置換されｔ；ベンズオキサジノンの製
造に対する本発明による方法ω）は好ましくは希釈剤を
用いて行われる。この方法に対する適当な希釈剤は実際
に全ての不活性有機溶媒である。 これらの溶媒には好ましくは脂肪族及び芳香族の随時ハ
ロゲン化されていてもよい炭化水素、例えばペンタン、
ヘキサン、ヘゲタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、画壇（
［１クロロヘンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル、例え
ば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル、例えばアセト
ニトリル及びプロピオニトリル、アミド、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル
−ピロリドン、並びにまたジメチルスルホキシド、テト
ラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミド
が含まれる。 本発明による方法山）において、反応温度を比較的広い
範囲で変えることができる。一般に、この方法は０℃乃
至２００℃間、好ましくは２０°Ｃ乃至１５０°Ｃ間の
温度で行われる。 本発明による方法（ｂ）を行う際に、式（ＩＩ）のヒド
ラジノ−ベンズオキサジノン１モル当り、一般に式（Ｉ
Ｖ）のＮ−アルコキシカルボニル−カルボキシイミデー
ト１乃至２モル間、好ましくは１．２乃至１．５モル間
を用いる。一般に、反応体を室温で合わせ、反応混合物
を、必要に応じて昇温下で、反応が完了するまで撹拌す
る。処理も普通の方法で行うことができる。 式（Ｖ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明によ
る方法（ｃ）において出発物質として使用するアシルヒ
ドラジノ−ベンズオキサジノンの一般的な定義を与える
ものである。 式（Ｖ）において、Ａ％Ｒ，Ｒ’及びＸは本発明による
式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、Ａ。 Ｒ，Ｒ’及びＸに対して好ましいまたは殊に好ましいも
のとして上にすでに述べた意味を有する。 式（Ｖ）の出発物質の例を下記の第２表に示す：路＾麦
二式（Ｖ）の出発物質の例 ＣＨ，ＨＨＨ ＣＨ，ＨＣＨ３Ｈ ＣＨ２ＨＨＦ ＣＨ２ＨＨＣｌ ＣＨ２Ｃｌ５ＨＨ ＣＨｘ　　　　ＣＨｓ　　　　　　　　ＣＨｓ　　　　
　　　ＨＣＨ，ＨＣ，Ｈ，Ｆ ＣＨｚ　　　　ＨＣ５Ｈｙ　　　　　　　ＦＣＨ，Ｈｃ
、ｕ、　　　　　　　Ｆ ＣＨＩ　　　　Ｈ−Ｃ）Ｉ（ＣＨ３）！　　　　ＦＣＨ
Ｉ　　　　Ｈ−ＣＨ５Ｃｌ（ＣＨｘ）ｘ　　　ＦＣ）Ｉ
ｓ　　　　Ｈ−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ　　　　　ＦＣＬ　　　
　ＣＨＩ　　　　　　　　ＨＦＣＪ　　　　ＣＨｓ　　
　　　　　　ＣＨｓ　　　　　　　Ｆ第２表−続き Ａ　　　、　　ＲＲ’　　　　　　　ＸＣＨ２ＣＪｓ　
　　　　　　ＣＨｓ　　　　　　　ＦＣＨ，ｃ、ｕ、　
　　　　　　Ｃ，Ｈｇ　　　　　　ＦＣＨ，Ｃ，Ｈ，Ｃ
Ｈ，Ｆ ＣＨＩ　　　　ＣａＨｅ　　　　　　　ＣＨｓ　　　　
　　　ＦＣＨＩ　　　　−ＣＨｘＣＮ　　　　、　　　
ＣＨｘ　　　　　　　ＦＣＨｚ　　　　−ＣＨｚＯＣＨ
ｓ　　　　　ＣＨｓ　　　　　　　ＦｃＨｚ　　　　−
ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ，Ｃ１１３ＦＣＨ！　　　　−ＣＨｚ
ＣｉＣＨＣＨｓ　　　　　　　ＦＣＨＩ　　　　−ＣＨ
ｚＣｉＣＨＣＨｓ　　　　　　　ＨＣＨ，−ＣＨＩＣミ
ＣＩ　　　　　　　　　　　　Ｃ，Ｈ，ＦＣＨＩ　　　
　−ＣＨ＊Ｃ＝ＣＨＣ３Ｈア　　　　　Ｆ。 ＣＨｇ　　　　−ＣＴｏＣｉＣＨＣ，Ｈｓ　　　　　　
ＦＣＨ，−ＣＨ，ＣｉＮ　　　　　　−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ
　　　　ＦＣＨＩ　　　　　　　　−ＣＨ，ＣｉＮ　　
　　　　　　　　　　　ＣＨ３ＨＣＨｘ　　　　−ＣＨ
ｚＣＨ−ＣＨｘ　　　　　ＣＨｓ　　　　　　　　Ｈｃ
Ｈｚ　　　　−ＣＨ，ＣＨＩＣ２Ｎ　　　　ＣＨ，Ｆ第
２表−続き Ａ　　　　　ＲＲ’　　　　　　　Ｘ ＣＨｘ　　　　Ｈ−Ｃ（ＣＨＩ）３　　　　ＨＣＨ，−
ＣＨ，ＣミＣＨ−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ　　　　　　　　　　
ＨＣＨｘ　　　　−ＣＨｘＣ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）３　
　　　ＦＣＨＩ　　　　−ＣＨＦ２　　　　　　　ＣＨ
ｓ　　　　　　　ＦＣＨＩ　　　　−ｃｏ！ｃ＝ｃｔｒ
　　　　　ＣＦ３　　　　　　　ＨＣＨ，−ＣＨＩＣミ
ＣＨＣＦ、　　　　　　　　　　　　　　　　ＦＣＨ，
−ＣＨ，ＣミＣＭ　　　　　−Ｃ）ｌｃｌｔ　　　’　
　ＨＣｌ１！　　　　　　　　　−ＣＨＩＣミＣＨ−Ｃ
）ＩＣＩ２　　　　　　　　　　　　ＦＣＨＣＨｓ　　
　ＨＨＨ ＣＨＣＨｓ　　　ＨＣＨｓ　　　　　　　ＨＣＨＣＨ，
ＨＨＦ ＣＨＣＨｓ　　　ＨＨＣＩ ＣＨＣＩｈ　　　ＣＨｓ　　　　　　　ＨＨＣＨＣＨｓ
　　　Ｃ８ｓ　　　　　　　ＣＨ３ＨＣＨＣＨｓ　　　
ＨＣＪｓ　　　−Ｆ ＣＨＣＨｓ　　　ＨＣＪ７　　　　　　ＦＣＨＣＨ３Ｈ
ＣａＨｓ　　　　　　Ｆ ＣＨＣＨｓ　　　Ｈ−ＣＨ（ＣＤ　３）ｘ　　　　Ｆ第
２表−続き ＡＲＲ’　　　　　　　　　Ｘ ＣＨＣＨ３Ｈ−ＣＩ（ＩＣＨ（ＣＨ３）！　　　ＦＣＨ
ＣＨｓ　　　　Ｈ−Ｃ（ＣＨｘ）３ＦＣＨＣＨｓ　　　
　ＣＨＸ　　　　　　　　　ＨＦＣＨＣＨｓ　　　　Ｃ
Ｈｓ　　　　　　　　　ＣＨｓ　　　　　　　　ＦＣＨ
ＣＨｓ　　　　ＣＪｓ　　　　　　　　　ＣＨＩ　　　
　　　　　ＦＣＨＣＨ３Ｃ！ＨＩ　　　　　　　　　Ｃ
２Ｈ５ＦＣＨＣ）１３　　　　Ｃｓ　Ｈ７Ｃ）Ｉ　ｓ　
　　　　　　　ＦＣＨＣＨ３Ｃ，Ｈ＠　　　　　　　　
ＣＨ３ＦＣＨＣＨ３−ＣＨｌＣＮ　　　　　　　ＣＨ３
ＦＣＨＣＨｍ−ＣＨＩ０ＣＨｓＣｌ、　　　　　　　　
ＦＣＨＣＨｓ　　　　−ＣＨｚＣＨ＝ＣＨｓ　　　　　
ＣＨｓ　　　　　　　　ＦＣＨＣＨｓ　　　　−ＣＨｔ
ｃ＝ｃＨＣＨｓ　　　　　　　　ＦＣＨＣＨ，−ＣＨ２
ＣミＣＨＣＨ，Ｈ ＣＨＣ）Ｉｓ　　　　−ＣＨｚＣｉＣＨｃ、Ｈ，ＦＣＨ
ＣＨ３−ＣＨｚＣｉＣＨＣ３Ｈ７ＦＣＨＣＨ３−ＣＨｌ
ＣＥＣＨＣ４Ｈ，Ｆ第２表−続き Ａ　　　　　ＲＲ’　　　　　　　Ｘ ＣＨＣＨｓ　　　−ＣＨｚＣＥＮ　　　　　　−Ｃ（Ｃ
Ｈｚ）ｓ　　　　ＦＣＨＣＨ３−ＣＨｚＣＥＮ　　　　
　　ＣＨ３ＨＣＨＣＨ３−ＣＨ，ＣＨ−ＣＨ２Ｃｌ、　
　　　　　　ＨＣＨＣＨ３−ＣＩ、ＣＩ、ＣｉＮ　　　
　ＣＨ，ＦＣＨＣＨ３Ｈ−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ　　　　ＨＣ
ＨＣｌｈ　　　−ＣＨｚＣｉＣＨ−Ｃ（ＣＨｓ）ｓ　　
　　ＨＣＨＣＨｓ　　　−ＣＨｚＣｉＣＨ−Ｃ（ＣＨ３
）３　　　　　ＦＣＨＣＨｓ　　　−ＣＨＦ＊　　　　
　　　ＣＨ３ＦＣＨＣＨ３−ＣＨｚＣｉＣＨＣＦｓ　　
　　　　　ＨＣＨＣＨｓ　　　　　　　−ＣＨ２ＣミＣ
ＨＣＦ、　　　　　　　　　　　　　　　　ＦＣＨＣＨ
ｓ　　　　　　　−ＣＨｚＣｉＣＨ−ＣＩＣＩ、　　　
　　　　　　　　　ＨＣＨＣＨｓ　　　−ＣＨｚＣｉＣ
Ｈ−ＣＯＣｌ２　　　　　Ｆ式（Ｖ）の出発物質はこれ
まで文献から未公知のものである。式（Ｖ）の新規化合
物は、式（ＩＩ）式中、ＡｌＲ及びＸは上記の意味を有
する、の対応するヒドラジノ−ベンズオキサジノンを、
適当ならば酸受容体例えばトリエチルアミンまｔコはピ
リジンの存在下において且つ適当ならば希釈剤、例えば
トルエンまたは塩化メチレンの存在下において、−２０
°Ｃ乃至＋５０°Ｃ間の温度で一般式（ｎ） Ｒ４−ｃｏ−ｘ′　　　　　（ｎ） 式中、Ｒ４は上記の意味を有し、そしてｘｌはハロゲン
を表わす、 のアルキル化と反応させ、そして処理を普通の方法で行
った場合に得られる。 また中間体として用いる式（ｎ）のヒドラジノ−ベンズ
オキサジノンは方法（ａ）に対する出発物質の記述に関
連してすでに述べた。 式（ＩＩ）はまた中間体として用いるアルキル剤に対す
る一般的な定義を与えるものである。 式（ｎ）において、Ｒ’は好ましくはまたは殊に、本発
明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連して　Ｒ４に
対して好ましいまたは殊に好ましいものとして上にすで
に述べた意味を有し、モしてｘ４は好ましくは塩素を表
わす。 挙げ得る式（ｎ）の出発物質の例は次のものであるニ アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリ
ルクロライド、インブチリルクロライド、プロピオニル
クロライド及びジクロロアセチルクロライド。 式（ｒｌ）の中間体は有機合成に対する公知の化合物で
ある。 また方法（ｃ）において出発物質として用いるホスゲン
は合成に対する公知の物質である。 本発明による方法（ｃ）は好ましくは希釈剤を用いる行
われる。適当な有機溶媒は主として、方法φ）に対して
上にすでに述べた溶媒である。 本発明による方法（ｃ）に使用し得る酸受容体は、この
タイプの反応に普通に使用し得る全ての酸結合剤である
。好ましくはアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナト
リウム及び水酸化カリウム、アルカリ土類金属水酸化物
、例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びア
ルカリ金属アルコレート、例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、ナトリウムｔｅｒｔ、−ブチレート及びカリ
ウムｔｅｒｔ。 −ブチレート、更に脂肪族、芳香族または複素環式アミ
ン、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメ
チルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、１
．５−ジアザビシクロ［４，３゜０］ノン−５−エン（
ＤＢＮ）、１．８−ジアザビシクロ［５，４，０］　ウ
ンデク−７−エン（ＤＢＵ）及び１．４−ジアザビシク
ロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）が適当である
。 本発明による方法（Ｃ）において、反応温度を比較的広
い範囲で変えることができる。一般に、この方法は０°
Ｃ乃至１５０°Ｃ間、好ましくは１０℃乃至１２０°Ｃ
間の温度で行われる。 本発明による方法（Ｃ）を行う際に、式（Ｖ）のアシル
ヒドラジノ−ベンズオキサジノン１モル当り、一般にホ
スゲンｌ乃至２モル間、好ましくは１．１乃至１．５モ
ル間を用いる。一般に、反応体を室温またはやや冷却し
ながら合わせ、反応混合物を、適当ならば昇温下で、反
応が完了するまで撹拌する。処理を普通の方法で行うこ
とができる。 式（ＶＩ）は式（ＩＩ）の化合物の製造に対する本発明
による方法（ｄ）において出発物質として用いる化合物
の一般的な定義を与えるものである。 式（Ｖｌ）において、ＡｌＸ及びＹは好ましくはまたは
殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連し
て、Ａ％Ｘ及びＹに対して好ましいまたは殊に好ましい
ものとして上にすでに述べた意味を有し、そしてＱは好
ましくはシアノ、カルボキシル、メトキシカルボニル ルボニルを表わす。 式（Ｖｌ）の出発物質の例を下記の第３表に示す：箪ユ
嚢：式（Ｖｌ）の出発物質の例 第３表−続き 第３表−続き 第３表−続き 第３表−続き 第３表−続き 第３表−続き 第３表−続き 第３表−続き ＡＱ　　　　　　Ｘ　　　　　　Ｙ 式（ＶＩ）の出発物質はこれまで文献から未公知のもの
である。式（Ｖｌ）の新規な中間体は、−形成 式中、Ａ、Ｑ、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 の化合物を、適当ならば硫酸の存在下において、−２０
℃乃至＋５０℃間の温度でニトロ化剤、例えば硝酸と反
応させ、そして剋理を普通の方法で行った際に得られる
。 本発明による方法（ａ）、（ｂ）または（ｃ）と同様に
して、同様に新規な式（ｎ［）の中間体を一般式（ＸＩ
［Ｉ）式中、Ａ％Ｑ、及びＸは上記の意味を有し、そし
て Ｒ２は水素または基−Ｇｏ−Ｒ″を表わし、ここで、 Ｒ４は上記の意味を有する、 の対応するアリールヒドラジンから出発して製造するこ
とができる。 式（ＸＩＩ［）のアリールヒドラジンは公知であり、モ
して／またはそれ自体公知の方法によって製造すること
ができる。 また式（Ｉ［）の中間体は 式中、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、のフェノール誘
導体を酸受容体、例えば炭酸カリウムの存在下において
且つ希釈剤例えばアセトンまたはアセトニトリルの存在
下において、０℃乃至１００　’Ｏの温度で式（Ｘ　Ｖ
） Ｘ’−Ａ−Ｑ　　　　　（ＸＶ） 式中、Ａ及びＱは上記の意味を有し、そしてＸＳはハロ
ゲンを表わす、 のアルキル化剤と反応させた際に得られる。 式（ＸＩＶ）のフェノール誘導体を本発明による方法（
ａ）、山）または（ｃ）と同様にして、式（ＸＶＩ）式
中、Ｒ７及びＸは上記の意味を有する、ノ対応スるヒド
ロキシアリールヒドラジンから製造することができる。 式（Ｘ　Ｖ）のアルキル化剤及び式（ＸＶＩ）のヒドロ
キシアリールヒドラジンは公知であり、モして／または
それ自体公知の方法によって製造することができる。 別法として、また式（ＸＩＶ）のフェノール誘導体は、
式（Ｘ■） 式中、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、の対応するメチ
ルエーテルを普通のエーテル開裂法、例えば０°Ｃ乃至
１５０°Ｃ間の温度で４８％臭化水素酸との反応によっ
て開裂させることによって得られる。 式（Ｘ■）のメチルエーテルは本発明による（ａ）、山
）または（Ｃ）と同様にして、式（Ｘ■）式中、Ｒ７及
びＸは上記の意味を有する、の対応するメトキシアリー
ルヒドラジンから製造することができる。 必要に応じて、また本発明による方法（ｆ）及び（ｈ）
と同様にして、式（ＸＩＶ）及び（Ｘ■）の中間体にお
ける反応を行い、置換基Ｙの対応する変更体を生成させ
ることができる。 式（ＸＩＶ）の化合物ニトロ化剤と反応させる場合、ま
た適当ならば、２個のニトロ基を導入し、例えば式（Ｘ
ｆｆ） Ｋ″ 式中、Ｒ１％Ｒ２及びＸは上記の意味を有する、の化合
物を生成させることができる。生ずる式（ｘ　ｎ）の化
合物を、上記の如くして、更に式（ＸＶ）のアルキル化
剤と反応させ、対応する式（Ｖｌ）の出発物質を生成さ
せることができる。 式（Ｉ）の新規化合物に対する本発明による方法（ｄ）
は還元剤を用いて行われる。方法（ｃｌ）に対する適当
な還元剤は主に触媒の存在下における水素、または酸、
例えば塩酸との組合せにおける鉄である。 適当ならば、本発明による方法（ｄ）は触媒を用いて行
われる。挙げ得る触媒の例はラネーニッケル、白金及び
パラジウムである。好ましくは方法（ｄ）においてラネ
ーニッケルを用いる。 方法（ｄ）は希釈剤の存在下において行われる。好まし
くは方法（ｄ）に用いられる溶媒はアルコール、例えば
メタノール、エタノール、プロパツールまたはイングロ
バノール、エーテル、例えばグリコールジメチルエーテ
ル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンまたはジオキサン、或いはエステル、例えば酢酸メチ
ルまたは酢酸エチル、及びまた適当ならば水である。 本発明による方法（ｄ）において、反応温度を比較的広
い範囲で変えることができる。一般に、この方法は０℃
乃至１５０℃間、好ましくは２０℃乃至１００℃間の温
度で行われる。 一般に、方法（ｄ）は大気圧下または約２００バールま
で、好ましくは約１００バールまでの昇圧下で行われる
。 方法（ｄ）を触媒的水素添加に対する普通の条件下で行
うことができる。方法（ｄ）の好ましい具体例において
は、式（■）の出発化合物を希釈剤及び触媒と混合し、
そして水素の吸収がもはや検出できなくなるまで１水素
を計量導入する。水素添加が完了した際、反応混合物を
濾過し、濾液を濃縮した後に残渣として粗製の生成物が
得られ、このものを普通の方法において、例えばカラム
クロマトグラフィーによって精製することができる。 方法（ｄ）の他の好ましい具体例においては、鉄及び酸
好ましくは塩酸を適当な溶媒に導入し、式（Ｖｌ）の出
発化合物を、適当ならび昇は下で徐々に加え、反応混合
物を反応が完了するまで撹拌する。処理を普通の方法で
行う。 式（Ｉａ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明に
よる方法（ｅ）において出発物質として用いるベンズオ
キサジノンの一般的な定義を与えるものである。 式（Ｉａ）において、Ａ％Ｘ及びＹは好ましくはまたは
殊に、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して
、Ａ％Ｘ及びＹに対して好ましいまたは殊に好ましいも
のとして上にすでに述べた意味を有するものである。 方法（ｅ）に対する式（Ｉａ）の出発物質は本発明によ
る新規化合物である；これらの化合物は本発明による方
法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）によって製造す
ることができる。 式（■）は式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明によ
る方法（ｅ）においてまた出発物質として用いるアルキ
ル化剤の一般的な定義を与えるものである。 式（■）において、Ｒは好ましくはまたは殊に、本発明
にする式（１）の化合物の記述に関連して、Ｒに対して
好ましいまたは殊に好ましいものとして上にすでに述べ
た意味を有し、そしてＸＩは好ましくは塩素、臭−素ま
たはヨウ素を表わす。 挙げ得る式（■）の出発物質の例は次のものである。 メチルクロライド、エチルクロライド、プロピルクロラ
イド、イソプロピルクロライド、ブチルクロライド、イ
ソブチルクロライド、５ｅＣ９−ブチルクロライド、ｔ
ｅｒｔ、−ブチルクロライド、アリルクロライド、プロ
パルギルクロライド、ベンジルクロライド、ピコリルク
ロライド、メトキシメチルクロライド、エトキシメチル
クロライド、シアノメチルクロライド及びシアノエチル
クロライド、並びに対応するブロマイド及びアイオダイ
ド、クロロ酢酸メチル、ブロモ酢酸メチル、クロロ酢酸
エチル及びブロモ酢酸エチル、並びにまたα−クロロプ
ロピオン酸メチル、ａ−ブロモプロピオン酸エチル及び
ａ−ブロモプロピオン酸エチル。 式（■）の出発物質は有機合成に対する公知の化合物で
ある。 本発明による方法（ｅ）は好ましくは希釈剤を用いて行
われる。適当な希釈剤は主に方法においてすでに述べた
希釈剤である。 本発明による方法（ｅ）は好ましくは酸受容体の存在下
において行われる。適当な酸受容体は主に方法（ｅ）に
おいてすでに述べたものであるが、しかしながら、更に
アルカリ金属水素化物例えば水素化ナトリウム及び水素
化カリウムである。 本発明による方法（ｅ）において、反応温度を比較的広
い範囲で変えることができる。一般に、この方法を一２
０℃乃至＋２００°Ｃ間、好ましくは０℃乃至１５０°
Ｃ間の温度で行う。 本発明による方法（ｅ）は一般に大気圧で行われる。 しかしながら、また反応を昇温下または減圧下で行うこ
ともできる。 本発明による方法（ｅ）を行う際に、各々場合に必要な
出発物質をほぼ等モル量で用いる。しかしながら、また
各々の場合に用いる２成分の一方を比較的大過剰量で用
いることもできる。この反応を一般に酸受容体の存在下
において、適当な希釈剤中で行い、反応混合物を特徴と
する特定の温度で数時間撹拌する。本発明による方法（
ｅ）において、各々の場合に処理は普通の方法で行われ
る。 式（Ｉｂ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明に
よる方法（ｆ）において出発物質として用いるベンズオ
キサジノンの一般的な定義を与えるものである。 式（ｒｂ）において、Ａ％Ｒ，Ｒ’及びＸは好ましくは
または殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に
関連して、Ａ、ＲＳＲ’及びＸに対して好ましいまたは
殊に好ましいものとしてすでに上に述べた意味を有する
ものである。 方法（ｆ）に対する式（Ｉｂ）の出発物質は本発明にお
ける新規化合物である；これらの化合物は本発明による
本発明（ｂ）によって製造することができる。 式（■）は本発明による方法（ｆ）において、また出発
物質として用いるアルキル化剤の一般的な定義を与える
ものである。式（■）において、好ま一シ＜は Ｒ８は各々フッ素及び／または塩素で随時置換されてい
てもよいＣ，−ＣいＣ１〜Ｃ４−アルケニルまたはＣ３
〜Ｃ４−アルキニルを表わし、そして Ｘ！は塩素、臭素またはヨウ素を表わす。 挙げ得る式（■）の出発物質の例は次のものである： メチルブロマイド、エチルブロマイド、プロピルブロマ
イド、イソプロピルブロマイド、ブチルブロマイド、イ
ソブチルブロマイド、ｓｅｃ、−ブチルブロマイド、ｔ
ａｒｔ、−ブチルブロマイド、アリルブロマイド及びプ
ロパルギルブロマイド、並びにまたは対応するクロライ
ド及びアイオダイド。 式（■）の出発物質は有機合成に対する公知の化合物で
ある。 本発明による方法（ｆ）は好ましくは希釈剤を用いて行
われる。適当な希釈剤は主に上記方法（ｂ）にすでに述
べた有機溶媒である。 本発明による方法（ｆ）は好ましくは酸受容体の存在下
において行われる。適当な酸受容体は主に上記方法（Ｃ
）にすでに述べたものであるが、しかしながら、また更
に、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウムま
たは水素化カリウムである。 本発明による方法（ｆ）において、反応温度を比較的広
い範囲で変えることができる。一般にこの方法は一２０
℃乃至＋２００℃間、好ましくは０℃乃至１５０℃間の
温度で行われる。 本発明による方法（ｆ）は一般に大気圧下で行われる。 しかしながら、また反応を昇圧下または減圧下で行うこ
ともできる。 本発明による方法ｆｆ）を行う際に、各々の場合に必要
な出発物質を一般にほぼ等モル量で用いる。 しかしながら、また各々の場合に用いる２成分の一方を
比較的大過剰量で用いることもできる。この反応を一般
に酸受容体の存在下において適当な希釈剤中で行い、そ
して反応混合物を必要な特定の温度で数時間撹拌する。 本発明による方法（ｆ）において、各々の場合に処理は
普通の方法で行われる。 式（ｆｆ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対する本格明に
よる方法伝）における出発物質として用いるベンズオキ
サジノンの一般的な定義を与えるものである。 式（ＩＩ）ｊニオＩｚ’テ、Ａ％Ｒ，Ｒ”、Ｒ３及びｘ
は好ましくはまたは殊に、本発明における式（Ｉ）の化
合物の記述に関連して、Ａ、Ｒ，Ｒ”、Ｒ３及びＸに対
して好ましいまたは殊に好ましいものとしてすでに上に
述べた意味を有するものである。 式（ＩＩ）の出発物質の例を下記第４表に示す。 「 第４表二式（Ｉりの出発物質の例 Ａ　　　　　ＲＲ”　　　　Ｒ３Ｘ Ｃ）ｆ２−ＨＨＣＨ，Ｈ ＣＨ，ＨＨＣ１，Ｆ ＣＨｘ　　　　ＣＨ３ＨＣＨｓ　　　　ＦＣＨｘ　　　
　ＣＨ３ＨｃＨｓ　　　　ＦＣＨ，ＣＩ、　　　　ＣＩ
　　　　ＣＨ３ＨＣＨｚ　　　　ＣＨｓ　　　　ＣＩ　
　　　ＣＨｓ　　　　ＦＣＨ！　　　　ＣＨｓ　　　　
Ｈ’　　　ＣＦｓ　　’　　ＨＣＨ，ｃｎｓ　　　　Ｈ
ＣＦ３　　　　ＦＣＨｔ　　　　Ｃｌ　３　　　　ＣＮ
　　　　ＣＨｓ　　　　ＨＣＨｘ　　　　ＣＨｓ　　　
　ＣＮ　　　　Ｃｌ　ｓ　　　　ＦＣＨｚ　　　　ＣＪ
ａ　　　　ＨＣＨｓ　　　　ＨＣＪ　　　　ＣＪａ　　
　　ＨＣＨｓ　　　　ＦＣＨ，Ｃ５Ｈｔ　　　　ＨＣＨ
３Ｈ ＣＨ２ＣｓＨｔ　　　　ＨＣＨ３Ｆ ＣＨ２ＣＪｓ　　　　ＨＣＨ３Ｈ ＣＨｓ　　　　Ｃ＊Ｈ＊　　　　ＨＣＨｓ　　　　Ｆ式
（ｆｆ）の出発物質はこれまで文献から未公知のもので
ある。式（ＩＩ）の新規化合物は、上記−形成（Ｉ［）
のヒドラジノーペンズオキサジノンヲ、適当ならば希釈
剤、例えばエタノール及び／また、　は水の存在下にお
いて、０℃乃至１５０℃間の温度で一般式（Ｘ　Ｘ） Ｒ３−Ｃｏ−ＣＨ−ＣＯＯＲ’　　　（ＸＸ）式中　Ｒ
Ｚ及びＲ３は上記の意味を有し、モしてＲ６はアルキル
１表わす、 のβ−ケトエステルと反応させた際に得られる。 式（Ｘ　Ｘ）は中間体として用いるβ−ケトエステルの
一般的な定義を与えるものである。式（ＸＸ）において
、Ｒ２及びＲ３は好ましくはまたは殊に、本発明におけ
る式（１）の化合物の記述に関連して、Ｒ２及びＲ’３
に対して好ましいまたは殊に好ましいものとしてすでに
上に述べた意味を有するものであり、モしてＲ８は好ま
しくはメチルまたはエチルを表わす。 挙げ得る式（Ｘ　Ｘ）の中間体の例は次のものである：
アセト酢酸メチル及びアセト酢酸エチル、σ−フルオロ
アセト酢酸メチル、ａ−クロロアセト酢酸メチル、σ−
シアノアセト酢酸メチル、σ−メチルアセト酢酸メチル
、σ−フルオロアセト酢酸エチル、ａ−クロロアセト酢
酸エチル、ａ−シアノアセト酢酸エチル及びα−メチル
アセト酢酸エチル、並びにまたω、ω、ω−トリフルオ
ロアセト酢酸メチル及びω、ω、ω−トリフルオロアセ
ト酢酸エチル。 式（Ｘ　Ｘ）の化合物は有機合成に対する公知の化合物
である。 本発明による方法（ｇ）はハロゲン化剤を用いて行われ
る。使用し得るハロゲン化剤は、活性化されたヒドロキ
シ化合物をハロゲン化合物誘導体に転化する普通の試薬
である。挙げ得る適当なハロゲン化剤の例は次のもので
ある： ホスゲン、ジホスゲン、チオニルクロライド、ホスホリ
ルクロライド、塩化リン（ＩＩＩ）及び臭化リン（■）
。　　　− 適当ならば、方法（ｇ）は触媒の存在下において行われ
る。ヒドロキシ化合物を対応するハロゲン化合物に転化
する普通の触媒、例えばピリジン、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、′トリフェニルホスフ
ィン及びトリフェニルホスフィンオキシトを用いること
ができる。 適当ならば、方法（ｇ）は希釈剤の存在下において行わ
れる。好ましくは、一連のハロゲン化された炭化水素、
例えば塩化メチレン、クロロホルム、テトラクロロメタ
ンまたは１．２−ジクロロエタンからの不活性有機溶媒
が適当である。 本発明による方法（ｇ）において反応温度を比較的広い
範囲で変えることができる。一般にこの方法は０℃乃至
１００℃間、好まし″くは１０℃乃至９０℃間の温度で
行われる。 方法（ｇ）は一般に大気圧下で行われる。 本発明による方法（ｇ）を行う際に、式（ＩＩ）の出発
化合物１モル当り、一般にハロゲン他剤！乃至１００モ
ル間、好ましくは２乃至５０モル間を用いる。一般に反
応体を室温で合わせ、反応混合物をζ適当ならば昇温下
で反応が完了するまで撹拌する。揮発性成分を減圧下で
留去した後に残った反応生成′物を再結晶によって精製
することができる。 式（Ｉ　ｃ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対して、本発
明による方法（ｈ）において出発物質として用いるベン
ズオキサジノンの一般的な定義を与えるものである。 式（Ｉ　ｃ）において、Ａ、Ｒ，Ｒ’、Ｒ”及びＸは好
ましくはまたは殊に、本発明における式ＣＩ）の化合物
の記述に関連して、Ａ、Ｒ，Ｒ１，Ｒ３及びＸに対して
好ましいまたは殊に好ましいものとしてすでに上に述べ
た意味を有するものである。 方法（ｈ）における式（Ｉ　ｃ）の出発物質は本発明に
おける新規化合物である；これらの化合物は本発明によ
る方法（ａ）によって製造することができ−る。 方法（ｈ）を普通のハロゲン化またはニトロ化法によっ
て行うことができる。 好マシくはハロゲン化に対して、元素状ハロゲン、例え
ば塩素、臭素またはヨウ素、或いはハロゲン化合物、例
えば塩化スル７リルまたは次亜塩素酸ナトリウムを用い
る。 ニトロ化に対して、適当ならば硫酸の存在下及び／また
は亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナトリウムの存在下における
硝酸を用いる。 方法（ｈ）は好ましくは希釈剤の存在下において行なわ
れる。好ましくは一連のハロゲン化された炭化水素、例
えば塩化メチレン、クロロホルム、テトラクロロメタン
または１．２−ジクロロエタンからの不活性有機溶媒が
適当である。 本発明による方法（ｃ）において、反応温度を比較的広
い範囲で変えることができる。一般にこの方法は一２０
℃乃至＋８０００、好ましくは０℃乃至５０℃間の温度
で行われる。 本発明による方法（ｈ）は一般に大気圧下で行われる。 しかしながら、またこの方法を昇圧下または減圧下で行
うこともできる。 本発明による方法（ｈ）を行う際に、一般に、各々必要
な出発物質をほぼ等モル量で用いる。しかしながら、ま
た各々の場合に用いる２ｔ、分の一方を比較的大過剰量
で用いることもできる。一般に、反応は酸受容体の存在
下において、適当な希釈剤中で行われ、反応混合物を必
要な特定の温度で数時間撹拌する。本発明による方法（
ｈ）において、各々の場合に処理は普通の方法で行われ
る。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択、的除草剤として作用する。 本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエム
グラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌａｒ
ｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツ
レモドキ属（Ａｎｔｈｅｎ＋ｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇ
　ａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉ
ｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅ
ｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スペ
リヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘ　ａ
ｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ
）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏ
ｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ
）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓ　ｉａ）、アザミ属（Ｃ
ｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａ、ｒｄｕｕｓ）、
ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｆａｎｕ
ｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属
（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ）
、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖ　
ｅｒｏｎ　１ｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、
エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄ　
ａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　１ｏｌａ）、チシマオド
リコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ　ａｐａｖ
ｅｒ）及びセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕ
ｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌ　ｉｎｕ
ｍ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属
−（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉａｎａ
）、トマト属（ＬｙＣｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセ
イ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　ｒａｓｓ
ｊｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌ　ａｃｔｕｃａ）、キュ
ウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉ
ｔａ）。 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐ
ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ）
、アヮガリエ属（Ｐ　ｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ
属（Ｐｏａ）、ウシノヶグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オ
ヒシバ属（Ｅ　Ｉｅｕｓｉｎｅ）、プラキアリア属（Ｂ
　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）
、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（ＣＹｐｅｒｕｓ）
、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａ
　ｇｒ、ｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ
）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ
属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓ　
ａｇ　ｉ　ｔ　ｔａｒ　ｉａ）、ハリイ属（Ｅ　Ｉｅｏ
ｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、バス
バルム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ　
ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア属（Ｓ　ｐｈｅｎ
ｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌ
ｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌヵボ属（Ａ　ｇｒｏｓｔｉｓ）
、スズメノテッポウ属（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及び
アペラ属（Ａｐｅｒａ）。 次の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロ
コシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オ
オムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎ
ａ）、ライムギ属（Ｓ　５ｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓ
　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐ　ａｎｉｃｕｍ）、サト
ウキビ属（５３ＣＣｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａ　ｎ
ａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓｐａｒａｇｕｓ
）およびネギ属（Ａ　ｌｌｉｕｍ）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上１．樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物
は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブ
ドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの
植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油
ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホッ
プの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１手生栽培植
物中の雑草の選択的防除に使用することができる。 本発明における式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後施
用法によって、双子葉雑草を選択的に防除するために殊
に適する。 本活性化合物を普通の組成物、例えば溶液、乳液、水利
剤、懸濁剤、粉剤、散布剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒剤
、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び
合成物質並びに重合体物質中の極く細かいカプセルに変
えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している：固体の担体として、例えばアンモニウ
ム塩粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている：粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキンエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン
加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ
グニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適して
いる。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。 更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属７りロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。 また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
−草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合
物または種混合が可能゛である。 混合物に対する可能な成分は公知の除草剤、例えば穀物
中の雑草を防除するための１−アミノ−６−エチルチオ
ー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−ト
リアジン−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨ
ＹＤ　ｌ０ＮＥ）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）
−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−’７１，７（ＭＥＴＡＢＥＮＺ
ＴＨＩ　ＡＺＵＲＯＮ）；テンサイ中の雑草を防除する
ための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２
，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴ
ＲＯＮ）ｉ及び大豆中の雑草を防除するための４−アミ
ノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ
−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴ
ＲＩＢＵＺＩＮ）；更にまた２、４−ジクロロフェノキ
シ酢酸（２，４−Ｄ）；　４−　（２゜４−ジクロロフ
ェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）。 ２．４−ジクロロフェノキシプロピオン酸（２，４−Ｄ
Ｐ）ｉ　２−［［［［［（４，６−シメトキシピリミジ
ンー２−イル）−アミノ］−スルホニル］−メチル］　
−安息香酸メチル（Ｂ’ＥＮＳＵＬＦＵＲＯＮ）；３−
インプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−
オン２．２−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；５−
　（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−二トロ安息香
酸メチル（ＢＩＦＥＮＯＸ）；３．５−ジベンゾ−４−
ヒドロキシベンゾニト！Ｊル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）
；２−’１０ローＮ−（［（４−メトキシ−６−メチル
−１゜３．５−トリアジン−２−イル）−アミノコ−力
ルボニル）−ベンゼンスルホンアミド（ＣＨＬＯＲ５Ｕ
ＬＦＵＲＯＮ）、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−１０
ロー４−メチルフェニル）−ウレア（ＣＨＬＯＲＴＯＬ
ＵＲＯＮ）；２−　［４−（２゜４−ジクロロフェノキ
シ）−フェノキシ］−フロピオン酸、そのメチルエステ
ルまたはそのエチルエステル（ＤＩＣＬＯＦＯＰ）；４
−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，
４−トリアシアー５（４Ｈ）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩＮ
）；２−　（４−［（６−クロロ−２−ベンズオキサシ
リル）−オキシ］フェノキシ）−プロパン酸、そのメチ
ルエステルまたはそのエチルエステル（ＦＥＮＯＸＡＰ
ＲＯＰ）；２−　［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４
−（ｌ−メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミダゾ
ルー２−イル］　−４（５）−メチル安息香酸メチル（
ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）ｉ３．５−ショート−
４−ヒドロキシベンゾニトリＪＬ、（Ｉ　０ＸＹＮ　Ｉ
　Ｌ）：　Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピ
ルフェニル）−ウレア（Ｉ　５ＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；
　Ｃ２−）チル−４−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣ
ＰＡ）。 （４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸
（ＭＣＰＰ）；Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンゾチア
ゾルー２−イルオキシ）−アセトアニリド（ＭＥＦＥＮ
ＡＣＥＴ）；　２−［［［（（４−メトキシ−〇−メチ
ルー１．３．５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−
カルボニル］−アミノ］−スルホニル）−安息香酸また
はそのメチルエステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）；　
Ｎ、Ｎ−ヘキサメチレン−チオールカルバミン酸Ｓ−エ
チル（ＭＯＬ　ＩＮＡＴＥ）；　４−　（ジーｎ−プロ
ピルアミノ）−３，５−ジニトロベンゼンスルホンアミ
ド（ＯＲＹＺＡＬＩＮ）；Ｎ−（１−−Ｔ−トキシプロ
ピル）　−３，４−ジメチル−２，６−シニトロアニリ
ン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）；ｏ−（６−クロロ
−３−フェニル−ビリデシン−４−イル）Ｓ−オクチル
チオカルボネート（ＰＹＲ■ＤＡＴＥ）；２．４−ビス
−［Ｎ−エチルアミン］−６−メチルチオ−１，３，５
−トリアジン（ＳＩＭＥＴＲＹＮＥ）ｉ４−エチルアミ
ノ−３−七一プチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリ
アジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；３−［［［［（４−
メトキシ−６−、メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）−アミノコ−カルボニル１−アミノ］−スルホ
ニル−チオフェン−２−カルボン酸メチル（ＴＨＩＡＭ
ＥＴＵＲＯＮ）：　ｓ−２，３，３−トリクロロアリル
Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルチオールカルバメート（ＴＲＩ
ＡＬＬＡＴＥ）及び３，５゜６−ドリクロロー２−ピリ
ジルオキシ酢酸（ＴＲＩＣＬＯＰＹＲ）である。驚くべ
きことに、またある混合物は相乗作用を示す。また公知
の活性化合物、殺菌・殺カビ剤（ｒｕｎｇｉｃｉｄｅｓ
）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（
ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉ
ｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との
混合物が可能である。 本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレ
ー、アトマイジング（ａｔ。 ｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ
）によって施用される。 本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。また本化合物は種子をまく前に土
壌中に混入することができる。 本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５
ｋｇ／ｈａ間である。 本発明における活性化合物の製造及び用途を以下の実施
例から知ることができる。 製造実施例 実施例１ ［方法（ａ）］ ７−フルオロ−６−ヒドラジノ−３，４−ジヒドロ−３
−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン４．、Ｏｊ
　　（０，０２モル）、３−メチル−２゜４−ペンタン
ジオン（９０％’）２．３ｊ　　（０，０２モル）、エ
タノール２〇−及び水２０−の混合物を１５時間還流さ
せた。次に溶媒を水流ポンプによる真空下で留去し、残
渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーによって精製し
た（溶離剤ニジクロヘキサン／酢酸エチル、％）。 融点１８１　”Ｏの７−フルオロ−６−ドリメチルビラ
ゾリルー３．４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４
−ベンズオキサジン１．１．？　　（理論量の２０％）
が得られた。 実施例２ ［方法（ｂ）］ ７−フルオロ−６−ヒドラジノ−３，４−ジヒドロ−３
−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサシン２．３６１
　　（０，０１２モル）、０−エチルＮ−エトキシカル
ボニルアセトアミデート２．８６１（０，０１８モル）
及びトルエン２５ｍＡの混合物を１８時間還流させた。 次に溶媒を水流ポンプによる真空下で留去し、シリカゲ
ル上でクロマトグラフィーによって精製した（溶離剤ニ
ジクロヘキサン／酢酸エチル、に）。 ７−フルオロ−６（３−メチル−５−オキソ−４，５−
ジヒドロ−ＩＨ−１，２，４−１−リアゾロ−１−イル
）−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベ
ンズオキサジン（融点〉３００”Ｏ）０．７８．９（理
論量の２５％）が得られた。 ’ＨＮＭＲ（８０Ｍｈｚ、ＣＤＣ（１３／ＤＭＳＯ。 δ）：ｌＯ，７５（ｂｓ、ＩＨ）；７．０１　（ｄ、Ｌ
Ｈ，Ｊ−６，６Ｈｚ）；６．８９　（ｄ、ＩＨ，Ｊ−９
゜０Ｈｚ）；　４．５７　（ｓ、２Ｈ）；　３．３２　
（ｂｓ、ＩＨ）；２．１８　（ｓ、３Ｈ）。 実施例３ ［方法（ａ）］ ホスゲン０．６７（０，５ｍｊ、０．００７モル）をト
ルエン５０ｄ中の７−フルオロ−６−ビバロイルヒドラ
ジノー３．４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−
ベンズオキサジン１．４１＆（０，００５モル）の溶液
に計量導入し、次にこの撹拌された混合物に、トルエン
２社中のトリエチルアミン１．５２ｊ？（０，０１５モ
ル）の溶液を滴下した。反応混合物を１００℃で１時間
撹拌した。次に窒素を吹き込み、混合物を水流ポンプに
よる真空下で濃縮した。残渣をシリカゲル上でクロマト
グラフィーによって精製した（溶離剤ニジクロヘキサン
／酢酸エチル、に）。 融点１７６℃の７−フルオロ−６（２−ｔｅｒｔ。 −ブチル−５−オキソ−４，５−ジヒドｏ−１−１，３
，４−オキサジアゾル−３−イル）−３，４−ジヒドロ
−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン０．５
５．？（理論量の３６％）が得られた。 ’Ｈ−ＮＭＲ（８０Ｍｈｚ、　ＣＤＣｌ２３．δ）＝９
．６８　（ｂｓ、ＩＨ）；７．０５　（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝
６−６Ｈｚ）；　６．８５　　（ｄ、ＩＨ，Ｊ−９，０
Ｈｚ）：４゜６５　　（ｓ、２Ｈ）；　　１．３６　　
（ｓ、９ｈ）。 実施例４ ［方法（ｅ）］ 水素化ナトリウム（パラフィン油中８０％）０゜１２′
Ｉ（０，００４モル）及びプロパルギルブロマイド（９
８％）０．４６．？（０，００３８モル）を順次、ジメ
チルスルホキシド１５−中の７−フルオロ−６−ドリメ
チルビラゾリルー３．４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ
−１，４−ベンズオキサジン、実施例１１製造参照、ｌ
　、０Ｉ（０，００３６モル）の溶液に加えた。反応混
合物を２０°Ｃで３時間撹拌し、次に水５０−中に注ぎ
、混合物を、最初に油状の生成物が結晶化するまで撹拌
した。 結晶性の生成物を吸引が過によって単離した。 融点１８９℃の７−フルオロ−６−ドリメチルピラゾリ
ルー４−プロパルギル−３，４−ジヒドロ−３−オキソ
−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン０．９７　　（理論
量の７９％）が得られた。 実施例５ ［方法（ｅ）］ ７−フルオロ−６−（２−ｔｅｒｔ、−ブチル−５−オ
キソ−４，５−ＩＨ−１，３，４−オキサジアゾル−３
−イル）−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，
４−ベンズオキサジン（製造実施例３参照）０．４６２
（０，００１５モル）、炭酸カリウム０．３０２（０，
００３モル）及びアセトニトリル８−の溶液を１時間還
流させた。混合物を２５°Ｃに冷却した際、トルエン中
のプロパルギルブロマイド０．３５２（０，００３モル
）の８０％溶液を加え、反応混合物を４時間還流させた
。 混合物を濃縮し、塩化メチレンで抽出し、抽出液を飽和
炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムを用いて乾燥し、そして濾過した。 水流ポンプによる真空下で炉液から溶媒を注意して留去
し、結晶性残渣として所望の生成物が残った。 融点１６１”ｏの７−フルオロ−４−プロパルキル−６
（２−ｔｅｒｔ、−ブチル−５−オキソ−４゜５−ジヒ
ドロ−ＩＨ−１，３，４−オキサジアゾル−３−イル）
−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベン
ズオキサシフ０．３５ｆＩ　（Ｗ重量の６８％）が得ら
れた。 ’Ｈ−ＮＭＲ（８０Ｍｈｚ、ＣＤＣＱＳ、＆）：　７．
３１　（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）；６．９０　（ｄ
、ＩＨ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）；　４．７９　（ｄ、２Ｈ，
Ｊ−２゜０Ｈｚ）　；　４．６８　（ｓ、　２Ｈ）　；
　２．３２　（ｔ、　　ＩＨ，Ｊ−２，０Ｈｚ）；’１
．３８　（ｓ、９Ｈ）。 実施例１〜５と同様にして且つ本発明による方法の一般
的な記述に従って、下記の第５表に示した式（１）の化
合物を得ることができた。 第５表に示した式（Ｉ）の化合物の製造を次の実施例に
よって更に詳細に述べる。 第５表に実施例３０として示した化合物の製造：［方法
（ｄ）］ 鉄粉２．８　ｇ（０，０５モル）をエタノールＦ３　ｒ
ｎＱ。 水３ｍＱ及び濃塩酸０．２ｍ＜２中にて還流条件下で３
０分間撹拌した。次に２−ニトロ−４−（３−クロロ−
４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾリル）
−フェノキシ酢酸３．９ｇ（０，０１１モル）を６５℃
乃至７０°Ｃで２時間にわたって少量ずつ加えた。 エタノールｌＱｍｆｆの添加後、混合物を還流条件下で
２時間撹拌しｔ；。反応混合物を約ｌｏｏｍＱの酢酸エ
チルに採り入れ、撹拌し、そして吸引濾別した。濾液を
水及び製炭酸水素ナトリウムと共に振盪して抽出し、次
に硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空下で蒸発さ
せた。 融点１８２°Ｃの２−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ
−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジニル）−３−クロロ−
４゜５．６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール１
．８ｇ（理論量の５３％）が得られた。 第５表に実施例３１として示した化合物の製造：［方法
（ｅ）］ ２−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−
ベンズオキサジニル）−３−クロロ−４，５，６，７−
テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール１．６８ｇ（５，５
４ミリモル）をジメチルスルホキシド２２ｍｆｆに溶解
し、８０％水素化ナトリウム０．２２ｇ（７，３３ミリ
モル）及びプロパルギルブロマイド０．５３　ｍ＜２（
７，０２ミリモル）を１０℃乃至１５°Ｃで順次加えた
。 撹拌を２０°Ｃ乃至２５°Ｃで１５時間続けた。反応混
合物を撹拌しながら本釣２００ｍＱに注ぎ、生じた固体
を吸引濾別し、水で洗浄し、真空下にて５０℃で乾燥し
た。 融点１５３°Ｃの２−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ
−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジニ
ル）−３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２
Ｈ−インダゾール１．７ｇ（理論量の８９．９％）が得
られた。 第５表に実施例３８として示した化合物の製造［方法（
ａ）１ ７−（フルオロ−６−ヒドラジノ−３，４−ジヒドロ−
３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン３．７ｇ
（０，０１９モル）、エタノールｌｏＯｍｆｆ及びペン
タンジオン１．９ｇ（０，０１９モル）の溶液を室温で
２時間撹拌した（ヒドラゾンの生成）；次に混合物を２
０時間還流させた。処理するために、溶媒を真空下で除
去し、残渣を塩化メチレンに採り入れ、水で２回洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真空下で留去した
。残渣をエーテル／石油エーテルと共に撹拌し、結晶性
沈殿物を吸引濾別し　を二　。 融点１６８℃の７−フルオロ−６−（３，５−ジメチル
ピラゾリル）−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−
１，４−ベンズオキサジン４．０ｇ（理論量の８１％）
が得られた。 第５表に実施例２３として示した化合物の製造［方法（
ｅ）］ プロパルギルブロマイド０．３７ｇ（３，２ミリモル）
を７−フルオロ−６−（３，５−ジメチルピラゾリル）
−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベン
ズオキサジン０．７８ｇ　（３ミリモル）、アセトニト
リル２０ｍ＜２及び炭酸カリウム０．４６ｇ（３，３ミ
リモル）の混合物に加え、混合物を６０°Ｃで１５時間
撹拌した。濃縮後、残渣を塩化メチレンに採り入れ、水
で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を真
空下で除去した。 融点１６３℃の７−フルオロ−６−（３，５−ジメチル
ピラゾリル）−４−プロパルギル−３，４−ジヒドロ−
３−オキソ−２８−１，４−ベンズオキサジン０．６９
ｇ（理論量の７７％）が得られた。 スルフリルクロライド０．２ｍ１２（０−００２５モル
）　金塩化メチレン３０ｍα中の７−フルオロ−６−（
３，５−ジメチルピラゾリル）−４−プロパルギル−３
，４−ジヒドロ−３−オキソ−２８−１，４−ベンズオ
キサジン０．６ｇ（０，００２モル）に加えた。撹拌を
３５°Ｃで２０時間続けた。反応混合物を飽和塩化ナト
リウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒
を真空下で除去した。 融点１７８°Ｃの７−フルオロ−６−（３，５−ジメチ
ル−４−クロロピラゾリル）−４−プロパルギル−３゜
４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキ
サジン０．４ｇ（理論量の６０％）が得られた。 式（Ｉ［）の出発物質 実施例（ＩＩ−１） ９８％硫酸６５ｍ４中の亜硝酸ナトリウム８．８ｇ（０
，１３モル）の溶液を６−アミツーツーフルオロ−３，
４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキ
サジン２０ｇ（０，１１モル）及び酢酸２７０ｍｒＬの
撹拌された混合物に加え、反応混合物を１５°Ｃ乃至２
５°Ｃで３時間撹拌した。次に１０℃で３６％塩酸７０
−中の塩化スズ（ＩＩ）二水和物８０ｇ（０゜３５モル
）を加え、混合物を２０°Ｃで更に１５時間撹拌し、次
に５°Ｃに冷却した。結晶状で得られた生成物を濾過に
よって単離し、２５％アンモニア溶液３００ｍｆｆに懸
濁させ、５℃に冷却した。結晶性生成物を濾過によって
再び単離し、風乾し、酢酸エチルを用いて抽出した。水
流ポンプによる真空下で抽出液から溶媒を注意して留去
した。 油状残渣として７−フルオロ−６−ヒドラジノ−３゜４
−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサ
ジンｌｏ、４ｇ（理論量の４８％）が得られた。 ’Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ’ｓ　　ＤＭＳ　０．８　）：　６．
３５（ｄ。 ＩＨ）；　６．７２（ｄｌ　１Ｈ）；　４．４２（ｓ、
２Ｈ）。 実施例（ｎ−１）と同様にして次の第６表に示した式（
ＩＩ）の化合物を得ることができた。 第６表二式（ＩＩ）の出発物質の例 １１−２　　　ｃＨ，ＨＨ ｌｌ−３ＣＨＩ　　ＣＨｓ　　　　　　　ＨＩｆ−４Ｃ
Ｈ２ＣＨｓ　　　　　　　Ｆｎ　−５ＣＩ、　　−ｃＨ
，ｃ＝　ＣＨＨＩＩ　−６ＣＨ，−ｃＨ！ｃ＝　ＣＨＦ
ｎ４　　　ＣＨｔ　　−ＣＨｘＣＨ＝ＣＨ＊　　　　Ｈ
ｎ−８ＣＨＩ　　−ＣＨＩＣＨ＝（Ｈ！　　　　Ｆｎ−
９ＣＨ，−ＣＨｚＣＮ　　　　　　　　Ｈｎ−１０ＣＨ
Ｉ　　　−ＣＨｔＣＮ　　　　　　　　ＦＩｎｌ　　　
ＣＨＩ　　　−ＣＪＣＯＯＣＪ＠　　　　Ｆｕ−１２Ｃ
Ｈｚ　　　−ＣＨ，ＣＨＩＱＣ，Ｉｓ　　　　ＦＩＩ−
１３ＣＨ２−ＣＨＣｏｏＣＪｓ　　　　　Ｆ■ ＣＨ。 実施例（ｖ−１） ピバロイルクロライド５．３５ｇ（０，０５３モル）を
７−フルオロ−６−ヒドラジノ−３，４−ジヒドロ−３
−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン６．３０ｇ
（０，０３２モル）、トリエチルアミン６．３ｇ（０゜
０５３モル）及び塩化メチレン１５０ｍＱの０°Ｃに冷
却して撹拌された混合物に加え、反応混合物を２０℃で
１０時間撹拌した。次にこのものを濃縮し、残渣を酢酸
エチル／水と共に振盪した。有機相を硫酸ナトリウムで
乾燥し、そして濾過した。 濾液を蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフ
ィーによって精製した（溶離剤；シクロヘキサン／酢酸
エチル、ｌ／３）。 ！１１９５°Ｃの７−フルオロ−６−ビバロイルヒドラ
ジノー３．４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−
ペンズオキサジン４．７５ｇ（理論量の５３％）が得ら
れた。 ’Ｈ−ＮＭＲ（８０Ｍｈ　ｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ、、　　δ
）：１０．４０（ｓ、ＩＨ）；　９．３０（ｄＳ　ＩＨ
，Ｊ＝２．０Ｈｚ）；　６．６４（ｄ、ＩＨ，Ｊ−９，
０）；　６゜５２（ｄ、ＩＨ，Ｊ−７，４Ｈｚ）；　６
．３６（ｄ。 ＩＨ％　Ｊ−２、−Ｈｚ）；　４’、４３（ｓ、　　２
　Ｈ）；　ｌ　−２５（ｓ、９Ｈ）。 実施例（Ｖ−１）と同様にして、下記の第７表に示した
式（Ｖ）の化合物を得ることができた。 第７表：式（Ｖ）の化合物の例 ｖ−ｚ　　ｃＨ，ＨＣ（ＣＨｓ）ｓ　　　Ｈ。 Ｖ−３ＣＩ、　　　ＨＣＨ，Ｈ Ｖ−５ＣＨＩ−ＣＨ，ＣＨ−、Ｆ Ｖ−６ＣＨ，−ＣＨ，ＣＮ　　　　ＣＨ，ＦＶ−７ＣＨ
Ｉ　　−ＣＨ＊ＣＨ＝ｃＨ＊　　ＣＨ，ＨＶ−８ＣＨＩ
　　−ＣＨｌＣＨ”ＣＨｚ　　ＣＨｓ　　　　ＦＶ−９
ＣＨ２−ＣＨｔ＝ＣＨＣＨｓ　　　　ＨＶ−１ｏ　　Ｃ
ＨＩ−ＣＨ，Ｃ；ＣＨＣＨ，ＦＶ　−１１ＧＨｚ　　−
ＣＨｘＣＮ　ＣＨＣＪｓ　　　　ＦＶ　−１２ＣＨＩ　
　−ＣＨｌＣｍ　ＣＨＣ５Ｈｖ　　　　ＦＶ−１３ＣＩ
、　　−ＣＨ，Ｃ＝ＣＨＣ，Ｈ，ＦＶ−１４ＣＨ，−Ｃ
Ｈ，ＣＮ　　　Ｃ（ＣＨ，）、　　　ＦＶ−１６ＣＨ，
ＨＣ（ＣＨ２ＸＣＨ！Ｆ）ｔ　　Ｆ式（Ｖｌ）の出発物
質 実施例（Ｖｌ−１／Ｖｌ−２） ４−（３−クロロ−４，５，６°、７−テトラヒドロ−
２Ｈ−イミダゾリル）−フェノキシ酢酸エチル１０ｇ（
０，０３モル）を濃硫酸３５−に溶解し、この混合物を
一２０℃に冷却した。１００％硝酸１．９ｍＱを一２０
℃乃至−１５℃で撹拌しながら徐々に滴下した。この温
度で撹拌を３時間続けた。次にこのバッチを撹拌しなが
ら氷水中に注いだ。沈殿物を吸引濾別し、酢酸エチルに
溶解した。有機溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液と共
に振盪して抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空
下で濃縮した。 油状生成物として２−ニトロ−４−（３−クロロ−４゜
５．６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾリル）−７
エノキシ酢酸エチル４．６ｇ（理論量の４１％）が得ら
れた。 ＮＭＲ（ジメチルスルホキシド）δ−７．４７ｐｐｍ（
ＩＨに重線）。 処理過程で得られた炭酸水素ナトリウム溶液を水で希釈
し、塩酸を用いて撹拌しながら酸性にした。沈殿物を吸
引濾別し、水で洗浄し、真空下にて５０℃で乾燥した。 融点１６７℃乃至１７２℃の２−ニトロ−４−（３−ク
ロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾ
リル）−フェノキシ酢酸４　、１　ｇ（理論量の３９％
）が得られた。 式（Ｘ］［）の出発物質 実施例（ｎ−１） ２−（４−ヒドロキシフェニル）−３−クロロ−４，５
゜６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール９．９ｇ
（０，０４モル）をアセトニトリル１００ｍｆｆに溶解
し、順次、炭酸カリウム６．１ｇ（０，０４４モル）及
びブロモ酢酸エチル７．４ｍ１２（０，０６６モル）を
加え、混合物を還流下で６時間撹拌した。反応混合物を
真空下で濃縮し、残渣を塩化メチレンに溶解し、この混
合物を水と共に振盪して３回抽出し、硫厳マグネシウム
上で乾燥し、真空下で再濃縮した。 油状生成物として４−（３−クロロ−４，５，６，７−
テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾリル）−フェノキシ酢酸
メチル１３．４ｇ（理論量の１００％）が得られた。 ＮＭＲ（ＣＤ（１３）δ−４，６４ｐｐｍ（２Ｈ％単一
線）。 式（ＸＩＶ）の出発物質 実施例（ＸＩＶ−１） 工程１ ２−（４−メトキシフェニル）−３−クロロ−４，５゜
６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール４９．０ｇ
（０，１７８−ｒ−ル）を４８％臭化水素酸４５０ｍｆ
ｆ中にて温和な還流条件下で１０時間撹拌した。反応混
合物を真空下で蒸発させ、生じた固体を熱酢酸エチルと
共に撹拌し、吸引濾別し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液
と共に３時間撹拌し、持続する臭化水素を除去した。次
に固体を吸引濾別し、水で洗浄し、真空下にて５０℃で
乾燥した。 融点２１７℃乃至２２３℃の２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−３−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−
２Ｈ−インダゾール３５．７ｇ（理論量の７７％）が得
られた。 式（ＸＶｌｌ）の出発物質 実施例（ＸＶｌｌ−１） ナトリウム５．８ｇ（０，２５モル）をエタノール２２
０１に溶解した。この溶液にアルゴンを通気した。４−
メトキシ−フェニルヒドラジン塩酸塩４３．６ｇ（０，
２５モル）を加え、混合物をアルゴン下にて４０°Ｃで
約４０分間撹拌した。次に２−オキソ−シクロヘキサン
カルボン酸エチル４２．６ｇ（０，２５モル）を加え、
混合物を還流条件下で５時間撹拌した。生じた塩化ナト
リウムを吸引濾別し、得られた濾液を水流ポンプによる
真空下で蒸発させた。精製するために、残渣を石油エー
テルと共に撹拌し、次に真空下にて５０℃で乾燥した。 融点１５９°Ｃの２−（４−メトキシフェニル）−３−
ヒドロキシ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イ
ンダゾール５７．１ｇ（理論量の９３．５％）が得られ
Ｉ；。 工程２ ２−（４−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−４゜
５．６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール４２゜
７ｇ（０，１７５モル）をオキシ塩化リンフ５ｍα中に
て還流条件下で１９時間撹拌した。過剰量のオキシ塩化
リンを真空下で蒸発させ、油状残渣を塩化メチレンに溶
解し、水、２％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び
飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。溶液を硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、次に真空下で濃縮した。 油状生成物として２−（４−メトキシフェニル）＝３−
クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダ
ゾール２５．７ｇ（理論量の５５．９％）力（得られｔ
こ。 ＮＭＲ（ＣＤＣ（２ｓ）”　３．８５ｐｐｍ（３Ｈ，単
一線）。 使用実施例 次の使用実施例において、比較物質として下記の化合物
を用いた： ５−ｔｅｒｔ、−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−５
−インプロポキシ−フェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾル−２−オン（オキサシアシン／ロンスター）−米
国特許第３，８３５，８３２号に開示されてｌ、％る。 実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物製造するために、活性化合物
１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加
え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 試験植物の種子を普通の土壌にまき、２４時間後、活性
化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当りの水の量
を一定に保持することが有利である。調製物中の活性化
合物の濃度は重要でなく、単位面積当りに施用した活性
化合物の量のみが決め手となる。３週間後、植物に対す
る損傷の程度を未処理対照の発育と比較して、％損傷と
して評価した。数字は次の意味を表わす： ０％〜作用なしく未処理対照と同様） １００％−全て絶滅 この試験において、例えば製造実施例３．４．５．２２
．２４．３０．３１，３５及び４９の化合物は、比較物
質（Ａ）と比較して、明らかにすぐれた活性を有してい
た。 実施例Ｂ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２０００Ｑとして施用さ
れるように選定した。 ３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％−全で撲滅 この試験において、例えば製造実施例３．４、５．２２
．３１，３２．３３．３４．３５．４７及び４９の化合
物は、比較物質（Ａ）と比較して、明らかにすぐれた活
性を示した。 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。 １、−形成 式中、Ａはメチレン（−ＣＦｘ　　）、エチリＣＨ。 デン（−ＣＨ−）またはイソプロピリデンＣＨ。 （−〇−）を表わし、 ＣＨ３ Ｒは水素または一連のアルキル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アラル
キル及ヒヘテロアリールアル、キルからなる随時置換さ
れていてもよい基を表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、そしてＹは次の複素
環式基 を表わし、ここで、 Ｒ１は水素、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されて
いてもよいアルキルを表わし、Ｒ２は水素、シアノ、ニ
トロ、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されていても
よいアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはハロゲンで随時置換されていてもよい
アルキルを表わすか、或いはＲ′と一緒になって、アル
カンジイルを表わし、 ２月よ水素或いは各々ハロゲンで随時置換されていても
よいアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアル
キニルを表わし、そして Ｚは酸素または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、ここで、 Ｒ８は水素または各々ハロゲンで随時置換されていても
よいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わすか
、或いはＲ４と一緒になってアルカンジイルを表わす、
の置換されたベンズオキサジノン。 ２、Ａがメチレン（ＣＨ，−）、エチリデン表わし、 Ｒが水素、随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、
カルボキシル、カルバモイル、ＣＩ〜Ｃ４−アルコキシ
、ＣｌＮＣ４−アルコキシ−〇１〜Ｃ２−アルコキシ、
Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、０１〜Ｃ１−アル
キルアミノカルボニル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシカルボ
ニルオキシ、Ｃｌ−０４−アルコキシカルボニルアミノ
、アミノカルボニルオキシ、アミノカルボニルアミノ及
び／またはＣＩ’＝　Ｃａ　−アルキルアミノ−カルボ
ニルアミノで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ３−アルキ
ル、随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、カルボ
キシル、カルバモイル及び／またはＣ０〜Ｃ４−アルコ
キシカルボニルで置換されていてもよいＣｓ−Ｃ５−ア
ルケニル、随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及
び／またはＣ３〜Ｃ１−アルコキシカルボニルで置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ１アルキニル、随時フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素及び／またはＣＩ〜Ｃ１−アルキルで
置換されていてもよいＣ５〜Ｃ６−シクロアルキル、随
時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及び／またはＣ，−Ｃ４
−アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ，−シクロ
アルキル−Ｃ，−Ｃ。 −アルキル、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ８〜
Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ及び／または
Ｃ４〜Ｃ１−アルコキシカルボニルで置換されていても
よいベンジル或いは一連のフリル−Ｃ３〜Ｃ４−アルキ
ル、チエニル−Ｃ３〜Ｃ，−アルキル、オキサシリル−
Ｃ，−Ｃ４−アルキル、オキサジアゾリル−０１〜Ｃ２
−アルキル、チアゾリル−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、チア
ジアゾリル−０１〜Ｃ４−アルキル、ピリジニル−０１
〜Ｃ４−アルキル及びピリミジニル−０１〜Ｃ１−アル
キルからなり且つ随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノ、０１〜Ｃ４−アルキル及び／またはＣＩ−Ｃ４−
アルコキシで置換されていてもよいヘテロアリールアル
キルを表わし、Ｘが水素、フッ素または塩素を表わし、
モしてＹが次の複素環式基 を表わし、ここで、 Ｒ１は水素、７ツ素、塩素、臭素或いは随時フッ素及び
／または塩素で置換されていてもよいＣ０〜Ｃ４−アル
キルを表わし、 Ｒ２は水素、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素或いは随時フッ素及び／または塩素で置換されてい
てもよいＣ，−Ｃ４−アルキルを表わし、 Ｒ３は水素または随時フッ素及び／または塩素で置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ１−アルキルを表わすか、或い
はＲ２と一緒になってＣ１−またはＣ４−アルカンジイ
ルを表わし、 Ｒ４は水素或いは各々フッ素、塩素及び／または臭素で
随時置換されていてもよい０１〜Ｃ，−アルキル、Ｃ１
〜Ｃ１シクロアルキル、Ｃ８〜Ｃ４−アルケニルまたは
Ｃ１〜Ｃ４−アルキニルを表わし、そして Ｚは酸素または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、ここで、Ｒ６は
水素または各々随時フッ素及び／または塩素で置換され
ていてもよいＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アル
ケニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキニルを表わすか、或い
はＲ４と一緒になってＣ１−またはＣ６−アルカンジイ
ルを表わす、 上記ｌに記載の式（Ｉ）の置換されたベンズオキサジノ
ン。 ３、式（Ｉ） 式中、Ａはメチレン（ＣＨ２）、エチリＣＨ。 デン（−ＣＨ−）またはイングロピリデンＣＨ。 （−Ｃ−）を表わし、 ＣＨ。 Ｒは水素または一連のアルキル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アラル
キル及びヘテロアリールアルキルからなる随時置換され
ていてもよい基を表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、そしてＹは次の複素
環式基 を表わし、ここで、 Ｒ１は水素、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されて
いてもよいアルキルを表わし、Ｒ２は水素、シアノ、ニ
トロ、ハロゲンまｔ；はハロゲンで随時置換されていて
もよいアルキルを表わし、 Ｒ１は水素またはハロゲンで随時置換されていてもよい
アルキルを表わすか、或いはＲ２と一緒になって、アル
カンジイルヲ表わし、 Ｒ４は水素或いは各々ハロゲンで随時置換されていても
よいアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアル
キニルを表わし、そして ２は酸素または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、ここで、 Ｒ３は水素または各々ハロゲンで随時置換されていても
よいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わすが
、或いはＲ１と一緒になってアルカンジイルを表わす、
の置換されたベンズオキサジノンを製造するにあたり、 （ａ）　　−形成（ＩＩ） 式中、Ａ％Ｒ及びＸは上記の意味を有する、のヒドラジ
ノ−ベンズオキサジノンを、適当ならば希釈剤の存在下
において、−形成（ＩＩＩ）Ｒ１−Ｃｏ−ＣＨ−Ｃｏ−
Ｒ”　　　　　　（ＩＩＩ）】 式中、Ｒ’Ｎ　Ｒ”及びＲ３は上記の意味を有する、 の１，３−ジカルボニル化合物或いは式（Ｉ［）の化合
物のジメチルアセタール、ジエチルアセタール、ジメチ
ルケタールまたはジメチルケタールと反応させるか、 （ｂ）　　方法（ａ）に述べた一般式（ｎ）式中、Ａ、
Ｒ及びＸは上記の意味を有する、のヒドラジノ−ベンズ
オキサジノンを、適当ならば希釈剤の存在下において、
−形成（ＩＶ）Ｒ”Ｏ／ 式中　Ｒ４は上記の意味を有し、モしてＲ６は低級アル
キルを表わす、 のＮ−アルコキシカルボニルカルボキシイミデートと反
応させるか、 （ｃ）−形成＜Ｖ＞ 式中、Ａ、Ｒ，Ｒ’及びＸは上記の意味を有する、 のアシルヒドラジノ−ベンズオキサジノンを、適当なら
ば酸受容体の存在下において且つ適当ならば希釈剤の存
在下においてホスゲンと反応させるか、 （ｄ）　　−形成（Ｖｌ） 式中、Ａｌｘ及びＹは上記の意味を有し、そして Ｑはシアノ、カルボキシルまたはＣＩ−ｃ、−アルコキ
シカルボニル の化合物を、適当ならば触媒の存在下において且つ適当
ならば希釈剤の存在下において還元剤と反応させるか、 （ｅ）　　−形成（Ｉａ） 式中、Ａ，Ｘ及びＹは上記の意味を有する、のベンズオ
キサジノンを適当ならば酸受容体の存在下において且つ
適当ならば希釈剤の存在下において、−形成（■） Ｒ−Ｘ’　　　　　　　　　　　　（■）式中、Ｒは上
記の意味を有し、モして Ｒ１はハロゲンを表わす、 のアルキル化剤と反応させるか、 （ｆ）−形成（Ｉｂ） Ｋ’ 式中、Ａ，Ｒ，Ｒ’及びＸは上記の意味を有する、 のベンズオキサジノンを適当ならば酸受容体の存在下に
おいて且つ適当ならば希釈剤の存在下において、−形成
（■） Ｒ５−ｘ”　　　　　　　　　　　　（■）式中、Ｒ５
は各々ハロゲンで随時置換されていてもよいアルキル、
アルケニルまたはアルキニルを表わし、そして Ｘ！はハロゲンを表わす、 のアルキル化剤と反応させるか、 （ｇ）　　−形成（Ｉり 式中、Ａ，Ｒ，Ｒ”、Ｒ３及びＸｌｌｈ記（７）意味を
有する、 のベンズオキサジノンを、適当ならば触媒の存在下にお
いて且つ適当ならば希釈剤の存在下においてハロゲン化
剤と反応させるか、或いは（ｈ）　　−形成（Ｉ　ｃ） 式中、Ａ，Ｒ１Ｒ’、Ｒ３及びＸは上記の意味を有する
、 のベンズオキサジノンを、適当ならば触媒の存在下にお
いて且つ適当ならば希釈剤の存在下においてハロゲン化
剤またはニトロ化剤と反応させることからなる上記式（
１）の置換されたベンズオキサジノンの製造方法。 ４、少なくとも１種の上記１〜３に記載の式（Ｉ）の置
換されたベンズオキサジノンを含有することからなる除
草剤。 ５、上記１〜３項に記載の式（Ｉ）の置換されたベンズ
オキサジノンを雑草及び／またはその周囲に作用させる
ことからなる雑草の防除方法。 ６、雑草を防除するための上記１〜３項に記載の式（１
）の置換されたベンズオキサジノンの使用。 ７、上記１〜３項に記載の式（Ｉ）の置換されたベンズ
オキサジノンを伸展剤及び／または表面活性剤と混合す
ることからなる除草剤の製造方法。 ８、−形成（Ｉ［ａ） 式中、Ｘｓはハロゲンを表わし、 Ａはメチレン（−ＣＨｔ−）、エチリデンＣＨ。 （−ＣＨ−）またはインプロピリデン ＣＨ。 （−Ｃ−）を表わし、そして ■ ＣＨ。 Ｒは水素または一連のアルキル、シクロアルキシ、シク
ロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アラル
キル及びヘテロアリールアルキルからなる随時置換され
ていてもよい基を表わす、 のヒドラジノ−ベンズオキサジノン。 ９、−形成（Ｖ） 式中、Ａはメチレン（−ＣＨ，−）、エチリＨ３ ■ デン（−ＣＨ−）またはインプロピリデンＣ）（Ｓ （−Ｃ−）を表わし、 　Ｈｓ Ｒは水素または一連のアルキル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アラル
キル及びヘテロアリールアルキルからなる随時置換され
ていてもよい基を表わし、 Ｒ４は水素或いは各々ハロゲンで随時置換されていても
よいアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアル
キニルを表わし、そして Ｘは水素またはハロゲンを表わす、 のアシルヒドラジノ−ベンズオキサジノン。 １００式（Ｖｌ） 式中、Ａはメチレン（ＣＨ，）、エチリＣＨ。 デン（−ＣＨ−）またはイソプロピリデンＣＨ。 ＜−Ｃ−＞を表わし、 ■ ＣＨ。 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、そしてＹは次の複素
環式基 を表わし、ここで、 Ｒ１は水素、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されて
いてもよいアルキルを表わし、Ｒ２は水素、シアノ、ニ
トロ、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されていても
よいアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはハロゲンで随時置換されていてもよい
アルキルを表わすか、或いはＲ２と一緒になって、アル
カンジイルを表わし、 Ｒ４は水素或いは各々ハロゲンで随時置換されていても
よいアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアル
キニルを表わし、そして Ｚは酸素または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、ここで、 Ｒ５は水素または各々ハロゲンで随時置換されていても
よいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わすか
、或いはＲ６と一緒になってアルカンジイルを表わし、
そして Ｑはシアノ、カルボキシルまたは０１〜Ｃ４−アルコキ
シ力ルポニルを表わす、 の化合物。 １１、式 式中、Ａはメチレン（ＣＨ２）、エチリＨ３ デン（−ＣＨ−）またはイソプロピリデン　Ｈｓ （−Ｃ−）を表わし、 　Ｈｓ Ｒは水素または一連のアルキル、シクロアルキシ、シク
ロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アラル
キル及びヘテロアリールアルキルからなる随時置換され
ていてもよい基を表わし、 Ｒｉは水素、シアノ、ニトロ、ハロゲンまたはハロゲン
で随時置換されていてもよいアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはハロゲンで随時置換されていてもよい
アルキルを表わすか、或いはＲ２と一緒になって、アル
カンジイルを表わし、そして Ｘは水素またはハロゲンを表わす、 のベンズオキサジノン。 １２、式（ＸＩ［） 式中、Ａはメチレン（−ＣＨＩ−）、エチリＣＨ。 ■ デン（−ＣＨ−）またはイソプロピリデンＣＨ。 （−Ｃ−）を表わし、 ＣＨ。 Ｑはシアノ、カルボキシル −アルコキシカルボニルを表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、モしてＹは次の複素
環式基 を表わし、ここで、 Ｒ１は水素、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されて
いてもよいアルキルを表わし、Ｒ２は水素、シアノ、ニ
トロ、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されていても
よいアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはハロゲンで随時置換されていてもよい
アルキルを表わすか、或いはＲ２と一緒になって、アル
カンジイルを表わし、 Ｒ４は水素或いは各々ハロゲンで随時置換されていても
よいアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアル
キニルを表わし、そして Ｚは酸素または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、ここで、 Ｒ５は水素または各々ハロゲンで随時置換されていても
よいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わすか
、或いはＲ４と一緒になってアルカンジイルを表わす、
の化合物。 １３、一般式（ＩＩａ） 式中、Ｘ３はハロゲンを表わし、 Ａはメチレン（−ＣＨＩ−）、エチリデンＣＨ。 ■ （−ＣＨ−）またはイソプロピリデン Ｈ３ （−Ｃ−）を表わし、そして ■ Ｈｓ Ｒは水素または一連のアルキル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニノ呟アラル
キル及びヘテロアリールアルキルからなる随時置換され
ていてもよい基を表わす、 のヒドラジノ−ベンズオキサジノンを製造するにあたり
、式（Ｘ） 式中、Ａ％Ｒ及びＸ３は上記の意味を有する、のアミノ
ベンズオキサジノンを酸の存在下において且つ適当なら
ば希釈剤の存在下においてニトリルと反応させ、次に酸
の存在下において還元剤と反応させることからなる上記
式（Ｉ［ａ）のヒドラジノ−ベンズオキサジノンの製造
方法。 １４、式（Ｖ） 式中、ＡはメチレンＣ−ｃＨｘ−〕、エチリＣＨ。 「 デン（−ＣＨ−）またはイソプロピリデンＣＨ。 ＜−Ｃ−）を表わし、 ＣＨ。 Ｒは水素または一連のアルキル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アラル
キル及びヘテロアリールアルキルからなる随時置換され
ていてもよい基を表わし、 Ｒ４は水素或いは各々ハロゲンで随時置換されていても
よいアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアル
キニルを表わす、のアシルヒドラジノ−ベンズオキサジ
ノンを製造するに当り、式（ｎ） 式中、Ａ、Ｒ及びＸは上記の意味を有する、のヒドラジ
ノ−ベンズオキサジノンを、適当ならば酸受容体の存在
下において且つ適当ならば希釈剤の存在下において一般
式（ｎ） Ｒ’−Ｃｏ−Ｘ’　　　　　　　　　　　（）［Ｉ）式
中　Ｒ４は上記の意味を有し、そしてｘ′はハロゲンを
表わす、 のアシル化剤と反応させることからなる上記式（Ｖ）の
アシルヒドラジノ−ベンズオキサジノンの製造方法。 １５、式（Ｖｌ） 式中、Ａはメチレン（ＣＨ，−）、エチリＣＨ。 デン（−ＣＨ−）またはイソプロピリデンＣＨ。 （−Ｃ−）を表わし、 Ｙは次の複素環式基 を表わし、ここで、 Ｒ１は水素、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されて
いてもよいアルキルを表わし、Ｒ２は水素、シアノ、ニ
トロ、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されていても
よいアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはハロゲンで随時置換されていてもよい
アルキルを表わすか、或いはＲ２と一緒になって、アル
カンジイルを表わし、 Ｒ４は水素或いは各々ハロゲンで随時置換されていても
よいアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアル
キニルを表わし、そして ２は厳素または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、ここで、 Ｒ８は水素または各々ハロゲンで随時置換されていても
よいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わすか
、或いはＲ４と一緒になってアルカンジイルを表わし、
そして Ｑはシアノ、カルボキシルまたはＣ，−ｃ。 −アルコキシカルボニルを表わす、 の化合物を製造するにあたり、式（ＩＩＩ）式中、Ａ、
Ｑ％Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 の化合物を、適当ならば硫酸の存在下において、ニトロ
化剤と反応させることからなる上記式（１１）の化合物
の製造方法。 １６、式（［） Ｋ＋ 式中、Ａはメチレン（ＣＨｘ−）、エチリＣＨ。 デン（−ＣＨ−）またはイソプロピリデン　Ｈｓ ＜−Ｃ−）を表わし、 　Ｈｓ Ｒは水素または一連のアルキル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アラル
キル及びヘテロアリールアルキルからなる随時置換され
ていてもよい基を表わし、 Ｒ：は水素、シアハニトロ、ノ１０ゲンまたはハロゲン
で随時置換されていてもよｌ／１アルキルを表わし、 Ｒ”は水素まｔ；は／％ロゲンで随時置換されていでも
よいアルキルを表わすか、或いはＲ２と一緒になって、
アルカンジイルを表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わす、 のベンズオキサジノンを製造するにあたり、式式中、Ａ
、Ｒ及びＸは上記の意味を有する、のヒドラジノ−ベン
ズオキサジノンを、適当ならば希釈剤の存在下において
、−形成（ＸＸ）Ｒ３−Ｃｏ−ＣＨ−ＣＯＯＲ’　　　
　　　（ＸＸ）吉・ 式中、Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有し、そして Ｒ６はアルキルを表わす、 のβ−ケトエステルと反応させることからなる上記式（
Ｉりのベンズオキサジノンの製造方法。 １７、式（Ｘｌ＋） 式中、Ａはメチレン（ＣＨ３）、エチリＣＨ。 デン（−〇Ｈ−）またはイソプロピリデンＨ３ （−Ｃ−）を表わし、 ＣＨ３ Ｑはシアノ、カルボキシルまたはＣ，−Ｃ。 −アルコキシカルボニルを表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、そしてＹは次の複素
環式基 を表わし、ここで、 Ｒ１は水素、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されて
いてもよいアルキルを表わし、Ｒ’は水素、シアノ、ニ
トロ、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されていても
よいアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはハロゲンで随時置換されていてもよい
アルキルを表わすか、或いはＲ２と一緒になって、アル
カンジイルを表わし、 Ｒ４は水素或いは各々ハロゲンで随時置換されていても
よいアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアル
キニルを表わし、そして ２は酸素または基−Ｎ−Ｒ’を表わし、ここで、 Ｒ５は水素または各々ハロゲンで随時置換されていても
よいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わずか
、或いはＲ４と一緒になってアルカンジイルを表わす、
の化合物を製造するにあたり、式（ＸＩＶ）式中、Ｘ及
びＹは上記の意味を有する、のフェノール誘導体を酸受
容体の存在下におし−で且つ希釈剤の存在下において式
ｘｖ Ｘ　’　−Ａ　−Ｑ　　　　　　　　　　（ＸＶ）式中
、ＡおよびＱは上記の意味を有し、そして ｘＳはハロゲンを表わす、 のアルキル化剤と反応させることからなる上記式（ｎＩ
）の化合物の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ａはメチレン（−ＣＨ＿２−）、エチリデン（▲
   数式、化学式、表等があります▼）またはイソプロピリ
   デン （▲数式、化学式、表等があります▼）を表わし、 Ｒは水素または一連のアルキル、シクロアルキル、シク
   ロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アラル
   キル及びヘテロアリールアルキルからなる随時置換され
   ていてもよい基を表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、そして Ｙは次の複素環式基 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
   等があります▼ を表わし、ここで、 Ｒ＾１は水素、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換され
   ていてもよいアルキルを表わし、Ｒ＾２は水素、シアノ
   、ニトロ、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されてい
   てもよいアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンで随時置換されていてもよ
   いアルキルを表わすか、 或いは Ｒ＾２と一緒になつて、アルカンジイルを表わし、 Ｒ＾６は水素或いは各々ハロゲンで随時置換されていて
   もよいアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはア
   ルキニルを表わし、 そしてＺは酸素または基−Ｎ−Ｒ＾５を表わし、ここで
   、 Ｒ＾５は水素または各々ハロゲンで随時置換されていて
   もよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わす
   か、 或いはＲ＾４と−緒になつてアルカンシールを表わす、 の置換されたベンズオキサジノン。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ａはメチレン（−ＣＨ＿２−）、エチリデン （▲数式、化学式、表等があります▼）またはイソプロ
   ピリデン （▲数式、化学式、表等があります▼）を表わし、 Ｒは水素または一連のアルキル、シクロアルキル、シク
   ロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アラル
   キル及びヘテロアリールアルキルからなる随時置換され
   ていてもよい基を表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、そして Ｙは次の複素環式基 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
   等があります▼ を表わし、ここで、 Ｒ＾１は水素、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換され
   ていてもよいアルキルを表わし、Ｒ＾２は水素、シアノ
   、ニトロ、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されてい
   てもよいアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンで随時置換されていてもよ
   いアルキルを表わすか、 或いはＲ＾２と一緒になつて、アルカンジイルを表わし
   、 Ｒ＾４は水素或いは各々ハロゲンで随時置換されていて
   もよいアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはア
   ルキニルを表わし、 そしてＺは酸素または基−Ｎ−Ｒ＾５を表わし、ここで
   、 Ｒ＾５は水素または各々ハロゲンで随時置換されていて
   もよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わす
   か、或いはＲ＾４と一緒になつてアルカンジイルを表わ
   す、 の置換されたベンズオキサジノンを製造するにあたり、 （ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ａ、Ｒ及びＸは上記の意味を有する、のヒドラジ
   ノ−ベンズオキサジノンを、適当ならば希釈剤の存在下
   において、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上記の意味を有する
   、 の１，３−ジカルボニル化合物或いは式（III）の化合
   物のジメチルアセタール、ジエチルアセタール、ジメチ
   ルケタールまたはジエチルケタールと反応させるか、 （ｂ）方法（ａ）に述べた一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ａ、Ｒ及びＸは上記の意味を有する、のヒドラジ
   ノ−ベンズオキサジノンを、適当ならば希釈剤の存在下
   において、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾４は上記の意味を有し、 そしてＲ＾６は低級アルキルを表わす、 のＮ−アルコキシカルボニルカルボキシイミデートと反
   応させるか、 （ｃ）一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ａ、Ｒ、Ｒ＾４及びＸは上記の意味を有する、 のアシルヒドラジノ−ベンズオキサジノンを、適当なら
   ば酸受容体の存在下において且つ適当ならば希釈剤の存
   在下においてホスゲンと反応させるか、 （ｄ）一般式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ａ、Ｘ及びＹは上記の意味を有し、そして Ｑはシアノ、カルボキシルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシカルボニルを表わす、 の化合物を、適当ならば触媒の存在下において且つ適当
   ならば希釈剤の存在下において還元剤と反応させるか、 （ｅ）一般式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ａ、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、のベンズオ
   キサジノンを適当ならば酸受容体の存在下において且つ
   適当ならば希釈剤の存在下において、一般式（VII） Ｒ−Ｘ＾１（VII） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｒ＾１はハロゲンを表わす、 のアルキル化剤と反応させるか、 （ｆ）一般式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ａ、Ｒ、Ｒ＾４及びＸは上記の意味を有する、 のベンズオキサジノンを適当ならば酸受容体の存在下に
   おいて且つ適当ならば希釈剤の存在下において、一般式
   （VIII） Ｒ＾５−Ｘ＾２（VIII） 式中、Ｒ＾５は各々ハロゲンで随時置換されていてもよ
   いアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わし、そ
   して Ｘ＾２はハロゲンを表わす、 のアルキル化剤と反応させるか、 （ｇ）一般式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中、Ａ、Ｒ、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＸは上記の意味を有
   する、 のベンズオキサジノンを、適当ならば触媒の存在下にお
   いて且つ適当ならば希釈剤の存在下においてハロゲン化
   剤と反応させるか、或いは （ｈ）一般式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、Ａ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾３及びＸは上記の意味を有
   する、 のベンズオキサジノンを、適当ならば触媒の存在下にお
   いて且つ適当ならば希釈剤の存在下においてハロゲン化
   剤またはニトロ化剤と反応させることを特徴とする上記
   式（ I ）の置換されたベンズオキサジノンの製造方法
   。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項または第２
   項記載の式（ I ）の置換されたベンズオキサジノンを
   含有することを特徴とする除草剤。 ４、雑草を防除するための特許請求の範囲第１項または
   第２項記載の式（ I ）の置換されたベンズオキサジノ
   ンの使用。 ５、一般式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） 式中、Ｘ＾３はハロゲンを表わし、 Ａはメチレン（−ＣＨ＿２−）、エチリデン（▲数式、
   化学式、表等があります▼）またはイソプロピリデン （▲数式、化学式、表等があります▼）を表わし、そし
   て Ｒは水素または一連のアルキル、シクロアルキル、シク
   ロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アラル
   キル及びヘテロアリールアルキルからなる随時置換され
   ていてもよい基を表わす、 のヒドラジノ−ベンズオキサジノン。 ６、一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ａはメチレン（−ＣＨ＿２−）、エチリデン（▲
   数式、化学式、表等があります▼）またはイソプロピリ
   デン （▲数式、化学式、表等があります▼）を表わし、 Ｒは水素または一連のアルキル、シクロアルキル、シク
   ロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アラル
   キル及びヘテロアリールアルキルからなる随時置換され
   ていてもよい基を表わし、 Ｒ＾４は水素或いは各々ハロゲンで随時置換されていて
   もよいアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはア
   ルキニルを表わし、 そしてＸは水素またはハロゲンを表わす、 のアシルヒドラジノ−ベンズオキサジノン。 ７、式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ａはメチレン（−ＣＨ＿２−）、エチリデン（▲
   数式、化学式、表等があります▼）またはイソプロピリ
   デン （▲数式、化学式、表等があります▼）を表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、そして Ｙは次の複素環式基 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
   等があります▼ を表わし、ここで、 Ｒ＾１は水素、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換され
   ていてもよいアルキルを表わし、Ｒ＾２は水素、シアノ
   、ニトロ、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されてい
   てもよいアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンで随時置換されていてもよ
   いアルキルを表わすか、 或いはＲ＾２と一緒になつて、アルカンジイルを表わし
   、 Ｒ＾４は水素或いは各々ハロゲンで随時置換されていて
   もよいアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはア
   ルキニルを表わし、そして Ｚは酸素または基−Ｎ−Ｒ＾５を表わし、ここで、 Ｒ＾５は水素または各々ハロゲンで随時置換されていて
   もよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わす
   か、或いはＲ＾４と一緒になつてアルカンジイルを表わ
   し、 そして Ｑはシアノ、カルボキシルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシカルボニルを表わす、 の化合物。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中、Ａはメチレン（−ＣＨ＿２−）、エチリデン（▲
   数式、化学式、表等があります▼）またはイソプロピリ
   デン （▲数式、化学式、表等があります▼）を表わし、 Ｒは水素または一連のアルキル、シクロアルキル、シク
   ロアルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アラル
   キル及びヘテロアリールアルキルからなる随時置換され
   ていてもよい基を表わし、 Ｒ＾２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲンまたはハロゲ
   ンで随時置換されていてもよいアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンで随時置換されていてもよ
   いアルキルを表わすか、 或いはＲ＾２と一緒になつて、アルカンジイルを表わし
   、そして Ｘは水素またはハロゲンを表わす、 のベンズオキサジノン。 ９、式（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 式中、Ａはメチレン（−ＣＨ＿２−）、エチリデン（▲
   数式、化学式、表等があります▼）またはイソプロピリ
   デン （▲数式、化学式、表等があります▼）を表わし、 Ｑはシアノ、カルボキシルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシカルボニルを表わし、 Ｘは水素またはハロゲンを表わし、 そして Ｙは次の複素環式基 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
   等があります▼ を表わし、ここで、 Ｒ＾１は水素、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換され
   ていてもよいアルキルを表わし、Ｒ＾２は水素、シアノ
   、ニトロ、ハロゲンまたはハロゲンで随時置換されてい
   てもよいアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンで随時置換されていてもよ
   いアルキルを表わすか、 或いは Ｒ＾２と一緒になつて、アルカンジイルを表わし、 Ｒ＾４は水素或いは各々ハロゲンで随時置換されていて
   もよいアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはア
   ルキニルを表わし、そして Ｚは酸素または基−Ｎ−Ｒ＾５を表わし、ここで、 Ｒ＾５は水素または各々ハロゲンで随時置換されていて
   もよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わす
   か、或いはＲ＾４と一緒になつてアルカンジイルを表わ
   す、 の化合物。