CN103319471A - 含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮衍生物的除草活性 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮类化合物的除草活性。其中,R1=CH3,CH2CH=CH2,CH2C≡CH;R2=C2H5,CH2CH=CH2,CH2(CH2)2Cl,CH2COOC2H5和CHCH3COOC2H5。在每亩3克施药量情况下,无论是苗前还是苗后对苋菜呈现出除草效果。
Description
(一)技术领域
本发明涉及含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮衍生物的除草活性。
(二)背景技术
除草剂是当前社会使用最为广泛的且使用量最大的农药品种,其中杂环类除草剂因为具有选择性好、活性高、用量少、毒性底的特点,越来越受到人们的重视。以四唑酮为母核的除草剂开发是除草剂开发的另一重要领域。此类除草剂具有高效、低毒、对后茬作物安全等优点,通过改变它的取代基可以使其杂草谱和庄稼选择性发生巨大变化,是一类很有发展前景的农药。
1990年,Theodoridis等人(Pestic Sci,1990,30:259-274.)报导了2-芳基-5-取代烷基四唑酮衍生物是一类新的高效除草剂,可以在芽前或芽后使用,部分化合物在每公顷30克就可以极好地控制所有阔叶杂草,而对小麦,大豆,玉米和水稻显示出作物容忍性,对小麦和大豆完全没有伤害。且后者在芽后应用时,每公顷15克就可以控制阔叶杂草,而对小麦和玉米显示出容忍性。
Cyrill等人(WO9907702)以及Yanagi等人(Nippon Noyaku Gakkaishi2002,27(2),199-209.)报导了2-邻氯苯基-5-取代氨基羰基四唑酮化合物的除草活性,部分化合物表现出良好的除草活性,在每公顷150克施药量的情况下可以很好的抑制杂草的生长。其它文献如EP732326,EP571855,EP571854,EP572855,EP672663,EP202929,EP146279,WO9825912、EP764642、EP612735也报道了类似结构的2-芳基-5-取代氨基羰基四唑酮化合物的除草活性。
文献JP11100371,EP820994,EP733625,EP728750和EP711761报导了2-取代脂肪基-5-取代氨基羰基四唑酮化合物的除草活性。部分化合物在每公顷250克施药量的情况下可以很好的抑制水稻田杂草的生长。
文献JP09110863,EP771797,JP0987281,JP09100277和JP11180965分别报导了2-取代吡唑或取代嘧啶基-5--取代氨基羰基四唑酮化合物的除草活性。部分化合物在每公顷600克施药量的情况下可以很好的抑制水稻田杂草的生长。
文献US4909829和WO9801431还分别报导了2-喹诺啉酮或苄氧基-5--取代四唑酮化合物,部分化合物表现出很好的除草活性,在每公顷2.5克施药量的情况下可以完全抑制。
文献WO20030162902、WO2002028843、EP902028、EP7080972-取代苯基-5-取代氨基羰基四唑酮化合物的除草活性。部分化合物在每公顷250克施药量的情况下可以很好的抑制水稻田杂草的生长。
我们课题组前期报道了2-苯并噁嗪酮基-5-环己氨基羰基四唑酮的除草活性(CN102875540),在每亩100克施药量的情况下,表现出很好的广谱除草效果。
尽管上述文献报导了多种2,5-双取代四唑酮化合物的除草活性,但没有任何具体地记载本专利中所提及的含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮化合物,更没有任何具体地记载这些化合物的除草活性。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮类化合物及其制备方法和应用。
本发明是下述通式(I)化合物:
其中,R1=CH3,CH2CH=CH2,CH2C≡CH;R2=C2H5,CH2CH=CH2,CH2(CH2)2Cl,CH2COOC2H5和CHCH3COOC2H5。
本发明中大部分含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮类化合物在每亩3克施药量情况下,表现出了除草活性。
(四)具体实施方式
本发明的实质性特点可从下述的实施例得以体现,但它不应视为是对本发明的任何限制。本发明化合物(I)合成路线为:
实施例1:1-乙基-4-(7-氟-2-甲基-4-烯丙基苯并噁嗪-3-酮-6-基)四唑酮(I-1)
取4mmol4-(7-氟-2-甲基-4-烯丙基苯并噁嗪-3-酮-6-基)四唑酮、6mmol溴乙烷投入50mL两口瓶中,加入30mLTHF,搅拌溶解后再加入20mmol三乙胺,回流8h。将反应液倾入水溶液中,分出有机相,干燥。经柱层析得到纯品。
实施例2:1-(3-氯丙基-1)-4-(7-氟-2-甲基-4-烯丙基苯并噁嗪-3-酮-6-基)四唑酮(I-2)
取3.5mmol4-(7-氟-2-甲基-4-烯丙基苯并噁嗪-3-酮-6-基)四唑酮、5.2mmol1-溴3-氯丙烷投入50mL两口瓶中,加入30mLTHF,搅拌溶解后再加入22mmol三乙胺,回流7.4h。将反应液倾入水溶液中,分出有机相,干燥。经柱层析得到纯品。
实施例3:1-乙基-4-(7-氟-2,4-二甲基苯并噁嗪-3-酮-6-基)四唑酮(I-3)
取2.4mmol4-(7-氟-2,4-二甲基苯并噁嗪-3-酮-6-基)四唑酮、4.3mmol溴乙烷投入50mL两口瓶中,加入33mL THF,搅拌溶解后再加入20mmol三乙胺,回流5.9h。将反应液倾入水溶液中,分出有机相,干燥。经柱层析得到纯品。
按照类似的方法合成了化合物(I),化合物的物理参数结果见表1。
表1化合物(I)的物理性质表征
实施例2除草活性的初筛测定
盆栽法(茎叶处理):在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土,加入一定量的水,播种后覆盖一定厚度的土壤,于花房中培养,幼苗出土前以塑料覆盖。出苗后,每天加以定量的清水以保持正常生长。当幼苗长到一定时期进行茎叶喷雾处理。处理21天后调查结果,测定地上部鲜重,以鲜重抑制百分数来表示药效。
盆栽法(土壤处理):在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土,加入一定量的水,播种后覆盖一定厚度的土壤,并在当日施药,然后于花房中培养,幼苗出土前以塑料覆盖。出苗后,每天加以定量的清水以保持正常生长。当幼苗长到一定时期进行茎叶喷雾处理。处理21天后调查结果,测定地上部鲜重,以鲜重抑制百分数来表示药效。
活性分级指标:+++++:≥80%;++++:60~79%;+++:40~59%;++:20~39%;+:≤19%
表2:部分化合物(I)的除草活性抑制率(%)
Claims (2)
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CN88100210A (zh) * | 1987-01-15 | 1988-07-27 | Fmc有限公司 | 四唑啉酮除草剂 |
EP0334055A2 (de) * | 1988-03-10 | 1989-09-27 | Bayer Ag | Substituierte Benzoxazinone, mehrere Verfahren sowie neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre herbizide Verwendung |
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2013
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Patent Citations (2)
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Non-Patent Citations (1)
Title |
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袁莉萍等: "N-取代苯并口恶唑啉酮及 N-取代苯并口恶嗪啉酮类", 《现代农药》, vol. 8, 28 February 2009 (2009-02-28), pages 15 - 19 * |
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