JPH01246293A

JPH01246293A - 糖アルコール又はショ糖の脂肪酸エステルの精製方法

Info

Publication number: JPH01246293A
Application number: JP31118287A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Koresawa; 是沢　猛
Original assignee: KUROODA JAPAN KK
Current assignee: KUROODA JAPAN KK
Priority date: 1987-12-09
Filing date: 1987-12-09
Publication date: 1989-10-02
Anticipated expiration: 2013-10-08
Also published as: JP2807460B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［従来技術］糖アルコール脂肪酸エステル、特にショ糖脂肪酸エステ
ルは、食品用の乳化剤として多量に使用されているが、
その製造方法は公知のごとく溶媒法と呼ばれる。例えば
、ジメチルスルホオキシド、ジメチルホルムアミドの様
な溶媒を用いて反応する方法、ショ糖の溶媒としてプロ
ピレングリコールを用いるミクロエマルジョン法及び溶
媒を使用せず、ショ糖、脂肪酸エステル、及び石鹸を加
えて加熱溶融し、１３０〜１８０℃で反応させる無溶媒
法（直接法）がある。これ等の方法はいずれも触媒とし
て、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等を使用する為、反応
物中には石鹸が含まれる。特に、％Ｗｔ媒法（直接法）
では多量の石鹸を使用する為、当然反応物中には、通常
１０〜４０％の石鹸が含まれている。この石鹸を取り除
く為に種々の工夫（例えば時開、６２−２１２５９３の
ごとく反応後、反応物に塩酸を加え、石鹸を分解し、脂
肪酸としたのち、分子蒸留して取り除く方法）がされて
いる。

しかしながら、現在市販されているショ糖脂肪酸エステ
ルには１〜５％の石鹸分が含まれており、この石鹸分は
、食品用又は化粧品用等の乳化剤として使用した場合種
々の欠点が生し　る。

［本発明の目的］本発明の発明者は無溶媒法（直接法）又はミクロエマル
ジョン法で得られる反応物を糖アルコール脂肪酸エステ
ル（例えば、ショ糖脂肪酸エステル、マルチトール脂肪
酸エステル、マンニトール脂肪酸エステル、ラクチトー
ル脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸エステル）を溶
解し、反応物中に含まれる石鹸例えば、ナトリウム、カ
リウム、リチウム等の脂肪酸石鹸を溶解しないか、又は
、溶解しにくい溶媒、例えばヘキサン、シクロヘキサン
、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ベンゼン、キシ
レン、　トルエン等の炭化水素類又はこれらの混液に溶
解した後、分画分子量２．０００〜ｔｏｏ、ｏｏｏの限
外濾過膜により限外濾過する事により、極めて高率的に
石鹸分を除去出来る事を発見し、本発明を完成した。

本発明に使用出来る限外濾過膜は、例えばポリイミド、
ポリ（エーテル）スルホン、アセチルセルロース等があ
り、これに限定されるものでない。又膜の排除限界分子
量は２．０００〜ｔｏｏ、０００の範囲、好ましくは５
，０００〜５０．０００の範囲の半透膜が好適に使用出
来る。

排除限界公刊ｆｉ　２，０００以下になると、液の透過
速度が極端に遅くなり、又１００，０００以上になると
石鹸の除去等が悪くなり、実用上好まし　く　ない。

実施例−１内容ｔＪＬ５００ｎ＋Ｉの撹拌機付反応器にショ糖５７
ｇ、ステアリン酸メチル４９ｇ、ステアリン酸ナトリウ
ム５．５ｇを加え、Ｎ２ガスを流しながら、１５０℃に
加温して溶融する０次に炭酸カリウムＩＯｇを加え、１
５０℃、２０〜３０ａｍＨｇにて４時間反応し、茶かっ
色の反応物ｉ＋＋ｇが得られた。

この反応物には、ショ糖脂肪酸エステル４２．９％、石
鹸２２．８％が含まれていた。この反応物をシクロヘキ
サン及びｎ−ヘキサンの等容量混液５００１に溶解し、
５０℃圧力３ｋｇ／ｃｓ２にて、ポリエーテルスルホン
平膜分画分子量２０．０００による膜処理を行ない、得
られたろ液を溶媒回収し、石鹸含量を分析した結果、０
．２％含まれていた０石鹸の除去率は９９．１２％であ
った。

実施例−２内容Ｊ１５００１１１１の撹拌備付反応器にステアリン
酸３３．７ｇ、炭酸カリウム１６．５ｇを加え、１３０
℃にて加温撹拌し、石鹸を生成させる０次にショ糖１２
６ｇ、ステアリン酸メチル９４．０ｇを加えた後Ｎ２ガ
スを流しながら１４０℃、８０ＩＩＩＩＩＩＨｇにて３
時間反応し、茶かつ色の反応物２４５ｇが得られた。こ
の反応物にはショ糖脂肪酸エステル４３．５％、石ａ６
１７．２％が含まれていた。この反応物をキシレン７７
０１に溶解し、５０℃、圧力３　ｋｇ　／　ａｒｍ”に
てポリエーテルスルホン平膜分画分子ｆｆ１５０，００
０による膜処理を行ない、得られたろ潅を溶媒回収し、
石鹸含量を分析した結果０．３１％含まれていた０石鹸
の除去率は、９８．２％であった。

実施例−３内容ｆ１５００ｍｌの撹拌機付反応器にマルチ）−ル５
７８ステアリン酸メチル４９ｇ、ステアリン酸ナトリウ
ム１５ｇを加え、Ｎ２ガスをン流しながら、１５０℃に
加温して溶融する、次に炭酸カリウムＩＯｇを加え１５
０℃、２０〜３０ｍｍＪにて４時間反応し、茶かっ色の
反応物１２４ｇが得られた。この反応物にはマルチトー
ル脂肪酸エステル３６．２％、石ａａ　２６　、７％が
含まれていた。この反応物をｎ−ヘキサン５５０ｍ　ｌ
に溶解し５０℃、圧力３　ｋｇ　／　艶２にてポリエー
テルスルホン平膜分画分子量２０，０００による膜処理
を行なう。得られたろ液を溶媒回収し、石鹸含量を分析
した結果０，１５％含まれていた、石鹸の除去率７は９
９．４％であった。

比較ｆ５１−１内容量５００１の撹拌機付反応器に、ショ糖５７ｇ、ス
テアリン酸メチル４９ｇ、ステアリン酸ナトリウム５．
５ｇｔｉ：加え、Ｎ２ガスを流しながら１５０℃に加温
して溶融する０次に炭酸カリウムｌｏｇを加え１５０℃
、２０〜３０ＩｌｌＩＩＨｇにて４時間反応し、茶かつ
色の反応物１１７ｇが得られた。

この反応物には、ショ糖脂肪酸エステル４３．１％、石
鹸２３．０％が含まれていた。この反応物をシクロヘキ
サン及びｎ−ヘキサンの等容ｆｌ混液５００ｍ１に溶解
し５０℃、圧力３　ｋｇ　／　ｃｍ　２ポリエーテルス
ルホン平膜、分画分子量１２０．０００による膜処理を
行ない、得られたろ）αを溶媒回収し、石鹸含量を分析
した結果、２．９％含まれていた石鹸の除去率は８７．
４％てあった。

比較例−２内容量５００ｍ１の撹拌機付反応器にステアリン酸３３
．７ｇ、炭酸カリウム１６．５ｇを加え、１３０℃にて
加温撹拌し、石鹸を生成させる０次にショ糖１２６ｇ、
ステアリン酸メチル９４．Ｏｇを加えた後、Ｎ２ガスを
流しながら８０ｍ＋ｗｌ１ｇにて３時間反応し、茶かつ
色の反応物２４９ｇが得られた。

この反応物には、ショ糖脂肪酸エステル４５．２％、石
鹸１８．９％が含まれていた。この反応物をキシレン７
７０１に溶解し、５０℃、圧力３　ｋｇ　／　ａｗｅ　
２にてポリエーテルスルホン平膜、分画分子ａｔ、ｏｏ
ｏにより膜処理を行なったが、ろ液の透過速度が極めて
遅く、膜処理する事が出来なかった。

比較例−３内容ｆｆ１５００ｎ＋ｌの撹拌機付反応器にショ糖５７
ｇ、ステアリン酸メチル４９ｇ、ステアリン酸ナトリウ
ム５．５ｇを加え、Ｎ２ガスを流しながら、１５０°Ｃ
に加温して溶融する０次に炭酸カリウムＬｏｇを加え１
５０℃、２０〜３０ｍｍＨｇにて４時間反応し、茶かっ
色の反応物１１４ｇが得られた。この反応物には、シヨ
糖脂肪酸エステル４１．５％、石鹸２４．０％が含まれ
ていた。この反応物にメチルエチルケトン５００ｍ１を
加え加温溶解した後、濾過助剤としてケイソウ土５ｇを
加え撹拌分散した後、濾過を行なう、得られた濾液は、
溶剤を回収し、石鹸含量を分析した結果３．６％含まれ
ていた、石鹸の除去率は８５．０％であった。

比較例−４内容ｆｆｉ５００ｍｌの撹拌機付反応器にマルチトール
５７ｇ、ステアリン酸メチル４９ｇ、ステアリン酸ナト
リウム１５ｇを加え、Ｎ２ガスを流しながら、＋５０°
Ｃに加温して溶融する、次に炭酸カリウムｌｏｇを加え
、１５０℃、２０〜３０ｍｍ１１ｇにて４時間反応し、
茶かっ色の反応物１２６ｇが得られた。この反応物には
マルチトール脂肪酸エステル３７．５％、石鹸２６．０
％が含まれていた。この反応物メチルイソブチルケトン
６００ｍ１を加え加温溶解した後、濾過助剤として、ケ
イソウ±５ｇを加え撹拌分散した後、濾過を行なう。

得られた濾液は溶剤を回収し、石鹸含量を分析した結果
４．２％含まれていた。石鹸の除去率は８３．８％であ
った。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）無溶媒法（直接法）、又はミクロエマルジョン法
で糖アルコール脂肪酸エステルを製造するにあたり、反
応終了後含有する脂肪酸石鹸を除去する方法として糖脂
肪酸エステルを溶解し、石鹸を溶解しないか又は、溶解
しにくい溶媒に溶解した後、限外濾過を行ない、反応物
に含まれる石鹸を除去する精製方法。
（２）前記限外濾過膜が少なくとも、その排除限界分子
量が２，０００〜１００，０００の範囲内である事を特
徴とする精製方法