JPH01204918A - 新規な感光性組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規な感光性組成物、更に詳しくは、加熱処
理によって耐熱性高分子に変換しうる感光性組成物に関
するものである。
理によって耐熱性高分子に変換しうる感光性組成物に関
するものである。
(従来の技術及びその問題点)
近年、ポリイミドは優れた耐熱性、絶縁性及び機械的強
度が大きいことから種々の用途が広がっている。例えば
、フィルムとしての用途のほか半導体デバイスへの応用
が行なわれている0従来、半導体デバイスの耐熱性絶縁
膜や表面保護膜は、ポリアミド酸を半導体素子に塗布し
て塗膜を形成し、これを加熱によシポリイミド膜に変換
せしめることによって形成されている。
度が大きいことから種々の用途が広がっている。例えば
、フィルムとしての用途のほか半導体デバイスへの応用
が行なわれている0従来、半導体デバイスの耐熱性絶縁
膜や表面保護膜は、ポリアミド酸を半導体素子に塗布し
て塗膜を形成し、これを加熱によシポリイミド膜に変換
せしめることによって形成されている。
また、耐熱性感光性高分子組成物として、例えば、ポリ
アミド酸と感光性化合物の混合物又はポリアミド酸エス
テルの側鎖に二重結合等の活性官能基を導入したポリマ
ーに、光重合開始剤等を加え、光照射によシ架橋構造が
形成される組成物が知られている(特公昭55−302
07号公報、特公昭55−41422号公報、特開昭5
4−145794号公報)。これらは、感光性ポリイミ
ドと呼ばれ、塗布、露光、現像等の工程を経た後、加熱
処理を行うことにより耐熱性被膜を与えるものである。
アミド酸と感光性化合物の混合物又はポリアミド酸エス
テルの側鎖に二重結合等の活性官能基を導入したポリマ
ーに、光重合開始剤等を加え、光照射によシ架橋構造が
形成される組成物が知られている(特公昭55−302
07号公報、特公昭55−41422号公報、特開昭5
4−145794号公報)。これらは、感光性ポリイミ
ドと呼ばれ、塗布、露光、現像等の工程を経た後、加熱
処理を行うことにより耐熱性被膜を与えるものである。
これらの組成物は、ポリマーの側鎖に活性な官能基を有
する特徴があり、多官能性モノマーを主成分とする従来
の紫外線硬化塗料やプリント基板作成用のドライフィル
ムレジスト等の感光性組成物に比べて高感度となり、局
所的なわずかな架橋でさえ組成物全体のゲル化を伴う。
する特徴があり、多官能性モノマーを主成分とする従来
の紫外線硬化塗料やプリント基板作成用のドライフィル
ムレジスト等の感光性組成物に比べて高感度となり、局
所的なわずかな架橋でさえ組成物全体のゲル化を伴う。
このゲル化の問題は特に、これら組成物を極性溶媒に溶
解した状態で保存する場合に顕著となるが、これら感光
性組成物の商品形態としては、溶液状態が好ましい。
解した状態で保存する場合に顕著となるが、これら感光
性組成物の商品形態としては、溶液状態が好ましい。
ゆえに、組成物の保存安定性の向上は極めて重要な課題
である。
である。
従来の感光性組成物で用いられるラジカル重合禁止剤、
例えばヒドロキノン、p−メトキシフェノール、4−t
−ブチルカテコール、2,6−ジーt−ブチル−p−ク
レゾール等ではゲル化防止効果が不十分であり、また、
事実上満足しうる程度に加えると光感度が低下するとい
う問題があった。
例えばヒドロキノン、p−メトキシフェノール、4−t
−ブチルカテコール、2,6−ジーt−ブチル−p−ク
レゾール等ではゲル化防止効果が不十分であり、また、
事実上満足しうる程度に加えると光感度が低下するとい
う問題があった。
また、キノン、フェノール等の熱重合禁止剤では、酸素
の存在下でのみ効果を示すがゆえに、特に密閉貯蔵する
場合には、空気との接触が不十分となシ重合防止効果が
得られないとbう問題もあった。
の存在下でのみ効果を示すがゆえに、特に密閉貯蔵する
場合には、空気との接触が不十分となシ重合防止効果が
得られないとbう問題もあった。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、このような事情に鑑み、十分な貯蔵安定
性を有する耐熱性感光性組成物を提供すべく鋭意研究を
重ねた結果、必須成分として、特定の構造を有する重合
体、及びN−ニトロソ−N−アリールヒドロキシルアミ
ンアンモ冊ウつ塩ヲ含有してなる組成物がその目的に適
合しうろことを見い出し、この知見に基づいて本発明全
完成するに至った。
性を有する耐熱性感光性組成物を提供すべく鋭意研究を
重ねた結果、必須成分として、特定の構造を有する重合
体、及びN−ニトロソ−N−アリールヒドロキシルアミ
ンアンモ冊ウつ塩ヲ含有してなる組成物がその目的に適
合しうろことを見い出し、この知見に基づいて本発明全
完成するに至った。
すなわち、本発明は、(イ)一般式(I)〔式中、Xは
(2+n)価の炭素環式基又は複素環式基、Yは(2十
m )価の炭素環式基又はを有するアルコキシ基又は塩
を含む基、Wは熱処理により−COR*のカルボニル基
と反応して環を形成しうる基、nはl又は2、mは0.
1又は2であり、かつ−COR*と2は互いにオルト位
又はベリ位の関係にある。〕 で表される繰り返し単位を有する重合体、及び(ロ)一
般式(X) 〔式中、Arはフェニル基又はナフチル基を示す〕で表
されるN−ニトロソ−N−アリールヒドロキシルアミン
アンモニウム塩よりなる感光性組成物に関するものであ
る。
(2+n)価の炭素環式基又は複素環式基、Yは(2十
m )価の炭素環式基又はを有するアルコキシ基又は塩
を含む基、Wは熱処理により−COR*のカルボニル基
と反応して環を形成しうる基、nはl又は2、mは0.
1又は2であり、かつ−COR*と2は互いにオルト位
又はベリ位の関係にある。〕 で表される繰り返し単位を有する重合体、及び(ロ)一
般式(X) 〔式中、Arはフェニル基又はナフチル基を示す〕で表
されるN−ニトロソ−N−アリールヒドロキシルアミン
アンモニウム塩よりなる感光性組成物に関するものであ
る。
一般式(I)で示される重合体についてさらに詳しく述
べると、式中のXは3または4価の炭素環式基または複
素環式基であって、このよりなXとしては、例えば、ベ
ンゼン環や、ナフタレン環、アントラセン環などの縮合
多環芳香環、ピリジン、チオフェンなどの複素環式基、
および一般式(L)X2はCH3またはCF3である。
べると、式中のXは3または4価の炭素環式基または複
素環式基であって、このよりなXとしては、例えば、ベ
ンゼン環や、ナフタレン環、アントラセン環などの縮合
多環芳香環、ピリジン、チオフェンなどの複素環式基、
および一般式(L)X2はCH3またはCF3である。
〕
で示される基などが挙げられる。これらの中で炭素数6
〜14の芳香族炭化水素基や、X工が+CH,す6F3 または−〇−である一般式(■□)で示される基が好F
3 ましく、さらに式 %式%) で示されるものが好ましい。
〜14の芳香族炭化水素基や、X工が+CH,す6F3 または−〇−である一般式(■□)で示される基が好F
3 ましく、さらに式 %式%) で示されるものが好ましい。
前記−能代(I)におけるYは2.3または4価の炭素
環式基または複素環式基であって、このようなものとし
ては、例えば、ナフタレン、アントラセンなどに由来す
る炭素数10〜18の2価の芳香族炭化水素環、ピリジ
ン、イミダゾールなどに由来する複素環式基および式 (II、) (1,)(III6)
(■r)(■8) 〔式中)Y□はH,CH3、(CH,)2CB、OCH
,、C0OH、ハロゲン原子または5O3HXY2は+
CH2−) (ただし、pは0または1である)、一
5O2−1 CH,CH。
環式基または複素環式基であって、このようなものとし
ては、例えば、ナフタレン、アントラセンなどに由来す
る炭素数10〜18の2価の芳香族炭化水素環、ピリジ
ン、イミダゾールなどに由来する複素環式基および式 (II、) (1,)(III6)
(■r)(■8) 〔式中)Y□はH,CH3、(CH,)2CB、OCH
,、C0OH、ハロゲン原子または5O3HXY2は+
CH2−) (ただし、pは0または1である)、一
5O2−1 CH,CH。
OCR,、ハロゲン原子、C0OH,5O3HまたはN
o、、Y、およびY6はHSCN、 ハロゲン原子、
CH3、OCH,,5o3HまたはOHテある。〕で示
される基などが挙げられる。これらの中で炭素数lO〜
14の2価の芳香族炭化水素環や、Y2O −5O2−1−〇−または−S−で、かつY3およびY
4がともに水素原子である式(■、)で示される基が好
ましく、さらに式 で示される基が好ましい。
o、、Y、およびY6はHSCN、 ハロゲン原子、
CH3、OCH,,5o3HまたはOHテある。〕で示
される基などが挙げられる。これらの中で炭素数lO〜
14の2価の芳香族炭化水素環や、Y2O −5O2−1−〇−または−S−で、かつY3およびY
4がともに水素原子である式(■、)で示される基が好
ましく、さらに式 で示される基が好ましい。
前記一般式(I)におけるWは、熱処理によシーCOR
*のカルボニル基と反応して環を形成しうる基であって
、このようなものとしては、特に−C−NH,が好適で
ある。また、nとしては2が好ましい。
*のカルボニル基と反応して環を形成しうる基であって
、このようなものとしては、特に−C−NH,が好適で
ある。また、nとしては2が好ましい。
さらに、前記一般式(I)におけるR*は炭素−炭素二
重結合を有するアルコキシ基または塩を含む基であって
、このようなものとしては、例えば、OR’ −0−R“−CH= CHz
(IIIs )OR’ R’ OR’ 〔式中、R′は水素原子またはメチル基、R“は炭素数
1ないし3のアルキレン基、nは1または2〕などが挙
げられる。
重結合を有するアルコキシ基または塩を含む基であって
、このようなものとしては、例えば、OR’ −0−R“−CH= CHz
(IIIs )OR’ R’ OR’ 〔式中、R′は水素原子またはメチル基、R“は炭素数
1ないし3のアルキレン基、nは1または2〕などが挙
げられる。
(■1)の例としては、
一〇−CH,−0−C−CH=CH。
CH3
一〇−CH,−CH,−0−C−CH=CH2(■2)
の例としては、 (■3)の例としては、 (■4)の例としては、 OHOCR。
の例としては、 (■3)の例としては、 (■4)の例としては、 OHOCR。
(■5)の例としては、
−0−CH2−CH=CH2
−0−CH,−OH,−0H=CH2
(■6)の例としては
CH3
−0−CH,−CH2−NH−C−CH=CH。
(■ンの例としては、
)I OC:E(。
CH30CH3
などが挙げられる。
これらのうち、光感度、および保存安定性等から
0CR3CH,0
0HOCR。
−0−CH2−CH2−NH−C−CH=CH2などが
好ましい。
好ましい。
本発明に用いられる重合体は、−能代
%式%()
で示される化合物と、一般式
Z2−Y−Z、 (M)で示され
る化合物とを重縮合または重付加することKより得られ
る。前記一般式(V)におけるzlの例としては、−C
OOH(Vり、−COC1(V2)、−NGO(V3)
、−MHz (V4)、−0H(Vs) があり、そ
れぞれに対応する一般式(V)の略号ヲ()内に示す。
る化合物とを重縮合または重付加することKより得られ
る。前記一般式(V)におけるzlの例としては、−C
OOH(Vり、−COC1(V2)、−NGO(V3)
、−MHz (V4)、−0H(Vs) があり、そ
れぞれに対応する一般式(V)の略号ヲ()内に示す。
また、一般式(W)におけ;bZz(1)例、!: L
、”?[、−COCl (Vh)、−COOH(V[2
)、−NCO(Vs)、−MHz (L) カあり、
それぞれに対応する一般式(■)の略号を()内に示す
。
、”?[、−COCl (Vh)、−COOH(V[2
)、−NCO(Vs)、−MHz (L) カあり、
それぞれに対応する一般式(■)の略号を()内に示す
。
なお、X、R,YおよびWは前記と同じ意味をもつ0
前記の一般式(V)で示される化合物と一般式(■)で
示される化合物との重縮合または重付加反応により、2
□と22とが反応して結合鎖2が形成する。この際の2
1と22との好ましい組み合わせ、生成するzly)穏
類および得られた重合体を加熱処理したときに生成する
環構造名をまとめて第1表に示す。
示される化合物との重縮合または重付加反応により、2
□と22とが反応して結合鎖2が形成する。この際の2
1と22との好ましい組み合わせ、生成するzly)穏
類および得られた重合体を加熱処理したときに生成する
環構造名をまとめて第1表に示す。
第 1 表
〔却*1 環構造
工M:イミ ド環
QD:キナゾリンジオン環
ODニオキサジンジオン環
なお、第1表における番号lおよび2の組み合わせで、
WがCONH2の場合は、加熱処理によりイソインドロ
キナゾリンジオン環が形成され、この構造のものは特に
高い耐熱性を示すので好ましい。
WがCONH2の場合は、加熱処理によりイソインドロ
キナゾリンジオン環が形成され、この構造のものは特に
高い耐熱性を示すので好ましい。
また、式(I)の重合体は、次に示す方法によっても製
造することができる。すなわち、−能代%式%() (式中のXは前記と同じ意味をもつ)゛で示される化合
物を前記一般式(■、)または(■4)で示される化合
物と反応させて得られた生成物のカルボキシル基を、−
能代 %式% (式中のRは炭素−炭素二重結合を有する基)で示され
るエポキシ化合物、または、例えば−能代 %式% (式中のRは前記と同じ意味をもつ) で示されるアミン化合物、または−能代(式中のRは前
記と同じ意味をもつ) で示される四級アンモニウム塩と反応させることにより
、該重合体が得られる。
造することができる。すなわち、−能代%式%() (式中のXは前記と同じ意味をもつ)゛で示される化合
物を前記一般式(■、)または(■4)で示される化合
物と反応させて得られた生成物のカルボキシル基を、−
能代 %式% (式中のRは炭素−炭素二重結合を有する基)で示され
るエポキシ化合物、または、例えば−能代 %式% (式中のRは前記と同じ意味をもつ) で示されるアミン化合物、または−能代(式中のRは前
記と同じ意味をもつ) で示される四級アンモニウム塩と反応させることにより
、該重合体が得られる。
なお、これらの反応は、例えば、特開昭56−3252
4号公報、特開昭60−194444号公報に記載され
ている。
4号公報、特開昭60−194444号公報に記載され
ている。
前記の一般式(Vl)で示される化合物は、例えば−能
代(■6)で示される酸無水物をR*Hで表わされるア
ルコール(R*は前記と同じ意味金もつ)で開環させて
得られる。核酸無水物(■6)としては、例えば、無水
ピロメリット酸、3.3’、4.4’−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸二無水物、3.3’、4.4’−ジフ
ェニルエーテルナト2カルボン酸二無水物、3.3’、
4.4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、3.
3’、4.4’ −’)フェニルスルホンテトラカルボ
ン酸二無水物、2,3,6.7 −す7タレンテトラカ
ルボン酸無水物、チオフェン−2,3,4,5−テトラ
カルボン酸無水物、2,2−ビス(3,4−ビスカルボ
キシフェニル)プロパン無水物などが挙げられ、アルコ
ールR”Hとしては、2−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロ
キシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルア
クリレート、アリアルコールおよびエチレングリコール
モノアリルエーテル等が挙げられる。
代(■6)で示される酸無水物をR*Hで表わされるア
ルコール(R*は前記と同じ意味金もつ)で開環させて
得られる。核酸無水物(■6)としては、例えば、無水
ピロメリット酸、3.3’、4.4’−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸二無水物、3.3’、4.4’−ジフ
ェニルエーテルナト2カルボン酸二無水物、3.3’、
4.4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、3.
3’、4.4’ −’)フェニルスルホンテトラカルボ
ン酸二無水物、2,3,6.7 −す7タレンテトラカ
ルボン酸無水物、チオフェン−2,3,4,5−テトラ
カルボン酸無水物、2,2−ビス(3,4−ビスカルボ
キシフェニル)プロパン無水物などが挙げられ、アルコ
ールR”Hとしては、2−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロ
キシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルア
クリレート、アリアルコールおよびエチレングリコール
モノアリルエーテル等が挙げられる。
これらの酸無水物(Vs) ’にアルコールR*Hと反
応させるに際して、ピリジン、ジメチルアミノピリジン
等を添加することによシ反応が加速される。
応させるに際して、ピリジン、ジメチルアミノピリジン
等を添加することによシ反応が加速される。
前記の第1表における番号1および20組合わせは好ま
しい実施態様の1例であり、この組合わせで用いられる
一般式(L)で示されるジアミンとしては、例えば4,
4′−ジアミノジフェニルエーテル、4.4’−ジアミ
ノビフェニル、2,4−ジアミノトルエン、4,4′−
ジアミノベンゾフェノン、4.4’−ジアミノジフェニ
ルスルホン、−フェニルインダンジアミン、4.4’−
ジアミノジフェニルメタン、p−フェニレンジアミン、
m−フェニレンジアミシ、1,5−ジアミノナフタレン
、3.3’−ジメトキシ−4,4′−ジアミノビフェニ
ル、3.3′−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニ
ル、o−トルイジンスルホン、2,2−ビス(4−アミ
ノフェノキシフェニル)プロパン、ビス(4−アミノフ
ェノキシフェニル)スルホン、ビス(4−アミノフェノ
キシフェニル)スルフィド、l、4−ビス(4−アミノ
フェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェ
ノキシ)ベンゼン、3.4’−ジアミノジフェニルエー
テル、9,9−ビス(4−アミノフェニル)アントラセ
ン−(10)、9,9−ビス〔4−アミノフェニル)フ
ルオレン、3.3′−ジアミノジフェニルスルホン、4
.4′−ジー(3−アミノフェノキシ)ジフェニルスル
ホン、4.4’−ジアミノベンズアニリド、3.4’−
ジアミノジフェニルエーテル、4.4’−(1,3−フ
ェニレンビス(1−メチルエチリデン)〕、4.4’−
(1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)〕
、4.4’−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ビ
ス(m−)ルイジン)、4.4’−(p −7xニレン
ジイソプロビリデン)ビス(m−)ルイジン)などが挙
げられる。
しい実施態様の1例であり、この組合わせで用いられる
一般式(L)で示されるジアミンとしては、例えば4,
4′−ジアミノジフェニルエーテル、4.4’−ジアミ
ノビフェニル、2,4−ジアミノトルエン、4,4′−
ジアミノベンゾフェノン、4.4’−ジアミノジフェニ
ルスルホン、−フェニルインダンジアミン、4.4’−
ジアミノジフェニルメタン、p−フェニレンジアミン、
m−フェニレンジアミシ、1,5−ジアミノナフタレン
、3.3’−ジメトキシ−4,4′−ジアミノビフェニ
ル、3.3′−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニ
ル、o−トルイジンスルホン、2,2−ビス(4−アミ
ノフェノキシフェニル)プロパン、ビス(4−アミノフ
ェノキシフェニル)スルホン、ビス(4−アミノフェノ
キシフェニル)スルフィド、l、4−ビス(4−アミノ
フェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェ
ノキシ)ベンゼン、3.4’−ジアミノジフェニルエー
テル、9,9−ビス(4−アミノフェニル)アントラセ
ン−(10)、9,9−ビス〔4−アミノフェニル)フ
ルオレン、3.3′−ジアミノジフェニルスルホン、4
.4′−ジー(3−アミノフェノキシ)ジフェニルスル
ホン、4.4’−ジアミノベンズアニリド、3.4’−
ジアミノジフェニルエーテル、4.4’−(1,3−フ
ェニレンビス(1−メチルエチリデン)〕、4.4’−
(1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)〕
、4.4’−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ビ
ス(m−)ルイジン)、4.4’−(p −7xニレン
ジイソプロビリデン)ビス(m−)ルイジン)などが挙
げられる。
この組合わせのうち、−能代(vo)で示される化合物
と一般式(■4)で示される化合物との反応は、カルボ
ジイミド型脱水縮合剤、例えば、ジシクロへキシルカル
ボジイミド等を用いて行なうことができる。
と一般式(■4)で示される化合物との反応は、カルボ
ジイミド型脱水縮合剤、例えば、ジシクロへキシルカル
ボジイミド等を用いて行なうことができる。
また、前記−能代(■2)で示される化合物は、−能代
(■□)で示される半エステルに塩化チオニルや五塩化
リンなどを反応させることにより得ることができ、これ
はそのまま(■4)で示される化合物と反応できる。
(■□)で示される半エステルに塩化チオニルや五塩化
リンなどを反応させることにより得ることができ、これ
はそのまま(■4)で示される化合物と反応できる。
これらの反応の方法については、例えば特開昭61−7
2022号公報、特公昭55−41422号公報、特開
昭61−118423号公報等に詳しく記載されている
。
2022号公報、特公昭55−41422号公報、特開
昭61−118423号公報等に詳しく記載されている
。
また、本発明における感光性ポリイミド前躯体としては
、特開昭60−198537号公報、特開昭59−31
948号公報、特開昭57−179242号公報、特公
昭55−41422号公報、特開昭60−228537
号公報、特開昭58−49748号公報、特開昭54−
145794号公報、特開昭59−212832号公報
、特開昭53−127723号公報、特開昭56−24
343号公報、特開昭55−45746号公報などに記
載されている感光性ポリイミド前躯体も含まれる。
、特開昭60−198537号公報、特開昭59−31
948号公報、特開昭57−179242号公報、特公
昭55−41422号公報、特開昭60−228537
号公報、特開昭58−49748号公報、特開昭54−
145794号公報、特開昭59−212832号公報
、特開昭53−127723号公報、特開昭56−24
343号公報、特開昭55−45746号公報などに記
載されている感光性ポリイミド前躯体も含まれる。
また、本発明における感光性ポリイミドとしては、特開
昭59−108031号公報、特開昭59−14521
6号公報、特開昭59−220730号公報、特開昭5
9−232122号公報、特開昭59−219330号
公報、特開昭59−231533号公報などに記載され
ている感光性ポリイミドも含まれる。
昭59−108031号公報、特開昭59−14521
6号公報、特開昭59−220730号公報、特開昭5
9−232122号公報、特開昭59−219330号
公報、特開昭59−231533号公報などに記載され
ている感光性ポリイミドも含まれる。
また、感光基を持たないポリイミドあるいはポリイミド
前躯体と、感光性のモノマーとの混合物も、組成物全体
としては感光性となり、本発明に含まれる。
前躯体と、感光性のモノマーとの混合物も、組成物全体
としては感光性となり、本発明に含まれる。
本発明において、(ロ)成分として用いる重合禁止剤で
あるN−ニトロソ−N−アリールヒドロキシアミンアン
モニウム塩は、一般式(X)〔式中、Arはフェニル基
又はナフチル基を示す〕で表される。具体的には、例え
ばN−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアンモニウ
ム塩、N−二トロン−N −(1−ナフチル)ヒドロキ
シルアンモニウム塩が挙げられる。これらの化合物は単
独で用いても良いし併用しても良い。前記一般式(X)
で示される化合物を、本発明の感光性組成物に含有させ
る量は、該重合体に対して0.001〜5重量%、好ま
しくは0.01〜1重量%である。
あるN−ニトロソ−N−アリールヒドロキシアミンアン
モニウム塩は、一般式(X)〔式中、Arはフェニル基
又はナフチル基を示す〕で表される。具体的には、例え
ばN−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアンモニウ
ム塩、N−二トロン−N −(1−ナフチル)ヒドロキ
シルアンモニウム塩が挙げられる。これらの化合物は単
独で用いても良いし併用しても良い。前記一般式(X)
で示される化合物を、本発明の感光性組成物に含有させ
る量は、該重合体に対して0.001〜5重量%、好ま
しくは0.01〜1重量%である。
本発明の感光性組成物には、必要に応じて光開始剤、ア
ジド化合物、およびジアゾ化合物を添加することができ
る。
ジド化合物、およびジアゾ化合物を添加することができ
る。
本発明の組成物に用いるアジド化合物としては種々のも
のが選びうる。その具体的な好ましい例としては、1.
4−ベンゼンビススルフォンアジド、4−スk 7 オ
ンアp)”yエニルマレインイミト、4.4′−ジアジ
ドカルコン、1,3−ビス(4−アジドベンザル−)ア
セトン、2,6−ビス(4−アジドベンザル−)シクロ
ヘキサン、2.6−ビス(4−アジドベンザル−)4−
メチルシクロヘキサンなどが挙げられる。
のが選びうる。その具体的な好ましい例としては、1.
4−ベンゼンビススルフォンアジド、4−スk 7 オ
ンアp)”yエニルマレインイミト、4.4′−ジアジ
ドカルコン、1,3−ビス(4−アジドベンザル−)ア
セトン、2,6−ビス(4−アジドベンザル−)シクロ
ヘキサン、2.6−ビス(4−アジドベンザル−)4−
メチルシクロヘキサンなどが挙げられる。
本発明の組成物に用いるジアゾ化合物としては、種々の
ものが選びうる。その具体的な好ましい例トシてハ、4
−シアシーN−エチル−N−β−ヒドロキシエチルアニ
リン、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルフォン
酸、p−ベンゾキノンジアジド−p−ジアゾフェニルア
ミンなどが挙げられる。
ものが選びうる。その具体的な好ましい例トシてハ、4
−シアシーN−エチル−N−β−ヒドロキシエチルアニ
リン、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルフォン
酸、p−ベンゾキノンジアジド−p−ジアゾフェニルア
ミンなどが挙げられる。
本発明の組成物に用いる光開始剤としては種々のものが
選びうる。その具体的な好ましい例としては、ベンゾフ
ェノン、0−ベンゾイル安息香酸メチル、4.4’−ビ
ス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4.4’−ビス
(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4.4’−ジクロ
ロベンゾフェノン、4−ベンソイ#−4’−メfルジフ
ェニルヶトン、ジベンジルケトン、フルオレノン等ベン
ゾフェノン誘導体、2.2’−ジェトキシアセトフェノ
ン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、p
8−ブチルジクロロアセトフェノン等アセトフェノン
誘導体、l−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン
、チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−ク
ロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン
、ジエチルチオキサントン等チオキサントン誘導体、ベ
ンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジル−β−メ
トキ゛ジエチルアセタール等ベンジル誘導体、ベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ペンゾインイソブチル
エーチル等ベンゾイン誘導体、アントラキノン、2−t
−ブチルアントラキノン、2−アミルアントラキノン、
β−クロルアントラキノン等アントラキノン誘導体、ア
ントロン、ベンズアンスロン、ジベンゾスペロン、メチ
レンアントロン等アントロン誘導体、1−フェニル−1
,2−フロパンジオン−2−(0−エトキシカルボニル
)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−
2−(o −ベンゾイルオキシム)、α−ベンゾインオ
キシム等オキシム類、ナフタレンスルホニルクロライド
、キノリンスルホニルクロライド、N−フェニルチオア
クリドン、4.4’−アゾビスイソブチロニトリル、ジ
フェニルジスルフィド、ベンズチアゾールジスルフィド
、トリフェニルホスフィン、カンファーキノ/、四臭化
炭素、トリブロモフェニルスルホン、過酸化ベンゾイル
、およびエオシン、メチレンブルー等光還元性色素とア
スコルビン酸、トリエタノールアミン等の還元剤の組み
合わせ等である。
選びうる。その具体的な好ましい例としては、ベンゾフ
ェノン、0−ベンゾイル安息香酸メチル、4.4’−ビ
ス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4.4’−ビス
(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4.4’−ジクロ
ロベンゾフェノン、4−ベンソイ#−4’−メfルジフ
ェニルヶトン、ジベンジルケトン、フルオレノン等ベン
ゾフェノン誘導体、2.2’−ジェトキシアセトフェノ
ン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、p
8−ブチルジクロロアセトフェノン等アセトフェノン
誘導体、l−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン
、チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−ク
ロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン
、ジエチルチオキサントン等チオキサントン誘導体、ベ
ンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジル−β−メ
トキ゛ジエチルアセタール等ベンジル誘導体、ベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ペンゾインイソブチル
エーチル等ベンゾイン誘導体、アントラキノン、2−t
−ブチルアントラキノン、2−アミルアントラキノン、
β−クロルアントラキノン等アントラキノン誘導体、ア
ントロン、ベンズアンスロン、ジベンゾスペロン、メチ
レンアントロン等アントロン誘導体、1−フェニル−1
,2−フロパンジオン−2−(0−エトキシカルボニル
)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−
2−(o −ベンゾイルオキシム)、α−ベンゾインオ
キシム等オキシム類、ナフタレンスルホニルクロライド
、キノリンスルホニルクロライド、N−フェニルチオア
クリドン、4.4’−アゾビスイソブチロニトリル、ジ
フェニルジスルフィド、ベンズチアゾールジスルフィド
、トリフェニルホスフィン、カンファーキノ/、四臭化
炭素、トリブロモフェニルスルホン、過酸化ベンゾイル
、およびエオシン、メチレンブルー等光還元性色素とア
スコルビン酸、トリエタノールアミン等の還元剤の組み
合わせ等である。
光開始剤には適当な増感剤を加えることもてきる。増感
剤の例としては、トリエチルアミン、ジェタノールアニ
リン、ミヒラーズケトン、ジメチルアミノ安息香酸イン
アミル、ジエチルアミノ安息香酸エテルのほか、増感性
色素等がある。
剤の例としては、トリエチルアミン、ジェタノールアニ
リン、ミヒラーズケトン、ジメチルアミノ安息香酸イン
アミル、ジエチルアミノ安息香酸エテルのほか、増感性
色素等がある。
これらの光活性物質は、単独または数種類の混合物で用
いられる。感光性組成物としてこれらの開始剤はポリイ
ミドまたはその前躯体に対して0.1〜20チ添加され
る。
いられる。感光性組成物としてこれらの開始剤はポリイ
ミドまたはその前躯体に対して0.1〜20チ添加され
る。
本発明の組成物には、必要に応じて炭素−炭素二重結合
を有する化合物を添加することができる。
を有する化合物を添加することができる。
この炭素−炭素二重結合を有する化合物は添加すること
により光重合反応を容易にするような化合物であって、
このようなものとしては、2−エチルへキシルアクリレ
ート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、N−ビニル
−2−ピロリドン、カルピトールアクリレート、テトラ
ヒドロフルフリルアクリレート、インボルニルアクリレ
ート、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、エチレングリコー
ルジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレ
ート、ペンタエリスリトールジアクリレー)、)IJメ
−F−ロールプロノ、くントリアクリレート、ペンタエ
リスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルへキサアクリレート、テトラメチロールメタンテトラ
アクリレート、上記のアクリレートをメタクリレートに
変えたもの、メチレンビスアクリルアミド、N−メチロ
ールアクリルアミド、ジ(アクリルアミノメチル)エー
テル、上記のアクリルアミドをメタクリルアミドに変え
たもの、N−フェニルマレインイミド、ジフェニルメタ
ン−4,4′−ビスマレインイミド、トリメチロールプ
ロパントリアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリ
アリルエーテルなどが挙げられ、これらの中で好ましい
ものは、2つ以上の炭素−炭素二重結合を有する化合物
である。
により光重合反応を容易にするような化合物であって、
このようなものとしては、2−エチルへキシルアクリレ
ート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、N−ビニル
−2−ピロリドン、カルピトールアクリレート、テトラ
ヒドロフルフリルアクリレート、インボルニルアクリレ
ート、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、エチレングリコー
ルジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレ
ート、ペンタエリスリトールジアクリレー)、)IJメ
−F−ロールプロノ、くントリアクリレート、ペンタエ
リスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルへキサアクリレート、テトラメチロールメタンテトラ
アクリレート、上記のアクリレートをメタクリレートに
変えたもの、メチレンビスアクリルアミド、N−メチロ
ールアクリルアミド、ジ(アクリルアミノメチル)エー
テル、上記のアクリルアミドをメタクリルアミドに変え
たもの、N−フェニルマレインイミド、ジフェニルメタ
ン−4,4′−ビスマレインイミド、トリメチロールプ
ロパントリアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリ
アリルエーテルなどが挙げられ、これらの中で好ましい
ものは、2つ以上の炭素−炭素二重結合を有する化合物
である。
これらの炭素−炭素二重結合を有する化合物はポリイミ
ドまたはその前躯体に対して、必要に応じて50%以下
の範囲で添加することができる。
ドまたはその前躯体に対して、必要に応じて50%以下
の範囲で添加することができる。
また、上記の炭素−炭素二重結合を有する化合物として
アリルエーテル系の化合物を用いる場合、およびポリア
ミドとして炭素−炭素二重結合の感応基を持つジカルボ
ン酸より合成されたポリアミドのうち、感応基がアリル
基であるものを用いる場合には、光活性物質としてアジ
ド化合物を組み合わせるか、あるいは光開始剤とポリチ
オール化合物を含む組成物として用いることが好ましい
。
アリルエーテル系の化合物を用いる場合、およびポリア
ミドとして炭素−炭素二重結合の感応基を持つジカルボ
ン酸より合成されたポリアミドのうち、感応基がアリル
基であるものを用いる場合には、光活性物質としてアジ
ド化合物を組み合わせるか、あるいは光開始剤とポリチ
オール化合物を含む組成物として用いることが好ましい
。
これらポリチオール化合物は、−能代
%式%)
(ただし、”1とR2は「反応性」不飽和炭素−炭素結
合基を含まない有機基であり、nは2以上の整数である
)で示される。ここで「反応性炭素−炭素不飽和結合基
」という語は、適当な条件下でを生じる基金意味する。
合基を含まない有機基であり、nは2以上の整数である
)で示される。ここで「反応性炭素−炭素不飽和結合基
」という語は、適当な条件下でを生じる基金意味する。
本発明に適切なポリチオール化合物の例には、チオグリ
コール酸([8−CH2C00H)、α−メルカプトプ
ロピオン酸(H8−CH(CH,) −COOH)’お
よびβ−メルカプトプロピオン酸(MS−CH2CH2
COOH)とグリコール、トリオール、テトラオール、
ベンチオール、ヘキサオール等のようなポリヒドロキシ
化合物とのエステルが含まれるが、それらに限定される
わけではない。適切なポリチオールの特定の例には、エ
チレングリコールジチオグリコレート、エチレングリコ
ールジ(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロ
ールプロパントリチオグリコレート、トリメチロールプ
ロパントリ(3−メルカプトプロピオレート)、ペンタ
エリスリトールテトラチオグリコレート、ペンタエリス
リトールテトラ(3−メルカプトプロピオネート)、ト
リメチロールエタントリチオグリコレート、トリメチロ
ールエタントリ(3−メルカプトプロピオネート、ジペ
ンタエリスリトールヘキサ(3−メルカプトプロピオネ
ート)等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
コール酸([8−CH2C00H)、α−メルカプトプ
ロピオン酸(H8−CH(CH,) −COOH)’お
よびβ−メルカプトプロピオン酸(MS−CH2CH2
COOH)とグリコール、トリオール、テトラオール、
ベンチオール、ヘキサオール等のようなポリヒドロキシ
化合物とのエステルが含まれるが、それらに限定される
わけではない。適切なポリチオールの特定の例には、エ
チレングリコールジチオグリコレート、エチレングリコ
ールジ(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロ
ールプロパントリチオグリコレート、トリメチロールプ
ロパントリ(3−メルカプトプロピオレート)、ペンタ
エリスリトールテトラチオグリコレート、ペンタエリス
リトールテトラ(3−メルカプトプロピオネート)、ト
リメチロールエタントリチオグリコレート、トリメチロ
ールエタントリ(3−メルカプトプロピオネート、ジペ
ンタエリスリトールヘキサ(3−メルカプトプロピオネ
ート)等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
これらのポリチオール化合物は、ポリイミドまたはその
前躯体に対して、必要に応じて0〜30多添加される。
前躯体に対して、必要に応じて0〜30多添加される。
さらに、本発明組成物にメルカプタン化合物を添加する
ことにより、光感度をさらに向上させることができる。
ことにより、光感度をさらに向上させることができる。
メルカプタン化合物の例としては、例えば2−メルカプ
トベンズイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾー
ル、1−フェニル−5−メルカプト−IH−テトラゾー
ル、2−メルカプトチアゾリン、2−メルカプト−4−
フェニルチアゾール、2−アミノ−5−メルカプト−1
,3゜4−チアジアゾール、2−メルカプトイミダゾー
ル、2−メルカプト−5−メチル−1,3,4−チアジ
アゾール、5−メルカプト−1−メチル−IH−テトラ
ゾール、2,4.6−)ジメルカプト−8−トリアジン
、2−ジブチルアミノ−4,6−ジメルカプト−S −
)リアジン、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チア
ジアゾール、5−メルカプト−1,3゜4−チアジアゾ
ール、1−エチル−5−メルカプ) −1,2,3,4
−テトラゾール、2−メルカプト−□6−ニトロチアゾ
ール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、4−フェニ
ル−2−メルカプトチアゾール、メルカプトピリジン、
2−メルカプトキノリン、1−メチル−2−メルカプト
イミダゾール、2−メルカプト−β−ナフトチアゾール
などが挙げられる。
トベンズイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾー
ル、1−フェニル−5−メルカプト−IH−テトラゾー
ル、2−メルカプトチアゾリン、2−メルカプト−4−
フェニルチアゾール、2−アミノ−5−メルカプト−1
,3゜4−チアジアゾール、2−メルカプトイミダゾー
ル、2−メルカプト−5−メチル−1,3,4−チアジ
アゾール、5−メルカプト−1−メチル−IH−テトラ
ゾール、2,4.6−)ジメルカプト−8−トリアジン
、2−ジブチルアミノ−4,6−ジメルカプト−S −
)リアジン、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チア
ジアゾール、5−メルカプト−1,3゜4−チアジアゾ
ール、1−エチル−5−メルカプ) −1,2,3,4
−テトラゾール、2−メルカプト−□6−ニトロチアゾ
ール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、4−フェニ
ル−2−メルカプトチアゾール、メルカプトピリジン、
2−メルカプトキノリン、1−メチル−2−メルカプト
イミダゾール、2−メルカプト−β−ナフトチアゾール
などが挙げられる。
また、本発明の重合禁止剤であるN−ニトロソ−N−ア
リールヒドロキシルアミンアンモニウム塩は、特公昭4
3−26869号公報、特公昭45−25231号公報
に開示されている感光性ドライフィルムレジストや特公
昭43−19125号公報、特公昭45−3915号公
報、特公昭45−23165号公報、特公昭45−25
224号公報、特公昭45−25829号公報に開示さ
れている不飽和ポリエステル系の感光性樹脂の貯蔵安定
性を改良する目的にも利用できる。
リールヒドロキシルアミンアンモニウム塩は、特公昭4
3−26869号公報、特公昭45−25231号公報
に開示されている感光性ドライフィルムレジストや特公
昭43−19125号公報、特公昭45−3915号公
報、特公昭45−23165号公報、特公昭45−25
224号公報、特公昭45−25829号公報に開示さ
れている不飽和ポリエステル系の感光性樹脂の貯蔵安定
性を改良する目的にも利用できる。
以下に本発明の組成物の使用法を述べる。
本発明の組成物は、該組成物中のすべての成分を溶解し
うる溶媒に溶解して所定の基体上に塗布する。
うる溶媒に溶解して所定の基体上に塗布する。
この際、基体との密着性を高めるために、例えハ、トリ
エトキシビニルシラン、トリメトキシビニルシラン、3
−グリドキシプロピルトリメトキシシラン、3−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルジメ
トキシメチルシラン、3−(2−アミノエチルアミノプ
ロビルントリメトキシシラン、3−メタクリロキシグロ
ビルジメトキシメチルシランなどのシランカップリング
剤を添加するか、基板にプレコートすることが望ましい
。
エトキシビニルシラン、トリメトキシビニルシラン、3
−グリドキシプロピルトリメトキシシラン、3−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルジメ
トキシメチルシラン、3−(2−アミノエチルアミノプ
ロビルントリメトキシシラン、3−メタクリロキシグロ
ビルジメトキシメチルシランなどのシランカップリング
剤を添加するか、基板にプレコートすることが望ましい
。
前記溶媒としては極性溶媒が好ましく、例えばジメチル
ホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルアセト
アミド、ジグライム、酢酸イソブチル、シクロペンタノ
ンなど沸点が高すぎないものが望ましい。さらに、アル
コール、芳香族炭化水素、エーテル、ケトン、エステル
などの溶媒を成分を析出させない範囲で加えることもで
きる。
ホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルアセト
アミド、ジグライム、酢酸イソブチル、シクロペンタノ
ンなど沸点が高すぎないものが望ましい。さらに、アル
コール、芳香族炭化水素、エーテル、ケトン、エステル
などの溶媒を成分を析出させない範囲で加えることもで
きる。
基体上に塗布する方法としては、前記のようにして得ら
れた溶液を、フィルターで濾過した後、スピンコーター
、バーコーター、ブレードコーター、スクリーン印刷法
などで基体に塗布する方法、基体を該溶液に浸漬する方
法、該溶液を基体に噴霧する方法など種々の方法を用い
るこ蓄ができる。
れた溶液を、フィルターで濾過した後、スピンコーター
、バーコーター、ブレードコーター、スクリーン印刷法
などで基体に塗布する方法、基体を該溶液に浸漬する方
法、該溶液を基体に噴霧する方法など種々の方法を用い
るこ蓄ができる。
基体としては、金属、ガラス、シリコン半導体、金属酸
化物絶縁体、り化ケイ素膜、ポリエステルフィルム、ガ
ラスエポキシ板など種々の材料を選ぶことができる。
化物絶縁体、り化ケイ素膜、ポリエステルフィルム、ガ
ラスエポキシ板など種々の材料を選ぶことができる。
次に、このようにして得られた塗me風乾、加熱乾燥、
真空乾燥などを組み合わせて乾燥したのち、露光を行な
う。この際、用いる活性光線としては、例えば、紫外線
、X線、電子線などが挙げられ、これらの中で紫外線が
好ましく、その光源としては、例えば、低圧水銀灯、高
圧水銀灯、超高圧水銀灯、ハロゲンランプ、殺菌灯など
が挙げられる。これらの光源の中で超高圧水銀灯が好適
である。また、露光は窒素雰囲気下で行なうことが好ま
しい。この露光の際に、フォトマスクを用いる、縮小投
影装置を用いる、などの公知のプロセス管用いて、必要
とするパターンに従って露光を行なう。
真空乾燥などを組み合わせて乾燥したのち、露光を行な
う。この際、用いる活性光線としては、例えば、紫外線
、X線、電子線などが挙げられ、これらの中で紫外線が
好ましく、その光源としては、例えば、低圧水銀灯、高
圧水銀灯、超高圧水銀灯、ハロゲンランプ、殺菌灯など
が挙げられる。これらの光源の中で超高圧水銀灯が好適
である。また、露光は窒素雰囲気下で行なうことが好ま
しい。この露光の際に、フォトマスクを用いる、縮小投
影装置を用いる、などの公知のプロセス管用いて、必要
とするパターンに従って露光を行なう。
このようにして露光したのち、未照射部を除去すべく、
浸漬法やスプレー法など金円いて現象を行なう。この除
用いる現象液としては、未露光膜を適尚な時間内に完全
に溶解除去しうるようなものが好ましく、例えば、N−
メチルピロリドン、N−アセチル−2−ピロリドン、N
、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリ
ックトリアミド、N−ベンジル−2−ピロリドン、r−
プチロラクトンなどの非プロトン性極性溶媒を単独で用
いてもよいし、あるいはこれらに第2成分として、例え
ば、エタノール、イソプロパツールなどのアルコール、
ヘキサン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素化合物、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケト/、酢
酸エチル、プロピオン酸メチルなどのエステル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテルなどの溶媒
を混合して用いてもよい。さらに、現像直後に前記第2
成分として示したような溶媒でリンスすることが好まし
い。
浸漬法やスプレー法など金円いて現象を行なう。この除
用いる現象液としては、未露光膜を適尚な時間内に完全
に溶解除去しうるようなものが好ましく、例えば、N−
メチルピロリドン、N−アセチル−2−ピロリドン、N
、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリ
ックトリアミド、N−ベンジル−2−ピロリドン、r−
プチロラクトンなどの非プロトン性極性溶媒を単独で用
いてもよいし、あるいはこれらに第2成分として、例え
ば、エタノール、イソプロパツールなどのアルコール、
ヘキサン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素化合物、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケト/、酢
酸エチル、プロピオン酸メチルなどのエステル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテルなどの溶媒
を混合して用いてもよい。さらに、現像直後に前記第2
成分として示したような溶媒でリンスすることが好まし
い。
このようにして得られた画像を、通常200°Cないし
400℃に加熱して揮発成分F除き、あるいは化学構造
を変換してポリイミドのパターンを得る。このパターン
は絶縁膜、保護膜、レジスト材料等の多くの用途に用い
うる有用なものである。
400℃に加熱して揮発成分F除き、あるいは化学構造
を変換してポリイミドのパターンを得る。このパターン
は絶縁膜、保護膜、レジスト材料等の多くの用途に用い
うる有用なものである。
(発明の効果)
本発明の感光性組成物は、従来の組成物に比べ多くの利
点を有している。この利点としては、N−ニトロソ−N
−了り−ルヒドロキシルアミンアンモニウム塩を含む該
組成物は、その貯蔵安定性において大幅に向上した。例
えば、従来の感光性組成物は、この貯蔵安定性において
問題があり、長期保存が困難であった。それに対し、本
発明の感光性組成物は、常温で数カ月放置してもその性
能においては何ら変化せず、40℃加速試験でも従来の
キノン、フェノール類熱重合禁止剤が1日でゲル化する
のに対し、30日以上の安定性を有する。また、本発明
の組成物においては、光硬化に際し必要な照射時間はN
−ニトロソ−N−アリールヒドロキシルアミンアンモニ
ウム塩を加えない場合と何ら変化はない。
点を有している。この利点としては、N−ニトロソ−N
−了り−ルヒドロキシルアミンアンモニウム塩を含む該
組成物は、その貯蔵安定性において大幅に向上した。例
えば、従来の感光性組成物は、この貯蔵安定性において
問題があり、長期保存が困難であった。それに対し、本
発明の感光性組成物は、常温で数カ月放置してもその性
能においては何ら変化せず、40℃加速試験でも従来の
キノン、フェノール類熱重合禁止剤が1日でゲル化する
のに対し、30日以上の安定性を有する。また、本発明
の組成物においては、光硬化に際し必要な照射時間はN
−ニトロソ−N−アリールヒドロキシルアミンアンモニ
ウム塩を加えない場合と何ら変化はない。
考にポリアミド酸側鎖に共有結合を介して、二重結合等
の活性官能基を含む組成物は、高濃度の溶液調製が可能
ゆえに、スピンコーティングで厚膜の塗Mを形成できる
という特g、を有するが、高濃度になると加速度的にゲ
ル化しやすくなるが、本発明の効果は、この場合特に発
揮されるものでおる。
の活性官能基を含む組成物は、高濃度の溶液調製が可能
ゆえに、スピンコーティングで厚膜の塗Mを形成できる
という特g、を有するが、高濃度になると加速度的にゲ
ル化しやすくなるが、本発明の効果は、この場合特に発
揮されるものでおる。
(実施例)
次に、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない
。
発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない
。
参考例1
第2表に示す原料を用いて感光性ポリイミド前躯体を合
成した。
成した。
以下余白
実施例1〜2及び比較例1
重合体としてP−1109に対し、モノマーとしてテト
ラエチレングリコールジアクリレート0.6r、増感剤
として1,3−ジフェニル−プロパントリオン−2−(
o−エトキシカルボニル)オキシム0.3j’、1−フ
ェニル−5−メルカフトIH−テトラゾール0.2F、
ジェタノールアニリン0.2 F 、重合禁止剤として
N−ニトロン−N−フェニルヒドロキシルアミンアンモ
ニウム塩(実施例1)、N−ニトロソ−N−(1−ナフ
チル〕ヒドロキシルアミンアンモニウム塩(実施例2)
をそれぞれ0.012添加、または添加しないもの(比
較例1)をN−メチル−2−ピロリドン152に溶かし
均一な溶液とし、これら各溶液の室温における貯蔵安定
性試験を行った。試験結果を第3表に示す。
ラエチレングリコールジアクリレート0.6r、増感剤
として1,3−ジフェニル−プロパントリオン−2−(
o−エトキシカルボニル)オキシム0.3j’、1−フ
ェニル−5−メルカフトIH−テトラゾール0.2F、
ジェタノールアニリン0.2 F 、重合禁止剤として
N−ニトロン−N−フェニルヒドロキシルアミンアンモ
ニウム塩(実施例1)、N−ニトロソ−N−(1−ナフ
チル〕ヒドロキシルアミンアンモニウム塩(実施例2)
をそれぞれ0.012添加、または添加しないもの(比
較例1)をN−メチル−2−ピロリドン152に溶かし
均一な溶液とし、これら各溶液の室温における貯蔵安定
性試験を行った。試験結果を第3表に示す。
以下余白
第 3 表
*5 重合体に対する重合禁止剤の添加量実施例3〜4
及び比較例2〜5 重合体としてP−11ofに対し、モノマーとしてテト
ラエチレングリコールジアクリレートo−61、増感剤
として1.3−ジフェニル−プロパントリオン−2−(
o−エトキシカルボニル)オキシムo、3y、i−フェ
ニル−5−メルカプトIH−テトラゾール0.25’、
ジェタノールアニリン0.2r、重合禁止剤としてN−
ニトロシーN−フェニルヒドロキシルアミンアンモニウ
ム!(芙m例3)、N−ニトロン−N−(1−ナフチル
)ヒドロキシルアミンアンモニウム塩(実施例4)をそ
れぞれ0.01f添加、もしくは4−t−ブチルカテコ
ール(比較例2)、ヒドロキノン(比較例3)、2,6
−ジーt−ブチル−p−クレゾール(比較例4)をそれ
ぞれ0.01f添加したもの、あるいは添加していない
もの(比較例5)=iN−メチルー2−ピロリドン15
Fに溶かし均一な溶液として40℃室内に静置し、促進
貯蔵試験を行った。試験結果を第4表に示す。
及び比較例2〜5 重合体としてP−11ofに対し、モノマーとしてテト
ラエチレングリコールジアクリレートo−61、増感剤
として1.3−ジフェニル−プロパントリオン−2−(
o−エトキシカルボニル)オキシムo、3y、i−フェ
ニル−5−メルカプトIH−テトラゾール0.25’、
ジェタノールアニリン0.2r、重合禁止剤としてN−
ニトロシーN−フェニルヒドロキシルアミンアンモニウ
ム!(芙m例3)、N−ニトロン−N−(1−ナフチル
)ヒドロキシルアミンアンモニウム塩(実施例4)をそ
れぞれ0.01f添加、もしくは4−t−ブチルカテコ
ール(比較例2)、ヒドロキノン(比較例3)、2,6
−ジーt−ブチル−p−クレゾール(比較例4)をそれ
ぞれ0.01f添加したもの、あるいは添加していない
もの(比較例5)=iN−メチルー2−ピロリドン15
Fに溶かし均一な溶液として40℃室内に静置し、促進
貯蔵試験を行った。試験結果を第4表に示す。
以下余白
第 4 表
*6 重合体に対する重合禁止剤の添加量*7 促進貯
蔵試験(40℃)のゲル化日数特許出願人 旭化成工業
株式会社
蔵試験(40℃)のゲル化日数特許出願人 旭化成工業
株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (イ)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Xは(2+n)価の炭素環式基又は複素環式基
、Yは(2+m)価の炭素環式基又は複素環式基、Zは
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼、R^*は炭素
−炭素二重結合を有するアルコキシ基又は塩を含む基、
Wは熱処理により−COR^*のカルボニル基と反応し
て環を形成しうる基、nは1又は2、mは0、1又は2
であり、かつCOR^*とZは互いにオルト位又はペリ
位の関係にある。〕 で表される繰り返し単位を有する重合体、及び (ロ)一般式(X) ▲数式、化学式、表等があります▼(X) 〔式中、Arはフェニル基又はナフチル基を示す〕で表
されるN−ニトロソ−N−アリールヒドロキシルアミン
アンモニウム塩よりなる新規な感光性組成物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2885188A JPH01204918A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 新規な感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2885188A JPH01204918A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 新規な感光性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01204918A true JPH01204918A (ja) | 1989-08-17 |
Family
ID=12259882
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2885188A Pending JPH01204918A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 新規な感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01204918A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001521046A (ja) * | 1997-10-29 | 2001-11-06 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ラジカル重合の即時停止法およびその装置、防止剤溶液、および該装置を備える船 |
-
1988
- 1988-02-12 JP JP2885188A patent/JPH01204918A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001521046A (ja) * | 1997-10-29 | 2001-11-06 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ラジカル重合の即時停止法およびその装置、防止剤溶液、および該装置を備える船 |
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