JPH01190662A - ジヒドロキシジフェニルスルホンの精製方法 - Google Patents
ジヒドロキシジフェニルスルホンの精製方法Info
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- JPH01190662A JPH01190662A JP63013573A JP1357388A JPH01190662A JP H01190662 A JPH01190662 A JP H01190662A JP 63013573 A JP63013573 A JP 63013573A JP 1357388 A JP1357388 A JP 1357388A JP H01190662 A JPH01190662 A JP H01190662A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/06—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ジヒドロキシジフェニルスルホンの精製方法
に関するものである。さらに詳しくは、本発明は、フェ
ノールと硫酸の反応によって得られる着色したジヒドロ
キシジフェニルスルホンから着色のないジヒドロキシジ
フェニルスルホンを得るための精製方法に関するもので
ある。
に関するものである。さらに詳しくは、本発明は、フェ
ノールと硫酸の反応によって得られる着色したジヒドロ
キシジフェニルスルホンから着色のないジヒドロキシジ
フェニルスルホンを得るための精製方法に関するもので
ある。
ジヒドロキシジフェニルスルホンは、従来から、めっき
浴の添加剤、皮革なめし剤、染色助剤、フェノール樹脂
の硬化促進剤、難燃剤、農薬などの原料として広く用い
られてきたが、さらに近年になってポリカーボネート、
ポリエステル、ポリエーテルスルホンなどエンジニアリ
ングプラスチックの原料、カラー写真エレメント、写真
コントラスト増強剤の原料、感熱記録紙の顕色剤、ベシ
キュラー記録材料の添加剤などとして用いられるように
なってきた。そして、このような用途においては、ジヒ
ドロキシジフェニルスルホンの着色が極めて少ないこと
が要求され、従来精製品とされていたジヒドロキシジフ
ェニルスルホンでも要求を満たすことができなくなって
いる。
浴の添加剤、皮革なめし剤、染色助剤、フェノール樹脂
の硬化促進剤、難燃剤、農薬などの原料として広く用い
られてきたが、さらに近年になってポリカーボネート、
ポリエステル、ポリエーテルスルホンなどエンジニアリ
ングプラスチックの原料、カラー写真エレメント、写真
コントラスト増強剤の原料、感熱記録紙の顕色剤、ベシ
キュラー記録材料の添加剤などとして用いられるように
なってきた。そして、このような用途においては、ジヒ
ドロキシジフェニルスルホンの着色が極めて少ないこと
が要求され、従来精製品とされていたジヒドロキシジフ
ェニルスルホンでも要求を満たすことができなくなって
いる。
着色の少ないジヒドロキシジフェニルスルホンを得るた
めに、従来から種々の方法が提案されている。たとえば
、特公昭3B −5274号公報には、脱色炭素で処理
する方法が述べられているが、その溶液はなお薄桃色に
着色している。特公昭42−3005号公報には、脂肪
族高級アルコールを用いて120°C以上の熱水溶液か
ら有色不純物を抽出除去する方法が記載されているが、
120℃以上で水相とアルコール相を分離することは工
業的に有利には実施しがたい。また、特公昭47−20
223号公報には、化学量論的化量のフェノールと硫酸
を130〜170℃で反応せしめ、かつベンゼンを加え
て生成する水を共沸除去する方法が述べられているが、
この方法によって得られるジヒドロキシジフェニルスル
ホンはなお褐色に着色しており、満足すべき色相とはい
えない。特公昭55−37550号公報には、反応生成
物をフェノール水溶液に溶解し、2層に分液することに
よって着色原因たる油状不純物を含む下層を分離除去す
る方法が述べられているが、この方法では精製品を含む
上層へのフェノールの混入が避けられず、そのフェノー
ルが新たな着色の原因となるという問題がある。特公昭
58−29946号公報には着色物質を含むジヒドロキ
シジフェニルスルホンを溶剤に溶解し、還元剤を加えて
脱色する方法が、また特公昭58−42186号公報に
はアルカリ水溶液に溶解し、無機過酸化物を用いて処理
する方法が述べられている。しかし、これらの方法でも
十分色相の良好な精製品は得られない上に、着色不純物
は単に還元または酸化を受けて無色の状態になっている
に過ぎないため、長期間のまたは過酷な条件下での使用
よって再び着色することがある。
めに、従来から種々の方法が提案されている。たとえば
、特公昭3B −5274号公報には、脱色炭素で処理
する方法が述べられているが、その溶液はなお薄桃色に
着色している。特公昭42−3005号公報には、脂肪
族高級アルコールを用いて120°C以上の熱水溶液か
ら有色不純物を抽出除去する方法が記載されているが、
120℃以上で水相とアルコール相を分離することは工
業的に有利には実施しがたい。また、特公昭47−20
223号公報には、化学量論的化量のフェノールと硫酸
を130〜170℃で反応せしめ、かつベンゼンを加え
て生成する水を共沸除去する方法が述べられているが、
この方法によって得られるジヒドロキシジフェニルスル
ホンはなお褐色に着色しており、満足すべき色相とはい
えない。特公昭55−37550号公報には、反応生成
物をフェノール水溶液に溶解し、2層に分液することに
よって着色原因たる油状不純物を含む下層を分離除去す
る方法が述べられているが、この方法では精製品を含む
上層へのフェノールの混入が避けられず、そのフェノー
ルが新たな着色の原因となるという問題がある。特公昭
58−29946号公報には着色物質を含むジヒドロキ
シジフェニルスルホンを溶剤に溶解し、還元剤を加えて
脱色する方法が、また特公昭58−42186号公報に
はアルカリ水溶液に溶解し、無機過酸化物を用いて処理
する方法が述べられている。しかし、これらの方法でも
十分色相の良好な精製品は得られない上に、着色不純物
は単に還元または酸化を受けて無色の状態になっている
に過ぎないため、長期間のまたは過酷な条件下での使用
よって再び着色することがある。
本発明者等は、特開昭61−24559号公報において
、フェノールと硫酸の反応によって得られる着色したジ
ヒドロキシジフェニルスルホンを、特定組成のメタノー
ル/水混合溶媒で再結晶することと、特定平均細孔直径
の活性炭で処理するという2工程で精製する方法を提案
している。しかし、この方法は着色不純物の除去に2工
程を特徴とする特開昭62−93271号公報には、ジ
ヒドロキシジフェニルスルホンの塩基性水溶液に活性炭
を接触したのちこれを濾過等で除去し、酸を加えてジヒ
ドロキシジフェニルスルホンを沈殿させる方法が述べら
れている。。しかし、この方法ではジヒドロキシジフェ
ニルスルホンとほぼ等モルの塩基と酸が必要であり、か
つこれらは塩となってしまい再使用することができない
ので、経済的に有利な方法であるとは言い難い。
、フェノールと硫酸の反応によって得られる着色したジ
ヒドロキシジフェニルスルホンを、特定組成のメタノー
ル/水混合溶媒で再結晶することと、特定平均細孔直径
の活性炭で処理するという2工程で精製する方法を提案
している。しかし、この方法は着色不純物の除去に2工
程を特徴とする特開昭62−93271号公報には、ジ
ヒドロキシジフェニルスルホンの塩基性水溶液に活性炭
を接触したのちこれを濾過等で除去し、酸を加えてジヒ
ドロキシジフェニルスルホンを沈殿させる方法が述べら
れている。。しかし、この方法ではジヒドロキシジフェ
ニルスルホンとほぼ等モルの塩基と酸が必要であり、か
つこれらは塩となってしまい再使用することができない
ので、経済的に有利な方法であるとは言い難い。
本発明者等は、これらの従来技術の欠点がなく、工業的
に有利に実施しうる、着色のないジヒドロキシジフェニ
ルスルホンを得るための精製法を種々検討した結果、フ
ェノールと硫酸の反応によって得られる着色したジヒド
ロキシジフェニルスルホンを、特定組成のメタノール/
水混合溶媒中で活性炭とハイドロタルサイト類化合物で
処理することにより、1工程で着色不純物を除去しうろ
ことを見出し、本発明に到達したものである。
に有利に実施しうる、着色のないジヒドロキシジフェニ
ルスルホンを得るための精製法を種々検討した結果、フ
ェノールと硫酸の反応によって得られる着色したジヒド
ロキシジフェニルスルホンを、特定組成のメタノール/
水混合溶媒中で活性炭とハイドロタルサイト類化合物で
処理することにより、1工程で着色不純物を除去しうろ
ことを見出し、本発明に到達したものである。
すなわち、本発明は、フェノールと硫酸の反応によって
得られる着色したジヒドロキシジフェニルスルホンを、
メタノールと水の混合比(重量比)が10/90以上6
0/40未満で°ある混合溶媒中において、活性炭とハ
イドロタルサイl化合物を加えて加熱混合し、活性炭と
ハイドロタルサイ+−i化合物を濾別したのち、濾液を
冷却して析出する結晶を分離することを特徴とする、ジ
ヒドロキシジフェニルスルホンの精製方法である。
得られる着色したジヒドロキシジフェニルスルホンを、
メタノールと水の混合比(重量比)が10/90以上6
0/40未満で°ある混合溶媒中において、活性炭とハ
イドロタルサイl化合物を加えて加熱混合し、活性炭と
ハイドロタルサイ+−i化合物を濾別したのち、濾液を
冷却して析出する結晶を分離することを特徴とする、ジ
ヒドロキシジフェニルスルホンの精製方法である。
本発明において用いられる着色したジヒドロキシジフェ
ニルスルホンは、フェノールと硫酸を反応させることに
よって得られる。たとえば、反応槽にフェノールを仕込
み、次いで当量の硫酸を加えて撹拌下に加熱し、生成す
る水を留去しつつ反応させる。このとき、少量のフェノ
ールも共沸により留去するので、あらかじめやや過剰量
のフェノールを仕込むか、留去した水相とフェノール相
を分離してフェノール相を反応槽に送り返すか、あるい
は留出量と同量のフェノールを新たに反応槽に追加して
もよい。反応を促進するために、水と共沸する0−ジク
ロルベンゼン等の有機溶媒を添加してもよいし、また反
応系をわずかに減圧にして水の留出をはやめることもで
きる。反応が終了したのち、熱いうちに反応槽から反応
混合物を取りだして冷却すると、赤褐色塊状のジヒドロ
キシジフェニルスルホンが得られる。
ニルスルホンは、フェノールと硫酸を反応させることに
よって得られる。たとえば、反応槽にフェノールを仕込
み、次いで当量の硫酸を加えて撹拌下に加熱し、生成す
る水を留去しつつ反応させる。このとき、少量のフェノ
ールも共沸により留去するので、あらかじめやや過剰量
のフェノールを仕込むか、留去した水相とフェノール相
を分離してフェノール相を反応槽に送り返すか、あるい
は留出量と同量のフェノールを新たに反応槽に追加して
もよい。反応を促進するために、水と共沸する0−ジク
ロルベンゼン等の有機溶媒を添加してもよいし、また反
応系をわずかに減圧にして水の留出をはやめることもで
きる。反応が終了したのち、熱いうちに反応槽から反応
混合物を取りだして冷却すると、赤褐色塊状のジヒドロ
キシジフェニルスルホンが得られる。
着色したジヒドロキシジフェニルスルホンは、メタノー
ル/水混合溶媒中に加熱溶解し、活性炭によって脱色処
理される。溶媒として用いるメタノール/水混合溶媒の
組成は、メタノール/水の重量比で10/90以上60
/40未満、好ましくは20/80以上40/60未満
である。特開昭62−93271号公報には、着色した
ジヒドロキシジフェニルスルホンをメタノール/水混合
溶媒で単に再結晶する場合には、溶媒の組成はメタノー
ル/水の重量比で40/60以上9575未満、好まし
くは50150以上90/10未満、さらに好ましくは
60/40以上85/15未満であることが述べられて
いる。しかるに、メタノール/水混合溶媒中で活性炭に
よる処理を行う場合には、単なる再結晶の場合よりも混
合溶媒中のメタノールの比率が小さいことが必要であり
、メタノール/水の重量比が40/60以上になると着
色物の除去が十分でなくなる。また、メタノール/水の
重量比が10/90未満の場合は、大気圧下の加熱では
混合?容媒中に?岩屑するジヒドロキシジフェニルスル
ホンの量が少ないので好ましくない。
ル/水混合溶媒中に加熱溶解し、活性炭によって脱色処
理される。溶媒として用いるメタノール/水混合溶媒の
組成は、メタノール/水の重量比で10/90以上60
/40未満、好ましくは20/80以上40/60未満
である。特開昭62−93271号公報には、着色した
ジヒドロキシジフェニルスルホンをメタノール/水混合
溶媒で単に再結晶する場合には、溶媒の組成はメタノー
ル/水の重量比で40/60以上9575未満、好まし
くは50150以上90/10未満、さらに好ましくは
60/40以上85/15未満であることが述べられて
いる。しかるに、メタノール/水混合溶媒中で活性炭に
よる処理を行う場合には、単なる再結晶の場合よりも混
合溶媒中のメタノールの比率が小さいことが必要であり
、メタノール/水の重量比が40/60以上になると着
色物の除去が十分でなくなる。また、メタノール/水の
重量比が10/90未満の場合は、大気圧下の加熱では
混合?容媒中に?岩屑するジヒドロキシジフェニルスル
ホンの量が少ないので好ましくない。
使用する活性炭の細孔の平均直径は、15オングストロ
一ム以上60オングストローム未満、好ましくは20オ
ングストロ一ム以上50オングストローム未満であるの
がよい。平均細孔直径が15オンゲス]・ローム未満の
場合も60オングストロ一ム以上の場合も着色物が十分
に除去されない。使用する活性炭の量は任意であるが、
通常着色したジヒドロキシジフェニルスルホン100部
あたり0.5部ないし5部を使用することが好ましい。
一ム以上60オングストローム未満、好ましくは20オ
ングストロ一ム以上50オングストローム未満であるの
がよい。平均細孔直径が15オンゲス]・ローム未満の
場合も60オングストロ一ム以上の場合も着色物が十分
に除去されない。使用する活性炭の量は任意であるが、
通常着色したジヒドロキシジフェニルスルホン100部
あたり0.5部ないし5部を使用することが好ましい。
使用するハイドロタルサイト類化合物は、Mgi^l
t (OH) r &CO3・411□0という化学式
によって代表される炭酸マグネシウム、水酸化マグネシ
ウム、および水酸化アルミニウムの複塩の水和物である
。
t (OH) r &CO3・411□0という化学式
によって代表される炭酸マグネシウム、水酸化マグネシ
ウム、および水酸化アルミニウムの複塩の水和物である
。
ハイドロタルサイト類化合物には、天然品と合成品が存
在し、天然品は産地により、合成品は製法によって多少
の組成の変動はあるが、いずれも使用することができる
。使用するハイドロタルサイトm化合物の量は、通常着
色したジヒドロキシジフェニルスルホン100部あたり
0.1ないし2部であるのが好ましい。
在し、天然品は産地により、合成品は製法によって多少
の組成の変動はあるが、いずれも使用することができる
。使用するハイドロタルサイトm化合物の量は、通常着
色したジヒドロキシジフェニルスルホン100部あたり
0.1ないし2部であるのが好ましい。
着色したジヒドロキシジフェニルスルホンをメタノール
/水混合溶媒中に均一に溶解したのちに活性炭とハイド
ロタルサイトm化合物を添加してもよいし、または溶解
槽の中へメタノール、水、着色したジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、活性炭およびハイドロタルサイト類化合
物を入れたのち、全体を加熱撹拌してジヒドロキシジフ
ェニルスルホンを溶解してもよい。活性炭とハイドロタ
ルサイト類化合物の濾別にあたっては、珪藻土のような
濾過助剤を用いることが好ましい。
/水混合溶媒中に均一に溶解したのちに活性炭とハイド
ロタルサイトm化合物を添加してもよいし、または溶解
槽の中へメタノール、水、着色したジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、活性炭およびハイドロタルサイト類化合
物を入れたのち、全体を加熱撹拌してジヒドロキシジフ
ェニルスルホンを溶解してもよい。活性炭とハイドロタ
ルサイト類化合物の濾別にあたっては、珪藻土のような
濾過助剤を用いることが好ましい。
活性炭とハイドロタルサイl−類化合物を濾別した濾液
を冷却すると、着色成分の除去されたジヒドロキシジフ
ェニルスルホンが結晶となって析出する。このジヒドロ
キシジフェニルスルホンを濾別し、乾燥すると色相の良
好な精製品が得られる。
を冷却すると、着色成分の除去されたジヒドロキシジフ
ェニルスルホンが結晶となって析出する。このジヒドロ
キシジフェニルスルホンを濾別し、乾燥すると色相の良
好な精製品が得られる。
結晶を濾別した濾液の中には、なおジヒドロキシジフェ
ニルスルホンが?岩屑しているので、この濾液の全部ま
たは一部をさらに次の活性炭とハイドロタルサイトm化
合物による脱色処理の溶媒として使用することもできる
。
ニルスルホンが?岩屑しているので、この濾液の全部ま
たは一部をさらに次の活性炭とハイドロタルサイトm化
合物による脱色処理の溶媒として使用することもできる
。
以下、実施例により本発明をさらに説明する。
なお、実施例中の吸光度とハーゼン色数は、下記の方法
によって測定した値である。
によって測定した値である。
(1)吸光度
ジヒドロキシジフェニルスルホンの20%メタノール溶
液を調製し、光路長lO曙鳳のセルでa着島津製作所製
ディジタルダブルビーム分光光度計[!V−150−0
2型を用い、420部mにおける吸光度を測定した。
液を調製し、光路長lO曙鳳のセルでa着島津製作所製
ディジタルダブルビーム分光光度計[!V−150−0
2型を用い、420部mにおける吸光度を測定した。
(2)ハーゼン色数
ジヒドロキシジフェニルスルホンの20%メタノール溶
液を調製し、JIS K−4101に示された標準液と
比較することによりハーゼン色数を求めた。
液を調製し、JIS K−4101に示された標準液と
比較することによりハーゼン色数を求めた。
実施例1
フェノール1900 gと98%硫酸1000 gを5
Eのガラス製反応器に仕込み、生成する水を留去しつつ
、160℃で3時間、170℃で2時間、さらに180
℃で2時間反応させた。反応混合物を取り出し、放冷し
て、赤褐色塊状のジヒドロキシジフェニルスルホンを得
た(以下、これを粗製ジヒドロキシジフェニルスルホン
と呼ぶ)。この粗製ジヒドロキシジフェニルスルホンの
吸光度は1.088であった。
Eのガラス製反応器に仕込み、生成する水を留去しつつ
、160℃で3時間、170℃で2時間、さらに180
℃で2時間反応させた。反応混合物を取り出し、放冷し
て、赤褐色塊状のジヒドロキシジフェニルスルホンを得
た(以下、これを粗製ジヒドロキシジフェニルスルホン
と呼ぶ)。この粗製ジヒドロキシジフェニルスルホンの
吸光度は1.088であった。
21のフラスコに、メタノール258gと水60″2g
を入れ、この混合溶媒(メタノール/水の重量比30/
70)に上記の粗製ジヒドロキシジフェニルスルホン7
00gを加えて加熱還流せしめたところ、均一に溶解し
て褐色の溶液となった。この溶液に平均細孔直径39オ
ングストロームの活性炭14gと合成ハイドロタルサイ
ト7gを加え、撹拌しながら1時間加熱還流を続けたの
ち活性炭を濾別したところ、淡褐色の濾液が得られた。
を入れ、この混合溶媒(メタノール/水の重量比30/
70)に上記の粗製ジヒドロキシジフェニルスルホン7
00gを加えて加熱還流せしめたところ、均一に溶解し
て褐色の溶液となった。この溶液に平均細孔直径39オ
ングストロームの活性炭14gと合成ハイドロタルサイ
ト7gを加え、撹拌しながら1時間加熱還流を続けたの
ち活性炭を濾別したところ、淡褐色の濾液が得られた。
この濾液を室温まで冷却すると、結晶が析出した。濾別
によって結晶と母液を分離し、結晶を乾燥したところ、
550gのジヒドロキシジフェニルスルホンが得られ、
その吸光度は0.0QB、ハーゼン数は5であった・ 比較例1 メタノール490g、水210 gからなる混合溶媒(
メタノール/水の重量比70/30)に実施例1と同様
にして合成した粗製ジヒドロキシジフェニルスルホン9
00gを加えて加熱還流し、均一な褐色の溶液を得た。
によって結晶と母液を分離し、結晶を乾燥したところ、
550gのジヒドロキシジフェニルスルホンが得られ、
その吸光度は0.0QB、ハーゼン数は5であった・ 比較例1 メタノール490g、水210 gからなる混合溶媒(
メタノール/水の重量比70/30)に実施例1と同様
にして合成した粗製ジヒドロキシジフェニルスルホン9
00gを加えて加熱還流し、均一な褐色の溶液を得た。
この溶液に実施例1で用いたのと同じ活性炭18gと合
成ハイドロタルサイト9gを加え、撹拌しながら1時間
加熱還流を続けたのち活性炭を濾別したところ、淡褐色
の濾液が得られた。この濾液を室温まで冷却すると結晶
が析出した。結晶を濾別乾燥したところ、370 gの
ジヒドロキシジフェニルスルホンが得られ、その吸光度
は0.026、ハーゼン数は60であった。
成ハイドロタルサイト9gを加え、撹拌しながら1時間
加熱還流を続けたのち活性炭を濾別したところ、淡褐色
の濾液が得られた。この濾液を室温まで冷却すると結晶
が析出した。結晶を濾別乾燥したところ、370 gの
ジヒドロキシジフェニルスルホンが得られ、その吸光度
は0.026、ハーゼン数は60であった。
実施例2
メタノール129g、水301gおよび実施例1で得ら
れた母液480gを混合した。この混合液(メタノール
/水の重量比は30/70)に実施例1と同様にして合
成した粗製のジヒドロキシジフェニルスルホン650g
を加えて加熱還流せめしたところ均一に溶解した。この
溶液に平均細孔直径24オングストロームの活性炭13
gと天然ハイドロタルサイト6、5 gを加え、撹拌し
ながら1時間加熱還流を続けたのち活性炭を濾別したと
ころ、淡褐色の濾液が得られた。この濾液を室温まで冷
却すると結晶が析出した。結晶を濾別、乾燥したところ
570Bのジヒドロキシジフェニルスルホンが得られ、
その吸光度は0.00?、ハーゼン数は5であった。
れた母液480gを混合した。この混合液(メタノール
/水の重量比は30/70)に実施例1と同様にして合
成した粗製のジヒドロキシジフェニルスルホン650g
を加えて加熱還流せめしたところ均一に溶解した。この
溶液に平均細孔直径24オングストロームの活性炭13
gと天然ハイドロタルサイト6、5 gを加え、撹拌し
ながら1時間加熱還流を続けたのち活性炭を濾別したと
ころ、淡褐色の濾液が得られた。この濾液を室温まで冷
却すると結晶が析出した。結晶を濾別、乾燥したところ
570Bのジヒドロキシジフェニルスルホンが得られ、
その吸光度は0.00?、ハーゼン数は5であった。
比較例2
実施例1と同様にして合成した粗製ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン700gをメタノール258gと水602
gよりなる混合溶媒(メタノール/水の重量比30/7
0)に加え、加熱して溶解せしめ、さらにこの溶液に平
均細孔直径39オングストロームの活性炭各14gを加
え、加熱還流させながら1時間撹拌した。この混合液よ
り活性炭を濾別し、濾液を冷却すると結晶が析出した。
ニルスルホン700gをメタノール258gと水602
gよりなる混合溶媒(メタノール/水の重量比30/7
0)に加え、加熱して溶解せしめ、さらにこの溶液に平
均細孔直径39オングストロームの活性炭各14gを加
え、加熱還流させながら1時間撹拌した。この混合液よ
り活性炭を濾別し、濾液を冷却すると結晶が析出した。
この結晶をさらに濾別、乾燥すると550 gのジヒド
ロキシジフェニルスルホンが得られ、その吸光度は0.
021、ハーゼン色数は50であった。
ロキシジフェニルスルホンが得られ、その吸光度は0.
021、ハーゼン色数は50であった。
比較例3
活性炭14gの代りに合成ハイドロタルサイト7gを用
いた以外は、比較例2と同じ操作をくりかえした。56
0gのジヒドロキシジフェニルスルホンが得られ、その
吸光度は0.214であった。
いた以外は、比較例2と同じ操作をくりかえした。56
0gのジヒドロキシジフェニルスルホンが得られ、その
吸光度は0.214であった。
実施例5
メタノール200g、水800g、実施例1と同様にし
て合成した粗製ジヒドロキシジフェニルスルホン700
g、平均細孔直径20オングストロームの活性炭21g
および合成ハイドロタルサイト7gを21のフラスコに
仕込み、1時間加熱還流した。この溶媒の組成メタノー
ル/水の重量比で20/80である。活性炭を濾別して
得られた淡褐色の濾液を室温まで冷却すると結晶が析出
した。この結晶を濾別し、乾燥すると660gのジヒド
ロキシジフェニルスルホンが得られ、その吸光度は0.
005、ハーゼン色数はOであった。
て合成した粗製ジヒドロキシジフェニルスルホン700
g、平均細孔直径20オングストロームの活性炭21g
および合成ハイドロタルサイト7gを21のフラスコに
仕込み、1時間加熱還流した。この溶媒の組成メタノー
ル/水の重量比で20/80である。活性炭を濾別して
得られた淡褐色の濾液を室温まで冷却すると結晶が析出
した。この結晶を濾別し、乾燥すると660gのジヒド
ロキシジフェニルスルホンが得られ、その吸光度は0.
005、ハーゼン色数はOであった。
Claims (1)
- 1、フェノールと硫酸の反応によって得られる着色した
ジヒドロキシジフェニルスルホンを、メタノールと水の
混合比(重量比)が10/90以上60/40未満であ
る混合溶媒中において、活性炭とハイドロタルサイト類
化合物を加えて加熱混合し、活性炭とハイドロタルサイ
ト類化合物を濾別したのち、濾液を冷却して析出する結
晶を分離することを特徴とする、ジヒドロキシジフェニ
ルスルホンの精製方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63013573A JP2507510B2 (ja) | 1988-01-26 | 1988-01-26 | ジヒドロキシジフェニルスルホンの精製方法 |
US07/297,077 US4933494A (en) | 1988-01-26 | 1989-01-13 | Process for purification of dihydroxydiphenylsulfone |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63013573A JP2507510B2 (ja) | 1988-01-26 | 1988-01-26 | ジヒドロキシジフェニルスルホンの精製方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01190662A true JPH01190662A (ja) | 1989-07-31 |
JP2507510B2 JP2507510B2 (ja) | 1996-06-12 |
Family
ID=11836911
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63013573A Expired - Fee Related JP2507510B2 (ja) | 1988-01-26 | 1988-01-26 | ジヒドロキシジフェニルスルホンの精製方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4933494A (ja) |
JP (1) | JP2507510B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002088055A (ja) * | 2000-09-08 | 2002-03-27 | Nippon Soda Co Ltd | 4,4’−ビスフェノールスルホンの製造方法 |
JP2007507457A (ja) * | 2003-10-02 | 2007-03-29 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | メソトリオンを精製する方法 |
CN107764812A (zh) * | 2016-08-18 | 2018-03-06 | 国立研究开发法人物质·材料研究机构 | 含甲醇判断材料 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5025090A (en) * | 1990-02-01 | 1991-06-18 | Akzo Nv | Decolorization of dihydroxydiphenyl sulfone |
US5378367A (en) * | 1992-11-25 | 1995-01-03 | Aluminum Company Of America | Method for removing color-imparting contaminants from pulp and paper waste streams using a combination of adsorbents |
US6635789B2 (en) * | 2002-03-06 | 2003-10-21 | General Electric Company | Production and purification of phenol |
CN100436410C (zh) * | 2002-03-20 | 2008-11-26 | 日本曹达株式会社 | 4,4’-双酚砜的制造方法 |
US6486365B1 (en) * | 2002-04-04 | 2002-11-26 | General Electric Company | Production and purification of phenol: hydroxyacetone removal by hydrotalcite |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA839309A (en) * | 1970-04-14 | Witco Chemical Company | Process for producing dihydroxy diphenyl sulfone | |
JPS5925100B2 (ja) * | 1978-09-08 | 1984-06-14 | いすゞ自動車株式会社 | 過給内燃機関 |
JPS5829946B2 (ja) * | 1980-10-31 | 1983-06-25 | 東海電化工業株式会社 | ジヒドロキシジフエニルスルホンの精製方法 |
JPS582235B2 (ja) * | 1980-10-31 | 1983-01-14 | 東海電化工業株式会社 | ジヒドロキシジフエニルスルホンの製造法 |
JPS5829946A (ja) * | 1981-08-13 | 1983-02-22 | 松下電器産業株式会社 | 便器の凍結防止装置 |
JPS5842186A (ja) * | 1981-09-05 | 1983-03-11 | 日本発条株式会社 | 自己鎖錠端子の解錠装置 |
JPS58214338A (ja) * | 1982-06-04 | 1983-12-13 | Kyowa Chem Ind Co Ltd | 複合吸着剤 |
JPS6124559A (ja) * | 1984-07-11 | 1986-02-03 | Nikka Chem Ind Co Ltd | ジヒドロキシジフエニルスルホンの精製方法 |
ATE48595T1 (de) * | 1985-10-04 | 1989-12-15 | Amoco Corp | Verfahren zur rueckgewinnung von 4,4'dihydroxydiphenylsulfonaus einer isomermischung. |
US4656156A (en) * | 1986-01-21 | 1987-04-07 | Aluminum Company Of America | Adsorbent and substrate products and method of producing same |
-
1988
- 1988-01-26 JP JP63013573A patent/JP2507510B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-01-13 US US07/297,077 patent/US4933494A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002088055A (ja) * | 2000-09-08 | 2002-03-27 | Nippon Soda Co Ltd | 4,4’−ビスフェノールスルホンの製造方法 |
JP2007507457A (ja) * | 2003-10-02 | 2007-03-29 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | メソトリオンを精製する方法 |
JP4871130B2 (ja) * | 2003-10-02 | 2012-02-08 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | メソトリオンを精製する方法 |
CN107764812A (zh) * | 2016-08-18 | 2018-03-06 | 国立研究开发法人物质·材料研究机构 | 含甲醇判断材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2507510B2 (ja) | 1996-06-12 |
US4933494A (en) | 1990-06-12 |
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