JPS6348261A - ビスフエノ−ルスルホン類の精製方法 - Google Patents
ビスフエノ−ルスルホン類の精製方法Info
- Publication number
- JPS6348261A JPS6348261A JP19214886A JP19214886A JPS6348261A JP S6348261 A JPS6348261 A JP S6348261A JP 19214886 A JP19214886 A JP 19214886A JP 19214886 A JP19214886 A JP 19214886A JP S6348261 A JPS6348261 A JP S6348261A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfone
- crude
- bis
- hydroxyphenyl
- sulfones
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 bisphenol sulfones Chemical class 0.000 title claims abstract description 34
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 10
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 abstract description 2
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 18
- SUCTVKDVODFXFX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)sulfonyl-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 SUCTVKDVODFXFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 7
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K trisodium;6-oxido-4-sulfo-5-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C(=CC(=CC4=CC=C3O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JEFSTMHERNSDBC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CC1=CC=CCC1(C)O JEFSTMHERNSDBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTEGBRKTHOUETR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-3-methylphenyl)sulfonyl-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 XTEGBRKTHOUETR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001106041 Lycium Species 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ビスフェノールスルホン類の精製方法に関す
るものである。さらに詳しくは、本発明は、フェノール
類と硫酸との反応によって得られる粗製のビスフェノー
ルスルホン類の着色を除去する方法に関するものである
。
るものである。さらに詳しくは、本発明は、フェノール
類と硫酸との反応によって得られる粗製のビスフェノー
ルスルホン類の着色を除去する方法に関するものである
。
ビスフェノールスルホン類は、近年ポリカーゲネート、
ポリエステルなどのエンジニアリングプラスチックの原
料、感熱記録紙の顕色剤などとして用いられている。
ポリエステルなどのエンジニアリングプラスチックの原
料、感熱記録紙の顕色剤などとして用いられている。
フェノール類と硫酸との脱水によって得られる粗製ビス
フェノールスルホン類は、通常ｉｔ、＜着色している。
フェノールスルホン類は、通常ｉｔ、＜着色している。
前述のような用途においては着色が極めて少ないことが
要求されるので、粗製ビスフェノールスルホン類の着色
を除き、精製することが必要である。
要求されるので、粗製ビスフェノールスルホン類の着色
を除き、精製することが必要である。
着色の少ないビスフェノールスルホン類ヲ得るために、
従来から種々の方法が提案されている。
従来から種々の方法が提案されている。
たとえば、特公昭３８−５２７４号公報には、脱色炭素
で処理する方法が述べられているが、その溶液はなお薄
桃色に着色している。特公昭５５−３７５５０号公報に
は、反応生成物をフェノール水溶液に溶解し、２層に分
液することによって着色原因たる油状不純物を含む下層
を分離除去するエノールが新たな着色の原因となるとい
う問題がある。
で処理する方法が述べられているが、その溶液はなお薄
桃色に着色している。特公昭５５−３７５５０号公報に
は、反応生成物をフェノール水溶液に溶解し、２層に分
液することによって着色原因たる油状不純物を含む下層
を分離除去するエノールが新たな着色の原因となるとい
う問題がある。
特公昭５８−５００６１５号公報には、粗製ビスフェノ
−ルスルホン如を水溶性水酸化アンモニウム中に溶解し
たのち、加熱してアンモニアを気化させ、スルホンの選
択的沈殿を行ない、上層溶液から除去することによシ精
製品を得る方法が述べられているが、この方法ではアン
モニアの留去に長時間を要し、工業的に有利には実施し
がたい。
−ルスルホン如を水溶性水酸化アンモニウム中に溶解し
たのち、加熱してアンモニアを気化させ、スルホンの選
択的沈殿を行ない、上層溶液から除去することによシ精
製品を得る方法が述べられているが、この方法ではアン
モニアの留去に長時間を要し、工業的に有利には実施し
がたい。
本発明者等は、これらの従゛来技゛術の欠点のない、
。
。
工業的に有利に実施し得る、着色の′ないビスフェ
□ノールスルホン類を得るための精製法を種々検討した
結果、粗製の着色したビスフェノールスルホン類を特定
の極性媒体中で加熱処理することにょシ、容易に着色不
純物が除去されることを見出し、本発明に到達したもの
である。
□ノールスルホン類を得るための精製法を種々検討した
結果、粗製の着色したビスフェノールスルホン類を特定
の極性媒体中で加熱処理することにょシ、容易に着色不
純物が除去されることを見出し、本発明に到達したもの
である。
本発明は、フェノール類と硫酸との脱水反応によって得
られる粗製ビスフェノールスルホン類ヲ、ヒドロキシル
基を有する有機化合物および水よりなる群か５選ばれた
１種または２種以上の媒体中で、１００〜２００℃に加
熱処理することを特徴とする、ビスフェノールスルホン
類の精製方法を提供する。
られる粗製ビスフェノールスルホン類ヲ、ヒドロキシル
基を有する有機化合物および水よりなる群か５選ばれた
１種または２種以上の媒体中で、１００〜２００℃に加
熱処理することを特徴とする、ビスフェノールスルホン
類の精製方法を提供する。
本発明において用いられる粗製のビスフェノールスルホ
ン類は、フェノール類と硫酸の脱水反応によりて得られ
る。゛ここに、フェノール類とは、□フェノール及び核
アルキル化フェノール、例えば、オルトクレゾール、メ
タクレゾール、パラクレゾール、２，４−キシレノール
、灸、６−キシレノール、オルトエチルフェノール、レ
ゾルシノールなどを示す。また、精製に用いられるヒド
ロキシル基を有する有機化合物としては、ｎ−ブタノー
ル、２−エチルヘキザノールのような脂肪族アルコール
、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチ
レングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレ
ングリコールのようなグリコール類、フェノール、クレ
ゾール、キシレノールのようなフェノール類、メチルセ
ルソルブ、エチルセロソルツ、ブチルセロソルブのよう
なアルキレングリコールモノエーテル類などを用い・る
こと゛ができる。 。
ン類は、フェノール類と硫酸の脱水反応によりて得られ
る。゛ここに、フェノール類とは、□フェノール及び核
アルキル化フェノール、例えば、オルトクレゾール、メ
タクレゾール、パラクレゾール、２，４−キシレノール
、灸、６−キシレノール、オルトエチルフェノール、レ
ゾルシノールなどを示す。また、精製に用いられるヒド
ロキシル基を有する有機化合物としては、ｎ−ブタノー
ル、２−エチルヘキザノールのような脂肪族アルコール
、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチ
レングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレ
ングリコールのようなグリコール類、フェノール、クレ
ゾール、キシレノールのようなフェノール類、メチルセ
ルソルブ、エチルセロソルツ、ブチルセロソルブのよう
なアルキレングリコールモノエーテル類などを用い・る
こと゛ができる。 。
粗製ビスフェノールスルホン類の精製には、こ′れらの
有機化合物及び水よりなる群から選ばれた□１種の媒体
を使用するとともできるし゛、また２種以上の媒体を混
合して使用することもできる。フェノール類と硫酸の脱
水反応によって得られた、着色した不純物を含む粗製の
ビスフェノールスルホン類を、鉛源で媒体中に分散させ
たのち、１００℃〜２００℃の温度で加熱処理する。処
理温度が１００℃未満であると脱色効巣は少麦い。処理
麺皮が媒体の沸点またはそれ以下の場合には還ｉ冷却器
を備えた攪拌装置つきの容器で常圧で処理することがで
きる。童た、処理温度が媒体の沸点以上である場谷には
、オートクレーブのような高圧′容器を糸いる事によυ
加熱処理が可能である。
有機化合物及び水よりなる群から選ばれた□１種の媒体
を使用するとともできるし゛、また２種以上の媒体を混
合して使用することもできる。フェノール類と硫酸の脱
水反応によって得られた、着色した不純物を含む粗製の
ビスフェノールスルホン類を、鉛源で媒体中に分散させ
たのち、１００℃〜２００℃の温度で加熱処理する。処
理温度が１００℃未満であると脱色効巣は少麦い。処理
麺皮が媒体の沸点またはそれ以下の場合には還ｉ冷却器
を備えた攪拌装置つきの容器で常圧で処理することがで
きる。童た、処理温度が媒体の沸点以上である場谷には
、オートクレーブのような高圧′容器を糸いる事によυ
加熱処理が可能である。
２００℃よシ高い処理温度になると、ビスフェノールス
ルホン類が熱によシ再ｉ着色す之ため好ましくない。媒
体の使用量は、′好ましくは粗製ビスフェノールスルホ
ンの１人いし１０倍“量であシ、さらに好まし′くは２
ないし５倍量である。粗製ビスフェノールスルホン類は
、処理温度において媒体中に完全に溶解しても゛よい゛
し、また完全には溶解せずに分散状態にとどまっていて
もよい。粗製ビスフェノールスルホン類が媒体中に完岑
に溶解しない場合で亀、加熱処理することにより着色分
は媒体中に移行し、精製め目的は達せられる。加熱処理
はン’１０分間ないし５時間行なうととが好ましい。次
に、加熱処理を終っ庭ビスフェ〉ニルスルホン類と媒体
を含む混合物を室温まで冷却口、適当なり過装置ｉ用い
せビスフェノールスルホン類をＰ吻１」す蔦。この際、
濾過後適当な溶媒を用いて、精製されたビスフェノール
スルホン類に付着ことか望ましい。通常は加゛熱処理に
用いた媒体と均一に混合し、比較的沸点の低い溶媒を用
いることが好都合である。濾過洗浄後、精製されたビス
フェノールスルホン類を乾燥する。
ルホン類が熱によシ再ｉ着色す之ため好ましくない。媒
体の使用量は、′好ましくは粗製ビスフェノールスルホ
ンの１人いし１０倍“量であシ、さらに好まし′くは２
ないし５倍量である。粗製ビスフェノールスルホン類は
、処理温度において媒体中に完全に溶解しても゛よい゛
し、また完全には溶解せずに分散状態にとどまっていて
もよい。粗製ビスフェノールスルホン類が媒体中に完岑
に溶解しない場合で亀、加熱処理することにより着色分
は媒体中に移行し、精製め目的は達せられる。加熱処理
はン’１０分間ないし５時間行なうととが好ましい。次
に、加熱処理を終っ庭ビスフェ〉ニルスルホン類と媒体
を含む混合物を室温まで冷却口、適当なり過装置ｉ用い
せビスフェノールスルホン類をＰ吻１」す蔦。この際、
濾過後適当な溶媒を用いて、精製されたビスフェノール
スルホン類に付着ことか望ましい。通常は加゛熱処理に
用いた媒体と均一に混合し、比較的沸点の低い溶媒を用
いることが好都合である。濾過洗浄後、精製されたビス
フェノールスルホン類を乾燥する。
以下、実施例によυ本発明をさらに説明する。
なお、実施例中の吸光度は、下記の方法によって測定し
た値である。
た値である。
ビスフェノールスルホン類の２５％アンモニア水溶液（
２８１アンモニア水、試薬特級使用）を調製し、光路長
ＩＱｍのセルによシ、■島津製作所製のディジタルＩ２
左ビーム分光光度計ＵＶ−１５０−０２形を用い、４８
０１１ｍにおける吸光度を測定した。
２８１アンモニア水、試薬特級使用）を調製し、光路長
ＩＱｍのセルによシ、■島津製作所製のディジタルＩ２
左ビーム分光光度計ＵＶ−１５０−０２形を用い、４８
０１１ｍにおける吸光度を測定した。
実施例１
２．６−キシレノール２５０Ｑ、９と９８チ硫酸７５０
ｇを５ノのステンレス鋼製反応器に仕込み、生成する水
を留去しつつ、１４０〜１８０℃で４時間反応させた。
ｇを５ノのステンレス鋼製反応器に仕込み、生成する水
を留去しつつ、１４０〜１８０℃で４時間反応させた。
反芯混合物を取シ出し、放冷して、紫赤色粉末のビス（
３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン
を得た。このものの吸光度は０．２１９であった。
３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン
を得た。このものの吸光度は０．２１９であった。
５０ Ｑｌｎｌのフラスコ中に、上記で得られた粗製の
ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン１００１：２．６−キシレノール３００Ｉ！を加
え、１４０〜１６０℃で、１５分間攪拌した後、冷却し
、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホンの結晶をＦ別Ｌ、１０．０Ｆのメタノールで結
晶を洗浄した後、乾燥して、８５ｇの精製ビス（３，５
−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホンを得た
゛（白色粉末）。このものの吸光度は０．０３１であっ
た。
ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン１００１：２．６−キシレノール３００Ｉ！を加
え、１４０〜１６０℃で、１５分間攪拌した後、冷却し
、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホンの結晶をＦ別Ｌ、１０．０Ｆのメタノールで結
晶を洗浄した後、乾燥して、８５ｇの精製ビス（３，５
−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホンを得た
゛（白色粉末）。このものの吸光度は０．０３１であっ
た。
実施例２
５００Ｒ１のフラスコ中に実施例１と同様にして合成し
た粗製ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン１００ｉエチレングリコール２００ｇを加
え、１７０〜１８０℃で４時間攪拌した後、冷却し、実
施例１と同様の方法で結晶をＦ別し、洗浄し、乾燥して
、８０１！のビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）スルホンを得た（白色粉末）。このものの吸
光度は０．０３０であった。
た粗製ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン１００ｉエチレングリコール２００ｇを加
え、１７０〜１８０℃で４時間攪拌した後、冷却し、実
施例１と同様の方法で結晶をＦ別し、洗浄し、乾燥して
、８０１！のビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）スルホンを得た（白色粉末）。このものの吸
光度は０．０３０であった。
比較例１
５００１１１７のフラスコ中に実施例１と同様にして合
成した粗製のビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）スルホン１００ｉエチレングリコール２００
Ｉを加え、８０〜９０℃で１５分間攪拌した後、冷却し
、実施例１と同様の方法で結晶をヂ別し、洗浄し、乾燥
して、９２１１のビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）スルホンを得た（紫赤色粉末）。このも
のの吸光度はＱ、１１７でありた。
成した粗製のビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）スルホン１００ｉエチレングリコール２００
Ｉを加え、８０〜９０℃で１５分間攪拌した後、冷却し
、実施例１と同様の方法で結晶をヂ別し、洗浄し、乾燥
して、９２１１のビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）スルホンを得た（紫赤色粉末）。このも
のの吸光度はＱ、１１７でありた。
実施例３
５００ｄのフラスコ中に実施例１と同様にして合成した
粗製ビス（３，５−ジメチ／Ｌ／ −４−ヒト０キシフ
エニル）スルホン１ｏｏｙとブチルセロソルブ３５０ｇ
を加え、１５０〜１６５℃で１時間攪拌した後、実施例
１と同様の方法でｐ別し、洗浄し、乾燥を行って、８８
Ｉｉのビス（３，５−ジメチ／Ｉ／−４−ヒドロキシフ
ェニル）スルホンを得た（白色粉末）。このものの吸光
度は０．０２７でありた。
粗製ビス（３，５−ジメチ／Ｌ／ −４−ヒト０キシフ
エニル）スルホン１ｏｏｙとブチルセロソルブ３５０ｇ
を加え、１５０〜１６５℃で１時間攪拌した後、実施例
１と同様の方法でｐ別し、洗浄し、乾燥を行って、８８
Ｉｉのビス（３，５−ジメチ／Ｉ／−４−ヒドロキシフ
ェニル）スルホンを得た（白色粉末）。このものの吸光
度は０．０２７でありた。
実施例４゜
５００ｄのフラスコ中に、実施例１と同様に合成した粗
製ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホン１００１！と２−エチルヘキサノール２５０Ｉ
ｉｔ−加え、１８０〜１９０℃で３０分間攪拌した後、
実施例１と同様の方法でＦ別し、洗浄し、乾燥して、９
０ＩＩのビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホンを得た（白色粉末）。このものの吸光度
は０．０３５であった。
製ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）
スルホン１００１！と２−エチルヘキサノール２５０Ｉ
ｉｔ−加え、１８０〜１９０℃で３０分間攪拌した後、
実施例１と同様の方法でＦ別し、洗浄し、乾燥して、９
０ＩＩのビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホンを得た（白色粉末）。このものの吸光度
は０．０３５であった。
実施例５
１ＱＱＱａ／のガラス製オートクレーブに実施例１と同
様にして合成した粗製ビス（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホン１００Ｉと水４００Ｉｉを
加え、１４０〜１６０℃で２時間撹拌した後、冷却し、
結晶ｔＰ別し、１００９の水で結晶を洗浄した後、乾燥
して、９５．９のビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）スルホンを得た（白色粉末）。このもの
の吸光度は０．０６０であった・ 実施例６ ５００ｇ／のフラスコ中に、実施例１と同様にして合成
した粗製ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホン１００ｇと、エチレングリコール２００
＃と水１６Ｉよシなる混合溶媒とを加え、１３０〜１４
５℃で２０分攪拌した後、冷却し、実施例１と同様の方
法で沖過し、洗浄し、乾燥を行ない、８３．９のビス（
３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン
ヲ得た（白色粉末）。このものの吸光度は０．０１８で
あった。
様にして合成した粗製ビス（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホン１００Ｉと水４００Ｉｉを
加え、１４０〜１６０℃で２時間撹拌した後、冷却し、
結晶ｔＰ別し、１００９の水で結晶を洗浄した後、乾燥
して、９５．９のビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）スルホンを得た（白色粉末）。このもの
の吸光度は０．０６０であった・ 実施例６ ５００ｇ／のフラスコ中に、実施例１と同様にして合成
した粗製ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホン１００ｇと、エチレングリコール２００
＃と水１６Ｉよシなる混合溶媒とを加え、１３０〜１４
５℃で２０分攪拌した後、冷却し、実施例１と同様の方
法で沖過し、洗浄し、乾燥を行ない、８３．９のビス（
３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン
ヲ得た（白色粉末）。このものの吸光度は０．０１８で
あった。
比較例２
５００ｄのフラスコ中に実施例１と同様にして合成した
粗製ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル
）スルホン１００．９とキシレン２００ｇを加え、１４
０〜１４３℃で６０分攪拌後、冷却し、実施例１と同様
の方法で炉別し、洗浄し、乾燥を行って、９８ｇのビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ンヲ得た（紫赤色粉末）。このものの吸光度は０．１９
５であった。
粗製ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル
）スルホン１００．９とキシレン２００ｇを加え、１４
０〜１４３℃で６０分攪拌後、冷却し、実施例１と同様
の方法で炉別し、洗浄し、乾燥を行って、９８ｇのビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ンヲ得た（紫赤色粉末）。このものの吸光度は０．１９
５であった。
比較例３
５００ｄのフラスコ中に、実施例１と同様にして合成し
た粗製ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン１００１ケロシン２００ｇを加え、１４０
〜１５０℃で６０分攪拌後、冷却し、実施例１と同様の
方法でｒ別し、洗浄し、乾燥を行って、９８Ｉのビス（
３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン
ヲ得た（紫赤色粉末）。このものの吸光度は０．１８２
であった。
た粗製ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン１００１ケロシン２００ｇを加え、１４０
〜１５０℃で６０分攪拌後、冷却し、実施例１と同様の
方法でｒ別し、洗浄し、乾燥を行って、９８Ｉのビス（
３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン
ヲ得た（紫赤色粉末）。このものの吸光度は０．１８２
であった。
実施例７
オルトクレゾール２１６（ｌと９８係硫酸８３０Ｉを５
ノのステンレス鋼製反応器に仕込み、生成する水を留去
しつつ、１４０〜１８０℃で５時間反応させた。反応混
合物を取シ出し、放冷して、赤褐色塊状のビス（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニ／Ｉ／）スルホンを得た。
ノのステンレス鋼製反応器に仕込み、生成する水を留去
しつつ、１４０〜１８０℃で５時間反応させた。反応混
合物を取シ出し、放冷して、赤褐色塊状のビス（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニ／Ｉ／）スルホンを得た。
このものの吸光度は１．２２であった。
５００ｄのフラスコ中に、上記で得られた粗製のビス（
３−メチ／Ｉ／−４−ヒト胃キシフェニル）ｘｙホｙｌ
ｏＯｇと２−エチルへキサノー／Ｌ／３ｏ。
３−メチ／Ｉ／−４−ヒト胃キシフェニル）ｘｙホｙｌ
ｏＯｇと２−エチルへキサノー／Ｌ／３ｏ。
Ｉを加え、１３０〜１４０’Ｃで１時間攪拌した後、冷
却し、結晶をＦ別し、１００．９のメタノールで洗浄し
た後、乾燥して、８３９のビス（３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）スルホンを得り（白色粉末）。このも
のの吸光度は０．０５７であった。
却し、結晶をＦ別し、１００．９のメタノールで洗浄し
た後、乾燥して、８３９のビス（３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）スルホンを得り（白色粉末）。このも
のの吸光度は０．０５７であった。
実施例８
フェノ−ｙ１９００Ｉ！と９８チ硫酸１０００１１を５
ノのステンレス鋼製反応器に仕込み、生成する水を留去
しつつ、１６０℃で３時間、１７０Ｃで２時間、さらに
１８０℃で２時間反応させた。
ノのステンレス鋼製反応器に仕込み、生成する水を留去
しつつ、１６０℃で３時間、１７０Ｃで２時間、さらに
１８０℃で２時間反応させた。
反応混合物を取シ出し、放冷して、赤褐色塊状のビス（
４−ヒドロキシフェニル）スルホンヲ得た。
４−ヒドロキシフェニル）スルホンヲ得た。
このものの吸光度は２．１６であった。
５００ＷＬｌフラスコ中に、上記で得られた粗製のビス
（４−ヒドロキシフェニル）スルホン１００Ｉとエチレ
ングリコール３００＃を加え、１３０〜１５０℃で３０
分間攪拌した後、冷却し、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホンの結晶’ｅ Ｆ別し、５０．９のメタノー
ルで結晶を洗浄した後。
（４−ヒドロキシフェニル）スルホン１００Ｉとエチレ
ングリコール３００＃を加え、１３０〜１５０℃で３０
分間攪拌した後、冷却し、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホンの結晶’ｅ Ｆ別し、５０．９のメタノー
ルで結晶を洗浄した後。
乾燥して、６５Ｉのビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホンを得た（白色粉末）。このものの吸光度は０．０
３５であった。
ルホンを得た（白色粉末）。このものの吸光度は０．０
３５であった。
実施例９
１０００１４のガラス製オートクレーブに実施例８と同
様にして合成した粗製のビス（４−ヒドロキシフェニル
）スルホン１００と水３００＃を加え、１００〜１３０
℃で２時間攪拌した後、冷却し、結晶ｔ−Ｆ別し、５０
ｇのメタノールで結晶を洗浄した後、乾燥して、９１．
９のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホンを得た（
白色粉末）。
様にして合成した粗製のビス（４−ヒドロキシフェニル
）スルホン１００と水３００＃を加え、１００〜１３０
℃で２時間攪拌した後、冷却し、結晶ｔ−Ｆ別し、５０
ｇのメタノールで結晶を洗浄した後、乾燥して、９１．
９のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホンを得た（
白色粉末）。
このものの吸光度は０．０４１であった。
比較例４
５００ｄの７−）クコ中に実施例８と同様にして合成し
た粗製のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン１０
０９とキシレン３００Ｉ！ｌｌＯ，ｔ、１２０〜１３０
℃で１時間攪拌した後、冷却し、ビス（４−ヒドロキシ
フェニ／Ｌ／）スルホンの結晶ｔ−Ｆ別し、５０１１の
メタノールで結晶を洗浄した後、 Ｊｉｆｌして、９６
９のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホンを得た（
赤褐色粉末）。乙のものの吸光度は０．８７１であった
。
た粗製のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン１０
０９とキシレン３００Ｉ！ｌｌＯ，ｔ、１２０〜１３０
℃で１時間攪拌した後、冷却し、ビス（４−ヒドロキシ
フェニ／Ｌ／）スルホンの結晶ｔ−Ｆ別し、５０１１の
メタノールで結晶を洗浄した後、 Ｊｉｆｌして、９６
９のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホンを得た（
赤褐色粉末）。乙のものの吸光度は０．８７１であった
。
上記データによって明らかな如く、本発明に従って、粗
製ビスフェノールスルホン類をとドルキシル基を有する
有機化合物および水よりなる群から選ばれた１種または
２種以上の媒体中で、１００〜２００℃に加熱する事に
よシ容易に脱色精製され、ポリカーゴネート々どのエン
ジニアリングプラスチック、感熱記録紙の顕色剤など、
着色が極めて少ないことが要求される分野に対しても十
分使用に耐え得るビスフェノールスルホン類ヲ提供する
ことができる。
製ビスフェノールスルホン類をとドルキシル基を有する
有機化合物および水よりなる群から選ばれた１種または
２種以上の媒体中で、１００〜２００℃に加熱する事に
よシ容易に脱色精製され、ポリカーゴネート々どのエン
ジニアリングプラスチック、感熱記録紙の顕色剤など、
着色が極めて少ないことが要求される分野に対しても十
分使用に耐え得るビスフェノールスルホン類ヲ提供する
ことができる。
Claims (1)
- １、フェノール類と硫酸との脱水反応によって得られる
粗製ビスフェノールスルホン類を、ヒドロキシル基を有
する有機化合物および水よりなる群から選ばれた１種ま
たは２種以上の媒体中で、１００〜２００℃に加熱処理
することを特徴とする、ビスフェノールスルホン類の精
製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61192148A JPH07107043B2 (ja) | 1986-08-19 | 1986-08-19 | ビスフエノ−ルスルホン類の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61192148A JPH07107043B2 (ja) | 1986-08-19 | 1986-08-19 | ビスフエノ−ルスルホン類の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6348261A true JPS6348261A (ja) | 1988-02-29 |
| JPH07107043B2 JPH07107043B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=16286496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61192148A Expired - Fee Related JPH07107043B2 (ja) | 1986-08-19 | 1986-08-19 | ビスフエノ−ルスルホン類の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07107043B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02286645A (ja) * | 1989-04-28 | 1990-11-26 | Marubishi Yuka Kogyo Kk | 高融点ジブロモプロピルエーテル化合物の製造方法 |
| US4996367A (en) * | 1989-12-20 | 1991-02-26 | Amoco Corporation | Process for making 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone |
| WO1992014698A1 (en) * | 1991-02-13 | 1992-09-03 | Amoco Corporation | Process for purifying impure mixtures containing 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone |
| US5788663A (en) * | 1994-10-21 | 1998-08-04 | Uni-Charm Corporation | Sanitary tampon applicator |
| JP2002255925A (ja) * | 2001-03-05 | 2002-09-11 | Nippon Soda Co Ltd | ジフェニルスルホン化合物の製造方法 |
| JP2003055338A (ja) * | 2001-08-13 | 2003-02-26 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | 高純度４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 |
| US7456321B2 (en) * | 2002-09-25 | 2008-11-25 | Konishi Chemical Ind. Co., Ltd. | Process for producing high-purity 4,4′-dihydroxydiphenyl sulfone |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6124559A (ja) * | 1984-07-11 | 1986-02-03 | Nikka Chem Ind Co Ltd | ジヒドロキシジフエニルスルホンの精製方法 |
-
1986
- 1986-08-19 JP JP61192148A patent/JPH07107043B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6124559A (ja) * | 1984-07-11 | 1986-02-03 | Nikka Chem Ind Co Ltd | ジヒドロキシジフエニルスルホンの精製方法 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02286645A (ja) * | 1989-04-28 | 1990-11-26 | Marubishi Yuka Kogyo Kk | 高融点ジブロモプロピルエーテル化合物の製造方法 |
| US4996367A (en) * | 1989-12-20 | 1991-02-26 | Amoco Corporation | Process for making 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone |
| WO1992014698A1 (en) * | 1991-02-13 | 1992-09-03 | Amoco Corporation | Process for purifying impure mixtures containing 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone |
| US5788663A (en) * | 1994-10-21 | 1998-08-04 | Uni-Charm Corporation | Sanitary tampon applicator |
| JP2002255925A (ja) * | 2001-03-05 | 2002-09-11 | Nippon Soda Co Ltd | ジフェニルスルホン化合物の製造方法 |
| JP2003055338A (ja) * | 2001-08-13 | 2003-02-26 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | 高純度４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 |
| US7456321B2 (en) * | 2002-09-25 | 2008-11-25 | Konishi Chemical Ind. Co., Ltd. | Process for producing high-purity 4,4′-dihydroxydiphenyl sulfone |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07107043B2 (ja) | 1995-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6348261A (ja) | ビスフエノ−ルスルホン類の精製方法 | |
| JPS59122435A (ja) | ビスフエノ−ル−ａの精製法 | |
| JPS63159335A (ja) | プロセス | |
| JPH04211032A (ja) | １，１，１−トリス（４’−ヒドロキシフェニル）エタンの精製法 | |
| JPS60142934A (ja) | ビスフエノールのアルカリ金属塩の製造方法 | |
| US4507509A (en) | Purification of bisphenol-A | |
| JPS6124559A (ja) | ジヒドロキシジフエニルスルホンの精製方法 | |
| US2248112A (en) | Acylation of organic compounds | |
| US4933494A (en) | Process for purification of dihydroxydiphenylsulfone | |
| CA1318331C (en) | Ion exchangers modified with mercapto amines | |
| JPH0248543A (ja) | Ｐ，ｐ´−ビフェノールの精製方法 | |
| US4414422A (en) | Purification of 4,4-dihydroxybiphenyl | |
| JPS582236B2 (ja) | ジヒドロキシジフエニルスルホン異性体混合物から４，４′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを単離する方法 | |
| JPS58189127A (ja) | Ｐ，ｐ′−ビフエノ−ルの製造法 | |
| GB2088857A (en) | Process for Purifying Dihydroxydiphenyl Sulfone | |
| JPH07119196B2 (ja) | 高純度２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン類の製造方法 | |
| US3390190A (en) | Process for purification of 4, 4'-dihydroxydiphenyl sulfide | |
| JPS6023338A (ja) | 高純度ｐ，ｐ′−ビフエノ−ルの製造方法 | |
| US5994596A (en) | Method for preparing high purity indane bisphenols | |
| JPH02172940A (ja) | ｐ―ヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法 | |
| KR100425646B1 (ko) | 4,4'-비페놀의 제조 방법 | |
| JPS63159332A (ja) | ヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩の製造方法 | |
| JPH0446253B2 (ja) | ||
| JP3001097B1 (ja) | ソルビン酸の製造法 | |
| JP2697056B2 (ja) | ｐ―ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |