JPH01180820A - 紫外線吸収剤およびこれらを含む化粧料 - Google Patents
紫外線吸収剤およびこれらを含む化粧料Info
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（ａ）産業上の利用分野
本発明は、新規な水溶性紫外線吸収剤およびこれらを含
む化粧料に関する。
む化粧料に関する。
（ｂｌ従来の技術
皮膚を日光にさらした場合、日光に含まれる紫外線によ
り一般に日焼けと呼ばれる変化を生じる。
り一般に日焼けと呼ばれる変化を生じる。
紫外線のうち、波長２９０〜３２０ｎｍ （Ｂ 領域
）のものはサンバーン（紅斑、火ぶくれ）を生じさせ、
３２０〜３７０ｎｍ （Ａｉｌｔ域）のものは、サン
クン（黒化）を起こすとされている。したがって、２９
０〜３２０ｎｍの紫外線のみをカットすることにより、
紅斑を生じることなく、小麦色に日焼けすることが可能
となり、Ａ、Ｂ両運域の紫外線を防ぐことにより完全な
日焼は防止が図れる。
）のものはサンバーン（紅斑、火ぶくれ）を生じさせ、
３２０〜３７０ｎｍ （Ａｉｌｔ域）のものは、サン
クン（黒化）を起こすとされている。したがって、２９
０〜３２０ｎｍの紫外線のみをカットすることにより、
紅斑を生じることなく、小麦色に日焼けすることが可能
となり、Ａ、Ｂ両運域の紫外線を防ぐことにより完全な
日焼は防止が図れる。
これまでに市販されてきた多くの日焼は止めクリーム、
オイル等はこのような観点から紫外線を吸収するように
各種の紫外線吸収剤を配合したものである。
オイル等はこのような観点から紫外線を吸収するように
各種の紫外線吸収剤を配合したものである。
従来使われてきた紫外線吸収剤としては、サリチル酸系
、ナフテン酸系、バラジメチルアミノ安息香酸系、ケイ
皮酸系等の化合物があげられるが、いずれも基本的に親
油性であり、水系の処方で用いるには、乳化させて使用
しなければならず、用途的に限定されていた。また、吸
収剤自体に親水性をもたせるためにポリオキシエチレン
等の親水性基を付加することも検討されたが、分子吸光
係数の大幅な低下をもたらすなどの問題点があるため、
実質的に難しかった。
、ナフテン酸系、バラジメチルアミノ安息香酸系、ケイ
皮酸系等の化合物があげられるが、いずれも基本的に親
油性であり、水系の処方で用いるには、乳化させて使用
しなければならず、用途的に限定されていた。また、吸
収剤自体に親水性をもたせるためにポリオキシエチレン
等の親水性基を付加することも検討されたが、分子吸光
係数の大幅な低下をもたらすなどの問題点があるため、
実質的に難しかった。
（Ｃ）発明が解決しようとする課題
本発明の目的は、従来の紫外線吸収剤では得られなかっ
た高い親水性を有するとともに、少量で高い紫外線吸収
効果を発揮する紫外線吸収剤およびこれを配合した化粧
料を提供することにある。
た高い親水性を有するとともに、少量で高い紫外線吸収
効果を発揮する紫外線吸収剤およびこれを配合した化粧
料を提供することにある。
（ｄ）課題を解決するための手段
有してなる水溶性紫外線吸収剤およびそれらの１種また
は２種以上を配合してなる化粧料である。
は２種以上を配合してなる化粧料である。
ＨｏｏＣ−Ｃ１（＝ＣＨ−■−〇）Ｉ＝Ｃ）ｌ−ＣＯＯ
Ｈ（１）式（１）の二塩基酸の金属塩または四級化アミ
ン塩の製法は特に限定されないが、通常的方法としては
、ｐ−フェニレンジアクリル酸と金属の水酸化物や低級
アミノ化合物とを水溶液中で反応させることにより得ら
れる。
Ｈ（１）式（１）の二塩基酸の金属塩または四級化アミ
ン塩の製法は特に限定されないが、通常的方法としては
、ｐ−フェニレンジアクリル酸と金属の水酸化物や低級
アミノ化合物とを水溶液中で反応させることにより得ら
れる。
上記の金属の例としては、アルカリ金属、即ちリチウム
、ナトリウム、カリウムなどがあげられる。
、ナトリウム、カリウムなどがあげられる。
また、低級アミノ化合物の例としては、２−アミノ−２
−メチルプロパツール、２−アミノ−２−メチル−Ｃ３
−プロパンジオール、２−アミノ−２−ヒドロキシメチ
ル−Ｃ３−プロパンジオールなどがあげられる。
−メチルプロパツール、２−アミノ−２−メチル−Ｃ３
−プロパンジオール、２−アミノ−２−ヒドロキシメチ
ル−Ｃ３−プロパンジオールなどがあげられる。
これら金属塩や四級化アミン塩は単品でも混合物でも差
支えない。
支えない。
前記のｐ−フェニレンジアクリル酸は、例えば塩を触媒
として加熱反応し、最終的に加水分解することにより合
成される。
として加熱反応し、最終的に加水分解することにより合
成される。
本発明におけるアルカリ金属塩または四級化アミン塩は
、製造条件により、式（Ｉ）の一方のカルボキシル基が
未反応の状態で残る副産物を生成するが、この物質は著
しく水溶性が劣るため、精製、除去する必要がある。
、製造条件により、式（Ｉ）の一方のカルボキシル基が
未反応の状態で残る副産物を生成するが、この物質は著
しく水溶性が劣るため、精製、除去する必要がある。
（ｅ）実施例
実施例１
以下に本発明に係る紫外線吸収剤の製造例を示す。
（１）ｐ−フェニレンジアクリル酸の合成１．４−ベン
ズジアルデヒド２０ｃｃ、無水酢酸６０ｃｃ。
ズジアルデヒド２０ｃｃ、無水酢酸６０ｃｃ。
無水酢酸ナトリウム１５ｇを２００ｃｃフラスコに入れ
１８０°Ｃで８時間加熱する。このときフラスコ上部に
は空冷コンデンサーをつける。反応液を熱いうちに水１
００ｃｃの中に注加する。この中によくかきまぜながら
炭酸ナトリウム飽和水溶液を加えてｐＨ９〜１０とする
。続いて未反応のアルデヒドを留去し、残留物は濾過し
て不溶性半固体を除去する。
１８０°Ｃで８時間加熱する。このときフラスコ上部に
は空冷コンデンサーをつける。反応液を熱いうちに水１
００ｃｃの中に注加する。この中によくかきまぜながら
炭酸ナトリウム飽和水溶液を加えてｐＨ９〜１０とする
。続いて未反応のアルデヒドを留去し、残留物は濾過し
て不溶性半固体を除去する。
濾液に濃塩酸を徐々に加えて結晶を充分析出させた後、
氷水中で冷却し、結晶化を完全にさせる。
氷水中で冷却し、結晶化を完全にさせる。
濾過して結晶をとり水：エタノール−１＝２の溶液で再
結晶する。収量２１ｇ。
結晶する。収量２１ｇ。
（２）ｐ−フェニレンジアクリル酸二ナトリウム塩の合
成 上記で得られたｐ−フェニレンジアクリル酸２０ｇをエ
タノール５０ｍ１に分散させ、攪拌しなからあをくり返
し、ｐ−フェニレンジアクリル酸二ナトリウム塩（試料
Ｎｏ、１） １２ｇを得た。
成 上記で得られたｐ−フェニレンジアクリル酸２０ｇをエ
タノール５０ｍ１に分散させ、攪拌しなからあをくり返
し、ｐ−フェニレンジアクリル酸二ナトリウム塩（試料
Ｎｏ、１） １２ｇを得た。
同様の方法により、リチウム塩（試料Ｎｏ、２） 。
カリウム塩（試料Ｎｏ、３）を得た。
（３）ｐ−フェニレンジアクリル酸二（２−アミノ−２
−メチル−プロパツール）塩の合成 ｐ−フェニレンジアクリル酸２０ｇを２００ｍ１の精製
水に分散させ、２−アミノ−２−メチル−プロパツール
１６．２ｇを加え、常温で１時間攪拌を続ける。
−メチル−プロパツール）塩の合成 ｐ−フェニレンジアクリル酸２０ｇを２００ｍ１の精製
水に分散させ、２−アミノ−２−メチル−プロパツール
１６．２ｇを加え、常温で１時間攪拌を続ける。
反応終了後濾過し、未反応の不溶物を除去し、減圧下で
水を留去し、ｐ−フェニレンジアクリル酸二（２−アミ
ノ−２−メチル−プロパツール）塩（試料Ｎｏ、４）
２１ｇを得た。
水を留去し、ｐ−フェニレンジアクリル酸二（２−アミ
ノ−２−メチル−プロパツール）塩（試料Ｎｏ、４）
２１ｇを得た。
以上の紫外線吸収剤（試料Ｎｏ、１〜４）の性状を表−
１に示す。
１に示す。
６一
次に、人体に対する一次刺激性を閉塞バ・ノチテストに
よって次のように検討した。
よって次のように検討した。
すなわぢ、前側または上腕層側部皮表の角質および表皮
上の皮脂を除き、１インチ四方のリント布に試料の１χ
水溶液を塗布し、これを皮膚表面に貼付し、油紙で覆い
、紙絆創膏で四方を井桁にとめ、この上をさらに線帯で
押さえる。
上の皮脂を除き、１インチ四方のリント布に試料の１χ
水溶液を塗布し、これを皮膚表面に貼付し、油紙で覆い
、紙絆創膏で四方を井桁にとめ、この上をさらに線帯で
押さえる。
健康人２０名に対し、このテストを実施し、２４時間後
、４８時間後に判定を行ったが、本発明の水溶性紫外線
吸収剤（試料Ｎ０１１〜４）はいずれも全く刺激性が認
められなかった。
、４８時間後に判定を行ったが、本発明の水溶性紫外線
吸収剤（試料Ｎ０１１〜４）はいずれも全く刺激性が認
められなかった。
実施例２
次にこの紫外線吸収剤を用いて本発明に係る化粧料を作
る処方例を以下の実施例に示す。クリームのような乳化
型化粧料では従来処方の水相中に数％配合すればよく、
また、化粧水のような水分主体の処方においては、透明
な外観を保持したまま紫外線吸収能を付与することが可
能である。
る処方例を以下の実施例に示す。クリームのような乳化
型化粧料では従来処方の水相中に数％配合すればよく、
また、化粧水のような水分主体の処方においては、透明
な外観を保持したまま紫外線吸収能を付与することが可
能である。
（１）日焼は止めクリーム
紫外線吸収剤（試料Ｎｏ、１） １． ０重量
％ステアリン酸 ４．０ステアリルア
ルコール １０．０プロピレングリコール
５．０グリセリン ５．０ モノステアリン酸 ジエチレングリコール ４． ０香料
適 量防腐剤 精製水 全量１００％（２）日焼は
止め化粧水 グリセリン ５．０重量％プロピレ
ングリコール ５．０紫外線吸収剤（試料Ｎｏ
、４） １０． ０ポリオキシエチレン ラウリルエーテル １．０ エタノール １０．０香料
適 量色素
適 量防腐剤 適 置 端製水 全量１００％（ｆ）発明の
効果 本発明の紫外線吸収剤は有害な波長２８０〜３４０ｎｍ
の紫外線を効果的に吸収し、しかも従来品では得られな
かった高い水溶性を有する。従って、水が主体となる化
粧水のような処方にも、透明な外観を保持したまま配合
することが可能であり、また少量の添加で高い紫外線吸
収能を付与することができる。
％ステアリン酸 ４．０ステアリルア
ルコール １０．０プロピレングリコール
５．０グリセリン ５．０ モノステアリン酸 ジエチレングリコール ４． ０香料
適 量防腐剤 精製水 全量１００％（２）日焼は
止め化粧水 グリセリン ５．０重量％プロピレ
ングリコール ５．０紫外線吸収剤（試料Ｎｏ
、４） １０． ０ポリオキシエチレン ラウリルエーテル １．０ エタノール １０．０香料
適 量色素
適 量防腐剤 適 置 端製水 全量１００％（ｆ）発明の
効果 本発明の紫外線吸収剤は有害な波長２８０〜３４０ｎｍ
の紫外線を効果的に吸収し、しかも従来品では得られな
かった高い水溶性を有する。従って、水が主体となる化
粧水のような処方にも、透明な外観を保持したまま配合
することが可能であり、また少量の添加で高い紫外線吸
収能を付与することができる。
特許出願人 日清製油株式会社
Claims (2)
- （１）下記の一般式で表される二塩基酸の金属塩または
四級化アミン塩を含有してなる水溶性紫外線吸収剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼ - （２）請求項１記載の水溶性紫外線吸収剤の１種または
２種以上を配合してなる化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP546088A JPH01180820A (ja) | 1988-01-12 | 1988-01-12 | 紫外線吸収剤およびこれらを含む化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP546088A JPH01180820A (ja) | 1988-01-12 | 1988-01-12 | 紫外線吸収剤およびこれらを含む化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01180820A true JPH01180820A (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=11611836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP546088A Pending JPH01180820A (ja) | 1988-01-12 | 1988-01-12 | 紫外線吸収剤およびこれらを含む化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01180820A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008141826A (ja) * | 2006-11-30 | 2008-06-19 | Mitsubishi Electric Corp | デジタル演算処理装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4726942A (en) * | 1983-02-03 | 1988-02-23 | L'oreal | Cosmetic composition for protection against ultraviolet radiation and its use for this purpose |
-
1988
- 1988-01-12 JP JP546088A patent/JPH01180820A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4726942A (en) * | 1983-02-03 | 1988-02-23 | L'oreal | Cosmetic composition for protection against ultraviolet radiation and its use for this purpose |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008141826A (ja) * | 2006-11-30 | 2008-06-19 | Mitsubishi Electric Corp | デジタル演算処理装置 |
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