JPH03148213A - 皮膚刺激性の低い光保護組成物 - Google Patents

皮膚刺激性の低い光保護組成物

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JPH03148213A
JPH03148213A JP2239773A JP23977390A JPH03148213A JP H03148213 A JPH03148213 A JP H03148213A JP 2239773 A JP2239773 A JP 2239773A JP 23977390 A JP23977390 A JP 23977390A JP H03148213 A JPH03148213 A JP H03148213A
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acid
ester
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JP2239773A
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Janet G Haffey
ジャネット、グレース、ハフィー
Jay R Garfinkel
ジェイ、リチャード、ガーフィンケル
Roy L Blank
ロイ、ロニエ、ブランク
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Richardson Vicks Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は皮膚刺激性の低い実質上毎日の使用向けの光保
護組成物に関する。これらの組成物は皮膚の日焼は及び
日光起因早熟性老化のような紫外線照射の有害作用から
皮膚を保護する上で有用である。
発明の背景 皮膚に対する日光のダメージ作用についてはよく報告さ
れている。はとんどの人が考えていることとは逆に、日
光浴をして過剰ＵＶ露出の発病作用をうけるとは限らな
い。実際には、多くのダメージは日光下におけるルーチ
ンな毎日の活動によって正に起きるのである。一部の科
学者は、日光が平均穴の皮膚に生涯にわたり与えるダメ
ージの７０％以上は単に屋外にいるか又は窓際に座って
いるだけの結果であると評価している。
日光への長期照射による主な短期ハザードは紅斑（即ち
、日焼け）である。“ＵＶＢ”波長範囲として示される
２９０〜３２０ｎｍ波長紫外線照射範凹は紅斑の主原因
となりやすい。“ＵＶＡ″波長範囲として示される３２
０〜４００　ｎｍ波長紫外線照射範囲も紅斑を起こす。
短期ハザード又は紅斑に加えて、ＵＶ光露出に関連した
長期ハザードも存在する。これら長期ハザードの１つは
皮膚表面の悪性化である。様々な疫学的研究では日光照
射とヒト皮膚癌との強い関連性について立証している。
紫外線照射のもう１つの長期ハザードは皮膚の早熟性老
化である。この症状は皮膚のシワ及び黄変と共にヒビワ
レ、毛細血管拡張症（クモ状血管）、１］光角化症（増
殖）、斑状出血（皮下出血性障害）及び弾力性喪失（た
るみ）のような他の物理的変化によって特徴付けられる
。ＵＶＡ及びＵＶＢ波長光への露出に関連した副作用は
デシモン（ＤｃＳｉｍｏｎｅ）、　　“日焼は止め及び
日焼は製品。
一般用医薬品ハンドブック、第７版、第２６章。
第４９９−５１１頁〔アメリカン・ファーマシューティ
カル・アソシエーション （Ａｍｅｒｉｃａｎ　ＰｈａｒＩＩｌａｃｅｕｔｉｅａ
ｌ　Ａｓ５ｏｃｉａｔｉｏｎ）　、ワシントン、Ｄ、Ｃ
，，１９８２年〕　；グローブ（Ｇｒｏｖｅ）及びフォ
ーベス（Ｐｏｒｂｅｓ）、　　“ＵＶＡ光に対する日焼
は止め剤の光保護作用を評価する方性”、インターナシ
ョナル・ジャーナル・オブ・コスメテイック・サイエン
ス（ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＪｏｕｒｎａｌ　ｏｒ
Ｃｏｓｍｅｔｉｃ　５ｃｉｅｎｃｅ）、第４巻、第１５
−２４頁、１９８２年；及び１９８３年６月７日付でデ
ポ口（Ｄｅｐｏｌｏ）に発行された米国特許第４゜３８
７．０８９号明細書で更に詳細に記載されているが、こ
れらすべての開示は参考のため本明細書に組み込まれる
。このように、紫外線照射の即時作用は化粧上及び社会
的に満足しつるが、長期ハザードは累積性であって潜在
的に重大である。
これらの作用が一般大衆により深刻にうけとられている
事実は、日光保護製品マーケットをみることで示唆され
る。このマーケットは近年著しく成長しており、多くの
新製品が毎年導入されている。季節的ビジネスとみなさ
れて用いられることはもはやない。日光保護化合物は現
在では様々なパーソナルケア製品、特に毎日使われる化
粧タイプ製品中に配合されている。
日光遮断剤はＵＶ光から皮膚を守るために市販されてい
る。これらの物質は紫外線を散乱又は反射する。例とし
ては二酸化チタン及び二酸化亜鉛がある。しかしながら
、これらの物質を含有した組成物は不透明で、通常色に
魅力がなく、鼻又は耳の上部以外では使用上許容されな
いとみられている。更に、これらの物質は非常にこすり
落ちたり又ははがれたりしやすく、はとんど又は全く保
護しなくなる。
日光保護用に最もありふれた物質は日焼は止め剤である
。これらの物質は化学的手段を介してそれらの効果を発
揮し、即ちそれらは紫外線が皮膚に透過しえないように
それを吸収する。日焼は止め剤は使用者にいくつかの問
題を与えている。例えば、それらは有効であるためには
照射時に皮膚の表面上に存在していなければならない。
日焼は止め剤は予防剤であるため、日光下にいるとき予
防処置されねばならない。最も有効であるためには、日
焼は止め剤は連続均一膜として皮膚上に存在していなけ
ればならない。皮膚表面上にこのような膜を形成するこ
とは非常に困難であり、その膜を長時間維持することは
ほとんど不可能である。
日焼は止め剤は照射時に皮膚表面上に留まっていなけれ
ばならない。しかしながら、日焼は止め剤は発汗又はス
イミングで容易にこすり落とされ又は洗い落とされて、
もはや皮膚に浸透されなくなる。日焼は止め剤は皮膚及
び目に刺激、主に各々灼熱感又はヒリヒリする感じを起
こすことが多い。
この応答性は毎日又はほぼ毎日の使用で一層顕著になる
。
毎日用いられた場合に皮膚刺激性が低く、ＵＶＡ及びＵ
ＶＢ光双方の範囲内の紫外線から皮膚を保護する上で有
効な新規組成物を確認する必要性は依然として続いてい
る。したがって、本発明の目的は、皮膚に容易に吸収さ
れずにＵＶＡ及びＵＶＢ光双方に関して有効な日焼は止
め剤を含有し、日焼は止め保護効果が増加してかつ毎日
又はほぼ毎日の使用で生じるアレルギー、刺激又は毒性
問題に出会う機会が少なく、こすり落ちにくい日焼は止
め組成物を提供することである。もう１つの目的は、Ｕ
ＶＡ及びＵＶＢ光双方に対して一定かつ均一な保護を与
えかつ化粧掌上許容される日焼は止め組成物を提供する
ことである。
本発明の目的は、使用すれば日光照射の急性（紅斑）及
び慢性（先考化）作用の双方を妨げることができる安定
形の局所用組成物を提供することである。
本発明のもう１つの目的は、特に毎日又はほぼ毎日用い
られた場合であっても皮膚刺激性の低い光保護組成物を
提供することである。
本発明の更にもう１つの目的は、有意の効力喪失なしに
ＵＶ照射前に皮膚に適用されうる光保護組成物を提供す
ることである。
これらの及び他の目的は、下記の詳細な説明から容易に
明らかとなるであろう。
発明の要旨 本発明は毎日又はほぼ毎日用いられた場合であっても皮
膚刺激性の低い日焼は止め組成物に関する。これらの組
成物はＵＶＡ及びＵＶＢ双方の波長範囲内の紫外線を吸
収する上で有効である。これらの日焼は止め組成物は、
（１）同一分子に互いに共有結合される選択されたＵＶ
Ａ吸収発色団部分及び選択されたＵＶＢ吸収発色団部分
の双方を有した化合物である日焼は止め剤並びに（２）
カルボン酸七ツマ−及び１以上のアクリル酸高級アルキ
ルエステルの特定コポリマーを含むことを特徴とする。
実質上毎日の使用とは、本発明の組成物がビーチタイプ
日焼は止め製品の場合のような時々の又はレクレーショ
ン時・の使用とは異なり毎日、はぼ毎日又は継続ベース
で適用しうることを意味する。
発明の詳細な説明 日焼は止め剤 本発明で有用な日焼は止め剤は、分子が異なる紫外線吸
収スペクトルを示す２つの別個の発色団部分を有した物
質である。特に、一方の発色団部分は主にＵＶＢ光範囲
で吸収し、他方はＵＶＡ光範囲で強く吸収する。更にこ
れらの分子は分子内において共有結合で結合された発色
団部分を有するか、この共有結合鎖は発色団部分の電子
系を結合鎖によってカップリングさせないようにしてい
る。
更に詳しくは、一方の発色団部分はその発色団部分が独
立分子として単離された場合にＵＶＡ範囲内の光を強く
吸収する上で有効であると特徴付けられる。他の発色団
部分はその発色団部分が独立分子として単離された場合
に主にＵＶＢ範囲内の光を吸収する上で有効であると特
徴付けられる。
最後に、これら２タイプの発色団部分を共有結合で単一
分子に組込む結合部分は、２つの発色団部分の電子系を
互いに直接カップリングさせないような部分である。こ
のように、本発明で有用な日焼は止め剤は下記一般構造
を有する化合物であるニ−Ｇ−Ｚ この一般構造において、Ｘ基は置換された、カルボニル
含有芳香族環含有部分たるＵＶＡ吸収発色団である。こ
のＵＶＡ吸収部分は、独立発色団としてｌｌｉ離された
場合に約３２０〜約４００ｎｍの波長範囲内で少なくと
も１つの最大吸収（本明細書ではλｆｆ１ａｘとして示
され、以下で詳細に説明される）を示す。この最大吸収
は少なくとも約９，０００、好ましくは少なくとも 約２０，０００、最も好ましくは少なくとも約３０，０
００のモル吸光係数値（本明細書ではε”として示され
、以下で記載するように計算される）を示す。
前記一般構造中におけるＺ基は、置換された、カルボニ
ル含有芳香族環含有部分たるＵＶＢ吸収発色団である。
このＵＶＢ吸収部分は、独立発色団として単離された場
合に約２９０〜約３２０ｎｍの範囲内の少なくとも１つ
の波長において少なくとも約４，０００、好ましくは少
なくとも約１５，０００、最も好ましくは少なくとも約
２５．０００のモル吸光係数値εを示す。好ましくは、
以下で定義されるように分子内で唯一の発色団として存
在する場合、Ｚ基は約２９０〜約３２ＯｎＩ１１の範囲
内において少なくとも１つの最大吸収λＩＩａｘを示す
。この最大吸収は好ましくは少なくとも約４，０００、
更に好ましくは少なくとも約１５，０００、最も好まし
くは少なくとも約２５．０００のモル吸光係数値εを有
する。最後に、以下で定義されるように分子内で唯一の
発色団として存在する場合、Ｚ基は約３２０ｎｍを超え
るいかなる波長においても約９，０００以上のεを有す
るλｌｌ１ａｘを更に示すべきでない。
前記一般構造の第三成分、即ちＧ基はＸ及びＸ発色団部
分を共有結合しているが、但し２つの発色団部分がそれ
らの電子系を互いに直接カップリングさせないように２
発色団部分の電子系を分離している。例えば、Ｇ結合部
分は炭素原子約１〜約６を有する直鎖もしくは分岐鎖ア
ルキル基、炭素原子約１〜約６を有する直鎖もしくは分
岐鎖アルコキシ越又は炭素原子約１〜約６を有する直鎖
もしくは分岐鎖アルキルアミノ基である。
一方、Ｇは２つのＸ及びＸ発色団部分の電子系が直接カ
ップリングされるよう、即ち電子が共有されるようこれ
らの発色団部分を共有結合させる化学結合又は結合部分
であってもよい。Ｇは単結合又は−〇−及び−ＮＲ−の
ような双方の発色団部分で共有される遊離電子を有した
原子もしくは原子団から選択されることが好ましい〔上
記においてＲはＨ１炭素原子約１〜約２０を有する直鎖
もしくは分岐鎖アルキル、 （ＣＨ２ＣＨ２０）ｍ−Ｈ又は 〔ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｍ−Ｈであり、ここでｍは
１〜約８、好ましくは１〜約３の整数である〕。Ｇは−
ＮＨ−１特に−０−であることが最も好ましい。
これらの日焼は止め剤はサバテリ（Ｓａｂａｔｅｌ　ｌ
　ｌ）の欧州特許出願第２５５，１５７号（１９８８年
２月３日付で公開）及び欧州特許出願第２５１゜３９８
　（１９８８年１月７日付で公開）明細書で詳細に開示
されているが、これらは参考のため本明細書に組み込ま
れる。
本発明の日焼は止め剤は可視波長範囲内の光（即ち、約
４００ｎｉ超）を弱くしか又は全く吸収しないことが好
ましい。したがって、本化合物は非常に淡い色（例えば
、淡黄色又はクリーム色）であるか又は本質的に白色の
いずれかである。これは化粧上の理由から望ましい。こ
のため、日焼は止め剤は約４００ｎｉを超えるいずれの
波長においても約５００以上のεを有しないことが好ま
しく、εは約４００ｎａ＋を超えるいずれの波長におい
ても本質的にゼロであることが最も好ましい。
本発明の化合物は好ましくは約２５００以下、最も好ま
しくは約１０００以下の分子量を有する低分子量化合物
であることが更に好ましい。更に、本化合物は約１０”
以上で液体であることが好ましい。
具体的には、本発明の日焼は止め化合物で有用な適切な
Ｘ発色団部分の例としては以下がある：すべての前記式
において、各ＡはＲ，−ＯＲ。
ＮＲ−５ｏ３Ｈ又はその薬学上許容される２ゝ 塩もしくはエステルからなる群より各々独立して選択さ
れる置換基である：各Ａ１は各々独立して−ＣＮ又は−
ＣＯＲ１である；各Ａ２は各々独立して−ＯＲ又は−Ｎ
Ｒである；各Ａ３は各々独立してＨ又は−ＯＨである；
各Ａ４及びＡ５は各々独立してＲ又はＯＲであるが、Ａ
３又はＡのいずれかはＯＨでなければならない；各Ａ６
は各々独立してＨｌ−Ｓ　Ｏ３Ｈ又はその薬学上許容さ
れる塩もしくはエステルである；各Ｒは各々独立してＨ
１炭素原子約１〜約２０を有する直鎖もしくは分岐鎖ア
ルキル、（ＣＨ２ＣＨ２０）、−Ｈ。
又は（ＣＨＣＨ（ＣＨ３）０３、−Ｈである（ｐは１〜
約８、好ましくは１〜約３の整数である）；各Ｒ１は各
々独立して炭素原子約１〜約２０を有する直鎖又は分岐
鎖アルキルである。
Ｘ発色団部分としては下記基： が好ましい。好ましくは、Ａ３又はＡ４の一方はＯＨで
他方の基はＨである；Ａ５はＲである；Ａ６はＨである
。最も好ましくは、Ａ３は０Ｈ１Ａ４、Ａ５及びＡ６は
Ｈである。Ａは好ましくはＲであり、最も好ましくはＡ
はＨである。
史に、本発明の日焼は止め化合物で有用なＺ発色団部分
の具体例としては以下がある：これらの前記式において
、各Ａ７は各々独立し７ て−ＯＲ又は−０２Ｃ−Ｒであるが、但しＡ及び（Ｘ基
に関して前記された）Ａ３の双方が・ＯＨであることは
ない；Ａ１、Ａ２、Ｒ及びＲ１置換基は置換されたＸｕ
、に関して前記されたとおりである。
Ｚ発色団部分としては下記基： が好ましい。好ましくは、−ＮＲは−Ｎ　Ｒ１２である
。双方のＲ１基は異なるアルキル基でありてしよい。一
方のＲ１基は約３以上の炭素原子を有しく特に分岐鎖ア
ルキル基、例えば２−エチルヘキシル）、他方のＲ１基
はメチル又はエチル、特にメチルであることが特に好ま
しい。一方、双方のＲ１基は同一のアルキル基、好まし
くは２−エチルヘキシルであることも好ましい。更に、
つ Ａ−が−ＯＲ又は−ＮＲ２であることも好ましい（好ま
しくは、−ＮＲ２は前記されたーＮＲ２である）。最も
好ましいＡ　は−０ＣＨ３、−ＯＣＨＣＨ−ＯＨ又は−
ＮＲ１２である２　　　３ゝ （一方のＲ１基は約３以上の炭素原子を有し、特に分岐
鎖アルキルであって、他方のＲ１基はメチル又はエチル
、特にメチルである）。
本発明の化合物で有用なＧ結合部分は下記で一般的に記
載される部分を有する： ［−Ｗ’−（−ＣＲ”　　−）　　−）　　−Ｗ２ｎｍ 上記において、各Ｗ　及びＷ２は単結合又は好ましくは
ＯもしくはＮＲ（Ｒは前記と同義である）の群から選択
される部分からなる群より各々独立して選択される；ｎ
は１以上の整数であり、好ましくはｎは１〜約６の整数
である：ｍは１以上の４ｉ数であり、好ましくはｍは１
又は２である；各つ Ｒ−基は各々独立してＨ，ＯＨ又は炭素原子１〜約２０
を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルからなる群より選
択され、好ましくはＲ−はＨ，ＯＨ。
メチル又はエチルである。
Ｇ用なＧ結合部分基としては下記がある二〇−（−ＣＨ
２−）。−０− （ｎは１〜約６の整数である）； ＮＨ−（−ＣＨ２−）　ｎ−ＮＨ− （ｎは１〜約６の整数である）； （−０−ＣＨ２ＣＨ２−）　ｎ−０ （ｎは１又は２である）； （−ＮＨ−ＣＨＣＨ−）　　　−ＮＨ−２ｎ （ｎは１又は２である）； ＯＨ３ （ｎは１又は２である）； ＯＨ３ （ｎは１又は２である）；及び ＯＨ （ｎは１又は２である） 特に好ましいＧ基は一０ＣＨ２ＣＨ２０−である。
好ましい日焼は止め剤は２，４−ジヒドロキシベンゾフ
ェノンの４−Ｎ、Ｎ−（２−エチルヘキシル）メチルア
ミノ安息香酸エステル；４−ヒドロキシジベンゾイルメ
タンのＮ、Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）−４−アミノ
安息香酸エステル；４−ヒドロキシジベンゾイルメタン
の４−Ｎ、Ｎジ（２−エチルヘキシル）メチルアミノ安
息香酸エステル；２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シエトキシ）ベンゾフェノンの４−Ｎ、Ｎ−（２−エチ
ルヘキシル）メチルアミノ安息香酸エステル、４−（２
−ヒドロキシエトキシ）ジベンゾイルメタンの４−Ｎ、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）メチルアミノ安息香酸エス
テル；２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ
）ベンゾフェノンのＮ、Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）
−４７ミノ安息香酸エステル、４−（２−ヒドロキシエ
トキシ）ジベンゾイルメタンのＮ、Ｎ−ジ（２−エチル
ヘキシル）−４−アミノ安息香酸エステル及びそれらの
混合物である。
本発明の日焼は止め剤は市販発色団含有分子から製造す
ることができる。典型的には、日焼は止め剤の合成はエ
ステル化又はアミド化反応で行われる。本発明の日焼は
止め剤を合成するために通営適用可能な合成技術は、例
えば１９７７年１月１１日付でデジエン（Ｄｅｇｅｎ）
らに発行された米国特許第４，００２，７３３号明細書
及び１９７８年９月１９日付でデジエンらに発行された
米国特許第４，１１５，５４７号明細書で開示されてい
るが、これら双方の特許明細書での開示は参７考のため
本明細書に組み込まれる。本発明の日焼は止め剤を合成
するための代表的な操作は後記例で示されている。
本明細書で用いられる“薬学上許容される塩及びエステ
ル°という用語は、毒性観点から許容される日焼は止め
剤のエステル又は塩形を意味する。
薬学上許容される塩としてはアルカリ金属（例えば、ナ
トリウム及びカリウム）、アルカリ土類金属（例えば、
カルシウム及びマグネシウム）、無毒性重金属（例えば
、スズ及びインジウム）、アンモニウム及び低分子量置
換アンモニウム（例えば、メチル及び／又はエチルで置
換されたー、二、三及び四置換アミン）塩がある。ナト
リウム、カリウム及びアンモニウム塩が好ましい。薬学
上許容されるエステルとしては炭素原子１〜約２０を有
する直鎖又は分岐鎖アルキルエステル、好ましくはメチ
ル又はエチルエステルがある。
本明細書で用いられる“独立発色団″という用語は、Ｘ
−Ｇ−Ｚ化合物内でＧ結合部分に結合された発色団部分
とは異なり一〇−Ｒ３（Ｒ３は短鎖アルキル基、例えば
メチル又はエチル、好ましくはメチルを表す）に結合さ
れた場合の発色団部分（即ち、Ｘ又は２基のいずれか）
を意味する。
例えば、前記化合物５の独立発色団は４−Ｎ、Ｎ−ブチ
ルメチルアミノ安息香酸のエチルエステル及び２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノンである。更に例え
ば、前記化合物８の独立発色団は４−Ｎ、Ｎ−（２−エ
チルヘキシル）メチルアミノ安息香酸のメチルエステル
及び４−メトキシジベンゾイルメタンである。
本明細書で用いられる“モル吸光係数値″という用語は
、特定波長の紫外線を吸収しうる分子の能力の定量的ｌ
１ｌｌｊ定値である。モル吸光係数値は下１？ａ式で計
算されるモル吸光係数（Ｎ１モルｃｍ単位で示される“
ε”として本明細書では表される）として光の特定波長
で表される： Ｃ 上記において、“ｌｏは光が通過する吸収媒体の路長（
ａｍ　）である；　Ｃ”は発色団分子の濃度（モル／１
１）である：　“Ａ”は“吸光度”である。
吸光度は発色団分子含有吸収媒体を通過する前後におけ
る特定波長光の強度に関して観察された差異から計算さ
れる。このため、吸光度は下記式から計算される： 上記において、“１１は吸収路における特定波長入射光
の強度である；　“■“は吸収路を通過した透過光に関
する同じ特定波長の強度である。
特定波長光に関するモル吸光係数値の計算法は当業界で
周知であり、有機化合物に関するスペクトルデータ及び
物理定数のアトラス、第２版、第１巻、第３９９−４０
８頁〔グラセリ（Ｇｒａｓｓｅｌ　ｌ　ｉ）及びリッチ
−（Ｒｌｉｃｈｅｙ）編集；オハイオ州クリーブランド
のＣＲＣブレス社（ＣＲＣＰｒｅｓｓ、Ｉｎｃ、））で
更に詳細に開示されているが、その開示は参考のため本
明細書に組み込まれる。モル吸光係数値の計算のために
強度測定する上で有用な装置も当業界で周知である〔例
えば、パリオン（Ｖａｒｉｏｎ）ＤＭＳ−１００及びベ
ックマン（ＢｅｃｋＩｌａｎ）　Ｄ　Ｕ　−７〕。本発
明の代表的化合物に関するモル吸光係数値は下記例で示
されている。
本明細書で用いられる“最大吸収“という用語は、発色
団含有分子が最大吸収波長のすぐ上及び下における波長
と比較して最大のモル吸光係数値を有するときの光波長
を意味する。このため、ＵＶ光吸収の典型的スペクトル
に関して、最大吸収はＵＶ吸収測定装置で作成されるス
ペクトルのグラフにおいてピークとして容易に確認され
る。
最大吸収（本明細書中λ１ｆｆａｘとして示される）は
下記例において本発明の代表的日焼は止め化合物に関し
示されている。
本発明で有用な日焼は止め剤はＵＶＡ吸収分子及びＵＶ
Ｂ吸収分子の単純混合物と比較していくつかの望ましい
性質を有している。１つの効果は皮膚の同一部位におい
てＵＶＡ及びＵＶＢ双方を保護しうる確実性である。分
子の混合物は皮膚表面上への非均−分布及び／又は皮膚
を介する一方のタイプの分子対他方のタイプの分子の選
択的浸透性のせいでこの均一性を欠いている。関連効果
は、一方の゛発色団が他方の発色団よりも（例えば、高
率のこすり落ち又は皮膚浸透性により）容易に皮膚から
失われないため、本発明の日焼は止め剤が一定の相対的
割合でＵＶＡ〜ＵＶＢを保護することである。ちう１つ
の効果は、本発明の日焼は止め剤が独立発色団の混合物
よりもゆっくりと皮膚に吸収されることである。これは
皮膚の長期保護及び皮膚吸収に起因する皮膚刺激性の低
下につながる。更に、本発明で有用な日焼は止め剤は独
立発色団の適用したでの混合物と少なくとも同じくらい
有効にこの持続的な一定のＵＶ先保護を行い、一部の場
合には保護は混合物よりも強くかつ広いスペクトルを有
する。（本発明の化合物及び独立発色団の混合物がＵＶ
光を吸収しうる能力は、セイレ（Ｓａｙｒｅ）ら、　゛
日焼は止め処方剤のインビボ及びインビトロ試験の比較
”、フォトケミストリー・アンド・フォトバイオロジー （Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｐｈｏｔｏ
ｂｉｏｌｏｇｙ）　、第２９巻。
第５５９−５６６頁、１９７９年で開示されるような通
常当業界で公知のインビトロ方法により測定されるが、
そこでの開示は参考のため本明細書に組み込まれる。）
本発明の化合物の一部は発汗又はスイミングに際した水
による洗い落ちに対してもより抵抗的である。
本発明の日焼は止め剤は、本発明の日焼は止め組成物中
重量で典型的には約０．　１〜約２０．０９６、好まし
くは約１〜約２０％、最も好ましくは約５〜約１５％で
ある。
カルボン酸コポリマー 本発明で有用なカルボン酸コポリマーはアクリル酸、メ
タクリル酸及びエタクリル酸からなる群より選択される
オレフィン性不飽和カルボン酸モノマー９５．９〜９８
．８ｆｆｌｆｍ％、下記式のアクリル酸エステル： ＣＨ２−Ｃ−Ｃ−０−Ｒ （上記式中Ｒは炭素原子１０〜３０を有するアルキル基
である；Ｒ１は水素、メチル又はエチルである）約１〜
約３．５重量％及びアルケニルエーテル基２以上／分子
を有する多価アルコールの重含性架橋ポリアルケニルポ
リエーテル（親子価アルコールは少なくとも３つの炭素
原子及び少なくとも３つのヒドロキシル基を有する）０
．１〜０．６重量％を含有したモノマー混合物のポリマ
ーである。
好ましくは、これらのポリマーはアクリル酸約９６〜約
９７．９重量％及びアクリル酸エステル（アルキル基は
炭素原子１２〜２２を有し、Ｒ１はメチルである；最も
好ましいアクリル酸エステルはメタクリル酸ステアリル
である）約２．５〜約３．５重量％を含有している。好
ましくは、架橋モノマーの量は約０．２〜約０．４重量
％である。好ましい架橋モノマーはアリルペンタエリト
リトール、トリメチロールプロパンジアリルエーテル又
はアリルスクロースである。これらのポリマーは１９８
５年４月５日ｆ＝ｔでハング（Ｈｕａｎｇ）らに発行さ
れた米国特許第４，５０９，９４９号明細書で詳細に記
載されている。
本発明で用いられるポリマーの製造に際して有用なカル
ボン酸モノマーは、少なくとも１つの活性炭素−炭素オ
レフィン性二重結合及び少なくとも１つのカルボキシル
基を有するオレフィン性不飽和カルボン酸である。
好ましいカルボン酸モノマーは下記一般構造を有するア
クリル酸類である： Ｒ″″ ＣＨ２−Ｃ−Ｃ０ＯＨ 上記式中Ｒ−は水素、ハロゲン及びシアノーゲン（・・
Ｃ−Ｎ）基、−価アルキル基、−価アルカリル基及び−
価環式脂肪族話からなる群より選択される置換基である
。この群の中では、アクリル酸、メタクリル酸及びエタ
クリル酸が最も好ましい。他の有用なカルボン酸モノマ
ーは無水マレイン酸又はマレイン酸である。用いられる
酸の量は用いられる全モノマーの約９５．５〜約９８．
９重量％である。最も好ましくは、その範囲は約９６〜
約９７．９重量％である。
ポリマーは、例えばブタジェン、イソプレン、ジビニル
ベンゼン、ジビニルナフタレン、アクリル酸エスル等を
含めた少なくとも２つの末端ＣＨ２＜基を有する多官能
性ビニリデンモノマーと架橋される。コポリマーを製造
するため使用上特に有用な架橋モノマーは、アルケニル
エーテル基２以上／分子を有するポリアルケニルポリエ
ーテルである。最も有用な架橋モノマーは、オレフィン
性二重結合が存在し末端メチレン基ＣＨ２−Ｃ＜に結合
されたアルケニル基を有する。
カーボマ−（Ｃａｒｂｏｎ＋ｅｒ）１３４２　（Ｂ、　
　Ｆ、　　グツドリッチ（Ｂ、Ｐ、Ｇｏｏｄｒｉｃｈ）
からカルボボール（Ｃａｒｂｏｐｏｌ）　１３４２とし
て市販〕が最も好ましい。
これらのポリマーは約０．０２５〜約０．７５％、好ま
しくは約０．０５〜約０．２５％、最も好ましくは約０
．０７５〜約０．１７５％である。
薬学上許容される日焼は止めキャリア：前記のような日
焼は止め剤に加えて、本発明の日焼は止め組成物は本質
的に薬学上許容される日焼は止めキャリアを含有してい
る。本明細書で用いられる“薬学上許容される日焼は止
めキャリア゛という用語は、ヒト又はより下等の動物の
皮膚への局所適用に向いた１種以上の実質上無刺激の適
合性フィラー希釈剤を意味する。本明細書で用いられる
″適合性“という用語は、ＵＶＡ及びＵＶＢ波長光の作
用から皮膚を保護するため使用中組成物の効力を実質上
低下させる相互作用が生じないようにキャリアの諸成分
が日焼は止め剤と及び互いに混合されうることを意味す
る。勿論、薬学上許容される日焼は止めキャリアは、ヒ
ト又はより下等の動物の皮膚への局所投与に適するほど
十分に高い純度及び十分に低い毒性でなければならない
。
本発明の日焼は止め組成物は、所望の処方用に適宜選択
された薬学上許容される日焼は止めキャリアを含有して
いる。例えば、有機溶媒溶液、水性エマルジョン、ゲル
又はエアゾール処方剤の形で本発明の日焼は止め組成物
を製造することができる。水性エマルジョンとして処方
された本発明の日焼ｊす止め組成物が好ましい。本発明
の組成物で有用な薬学上許容される日焼は止めキャリア
としては、例えば水、油、脂肪、ワックス、合成ポリマ
ー、乳化剤、界面活性剤、芳香剤、色素、保存剤、人工
日焼は剤（例えば、ジヒドロキシアセトン）及び慣用的
日焼は止め剤（例えば、Ｎ、　Ｎ−ジメチル−ｐ−アミ
ノ安息香酸オクチル、２ヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン）がある。
典型的には、水が本発明の日焼は止め組成物の主成分で
ある。水は組成物中重量で通常約５０〜約９９％、好ま
しくは約６０〜約９０％、最も好ましくは約６５〜約７
５％のレベルで存在する。
乳化剤は本発明の日焼は止め組成物中に含有されている
ことが好ましく、組成物中重量で好ましくは約０．５〜
約１０％、最も好ましくは約０．５〜約４％である。好
ましい乳化剤はアニオン系又はノニオン系であるが、但
し他のタイプであっても使用可能である。アニオン系が
最も好ましい。適切な乳化剤は例えば１９７３年８月２
８日付でデイカート（Ｄｉｃｋｅｒｔ）らに発行された
米国特許第３，７５５，５６０号明細書；１９８３年１
２月２０日付でデイクソン（Ｄｉｘｏｎ）らに発行され
た米国特許第４，４２１，７６９号明細書；及びマクク
ッチョン（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ）の界面活性剤及び乳
化剤、ノースアメリカン・エデイジョン（Ｎｏｒｔｈ　
Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｅｄｉｔｉｏｎ）、　　１９８３年
で開示されているが、これら参考文献の特許明細書にお
ける開示は参考のため本明細書に組み込まれる。
本発明の日焼は止め組成物で有用な乳化剤のタイプとし
ては、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化エステル、エ
トキシル化エーテル、エトキシル化アルコール、リン酸
化エステル、ポリオキシエチレン脂肪エーテルホスフェ
ート、脂肪酸アミド、アシルラクチレート、石鹸及びそ
れらの混合物がある。セチルアルコール、ステアリルア
ルコール及びセテアリルアルコールのような脂肪アルコ
ールも本発明の目的に合った乳化剤として考えられる。
このような乳化剤の例としては、ポリオキシエチレン（
８）ステアレート、ミリスチルエトキシ（３）ミリステ
ート、ポリオキシエチレン（１００）モノステアレート
、ラウリルジェタノールアミド、ステアリルモノエタノ
ールアミド、水素添加植物グリセリド、ナトリウムステ
ロイル２−ラクチレート及びカルシウムステアロイル−
２−ラクチレートがある。石鹸も許容される乳化剤であ
る。石鹸は本組成物を調製する際にその場で処方しても
よく、長鎖脂肪酸のアルカリ全屈又はトリエタノールア
ミン塩が好ましい。このような石鹸としてはステアリン
酸ナトリウム、ステアリン酸トリエタノールアミン及び
ラノリン脂肪酸の類似塩がある。
エチレン及びアクリル酸のコポリマーも本発明の組成物
での使用上好ましい。
これらのモノマー： エチレン：　ＣＨ″ＣＨ２ アクリル酸：　ＣＨ２−ＣＨ−Ｃｏ２Ｈは下記のような
ポリマー形で存在する：Ｏ２Ｈ 上記においてｘ：ｙの比は約１：２４〜約１：９である
。重量平均分子量は約３，５００〜約４，５００、好ま
しくは約４，０００〜約４，３００である。
本発明の組成物は、前記成分に加えて様々な追加油溶性
物質及び／又は水溶性物質を含有していてもよい。
油溶性物質としては２５℃で約１０〜 約１００，０００センチストークスの粘度を有するジメ
チコン類、シクロメチコン類及びポリジメチルシロキサ
ン類のような非褌発性シリコーン液体かある。これらの
シロキサン類はダウ・コーニング（Ｄｏｖ　Ｃｏｒｎｉ
ｎｇ）　２００シリーズとしてダウ・コーニング社から
市販されている。シクロメチコン類は３００シリーズと
して市販されている。
他の油溶性物質としては、セチルアルコール及びステア
リルアルコールのような脂肪酸アルコール；パルミチン
酸セテアリル、ミリスチン酸ラウリル及びバルミチン酸
イソプロピルのようなエステル；ヒマシ油、ハホバ油、
綿実油、ピーナツ油及びゴマ油のような油；ワセリン、
セレシンワックス、カルナウバワックス、蜜ロウ及びヒ
マシワックスのようなワックス；パリミチン酸セチル及
びトリベヘン酸グリセリル；ラノリンとアセチル化ラノ
リン；ラノリンアルコールラノリン脂肪酸のようなその
誘導体及び成分；オクテニルコ／Ｘり酸アルミニウムデ
ンプンのような油溶性粉末がある。大豆ステロール、コ
レステロール及びフィトステロールのようなステロール
類も本発明では有用である。ネオペンタン酸イソデシル
、イソヘキサデカン及び安息香酸Ｃ１２−Ｃｌ３アルコ
ール〔フィネテックス（Ｐｉｎｅｔｅｘ）からフィンソ
ルブＴＮ（Ｆｊｎｓｏｌｖ　ＴＮ）として市販〕が本発
明での使用上特に好ましい。
これら任意の油相物質は、全日焼は止め組成物中重量で
各々約２０％以下、好ましくは約１０〜約１５％である
。
追加水溶性物質も本発明の組成物中に存在してよい。グ
リセリン、ヘキシレングリコール、ソルビトール、プロ
ピレングリコール、アルコキシル化グルコース及びヘキ
サントリオールのような保温剤；チロシン、カルボキシ
ビニルポリマー（Ｂ、　　Ｆ、　　グツドリッチ社製の
カルボポールズ（Ｃａｒｂｏｐｏｌｓｏ）　　；このよ
うなポリマーは参考のため本明細書に組み込゛まれる１
９５７年７月２日付でブラウン（Ｂｒｏｗｎ）に発行さ
れた米国特許節２゜７９８　０５３３号明細書で詳細に
記載されている〕のような増粘剤；エチルセルロース、
ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、
植物ガム及びビーガム（Ｖｅｅｇｕｍ■）〔ケイ酸マグ
ネシウムアルミニウム、Ｒ，Ｔ、バンダービルト社（Ｒ
，Ｔ、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ、Ｉｎｃ、）　）のような
りレー；タンパク質及びポリペプチド；ヒドロキシ安息
香酸のメチル、エチル、プロピル及びブチルエステル〔
パラベン類、マリンクロツツ◆ケミカル社（Ｍａｌｌｉ
ｎｃｋｒｏｄｔ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｒｐ、）　）
　、Ｅ　ＤＴＡ。
メチルイソチアゾリノン、イミダゾリジニル尿素〔ジャ
ーマル１１５　（Ｇｅｒｍａｌｌ　１１５）　、サラト
ン・ラボラトリーズ（Ｓｕｔｔｏｎ　Ｌａｂｏｒａｔｏ
ｒｉｅｓ）　）　　；並びに水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム又はクエン酸のようなｐＨコントロール剤が所
望であれば含Ｈされる。追加物質としてはＵＶ散乱粉末
（例えば、二酸化チタン）、プロピレングリコール、Ｂ
ＨＡ、没食子酸プロピル、クエン酸のような酸化防止剤
及びＥＤＴＡニナトリウムのようなキレート化剤がある
。
水相物質は全日焼は止め組成物中重量で各々約２５％以
下、好ましくは約１５％以下である。
本組成物は芳香剤及び／又は色素のような美的目的に適
した物質を含有していてもよい。
本日焼は止め組成物のｐＨは約４．５〜約９の範囲内で
あることが好ましい。
本発明の水性エマルジョン日焼は止め組成物の場合、水
相中に分散される分散油相物質（例えば、日焼は止め剤
、ポリマー、芳香剤等）の平均粒径は約５〜約１０μの
範囲内であって、粒子の約７５％以上は約１２μ以下で
ある。
薬学上許容される日焼は止めキャリアは全体として本発
明の日焼は止め組成物中重量で典型的には約０．１〜約
９９６８％、好ましくは約８０〜約９９％、最も好まし
くは約８５〜約９５％である。
本発明の組成物は下記例で記載された方法を用いて製造
される。
日焼は防止方法 更に本発明は、皮膚の日焼は及び早熟性老化のようなＵ
ＶＡ及びＵＶＢ波長光の作用からヒト又はより下等の動
物の皮膚を保護する方法にも関する。このような方法で
は、ヒト又はより下等の動物に本発明の日焼は止め剤又
は本発明の日焼は止め組成物の有効コーティングを局所
適用する。本明細書で用いられる“有効コーティングと
いう用語は、皮膚表面に到達するＵＶＡ及びＵＶＢ波長
光の量を実質上減少させる上で十分な日焼は止め剤の膜
を意味する。典型的には、皮膚の有効コーティングエは
本発明の日焼は止め剤約０．５〜約５　ｍｇ　／　ｃ−
皮膚である。
下記例は本発明の範囲内に属する好ましい態様について
更に記載かつ説明している。例は単に説明目的で示され
ているのであって、本発明の多数のバリエーションがそ
の精神及び範囲から逸脱せずに可能であることから本発
明の制限として解釈されるべきではない。
例１ 日焼は止゛め組成物は下記成分を下記のように混合する
ことにより製造される。
成　　分 精製水 ％Ｗ／Ｗ 適量　全量１００％ 酸４ エステル ９．００ １０５として市販〕 ８．００ カルボマー１３４２　ＣＢ、　　Ｆ、　　グツドリッチ
からカルボポール１３４２として市販〕 ０．１０ トリエタノールアミン（ＴＥＡ） ０．１０ ７２として布切 グリセリン ０．７５ １．００ イミダゾリジニル尿素〔サラトン・ラボラトリーズから
ジャーマル１１５として市販〕 メチルパラベン エチルバラベン プロピルパラベン セチルアルコール ステアリルアルコール ０．１０ ０．４０ ０．１５ ０．２０ １．００ ６７５ カルボマー１３４２、グリセリン、メチルパラベン及び
イミダゾリジニル尿素をミキシング下で水とｄ合し、７
５℃に加熱する。トリエタノールアミンをこの混合物に
加え、得られた混合物を８５℃に加熱する。別の容器で
残留成分を混合し、ミキシング下で８５℃に加熱し、油
相を形成する。
次いで油相をミキシング〔例えばライトニン（Ｌｊｇｈ
ｔｎｉｎ）ミキサーを用いて高剪断〕しながら８５℃で
水相に加える。次いで得られた組成物を室温まで冷却す
る。
このエマルジョンは短時間又は長時間のＵＶ照射で起き
るダメージを抑制するため局所適用向けに有用である。
ＵＶ照射前に実質上毎日皮膚に日焼は止め剤約２．０■
／ｃｄを適用する上で十分な量のこの組成物の使用が適
切であって、その場合にはほとんど又は全く皮膚刺激を
起こさない。
例２ 日焼けＩヒめ組成物は前記例１の場合と同様に製造され
る。
成分 桔製水 ６酸 ステアレス−２１ ステアレス−２ メチルパラベン イミダゾリジニル尿素 エチルパラベン プロビルパラベン イソデシルネオペンタン酸 グリセリン セチルアルコール ステアリルアルコール ＥＡ カルボマー１３４２ ％Ｗ／ν 適量　全ｆｆ１１００％ ９．００ １．００ ０．７５ ０．４０ ０．１０ ０．１５ ０．２０ ８．００ １．００ １．００ ０．７５ ０．２０ ０．２０ このエマルジョンは短時間又は長時間のＵＶ照射て起き
るダメージを抑制するため局所適用向けに有用である。
ＵＶ＠１４前に実質上毎日皮膚に日焼は止め剤約２，０
■／ｃｄを適用する上で十分な量のこの組成物の使用が
適切であって、その場合にはほとんど又は全く皮膚刺激
を起こさない。
例３ 日焼は止め組成物は前記例１の場合と同様に製造される
。
成 もＩ製水 分 ？６Ｗ／＋ｄ 適量　全量１００％ ６酸 カルボマー１３４２ メチルパラベン ヘキシレングリコール ９．００ ０．３０ ０．３０ １．００ エチルパラベン セチルアルコール ステアリルアルコール ＥＡ ベンジルアルコール １．００ ０．１５ １．００ ０．５０ ０．３０ ０．３０ このエマルジョンは短時間又は長時間のＵＶ照身１で起
きるダメージを抑制するため局所適用向けにＧ用である
。ＵＶ照射前に実質上毎日皮膚に日焼は止め剤約２．０
■／　ｃｊを適用する上で十分な量のこの組成物の使用
が適切であって、その場合にはほとんど又は全く皮膚刺
激を起こさない。
例４ 日焼は止め組成物は前記例１の場合と同様に製造される
。
或　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
％貰／Ｖ精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　適量　全量１００％カルボマー１３４２　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　０．１０メチルパラ
ベン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３
０ヘキシレングリコール　　　　　　　　　　　　　　
　　１．００酸４−エステル ＤＥＡセチルホスフェート エチルパラベン セチルアルコール ステアリルアルコール ＥＡ ベンジルアルコール ９．００ １．００ ０．１５ １．００ ０．５０ ０．１０ ０．３０ このエマルジョンは短時間又は長時間のＵＶ照射て起き
るダメージを抑制するため局所適用向けに有用である。
ＵＶ照射前に実質上毎日皮膚に日焼は止め剤約２．　０
■／　ｃｄを適用する上で十分な星のこの組成物の使用
が適切であって、その場合にはほとんど又は全く皮膚刺
激を起こさない。
例５ 日焼は止め組成物は前記例１の場合と同様に製造される
。
或　　分 ゛情製氷 カルボマー１３４２ メチルパラベン ヘキシレングリコール ％Ｗ／Ｉｆ 適量　全量ｉｏｏ％ ０．５０ ０．３０ １．００ ＤＥＡセチルホスフェート エチルパラベン セチルアルコール ステアリルアルコール ＥＡ ベンジルアルコール ｌ、００ ０．１５ ６００ ０．５０ ０．１０ ０．３０ このエマルジョンは短時間又は長時間のＵＶ照射で起き
るダメージを抑制するため局所適用向けに有用である。
ＵＶ照射前に実質上毎日皮膚に日焼は止め剤約２．　０
■／Ｃ−を適用する上で一←分な量のこの組成物の使用
が適切であって、その場合にはほとんど又は全く皮膚刺
激を起こさない。
例６ 日焼は止め組成物は前記例１の場合と同様に製造される
。
成　　分 マ＋？’３Ｒ水 カルボマー１３４２ メチルパラベン ヘキシレングリコール ％Ｗ／’ｄ 適量　全量１００％ ０．１０ ０．３０ １．００ ＤＥＡセチルホスフェート エチルパラベン セチルアルコール ステアリン酸 ＥＡ ベンジルアルコール ネオペンタン酸インデシル イソヘキサデカン 安息香酸Ｃ１２”Ｃ１５アルコール グリセリン オクテニルコハク酸アルミニウムデンプントリベヘン酸
グリセリル 酸化防止剤 １．００ ０．１５ １．００ ０．５０ ０．１０ ０．３０ １０．００ ３．００ ４．００ １．００ Ｌ、００ ３．００ ０．１０ このエマルジョンは短時間又は長時間のＵＶ照η・Ｉで
起きるダメージを抑制するため局所適用向けに有用であ
る。ＵＶ照射前に実質上毎日皮膚に日焼は止め剤約２．
０■／Ｃ−を適用する上で十分な量のこの組成物の使用
が適切であって、その場合にはほとんど又は全く皮膚刺
激を起こさない。
例７ 日焼は止め組成物は前記例１の場合と同様に製逍される
。
成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　％Ｗ／Ｗ精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　適量　全量ｉｏｏ％ネオペンタン酸イソデシル カルボマー１３４２ ＥＡ メチルパラベン ヘキシレングリコール エチルバラベン ベンジルアルコール セチルアルコール ステアリルアルコール ＤＥＡセチルホスフェート ８．００ ０．１０ ０．１０ ０．３０ １．００ ０．１５ ０．３０ １．００ ０．７５ １．００ このエマルジョンは短時間又は長時間のＵＶ照射で起き
るダメージを抑制するため局所適用向けに有用である。
ＵＶ照射前に実質上毎日皮膚に日焼は止め剤約２．　０
■／Ｃ−を適用する上で十分な量のこの組成物の使用が
適切であって、その場合にはほとんど又は全く皮膚刺激
を起こさない。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）下記一般構造を有する日焼け止め化合物０．
    １〜２０．０％； Ｘ・Ｇ・Ｚ 〔上記式中 （１）Ｘは下記からなる群より選択される ＵＶＡ吸収部分である； ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （２）Ｚは下記からなる群より選択される ＵＶＢ吸収部分である； ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記において、すべての前記式中、各ＡはＲ、−ＯＲ
    、−ＮＲ＿２、−ＳＯ＿３Ｈ又はその薬学上許容される
    塩もしくはエステルからなる群より各々独立して選択さ
    れる置換基である；各Ａ＾１は各々独立して−ＣＮ又は
    −ＣＯ＿２Ｒ＾１である；各Ａ＾２は各々独立して−Ｏ
    Ｒ又は−ＮＲ＿２である；各Ａ＾３は各々独立してＨ又
    は−ＯＨである；各Ａ＾４及びＡ＾５は各々独立してＲ
    又はＯＲであるが、Ａ＾３又はＡ＾４のいずれかはＯＨ
    でなければならない；各Ａ＾６は各々独立してＨ、−Ｓ
    Ｏ＿３Ｈ又はその薬学上許容される塩もしくはエステル
    である；各Ａ＾７は各々独立してＯＲ又は−Ｏ＿２Ｃ−
    Ｒ＾１であるが、但しＡ＾７及びＡ＾３の双方がＯＨで
    あることはない；各Ｒは各々独立してＨ、炭素原子１〜
    ２０を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル、（ＣＨ＿２
    ＣＨ＿２Ｏ）＿ｐ−Ｈ又は 〔ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）Ｏ）＿ｐ−Ｈである（ｐは
    １〜８の整数である）；各Ｒ＾１は各々独立して炭素原
    子１〜２０を有する直鎖又は分岐鎖アルキルである）；
    及び （３）Ｇは（ａ）Ｘ及びＺ部分を１分子に共有結合させ
    かつ更に上記部分の電子系が直接カップリングされない
    ようＸ及びＺ部分を分離させる結合部分並びに（ｂ）こ
    れら発色団の電子系が直接カップリングされるようにＸ
    及びＺ発色団部分を共有結合させる化学結合又は結合部
    分からなる群より選択される結合部分である〕； （Ｂ）アクリル酸、メタクリル酸及びエタクリル酸から
    なる群より選択されるオレフィン性不飽和カルボン酸モ
    ノマー９５．９〜９８．８重量％、下記式のアクリル酸
    エステル； ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記式中Ｒは炭素原子１０〜３０を有するアルキル基
    である；Ｒ＿１は水素、メチル又はエチルである）１〜
    ３．５重量％及びアルケニルエーテル基２以上／分子を
    有する多価アルコールの重合性架橋ポリアルケニルポリ
    エーテル（親多価アルコールは少なくとも３つの炭素原
    子及び少なくとも３つのヒドロキシル基を有する）０．
    １〜０．６重量％を含有したモノマー混合物のポリマー
    を含むカルボン酸コポリマー０．０２５〜０．７５％；
    並びに （Ｃ）薬学上許容される日焼け止めキャリア０．１〜９
    ９．８％ を含むことを特徴とする実質上毎日の使用向けの日焼け
    止め組成物。 ２、Ｇ結合部分が下記一般構造を有する； −〔−Ｗ＾１−（−ＣＲ＾２＿２−）＿ｎ−〕＿ｍ−Ｗ
    ＾２−（上記式中各Ｗ＾１及びＷ＾２は単結合又はＯも
    しくはＮＲの群から選択される原子からなる群より各々
    独立して選択される；ｎは１以上の整数である；ｍは１
    以上の整数である；各Ｒ＾２基は各々独立してＨ、ＯＨ
    又は炭素原子１〜２０を有する直鎖もしくは分岐鎖アル
    キルからなる群より選択される；ＲはＨ又は炭素原子１
    〜２０を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルである）、
    請求項１に記載の日焼け止め組成物。 ３、（ａ）ＸＵＶＡ吸収部分が下記からな る群より選択される； ▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼；及び （ｂ）ＺＵＶＢ吸収部分が下記からなる群より選択され
    る； ▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ 請求項２に記載の日焼け止め組成物。 ４、Ｇ結合部分は； −Ｏ−（−ＣＨ＿２−）＿ｎ−Ｏ− （ｎは１〜６の整数である）； −ＮＨ−（−ＣＨ＿２−）＿ｎ−ＮＨ− （ｎは１〜６の整数である）； −（−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−）＿ｎ−Ｏ−（ｎは１又
    は２である）； −（−ＮＨ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−）＿ｎ−ＮＨ−（ｎは
    １又は２である）； ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎは１又は２である）； ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎは１又は２である）；及び ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎは１又は２である）； からなる部分の群から選択される；ＡはＲ基である；Ａ
    ＾２は−ＯＲ又は−ＮＲ＿２から選択される；ポリマー
    成分（Ｂ）はアクリル酸９６〜９７．９重量％及びアク
    リル酸エステル（アルキル基は炭素原子１２〜２２を有
    する）２．５〜３．５重量％を含有する；Ｒ＿１はメチ
    ルである；請求項３に記載の日焼け止め組成物。 ５、Ｇは−Ｏ−（−ＣＨ＿２−）＿ｎ−Ｏ−（ｎは１〜
    ６の整数である）である；ＡはＨである；Ａ＾２は−Ｏ
    ＣＨ＿３、−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、−ＯＨ又は−ＮＲ＾
    １＿２である；−ＮＲ＿２は−ＮＲ＾１＿２である；双
    方のＲ＾１基は２−エチルヘキシルである；請求項４に
    記載の日焼け止め組成物。 ６、カルボン酸コポリマーのアクリル酸エステルがメタ
    クリル酸ステアリルであり、コポリマーがアリルペンタ
    エリトリトール、トリメチロールプロパンジアリルエー
    テル又はアリルスクロースからなる群より選択される架
    橋モノマー０．２〜０．４重量％を含む、請求項５に記
    載の日焼け止め組成物。 ７、２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）
    ベンゾフェノンの４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸
    ４−エステル；２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
    エトキシ）ベンゾフェノンの４−メトキシケイ皮酸４−
    エステル；２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエト
    キシ）ベンゾフェノンの４−（２−メチルプロポキシ）
    ケイ皮酸４−エステル；２−ヒドロキシ−４−（２−ヒ
    ドロキシエトキシ）ベンゾフェノンの４−Ｎ−デシルア
    ミノ安息香酸４−エステル；２−ヒドロキシ−４−（２
    −ヒドロキシエトキシ）ベンゾフェノンの４−Ｎ，Ｎ−
    ブチルメチルアミノ安息香酸４−エステル；２−ヒドロ
    キシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゾフェノン
    の４−Ｎ，Ｎ−（２−エチルヘキシル）メチルアミノ安
    息香酸４−エステル；４−（２−ヒドロキシエトキシ）
    ジベンゾイルメタンの４−Ｎ，Ｎ−ブチルメチルアミノ
    安息香酸エステル；４−（２−ヒドロキシエトキシ）ジ
    ベンゾイルメタンの４−Ｎ，Ｎ−（２−エチルヘキシル
    ）メチルアミノ安息香酸エステル；２−ヒドロキシ−４
    −（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゾフェノンのＮ，Ｎ
    −ジ（２−エチルヘキシル）−４−アミノ安息香酸エス
    テル；及び４−（２−ヒドロキシエトキシ）ジベンゾイ
    ルメタンのＮ，Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）−４−ア
    ミノ安息香酸エステルからなる群より選択される、請求
    項６に記載の日焼け止め組成物。 ８、０．５〜１０％の乳化剤を更に含む、請求項５に記
    載の日焼け止め組成物。 ９、油溶性物質１〜１５％を更に含み、この油溶性物質
    がネオペンタン酸イソデシル、イソヘキサデカン、安息
    香酸Ｃ＿１＿２−Ｃ＿１＿５アルコール及びそれらの混
    合物からなる群より選択される、請求項１〜８のいずれ
    か一項に記載の日焼け止め組成物。
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