JPH01155357A - 感光体 - Google Patents
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は感光体に関し、さらに詳しくは、スチリル化合
物を主成分とする感光層を有する感光体に関する。
物を主成分とする感光層を有する感光体に関する。
従来の技術と問題点
感光体として、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
層を積層してなる機能分離型と、光導電性粒子を樹脂中
に分散させた光導電層を支持体上に形成してなる分散型
が広く知られている。 機能分離型においては電荷キャ
リアの発生とその輸送という感光体における基本的機能
を別個の物質に分担せしめることにより、表面電位が高
く、電荷保持力が大きく、光感度が高く、繰り返し特性
が安定した感光層を得ることができる。機能分離型の電
荷発生用の電荷発生材料、電荷輸送用の電荷輸送材料は
ともに多数の化合物が有効であることが知られている。
層を積層してなる機能分離型と、光導電性粒子を樹脂中
に分散させた光導電層を支持体上に形成してなる分散型
が広く知られている。 機能分離型においては電荷キャ
リアの発生とその輸送という感光体における基本的機能
を別個の物質に分担せしめることにより、表面電位が高
く、電荷保持力が大きく、光感度が高く、繰り返し特性
が安定した感光層を得ることができる。機能分離型の電
荷発生用の電荷発生材料、電荷輸送用の電荷輸送材料は
ともに多数の化合物が有効であることが知られている。
例えば電荷輸送層として、低分子の有機光導電体を用い
たものが、数多く提案されている。しかし、米国特許第
3,189,447号公報に記載されている2、5−ビ
ス(p−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキ
サジアゾ−ルを用いたものは、結着剤に対する相溶性が
低く、結晶が析出しやすい。また、米国特許第3゜82
0.989号公報に記載されているジアリールアルカン
誘導体を用いたものは、結着剤に対する相溶性は良好で
あるが、繰り返し使用した場合に感度変化が生じる等、
未だ初期の感度及び残留電位特性、繰り返し使用した場
合の感度変化や耐久性について、大きく改善すべき点が
ある。また特開昭60−98437号公報には下記式[
式中、R,−R,、A r 、 〜A r 、は上記広
報中に記載されている意味を表す] で表される光導電性材料が開示されているが、本願が開
示しようとする化合物とは異なる。
たものが、数多く提案されている。しかし、米国特許第
3,189,447号公報に記載されている2、5−ビ
ス(p−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキ
サジアゾ−ルを用いたものは、結着剤に対する相溶性が
低く、結晶が析出しやすい。また、米国特許第3゜82
0.989号公報に記載されているジアリールアルカン
誘導体を用いたものは、結着剤に対する相溶性は良好で
あるが、繰り返し使用した場合に感度変化が生じる等、
未だ初期の感度及び残留電位特性、繰り返し使用した場
合の感度変化や耐久性について、大きく改善すべき点が
ある。また特開昭60−98437号公報には下記式[
式中、R,−R,、A r 、 〜A r 、は上記広
報中に記載されている意味を表す] で表される光導電性材料が開示されているが、本願が開
示しようとする化合物とは異なる。
問題点を解決するための手段
本発明は上記従来における欠点を解消し、光感度が高く
、繰り返し使用を行っても電子写真特性の安定している
感光体を提供することを目的とする。
、繰り返し使用を行っても電子写真特性の安定している
感光体を提供することを目的とする。
即ち、本発明の要旨は下記一般式[工];[式中、Rl
s R2はそれぞれアルコキシ基、ジアルキル置換アミ
ノ基、ジアラルキル置換アミノ基、ピペリジノ基、また
はメチレンジオキシ基を表す。Arは芳香族単環式炭化
水素、縮合多環式炭化水素または複素環化合物の残基を
表す。R3は水素、水酸基、アルキル基、アラルキル基
またはアルコキシ基を表す。nはO〜3の整数を表す]
で表わされるスチリル化合物を含有する感光体を特徴と
する。
s R2はそれぞれアルコキシ基、ジアルキル置換アミ
ノ基、ジアラルキル置換アミノ基、ピペリジノ基、また
はメチレンジオキシ基を表す。Arは芳香族単環式炭化
水素、縮合多環式炭化水素または複素環化合物の残基を
表す。R3は水素、水酸基、アルキル基、アラルキル基
またはアルコキシ基を表す。nはO〜3の整数を表す]
で表わされるスチリル化合物を含有する感光体を特徴と
する。
本発明において、前記一般式[I]で示されるスチリル
化合物を感光体の光導電性物質として用いることにより
、あるいは本発明のスチリル化合物の優れた電荷輸送能
のみを利用し、これを機能分離型感光体の電荷輸送層に
用いることにより、被膜物性に優れ、電荷保持能、感度
および残留電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰り返し
使用に供した時にも疲労劣化が少なく、安定した特性を
発揮し得る感光体を作製することができる。
化合物を感光体の光導電性物質として用いることにより
、あるいは本発明のスチリル化合物の優れた電荷輸送能
のみを利用し、これを機能分離型感光体の電荷輸送層に
用いることにより、被膜物性に優れ、電荷保持能、感度
および残留電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰り返し
使用に供した時にも疲労劣化が少なく、安定した特性を
発揮し得る感光体を作製することができる。
一般式[11中、R11R2はそれぞれアルコキシ基、
ジアルキル置換アミノ基、ジアラルキル置換アミノ基、
ピペリジノ基、メチレンジオキシ基を表す。
ジアルキル置換アミノ基、ジアラルキル置換アミノ基、
ピペリジノ基、メチレンジオキシ基を表す。
アルコキシ基;メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシ、ベンジルオキシ等、 ジアルキル置換アミノ基;ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等、 ジアラルキル置換アミノ基;ジベンジルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジメチルベンジルアミノ基、ジメトキシ
ベンジルアミノ基等が挙げられる。
キシ、ベンジルオキシ等、 ジアルキル置換アミノ基;ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基等、 ジアラルキル置換アミノ基;ジベンジルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジメチルベンジルアミノ基、ジメトキシ
ベンジルアミノ基等が挙げられる。
R1およびR2はピペリジ7基またはメチレンジオキシ
基であってもよい。
基であってもよい。
A「はベンゼン等の芳香族単環式炭化水素、縮合多環式
炭化水素、例えばナフタリン、アントラセン、ピレン、
フェナンスレン、フルオレン等、または複素環化合物、
例えばジオキサインダン、カルバゾール、フェノチアジ
ン、テトラヒドロキノリン、ジュロリジン、フェノキサ
ジン、インドリン、ピリジン、7ラン、チオフェン、等
の残基をあられす。
炭化水素、例えばナフタリン、アントラセン、ピレン、
フェナンスレン、フルオレン等、または複素環化合物、
例えばジオキサインダン、カルバゾール、フェノチアジ
ン、テトラヒドロキノリン、ジュロリジン、フェノキサ
ジン、インドリン、ピリジン、7ラン、チオフェン、等
の残基をあられす。
R1はその数(n)が1〜3で、水素原子、水酸基また
は以下の基を表す: アルキル基;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル等、 アルコキシ基;メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシ、ベンジルオキシ等、 アラルキル基;ベンジル、フェネチル、メチルベンジル
、メトキシベンジル等を表す。
は以下の基を表す: アルキル基;メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル等、 アルコキシ基;メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシ、ベンジルオキシ等、 アラルキル基;ベンジル、フェネチル、メチルベンジル
、メトキシベンジル等を表す。
本発明一般式[I]で表わされるスチリル化合物の好ま
しい具体例としては、例えば次の構造式を有するものが
挙げられるが、これに限定されるものではない。
しい具体例としては、例えば次の構造式を有するものが
挙げられるが、これに限定されるものではない。
[1]
[lO]
[11]
[12]
〔13〕
[141
[151
[161
[17]
[18]
[19]
[20]
[21]
[221
[23]
[24]
し1i
[25]
[261
[27]
[28]
[29]
[30]
[311
[32]
一般式[1]で表わされるスチリル化合物は、例えば下
記一般式[■1: [式中、R1、Ar3は[IIと同意義、R1、R6は
ホスホニウム塩を形成するアルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基、アリール基を示す。]で表わされる
リン化合物を下記一般式[II[][式中、R1、R2
は[11と同意義]で表わされるアルデヒド化合物と縮
合させることにより得られる。一般式[II]で表わさ
れるリン化合物のRいR6は、特にシクロヘキシル基、
ベンジル基、フェニル基、低級アルキル基が好ましい。
記一般式[■1: [式中、R1、Ar3は[IIと同意義、R1、R6は
ホスホニウム塩を形成するアルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基、アリール基を示す。]で表わされる
リン化合物を下記一般式[II[][式中、R1、R2
は[11と同意義]で表わされるアルデヒド化合物と縮
合させることにより得られる。一般式[II]で表わさ
れるリン化合物のRいR6は、特にシクロヘキシル基、
ベンジル基、フェニル基、低級アルキル基が好ましい。
上記方法における反応溶媒としては、例えば炭化水素、
アルコール類、エーテル類が良好で、メタノール、エタ
ノール、インプロパツール、ブタノール、2−メトキシ
エタノール、l、2−ジメトキシエタン、ビス(2−メ
トキシエチル)エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、トルエン、キシレンジメチルスルホキシド、N、
N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、1
.3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどが挙げられ
る。中でも極性溶媒、例えばN、N−ジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシドが好適である。
アルコール類、エーテル類が良好で、メタノール、エタ
ノール、インプロパツール、ブタノール、2−メトキシ
エタノール、l、2−ジメトキシエタン、ビス(2−メ
トキシエチル)エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、トルエン、キシレンジメチルスルホキシド、N、
N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、1
.3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどが挙げられ
る。中でも極性溶媒、例えばN、N−ジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシドが好適である。
縮合剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムアミ
ド、水素ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリウ
ム−ter−ブトキシドなどのアルコラードが用いられ
る。
ド、水素ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリウ
ム−ter−ブトキシドなどのアルコラードが用いられ
る。
反応温度は約り℃〜約100℃まで広範囲に選択するこ
とが出来る。好ましくは10°C〜80℃である。
とが出来る。好ましくは10°C〜80℃である。
又、本発明によって使用する化合物[II]はリン化合
物のかわりに対応する第4ホスホニウム塩、例えばトリ
フェニルホスホニウム塩を使用し、ウィツテイヒ(Wi
ttig)の方法によりホスホリレンの段階を経て、ア
ルデヒド化合物[n[]と縮合することによって得られ
る。これらのスチリル化合物は単独で用いても混合して
用いてもよい。
物のかわりに対応する第4ホスホニウム塩、例えばトリ
フェニルホスホニウム塩を使用し、ウィツテイヒ(Wi
ttig)の方法によりホスホリレンの段階を経て、ア
ルデヒド化合物[n[]と縮合することによって得られ
る。これらのスチリル化合物は単独で用いても混合して
用いてもよい。
本発明のスチリル化合物を用いた感光体の構成例を第1
図から第5図に模式的に示す。 第1図は、基体(1)
上に光導電性材料(3)と電荷輸送材料(2)を結着剤
に配合した感光層(4)が形成された感光体であり、電
荷輸送材料として本発明のスチリル化合物が用いられて
いる。
図から第5図に模式的に示す。 第1図は、基体(1)
上に光導電性材料(3)と電荷輸送材料(2)を結着剤
に配合した感光層(4)が形成された感光体であり、電
荷輸送材料として本発明のスチリル化合物が用いられて
いる。
第2図は、感光層として電荷発生層(6)と電荷輸送層
(5)を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層(
6)の表面に電荷輸送層(5)が形成されている。電荷
輸送層(5)中に本発明のスチリル化合物が配合されて
いる。
(5)を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層(
6)の表面に電荷輸送層(5)が形成されている。電荷
輸送層(5)中に本発明のスチリル化合物が配合されて
いる。
第3図は、第2図と同様電荷発生層(6)と電荷輸送層
(5)を有する機能分離型感光体であるが、第2図とは
逆に電荷輸送層(5)の表面に電荷発生層が形成されて
いる。
(5)を有する機能分離型感光体であるが、第2図とは
逆に電荷輸送層(5)の表面に電荷発生層が形成されて
いる。
第4図は、第1図の感光体の表面にさらに表面保護層(
7)を設けたものであり、感光層(4)は電荷発生層(
6)と電荷輸送層(5)に分離した機能分離型としても
よい。
7)を設けたものであり、感光層(4)は電荷発生層(
6)と電荷輸送層(5)に分離した機能分離型としても
よい。
第5図は、基体(1)と感光層(4)の間に中間層(8
)を設けたものであり、中間層(8)は接着性の改善、
塗工性の向上、基体の保護、基体からの光導電層への電
荷注入性改善のために設けることができる。中間層とし
ては、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、カゼイン等を用いるとよい。この態様
の感光体も感光層を機能分離型としてもよい。
)を設けたものであり、中間層(8)は接着性の改善、
塗工性の向上、基体の保護、基体からの光導電層への電
荷注入性改善のために設けることができる。中間層とし
ては、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、カゼイン等を用いるとよい。この態様
の感光体も感光層を機能分離型としてもよい。
本発明の感光体は、一般式[IIで表わされるスチリル
化合物をバインダーと共に適当な溶剤中に溶解あるいは
分散し、必要に応じ光導電性材料と電子吸引性化合物、
あるいは増感染料、その他の顔料を添加して得られる塗
布液を導電性基体上に塗布、乾燥し、通常5〜30μm
1好ましくは6〜20μmの膜厚の感光層を形成させる
ことにより製造することができる。
化合物をバインダーと共に適当な溶剤中に溶解あるいは
分散し、必要に応じ光導電性材料と電子吸引性化合物、
あるいは増感染料、その他の顔料を添加して得られる塗
布液を導電性基体上に塗布、乾燥し、通常5〜30μm
1好ましくは6〜20μmの膜厚の感光層を形成させる
ことにより製造することができる。
この際使用に適した溶剤としては四塩化炭素、ジクロル
メタン、ジクロルエタン、クロロホルム、トリクロルエ
タン等のハロゲン化脂肪族炭化水素、シクロヘキサノン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シク
ロペンタノン等のケトン、ジオキサン、テロラヒドロ7
ラン、ジオキソラン、4−メチルジオキソラン、ジメチ
ルジオキサン等の環状エーテルあるいはそれらの混合溶
媒である。
メタン、ジクロルエタン、クロロホルム、トリクロルエ
タン等のハロゲン化脂肪族炭化水素、シクロヘキサノン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シク
ロペンタノン等のケトン、ジオキサン、テロラヒドロ7
ラン、ジオキソラン、4−メチルジオキソラン、ジメチ
ルジオキサン等の環状エーテルあるいはそれらの混合溶
媒である。
本発明のスチリル化合物は上記溶媒に対する溶解性に優
れており、像光性および光感度に良好な結果を与える。
れており、像光性および光感度に良好な結果を与える。
また本発明のスチリル化合物はバインダー樹脂に対する
相溶性もよく、そのことは、光感度に良好な結果をもた
らす。
相溶性もよく、そのことは、光感度に良好な結果をもた
らす。
具体的には、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層
を積層してなり、前述した第2図の感光体と同様の構成
である機能分離型感光体は、導電性支持体上に電荷発生
材料を真空蒸着するか、適当な溶剤もしくは必要があれ
ば、バインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作
製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層を形成し、そ
の上に電荷輸送材料としてスチリル化合物とバインダー
樹脂とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布乾燥し電荷
輸送層を形成して得られる。真空蒸着する場合は、たと
えば無金属フタロシアニン、チタニル7タロシアニン、
アルミクロロフタロシアニンなどのフタロシアニン類が
用いられる。また、分散させる場合は、たとえばジスア
ゾ顔料などが用いられる。このときの電荷発生層の厚み
は4μm以下、好ましくは2μm以下であり、電荷輸送
層の厚みは3〜30μm1好ましくは5〜20μmがよ
い。電荷輸送層中のスチリル化合物の割合はバインダー
樹脂1重量部に対し0.02〜2重量部、好ましくは0
.03〜1.3重量部とするのが好適である。また、他
の電荷輸送材を組み合わせてもよい。それ自体バインダ
ーとして使用できる高分子電荷輸送材料の場合は、他の
バインダーを使用しなくてもよい。感光体の構成は、前
述した第3図の感光体と同様に、導電性支持体上に電荷
輸送層を形成し、その上に電荷発生層を積層した構成で
もよい。
を積層してなり、前述した第2図の感光体と同様の構成
である機能分離型感光体は、導電性支持体上に電荷発生
材料を真空蒸着するか、適当な溶剤もしくは必要があれ
ば、バインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作
製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層を形成し、そ
の上に電荷輸送材料としてスチリル化合物とバインダー
樹脂とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布乾燥し電荷
輸送層を形成して得られる。真空蒸着する場合は、たと
えば無金属フタロシアニン、チタニル7タロシアニン、
アルミクロロフタロシアニンなどのフタロシアニン類が
用いられる。また、分散させる場合は、たとえばジスア
ゾ顔料などが用いられる。このときの電荷発生層の厚み
は4μm以下、好ましくは2μm以下であり、電荷輸送
層の厚みは3〜30μm1好ましくは5〜20μmがよ
い。電荷輸送層中のスチリル化合物の割合はバインダー
樹脂1重量部に対し0.02〜2重量部、好ましくは0
.03〜1.3重量部とするのが好適である。また、他
の電荷輸送材を組み合わせてもよい。それ自体バインダ
ーとして使用できる高分子電荷輸送材料の場合は、他の
バインダーを使用しなくてもよい。感光体の構成は、前
述した第3図の感光体と同様に、導電性支持体上に電荷
輸送層を形成し、その上に電荷発生層を積層した構成で
もよい。
導電性支持体上に光導電層を形成して成り、前述した第
1図の感光体と同様の構成である分散型感光体は、光導
電性材料の微粒子をスチリル化合物とバインダー樹脂を
溶解した溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に塗
布、乾燥して光導電層を形成して得られる。このときの
光導電層の厚さは、3〜30μm1好ましくは5〜20
μmがよい。
1図の感光体と同様の構成である分散型感光体は、光導
電性材料の微粒子をスチリル化合物とバインダー樹脂を
溶解した溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に塗
布、乾燥して光導電層を形成して得られる。このときの
光導電層の厚さは、3〜30μm1好ましくは5〜20
μmがよい。
使用する光導電性材料の量が少なすぎると感度が悪く、
多すぎると帯電性が悪くなったり、光導電層の強度が弱
くなったりし、光導電層中の光導電性材料の量は、樹脂
1重量部に対して0.01〜2重量部、好ましくは0.
05〜1重量部がよく、スチリル化合物の割合は樹脂1
重量部に対し、0.01〜2重量部、好ましくは0.0
2〜1.2重量部が好適である。また、それ自身バイン
ダーとして使用できるポリビニルカルバゾールなどの高
分子光導電体と併用してもよい。また、他の電荷輸送材
料、たとえばヒドラゾン化合物と組み合わせてもよい。
多すぎると帯電性が悪くなったり、光導電層の強度が弱
くなったりし、光導電層中の光導電性材料の量は、樹脂
1重量部に対して0.01〜2重量部、好ましくは0.
05〜1重量部がよく、スチリル化合物の割合は樹脂1
重量部に対し、0.01〜2重量部、好ましくは0.0
2〜1.2重量部が好適である。また、それ自身バイン
ダーとして使用できるポリビニルカルバゾールなどの高
分子光導電体と併用してもよい。また、他の電荷輸送材
料、たとえばヒドラゾン化合物と組み合わせてもよい。
本発明感光体の機能分離型における電荷発生材料、分散
型における光導電性材料として用いられるものは、ビス
アゾ顔料、トリアリールメタン系染料、チアジン系染料
、オキサジン系染料、キサンチン系染料、シアニン系色
素、スチリル系色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、
キナクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料
、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、
インダスロン系顔料、スクアリリウム系顔料、フタロシ
アニン系顔料等の有機物質やセレン、セレン・テルル、
セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン
等の無機物質があげられる。これ以外も、光吸収し極め
て高い効率で電荷担体を発生する材料であれば、いずれ
の材料であっても使用することができる。
型における光導電性材料として用いられるものは、ビス
アゾ顔料、トリアリールメタン系染料、チアジン系染料
、オキサジン系染料、キサンチン系染料、シアニン系色
素、スチリル系色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔料、
キナクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料
、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔料、
インダスロン系顔料、スクアリリウム系顔料、フタロシ
アニン系顔料等の有機物質やセレン、セレン・テルル、
セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン
等の無機物質があげられる。これ以外も、光吸収し極め
て高い効率で電荷担体を発生する材料であれば、いずれ
の材料であっても使用することができる。
またバインダーとして使用できるものは、電気絶縁性で
あり、それ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹
脂や光硬化性樹脂、光導電性樹脂も全て使用することが
できる。適当なバインダー樹脂の例は、これに限定され
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
イオン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチ
レン−ブタジェンブロック共重合体、ボリアリレート、
ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
セルロースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の
熱可塑性結着剤; エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリ
コーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン
樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬
化結着剤:光硬化性樹脂; ポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の
光導電性樹脂等である。これらは単独で、または組み合
わせて使用することができる。これら電気絶縁性樹脂は
単独で測定してlXl0”Ω・C11以上の体積抵抗を
有することが望ましい。より好ましいものとしてはポリ
エステル樹脂、ポリカーボネート、アクリル樹脂である
。
あり、それ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性樹
脂や光硬化性樹脂、光導電性樹脂も全て使用することが
できる。適当なバインダー樹脂の例は、これに限定され
るものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
イオン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、スチ
レン−ブタジェンブロック共重合体、ボリアリレート、
ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
セルロースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の
熱可塑性結着剤; エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリ
コーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン
樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬
化結着剤:光硬化性樹脂; ポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の
光導電性樹脂等である。これらは単独で、または組み合
わせて使用することができる。これら電気絶縁性樹脂は
単独で測定してlXl0”Ω・C11以上の体積抵抗を
有することが望ましい。より好ましいものとしてはポリ
エステル樹脂、ポリカーボネート、アクリル樹脂である
。
本発明の感光体はバインダーとともに、ハロゲン化パラ
フィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン、ジ
ブチル7タレート、0−ターフェニルなどの可塑剤や、
クロラニル、テトラシアノエチレン、2,4.7−1−
ジニトロ−9−フルオレノン、5.6−ジシアツベンゾ
キノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水
7タル酸、3.5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増
感剤、メチルバイオレット、ローダミンB1シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。
フィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン、ジ
ブチル7タレート、0−ターフェニルなどの可塑剤や、
クロラニル、テトラシアノエチレン、2,4.7−1−
ジニトロ−9−フルオレノン、5.6−ジシアツベンゾ
キノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水
7タル酸、3.5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増
感剤、メチルバイオレット、ローダミンB1シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。
この様にして形成される感光体は、前述した第4図及び
第5図のように必要に応じて接着層、中間層、表面保護
層を有していてもよい。
第5図のように必要に応じて接着層、中間層、表面保護
層を有していてもよい。
中間層に用いられる材料としては、ポリイミド、ポリア
ミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチラール、ポリ
ビニルアルコールなどのポリマーをそのまま、または酸
化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を分散させ
たもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素など
の蒸着膜等が適当である。
ミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチラール、ポリ
ビニルアルコールなどのポリマーをそのまま、または酸
化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を分散させ
たもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素など
の蒸着膜等が適当である。
また中間層の膜厚は、1μm以下が望ましい。
表面保護層に用いられる材料ししては、アクリル樹脂、
ポリアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹
脂などのポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化イ
ンジウムなどの低抵抗化合物を分散させたものなどが適
当である。また、有機プラズマ重合膜も使用できる。該
有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、
ハロゲン、周期律表の第■族、第V族原子を含んでいて
もよい。
ポリアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹
脂などのポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化イ
ンジウムなどの低抵抗化合物を分散させたものなどが適
当である。また、有機プラズマ重合膜も使用できる。該
有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、
ハロゲン、周期律表の第■族、第V族原子を含んでいて
もよい。
また表面保護層の膜厚は、5μm以下が望ましい。
以上のように本発明スチリル化合物は容易に製造可能で
、それを含む感光体は、機能分離型としても分散型とし
ても使用でき、また種々の電荷発生材料及びバインダー
樹脂との組み合わせが可能であり、場合によっては他の
電荷輸送材料を加えることかできる。したがって本発明
スチリル化合物を含有する感光体は、きわめて製造容易
で使用範囲が広く、且つスチリル化合物によって光疲労
を有効に防止して繰り返し特性に優れたものとなり、感
度が向上し、表面電位変化が少ないものとなる。
、それを含む感光体は、機能分離型としても分散型とし
ても使用でき、また種々の電荷発生材料及びバインダー
樹脂との組み合わせが可能であり、場合によっては他の
電荷輸送材料を加えることかできる。したがって本発明
スチリル化合物を含有する感光体は、きわめて製造容易
で使用範囲が広く、且つスチリル化合物によって光疲労
を有効に防止して繰り返し特性に優れたものとなり、感
度が向上し、表面電位変化が少ないものとなる。
以下に本発明を実施例を用いてさらに詳しく説明する。
下記式;
で表されるホスホネート2.589と、下記式:で表さ
れるアルデヒド化合物3.60gをジメチルホルムアミ
ド30mQに溶解し、30〜40°Cに加1温しながら
、ジメチルホルムアミド50x&中に、カリウム−Le
r−ブトキシド5gを含む懸濁液を滴下した。その後、
室温で8時間撹拌した後、−晩装置した。得られた混合
物を氷水900J!12中に加え、希塩酸で中和し、約
30分後、析出した結晶を濾過した。濾過生成物を水で
洗浄し、さらにアセトニトリルによる再結晶精製を行い
、黄色針状結晶3.9gを得た。(収率86%) 元素分析は以下の通りである。
れるアルデヒド化合物3.60gをジメチルホルムアミ
ド30mQに溶解し、30〜40°Cに加1温しながら
、ジメチルホルムアミド50x&中に、カリウム−Le
r−ブトキシド5gを含む懸濁液を滴下した。その後、
室温で8時間撹拌した後、−晩装置した。得られた混合
物を氷水900J!12中に加え、希塩酸で中和し、約
30分後、析出した結晶を濾過した。濾過生成物を水で
洗浄し、さらにアセトニトリルによる再結晶精製を行い
、黄色針状結晶3.9gを得た。(収率86%) 元素分析は以下の通りである。
実施例1
下記一般式(A)で表されるジスアゾ化合物0.45部
、ポリエステル樹脂(バイロン200東洋紡績(株)製
)0.45部をシクロへキサノン50部とともにサンド
グラインダーにより分散させた。
、ポリエステル樹脂(バイロン200東洋紡績(株)製
)0.45部をシクロへキサノン50部とともにサンド
グラインダーにより分散させた。
得られたジスアゾ化合物の分散物を厚さ100μmのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が0 、3 g/m”となる様に塗布した後乾
燥させた。このようにして得られた電荷発生層の上にス
チリル化合物[3170部およびポリカーボネート樹脂
(K−1300帝人化成(株)製)70部を1.4−ジ
オキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が16μm
になるように塗布し、電荷輸送層を形成した。この様に
して、2層からなる感光層を有する感光体が得られた。
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が0 、3 g/m”となる様に塗布した後乾
燥させた。このようにして得られた電荷発生層の上にス
チリル化合物[3170部およびポリカーボネート樹脂
(K−1300帝人化成(株)製)70部を1.4−ジ
オキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が16μm
になるように塗布し、電荷輸送層を形成した。この様に
して、2層からなる感光層を有する感光体が得られた。
こうして得られた感光体を市販の電子写真複写機(ミ
ノルタカメラ(株)製EP−470Z)を用い、−6K
Vでコロナ帯電させ、初期表面電位V。(V)、初期電
位を1/2にするために要した露光量E1/2(lux
−see)、1秒間暗中に放置したときの初期電位の減
衰率D D R+(%)を測定した。
ノルタカメラ(株)製EP−470Z)を用い、−6K
Vでコロナ帯電させ、初期表面電位V。(V)、初期電
位を1/2にするために要した露光量E1/2(lux
−see)、1秒間暗中に放置したときの初期電位の減
衰率D D R+(%)を測定した。
実施例2〜4
実施例1と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
1で用いたスチリル化合物[3]の代りにスチリル化合
物[4]、[51、[15]を各々用いる感光体を作製
した。
1で用いたスチリル化合物[3]の代りにスチリル化合
物[4]、[51、[15]を各々用いる感光体を作製
した。
こうして得られた感光体について、実施例1と同様の方
法でV。SE、/、、DDR,を測定した。
法でV。SE、/、、DDR,を測定した。
実施例5
下記一般式(B)で表されるジスアゾ化合物(B)
0.45部、ポリスチレン樹脂(分子量40000)0
.45部をシクロへキサノン50部とともにサンドグラ
インダーにより分散させた。得られたジスアゾ化合物の
分散物を厚さ100μmのアルミ化マイラー上にフィル
ムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.3g/m”
となる様に塗布した後乾燥させた。このようにして得ら
れた電荷発生層の上にスチリル化合物[6]70部およ
びボリアリレート樹脂(U−100;ユニチカ(株)製
)70部を1.4−ジオキサン400部に溶解した溶液
を乾燥膜厚が16μmになるように塗布し、電荷輸送層
を形成した。この様にして、2層からなる感光層を有す
る感光体を作製した。
.45部をシクロへキサノン50部とともにサンドグラ
インダーにより分散させた。得られたジスアゾ化合物の
分散物を厚さ100μmのアルミ化マイラー上にフィル
ムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.3g/m”
となる様に塗布した後乾燥させた。このようにして得ら
れた電荷発生層の上にスチリル化合物[6]70部およ
びボリアリレート樹脂(U−100;ユニチカ(株)製
)70部を1.4−ジオキサン400部に溶解した溶液
を乾燥膜厚が16μmになるように塗布し、電荷輸送層
を形成した。この様にして、2層からなる感光層を有す
る感光体を作製した。
実施例6〜8
実施例5と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
5で用いたスチリル化合物[16]の代りにスチリル化
合物[17]、[18]、[19]を各々用いる感光体
を作製した。
5で用いたスチリル化合物[16]の代りにスチリル化
合物[17]、[18]、[19]を各々用いる感光体
を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例1と同様の方
法でVo、E、/2、DDR,を測定した。
法でVo、E、/2、DDR,を測定した。
実施例9
銅フタロシアニン50部とテトラニトロ銅フタロシアニ
ン0.2部を98%濃硫酸500部に充分撹拌しながら
溶解させ、これを水5000部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下120°Cで
乾燥した。
ン0.2部を98%濃硫酸500部に充分撹拌しながら
溶解させ、これを水5000部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成
物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下120°Cで
乾燥した。
こうして得られた光導電性組成物」0部を熱硬化性アク
リル樹脂(アクリディクA405;大日本インキ(株)
製)22.5部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンJ
820;大日本インキ(株)製)7.5部、前述したス
チリル化合物[21115部を、メチルエチルケトンと
キシレンを同量に混合した混合溶剤100部とともにボ
ールミルポットに入れて48時間分散して感光性塗液を
調製し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥し
て厚さ約15μmの感光層を形成させ感光体を作製した
。
リル樹脂(アクリディクA405;大日本インキ(株)
製)22.5部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンJ
820;大日本インキ(株)製)7.5部、前述したス
チリル化合物[21115部を、メチルエチルケトンと
キシレンを同量に混合した混合溶剤100部とともにボ
ールミルポットに入れて48時間分散して感光性塗液を
調製し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥し
て厚さ約15μmの感光層を形成させ感光体を作製した
。
こうして得られた感光体について、実施例1と同様の方
法、但しコロナ帯電を+6KVで行なってVo、E1/
2、DDR□を測定した。
法、但しコロナ帯電を+6KVで行なってVo、E1/
2、DDR□を測定した。
実施例1O〜12
実施例9と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
9で用いたスチリル化合物[21]の代りにスチリル化
合物[22〕、[27]、[29コを各々用いる感光体
を作製した。
9で用いたスチリル化合物[21]の代りにスチリル化
合物[22〕、[27]、[29コを各々用いる感光体
を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例9と同様の方
法でVo、El/2、DDR□を測定した。
法でVo、El/2、DDR□を測定した。
比較例1〜4
実施例9と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
9で用いたスチリル化合物[21]の代りに下記化合物
(C)、(D)、(E)、(F)を各々用いる以外は実
施例9と全く同様にして感光体を作製しIこ。
9で用いたスチリル化合物[21]の代りに下記化合物
(C)、(D)、(E)、(F)を各々用いる以外は実
施例9と全く同様にして感光体を作製しIこ。
こうして得られた感光体について、実施例9と同様の方
法でVo、E1/2、DDR,を測定した。
法でVo、E1/2、DDR,を測定した。
比較例5〜8
実施例9と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
9で用いたスチリル化合物[21]の代りに下記スチリ
ル化合物(G)、(H)、(1)、(J)を各々用いる
以外は実施例9と全く同様にして感光体を作製した。
9で用いたスチリル化合物[21]の代りに下記スチリ
ル化合物(G)、(H)、(1)、(J)を各々用いる
以外は実施例9と全く同様にして感光体を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例9と同様の方
法でVo、E1/2、DDR,を測定した。
法でVo、E1/2、DDR,を測定した。
実施例1−12、比較例1〜8で得られた感光体のVo
、E1/2、D D Rrの測定結果を第1表にまとめ
て示す。
、E1/2、D D Rrの測定結果を第1表にまとめ
て示す。
なを、比較例1,2,5.7においては、感光体作製時
、溶剤や樹脂に対する溶解性が悪いため結晶が析出した
。
、溶剤や樹脂に対する溶解性が悪いため結晶が析出した
。
(以下、余白)
第1表
第1表かられかるように、本発明の感光体は積層型でも
単層型でも電荷保持能が充分あり、暗減衰率も感光体と
しては充分使用可能な程度に小さく、また、感度におい
ても優れていることがデーターより明らかである。
単層型でも電荷保持能が充分あり、暗減衰率も感光体と
しては充分使用可能な程度に小さく、また、感度におい
ても優れていることがデーターより明らかである。
さらに、市販の電子写真複写機(ミノルタカメラ(株)
製EP−3502)による正帯電時の繰り返し実写テス
トを実施例9の感光体において行なったが、1000枚
のコピーを行なっても、初期、最終画像において階調性
が優れ、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明
の感光体は繰り返し特性も安定していることがわかる。
製EP−3502)による正帯電時の繰り返し実写テス
トを実施例9の感光体において行なったが、1000枚
のコピーを行なっても、初期、最終画像において階調性
が優れ、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明
の感光体は繰り返し特性も安定していることがわかる。
発明の効果
本発明の感光体は、上述のスチリル化合物を含有してい
ることにより、電荷輸送性に優れ、初期表面電位が安定
しており、暗減衰率も充分に小さく、良好な帯電性を存
する。またキャリアのトラップも少なく高感度であり、
光疲労も少ない。
ることにより、電荷輸送性に優れ、初期表面電位が安定
しており、暗減衰率も充分に小さく、良好な帯電性を存
する。またキャリアのトラップも少なく高感度であり、
光疲労も少ない。
本発明化合物を用いて得られた感光体は、光疲労を効果
的に抑制し、繰り返し使用した場合に表面電位の減少及
び残留電位の上昇、感度変化が少なく、電子写真特性が
安定しており、高感度なものであるため、鮮明な画像を
得ることができる。
的に抑制し、繰り返し使用した場合に表面電位の減少及
び残留電位の上昇、感度変化が少なく、電子写真特性が
安定しており、高感度なものであるため、鮮明な画像を
得ることができる。
またスチリル化合物は、機能分離型感光体の電荷輸送材
料として特に有効である。
料として特に有効である。
第1図〜第5図は本発明に係る感光体の模式図であって
、第1図、第4図、第5図は導電性支持体上に感光層を
積層してなる分散型感光体の構造を示し、第2図、第3
図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層し
てなる機能分離型感光体の構造を示す。 l・・・導電性支持体 2・・・電荷輸送材料3・
・・光導電性材料 4・・・感光層5・・・電荷輸
送層 6・・・光導電層7・・・表面保護層
8・・・中間層特許出願人 ミノルタカメラ株式会
社 代 理 人 弁理士 青白 葆 ほか2名第1 図 第2図 第3図 第4図 第5図
、第1図、第4図、第5図は導電性支持体上に感光層を
積層してなる分散型感光体の構造を示し、第2図、第3
図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層し
てなる機能分離型感光体の構造を示す。 l・・・導電性支持体 2・・・電荷輸送材料3・
・・光導電性材料 4・・・感光層5・・・電荷輸
送層 6・・・光導電層7・・・表面保護層
8・・・中間層特許出願人 ミノルタカメラ株式会
社 代 理 人 弁理士 青白 葆 ほか2名第1 図 第2図 第3図 第4図 第5図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式[ I ]で表わされるスチリル化合物を
含有することを特徴とする感光体: ▲数式、化学式、表等があります▼[ I ] [式中、R_1、R_2はそれぞれアルコキシ基、ジア
ルキル置換アミノ基、ジアラルキル置換アミノ基、ピペ
リジノ基、またはメチレンジオキシ基を表す。Arは芳
香族単環式炭化水素、縮合多環式炭化水素または複素環
化合物の残基を表す。R_3は水素、水酸基、アルキル
基、アラルキル基またはアルコキシ基を表す。nは0〜
3の整数を表す。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62315016A JP2636284B2 (ja) | 1987-12-12 | 1987-12-12 | 感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62315016A JP2636284B2 (ja) | 1987-12-12 | 1987-12-12 | 感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01155357A true JPH01155357A (ja) | 1989-06-19 |
JP2636284B2 JP2636284B2 (ja) | 1997-07-30 |
Family
ID=18060409
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62315016A Expired - Fee Related JP2636284B2 (ja) | 1987-12-12 | 1987-12-12 | 感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2636284B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5488601A (en) * | 1992-10-26 | 1996-01-30 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58198043A (ja) * | 1982-05-14 | 1983-11-17 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1987
- 1987-12-12 JP JP62315016A patent/JP2636284B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58198043A (ja) * | 1982-05-14 | 1983-11-17 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5488601A (en) * | 1992-10-26 | 1996-01-30 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
US5629920A (en) * | 1992-10-26 | 1997-05-13 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photoelectric sensor, information recording system, and information recording method |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2636284B2 (ja) | 1997-07-30 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |