JPH0457055A

JPH0457055A - 感光体

Info

Publication number: JPH0457055A
Application number: JP2170779A
Authority: JP
Inventors: Hideaki Ueda; 秀昭植田
Original assignee: Minolta Co Ltd
Current assignee: Minolta Co Ltd
Priority date: 1990-06-27
Filing date: 1990-06-27
Publication date: 1992-02-24

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は新規なスチリル化合物を含有する感光層を有す
る感光体に関する。

従来の技術および課題一般に電子写真においては、感光体の感光層表面に帯電
、露光を行なって静電潜像を形成し、これを現像剤で現
像し、可視化させ、その可視像をそのまま直接感光体上
に定着させて複写像を得る直接方式、また感光体上の可
視像を紙などの転写材上に転写し、その転写像を定着さ
せて複写像を得る粉像転写方式あるいは感光体上の静電
潜像を転写紙上に転写し、転写紙上の静電潜像を現像、
定着する静電転写方式等が知られている。

この種の電子写真法に使用される感光体の感光層を構成
する材料として、従来よりセレン、硫化カドミウム、酸
化亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。

これらの光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所で電
荷の散逸が少ないこと、あるいは光照射によって速やか
に電荷を散逸できることなどの利点を持っている反面、
各種の欠点を持っている。

例えは、セレン系感光体では、製造する条件が難しく、
製造コストが高く、また熱や機械的な衝撃に弱いため取
り扱いに注意を要する。硫化カドミウム系感光体や酸化
亜鉛感光体では、多湿の環境下で安定した感度が得られ
ない点や、増感剤として添加した色素がコロナ帯電によ
る帯電劣化や露光による光退色゛を生じるため、長期に
渡って安定した特性を与えることができないという欠点
を有している。

方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機
光導電性ポリマーか提案されてきたが、これらのポリマ
ーは、前述の無機系光導電材料に比べ、成膜性、軽量性
なとの点で優れているが、未だ充分な感度、耐久性およ
び環境変化による安されている２、５−ヒス（Ｐ〜ジエ
チルアミノフェニル月、３，４−オキサジアゾールは、
結着材に対する相溶性が低く、結晶が析出しゃすい。米
国特許第３，８２０，９８９号公報に記載されているジ
アリールアルカン誘導体は結着材に対する相溶性は良好
であるが、繰り返し使用した場合に感度変化か生じる。

また特開昭５４−５９１４３号公報に記載されているヒ
ゾラゾン化合物は、残留電位特性は比較的良好であるが
、帯電能、繰り返し特性か劣るという欠点を有する。こ
のように感光体を作製する上で実用的に好ましい特性を
有する低分子量の有機化合物はほとんど無いのが実状で
ある。

特開昭５５−６４２４号公報には、下記一般式％式％（式中、Ｘ、ｎＸＡｒは上記公報中に記載のもの）で表
わされるスチリル化合物が開示されている。

特開昭６０−１６４７５２号公報には、下記般式：定性の点で無機系光導電材料に比べ劣っている。

また低分子量の有機光導電性化合物は、併用する結着材
の種類、ｌ戊比等を選択することにより被膜の物性ある
いは電子写真特性を制御することができる点では好まし
いものであるが、結着材と併用されるため、結着材に対
する高い相溶性が要求される。

これらの高分子量および低分子量の有機光導電性化合物
を結着材樹脂中に分散させた感光体は、キャリアのトラ
ップが多いため残留電位が大きく、感度か低い等の欠点
を有する。そのため光導電性化合物に電荷輸送材料を配
合して前記欠点を解決することが提案されている。

また、光導電性機能の電荷発生機能と電荷輸送機能とを
それぞれ別個の物質に分担させるようにした機能分離型
感光体が提案されている。このような機能分離型感光体
において、電荷輸送層に使用される電荷輸送材料として
は多くの有機化合物か挙げられているが実際には種々の
問題点がある。

例えば、米国特許３，１８９，４４７号公報に記載（式
中、Ｒ□〜Ｒ１は上記公報中に記載のもの）で表わされ
るスチリル化合物が開示されている。

特開昭６０−９８４３７号公報には、下記一般式：（式中、Ａｒ、−Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ４、ｎは上記公報中
に記載のもの）で表わされるスチリル化合物が開示され
ている。

しかし、いずれの化合物も本発明の化合物と、その構造
が異なる。

発明が解決しようとする課題本発明は以上の事実に鑑みて成されたもので、結着Ｈに
対する相溶性及び電荷輸送能に優れたスチリル化合物を
光導電性物質として含有し、感度および帯電能に優れ、
繰り返し使用した場合の疲労劣化が少なく、電子写真特
性が安定している感光体を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段本発明は導電性支持体上に、下記一般式［Ｉ］で示され
るスチリル化合物を含何する感光層を有する感光体：Ａｒ５／Ｒ，Ｒ２［式中、Ａｒ、およびＡｒｓは、独立して、置換基を有
してもよいアリール基を表す；　Ａｒ２、Ａｒ３および
Ａｒｓは、独立して、置換基を存してもよいアリーレン
基を表す：Ｒ３は水素原子、アルキル基または置換基を
有してもよいアリール基を表す：Ｒ１およびＲ２は独立
して、アルキル基、アラルキル基、アリール基または複
素環基をあられし、それぞれの基は置換基を有していて
もよい；Ｘは、ｏ−−３−−（Ｒ４）Ｃ（Ｒ６）−−Ｎ
（Ｒ６）（式中、Ｒ１およびＲ６は独立して、水素原子
、アルキル基またはアリール基；Ｒａはアルキル基、ア
ラルキル基またはアリール基を表す）を表すコに関する
。

上記一般式［１］中、Ａｒ、およびＡｔ２は、独立して
、アリール基、例えばフェニル基、トリル基、ナフチル
基等；または複素環基、例えばジオキサインゲンの基、
フリル基、チエニル基、カルバソール基、ビロール基等
を表す。それらの基は置換基、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基、またはメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基等を有してい
てもよい。

Ａｒ２、ＡｒｓおよびＡｒ４は、独立して、アリーレン
基、例えばフェニレン基、ナフタレン基等を表す。それ
らの基は置換基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基等のアルキル基、またはメトキシ基、ニドキシ基、プ
ロポキシ基等のアルコキシ基等を有していてもよい。

Ｒ１およびＲ２は、独立して、アルキル基、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基等；アラルキル基、例えば
ベンジル基、フェネチル基、メチルベンジル基等；アリ
ール基、例えばフェニル基、トリル基、ナフチル基等；
複素環基、例えばチオフェン、ビロール、フラン、ピリ
ジン、カルバソール等の基を表す。それらの基は、置換
基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等のアルキ
ル基；チオフェン、ピロール、ピリジン、フラン、カル
バゾール等の複素環の基を有していてもよい。

Ｘは、　ＯＳ　　　　（Ｒ４）　Ｃ（Ｒ６）Ｎ（Ｒａ）
−等の２価の基を表し、式中、Ｒ４およびＲ６は独立し
て、水素原子、アルキル基、例えばメチル基、エチル基
、プロピル基等またはアリール基、例えばフェニル基、
トリル基、ナフチル基等を表す。Ｒ６はアルキル基、例
えばメチル基、エチル基、プロピル基等、アラルキル基
、例えばベンジル基、フェネチル基、メチルベンジル基
等またはアリール基、例えばフェニル基、トリル基、ナ
フチル基等を表す。

本発明の一般式［Ｉ］で表されるスチリル化合物の好ま
しい具体例としては例えば次の構造式を有するものを挙
げることができるが、それらの例示は本発明を限定解釈
することを意図するものではない。

［３］［４コ［５Ｊ［６］［７］［１４〕［１５］Ｈ３１■ ＣＩ（。

［８］［９］［１０］［１１］Ｈ３［１９］［２０］［３１］し１１３［３５］［４０］しｆ１３本発明の一般式［Ｉ］で示される化合物は、通常の方法
により容易に合成することができる。

たとえば下記一般式［■１：［式中、Ｒ１１Ｒ２、Ａｒ、、Ａｒ、、Ａｒ、およびＸ
は上記ＩＩ］　と同意義］で表わされるアルデヒド化合
物と下記一般式［Ｉ［［］縮合剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムアミ
ド、水素ナトリウム及びナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウムメチラート、カリウムエチラ
ート、カリウム−ｔｅｒ−ブトキシド、ｎ−ブチルリチ
ウムなどのアルコラードが用いられる。

反応温度は約０°Ｃ〜約１００°Ｃまで広範囲に選択す
ることが出来る。好ましくはｌＯ°Ｃ〜約８０００であ
る。

また、本発明によって使用する化合物［Ｉ１１］はリン
化合物のかわりに対応する第４級ホスホニウム塩、例え
ばトリフェニルホスホニウム塩を使用し、ウィツテイヒ
（Ｗｉｔｔｉｇ）の方法によりホスホリレンの段階を経
て、アルデヒド化合物［ｆｆ］と縮合することによりス
チリル化合物［Ｉ］を合成してもよい。

本発明の感光体は前記一般式［Ｉ］で示されるスチリル
化合物を１種または２種以上含有する感光層を有する。

また、他の電荷輸送材料、例えばヒドラソン化合物や他
のスチリル化合物と組み合わ［式中、Ａｒｓ、Ｒ３は［
１１と同意義、Ｒ，、Ｒ。

は、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、ま
たはアリール基を表わす］で表わされるリン化合物とを縮合反応させることにより
合成することができる。

般式［Ｉ［［］で表わされるリン化合物のＲ，、Ｒ５は
、特にシクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基、ア
ルキル基が好ましい。

上記方法における反応溶媒としては、例えば炭化水素、
アルコール類、エーテル類が良好で、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツール、ブタノール、２−メトキシ
エタノール、１．２−ジメトキシエタン、ビス（２−メ
トキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
ｌ。

３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどが挙げられる
。中でも極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシドが好適である。

せることによっても良好な電子写真特性を得るこ七がで
きる。

各種の形態の感光体は知られているが、本発明の感光体
はそのいずれの感光体であってもよい。

たとえば、支持体上に電荷発生材料と、スチリル化合物
を樹脂バインダーに分散させて成る感光層を設けた単層
感光体や、支持体上に電荷発生材料を主成分とする電荷
発生層を設け、その上に電荷輸送層を設けた所謂積層感
光体等がある。本発明のスチリル化合物は光導電性物質
であるが、電荷輸送材料として作用し、光を吸収するこ
とにより発生した電荷担体を、極めて効率よく輸送する
ことができる。

単層型感光体を作製するためには、電荷発生材料の微粒
子を樹脂溶液もしくは、電荷輸送材料と樹脂を溶解した
溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥
すればよい。この時の感光層の厚さは３〜３０μｍ１好
まし、くは５〜２０μｍがよい。使用する電荷発生材料
の量が少な過ぎると感度が悪く、多過ぎると帯電性が悪
くなったり、感光層の機械的強度が弱くなったりし、感
光層中に占める割合は樹脂１重量部に対して０．０１〜
３重量部、好ましくは０．２〜２重量部の範囲がよい。

積層型感光体を作製するには、導電性支持体上に電荷発
生材料を真空蒸着するか、あるいは、アミン等の溶媒に
溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤もしくは必
要があればバインダー樹脂中を溶解させた溶液中に分散
させて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷
輸送材料およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥して得
られる。

真空蒸着する場合は、たとえば無金属フタロシアニン、
チタニル７タロシアニン、アルミクロロフタロシアニン
などのフタロシアニン類が用いられる。また、分散させ
る場合は、たとえばビスアゾ顔料などが用いられる。

このときの電荷発生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは
２μｍ以下がよく、電荷輸送層の厚みは３〜３０μｍ１
好ましくは５〜２０μｍがよい。

電荷輸送層中の電荷輸送材料の割合はバインダのではな
いが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリ
ル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオン架橋オレフ
ィン共重合体（アイオノマー）、スチレン−ブタジェン
ブロック共重合体、ポリカーボネート、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、セルロースエステル、ポリイミド、
スチロール樹脂等の熱可塑性樹脂；エポキシ樹脂、ウレ
タン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン
樹脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化アクリル
樹脂等の熱硬化性樹脂：光硬化性樹脂；ポリビニルカル
バゾール、ポリビニルピレン、ポリヒニルアントラセン
、ポリビニルピロール等の光導電性樹脂である。

これらは単独で、または組合せて使用することができる
。

これらの電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×１０１２
Ω・ｃｍ以上の体積抵抗を有することが望ましい。

電荷発生材料としては、ビスアゾ系顔料、トリアリール
メタン系染料、チアジン系染料、オキサ一樹脂１重量部
に対して０．２〜２重量部、好ましくは、０．３〜１．
３重量部である。

本発明の感光体はバインダー樹脂とともに、ハロゲン化
パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン
、ジブチルフタレート、〇−タフェニルなどの可塑剤や
クロラニル、テトラシアノエチレン、２，４．７−１−
リニトロフルオレノン、５．６−ジシアツベンゾキノン
、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタル
酸、３．５ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、メ
チルバイオレット、ローダミンＢ１シアニン染料、ピリ
リウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用してもよ
い。

また、酸化防止剤や紫外線吸収剤、分散助剤、沈降防止
剤等も適宜使用してもよい。

本発明において使用される電気絶縁性のバインダー樹脂
としては、電気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑性樹
脂あるいは熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂や光導電性樹脂
等の結着剤を使用できる。

適当な結着剤樹脂の例は、これに限定されるもジン系染
料、キサンチン系染料、シアニン系色素、スチリル系色
素、ビリリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔
料、インジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン系顔
料、ビスベンズイミダゾール系顔料、インダスロン系顔
料、スクアリウム塩基顔料、アズレン系色素、フタロシ
アニン系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テルル
、セレン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウム、セ
レン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコン等
の無機物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸収し極
めて高い確率で電荷担体を発生する材料であれば、いず
れの材料であっても使用することかできる。

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、銅
、アルミニウム、銀、鉄、亜鉛、ニッケル等の金属や合
金の箔ないしは板をシート状又はドラム状にしたものが
使用され、あるいはこれらの金属を、プラスチックフィ
ルム等に真空蒸着、無電解メツキしたもの、あるいは導
電性ポリマー酸化インジウム、酸化スズ等の導電性化合
物の層を同じく紙あるいはプラスチックフィルムなどの
支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けら昨たものが
用いられる。

本発明のスチリル化合物を用いた感光体の構成例を第１
図から第５図に模式的に示す。

第１図は、基体（１）上に光導電性材料（３）と電荷輸
送材料（２）を結着剤に配合した感光層（４）が形成さ
れた感光体であり、電荷輸送材料として本発明のスチリ
ル化合物が用いられている。

第２図は、感光層として電荷発生層（６）と、電荷輸送
層（５）を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
（６）の表面に電荷輸送層（５）が形成されている。

電荷輸送層（５）中に本発明のスチリル化合物が配合さ
れている。

第３図は、第２図と同様に電荷発生層（６）と、電荷輸
送層（５）を有する機能分離型感光体であるが、第２図
とは逆に電荷輸送層（５）の表面に電荷発生層（６）が
形成されている。

第４図は、第１図の感光体の表面にさらに表面物を分散
させたものなどが適当である。

また、有機プラズマ重合膜も使用できる。該有機プラズ
マ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、ハロゲン、
周期律表の第３族、第５族原子を含んでいてもよい。

また表面保護層の膜厚は、５μｍ以下が望ましい。

以下、実施例を挙げて本発明を説明する。なお、実施例
中、「部」とあるのは、特に断らない限り、「重量部」
をあられすものとする。

句閃敗　（化合物例［２］の合成）下記式で表されるホスホネート３．０４ｇと、下記式で
表されるアルデヒド化合物５．３２ｇをジメチルホルム
アミド３０ｍαに溶解し、５℃以下保護層（７）を設け
たものであり、感光層（４）は電荷発生層（６）と、電
荷輸送層（５）を有する機能分離型感光体であってもよ
い。

第５図は、基体（１）と感光層（４）の間に中間層（８
）を設けたものであり、中間層（８）は接着性の改良、
塗工性の向上、基体の保護、基体からの感光層への電荷
注入性改善のために設けることができる。

中間層に用いられる材料としては、ポリイミド、ポリア
ミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチラール、ポリ
ビニルアルコールなどのポリマーをそのまま、または酸
化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を分散させ
たもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素など
の蒸着膜等が適当である。

また中間層の膜厚は、１μｍ以下が望ましい。

表面保護層に用いられる材料としては、アクリル樹脂、
ポリアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹
脂などのポリマーをそのまま、または酸化スズや酸化イ
ンジウムなどの低抵抗化合に冷却しながら、ジメチルホ
ルムアミド５０＋＋＋ｆｆ中に、カリウム−ｔｅｒ−ブ
トキシド２ｇを含む懸濁液を滴下した。その後、室温で
８時間撹拌した後、−晩装置した。得られた混合物を氷
水９００ｒＡｆ２中に加え、希塩酸で中和し、約３０分
後析出した結晶を濾過した。濾過生成物を水で洗浄し、
さらにトルエン／ヘキサンによるクロマト精製を行ない
、黄白色結晶４．４ｇを得た（収率６４．５％）。

尚、得られた結晶の融点Ｃｍ　ｐは６７〜７０°Ｃであ
った。

元素分析は以下の通りである。

＊　Ｃ６゜Ｈ３，Ｎ、０実施例１下記一般式［Ａ］で表されるビスアゾ化合物０．４５部
、ポリエステル樹脂（バイロン２０Ｃ！；東洋紡績社製
）０．４５部をシクロへキサノン５０部とともにサンド
グライダ−により分散させた。

得られたビスアゾ化合物の分散物を厚さ１００μｍのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が０．３ｇ／ｍ２となる様に塗布した後乾燥さ
せた。このようにして得られた電荷発生層の上にスチリ
ル化合物［１］７０部およびポリカーボネイト樹脂（Ｋ
−１３００；音大化成社製）７０部を１．４−ジオキサ
ン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１６μｍになる
ように塗布し、電荷輸送層を形成した。この様にして、
２層からなる感光層を有する電子写真感光体を得た。

こうして得られた感光体を市販の電子写真複写機（ＥＰ
−４７０２：ミノルタカメラ社製）を用い、６ＫＶでコ
ロナ帯電させ、初期表面電位Ｖ。（Ｖ）、初期電位を１
／２にするために要した露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ−ｓｅ
ｃ）、１秒間暗中に放置したときの初期電位の減衰率Ｄ
ＤＲ＋（％）を測定した。

Ｉにスチリル化合物［７］７０部およびボリアリレート樹
脂（ｕ−１００：ユニチカ社製）７０部を１．。

４−ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１
６μｍになるように塗布し、電荷輸送層を形成した。こ
の様にして、２層からなる感光層を有する電子写真感光
体を作製した。

実施例６〜８実施例５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
５で用いたスチリル化合物［７］の代りにスチリル化合
物［９］、［ｌＯ］、［１１１を各々用いる感光体を作
製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶｏ、Ｅ、／２、ＤＤＲＩを測定した。

実施例９下記一般式［Ｃ］で表される多環キノン系顔料実施例２
〜４実施例１と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
１で用いたスチリル化合物［１］の代りにスチリル化合
物［２］、［４］、［６］の各々用いる感光体を作製し
た。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ。、Ｅ、／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例５下記一般式［Ｂ］で表されるビスアゾ化合物０．４５部
、ポリスチレン樹脂（分子量４００００）０．４５部を
シクロへキサノン５０部とともにサンドグラインダーに
より分散させた。得られたビスアゾ化合物の分散液を厚
さ１００μｍのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケ
ーターを用いて、乾燥膜厚が０．３ｇ／ｍ”となる様に
塗布した後乾燥させた。このようにして得られた電荷発
生層の上−１３０００：音大化成社製）０．４５部をジ
クロルエタン５０部とともにサンドミルにより分解させ
た。

得られた多環キノン系顔料の分散物を厚さ１００μｍの
アルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて
、乾燥膜厚が０．４ｇ／ｍ２となる様に塗布した後乾燥
させた。このようにして得られた電荷発生層の上にスチ
リル化合物［１２］６０部およびボリアリレート樹脂（
Ｕ−１００：ユニチカ社製）５０部を１．４−ジオキサ
ン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μｍになる
ように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。

実施例１と同様の方法でＶＯＳＥ＋／２、Ｄ　Ｄ　Ｒ１
を測定した。

実施例１Ｏ〜１１実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
９で用いたスチリル化合物［１２］の代りにスチリル化
合物［１５］、［１６］を各々用いる感光体を作製した
。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ。、、Ｅｌ／２、ＤＤＲＩを測定した。

実施例１２下記一般式［Ｄ］で表されるペリレン系顔料０．４５部
、ブチラール樹脂（ＢＸ−１：種水化学工業社製）０．
４５部をジクロルエタン５０ｍ、！：ともにサンドミル
により分散させた。

得られたペリレン系顔料の分散物を厚さ１００μｍのア
ルミ化ヤイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が０．４ｇ／ｍ２となる様に塗布した後乾燥さ
せた。このようにして得られた電荷発生層の上にスチリ
ル化合物［１７］５０部およびポリカーボネート樹脂（
ＰＣ−Ｚ：三菱ガス化学社製）５０部を１．４−ジオキ
サン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μｍにな
るように塗布し、電荷輸送層を形成した。

れた電荷発生層の上にスチリル化合物［２１１５０部お
よびポリカーボネート樹脂（ｐ　ｃ　−ｚ　：三菱ガス
化学社製）５０部を１，４−ジオキサン４００部に溶解
した溶液を乾燥膜厚が１８μｍになるように塗布し、電
荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製し、実施例１と同様の方法でｖ。、Ｅ１／
２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１６〜１７実施例１５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１５で用いたスチリル化合物［２１］の代りにスチリ
ル化合物［２３］、［２５］を各々用いる感光体を作製
した。

実施例１８銅フタロシアニン５０部とテトラニトロ銅フタロシアニ
ン０．２部を９８％濃硫酸５０［部に充分撹拌しながら
溶解させ、これを水５０００部にあけ、銅フタロシアニ
ンとテトラニトロ銅フタロこのようにして、２層からな
る感光層を有する電子写真感光体を作製した。

実施例１と同様の方法でＶ。、Ｅ工／２、ＤＤＲ。

を測定した。

実施例１３〜１４実施例１２と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１２で用いたスチリル化合物［１７］の代りにスチリ
ル化合物［１８］、［１９］を各々用いる感光体を作製
した。

実施例１５チタニルフタロシアニン０．４５部、ブチラール樹脂（
ＢＸ−１：種水化学工業社製）０．４５部をジクロルエ
タン５０部とともにサンドミルにより分散させた。

得られたフタロシアニン顔料の分散物を厚さ１００μｍ
のアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用い
て、乾燥膜厚が０．３ｉ＋／ｍ”となる様に塗布した後
乾燥させた。このようにして得らシアニンの光導電性材
料組成物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下１２０
°Ｃで乾燥した。

こうして得られた光導電性組成物１０部を熱硬化性アク
リル樹脂（アクリディックＡ４０５：大日本インキ社製
）２２．５部、メラミン樹脂（スーパーベッカミンＪ　
８２０　：大日本インキ社製）７．５部、前述したスチ
リル化合物［２］１５部を、メチルエチルケトンとキシ
レンを同量に混合した混合溶剤１００部とともにボール
ミルポットに入れて４８時間分散して感光性塗液を調製
し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚
さ約１５μｍの感光層を形成させ感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法、但しコロナ帯電を＋６Ｋｖで行なってＶ。、Ｅ、／
２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１９〜２１実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたスチリル化合物［２］の代りにスチリル
化合物［７］、［２６］、［２８］を各々用いる感光体
を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１８と同様の
方法でＶ。、Ｅ１／２、ＤＤＲｏを測定した。

比較例Ｉ〜４実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたスチリル化合物の代りに下記化合物［Ｅ
］、［Ｆ］、［Ｇ］、［Ｈ］を各々用いる以外は実施例
１８と全く同様にして感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１８３！）とめて示す。

表１かられかるように、本発明の感光体は積層型でも単
層泄でも電荷保持能が充分あり、暗減衰率も感光体とし
ては充分使用可能な程度に小さく、また、感度において
も優れていることがデータより明らかである。

更に、市販の電子写真複写機（ミノルタカメラ社製：Ｅ
Ｐ−３５０２）による正帯電時の繰り返し実写テストを
実施例１８の感光体において行なったか、１０００枚の
コピーを行なっても、初期、最終画像において階調性が
優れ、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の
感光体は繰り返し特性も安定していることがわかる。

（以下、余白）と同様の方法でＶｏ、Ｅ１／２、ＤＤＲ，を測定した。

比較例５〜７実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたスチリル化合物［２］の代りに下記スチ
リル化合物［Ｉ］、［月、［Ｋ］を各々用いる以外は実
施例１８と全く同様にして感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１８と同様の
方法でｖｏ、Ｅ１／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１〜２１比較例１〜７で得られた感光体の■。、
Ｅ、八、ＤＤＲＩの測定結果を表１にま人−上表１　（続き）発明の効果本発明は感光体に有用な光導電性化合物を抑供した。

本発明の光導電性化合物はスチリル化合物であり、特に
電荷輸送材料として有用である。

本発明のスチリル化合物を有する感光体は、感度、電荷
輸送性、初期表面電位、暗減衰率等の感光体特性に優れ
、繰り返し使用に対する光疲労も少ない。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第５図は本発明に係わる感光体の模式図であっ
て、第１図、第４図、第５図は導電性支持体上に感光層
を積層してなる分散型感光体の構；Ｉ造を示し、第２図、第３図は導電性支持体上に電荷発生
層と電荷輸送層を積層してなる機能分離型感光体の構造
を示す。

Claims

【特許請求の範囲】１、導電性支持体上に、下記一般式［ I ］で示される
スチリル化合物を含有する感光層を有する感光体： ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］［式中、Ａｒ＿１およびＡｒ＿５は、独立して、置換基
を有してもよいアリール基を表す：Ａｒ＿２、Ａｒ＿３
およびＡｒ＿４は、独立して、置換基を有してもよいア
リーレン基を表す；Ｒ＿３は水素原子、アルキル基また
は置換基を有してもよいアリール基を表す；Ｒ＿１およ
びＲ＿２は独立して、アルキル基、アラルキル基、アリ
ール基または複素環基をあらわし、それぞれの基は置換
基を有していてもよい；Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−（Ｒ
＿４）Ｃ（Ｒ＿５）−、−Ｎ（Ｒ＿６）−（式中、Ｒ＿
４およびＲ＿５は独立して、水素原子、アルキル基また
はアリール基；Ｒ＿６はアルキル基、アラルキル基また
はアリール基を表す）を表す］。