JP2586534B2 - 感光体 - Google Patents
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- G03G5/0672—Dyes containing a methine or polymethine group containing two or more methine or polymethine groups
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は感光体に関し、さらに詳しくは、スチリル化
合物を主成分とする感光層を有する感光体に関する。
合物を主成分とする感光層を有する感光体に関する。
従来の技術と問題点 感光体として、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸
送層を積層してなる機能分離型と、光導電性粒子を樹脂
中に分散させた光導電層を支持体上に形成してなる分散
型が広く知られている。機能分離型においては電荷キャ
リアの発生とその輸送という感光体における基本的機能
を別個の物質に分担せしめることにより、表面電位が高
く、電荷保持力が大きく、光感度が高く、繰り返し特性
が安定した感光層を得ることができる。機能分離型の電
荷発生用の電荷発生材料、電荷輸送用の電荷輸送材料は
ともに多数の化合物が有効であることが知られている。
例えば電荷輸送層として、低分子の有機光導電体を用い
たものが、数多く提案されている。しかし、米国特許第
3,189,447号公報に記載されている2,5−ビス(p−ジエ
チルアミノフエニル)−1,3,4−オキサジアゾールを用
いたものは、結着剤に対する相溶性が低く、結晶が析出
しやすい。また、米国特許第3,820,989号公報に記載さ
れているジアリールアルカン誘導体を用いたものは、結
着剤に対する相溶性は良好であるが、繰り返し使用した
場合に感度変化が生じる等、未だ初期の感度及び残留電
位特性、繰り返し使用した場合の感度変化や耐久性につ
いて、大きく改善すべき点がある。特公昭58−57739号
公報には下記式 [ただしR1〜R4、Ar1〜Ar3は上記広報中に記載されてい
る意味を表す] で表せる光導電性材料が開示されているが、上記化合物
は両端にアミノ基を有し、やはり前記と同様に相溶性、
感度等に改善すべき点がある。
送層を積層してなる機能分離型と、光導電性粒子を樹脂
中に分散させた光導電層を支持体上に形成してなる分散
型が広く知られている。機能分離型においては電荷キャ
リアの発生とその輸送という感光体における基本的機能
を別個の物質に分担せしめることにより、表面電位が高
く、電荷保持力が大きく、光感度が高く、繰り返し特性
が安定した感光層を得ることができる。機能分離型の電
荷発生用の電荷発生材料、電荷輸送用の電荷輸送材料は
ともに多数の化合物が有効であることが知られている。
例えば電荷輸送層として、低分子の有機光導電体を用い
たものが、数多く提案されている。しかし、米国特許第
3,189,447号公報に記載されている2,5−ビス(p−ジエ
チルアミノフエニル)−1,3,4−オキサジアゾールを用
いたものは、結着剤に対する相溶性が低く、結晶が析出
しやすい。また、米国特許第3,820,989号公報に記載さ
れているジアリールアルカン誘導体を用いたものは、結
着剤に対する相溶性は良好であるが、繰り返し使用した
場合に感度変化が生じる等、未だ初期の感度及び残留電
位特性、繰り返し使用した場合の感度変化や耐久性につ
いて、大きく改善すべき点がある。特公昭58−57739号
公報には下記式 [ただしR1〜R4、Ar1〜Ar3は上記広報中に記載されてい
る意味を表す] で表せる光導電性材料が開示されているが、上記化合物
は両端にアミノ基を有し、やはり前記と同様に相溶性、
感度等に改善すべき点がある。
問題点を解決するための手段 本発明は上記従来における欠点を解消し、光感度が高
く、繰り返し使用を行っても電子写真特性の安定してい
る感光体を提供することを目的とする。
く、繰り返し使用を行っても電子写真特性の安定してい
る感光体を提供することを目的とする。
即ち、本発明の要旨は、電荷発生材料と電荷輸送材料
として下記一般式[I]で表されるスチリル化合物とを
含有する感光層を有する感光体を特徴とする。
として下記一般式[I]で表されるスチリル化合物とを
含有する感光層を有する感光体を特徴とする。
[式中、R1、R2はそれぞれ置換基を有していてもよい、
アルキル基、アラルキル基あるいはアリール基を表し、
R1、R2は両者合して環を形成してもよく、またR1あるい
はR2はAr1と合して環を形成してもよい。Ar1、Ar2はそ
れぞれ置換基を有していてもよい、芳香族単環式炭化水
素あるいは縮合多環式炭化水素の2価の基を表わす。Ar
3は芳香族単環式炭化水素、縮合多環式炭化水素基ある
いは複素環化合物の残基を表す。R3は水素原子、水酸
基、アルキル基、アラルキル基、あるいはアルコキシ基
を表わす。nは0〜3の整数を表す。
アルキル基、アラルキル基あるいはアリール基を表し、
R1、R2は両者合して環を形成してもよく、またR1あるい
はR2はAr1と合して環を形成してもよい。Ar1、Ar2はそ
れぞれ置換基を有していてもよい、芳香族単環式炭化水
素あるいは縮合多環式炭化水素の2価の基を表わす。Ar
3は芳香族単環式炭化水素、縮合多環式炭化水素基ある
いは複素環化合物の残基を表す。R3は水素原子、水酸
基、アルキル基、アラルキル基、あるいはアルコキシ基
を表わす。nは0〜3の整数を表す。
本発明において、前記一般式[I]で示される本発明
のスチリル化合物の優れた電荷輸送能を利用し、これを
電子写真感光体の電荷輸送材料として用いることによ
り、被膜物性に優れ、電荷保持能、感度及び残留電位等
の電子写真特性に優れ、かつ繰り返し使用に供した時に
も疲労劣化が少なく、安定した特性を発揮し得る感光体
を作製することができる。
のスチリル化合物の優れた電荷輸送能を利用し、これを
電子写真感光体の電荷輸送材料として用いることによ
り、被膜物性に優れ、電荷保持能、感度及び残留電位等
の電子写真特性に優れ、かつ繰り返し使用に供した時に
も疲労劣化が少なく、安定した特性を発揮し得る感光体
を作製することができる。
一般式[I]中、R1、R2はそれぞれ次の置換基を有し
てもよい、アルキル基、アラルキル基あるいはアリール
基を表す。
てもよい、アルキル基、アラルキル基あるいはアリール
基を表す。
アルキル基;例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、ter−ブチル、ペンチ
ル等、 アラルキル基;例えばベンジル、p−メチルベンジ
ル、p−メトキシベンジル、フェネチル、フェニルプロ
ピル等、 アリール基;例えばフェニル、p−メチルフェニル、
p−メトキシフェニル、p−エチルフェニル、p−エト
キシフェニル等が挙げられる。
プロピル、ブチル、イソブチル、ter−ブチル、ペンチ
ル等、 アラルキル基;例えばベンジル、p−メチルベンジ
ル、p−メトキシベンジル、フェネチル、フェニルプロ
ピル等、 アリール基;例えばフェニル、p−メチルフェニル、
p−メトキシフェニル、p−エチルフェニル、p−エト
キシフェニル等が挙げられる。
R1およびR2は両者合して窒素原子とともに環、例えば
モルホリン環、カルバゾール環ピロリジン環、ピリジン
環、キノリン環、ピペリジン環、ピロール環、インドリ
ン環、ジュロリジン環等を形成したものでもよく、また
R1またはR2はAr1に結合していてもよい。
モルホリン環、カルバゾール環ピロリジン環、ピリジン
環、キノリン環、ピペリジン環、ピロール環、インドリ
ン環、ジュロリジン環等を形成したものでもよく、また
R1またはR2はAr1に結合していてもよい。
Ar1あるいはAr2は独立して、置換基を有してもよい、
芳香族単環式炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、エ
チルベンゼン、メトキシベンゼン、エトキシベンゼン等
あるいは縮合多環式炭化水素、例えばナフタリン、アン
トラセン、ピレン、フェナンスレン、フルオレン等の2
価の基を表す。
芳香族単環式炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、エ
チルベンゼン、メトキシベンゼン、エトキシベンゼン等
あるいは縮合多環式炭化水素、例えばナフタリン、アン
トラセン、ピレン、フェナンスレン、フルオレン等の2
価の基を表す。
Ar3はベンゼン等の芳香族単環式炭化水素、縮合多環
式炭化水素、例えばナフタリン、アントラセン、ピレ
ン、フェナンスレン、フルオレン等、または複素環化合
物、例えばジオキサインダン、N−エチルカルバゾー
ル、インドリン、テトラヒドロキノリン、フェノチアジ
ン、フェノキサジン、フラン、チオフェン等の残基を表
す。
式炭化水素、例えばナフタリン、アントラセン、ピレ
ン、フェナンスレン、フルオレン等、または複素環化合
物、例えばジオキサインダン、N−エチルカルバゾー
ル、インドリン、テトラヒドロキノリン、フェノチアジ
ン、フェノキサジン、フラン、チオフェン等の残基を表
す。
R3はその数(n)が1〜3で、水素原子、水酸基また
は以下の基を表す; アルキル基;メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ter−ブチル、ペンチル等、 アルコキシ基;メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ベ
ンジルオキシ等 アラルキル基;ベンジル、フェネチル、フェニルプロ
ピル等を表す。
は以下の基を表す; アルキル基;メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ter−ブチル、ペンチル等、 アルコキシ基;メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ベ
ンジルオキシ等 アラルキル基;ベンジル、フェネチル、フェニルプロ
ピル等を表す。
本発明一般式[I]で表わされるスチリル化合物の好
ましい具体例としては、例えば次の構造式を有するもの
が挙げられるが、これに限定されるものではない。
ましい具体例としては、例えば次の構造式を有するもの
が挙げられるが、これに限定されるものではない。
一般式[I]で表わされるスチリル化合物は、例えば
下記一般式[II]: [式中、R3、Ar3は[I]と同意義、R4、R5はホスホニ
ウム塩を形成するアルキル基、シクロアルキル基、アラ
ルキル基、アリール基を示す。] で表わされるリン化合物を下記一般式[III] [式中、R1、R2、Ar1、Ar2は[I]と同意義] で表わされるアルデヒド化合物と縮合させることにより
得られる。一般式[II]で表わされるリン化合物のR4、
R5は、特にシクロヘキシル基、ベンジル基、フエニル
基、低級アルキル基が好ましい。
下記一般式[II]: [式中、R3、Ar3は[I]と同意義、R4、R5はホスホニ
ウム塩を形成するアルキル基、シクロアルキル基、アラ
ルキル基、アリール基を示す。] で表わされるリン化合物を下記一般式[III] [式中、R1、R2、Ar1、Ar2は[I]と同意義] で表わされるアルデヒド化合物と縮合させることにより
得られる。一般式[II]で表わされるリン化合物のR4、
R5は、特にシクロヘキシル基、ベンジル基、フエニル
基、低級アルキル基が好ましい。
上記方法における反応溶媒としては、例えば炭化水
素、アルコール類、エーテル類が良好で、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、ブタノール、2−メト
キシエタノール、1,2−ジメトキシエタン、ビス(2−
メトキシエチル)エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、トルエン、キシレンジメチルスチルスルホキシ
ド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリド
ン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどが挙げ
られる。中でも極性溶媒、例えばN,N−ジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシドが好適である。
素、アルコール類、エーテル類が良好で、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、ブタノール、2−メト
キシエタノール、1,2−ジメトキシエタン、ビス(2−
メトキシエチル)エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、トルエン、キシレンジメチルスチルスルホキシ
ド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリド
ン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどが挙げ
られる。中でも極性溶媒、例えばN,N−ジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシドが好適である。
縮合剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムア
ミド、水素ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリ
ウム−ter−ブトキシドなどのアルコラートが用いられ
る。
ミド、水素ナトリウム及びナトリウムメチラート、カリ
ウム−ter−ブトキシドなどのアルコラートが用いられ
る。
反応温度は約0℃〜約100℃まで広範囲に選択するこ
とが出来る。好ましくは10℃〜80℃である。
とが出来る。好ましくは10℃〜80℃である。
又、本発明によって使用する化合物[II]はリン化合
物のかわりに対応する第4ホスホニウム塩、例えばトリ
フエニルホスホニウム塩を使用し、ウィッティヒ(Witt
ig)の方法によりホスホリレンの段階を経て、アルデヒ
ド化合物[III]と縮合することによって得られる。こ
れらのスチリル化合物は単独で用いても混合して用いて
もよい。
物のかわりに対応する第4ホスホニウム塩、例えばトリ
フエニルホスホニウム塩を使用し、ウィッティヒ(Witt
ig)の方法によりホスホリレンの段階を経て、アルデヒ
ド化合物[III]と縮合することによって得られる。こ
れらのスチリル化合物は単独で用いても混合して用いて
もよい。
本発明のスチリル化合物を用いた感光体の構成例を第
1図から第5図に模式的に示す。第1図は、基体(1)
上に光導電性材料(3)と電荷輸送材料(2)を結着剤
に配合した感光層(4)が形成された感光体であり、電
荷輸送材料として本発明のスチリル化合物が用いられて
いる。
1図から第5図に模式的に示す。第1図は、基体(1)
上に光導電性材料(3)と電荷輸送材料(2)を結着剤
に配合した感光層(4)が形成された感光体であり、電
荷輸送材料として本発明のスチリル化合物が用いられて
いる。
第2図は、感光層として電荷発生層(6)と電荷輸送
層(5)を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
(6)の表面に電荷輸送層(5)が形成されている。電
荷輸送層(5)中に本発明のスチリル化合物が配合され
ている。
層(5)を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
(6)の表面に電荷輸送層(5)が形成されている。電
荷輸送層(5)中に本発明のスチリル化合物が配合され
ている。
第3図は、第2図と同様電荷発生層(6)と電荷輸送
層(5)を有する機能分離型感光体であるが、第2図と
は逆に電荷輸送層(5)の表面に電荷発生層が形成され
ている。
層(5)を有する機能分離型感光体であるが、第2図と
は逆に電荷輸送層(5)の表面に電荷発生層が形成され
ている。
第4図は、第1図の感光体の表面にさらに表面保護層
(7)を設けたものであり、感光層(4)は電荷発生層
(6)と電荷輸送層(5)に分離した機能分離型として
もよい。
(7)を設けたものであり、感光層(4)は電荷発生層
(6)と電荷輸送層(5)に分離した機能分離型として
もよい。
第5図は、基体(1)と感光層(4)の間に中間層
(8)を設けたものであり、中間層(8)は接着性の改
善、塗工性の向上、基体の保護、基体からの光導電層へ
の電荷注入性改善のために設けることができる。中間層
としては、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビ
ニルブチラール樹脂、カゼイン等を用いるとよい。この
態様の感光体も感光層を機能分離型としてもよい。
(8)を設けたものであり、中間層(8)は接着性の改
善、塗工性の向上、基体の保護、基体からの光導電層へ
の電荷注入性改善のために設けることができる。中間層
としては、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビ
ニルブチラール樹脂、カゼイン等を用いるとよい。この
態様の感光体も感光層を機能分離型としてもよい。
本発明の感光体は、一般式[I]で表わされるスチリ
ル化合物をバインダーと共に適当な溶剤中に溶解あるい
は分散し、必要に応じ光導電性材料と電子吸引性化合
物、あるいは増感染料、その他の顔料を添加して得られ
る塗布液を導電性基体上に塗布、乾燥し、通常5〜30μ
m、好ましくは6〜20μmの膜厚の感光層を形成させる
ことにより製造することができる。
ル化合物をバインダーと共に適当な溶剤中に溶解あるい
は分散し、必要に応じ光導電性材料と電子吸引性化合
物、あるいは増感染料、その他の顔料を添加して得られ
る塗布液を導電性基体上に塗布、乾燥し、通常5〜30μ
m、好ましくは6〜20μmの膜厚の感光層を形成させる
ことにより製造することができる。
この際使用に適した溶剤としてはジクロルメタン、ジ
クロルエタン、クロロホルム、トリクロロエタン、四塩
化炭素等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサノン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、4−メ
チルジオキソラン、ジメチルジオキサン等の環状エーテ
ルあるいはそれらの混合溶媒である。本発明のスチリル
化合物は上記溶媒に対する溶解性に優れており、塗光性
および光感度に良好な結果を与える。
クロルエタン、クロロホルム、トリクロロエタン、四塩
化炭素等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサノン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、4−メ
チルジオキソラン、ジメチルジオキサン等の環状エーテ
ルあるいはそれらの混合溶媒である。本発明のスチリル
化合物は上記溶媒に対する溶解性に優れており、塗光性
および光感度に良好な結果を与える。
また本発明のスチリル化合物はバインダー樹脂に対す
る相溶性もよく、そのことは、光感度に良好な結果をも
たらす。
る相溶性もよく、そのことは、光感度に良好な結果をも
たらす。
具体的には、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
層を積層してなり、前述した第2図の感光体と同様の構
成である機能分離型感光体は、導電性支持体上に電荷発
生材料を真空蒸着するか、適当な溶剤もいくは必要があ
れば、バインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散させて
作製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層を形成し、
その上に電荷輸送材料としてスチリル化合物とバインダ
ー樹脂とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布乾燥し電
荷輸送層を形成して得られる。真空蒸着する場合は、た
とえば無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニ
ン、アルミクロロフタロシアニンなどのフタロシアニン
類が用いられる。また、分散させる場合は、たとえばジ
スアゾ顔料などが用いられる。このときの電荷発生層の
厚みは4μm以下、好ましくは2μm以下であり、電荷
輸送層の厚みは3〜30μm、好ましくは5〜20μmがよ
い。電荷輸送層中のスチリル化合物の割合はバインダー
樹脂1重量部に対し0.02〜2重量部、好ましくは0.03〜
1.3重量部とするのが好適である。また、他の電荷輸送
材を組み合わせてもよい。それ自体バインダーとして使
用できる高分子電荷輸送材料の場合は、他のバインダー
を使用しなくてもよい。感光体の構成は、前述した第3
図の感光体と同様に、導電性支持体上に電荷輸送層を形
成し、その上に電荷発生層を積層した構成でもよい。
層を積層してなり、前述した第2図の感光体と同様の構
成である機能分離型感光体は、導電性支持体上に電荷発
生材料を真空蒸着するか、適当な溶剤もいくは必要があ
れば、バインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散させて
作製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層を形成し、
その上に電荷輸送材料としてスチリル化合物とバインダ
ー樹脂とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布乾燥し電
荷輸送層を形成して得られる。真空蒸着する場合は、た
とえば無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニ
ン、アルミクロロフタロシアニンなどのフタロシアニン
類が用いられる。また、分散させる場合は、たとえばジ
スアゾ顔料などが用いられる。このときの電荷発生層の
厚みは4μm以下、好ましくは2μm以下であり、電荷
輸送層の厚みは3〜30μm、好ましくは5〜20μmがよ
い。電荷輸送層中のスチリル化合物の割合はバインダー
樹脂1重量部に対し0.02〜2重量部、好ましくは0.03〜
1.3重量部とするのが好適である。また、他の電荷輸送
材を組み合わせてもよい。それ自体バインダーとして使
用できる高分子電荷輸送材料の場合は、他のバインダー
を使用しなくてもよい。感光体の構成は、前述した第3
図の感光体と同様に、導電性支持体上に電荷輸送層を形
成し、その上に電荷発生層を積層した構成でもよい。
導電性支持体上に光導電層を形成して成り、前述した
第1図の感光体と同様の構成である分散型感光体は、光
導電性材料の微粒子をスチリル化合物とバインダー樹脂
を溶解した溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に
塗布、乾燥して光導電層を形成して得られる。このとき
の光導電層の厚さは、3〜30μm、好ましくは5〜20μ
mがよい。使用する光導電性材料の量が少なすぎると感
度が悪く、多すぎると帯電性が悪くなったり、光導電層
の強度が弱くなったりし、光導電層中の光導電性材料の
量は、樹脂1重量部に対して0.01〜2重量部、好ましく
は0.05〜1重量部がよく、スチリル化合物の割合は樹脂
1重量部に対し、0.01〜2重量部、好ましくは0.02〜1.
2重量部が好適である。また、それ自身バインダーとし
て使用できるポリビニルカルバゾールなどの高分子光導
電体と併用してもよい。また、他の電荷輸送材料、たと
えばヒドラゾン化合物と組み合わせてもよい。
第1図の感光体と同様の構成である分散型感光体は、光
導電性材料の微粒子をスチリル化合物とバインダー樹脂
を溶解した溶液中に分散させ、これを導電性支持体上に
塗布、乾燥して光導電層を形成して得られる。このとき
の光導電層の厚さは、3〜30μm、好ましくは5〜20μ
mがよい。使用する光導電性材料の量が少なすぎると感
度が悪く、多すぎると帯電性が悪くなったり、光導電層
の強度が弱くなったりし、光導電層中の光導電性材料の
量は、樹脂1重量部に対して0.01〜2重量部、好ましく
は0.05〜1重量部がよく、スチリル化合物の割合は樹脂
1重量部に対し、0.01〜2重量部、好ましくは0.02〜1.
2重量部が好適である。また、それ自身バインダーとし
て使用できるポリビニルカルバゾールなどの高分子光導
電体と併用してもよい。また、他の電荷輸送材料、たと
えばヒドラゾン化合物と組み合わせてもよい。
本発明感光体の機能分離型における電荷発生材料、分
散型における光導電性材料として用いられるものは、ビ
スアゾ顔料、トリアリールメタン系染料、チアジン系染
料、オキサジン系染料、キサンテン系染料、シアニン系
色素、スチリル系色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔
料、キナクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系
顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔
料、インダスロン系顔料、スクアリリウム系顔料、フタ
ロシアニン系顔料等の有機物質やセレン、セレン・テル
ル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリ
コン等の無機物質があげられる。これ以外も、光吸収し
極めて高い効率で電荷担体を発生する材料であれば、い
ずれの材料であっても使用することができる。
散型における光導電性材料として用いられるものは、ビ
スアゾ顔料、トリアリールメタン系染料、チアジン系染
料、オキサジン系染料、キサンテン系染料、シアニン系
色素、スチリル系色素、ピリリウム系染料、アゾ系顔
料、キナクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペリレン系
顔料、多環キノン系顔料、ビスベンズイミダゾール系顔
料、インダスロン系顔料、スクアリリウム系顔料、フタ
ロシアニン系顔料等の有機物質やセレン、セレン・テル
ル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリ
コン等の無機物質があげられる。これ以外も、光吸収し
極めて高い効率で電荷担体を発生する材料であれば、い
ずれの材料であっても使用することができる。
またバインダーとして使用できるものは、電気絶縁性
であり、それ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性
樹脂や光硬化性樹脂、光導電性樹脂も全て使用すること
ができる。適当なバインダー樹脂の例は、これに限定さ
れるものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、イオン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、
スチレン−ブタジエンブロック共重合体、ポリアリー
ル、ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体、セルロースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂
等の熱可塑性結着剤;エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シ
リコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレ
ン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱
硬化結着剤;光硬化性樹脂;ポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の
光導電性樹脂等である。これらは単独で、または組み合
わせて使用することができる。これら電気絶縁性樹脂は
単独で測定して1×1012Ω・cm以上の体積抵抗を有する
ことが望ましい。より好ましいものとしてはポリエステ
ル樹脂、ポリカーボネート、アクリル樹脂である。
であり、それ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱硬化性
樹脂や光硬化性樹脂、光導電性樹脂も全て使用すること
ができる。適当なバインダー樹脂の例は、これに限定さ
れるものではないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、イオン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、
スチレン−ブタジエンブロック共重合体、ポリアリー
ル、ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体、セルロースエステル、ポリイミド、スチロール樹脂
等の熱可塑性結着剤;エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シ
リコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレ
ン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱
硬化結着剤;光硬化性樹脂;ポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の
光導電性樹脂等である。これらは単独で、または組み合
わせて使用することができる。これら電気絶縁性樹脂は
単独で測定して1×1012Ω・cm以上の体積抵抗を有する
ことが望ましい。より好ましいものとしてはポリエステ
ル樹脂、ポリカーボネート、アクリル樹脂である。
本発明は感光体はバインダーとともに、ハロゲン化パ
ラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン、
ジブチルフタレート、o−ターフエニルなどの可塑剤
や、クロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリ
ニトロ−9−フルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノ
ン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタ
ル酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、
メチルバイオレット、ローダミンB、シアニン染料、ピ
リリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用しても
よい。
ラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン、
ジブチルフタレート、o−ターフエニルなどの可塑剤
や、クロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリ
ニトロ−9−フルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノ
ン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタ
ル酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、
メチルバイオレット、ローダミンB、シアニン染料、ピ
リリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用しても
よい。
この様にして形成される感光体は、前述した第4図及
び第5図のように必要に応じて接着層、中間層、表面保
護層を有していてもよい。
び第5図のように必要に応じて接着層、中間層、表面保
護層を有していてもよい。
中間層に用いられる材料としては、ポリイミド、ポリ
アミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルアルコールなどのポリマーをそのまま、または
酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を分散さ
せたもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素な
どの蒸着膜等が適当である。
アミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルアルコールなどのポリマーをそのまま、または
酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を分散さ
せたもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素な
どの蒸着膜等が適当である。
また中間層の膜厚は、1μm以下が望ましい。
表面保護層に用いられる材料ししては、アクリル樹
脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタ
ン樹脂などのポリマーをそのまま、または酸化スズや酸
化インジウムなどの低抵抗化合物を分散させたものが適
当である。また、有機プラズマ重合膜も使用できる。該
有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、
ハロゲン、周期律表の第III族、第V族原子を含んでい
てもよい。
脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタ
ン樹脂などのポリマーをそのまま、または酸化スズや酸
化インジウムなどの低抵抗化合物を分散させたものが適
当である。また、有機プラズマ重合膜も使用できる。該
有機プラズマ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、
ハロゲン、周期律表の第III族、第V族原子を含んでい
てもよい。
また表面保護層の膜厚は、5μm以下が望ましい。
以上のように本発明スチリル化合物は容易に製造可能
で、それを含む感光体は、機能分離型としても分散型と
しても使用でき、また種々の電荷発生材料及びバインダ
ー樹脂との組み合わせが可能であり、場合によっては他
の電荷輸送材料を加えることができる。したがって本発
明のスチリル化合物を含有する電子写真感光体は、きわ
めて製造容易で使用範囲が広く、且つスチリル化合物に
よって光疲労を有効に防止して繰り返し特性に優れたも
のとなり、感度が向上し、表面電位変化が少ないものと
なる。
で、それを含む感光体は、機能分離型としても分散型と
しても使用でき、また種々の電荷発生材料及びバインダ
ー樹脂との組み合わせが可能であり、場合によっては他
の電荷輸送材料を加えることができる。したがって本発
明のスチリル化合物を含有する電子写真感光体は、きわ
めて製造容易で使用範囲が広く、且つスチリル化合物に
よって光疲労を有効に防止して繰り返し特性に優れたも
のとなり、感度が向上し、表面電位変化が少ないものと
なる。
以下に本発明を実施例を用いてさらに詳しく説明す
る。
る。
合成例(化合物[5]) 下記式; で表されるホスホネート2.82gと、下記式; で表されるアルデヒド化合物2.79gをジメチルホルムア
ミド30mlに溶解し、30〜40℃に加温しながら、ジメチル
ホルムアミド60ml中に、カリウム−ter−ブトキシド5g
を含む懸濁液を滴下した。その後、室温で8時間攪拌し
た後、一晩放置した。得られた混合物を氷水900ml中に
加え、希塩酸で中和し、約30分後、析出した結晶を濾過
した。濾過生成物を水で洗浄し、さらにアセトニトリル
による再結晶精製を行い、黄色針状結晶3.6gを得た。
(収率91%) 元素分析は以下の通りである。
ミド30mlに溶解し、30〜40℃に加温しながら、ジメチル
ホルムアミド60ml中に、カリウム−ter−ブトキシド5g
を含む懸濁液を滴下した。その後、室温で8時間攪拌し
た後、一晩放置した。得られた混合物を氷水900ml中に
加え、希塩酸で中和し、約30分後、析出した結晶を濾過
した。濾過生成物を水で洗浄し、さらにアセトニトリル
による再結晶精製を行い、黄色針状結晶3.6gを得た。
(収率91%) 元素分析は以下の通りである。
実施例1 下記一般式(A)で表されるジスアゾ化合物 0.45部、ポリエステル樹脂(バイロン200東洋紡績
(株)製)0.45部をシクロヘキサノン50部とともにサン
ドグラインダーにより分散させた。得られたジスアゾ化
合物の分散物を厚さ100μmのアルミ化マイラー上にフ
ィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.3g/m2と
なる様に塗布した後乾燥させた。このようにして得られ
た電荷発生層の上にスチリル化合物[2]70部およびポ
リカーボネート樹脂(K−1300帝人化成(株)製)70部
を1,4−ジオキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が16
μmになるように塗布し、電荷輸送層を形成した。この
様にして、2層からなる感光層を有する電子写真感光体
が得られた。
(株)製)0.45部をシクロヘキサノン50部とともにサン
ドグラインダーにより分散させた。得られたジスアゾ化
合物の分散物を厚さ100μmのアルミ化マイラー上にフ
ィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.3g/m2と
なる様に塗布した後乾燥させた。このようにして得られ
た電荷発生層の上にスチリル化合物[2]70部およびポ
リカーボネート樹脂(K−1300帝人化成(株)製)70部
を1,4−ジオキサン400部に溶解した溶液を乾燥膜厚が16
μmになるように塗布し、電荷輸送層を形成した。この
様にして、2層からなる感光層を有する電子写真感光体
が得られた。
こうして得られた感光体を市販の電子写真複写機(ミ
ノルタカメラ(株)製EP−470Z)を用い、−6KVでコロ
ナ帯電させ、初期表面電位V0(V)、初期電位を1/2に
するために要した露光量E1/2(lux・sec)1秒間暗中に
放置したときの初期電位の減衰率DDR1(%)を測定し
た。
ノルタカメラ(株)製EP−470Z)を用い、−6KVでコロ
ナ帯電させ、初期表面電位V0(V)、初期電位を1/2に
するために要した露光量E1/2(lux・sec)1秒間暗中に
放置したときの初期電位の減衰率DDR1(%)を測定し
た。
実施例2〜4 実施例1と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例1で用いたスチリル化合物[2]の代りにスチリル化
合物[3]、[4]、[5]を各々用いる感光体を作製
した。
例1で用いたスチリル化合物[2]の代りにスチリル化
合物[3]、[4]、[5]を各々用いる感光体を作製
した。
こうして得られた感光体について、実施例1と同様の
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
実施例5 下記一般式(B)で表されるジスアゾ化合物 0.45部、ポリスチレン樹脂(分子量40000)0.45部をシ
クロヘキサノン50部とともにサンドグラインダーにより
分散させた。得られたジスアゾ化合物の分散物を厚さ10
0μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーター
を用いて、乾燥膜厚が0.3g/m2となる様に塗布した後乾
燥させた。このようにして得られた電荷発生層の上にス
チリル化合物[7]70部およびポリアリレート樹脂(U
−100;ユニチカ(株)製70部を1,4−ジオキサン400部に
溶解した溶液を乾燥膜厚が16μmになるように塗布し、
電荷輸送層を形成した。この様にして、2層からなる感
光層を有する電子写真感光体を作製した。
クロヘキサノン50部とともにサンドグラインダーにより
分散させた。得られたジスアゾ化合物の分散物を厚さ10
0μmのアルミ化マイラー上にフィルムアプリケーター
を用いて、乾燥膜厚が0.3g/m2となる様に塗布した後乾
燥させた。このようにして得られた電荷発生層の上にス
チリル化合物[7]70部およびポリアリレート樹脂(U
−100;ユニチカ(株)製70部を1,4−ジオキサン400部に
溶解した溶液を乾燥膜厚が16μmになるように塗布し、
電荷輸送層を形成した。この様にして、2層からなる感
光層を有する電子写真感光体を作製した。
実施例6〜8 実施例5と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例5で用いたスチリル化合物[7]の代りにスチリル化
合物[8]、[11]、[12]を各々用いる感光体を作製
した。
例5で用いたスチリル化合物[7]の代りにスチリル化
合物[8]、[11]、[12]を各々用いる感光体を作製
した。
こうして得られた感光体について、実施例1と同様の
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
実施例9 銅フタロシアニン50部とテトラニトロ銅フタロシアニ
ン0.2部を98%濃硫酸500部に充分攪拌しながら溶解さ
せ、これを水5000部にあけ、銅フタロシアニンとテトラ
ヒトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成物を析出さ
せた後、濾過、水洗し、減圧下120℃で乾燥した。
ン0.2部を98%濃硫酸500部に充分攪拌しながら溶解さ
せ、これを水5000部にあけ、銅フタロシアニンとテトラ
ヒトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組成物を析出さ
せた後、濾過、水洗し、減圧下120℃で乾燥した。
こうして得られた光導電性組成物10部を熱硬化性アク
リル樹脂(アクリディクA405;大日本インキ(株)製)2
2.5部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンJ820;大日本
インキ(株)製)7.5部、前述したスチリル化合物[2
1]15部を、メチルエチルケトンとキシレンを同量に混
合した混合溶剤100部とともにボールミルポットに入れ
て48時間分散して感光性塗液を調製し、この塗液をアル
ミニウム基体上に塗布、乾燥して厚さ約15μmの感光層
を形成させ感光体を作製した。
リル樹脂(アクリディクA405;大日本インキ(株)製)2
2.5部、メラミン樹脂(スーパーベッカミンJ820;大日本
インキ(株)製)7.5部、前述したスチリル化合物[2
1]15部を、メチルエチルケトンとキシレンを同量に混
合した混合溶剤100部とともにボールミルポットに入れ
て48時間分散して感光性塗液を調製し、この塗液をアル
ミニウム基体上に塗布、乾燥して厚さ約15μmの感光層
を形成させ感光体を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例1と同様の
方法、但しコロナ帯電を+6KVで行なってV0、E1/2、DDR
1を測定した。
方法、但しコロナ帯電を+6KVで行なってV0、E1/2、DDR
1を測定した。
実施例10〜12 実施例9と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例9で用いたスチリル化合物[21]の代りにスチリル化
合物[22]、[24]、[29]を各々用いる感光体を作製
した。
例9で用いたスチリル化合物[21]の代りにスチリル化
合物[22]、[24]、[29]を各々用いる感光体を作製
した。
こうして得られた感光体について、実施例9と同様の
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
比較例1〜4 実施例9と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例9で用いたスチリル化合物[21]の代りに下記化合物
(C)、(D)、(E)、(F)を各々用いる以外は実
施例9と全く同様にして感光体を作製した。
例9で用いたスチリル化合物[21]の代りに下記化合物
(C)、(D)、(E)、(F)を各々用いる以外は実
施例9と全く同様にして感光体を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例9と同様の
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
比較例5〜8 実施例9と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例9で用いたスチリル化合物[21]の代りに下記スチリ
ル化合物(G)、(H)、(I)、(J)を各々用いる
以外は実施例9と全く同様にして感光体を作製した。
例9で用いたスチリル化合物[21]の代りに下記スチリ
ル化合物(G)、(H)、(I)、(J)を各々用いる
以外は実施例9と全く同様にして感光体を作製した。
こうして得られた感光体について、実施例9と同様の
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
方法でV0、E1/2、DDR1を測定した。
実施例1〜12、比較例1〜8で得られた感光体のV0、
E1/2、DDR1の測定結果を第1表にまとめて示す。
E1/2、DDR1の測定結果を第1表にまとめて示す。
なお、比較例1,2,5,7,8においては感光体作成時、溶
剤や樹脂に対する溶解性が悪いため結晶が析出した。
剤や樹脂に対する溶解性が悪いため結晶が析出した。
第1表からわかるように、本発明の感光体は積層型で
も単層型でも電荷保持能が充分あり、暗減衰率も感光体
としては充分使用可能な程度に小さく、また、感度にお
いても優れていることがデータより明らかである。
も単層型でも電荷保持能が充分あり、暗減衰率も感光体
としては充分使用可能な程度に小さく、また、感度にお
いても優れていることがデータより明らかである。
さらに、市販の電子写真複写機(ミノルタカメラ
(株)製EP−350Z)による正帯電時の繰り返し実写テス
トを実施例9の感光体において行なったが、1000枚のコ
ピーを行なっても、初期、最終画像において階調性が優
れ、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感
光体は繰り返し特性も安定していることがわかる。
(株)製EP−350Z)による正帯電時の繰り返し実写テス
トを実施例9の感光体において行なったが、1000枚のコ
ピーを行なっても、初期、最終画像において階調性が優
れ、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感
光体は繰り返し特性も安定していることがわかる。
発明の効果 本発明の感光体は、上述のスチリル化合物を含有して
いることにより、電荷輸送性に優れ、初期表面電位が安
定しており、暗減衰率も充分に小さく、良好な帯電性を
有する。またキャリアのトラップも少なく高感度であ
り、光疲労も少ない。
いることにより、電荷輸送性に優れ、初期表面電位が安
定しており、暗減衰率も充分に小さく、良好な帯電性を
有する。またキャリアのトラップも少なく高感度であ
り、光疲労も少ない。
本発明化合物を用いて得られた電子写真感光体は、光
疲労を効果的に抑制し、繰り返し使用した場合に表面電
位の減少及び残留電位の上昇、感度変化が少なく、電子
写真特性が安定しており、高感度なものであるため、鮮
明な画像を得ることができる。
疲労を効果的に抑制し、繰り返し使用した場合に表面電
位の減少及び残留電位の上昇、感度変化が少なく、電子
写真特性が安定しており、高感度なものであるため、鮮
明な画像を得ることができる。
またスチリル化合物は、機能分離型感光体の電荷輸送
材料として特に有効である。
材料として特に有効である。
第1図〜第5図は本発明に係る感光体の模式図であっ
て、第1図、第4図、第5図は導電性支持体上に感光層
を積層してなる分散型感光体の構造を示し、第2図、第
3図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層
してなる機能分離型感光体の構造を示す。 1……導電性支持体、2……電荷輸送材料 3……光導電性材料、4……感光層 5……電荷輸送層、6……光導電層 7……表面保護層、8……中間層
て、第1図、第4図、第5図は導電性支持体上に感光層
を積層してなる分散型感光体の構造を示し、第2図、第
3図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層
してなる機能分離型感光体の構造を示す。 1……導電性支持体、2……電荷輸送材料 3……光導電性材料、4……感光層 5……電荷輸送層、6……光導電層 7……表面保護層、8……中間層
Claims (1)
- 【請求項1】電荷発生材料と電荷輸送材料として下記一
般式[I]で表されるスチリル化合物とを含有する感光
層を有することを特徴とする感光体; [式中、R1、R2はそれぞれ置換基を有していてもよい、
アルキル基、アラルキル基あるいはアリール基を表し、
R1、R2は両者合して環を形成してもよく、またR1あるい
はR2はAr1と合して環を形成してもよい。Ar1、Ar2はそ
れぞれ置換基を有していてもよい、芳香族単環式炭化水
素あるいは縮合多環式炭化水素の2価の基を表わす。Ar
3は芳香族単環式炭化水素、縮合多環式炭化水素基ある
いは複素環化合物の残基を表す。R3は水素原子、水酸
基、アルキル基、アラルキル基、あるいはアルコキシ基
を表わす。nは0〜3の整数を表す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31501587A JP2586534B2 (ja) | 1987-12-12 | 1987-12-12 | 感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31501587A JP2586534B2 (ja) | 1987-12-12 | 1987-12-12 | 感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01155356A JPH01155356A (ja) | 1989-06-19 |
JP2586534B2 true JP2586534B2 (ja) | 1997-03-05 |
Family
ID=18060396
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP31501587A Expired - Fee Related JP2586534B2 (ja) | 1987-12-12 | 1987-12-12 | 感光体 |
Country Status (1)
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JP (1) | JP2586534B2 (ja) |
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---|---|---|---|---|
GB0006367D0 (en) * | 2000-03-16 | 2000-05-03 | Avecia Ltd | Charge transport material |
JP6341157B2 (ja) * | 2015-07-30 | 2018-06-13 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | トリフェニルアミン誘導体、及び電子写真感光体 |
-
1987
- 1987-12-12 JP JP31501587A patent/JP2586534B2/ja not_active Expired - Fee Related
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---|---|
JPH01155356A (ja) | 1989-06-19 |
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Date | Code | Title | Description |
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