JP3094501B2

JP3094501B2 - 感光体

Info

Publication number: JP3094501B2
Application number: JP11620091A
Authority: JP
Inventors: 秀昭植田
Original assignee: ミノルタ株式会社
Priority date: 1991-05-21
Filing date: 1991-05-21
Publication date: 2000-10-03
Anticipated expiration: 2015-10-03
Also published as: JPH04344652A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なジスチリル化合
物を含有する感光層を有する感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、感光体としては無機光導電性物質
を主成分とする感光層を有するものと、有機光導電性物
質を主成分とする感光層を有するものとが知られている
が、無機系のものは毒性が強い、成膜性が乏しい、可撓
性に欠ける、製造コストが高い等の欠点を有している。

【０００３】一方、ポリビニルカルバゾール系化合物に
代表される有機光導電性物質を感光体の感光層に用いる
研究が進みすでに実用化されている。一般に有機光導電
性物質は無機光導電性物質に比べて透明性がよく、軽量
で成膜性に優れているが、感度、耐久性および環境変化
による安定性の点では劣っていた。そこで光導電性機能
における電荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に
個別に分担させるようにした高感度で繰り返し安定性、
耐久性に優れた機能分離型の感光体が開発された。

【０００４】上記機能分離型の感光体においては、電荷
発生材料を含有した電荷発生層と、電荷輸送材料を含有
した電荷輸送層とを積層した感光層を有するもの、ある
いは電荷発生材料と電荷輸送材料とを結着樹脂中に含有
させた感光層を有するものとがある。近年、例えば、特
開昭６０−１７５０５２号公報、および特開昭６２−１
２０３４６号公報には、下記一般式で表されるような窒
素原子を中心に対称構造をとったスチリル化合物を含有
する感光体が開示されている。

【０００５】

【化２】

【０００６】

【発明が解決しようとする問題点】しかし上記のような
感光体においては、帯電、露光、除電等の画像形成プロ
セスを繰り返すことによって、帯電の際に発生するオゾ
ンや、高輝度で照射されるレーザ等によって電荷輸送物
質が劣化をおこし、帯電電位の低下、あるいは残留電位
の上昇により画像みだれが生じる等の問題がある。さら
に上記公報記載のような対称構造を有するジスチリル化
合物は分子サイズが大きく、立体構造のために結着剤に
対する相溶性が低くなり、結晶が析出しやすいという欠
点を有している。

【０００７】したがって本発明の目的は、上記問題点を
解消し、結着剤に対する相溶性および電荷輸送能に優れ
たジスチリル化合物を含有し、高感度で帯電能、耐オゾ
ン性、耐ＮＯ_X性に優れ、繰り返し使用に対する疲労劣
化が少なく、電子写真特性の安定した感光体を提供する
ことである。

【０００８】

【問題を解決するための手段】本発明は、導電性支持体
上に感光層を有する感光体において、該感光層が下記一
般式(Ｉ)で表されるジスチリル化合物を含有することを
特徴とする。

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、Ｒ₁は水素原子、アルキル基、水
酸基、ハロゲン原子またはＣＦ₃基、Ｒ₂ _、Ｒ₄は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子、Ｒ
₃はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アラル
キル基、アリール基、複素環式基、Ａｒ₁ _、Ａｒ₂は独立
して水素原子、それぞれ置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、複素環式基、縮合多環式基を示す。但
し、Ｒ ₃ が置換基を有してもよいフェニル基、Ａｒ ₁ が水
素原子、Ａｒ ₂ がＣＦ ₃ 基を有するフェニル基である場合
およびＲ ₃ が置換基を有してもよいフェニル基、Ａｒ ₁ が
ＣＦ ₃ 基を有するフェニル基、Ａｒ ₂ が水素原子である場
合を除く。）本発明に用いられる一般式（I）のジスチ
リル化合物の製法について以下に述べる。

【００１１】本発明のジスチリル化合物は、例えば、下
記一般式(II)で表されるアルデヒド化合物と

【００１２】

【化４】

【００１３】（式中、Ａr₁、Ａr₂、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄は
(Ｉ)と同義。）下記一般式(III)で表されるリン化合物
とを縮合させることにより合成することができる。

【００１４】

【化５】

【００１５】（式中、Ｒ₁は(Ｉ)と同義。Ｘは、

【００１６】

【数１】

【００１７】で表されるトリアルキル基またはトリアリ
ールホスホニウム基、あるいはＰＯ(ＯＲ₆)₂で表される
ジアルキル基またはジアリール亜リン酸基を示す。但し
式中Ｙはハロゲン原子、Ｒ₅、Ｒ₆はそれぞれアルキル基
またはアリール基を示す。）また、一般式(Ｉ)で表さ
れる化合物は、下記一般式(IV)および(Ｖ)で表される化
合物を縮合させることによっても合成することができ
る。

【００１８】

【化６】

【００１９】（式中Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ａr₁、Ａr₂は
(Ｉ)と同義、Ｘは(III)と同義。）上記方法における反
応溶媒としては、例えば炭化水素、アルコール類、エー
テル類が良好でメタノール、エタノール、iso−プロピ
ルアルコール、ブタノール、２−メトキシエタノール、
１,２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチ
ル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トル
エン、キシレンジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１,３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンなどが挙げられる。中でも
極性溶媒、例えば、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキシドが好適である。

【００２０】縮合剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド、水素ナトリウム、およびナトリウムメ
チラート、カリウム−ter−ブトキシドなどのアルコラ
ートが用いられる。

【００２１】また反応温度は約０℃〜約１００℃、好ま
しくは１０℃〜８０℃であり、広範囲にわたって選択す
ることができる。

【００２２】上記一般式(Ｉ)で表されるようなジスチリ
ル化合物はいずれも窒素原子を中心に非対称である点に
構造的特徴を有しており、これにより立体障害が小さ
く、結着材中において結晶化を押さえることができるの
で結着剤への良好な相溶性を示す。また特にオゾン、Ｎ
Ｏ_X等の酸化気体に対して安定した特性を示す。

【００２３】以下に、本発明の感光体に使用する一般式
(Ｉ)で表されるジスチリル化合物を具体的に示すが、こ
れに限定されるものではない。

【００２４】

【化７】

【００２５】

【化８】

【００２６】

【化９】

【００２７】

【化１０】

【００２８】

【化１１】

【００２９】

【化１２】

【００３０】

【化１３】

【００３１】

【化１４】

【００３２】上記ジスチリル化合物は光導電性材料であ
るが、電荷輸送材料として作用し、光を吸収することに
より発生した電荷担体を、極めて効率よく輸送する。

【００３３】導電性支持体上に上記ジスチリル化合物を
１種あるいは２種以上含有する感光層を形成することに
よって、高感度で耐オゾン性、耐ＮＯ_X性に優れた本発
明の感光体を提供することができ、その形態としては、
例えば図１〜図５に示すようなのものが挙げられる。

【００３４】例えば、図１に示すような導電性支持体１
上に光導電性材料２を含有する電荷発生層５と電荷輸送
材料３を含有する電荷輸送層６とがこの順序で積層され
てなる機能分離型の積層感光体、あるいは図２に示すよ
うな導電性支持体１上に電荷輸送材料３を含有する電荷
輸送層６と光導電性材料２を含有する電荷発生層５とが
順に積層されてなる機能分離型の積層感光体である。図
３に示すような導電性支持体１上に形成される感光層が
光導電性材料２と電荷輸送材料３とを結着材とともに配
合させて感光層４を形成した単層型の感光体、また図４
に示すように、図３の感光体表面に表面保護層７を設け
たものや、図５に示すように導電性支持体１と感光層４
との間に中間層８を設けたものであってもよい。

【００３５】まず本発明の感光体として図１に示すよう
な積層感光体を作製する場合について説明する。この場
合、導電性支持体上に、光導電性材料を真空蒸着する
か、あるいは、アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布する
か、顔料を適当な溶剤もしくは必要があればバインダー
樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作製した塗布液を
塗布乾燥して電荷発生層を形成し、さらにその上に、一
般式(Ｉ)で表される本発明のジスチリル化合物およびバ
インダー樹脂を含む溶液を塗布乾燥して電荷輸送層を形
成することによって作製される。真空蒸着する場合は、
例えば無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニ
ン、アルミクロロフタロシアニンなどのフタロシアニン
類が用いられる。また分散させる場合は、例えばビスア
ゾ顔料が用いられる。この時、電荷輸送層中のジスチリ
ル化合物の割合は、バインダー樹脂１重量部に対して
０.０２〜２重量部、好ましくは０.０３〜１.３重量部
とし、電荷輸送層の膜厚は３〜３０μｍ、好ましくは５
〜２０μｍとするのが望ましい。また電荷発生層の膜厚
は４μｍ以下、好ましくは２μｍ以下とする。

【００３６】このような機能分離型の積層感光体におい
ては、電荷保持能力が十分にあり暗減衰率は実用に際し
て問題のない程度に小さく、感度においても優れている
ことが確認された。また単層型感光体と比べて半減露光
量の値が十分小さく、前記ジスチリル化合物は積層感光
体の電荷輸送材料として特に有効である。

【００３７】本発明における感光体として、図３に示す
ような単層型感光体を作製する場合について説明する。

【００３８】この場合、光導電性材料の微粒子をジスチ
リル化合物とバインダー樹脂を溶解した溶液中に分散さ
せ、これを導電性支持体上に塗布乾燥して感光層を形成
して感光体を作製する。この時、感光層中におけるジス
チリル化合物の配合割合については、感光層中のバイン
ダー樹脂１重量部に対して０.０１〜２重量部、好まし
くは０.０５〜１重量部が望ましい。前記光導電性材料
の量は感光層中のバインダー樹脂に対して、少ない場合
は十分な感度が得られず、多い場合は帯電不良、感光層
の機械的強度が弱くなる等の問題点を生じるため、感光
層中のバインダー樹脂１重量部に対して０.０１〜２重
量部、好ましくは０.２〜１.２重量部配合するのがよ
い。また通常、感光層の膜厚は３〜３０μｍ、好ましく
は５〜２０μｍとするのがよい。

【００３９】上記のような単層型感光体は、従来のもの
に比べて電荷保持能力が十分にあり、暗減衰率は実用に
際して問題のない程度に小さく、高感度である。

【００４０】また本発明の感光体は、図５に示すように
中間層を設けたものであってもよく、これによって接着
性の改良、塗工性の向上、支持体の保護、支持体側から
感光層への電荷注入性の向上をはかることができる。

【００４１】中間層に用いられる材料としてはポリイミ
ド、ポリアミド、ニトロセルロースポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウム等が適当
で、また膜厚は１μｍ以下が望ましい。

【００４２】さらに本発明の感光体は表面保護層を設け
たものであってもよい。表面保護層に用いられる材料と
しては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ウレタン樹脂などのポリマーをそのまま、
または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を
分散させたものなどが適当である。

【００４３】また有機プラズマ重合膜を使用することが
できる。有機プラズマ重合膜は必要に応じて適宜酸素、
窒素、ハロゲン、周期律表の第３族、第５族原子を含ん
でいてもよい。

【００４４】本発明の感光体に用いられる導電性支持体
としては、銅、アルミニウム、鉄、ニッケル等の泊ある
いは板を、シート状またはドラム状にしたものが使用さ
れ、る。またこれらの金属を、プラスチックフィルム等
に真空蒸着、無電解メッキしたもの、あるいは導電性ポ
リマー、酸化インジュウム、酸化スズ等の導電性化合物
の層を同様に、紙あるいはプラスチックフィルムなどの
支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けたものであ
る。

【００４５】また本発明の感光体に用いられる光導電性
材料としては、例えばビスアゾ系顔料、トリアリールメ
タン系染料、チアジン系染料、オキサジン系染料、キサ
ンテン系染料、シアニン系色素、スチリル系色素、ピリ
リウム系染料、アゾ系染料、キアクドリン系染料、イン
ジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン系顔料、ビス
ベンズイミダゾール系顔料、インダスロンケイ顔料、ス
クアリリウム系顔料、フタロシアニン系顔料等の有機物
質や、セレン、セレン・テルル、セレン・ヒ素、硫化カ
ドミウム、アモルファスシリコン等の無機物質が挙げら
れる。この他、光を吸収して極めて高い効率で電荷担体
を発生する材料であれば、いずれの材料であっても使用
することができる。

【００４６】上記のような感光体の製造に使用されるバ
インダー樹脂は電気絶縁性であり、単独で測定して１×
１０¹²Ω・ｃｍ以上の体積抵抗を有することが望まし
い。例えば、それ自体公知の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹
脂、光硬化性樹脂、光導電性樹脂等の結着剤を使用する
ことができる。具体的には、飽和ポリエステル樹脂、ポ
リアミド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹
脂、イオン架橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、
スチレン−ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネ
ート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエ
ステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹
脂；エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フ
ェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッ
ド樹脂、熱硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂；光硬化
性樹脂；ポりビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルアントラセン、ポリビニルピロール等の光導
電性樹脂等が挙げられ、これらのバインダー樹脂は単独
もしくは２種以上組み合わせて使用する。

【００４７】なお電荷輸送材料がそれ自身バインダーと
して使用できる高分子電荷輸送材料である場合は、他の
バインダー樹脂を使用しなくてもよい。

【００４８】本発明の感光体はバインダー樹脂とともに
ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチル
ナフタレン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフェニルな
どの可塑性剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、
２,４,７−トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノ
ベンゾキノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロ
ル無水フタル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸
引性増感剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シア
ニン染料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤
を使用してもよい。

【００４９】

【合成例】以下に前記化合物例(２１)で表されるジスチ
リル化合物の合成方法を示す。

【００５０】下記式：

【００５１】

【化１５】

【００５２】で表されるアルデヒド化合物４.４３ｇ
と、下記式：

【００５３】

【化１６】

【００５４】で表されるホスホネート化合物３.０４ｇ
をジメチルホルムアミド４０ｍｌに溶解させた。得られ
た溶液を５℃以下に冷却しながら、ジメチルホルムアミ
ド２０ｍｌ中にカリウム−ter−ブトキシド１.６８ｇを
含む懸濁液を滴下し、室温で４時間撹拌した後、８０℃
で２時間反応させ、反応を完結させた。得られた混合物
を氷水５００ｍｌ中に加え、希塩酸で中和した。約３０
分後析出した結晶を濾過し、濾過生成物を水で洗浄後、
ベンゼンに溶解させ、シリカゲルカラムクロマトで分離
精製した。流出物中のベンゼンを留去後、アセトニトリ
ルから再結晶して、淡黄色結晶４.２ｇ（収率７０.８
％）を得た。（ｍ.ｐ.１２３〜１２４℃）元素分析の結
果は以下の通りである。

【００５５】

【表１】

【００５６】

【実施例】以後の実施例に用いられる本発明のジスチリ
ル化合物は前記合成例またはこれと類似の方法により合
成を行ったものである。

【００５７】実施例１

【００５８】

【化１７】

【００５９】上記一般式(VI)で表されるジスアゾ化合物
０.４５重量部、ポリエステル樹脂（バイロン２００、
東洋紡績(株)製）０.４５重量部をシクロヘキサノン５
０重量部とともにサンドミルにより分散させた。得られ
たジスアゾ化合物の分散液を厚さ１００μｍのアルミ化
マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜
厚が０.３ｇ／ｍ²となるように塗布した後乾燥し電荷発
生層を形成した。この上にジスチリル化合物(１)５０重
量部およびポリカーボネート（Ｋ−１３００、帝人化成
(株)製）５０重量部を１,４−ジオキサン４００重量部
に溶解した溶液を、乾燥膜厚が１６μｍになるように塗
布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、２層からなる
感光層を有する感光体を作製した。

【００６０】このようにして作製した感光体を市販の電
子写真複写機（ミノルタカメラ(株)製ＥＰ−４５０Ｚ）
に組み込み−６Ｋｖのコロナ放電により帯電させ、初期
表面電位Ｖ₀(ｖ)、表面電位が初期表面電位の半分に減
衰するために必要な露光量（以下、半減露光量）Ｅ
_1/2(Lux・sec)、１秒間暗中に放置したときの初期電位の
減衰率ＤＤＲ₁(％)を測定した。結果を表２に示す。

【００６１】実施例２〜４実施例１で用いたジスチリル化合物(１)の代わりにジス
チリル化合物(２)、(３)、(５)を用いた以外は実施例１
と同様の方法で３種類の積層感光体を作製した。各々の
感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、Ｄ
ＤＲ₁を測定しこの結果を表２に示す。

【００６２】実施例５

【００６３】

【化１８】

【００６４】上記一般式(VII)で表されるジスアゾ化合
物０.４５重量部、ポリスチレン樹脂（分子量４０００
０）０.４５重量部をシクロヘキサノン５０重量部とと
もにサンドミルにより分散させた。得られたジスアゾ化
合物の分散液を厚さ１００μｍのアルミ化マイラー上に
フィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が０.３ｇ
／ｍ²となるように塗布した後乾燥し電荷発生層を形成
した。この上にジスチリル化合物(７)５０重量部および
ポリアリレート樹脂（Ｕ−１００、ユニチカ(株)製）５
０重量部を１,４−ジオキサン４００重量部に溶解した
溶液を、乾燥膜厚が２０μｍになるように塗布し、乾燥
させて電荷輸送層を形成して、２層からなる感光層を有
する感光体を作製した。この感光体について実施例１と
同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定し、結果を表
２に示す。

【００６５】実施例６〜８実施例５で用いたジスチリル化合物(７)の代わりにジス
チリル化合物(８)、(９)、(１１)を用いた以外は実施例
１と同様の方法で３種類の積層感光体を作製した。各々
の感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、
ＤＤＲ₁を測定しこの結果を表２に示す。

【００６６】実施例９

【００６７】

【化１９】

【００６８】上記一般式(VIII)表される多環キノン系顔
料０.４５重量部、ポリカーボネート（Ｋ−１３００、
帝人化成(株)製）０.４５重量部をジクロルエタン５０
重量部とともにサンドミルにより分散させた。得られた
多環キノン系顔料の分散液を厚さ１００μｍのアルミ化
マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜
厚が０.４ｇ／ｍ²となるように塗布した後乾燥し電荷発
生層を形成した。この上にジスチリル化合物(１３)６０
重量部およびポリアリレート樹脂（Ｕ−１００、ユニチ
カ(株)製）５０重量部を１,４−ジオキサン４００重量
部に溶解した溶液を、乾燥膜厚が１８μｍになるように
塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、２層からな
る感光層を有する感光体を作製した。この感光体につい
て実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定
し、結果を表２に示す。

【００６９】さらに、上記の感光体については市販の電
子写真複写機（ミノルタカメラ(株)製ＥＰ−４５０Ｚ）
による負帯電時の繰り返し実写を行った。１０００枚の
実写後も、初期と同様に最終画像においても階調性が優
れ、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感
光体は繰り返し特性にも安定していることが確認され
た。

【００７０】実施例１０〜１１実施例９で用いたジスチリル化合物(１３)の代わりにジ
スチリル化合物(１４)、(１８)を用いた以外は実施例９
と同様の方法で２種類の積層感光体を作製した。各々の
感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ₁/₂、Ｄ
ＤＲ₁を測定しこの結果を表２に示す。

【００７１】実施例１２

【００７２】

【化２０】

【００７３】上記一般式(IX)で表されるペリレン系顔料
０.４５重量部、ブチラール樹脂（ＢＸ−１、積水化学
工業(株)製）０.４５重量部をジクロルエタン５０重量
部とともにサンドミルにより分散させた。得られたペリ
レン系顔料の分散液を厚さ１００μｍのアルミ化マイラ
ー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が
０.４ｇ／ｍ2となるように塗布した後乾燥し電荷発生層
を形成した。この上にジスチリル化合物(２０)５０重量
部およびポリカーボネート樹脂（ＰＣ−Ｚ、三菱ガス化
学(株)）５０重量部を１,４−ジオキサン４００重量部
に溶解した溶液を、乾燥膜厚が１８μｍになるように塗
布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、２層からなる
感光層を有する感光体を作製した。この感光体について
実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定
し、結果を表２に示す。

【００７４】実施例１３〜１４実施例１２で用いたジスチリル化合物(２０)の代わりに
ジスチリル化合物(２１)、(２３)を用いた以外は実施例
１２と同様の方法で２種類の積層感光体を作製した。各
々の感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、
Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定しこの結果を表２に示す。

【００７５】実施例１５チタニルフタロシアニン顔料０.４５重量部、ブチラー
ル樹脂（ＰＣ−Ｚ、三菱ガス化学(株)製）０.４５重量
部をジクロルエタン５０重量部とともにサンドミルによ
り分散させた。得られたチタニルフタロシアニン顔料の
分散液を厚さ１００μｍのアルミ化マイラー上にフィル
ムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が０.３ｇ／ｍ²と
なるように塗布した後乾燥し電荷発生層を形成した。こ
の上にジスチリル化合物(２５)５０重量部およびポリカ
ーボネート樹脂（ＰＣ−Ｚ、三菱ガス化学(株)製）５０
重量部を１,４−ジオキサン４００重量部に溶解した溶
液を、乾燥膜厚が１８μｍになるように塗布し、乾燥さ
せて電荷輸送層を形成して、２層からなる感光層を有す
る感光体を作製した。この感光体について実施例１と同
様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定し、結果を表２
に示す。

【００７６】実施例１６〜１７実施例１５で用いたジスチリル化合物(２５)の代わりに
ジスチリル化合物(２６)、(２８)を用いた以外は実施例
１５と同様の方法で２種類の積層感光体を作製した。各
々の感光体について実施例１と同様の方法でＶ₀、
Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定しこの結果を表２に示す。

【００７７】実施例１８銅フタロシアニン０.４５重量部およびテトラニトロ銅
フタロシアニン０.２重量部を９８％濃硫酸５００重量
部に十分撹拌しながら溶解させた。これを水５０００重
量部と混合し、銅フタロシアニンとテトラニトロ銅フタ
ロシアニンの光導電性材料組成物を析出させた後、濾
過、水洗し、減圧下１２０℃で乾燥させた。このように
して得られた光導電性組成物１０重量部を熱硬化性アク
リル樹脂（アクリディックＡ−４０５、大日本インク
(株)製）２２．５重量部、メラミン樹脂（スーパーベッ
カミンＪ８２０、大日本インク(株)製）７．５重量部、
ジスチリル化合物(３３)１５重量部をメチルエチルケト
ントとキシレンを同量に混合した溶剤１００重量部とと
もにボールミルポットに入れて４８時間分散して感光性
塗液を調整した。この塗液をアルミニウム支持体上に塗
布、乾燥して厚さ約１５μｍの感光層を形成し単層型の
感光体を作製した。

【００７８】このようにして作製した感光体を市販の電
子写真複写機（ミノルタカメラ(株)製ＥＰ−３５０Ｚ）
に設置し、＋６Ｋｖのコロナ放電により帯電させた以外
は実施例１同様の方法によりＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測
定しこの結果を表３に示す。

【００７９】実施例１９〜２１実施例１８で用いたジスチリル化合物(３３)の代わりに
ジスチリル化合物(３４)、(３６)、(３７)を用いた以外
は実施例１８と同様の方法で３種の感光体を作製した。
各々の感光体について＋６Ｋｖのコロナ放電により帯電
させた以外は、実施例１と同様の方法でＶ₀、Ｅ_1/2、Ｄ
ＤＲ₁を測定しこの結果を表３に示す。

【００８０】比較例１〜４実施例１８で用いたジスチリル化合物(３３)の代わりに
下記に示すジスチリル化合物(１−１)、(１−２)、(１
−３)、(１−４)を用いた以外は実施例１８と同様の方
法で４種類の単層型感光体を作製した。また各々の感光
体について＋６Ｋｖのコロナ放電により帯電させた以外
は、実施例１と同様の方法で、Ｖ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を
測定しこの結果を表３に示す。

【００８１】

【化２１】

【００８２】比較例５〜７実施例１８で用いたジスチリル化合物(３３)の代わりに
下記に示すジスチリル化合物(１−５)、(１−６)、(１
−７)を用いた以外は実施例１８と同様の方法で３種類
の単層型感光体を作製した。また各々の感光体について
＋６Ｋｖのコロナ放電により帯電させた以外は、実施例
１と同様方法でＶ₀、Ｅ_1/2、ＤＤＲ₁を測定しこの結果
を表３に示す。

【００８３】

【化２２】

【００８４】

【表２】

【００８５】

【表３】

【００８６】

【発明の効果】本発明の感光体においては、上述のジス
チリル化合物を含有する感光層を有することにより、電
荷輸送性に優れ、暗減衰率も十分に小さく、高感度で帯
電能、耐オゾン性、耐ＮＯ_X性に優れ、繰り返し使用し
た場合の疲労劣化が少ない感光体を提供することができ
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
層を積層した本発明にかかわる感光体の模式断面図であ
る。

【図２】図２は導電性支持体上に電荷輸送層と電荷発生
層を積層した本発明にかかわる感光体の模式断面図であ
る。

【図３】図３は導電性支持体上に感光層を有した本発明
にかかわる感光体の模式断面図である。

【図４】図４は単層型感光体の表面に表面保護層を設け
た本発明にかかわる感光体の模式断面図である。

【図５】図５は導電性支持体と感光層との間に中間層を
設けた本発明にかかわる感光体の模式断面図である。

【符号の説明】

１導電性支持体２光導電性材料３電荷輸送材料４感光層５電荷発生層６電荷輸送層７表面保護層８中間層

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に、下記一般式（I）で
示されるジスチリル化合物を含有する感光層を有するこ
とを特徴とする感光体。【化１】（式中、Ｒ₁は水素原子、アルキル基、水酸基、ハロゲ
ン原子またはＣＦ₃基、Ｒ₂ _、Ｒ₄は水素原子、アルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子、Ｒ₃はそれぞれ
置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基、複素環式基、Ａｒ₁ _、Ａｒ₂は独立して水素原
子、それぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アリー
ル基、複素環式基、縮合多環式基を示す。但し、Ｒ ₃ が
置換基を有してもよいフェニル基、Ａｒ ₁ が水素原子、
Ａｒ ₂ がＣＦ ₃ 基を有するフェニル基である場合およびＲ
₃ が置換基を有してもよいフェニル基、Ａｒ ₁ がＣＦ ₃ 基
を有するフェニル基、Ａｒ ₂ が水素原子である場合を除
く。）