JP3094501B2 - 感光体 - Google Patents
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- JP3094501B2 JP3094501B2 JP11620091A JP11620091A JP3094501B2 JP 3094501 B2 JP3094501 B2 JP 3094501B2 JP 11620091 A JP11620091 A JP 11620091A JP 11620091 A JP11620091 A JP 11620091A JP 3094501 B2 JP3094501 B2 JP 3094501B2
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なジスチリル化合
物を含有する感光層を有する感光体に関する。
物を含有する感光層を有する感光体に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、感光体としては無機光導電性物質
を主成分とする感光層を有するものと、有機光導電性物
質を主成分とする感光層を有するものとが知られている
が、無機系のものは毒性が強い、成膜性が乏しい、可撓
性に欠ける、製造コストが高い等の欠点を有している。
を主成分とする感光層を有するものと、有機光導電性物
質を主成分とする感光層を有するものとが知られている
が、無機系のものは毒性が強い、成膜性が乏しい、可撓
性に欠ける、製造コストが高い等の欠点を有している。
【0003】一方、ポリビニルカルバゾール系化合物に
代表される有機光導電性物質を感光体の感光層に用いる
研究が進みすでに実用化されている。一般に有機光導電
性物質は無機光導電性物質に比べて透明性がよく、軽量
で成膜性に優れているが、感度、耐久性および環境変化
による安定性の点では劣っていた。そこで光導電性機能
における電荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に
個別に分担させるようにした高感度で繰り返し安定性、
耐久性に優れた機能分離型の感光体が開発された。
代表される有機光導電性物質を感光体の感光層に用いる
研究が進みすでに実用化されている。一般に有機光導電
性物質は無機光導電性物質に比べて透明性がよく、軽量
で成膜性に優れているが、感度、耐久性および環境変化
による安定性の点では劣っていた。そこで光導電性機能
における電荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に
個別に分担させるようにした高感度で繰り返し安定性、
耐久性に優れた機能分離型の感光体が開発された。
【0004】上記機能分離型の感光体においては、電荷
発生材料を含有した電荷発生層と、電荷輸送材料を含有
した電荷輸送層とを積層した感光層を有するもの、ある
いは電荷発生材料と電荷輸送材料とを結着樹脂中に含有
させた感光層を有するものとがある。近年、例えば、特
開昭60−175052号公報、および特開昭62−1
20346号公報には、下記一般式で表されるような窒
素原子を中心に対称構造をとったスチリル化合物を含有
する感光体が開示されている。
発生材料を含有した電荷発生層と、電荷輸送材料を含有
した電荷輸送層とを積層した感光層を有するもの、ある
いは電荷発生材料と電荷輸送材料とを結着樹脂中に含有
させた感光層を有するものとがある。近年、例えば、特
開昭60−175052号公報、および特開昭62−1
20346号公報には、下記一般式で表されるような窒
素原子を中心に対称構造をとったスチリル化合物を含有
する感光体が開示されている。
【0005】
【化2】
【0006】
【発明が解決しようとする問題点】しかし上記のような
感光体においては、帯電、露光、除電等の画像形成プロ
セスを繰り返すことによって、帯電の際に発生するオゾ
ンや、高輝度で照射されるレーザ等によって電荷輸送物
質が劣化をおこし、帯電電位の低下、あるいは残留電位
の上昇により画像みだれが生じる等の問題がある。さら
に上記公報記載のような対称構造を有するジスチリル化
合物は分子サイズが大きく、立体構造のために結着剤に
対する相溶性が低くなり、結晶が析出しやすいという欠
点を有している。
感光体においては、帯電、露光、除電等の画像形成プロ
セスを繰り返すことによって、帯電の際に発生するオゾ
ンや、高輝度で照射されるレーザ等によって電荷輸送物
質が劣化をおこし、帯電電位の低下、あるいは残留電位
の上昇により画像みだれが生じる等の問題がある。さら
に上記公報記載のような対称構造を有するジスチリル化
合物は分子サイズが大きく、立体構造のために結着剤に
対する相溶性が低くなり、結晶が析出しやすいという欠
点を有している。
【0007】したがって本発明の目的は、上記問題点を
解消し、結着剤に対する相溶性および電荷輸送能に優れ
たジスチリル化合物を含有し、高感度で帯電能、耐オゾ
ン性、耐NOX性に優れ、繰り返し使用に対する疲労劣
化が少なく、電子写真特性の安定した感光体を提供する
ことである。
解消し、結着剤に対する相溶性および電荷輸送能に優れ
たジスチリル化合物を含有し、高感度で帯電能、耐オゾ
ン性、耐NOX性に優れ、繰り返し使用に対する疲労劣
化が少なく、電子写真特性の安定した感光体を提供する
ことである。
【0008】
【問題を解決するための手段】本発明は、導電性支持体
上に感光層を有する感光体において、該感光層が下記一
般式(I)で表されるジスチリル化合物を含有することを
特徴とする。
上に感光層を有する感光体において、該感光層が下記一
般式(I)で表されるジスチリル化合物を含有することを
特徴とする。
【0009】
【化3】
【0010】(式中、R1は水素原子、アルキル基、水
酸基、ハロゲン原子またはCF3基、R2 、R4は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子、R
3はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アラル
キル基、アリール基、複素環式基、Ar1 、Ar2は独立
して水素原子、それぞれ置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、複素環式基、縮合多環式基を示す。但
し、R 3 が置換基を有してもよいフェニル基、Ar 1 が水
素原子、Ar 2 がCF 3 基を有するフェニル基である場合
およびR 3 が置換基を有してもよいフェニル基、Ar 1 が
CF 3 基を有するフェニル基、Ar 2 が水素原子である場
合を除く。)本発明に用いられる一般式(I)のジスチ
リル化合物の製法について以下に述べる。
酸基、ハロゲン原子またはCF3基、R2 、R4は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子、R
3はそれぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アラル
キル基、アリール基、複素環式基、Ar1 、Ar2は独立
して水素原子、それぞれ置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、複素環式基、縮合多環式基を示す。但
し、R 3 が置換基を有してもよいフェニル基、Ar 1 が水
素原子、Ar 2 がCF 3 基を有するフェニル基である場合
およびR 3 が置換基を有してもよいフェニル基、Ar 1 が
CF 3 基を有するフェニル基、Ar 2 が水素原子である場
合を除く。)本発明に用いられる一般式(I)のジスチ
リル化合物の製法について以下に述べる。
【0011】本発明のジスチリル化合物は、例えば、下
記一般式(II)で表されるアルデヒド化合物と
記一般式(II)で表されるアルデヒド化合物と
【0012】
【化4】
【0013】(式中、Ar1、Ar2、R2、R3、R4は
(I)と同義。)下記一般式(III)で表されるリン化合物
とを縮合させることにより合成することができる。
(I)と同義。)下記一般式(III)で表されるリン化合物
とを縮合させることにより合成することができる。
【0014】
【化5】
【0015】(式中、R1は(I)と同義。Xは、
【0016】
【数1】
【0017】で表されるトリアルキル基またはトリアリ
ールホスホニウム基、あるいはPO(OR6)2で表される
ジアルキル基またはジアリール亜リン酸基を示す。但し
式中Yはハロゲン原子、R5、R6はそれぞれアルキル基
またはアリール基を示す。) また、一般式(I)で表さ
れる化合物は、下記一般式(IV)および(V)で表される化
合物を縮合させることによっても合成することができ
る。
ールホスホニウム基、あるいはPO(OR6)2で表される
ジアルキル基またはジアリール亜リン酸基を示す。但し
式中Yはハロゲン原子、R5、R6はそれぞれアルキル基
またはアリール基を示す。) また、一般式(I)で表さ
れる化合物は、下記一般式(IV)および(V)で表される化
合物を縮合させることによっても合成することができ
る。
【0018】
【化6】
【0019】(式中R1、R2、R3、R4、Ar1、Ar2は
(I)と同義、Xは(III)と同義。)上記方法における反
応溶媒としては、例えば炭化水素、アルコール類、エー
テル類が良好でメタノール、エタノール、iso−プロピ
ルアルコール、ブタノール、2−メトキシエタノール、
1,2−ジメトキシエタン、ビス(2−メトキシエチ
ル)エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トル
エン、キシレンジメチルスルホキシド、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメ
チル−2−イミダゾリジノンなどが挙げられる。中でも
極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキシドが好適である。
(I)と同義、Xは(III)と同義。)上記方法における反
応溶媒としては、例えば炭化水素、アルコール類、エー
テル類が良好でメタノール、エタノール、iso−プロピ
ルアルコール、ブタノール、2−メトキシエタノール、
1,2−ジメトキシエタン、ビス(2−メトキシエチ
ル)エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トル
エン、キシレンジメチルスルホキシド、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメ
チル−2−イミダゾリジノンなどが挙げられる。中でも
極性溶媒、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキシドが好適である。
【0020】縮合剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド、水素ナトリウム、およびナトリウムメ
チラート、カリウム−ter−ブトキシドなどのアルコラ
ートが用いられる。
トリウムアミド、水素ナトリウム、およびナトリウムメ
チラート、カリウム−ter−ブトキシドなどのアルコラ
ートが用いられる。
【0021】また反応温度は約0℃〜約100℃、好ま
しくは10℃〜80℃であり、広範囲にわたって選択す
ることができる。
しくは10℃〜80℃であり、広範囲にわたって選択す
ることができる。
【0022】上記一般式(I)で表されるようなジスチリ
ル化合物はいずれも窒素原子を中心に非対称である点に
構造的特徴を有しており、これにより立体障害が小さ
く、結着材中において結晶化を押さえることができるの
で結着剤への良好な相溶性を示す。また特にオゾン、N
OX等の酸化気体に対して安定した特性を示す。
ル化合物はいずれも窒素原子を中心に非対称である点に
構造的特徴を有しており、これにより立体障害が小さ
く、結着材中において結晶化を押さえることができるの
で結着剤への良好な相溶性を示す。また特にオゾン、N
OX等の酸化気体に対して安定した特性を示す。
【0023】以下に、本発明の感光体に使用する一般式
(I)で表されるジスチリル化合物を具体的に示すが、こ
れに限定されるものではない。
(I)で表されるジスチリル化合物を具体的に示すが、こ
れに限定されるものではない。
【0024】
【化7】
【0025】
【化8】
【0026】
【化9】
【0027】
【化10】
【0028】
【化11】
【0029】
【化12】
【0030】
【化13】
【0031】
【化14】
【0032】上記ジスチリル化合物は光導電性材料であ
るが、電荷輸送材料として作用し、光を吸収することに
より発生した電荷担体を、極めて効率よく輸送する。
るが、電荷輸送材料として作用し、光を吸収することに
より発生した電荷担体を、極めて効率よく輸送する。
【0033】導電性支持体上に上記ジスチリル化合物を
1種あるいは2種以上含有する感光層を形成することに
よって、高感度で耐オゾン性、耐NOX性に優れた本発
明の感光体を提供することができ、その形態としては、
例えば図1〜図5に示すようなのものが挙げられる。
1種あるいは2種以上含有する感光層を形成することに
よって、高感度で耐オゾン性、耐NOX性に優れた本発
明の感光体を提供することができ、その形態としては、
例えば図1〜図5に示すようなのものが挙げられる。
【0034】例えば、図1に示すような導電性支持体1
上に光導電性材料2を含有する電荷発生層5と電荷輸送
材料3を含有する電荷輸送層6とがこの順序で積層され
てなる機能分離型の積層感光体、あるいは図2に示すよ
うな導電性支持体1上に電荷輸送材料3を含有する電荷
輸送層6と光導電性材料2を含有する電荷発生層5とが
順に積層されてなる機能分離型の積層感光体である。図
3に示すような導電性支持体1上に形成される感光層が
光導電性材料2と電荷輸送材料3とを結着材とともに配
合させて感光層4を形成した単層型の感光体、また図4
に示すように、図3の感光体表面に表面保護層7を設け
たものや、図5に示すように導電性支持体1と感光層4
との間に中間層8を設けたものであってもよい。
上に光導電性材料2を含有する電荷発生層5と電荷輸送
材料3を含有する電荷輸送層6とがこの順序で積層され
てなる機能分離型の積層感光体、あるいは図2に示すよ
うな導電性支持体1上に電荷輸送材料3を含有する電荷
輸送層6と光導電性材料2を含有する電荷発生層5とが
順に積層されてなる機能分離型の積層感光体である。図
3に示すような導電性支持体1上に形成される感光層が
光導電性材料2と電荷輸送材料3とを結着材とともに配
合させて感光層4を形成した単層型の感光体、また図4
に示すように、図3の感光体表面に表面保護層7を設け
たものや、図5に示すように導電性支持体1と感光層4
との間に中間層8を設けたものであってもよい。
【0035】まず本発明の感光体として図1に示すよう
な積層感光体を作製する場合について説明する。この場
合、導電性支持体上に、光導電性材料を真空蒸着する
か、あるいは、アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布する
か、顔料を適当な溶剤もしくは必要があればバインダー
樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作製した塗布液を
塗布乾燥して電荷発生層を形成し、さらにその上に、一
般式(I)で表される本発明のジスチリル化合物およびバ
インダー樹脂を含む溶液を塗布乾燥して電荷輸送層を形
成することによって作製される。真空蒸着する場合は、
例えば無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニ
ン、アルミクロロフタロシアニンなどのフタロシアニン
類が用いられる。また分散させる場合は、例えばビスア
ゾ顔料が用いられる。この時、電荷輸送層中のジスチリ
ル化合物の割合は、バインダー樹脂1重量部に対して
0.02〜2重量部、好ましくは0.03〜1.3重量部
とし、電荷輸送層の膜厚は3〜30μm、好ましくは5
〜20μmとするのが望ましい。また電荷発生層の膜厚
は4μm以下、好ましくは2μm以下とする。
な積層感光体を作製する場合について説明する。この場
合、導電性支持体上に、光導電性材料を真空蒸着する
か、あるいは、アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布する
か、顔料を適当な溶剤もしくは必要があればバインダー
樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作製した塗布液を
塗布乾燥して電荷発生層を形成し、さらにその上に、一
般式(I)で表される本発明のジスチリル化合物およびバ
インダー樹脂を含む溶液を塗布乾燥して電荷輸送層を形
成することによって作製される。真空蒸着する場合は、
例えば無金属フタロシアニン、チタニルフタロシアニ
ン、アルミクロロフタロシアニンなどのフタロシアニン
類が用いられる。また分散させる場合は、例えばビスア
ゾ顔料が用いられる。この時、電荷輸送層中のジスチリ
ル化合物の割合は、バインダー樹脂1重量部に対して
0.02〜2重量部、好ましくは0.03〜1.3重量部
とし、電荷輸送層の膜厚は3〜30μm、好ましくは5
〜20μmとするのが望ましい。また電荷発生層の膜厚
は4μm以下、好ましくは2μm以下とする。
【0036】このような機能分離型の積層感光体におい
ては、電荷保持能力が十分にあり暗減衰率は実用に際し
て問題のない程度に小さく、感度においても優れている
ことが確認された。また単層型感光体と比べて半減露光
量の値が十分小さく、前記ジスチリル化合物は積層感光
体の電荷輸送材料として特に有効である。
ては、電荷保持能力が十分にあり暗減衰率は実用に際し
て問題のない程度に小さく、感度においても優れている
ことが確認された。また単層型感光体と比べて半減露光
量の値が十分小さく、前記ジスチリル化合物は積層感光
体の電荷輸送材料として特に有効である。
【0037】本発明における感光体として、図3に示す
ような単層型感光体を作製する場合について説明する。
ような単層型感光体を作製する場合について説明する。
【0038】この場合、光導電性材料の微粒子をジスチ
リル化合物とバインダー樹脂を溶解した溶液中に分散さ
せ、これを導電性支持体上に塗布乾燥して感光層を形成
して感光体を作製する。この時、感光層中におけるジス
チリル化合物の配合割合については、感光層中のバイン
ダー樹脂1重量部に対して0.01〜2重量部、好まし
くは0.05〜1重量部が望ましい。前記光導電性材料
の量は感光層中のバインダー樹脂に対して、少ない場合
は十分な感度が得られず、多い場合は帯電不良、感光層
の機械的強度が弱くなる等の問題点を生じるため、感光
層中のバインダー樹脂1重量部に対して0.01〜2重
量部、好ましくは0.2〜1.2重量部配合するのがよ
い。また通常、感光層の膜厚は3〜30μm、好ましく
は5〜20μmとするのがよい。
リル化合物とバインダー樹脂を溶解した溶液中に分散さ
せ、これを導電性支持体上に塗布乾燥して感光層を形成
して感光体を作製する。この時、感光層中におけるジス
チリル化合物の配合割合については、感光層中のバイン
ダー樹脂1重量部に対して0.01〜2重量部、好まし
くは0.05〜1重量部が望ましい。前記光導電性材料
の量は感光層中のバインダー樹脂に対して、少ない場合
は十分な感度が得られず、多い場合は帯電不良、感光層
の機械的強度が弱くなる等の問題点を生じるため、感光
層中のバインダー樹脂1重量部に対して0.01〜2重
量部、好ましくは0.2〜1.2重量部配合するのがよ
い。また通常、感光層の膜厚は3〜30μm、好ましく
は5〜20μmとするのがよい。
【0039】上記のような単層型感光体は、従来のもの
に比べて電荷保持能力が十分にあり、暗減衰率は実用に
際して問題のない程度に小さく、高感度である。
に比べて電荷保持能力が十分にあり、暗減衰率は実用に
際して問題のない程度に小さく、高感度である。
【0040】また本発明の感光体は、図5に示すように
中間層を設けたものであってもよく、これによって接着
性の改良、塗工性の向上、支持体の保護、支持体側から
感光層への電荷注入性の向上をはかることができる。
中間層を設けたものであってもよく、これによって接着
性の改良、塗工性の向上、支持体の保護、支持体側から
感光層への電荷注入性の向上をはかることができる。
【0041】中間層に用いられる材料としてはポリイミ
ド、ポリアミド、ニトロセルロースポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウム等が適当
で、また膜厚は1μm以下が望ましい。
ド、ポリアミド、ニトロセルロースポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアルコール、酸化アルミニウム等が適当
で、また膜厚は1μm以下が望ましい。
【0042】さらに本発明の感光体は表面保護層を設け
たものであってもよい。表面保護層に用いられる材料と
しては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ウレタン樹脂などのポリマーをそのまま、
または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を
分散させたものなどが適当である。
たものであってもよい。表面保護層に用いられる材料と
しては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ウレタン樹脂などのポリマーをそのまま、
または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を
分散させたものなどが適当である。
【0043】また有機プラズマ重合膜を使用することが
できる。有機プラズマ重合膜は必要に応じて適宜酸素、
窒素、ハロゲン、周期律表の第3族、第5族原子を含ん
でいてもよい。
できる。有機プラズマ重合膜は必要に応じて適宜酸素、
窒素、ハロゲン、周期律表の第3族、第5族原子を含ん
でいてもよい。
【0044】本発明の感光体に用いられる導電性支持体
としては、銅、アルミニウム、鉄、ニッケル等の泊ある
いは板を、シート状またはドラム状にしたものが使用さ
れ、る。またこれらの金属を、プラスチックフィルム等
に真空蒸着、無電解メッキしたもの、あるいは導電性ポ
リマー、酸化インジュウム、酸化スズ等の導電性化合物
の層を同様に、紙あるいはプラスチックフィルムなどの
支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けたものであ
る。
としては、銅、アルミニウム、鉄、ニッケル等の泊ある
いは板を、シート状またはドラム状にしたものが使用さ
れ、る。またこれらの金属を、プラスチックフィルム等
に真空蒸着、無電解メッキしたもの、あるいは導電性ポ
リマー、酸化インジュウム、酸化スズ等の導電性化合物
の層を同様に、紙あるいはプラスチックフィルムなどの
支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けたものであ
る。
【0045】また本発明の感光体に用いられる光導電性
材料としては、例えばビスアゾ系顔料、トリアリールメ
タン系染料、チアジン系染料、オキサジン系染料、キサ
ンテン系染料、シアニン系色素、スチリル系色素、ピリ
リウム系染料、アゾ系染料、キアクドリン系染料、イン
ジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン系顔料、ビス
ベンズイミダゾール系顔料、インダスロンケイ顔料、ス
クアリリウム系顔料、フタロシアニン系顔料等の有機物
質や、セレン、セレン・テルル、セレン・ヒ素、硫化カ
ドミウム、アモルファスシリコン等の無機物質が挙げら
れる。この他、光を吸収して極めて高い効率で電荷担体
を発生する材料であれば、いずれの材料であっても使用
することができる。
材料としては、例えばビスアゾ系顔料、トリアリールメ
タン系染料、チアジン系染料、オキサジン系染料、キサ
ンテン系染料、シアニン系色素、スチリル系色素、ピリ
リウム系染料、アゾ系染料、キアクドリン系染料、イン
ジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン系顔料、ビス
ベンズイミダゾール系顔料、インダスロンケイ顔料、ス
クアリリウム系顔料、フタロシアニン系顔料等の有機物
質や、セレン、セレン・テルル、セレン・ヒ素、硫化カ
ドミウム、アモルファスシリコン等の無機物質が挙げら
れる。この他、光を吸収して極めて高い効率で電荷担体
を発生する材料であれば、いずれの材料であっても使用
することができる。
【0046】上記のような感光体の製造に使用されるバ
インダー樹脂は電気絶縁性であり、単独で測定して1×
1012Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望まし
い。例えば、それ自体公知の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹
脂、光硬化性樹脂、光導電性樹脂等の結着剤を使用する
ことができる。具体的には、飽和ポリエステル樹脂、ポ
リアミド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹
脂、イオン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、
スチレン−ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネ
ート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエ
ステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹
脂;エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フ
ェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッ
ド樹脂、熱硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化
性樹脂;ポりビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルアントラセン、ポリビニルピロール等の光導
電性樹脂等が挙げられ、これらのバインダー樹脂は単独
もしくは2種以上組み合わせて使用する。
インダー樹脂は電気絶縁性であり、単独で測定して1×
1012Ω・cm以上の体積抵抗を有することが望まし
い。例えば、それ自体公知の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹
脂、光硬化性樹脂、光導電性樹脂等の結着剤を使用する
ことができる。具体的には、飽和ポリエステル樹脂、ポ
リアミド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹
脂、イオン架橋オレフィン共重合体(アイオノマー)、
スチレン−ブタジエンブロック共重合体、ポリカーボネ
ート、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロースエ
ステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性樹
脂;エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フ
ェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキッ
ド樹脂、熱硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂;光硬化
性樹脂;ポりビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、
ポリビニルアントラセン、ポリビニルピロール等の光導
電性樹脂等が挙げられ、これらのバインダー樹脂は単独
もしくは2種以上組み合わせて使用する。
【0047】なお電荷輸送材料がそれ自身バインダーと
して使用できる高分子電荷輸送材料である場合は、他の
バインダー樹脂を使用しなくてもよい。
して使用できる高分子電荷輸送材料である場合は、他の
バインダー樹脂を使用しなくてもよい。
【0048】本発明の感光体はバインダー樹脂とともに
ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチル
ナフタレン、ジブチルフタレート、O−ターフェニルな
どの可塑性剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、
2,4,7−トリニトロフルオレノン、5,6−ジシアノ
ベンゾキノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロ
ル無水フタル酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸
引性増感剤、メチルバイオレット、ローダミンB、シア
ニン染料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤
を使用してもよい。
ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチル
ナフタレン、ジブチルフタレート、O−ターフェニルな
どの可塑性剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、
2,4,7−トリニトロフルオレノン、5,6−ジシアノ
ベンゾキノン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロ
ル無水フタル酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸
引性増感剤、メチルバイオレット、ローダミンB、シア
ニン染料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤
を使用してもよい。
【0049】
【合成例】以下に前記化合物例(21)で表されるジスチ
リル化合物の合成方法を示す。
リル化合物の合成方法を示す。
【0050】下記式:
【0051】
【化15】
【0052】で表されるアルデヒド化合物4.43g
と、下記式:
と、下記式:
【0053】
【化16】
【0054】で表されるホスホネート化合物3.04g
をジメチルホルムアミド40mlに溶解させた。得られ
た溶液を5℃以下に冷却しながら、ジメチルホルムアミ
ド20ml中にカリウム−ter−ブトキシド1.68gを
含む懸濁液を滴下し、室温で4時間撹拌した後、80℃
で2時間反応させ、反応を完結させた。得られた混合物
を氷水500ml中に加え、希塩酸で中和した。約30
分後析出した結晶を濾過し、濾過生成物を水で洗浄後、
ベンゼンに溶解させ、シリカゲルカラムクロマトで分離
精製した。流出物中のベンゼンを留去後、アセトニトリ
ルから再結晶して、淡黄色結晶4.2g(収率70.8
%)を得た。(m.p.123〜124℃)元素分析の結
果は以下の通りである。
をジメチルホルムアミド40mlに溶解させた。得られ
た溶液を5℃以下に冷却しながら、ジメチルホルムアミ
ド20ml中にカリウム−ter−ブトキシド1.68gを
含む懸濁液を滴下し、室温で4時間撹拌した後、80℃
で2時間反応させ、反応を完結させた。得られた混合物
を氷水500ml中に加え、希塩酸で中和した。約30
分後析出した結晶を濾過し、濾過生成物を水で洗浄後、
ベンゼンに溶解させ、シリカゲルカラムクロマトで分離
精製した。流出物中のベンゼンを留去後、アセトニトリ
ルから再結晶して、淡黄色結晶4.2g(収率70.8
%)を得た。(m.p.123〜124℃)元素分析の結
果は以下の通りである。
【0055】
【表1】
【0056】
【実施例】以後の実施例に用いられる本発明のジスチリ
ル化合物は前記合成例またはこれと類似の方法により合
成を行ったものである。
ル化合物は前記合成例またはこれと類似の方法により合
成を行ったものである。
【0057】実施例1
【0058】
【化17】
【0059】上記一般式(VI)で表されるジスアゾ化合物
0.45重量部、ポリエステル樹脂(バイロン200、
東洋紡績(株)製)0.45重量部をシクロヘキサノン5
0重量部とともにサンドミルにより分散させた。得られ
たジスアゾ化合物の分散液を厚さ100μmのアルミ化
マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜
厚が0.3g/m2となるように塗布した後乾燥し電荷発
生層を形成した。この上にジスチリル化合物(1)50重
量部およびポリカーボネート(K−1300、帝人化成
(株)製)50重量部を1,4−ジオキサン400重量部
に溶解した溶液を、乾燥膜厚が16μmになるように塗
布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、2層からなる
感光層を有する感光体を作製した。
0.45重量部、ポリエステル樹脂(バイロン200、
東洋紡績(株)製)0.45重量部をシクロヘキサノン5
0重量部とともにサンドミルにより分散させた。得られ
たジスアゾ化合物の分散液を厚さ100μmのアルミ化
マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜
厚が0.3g/m2となるように塗布した後乾燥し電荷発
生層を形成した。この上にジスチリル化合物(1)50重
量部およびポリカーボネート(K−1300、帝人化成
(株)製)50重量部を1,4−ジオキサン400重量部
に溶解した溶液を、乾燥膜厚が16μmになるように塗
布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、2層からなる
感光層を有する感光体を作製した。
【0060】このようにして作製した感光体を市販の電
子写真複写機(ミノルタカメラ(株)製EP−450Z)
に組み込み−6Kvのコロナ放電により帯電させ、初期
表面電位V0(v)、表面電位が初期表面電位の半分に減
衰するために必要な露光量(以下、半減露光量)E
1/2(Lux・sec)、1秒間暗中に放置したときの初期電位の
減衰率DDR1(%)を測定した。結果を表2に示す。
子写真複写機(ミノルタカメラ(株)製EP−450Z)
に組み込み−6Kvのコロナ放電により帯電させ、初期
表面電位V0(v)、表面電位が初期表面電位の半分に減
衰するために必要な露光量(以下、半減露光量)E
1/2(Lux・sec)、1秒間暗中に放置したときの初期電位の
減衰率DDR1(%)を測定した。結果を表2に示す。
【0061】実施例2〜4 実施例1で用いたジスチリル化合物(1)の代わりにジス
チリル化合物(2)、(3)、(5)を用いた以外は実施例1
と同様の方法で3種類の積層感光体を作製した。各々の
感光体について実施例1と同様の方法でV0、E1/2、D
DR1を測定しこの結果を表2に示す。
チリル化合物(2)、(3)、(5)を用いた以外は実施例1
と同様の方法で3種類の積層感光体を作製した。各々の
感光体について実施例1と同様の方法でV0、E1/2、D
DR1を測定しこの結果を表2に示す。
【0062】実施例5
【0063】
【化18】
【0064】上記一般式(VII)で表されるジスアゾ化合
物0.45重量部、ポリスチレン樹脂(分子量4000
0)0.45重量部をシクロヘキサノン50重量部とと
もにサンドミルにより分散させた。得られたジスアゾ化
合物の分散液を厚さ100μmのアルミ化マイラー上に
フィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.3g
/m2となるように塗布した後乾燥し電荷発生層を形成
した。この上にジスチリル化合物(7)50重量部および
ポリアリレート樹脂(U−100、ユニチカ(株)製)5
0重量部を1,4−ジオキサン400重量部に溶解した
溶液を、乾燥膜厚が20μmになるように塗布し、乾燥
させて電荷輸送層を形成して、2層からなる感光層を有
する感光体を作製した。この感光体について実施例1と
同様の方法でV0、E1/2、DDR1を測定し、結果を表
2に示す。
物0.45重量部、ポリスチレン樹脂(分子量4000
0)0.45重量部をシクロヘキサノン50重量部とと
もにサンドミルにより分散させた。得られたジスアゾ化
合物の分散液を厚さ100μmのアルミ化マイラー上に
フィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.3g
/m2となるように塗布した後乾燥し電荷発生層を形成
した。この上にジスチリル化合物(7)50重量部および
ポリアリレート樹脂(U−100、ユニチカ(株)製)5
0重量部を1,4−ジオキサン400重量部に溶解した
溶液を、乾燥膜厚が20μmになるように塗布し、乾燥
させて電荷輸送層を形成して、2層からなる感光層を有
する感光体を作製した。この感光体について実施例1と
同様の方法でV0、E1/2、DDR1を測定し、結果を表
2に示す。
【0065】実施例6〜8 実施例5で用いたジスチリル化合物(7)の代わりにジス
チリル化合物(8)、(9)、(11)を用いた以外は実施例
1と同様の方法で3種類の積層感光体を作製した。各々
の感光体について実施例1と同様の方法でV0、E1/2、
DDR1を測定しこの結果を表2に示す。
チリル化合物(8)、(9)、(11)を用いた以外は実施例
1と同様の方法で3種類の積層感光体を作製した。各々
の感光体について実施例1と同様の方法でV0、E1/2、
DDR1を測定しこの結果を表2に示す。
【0066】実施例9
【0067】
【化19】
【0068】上記一般式(VIII)表される多環キノン系顔
料0.45重量部、ポリカーボネート(K−1300、
帝人化成(株)製)0.45重量部をジクロルエタン50
重量部とともにサンドミルにより分散させた。得られた
多環キノン系顔料の分散液を厚さ100μmのアルミ化
マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜
厚が0.4g/m2となるように塗布した後乾燥し電荷発
生層を形成した。この上にジスチリル化合物(13)60
重量部およびポリアリレート樹脂(U−100、ユニチ
カ(株)製)50重量部を1,4−ジオキサン400重量
部に溶解した溶液を、乾燥膜厚が18μmになるように
塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、2層からな
る感光層を有する感光体を作製した。この感光体につい
て実施例1と同様の方法でV0、E1/2、DDR1を測定
し、結果を表2に示す。
料0.45重量部、ポリカーボネート(K−1300、
帝人化成(株)製)0.45重量部をジクロルエタン50
重量部とともにサンドミルにより分散させた。得られた
多環キノン系顔料の分散液を厚さ100μmのアルミ化
マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜
厚が0.4g/m2となるように塗布した後乾燥し電荷発
生層を形成した。この上にジスチリル化合物(13)60
重量部およびポリアリレート樹脂(U−100、ユニチ
カ(株)製)50重量部を1,4−ジオキサン400重量
部に溶解した溶液を、乾燥膜厚が18μmになるように
塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、2層からな
る感光層を有する感光体を作製した。この感光体につい
て実施例1と同様の方法でV0、E1/2、DDR1を測定
し、結果を表2に示す。
【0069】さらに、上記の感光体については市販の電
子写真複写機(ミノルタカメラ(株)製EP−450Z)
による負帯電時の繰り返し実写を行った。1000枚の
実写後も、初期と同様に最終画像においても階調性が優
れ、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感
光体は繰り返し特性にも安定していることが確認され
た。
子写真複写機(ミノルタカメラ(株)製EP−450Z)
による負帯電時の繰り返し実写を行った。1000枚の
実写後も、初期と同様に最終画像においても階調性が優
れ、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の感
光体は繰り返し特性にも安定していることが確認され
た。
【0070】実施例10〜11 実施例9で用いたジスチリル化合物(13)の代わりにジ
スチリル化合物(14)、(18)を用いた以外は実施例9
と同様の方法で2種類の積層感光体を作製した。各々の
感光体について実施例1と同様の方法でV0、E1/2、D
DR1を測定しこの結果を表2に示す。
スチリル化合物(14)、(18)を用いた以外は実施例9
と同様の方法で2種類の積層感光体を作製した。各々の
感光体について実施例1と同様の方法でV0、E1/2、D
DR1を測定しこの結果を表2に示す。
【0071】実施例12
【0072】
【化20】
【0073】上記一般式(IX)で表されるペリレン系顔料
0.45重量部、ブチラール樹脂(BX−1、積水化学
工業(株)製)0.45重量部をジクロルエタン50重量
部とともにサンドミルにより分散させた。得られたペリ
レン系顔料の分散液を厚さ100μmのアルミ化マイラ
ー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が
0.4g/m2となるように塗布した後乾燥し電荷発生層
を形成した。この上にジスチリル化合物(20)50重量
部およびポリカーボネート樹脂(PC−Z、三菱ガス化
学(株))50重量部を1,4−ジオキサン400重量部
に溶解した溶液を、乾燥膜厚が18μmになるように塗
布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、2層からなる
感光層を有する感光体を作製した。この感光体について
実施例1と同様の方法でV0、E1/2、DDR1を測定
し、結果を表2に示す。
0.45重量部、ブチラール樹脂(BX−1、積水化学
工業(株)製)0.45重量部をジクロルエタン50重量
部とともにサンドミルにより分散させた。得られたペリ
レン系顔料の分散液を厚さ100μmのアルミ化マイラ
ー上にフィルムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が
0.4g/m2となるように塗布した後乾燥し電荷発生層
を形成した。この上にジスチリル化合物(20)50重量
部およびポリカーボネート樹脂(PC−Z、三菱ガス化
学(株))50重量部を1,4−ジオキサン400重量部
に溶解した溶液を、乾燥膜厚が18μmになるように塗
布し、乾燥させて電荷輸送層を形成して、2層からなる
感光層を有する感光体を作製した。この感光体について
実施例1と同様の方法でV0、E1/2、DDR1を測定
し、結果を表2に示す。
【0074】実施例13〜14 実施例12で用いたジスチリル化合物(20)の代わりに
ジスチリル化合物(21)、(23)を用いた以外は実施例
12と同様の方法で2種類の積層感光体を作製した。各
々の感光体について実施例1と同様の方法でV0、
E1/2、DDR1を測定しこの結果を表2に示す。
ジスチリル化合物(21)、(23)を用いた以外は実施例
12と同様の方法で2種類の積層感光体を作製した。各
々の感光体について実施例1と同様の方法でV0、
E1/2、DDR1を測定しこの結果を表2に示す。
【0075】実施例15 チタニルフタロシアニン顔料0.45重量部、ブチラー
ル樹脂(PC−Z、三菱ガス化学(株)製)0.45重量
部をジクロルエタン50重量部とともにサンドミルによ
り分散させた。得られたチタニルフタロシアニン顔料の
分散液を厚さ100μmのアルミ化マイラー上にフィル
ムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.3g/m2と
なるように塗布した後乾燥し電荷発生層を形成した。こ
の上にジスチリル化合物(25)50重量部およびポリカ
ーボネート樹脂(PC−Z、三菱ガス化学(株)製)50
重量部を1,4−ジオキサン400重量部に溶解した溶
液を、乾燥膜厚が18μmになるように塗布し、乾燥さ
せて電荷輸送層を形成して、2層からなる感光層を有す
る感光体を作製した。この感光体について実施例1と同
様の方法でV0、E1/2、DDR1を測定し、結果を表2
に示す。
ル樹脂(PC−Z、三菱ガス化学(株)製)0.45重量
部をジクロルエタン50重量部とともにサンドミルによ
り分散させた。得られたチタニルフタロシアニン顔料の
分散液を厚さ100μmのアルミ化マイラー上にフィル
ムアプリケーターを用いて、乾燥膜厚が0.3g/m2と
なるように塗布した後乾燥し電荷発生層を形成した。こ
の上にジスチリル化合物(25)50重量部およびポリカ
ーボネート樹脂(PC−Z、三菱ガス化学(株)製)50
重量部を1,4−ジオキサン400重量部に溶解した溶
液を、乾燥膜厚が18μmになるように塗布し、乾燥さ
せて電荷輸送層を形成して、2層からなる感光層を有す
る感光体を作製した。この感光体について実施例1と同
様の方法でV0、E1/2、DDR1を測定し、結果を表2
に示す。
【0076】実施例16〜17 実施例15で用いたジスチリル化合物(25)の代わりに
ジスチリル化合物(26)、(28)を用いた以外は実施例
15と同様の方法で2種類の積層感光体を作製した。各
々の感光体について実施例1と同様の方法でV0、
E1/2、DDR1を測定しこの結果を表2に示す。
ジスチリル化合物(26)、(28)を用いた以外は実施例
15と同様の方法で2種類の積層感光体を作製した。各
々の感光体について実施例1と同様の方法でV0、
E1/2、DDR1を測定しこの結果を表2に示す。
【0077】実施例18 銅フタロシアニン0.45重量部およびテトラニトロ銅
フタロシアニン0.2重量部を98%濃硫酸500重量
部に十分撹拌しながら溶解させた。これを水5000重
量部と混合し、銅フタロシアニンとテトラニトロ銅フタ
ロシアニンの光導電性材料組成物を析出させた後、濾
過、水洗し、減圧下120℃で乾燥させた。このように
して得られた光導電性組成物10重量部を熱硬化性アク
リル樹脂(アクリディックA−405、大日本インク
(株)製)22.5重量部、メラミン樹脂(スーパーベッ
カミンJ820、大日本インク(株)製)7.5重量部、
ジスチリル化合物(33)15重量部をメチルエチルケト
ントとキシレンを同量に混合した溶剤100重量部とと
もにボールミルポットに入れて48時間分散して感光性
塗液を調整した。この塗液をアルミニウム支持体上に塗
布、乾燥して厚さ約15μmの感光層を形成し単層型の
感光体を作製した。
フタロシアニン0.2重量部を98%濃硫酸500重量
部に十分撹拌しながら溶解させた。これを水5000重
量部と混合し、銅フタロシアニンとテトラニトロ銅フタ
ロシアニンの光導電性材料組成物を析出させた後、濾
過、水洗し、減圧下120℃で乾燥させた。このように
して得られた光導電性組成物10重量部を熱硬化性アク
リル樹脂(アクリディックA−405、大日本インク
(株)製)22.5重量部、メラミン樹脂(スーパーベッ
カミンJ820、大日本インク(株)製)7.5重量部、
ジスチリル化合物(33)15重量部をメチルエチルケト
ントとキシレンを同量に混合した溶剤100重量部とと
もにボールミルポットに入れて48時間分散して感光性
塗液を調整した。この塗液をアルミニウム支持体上に塗
布、乾燥して厚さ約15μmの感光層を形成し単層型の
感光体を作製した。
【0078】このようにして作製した感光体を市販の電
子写真複写機(ミノルタカメラ(株)製EP−350Z)
に設置し、+6Kvのコロナ放電により帯電させた以外
は実施例1同様の方法によりV0、E1/2、DDR1を測
定しこの結果を表3に示す。
子写真複写機(ミノルタカメラ(株)製EP−350Z)
に設置し、+6Kvのコロナ放電により帯電させた以外
は実施例1同様の方法によりV0、E1/2、DDR1を測
定しこの結果を表3に示す。
【0079】実施例19〜21 実施例18で用いたジスチリル化合物(33)の代わりに
ジスチリル化合物(34)、(36)、(37)を用いた以外
は実施例18と同様の方法で3種の感光体を作製した。
各々の感光体について+6Kvのコロナ放電により帯電
させた以外は、実施例1と同様の方法でV0、E1/2、D
DR1を測定しこの結果を表3に示す。
ジスチリル化合物(34)、(36)、(37)を用いた以外
は実施例18と同様の方法で3種の感光体を作製した。
各々の感光体について+6Kvのコロナ放電により帯電
させた以外は、実施例1と同様の方法でV0、E1/2、D
DR1を測定しこの結果を表3に示す。
【0080】比較例1〜4 実施例18で用いたジスチリル化合物(33)の代わりに
下記に示すジスチリル化合物(1−1)、(1−2)、(1
−3)、(1−4)を用いた以外は実施例18と同様の方
法で4種類の単層型感光体を作製した。また各々の感光
体について+6Kvのコロナ放電により帯電させた以外
は、実施例1と同様の方法で、V0、E1/2、DDR1を
測定しこの結果を表3に示す。
下記に示すジスチリル化合物(1−1)、(1−2)、(1
−3)、(1−4)を用いた以外は実施例18と同様の方
法で4種類の単層型感光体を作製した。また各々の感光
体について+6Kvのコロナ放電により帯電させた以外
は、実施例1と同様の方法で、V0、E1/2、DDR1を
測定しこの結果を表3に示す。
【0081】
【化21】
【0082】比較例5〜7 実施例18で用いたジスチリル化合物(33)の代わりに
下記に示すジスチリル化合物(1−5)、(1−6)、(1
−7)を用いた以外は実施例18と同様の方法で3種類
の単層型感光体を作製した。また各々の感光体について
+6Kvのコロナ放電により帯電させた以外は、実施例
1と同様方法でV0、E1/2、DDR1を測定しこの結果
を表3に示す。
下記に示すジスチリル化合物(1−5)、(1−6)、(1
−7)を用いた以外は実施例18と同様の方法で3種類
の単層型感光体を作製した。また各々の感光体について
+6Kvのコロナ放電により帯電させた以外は、実施例
1と同様方法でV0、E1/2、DDR1を測定しこの結果
を表3に示す。
【0083】
【化22】
【0084】
【表2】
【0085】
【表3】
【0086】
【発明の効果】本発明の感光体においては、上述のジス
チリル化合物を含有する感光層を有することにより、電
荷輸送性に優れ、暗減衰率も十分に小さく、高感度で帯
電能、耐オゾン性、耐NOX性に優れ、繰り返し使用し
た場合の疲労劣化が少ない感光体を提供することができ
た。
チリル化合物を含有する感光層を有することにより、電
荷輸送性に優れ、暗減衰率も十分に小さく、高感度で帯
電能、耐オゾン性、耐NOX性に優れ、繰り返し使用し
た場合の疲労劣化が少ない感光体を提供することができ
た。
【図1】図1は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送
層を積層した本発明にかかわる感光体の模式断面図であ
る。
層を積層した本発明にかかわる感光体の模式断面図であ
る。
【図2】図2は導電性支持体上に電荷輸送層と電荷発生
層を積層した本発明にかかわる感光体の模式断面図であ
る。
層を積層した本発明にかかわる感光体の模式断面図であ
る。
【図3】図3は導電性支持体上に感光層を有した本発明
にかかわる感光体の模式断面図である。
にかかわる感光体の模式断面図である。
【図4】図4は単層型感光体の表面に表面保護層を設け
た本発明にかかわる感光体の模式断面図である。
た本発明にかかわる感光体の模式断面図である。
【図5】図5は導電性支持体と感光層との間に中間層を
設けた本発明にかかわる感光体の模式断面図である。
設けた本発明にかかわる感光体の模式断面図である。
1 導電性支持体 2 光導電性材料 3 電荷輸送材料 4 感光層 5 電荷発生層 6 電荷輸送層 7 表面保護層 8 中間層
Claims (1)
- 【請求項1】 導電性支持体上に、下記一般式(I)で
示されるジスチリル化合物を含有する感光層を有するこ
とを特徴とする感光体。 【化1】 (式中、R1は水素原子、アルキル基、水酸基、ハロゲ
ン原子またはCF3基、R2 、R4は水素原子、アルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子、R3はそれぞれ
置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基、複素環式基、Ar1 、Ar2は独立して水素原
子、それぞれ置換基を有してもよいアルキル基、アリー
ル基、複素環式基、縮合多環式基を示す。但し、R 3 が
置換基を有してもよいフェニル基、Ar 1 が水素原子、
Ar 2 がCF 3 基を有するフェニル基である場合およびR
3 が置換基を有してもよいフェニル基、Ar 1 がCF 3 基
を有するフェニル基、Ar 2 が水素原子である場合を除
く。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11620091A JP3094501B2 (ja) | 1991-05-21 | 1991-05-21 | 感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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