JPH01138204A - 光重合性組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光重合性組成物に関する。さらに詳しくは、付
加重合性不飽和結合を有する重合可能な化合物と新規な
組成の光重合開始剤と、必要に応じて線状有機高分子重
合体とを含有する光重合性組成物に関し、たとえば、ア
ルゴンレーザー光源に対しても感応しうる感光性印刷版
の感光層等に有用な光重合性組成物に関するものである
。
加重合性不飽和結合を有する重合可能な化合物と新規な
組成の光重合開始剤と、必要に応じて線状有機高分子重
合体とを含有する光重合性組成物に関し、たとえば、ア
ルゴンレーザー光源に対しても感応しうる感光性印刷版
の感光層等に有用な光重合性組成物に関するものである
。
付加重合性不飽和結合を有する重合可能な化合物と光重
合開始剤と更に必要に応じて適当な皮膜形成能を有する
結合剤、熱重合禁止剤を混和させた感光性組成物を用い
て、写真的手法により画像の複製を行なう方法は、現在
知られるところである。すなわち、米国特許2,927
,022号、同2,902,356号あるいは同3,8
70゜524号に記載されているように、この種の感光
性組成物は光照射により光重合を起こし、硬化し不溶化
することから、該感光性組成物を適当な皮膜となし、所
望の陰画像を通して光照射を行ない。
合開始剤と更に必要に応じて適当な皮膜形成能を有する
結合剤、熱重合禁止剤を混和させた感光性組成物を用い
て、写真的手法により画像の複製を行なう方法は、現在
知られるところである。すなわち、米国特許2,927
,022号、同2,902,356号あるいは同3,8
70゜524号に記載されているように、この種の感光
性組成物は光照射により光重合を起こし、硬化し不溶化
することから、該感光性組成物を適当な皮膜となし、所
望の陰画像を通して光照射を行ない。
適当な溶媒により未露光部のみを除去する(以下、単に
現像と呼ぶ)ことにより所望の光重合性組成物の硬化画
像を形成することができる。このタイプの感光性組成物
は印刷版等を作成するために使用されるものとして極め
て有用であることは論をまたない。
現像と呼ぶ)ことにより所望の光重合性組成物の硬化画
像を形成することができる。このタイプの感光性組成物
は印刷版等を作成するために使用されるものとして極め
て有用であることは論をまたない。
また、従来、付加重合性不飽和結合を有する重合可能な
化合物のみでは充分な感光性がなく、感光性を高めるた
めに光重合開始剤を添加することが提唱されており、か
かる光重合開始剤としてはベンジル、ヘンジイン、ベン
ゾインエチルエーテル、ミヒラーケトン、アントラキノ
ン、アクリジン、フェナジン、ヘンシフエノン、2−エ
チルアントラキノン等が用いられてきた。しかしながら
、これらの光重合開始剤を用いた場合、光重合性組成物
の硬化の感応度が低いので画像形成における像露光に長
時間を要した。このため細密な画像の場合には、操作に
わずかな振動があると良好な画質の画像が再現されず、
さらに露光の光源のエネルギー放射量を増大しなければ
ならないためにそれに伴なう多大な発熱の放散を考慮す
る必要があった。加えて熱による組成物の皮膜の変形お
よび変質も生じ易い等の問題があった。
化合物のみでは充分な感光性がなく、感光性を高めるた
めに光重合開始剤を添加することが提唱されており、か
かる光重合開始剤としてはベンジル、ヘンジイン、ベン
ゾインエチルエーテル、ミヒラーケトン、アントラキノ
ン、アクリジン、フェナジン、ヘンシフエノン、2−エ
チルアントラキノン等が用いられてきた。しかしながら
、これらの光重合開始剤を用いた場合、光重合性組成物
の硬化の感応度が低いので画像形成における像露光に長
時間を要した。このため細密な画像の場合には、操作に
わずかな振動があると良好な画質の画像が再現されず、
さらに露光の光源のエネルギー放射量を増大しなければ
ならないためにそれに伴なう多大な発熱の放散を考慮す
る必要があった。加えて熱による組成物の皮膜の変形お
よび変質も生じ易い等の問題があった。
また、これらの光重”合間始剤は400 nm以下の紫
外領域の光源に対する光重合能力に比較し、400 n
m以上の可視光線領域の光源に対する光重合能力が顕著
に低い。従って、従来の光重合開始剤を含む光重合性組
成物は、応用範囲が著しく限定されていた。
外領域の光源に対する光重合能力に比較し、400 n
m以上の可視光線領域の光源に対する光重合能力が顕著
に低い。従って、従来の光重合開始剤を含む光重合性組
成物は、応用範囲が著しく限定されていた。
可視光線に感応する光重合系に関して従来いくつかの提
案がなされて来た。かかる提案として、米国特許第28
50445号によればある種の光還元性染料、例えば、
ローズベンガル、エオシン、エリスロシン等が効果的な
可視光感応性を有していると報告されている。また改良
技術として、染料とアミンの複合開始系(特公昭44−
20189号)、ヘキサアリールビイミダゾールとラジ
カル発生剤および染料の系(特公昭45−37377号
)、ヘキサアリールビイミダゾールとP−ジアルキルア
ミノベンジリデンケトンの系(特公昭47−2528号
、特開昭54−155292号)、3−ケト置換クマリ
ン化合物と活性ハロゲン化合物の系(特開昭58−15
503号)、置換トリアジンとメロシアニン色素の系(
特開昭54−15102号)などの提案がなされて来た
。これらの技術は確かに可視光線に対して有効ではある
。
案がなされて来た。かかる提案として、米国特許第28
50445号によればある種の光還元性染料、例えば、
ローズベンガル、エオシン、エリスロシン等が効果的な
可視光感応性を有していると報告されている。また改良
技術として、染料とアミンの複合開始系(特公昭44−
20189号)、ヘキサアリールビイミダゾールとラジ
カル発生剤および染料の系(特公昭45−37377号
)、ヘキサアリールビイミダゾールとP−ジアルキルア
ミノベンジリデンケトンの系(特公昭47−2528号
、特開昭54−155292号)、3−ケト置換クマリ
ン化合物と活性ハロゲン化合物の系(特開昭58−15
503号)、置換トリアジンとメロシアニン色素の系(
特開昭54−15102号)などの提案がなされて来た
。これらの技術は確かに可視光線に対して有効ではある
。
しかし、未だその感光速度は充分満足すべきものではな
く、さらに改良技術が望まれていた。
く、さらに改良技術が望まれていた。
また、近年、紫外線に対する高感度化や、レーザーを用
いて画像を形成する方法が検討され、印刷版作成におけ
るUVブロジエクシコン露光法、レーザー直接製版、レ
ーザーファクシミリ、ホログラフィ−等が既に実用の段
階であり、これらに対応する高感度な感光材料が開発さ
れているところである。しかし未だ十分な感度を有して
いるとは言えない。
いて画像を形成する方法が検討され、印刷版作成におけ
るUVブロジエクシコン露光法、レーザー直接製版、レ
ーザーファクシミリ、ホログラフィ−等が既に実用の段
階であり、これらに対応する高感度な感光材料が開発さ
れているところである。しかし未だ十分な感度を有して
いるとは言えない。
本発明の目的は、高感度の光重合性組成物を提供するこ
とである。
とである。
すなわち、本発明の目的は、広く一般に付加重合性不飽
和結合を有する重合可能な化合物を含む光重合性組成物
の光重合速度を増大させる光重合開始剤を含んだ光重合
性組成物を提供することである。
和結合を有する重合可能な化合物を含む光重合性組成物
の光重合速度を増大させる光重合開始剤を含んだ光重合
性組成物を提供することである。
また本発明の他の目的は、400nm以上の可視光線、
特にAr”″レーザーの出力に対応する4313nm付
近の光に対しても感度の高い光重合開始剤を含んだ光重
合性組成物を提供することにある。
特にAr”″レーザーの出力に対応する4313nm付
近の光に対しても感度の高い光重合開始剤を含んだ光重
合性組成物を提供することにある。
本発明者は、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結
果、ある特定の光重合開始剤系が付加重合性不飽和結合
を有する重合可能な化合物の光重合速度を著しく増大さ
せ、また400nm以上の可視光線に対しても高感度を
示すこ之を見出し、本発明に到達したものである。
果、ある特定の光重合開始剤系が付加重合性不飽和結合
を有する重合可能な化合物の光重合速度を著しく増大さ
せ、また400nm以上の可視光線に対しても高感度を
示すこ之を見出し、本発明に到達したものである。
すなわち、本発明は
(i)付加重合性不飽和結合を有する重合可能な化合物
、 (11)下記一般式(■): Rz−B2H2ZO(り (ここで、R1、Rz 、 RsおよびR4は同じでも
異なっていてもよく、各々アルキル基、置換アルキル基
、アリール基、置換アリール基、アラルキル基、アルカ
リール基、アルケニル基、アルキニル基、アリサイクリ
ック基、複素環基およびアリル基から選ばれる基であり
;R1、Rz 、RsおよびR4はその2個以上の基が
結合している環状梼造であってもよい、ただしR1、R
” 、Rs、およぞR4のうち少なくとも1つは、アル
キル基である。ZOはアルカリ金属カチオン又は第4級
アンモニウムカチオンである)で表わされる化合物、及
び (iii )対アニオンを持たない有機染料を含有する
光重合性組成物である。
、 (11)下記一般式(■): Rz−B2H2ZO(り (ここで、R1、Rz 、 RsおよびR4は同じでも
異なっていてもよく、各々アルキル基、置換アルキル基
、アリール基、置換アリール基、アラルキル基、アルカ
リール基、アルケニル基、アルキニル基、アリサイクリ
ック基、複素環基およびアリル基から選ばれる基であり
;R1、Rz 、RsおよびR4はその2個以上の基が
結合している環状梼造であってもよい、ただしR1、R
” 、Rs、およぞR4のうち少なくとも1つは、アル
キル基である。ZOはアルカリ金属カチオン又は第4級
アンモニウムカチオンである)で表わされる化合物、及
び (iii )対アニオンを持たない有機染料を含有する
光重合性組成物である。
本発明の上記光重合性組成物には、更に下記の成分(i
v)、および/または成分(V)を含有させることによ
り、より一段と高感度な光重合性組成物を得ることがで
きる。
v)、および/または成分(V)を含有させることによ
り、より一段と高感度な光重合性組成物を得ることがで
きる。
(iv) (イ)炭素−ハロゲン結合を有する化合物
、 (ロ)芳香族オニウム塩又は芳香族ハロニウム塩、 (ハ)有機過酸化物、および (ニ)下記一般式(II)で示されるチオ化合物: R” −C−3R” −C−3H (ここで、R1はアルキル基、アリール基または置換了
り−ル基を示し、R2は水素原子またはアルキル基を示
す、また、R1とR2は、互いに結合して酸素、硫黄お
よび窒素原子から選ばれたヘテロ原子を含んでもよい5
員ないし7員環を形成するに必要な非金属原子群を示す
。)からなる群から選ばれた少なくとも1つの化合物。
、 (ロ)芳香族オニウム塩又は芳香族ハロニウム塩、 (ハ)有機過酸化物、および (ニ)下記一般式(II)で示されるチオ化合物: R” −C−3R” −C−3H (ここで、R1はアルキル基、アリール基または置換了
り−ル基を示し、R2は水素原子またはアルキル基を示
す、また、R1とR2は、互いに結合して酸素、硫黄お
よび窒素原子から選ばれたヘテロ原子を含んでもよい5
員ないし7員環を形成するに必要な非金属原子群を示す
。)からなる群から選ばれた少なくとも1つの化合物。
(V)一般式(■):
ここで、Arは下記の一般式の一つか
ら選ばれた芳香族基を表し、R1、R2は水素原子又は
アルキル基を表し、又、R1とR2は互いに結合してア
ルキレン基を表しても良い。
アルキル基を表し、又、R1とR2は互いに結合してア
ルキレン基を表しても良い。
(ただし式中、R3−R7は互いに同一でも異なってい
てもよく、各々水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルケニル基、アリール基、置換了り−ル基、水酸基、
アルコキシ基、置換アルコキシ基、−5−R95、−3
o−R”基又は−SO□R9基を表すが、但しR3〜R
?基の少なくとも一つは −3−R’基、−5o−R9基又は SOgR’基を表し、R9はアルキル基、アルケニル基
、R1は水素原子、アルキル基又はアシル基を表す、
Iを表す、) で表わされる化合物。
てもよく、各々水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルケニル基、アリール基、置換了り−ル基、水酸基、
アルコキシ基、置換アルコキシ基、−5−R95、−3
o−R”基又は−SO□R9基を表すが、但しR3〜R
?基の少なくとも一つは −3−R’基、−5o−R9基又は SOgR’基を表し、R9はアルキル基、アルケニル基
、R1は水素原子、アルキル基又はアシル基を表す、
Iを表す、) で表わされる化合物。
以下、本発明の光重合性組成物の各成分について詳しく
説明する。
説明する。
本発明に使用される成分(+)の付加重合性不飽和結合
を有する重合可能な化合物は、末端エチレン性不飽和結
合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物
から選ばれる。
を有する重合可能な化合物は、末端エチレン性不飽和結
合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物
から選ばれる。
例えばモノマー、プレポリマー、すなわち2員体、3員
体およびオリゴマー、又はそれらの混合物ならびにそれ
らの共重合体などの化学的形態をもつものである。モノ
マーおよびその共重合体の例としては、不飽和カルボン
酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、
クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)と脂肪
族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン
酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド等があげられる
。
体およびオリゴマー、又はそれらの混合物ならびにそれ
らの共重合体などの化学的形態をもつものである。モノ
マーおよびその共重合体の例としては、不飽和カルボン
酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、
クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)と脂肪
族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン
酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド等があげられる
。
脂肪族多価アルコール化合物と不飽和カルボン酸とのエ
ステルの七ツマ−の具体例としては、アクリル酸エステ
ルとして、エチレングリコールジアクリレート、トリエ
チレングリコールジアクリレート、1.3−ブタンジオ
ールジアクリレート、テトラメチレングリコールジアク
リレート、プロピレングリコールジアクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ
(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリメチ
ロールエタントリアクリレート、ヘキサンジオールジア
クリレート、1.4−シクロヘキサンジオールジアクリ
レート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペ
ンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリト
ールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラア
クリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、
ジペンタエリスリトールへキサアクリレート、ソルビト
ールトリアクリレート、ソルビト−ルテトラアクリレー
ト、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールへ
キサアクリレート、トリ (アクリロイルオキシエチル
)イソシアヌレート、ポリエステルアクリレートオリゴ
マー等がある。
ステルの七ツマ−の具体例としては、アクリル酸エステ
ルとして、エチレングリコールジアクリレート、トリエ
チレングリコールジアクリレート、1.3−ブタンジオ
ールジアクリレート、テトラメチレングリコールジアク
リレート、プロピレングリコールジアクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ
(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリメチ
ロールエタントリアクリレート、ヘキサンジオールジア
クリレート、1.4−シクロヘキサンジオールジアクリ
レート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペ
ンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリト
ールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラア
クリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、
ジペンタエリスリトールへキサアクリレート、ソルビト
ールトリアクリレート、ソルビト−ルテトラアクリレー
ト、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールへ
キサアクリレート、トリ (アクリロイルオキシエチル
)イソシアヌレート、ポリエステルアクリレートオリゴ
マー等がある。
メタクリル酸エステルとしては、テトラメチレングリコ
ールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタ
クリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート
、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメ
チロールエタントリメタクリレート、エチレングリコー
ルジメタクリレート、1.3−ブタンジオールジメタク
リレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタ
エリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメ
タクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレー
ト、ジペンタエリスリトールへキサメタクリレート、ソ
ルビトールトリメタクリレート、ソルビトールテトラメ
タクリレート、ビス(p−(3−メタクリルオキシ−2
−ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕ジメチルメタン、
ビス−〔p−(アクリルオキシエトキシ)フェニル]ジ
メチルメタン等がある。
ールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタ
クリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート
、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメ
チロールエタントリメタクリレート、エチレングリコー
ルジメタクリレート、1.3−ブタンジオールジメタク
リレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタ
エリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメ
タクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレー
ト、ジペンタエリスリトールへキサメタクリレート、ソ
ルビトールトリメタクリレート、ソルビトールテトラメ
タクリレート、ビス(p−(3−メタクリルオキシ−2
−ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕ジメチルメタン、
ビス−〔p−(アクリルオキシエトキシ)フェニル]ジ
メチルメタン等がある。
イタコン酸エステルとしては、エチレングリコールシイ
タコネート、プロピレングリコールシイタコネート、l
、3−ブタンジオールシイタコネート、1.4−ブタン
ジオールシイタコネート、テトラメチレングリコールシ
イタコネート、ペンタエリスリトールシイクコネート、
ソルビトールテトライタコネート等がある。
タコネート、プロピレングリコールシイタコネート、l
、3−ブタンジオールシイタコネート、1.4−ブタン
ジオールシイタコネート、テトラメチレングリコールシ
イタコネート、ペンタエリスリトールシイクコネート、
ソルビトールテトライタコネート等がある。
クロトン酸エステルとしては、エチレングリコールジク
ロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート
、ペンタエリスリトールジクロトネート、ソルビトール
テトラマレートネート等がある。
ロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート
、ペンタエリスリトールジクロトネート、ソルビトール
テトラマレートネート等がある。
イソクロトン酸エステルとしては、エチレングリコール
ジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロ
トネート、ソルビトールテトライソクロトネート等があ
る。
ジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロ
トネート、ソルビトールテトライソクロトネート等があ
る。
マレイン酸エステルとしては、エチレングリコールシマ
レート、トリエチレングリコールシマレート、ペンタエ
リスリトールシマレート、ソルビトールテトラマレート
等がある。
レート、トリエチレングリコールシマレート、ペンタエ
リスリトールシマレート、ソルビトールテトラマレート
等がある。
さらに、前述のエステルモノマーの混合物もあげること
ができる。
ができる。
また、脂肪族多価アミン化合物と不飽和カルボン酸との
アミドのモノマーの具体例としては、メチレンビス−ア
クリルアミド、メチレンビス−メタクリルアミド、1,
6−へキサメチレンビス−アクリルアミド、1,6−へ
キサメチレンビス−メタクリルアミド、ジエチレントリ
アミントリスアクリルアミド、キシリレンビスアクリル
アミド、キシリレンビスメタクリルアミド等がある。
アミドのモノマーの具体例としては、メチレンビス−ア
クリルアミド、メチレンビス−メタクリルアミド、1,
6−へキサメチレンビス−アクリルアミド、1,6−へ
キサメチレンビス−メタクリルアミド、ジエチレントリ
アミントリスアクリルアミド、キシリレンビスアクリル
アミド、キシリレンビスメタクリルアミド等がある。
その他の例としては、特公昭48−41708号公報中
に記載されている1分子に2個以上のイソシア翠−ト基
を有するポリイソシアネート化合物に、下記の一般式(
A)で示される水酸基を含有するとニルモノマーを付加
せしめた1分子中に2個以上の重合性ビニル基を含有す
るビニルウレタン化合物等があげられる。
に記載されている1分子に2個以上のイソシア翠−ト基
を有するポリイソシアネート化合物に、下記の一般式(
A)で示される水酸基を含有するとニルモノマーを付加
せしめた1分子中に2個以上の重合性ビニル基を含有す
るビニルウレタン化合物等があげられる。
CHz −C(R)COOCHl CH(R’)OH(
A)(ただし、RおよびR′はHあるいはCHsを示す
、) また、特開昭51−37193号に記載されているよう
なウレタンアクリレート類、特開昭48−64183号
、特公昭49−43191号、特公昭52−30490
号各公報定記載されているようなポリエステルアクリレ
ート類、エポキシ横脂と(メタ)アクリル酸を反応させ
たエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートや
メタクリレートをあげることができる。さらに日本接着
協会誌vo1.20、隘7.300〜308ページに光
硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているも
のも使用することができる。なお、これらの使用量は、
全成分に対して5〜50重量%(以下%と略称する。)
、好ましくし10〜40%である。
A)(ただし、RおよびR′はHあるいはCHsを示す
、) また、特開昭51−37193号に記載されているよう
なウレタンアクリレート類、特開昭48−64183号
、特公昭49−43191号、特公昭52−30490
号各公報定記載されているようなポリエステルアクリレ
ート類、エポキシ横脂と(メタ)アクリル酸を反応させ
たエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートや
メタクリレートをあげることができる。さらに日本接着
協会誌vo1.20、隘7.300〜308ページに光
硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているも
のも使用することができる。なお、これらの使用量は、
全成分に対して5〜50重量%(以下%と略称する。)
、好ましくし10〜40%である。
本発明に使用される成分(ii )は、下記一般式(1
)で示される化合物である。
)で示される化合物である。
■
R3
(ここで、R1、Rt SR1およびR4は互いに同一
でも異なっていてもよく、各々置換又は非置換のアルキ
ル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換の
アルケニル基、置換又は非置換のアルキニル基、もしく
は置換又は非置換の複素環基を示し、R1、R2、R3
およびR4はその2個以上の基が結合して環状構造を形
成してもよい、ただし、R’ 、R” 、R’ および
R4のうち、少なくとも1つはアルキル基である。ZO
はアルカリ金属カチオンまたは第4級アンモニウムカチ
オンを示す) 上記R1〜R4のアルキル基としては、直鎖、分枝、環
状のものが含まれ、炭素原子数1〜18のものが好まし
い、具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、ステアリ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルな
どが含まれる。
でも異なっていてもよく、各々置換又は非置換のアルキ
ル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換の
アルケニル基、置換又は非置換のアルキニル基、もしく
は置換又は非置換の複素環基を示し、R1、R2、R3
およびR4はその2個以上の基が結合して環状構造を形
成してもよい、ただし、R’ 、R” 、R’ および
R4のうち、少なくとも1つはアルキル基である。ZO
はアルカリ金属カチオンまたは第4級アンモニウムカチ
オンを示す) 上記R1〜R4のアルキル基としては、直鎖、分枝、環
状のものが含まれ、炭素原子数1〜18のものが好まし
い、具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、ステアリ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルな
どが含まれる。
また置換アルキル基としては、上記のようなアルキル基
に、ハロゲン原子(例えば−C1,−Brなど)、シア
ノ基、ニトロ基、アリール基(好ましくはフェニル基)
、ヒドロキシ基、 S −Nく (ここでR8、R6は独立して水素原R& 子、炭素数1〜14のアルキル基、又は了り−ル基を示
す。)、−C00R?(ここでRtは水素原子、炭素数
1〜14のアルキル基、又はアリール基を示す、 )
、−0COR@又は−OR” (、: コテR”は炭
素数1〜14のアルキル基、又はアリール基を示す、)
を置換基として有するものが含まれる。
に、ハロゲン原子(例えば−C1,−Brなど)、シア
ノ基、ニトロ基、アリール基(好ましくはフェニル基)
、ヒドロキシ基、 S −Nく (ここでR8、R6は独立して水素原R& 子、炭素数1〜14のアルキル基、又は了り−ル基を示
す。)、−C00R?(ここでRtは水素原子、炭素数
1〜14のアルキル基、又はアリール基を示す、 )
、−0COR@又は−OR” (、: コテR”は炭
素数1〜14のアルキル基、又はアリール基を示す、)
を置換基として有するものが含まれる。
上記R1〜R4のアリール基としては、フェニル基、ナ
フチル基などの1〜3環のアリールが含まれ、置換子り
−ル基としては、上記のようなアリール基に前述の置換
アルキル基の置換基又は、炭素数1〜14のアルキル基
を有するものが含まれる。
フチル基などの1〜3環のアリールが含まれ、置換子り
−ル基としては、上記のようなアリール基に前述の置換
アルキル基の置換基又は、炭素数1〜14のアルキル基
を有するものが含まれる。
上記R1〜R4のアルケニル基としては、炭素数2〜1
8の直鎖、分枝、環状のものが含まれ、置換アルケニル
基の置換基としては、前記の置換アルキル基の置換基と
して挙げたものが含まれる。
8の直鎖、分枝、環状のものが含まれ、置換アルケニル
基の置換基としては、前記の置換アルキル基の置換基と
して挙げたものが含まれる。
上記R−〜R4のアルキニル基としては、炭素数2〜1
8の直鎖又は分枝のものが含まれ、置換アルキニル基の
置換基としては、前記置換アルキル基の置換基として挙
げたものが含まれる。
8の直鎖又は分枝のものが含まれ、置換アルキニル基の
置換基としては、前記置換アルキル基の置換基として挙
げたものが含まれる。
また、上記RI 、 R4の複素環基としてはN。
Sおよび0の少なくとも1つを含む5員環以上、好まし
くは5〜7員環の複素環基を示し、この複素環基には縮
合環を有していもよい、更に置換基として前述の置換ア
リール基の置換基として挙げたものを有していてもよい
。
くは5〜7員環の複素環基を示し、この複素環基には縮
合環を有していもよい、更に置換基として前述の置換ア
リール基の置換基として挙げたものを有していてもよい
。
一般式(1)で示される化合物例としては具体的には米
国特許3,567.453号、同4,343.891号
、ヨーロッパ特許109,772号、同109.773
号に記載されている化合物および以下に示すもの、が挙
げられる。
国特許3,567.453号、同4,343.891号
、ヨーロッパ特許109,772号、同109.773
号に記載されている化合物および以下に示すもの、が挙
げられる。
(ii) −1
(ii) −2
(ii) −4
(ii) −5
(ii) −6
(ii) −7
本発明に使用される成分(iii)の対アニオンを持た
ない有機染料とは、アニオンと塩形成しなし)染料をい
い、好ましくは非イオン性染料から選ばれる。好ましい
非イオン性染料には、メロシアニン系染料、クマリン系
染料、キサンチン系染料、チオキサンチン系染料が含ま
れる。
ない有機染料とは、アニオンと塩形成しなし)染料をい
い、好ましくは非イオン性染料から選ばれる。好ましい
非イオン性染料には、メロシアニン系染料、クマリン系
染料、キサンチン系染料、チオキサンチン系染料が含ま
れる。
好適なメロシアニン系染料としては、下記一般式(A)
または(B)で示されるものが含まれる。
または(B)で示されるものが含まれる。
具体例としては、次のものをあげることができる。
(iIi) −2
(iii) −7
C,H。
(iii) 8
CI(2C00K
(iii) 9
(iii) 12
(iii) −13
(iii) −14
Hff
本発明で使用できるクマリン系染料としては、下記一般
式(C)で表わされるものが含まれる。
式(C)で表わされるものが含まれる。
〔式中Qは−CNまたは−R1または−Z−R’(ここ
でR1は炭素数1〜10の置換または非置換アルキル基
、アルケニル基またはアルコキシ基、炭素数6〜12の
置換または非置換了り−ル基、炭素数6〜12の置換ま
たは非置換アリールオキシ基、または環を構成する炭素
原子および異原子が5〜15個である置換または非置換
複素環基、または水酸基;そしてZはカルボニル基、ス
ルホニル基、スルフィニル基またはアリーレンジカルボ
ニル基を表わす。)を示す。
でR1は炭素数1〜10の置換または非置換アルキル基
、アルケニル基またはアルコキシ基、炭素数6〜12の
置換または非置換了り−ル基、炭素数6〜12の置換ま
たは非置換アリールオキシ基、または環を構成する炭素
原子および異原子が5〜15個である置換または非置換
複素環基、または水酸基;そしてZはカルボニル基、ス
ルホニル基、スルフィニル基またはアリーレンジカルボ
ニル基を表わす。)を示す。
R”、11″、R4およびR5はそれぞれ独立に水素原
子、炭素数1〜6の置換または非置換アルコキシ基、炭
素数1〜6の置換または非置換アルケニルオキシ基、炭
素数1〜6の置換または非置換アルキルチオ基、各アル
キル基の炭素数が1〜4であるジアシルアルキルアミノ
基、水酸基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基
、または5または6員複素環基を示すか;または R1ないしR5の2個または3個と前記R1ないしR5
の置換基が結合されている環構成炭素原子とがいっしょ
になり各縮合環が5または6員環である縮合環または縮
合環系を形成する。
子、炭素数1〜6の置換または非置換アルコキシ基、炭
素数1〜6の置換または非置換アルケニルオキシ基、炭
素数1〜6の置換または非置換アルキルチオ基、各アル
キル基の炭素数が1〜4であるジアシルアルキルアミノ
基、水酸基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基
、または5または6員複素環基を示すか;または R1ないしR5の2個または3個と前記R1ないしR5
の置換基が結合されている環構成炭素原子とがいっしょ
になり各縮合環が5または6員環である縮合環または縮
合環系を形成する。
R−は水素原子、炭素数1〜4の置換または非置換アル
キル基または、炭素数6〜12の置換または非置換了り
−ル基である。〕 本発明で宵月な代表的クマリンを例示すれば次のとおり
である。
キル基または、炭素数6〜12の置換または非置換了り
−ル基である。〕 本発明で宵月な代表的クマリンを例示すれば次のとおり
である。
3−ベンゾイル−5,7−シメトキシクマリン、3−ベ
ンゾイル−7−エトキシクマリン、3−ベンゾイル−6
−エトキシクマリン、3−ベンゾイル−8−エトキシク
マリン、7−メドキシー3−(p−ニトロベンゾイル)
クマリン、 3−ベンゾイルクマリン、 3−(p−ニトロベンゾイル)クマリン、3−ベンゾイ
ルベンゾ〔【〕クマリン、3.3′−カルボニルビス(
7−エトキシクマリン)、 3−アセチル−7−エトキシクマリン、3−ベンゾイル
−6−ブロモクマリン、3.3′−カルボニルビスクマ
リン、 3−ベンゾイル−7−シメチルアミノクマリン、3.3
′−カルボニルビス(7−ジニチルアミノクマリン)、 3−カルボキシクマリン、 3−カルボキシ−7−エトキシクマリン、3−エトキシ
カルボニル−6−メトキシクマリン、 3−エトキシカルボニル−7−メトキシクマリン、 3−アセチルベンゾ〔【〕クマリン、 3−(l−アダマントイル)−7−エトキシクマリン、 3−ベンゾイル−7−ヒドロキシクマリン、3−ベンゾ
イル−6−ニトロクマリン、3−ベンゾイル−7−アセ
トクマリン、3−ベンゾイル−7−シエチルアミノクマ
リン、7−シメチルアミノー3−(4−ヨードベンゾイ
ル)クマリン、 7−ジニチルアミノー3−(4−ヨードベンゾイル)ク
マリン、 7−ジニチルアミノー3− (4−ジエチルアミノベン
ゾイル)クマリン、 7−メドキシー3−(4−メトキシベンゾイル)クマリ
ン、 3−(4−ニトロベンゾイル)ベンゾ〔f〕クマリン、 3−(4−エトキシシンナモイル)−7−エトキシクマ
リン、 3−(4−ジメチルアミノシンナモイル)クマリン、 3−(4−ジフェニルアミノシンナモイル)クマリン、 3−((3−メチルベンゾチアゾール−2−イリデン)
アセチルコクマリン、。
ンゾイル−7−エトキシクマリン、3−ベンゾイル−6
−エトキシクマリン、3−ベンゾイル−8−エトキシク
マリン、7−メドキシー3−(p−ニトロベンゾイル)
クマリン、 3−ベンゾイルクマリン、 3−(p−ニトロベンゾイル)クマリン、3−ベンゾイ
ルベンゾ〔【〕クマリン、3.3′−カルボニルビス(
7−エトキシクマリン)、 3−アセチル−7−エトキシクマリン、3−ベンゾイル
−6−ブロモクマリン、3.3′−カルボニルビスクマ
リン、 3−ベンゾイル−7−シメチルアミノクマリン、3.3
′−カルボニルビス(7−ジニチルアミノクマリン)、 3−カルボキシクマリン、 3−カルボキシ−7−エトキシクマリン、3−エトキシ
カルボニル−6−メトキシクマリン、 3−エトキシカルボニル−7−メトキシクマリン、 3−アセチルベンゾ〔【〕クマリン、 3−(l−アダマントイル)−7−エトキシクマリン、 3−ベンゾイル−7−ヒドロキシクマリン、3−ベンゾ
イル−6−ニトロクマリン、3−ベンゾイル−7−アセ
トクマリン、3−ベンゾイル−7−シエチルアミノクマ
リン、7−シメチルアミノー3−(4−ヨードベンゾイ
ル)クマリン、 7−ジニチルアミノー3−(4−ヨードベンゾイル)ク
マリン、 7−ジニチルアミノー3− (4−ジエチルアミノベン
ゾイル)クマリン、 7−メドキシー3−(4−メトキシベンゾイル)クマリ
ン、 3−(4−ニトロベンゾイル)ベンゾ〔f〕クマリン、 3−(4−エトキシシンナモイル)−7−エトキシクマ
リン、 3−(4−ジメチルアミノシンナモイル)クマリン、 3−(4−ジフェニルアミノシンナモイル)クマリン、 3−((3−メチルベンゾチアゾール−2−イリデン)
アセチルコクマリン、。
3−((1−メチルナフト(1,2−d)チアゾール−
2−イリデン)アセチルコクマリン、3.3′−カルボ
ニルビス(6−エトキシクマリン)、 3.3′−カルボニルビス(7−アセトキシクマリン)
、 3.3′−カルボニルビス(7−シメチルアミノクマリ
ン)、 3.3′−カルボニルビス−(5,7−ジイツプロポキ
シクマリン)、 3.3′−カルボニルビス−(5,7−ジ−nプロポキ
シクマリン)、 3.3′−カルボニルビス−(5,7−ジ−nブトキシ
クマリン)、 3−シアノ−6−エトキシクマリン、 3−シアノ−7−エトキシクマリン、 7−メドキシー3−フェニルスルホニルクマリ7−メ)
−8シー3−フェニルスルフィニルクマリン、 1.4−ビル(7−ダニチルアミノ−3−クマリンカル
ボニル)ベンゼン、 7−ジエチルアミノ−5’、?’−ジメトキシ−3,3
’−カルボニルビスタマリン、7−シメチルアミノー3
−テノイルクマリン、7−ダニチルアミノ−3−フロイ
ルクマリン、7−ジエチルアミノ−3−テノイルクマリ
ン、3−ベンゾイル−7−(1−ピロリジニル)クマリ
ン、 5.7.6’−)リフトキシ−3,3′−カルボニルビ
スタマリン、 5.5.7’−)リフトキシ−3,3′−カルポニルビ
スタマリン、 7−ダニチルアミノ−6′−メトキシ−3,3′−カル
ボニルビスタマリン、 3−ニコチノイル−7−メドキシクマリン、3−(2−
ベンゾフラニルカルボニル)−7−メドキシクマリン、 3−(7−メドキシー3−クマリノイル)−1メチルピ
リミジウムフロロサルフエート、3− (5,7−ジェ
トキシ−3−クマリノイル)−1−メチルピリミジラム
フロロポレート、N−(7−メドキシー3−クマリノイ
ルメチル)ピリジニウムプロミド、 9−(7−ジエチルアミノ−3−クマリノイル)−1,
2,4,5−テトラヒドロ−3■]。
2−イリデン)アセチルコクマリン、3.3′−カルボ
ニルビス(6−エトキシクマリン)、 3.3′−カルボニルビス(7−アセトキシクマリン)
、 3.3′−カルボニルビス(7−シメチルアミノクマリ
ン)、 3.3′−カルボニルビス−(5,7−ジイツプロポキ
シクマリン)、 3.3′−カルボニルビス−(5,7−ジ−nプロポキ
シクマリン)、 3.3′−カルボニルビス−(5,7−ジ−nブトキシ
クマリン)、 3−シアノ−6−エトキシクマリン、 3−シアノ−7−エトキシクマリン、 7−メドキシー3−フェニルスルホニルクマリ7−メ)
−8シー3−フェニルスルフィニルクマリン、 1.4−ビル(7−ダニチルアミノ−3−クマリンカル
ボニル)ベンゼン、 7−ジエチルアミノ−5’、?’−ジメトキシ−3,3
’−カルボニルビスタマリン、7−シメチルアミノー3
−テノイルクマリン、7−ダニチルアミノ−3−フロイ
ルクマリン、7−ジエチルアミノ−3−テノイルクマリ
ン、3−ベンゾイル−7−(1−ピロリジニル)クマリ
ン、 5.7.6’−)リフトキシ−3,3′−カルボニルビ
スタマリン、 5.5.7’−)リフトキシ−3,3′−カルポニルビ
スタマリン、 7−ダニチルアミノ−6′−メトキシ−3,3′−カル
ボニルビスタマリン、 3−ニコチノイル−7−メドキシクマリン、3−(2−
ベンゾフラニルカルボニル)−7−メドキシクマリン、 3−(7−メドキシー3−クマリノイル)−1メチルピ
リミジウムフロロサルフエート、3− (5,7−ジェ
トキシ−3−クマリノイル)−1−メチルピリミジラム
フロロポレート、N−(7−メドキシー3−クマリノイ
ルメチル)ピリジニウムプロミド、 9−(7−ジエチルアミノ−3−クマリノイル)−1,
2,4,5−テトラヒドロ−3■]。
6H,IOH(1)ベンゾピラノ (a、9a・1−g
h)キノラジンーlO−オン、 3−アセチル−7−ジエチルアミノクマリン、3−アセ
チル−5,7−シメトキシクマリン、マージエチルアミ
ノ−3−(4−ジメチルアミノシンナモイル)クマリン
、 7−ジニチルアミノー3−(4−ジフェニルアミノシン
ナモイル)クマリン、 7−ジニチルアミノー3−(4−ジメチルアミノシンナ
ミリデンアセチル)クマリン、7−ジニチルアミノー3
−(4−ジフェニルアミノシンナミリデンアセチル)ク
マリン、5.7−シメトキシー3−(4−ジメチルアミ
ノシンナモイル)クマリン、 5.7−シメトキシー3−(・4−ジフェニルアミノシ
ンナモイル)クマリン、 5.7−シメトキシー3−(4−ジメチルアミノシンナ
ミリデンアセチル)クマリン、5.7−シメトキシー3
−(4−ジフェニルアミノシンナミリデンアセチル)ク
マリン、7−ジニチルアミノー3− (3−(9−ジュ
ロリジル)アクリロイル)クマリン、 5.7−シメトキシー3− (3−(9−ジュロリジル
)アクリロイル)クマリン、 3.3′−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリ
ン)、 3.3′−カルボニルビス(5,7−シメトキシクマリ
ン)、 3.3′−カルボニルビス(ベンゾ〔f〕クマリン)、 3−ベンゾチアゾール−7−ジエチルアミノクマリン、 3−ベンゾイミダゾール−7−ジエチルアミノクマリン
、 3−ヘンジオキサジ−ルーフ−ジエチルアミノクマリン
、 等があげられる。
h)キノラジンーlO−オン、 3−アセチル−7−ジエチルアミノクマリン、3−アセ
チル−5,7−シメトキシクマリン、マージエチルアミ
ノ−3−(4−ジメチルアミノシンナモイル)クマリン
、 7−ジニチルアミノー3−(4−ジフェニルアミノシン
ナモイル)クマリン、 7−ジニチルアミノー3−(4−ジメチルアミノシンナ
ミリデンアセチル)クマリン、7−ジニチルアミノー3
−(4−ジフェニルアミノシンナミリデンアセチル)ク
マリン、5.7−シメトキシー3−(4−ジメチルアミ
ノシンナモイル)クマリン、 5.7−シメトキシー3−(・4−ジフェニルアミノシ
ンナモイル)クマリン、 5.7−シメトキシー3−(4−ジメチルアミノシンナ
ミリデンアセチル)クマリン、5.7−シメトキシー3
−(4−ジフェニルアミノシンナミリデンアセチル)ク
マリン、7−ジニチルアミノー3− (3−(9−ジュ
ロリジル)アクリロイル)クマリン、 5.7−シメトキシー3− (3−(9−ジュロリジル
)アクリロイル)クマリン、 3.3′−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリ
ン)、 3.3′−カルボニルビス(5,7−シメトキシクマリ
ン)、 3.3′−カルボニルビス(ベンゾ〔f〕クマリン)、 3−ベンゾチアゾール−7−ジエチルアミノクマリン、 3−ベンゾイミダゾール−7−ジエチルアミノクマリン
、 3−ヘンジオキサジ−ルーフ−ジエチルアミノクマリン
、 等があげられる。
本発明で使用されるキサンチンまたはチオキサンチン系
色素としては、下記一般式(D)で示されるものが含ま
れる。
色素としては、下記一般式(D)で示されるものが含ま
れる。
八
〔式中、Aは酸素原子または硫黄原子、Xは水素原子ま
たはハロゲン原子、Yは炭素原子または窒素原子(ただ
し、Yが炭素原子である場合には隣接する炭素原子との
間(点線で示した箇所)は二重結合であり、Yが窒素原
子である場合には隣接する炭素原子との間は一重結合で
ある。)、Zは酸素原子(この場合隣接す、る炭素原子
との間は二重結合である。)、低級アルコキシ基または
低級アルカノイルオキシ基、R1は低級アルキル基、ヒ
ドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル
基、ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基またはアリー
ル基、R2は低級アルコキシ基またはジ低級アルキルア
ミノ基である。なお、ZとR1は両者合して−Z−R’
−として、を表すこともある。〕 Xで表されるハロゲン原子の具体例としては、塩素、臭
素などがある。また、Zで表される低級アルコキシ基と
してはメトキシ、エトキシ、プロポキシなどが、低級ア
ルカノイルオキシ基としてはアセチルオキシ、プロピオ
ニルオキシなどがあり、R1で表わされる低級アルキル
基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルな
どが、ヒドロキシ低級アルキル基の具体例としてはヒド
ロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル
、ヒドロキシブチルなどが、低級アルコキシ低級アルキ
ル基の具体例としてはメトキシメチル、メトキシエチル
、メトキシプロピル、エトキシエチル、エトキシプロピ
ル、エトキシブチル、プロポキシエチル、プロポキシプ
ロビルなどが、ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基の
具体例としてはジメチルアミノメチル、ジメチルアミノ
エチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノエチ
ル、ジエチルアミノプロビル、ジエチルアミノブチルな
どが、アリール基の具体例としてはフェニル、キシリル
、トリル、ナフチルなどがおり、R1で表される低級ア
ルコキシ基の具体例としてはメトキシ、エトキシ、プロ
ポキシなどが、ジ低級アルキルアミノ基の具体例として
はジメチルアミノ、ジエチルアミノなどが挙げられる。
たはハロゲン原子、Yは炭素原子または窒素原子(ただ
し、Yが炭素原子である場合には隣接する炭素原子との
間(点線で示した箇所)は二重結合であり、Yが窒素原
子である場合には隣接する炭素原子との間は一重結合で
ある。)、Zは酸素原子(この場合隣接す、る炭素原子
との間は二重結合である。)、低級アルコキシ基または
低級アルカノイルオキシ基、R1は低級アルキル基、ヒ
ドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル
基、ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基またはアリー
ル基、R2は低級アルコキシ基またはジ低級アルキルア
ミノ基である。なお、ZとR1は両者合して−Z−R’
−として、を表すこともある。〕 Xで表されるハロゲン原子の具体例としては、塩素、臭
素などがある。また、Zで表される低級アルコキシ基と
してはメトキシ、エトキシ、プロポキシなどが、低級ア
ルカノイルオキシ基としてはアセチルオキシ、プロピオ
ニルオキシなどがあり、R1で表わされる低級アルキル
基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルな
どが、ヒドロキシ低級アルキル基の具体例としてはヒド
ロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル
、ヒドロキシブチルなどが、低級アルコキシ低級アルキ
ル基の具体例としてはメトキシメチル、メトキシエチル
、メトキシプロピル、エトキシエチル、エトキシプロピ
ル、エトキシブチル、プロポキシエチル、プロポキシプ
ロビルなどが、ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基の
具体例としてはジメチルアミノメチル、ジメチルアミノ
エチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノエチ
ル、ジエチルアミノプロビル、ジエチルアミノブチルな
どが、アリール基の具体例としてはフェニル、キシリル
、トリル、ナフチルなどがおり、R1で表される低級ア
ルコキシ基の具体例としてはメトキシ、エトキシ、プロ
ポキシなどが、ジ低級アルキルアミノ基の具体例として
はジメチルアミノ、ジエチルアミノなどが挙げられる。
なお、キサンチンまたはチオキサンチン系色素(D)は
一般に文献既知の物質である。
一般に文献既知の物質である。
本発明の好ましい6!1で使用される成分(iv )の
−例である炭素−ハロゲン結合を有する化合物としては
、下記一般式(■)〜(X)で示される化合物が好まし
い。
−例である炭素−ハロゲン結合を有する化合物としては
、下記一般式(■)〜(X)で示される化合物が好まし
い。
一般式(rV)
(式中、Xはハロゲン原子を表わす、Yは一層 X 3
、NHt 、NHR’ 、−NR’ t 、OR’を表
わす。ここでR′はアルキル基、置換アルキル基、アリ
ール基、置換アリール基を表わす。またRは−CX3
、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換了り
−ル基、置換アルケニル基を表わす。)で表わされる化
合物。
、NHt 、NHR’ 、−NR’ t 、OR’を表
わす。ここでR′はアルキル基、置換アルキル基、アリ
ール基、置換アリール基を表わす。またRは−CX3
、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換了り
−ル基、置換アルケニル基を表わす。)で表わされる化
合物。
一般式(■):
(ただし、
R1は、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、
置換アルケニル基、アリル基、置換アリル基、アリール
基、置換アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、置
換アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基であり、Xはハ
ロゲン原子であり、 nは1〜3の整数である。) で表わされる化合物。
置換アルケニル基、アリル基、置換アリル基、アリール
基、置換アリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、置
換アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基であり、Xはハ
ロゲン原子であり、 nは1〜3の整数である。) で表わされる化合物。
一般式(■):
R”−Z−CH,−、X、−R’
(ただし、
Rzは、アリール基又はT1mアリール基であり、Rゴ
は−C−NR’ R′ −C−NR’ R’0
、 O Zは−C−2−C−又は−30gであり、OS R4、R5はアルキル基、置換アルキル基、アルケニル
基、置換アルケニル基、アリル基、置換アリル基、アリ
ール基又は置換アリール基であり、 R&は一般式(IV)中のR1と同じであり、mはl又
は2である。) で表わされる化合物。
は−C−NR’ R′ −C−NR’ R’0
、 O Zは−C−2−C−又は−30gであり、OS R4、R5はアルキル基、置換アルキル基、アルケニル
基、置換アルケニル基、アリル基、置換アリル基、アリ
ール基又は置換アリール基であり、 R&は一般式(IV)中のR1と同じであり、mはl又
は2である。) で表わされる化合物。
一般式(■):
ただし、
式中R1は置換されていてもよい了り−ル基又は複素環
式基であり、 R1は炭素原子1〜3個を有するトリハロアルキル基又
はトリハロアルケニル基であり、pは1.2又は3であ
る。
式基であり、 R1は炭素原子1〜3個を有するトリハロアルキル基又
はトリハロアルケニル基であり、pは1.2又は3であ
る。
一般式(■):
R11+
(ただし、
Lは水素原子又は弐: Co−(R9)、(CX3)、
の置換基であり、 Mは置換又は非置換のアルキレン基であり、Qはイオウ
、セレン又は酸素原子、ジアルキルメチレン基、アルケ
ン−1,2−イレン基、1.2−フェニレン基又はN−
R基であり、M+Qは一緒になって3又は4異環を形成
し、R11+はアルキル基、アラルキル基又はアルコキ
シアルキル基であり、 R9は炭素環式又は複素環式の芳香族基であり、Xは塩
素、臭素又はヨウ素原子であり、Q=0及びr=lであ
るか又はq=1及びr=1又は2である。) で表わされる、トリハロゲノメチル基を有するカルボニ
ルメチレン複素環式化合物。
の置換基であり、 Mは置換又は非置換のアルキレン基であり、Qはイオウ
、セレン又は酸素原子、ジアルキルメチレン基、アルケ
ン−1,2−イレン基、1.2−フェニレン基又はN−
R基であり、M+Qは一緒になって3又は4異環を形成
し、R11+はアルキル基、アラルキル基又はアルコキ
シアルキル基であり、 R9は炭素環式又は複素環式の芳香族基であり、Xは塩
素、臭素又はヨウ素原子であり、Q=0及びr=lであ
るか又はq=1及びr=1又は2である。) で表わされる、トリハロゲノメチル基を有するカルボニ
ルメチレン複素環式化合物。
一般式(■):
(ただし、
Xはハロゲン原子であり、tは1〜3の整数であり、S
は1〜4の整数であり、RI +は水素原子又はCHs
〜t X を基であり、Rlzは8価の置換されていて
もよい不飽和有機基である)。
は1〜4の整数であり、RI +は水素原子又はCHs
〜t X を基であり、Rlzは8価の置換されていて
もよい不飽和有機基である)。
で表わされる、4−ハロゲノ−5−(ハロゲノメチル−
フェニル)−オキサゾール誘導体。
フェニル)−オキサゾール誘導体。
一般式(X):
(ただし、
Xはハロゲン原子であり、■は1〜3の整数であり、U
は1〜4の整数であり、RI3は水素原子又はCH3−
vX、基であり、RI2はU価の置換されていてもよい
不飽和有機基である。)で表わされる、2−(ハロゲン
メチル−フェニル)−4−ハロゲノ−オキサゾール誘導
体。
は1〜4の整数であり、RI3は水素原子又はCH3−
vX、基であり、RI2はU価の置換されていてもよい
不飽和有機基である。)で表わされる、2−(ハロゲン
メチル−フェニル)−4−ハロゲノ−オキサゾール誘導
体。
このような炭素−ハロゲン結合を有する化合物としては
、たとえば、苦杯ら著、Bull、Chem。
、たとえば、苦杯ら著、Bull、Chem。
Soc、Japan + 42.2924 (196
9)記載の化合物、たとえば、2−フェニル4.6−ビ
ス(トリクロルメチル)−3−)リアジン、2−(p−
クロルフェニル)−4,6−ビス(トリクロルメチル)
−3−)リアジン、2−(p−)リル)−4,6−ビス
(トリクロルメチル)−8−トリアジン、2−(p−メ
トキシフェニル)−4゜6−ビス(トリクロルメチル)
−3−トリアジン、2− (2’、4’−ジクロルフェ
ニル)−4,6−ビス(トリクロルメチル>−s−トリ
アジン、2.4.6−)リス(トリクロルメチル)−8
−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロル
メチル)−3−トリアジン、2−n−ノニル−4,6−
ビス(トリクロルメチル)−3−トリアジン、2−(α
、α、β−トリクロルエチル)−4,6−ビス(トリク
ロルメチル)−3−1リアジン等が挙げられる。その他
、英国特許1388492号明細書記載の化合物、たと
えば、2−スチリル−4,6−ビス(トリクロルメチル
)−s−トリアジン、2− (p−メチルスチリル)−
4,6−ビス(トリクロルメチル)−3−)リアジン、
2−(p−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリク
ロルメチル)−3−トリアジン、2−(p−メトキシス
チリル)−4−アミノ−6−ドリクロルメチルーs−ト
リアジン等、特開昭53−133428号記載の化合物
、たとえば、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)
−4,6−ビス−トリクロルメチル−S−トリアジン、
2、−(4−エトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−
ビス−トリクロルメチル−S−)リアジン、2− (4
−(2−エトキシエチル)−ナフト−1−イル)−4,
6−ビス−トリクロルメチル−S−トリアジン、2−
(4,7−シメトキシーナフト=1−イル)−4,6−
ビス−トリクロルメチル−S−トリアジン、2−(アセ
ナフト−5−イル)−4,6−ビス−トリクロルメチル
−S−トリアジン等、独国特許3337024号明細書
記載の化合物、たとえば 等やその他 等を挙げることができる。
9)記載の化合物、たとえば、2−フェニル4.6−ビ
ス(トリクロルメチル)−3−)リアジン、2−(p−
クロルフェニル)−4,6−ビス(トリクロルメチル)
−3−)リアジン、2−(p−)リル)−4,6−ビス
(トリクロルメチル)−8−トリアジン、2−(p−メ
トキシフェニル)−4゜6−ビス(トリクロルメチル)
−3−トリアジン、2− (2’、4’−ジクロルフェ
ニル)−4,6−ビス(トリクロルメチル>−s−トリ
アジン、2.4.6−)リス(トリクロルメチル)−8
−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロル
メチル)−3−トリアジン、2−n−ノニル−4,6−
ビス(トリクロルメチル)−3−トリアジン、2−(α
、α、β−トリクロルエチル)−4,6−ビス(トリク
ロルメチル)−3−1リアジン等が挙げられる。その他
、英国特許1388492号明細書記載の化合物、たと
えば、2−スチリル−4,6−ビス(トリクロルメチル
)−s−トリアジン、2− (p−メチルスチリル)−
4,6−ビス(トリクロルメチル)−3−)リアジン、
2−(p−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリク
ロルメチル)−3−トリアジン、2−(p−メトキシス
チリル)−4−アミノ−6−ドリクロルメチルーs−ト
リアジン等、特開昭53−133428号記載の化合物
、たとえば、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)
−4,6−ビス−トリクロルメチル−S−トリアジン、
2、−(4−エトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−
ビス−トリクロルメチル−S−)リアジン、2− (4
−(2−エトキシエチル)−ナフト−1−イル)−4,
6−ビス−トリクロルメチル−S−トリアジン、2−
(4,7−シメトキシーナフト=1−イル)−4,6−
ビス−トリクロルメチル−S−トリアジン、2−(アセ
ナフト−5−イル)−4,6−ビス−トリクロルメチル
−S−トリアジン等、独国特許3337024号明細書
記載の化合物、たとえば 等やその他 等を挙げることができる。
また、F、 C,5chaefer 等によるJ、O
rgChem、;29.1527 (1964)記載の
化合物、たとえば2−メチル−4,6−ビス(トリブロ
ムメチル)−3−)リアジン、2,4.6−1−リス(
トリブロムメチル)−3−)リアジン、2.4゜6−ト
リス(ジブロムメチル)−8−トリアジン、2−アミノ
−4−メチル−6−トリブロムメチル−S−トリアジン
、2−メトキシ−4−メチル−6−トリクロルメチルー
S−)リアジン等を挙げることができる。
rgChem、;29.1527 (1964)記載の
化合物、たとえば2−メチル−4,6−ビス(トリブロ
ムメチル)−3−)リアジン、2,4.6−1−リス(
トリブロムメチル)−3−)リアジン、2.4゜6−ト
リス(ジブロムメチル)−8−トリアジン、2−アミノ
−4−メチル−6−トリブロムメチル−S−トリアジン
、2−メトキシ−4−メチル−6−トリクロルメチルー
S−)リアジン等を挙げることができる。
さらに特開昭62−58241号記載の化合物、たとえ
ば しじ13 等を挙げることができる。
ば しじ13 等を挙げることができる。
あるいはさらにM、 P、 Butt、 E、 F、
Elslagerおよびり、 M、 Werbel著J
ournal of Heterocyclicche
mistry第7巻(Ilh3)、第511頁以降(1
970年)に記載されている合成方法に準じて、当業者
が容易に合成することができる次のような化合物群 −N −N −N −N −N −N し11゜ −N −N −N −N −N −N O NCO3O□−CIドCO□O N □ N −N −N あるいは、ドイツ特許第2641100号に記載されて
いるような化合物、例えば、4.−(4−メトキシ−ス
チリル)−6−(3・3・3−トリクロルプロペニル)
−2−ピロン及び4−(3・4・5−トリメトキシ−ス
チリル)−6−1−ジクロルメチル−2−ピロン、ある
いはドイツ特許第3333450号に記載されている化
合物、例えば、 ZO Q=S;R”=ベンゼン環 あるいはドイツ特許第3021590号に記載の化合物
群、 あるいはドイツ特許第3021599号に記載の化合物
群例えば、 を挙げることができる。
Elslagerおよびり、 M、 Werbel著J
ournal of Heterocyclicche
mistry第7巻(Ilh3)、第511頁以降(1
970年)に記載されている合成方法に準じて、当業者
が容易に合成することができる次のような化合物群 −N −N −N −N −N −N し11゜ −N −N −N −N −N −N O NCO3O□−CIドCO□O N □ N −N −N あるいは、ドイツ特許第2641100号に記載されて
いるような化合物、例えば、4.−(4−メトキシ−ス
チリル)−6−(3・3・3−トリクロルプロペニル)
−2−ピロン及び4−(3・4・5−トリメトキシ−ス
チリル)−6−1−ジクロルメチル−2−ピロン、ある
いはドイツ特許第3333450号に記載されている化
合物、例えば、 ZO Q=S;R”=ベンゼン環 あるいはドイツ特許第3021590号に記載の化合物
群、 あるいはドイツ特許第3021599号に記載の化合物
群例えば、 を挙げることができる。
また、成分(1v)の別の例である芳香族オニウム塩と
しては、周期律表の第V、 VI及び■族の元素、具体
的にはN、P、As、Sb、Bi、O。
しては、周期律表の第V、 VI及び■族の元素、具体
的にはN、P、As、Sb、Bi、O。
S、 Se、’re+ または■の芳香族オニウム塩
が含まれる。このような芳香族オニウム塩は、特公昭5
2−14277号、特公昭52−14278号、特公昭
52−14279号に示されている化合物を挙げること
ができる。
が含まれる。このような芳香族オニウム塩は、特公昭5
2−14277号、特公昭52−14278号、特公昭
52−14279号に示されている化合物を挙げること
ができる。
具体的には、
(iv) −5
(iv) −6
(iV)−26
(iv) −27
をあげることができる、これらの中で好ましいものは、
BF4塩、又はPFb塩の化合物さらに好ましくは芳香
族ヨードニウム塩のB F 4塩、又はPF、塩である
。
BF4塩、又はPFb塩の化合物さらに好ましくは芳香
族ヨードニウム塩のB F 4塩、又はPF、塩である
。
本発明に使用される成分(iv)の他の例である「有機
過酸化物」としては分子中に酸素−酸素結合を1個以上
有する有機化合物のほとんど全てが含まれるが、その例
としては、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロ
ヘキサノンパーオキサイド、3,3.5− トリメチル
シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサ
ノンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド
、1.1−ビス(ターシャリイブチルパーオキシ) −
3,3,5−)リメチルシクロヘキサン、1,1−ビス
(ターシャリイブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2
,2−ビス(ターシャリイブチルパーオキシ)ブタン、
ターシャリイブチルハイドロパーオキサイド、クメンハ
イドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイド
ロバーオキサイド、バラメタンハイドロパーオキサイド
、2.5−ジメチルヘキサン−2,5−シバイドロバ−
オキサイド、1,1,3.3−テトラメチルブチルハイ
ドロパーオキサイド、ジターシャリイブチルパーオキサ
イド、ターシャリイブチルクミルパーオキサイド、ジク
ミルパーオキサイド、ビス(ターシャリイブチルパーオ
シイソプロピル)ベンゼン、2.5−ジメチル−2,5
−ジ(ターシャリイブチルパーオキシ)ヘキサン、2.
5−ジメチル−2,5−ジ(ターシャリイブチルパーオ
キシ)ヘキシン−3、アセチルパーオキサイド、イソブ
チリルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、
デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド
、3,5.5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド
、過酸化こはく酸、過酸化ベンゾイル、2,4−ジクロ
ロベンゾイルパーオキサイド、メタ−トルオイルパーオ
キサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、
ジー2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ
ー2−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジメ
トキシイソプロピルパーオキシカーボネート、ジ(3−
メチル−3−メトキジプチル)パーオキシジカーボネー
ト、ターシャリイブチルパーオキシアセテート、ターシ
ャリイブチルパーオキシビバレート、ターシャリイプチ
ルパーオキシ不オデカノエート、ターシャリイフ゛チル
パーオキシオクタノエート、ターシャリイブチルパーオ
キシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、ターシ
ャリイブチルパーオキシラウレート、ターシャリイブチ
ルパーオキシベンゾエート、ジターシャリイブチルジパ
ーオキシイソフタレート、2,5−ジメチル−2,5−
ジ(ヘンシイルバーオキシ)ヘキサン、ターシャリイブ
チル過酸化マレイン酸、ターシャリイプチルバーオキン
イソプロビルカーボネート、3.3’、4.4’−テト
ラ−(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノ
ン、3.3’、4.4’−テトラ−(t−アミルバーオ
キシカルボニル)ベンゾフェノン、3. 3’、 4
. 4’−テトラ(t−へキシルバーオキシカルボニル
)ベンゾフェノン、3゜3’、4.4’−テトラ(t−
オクチルバーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3.
3’、4゜4′−テトラ(クミルパーオキシカルボニル
)ベンゾフェノン、3.3’、4.4’−テトラ (p
−イソプロピルクミルパーオキシカルボニル)ベンゾフ
ェノン、カルボニルジ(t−プチルパーオキシ二水素二
フタレート)、カルボニルジ(t−へキシルバーオキシ
二水素二フタレート)等がある。
過酸化物」としては分子中に酸素−酸素結合を1個以上
有する有機化合物のほとんど全てが含まれるが、その例
としては、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロ
ヘキサノンパーオキサイド、3,3.5− トリメチル
シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサ
ノンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド
、1.1−ビス(ターシャリイブチルパーオキシ) −
3,3,5−)リメチルシクロヘキサン、1,1−ビス
(ターシャリイブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2
,2−ビス(ターシャリイブチルパーオキシ)ブタン、
ターシャリイブチルハイドロパーオキサイド、クメンハ
イドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイド
ロバーオキサイド、バラメタンハイドロパーオキサイド
、2.5−ジメチルヘキサン−2,5−シバイドロバ−
オキサイド、1,1,3.3−テトラメチルブチルハイ
ドロパーオキサイド、ジターシャリイブチルパーオキサ
イド、ターシャリイブチルクミルパーオキサイド、ジク
ミルパーオキサイド、ビス(ターシャリイブチルパーオ
シイソプロピル)ベンゼン、2.5−ジメチル−2,5
−ジ(ターシャリイブチルパーオキシ)ヘキサン、2.
5−ジメチル−2,5−ジ(ターシャリイブチルパーオ
キシ)ヘキシン−3、アセチルパーオキサイド、イソブ
チリルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、
デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド
、3,5.5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド
、過酸化こはく酸、過酸化ベンゾイル、2,4−ジクロ
ロベンゾイルパーオキサイド、メタ−トルオイルパーオ
キサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、
ジー2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ
ー2−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジメ
トキシイソプロピルパーオキシカーボネート、ジ(3−
メチル−3−メトキジプチル)パーオキシジカーボネー
ト、ターシャリイブチルパーオキシアセテート、ターシ
ャリイブチルパーオキシビバレート、ターシャリイプチ
ルパーオキシ不オデカノエート、ターシャリイフ゛チル
パーオキシオクタノエート、ターシャリイブチルパーオ
キシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、ターシ
ャリイブチルパーオキシラウレート、ターシャリイブチ
ルパーオキシベンゾエート、ジターシャリイブチルジパ
ーオキシイソフタレート、2,5−ジメチル−2,5−
ジ(ヘンシイルバーオキシ)ヘキサン、ターシャリイブ
チル過酸化マレイン酸、ターシャリイプチルバーオキン
イソプロビルカーボネート、3.3’、4.4’−テト
ラ−(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノ
ン、3.3’、4.4’−テトラ−(t−アミルバーオ
キシカルボニル)ベンゾフェノン、3. 3’、 4
. 4’−テトラ(t−へキシルバーオキシカルボニル
)ベンゾフェノン、3゜3’、4.4’−テトラ(t−
オクチルバーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3.
3’、4゜4′−テトラ(クミルパーオキシカルボニル
)ベンゾフェノン、3.3’、4.4’−テトラ (p
−イソプロピルクミルパーオキシカルボニル)ベンゾフ
ェノン、カルボニルジ(t−プチルパーオキシ二水素二
フタレート)、カルボニルジ(t−へキシルバーオキシ
二水素二フタレート)等がある。
これらの中で、3.3’、4.4’−テトラ−(t−ブ
チルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3.3’
、4.4’−テトラ−(t−アミルパーオキシカルボニ
ル)ベンゾフェノン、3゜3’、4.4’−テトラ(t
−へキシルバーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3
.3’、4゜4′−テトラ(t−オクチルバーオキシカ
ルボニル)ベンゾフェノン、3.3’、4.4’−テト
ラ(クミルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3
.3’、4.4’−テトラ(p−イソプロピルクミルパ
ーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、ジ−t−ブチル
シバ−オキシイソフタレートなどの過酸化エステル系が
好ましい。
チルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3.3’
、4.4’−テトラ−(t−アミルパーオキシカルボニ
ル)ベンゾフェノン、3゜3’、4.4’−テトラ(t
−へキシルバーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3
.3’、4゜4′−テトラ(t−オクチルバーオキシカ
ルボニル)ベンゾフェノン、3.3’、4.4’−テト
ラ(クミルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3
.3’、4.4’−テトラ(p−イソプロピルクミルパ
ーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、ジ−t−ブチル
シバ−オキシイソフタレートなどの過酸化エステル系が
好ましい。
本発明で使用される成分(iv)としてのチオ化金物は
、下記一般式(It)で示される。
、下記一般式(It)で示される。
(ここで、R1はアルキル基、アリール基または置換ア
リール基を示し、R2は水素原子またはアルキル基を示
す。また、R1とR2は、互いに結合して酸素、硫黄お
よび窒素原子から選ばれたヘテロ原子を含んでもよい5
員ないし7員環を形成するに必要な非金属原子群を示す
。) 上記一般式(II)におけるR1のアルキル基としては
炭素原子数1〜4個のものが好ましい。またR1の了り
−ル基としてはフェニル、ナフチルのような炭素原子数
6〜10個のものが好ましく、置換了り−ル基としては
、上記のようなアリール基に塩素原子のようなハロゲン
原子、メチル基のようなアルキル基、メトキシ基、エト
キシ基のようなアルコキシ基で置換されたものが含まれ
る。
リール基を示し、R2は水素原子またはアルキル基を示
す。また、R1とR2は、互いに結合して酸素、硫黄お
よび窒素原子から選ばれたヘテロ原子を含んでもよい5
員ないし7員環を形成するに必要な非金属原子群を示す
。) 上記一般式(II)におけるR1のアルキル基としては
炭素原子数1〜4個のものが好ましい。またR1の了り
−ル基としてはフェニル、ナフチルのような炭素原子数
6〜10個のものが好ましく、置換了り−ル基としては
、上記のようなアリール基に塩素原子のようなハロゲン
原子、メチル基のようなアルキル基、メトキシ基、エト
キシ基のようなアルコキシ基で置換されたものが含まれ
る。
−C式([1)で示されるチオ化合物の具体例としては
、下表に示すような化合物が挙げられる。
、下表に示すような化合物が挙げられる。
本発明の光重合性組成物には、下記一般式(III)で
示される化合物〔成分(V)〕を含存させることにより
、更に感度を高めることができる。
示される化合物〔成分(V)〕を含存させることにより
、更に感度を高めることができる。
−i式(III)において、Arは下記の一喰式の一つ
から選ばれた芳香族基を表し、R1,RZは水素原子又
はアルキル基を表し、又、R1とR2は互いに結合して
アルキレン基を表しても良い。
から選ばれた芳香族基を表し、R1,RZは水素原子又
はアルキル基を表し、又、R1とR2は互いに結合して
アルキレン基を表しても良い。
(ただし式中、R3−R7は互いに同一でも異なってい
てもよく、各々水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルケニル基、アリール基、置換了り−ル基、水酸基、
アルコキシ基、置換アルコキシ基、−3−R9基、−3
o−R”基又は−sow R9基を表すが、但しR3−
R7基の少なくとも一つは−3−R9基、−3o−R’
基又−30g R″基を表し、R9はアルキル基、アル
ケニル基、R11は水素原子、アルキル基又はアシル基
を表す。
てもよく、各々水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルケニル基、アリール基、置換了り−ル基、水酸基、
アルコキシ基、置換アルコキシ基、−3−R9基、−3
o−R”基又は−sow R9基を表すが、但しR3−
R7基の少なくとも一つは−3−R9基、−3o−R’
基又−30g R″基を表し、R9はアルキル基、アル
ケニル基、R11は水素原子、アルキル基又はアシル基
を表す。
を表ず。)
上記一般式(I[[)におけるR1 とR2のアルキル
基としては、メチル、エチル、プロピルなどの炭素数1
〜20個のものが挙げられる。また、R1とR2が結合
して形成するアルキレン基としてしは、テトラメチレン
、ペンタメチレン等があげられる。ArにおけるRj
、 R?のアルキル基としては炭素数1〜4個のものが
あげられる。また、アルケニル基としては炭素数3〜1
2のものがあげられる。さらに、R3−R7のアリール
基としてはフェニル基があげられる。さらにアルコキシ
基としては炭素数1〜4のものがあげられる。
基としては、メチル、エチル、プロピルなどの炭素数1
〜20個のものが挙げられる。また、R1とR2が結合
して形成するアルキレン基としてしは、テトラメチレン
、ペンタメチレン等があげられる。ArにおけるRj
、 R?のアルキル基としては炭素数1〜4個のものが
あげられる。また、アルケニル基としては炭素数3〜1
2のものがあげられる。さらに、R3−R7のアリール
基としてはフェニル基があげられる。さらにアルコキシ
基としては炭素数1〜4のものがあげられる。
R11のアシル基としてはアセチル、プロピオニル、ア
クリロイル等があげられる。
クリロイル等があげられる。
このような化合物の具体例としては、
CH3
CH。
Hz
CH3
(v) 5 0 Cf(
sCH。
sCH。
CH3
nC@H,〕
aHq
などがあげられる。
この中で好ましいものは(、−1%(、−2、C−8お
よびC−9である。
よびC−9である。
本発明の組成物中のこれらの光重合開始剤系の含有濃度
は通常わずかなものである。また、不適当に多い場合に
は有効光線の遮断等好ましくない結果を生じる。本発明
における光重合開始剤系の量は、光重合可能なエチレン
性不飽和化合物と必要に応して添加される線状有機高分
子重合体との合計に対して0.01%から60%の範囲
で使用するのが好ましい。より好ましくは、1%から3
0%で良好な結果を得る。
は通常わずかなものである。また、不適当に多い場合に
は有効光線の遮断等好ましくない結果を生じる。本発明
における光重合開始剤系の量は、光重合可能なエチレン
性不飽和化合物と必要に応して添加される線状有機高分
子重合体との合計に対して0.01%から60%の範囲
で使用するのが好ましい。より好ましくは、1%から3
0%で良好な結果を得る。
本発明に使用される光重合開始剤としての成分である成
分(ii)と成分(iii )の比は、成分(iii
)の有機染料1重量部に対して、成分(ii)を0゜0
5〜30重量部が適当であり、より好ましくは0.1〜
10重量部、最も好ましくは0.2〜5重量部である。
分(ii)と成分(iii )の比は、成分(iii
)の有機染料1重量部に対して、成分(ii)を0゜0
5〜30重量部が適当であり、より好ましくは0.1〜
10重量部、最も好ましくは0.2〜5重量部である。
更に成分(iv)を併用する場合には、成分(iii
>の有機染料1重量部に対して、成分(iv )を0゜
01〜50重量部使用するのが適当であり、更に好まし
くは0.02〜20重量部、最も好ましくは0.05〜
10重量部である。更にまた成分(V)の化合物を併用
する場合には、成分(iii )の有機染料1重量部に
対して成分(V)を0.01〜50重量部使用するのが
適当であり、より好ましくは0.02〜20重量部、最
も好ましくは0.05〜10重量部である。
>の有機染料1重量部に対して、成分(iv )を0゜
01〜50重量部使用するのが適当であり、更に好まし
くは0.02〜20重量部、最も好ましくは0.05〜
10重量部である。更にまた成分(V)の化合物を併用
する場合には、成分(iii )の有機染料1重量部に
対して成分(V)を0.01〜50重量部使用するのが
適当であり、より好ましくは0.02〜20重量部、最
も好ましくは0.05〜10重量部である。
本発明の光重合性組成物には、(vi )バインダーと
しての線状有機高分子重合体を含有させることが好まし
い。このような「線状有機高分子重合体」としては、光
重合可能なエチレン性不飽和化合物と相溶性を有してい
る線状有機高分子重合体である限り、どれを使用しても
構わない。好ましくは水現像或は弱アルカリ水現像を可
能とする水あるいは弱アルカリ水可溶性又は膨潤性であ
る線状有機高分子重合体が選択される。線状有機高分子
重合体は、該組成物の皮膜形成剤としてだけでなく、水
、弱アルカリ水或は有機溶剤現像剤としての用途に応じ
て選択使用される。例えば、水可溶性有機高分子重合体
を用いると水現像が可能になる。この様な線状有機高分
子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有する付加重合
体、例えば特開昭59−44615号、特公昭54−3
4327号、特公昭58−12577号、特公昭54−
25957号、特開昭54−92723号、特開昭59
−53836号、特開昭59−71048号に記載され
ているもの、すなわち、メタクリル酸共重合体、アクリ
ル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合
体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共
重合体等がある。
しての線状有機高分子重合体を含有させることが好まし
い。このような「線状有機高分子重合体」としては、光
重合可能なエチレン性不飽和化合物と相溶性を有してい
る線状有機高分子重合体である限り、どれを使用しても
構わない。好ましくは水現像或は弱アルカリ水現像を可
能とする水あるいは弱アルカリ水可溶性又は膨潤性であ
る線状有機高分子重合体が選択される。線状有機高分子
重合体は、該組成物の皮膜形成剤としてだけでなく、水
、弱アルカリ水或は有機溶剤現像剤としての用途に応じ
て選択使用される。例えば、水可溶性有機高分子重合体
を用いると水現像が可能になる。この様な線状有機高分
子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有する付加重合
体、例えば特開昭59−44615号、特公昭54−3
4327号、特公昭58−12577号、特公昭54−
25957号、特開昭54−92723号、特開昭59
−53836号、特開昭59−71048号に記載され
ているもの、すなわち、メタクリル酸共重合体、アクリ
ル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合
体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共
重合体等がある。
また同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘
導体がある。この外に水酸基を有する付加重合体に環状
酸無水物を付加させたものなどが有用である。特にこれ
らの中で〔ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)ア
クリル酸/必要に応じてその他の付加重合性ビニルモノ
マー〕共重合体及び〔アリル(メタ)アクリレート/(
メタ)アクリル酸/必要に応じてその他の付加重合性ビ
ニルモノマー〕共重合体が好適である。この他に水溶性
線状有機高分子として、ポリビニルピロリドンやポリエ
チレンオキサイド等が有用である。また硬化皮膜の強度
をあげるためにアルコール可溶性ナイロンや2,2−ビ
ス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエビクロ
ロヒドリンのポリエーテル等も有用である。これらの線
状有機高分子重合体は全組成中に任意な量を混和させる
ことができる。しかし90重量%を越える場合には形成
される画像強度等の点で好ましい結果を与えない。好ま
しくは30〜85%である。また光重合可能なエチレン
性不飽和化合物と線状を機高分子重合体は、重量比で1
/9〜7/3の範囲とするのが好ましい、より好ましい
範囲は3/7〜515である。
導体がある。この外に水酸基を有する付加重合体に環状
酸無水物を付加させたものなどが有用である。特にこれ
らの中で〔ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)ア
クリル酸/必要に応じてその他の付加重合性ビニルモノ
マー〕共重合体及び〔アリル(メタ)アクリレート/(
メタ)アクリル酸/必要に応じてその他の付加重合性ビ
ニルモノマー〕共重合体が好適である。この他に水溶性
線状有機高分子として、ポリビニルピロリドンやポリエ
チレンオキサイド等が有用である。また硬化皮膜の強度
をあげるためにアルコール可溶性ナイロンや2,2−ビ
ス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエビクロ
ロヒドリンのポリエーテル等も有用である。これらの線
状有機高分子重合体は全組成中に任意な量を混和させる
ことができる。しかし90重量%を越える場合には形成
される画像強度等の点で好ましい結果を与えない。好ま
しくは30〜85%である。また光重合可能なエチレン
性不飽和化合物と線状を機高分子重合体は、重量比で1
/9〜7/3の範囲とするのが好ましい、より好ましい
範囲は3/7〜515である。
また、本発明においては以上の基本成分の他に感光性組
成物の製造中あるいは保存中において重合可能なエチレ
ン性不飽和化合物の不要な熱重合を阻止するために少量
の熱重合防止剤を添加することが望ましい、適当な熱重
合防止剤としてはハイドロキノン、p−メトキシフェノ
ール、ジーt−フチルーp−クレゾール、ピロガロール
、1−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4.4′−チ
オビス(3−メチル−6〜t−ブチルフェノール)、2
.2′−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフ
ェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール、N−
ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が
あげられる。熱重合防止剤の添加量は、全組成物の重量
に対して約0.01%〜1%〜約5ましい。また必要に
応じて、酸素による重合阻害を防止するためにベヘン酸
やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体等を添加し
て、塗布後の乾燥の過程で感光層の表面に偏在させても
よい。高級脂肪酸誘導体の添加量は、全組成物の約0.
5%〜約10%が好ましい、さらに、感光層の着色を目
的として染料もしくは顔料を添加してもよい、染料およ
び顔料の添加量は全組成物の約0.5%〜約5%が好ま
しい、加えて、硬化皮膜の物性を改良するために無機充
填剤や、その他の公知の添加剤を加えてもよい。
成物の製造中あるいは保存中において重合可能なエチレ
ン性不飽和化合物の不要な熱重合を阻止するために少量
の熱重合防止剤を添加することが望ましい、適当な熱重
合防止剤としてはハイドロキノン、p−メトキシフェノ
ール、ジーt−フチルーp−クレゾール、ピロガロール
、1−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4.4′−チ
オビス(3−メチル−6〜t−ブチルフェノール)、2
.2′−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフ
ェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール、N−
ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が
あげられる。熱重合防止剤の添加量は、全組成物の重量
に対して約0.01%〜1%〜約5ましい。また必要に
応じて、酸素による重合阻害を防止するためにベヘン酸
やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体等を添加し
て、塗布後の乾燥の過程で感光層の表面に偏在させても
よい。高級脂肪酸誘導体の添加量は、全組成物の約0.
5%〜約10%が好ましい、さらに、感光層の着色を目
的として染料もしくは顔料を添加してもよい、染料およ
び顔料の添加量は全組成物の約0.5%〜約5%が好ま
しい、加えて、硬化皮膜の物性を改良するために無機充
填剤や、その他の公知の添加剤を加えてもよい。
本発明の光重合性組成物を支持体上に塗布する際には種
々の有機溶剤に溶かして使用に供される。
々の有機溶剤に溶かして使用に供される。
ここで使用する溶媒としては、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサン、酢酸エチル、エチレンジクロ
ライド、テトラヒドロフラン、トルエン、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレン
グリコールモノエチルエーテル、アセチルアセトン、シ
クロヘキサノン、ジアセトンアルコール、エチレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモ
ノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテルアセテート、3−メトキシプロパツール、メ
トキシメトキシエタノール、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピ
ルアセテート、N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、乳酸メチル、乳
酸エチルなどがある。これらの溶媒は、単独あるいは混
合して使用することができる。そして、塗布溶液中の固
形分の濃度は、2〜50重量%が適当である。
ケトン、シクロヘキサン、酢酸エチル、エチレンジクロ
ライド、テトラヒドロフラン、トルエン、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレン
グリコールモノエチルエーテル、アセチルアセトン、シ
クロヘキサノン、ジアセトンアルコール、エチレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモ
ノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテルアセテート、3−メトキシプロパツール、メ
トキシメトキシエタノール、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピ
ルアセテート、N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、乳酸メチル、乳
酸エチルなどがある。これらの溶媒は、単独あるいは混
合して使用することができる。そして、塗布溶液中の固
形分の濃度は、2〜50重量%が適当である。
その被覆量は乾燥後の重量で約0.1g/n?〜約10
g/rrrの範囲が適当である。より好ましくは0.5
〜5g/mである。
g/rrrの範囲が適当である。より好ましくは0.5
〜5g/mである。
上記支持体としては、寸度的に安定な板状物が用いられ
る。該寸度的に安定な板状物としては、紙、プラスチッ
ク(例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ンなど)がラミネートされた紙、また、例えばアルミニ
ウム(アルミニウム合金も含む、)、亜鉛、銅などのよ
うな金属の板、さらに、例えば二酢酸セルロース、二酢
酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロー
ス、酢酸酪酸セルロース、硝酸セルロース、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリ
プロピレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール
などのようなプラスチックのフィルム、上記の如き金属
がラミネートもしくは蒸着された祇もしくはプラスチッ
クフィルムなどがあげられる。これらの支持体のうち、
アルミニウム板は寸度的に著しく安定であり、しかも安
価であるので特に好ましい、更に、特公昭48−183
27号に記載されているようなポリエチレンテレフタレ
ートフィルム上にアルミニウムシートが結合された複合
体シートも好ましい。
る。該寸度的に安定な板状物としては、紙、プラスチッ
ク(例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ンなど)がラミネートされた紙、また、例えばアルミニ
ウム(アルミニウム合金も含む、)、亜鉛、銅などのよ
うな金属の板、さらに、例えば二酢酸セルロース、二酢
酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロー
ス、酢酸酪酸セルロース、硝酸セルロース、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリ
プロピレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール
などのようなプラスチックのフィルム、上記の如き金属
がラミネートもしくは蒸着された祇もしくはプラスチッ
クフィルムなどがあげられる。これらの支持体のうち、
アルミニウム板は寸度的に著しく安定であり、しかも安
価であるので特に好ましい、更に、特公昭48−183
27号に記載されているようなポリエチレンテレフタレ
ートフィルム上にアルミニウムシートが結合された複合
体シートも好ましい。
また金属、特にアルミニウムの表面を有する支持体の場
合には、砂目立て処理、珪酸ソーダ、弗化ジルコニウム
酸カリウム、燐酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるいは
陽極酸化処理などの表面処理がなされていることが好ま
しい。
合には、砂目立て処理、珪酸ソーダ、弗化ジルコニウム
酸カリウム、燐酸塩等の水溶液への浸漬処理、あるいは
陽極酸化処理などの表面処理がなされていることが好ま
しい。
さらに、砂目立てしたのちに珪酸ナトリウム水溶液に浸
漬処理されたアルミニウム板が好ましく使用できる。特
公昭47−5125号に記載されているようにアルミニ
ウム板を陽極酸化処理したのちに、アルカリ金属珪酸塩
の水溶液に浸漬処理したものが好適に使用される。上記
陽極酸化処理は、例えば、燐酸、クロム酸、硫酸、硼酸
等の無a酸、若しくは蓚酸、スルファミン酸等の有機酸
またはこれらの塩の水溶液又は非水溶液の単独又は二種
以上を組み合わせた電解液中でアルミニウム仮を陽極と
して電流を流すことにより実施される。
漬処理されたアルミニウム板が好ましく使用できる。特
公昭47−5125号に記載されているようにアルミニ
ウム板を陽極酸化処理したのちに、アルカリ金属珪酸塩
の水溶液に浸漬処理したものが好適に使用される。上記
陽極酸化処理は、例えば、燐酸、クロム酸、硫酸、硼酸
等の無a酸、若しくは蓚酸、スルファミン酸等の有機酸
またはこれらの塩の水溶液又は非水溶液の単独又は二種
以上を組み合わせた電解液中でアルミニウム仮を陽極と
して電流を流すことにより実施される。
また、米国特許筒3,658,662号に記載されてい
るようなシリケート電着も有効である。
るようなシリケート電着も有効である。
更に、特公昭46−27481号、特開昭52−586
02号、特開昭5130503号に開示されているよう
な電解グレイ、ンを施した支持体と、上記陽極酸化処理
および珪酸ソーダ処理を組合せた表面処理も有用である
。
02号、特開昭5130503号に開示されているよう
な電解グレイ、ンを施した支持体と、上記陽極酸化処理
および珪酸ソーダ処理を組合せた表面処理も有用である
。
また、特開昭56−28893号に開示されているよう
な機械的粗面化、化学的エツチング、電解ダレイン、陽
極酸化処理さらに珪酸ソーダ処理を順に行ったものも好
適である。
な機械的粗面化、化学的エツチング、電解ダレイン、陽
極酸化処理さらに珪酸ソーダ処理を順に行ったものも好
適である。
更に、これらの処理を行った後に、水溶性の樹脂、たと
えばポリビニルホスホン酸、スルホン酸基を側鎖に有す
る重合体および共重合体、ポリアクリル酸、水溶性金属
塩(例えば硼酸亜鉛)もしくは、黄色染料、アミン塩等
を下塗りしたものも好適である。
えばポリビニルホスホン酸、スルホン酸基を側鎖に有す
る重合体および共重合体、ポリアクリル酸、水溶性金属
塩(例えば硼酸亜鉛)もしくは、黄色染料、アミン塩等
を下塗りしたものも好適である。
これらの親水化処理は、支持体の表面を親水性とするた
めに施される以外に、その上に設けられる光重合性組成
物の有害な反応を防ぐため、かつ感光層の密着性の向上
環のために施されるものである。
めに施される以外に、その上に設けられる光重合性組成
物の有害な反応を防ぐため、かつ感光層の密着性の向上
環のために施されるものである。
支持体上に設けられた光重合性組成物の層の上には、空
気中の酸素による重合禁止作用を防止するため、例えば
ポリビニルアルコール特にケン化度99%以上のポリビ
ニルアルコール、酸性セルロース類などのような酸素遮
断性に優れたポリマーよりなる保rlLJliを設けて
もよい。この様な保護層の塗布方法については、例えば
米国特許筒3゜458.311号、特公昭55−497
29号に詳しく記載されている。
気中の酸素による重合禁止作用を防止するため、例えば
ポリビニルアルコール特にケン化度99%以上のポリビ
ニルアルコール、酸性セルロース類などのような酸素遮
断性に優れたポリマーよりなる保rlLJliを設けて
もよい。この様な保護層の塗布方法については、例えば
米国特許筒3゜458.311号、特公昭55−497
29号に詳しく記載されている。
また本発明の光重合性組成物は通常の光重合反応に使用
できる。さらに、印刷版、プリント基板等作成の際のフ
ォトレジスト等多方面に通用することが可能である。特
に本発明の光重合性組成物の特徴である高感度性と可視
光領域までの幅広い分光惑変特性により、Ar’ レー
ザー等の可視光レーザー用の感光材料に適用すると良好
な効果が得られる。
できる。さらに、印刷版、プリント基板等作成の際のフ
ォトレジスト等多方面に通用することが可能である。特
に本発明の光重合性組成物の特徴である高感度性と可視
光領域までの幅広い分光惑変特性により、Ar’ レー
ザー等の可視光レーザー用の感光材料に適用すると良好
な効果が得られる。
本発明の光重合性組成物を用いた感光材料は、画像露光
したのち、現像液で感光層の未露光部を除去し、画像を
得る。これらの光重合性組成物を平版印刷版の作成に使
用する際の好ましい現像液としては、特公昭57−74
27号に記載されているような現像液があげられ、ケイ
酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化リチウム、第三リン酸ナトリウム
、第ニリン酸ナトリウム、第三リン酸アンモニウム、第
ニリン酸アンモニウム、メタケイ酸ナトリウム、重炭酸
ナトリウム、アンモニア水などのような無機アルカリ剤
やモノエタノールアミン又はジェタノールアミンなどの
ような有機アルカリ剤の水溶液が適当である。8亥アル
カリ?容液の濃度が0. 1〜lO重量%、好ましくは
0.5〜5重量%になるように添加される。
したのち、現像液で感光層の未露光部を除去し、画像を
得る。これらの光重合性組成物を平版印刷版の作成に使
用する際の好ましい現像液としては、特公昭57−74
27号に記載されているような現像液があげられ、ケイ
酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化リチウム、第三リン酸ナトリウム
、第ニリン酸ナトリウム、第三リン酸アンモニウム、第
ニリン酸アンモニウム、メタケイ酸ナトリウム、重炭酸
ナトリウム、アンモニア水などのような無機アルカリ剤
やモノエタノールアミン又はジェタノールアミンなどの
ような有機アルカリ剤の水溶液が適当である。8亥アル
カリ?容液の濃度が0. 1〜lO重量%、好ましくは
0.5〜5重量%になるように添加される。
また、該アルカリ性水溶液には、必要に応じ界面活性剤
やベンジルアルコール、2−フェノキシエタノール、2
−ブトキシェタノールのような有機溶媒を少量含むこと
ができる。例えば、米国特許筒3,375.171号お
よび同第3,615゜480号に記載されているものを
挙げることができる。
やベンジルアルコール、2−フェノキシエタノール、2
−ブトキシェタノールのような有機溶媒を少量含むこと
ができる。例えば、米国特許筒3,375.171号お
よび同第3,615゜480号に記載されているものを
挙げることができる。
更に、特開昭50−26601号、同58−54341
号、特公昭56−39464号、同56−42860号
の各公報に記載されている現像液も優れている。
号、特公昭56−39464号、同56−42860号
の各公報に記載されている現像液も優れている。
本発明の光重合性組成物は紫外光から可視光の幅広い領
域の活性光線に対して高感度を有する。
域の活性光線に対して高感度を有する。
従って光源としては超高圧、高圧、中圧、低圧の各水銀
灯、ケミカルランプ、カーボンアーク灯、キセノン灯、
メタルハライド灯、可視及び紫外の各種レーザーランプ
、蛍光灯、タングステン灯、及び太陽光等が使用できる
。
灯、ケミカルランプ、カーボンアーク灯、キセノン灯、
メタルハライド灯、可視及び紫外の各種レーザーランプ
、蛍光灯、タングステン灯、及び太陽光等が使用できる
。
以下実施例をもって本発明を説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
実施例1〜9、比較例1〜5
厚さ0.30m5のアルミニウム板をナイロンブラシと
400メツシユのパミストンの水懸濁液とを用いその表
面を砂目立てした後、よく水で洗浄した。10%水酸化
ナトリウムに70℃で60秒間浸漬してエツチングした
後、流水で水洗後20%硝酸で中和洗浄し、次いで水洗
した。これをvA=12.7Vの条件下で正弦波の交番
波形電流を用いて1%硝酸水溶液中で160クーロン/
d lI”の陽極特電気量で電解粗面化処理を行った
。その表面粗さを測定したところ、0.6μ(R,表示
)であった。引き続いて30%の硫酸水溶液中に浸漬し
55℃で2分間デスマットした後、20%硫酸水溶液中
、電流密度2A/dm”において陽極酸化皮膜の厚さが
2.7g/%になるように2分間陽極酸化処理した。
400メツシユのパミストンの水懸濁液とを用いその表
面を砂目立てした後、よく水で洗浄した。10%水酸化
ナトリウムに70℃で60秒間浸漬してエツチングした
後、流水で水洗後20%硝酸で中和洗浄し、次いで水洗
した。これをvA=12.7Vの条件下で正弦波の交番
波形電流を用いて1%硝酸水溶液中で160クーロン/
d lI”の陽極特電気量で電解粗面化処理を行った
。その表面粗さを測定したところ、0.6μ(R,表示
)であった。引き続いて30%の硫酸水溶液中に浸漬し
55℃で2分間デスマットした後、20%硫酸水溶液中
、電流密度2A/dm”において陽極酸化皮膜の厚さが
2.7g/%になるように2分間陽極酸化処理した。
このように処理されたアルミニウム板上に、下記組成の
感光性組成物を乾燥塗布重量が1.4g/イとなるよう
に塗布し、80℃2分間乾燥させ感光層を形成させた。
感光性組成物を乾燥塗布重量が1.4g/イとなるよう
に塗布し、80℃2分間乾燥させ感光層を形成させた。
トリメチロールプロパントリ (ア
クリロイルオキシプロピル)エ
ーチル 2.0gアリルメ
タアクリレート/メタク リル酸共重合体 (共重合モル比80/20) 2.0g光重
合開始剤 Xgフッ素系ノニオ
ン界面活性剤 0.03gメチルエチルケトン
20gプロピレングリコールモノメチ ルエーテルアセテート 20gこの感光層
上にポリビニルアルコール(ケン化度86.5〜89モ
ル%、重合度1000)の3重量%の水溶液を乾燥塗布
重量が2g/mとなるように塗布し、100℃/2分間
乾燥させた。
タアクリレート/メタク リル酸共重合体 (共重合モル比80/20) 2.0g光重
合開始剤 Xgフッ素系ノニオ
ン界面活性剤 0.03gメチルエチルケトン
20gプロピレングリコールモノメチ ルエーテルアセテート 20gこの感光層
上にポリビニルアルコール(ケン化度86.5〜89モ
ル%、重合度1000)の3重量%の水溶液を乾燥塗布
重量が2g/mとなるように塗布し、100℃/2分間
乾燥させた。
感光性試験は、可視光、及びA 、 4 レーザー光(
波長=488nm)の各単色光を用いた。可視光はタン
グステンランプを光源としケンコー光学フィルター(に
enko optical filter) B P
−49を通して得た。感光測定には富士PSステップ
ガイド(富士写真フィルム株式会社製、初段の透過光学
4度が0.05で順次0.15増えていき15段まであ
るステップタブレット)を使用した行った。感材膜面部
での照度が25 LUXで120秒露光した時のPSス
テップガイドのクリアー段数で示した。
波長=488nm)の各単色光を用いた。可視光はタン
グステンランプを光源としケンコー光学フィルター(に
enko optical filter) B P
−49を通して得た。感光測定には富士PSステップ
ガイド(富士写真フィルム株式会社製、初段の透過光学
4度が0.05で順次0.15増えていき15段まであ
るステップタブレット)を使用した行った。感材膜面部
での照度が25 LUXで120秒露光した時のPSス
テップガイドのクリアー段数で示した。
現像は、下記の現像液に25℃、1分間浸漬して行った
。
。
光重合開始剤を変えた時の感度の結果を表1に示す。
表 1 (3)
以上のように実施例1〜5は比較例1〜7にくらべては
るかに高感度であることがわかる。
るかに高感度であることがわかる。
実施例6〜7
実施例1のアルミニウム基板の作製において20%硫酸
水溶液中で陽極酸化処理する代りに5%りん酸水溶液中
で電流密度2A/dm”において厚さが0.8g/n(
になるように2分間陽極酸化処理した後、3%のケイ酸
ナトリウム水溶液で70℃、10秒間処理した基板を用
いて、次の感光液処方に従った感光板を作製した。
水溶液中で陽極酸化処理する代りに5%りん酸水溶液中
で電流密度2A/dm”において厚さが0.8g/n(
になるように2分間陽極酸化処理した後、3%のケイ酸
ナトリウム水溶液で70℃、10秒間処理した基板を用
いて、次の感光液処方に従った感光板を作製した。
ペンタエリスリトールテトラア
クリレート 1.5gベンジ
ルメタアクリレート/メ タアクリル酸共重合体 (共重合モル比65/35) 3.0g光重合
開始剤 Xg銅フタロシアニン
顔料 0.2gフッ素系ノニオン界面活
性剤 0.03 g(3M社製、フルオラツド FC−430(商品名)〕 メチルエチルケトン 20gプロピレ
ングリコールモノメチ ルエーテルアセテート 20gこの感光板
の乾燥塗布重量は1.5g/nfであった。そして実施
例1と同様にこの感光板上にポリビニルアルコールから
なる酸素遮断層を設け、露光は米国ヌアーク社製プリン
ターFT26V2UPNS (光i!12KWメタルハ
ライドランプ)で距M1mから3力ウント行なった。こ
のときの感度測定には実施例1と同じステップガイドを
使用し現像は特公昭56−42860号公報記載の現像
液 で25℃、1分間浸漬して未露光部を除去することによ
って行った。
ルメタアクリレート/メ タアクリル酸共重合体 (共重合モル比65/35) 3.0g光重合
開始剤 Xg銅フタロシアニン
顔料 0.2gフッ素系ノニオン界面活
性剤 0.03 g(3M社製、フルオラツド FC−430(商品名)〕 メチルエチルケトン 20gプロピレ
ングリコールモノメチ ルエーテルアセテート 20gこの感光板
の乾燥塗布重量は1.5g/nfであった。そして実施
例1と同様にこの感光板上にポリビニルアルコールから
なる酸素遮断層を設け、露光は米国ヌアーク社製プリン
ターFT26V2UPNS (光i!12KWメタルハ
ライドランプ)で距M1mから3力ウント行なった。こ
のときの感度測定には実施例1と同じステップガイドを
使用し現像は特公昭56−42860号公報記載の現像
液 で25℃、1分間浸漬して未露光部を除去することによ
って行った。
開始剤系の組み合わせを変えた時の感度の結果を表2に
示す。
示す。
以上のように実施例6.7は比較例8〜10より高感度
であることがわかる。
であることがわかる。
実施例8〜17
実施例1と同様にして、但し、光重合開始剤として表3
に示すものを使用して感度を測定した。
に示すものを使用して感度を測定した。
結果を表3に示す、なお、Ar” レーザー光での感度
も次のようにして測定した。
も次のようにして測定した。
レーザー光はArj レーザー(レフセル製モデル95
−3)の波長488nmのシングルラインをビーム径2
5μで使用しAr” レーザーの強度を変え、スキャン
した(NDフィルター使用)。
−3)の波長488nmのシングルラインをビーム径2
5μで使用しAr” レーザーの強度を変え、スキャン
した(NDフィルター使用)。
現像後に得られた線巾を測定し25μの線巾が再現され
た時のA 、 4 レーザーの強度を感度とした。
た時のA 、 4 レーザーの強度を感度とした。
表3に示された結果から、本発明の光重合性組成物にお
いて成分(iv )および/または成分(V)を含む場
合は、より一層高感度になることが判る。
いて成分(iv )および/または成分(V)を含む場
合は、より一層高感度になることが判る。
特許出願人 富士写真フィルム株式会社手続補正書
Claims (3)
- (1)(i)付加重合性不飽和結合を有する重合可能な
化合物、 (ii)下記一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ここで、R^1、R^2、R^3およびR^4は互い
に同一でも異なっていてもよく、各々置換又は非置換の
アルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非
置換のアルケニル基、置換又は非置換のアルキニル基、
もしくは置換又は非置換の複素環基を示し、R^1、R
^2、R^3およびR^4はその2個以上の基が結合し
て環状構造を形成してもよい。ただし、R^1、R^2
、R^3およびR^4のうち、少なくとも1つはアルキ
ル基である。Z^■はアルカリ金属カチオンまたは第4
級アンモニウムカチオンを示す) で表わされる化合物、および (iii)対アニオンを持たない有機染料 を含有することを特徴とする光重合性組成物。 - (2)請求項1において、更に (iv)(イ)炭素−ハロゲン結合を有する化合物、 (ロ)芳香族オニウム塩、 (ハ)有機過酸化物、および (ニ)下記一般式(II)で示されるチ オ化合物: ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼(II) (ここで、R^1はアルキル基、アリー ル基または置換アリール基を示し、R^2 は水素原子またはアルキル基を示す。 また、R^1とR^2は、互いに結合して 酸素、硫黄および窒素原子から選ばれ たヘテロ原子を含んでもよい5員ない し7員環を形成するに必要な非金属原 子群を示す。) からなる群から選ばれた少なくとも1つの化合物を含有
することを特徴とする光重合性組成物。 - (3)請求項1または2において、更に (v)一般式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) ここで、Arは下記の一般式の一つから選 ばれた芳香族基を表し、R^1、R^2は水素原子又は
アルキル基を表し、又、R^1とR^2は互いに結合し
てアルキレン基を表しても良い。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただし式中、R^3〜R^7は互いに同一でも異なっ
ていてもよく、各々水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、置換アリール基、水酸
基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、−S−R^9基
、−SO−R^9基又は−SO_2R^9基を表すが、
但しR^3〜R^7基の少なくとも一つは −S−R^9基、−SO−R^9基又は −SO_2R^9基を表し、R^9はアルキル基、アル
ケニル基、R^8は水素原子、アルキル基又はアシル基
を表す。 Y^1は水素原子又は▲数式、化学式、表等があります
▼ を表す。)で表わされる化合物。 を含有することを特徴とする光重合性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15989088A JPH089643B2 (ja) | 1987-07-06 | 1988-06-28 | 光重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16819487 | 1987-07-06 | ||
JP62-168194 | 1987-07-06 | ||
JP15989088A JPH089643B2 (ja) | 1987-07-06 | 1988-06-28 | 光重合性組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01138204A true JPH01138204A (ja) | 1989-05-31 |
JPH089643B2 JPH089643B2 (ja) | 1996-01-31 |
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ID=26486555
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---|---|---|---|
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---|---|
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Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01298348A (ja) * | 1988-05-27 | 1989-12-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPH02157760A (ja) * | 1988-12-10 | 1990-06-18 | Toyobo Co Ltd | 光重合性組成物 |
JPH04271352A (ja) * | 1990-08-27 | 1992-09-28 | E I Du Pont De Nemours & Co | 光重合性組成物のためのボーレートコイニシエーター |
JPH05107758A (ja) * | 1991-10-14 | 1993-04-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
EP0695971A1 (en) | 1994-08-03 | 1996-02-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive lithographic printing plate |
JPH09263604A (ja) * | 1996-03-28 | 1997-10-07 | Tokuyama Corp | 接着材用光重合開始剤および光重合性接着材 |
JP2000109509A (ja) * | 1998-10-02 | 2000-04-18 | Toppan Printing Co Ltd | 可視光重合性組成物 |
JP2002156756A (ja) * | 1999-04-28 | 2002-05-31 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの製造法及びプリント配線板の製造法 |
EP1635219A1 (en) | 2004-08-27 | 2006-03-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive lithographic printing plate |
EP1757984A1 (en) | 2005-08-22 | 2007-02-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive lithographic printing plate |
EP2042532A2 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Polymerizable composition and planographic printing plate precursor using the same, alkalisoluble polyrethane resin, an process for producing diol compound |
WO2009119610A1 (ja) | 2008-03-25 | 2009-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
EP2109000A1 (en) | 2004-09-10 | 2009-10-14 | FUJIFILM Corporation | Polymer having polymerizable group, polymerizable composition, planographic printing plate precursor, and planographic printing method using the same |
EP2128704A2 (en) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Fujifilm Corporation | Processing Liquid for Lithographic Printing Plate Development and Method of Producing Lithographic Printing Plates |
EP2131239A1 (en) | 2008-05-29 | 2009-12-09 | Fujifilm Corporation | Processing liquid for lithographic printing plate development and method of producing lithographic printing plates |
EP2157478A2 (en) | 2008-08-22 | 2010-02-24 | Fujifilm Corporation | Method of producing lithographic printing plate |
WO2010021364A1 (ja) | 2008-08-22 | 2010-02-25 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
EP2159640A1 (en) | 2008-08-29 | 2010-03-03 | Fujifilm Corporation | Method of preparing lithographic printing plate |
WO2013039235A1 (ja) | 2011-09-15 | 2013-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 製版処理廃液のリサイクル方法 |
WO2013065853A1 (ja) | 2011-11-04 | 2013-05-10 | 富士フイルム株式会社 | 製版処理廃液のリサイクル方法 |
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---|---|---|---|---|
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-
1988
- 1988-06-28 JP JP15989088A patent/JPH089643B2/ja not_active Expired - Fee Related
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EP3182204A1 (en) | 2004-09-10 | 2017-06-21 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing plate precursor using a polymerizable composition |
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WO2013065853A1 (ja) | 2011-11-04 | 2013-05-10 | 富士フイルム株式会社 | 製版処理廃液のリサイクル方法 |
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