JP7498992B2 - 有機化合物及び該有機化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス、並びに電子装置 - Google Patents

有機化合物及び該有機化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス、並びに電子装置 Download PDF

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Description

本出願は、２０２１年１０月２８日に提出された出願番号２０２１１１２６０６９０．０の中国特許出願、及び２０２１年１２月０７日に提出された出願番号２０２１１１４８８２３３．７の中国特許出願の優先権を主張しており、上記中国特許出願の内容の全体は本出願の一部として引用されている。
本出願は、有機エレクトロルミネッセンス技術分野に属し、特に有機化合物及び該有機化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス、並びに電子装置に関する。
有機エレクトロルミネッセンス材料（ＯＬＥＤ）は、次世代表示技術として、超薄型で、自己発光で、視野角が広く、応答が速く、発光効率が高く、温度適応性が良く、生産プロセスが簡単で、駆動電圧が低く、エネルギー消費量が低いなどの利点があり、フラットパネルディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、固体照明や車両搭載ディスプレイなどの業界に広く応用されている。
現在、緑光有機エレクトロルミネッセンスデバイスにとって、リン光型有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、主要な発展方向であり、主に携帯電話、車両搭載などの表示機器に用いられている。しかしながら、緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスについては、発光効率が低く、寿命が短いなどの問題が依然として存在することによって、デバイス性能の低下を招いている。そのため、リン光ホスト材料の効率又は寿命問題について、高効率で、長寿命で、量産に適した有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の新材料の開発を続ける必要がある。
上記の背景技術部分に開示された情報は、本出願の背景の理解を強化するためにのみ使用されるものであり、したがって、当業者に知られている先行技術を構成しない情報を含んでもよいことを説明しておく。
本出願は、従来技術の有機エレクトロルミネッセンスデバイスの発光効率が低く、寿命が短いという問題を解決するための有機化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス、並びに電子装置を提供する。
上記目的を実現するために、本出願は、下記技術案を採用する。
本出願の第１の態様によれば、構造が式１に示す有機化合物を提供する。
該有機化合物の構造は、式１に示す。
（式では、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され、
Ｌ３は、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレンから選択され、
Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
Ａｒ３は、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリールから選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素又は重水素から選択され、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６のうちの少なくとも２つは、重水素であり、
Ｒ１１は、水素又は重水素から選択され、
ｎ１１は、Ｒ１１の個数であり、１、２又は３から選択され、ｎ１１が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ１１は、同じであるか又は異なり、
前記Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～１２のヘテロアリール、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数１～１０のアルキル、炭素数１～１０のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数２～１０のヘテシクロアルキル、炭素数１～１０のアルコキシから選択され、
任意選択的に、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３において、いずれか２つの隣接する置換基は、環を形成する。）
本出願に提供される有機化合物は、特定の３，３位で連結したビスカルバゾールを母核として使用し、ビスカルバゾール結合手の少なくとも２つのオルト位で重水素化し、且つそのうち１つのカルバゾール環にアリールが連結されることで、２つのカルバゾール環の間のねじれ角度が小さくなり、共役性が高まり、ホスト材料の正孔移動度及び電荷輸送バランスが高まる。それをリン光有機エレクトロルミネッセンスデバイスの発光層のホスト材料（特に緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイス）に用いることで、発光層が良好な正孔輸送特性を有し、電子と正孔が再結合して励起子を形成する効率が高まり、それによって、デバイスが低減した電圧を有し、デバイスの発光効率と寿命特性が改善される。
本出願の第２の態様は、対向して設けられる陽極と陰極、及び前記陽極と前記陰極との間に設けられる機能層とを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供し、ただし、前記機能層は、第１の態様に記載の有機化合物を含む。
本出願の第３の態様は、第２の態様に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイスを含む電子装置を提供する。
ここでの図面は、明細書に組み込まれ且つ本明細書の一部を構成し、本出願を満たす実施例を示し、且つ明細書とともに本出願の原理を解釈するために用いられる。
本出願の一実施形態の有機エレクトロルミネッセンスデバイスの構造概略図である。 本出願の一実施形態の電子装置の構造概略図である。
以下、図面を参照して例示的な実施形態をより包括的に説明する。しかしながら、例示的な実施形態は、様々な形態で実施されてもよく、且つここで説明される例に制限されると理解してはいけない。むしろ、これらの実施形態を提供することにより本出願はより包括的且つ完全になり、例示的な実施形態の構想は全般的に当業者に伝えられる。説明される特徴、構造又は特性は、適切な任意の方式で１つ又は２つ以上の実施例に組み合わせることができる。以下の説明では、本出願の実施形態を十分に理解できるように多くの詳細を提供する。
説明されている特徴、構造又は特性は、任意の適切な形態で１つまたは複数の実施例に組み込むことができる。以下の説明では、本願の実施例の十分な理解を提供するために、多くの具体的な詳細が提供される。しかしながら、当業者は、特定の詳細のうちの１つまたは複数なしに、本願の技術案を実施することができ、または他の方法、コンポーネント、材料などを採用することができることを認識するであろう。他の場合には、本願の主要な技術的アイデアが不明瞭になることを避けるために、公知の構造、材料、または動作を詳細に図示または説明しないことがある。
本出願は、構造が式１に示す有機化合物を提供する。
（式では、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され、
Ｌ３は、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレンから選択され、
Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
Ａｒ３は、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリールから選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素又は重水素から選択され、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６のうちの少なくとも２つは、重水素であり、
Ｒ１１は、水素又は重水素から選択され、
ｎ１１は、Ｒ１１の個数であり、１、２又は３から選択され、ｎ１１が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ１１は、同じであるか又は異なり、
前記Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～１２のヘテロアリール、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数１～１０のアルキル、炭素数１～１０のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数２～１０のヘテシクロアルキル、炭素数１～１０のアルコキシから選択され、
任意選択的に、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３において、いずれか２つの隣接する置換基は、環を形成する。）
本出願では、使用される表現の「…のそれぞれが…独立して、…から選択される」及び「…それぞれ独立して、…から選択される」は交換可能であり、いずれも広義に理解すべきであり、異なる基において、同じ符号で表される具体的なオプションが互いに影響を与えないことを示してもよいし、同一の基において、同じ符号で表される具体的なオプションが互いに影響を与えないことを示してもよい。例えば、「
、式では、ｑは、それぞれ独立して、０、１、２又は３であり、各Ｒ’’は、それぞれ独立して、水素、重水素、フッ素、塩素から選択される」の意味は、以下のとおりである。式Ｑ－１は、ベンゼン環上にｑ個の置換基Ｒ’’を有し、各Ｒ’’は、同じであってもよいし、異なってもよく、各Ｒ’’のオプションが互いに影響を与えないことを示す。式Ｑ－２は、ビフェニルの各ベンゼン環上にｑ個の置換基Ｒ’’を有し、２つのベンゼン環上のＲ’’置換基の個数ｑは、同じであってもよいし、異なってもよく、各Ｒ’’は、同じであってもよいし、異なってもよく、各Ｒ’’のオプションが互いに影響を与えないことを示す。
本出願では、「置換又は非置換の」という用語は、該用語の後に記載の官能基が置換基を有しても有しなくてもよいことを指す（以下、説明の便宜上、置換基をＲｃと呼ぶ）。例えば、「置換又は非置換のアリール」とは、置換基Ｒｃを有するアリール若しくは非置換のアリールを指す。ここで、上記の置換基であるＲｃは、例えば重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～１２のヘテロアリール、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数１～１０のアルキル、炭素数１～１０のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数２～１０のヘテロシクロアルキル、炭素数１～１０のアルコキシであってもよい。
本出願では、「置換の」官能基は、上記Ｒｃのうちの１つ又は２つ以上の置換基によって置換されてもよく、同一の原子上に２つの置換基Ｒｃが連結されている場合、この２つの置換基Ｒｃは、独立して存在するか、又は相互に連結されて前記原子とスピロ環を形成することができる。官能基における２つの隣接する炭素原子の各々に１つの置換基Ｒｃが存在する場合、隣接する２つの置換基Ｒｃは独立して存在するか、又はそれに連結された官能基と縮合して環を形成することができる。
本出願では、用語「任意選択的な」、「任意選択的に」は、以降で説明するイベントが発生し得るが、必ずしも発生するとは限らいないことを意味し、この説明には、該事情が発生した場合、又は、発生しない場合が含まれる。例えば、「任意選択的に、２つの隣接する置換基××は、環を形成する」とは、この２つの置換基が環を形成し得るが、必ずしも環を形成するとは限らないことを意味し、２つの隣接する置換基が環を形成するケースと、２つの隣接する置換基が環を形成しないケースとを含む。
本出願では、「いずれか２つの隣接する置換基は、環を形成する」において、「いずれか２つの隣接する」とは、同一の原子上に２つの置換基を有する場合や、２つの隣接する原子上にそれぞれ１つの置換基を有する場合を含む。このうち、同一の原子上に２つの置換基を有する場合、２つの置換基は両方ともに連結された原子と飽和又は不飽和の環を形成することができ、２つの隣接する原子上にそれぞれ１つの置換基を有する場合、この２つの置換基は縮合して環を形成することができる。
本出願では、「任意選択的に、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３において、いずれか２つの隣接する置換基は、環を形成する」とは、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３におけるいずれか２つの隣接する置換基は、環を形成しても、環を形成しなくてもよいことを意味する。一例として、Ａｒ１における隣接する２つの置換基が環を形成する場合、該環の炭素数は、５～１３であってもよく、且つ該環は飽和のものでも、不飽和のものでもよい。該環は、例えば、シクロヘキサン、シクロペンタン、アダマンタン、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環などであるが、これらに限定されない。
本出願では、置換又は非置換の官能基の炭素数とは、全ての炭素数である。一例として、Ｌが炭素数１２の置換のアリーレンから選択される場合、アリーレン及びそれにおける置換基の全ての炭素数は、１２である。例えば、Ａｒ１が
である場合、その炭素数は、７である。Ｌが
である場合、その炭素数は、１２である。
本出願では、「アルキル」は、直鎖状アルキル又は分岐状アルキルを含んでもよい。アルキルは１～１０個の炭素原子を有してもよく、本出願では、「１～１０」のような数値の範囲は所定の範囲内の各整数を意味し、例えば、「１～１０個の炭素原子のアルキル」とは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０個の炭素原子を含みうるものである。なお、アルキルは、置換のもの又は非置換のものであってもよい。
選択的に、アルキルは、炭素数１～５のアルキルから選択され、具体例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル及びペンチルを含むが、それらに限らない。
本出願では、シクロアルキルとは、脂環構造を含有する飽和炭化水素を意味し、単環と縮合環の構造を含む。シクロアルキルは３～１０個の炭素原子を有してもよく、「３～１０」のような数値の範囲は所定の範囲内の各整数を意味し、例えば、「３～１０個の炭素原子のシクロアルキル」とは、３つ、４つ、５つ、６つ、７つ、８つ、９つ又は１０個の炭素原子を含みうるものである。シクロアルキルは置換又は非置換のものであってもよい。シクロアルキルの例は、例えばシクロペンタニル、シクロヘキサニル、アダマンチルである。
本出願では、アリールとは、芳香炭素環から誘導する任意の官能基又は置換基である。アリールは、単環アリール（例えばフェニル）又は多環アリールであってもよく、言い換えれば、アリールは、単環アリール、縮合環アリール、炭素炭素結合を介して共役連結される２つ以上の単環アリール、炭素炭素結合を介して共役連結される単環アリールと縮合環アリール、炭素炭素結合を介して共役連結される２つ以上の縮合環アリールであってもよい。即ち、特に断らない限り、炭素炭素結合を介して共役連結される２つ以上の芳香基は本出願のアリールとみなされてもよい。ここで、縮合環アリールは、例えば二環縮合アリール（例えばナフチル）、三環縮合アリール（例えばフェナントレニル、フルオレニル、アントラニル）などを含んでもよい。アリールにはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、ＳｅやＳｉなどのヘテロ原子が含まれていない。一例として、本出願では、ビフェニル、ターフェニル（terphenyl）などは、アリールである。アリールの例は、フェニル、ナフチル、フルオレン、アントラニル、フェナントリル、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、トリフェニレン、ピレニル、ベンゾフルオランテニル、クリセニルなどを含んでもよいが、それらに限られない。
本出願では、「置換又は非置換のアリール」は、６～３０個の炭素原子を含んでもよく、いくつかの実施形態において、置換又は非置換のアリールにおける炭素数は６～２５であり、別のいくつかの実施形態において、置換又は非置換のアリールにおける炭素数は６～２０であり、別のいくかの実施形態において、置換又は非置換のアリールにおける炭素数は６～１８であり、また別のいくつかの実施例では、置換又は非置換のアリールにおける炭素数は６～１２である。一例として、本出願では、置換又は非置換のアリールの炭素数は６、１２、１３、１４、１５、１８、２０、２４、２５、２８、２９、３０であってもよいが、もちろん、他の数であってもよく、ここでは一々挙げない。本出願では、ビフェニルはフェニル置換アリールとしても、非置換のアリールとしても理解できる。
本出願では、係るアリーレンとは、アリールが１つの水素原子をさらに失って形成する２価の基である。
本出願では、置換のアリールは、アリール中の１つ若しくは２つ以上の水素原子が、例えば重水素原子、ハロゲン基、シアノ、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテシクロアルキル、アルコキシなどの基で置換されたものであってもよい。理解すべきこととして、置換のアリールの炭素数は、アリールとアリール上の置換基の炭素原子の総数であり、例えば炭素数１８の置換のアリールは、アリールとその置換基の総炭素数が１８であることを意味する。
本出願では、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３中の置換基のアリールの具体例として、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントレニル、ジメチルフルオレン、ビフェニルなどを含むが、これらに限定されない。
本出願では、ヘテロアリールとは、環中に１、２、３、４、５又は６個のヘテロ原子を含む１価の芳香環又はその誘導体を指し、ヘテロ原子はＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ及びＳのうちの少なくとも１種であってもよい。ヘテロアリールは単環ヘテロアリール又は多環ヘテロアリールであってもよく、言い換えれば、ヘテロアリールは単一の芳香環系であってもよいし、炭素炭素結合を介して共役連結される複数の芳香環系であってもよく、且つ任意の芳香環系は１つの芳香単環若しくは１つの芳香縮合環である。例示的には、ヘテロアリールは、チエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ビピリジル、ピリミジニル、トリアジニル（triazinyl）、アクリジニル（acridinyl）、ピリダジニル、ピラジニル、キノリニル、キナゾリーニル（quinazolinyl）、キノキサリニル、フェノチアジニル（phenothiazinyl）、フタラジニル、ピリドピリミジニル、ピリドピラジニル、ピラジノピラジニルル、イソキノリニル、インドリル（indolyl）、カルバゾリル、ベンゾクサゾリル（benzoxazolyl）、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾカルバゾール（benzocarbazolyl）、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、チエノチエニル、ベンゾフラニル、フェナントロリニル、イソキサゾリル（isoxazolyl）、チアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、フェノチアジニル、シリルフルオレニル、ジベンゾフラニル及びＮ－アリールカルバゾリル（例えばＮ－フェニルカルバゾリル）、Ｎ－ヘテロアリールカルバゾリル（例えばＮ－ピリジルカルバゾリル）、Ｎ－アルキルカルバゾリル（例えばＮ－メチルカルバゾリル）などを含んでもよいが、これらに限定されない。ただし、チエニル、フラニル、フェナントロリニルなどは、単一の芳香環系タイプのヘテロアリールであり、Ｎ－フェニルカルバゾリル、Ｎ－ピリジルカルバゾリルは、炭素炭素結合を介して共役連結される多環系タイプのヘテロアリールである。一例として、本出願では、置換又は非置換のヘテロアリールの炭素数は、３、４、５、６、１０、１２、１８、２０、２４、２５、２８、２９、３０であってもよい。無論、炭素数は、他の数であってもよく、ここでは一々挙げない。
本出願では、係るヘテロアリーレンとは、ヘテロアリールが１つの水素原子をさらに失って形成する２価の基である。
本出願では、置換のヘテロアリールは、ヘテロアリールにおける１つ又は２つ以上水素原子が例えば重水素原子、ハロゲン基、シアノ、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテシクロアルキル、アルコキシなどの基によって置換されたものであってもよい。理解すべきこととして、置換のヘテロアリールの炭素数は、ヘテロアリール及びヘテロアリール上の置換基の炭素原子の総数を指す。
本出願では、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３における置換基のヘテロアリールの具体例として、ピリジル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニルを含むが、これらに限定されない。
本出願では、ハロゲン基は、フッ素、ヨウ素、臭素、塩素などを含んでもよい。
本出願では、炭素数３～１２のトリアルキルシリルの具体例として、トリメチルシリル、トリエチルシリルなどを含むが、これらに限定されない。
本出願では、炭素数１～１０のハロアルキルの具体例として、トリフルオロメチルを含むが、これに限定されない。
本出願では、位置非固定結合手とは、環系から張り出した単結合
を指し、この結合手の一端が該結合によって貫通される環系の任意の位置に連結でき、他端が化合物分子の残りの部分に連結できることを意味する。
一例として、下記式（ｆ）に示すように、式（ｆ）で示されるナフチルは、二環を貫通する２つの位置非固定結合手を介して分子の残りの位置に連結され、その意味は、式（ｆ－１）～式（ｆ－１０）で示されるいずれかの可能な連結方式を含むことである。
さらなる一例として、下記式（Ｘ’）に示すように、式（Ｘ’）で示されるジベンゾフラニルは、一側のベンゼン環の中間から張り出した位置非固定結合手を介して分子の残りの位置に連結されたものであり、その意味は、式（Ｘ’－１）～式（Ｘ’－４）で示されるいずれかの可能な連結方式を含むことである。
以下、位置非固定連結又は位置非固定置換の意味は同じであるため、以下、詳細な説明を省略する。
本出願のいくつかの実施形態において、前記有機化合物は、式２に示す化合物から選択される。
（式では、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され、
Ｌ３は、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレンから選択され、
Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
Ａｒ３は、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリールから選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素又は重水素から選択され、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６のうちの少なくとも２つは、重水素であり、
前記Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～１２のヘテロアリール、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数１～１０のアルキル、炭素数１～１０のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数２～１０のヘテシクロアルキル、炭素数１～１０のアルコキシから選択され、
任意選択的に、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３において、いずれか２つの隣接する置換基は、環を形成する。）
本出願のいくつかの実施形態において、前記有機化合物は、下記式２－１～式２－６に示す化合物から選択される。
ただし、式２－４～２－６では、Ｒ１１は、重水素であり、ｎ１１は、１、２又は３から選択される。
好ましくは、式２－４～２－６では、Ｒ１１は、重水素であり、ｎ１１は、３から選択される。
本出願のいくつかの実施形態において、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～１２の置換又は非置換のアリーレン、炭素数の１２～１８の置換又は非置換のヘテロアリールから選択される。
選択的に、Ｌ１、Ｌ２における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル、フェニルから選択される。
具体的には、Ｌ１、Ｌ２における置換基の具体例は、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニルを含むが、それらに限らない。
本出願の別の実施形態において、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換のフェニレン、置換又は非置換のナフチレン、置換又は非置換のビフェニレン、置換又は非置換のカルバゾリレン、置換又は非置換のジベンゾフラニレン、置換又は非置換のジベンゾチエニレンから選択される。
選択的に、Ｌ１、Ｌ２における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニルから選択される。
本出願のいくつかの実施形態において、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換の基Ｖから選択され、ただし、非置換の基Ｖは、下記基からなる群から選択される。
（式では、
は化学結合を示し、置換の基Ｖは、１つ又は複数の置換基を含み、前記置換基は、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニルから選択され、前記置換の基Ｖが複数の置換基を含む場合、前記置換基は、同じであるか又は異なる。）
選択的に、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立して、単結合又は下記基からなる群から選択される。
本出願のいくつかの実施形態において、Ｌ３は、単結合又はフェニレンから選択される。
本出願のいくつかの実施形態において、Ｌ３は、単結合又は下記基からなる群から選択される。
本出願のいくつかの実施形態において、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～２５の置換又は非置換のアリール、炭素数１２～２０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択される。
選択的に、Ａｒ１、Ａｒ２における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル、炭素数６～１２のアリールから選択される。
任意選択的に、Ａｒ１、Ａｒ２において、いずれか２つの隣接する置換基は、炭素数５～１３の飽和又は不飽和環を形成する。
選択的に、Ａｒ１、Ａｒ２において、いずれか２つの隣接する置換基は、シクロヘキサン
シクロペンタン
ベンゼン環、ナフタレン環、又はフルオレン環
を形成することができる。
具体的には、Ａｒ１、Ａｒ２における置換基の具体例は、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニルを含むが、それらに限らない。
本出願の別の実施形態において、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニル置換又は非置換のターフェニル、置換又は非置換のフェナントリル、置換又は非置換のフルオレン、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換のカルバゾリル、置換又は非置換のジベンゾチエニルから選択される。
選択的に、Ａｒ１、Ａｒ２における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチルから選択される。
任意選択的に、Ａｒ１、Ａｒ２において、いずれか２つの隣接する置換基は、フルオレン環を形成する。
本出願のいくつかの実施形態において、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の基Ｗから選択され、非置換の基Ｗは以下の基からなる群から選択される。
（式では、
は化学結合を示し、置換の基Ｗは、１つ又は複数の置換基を含み、前記置換基は、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチルから選択され、前記置換の基Ｗが複数の置換基を含む場合、前記置換基は、同じであるか又は異なる。）
選択的に、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立して、下記基からなる群から選択される。
本出願のいくつかの実施形態において、Ａｒ３は、炭素数６～２０の置換又は非置換のアリールである。
選択的に、Ａｒ３は、炭素数６～１５の置換又は非置換のアリールである。
選択的に、Ａｒ３は、炭素数６～１２の置換又は非置換のアリールである。
選択的に、Ａｒ３における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル、フェニルから選択される。
具体的には、Ａｒ３における置換基の具体例は、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニルを含むが、それらに限らない。
本出願の別の実施形態において、Ａｒ３は、置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニルから選択される。
選択的に、Ａｒ３における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニルから選択される。
本出願のいくつかの実施形態において、Ａｒ３は、下記基からなる群から選択される。
本出願のいくつかの実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、いずれも重水素であるか、又はＲ４、Ｒ５、Ｒ６は、いずれも重水素である。
本出願の有機化合物のＲ１、Ｒ２、Ｒ３がいずれも重水素であるか、又はＲ４、Ｒ５、Ｒ６がいずれも重水素である場合、有機化合物は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスのホスト材料に用いられると、デバイス性能が顕著に改善される。
本出願のいくつかの実施形態において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、いずれも重水素である。
本出願のいくつかの具体的には実施形態において、本出願の有機化合物のＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０がいずれも重水素である場合、デバイスは、より低い作動電圧、より高い発光効率及びより長い使用寿命を有する。
選択的に、前記有機化合物は、下記化合物からなる群から選択される。
本出願は、対向して設けられる陽極と陰極、及び陽極と陰極との間に介在する少なくとも１層の機能層を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスをさらに提供し、該機能層は、本出願の有機化合物を含む。
さらに、前記機能層は、前記有機化合物を含む有機発光層を含む。
本出願の１つの特定の実施形態において、前記有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、緑色リン光有機エレクトロルミネッセンスデバイスである。
本出願の１つの特定の実施形態において、図１に示すように、本出願の有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、陽極１００、陰極２００、及び陽極層と陰極層との間に介在する少なくとも１層の機能層３００を含む。該機能層３００は、積層して設けられる正孔注入層３１０、正孔輸送層３２１、正孔補助層３２２、有機発光層３３０、電子輸送層３５０及び電子注入層３６０を含んでもよい。ただし、有機発光層３３０は、本出願の第１の態様に記載の有機化合物を含んでもよい。
選択的に、陽極１００は以下の陽極材料を含み、この陽極材料は、機能層への正孔の注入に有利である大きな仕事関数（ｗｏｒｋ ｆｕｎｃｔｉｏｎ）を有する材料であるのが好ましい。陽極材料の具体例として、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛や金などの金属又はそれらの合金；酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）や酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ又はＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ、又は、ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーを含むが、これらに限定されない。酸化インジウムスズ（インジウムスズ酸化物、ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）（ＩＴＯ）を陽極として含んだ透明電極を含むことが好ましい。
選択的に、正孔輸送層３２１は、カルバゾール多量体、カルバゾール連結トリアリールアミン系化合物又は他のタイプの化合物から選択される１種又は複数種の正孔輸送材料を含んでもよく、本出願はこれについて特に限定しない。一例として、本出願の一実施形態において、正孔輸送層３２１は、ＨＴ－０１から構成される。
選択的に、正孔補助層３２２は、カルバゾール多量体、カルバゾール連結トリアリールアミン系化合物又は他のタイプの化合物から選択される１種又は複数種の正孔輸送材料を含んでもよく、本出願はこれについて特に限定をしない。一例として、本出願の一実施形態において、正孔補助層３２２は、ＨＴ－０２から構成される。
選択的に、有機発光層３３０は、単一の発光材料から構成されてもよく、ホスト材料及びゲスト材料を含んでいてもよい。選択的に、有機発光層３３０は、ホスト材料とゲスト材料とから構成され、有機エレクトロルミネッセンス層３３０に注入された正孔と電子は有機エレクトロルミネッセンス層３３０で再結合して励起子を形成し、励起子はホスト材料にエネルギーを伝達し、ホスト材料はゲスト材料にエネルギーを伝達し、ゲスト材料を発光させることができる。
有機発光層３３０のゲスト材料は、縮合アリール環を有する化合物又はその誘導体、ヘテロアリール環を有する化合物又はその誘導体、芳香族アミン誘導体又は他の材料であってもよく、本出願はこれについて特に限定をしない。
本出願の１つのより特定の実施形態において、前記有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスであり、有機発光層３３０は、本出願に記載の有機化合物、ＧＨ－Ｎ及びゲスト材料Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３を含む。
電子輸送層３５０は、単層構造であってもよく、多層構造であってもよく、ベンズイミダゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体又はその他の電子輸送材料から選択される１種又は複数種の電子輸送材料を含んでいてもよく、本出願ではこれについて特に限定をしない。一例として、電子輸送層３５０は、ＥＴ－０１とＬｉＱからなってもよい。
選択的に、有機発光層３３０と電子輸送層３５０との間に正孔バリア層３４０が設置されてもよく、又は、設置されなくてもよい。正孔バリア層は、１種又は複数種の正孔バリア材料を含んでもよい。本出願はこれについて特に限定をしない。
選択的に、陰極２００は、機能層への電子注入に寄与する仕事関数の小さい材料である以下の陰極材料を含む。陰極材料の具体例は、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛などの金属又はそれらの合金、又は、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｌｉｑ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＢａＦ２／Ｃａなどの多層材料を含むが、これらに限定されない。銀とマグネシウムとを含む金属電極を陰極として含むことが好ましい。
選択的に、陽極１００と正孔輸送層３２１との間に、正孔輸送層３２１への正孔の注入能力を高めるために正孔注入層３１０を設けてもよい。正孔注入層３１０は、ベンジジン誘導体、スターバースト状アリールアミン系化合物、フタロシアニン誘導体又はその他の材料を選択することができ、本出願ではこれについて特に限定をしない。本出願の一実施形態において、正孔注入層３１０は、Ｆ４－ＴＣＮＱからなることができる。
選択的に、陰極２００と電子輸送層３５０との間に、電子輸送層３５０への電子の注入能力を高めるために電子注入層３６０を設けてもよい。電子注入層３６０は、アルカリ金属硫化物、アルカリ金属ハロゲン化物などの無機材料を含んでいてもよいし、又はアルカリ金属と有機物との錯体を含んでいてもよい。本出願の一実施形態において、電子注入層３６０は、イッテルビウム（Ｙｂ）を含んでもよい
本出願は、本出願に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイスを含む電子装置をさらに提供する。
一例として、図２に示す、本出願による電子装置は、上記有機エレクトロルミネッセンスデバイスを含む電子装置４００である。この電子装置は、表示装置、照明装置、光通信装置、又は他のタイプの電子装置とすることができ、例えば、コンピュータスクリーン、携帯電話スクリーン、テレビ、電子ペーパー、非常用照明灯、光モジュールなどを含むことができるが、これらに限定されない。電子装置４００は、上述した有機エレクトロルミネッセンスデバイスを有するため、同様の有益な効果を有し、本出願では再度言及しない。
本出願は、実施例を参照して以下で詳細に説明されるが、以下の説明は、本出願を解釈するためのものであって、本出願の範囲をいずれかの方式で限定するものではない。実施例は、一部の化合物の合成過程のみを挙げ、他の化合物も同様の反応ステップで得ることができる。
合成実施例
以下に記述されている合成例では、特に断らない限り、全ての温度単位は、摂氏度である。一部の試薬は、商品供給者例えばＡｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ、Ａｒｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ ａｎｄ Ａｌｆａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから購入され、直接購入できない一部の中間体は、購入した原料を簡単に反応させることにより製造され、特に断らない限り、使用時、さらなる精製を行っていない。他の通常の試薬は、天津好寓宇化学品有限公司、天津市福晨化学試薬場、武漢▲シン▼華遠科技発展有限公司、青島騰龍化学試薬有限公司及び青島海洋化工場などから購入される。各合成例における反応は、通常、窒素ガス又はアルゴンガスの正圧で行われるか、又は無水溶媒を乾燥チューブ（特に断らない限り）で覆って行われる。反応中に、反応フラスコがいずれも適切なゴム栓で塞がれており、基質をシリンジを介して反応フラスコに注入する。用いられる各ガラス容器は、乾燥されたものである。
精製時、クロマトグラフィーカラムはシリカゲルカラムであり、シリカゲル（１００－２００メッシュ）は、青島海洋化工場から購入される。
各合成例では、低解像度マススペクトル（ＭＳ）データの測定条件は以下のとおりである。Ａｇｉｌｅｎｔ ６１２０四重極ＨＰＬＣ－Ｍ（カラム型番：Ｚｏｒｂａｘ ＳＢ－Ｃ１８、２．１×３０ｍｍ、３．５ミクロン、６ｍｉｎ、流速 ０．６ｍＬ／ｍｉｎ。移動相：５％－９５％（０．１％のぎ酸を含む水）における（０．１％のぎ酸を含むアセトニトリル）の比率）を用い、電気スプレー電離（ＥＳＩ）を採用し、２１０ｎｍ／２５４ｎｍ下で、ＵＶにて検出する。
核磁気共鳴水素スペクトル：ブルカー（Ｂｒｕｋｅｒ）４００ＭＨｚ核磁気計を用い、室温条件下で、ＣＤ２Ｃｌ２を溶媒（ｐｐｍを単位とする）とし、ＴＭＳ（０ ｐｐｍ）を参照標準とする。
中間体Ｋ－１の合成：
１，３－ジクロロベンゼン－Ｄ４（３０．０ｇ、１９８．６５ｍｍｏｌ）を四つ口のフラスコに入れ、温度を２５摂氏度に制御し、発煙硝酸（１３．７７ｇ、２１８．５１ｍｍｏｌ）と濃硫酸（１９．４８ｇ、１９８．６５ｍｍｏｌ）を順に滴下し、滴下が完了し、静置して分層させ、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧して溶媒を除去し、中間体Ｋ－１（３０．９９ｇ、８０％）を得た。
中間体Ｓ－１の合成：
乾燥し且つ窒素ガスで置換された５００ｍＬの丸底フラスコにＳ－Ａ（３０ｇ、１４６．４１ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｂ（１８．５９ｇ、１４６．４１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（８．４５ｇ、７．３２ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（２．３６ｇ、７．３２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３０．３５ｇ、２１９．６２ｍｍｏｌ）、トルエン（２４０ｍＬ）、エタノール（１２０ｍＬ）、脱イオン水（６０ｍＬ）を加え、攪拌条件下で７５～８０℃に昇温し、８ｈ保持し、その後、反応混合物を室温まで降温し、脱イオン水（２００ｍＬ）を加え、１５分攪拌し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧して溶媒を除去した。ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを移動相として用いて、得られた粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、中間体Ｓ－１（９．１．ｇ、３０％）を得た。
中間体Ａ－１の合成：
乾燥し且つ窒素ガスで置換された５００ｍＬの丸底フラスコに２，４－ジクロロニトロベンゼン（３０ｇ、１５６．２６ｍｍｏｌ）、２－ビフェニルボロン酸（３４．０４ｇ、１７１．８８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．６ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１．００ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６４．７９ｇ、４６８．７７ｍｍｏｌ）、トルエン（２４０ｍＬ）、エタノール（１２０ｍＬ）、脱イオン水（６０ｍＬ）を加え、攪拌条件下で７５～８０℃に昇温し、８ｈ保持し、その後、反応混合物を室温まで降温し、脱イオン水（２００ｍＬ）を加え、１５分攪拌し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧して溶媒を除去した。１：６のジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを移動相として用いて、得られた粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、中間体Ａ－１（３３．８７ｇ、７０％）を得た。
中間体Ａ－１の合成方法を参照し、２，４－ジクロロニトロベンゼンの代わりに以下の表１における原料１を用い、２－ビフェニルボロン酸の代わりにＳＭ－Ｘを用い、以下の表２における中間体Ａ－Ｘを合成した。
中間体Ｂ－１の合成
乾燥し且つ窒素ガスで置換された丸底フラスコに中間体Ａ－１（３０ｇ、９６．８５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（６３．５１ｇ、２４２．１４ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼン（３００ｍＬ）を加え、攪拌条件下で１７０℃に昇温し、１８ｈ保持し、その後、反応混合物を室温まで降温し、常圧で蒸留してｏ－ジクロロベンゼンを除去し、トルエン（２００ｍＬ）を加え、１５分攪拌し、その後、減圧して溶媒を除去した。ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを移動相として用いて、得られた粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、中間体Ｂ－１（１３．４５ｇ、５０％）を得た。
中間体Ｂ－１の合成方法を参照し、中間体Ａ－１の代わりに中間体Ａ－Ｘを用いて以下の表３における中間体Ｂ－Ｘを合成した。
中間体Ｃ－１の合成
乾燥し且つ窒素ガスで置換された丸底フラスコに中間体Ｂ－１（１５ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１６．５３ｇ、８１．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化第一銅（１．０３ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１８．６３ｇ、１３５．０１ｍｍｏｌ）、フェナントロリン（０．５４ｇ、２．７ｍｍｏｌ）、１８－クラウンエーテル－６（１．４３ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１５０ｍＬ）を加え、攪拌条件下で１５０℃に昇温し、１６ｈ保持し、その後、反応混合物を室温まで降温し、酢酸エチル（２００ｍＬ）と脱イオン水（２００ｍＬ）を加え、１５分攪拌し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧して溶媒を除去した。ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを移動相として用いて、得られた粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、中間体Ｃ－１（１２．４ｇ、６５％）を得た。
中間体Ｃ－１の合成方法を参照し、中間体Ｂ－１の代わりに以下の表３における中間体Ｂ－Ｘを用い、ヨードベンゼンの代わりに原料２を用い、以下の表４における中間体Ｃ－Ｘを合成した。
中間体ＣＭ－１の合成
乾燥し且つ窒素ガスで置換された丸底フラスコに中間体Ｃ－２４（２０ｇ、５６．０４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（Bis(pinacolato)diboron）（２１．３５ｇ、８４．０６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（１．５４ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１１．００ｇ、１１２．０９ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１．６０ｇ、３．３６ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン（２００ｍＬ）を加え、攪拌条件下で１００℃に昇温し、１６ｈ保持し、その後、反応混合物を室温まで降温し、酢酸エチル（２００ｍＬ）と脱イオン水（２００ｍＬ）を加え、１５分攪拌し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧して溶媒を除去した。ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを移動相として用いて、得られた粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、ＣＭ－１（１７．６ｇ、７０％）を得た。
ＣＭ－１の合成方法を参照し、中間体Ｃ－２４の代わりに以下の表４における中間体Ｃ－２５を用い、以下の表５における中間体ＣＭ－２を合成した。
中間体Ｄ－１の合成
乾燥し且つ窒素ガスで置換された丸底フラスコにカルバゾール－Ｄ８（２０ｇ、１１４．１２ｍｍｏｌ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（５０．７８ｇ、２８５．２９ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２００ｍＬ）を加え、攪拌条件下で室温下攪拌し、１６ｈ保持し、その後、反応混合物に酢酸エチル（２００ｍＬ）と脱イオン水（２００ｍＬ）を加え、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧して溶媒を除去し、中間体Ｄ－１（１２．４２ｇ、４３％）を得た。
中間体Ｅ－１の合成
乾燥し且つ窒素ガスで置換された丸底フラスコに中間体Ｄ－１（１０ｇ、３９．５０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１２．０８ｇ、５９．２５ｍｍｏｌ）、ヨウ化第一銅（０．７５ｇ、３．９５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３．６５ｇ、９８．７６ｍｍｏｌ）、フェナントロリン（０．３９ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、１８－クラウンエーテル－６（１．０４ｇ、３．９５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１００ｍＬ）を加え、攪拌条件下で１５０℃に昇温し、１６ｈ保持し、その後、反応混合物を室温まで降温し、酢酸エチル（２００ｍＬ）と脱イオン水（２００ｍＬ）を加え、１５分攪拌し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧して溶媒を除去した。ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを移動相として用いて、得られた粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、中間体Ｅ－１（６．８９ｇ、５３％）を得た。
中間体Ｅ－１の合成方法を参照し、ヨードベンゼンの代わりに以下の表における原料３を用い、以下の表６における中間体Ｅ－Ｘを合成した。
中間体Ｆ－１の合成
中間体Ｅ－１（１０ｇ、３０．３７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００mL）が入れられた三つ口のフラスコに加え、－８０℃でｎ－ブチルリチウム（２．０７ｇ、３１．８９ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下を完了した後、１ｈ保温してからホウ酸トリメチル（４．７３ｇ、４５．５６ｍｍｏｌ）を滴下し、１ｈ保温を継続した後、室温に昇温して一晩攪拌した。塩酸（２ｍｏｌ／Ｌ）を加えてｐＨを中性に調節し、その後濾過して白色の粗体を得、ｎ－ヘプタンで叩解して中間体Ｆ－１（５．３６ｇ、収率６０％）を得た。
中間体Ｆ－１の合成方法を参照し、Ｅ－１の代わりに以下の表６における原料４を用い、以下の表７における中間体Ｆ－Ｘを合成した。
化合物２２１の合成
乾燥し且つ窒素ガスで置換された丸底フラスコに中間体Ｃ－１（１０ｇ、２８．２６ｍｍｏｌ）、中間体Ｆ－１（８．７２ｇ、２９．６７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０６ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、Ｘ－Ｐｈｏｓ（０．２７ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．８１ｇ、５６．５２ｍｍｏｌ）、トルエン（８０ｍＬ）、エタノール（４０ｍＬ）、脱イオン水（２０ｍＬ）を加え、攪拌条件下で７５～８０℃に昇温し、８ｈ保持し、その後、反応混合物を室温まで降温し、脱イオン水（２００ｍＬ）を加え、１５分攪拌し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧して溶媒を除去した。ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを移動相として用いて、得られた粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、化合物２２１（１２．０３ｇ、７５％）を得た。
化合物２２１の合成の方法を参照し、中間体Ｃ－１の代わりに以下の表７における原料Ｃを用い、中間体Ｆ－１の代わりに原料Ｆを用い、以下の表８における化合物を合成した。
以上に合成した化合物に対してマススペクトル解析を行い、下記表９に示すデータを得た。
一部の化合物の核磁気データは、下記表１０に示す
有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造及び評価
実施例１ 緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイス
陽極の製造：厚さが１４６０ÅのＩＴＯ基板を４０ｍｍ×４０ｍｍ×０．５ｍｍのサイズに切り、フォトリソグラフィ工程を採用し、陰極、陽極及び絶縁層パターンを有する実験基板を得、紫外線オゾン及びＯ２：Ｎ２プラズマを利用して表面処理を行うことで、陽極の仕事関数を高め、ドロスを除去した。
実験基板の陽極に正孔注入層（ＨＩＬ）として厚さが１１０ÅのＦ４－ＴＣＮＱを真空蒸着し、正孔注入層上にＨＴ－０１を蒸着して、１１２０Åの正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上にＨＴ－０２を真空蒸着して、３２０Åの正孔調整層を形成した。
正孔調整層上に、ＧＨ－Ｎ：化合物２２１：Ｉｒ（ｍｐｐｙ）３を４５％：４５％：１０％の膜厚比で共同蒸着し、厚さが３００Åの有機発光層（Ｇ－ＥＭＬ）を形成した。
ＥＴ－０１とＬｉＱを１：１の膜厚比で蒸着して３５０Åの厚さの電子輸送層（ＥＴＬ）を形成し、Ｙｂを電子輸送層上に蒸着して厚さが１５Åの電子注入層（ＥＩＬ）を形成し、そしてマグネシウム（Ｍｇ）と銀（Ａｇ）を１：９の膜厚比で電子注入層上に真空蒸着し、厚さが１２５Åの陰極を形成した。
なお、上記陰極上に６００Åの有機被覆層（ＣＰＬ）を蒸着することで、緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造を完了させた。
実施例２－５７
有機発光層を形成する時、化合物２２１の代わりに以下の表１０に示す化合物を用いた以外、実施例１と同様の方法を利用して有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製作した。
比較例１
有機発光層を形成する時、化合物２２１の代わりに化合物Ｉを用いた以外、実施例１と同様の方法を利用して有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製作した。
比較例２
有機発光層を形成する時、化合物２２１の代わりに化合物ＩＩを用いた以外、実施例１と同様の方法を利用して有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製作した。
比較例３
有機発光層を形成する時、化合物２２１の代わりに化合物ＩＩＩを用いた以外、実施例１と同様の方法を利用して有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製作した。
以上の実施例１～５７と比較例１～３に使用される材料の構造は、以下に示す。
以上に製造された有機エレクトロルミネッセンスデバイスに対して、１５ ｍＡ／ｃｍ２の条件下で性能を解析し、その結果を以下の表１１に示す。
以上の表１１に示すデータから分かるように、比較例１～３と比較すると、本出願の化合物が、緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスの有機発光層ホストとして用いられる場合、デバイス性能が顕著に改善された。本出願の有機化合物は、比較例１～３と比較すると、寿命が少なくとも１２．３％高まり、電流効率が少なくとも１２．１％高まった。
本出願による有機化合物は、特定の３，３位で連結したビスカルバゾールを母核として使用し、ビスカルバゾール結合手の少なくとも２つのオルト位で重水素化し、且つそのうち１つのカルバゾール環にアリールを連結し、ビスカルバゾールに電子供与基を連結し、このような特定の組み合わせにより、２つのカルバゾール環の間のねじれ角度が小さくなり、共役性が高まることによって、ホスト材料の正孔移動度及び電荷輸送バランスが高まる。それをリン光有機エレクトロルミネッセンスデバイスの発光層のホスト材料における正孔型ホスト材料（特に緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイス）に用いると、発光層が良好な正孔輸送特性を有し、電子と正孔が再結合して励起子を形成する効率が高まり、それによって、デバイスが低減した電圧を有し、デバイスの発光効率と寿命特性が改善される。
当業者は、明細書を考慮し、ここに開示された発明を実践した後、本願の他の実施形態を容易に想到する。本願は、本願の任意の変形、用途または適応的変化をカバーすることを目的とし、これらの変形、用途または適応的変化は、本願の一般的な原理に従い且つ本願に開示されていない当技術分野における公知の常識または慣用的な技術手段を含む。明細書及び実施例は、単なる例示とみなされ、本願の実際の範囲及び要旨は、以下の特許請求の範囲によって指示される。
理解すべきこととして、本出願は、以上に記述され且つ図面に示された正確な構造に限定されるものではなく、その範囲を逸脱することなく様々な修正と変更を行うことができる。本出願の範囲は、添付の特許請求の範囲によってのみ制限される。
１００ 陽極
２００ 陰極
３００ 機能層
３１０ 正孔注入層
３２１ 正孔輸送層
３２２ 正孔補助層
３３０ 有機発光層
３４０ 正孔バリア層
３５０ 電子輸送層
３６０ 電子注入層
４００ 電子装置

Claims (14)

  1. 構造が式２に示す、ことを特徴とする有機化合物。
    Figure 0007498992000095
     （式では、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され、
    Ｌ３は、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレンから選択され、
    Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
    Ａｒ３は、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリールから選択され、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素又は重水素から選択され、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６のうちの少なくとも２つは、重水素であり、
    前記Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～１２のヘテロアリール、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数１～１０のアルキル、炭素数１～１０のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数２～１０のヘテシクロアルキル、炭素数１～１０のアルコキシから選択され、
    任意選択的に、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３において、いずれか２つの隣接する置換基は、環を形成する。）
  2. Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～１２の置換又は非置換のアリーレン、炭素数の１２～１８の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され、
    Ｌ１、Ｌ２における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル、フェニルから選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  3. Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換のフェニレン、置換又は非置換のナフチレン、置換又は非置換のビフェニレン、置換又は非置換のカルバゾリレン、置換又は非置換のジベンゾフラニレン、置換又は非置換のジベンゾチエニレンから選択され、
    Ｌ１、Ｌ２における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニルから選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  4. Ｌ３は、単結合又はフェニレンから選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  5. Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～２５の置換又は非置換のアリール、炭素数１２～２０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
    Ａｒ１、Ａｒ２における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル、炭素数６～１２のアリールから選択され、
    任意選択的に、Ａｒ１、Ａｒ２において、いずれか２つの隣接する置換基は、炭素数５～１３の飽和又は不飽和環を形成する、ことを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  6. Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニル、置換又は非置換のターフェニル、置換又は非置換のフェナントリル、置換又は非置換のフルオレン、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換のカルバゾリル、置換又は非置換のジベンゾチエニルから選択され、
    Ａｒ１、Ａｒ２における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチルから選択され、
    任意選択的に、Ａｒ１、Ａｒ２において、いずれか２つの隣接する置換基は、フルオレン環を形成する、ことを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  7. Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立して、置換の基Ｗ又は非置換の基Ｗから選択され、非置換の基Ｗは、以下の基からなる群から選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
    Figure 0007498992000096
    Figure 0007498992000097
     は化学結合を示し、置換の基Ｗは、１つ又は複数の置換基を含み、前記置換基は、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチルから選択され、前記置換の基Ｗが複数の置換基を含む場合、前記置換基は、同じであるか又は異なる。）
  8. Ａｒ３は、炭素数６～２０の置換又は非置換のアリールであり、
    Ａｒ３における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル、フェニルから選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  9. Ａｒ３は、置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニルから選択され、
    Ａｒ３における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニルから選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  10. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、いずれも重水素であるか、又はＲ４、Ｒ５、Ｒ６は、いずれも重水素である、ことを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  11. Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、いずれも重水素である、ことを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  12. 下記化合物からなる群から選択される、ことを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
  13. 有機エレクトロルミネッセンスデバイスであって、対向して設けられる陽極と陰極、及び前記陽極と前記陰極との間に設けられる機能層とを含み、
    前記機能層は、請求項１～１２のいずれか１項に記載の有機化合物を含み、
    前記機能層は、有機発光層を含み、
    前記有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスである、有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
  14. 請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイスを含む、ことを特徴とする電子装置。
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