CN103467450B - 一类有机电致发光材料及其在器件中的应用 - Google Patents

一类有机电致发光材料及其在器件中的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN103467450B
CN103467450B CN201310398298.1A CN201310398298A CN103467450B CN 103467450 B CN103467450 B CN 103467450B CN 201310398298 A CN201310398298 A CN 201310398298A CN 103467450 B CN103467450 B CN 103467450B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
organic
carbazole compound
electroluminescence device
organic electroluminescence
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201310398298.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103467450A (zh
Inventor
马晓宇
王辉
高春吉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Original Assignee
Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd filed Critical Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority to CN201310398298.1A priority Critical patent/CN103467450B/zh
Publication of CN103467450A publication Critical patent/CN103467450A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103467450B publication Critical patent/CN103467450B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开了一类新型有机电致发光材料及其在器件中的应用，其中，所述咔唑类化合物的分子结构通式为：

Description

一类有机电致发光材料及其在器件中的应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，尤其涉及一类新型有机电致发光材料及其在器件中的应用。
背景技术
有机电致发光(EL)器件(在下文中，简称为“有机EL器件”)。一般由两个对置的电极和***在该两个电极之间的至少一层有机发光化合物组成。电荷被注入到在阳极和阴极之间形成的有机层中，以形成电子和空穴对，使具有荧光或磷光特性的有机化合物产生了光发射。
对于有机EL材料的研究是从1950年Bernose对含有有机色素的高分子薄膜施加高电流电压观测得到的。1965年，Pope等人首次发现了蒽单晶的电致发光性质，这是有机化合物的首例电致发光现象。1987年，柯达公司的Tang等人发现，由有机材料形成的具有分离功能叠层的有机发光器件即使在10V或更小的低电压下也能提供1000cd/cm2或更高的高亮度。
由于在有机材料中空穴的迁移率显著高于电子迁移率，所以当使用合适的空穴传输层和电子传输层时可以更有效地向发光层传输空穴和电子。另外，当发光层中的空穴密度与电子密度平衡时，可以提高发光效率。
当电子、空穴在有机分子中再结合，会因电子自旋对称方式不同，产生两种激发态的形式。一种是由非自旋对称的基态电子形成的单重激发态形式，它会以荧光的形式释放能量回到基态；另一种是由自旋对称的基态电子形成的三重激发态形式，以磷光的形式释放出能量回到基态。但现有技术中的有机EL器件只有150小时的短寿命，因为CBP的玻璃化温度很低，仅110℃，并有结晶的可能，增加用户成本。
因此，现有技术还有待于更进一步的改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一类新型有机电致发光材料及其在器件中的应用，旨在一种新的高效的有机电致发光材料。
本发明的技术方案如下：
一种含咔唑类化合物，其中，所述咔唑类化合物的分子结构通式为：
其中，咔唑基团能连接其他的芳族取代基及杂环取代基。Ar为碳原子数为15～18的芳族氮杂环基。
所述的含咔唑类化合物，其中，所述咔唑基团上取代的芳族为取代基或杂环取代基。
所述的含咔唑类化合物，其中，所述含咔唑类化合物为：
中的一种。
一种含咔唑类化合物的制备方法，其包括如下步骤：
步骤S1：向反应容器中加入咔唑类取代化合物、Ar基团的化合物、氢氧化钾和溶剂；
步骤S2：对反应体系进行脱气，然后加入催化剂；
步骤S4：升高反应温度至140℃-160℃并回流，充分反应，得到所述的含咔唑类化合物。
所述的制备方法，其中，所述溶剂为8-羟基喹啉与二甲基亚砜。
一种有机电发光器件，其中，包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极、所述第二电极之间的一个或多个含咔唑类化合物层。
一种含咔唑类化合物在有机电致发光器件中的应用，其中，所述的含咔唑类化合物在所述有机电致发光器件中用作磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或者空穴传输材料。
本发明提供的一类新型有机电致发光材料及其在器件中的应用，含咔唑类化合物具有高的发光效率，高的发光效率表明该化合物可作为发光材料或发光主体材料，应用在有机电致发光器件中，其制造成本较低，延长了有机电致发光器件的寿命，降低了有机电致发光器件的制造成本。
具体实施方式
本发明提供了一类新型有机电致发光材料及其在器件中的应用，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明提供了一种含咔唑类化合物，其中，所述咔唑类化合物的分子结构通式为：
其中，咔唑基团能连接其他的芳族取代基及杂环取代基。Ar为碳原子数为15～18的芳族氮杂环基。并且所述咔唑基团上取代的芳族为取代基或杂环取代基。
更进一步的，所述含咔唑类化合物为表1中序号1-54中的一种。
表1
本发明还提供了一种含咔唑类化合物的制备方法，其包括如下步骤：
步骤S1：向反应容器中加入咔唑类取代化合物、Ar基团的化合物、氢氧化钾和溶剂；其中，所述溶剂为8-羟基喹啉与二甲基亚砜；
步骤S2：对反应体系进行脱气，然后加入催化剂；
步骤S4：升高反应温度至140℃-160℃并回流，充分反应，得到所述的含咔唑类化合物。
其更为具体的是：
比如化合物1的合成
嘧啶化合物5g(12.81mmol),咔唑1.93g(11.51mmol),碘化亚铜0.79g，(4.17mmol),氢氧化钾1.17g(2.86mmol),8-羟基喹啉2.01g(13.91mmol)，二甲基亚砜100mL，并进行脱气，在氮气下升温至150℃搅拌。反应结束冷却至常温(25℃)，加入甲醇，过滤，过滤的固体加入蒸馏水和甲醇洗涤，再用二氯甲烷和甲醇重结晶，得到含咔唑类米色固体化合物1的质量为3.85g，产率为70％。
至于合成化合物2-54的具体制备方法，以及各个原料以及各个原料的使用量，以充分反应为标准，可以根据需要确定，在此不再一一赘述。仅将其结果列于表2。
表2
本发明还提供了一种有机电发光器件，其包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极、所述第二电极之间的一个或多个含咔唑类化合物层。
以及一种含咔唑类化合物在有机电致发光器件中的应用，其所述的含咔唑类化合物在所述有机电致发光器件中用作磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或者空穴传输材料。
为了更详尽的描述本发明，以下列举对比样品与本发明的样品进行性能对比。
对比样品
下面化学式a作为发光主体材料，下面化学式b作为参杂材料，2-TNATA(4,4,4-三(N-萘基)-N-苯基氨基)-三苯胺)为空穴输送材料，α-NPD(N,N’-二(萘基)-N,N’-二苯基联苯胺)为空穴传输材料，制作了下面结构的有机发光器件。
TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/化合物a+化合物b(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)。本实施例以及一下实施例中采用DOV公司制造的EL蒸镀机制作器件。
Corning社15Ω/cm2()ITO玻璃基板50mm*50mm*0.7mm大小切断后在丙酮，异丙醇，纯水中各在微波中洗净15分钟，在紫外中再洗净30分钟。在基板上面真空蒸镀80nm厚度的2-TNATA，形成空穴注入层。空穴注入层上面真空蒸镀30nm厚度的α-NPD，形成了空穴输送层。空穴输送层上面真空蒸镀30nm厚度的化学式a表示的化合物和化学式b表示的化合物(掺杂率10％)，形成了发光层。电子输送层上面一次真空蒸镀LiF 0.5nm(电子注入)和Al 60nm制作了有机发光器件。
本发明序号1-54的化合物样品
将对比样品中化合物a采用本发明序号化合物1-54的绿光主体化合物代替，其他均采用对比样品中同样的方法ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/[磷光绿色主体化合物1～54中一种]/b(10％)](30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)的结构的有机发光器件。
测量对比样品以及本发明序号1-54的化合物样品的发光性能，采用Keithleysourcemeter“2400”,KONIKA MINOLTA“CS-2000”评价驱动电压，发光亮度，发光效率，发光颜色。对比样品以及本发明序号1-54的化合物样品。其结果列于表3中。
表3
根据表3所表示，对比样品以及本发明序号1-54的化合物样品，对比样品在范围511nm-517nm内显示绿色发光峰值。而本发明化合物发光效率得到了明显的提高。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (3)

1.一种含咔唑类化合物，其特征在于，所述含咔唑类化合物为：与中的一种。
2.一种有机电发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极、所述第二电极之间的一个或多个含咔唑类化合物层；
所述含咔唑类化合物为：与中的一种。
3.一种含咔唑类化合物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述的含咔唑类化合物在所述有机电致发光器件中用作磷光绿色主体材料、荧光绿色主体材料、空穴注入材料或者空穴传输材料；
所述含咔唑类化合物为：与中的一种。
CN201310398298.1A 2013-09-04 2013-09-04 一类有机电致发光材料及其在器件中的应用 Active CN103467450B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310398298.1A CN103467450B (zh) 2013-09-04 2013-09-04 一类有机电致发光材料及其在器件中的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310398298.1A CN103467450B (zh) 2013-09-04 2013-09-04 一类有机电致发光材料及其在器件中的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103467450A CN103467450A (zh) 2013-12-25
CN103467450B true CN103467450B (zh) 2015-10-28

Family

ID=49792526

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310398298.1A Active CN103467450B (zh) 2013-09-04 2013-09-04 一类有机电致发光材料及其在器件中的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103467450B (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9947878B2 (en) 2014-08-20 2018-04-17 Lg Chem, Ltd. Organic light-emitting device
KR101764976B1 (ko) 2014-09-18 2017-08-04 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US10323180B2 (en) 2014-12-04 2019-06-18 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Deuterated organic compound, mixture and composition containing said compound, and organic electronic device
KR20160128880A (ko) * 2015-04-28 2016-11-08 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20200098995A1 (en) * 2016-12-08 2020-03-26 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Polymer and electroluminescent device
KR20220005388A (ko) 2020-07-06 2022-01-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113896734A (zh) 2020-07-06 2022-01-07 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
US20220109109A1 (en) 2020-08-21 2022-04-07 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, a plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
CN114195700B (zh) 2021-10-28 2022-09-13 北京莱特众成光电材料科技有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光器件和电子装置

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20100131939A (ko) * 2009-06-08 2010-12-16 에스에프씨 주식회사 인돌로카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5194596B2 (ja) * 2007-07-11 2013-05-08 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US9293716B2 (en) * 2010-12-20 2016-03-22 Ei Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
US9601708B2 (en) * 2011-02-11 2017-03-21 Universal Display Corporation Organic light emitting device and materials for use in same
WO2013069939A1 (ko) * 2011-11-07 2013-05-16 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013081315A1 (ko) * 2011-11-28 2013-06-06 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20100131939A (ko) * 2009-06-08 2010-12-16 에스에프씨 주식회사 인돌로카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN103467450A (zh) 2013-12-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103467450B (zh) 一类有机电致发光材料及其在器件中的应用
JP7431162B2 (ja) 有機電界発光素子
CN103467447B (zh) 一类有机电致发光材料及其在器件中应用
KR101257695B1 (ko) 신규한 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
CN106831313A (zh) 一种具有三芳基萘的化合物及其有机电致发光器件
CN105669467B (zh) 一种基于荧蒽的化合物及其有机电致发光器件
KR101529878B1 (ko) 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
CN103554011B (zh) 一种含蒽类衍生物、制备方法及其应用
TW200418343A (en) Organic electroluminescent element
KR102081595B1 (ko) 인광 호스트 물질 및 이를 이용하는 유기전계발광소자
CN108011040A (zh) 一种绿光有机电致发光器件
CN106478566A (zh) 基于二苯并呋喃的有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN105968062A (zh) 含有1,2,4-三嗪基团的化合物及其有机电致发光器件
CN105601612A (zh) 含有吲哚基团的磷光主体化合物及其有机电致发光器件
CN106883204A (zh) 基于苯并[b]萘并[1,2‑d]呋喃的有机电致发光化合物及发光器件
CN103664909B (zh) 联咔唑类衍生物及制备方法、应用和有机发光器件
CN106632325A (zh) 一种含有氮杂环的化合物及其有机电致发光器件
CN106632360A (zh) 基于苯并呋喃并吲哚的化合物及其有机电致发光器件
WO2011033978A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2018137296A1 (zh) 含有喹喔啉和联苯基团的化合物及其有机电致发光器件
CN107586273A (zh) 一种苊类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN106749289A (zh) 一种具有螺结构的有机电致发光化合物及其发光器件
CN105237520A (zh) 一种含有吡唑啉结构的化合物材料及其应用
KR102201473B1 (ko) 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료
KR101242270B1 (ko) 유기 일렉트로 루미네센스 소자, 그 제조 방법 및 그 용도

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant