JP2023551739A - 有機エレクトロルミネッセンスデバイス及び電子装置 - Google Patents

Abstract

本出願は、有機エレクトロルミネッセンスデバイス及び電子装置を提供し、該有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、陰極、陽極及び有機層を含む。前記有機層は、有機発光層を含み、前記有機発光層は、第１の化合物と第２の化合物を含み、前記第１の化合物は、式１に示す化合物から選択され、前記第２の化合物は、式２に示す化合物から選択される。【化７０】TIFF2023551739000212.tif60170

Description

本出願は、２０２１年１１月１８日に提出された出願番号２０２１１１３６７３９０．２の中国特許出願、及び２０２１年１２月０７日に提出された出願番号２０２１１１４８６１７１．６の中国特許出願の優先権を主張しており、上記中国特許出願の全内容は本出願の一部として引用されている。

本出願は、有機エレクトロルミネッセンス分野に属し、具体的に有機エレクトロルミネッセンスデバイス及び電子装置を提供する。

近年、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）は、中国内外で非常に人気のある新興平面ディスプレイ製品となっている。これは、ＯＬＥＤディスプレイは、自己発光で、視野角が広く、反応時間が短く、効率が高く、色域が広いなどの特性があるからである。

有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）は、一般的に、陽極と、陰極と、２つの電極の間に設けられる有機層とを含む。該有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、電子バリア層、発光層（ホスト材料とドーパント材料を含む）、正孔バリア層、電子輸送層、電子注入層などを含んでもよい。有機エレクトロルミネッセンスデバイスに電圧を印加すると、陽極と陰極は、それぞれ正孔と電子を発光層に注入し、発光層に注入した正孔と電子は、結合して励起状態での励起子を形成し、励起子は、外へエネルギーを放出し、さらに発光層を外に発光させるようにする。

現在、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの使用過程には、依然として性能が低い問題があり、例えば駆動電圧が高すぎるか、発光効率が低すぎるか又は寿命が短いかなどの問題があり、これらは、いずれも、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの使用分野に影響を与えるので、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの性能を改善するために、該分野をさらに研究する必要がある。

本出願は、従来技術における有機エレクトロルミネッセンスデバイスの発光効率が低く、寿命が短いという課題を解決するための有機エレクトロルミネッセンスデバイス及び電子装置を提供する。

上記発明の目的を実現するために、本出願は、下記技術案を採用する。

本出願の第１の態様によれば、本出願は、陰極、陽極及び有機層を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供し、
前記陰極と前記陽極とは、対向して設けられ、
前記有機層は、前記陰極と前記陽極との間に位置し、
前記有機層は、有機発光層を含み、
前記有機発光層は、第１の化合物と第２の化合物を含み、
前記第１の化合物は、式１に示す化合物から選択され、

（Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３は、それぞれ独立して、Ｃ（Ｈ）又はＮから選択され、少なくとも１つは、Ｎから選択され、
各基Ａは、それぞれ独立して、水素又は式１－Ａから選択され、ｅは、Ｄの個数であり、０、１、２、３、４、５から選択され、少なくとも１つの基Ａは、式１－Ａから選択され、
ａは、基Ａの個数であり、１、２、３、４、５、６又は７から選択され、
各Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～１０のアルキルから選択され、
ｎ_１は、Ｒ_１の個数を示し、ｎ_１は、０、１、２、３又は４から選択され、ｎ_１が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_１は、同じであるか又は異なり、
ｎ_２は、Ｒ_２の個数を示し、ｎ_２は、０、１又は２から選択され、ｎ_２が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_２は、同じであるか又は異なり、
ｎ_３は、Ｒ_３の個数を示し、ｎ_３は、０、１、２、３又は４から選択され、ｎ_３が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_３は、同じであるか又は異なり、
ｎ_４は、Ｒ_４の個数を示し、ｎ_４は、０、１、２、３又は４から選択され、ｎ_４が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_４は、同じであるか又は異なり、
ｎ_５は、Ｒ_５の個数を示し、ｎ_５は、０、１、２、３又は４から選択され、ｎ_５が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_５は、同じであるか又は異なり、
各Ｌ_３、Ｌ、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され、
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
Ｘは、Ｏ又はＳから選択され、
ｍは、０又は１から選択される）
前記第２の化合物は、式２に示す化合物から選択される。

（式では、Ｌ_４及びＬ_５は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され、
Ｌ_６は、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレンから選択され、
Ａｒ_４及びＡｒ_５は、それぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
Ａｒ_６は、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリールであり、
Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４及びＲ_１５は、それぞれ独立して、水素又は重水素から選択され、Ｒ_６、Ｒ_１２、Ｒ_１３及びＲ_１４のうちの少なくとも２つは、重水素であり、
各Ｒ_１６は、それぞれ独立して、水素又は重水素から選択され、
ｎ_１６は、Ｒ_１６の個数であり、１、２又は３から選択され、ｎ_１６が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_１６は、同じであるか又は異なり、
前記各Ｌ、Ｌ_１、Ｌ_２、Ｌ_３、Ｌ_４、Ｌ_５、Ｌ_６、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_４、Ａｒ_５及びＡｒ_６における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～１２のヘテロアリール、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数１８～２４のトリアリールシリル（triarylsilyl）、炭素数１～１０のアルキル、炭素数１～１０のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数２～１０のヘテシクロアルキル又は炭素数１～１０のアルコキシから選択され、
任意選択的に、Ａｒ_４、Ａｒ_５、Ａｒ_６において、いずれか２つの隣接する置換基は、環を形成する。）

本出願は、特定の発光層のホスト材料で構成される有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供することを目的としている。電荷バランスを調節し、有機エレクトロルミネッセンスデバイスが、優れた特性を有するように、該発光層のホスト材料は、電子特性が強い第１の化合物と、正孔特性が相対的に強い第２の化合物からなる。

ここでの図面は、本明細書に組み込まれ且つ明細書の一部を構成し、本出願を満たす実施例を示し、且つ明細書とともに本出願の原理を解釈するために用いられる。

本出願の一実施形態の有機エレクトロルミネッセンスデバイスの構造概略図である。 本出願の一実施形態の電子装置の構造概略図である。

上記図面により、本出願の明確な実施例が示されており、以下、より詳細な記述がある。これらの図面と文字の記述は、いかなる形態で本出願の構想の範囲を限制するものではなく、特定の実施例を参照することによって、当業者に本出願の概念を説明するものである。

以下、図面を参照して例示的な実施例をより包括的に説明する。しかしながら、例示的な実施例は様々な形態で実施でき、且つここで説明される例に制限されると理解してはいけなく、それどころか、これらの実施例を提供することにより本出願はより包括的且つ完全になるようにし、かつ例示的な実施例の構想を全般的に当業者に伝える。説明される特徴、構造又は特性は、任意の適切な方式で１つ又は２つ以上の実施例に組み合わせられることができる。以下の説明では、本出願の実施例を十分に理解できるように多くの詳細を提供する。

図面において、明瞭さのために、領域や層の厚さを拡大する可能性がある。図面において同一の符号は同一又は類似の構造を示すため、これらについての詳細な説明を省略する。

記述される特徴、構造又は特性は、任意の適切な形態で１つまたは複数の実施例に組み込まれることができる。以下の記述では、本願の実施例の十分な理解を提供するために、多くの具体的な詳細が提供される。しかしながら、当業者は、特定の詳細のうちの１つまたは複数なしに、本願の技術案を実施することができ、または他の方法、コンポーネント、材料などを採用することができることを認識するであろう。他の場合には、本願の主要な技術的アイデアが不明瞭になることを避けるために、公知の構造、材料、または動作を詳細に図示または説明しない。

本出願は、陰極、陽極及び有機層を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供し、
前記陰極と前記陽極とは、対向して設けられ、
前記有機層は、前記陰極と前記陽極との間に位置し、
前記有機層は、有機発光層を含み、
前記有機発光層は、第１の化合物と第２の化合物を含み、
前記第１の化合物は、式１に示す化合物から選択され、

（Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３は、それぞれ独立して、Ｃ（Ｈ）又はＮから選択され、少なくとも１つは、Ｎから選択され、
各基Ａは、それぞれ独立して、水素又は式１－Ａから選択され、ｅは、Ｄの個数であり、０、１、２、３、４、５から選択され、少なくとも１つの基Ａは、式１－Ａから選択され、
ａは、基Ａの個数であり、１、２、３、４、５、６又は７から選択され、
各Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～１０のアルキルから選択され、
ｎ_１は、Ｒ_１の個数を示し、ｎ_１は、０、１、２、３又は４から選択され、ｎ_１が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_１は、同じであるか又は異なり、
ｎ_２は、Ｒ_２の個数を示し、ｎ_２は、０、１又は２から選択され、ｎ_２が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_２は、同じであるか又は異なり、
ｎ_３は、Ｒ_３の個数を示し、ｎ_３は、０、１、２、３又は４から選択され、ｎ_３が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_３は、同じであるか又は異なり、
ｎ_４は、Ｒ_４の個数を示し、ｎ_４は、０、１、２、３又は４から選択され、ｎ_４が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_４は、同じであるか又は異なり、
ｎ_５は、Ｒ_５の個数を示し、ｎ_５は、０、１、２、３又は４から選択され、ｎ_５が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_５は、同じであるか又は異なり、
各Ｌ_３、Ｌ、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され、
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
Ｘは、Ｏ又はＳから選択され、
ｍは、０又は１から選択される）
前記第２の化合物は、式２に示す化合物から選択される。

（式では、Ｌ_４及びＬ_５は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され、
Ｌ_６は、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレンから選択され、
Ａｒ_４及びＡｒ_５は、それぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
Ａｒ_６は、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリールであり、
Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４及びＲ_１５は、それぞれ独立して、水素又は重水素から選択され、Ｒ_６、Ｒ_１２、Ｒ_１３及びＲ_１４のうちの少なくとも２つは、重水素であり、
各Ｒ_１６は、それぞれ独立して、水素又は重水素から選択され、
ｎ_１６は、Ｒ_１６の個数であり、１、２又は３から選択され、ｎ_１６が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_１６は、同じであるか又は異なり、
前記各Ｌ、Ｌ_１、Ｌ_２、各Ｌ_３、Ｌ_４、Ｌ_５、Ｌ_６、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_４、Ａｒ_５及びＡｒ_６における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～１２のヘテロアリール、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数１８～２４のトリアリールシリル、炭素数１～１０のアルキル、炭素数１～１０のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数２～１０のヘテシクロアルキル又は炭素数１～１０のアルコキシから選択され、
任意選択的に、Ａｒ_４、Ａｒ_５、Ａｒ_６において、いずれか２つの隣接する置換基は、環を形成する。）

本出願では、各基Ａのうち、少なくとも１つの基Ａは、式１－Ａから選択され、例えば各基Ａのうちの１つの基Ａは、式１－Ａであり、又はそのうちの２つの基Ａは、式１－Ａから選択され、又はそのうちの３つの基Ａは、式１－Ａから選択される。各基Ａのうち、２つ以上の基Ａが式１－Ａである場合、各式１－Ａは、同じであってもよく、異なってもよい。

本出願では、式１における

（単に「構造１－Ｂ」と称する）については、ｍが０に等しい場合、Ｘが存在しないことを示し、即ち構造１－Ｂは、

であり、ｍが１に等しい場合、構造１－Ｂは、

であり、Ｘは、Ｏ又はＳである。

本出願では、構造１－Ｂは、下記構造からなる群から選択される。

本出願では、使用される表現の「…のそれぞれが…独立して、…から選択される」及び「…それぞれ独立して、…から選択される」は交換可能であり、いずれも広義に理解すべきであり、それらは、異なる基において、同じ符号で表される具体的なオプションが互いに影響を与えないことを示してもよいし、同一の基において、同じ符号で表される具体的なオプションが互いに影響を与えないことを示してもよい。例えば、

式では、ｑは、それぞれ独立して、０、１、２又は３であり、各Ｒ’’は、それぞれ独立して、水素、重水素、フッ素、塩素から選択される」の意味は、以下のとおりである。式Ｑ－１は、ベンゼン環上にｑ個の置換基Ｒ’’を有し、各Ｒ’’は、同じであってもよいし、異なってもよく、各Ｒ’’のオプションが互いに影響を与えないことを示す。式Ｑ－２は、ビフェニルの各ベンゼン環上にｑ個の置換基Ｒ’’を有し、２つのベンゼン環上のＲ’’置換基の個数ｑは、同じであってもよいし、異なってもよく、各Ｒ’’は、同じであってもよいし、異なってもよく、各Ｒ’’のオプションが互いに影響を与えないことを示す。

本出願では、「置換又は非置換の」という用語は、該用語の後に記載の官能基が置換基を有しても有しなくてもよいことを指す（以下、説明の便宜上、置換基をＲｃと呼ぶ）。例えば、「置換又は非置換のアリール」とは、置換基Ｒｃを有するアリール若しくは非置換のアリールを指す。ここで、上記の置換基であるＲｃは、例えば重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～１２のヘテロアリール、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数１８～２４のトリアリールシリル、炭素数１～１０のアルキル、炭素数１～１０のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数２～１０のヘテロシクロアルキル、炭素数１～１０のアルコキシであってもよい。

本出願では、「置換の」官能基は、上記Ｒｃのうちの１つ又は２つ以上の置換基によって置換されてもよく、同一の原子上に２つの置換基Ｒｃが連結されている場合、この２つの置換基Ｒｃは、独立して存在するか、又は相互に連結されて前記原子とスピロ環を形成することができる。官能基における２つの隣接する炭素原子の各々に１つの置換基Ｒｃが存在する場合、隣接する２つの置換基Ｒｃは独立して存在するか、又はそれに連結された官能基と縮合して環を形成することができる。

本出願では、化合物におけるＤは、重水素である。

本出願では、用語「任意選択的な」、「任意選択的に」は、以降で説明するイベントが発生し得るが、必ずしも発生するとは限らいないことを意味し、この説明には、該事情が発生した場合、又は、発生しない場合が含まれる。例えば、「任意選択的に、２つの隣接する置換基××は、環を形成する」とは、この２つの置換基が環を形成し得るが、必ずしも環を形成するとは限らないことを意味し、２つの隣接する置換基が環を形成するケースと、２つの隣接する置換基が環を形成しないケースとを含む。

本出願では、「いずれか２つの隣接する置換基は、環を形成する」において、「いずれか２つの隣接する」とは、同一の原子上に２つの置換基を有する場合や、２つの隣接する原子上にそれぞれ１つの置換基を有する場合を含む。このうち、同一の原子上に２つの置換基を有する場合、２つの置換基は両方ともに連結された原子と飽和又は不飽和の環を形成することができ、２つの隣接する原子上にそれぞれ１つの置換基を有する場合、この２つの置換基は縮合して環を形成することができる。

本出願では、「任意選択的に、Ａｒ_４、Ａｒ_５、Ａｒ_６において、いずれか２つの隣接する置換基は、環を形成する」とは、Ａｒ_４、Ａｒ_５又はＡｒ_６において、いずれか２つの隣接する置換基は、環を形成しても、環を形成しなくてもよいことを意味する。一例として、Ａｒ_４における隣接する２つの置換基が環を形成する場合、該環の炭素数は、５～１３であってもよく、且つ該環は飽和のものでも、不飽和のものでもよい。該環は、例えば、シクロヘキサン、シクロペンタン、アダマンタン、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環などであるが、これらに限定されない。

本出願では、置換又は非置換の官能基の炭素数とは、全ての炭素数である。一例として、Ｌが炭素数１２の置換のアリーレンから選択される場合、アリーレン及びそれにける置換基の全ての炭素数は、１２である。例えば、Ａｒ_１が

である場合、その炭素数は、７である。Ｌが

である場合、その炭素数は、１２である。

本出願では、「アルキル」は、直鎖状アルキル又は分岐状アルキルを含んでもよい。アルキルは１～１０個の炭素原子を有してもよく、本出願では、例えば「１～１０」のような数値の範囲は所定の範囲内の各整数を意味し、例えば、「１～１０個の炭素原子のアルキル」とは、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０個の炭素原子を含みうるものである。なお、アルキルは、置換のもの又は非置換のものであってもよい。

選択的に、アルキルは、炭素数１～５のアルキルから選択され、具体例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル及びペンチルを含むが、それらに限らない。

本出願では、シクロアルキルとは、脂環構造を含有する飽和炭化水素を意味し、単環と縮合環の構造を含む。シクロアルキルは３～１０個の炭素原子を有してもよく、例えば「３～１０」のような数値の範囲は所定の範囲内の各整数を意味し、例えば、「３～１０個の炭素原子のシクロアルキル」とは、３つ、４つ、５つ、６つ、７つ、８つ、９つ又は１０個の炭素原子を含みうるものである。シクロアルキルは置換又は非置換のものであってもよい。シクロアルキルの例は、例えばシクロペンタニル、シクロヘキサニル、アダマンチルである。

本出願では、アリールとは、芳香炭素環から誘導する任意の官能基又は置換基である。アリールは、単環アリール（例えばフェニル）又は多環アリールであってもよく、言い換えれば、アリールは、単環アリール、縮合環アリール、炭素炭素結合を介して共役連結される２つ以上の単環アリール、炭素炭素結合を介して共役連結される単環アリールと縮合環アリール、炭素炭素結合を介して共役連結される２つ以上の縮合環アリールであってもよい。即ち、特に断らない限り、炭素炭素結合を介して共役連結される２つ以上の芳香基は本出願のアリールとみなされてもよい。ここで、縮合環アリールは、例えば二環縮合アリール（例えばナフチル）、三環縮合アリール（例えばフェナントレニル、フルオレニル、アントラニル）などを含んでもよい。アリールにはＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、ＳｅやＳｉなどのヘテロ原子が含まれていない。アリールの例は、フェニル、ナフチル、フルオレン、アントラニル、フェナントリル、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、トリフェニレン、ピレニル、ベンゾフルオランテニル、クリセニルなどを含むが、それらに限らない。

本出願では、「置換又は非置換のアリール」は、６～３０個の炭素原子を含んでもよく、いくつかの実施形態において、置換又は非置換のアリールにおける炭素数は６～２５であってもよい。いくつかの実施形態において、置換又は非置換のアリールにおける炭素数は６～２０であり、別のいくかの実施形態において、置換又は非置換のアリールにおける炭素数は６～１８であり、また別のいくつかの実施例では、置換又は非置換のアリールにおける炭素数は６～１２である。一例として、本出願では、置換又は非置換のアリールの炭素数は６、１２、１３、１４、１５、１８、２０、２４、２５、２８、２９、３０であってもよいが、もちろん、他の数であってもよく、ここでは一々挙げない。本出願では、ビフェニルはフェニル置換アリールとしても、非置換のアリールとしても理解できる。

本出願では、係るアリーレンとは、アリールが１つの水素原子をさらに失って形成する２価の基である。

本出願では、置換のアリールは、アリール中の１つ若しくは２つ以上の水素原子が、例えば重水素原子、ハロゲン基、シアノ、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、トリアリールシリル、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテシクロアルキル、アルコキシなどの基で置換されたものであってもよい。理解すべきこととして、置換のアリールの炭素数は、アリールとアリール上の置換基の炭素原子の総数であり、例えば炭素数１８の置換のアリールは、アリールとその置換基の総炭素数が１８であることを意味する。

本出願では、Ｌ、Ｌ_１、Ｌ_２、各Ｌ_３、Ｌ_４、Ｌ_５、Ｌ_６、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_４、Ａｒ_５、Ａｒ_６における置換基であるアリールの具体例として、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、ジメチルフルオレン、ビフェニルなどを含むが、それらに限らない。

本出願では、ヘテロアリールとは、環中に１、２、３、４、５又は６個のヘテロ原子を含む１価の芳香環又はその誘導体を指し、ヘテロ原子はＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ及びＳのうちの少なくとも１種であってもよい。ヘテロアリールは単環ヘテロアリール又は多環ヘテロアリールであってもよく、言い換えれば、ヘテロアリールは単一の芳香環系であってもよいし、炭素炭素結合を介して共役連結される複数の芳香環系であってもよく、且つ任意の芳香環系は１つの芳香単環若しくは１つの芳香縮合環である。例示的には、ヘテロアリールは、チエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ビピリジル、ピリミジニル、トリアジニル（triazinyl）、アクリジニル（acridinyl）、ピリダジニル、ピラジニル、キノリニル、キナゾリーニル（quinazolinyl）、キノキサリニル、フェノチアジニル（phenothiazinyl）、フタラジニル、ピリドピリミジニル、ピリドピラジニル、ピラジノピラジニルル、イソキノリニル、インドリル（indolyl）、カルバゾリル、ベンゾクサゾリル（benzoxazolyl）、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾカルバゾール（benzocarbazolyl）、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、チエノチエニル、ベンゾフラニル、フェナントロリニル、イソキサゾリル（isoxazolyl）、チアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、フェノチアジニル、シリルフルオレニル、ジベンゾフラニル及びＮ－アリールカルバゾリル（例えばＮ－フェニルカルバゾリル）、Ｎ－ヘテロアリールカルバゾリル（例えばＮ－ピリジルカルバゾリル）、Ｎ－アルキルカルバゾリル（例えばＮ－メチルカルバゾリル）などを含んでもよいが、これらに限定されない。ただし、チエニル、フラニル、フェナントロリニルなどは、単一の芳香環系タイプのヘテロアリールであり、Ｎ－フェニルカルバゾリル、Ｎ－ピリジルカルバゾリルは、炭素炭素結合を介して共役連結される多環系タイプのヘテロアリールである。一例として、本出願では、置換又は非置換のヘテロアリールの炭素数は、３、４、５、６、１０、１２、１８、２０、２４、２５、２８、２９、３０であってもよい。無論、炭素数は、他の数であってもよく、ここでは一々挙げない。

本出願では、係るヘテロアリーレンとは、ヘテロアリールが１つの水素原子をさらに失って形成する２価の基である。

本出願では、置換のヘテロアリールは、ヘテロアリールにおける１つ又は２つ以上水素原子が例えば重水素原子、ハロゲン基、シアノ、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、トリアリールシリル、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテシクロアルキル、アルコキシなどの基によって置換されたものであってもよい。理解すべきこととして、置換のヘテロアリールの炭素数は、ヘテロアリール及びヘテロアリール上の置換基の炭素原子の総数を指す。

本出願では、各Ｌ、Ｌ_１、Ｌ_２、Ｌ_３、Ｌ_４、Ｌ_５、Ｌ_６、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_４、Ａｒ_５及びＡｒ_６における置換基であるヘテロアリールの具体例として、ピリジル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニルを含むが、これらに限定されない。

本出願では、ハロゲン基は、フッ素、ヨウ素、臭素、塩素などを含んでもよい。

本出願では、炭素数３～１２のトリアルキルシリルの具体例は、トリメチルシリル、トリエチルシリルなどを含むが、それらに限らない。

本出願では、炭素数１８～２４のトリアリールシリルの具体例は、トリフェニルシリルを含むが、それらに限らない。

本出願では、炭素数１～１０のハロアルキルの具体例は、トリフルオロメチルを含むが、それらに限らない。

本出願では、位置非固定結合手とは、環系から張り出した単結合

を指し、この結合手の一端が該結合により貫通される環系の任意の位置に連結でき、他端が化合物分子の残りの部分に連結できることを意味する。

一例として、下記式（ｆ）に示すように、式（ｆ）で示されるナフチルは、二環を貫通する２つの位置非固定結合手を介して分子の残りの位置に連結され、それは、式（ｆ－１）～式（ｆ－１０）で示されるいずれかの可能な連結方式を含むことを意味する。

さらなる一例として、下記式（Ｘ’）に示すように、式（Ｘ’）で示されるジベンゾフラニルは、一側のベンゼン環の中間から張り出した位置非固定結合手を介して分子の残りの位置に連結されたものであり、それは、式（Ｘ’－１）～式（Ｘ’－４）で示されるいずれかの可能な連結方式を含むことを意味する。

以下、位置非固定連結又は位置非固定置換の意味は同じであるため、以下、詳細な説明を省略する。

本出願のいくつかの実施形態において、第１の化合物は、下記化学式に示す化合物から選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、第１の化合物は、下記化学式に示す化合物から選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第１の化合物では、Ｘ_１、Ｘ_２は、いずれもＣ（Ｈ）であり、Ｘ_３は、Ｎである。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第１の化合物では、Ｘ_２、Ｘ_３は、いずれもＣ（Ｈ）であり、Ｘ_１は、Ｎである。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第１の化合物では、Ｘ_１、Ｘ_３は、いずれもＣ（Ｈ）であり、Ｘ_２は、Ｎである。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第１の化合物では、Ｘ_１、Ｘ_２は、いずれもＮであり、Ｘ_３は、Ｃ（Ｈ）である。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第１の化合物では、Ｘ_１、Ｘ_３は、いずれもＮであり、Ｘ_２は、Ｃ（Ｈ）である。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第１の化合物では、Ｘ_２、Ｘ_３は、いずれもＮであり、Ｘ_１は、Ｃ（Ｈ）である。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第１の化合物では、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３は、いずれもＮである。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第１の化合物では、

に少なくとも１つの重水素が含まれる。

本出願のいくつかの実施形態において、ａは、１又は２から選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、ｎ_１、ｎ_２、ｎ_３は、いずれも０である。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第１の化合物では、Ｌは、単結合又はフェニレンから選択される。

本出願の別の実施形態において、前記第１の化合物では、Ｌは、単結合又は

から選択される。

選択的に、前記第１の化合物では、Ｌは、単結合又は下記基からなる群から選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第１の化合物では、各Ｌ_３、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～２０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数１２～２０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択される。

選択的に、前記各Ｌ_３、Ｌ_１及びＬ_２における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル、フェニルから選択される。

選択的に、Ｌ_１、Ｌ_２は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～１２の置換又は非置換のアリーレン、炭素数１２～１８の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択される。

選択的に、各Ｌ_３は、単結合、炭素数６～１２の置換又は非置換のアリーレンから選択される。

本出願の別の実施形態において、前記第１の化合物では、各Ｌ_３、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換のフェニレン、置換又は非置換のナフチレン、置換又は非置換のビフェニレン、置換又は非置換のカルバゾリレン、置換又は非置換のジベンゾチエニレン、置換又は非置換のジベンゾフラニレンから選択される。

選択的に、前記各Ｌ_３、Ｌ_１及びＬ_２における置換基は、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニルから選択される。

選択的に、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換のフェニレン、置換又は非置換のナフチレン、置換又は非置換のビフェニレン、置換又は非置換カルバゾリレン、置換又は非置換のジベンゾチエニレン、置換又は非置換のジベンゾフラニレンから選択される。

選択的に、各Ｌ_３は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換のフェニレン、置換又は非置換のナフチレン、置換又は非置換のビフェニレンから選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、各Ｌ_３は、独立して単結合又は下記基からなる群から選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換の基Ｇから選択され、そのうち非置換の基Ｇは、下記基からなる群から選択される。

（式では、

は化学結合を示し、置換の基Ｇは、１つ又は複数の置換基を含み、前記置換基は、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル又はフェニルから選択され、前記置換の基Ｇが複数の置換基を含む場合、前記置換基は、同じであるか又は異なる。）

選択的に、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合又は以下の基からなる群から選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第１の化合物では、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、炭素数６～２５のアリール、炭素数５～２０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択される。

選択的に、前記Ａｒ_１及びＡｒ_２における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１２のアリール又は炭素数１８のトリアリールシリルから選択される。

本出願の別の実施形態において、前記第１の化合物では、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のフェナントリル、置換又は非置換のビフェニル、置換又は非置換のフルオレン、置換又は非置換のターフェニル、置換又は非置換のピリジル、置換又は非置換のカルバゾリル、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換のジベンゾチエニル、から選択される。

選択的に、前記Ａｒ_１及びＡｒ_２における置換基は、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、トリフェニルシリル、シクロヘキサン又はアダマンチルから選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第１の化合物では、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、置換の基Ｇ_１又は非置換の基Ｇ_１から選択され、非置換の基Ｇ_１は下記基からなる群から選択される。

（式では、

は化学結合を示し、置換の基Ｇ_１は、１つ又は複数の置換基を含み、前記置換基は、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、トリフェニルシリル、シクロヘキサン又はアダマンチルから選択され、前記置換の基Ｇ_１が複数の置換基を含む場合、前記置換基は、同じであるか又は異なる。）

選択的に、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、下記基からなる群から選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第１の化合物は、下記化合物からなる群から選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第２の化合物は、式３に示す化合物から選択される。

（式では、Ｌ_４及びＬ_５は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され、
Ｌ_６は、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレンから選択され、
Ａｒ_４及びＡｒ_５は、それぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
Ａｒ_６は、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリールであり、
Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４及びＲ_１５は、それぞれ独立して、水素又は重水素から選択され、Ｒ_６、Ｒ_１２、Ｒ_１３及びＲ_１４のうちの少なくとも２つは、重水素であり、
前記Ｌ_４、Ｌ_５、Ｌ_６、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_４、Ａｒ_５及びＡｒ_６における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～１２のヘテロアリール、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数１８～２４のトリアリールシリル、炭素数１～１０のアルキル、炭素数１～１０のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数２～１０のヘテシクロアルキル又は炭素数１～１０のアルコキシから選択され、
任意選択的に、Ａｒ_４、Ａｒ_５、Ａｒ_６において、いずれか２つの隣接する置換基は、環を形成する。）

本出願のいくつかの実施形態において、第２の化合物は、下記化学式に示す化合物から選択される。

ただし、式２－４～２－６では、Ｒ_１６は、重水素であり、ｎ_１６は、１、２又は３から選択される。

好ましくは、式２－４～２－６では、Ｒ_１６は、重水素であり、ｎ_１６は、３から選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第２の化合物では、Ｌ_４及びＬ_５は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～１２の置換又は非置換のアリーレン、炭素数の１２～１８の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択される。

選択的に、Ｌ_４及びＬ_５における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル又はフェニルから選択される。

本出願の別の実施形態において、Ｌ_４及びＬ_５は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換のフェニレン、置換又は非置換のナフチレン、置換又は非置換のビフェニレン、置換又は非置換のカルバゾリレン、置換又は非置換のジベンゾフラニレン、置換又は非置換のジベンゾチエニレンから選択される。

選択的に、Ｌ_４及びＬ_５における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル又はフェニルから選択される。

本出願の別の実施形態において、Ｌ_４及びＬ_５は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換の基Ｖから選択され、ただし、非置換の基Ｖは、下記基からなる群から選択される。

（式では、

は化学結合を示し、置換の基Ｖは、１つ又は複数の置換基を含み、前記置換基は、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル又はフェニルから選択され、前記置換の基Ｖが複数の置換基を含む場合、前記置換基は、同じであるか又は異なる。）

選択的に、Ｌ_４及びＬ_５は、それぞれ独立して、単結合又は下記基からなる群から選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、Ｌ_６は、単結合又はフェニレンから選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、Ｌ_６は、単結合又は下記基からなる群から選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、Ａｒ_４及びＡｒ_５は、それぞれ独立して、炭素数６～２５の置換又は非置換のアリール、炭素数１２～２０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択される。

選択的に、Ａｒ_４及びＡｒ_５における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル又は炭素数６～１２のアリールから選択される。

任意選択的に、Ａｒ_４及びＡｒ_５において、いずれか２つの隣接する置換基は、炭素数５～１３の飽和又は不飽和環を形成する。

選択的に、Ａｒ_４及びＡｒ_５において、いずれか２つの隣接する置換基は、シクロヘキサン

シクロペンタン

ベンゼン環、ナフタレン環、又はフルオレン環

を形成することができる。

具体的には、Ａｒ_４、Ａｒ_５における具体例は、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル又はビフェニルを含むが、それらに限らない。

本出願の別の実施形態において、Ａｒ_４及びＡｒ_５は、それぞれ独立して、置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニル置換又は非置換のターフェニル、置換又は非置換のフェナントリル、置換又は非置換のフルオレン、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換のカルバゾリル、置換又は非置換のジベンゾチエニルから選択される。

選択的に、Ａｒ_４及びＡｒ_５における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル又はナフチルから選択される。

任意選択的に、Ａｒ_４及びＡｒ_５において、いずれか２つの隣接する置換基は、フルオレン環を形成する。

本出願のいくつかの実施形態において、Ａｒ_４及びＡｒ_５は、それぞれ独立して、置換の基Ｗ又は非置換の基Ｗから選択され、非置換の基Ｗは、以下の基からなる群から選択される。

（式では、

は化学結合を示し、置換の基Ｗは、１つ又は複数の置換基を含み、前記置換基は、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル又はナフチルから選択され、前記置換の基Ｗが複数の置換基を含む場合、前記置換基は、同じであるか又は異なる。）

選択的に、Ａｒ_４及びＡｒ_５は、それぞれ独立して、下記基からなる群から選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、Ａｒ_６は、炭素数６～２０の置換又は非置換のアリールである。

選択的に、Ａｒ_６は、炭素数６～１５の置換又は非置換のアリールである。

選択的に、Ａｒ_６は、炭素数６～１２の置換又は非置換のアリールである。

選択的に、Ａｒ_６における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル又はフェニルから選択される。

具体的には、Ａｒ_６における置換基の具体例は、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル又はフェニルを含むが、それらに限らない。

本出願の別の実施形態において、Ａｒ_６は、置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニルから選択される。

選択的に、Ａｒ_６における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル又はフェニルから選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、Ａｒ_６は、下記基からなる群から選択される。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第２の化合物では、Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５は、いずれも重水素であるか、又は、Ｒ_６、Ｒ_１１、Ｒ_１２は、いずれも重水素である。

本出願の前記第２の化合物Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５がいずれも重水素であるか、又はＲ_６、Ｒ_１１、Ｒ_１２がいずれも重水素である場合、第２の化合物は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスのホスト材料に用いられると、デバイス性能が顕著に改善される。

本出願のいくつかの実施形態において、前記第２の化合物では、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１及びＲ_１２は、いずれも重水素である。

本出願のいくつかの具体的には実施形態において、本出願の前記第２の化合物では、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１及びＲ_１２がいずれも重水素である場合、デバイスは、より低い作動電圧、より高い発光効率及びより長い使用寿命を有する。

選択的に、前記第２の化合物は、下記化合物からなる群から選択される。

本出願は、対向して設けられる陰極、陽極及び有機層を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供する。前記有機層は、有機発光層を含み、前記有機発光層は、第１の化合物と第２の化合物を含む。

本出願のいくつかの実施形態において、第１の化合物と第２の化合物を混合することで、有機発光層のホスト材料として用いる。

本出願のいくつかの実施形態において、本出願では、有機発光層における２種類の化合物の相対含有量を特に限定せず、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの具体的な応用に応じて選択することができる。一般的には、２種類の化合物の総重量を基準として、前記第１の化合物の質量百分率は、１％～９９％であってもよく、前記第２の化合物の質量百分率は、１％～９９％であってもよい。例えば、前記第１の化合物と第２の化合物の質量比は、１：９９、２０：８０、３０：７０、４０：６０、４５：６５、５０：５０、５５：４５、６０：４０、７０：３０、８０：２０、９９：１などであってもよい。

本出願のいくつかの形態では、２種類の化合物の総重量を基準として、前記第１の化合物の質量百分率は、２０％～８０％で、前記第２の化合物の質量百分率は、２０％～８０％である。

いくつかの好適な実施形態において、２種類の化合物の総重量を基準として、前記第１の化合物の質量百分率は、３０％～６０％で、前記第２の化合物の質量百分率は、４０％～７０％である。好ましくは、前記第１の化合物の質量百分率は、４０％～６０％で、前記第２の化合物の質量百分率は、４０％～６０％である。より好ましくは、前記第１の化合物の質量百分率は、４０％～５０％で、前記第２の化合物の質量百分率は、５０％～６０％である。

本出願のいくつかの実施形態において、前記有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、リン光デバイスである。

本出願のいくつかの発明を実施するための形態では、前記有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスである。

本出願のいくつかの方式（形態）では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、順に、陽極（ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯ）、正孔輸送層、正孔補助層、有機発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極（Ｍｇ－Ａｇ混合物）と有機被覆層を含む。

本出願の１つの特定の実施形態において、図１に示すように、本出願の有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、陽極１００と、陽極１００と対向して設けられる陰極２００と、陽極層と陰極層との間に介在する少なくとも１層の有機層３００とを含み、該有機層３００は、順に積層して設けられる正孔注入層３１０、正孔輸送層３２１、正孔補助層３２２、有機発光層３３０、電子輸送層３５０及び電子注入層３６０を含む。

選択的に、有機発光層３３０と電子輸送層３５０との間に正孔バリア層３４０を設けてもよい。有機発光層３３０は、本出願の第１の態様に記載の有機化合物を含んでもよい。

選択的に、陽極１００は以下の陽極材料を含み、それは有機層への正孔の注入に有利となる、大きな仕事関数（ｗｏｒｋ ｆｕｎｃｔｉｏｎ）を有する材料であることが好ましい。陽極材料の具体例として、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛や金などの金属又はそれらの合金；酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）や酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：Ａｌ又はＳｎＯ_２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ、又は、ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール及びポリアニリンなどの導電性ポリマーを含むが、これらに限定されない。本出願の１つの特定の実施形態において、陽極としてＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯが用いられる。

選択的に、正孔輸送層３２１は１種又は複数種の正孔輸送材料を含んでもよく、正孔輸送材料は、カルバゾール多量体、カルバゾール連結トリアリールアミン系化合物又は他のタイプの化合物から選択されてもよいが、本出願はこれについて特に限定しない。一例として、本出願のいくつかの実施形態において、正孔輸送層３２１は、ＮＰＢから構成される。

選択的に、正孔補助層３２２は１種又は複数種の正孔輸送材料を含んでもよく、カルバゾール多量体、カルバゾール連結トリアリールアミン系化合物又は他のタイプの化合物から選択されてもよいが、本出願はこれについて特に限定をしない。一例として、本出願のいくつかの実施形態において、正孔補助層３２２は、ＨＴ－７から構成される。

選択的に、第１の正孔輸送層３２１に正孔を注入する能力を強めるために、陽極１００と正孔輸送層３２１との間にさらに正孔注入層３１０が設けられてもよい。正孔注入層３１０として、ビフェニルアミン誘導体、スターバースト状アリールアミン系化合物、フタロシアニン誘導体又は他の材料を選択してもよいが、本出願はこれについて特に限定をしない。前記正孔注入層３１０の材料は、例えば下記化合物又はそれら任意の組み合わせから選択されてもよい。

本出願の一実施形態において、正孔注入層３１０は、ＨＡＴ－ＣＮからなる。

選択的に、有機発光層３３０は、単一の発光材料から構成されてもよく、ホスト材料及びゲスト材料を含んでいてもよい。選択的に、有機発光層３３０は、ホスト材料とゲスト材料とから構成され、有機エレクトロルミネッセンス層３３０に注入された正孔と有機発光層３３０に注入された電子は有機エレクトロルミネッセンス層３３０で再結合して励起子を形成し、励起子はホスト材料にエネルギーを伝達し、ホスト材料はゲスト材料にエネルギーを伝達し、さらに、ゲスト材料を発光させることができる。

有機発光層３３０のホスト材料は、金属キレート系化合物、ジスチリル誘導体、芳香族アミン誘導体、ジベンゾフラン誘導体又は他のタイプの材料であってもよく、本出願はこれについて特に限定をしない。

有機発光層３３０のゲスト材料は、縮合アリール環を有する化合物又はその誘導体、ヘテロアリール環を有する化合物又はその誘導体、芳香族アミン誘導体又は他の材料であってもよく、本出願はこれについて特に限定をしない。ゲスト材料は、ドープ材料又はドーパントとも呼ばれる。発光タイプに応じて、蛍光ドーパントとリン光ドーパントに分けることができる。例えば、前記緑光リン光ドーパントの具体例は、以下を含むが、それらに限らない。

本出願の一実施形態において、前記有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスであり、有機発光層３３０のホスト材料は、第１の化合物と第２の化合物であり、ゲスト材料は、Ｉｒ（ｐｐｙ）２ａｃａｃである。

電子輸送層３５０は、単層構造であってもよく、多層構造であってもよく、１種又は複数種の電子輸送材料を含んでいてもよい。電子輸送材料は、ベンズイミダゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体又はその他の電子輸送材料から選択されてもよいが、本出願ではこれについて特に限定をしない。一例として、本出願のいくつかの実施形態において、電子輸送層３５０は、ＥＴ－０１及びＬｉＱからなるものであってもよい。前記電子輸送層３４０の材料は、以下の化合物を含むが、これらに限らない。

本出願の一実施形態において、電子輸送層３５０は、ＥＴ－１（構造が以下に示す）とＬｉＱからなるものであってもよい。

選択的に、有機発光層３３０と電子輸送層３５０に正孔バリア層３４０が設けられる。正孔バリア層３４０は、１種又は複数種の正孔バリア材料を含んでもよい。本出願はこれについて特に限定しない。

選択的に、陰極２００は、有機層への電子注入に寄与する仕事関数の小さい材料である以下の陰極材料を含む。陰極材料の具体例は、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫及び鉛などの金属又はそれらの合金、又は、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｌｉｑ／Ａｌ、ＬｉＯ_２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＢａＦ_２／Ｃａなどの多層材料を含むが、これらに限定されない。銀とマグネシウムとが含まれる金属電極を陰極として含むことが好ましい。

選択的に、陰極２００と電子輸送層３５０との間に、電子輸送層３５０への電子注入能力を高めるために、電子注入層３６０を設けてもよい。電子注入層３６０は、アルカリ金属硫化物、アルカリ金属ハロゲン化物などの無機材料を含んでいてもよいし、アルカリ金属と有機物との錯体を含んでいてもよい。本出願のいくつかの実施形態において、電子注入層３６０は、イッテルビウム（Ｙｂ）を含んでもよい。

本出願は、本出願に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイスを含む電子装置をさらに提供する。

一例として、図２に示すように、本出願による電子装置は、上記実施形態に記述されたいずれかの有機エレクトロルミネッセンスデバイスを含む第１の電子装置４００である。この電子装置は、表示装置、照明装置、光通信装置、又は他のタイプの電子装置であってもよく、例えば、コンピュータスクリーン、携帯電話スクリーン、テレビ、電子ペーパー、非常用照明灯、光モジュールなどを含んでもよいが、これらに限定されない。第１の電子装置４００は、上述した有機エレクトロルミネッセンスデバイスを有するため、同様の有益な効果を有し、本出願では再度言及しない。

本出願は、実施例を参照して以下で詳細に説明されるが、以下の説明は、本出願を解釈するためのものであって、本出願の範囲をいずれかの方式で限定するものではない。

合成実施例
当業者が理解できるように、本出願に記載された化学反応は、本出願の多くの有機化合物を適切に調製するために使用することができ、本出願の化合物を調製するための他の方法は、すべて本出願の範囲内であるとみなされる。例えば、本出願に基づく例示されない化合物の合成は、阻害基を適切に保護するか、本出願に記述されたもの以外のその他の既知の試薬を用いるか、又は反応条件に従来の何らかの修正を加えるか、などの修飾方法で当業者によって正常に達成され得る。本出願で言及されていない合成方法の化合物は、いずれも商業的な方法で取得された原料製品である。

中間体ｓｕｂ １－Ａ１の合成：

１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン（５０．０ｇ、１８４．９ｍｍｏｌ）、フェニル－Ｄ５－ボロン酸（５１．６ｇ、４０６．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７６．６ｇ、５５４．８ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１．１ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、トルエン（４００ｍＬ）、エタノール（２００ｍＬ）と脱イオン水（１００ｍＬ）を丸底フラスコに加え、窒素ガス保護条件下で攪拌しながら７８℃に昇温し、１８時間反応させ、反応混合物を室温まで降温し、水洗し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを使用して乾燥した後、減圧して溶媒を除去した。ｎ－ヘプタンを溶離剤として用いて、粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、白色の固体中間体ｓｕｂ １－Ａ１（３９．６ｇ、収率７８％）を得た。

中間体ｓｕｂ １－Ａ２の合成：

Ｂ－（５－クロロ［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ボロン酸（３０．０ｇ、１２９．０ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン－ｄ５（２３．０ｇ、１４１．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．９ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５３．５ｇ、３８７．２ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．８ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、トルエン（２４０ｍＬ）、エタノール（１２０ｍＬ）と脱イオン水（６０ｍＬ）を丸底フラスコに加え、窒素ガス保護条件下で攪拌しながら７８℃に昇温し、１６時間反応させ、反応混合物を室温まで降温し、水洗し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを使用して乾燥した後、減圧して溶媒を除去した。ｎ－ヘプタンを溶離剤として用いて、粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、白色の固体中間体ｓｕｂ １－Ａ２（２１．５ｇ、収率６２％）を得た。

中間体ｓｕｂ １－Ａ３の合成：

２－クロロ－４－ヨードジベンゾフラン（３５．０ｇ、１０６．５ｍｍｏｌ）、フェニル－Ｄ５－ボロン酸（１４．８ｇ、１１７．１ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２．４ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３２．３ｇ、２３４．３ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．６ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、トルエン（２８０ｍＬ）、水（１４０ｍＬ）、エタノール（７０ｍＬ）を丸底フラスコに加え、窒素ガスの保護下において、７８℃で４時間攪拌しながら反応させ、室温まで降温し、反応液をトルエンと水で３回分液抽出し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧して溶媒を除去して粗体を得、ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを溶離剤として、粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製し、白色の固体化合物中間体ｓｕｂ １－Ａ３（２２．６ｇ、収率７５％）を得た。

中間体ｓｕｂ １－Ｉ－Ａ４の合成：

３－クロロフェニルボロン酸（４２．４ｇ、２７１．５ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン－Ｄ５（４０．０ｇ、２４６．８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２．８ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６８．２ｇ、４９３．７ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１．５ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、トルエン（３２０ｍＬ）、水（１６０ｍＬ）、エタノール（８０ｍＬ）を丸底フラスコに加え、窒素ガスの保護下において、７８℃で１２時間攪拌しながら反応させ、室温まで降温し、反応液をトルエンと水で３回分液抽出し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧して溶媒を除去して粗体を得、ｎ－ヘプタンを溶離剤として粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製し、白色の固体化合物中間体ｓｕｂ １－Ｉ－Ａ４（３７．２ｇ、収率７８％）を得た。

中間体ｓｕｂ １－ＩＩ－Ａ４の合成：

ｓｕｂ１－Ｉ－Ａ４（３５．０ｇ、１８０．７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（５５．０ｇ、２１６．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（１．３ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３５．４ｇ、３６１．４ｍｍｏｌ）に１，４－ジオキサン（３５０ｍＬ）を加えて１００℃の温度条件下で１２ｈ還流反応させた。反応終了時、ジクロロメタンと水で抽出した。ＭｇＳＯ_４を利用して有機層を乾燥させて濃縮させ、ジクロロメタンとｎ－ヘプタンを溶離剤として粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製し、白色の固体化合物を得てジクロロメタンとｎ－ヘプタンで再結晶して精製し、化合物ｓｕｂ １－ＩＩ－Ａ４（３９．６ｇ、収率７７％）を取得した。

中間体ｓｕｂ １－Ａ４の合成：

ｓｕｂ Ａ－ＩＩ－Ａ４（１９．１ｇ、６６．９ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードジベンゾフラン（２０．０ｇ、６０．８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１６．８ｇ、１２１．７ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．２ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、トルエン（１６０ｍＬ）、水（８０ｍＬ）、エタノール（４０ｍＬ）を丸底フラスコに加え、窒素ガスの保護下において、７８℃で６時間攪拌しながら反応させ、室温まで降温し、反応液をトルエンと水で３回分液抽出し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧して溶媒を除去して粗体を得、以ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを溶離剤として粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製し、白色の固体化合物中間体ｓｕｂ １－Ａ４（１５．７ｇ、収率７２％）を得た。

中間体ｓｕｂ １－Ａ４の合成方法を参照し、３－クロロフェニルボロン酸の代わりに以下の表１における反応物Ａを用い、２－クロロ－４－ヨードジベンゾフランの代わりに反応物Ｂを用い、以下の表１に示す中間体ｓｕｂ １－ＡＸを合成した。

中間体ｓｕｂ Ａ－１の合成：

ｓｕｂ １－Ａ１（３５．０ｇ、１２７．３ｍｍｏｌ）、ロインドロ［２，３－ａ］カルバゾール（３９．１ｇ、１５２．８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（２．３ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、Ｘ－Ｐｈｏｓ（２．４ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（３０．５ｇ、３１８．４ｍｍｏｌ）とジメチルベンゼン（８００ｍＬ）を丸底フラスコに加え、窒素ガスの保護下において、１４０℃で５時間攪拌しながら反応させ、室温まで降温し、反応液をトルエンと水で３回分液抽出し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧して溶媒を除去し、粗体を得た。ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを溶離剤として粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製し、黄色の固体生成物ｓｕｂ Ａ－１（４７．２ｇ、収率７５％）を得た。

中間体ｓｕｂ Ａ－１の合成方法を参照し、中間体ｓｕｂ １－Ａ１の代わりに以下の表２における中間体ｓｕｂ １－ＡＸを用い、インドロ［２，３－ａ］カルバゾールの代わりに反応物Ｃを用い、以下の表に示す中間体ｓｕｂ Ａ－Ｘ構造を合成した。

化合物Ａ３８の合成：

中間体ｓｕｂ Ａ－１（６．０ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）、反応物２－（４－ビフェニル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５トリアジン（６．２ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（９０ｍＬ）を丸底フラスコに加え、窒素ガスの保護下において、系の温度を－５℃に下げ、その後、６０％の水素化ナトリウム（０．６ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を加え、室温下で１２ｈ反応を継続させ、反応終了後、黄色の固体が析出し、生成物を十分に水洗し、少量のエタノールでリンスして水を除去して粗体を得、ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンで再結晶して精製し、化合物Ａ３８（６．５ｇ、収率６７％）を得た。

化合物１の合成方法を参照し、中間体ｓｕｂ Ａ－１の代わりに以下の表３における反応物Ｄを用い、２－（４－ビフェニル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５トリアジンの代わりに反応物Ｅを用い、以下の表３に示す化合物を合成した。

以上の化合物のマススペクトルデータは、下記表４に示す。

中間体Ｋ－１の合成：

１，３－ジクロロベンゼン－Ｄ４（３０．０ｇ、１９８．６５ｍｍｏｌ）を４つ口のフラスコに入れ、温度を２５℃に制御し、発煙硝酸（１３．７７ｇ、２１８．５１ｍｍｏｌ）と濃硫酸（１９．４８ｇ、１９８．６５ｍｍｏｌ）を順に滴下し、滴下完了後、静置して分層し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧して溶媒を除去し、中間体Ｋ－１（３０．９９ｇ、収率８０％）を得た。

中間体Ｓ－１の合成：

乾燥し且つ窒素ガスで置換された５００ｍＬの丸底フラスコにＳ－Ａ（３０ｇ、１４６．４１ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｂ（１８．５９ｇ、１４６．４１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（８．４５ｇ、７．３２ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（２．３６ｇ、７．３２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３０．３５ｇ、２１９．６２ｍｍｏｌ）、トルエン（２４０ｍＬ）、エタノール（１２０ｍＬ）、脱イオン水（６０ｍＬ）を加え、攪拌条件下で７５～８０℃に昇温し、８ｈ保持し、その後、反応混合物を室温まで降温し、脱イオン水（２００ｍＬ）を加え、１５分攪拌し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧して溶媒を除去した。ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを移動相として用いて、得られた粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、中間体Ｓ－１（９．１ｇ、収率３０％）を得た。

中間体Ａ－１の合成：

乾燥し且つ窒素ガスで置換された５００ｍＬの丸底フラスコに２，４－ジクロロニトロベンゼン（３０ｇ、１５６．２６ｍｍｏｌ）、２－ビフェニルボロン酸（３４．０４ｇ、１７１．８８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．６ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１．００ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６４．７９ｇ、４６８．７７ｍｍｏｌ）、トルエン（２４０ｍＬ）、エタノール（１２０ｍＬ）、脱イオン水（６０ｍＬ）を加え、攪拌条件下で７５～８０℃に昇温し、８ｈ保持し、その後、反応混合物を室温まで降温し、脱イオン水（２００ｍＬ）を加え、１５分攪拌し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧して溶媒を除去した。１：６のジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを移動相として用いて、得られた粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、中間体Ａ－１（３３．８７ｇ、収率７０％）を得た。

中間体Ａ－１の合成方法を参照し、２，４－ジクロロニトロベンゼンの代わりに以下の表５における原料１を用い、２－ビフェニルボロン酸の代わりにＳＭ－Ｘを用い、以下の表５における中間体Ａ－Ｘを合成した。

中間体Ｂ－１の合成：

乾燥し且つ窒素ガスで置換された丸底フラスコに中間体Ａ－１（３０ｇ、９６．８５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（６３．５１ｇ、２４２．１４ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼン（３００ｍＬ）を加え、攪拌条件下で１７０℃に昇温し、１８ｈ保持し、その後、反応混合物を室温まで降温し、常圧で蒸留してｏ－ジクロロベンゼンを除去し、トルエン（２００ｍＬ）を加え、１５分攪拌し、その後、減圧して溶媒を除去した。ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを移動相として用いて、得られた粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、中間体Ｂ－１（１３．４５ｇ、収率５０％）を得た。

中間体Ｂ－１の合成方法を参照し、中間体Ａ－１の代わりに中間体Ａ－Ｘを用いて以下の表６における中間体Ｂ－Ｘを合成した。

中間体Ｃ－１の合成：

乾燥し且つ窒素ガスで置換された丸底フラスコに中間体Ｂ－１（１５ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１６．５３ｇ、８１．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化第一銅（１．０３ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１８．６３ｇ、１３５．０１ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン一水和物（０．５４ｇ、２．７ｍｍｏｌ）、１８－クラウン－６（１．４３ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１５０ｍＬ）を加え、攪拌条件下で１５０℃に昇温し、１６ｈ保持し、その後、反応混合物を室温まで降温し、酢酸エチル（２００ｍＬ）と脱イオン水（２００ｍＬ）を加え、１５分攪拌し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧して溶媒を除去した。ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを移動相として用いて、得られた粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、中間体Ｃ－１（１２．４ｇ、収率６５％）を得た。

中間体Ｃ－１の合成方法を参照し、中間体Ｂ－１の代わりに以下の表７における中間体Ｂ－Ｘを用い、ヨードベンゼンの代わりに原料２を用い、以下の表７における中間体Ｃ－Ｘを合成した。

中間体ＣＭ－１の合成：

乾燥し且つ窒素ガスで置換された丸底フラスコに中間体Ｃ－２４（２０ｇ、５６．０４ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２１．３５ｇ、８４．０６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（１．５４ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１１．００ｇ、１１２．０９ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（１．６０ｇ、３．３６ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン（２００ｍＬ）を加え、攪拌条件下で１００℃に昇温し、１６ｈ保持し、その後、反応混合物を室温まで降温し、酢酸エチル（２００ｍＬ）と脱イオン水（２００ｍＬ）を加え、１５分攪拌し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧して溶媒を除去した。ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを移動相として用いて、得られた粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、ＣＭ－１（１７．６ｇ、収率７０％）を得た。

ＣＭ－１の合成方法を参照し、中間体Ｃ－２４の代わりに以下の表８における中間体Ｃ－２５を用い、以下の表８における中間体ＣＭ－２を合成した。

中間体Ｄ－１の合成：

乾燥し且つ窒素ガスで置換された丸底フラスコにカルバゾール－Ｄ８（２０ｇ、１１４．１２ｍｍｏｌ）、Ｎ－ブロモスクシニミド（ＮＢＳ）（５０．７８ｇ、２８５．２９ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２００ｍＬ）を加え、攪拌条件下で室温下攪拌し、１６ｈ保持し、その後、反応混合物に酢酸エチル（２００ｍＬ）と脱イオン水（２００ｍＬ）を加え、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧して溶媒を除去し、中間体Ｄ－１（１２．４２ｇ、収率４３％）を得た。

中間体Ｅ－１の合成：

乾燥し且つ窒素ガスで置換された丸底フラスコに中間体Ｄ－１（１０ｇ、３９．５０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１２．０８ｇ、５９．２５ｍｍｏｌ）、ヨウ化第一銅（０．７５ｇ、３．９５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３．６５ｇ、９８．７６ｍｍｏｌ）、１，１０－フェナントロリン一水和物（０．３９ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）、１８－クラウン－６（１．０４ｇ、３．９５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１００ｍＬ）を加え、攪拌条件下で１５０℃に昇温し、１６ｈ保持し、その後、反応混合物を室温まで降温し、酢酸エチル（２００ｍＬ）と脱イオン水（２００ｍＬ）を加え、１５分攪拌し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧して溶媒を除去した。ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを移動相として用いて、得られた粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、中間体Ｅ－１（６．８９ｇ、収率５３％）を得た。

中間体Ｅ－１の合成方法を参照し、ヨードベンゼンの代わりに以下の表９における原料３を用い、以下の表９における中間体Ｅ－Ｘを合成した。

中間体Ｆ－１の合成：

中間体Ｅ－１（１０ｇ、３０．３７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍｌ）が入れられた三つ口のフラスコに加え、－８０℃でｎ－ブチルリチウム（２．０７ｇ、３１．８９ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下完了後、１ｈ保温した後、ホウ酸トリメチル（４．７３ｇ、４５．５６ｍｍｏｌ）を滴下し、１ｈ保温を継続した後、室温に昇温して一晩攪拌した。塩酸（２ｍｏｌ／Ｌ）を加えてｐＨを中性に調節し、その後、濾過して白色の粗体を得、ｎ－ヘプタンで叩解して中間体Ｆ－１（５．３６ｇ、収率６０％）を得た。

中間体Ｆ－１の合成方法を参照し、Ｅ－１の代わりに以下の表１０における原料４を用い、以下の表１０における中間体Ｆ－Ｘを合成した。

化合物２２１の合成：

乾燥し且つ窒素ガスで置換された丸底フラスコに中間体Ｃ－１（１０ｇ、２８．２６ｍｍｏｌ）、中間体Ｆ－１（８．７２ｇ、２９．６７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０６ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、ｘ－ｐｈｏｓ（０．２７ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．８１ｇ、５６．５２ｍｍｏｌ）、トルエン（８０ｍＬ）、エタノール（４０ｍＬ）、脱イオン水（２０ｍＬ）を加え、攪拌条件下で７５～８０℃に昇温し、８ｈ保持し、その後、反応混合物を室温まで降温し、脱イオン水（２００ｍＬ）を加え、１５分攪拌し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、減圧して溶媒を除去した。ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを移動相として用いて、得られた粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、化合物２２１（１２．０３ｇ、収率７５％）を得た。

化合物２２１の合成方法を参照し、中間体Ｃ－１の代わりに以下の表１１における原料Ｃを用い、中間体Ｆ－１の代わりに原料Ｆを用い，以下の表１１における化合物を合成した。

以上に合成した化合物に対してマススペクトル解析を行い、下記表１２に示すデータを得た。

一部の化合物の核磁気データは、下記表１３に示す。

有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造及び評価
実施例１：緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイス
以下のプロセスにより陽極を製造した。ＩＴＯ（１００A）／Ａｇ（１０００A）／ＩＴＯ（１００A）の総厚さが１２００AのＩＴＯ基板を４０ｍｍ（長さ）×４０ｍｍ（幅）×０．７ｍｍ（厚さ）のサイズに切り、フォトリソグラフィ工程を採用し、それを陰極、陽極及び絶縁層パターンを有する実験基板に製造し、且つ紫外線オゾン及びＯ_２：Ｎ_２プラズマを利用して表面処理を行うことで、陽極の仕事関数を高めてもよいし、有機溶媒を採用してＩＴＯ基板の表面を洗浄することで、ＩＴＯ基板の表面の不純物及び油汚れを除去してもよい。

実験基板（陽極）上にＨＡＴ－ＣＮを真空蒸着して、厚さが１００Aの正孔注入層（ＨＩＬ）を形成し、そして正孔注入層上にＮＰＢを真空蒸着して、厚さが１１２０Aの正孔輸送層を形成した。

正孔輸送層上にＴＡＰＣを真空蒸着して、厚さが３８０Aの正孔補助層を形成した。

そして、正孔補助層上に、化合物２８５（第２の化合物）と化合物Ａ６（第１の化合物）を６０％：４０％の質量％で発光層のホスト材料として共蒸着するとともに、８％のドーピング比率でゲスト材料Ｉｒ（ｐｐｙ）２ａｃａｃを混合して共蒸着し、厚さが３４０Aの緑光発光層（ＥＭＬ）を形成した。

発光層上に、化合物ＥＴ－１とＬｉＱを１：１の重量比で混合して蒸着し、厚さが３２０Aの電子輸送層（ＥＴＬ）を形成し、Ｙｂを電子輸送層上に蒸着して厚さが１５Aの電子注入層（ＥＩＬ）を形成し、そしてマグネシウム（Ｍｇ）と銀（Ａｇ）を混合し、１：９の蒸着レートで電子注入層上に真空蒸着し、厚さが１２０Aの陰極を形成した。

なお、上記陰極上に厚さが６００AのＣＰ－１を真空蒸着することで、緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造を完了させた。

実施例２～実施例５６：
発光層を製造する時、実施例１における発光層のホスト化合物の組み合わせの代わりに表１４における化合物の組み合わせを用いた以外、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。

比較例１～比較例４
発光層を製造する時、実施例１における発光層のホスト化合物の組み合わせの代わりに表１５における化合物の組み合わせを用いた以外、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。

ただし、有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造する時、比較例と実施例で用いられる各材料の構造は、以下のとおりである。

実施例１～５６と比較例１～４で製造された緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスに対して性能テストを行い、具体的に１０ ｍＡ／ｃｍ^２の条件下でデバイスのＩＶＬ性能をテストし、Ｔ９５デバイスの寿命を２０ｍＡ／ｃｍ^２の条件下でテストし、テスト結果は、以下の表１４に示す。

表１４の結果から分かるように、本出願の実施例は、比較例１～４と比較すると、電流効率（Ｃｄ／Ａ）が少なくとも１６．２％高まり、寿命が少なくとも２２．８％高まった。

上記結果から分かるように、本出願は、特定の発光層のホスト材料で構成される有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供し、比較例１～４と比較すると、デバイス性能が顕著に改善された。

実施例５７～実施例５８
発光層を製造する時、実施例１における発光層のホスト化合物の混合比率の代わりに表１５における発光層のホスト化合物の混合比率（質量％）を用いた以外、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。

実施例５９～実施例６０
発光層を製造する時、実施例２における発光層のホスト化合物の混合比率の代わりに表１５における発光層のホスト化合物の混合比率（質量％）を用いた以外、実施例２と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンスデバイスを製造した。

以上の表１５を参照し、実施例１と実施例２と比較すると、実施例５７～６０における発光層のホスト化合物の混合比率は、異なり、デバイスの性能も変化した。具体的に、実施例１は、実施例５７と実施例５８と比較すると、電流効率が少なくとも７．５％高まり、同様に、実施例２は、実施例５９と実施例６０と比較すると、電流効率が少なくとも８．８％高まった。そのため、本出願の第２の化合物と第１の化合物との質量比が６０％：４０％である場合、デバイス性能が最適であった。

本出願の有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、電荷バランスが調節するために、電子特性が強い第１の化合物、及び、正孔の特性が比較的強い第２の化合物からなり、有機エレクトロルミネッセンスデバイスが優れた特性を有する。ただし、有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の第２の化合物は、特定の３，３位で連結したビスカルバゾールを母核として使用し、ビスカルバゾール結合手の少なくとも２つのオルト位で重水素化され、且つそのうち１つのカルバゾール環にアリールが連結され、ビスカルバゾール上に電子供与基が連結される。このような特定の組み合わせにより、２つのカルバゾール環の間のねじれ角度が小さくなり、共役性が高まり、ホスト材料の正孔移動度及び電荷輸送バランスが高まる。

そして、本出願で用いられる２種類の材料において、重水素基が同時に導入されることで、化合物の分子体積を縮小し、２種類の化合物間の分子距離を低減させ、キャリアの輸送効率を高めることができ、それによって、材料の積層特性及び化学的安定性を顕著に高める。上記２種類の材料を緑色有機エレクトロルミネッセンスデバイスの混合ホスト材料として用いることで、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの作動電圧を低減させ、デバイスの発光効率を高め、使用寿命を延ばすことができる。

１００ 陽極
２００ 陰極
３００ 有機層
３１０ 正孔注入層
３２１ 正孔輸送層
３２２ 正孔補助層
３３０ 有機発光層
３４０ 正孔バリア層
３５０ 電子輸送層
３６０ 電子注入層
４００ 電子装置

電子輸送層３５０は、単層構造であってもよく、多層構造であってもよく、１種又は複数種の電子輸送材料を含んでいてもよい。電子輸送材料は、ベンズイミダゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体又はその他の電子輸送材料から選択されてもよいが、本出願ではこれについて特に限定をしない。一例として、本出願のいくつかの実施形態において、電子輸送層３５０は、ＥＴ－０１及びＬｉＱからなるものであってもよい。前記電子輸送層３５０の材料は、以下の化合物を含むが、これらに限らない。

中間体ｓｕｂ １－Ａ４の合成：

ｓｕｂ １－ＩＩ－Ａ４（１９．１ｇ、６６．９ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－ヨードジベンゾフラン（２０．０ｇ、６０．８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１６．８ｇ、１２１．７ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．２ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、トルエン（１６０ｍＬ）、水（８０ｍＬ）、エタノール（４０ｍＬ）を丸底フラスコに加え、窒素ガスの保護下において、７８℃で６時間攪拌しながら反応させ、室温まで降温し、反応液をトルエンと水で３回分液抽出し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧して溶媒を除去して粗体を得、以ジクロロメタン／ｎ－ヘプタンを溶離剤として粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー法で精製し、白色の固体化合物中間体ｓｕｂ １－Ａ４（１５．７ｇ、収率７２％）を得た。

Claims (19)

1. 陰極、陽極及び有機層を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスであって、
   前記陰極と前記陽極とは、対向して設けられ、
   前記有機層は、前記陰極と前記陽極との間に位置し、
   前記有機層は、有機発光層を含み、
   前記有機発光層は、第１の化合物と第２の化合物を含み、
   前記第１の化合物は、式１に示す化合物から選択され、
   

   

   
   （Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３は、それぞれ独立して、Ｃ（Ｈ）又はＮから選択され、少なくとも１つは、Ｎから選択され、
   各基Ａは、それぞれ独立して、水素又は式１－Ａから選択され、ｅは、Ｄの個数であり、０、１、２、３、４、５から選択され、少なくとも１つの基Ａは、式１－Ａから選択され、
   ａは、基Ａの個数であり、１、２、３、４、５、６又は７から選択され、
   各Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ又は炭素数１～１０のアルキルから選択され、
   ｎ_１は、Ｒ_１の個数を示し、ｎ_１は、０、１、２、３又は４から選択され、ｎ_１が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_１は、同じであるか又は異なり、
   ｎ_２は、Ｒ_２の個数を示し、ｎ_２は、０、１又は２から選択され、ｎ_２が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_２は、同じであるか又は異なり、
   ｎ_３は、Ｒ_３の個数を示し、ｎ_３は、０、１、２、３又は４から選択され、ｎ_３が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_３は、同じであるか又は異なり、
   ｎ_４は、Ｒ_４の個数を示し、ｎ_４は、０、１、２、３又は４から選択され、ｎ_４が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_４は、同じであるか又は異なり、
   ｎ_５は、Ｒ_５の個数を示し、ｎ_５は、０、１、２、３又は４から選択され、ｎ_５が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_５は、同じであるか又は異なり、
   各Ｌ_３、Ｌ、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され、
   Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
   Ｘは、Ｏ又はＳから選択され、
   ｍは、０又は１から選択される）
   前記第２の化合物は、式２に示す化合物から選択される、有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
   

   

   
   （式では、Ｌ_４及びＬ_５は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され、
   Ｌ_６は、単結合、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリーレンから選択され、
   Ａｒ_４及びＡｒ_５は、それぞれ独立して、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリール、炭素数３～３０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
   Ａｒ_６は、炭素数６～３０の置換又は非置換のアリールであり、
   Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１３、Ｒ_１４及びＲ_１５は、それぞれ独立して、水素又は重水素から選択され、Ｒ_６、Ｒ_１２、Ｒ_１３及びＲ_１４のうちの少なくとも２つは、重水素であり、
   各Ｒ_１６は、それぞれ独立して、水素又は重水素から選択され、
   ｎ_１６は、Ｒ_１６の個数であり、１、２又は３から選択され、ｎ_１６が１よりも大きい場合、いずれか２つのＲ_１６は、同じであるか又は異なり、
   前記各Ｌ、Ｌ_１、Ｌ_２、Ｌ_３、Ｌ_４、Ｌ_５、Ｌ_６、Ａｒ_１、Ａｒ_２、Ａｒ_４、Ａｒ_５及びＡｒ_６における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数３～１２のヘテロアリール、炭素数６～１２のアリール、炭素数３～１２のトリアルキルシリル、炭素数１８～２４のトリアリールシリル、炭素数１～１０のアルキル、炭素数１～１０のハロアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数２～１０のヘテシクロアルキル又は炭素数１～１０のアルコキシから選択され、
   任意選択的に、Ａｒ_４、Ａｒ_５、Ａｒ_６において、いずれか２つの隣接する置換基は、環を形成する。）
2. 前記第１の化合物では、Ｌは、単結合又はフェニレンから選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
3. 前記第１の化合物では、各Ｌ_３、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～２０の置換又は非置換のアリーレン、炭素数１２～２０の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され、
   選択的に、前記各Ｌ_３、Ｌ_１及びＬ_２における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル又はフェニルから選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
4. 前記第１の化合物では、各Ｌ_３、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換のフェニレン、置換又は非置換のナフチレン、置換又は非置換のビフェニレン、置換又は非置換カルバゾリレン、置換又は非置換のジベンゾチエニレン、置換又は非置換のジベンゾフラニレンから選択され、
   選択的に、前記各Ｌ_３、Ｌ_１及びＬ_２における置換基は、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニルから選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
5. 前記第１の化合物では、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、炭素数６～２５のアリール、炭素数５～２０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
   選択的に、前記Ａｒ_１及びＡｒ_２における置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１２のアリール又は炭素数１８のトリアリールシリルから選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
6. 前記第１の化合物では、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のフェナントリル、置換又は非置換のビフェニル、置換又は非置換のフルオレン、置換又は非置換のターフェニル、置換又は非置換のピリジル、置換又は非置換のカルバゾリル、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換のジベンゾチエニルから選択され、
   選択的に、前記Ａｒ_１及びＡｒ_２における置換基は、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、トリフェニルシリル、シクロヘキサン又はアダマンチルから選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
7. 前記第１の化合物では、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、置換又は非置換の基Ｇ_１から選択され、ただし、非置換の基Ｇ_１は、下記基からなる群から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
   

   

   
   （式では、
   

   

   
   は化学結合を示し、置換の基Ｇ_１は、１つ又は複数の置換基を含み、前記置換基は、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、トリフェニルシリル、シクロヘキサン又はアダマンチルから選択され、前記置換の基Ｇ_１が複数の置換基を含む場合、前記置換基は、同じであるか又は異なる。）
8. 前記第１の化合物は、下記化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   
9. 前記第２の化合物では、Ｌ_４及びＬ_５は、それぞれ独立して、単結合、炭素数６～１２の置換又は非置換のアリーレン、炭素数の１２～１８の置換又は非置換のヘテロアリーレンから選択され、
   選択的に、Ｌ_４及びＬ_５における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル又はフェニルから選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
10. 前記第２の化合物では、Ｌ_４及びＬ_５は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換のフェニレン、置換又は非置換のナフチレン、置換又は非置換のビフェニレン、置換又は非置換のカルバゾリレン、置換又は非置換のジベンゾフラニレン、置換又は非置換のジベンゾチエニレンから選択され、
    選択的に、Ｌ_４及びＬ_５における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル又はフェニルから選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
11. 前記第２の化合物では、Ｌ_６は、単結合又はフェニレンから選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
12. 前記第２の化合物では、Ａｒ_４及びＡｒ_５は、それぞれ独立して、炭素数６～２５の置換又は非置換のアリール、炭素数１２～２０の置換又は非置換のヘテロアリールから選択され、
    選択的に、Ａｒ_４及びＡｒ_５における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル又は炭素数６～１２のアリールから選択され、
    任意選択的に、Ａｒ_４、Ａｒ_５において、いずれか２つの隣接する置換基は、炭素数５～１３の飽和又は不飽和環を形成する、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
13. 前記第２の化合物では、Ａｒ_４及びＡｒ_５は、それぞれ独立して、置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニル、置換又は非置換のターフェニル、置換又は非置換のフェナントリル、置換又は非置換のフルオレン、置換又は非置換のジベンゾフラニル、置換又は非置換のカルバゾリル、置換又は非置換のジベンゾチエニルから選択され、
    選択的に、Ａｒ_４及びＡｒ_５における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル、ナフチルから選択され、
    任意選択的に、Ａｒ_４、Ａｒ_５において、いずれか２つの隣接する置換基は、フルオレン環を形成する、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
14. 前記第２の化合物では、Ａｒ_４及びＡｒ_５は、それぞれ独立して、置換の基Ｗ又は非置換の基Ｗから選択され、非置換の基Ｗは、以下の基からなる群から選択される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
    

    

    
    （式では、
    

    

    
    は化学結合を示し、置換の基Ｗは、１つ又は複数の置換基を含み、前記置換基は、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル、フェニル又はナフチルから選択され、前記置換の基Ｗが複数の置換基を含む場合、前記置換基は、同じであるか又は異なる。）
15. 前記第２の化合物では、Ａｒ_６は、炭素数６～２０の置換又は非置換のアリールであり、
    選択的に、Ａｒ_６における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン基、シアノ、炭素数１～５のアルキル又はフェニルから選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
16. 前記第２の化合物では、Ａｒ_６は、置換又は非置換のフェニル、置換又は非置換のナフチル、置換又は非置換のビフェニルから選択され、
    選択的に、Ａｒ_６における置換基は、同じであるか又は異なり、それぞれ独立して、重水素、フッ素、シアノ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔ－ブチル又はフェニルから選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
17. 前記第２の化合物では、Ｒ_１３、Ｒ_１４及びＲ_１５は、いずれも重水素であるか、又は、Ｒ_６、Ｒ_１１及びＲ_１２は、いずれも重水素であり、
    又は、前記第２の化合物では、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、Ｒ_１１及びＲ_１２は、いずれも重水素である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
18. 前記第２の化合物は、下記化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    
19. 請求項１～１８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイスを含む、ことを特徴とする電子装置。

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